Аланин химия егэ

Амины — органические соединения, продукты замещения атомов водорода в аммиаке NH₃ различными углеводородными радикалами. Функциональная
группой аминов является аминогруппа — NH₂.

Классификация аминов

По числу углеводородных радикалов амины подразделяются на первичные, вторичные и третичные.

Запомните, что основные свойства аминов выражены тем сильнее, чем больше электронной плотности присутствует на атоме азота. Однако, у третичных аминов три углеводородных радикала создают значительные затруднения для химических реакций.

Таким образом,
у третичных аминов основные свойства выражены слабее, чем у вторичных аминов. Основные свойства возрастают в ряду: третичные амины (слабые основные свойства) → первичные амины → вторичные амины (основные свойства хорошо выражены).

Номенклатура и изомерия аминов

Названия аминов формируются путем добавления суффикса «амин» к названию соответствующего углеводородного радикала: метиламин, этиламин,
пропиламин, изопропиламин, бутиламин и т.д. В случае если радикалов несколько, их перечисляют в алфавитном порядке.

Общая формула предельных аминов C_nH_2n+3N. Атомы углерода находятся в sp₃ гибридизации.

Для аминов характерна структурная изомерия: углеродного скелета, положения функциональной группы и изомерия аминогруппы.

Получение

• Нагревание галогеналканов с аммиаком

В основе этой реакции лежит замещение атома галогена в галогеналканах на аминогруппу, при этом образуются амин и соль аммония.



• Восстановление нитросоединений

При такой реакции нитрогруппа превращается в аминогруппу, образуется вода.



Знаменитой является предложенная в 1842 году Н.Н. Зининым реакция получения аминов восстановления ароматических нитросоединений (анилина
и других). Она возможна в нескольких вариантах, главное, чтобы в начале реакции выделился водород.



• Восстановление амидов

Реакция сопровождается разрушением карбонильной группы и отщеплении ее от молекулы амида в виде воды.



• Восстановление нитрилов

Этим способом в промышленности получают гексаметилендиамин, используемый в изготовлении волокна — нейлон.



• Реакция аммиака со спиртами

В промышленности амины получают реакцией аммиака со спиртами, в ходе которой происходит замещение гидроксогруппы на аминогруппу.



• Реакция галогеналканов с аминами

В ходе реакции галогеналканов с аммиаком, аминами, становится возможным получение первичных, вторичных и третичных аминов.

Химические свойства аминов

• Основные свойства

Как и аммиак, амины обладают основными свойствами, их растворы окрашивают лакмусовую бумажку в синий цвет.

В реакции с водой амины образуют гидроксиды алкиламмония, которые аналогичны гидроксиду аммония. Анилин с водой не реагирует, так как является слабым основанием.



Как основания, амины вступают в реакции с различными кислотами и образуют соли алкиламмония.



• Реакция с азотистой кислотой

Данная реакция помогает различить первичные, вторичные и третичные амины, которые по-разному с ней взаимодействуют.



• Конденсация аминов с альдегидами и кетонами

При конденсации первичных аминов с альдегидами и кетонами получают основания Шиффа, соединения, которые содержат фрагмент «N=C».



• Разложение солей аминов

Соли аминов легко разлагаются щелочами (растворимыми основаниями). В результате образуется исходный амин, соль кислоты и вода.



• Горение аминов

При горении аминов азот чаще всего выделяется в молекулярном виде, так как для реакции азота с кислородом необходима очень высокая
температура. Выделение углекислого газа и воды обыкновенно при горении органических веществ.

4C₂H₅NH₂ + 15O₂ → 8CO₂ + 14H₂O + 2N₂

Аминокислоты – органические бифункциональные соединения, в состав которых входят карбоксильные группы –СООН и аминогруппы –NH₂.

Природные аминокислоты можно разделить на следующие основные группы:

1) Алифатические предельные аминокислоты (глицин, аланин)	NH2-CH2-COOH глицин NH2-CH(CH3)-COOH аланин
2) Серосодержащие аминокислоты (цистеин)	цистеин
3) Аминокислоты с алифатической гидроксильной группой (серин)	NH2-CH(CH2OH)-COOH серин
4) Ароматические аминокислоты (фенилаланин, тирозин)	NH2-CH(CH2C6H5)-COOH фенилаланин _________________________________ тирозин
5) Аминокислоты с двумя карбоксильными группами (глутаминовая кислота)	HOOC-CH(NH2)-CH2-CH2-COOH глутаминовая кислота
6) Аминокислоты с двумя аминогруппами (лизин)	CH2(NH2)-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH лизин

Номенклатура аминокислот

• Для природных α-аминокислот R-CH(NH₂)COOH применяются тривиальные названия: глицин, аланин, серин и т. д.

• По систематической номенклатуре названия аминокислот образуются из названий соответствующих кислот прибавлением приставки амино- и указанием места расположения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе:

• Часто используется также другой способ построения названий аминокислот, согласно которому к тривиальному названию карбоновой кислоты добавляется приставка амино- с указанием положения аминогруппы буквой греческого алфавита.

Физические свойства аминокислот

Аминокислоты – твердые кристаллические вещества с высокой температурой плавления. Хорошо растворимы в воде, водные растворы хорошо проводят электрический ток.

Получение аминокислот

• Замещение галогена на аминогруппу в соответствующих галогензамещенных кислотах:

• Восстановление нитрозамещенных карбоновых кислот (применяется для получения ароматических аминокислот):

Химические свойства аминокислот

При растворении аминокислот в воде карбоксильная группа отщепляет ион водорода, который может присоединиться к аминогруппе. При этом образуется внутренняя соль, молекула которой представляет собой биполярный ион:

1. Кислотно-основные свойства аминокислот

 Аминокислоты — это амфотерные соединения.

Они содержат в составе молекулы две функциональные группы противоположного характера: аминогруппу с основными свойствами и карбоксильную группу с кислотными свойствами.

Водные растворы аминокислот имеют нейтральную, щелочную или кислую среду в зависимости от количества функциональных групп.

Так, глутаминовая кислота образует кислый раствор (две группы -СООН, одна -NH₂), лизин — щелочной (одна группа -СООН, две -NH₂).

1.1. Взаимодействие с металлами и щелочами

Как кислоты (по карбоксильной группе), аминокислоты могут реагировать с металлами, щелочами, образуя соли:

1.2. Взаимодействие с кислотами

По аминогруппе аминокислоты реагируют с кислотами:

2. Взаимодействие с азотистой кислотой

Аминокислоты способны реагировать с азотистой кислотой.

Например, глицин взаимодействует с азотистой кислотой:

3. Взаимодействие с аминами

Аминокислоты способны реагировать с аминами, образуя соли или амиды.

4. Этерификация

Аминокислоты могут реагировать со спиртами в присутствии газообразного хлороводорода, превращаясь в сложный эфир:

Например, глицин взаимодействует с этиловым спиртом:

5. Декарбоксилирование

Протекает при нагревании аминокислот с щелочами или при нагревании.

Например, глицин взаимодействует с гидроксидом бария при нагревании:

Например, глицин разлагается при нагревании:

6. Межмолекулярное взаимодействие аминокислот

 При взаимодействии аминокислот образуются пептиды.  При взаимодействии двух α-аминокислот образуется дипептид.

Например, глицин реагирует с аланином с образованием дипептида (глицилаланин):

Фрагменты молекул аминокислот, образующие пептидную цепь, называются аминокислотными остатками, а связь CO–NH — пептидной связью.

Аланин – одна из 20 основных аминокислот, соединенных в определенной последовательности пептидными связями в полипептидные цепи (белки). Относится к числу заменимых аминокислот, т.к. легко синтезируется в организме животных и человека из безазотистых предшественников и усвояемого азота.

Аланин входит в состав многих белков (в фиброине шелка до 40%), содержится в свободном состоянии в плазме крови.

Аланин — 2-аминопропановая или α-аминопропионовая кислота —  с неполярным (гидрофобным) боковым алифатическим радикалом.

Аланин – это органическое соединение в продуктах разложения белковых веществ, иначе называемое амидопропионовая кислота:

Аланин (Ала, Аlа, А) – ациклическая аминокислота СН₃СН(NH₂)СООН.

Аланин в живых организмах находится как в свободном состоянии, так и входит в состав белков, а также других биологически активных веществ, например, пантеоновой кислоты (витамин В₃).

Аланин впервые выделен из фиброина шелка в 1888 г. Т. Вейлем, синтезирован А. Штреккером в 1850 г.

Суточная потребность организма для взрослого человека в аланине составляет 3 грамма.

Физические свойства

Аланин – представляет собой бесцветные ромбические кристаллы, температура плавления 315-316 ⁰С. Хорошо растворим в воде, плохо – в этаноле, не растворим в ацетоне, диэтиловом эфире.

Аланин – один из источников глюкозы в организме. Синтезируется из разветвленных аминокислот (лейцин, изолейцин, валин).

Химические свойства

Аланин – типичная алифатическая α-аминокислота. Аланину свойственны все химические реакции, характерные для альфа-амино- и альфа-карбоксильных групп аминокислот (ацилирование, алкилирование, нитрование, этереификации и др.). Важнейшее свойства аминокислот – взаимодействие их между собой с образованием пептидов.

Биологическая роль

Главные биологические функции аланина – это поддержание азотистого баланса и постоянного уровня глюкозы в крови.

Аланин принимает участие в детоксикации аммиака при больших физических нагрузках.

Аланин вовлекается в углеводный обмен при снижении поступления глюкозы в организм. Аланин также переносит азот из периферийных тканей в печень для его выведения из организма. Принимает участие в детоксикации аммиака при больших физических нагрузках.

Аланин снижает риск развития камней в почках; является основой нормального обмена веществ в организме; способствует борьбе с гипокликемией и накоплению гликогена печенью и мышцами; содействует смягчению колебаний уровня глюкозы в крови между приемами пищи; предшествует образованию оксида азота, который расслабляет гладкие мышцы, в том числе коронарных сосудов, улучшает память, сперматогенез и др. функции.

Повышает уровень энергетического обмена, стимулирует иммунитет, регулирует уровень сахара в крови. Необходим для поддержания тонуса мышц и адекватной половой функции.

Значительная часть азота аминокислот переносится в печень из других органов в составе аланина. Многие органы выделяют в кровь аланин.

Аланин является важным источником энергии для мышечных тканей, головного мозга и центральной нервной системы, укрепляет иммунную систему путем выработки антител. Активно участвует в метаболизме сахаров и органических кислот. Аланин нормализует метаболизм углеводов.

Аланин является составной частью пантотеновой кислоты и коэнзима А. В составе фермента аланинаминотрансфераза в печени и других тканях.

Аланин – аминокислота, входящая в состав белков мышечной и нервной ткани. В свободном состоянии находится в тканях мозга. Особенно много аланина содержится в крови, оттекающей от мышц и от кишечника. Из крови аланин извлекается в основном печенью и используется для синтеза аспарагиновой кислоты.

Аланин может быть сырьем для синтеза глюкозы в организме. Это делает его важным источником энергии и регулятором уровня сахара в крови. Падение уровня сахара и недостаток углеводов в пище приводит к тому, что мышечный протеин разрушается, и печень превращает полученный аланин в глюкозу, чтобы выровнять уровень глюкозы в крови.

При интенсивной работе в течение более одного часа потребность в аланине возрастает, поскольку истощение запасов гликогена в организме приводит к расходу этой аминокислоты для их пополнения.

При катаболизме аланин служит переносчиком азота из мышц в печень (для синтеза мочевины).

Аланин способствует формированию сильной и здоровой мускулатуры.

Основной пищевой источник аланина- мясной бульон, белки животного и растительного происхождения.

Природные источники аланина

Желатин, кукуруза, говядина, яйца, свинина, рис, молочные продукты, бобы, сыр, орехи, соя, пивные дрожжи, овес, рыба, птица.

С избыточным уровнем аланина и пониженным уровнем тирозина и фенилаланина развивается синдром хронической усталости.

Недостаток его приводит к повышению потребности в разветвленных аминокислотах.

Области применения аланина

Доброкачественная гиперплазия предстательной железы, поддержание концентрации сахара в крови, источник энергии, гипертоническая болезнь.

В медицине аланин используется как аминокислота для парентерального питания.

В мужском организме  аланин содержится в железистой ткани и в секрете предстательной железы. По этой причине распространена точка зрения, что ежедневный прием аланина в виде пищевой добавки помогает предотвратить развитие доброкачественной гиперплазии предстательной железы, или аденомы простаты.

БАДы

Простакс

Натуральный комплекс растительного происхождения, компоненты которого благотворно влияют на состояние предстательной железы и мужскую репродуктивную систему в целом, подобраны с учетом биологической совместимости и физиологических процессов мужского организма, служат для профилактики развития аденомы простаты, способствуют нормализации работы мочевыделительной системы.

Простакс поддерживает полноценную репродуктивную функцию мужчин, в том числе сперматогенез, а также нормальную работу мочевыделительной системы. Способствует восстановлению клеточных структур железистой ткани, поддерживает баланс мужских половых гормонов. Повышает защитные силы организма, иммунитет, работоспособность.

При гипертонии аланин в сочетании с глицином и аргинином позволяет уменьшить атеросклеротические изменения в сосудах.

В бодибилдинге принято принимать аланин в дозировке 250-500 миллиграмм непосредственно перед тренировкой. Прием аланина в виде раствора позволяет организму усваивать его практически мгновенно, что дает дополнительные преимущества во время тренировок и при наборе мышечной массы.

Аминокислоты

Классификация аминокислот