Всего: 148 1–20 | 21–40 | 41–60 | 61–80 | 81–100 | 101–120 …
Добавить в вариант
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые не обесцвечивают раствор перманганата калия.
1) пропин
2) бензол
3) изопрен
4) пропан
5) стирол
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Источник: РЕШУ ЕГЭ
Какое из перечисленных веществ не обесцвечивает раствор перманганата калия?
1) бутин
2) гептан
3) изопрен
4) циклобутан
5) стирол
В ответе укажите два верных утверждения.
Источник: РЕШУ ЕГЭ
Установите соответствие между названием вещества и продуктом, который преимущественно образуется при нагревании этого вещества с цинком: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую
позицию, обозначенную цифрой.
НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА
А) 1,2-дихлорпропан
Б) 1,3-дихлорпропан
В) 2,3-дибромбутан
Г) 1,3-дибромбутан
ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, принимающим в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
СХЕМА РЕАКЦИИ
Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам.
Задания Д18 № 36
Взаимодействие 2-метилпропана и брома при комнатной температуре на свету
1) относится к реакциям замещения
2) протекает по радикальному механизму
3) приводит к преимущественному образованию 1-бром-2-метилпропана
4) приводит к преимущественному образованию 2-бром-2-метилпропана
5) протекает с разрывом связи C – C
6) является каталитическим процессом
Источник: Демонстрационная версия ЕГЭ—2012 по химии
Задания Д18 № 92
Взаимодействие н-бутана с хлором протекает
1) с разрывом связей в молекуле бутана
2) через образование свободных радикалов
3) с преимущественным образованием 1-хлорбутана
4) с образованием нескольких монохлорпроизводных
5) с промежуточным образованием частицы
6) на свету или при нагревании
Ответ запишите цифрами без пробелов
Источник: Яндекс: Тренировочная работа ЕГЭ по химии. Вариант 1.
Задания Д14 № 115
В схеме превращений
Вещество Y –
1)
2)
3)
4)
Источник: Яндекс: Тренировочная работа ЕГЭ по химии. Вариант 2.
Задания Д14 № 287
При окислении этилена водным раствором образуется
1) этан
2) этанол
3) глицерин
4) этиленгликоль
Задания Д12 № 581
К алкенам относится
1)
2)
3)
4)
Задания Д18 № 909
Углеводороды ряда этилена будут реагировать с каждым из веществ, указанных в ряду:
1)
2)
3)
4)
5)
6)
Электролизом ацетата калия получают
1) ацетилен
2) циклопропан
3) этан
4) этилен
В схеме превращений
веществом «X» является
1) этаналь
2) ацетат натрия
3) ацетилен
4) этанол
Бутан в одну стадию можно получить из
1) этанола
2) хлорэтана
3) этана
4) этилена
При нагревании предельных одноатомных спиртов с концентрированной серной кислотой образуются
1) альдегиды
2) кетоны
3) простые эфиры
4) карбоновые кислоты
Бутан может вступать в реакции с
1) азотной кислотой
2) водородом
3) галогенами
4) гидроксидом натрия
5) кислородом
6) спиртами
Углеводороды, которые окисляются подкисленным раствором перманганата калия, —
1) этан
2) пропен
3) бутадиен
4) бутан
5) бензол
6) этилбензол
Углеводороды, которые обесцвечивают бромную воду,
1) 2-метилпентан
2) транс-бутен-2
3) пропин
4) толуол
5) винилбензол
6) полиэтилен
Углеводороды могут образовываться при нагревании спиртов с
1) NaOH
2) HNO3
3) H2SO4
4) KMnO4
При взаимодействии пентена-1 с хлороводородом преимущественно образуется
1) 1-хлорпентан
2) 2-хлорпентан
3) 2-хлорпентен
4) 1,2-дихлорпентан
Источник: ЕГЭ по химии 10.06.2013. Основная волна. Дальний Восток. Вариант 1
При взаимодействии пентена-1 с хлороводородом преимущественно образуется
1) 1-хлорпентан
2) 2-хлорпентан
3) 2-хлорпентен
4) 1,2-дихлорпентан
Источник: ЕГЭ по химии 10.06.2013. Основная волна. Сибирь. Вариант 2
Всего: 148 1–20 | 21–40 | 41–60 | 61–80 | 81–100 | 101–120 …
Алканы. Тематические тесты для подготовки к ЕГЭ.
Алканы. Тестовые задания с выбором двух вариантов ответа.
Задание №1
Выберите два утверждения, справедливые для метана:
1) является гомологом пентана
2) при нормальных условиях является жидкостью
3) может быть получен гидролизом карбида кальция
4) является основным компонентом природного газа
5) может быть получен сплавлением пропионата калия с твердой щелочью
Решение
Ответ: 14
Задание №2
Выберите два утверждения, которые справедливы и для этана, и для пентана:
1) являются изомерами друг друга
2) все атомы углерода в молекулах находятся в состоянии sp2— гибридизации
3) могут образоваться в результате взаимодействия моногалогеналканов с металлическим натрием
4) все связи в молекулах ковалентные
5) являются основными компонентами природного газа.
Решение
Ответ: 34
Задание №3
Выберите два свойства, которые характерны для всех алканов с длиной углеродной цепи менее 15 углеродных атомов:
1) не имеют запаха
2) встречаются в природе
3) имеют изомеры
4) имеют гомологи
5) общая формула CnH2n
Решение
Ответ: 24
Задание №4
Выберите два утверждения, которые не справедливы для этана
1) молекула имеет плоское строение
2) все атомы связаны только σ-связями
3) входит в состав природного газа
4) может быть получен из карбида алюминия
5) не имеет запаха
Решение
Ответ: 14
Задание №5
Выберите два утверждения, справедливые и для гексана, и для гептана:
1) являются жидкостями при нормальных условиях
2) входят в состав нефти
3) могут быть получены гидрированием циклогексана и метилциклогексана соответственно
4) являются изомерами друг друга
5) содержат σ и π-связи в молекуле.
Решение
Ответ: 12
Задание №6
Выберите два утверждения, которые справедливы для пропана:
1) может быть получен гидрированием пропилена
2) является изомером пентана
3) плохо растворим в воде
4) образуется при декарбоксилировании пропионата калия
5) используется для получения полиэтилена
Решение
Ответ: 13
Задание №7
Выберите два утверждения, справедливые как для пропана, так и для гексана
1) относятся к непредельным углеводородам
2) имеют линейное строение молекулы
3) все атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации.
4) при нормальных условиях жидкости
5) являются гомологами метана
Решение
Ответ: 35
Задание №8
Выберите два свойства, которые характерны для всех алканов:
1) невозможность геометрической изомерии
2) хорошая растворимость в воде
3) могут быть получены в реакциях дегидрирования
4) входят в состав нефти и природного газа
5) все связи в молекуле ковалентные полярные
Решение
Ответ: 14
Задание №9
Для алканов характерно
1) наличие межклассовых изомеров
2) плохая растворимость в воде
3) могут быть получены в реакции нитрования
4) не входят в состав нефти
5) имеют общую формулу гомологического ряда CnH2n+2
Решение
Ответ: 25
Задание №10
Из перечисленных способов выберите два таких, которыми может быть получен пропан:
1) взаимодействие хлорэтана с металлическим натрием
2) гидрирование циклопропана
3) электролиз водного раствора пропаноата калия
4) крекинг гептана
5) гидролиз карбида алюминия.
Решение
Ответ: 24
[adsp-pro-3]
Задание №11
Выберите два способа, которыми нельзя получить бутан:
1) взаимодействие хлорэтана с металлическим натрием
2) гидратация бутена-1
3) электролиз водного раствора пропаноата калия
4) крекинг гептана
5) сплавление пропионата калия с гидроксидом калия
Решение
Ответ: 25
Задание №12
Из предложенного перечня веществ выберите два таких, с которыми реагирует метан:
1) водород
2) натрий
3) азотная кислота
4) пропан
5) бром
Решение
Ответ: 35
Задание №13
Из предложенного перечня, выберите два таких типа реакций, в которые могут вступать все алканы:
1) горения
2) обмена
3) разложения
4) присоединения
5) изомеризации
Решение
Ответ: 13
Задание №14
Из предложенного перечня реакций, выберите две таких, в которые может вступать как метан, так и бутан:
1) окисление раствором перманганата калия
2) дегидрирование
3) изомеризация в присутствии AlCl3
4) горение на воздухе
5) гидролиз
Решение
Ответ: 24
Задание №15
Из предложенного перечня реакций, выберите две таких, в которые может вступать бутан:
1) гидролиз
2) крекинг
3) гидрирование
4) гидратация
5) изомеризация
Решение
Ответ: 25
Задание №16
Из предложенного перечня выберите две пары таких реагентов, с каждым из которых реагирует этан:
- 1. O2, KMnO4
- 2. Cl2, O2
- 3. HNO3, Br2
- 4. HCl, HNO3
- 5. Cl2, H2
Решение
Ответ: 23
Задание №17
Из предложенного перечня реакций выберите две такие, в которые может вступать гексан:
1) крекинг
2) присоединение
3) гидратация
4) дегидроциклизация
5) гидролиз
Решение
Ответ: 14
Задание №18
Реакция пропана с хлором является
1) экзотермической
2) замещения
3) эндотермической
4) каталитической
5) разложения
Решение
Ответ: 12
Задание №19
Из предложенного перечня выберите два утверждения справедливые для гептана:
1) при нормальных условиях является газом
2) при дегидроциклизации из него образуется толуол
3) присоединяет воду
4) не вступает в реакцию с раствором азотной кислоты
5) при нагревании подвергается крекингу
Решение
Ответ: 25
Задание №20
Как метан, так и бутан могут вступать в реакции
1) окисления раствором дихромата калия
2) гидрогалогенирования
3) изомеризации в присутствии AlCl3
4) замещения с азотной кислотой
5) каталитического окисления кислородом воздуха
Решение
Ответ: 45
[adsp-pro-3]
Задание №21
Из предложенного перечня утверждений, выберите два таких, которые справедливы для алканов:
1) алканы хорошо растворимы в воде
2) при ароматизации гексана образуется бензол
3) во всех реакциях разложения алканов получается сажа
4) алканы вступают в реакцию с бромной водой
5) алканы можно получить из алкенов
Решение
Ответ: 25
Задание №22
Выберите утверждения верные для пропана
1) входит в состав природного газа
2) может быть получен дегидрированием пропена
3) реагирует с бромоводородной кислотой
4) хорошо растворим в воде
5) может быть получен гидрированием циклопропана
Решение
Ответ: 15
Задание №23
Из предложенного перечня утверждений выберите два таких, которые справедливы для метана:
1) обесцвечивает водный раствор перманганата калия
2) является основным компонентом природного газа
3) степень окисления углерода в молекуле равна +4
4) температура разложения метана до простых веществ составляет 15000С
5) атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации.
Решение
Ответ: 25
Задание №24
Из предложенного перечня реакций выберите две такие, с помощью которых может быть получен алкан:
1) взаимодействие моногалогеналканов с щелочью
2) взаимодействие моногалогеналканов с натрием
3) взаимодействие алкадиенов с водородом
4) дегидратация этанола
5) дегидрирование циклогексана
Решение
Ответ: 23
Задание №25
Пропан в отличие от гексана
1) в обычных условиях представляет собой жидкость
2) является гомологом метана
3) не имеет изомеров
4) не вступает в реакции дегидроциклизации
5) вступает в реакцию с раствором азотной кислоты
Решение
Ответ: 34
Задание №26
Реакции галогенирования алканов протекают
1) при ярком освещении
2) в присутствии катализатора
3) в присутствии серной кислоты
4) с образованием только одного галогенпроизводного
5) по радикальному механизму
Решение
Ответ: 15
Задание №27
Гексан в отличие от пропана
1) реагирует с водородом
2) имеет запах
3) может быть в одну стадию превращен в бензол
4) вступает в реакцию замещения с хлором
5) горит на воздухе
Решение
Ответ: 23
Задание №28
Реакция бромирования пропана
1) относится к реакциям присоединения
2) может протекать при нагревании
3) относится к каталитическим процессам
4) протекает преимущественно с образованием 2-бромпропана
5) протекает преимущественно с образованием 1-бромпропана
Решение
Ответ: 24
Задание №29
Из предложенного перечня утверждений выберите два таких, которые справедливы и для бутана, и для этана:
1) растворимы в воде
2) могут быть получены крекингом алканов
3) вступают в реакцию обмена с хлором
4) вступают в реакцию гидратации
5) входят в состав природного газа
Решение
Ответ: 25
Задание №30
Метан в отличие от гексана
1) плохо растворим в воде
2) не имеет запаха
3) при каталитическом окислении образует метаналь
4) вступает в реакцию нитрования
5) имеет плоское строение молекул
Решение
Ответ: 23
[adsp-pro-3]
Задание №31
Реакция галогенирования пропана:
1) является реакцией замещения, протекает по ионному механизму
2) является реакцией замещения, протекает по радикальному механизму
3) является эндотермической
4) протекает в присутствии платины, как катализатора
5) приводит к образованию смеси галогенпроизводных
Решение
Ответ: 25
Задание №32
Метан в отличие от бутана
1) при каталитическом окислении образует метанол
2) при каталитическом окислении образует уксусную кислоту
3) сгорает с образованием углекислого газа и воды
4) имеет запах
5) является основным компонентом природного газа
Решение
Ответ: 15
Задание №33
Бутан, в отличие от этана
1) при нормальных условиях представляет собой жидкость
2) при дегидрировании способен образовывать как алкен, так и алкадиен
3) способен вступать в реакцию присоединения с хлором
4) может вступать в реакцию изомеризации
5) реагирует с гидроксидом натрия
Решение
Ответ: 24
Задание №34
Бутан, также как и этан
1) хорошо растворим в воде
2) может быть получен из моногалогеналкана его взаимодействием с активным металлом
3) вступает в реакцию присоединения с хлором
4) вступает в реакцию с разбавленной азотной кислотой при нагревании
5) реагирует с хлороводородом
Решение
Ответ: 24
Задание №35
Реакция бутана с хлором
1) относится к реакциям соединения
2) экзотермическая
3) начинается с разрыва связи в молекуле хлора
4) протекает в присутствии воды
5) протекает по ионному механизму
Решение
Ответ: 23
Задание №36
Для пропана характерны
1) реакция окисления подкисленным раствором дихромата калия
2) реакции отщепления водорода
3) реакция изомеризации
4) взаимодействие со спиртовым раствором щелочи
5) реакция с хлором при освещении
Решение
Ответ: 25
Задание №37
Для этана верны утверждения
1) газ с неприятным запахом
2) используется для получения этилена
3) образуется при электролизе водного раствора этаноата натрия
4) при его галогенировании образуется метилхлорид
5) обесцвечивает бромную воду
Решение
Ответ: 23
Задание №38
Гомологами этана являются
1) 2-метилпропан
2) метан
3) 2,2-диметилбутан
4) пентан
5) этен
Решение
Ответ: 24
Задание №39
При галогенировании этана, возможно образование продуктов
1) хлорэтан
2) хлорэтен
3) 1,1-дибромэтан
4) 2,2-дихлорэтан
5) хлорметан
Решение
Ответ: 13
Задание №40
Структурным изомером гептана является
1) метилциклогексан
2) 2,3-диметилпентан
3) 2,3-диметилбутен-2
4) 2,5-диметилгексан
5) 2-метилгексан
Решение
Ответ: 25
[adsp-pro-3]
Задание №41
Из предложенного перечня выберите два углеводорода, содержание которых в природном газе является наибольшим:
1) бутан
2) пентан
3) гексан
4) этан
5) этен
Решение
Ответ: 14
Задание №42
Из предложенного перечня веществ выберите два с наименьшей температурой кипения:
1) пентан
2) пропан
3) гексан
4) метан
5) октан
Решение
Ответ: 24
Задание №43
К реакции замещения относится
1) нитрование
2) дегидрирование
3) галогенирование алканов
4) пиролиз
5) крекинг
Решение
Ответ: 13
Задание №44
Бромэтан можно получить
1) взаимодействием этана с бромом на свету
2) взаимодействием этана с бромоводородной кислотой
3) реакцией этана с раствором бромной воды
4) реакцией гидрогалогенирования этена
5) взаимодейстием дибромэтана с раствором щелочи
Решение
Ответ: 14
Задание №45
Реакцией, приводящей к укорачиванию углеродной цепи является
1) реакция декарбоксилирования солей карбоновых кислот при сплавлении со щелочами
2) крекинг алканов
3) разложение солей карбоновых кислот и щелочноземельных металлов при нагревании
4) реакция нитрования
5) дегидрирование алканов
Решение
Ответ: 12
Задание №46
При дегидроциклизации октана могут образоваться
1) толуол
2) 1,2- диметилбензол
3) бутан и бутен
4) этилбензол
5) октен
Решение
Ответ: 24
Задание №47
Структурными изомерами н-гексана являются
1) пентан
2) 2,2-диметилбутан
3) 2,2-диметилпропан
4) гептан
5) 3-метилпентан
Решение
Ответ: 25
Задание №48
Выберите два утверждения, которые справедливы для характеристики реакции пропана с хлором:
1) приводит к преимущественному образованию 2-хлорпропана
2) начинается с разрыва связей в молекуле пропана
3) происходит в присутствии катализатора
4) протекает по ионному механизму
5) протекает по радикальному механизму
Решение
Ответ: 15
Задание №49
Выберите два утверждения, которые справедливы для характеристики реакции метана с хлором:
1) относится к реакциям соединения
2) единственным продуктом реакции является хлорметан
3) идет по радикальному механизму
4) при ярком освещении
5) является эндотермической
Решение
Ответ: 34
Задание №50
Выберите два утверждения, которые справедливы для характеристики реакции метана с хлором:
1) относится к реакциям разложения
2) протекает с образованием различных хлорпроизводных
3) идет по ионному механизму
4) реакция протекает и в темноте
5) является экзотермической
Решение
Ответ: 25
[adsp-pro-3]
Задание №51
Выберите два утверждения, которые справедливы для характеристики реакции метана с хлором:
1) начинается с разрыва связей в молекуле метана
2) протекает с образованием только хлорэтана
3) идет по ионному механизму
4) является не каталитическим процессом
5) начинается с разрыва связей в молекуле хлора
Решение
Ответ: 45
Задание №52
Выберите два утверждения, которые справедливы для характеристики реакции 2-метилпропана с хлором:
1) протекает по правилу Марковникова
2) с промежуточным образованием частицы карбкатиона (СН3-СН+-СН3)
3) включает последовательно стадии: начало, развитие и обрыв цепи
4) протекает при условии яркого освещения в начале реакции
5) протекает по правилу Зайцева
Решение
Ответ: 34
Задание №53
Выберите два утверждения, которые справедливы для характеристики реакции метана с хлором:
1) начинается с разрыва связи между атомами углерода
2) протекает по радикальному механизму
3) включает последовательно стадии: начало, развитие и разрыв цепи
4) является окислительно-восстановительной
5) является каталитической
Решение
Ответ: 24
Задание №54
Выберите два утверждения, в которых приведены реакции, протекающие по радикальному механизму:
1) метана и хлора
2) пропена и хлороводорода
3) этана и азотной кислоты
4) этена и бромной воды
5) дегидрирование этана
Решение
Ответ: 13
Задание №55
По радикальному механизму протекают реакции
1) С3Н6 + Н2O = С3Н7ОН
2) СН4 + Сl2 = СН3Сl + НСl
3) С2Н6 + HNO3 = C2H5NO2 + H2O
4) С2Н2 + Н2O = СН3СНО
5) С2Н6 → С2Н4 + Н2
Решение
Ответ: 23
Задание №56
Из предложенного перечня выберите соответственно стадии развития и обрыва цепи, протекающие при хлорировании метана:
1) Сl2 → 2Сl•
2) СН4 → СН3 + Н•
3) Сl• + СН4 → НСl + СН3•
4) СН4 → С + 4Н
5) СН3• + Cl• → СН3Сl
Решение
Ответ: 35
Задание №57
Из предложенного перечня выберите два процесса, которые не протекают при хлорировании метана:
1) СН4 → СН3• + Н•
2) Сl2 → 2Сl•
3) Сl• + СН4 → НСl + СН3•
4) СН4 → С + 4Н•
5) СН3• + Cl• → СН3Сl
Решение
Ответ: 14
Задание №58
В одну стадию бутан можно получить из
1) пропионата натрия
2) бутанола-2
3) циклобутана
4) масляной кислоты
5) ацетата натрия
Решение
Ответ: 13
Задание №59
Выберите два вещества, которые являются гомологами 2-метилбутана
1) пентан
2) 2-метилгептан
3) 2-метилпропан
4) 2,2-диметилпропен
5) 1,1-диметилциклопропан
Решение
Ответ: 23
Задание №60
Выберите два утверждения, которые верны для алканов:
1) не содержатся в природе
2) окисляются раствором перманганата калия
3) реагируют с бромом
4) вступают в реакции замещения по ионному механизму
5) вступают в реакции замещения по радикальному механизму
Решение
Ответ: 35
[adsp-pro-3]
Алканы. Задания на установление соответствия.
Задание №1
Установите соответствие между формулой алкана и его структурным изомером
АЛКАН | ИЗОМЕР АЛКАНА |
А) пентан Б) 2-метилбутан В) 2,2,3-триметилбутан Г) пропан |
1) 2,3,4-триметилпентан 2) бутан 3) 2,2,3-триметилпентан 4) 2,2-диметилпропан 5) 2,2-диметилпентан 6) изомеры отсутствуют |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
Ответ: 4456
Задание №2
Установите соответствие между формулой алкана и реакцией, в которой он может быть получен: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
АЛКАН | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ |
А) метан Б) этан В) пентан |
1) декарбоксилирование бутаноата калия 2) электролиз раствора этаноата калия 3) кислотный гидролиз карбида алюминия 4) взаимодействие 1-хлорпропана и этилхлорида с натрием 5) гидрирование метилциклопропана |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
Ответ: 324
Задание №3
Установите соответствие между формулой алкана и основным продуктом его взаимодействия с хлором в молярном соотношении 1 к 2 соответственно: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
АЛКАН | ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ |
А) пропан Б) 2,2-диметилбутан В) этан Г) 2,3-диметилбутан |
1) 2,2-диметил-1,1-дихлорбутан 2) 2,2-дихлорпропан 3) 1,1-дихлорэтан 4) 3,3-диметил-2,2-дихлорбутан 5) 2,3-диметил-2,3-дихлорбутан 6) 1,2-дихлорэтан |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
Ответ: 2435
Задание №4
Установите соответствие между формулой алкана и основным продуктом его взаимодействия с раствором азотной кислоты: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
АЛКАН | ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ |
1) пропан 2) 2-метилпропан 3) 2,2-диметилпропан 4) 2,2-диметилбутан |
1) 2-нитро-3,3-диметилбутан 2) 1-нитро-2,2-диметилбутан 3) 2-нитро-2-метилпропан 4) 2-нитропропан 5) 1-нитропропан 6) 1-нитро-2,2-диметилпропан |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
Ответ: 4361
Задание №5
Установите соответствие между формулой алкана и возможным продуктом его дегидрирования: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой
АЛКАН | ПРОДУКТ ДЕГИДРИРОВАНИЯ |
А) гексан Б) 2-метилгексан В) гептан Г) этан |
1) этин 2) этилциклогексан 3) бензол 4) о-ксилол 5) этилен 6) толуол |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
Ответ: 3665
[adsp-pro-3]
Задание №6
Установите соответствие между формулой алкана и возможным продуктом его дегидрирования: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
АЛКАН | ПРОДУКТ ДЕГИДРИРОВАНИЯ |
А) метан Б) пропан В) гептан Г) бутан |
1) бутин-2 2) этин 3) бензол 4) пропен 5) дивинил 6) толуол |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
Ответ: 2465
Задание №7
Установите соответствие между моногалогеналканом и продуктом его взаимодействия с металлическим натрием: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
РЕАГЕНТ | ПРОДУКТ |
А) хлорэтан Б) 2-хлорпропан В) 2-хлор-2-метилпропан Г) 2-бромбутан |
1) гексан 2) бутан 3) 2,3-диметилбутан 4) октан 5) 3,4-диметилгексан 6) 2,2,3,3-тетраметилбутан |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
Ответ: 2365
Задание №8
Установите соответствие между участниками реакции и органическим продуктом, образующимся в результате нее: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой
УЧАСТНИКИ РЕАКЦИИ | ПРОДУКТ РЕАКЦИИ |
А) хлорэтан + хлорметан + натрий Б) 2-хлорпропан + хлорметан + калий В) 1-хлорпропан +2-хлорпропан + калий Г) 2-бромбутан + этилбромид + натрий |
1) 2-метилбутан 2) 2,2-диметилпропан 3) 3-метилпентан 4) пропан 5) 2-метилпентан 6)2-метилпропан |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
Ответ: 4653
Задание №9
Установите соответствие между формулой соли карбоновой кислоты и органическим продуктом, который образуется при электролизе ее водного раствора: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
РЕАГЕНТ | ОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ |
А) ацетат калия Б) пропионат калия В) бутаноат натрия Г) 2-метилпропионат калия |
1) гексан 2) бутан 3) 2,3-диметилбутан 4) пропан 5) этан 6) 3,4-диметилгексан |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
Ответ: 5213
Задание №10
Установите соответствие между формулой соли карбоновой кислоты и продуктом, который образуется при сплавлении ее со щелочью: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
РЕАГЕНТ | ОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ |
А) ацетат натрия Б) пропионат калия В) 2-метилпропионат калия Г) 2,2-диметилпропионат калия |
1) 2,2-диметилпропан 2) этан 3) бутан 4) пропан 5) метан 6) 2-метилпропан |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
Ответ: 5246
[adsp-pro-3]
Задание №11
Установите соответствие между схемой реакции и органическим продуктом, который образуется в результате нее: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
СХЕМА РЕАКЦИИ | ОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ |
А) метан + 3моль Сl2 → Б) метан + О2 кат→ В) бутан + HNO3 (р-р) (to)→ Г) этан + HCl → |
1) метаналь 2) хлороформ 3) хлорметан 4) хлорэтан 5) 2-нитробутан 6) реакция не возможна |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
Ответ: 2156
Задание №12
Установите соответствие между реакцией и органическим продуктом, который может быть в результате нее получен: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
РЕАКЦИЯ | ПРОДУКТ РЕАКЦИИ |
А) дегидрирование бутана Б) неполный пиролиз метана В) каталитическое окисление бутана Г) крекинг бутана |
1) этан 2) ацетилен 3) этановая кислота 4) бутадиен-1,3 5) углерод 6) метановая кислота |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
Ответ: 4231
Задание №13
Установите соответствие между процессом и возможным продуктом, получаемым в результате него: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
ПРОЦЕСС | ПРОДУКТ |
А) паровая конверсия метана Б) дегидроциклизация гексана В) дегидрирование пропана Г) ароматизация октана |
1) бензол 2) циклопропан 3) синтез-газ 4) пропен 5) этилбензол 6) метилбензол |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
Ответ: 3145
Применение алканов. Задания с выбором трех вариантов ответа.
Задание №1
Из предложенного перечня областей применения веществ выберите три, не подходящих для метана.
1) синтез уксусной кислоты
2) получение синтез-газа
3) в реакциях синтеза полимеров
4) получение сажи
5) получение водорода
6) получение циклопропана
Решение
Ответ: 136
Задание №2
Из предложенного перечня веществ выберите три вещества, которые могут быть получены из метана в одну стадию:
1) хлороформ
2) этанол
3) формальдегид
4) этин
5) циклогексан
6) этановая кислота
Решение
Ответ: 134
Задание №3
Из предложенного перечня выберите три вещества, которые могут быть получены в одну стадию из бутана:
1) этанол
2) дивинил
3) изопрен
4) ацетилен
5) бутен
6) этановая кислота
Решение
Ответ: 256
Задание №4
Из предложенного перечня областей применения веществ выберите три, подходящих для метана.
1) синтез этановой кислоты
2) получение формальдегида
3) в реакциях синтеза каучуков
4) в качестве топлива
5) получение ацетилена
6) получение циклогексана
Решение
Ответ: 245
Цепочки на алканы.
Задание №1
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения.
Al4C3 X1 X2 X3 X4 X5 X6
Решение
Задание №2
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения
C2H6 X1 X2 X3 X4 X5
Решение
Задание №3
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения
пропан 2-хлорпропан 2,3-диметилбутан
Решение
Ответ:
Задание №4
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения
н-бутан этан бромэтан бутан изобутан
Решение
Задание №5
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения
карбид алюминия метан X1 X2 X3 C4H10
Решение
[adsp-pro-3]
Задание №6
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения
Решение
Задание №7
Навеску неизвестного углеводорода массой 5,8 г сожгли в избытке кислорода. В результате образовалось 17,6 г углекислого газа. Определите молекулярную формулу углеводорода.
Решение
Ответ:
Вычислим количество углекислого газа, образующегося при горении углеводорода:
n(CO2) = m/M = 17,6 л/44 г/моль = 0,4 моль.
Поскольку при горении углеводорода (CxHy) весь углерод переходит в углекислый газ, то n(CO2) = n(C) = 0,4 моль.
Вычислим массу углерода, входящего в состав углеводорода:
m(C) = M ⋅ n = 12 г/моль ⋅ 0,4 моль = 4,8 г.
Вычислим массу и количество вещества водорода, входящего в состав углеводорода:
m(H) = m(CxHy) — m(C) = 5,8 г — 4,8 г = 1 г, n(H) = 1 г/1 г/моль = 1 моль.
Количества углерода и водорода в молекуле углеводорода соотносятся между собой как 0,4 : 1 = 2 : 5. Поскольку в молекулу предельного углеводорода входит четное число атомов водорода, тогда индексы удваиваем и записываем молекулярную формулу углеводорода в виде C4H10.
Ответ: C4H10
Задание №8
При полном сгорании навески углеводорода образовалось 1,12 л углекислого газа (н.у.) и 1080 мг водяных паров. Определите молекулярную формулу углеводорода.
Решение
Ответ:
Вычислим количество углекислого газа, образующегося при горении углеводорода:
n(CO2) = V/Vm = 1,12 л/22,4 л/моль = 0,05 моль.
Поскольку при горении углеводорода (CxHy) весь углерод переходит в углекислый газ, то n(CO2) = n(C) = 0,05 моль.
Вычислим массу углерода, входящего в состав углеводорода:
m(C) = M ⋅ n = 12 г/моль ⋅ 0,05 моль = 0,6 г.
Вычислим массу и количество вещества водорода, входящего в состав воды:
m(H2O) = m/M = 1,08 г/18 г/моль = 0,06 моль. Тогда n(H) = 2n(H2O) = 2 ⋅ 0,06 моль = 0,12 моль.
Углерод и водород соотносятся между собой как x : y = 0,05 : 0,12 = 5 : 12. Молекулярную формулу искомого углеводорода записываем в виде C5H12.
Ответ: C5H12
Задание №9
При сжигании навески неизвестного углеводорода массой 4,3 г образовалось 6,3 г паров воды и углекислый газ. Определите молекулярную формулу углеводорода и его структуру, если известно, что его молекула содержит два третичных атома углерода.
Решение
Ответ:
Вычислим количество воды, образующейся при горении углеводорода:
n(H2O) = m/M = 6,3 г/18 г/моль = 0,35 моль.
Тогда количество и масса содержащегося в ней водорода составит n(H) = 2n(H2O) = 0,35 моль ⋅ 2 = 0,7 моль,
m(H) = 0,7 моль ⋅ 1 г/моль = 0,7 г.
Вычислим массу и количество вещества углерода, входящего в состав углеводорода:
m(C) = m(CxHy) — m(H) = 4,3 г — 0,7 г = 3,6 г,
n(C) = m/M = 3,6 г/12 г/моль = 0,3 моль.
Углерод и водород соотносятся между собой как x : y = 0,3 : 0,7 = 3 : 7. Поскольку в молекулу предельного углеводорода входит четное число атомов водорода, тогда индексы удваиваем и записываем молекулярную формулу углеводорода в виде C6H14.
Поскольку углеводород содержит 2 третичных атома углерода, то его структурой является 2,3-диметилбутан:
Ответ: C6H14
[adsp-pro-3]
Задание №10
Навеску неизвестного углеводорода массой 3,6 г сожгли в избытке кислорода и получили 5,6 л углекислого газа (н.у.) и пары воды. Определите молекулярную формулу углеводорода и его структуру, если известно, что его бромирование приводит к единственному монобромпроизводному.
Решение
Ответ:
Вычислим количество углекислого газа, образующегося при горении углеводорода (CxHy):
n(CO2) = V/Vm = 5,6 л/22,4 л/моль = 0,25 моль.
При горении углеводорода весь содержащийся в нем углерод переходит в углекислый газ,
тогда n(C) = n(CO2) = 0,25 моль.
Вычислим массу углерода: m(C) = M ⋅ n = 12 г/моль ⋅ 0,25 моль = 3 г.
Масса и количество вещества водорода, входящего в структуру углеводорода, составляет:
m(H) = m(CxHy) — m (C) = 3,6 г — 3 г = 0,6 г, n(H) = 0,6 г/1 г/моль = 0,6 моль.
Углерод и водород соотносятся между собой как x : y = 0,25 : 0,6 = 5 : 12. Поскольку бромирование углеводорода приводит к единственному монобромпроизводному, то структурную формулу исходного углеводорода (2,2-диметилпропан — C5H12) представим в виде:
Ответ: C5H12
Задание №11
При сгорании навески неизвестного алкана образовалось 5,5 г углекислого газа и 2,7 г воды. Определите молекулярную формулу углеводорода и его структуру, если известно, что его молекула имеет разветвленный скелет и один вторичный атом углерода.
Решение
Ответ:
Вычислим количество углекислого газа, образующегося при горении углеводорода (CxHy):
n(CO2) = m/M = 5,5 г/44 г/моль = 0,125 моль.
При горении углеводорода весь содержащийся в нем углерод переходит в углекислый газ,
тогда n(C) = n(CO2) = 0,125 моль.
Количество вещества воды и водорода, входящего в структуру углеводорода, составляет:
n(H2O) = m/M = 2,7 г/18 г/моль = 0,15 моль,
тогда n(H) = 2n(H2O ) = 2 ⋅ 0,15 моль = 0,3 моль.
Углерод и водород соотносятся между собой как x : y = 0,125 : 0,3 = 5 : 12. Поскольку молекула углеводорода имеет разветвленный скелет и один вторичный атом углерода, то искомым углеводородом является 2-метилбутан, структурную формулу которого представим в виде:
Ответ: C5H12
[adsp-pro-10]
Реакции, подтверждающие взаимосвязь углеводородов и кислородсодержащих органических соединений.
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения. При написании уравнений используйте структурные формулы веществ.
Алканы |
|
1. |
CH4X1 C6H6X2X3X4 |
2 |
CH4X1винилацетиленХ2этановая кислотаX3 |
3. |
CH4 HCHOX1X2X1X3 |
4. |
C6H6→C6H5-CH(CH3)2X1X2X3X4 |
5. |
CH3-CH2-CH(CH3)-CH3X1X2X1X3 CO2 |
6. |
C3H8Х1→(СН3)2СНСН(СН3)2→2-бром-2,3-диметилбутанX2 X3 |
7. |
C3H8Х1X2CH3CH(OH)-CH3CH3COCH3X4 |
8. |
С6Н14C6H6X1C6H5ONaX2X3 |
9. |
|
10. |
|
11. |
|
12. |
Галогеналканы |
13. |
1-хлорпропан Х1X2X3X2 изопропилбензол |
14. |
1-хлорбутан Х1пропионовая кислота → изопропилпропионат Х2Х3 |
15. |
|
16. |
C2H4Br2X1X2CH3COOHХ3→Н2NCH2COOH |
17. |
CH3CHCl2→CH3CHOХ1С2H5NH2X2X3 |
18. |
Циклоалканы |
19. |
Алкены этенX1X2X3 толуолX4 |
20. |
C2H4C2H4Cl2X1X2X3 C6H5CООН |
21. |
C3H6 → (CH3)2CH-OH X1→(H3C)2CH-OHX2→H3C-CH(OH)-CH2OH |
22. |
H2C=CH2X1X2HCºCH X3X4 |
23. |
С2Н4X1X2X3→C6H6C2H5CH3 |
24. |
H2C=CH2Х1CH3CHOХ2X3→CH4 |
25. |
|
26. |
Карбиды и ацетелениды Al4C3X1X2этаналь X3X1 |
27. |
Al4C3X2CH3ClX2→C2H4этиленгликоль |
28. |
карбид алюминия Х1Х2 бензол X3X4 |
29. |
CaC2 —>этин этанальX1X2X3 |
30. |
CaC2 этин этанальX1X2X3 |
31. |
CaC2 X1 X2→ H3C–COOH X3→ (CH3)2C=O |
32. |
|
33. |
Алкины и их производные HCCHX1CH3COOHX2X3 уксусная кислота |
34. |
С2Н2Х1СН3СООН X2X3→N2 |
35. |
С2Н2Х1 —>C6H5С2Н5X2X3X4 |
36. |
|
37. |
C2H2→X1→X2→C6H5CH3→NO2–C6H4–CH3 X3 |
38. |
C2H2→X1CH3COOH→X2→CH4X3 |
39. |
ацетиленбензол этилбензол X1X2полистирол |
40. |
X1(CH3)2COХ2→(СН3)2СНBrX3→X1 |
41. |
С2Н2X1Х2→толуолХ3X4 |
42. |
|
43. |
Бензол С6Н6X1X2 С6Н6 X3→C6H5NH2 |
44 |
C6H6→C6H5CH3 C6H5CООН C6H5CООCH3 CH3OH (CH3)2O |
45. |
Спирты и их производные Метилат калияХ1бромметанХ2Х3этаналь —>Х4 |
46. |
C2H5OHX1X2X3этин C2H4O |
47. |
C2H5OHX1X2С6Н5С2Н5 Х3Х4 |
48. |
этанол Х1Х2Ag2C2 X2X3 |
49. |
пропанол-1Х1X2→пропинX3Х4 |
50. |
|
51 |
Альдегиды Ацетальдегид —> ацетат калия —> этановая кислота —> этилацетат —> ацетат кальция —> ацетон |
52. |
CH3CHO Х1Х2 этилен CH3CHO X3 |
53. |
CH3-CH2-CHOX1X2X3X4X5 |
54. |
CH3CHOX1С2Н6Х2X3(C2H5)2O |
55. |
Карбоновые кислоты и их производные ацетат калия этан X этанол диэтиловый эфир |
56. |
CH3COOH X1С2H6 X2X3X4 |
57. |
пропилацетатX1 CH4X2винилацетатX3 |
58. |
Ацетат калия X1 X2 X3 X4 X5 |
59. |
H2C2O4X1СН3ОНX2X3→CH4 |
60. |
Углеводы |
61. |
(C6H10O5)nX1→CH3-CH(OH)-COOHX2X3 |
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ. Реакции в данной схеме не повторяются.
6
Решение
Авторизуйтесь на сайте, чтобы пройти тест.
Следующий вопрос →
- 1
- 2
- 3
- 4
- 5
- 6
- 7
- 8
- 9
- 10
Обсуждение вопросов по теме теста
Версия для печати
Решаемость этого задания 82%
Алканы
Органическая химия
Мы приступаем к новому разделу — органической химии. Совершенно необязательно (и даже преступно по отношению к собственному времени!) знать наизусть, зубрить свойства органических веществ.
По мере изучения вы поймете, что свойства вещества определяются его строением, и научитесь легко предсказывать ход реакций 😉
В этой связи особый интерес представляет теория химического строения, которая была создана А.М. Бутлеровым в 1861 году. Она включает в себя несколько основных положений:
- Атомы в молекуле соединены в определенной последовательности, в соответствии с их валентностью. Порядок связи атомов отражает химическое строение.
- Зная свойства веществ, можно установить их химическое строение, и наоборот, зная строение вещества можно сделать вывод о его свойствах.
- Атомы или группы атомов оказывают взаимное влияние друг на друга непосредственно или через другие атомы
- Свойства вещества зависят от количественного и качественного состава, а также от химического строения молекулы
Алканы (парафины) — насыщенные углеводороды, имеющие линейное или разветвленное строение, содержащие только простые связи. Относятся к алифатическим углеводородам, так как не содержат ароматических связей.
Алканы являются насыщенными соединениями — содержат максимально возможное число атомов водорода. Общая формула их гомологического ряда — CnH2n+2.
Номенклатура алканов
Номенклатура (от лат. nomen — имя + calare — созывать) — совокупность названий индивидуальных химических веществ, а также правила составления этих названий. Названия у алканов формируются путем добавления суффикса «ан»: метан, этан, пропан, бутан и т.д.
Гомологами называют вещества, сходные по строению и свойствам, отличающиеся на одну или более групп CH2
Перечисленные выше алканы, являются по отношению друг к другу гомологами, то есть составляют один гомологический ряд (греч. homólogos — соответственный).
Названия алканов формируются по нескольким правилам. Если вы знаете их, можете пропустить этот пункт, однако я должен познакомить читателя с ними. Итак, алгоритм составления названий следующий:
- В структурной формуле вещества необходимо выбрать самую длинную (пусть и изогнутую на рисунке!) цепь атомов углерода
- Атомы выбранной цепи нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе разветвление (радикал)
- В начале название перечисляют радикалы и другие заместители с указанием номеров атомов углерода, с которыми они связаны. Если в молекуле имеется несколько одинаковых радикалов, то цифрой указывают нахождение каждого из них в главной цепи и перед их названием соответственно ставят частицы ди-, три-, тетра- и т.д.
- Основой названия служит наименование предельного углеводорода с тем же количеством атомов углерода, что и в главной цепи
Внимательно изучите составленные для различных веществ названия ниже.
В углеводородной цепочке различают несколько типов атомов углерода, в зависимости от того, с каким числом других атомов углерода соединен данный атом. Различают первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.
Изомерами (греч. isomeros — составленный из равных частей) называют вещества, имеющие одну молекулярную формулу, но отличающиеся по строению (структурная изомерия) или расположению атомов в пространстве (пространственная изомерия).
Изомерия бывает структурной (межклассовая, углеродного скелета, положения функциональной группы или связи) и пространственной (геометрической, оптической). По мере изучения классов органических веществ вы узнаете о всех этих видах.
В молекулах алканов отсутствуют функциональные группы, кратные связи. Для алканов возможна изомерия только углеродного скелета. Так у пентана C5H12 существует 3 структурных изомера.
Некоторые данные, касающиеся алканов, надо выучить:
- В молекулах алканов присутствуют одиночные сигма-связи (σ-связи), длина которых составляет 0,154 нм
- Тип гибридизации атомов углерода — sp 3
- Валентный угол (между химическими связями) составляет 109°28′
Природный газ и нефть
Алканы входят в состав природного газа: метан 80-97%, этан 0.5-4%, пропан 0.2-1.5% , бутан 0.1-1%, пентан 0-1%. Состав нефти нельзя выразить одной формулой, он непостоянен и зависит от месторождения.
В состав нефти входят алканы с длинными углеродными цепочками, например: C8H18, C12H26. Путем крекинга из нефти получают алканы.
Получение алканов
В промышленности алканы получают путем:
- Крекинга нефти
В ходе крекинга нефти получается один алкан и один алкен.
Гидрогенизацией угля (торфа, сланца)
Гидрированием оксида углерода II
В лабораторных условиях алканы получают следующими способами:
- Синтез Дюма
Данный синтез заключается в сплавлении соли карбоновой кислоты с щелочью, в результате образуется алкан.
Эта реакция заключается во взаимодействии галогеналкана с металлическим натрием, калием или литием. В результате происходит удвоение углеводородного радикала, рост цепи осуществляется зеркально: в том месте, где находился атом галогена.
В ходе синтеза Гриньяра с помощью реактива Гриньяра (алкилмагнийгалогенида) получают различные органические соединения, в том числе несимметричные (в отличие от реакции Вюрца).
На схеме выше мы сначала получили реактив Гриньяра, а потом использовали его для синтеза. Однако можно записать получение реактива Гриньяра и сам синтез в одну реакцию, как показано на примерах ниже.
В результате электролиза солей карбоновых кислот может происходить образование алканов.
В результате разложения карбида алюминия образуется метан и гидроксид алюминия.
Гидрированием ненасыщенных углеводородов
Химические свойства алканов
Алканы — насыщенные углеводороды, не вступают в реакции гидрирования (присоединения водорода), гидратации (присоединения воды). Для алканов характерны реакции замещения, а не присоединения.
- Галогенирование
Атом галогена замещает атом водорода в молекуле алкана. Запомните, что легче всего идет замещение у третичного атома углерода, чуть труднее — у вторичного и значительно труднее — у первичного.
Реакции с хлором на свету происходят по свободнорадикальному механизму. На свету молекула хлора распадается на свободные радикалы, которые и осуществляют атаку на молекулу углеводорода.
Реакция Коновалова заключается в нитровании алифатических (а также ароматических) соединений разбавленной азотной кислотой. Реакция идет при повышенном давлении, по свободнорадикальному механизму.
Для удобства и более глубокого понимания, азотную кислоту — HNO3 — можно представить как HO-NO2.
Все органические вещества, в их числе алканы, сгорают с образованием углекислого газа и воды.
В ходе каталитического, управляемого окисления, возможна остановка на стадии спирта, альдегида, кислоты.
Пиролиз (греч. πῦρ — огонь + λύσις — разложение) — термическое разложение неорганических и органических соединений. Принципиальное отличие пиролиза от горения — в отсутствии кислорода.
В реакциях, по итогам которых образуются изомеры, используется характерный катализатор AlCl3.
Вам уже известно, что в результате крекинга образуется один алкан и один алкен. Это не только способ получения алканов, но и их химическое свойство.
© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2022
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.
Органические цепочки из ЕГЭ с решениями.
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
1) Уравнение спиртового брожения глюкозы под действием дрожжей:
2) Этиловый спирт сернокислым раствором перманганата калия может быть окислен до уксусной кислоты:
3) Уравнение нейтрализации уксусной кислоты гидроксидом натрия:
4) Взаимодействие солей карбоновых кислот со щелочами при сплавлении приводит к образованию углеводорода с меньшим числом атомов углерода
5) Алканы вступают в реакцию нитрования с разбавленной азотной кислотой при сильном нагревании:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
1) При нагревании одноатомных спиртов с концентрированной серной кислотой выше 140 о С протекает внутримолекулярная дегидратация с образованием алкена:
2) Алкены вступают в реакцию соединения с бромом. При этом атомы брома присоединяются по месту двойной связи, сами двойная связь превращается в одинарную:
3) Вицинальные дигалогенпроизоводные углеводородов при нагревании с некоторыми металлами, например, цинком или магнием, образуют алкены:
4) Гидратация несимметричных алкенов протекает в соответствии с правилом Марковникова:
5) Вторичные спирты в ЕГЭ окисляем до соответствующих кетонов (углеродный скелет не рвем):
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
1) При бромировании бутана на свету образуется преимущественно 2-бромбутан:
2) При действии на галогенпроизводные алканов спиртового раствора щелочи при нагревании образуется алкен. Реакция протекает для 2-бромбутана в соответствии с правилом Зайцева:
3) Бутен-2, реагируя с бромом, образует 2,3-дибромбутан:
4) 2,3-дибромбутан при реакции с избытком спиртового раствора щелочи образует бутин-2:
5) Гидратация алкинов с числом углеродных атомов в молекуле больше 2-х приводит к образованию кетонов:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
v1) Реакция алкенов с нейтральным холодным раствором перманганата калия приводит к образованию соответствующих вицинальных диолов:
2) Взаимодействие этиленгликоля с избытком бромоводорода приводит к образованию 1,2-дибромэтана:
3) Дегидрогалогенирование вицинальных дигалогеналканов действием спиртового раствора щелочи приводит к образованию соответствующих алкинов:
4) В результате гидратации ацетилена в присутствии солей ртути образуется ацетальдегид:
5) Совместное нагревание ацетальдегида с гидроксидом меди (II) приводит к его окислению до уксусной кислоты. Гидроксид меди (II) при этом восстанавливается до оксида меди (I) (кирпично-красный осадок):
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Алканы
Алканы – это предельные углеводороды, содержащие только одинарные связи между атомами С–С в молекуле, т.е. содержащие максимальное количество водорода.
Гомологический ряд алканов
Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.
Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH4. , или Н–СH2–H.
Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.
Название алкана | Формула алкана |
Метан | CH4 |
Этан | C2H6 |
Пропан | C3H8 |
Бутан | C4H10 |
Пентан | C5H12 |
Гексан | C6H14 |
Гептан | C7H16 |
Октан | C8H18 |
Нонан | C9H20 |
Декан | C10H22 |
Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.
Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.
Все алканы легче воды, не растворимы в воде и не смешиваются с ней.
Строение алканов
В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.
Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :
При образовании связи С–С происходит перекрывание sp 3 -гибридных орбиталей атомов углерода:
При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:
Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.
Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:
Это соответствует тетраэдрическому строению молекулы.
Например, в молекуле метана CH4 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдра, центром которого является атом углерода
Молекулам линейных алканов с большим числом атомов углерода соответствует зигзагообразное расположение атомов углерода.
Наример, пространственное строение н-бутана — зигзагообразное
Изомерия алканов
Структурная изомерия
Для алканов характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета.
Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.
Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.
Для н-бутана (алкана с линейной цепью) существует изомер с разветвленным углеродным скелетом – изобутан
С увеличением числа атомов углерода в молекуле увеличивается количество изомеров, соответствующих данной формуле.
Количество изомеров в ряду алканов:
Молекулярная формула | Число структурных изомеров |
CH4 | 1 |
C2H6 | 1 |
C3H8 | 1 |
C4H10 | 2 |
C5H12 | 3 |
C6H14 | 5 |
C7H16 | 9 |
C8H18 | 18 |
C9H20 | 35 |
C10H22 | 75 |
Оптическая изомерия
Если атом углерода в молекуле связан с четырьмя различными заместителями (атомами или атомными группами), например:
то возможно существование двух соединений с одинаковой структурой, но различным пространственным строением.Молекулы таких соединений относятся друг к другу, как зеркальные изображение и предмет. При этом никаким вращением нельзя получить одну молекулу из другой.
Номенклатура алканов
В названиях алканов используется суффикс -АН.
Для простейших алканов (метан, этан, пропан, бутан и изобутан) используют тривиальные названия. Начиная с пятиатомного углероводорода, в названии неразветвленных (нормальных) алканов используют корень, который показывает число атомов углерода в молекуле, и добавляют соответствующий суффикс (для алканов – ан, для алкенов – ен, и т.д.).
Название разветвленных алканов строится по следующим правилам:
1. Выбирают главную углеродную цепь. При этом считают, что углеводородные радикалы, которые не входят в главной цепь, являются в ней заместителями. При этом главная цепь должна быть самой длинной. Например, в молекуле на рисунке главной является цепь, отмеченная на рисунке а:
Главная цепь должна быть самой разветвленной.
Например, в молекуле, изображенной на рисунках а и б, выделены цепи с одинаковым числом атомов углерода. Но главной будет цепь, изображенная на рисунке а, т.к. от нее отходит 2 заместителя, а от цепи на рисунке б – только один:
2. Нумеруют атомы углерода в главной цепи так, чтобы атомы углерода, которые соединены с заместителями, получили минимальные возможные номера. Причем нумерацию следует начинать с более близкого к старшей группе конца цепи.
3. Называют все радикалы, указывая впереди цифры, которые обозначают их расположение в главной цепи.
Например, 2-метилпропан:
Для одинаковых заместителей эти цифры указывают через запятую, при этом количество одинаковых заместителей обозначается приставками ди- (два), три- (три), тетра- (четыре), пента- (пять) и т.д.
Например, 2,2-диметилпропан или 2,2,3-триметилпентан.
4. Названия заместителей со всеми приставками и цифрами располагают в алфавитном порядке.
Например: 2,2-диметил-3-этилпентан.
5. Называют главную углеродную цепь, т.е. соответствующий нормальный алкан.
Например, название молекулы на рисунке:
Химические свойства алканов
Алканы – предельные углеводороды, поэтому они не могут вступать в реакции присоединения.
Для предельных углеводородов характерны реакции:
Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.
Поэтому для алканов характерны только радикальные реакции.
Алканы устойчивы к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагируют с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.
1. Реакции замещения
В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.
1.1. Галогенирование
Алканы реагируют с хлором и бромом на свету или при нагревании.
При хлорировании метана сначала образуется хлорметан:
Хлорметан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана:
Химическая активность хлора выше, чем активность брома, поэтому хлорирование протекает быстро и неизбирательно.
При хлорировании алканов с углеродным скелетом, содержащим более 3 атомов углерода, образуется смесь хлорпроизводных.
Например, при хлорировании пропана образуются 1-хлорпропан и 2-хлопропан:
Бромирование протекает более медленно и избирательно.
С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н
Реакции замещения в алканах протекают по свободнорадикальному механизму.
Свободные радикалы R∙ – это атомы или группы связанных между собой атомов, которые содержат неспаренный электрон.
Первая стадия. Инициирование цепи.
Под действием кванта света или при нагревании молекула галогена разрывается на два радикала:
Свободные радикалы – очень активные частицы, которые стремятся образовать связь с каким-либо другим атомом.
Вторая стадия. Развитие цепи.
Радикал галогена взаимодействует с молекулой алкана и отрывает от него водород.
При этом образуется промежуточная частица – алкильный радикал, который в свою очередь взаимодействует с новой нераспавшейся молекулой хлора:
Третья стадия. Обрыв цепи.
При протекании цепного процесса рано или поздно радикалы сталкиваются с радикалами, образуя молекулы, радикальный процесс обрывается.
Могут столкнуться как одинаковые, так и разные радикалы, в том числе два метильных радикала:
1.2. Нитрование алканов
Алканы взаимодействуют с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании до 140 о С и под давлением. Атом водорода в алкане замещается на нитрогруппу NO2.
При этом процесс протекает также избирательно.
С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н
2. Реакции разложения
2.1. Дегидрирование и дегидроциклизация
Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.
В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.
Уравнение дегидрирования алканов в общем виде:
При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи.
Например, п ри дегидрировании этана образуются этилен или ацетилен:
При дегидрировании бутана под действием металлических катализаторов образуется смесь продуктов. Преимущественно образуется бутен-2:
Если бутан нагревать в присутствии оксида хрома (III), преимущественно образуется бутадиен-1,3:
Алканы с более длинным углеродным скелетом, содержащие 5 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют циклические соединения.
При этом протекает дегидроциклизация – процесс отщепления водорода с образованием замкнутого цикла.
Пентан и его гомологи, содержащие пять атомов углерода в главной цепи, при нагревании над платиновым катализатором образуют циклопентан и его гомологи:
Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.
Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:
Гептан при дегидрировании в присутствии катализатора образует метилциклогексан и далее толуол:
2.2. Пиролиз (дегидрирование) метана
При медленном и длительном нагревании до 1500 о С метан разлагается до простых веществ:
Если процесс нагревания метана проводить очень быстро (примерно 0,01 с), то происходит межмолекулярное дегидрирование и образуется ацетилен:
Пиролиз метана – промышленный способ получения ацетилена.
2.3. Крекинг
Крекинг – это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы с более короткой углеродной цепью и алкены.
Крекинг бывает термический и каталитический.
Термический крекинг протекает при сильном нагревании без доступа воздуха.
При этом получается смесь алканов и алкенов с различной длиной углеродной цепи и различной молекулярной массой.
Каталитический крекинг проводят при более низкой температуре в присутствии катализаторов. Процесс сопровождается реакциями изомеризации и дегидрирования. Катализаторы каталитического крекинга – цеолиты (алюмосиликаты кальция, натрия).
3. Реакции окисления алканов
Алканы – малополярные соединения, поэтому при обычных условиях они не окисляются даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).
3.1. Полное окисление – горение
Алканы горят с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения алканов сопровождается выделением большого количества теплоты.
Уравнение сгорания алканов в общем виде:
При горении алканов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.
Например, горение пропана в недостатке кислорода:
Промышленное значение имеет реакция окисления метана кислородом до простого вещества – углерода:
Эта реакция используется для получения сажи.
3.2. Каталитическое окисление
- Каталитическое окисление бутана – промышленный способ получения уксусной кислоты:
- При каталитическом окислении метана кислородом возможно образование различных продуктов в зависимости от условий проведения процесса и катализатора. Возможно образование метанола, муравьиного альдегида или муравьиной кислоты:
- Важное значение в промышленности имеет паровая конверсия метана: окисление метана водяным паром при высокой температуре.
Продукт реакции – так называемый «синтез-газ».
4. Изомеризация алканов
Под действием катализатора и при нагревании неразветвленные алканы, содержащие не менее четырех атомов углерода в основной цепи, могут превращаться в более разветвленные алканы.
Получение алканов
1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)
Это один из лабораторных способов получения алканов. При этом происходит удвоение углеродного скелета.
Хлорэтан взаимодействует с натрием с образованием бутана:
Реакция больше подходит для получения симметричных алканов.
При проведении синтеза со смесью разных галогеналканов образуется смесь разных алканов.
2. Электролиз солей карбоновых кислот (электролиз по Кольбе )
Это электролиз водных растворов солей карбоновых кислот.
2R–COONa + 2H2O → H2 + 2NaOH + 2CO2 + R–R
В водном растворе ацетат натрия практически полностью диссоциирует:
CH3COONa → CH3COO – + Na +
При этом на катод притягиваются катионы натрия Na + и молекулы воды H2O.
Разряжаться на катоде будут молекулы воды:
Kатод(-): 2H2O + 2e = H2 + 2OH –
На аноде окисляются ацетат-ионы, а именно, атом углерода карбоксильной группы.
При этом от карбоксильной группы отрывается углекислый газ и остаются метильные радикалы, которые образуют газообразный этан:
Aнод(+): 2CH3COO – – 2e = 2CO2 + CH3–CH3
Суммарное уравнение электролиза водного раствора ацетата натрия:
4. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)
Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.
R–COONa + NaOH → R–H + Na2CO3
Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.
При взаимодействии ацетата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуется метан и карбонат натрия:
5. Гидрирование алкенов, алкинов, циклоалканов, алкадиенов
При гидрировании этилена образуется этан:
При полном гидрировании ацетилена также образуется этан:
При гидрировании циклопропана образуется пропан:
6. Синтез Фишера-Тропша
Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:
Это промышленный процесс получения алканов.
7. Получение алканов в промышленности
В промышленности алканы получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа . При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.
источники:
http://scienceforyou.ru/tematicheskie-zadanija-dlja-podgotovki-k-egje/organicheskie-cepochki
http://chemege.ru/alkany/