Алкины презентация егэ

1. АЛКИНЫ

Алки́ны (иначе ацетиленовые углеводороды) —
углеводороды, содержащие тройную связь между
атомами углерода. Атомы углерода при тройной
связи находятся в состоянии sp-гибридизации.
CnHn-2

2. Формулы и названия алкинов.

3. Изомерия алкинов.

Изомерия положения тройной связи (начиная с
С4Н6):
Изомерия углеродного скелета ( с С5Н8):
Межклассовая изомерия с алкадиенами и
циклоалкенами, начиная с С4Н6:

4. Физические свойства.

При обычных условиях алкины
— С2Н2-С4Н6 – газы,
— С5Н8-С16Н30 – жидкости,
с С17Н32 – твердые вещества.
имеют более высокие температуры кипения,
чем аналоги в алкенах.
плохо растворимы в воде, лучше — в
органических растворителях.
—

5. Строение ацетилена.

Углеродные атомы в молекуле ацетилена находятся в
состоянии sp-гибридизации. Это означает, что
каждый атом углерода обладает двумя гибридными
sp-орбиталями, оси которых расположены на одной
линии под углом 180° друг к другу, а две p-орбитали
остаются негибридными.
sp- Гибридные орбитали двух атомов углерода в
состоянии,предшествующем образованию тройной связи
и связей C–H

6. Строение ацетелена.

По одной из двух гибридных орбиталей каждого
атома углерода взаимно перекрываются, приводя к
образованию s- связи между атомами углерода.
Каждая оставшаяся гибридная орбиталь
перекрывается с s- орбиталью атома водорода,
образуя сигма- связь С–Н.
Схематическое изображение строения молекулы ацетилена
(ядра атомов углерода и водорода на одной прямой,
две p- связи между атомами углерода находятся в двух взаимно
перпендикулярных плоскостях)

7. Химические свойства.

Реакции присоединения.
1) Гидрирование осуществляется при
нагревании с теми же металлическими
катализаторами (Ni, Pd или Pt), что и в
случае алкенов, но с меньшей скоростью.
— CH3–C≡CH + H2 (t°,Pd)→
CH3CH=CH2
— CH3–CH=CH2 + H2 (t°,Pd)→
CH3–CH2–CH3

8.

2) Галогенирование.
Алкины обесцвечивают бромную воду
(качественная реакция на тройную связь).
Реакция галогенирования алкинов протекает
медленнее, чем алкенов.
— HC≡CH + Br2 → CHBr=CHBr
— CHBr=CHBr + Br2 → CHBr2–CHBr2
3) Гидрогалогенирование. Образующиеся
продукты определяются правилом
Марковникова.
— CH3–C≡CH + HBr → CH3–CBr=CH2
— CH3–CBr=CH2 + HBr → CH3–CBr2–CH3

9.

4) Гидратация (реакция Кучерова).
Присоединение воды осуществляется в
присутствии сульфата ртути. Эту реакцию
открыл и исследовал в 1881 году М.Г.Кучеров.
Присоединение воды идет по правилу
Марковникова, образующийся при этом
неустойчивый спирт с гидроксильной группой
при двойной связи (так называемый, енол)
изомеризуется в более стабильное карбонильное
соединение — кетон.
HgSO4
C2H5–C≡CH + H2O → C2H5 – C – CH3
H2SO4
||
O

10.

Правило В.В.Марковникова:
водород присоединяется к
наиболее гидрогенизированному
атому углерода при двойной
связи, то есть к атому
углерода с наибольшим числом
водородных атомов.

11.

5) Полимеризация.
Алкины ввиду наличия тройной связи склонны к
реакциям полимеризации, которые могут протекать в
нескольких направлениях:
a) Под воздействием комплексных солей меди происходит
димеризация и линейная тримеризация ацетилена.
kat
— HC≡CH + HC≡CH →CH2=CH–C≡CH
kat
— CH2=CH–C≡CH + HC≡CH →
CH2=CH–C≡C–CH=CH2
б) Тримеризация (для ацетилена)
Cакт.,t
3СH≡CH →
С6Н6 (бензол)

12.

Кислотные свойства.
6) Водородные атомы ацетилена способны
замещаться металлами с образованием
ацетиленидов. Так, при действии на ацетилен
металлического натрия или амида натрия
образуется ацетиленид натрия.
HC≡CH + 2Na → NaC≡CNa + H2
Ацетилениды серебра и меди получают
взаимодействием с аммиачными растворами
соответственно оксида серебра и хлорида меди.
HC≡CH + Ag2O → AgC≡CAg↓+ H2O
(аммиачный р-р)
HC≡CH + CuCl2 → CuC≡CCu↓+ 2HCl
(аммиачный р-р)

13.

Окисление.
7) Горение.
2СН СН + 4O2 →CO2 + 2H2O + 3C↓
Так как много углерода в молекулах алкинов, они
горят коптящим пламенем. При вдувании
кислорода — светятся, t = 2500ºC.
2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O +Q
В присутствии перманганата калия ацетилен
легко окисляется в до щавелевой кислоты
(обесцвечивание раствора KMnO4 является
качественной реакцией на наличие тройной
связи).
3C2H2 + 8KMnO4 + 4H2O → 3HOOC-COOH +
+8MnO2 + 8KOH

14. Получение.

1) В промышленноси ацетилен получают
высокотемпературным пиролизом метана.
1500ºС
2CH4 → HC≡CH + 3H2
2) Дегидрирование алканов
CH3 – CH3 (Ni, t)↔ 2H2 + CH CH
3) Ацетилен получают карбидным способом
при разложении карбида кальция водой.
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + HC≡CH

15.

4) Алкины можно получить
дегидрогалогенированием
дигалогенопроизводных парафинов. Атомы
галогена при этом могут быть расположены
как у соседних атомов углерода, так и у одного
углеродного атома.
СH3–CH(Br)–CH2(Br) + 2 KOH→CH3–C≡CH +
спирт. р-р
+ 2KBr + 2H2O
CH3–C(Br2)–CH2–CH3+2KOH→CH3–C≡C–
спирт. р-р
CH3+ 2KBr + 2H2O

16. Применение.

Ранее ацетилен широко применялся для создания
высокотемпературного пламени при газовой сварке.
Сейчас на первый план вышло его применение для
целей органического синтеза.
Получение растворителей. При присоединении
хлора к ацетилену получается тетрахлорэтан а
отщеплением от последнего молекулы
хлороводорода — 1,1,2-трихлорэтен. Оба этих
вещества являются весьма ценными и широко
применяемыми растворителями.
Полимеры. Из ацетилена получают, в частности,
поливинил-хлорид следующими двумя реакциями.
Поливинилхлорид очень широко применяется в
промышленности и в быту.

Скачать материал

Скачать материал

Описание презентации по отдельным слайдам:

• 

  1 слайд

  ГАПОУ НСО «Барабинский медицинский колледж»
  Раздел 4. Органическая химия

  Тема 4.8. Алкины
  Специальность 34.02.01 Сестринское дело
  Учебный предмет ОУП.11. Химия

  Подготовила: Дъячук Л.В.

• 

  2 слайд

  ЦЕЛИ ЗАНЯТИЯ
  1. Учебные цели:
  — сформировать знания о классе углеводородов, гомологическом ряде алкинов, строении, номенклатуре, изомерии, химических свойствах алкинов, получении алкинов, применении. Сформировать умения определять изомеры и гомологи непредельных углеводородов.
  2. Развивающие цели:
  — развивать логическое мышление, внимание, память, умение осуществлять самостоятельный поиск информации в различных источниках, организовывать собственную деятельность, необходимую для выполнения профессиональных задач, развивать навыки познавательной деятельности, способность и готовность к самостоятельному поиску методов решения практических задач, применению различных методов познания; владение навыками познавательной рефлексии как осознания совершаемых действий и мыслительных процессов, их результатов и оснований, границ своего знания и незнания, новых познавательных задач и средств их достижения.
  3. Воспитательные цели:
  — формирование готовности и способности к образованию, в том числе самообразованию, на протяжении всей жизни; сознательного отношения к непрерывному образованию как условию успешной профессиональной и общественной деятельности; самостоятельно осуществлять, контролировать и корректировать деятельность.

• 

  3 слайд

  Алкины — это непредельные углеводороды, молекулы которых содержат, помимо одинарных связей, одну тройную углерод-углеродную связь. Состав их отражает общая формула CnH2n-2

• 

  4 слайд

  Строение алкинов
  Орбитали атомов углерода, между которыми образована тройная связь находятся в состоянии sp-гибридизации. Это означает, что в гибридизации участвует одна s- и одна р-орбиталь, а две р-орбитали остаются негибридизованными. Перекрывание гибридных орбиталей приводит к образованию σ-связи, а за счёт негибридизованных р-орбиталей соседних атомов углерода образуются две π-связи.
  Таким образом, тройная связь состоит из одной σ- и двух π -связей.

• 

• 

  6 слайд

  Строение алкинов
  Молекула ацетилена имеет линейное строение, валентный угол — 180◦, Длина связи С≡С равно 0,120 нм
  Тройная связь более прочная

• 

  7 слайд

  Гомологический ряд ацетилена
  Алкины составляют гомологический ряд этина (ацетилена):
  С2Н2 — этин,
  С3Н4 — пропин,
  С4Н6 — бутин,
  С5Н8 — пентин,
  С6Н10 — гексин и т. д.

• 

  8 слайд

  Изомерия и номенклатура алкинов
  Для алкинов, как и для алкенов, характерна структурная изомерия: углеродного скелета и положения кратной связи.
  Изомерия кратной связи:

  Изомерия углеродного скелета:

• 

  9 слайд

  Алкинам изомерны соединения некоторых других классов.
  Так, химическую формулу С6Н10 имеют гексин (алкин), гексадиен (алкадиен) и циклогексен (циклоалкен).

• 

  10 слайд

  Получение алкинов
  Метановый способ. Основным промышленным способом получения ацетилена является пиролиз метана и его ближайших гомологов. В качестве сырья используется природный газ.

• 

  11 слайд

  Карбидный способ. Давно известным и достаточно удобным способом получения этина является гидролиз некоторых карбидов, например карбида кальция:

  СаС2 + 2Н2O → Са(ОН)2 + C2H2 ↑

• 

  12 слайд

  Дегидрогалогенирование. При воздействии на дибромпроизводное, спиртового раствора щёлочи происходит отщепление двух молекул галогеноводорода (дегидрогалогенирование) и образование тройной связи:

• 

  13 слайд

  Физические свойства алкинов

• 

  14 слайд

  Химические свойства алкинов
  Алкины относятся к непредельным соединениям и вступают в реакции присоединения.
  1) Галогенирование (присоединение молекулы галогена). 
  Алкин способен присоединить две молекулы галогена (хлора, брома):

• 

  15 слайд

  2) Гидратация (присоединение воды). Большое значение для промышленного синтеза кетонов и альдегидов имеет реакция присоединения воды (гидратация), которую называют реакцией Кучерова:

  Образуется уксусный альдегид (этаналь)

• 

  16 слайд

  3) Гидрирование алкинов
  СН≡СН +Н2 → СН2=СН2

  4) Тримеризация алкинов
  При пропускании этина над активированным углем образуется смесь продуктов, одним из которых является бензол:

• 

  17 слайд

  5)Окисление алкинов
  Этин (ацетилен) горит в кислороде с выделением большого количества теплоты:

  На этой реакции основано действие кислород-ацетиленовой горелки, пламя которой имеет очень высокую температуру (более 3000 °С), что позволяет использовать её для резки и сварки металлов 

• 

  18 слайд

  На воздухе ацетилен горит коптящим пламенем, так как содержание углерода в его молекуле выше, чем в молекулах этана и этена.
  Алкины, как и алкены, обесцвечивают подкисленный раствор перманганата калия. При этом происходит разрушение кратной связи.

• 

  19 слайд

  Применение алкинов
  Алкины являются сырьём для производства большого количества органических соединений и материалов: альдегидов, кетонов, растворителей (тетрагалогенэтанов), для получения синтетических каучуков, поливинилхлорида и других полимеров.
   Ацетилен — ценнейшее горючее с очень высокой теплотой горения.

• 

• 

  21 слайд

  Задание
  1)Напишите все возможные формулы изомеров углеводорода состава С5Н8, относящихся к классу алкинов.
  2)Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить превращения по схемам:

• 

  22 слайд

  Список использованных источников
  1. Габриелян, О.С. Химия. 10 класс. Углубленный уровень [Текст]: учебник/ О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов, С.Ю. Пономарёв; под. ред. Т.Д. Гамбурцева. – 5-е изд., стереотип. – М.: Дрофа, 2021. – 368 с.
  2. Ерохин, Ю.М. Химия [Текст]: учеб. для сред. проф. учеб. заведений / Ю.М. Ерохин; под ред. В.Н.Николаева. – 8-е изд., стер. – М.: Издательский центр «Академия», 2007. – 384 с.
  3. Радецкий, А.М., Горшкова, В.П., Кругликова, Л.Н. Дидактический материал по химии для 10-11 классов [Текст]: пособие для учителя / под ред. Е.К. Липкина. – М.: Просвещение, 2008. – 79 с.
  4. Яндекс картинки https://yandex.ru/images/search?textD0%B8%D0%B7%D0%BD%D0%B8&stype=image&lr=65&noreask=1&parent-reqid=1475903999184409-13365433093687541860103608-sfront6-016&source=wiz

Найдите материал к любому уроку, указав свой предмет (категорию), класс, учебник и тему:

6 153 153 материала в базе

• Выберите категорию:

• Выберите учебник и тему

• Выберите класс:

• Тип материала:

  • Все материалы

  • Статьи

  • Научные работы

  • Видеоуроки

  • Презентации

  • Конспекты

  • Тесты

  • Рабочие программы

  • Другие методич. материалы

Найти материалы

Вам будут интересны эти курсы:

• Курс повышения квалификации «Химия окружающей среды»

• Курс профессиональной переподготовки «Химия: теория и методика преподавания в образовательной организации»

• Курс профессиональной переподготовки «Маркетинг: теория и методика обучения в образовательной организации»

• Курс повышения квалификации «Основы местного самоуправления и муниципальной службы»

• Курс повышения квалификации «Нанотехнологии и наноматериалы в биологии. Нанобиотехнологическая продукция»

• Курс профессиональной переподготовки «Организация логистической деятельности на транспорте»

• Курс повышения квалификации «Особенности подготовки к сдаче ОГЭ по химии в условиях реализации ФГОС ООО»

• Курс профессиональной переподготовки «Биология и химия: теория и методика преподавания в образовательной организации»

• Курс повышения квалификации «Источники финансов»

• Курс повышения квалификации «Методы и инструменты современного моделирования»

• Курс повышения квалификации «Современные образовательные технологии в преподавании химии с учетом ФГОС»

• Курс повышения квалификации «Финансовые инструменты»

• Курс профессиональной переподготовки «Техническое сопровождение технологических процессов переработки нефти и газа»

• Курс профессиональной переподготовки «Организация системы учета и мониторинга обращения с отходами производства и потребления»

Слайд 1

АЛКИНЫ

Слайд 2

Алкины – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствует одна тройная связь между атомами углерода С≡С. Общая формула: С n Н 2n — 2 , где n ≥ 2 .

Слайд 3

Гомологический ряд алкинов Все алкины имеют общие или похожие физические и химические свойства. Схожие по строению алкины, которые отличаются на одну или несколько групп –СН 2 –, называют гомологами . Такие алкины образуют гомологический ряд. Первый представитель гомологического ряда алкенов – этин (ацетилен) C 2 H 2 , или СH≡СH.

Слайд 4

Первые три члена гомологического ряда алкинов – газы, начиная с C 5 Н 8 по С 16 Н 30 – жидкости, начиная с С 17 Н 32 — твердые вещества. Название алкина Формула алкина Этин (ацетилен) C 2 H 2 Пропин C 3 H 4 Бутин C 4 H 6 Пентин C 5 H 8 Гексин C 6 H 10 Гептин C 7 H 12

Слайд 5

Строение алкинов В молекуле ацетилена присутствуют химические связи C–H и С≡С. Связь C–H ковалентная слабополярная одинарная σ-связь. Связь С≡С – тройная, ковалентная неполярная, одна из связей σ, еще две: π-связи. Атомы углерода при тройной связи образуют по две σ-связи и две π-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода при тройной связи в молекулах алкинов – sp: При образовании σ-связи между атомами углерода происходит перекрывание sp-гибридных орбиталей атомов углерода. При образовании π-связи между атомами углерода происходит перекрывание негибридных орбиталей атомов углерода.

Слайд 6

Поэтому две гибридные орбитали атомов углерода при тройной связи в алкинах направлены в пространстве под углом 180 о друг к другу

Слайд 7

Например, молекуле ацетилена C 2 H 2 соответствует линейное строение

Слайд 8

Изомерия алкинов Для алкинов характерна структурная и пространственная изомерия . Структурная изомерия Для алкинов характерна изомерия углеродного скелета, изомерия положения кратной связи и межклассовая изомерия . Например. 1)Изомеры с различным углеродным скелетом и с формулой С 5 Н 8 — пентин-1 и 3-метилбутин-1 Пентин-1 3-Метилбутин-1

Слайд 9

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Алкины являются межклассовыми изомерами с алкадиенами. Общая формула алкинов и алкадиенов — C n H 2n-2 . Например. 2)Межклассовые изомеры с общей формулой С 4 Н 6 — бутин-1 и бутадиен Бутин-1 Бутадиен- 1,3

Слайд 10

Изомеры с различным положением тройной связи отличаются положением тройной связи в углеродном скелете. Например. 3)Изомеры положения тройной связи, которые соответствуют формуле С 5 Н 8 — пентин-1 и пентин-2 Пентин-1 Пентин-2

Слайд 11

Выполните упражнение: Назовите вещество. Составьте к нему три изомера разных видов изомерии. Назовите изомеры.

Слайд 12

Пространственная изомерия Для некоторых алкинов также характерна оптическая изомерия . Алкины, которые обладают достаточно большим углеродным скелетом, могут существовать в виде оптических изомеров . В молекуле алкина должен присутствовать асимметрический атом углерода (атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями). Цис-транс -изомерия для алкинов не характерна, так как по тройной связи вращение возможно.

Слайд 13

Химические свойства 1. Реакции присоединения ( характерны реакции присоединения по тройной связи С≡С с разрывом π-связей.) 2. Окисление ( реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода) . 3. Кислотные свойства ( связь атома углерода при тройной связи (атома углерода в sp-гибридизованном состоянии) с водородом значительно более полярная. чем связь С–Н атома углерода при двойной или одинарной связи (в sp 2 и sp 3 -гибридном состоянии соответственно). Это обусловлено большим вкладом s-орбитали в гибридизованное состояние.)

Слайд 14

1.1. Гидрирование протекает в присутствии катализаторов (Ni, Pt) с образованием алкенов, а затем сразу алканов. Например, при гидрировании бутина-2 в присутствии никеля образуется сначала бутен-2, а затем бутан. Например, при гидрировании бутина-1 в присутствии палладия преимущественно образуется бутен-1.

Слайд 15

1.2. Галогенирование Присоединение галогенов к алкинам происходит даже при комнатной температуре в растворе (растворители — вода, CCl 4 ). При взаимодействии с алкинами красно-бурый раствор брома в воде (бромная вода) обесцвечивается. Это качественная реакция на тройную связь. Например, при бромировании пропина сначала образуется 1,2-дибромпропен, а затем — 1,1,2,2-тетрабромпропан.

Слайд 16

1.3. Гидрогалогенирование Алкины присоединяют галогеноводороды. Реакция протекает по механизму электрофильного присоединения с образованием галогенопроизводного алкена или дигалогеналкана. Например, при взаимодействии ацетилена с хлороводородом образуется хлорэтен, а затем 1,1-дихлорэтан. При присоединении галогеноводородов и других полярных молекул к симметричным алкинам образуется, как правило, один продукт реакции, где оба галогена находятся у одного атома С.

Слайд 17

При присоединении полярных молекул к несимметричным алкинам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова. Правило Марковникова: при присоединении полярных молекул типа НХ к несимметричным алкинам водород преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи. Например, при присоединении хлороводорода HCl к пропину преимущественно образуется 2-хлорпропен.

Слайд 18

1.4. Гидратация ( присоединение воды протекает в присутствии кислоты и катализатора (соли ртути II). Сначала образуется неустойчивый алкеновый спирт, который затем изомеризуется в альдегид или кетон. Например, при взаимодействии ацетилена с водой в присутствии сульфата ртути образуется уксусный альдегид. Для несимметричных алкенов присоединение воды преимущественно по правилу Марковникова. Например, при гидратации пропина образуется пропанон (ацентон).

Слайд 19

1.5. Димеризация, тримеризация и полимеризация Присоединение одной молекулы ацетилена к другой ( димеризация ) протекает под действием аммиачного раствора хлорида меди (I). При этом образуется винилацетилен: Тримеризация ацетилена (присоединение трех молекул друг к другу) протекает под действием температуры, давления и в присутствии активированного угля с образованием бензола (реакция Зелинского):

Слайд 20

Алкины также вступают в реакции полимеризации — процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) друг с другом с образованием высокомолекулярного вещества (полимера). nM → M n ( M – это молекула мономера) Например, при полимеризации ацетилена образуется полимер линейного или циклического строения. … – CH=CH–CH=CH–CH=CH–…

Слайд 21

2. Окисление 2.1. Горение Алкины, как и прочие углеводороды, горят с образованием углекислого газа и воды. Уравнение сгорания алкинов в общем виде: C n H 2n-2 + (3n-1)/2O 2 → nCO 2 + (n-1)H 2 O + Q Например , уравнение сгорания пропина: C 3 H 4 + 4O 2 → 3CO 2 + 2H 2 O

Слайд 22

2.2. Окисление сильными окислителями Алкины реагируют с сильными окислителями (перманганаты или соединения хрома (VI)). При этом происходит окисление тройной связи С≡С и связей С-Н у атомов углерода при тройной связи . При этом образуются связи с кислородом. При окислении трех связей у атома углерода в кислой среде образуется карбоксильная группа СООН, четырех — углекислый газ СО 2 . В нейтральной среде — соль карбоновой кислоты и карбонат (гидрокарбонат) соответственно. Окисляемый фрагмент KMnO 4 , кислая среда KMnO 4 , H 2 O, t R-C ≡ R-COOH -COOMe CH ≡ CO 2 Me 2 CO 3 (MeHCO 3 )

Слайд 23

А)при окислении бутина-2 перманганатом калия в среде серной кислоты окислению подвергаются два фрагмента СН 3 –C≡, поэтому образуется уксусная кислота: Б)при окислении 3-метилпентина-1 перманганатом калия в серной кислоте окислению подвергаются фрагменты R–C и H–C , поэтому образуются карбоновая кислота и углекислый газ:

Слайд 24

В)при окислении алкинов сильными окислителями в нейтральной среде углеродсодержащие продукты реакции жесткого окисления (кислота, углекислый газ) могут реагировать с образующейся в растворе щелочью в соотношении, которое определяется электронным балансом с образованием соответствующих солей. Например , при окислении бутина-2 перманганатом калия в воде при нагревании окислению подвергаются два фрагмента R–C≡, поэтому образуется соль уксусной кислоты – ацетат калия Аналогичные органические продукты образуются при взаимодействии алкинов с хроматами или дихроматами.

Слайд 25

Окисление ацетилена протекает немного иначе, σ-связь С–С не разрывается, поэтому в кислой среде образуется щавелевая кислота: В нейтральной среде образуется соль щавелевой кислоты – оксалат калия:

Слайд 26

3. Кислотные свойства Связь атома углерода при тройной связи (атома углерода в sp-гибридизованном состоянии) с водородом значительно более полярная, чем связь С–Н атома углерода при двойной или одинарной связи (в sp 2 и sp 3 -гибридном состоянии соответственно). Это обусловлено большим вкладом s-орбитали в гибридизованное состояние. Гибридизация: sp sp 2 sp 3 Число s- орбиталей 1 1 1 Число p- орбиталей 1 2 3 Доля s- орбитали 50% 33% 25%

Слайд 27

Повышенная полярность связи С–Н у атомов углерода при тройной связи в алкинах приводит к возможности отщепления протона Н + , т.е. приводит к появлению у алкинов с тройной связью на конце молекулы (алкинов-1) кислотных свойств . Ацетилен и его гомологи с тройной связью на конце молекулы R–C≡C–H проявляют слабые кислотные свойства , атомы водорода на конце молекулы могут легко замещаться на атомы металлов. Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с активными металлами, гидридами, амидами металлов и т.д. Например , ацетилен взаимодействует с натрием с образованием ацетиленида натрия. Например , пропин взаимодействует с амидом натрия с образованием пропинида натрия.

Слайд 28

Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра (I) или аммиачным раствором хлорида меди (I). При этом образуются нерастворимые в воде ацетилениды серебра или меди (I): Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра или аммиачным раствором хлорида меди (I) с образованием белого или красно-коричневого осадка соответственно. Это качественная реакция на алкины с тройной связью на конце молекулы. Соответственно, алкины, в которых тройная связь расположена не на конце молекулы, не реагируют с аммиачными растворами оксида серебра или хлорида меди (I).

Слайд 29

Получение алкинов 1. Дегидрирование алканов При дегидрировании алканов, содержащих от двух до трех атомов углерода в молекуле, образуются двойные и тройные связи. Например , при дегидрировании этана может образоваться этилен или ацетилен:

Слайд 30

2. Пиролиз метана Пиролиз метана – это промышленный способ получения ацетилена. Реакцию проводят, очень быстро пропуская метан между электродами (электродуговой способ) — примерно 0,1-0,01 секунды при температуре 1500 о С. Если процесс проводить дольше, то метан разлагается на углерод и водород:

Слайд 31

3. Гидролиз карбида кальция Лабораторный способ получения ацетилена – водный или кислотный гидролиз карбида кальция CaC 2 . СаС 2 + 2Н 2 О = Са(ОН) 2 + С 2 Н 2 В кислой среде образуется ацетилен и соответствующая соль: CaC 2 + 2HCl = CaCl 2 + C 2 H 2 Карбид кальция можно получить, нагревая оксид кальция с углеродом: СаО + 3С (изб) → СаС 2 + СО

Слайд 32

4. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов Дигалогеналканы, в молекулах которых два атома галогена расположены у одного, либо у соседних атомов углерода, реагируют с избытком спиртового раствора щелочей с образованием алкинов. Например, 1,2-дихлорпропан реагирует со спиртовым раствором гидроксида натрия 1,1-дихлорпропан реагирует со спиртовым раствором щелочи с образованием пропина.

Слайд 33

5. Алкилирование соединений алкинов с металлами Ацетилениды, пропиниды и прочие соединения алкинов с металлами реагируют с галогеналканами с образованием гомологов алкинов. При этом происходит удлиннение исходной молекулы алкина. Например, пропинид натрия реагирует с бромэтаном с образованием пентина-2

Слайд 34

Применение алкинов

Перейти к содержимому

Проект-класс

Цифры, буквы, стихи, загадки, пословицы — проекты для школы

1


Тема : « АЛКИНЫ » 10 класс, профильный уровень План изучения темы : 1 урок : Строение, изомерия, номенклатура алкинов. Физические свойства и способы получения алкинов. 2 урок : Химические свойства и применение алкинов.

2


Тестовый контроль по теме « Алкены » 1. Ациклические углеводороды, в молекуле которых содержится одна С = С двойная связь, называются : а ) алканы б ) алкены в ) алкины г ) арены 2. Состав алкенов выражается общей формулой : а ) С n Н 2n+2 б ) С n Н 2n в ) С n Н 2n-2 г ) С n Н 2n-6 3. Валентный угол в алкенах : а ) 109 б ) 120 в ) 180 г ) 90

3


Тестовый контроль по теме « Алкены » 4. Число всех σ и π связей в молекуле пропена равно соответственно : а ) 8 и 1 б ) 7 и 2 в ) 2 и 1 г ) 1 и 1 5. Тип гибридизации атомов углерода в молекуле бутена -1 СН 2= СН СН 2 СН 3 слева направо : а ) sp 3, sp2,sp2,sp3 б ) sp2, sp2,sp3,sp3 в ) sp2, sp,sp2,sp3 г ) sp2, sp2,sp2,sp3 6. Выберите формулу гомолога 2- метилпентена -1: а ) СН 2= СН СН 3 б ) СН 2 СН 2 в ) СН 2= С СН СН 3 СН 3 СН 2 СН 2 СН 3 СН 3 г ) СН 3 СН 2 СН 2 СН 3

4


Тестовый контроль по теме « Алкены » 7. Какой тип изомерии характерен для алкенов : а ) углеродного скелета б ) положения кратной связи в ) геометрическая г ) все предыдущие ответы верны 8. Плотность паров алкена по водороду равна 42. Какой это алкен ? а ) С 3 Н 6 б ) С 4 Н 8 в ) С 5 Н 10 г ) С 6 Н Какой тип реакции не характерен для алкенов ? а ) замещение б ) присоединение в ) окисление г ) полимеризация 10. Присоединение воды к алкенам называется реакцией : а ) гидрирования б ) гидрогалогенирования в ) гидратации г ) гидроксилирования

5


Тестовый контроль по теме « Алкены » 11. Сумма коэффициентов в уравнении реакции горения бутена равна : а ) 15 б ) 21 в ) 27 г ) Отличить октен от октана можно с помощью : а ) бромной воды б ) раствора бромоводорода в ) спиртового раствора NaOH г ) газообразного водорода 13. Сколько из перечисленных веществ в соответствующих условиях реагируют с пропеном : водород, азот, кислород, вода, спиртовой раствор NaOH, водный раствор КМ n О 4? а ) три б ) четыре в ) пять г ) шесть

6


Повторение основных химических свойств и способов получения алкенов Задание. Осуществите превращение по схеме : А ) пропанол -1 пропен хлорпропан 2,3 – диметилбутан 2,3- диметилбутен -2 2,3- диметилбутандиол -1,2

7


Повторение основных химических свойств и способов получения алкенов Задание. Осуществите превращение по схеме : Б ) гексен -2 гексан пропен полипропилен В ) пропанол -1 Х пропанол -2

8


Задача урока 1. Повторить состав алкинов, правила номенклатуры 2. Объяснить электронное и пространственное строение алкинов ( на примере ацетилена ) 3. Рассмотреть способы получения алкинов, научиться составлять соответствующие уравнения химических реакций

9


Повторение состава алкинов, правил номенклатуры Задание 1. Выберите формулы алкинов, составьте их возможные структурные формулы : С 3 Н 6, С 4 Н 6, С 2 Н 2, С 6 Н 6, С 5 Н 8

10


Электронное и пространственное строение алкинов ( на примере ацетилена ) Электронное и пространственное строение алкинов ( на примере ацетилена ) Какой тип гибридизации встречается в молекулах алкинов ? Какой валентный угол характерен для данного типа гибридизации ? Каково строение молекулы ? Какая связь короче : двойная или тройная ? Возможна ли геометрическая изомерия для алкинов ? Сформулируйте вывод о главных особенностях состава и строения алкинов

11


Способы получения Важнейший из алкинов ацетилен получают в промышленности путем высокотемпературного крекинга метана

12


Способы получения В лаборатории используют : 1) карбидный способ получения ацетилена 2) дегидрогалогенирование дигалогеналканов, которые содержат два атома галогена либо у соседних атомов углерода, либо у одного атома углерода

13


Дегидрогалогенирование алкинов

14


Химические свойства 1. Галогенирование. Галогены присоединяются к алкинам в две стадии. Качественная реакция : обесцвечивание бромной воды

15


Химические свойства 2. Гидрогалогенирование. Галогеноводороды присоединяются к тройной связи труднее, чем к двойной. Присоединение происходит по правилу Марковникова в несимметричных молекулах.

16


Химические свойства 3. Гидратация. Присоединение воды к алкинам катализируется солями ртути ( П ) ( реакция Кучерова ) Правило Эльтекова : спирты, содержащие гидроксильную группу у атома углерода с двойной связью, изомеризуются в альдегиды или кетоны.

17


Химические свойства 4. Гидрирование алкинов Алкины присоединяют водород в присутствии металлических катализаторов ( платина, никель и др.). Присоединение идет в 2 ступени

18


Химические свойства 5. Полимеризация. В присутствии катализаторов алкины могут реагировать друг с другом Например : тримеризация Димеризация с образованием винилацетилена ( назовите вещество по заместительной номенклатуре )

19


Химические свойства 6. Алкины окисляются различными окислителями, в частности перманганатом калия. Раствор перманганата калия обесцвечивается, что служит указанием на наличие тройной связи. Это качественная реакция на алкины

20


Химические свойства 7. Слабые кислотные свойства ацетиленовых углеводородов

21


Номенклатура и изомерия 1. Назовите следующие алкины : 2. Напишите структурные формулы следующих алкинов : а ) 3-3- диметилбутин -1; б ) гептин -1; в ) 4- метилпентин -2; г ) 4- этилгексин -2.

22


Способы получения алкинов Способы получения алкинов