Тематический тест на свойства аренов.
Задание №1
Из предложенного списка формул выберите те, которые могут относиться к ряду аренов. Число верных ответов может быть любым.
- 1. C6H6
- 2. C7H12
- 3. C5H8
- 4. C9H12
- 5. C7H8
Решение
Ответ: 145
Задание №2
Из предложенного списка формул выберите те, которые не могут относиться к ряду аренов. Число верных ответов может быть любым.
- 1. C8H10
- 2. C6H8
- 3. C7H10
- 4. C10H14
- 5. C12H20
Решение
Ответ: 235
Задание №3
Из предложенного списка соединений выберите те, которые содержат атомы углерода в sp3-гибридизации. Число верных ответов может быть любым.
1) стирол
2) бензол
3) ксилол
4) кумол
5) пропин
Решение
Ответ: 345
Задание №4
Из предложенного списка соединений выберите те, которые не содержат атомы углерода в sp3-гибридизации. Число верных ответов может быть любым.
1) толуол
2) винилацетилен
3) циклопропан
4) стирол
5) этилбензол
Решение
Ответ: 24
Задание №5
Из предложенного списка веществ выберите те, которые реагируют с бензолом. Число верных ответов может быть любым.
1) поташ
2) мел
3) хлор
4) бромэтан
5) формальдегид
Решение
Ответ: 34
Задание №6
Из предложенного списка веществ выберите те, которые не реагируют с бензолом. Число верных ответов может быть любым.
1) бромоводород
2) цинк
3) азотная кислота
4) едкое кали
5) этилен
Решение
Ответ: 124
Задание №7
Из предложенного списка веществ выберите те, которые реагируют с бензолом, но не реагируют с этиленом. Число верных ответов может быть любым.
1) 2-хлорбутан
2) вода
3) бром
4) хлорбутан
5) нитрат калия
Решение
Ответ: 14
Задание №8
Из предложенного списка веществ выберите те, которые не реагируют с бензолом, но реагируют с пропиленом. Число верных ответов может быть любым.
1) хлор
2) перманганат калия
3) бромная вода
4) известковая вода
5) хлороводород
Решение
Ответ: 235
Задание №9
Из предложенного списка веществ выберите те, которые реагируют с бензолом и с циклогексаном. Число верных ответов может быть любым.
1) водород
2) ацетон
3) кислород
4) бром
5) азотная кислота
Решение
Ответ: 345
Задание №10
Из предложенного списка веществ выберите те, которые не реагируют с бензолом, но реагируют с ацетиленом. Число верных ответов может быть любым.
- 1. Br2
- 2. [Ag(NH3)2]OH
- 3. K
- 4. H2
- 5. O2
Решение
Ответ: 23
[adsp-pro-3]
Задание №11
Из предложенного списка веществ выберите те, которые реагируют с толуолом, но не реагируют с метаном. Число верных ответов может быть любым.
1) кислород
2) водород
3) бром
4) азот
5) перманганат калия
Решение
Ответ: 25
Задание №12
Из предложенного списка веществ выберите те, которые реагируют и с толуолом, и с циклогексеном. Число верных ответов может быть любым.
1) калий
2) перманганат калия
3) водород
4) бромная вода
5) 3-фенилпропен
Решение
Ответ: 23
Задание №13
Из предложенного списка веществ выберите те, которые не реагируют с толуолом, но реагируют с метилциклопропаном. Число верных ответов может быть любым.
1) бром
2) цинк
3) водород
4) бромоводород
5) азот
Решение
Ответ: 4
Задание №14
Из предложенного списка веществ выберите те, которые не реагируют с толуолом, но реагируют с пропином. Число верных ответов может быть любым.
- 1. Na
- 2. C2H4
- 3. Cl2
- 4. [Ag(NH3)2]OH
- 5. HBr
Решение
Ответ: 145
Задание №15
Из предложенного списка веществ выберите те, которые не реагируют с толуолом и с изобутаном. Число верных ответов может быть любым.
1) ацетон
2) формальдегид
3) вода
4) бром
5) азотная кислота
Решение
Ответ: 123
Задание №16
Из предложенного списка веществ выберите те, которые реагируют со стиролом, но не реагируют с кумолом. Число верных ответов может быть любым.
1) йод
2) натрий
3) бромоводород
4) кислород
5) вода
Решение
Ответ: 135
Задание №17
Из предложенного списка веществ выберите те, которые реагируют со стиролом, но не реагируют с бензолом. Число верных ответов может быть любым.
1) перманганат калия
2) водород
3) кислород
4) едкий натр
5) хлороводород
Решение
Ответ: 15
Задание №18
Из предложенного списка веществ выберите те, которые реагируют со стиролом, но не реагируют с кумолом. Число верных ответов может быть любым.
1) водород
2) цинк
3) натрий
4) йодоводород
5) бром
Решение
Ответ: 4
Задание №19
Из предложенного списка веществ выберите те, которые реагируют со стиролом, но не реагируют с этаном. Число верных ответов может быть любым.
1) азотная кислота
2) хлор
3) бромоводород
4) перманганат натрия
5) вода
Решение
Ответ: 345
Задание №20
Из предложенного списка веществ выберите те, которые реагируют с кумолом, но не реагируют с бензолом. Число верных ответов может быть любым.
1) кислород
2) азот
3) перманганат калия
4) водород
5) бром
Решение
Ответ: 3
[adsp-pro-3]
Задание №21
Из предложенного списка веществ выберите те, которые реагируют с подкисленным раствором перманганата калия при нагревании. Число верных ответов может быть любым.
1) толуол
2) метан
3) бензол
4) кумол
5) 2-метилбутан
Решение
Ответ: 14
Задание №22
Из предложенного списка веществ выберите те, которые реагируют с подкисленным раствором перманганата калия при нагревании. Число верных ответов может быть любым.
1) стирол
2) этилен
3) октан
4) этилбензол
5) бензол
Решение
Ответ: 124
Задание №23
Из предложенного списка веществ выберите те, которые не реагируют с подкисленным раствором перманганата калия при нагревании. Число верных ответов может быть любым.
1) 1,2-диметилбензол
2) изопропилбензол
3) фенилэтен
4) бензол
5) изобутилен
Решение
Ответ: 4
Задание №24
Из предложенного списка веществ выберите те, которые обесцвечивают бромную воду. Число верных ответов может быть любым.
1) 2-фенилпропен
2) метилциклопропан
3) этилбензол
4) стирол
5) пропилен
Решение
Ответ: 1245
Задание №25
Из предложенного списка веществ выберите те, которые не обесцвечивают бромную воду. Число верных ответов может быть любым.
1) 2-метил-3-фенилпропан
2) 3-фенилпропен
3) изопропилбензол
4) трет-бутилбензол
5) винилбензол
Решение
Ответ: 134
Задание №26
Из предложенного списка веществ выберите те, которые могут вступать в реакцию радикального замещения с бромом. Число верных ответов может быть любым.
1) бензол
2) кумол
3) 1,4-диэтилбензол
4) фенилметан
5) циклопентан
Решение
Ответ: 2345
Задание №27
Из предложенного списка веществ выберите те, которые не могут вступать в реакцию радикального замещения с хлором. Число верных ответов может быть любым.
1) толуол
2) кумол
3) песок
4) этан
5) бензол
Решение
Ответ: 35
Задание №28
Из предложенного списка веществ выберите те, которые можно в одну стадию получить из толуола. Число верных ответов может быть любым.
1) бензол
2) бензилбромид
3) фенол
4) бензойная кислота
5) м-бромтолуол
Решение
Ответ: 24
Задание №29
Из предложенного списка веществ выберите те, которые можно в одну стадию получить из бензола. Число верных ответов может быть любым.
1) бензойная кислота
2) толуол
3) фенилэтан
4) циклопентан
5) кумол
Решение
Ответ: 235
Задание №30
Из предложенного списка веществ выберите те, которые можно в одну стадию получить из стирола. Число верных ответов может быть любым.
1) фенилэтан
2) кумол
3) 1,2-дибром-1-фенилэтан
4) 1-фенилэтандиол-1,2
5) бутадиенстирольный каучук
Решение
Ответ: 1345
[adsp-pro-3]
Задание №31
Из предложенного списка веществ выберите те, которые можно в одну стадию получить из кумола. Число верных ответов может быть любым.
1) бензойная кислота
2) толуол
3) 2-бром-2-фенилпропан
4) углекислый газ
5) бензоат калия
Решение
Ответ: 1345
Задание №32
Из предложенного списка веществ выберите те, которые можно окислить до бензойной кислоты. Число верных ответов может быть любым.
1) бензол
2) этилбензол
3) толуол
4) 1,3-диметилбензол
5) стирол
Решение
Ответ: 235
Задание №33
Из предложенного списка веществ выберите те, которые можно в одну стадию получить из этилбензола. Число верных ответов может быть любым.
1) стирол
2) кумол
3) бензол
4) 1-бром-1-фенилэтан
5) угарный газ
Решение
Ответ: 145
Задание №34
Из предложенного списка веществ выберите те, которые можно в одну стадию получить из толуола. Число верных ответов может быть любым.
1) бензойная кислота
2) бензол
3) хлорбензол
4) п-нитротолуол
5) 1,4-диметилбензол
Решение
Ответ: 145
Задание №35
Из предложенного списка веществ выберите те, которые можно в одну стадию получить из стирола. Число верных ответов может быть любым.
1) фенилэтан
2) 1-бром-1-фенилэтан
3) 1,1-дибром-1-фенилэтан
4) бензойная кислота
5) углекислый газ
Решение
Ответ: 1245
Задание №36
Из приведенного списка выберите два неверных утверждения.
1) стирол реагирует как с бромной водой, так и водородом
2) для получения кумола в одну стадию в качестве исходных веществ можно использовать бензол и пропилен.
3) при окислении бензола в жестких условиях можно получить бензойную кислоту.
4) при взаимодействии пропилена и бензола в присутствии катализатора основным продуктом является н-пропилбензол.
5) винилбензол используется при производстве некоторых видов каучука.
Решение
Ответ: 34
Задание №37
Из приведенного списка выберите 2 верных утверждения.
1) атомы углерода в молекуле бензола находятся в разных состояниях гибридизации орбиталей
2) при внесении стирола в горячий подкисленный раствор перманганата калия наблюдается обесцвечивание жидкости.
3) реакция толуола с бромной водой приводит к мгновенному обесцвечиванию раствора.
4) Для получения кумола в качестве исходных веществ можно использовать как изопропилхлорид, так и 1-хлорпропан.
5) Кумол и стирол способны полимеризоваться и давать сополимеры с бутадиеном.
Решение
Ответ: 24
Задание №38
Из приведенного списка выберите 2 неверных утверждения.
1) При поджигании образца бензола на воздухе образуются преимущественно углекислый газ и вода.
2) Для получения фенилметана в одну стадию можно использовать метан и хлорбензол в присутствии хлорида алюминия.
3) Взаимодействие этилбензола с горячим подкисленным раствором перманганата калия приводит к образованию фенилэтановой кислоты.
4) При получении толуола методом каталитического риформинга в качестве исходных веществ можно брать н-гептан и метилциклогексан.
5) Бензол, толуол и этилбензол могут взаимодействовать как с бромом в присутствии железа, так и с нитрующей смесью.
Решение
Ответ: 23
Задание №39
Из приведенного списка выберите 2 верных утверждения.
1) Кумол, толуол и стирол описываются общей формулой CnH2n-6.
2) При гидрировании бензола и толуола в жестких условия образуются соответственно преимущественно н-гексан и н-гептан.
3) Толуол и этилбензол могут вступать в реакцию радикального замещения с хлором и бромом на свету.
4) Стирол и бензол можно окислить до бензойной кислоты с помощью горячего подкисленного раствора перманганата калия.
5) При взаимодействии стирола с раствором брома в органическом растворителе и водой в присутствии серной кислоты образуются соответственно 1,2-дибром-1-фенилэтан и 1-фенилэтанол.
Решение
Ответ: 35
Задание №40
Из приведенного списка выберите 2 неверных утверждения.
1) Как бензол, так и стирол способны гидрироваться с образованием циклоалканов
2) При взаимодействии бромметана с бензолом в присутствии хлорида алюминия можно получить толуол
3) Взаимодействие бензола с нитрующей смесью может привести к смеси нитробензола и 1,4-динитробензола
4) Взаимодействие бензойной кислоты с нитрующей смесью приводит преимущественно к образованию м-нитробензойной кислоты
5) При бромировании толуола в присутствии железа образуется смесь, состоящая в основном из 2- и 3-бромтолуола
Решение
Ответ: 35
[adsp-pro-3]
Задание №41
Какие суждения о свойствах ароматических углеводородов являются верными? Число верных ответов может быть любым.
1) Данные углеводороды при определенных условиях реагируют как с этиленом, так и с этаном.
2) Бензол, толуол и стирол относительно друг друга являются гомологами.
3) Стирол и этилбензол можно в одну стадию превратить в бензойную кислоту.
4) Молекула бензола – плоская и содержит сопряженную систему, включающую в себя 4 π-связи.
5) Бензол можно получить в одну стадию из н-гексана и бензоата калия.
Решение
Ответ: 35
Задание №42
Какие суждения о свойствах бензола не являются верными? Число верных ответов может быть любым.
1) Нитрование бензола проводят под действием концентрированной азотной кислоты в присутствии катиона ртути.
2) Для хлорирования и бромирования бензола можно использовать хлорид алюминия в качестве катализатора.
3) При окислении бензола горячим нейтральным раствора перманганатом калия образуется бензоат калия.
4) Гидрирование бензола может привести к образованию н-гексана или циклогексана в зависимости от условий проведения реакции.
5) Алкилирование бензола можно осуществить при использовании алкенов и галогеналканов в качестве реагентов.
Решение
Ответ: 134
Задание №43
Какие суждения о свойствах толуола являются верными? Число верных ответов может быть любым.
1) Толуол и этилбензол относятся друг к другу как гомологи.
2) Толуол может реагировать как с хлором, так и с хлороводородом.
3) Каталитическое гидрирование толуола приводит к 2-метилгексану.
4) Из толуола в одну стадию можно получить бензилбромид и бензойную кислоту.
5) При взаимодействии толуола с водой можно получить бензиловый спирт.
Решение
Ответ: 14
Задание №44
Какие суждения о свойствах кумола являются верными? Число верных ответов может быть любым.
1) При бромировании кумола на свету образуется третичное галогенпроизводное.
2) Кумол и н-бутилбензол являются гомологами.
3) Кумол можно получить исходя из пропилена и бензола.
4) При окислении кумола в жестких условиях образуется один органический продукт.
5) Кумол и 2-фенилпропан являются изомерами друг друга.
Решение
Ответ: 134
Задание №45
Какие суждения о свойствах стирола являются верными? Число верных ответов может быть любым.
1) Стирол можно включить в состав каучука
2) Стирол может обесцвечивать бромную воду и раствор перманганата натрия
3) При частичном гидрировании стирола можно получить толуол
4) Стирол и аллилбензол являются гомологами относительно друг друга
5) 1-бром-1-фенилэтан и 2-фенилэтанол можно в одну стадию превратить в стирол
Решение
Ответ: 1245
Задание №46
Установите соответствие между названием вещества и его молекулярной формулой.
ВЕЩЕСТВО | РЕАГЕНТ |
А) стирол Б) толуол В) этилбензол |
1) C6H6 2) C8H10 3) C7H8 4) C8H8 |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
Ответ: 432
Задание №47
Установите соответствие между названием вещества и его молекулярной формулой.
ВЕЩЕСТВО | РЕАГЕНТ |
А) кумол Б) бензол В) гексин-1 |
1) C6H6 2) C6H10 3) C9H12 4) C9H14 |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
Ответ: 312
Задание №48
Установите соответствие между названием вещества и его молекулярной формулой.
ВЕЩЕСТВО | РЕАГЕНТ |
А) циклогексен Б) 1,3-диметилбензол В) этилбензол |
1) C8H8 2) C6H10 3) C6H8 4) C8H10 |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
Ответ: 244
Задание №49
Установите соответствие между названием вещества и продуктом его взаимодействия с одним эквивалентом брома в присутствии хлорида алюминия.
ВЕЩЕСТВО | РЕАГЕНТ |
А) толуол Б) этилбензол В) кумол |
1) 4-бромизопропилбензол 2) 4-бромэтилбензол 3) п-бромтолуол 4) м-бромтолуол |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
Ответ: 321
Задание №50
Установите соответствие между названием вещества и продуктом его взаимодействия с одним эквивалентом брома без катализатора и облучения.
ВЕЩЕСТВО | РЕАГЕНТ |
А) стирол Б) циклогексен В) винилбензол |
1) 1,2-дибром-2-фенилэтан 2) 1,2-дибромциклогексан 3) 1,2-дибромбензол 4) 1,2-дибром-1-фенилэтан |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
Ответ: 424
[adsp-pro-3]
Задание №51
Установите соответствие между названием вещества и продуктом его взаимодействия с одним эквивалентом хлора в условиях радикального замещения.
ВЕЩЕСТВО | РЕАГЕНТ |
А) бензол Б) этилбензол В) толуол |
1) бензилхлорид 2) 2-хлор-1-фенилэтан 3) 1-фенил-1-хлорэтан 4) не реагирует |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
Ответ: 431
Задание №52
Установите соответствие между названием вещества и ароматическим углеводородом, который можно получить из него в одну стадию.
ВЕЩЕСТВО | РЕАГЕНТ |
А) циклогексан Б) пропилен В) н-гептан |
1) толуол 2) бензол 3) кумол 4) 1,2-диметилбензол |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
Ответ: 231
Задание №53
Установите соответствие между парой веществ и реагентом, с помощью которого их можно различить.
ВЕЩЕСТВО | РЕАГЕНТ |
А) бензол и этилбензол Б) винилбензол и толуол В) фенилацетилен и стирол |
1) [Ag(NH3)2]OH 2) O2 3) KMnO4, H+ 4) Br2(H2O) |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
Ответ: 341
Задание №54
Установите соответствие между парой веществ и реагентом, с которым они оба могут реагировать.
ВЕЩЕСТВО | РЕАГЕНТ |
А) этилен и стирол Б) бензол и циклогексан В) метан и толуол |
1) азотная кислота 2) нитрат аммония 3) бромная вода 4) кремнезем |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
Ответ: 311
Задание №55
Установите соответствие между парой веществ и реагентом, с помощью которого их можно различить.
ВЕЩЕСТВО | РЕАГЕНТ |
А) стирол и этин Б) фенилметан и циклобутан В) бензол и пропилен |
1) бромная вода 2) аммиачный раствор оксида серебра 3) хлороводород 4) вода |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
Ответ: 211
[adsp-pro-3]
Задание №56
В заданной схеме превращений
н-C3H7Cl Y C6H6
Веществами X и Y являются соответственно
1) цинк
2) натрий
3) бензол
4) пропин
5) н-гексан
Решение
Ответ: 25
Задание №57
В заданной схеме превращений
C6H5CH3 X Y
Веществами X и Y являются соответственно
1) п-хлортолуол
2) м-хлортолуол
3) бензилхлорид
4) толуол
5) 1,2-дифенилэтан
Решение
Ответ: 35
Задание №58
В заданной схеме превращений
кумол C9H11Cl Y
Веществами X и Y являются соответственно
1) хлорная вода
2) хлор (AlCl3)
3) хлор (hν)
4) стирол
5) 2-фенилпропен
Решение
Ответ: 35
Задание №59
В заданной схеме превращений
этилбензол X стирол
Веществами X и Y являются соответственно
1) 4-бромэтилбензол
2) KOH (H2O)
3) бензилбромид
4) KOH (спирт)
5) 1-бром-1-фенилэтан
Решение
Ответ: 54
Задание №60
В заданной схеме превращений
X Y этилбензол
Веществами X и Y являются соответственно
1) бензол
2) кумол
3) бромбензол
4) фенилбромметан
5) толуол
Решение
Ответ: 54
[adsp-pro-3]
Задание №61
В заданной схеме превращений
C6H6 X 1-бром-1-фенилэтан
Веществами X и Y являются соответственно
1) стирол
2) бромная вода
3) Br2 (AlCl3)
4) Br2 (hν)
5) фенилэтан
Решение
Ответ: 54
Задание №62
В заданной схеме превращений
X C6H6 Y
Веществами X и Y являются соответственно
1) этилен
2) н-гексан
3) этин
4) циклогексан
5) толуол
Решение
Ответ: 34
Задание №63
В заданной схеме превращений
CH3Br X
Веществами X и Y являются соответственно
1) стирол
2) кумол
3) толуол
4) хлорная вода
5) хлор (AlCl3)
Решение
Ответ: 35
Задание №64
В заданной схеме превращений
X Y
Веществами X и Y являются соответственно
1) фенилуксусная кислота
2) п-нитрофенилуксусная кислота
3) о-нитробензойная кислота
4) м-нитробензойная кислота
5) бензойная кислота
Решение
Ответ: 54
Задание №65
В заданной схеме превращений
X Y 1-фенилпропин-1
Веществами X и Y являются соответственно
1) стирол
2) фенилэтин
3) C8H5Na
4) C9H7Na
5) 1,2-дифенилэтилен
Решение
Ответ: 23
Задание №66
В заданной схеме превращений
C7H5O2K C6H6 Y
Веществами X и Y являются соответственно
1) перманганат калия
2) серная кислота
3) стирол
4) толуол
5) едкое кали
Решение
Ответ: 54
Задание №67
В заданной схеме превращений
X C8H8Br2 Y
Веществами X и Y являются соответственно
1) этилбензол
2) фенилэтен
3) 3-фенилпропен
4) фенилацетилен
5) фенилметан
Решение
Ответ: 24
Задание №68
В заданной схеме превращений
C6H6 X Y
Веществами X и Y являются соответственно
1) н-пропилбензол
2) стирол
3) 3-нитроизопропилбензол
4) 4-нитроизопропилбензол
5) кумол
Решение
Ответ: 54
[adsp-pro-3]
Задания с развернутым ответом на арены.
Задание №1
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения
CH4 X1 X2 X3 X4 X5 X6
Решение
Задание №2
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения
CH3-CH2-CH2-Br X1 X2 X3 X4 X5
Решение
Задание №3
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения
CaC2 ацетилен бензол кумол 2-хлор-2-фенилпропан
2-фенилпропен 1,2-дибром-2-фенилпропан
Решение
Задание №4
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения
н-гептан толуол п-диметилбензол 2-бром-1,4-диметилбензол X
Решение
Задание №5
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения
карбид кальция X1 X2 C3H4 X3 X4
Решение
[adsp-pro-3]
Задание №6
При сжигании навески неизвестного углеводорода образовалось 20,16 л углекислого газа и 10,8 г паров воды. Плотность паров вещества по пропину равна 3. Определите молекулярную формулу углеводорода и его структуру, если известно, что его можно получить в результате реакции пропилена с другим веществом.
Решение
n(CO2) = V/Vm = 20,16/22,4 = 0,9 моль, следовательно, n(C) = n(CO2) = 0,9 моль,
n(H2O) = m(H2O)/M(H2O) = 10,8/18 = 0,6 моль, следовательно, n(H) = 2n(H2O) = 2⋅0,6 = 1,2 моль,
n(C):n(H) = 0,9:1,2 = 1:1,333 = 3:4, т.е. простейшая формула C3H4.
M(C3H4) = 12⋅3+4 = 40 г/моль,
M(в-ва) = M(пропин)⋅Dпропин(в-ва) = 40⋅3 = 120 г/моль,
Поскольку истинная молярная масса больше в три раза, это означает, что простейшую формулу необходимо утроить, т.е. истинная молекулярная формула вещества C9H12.
Поскольку в условии сказано, что искомое вещество может быть получено взаимодействием пропилена с другим веществом, по всей видимости, речь идет об изопропилбензоле (кумол). Структурная формула кумола:
Задание №7
При сжигании навески неизвестного углеводорода образовалось 30,8 г углекислого газа и 7,2 г паров воды. Плотность паров вещества по оксиду азота(IV) равна 2. Определите молекулярную формулу углеводорода и его структуру, если известно, что это вещество не обесцвечивает бромную воду.
Решение
n(CO2) = m(CO2)/M(CO2) = 30,8/44 = 0,7 моль, следовательно, n(CO2) = n(C) = 0,7 моль,
n(H2O) = m(H2O)/M(H2O) = 7,2/18 = 0,4 моль, следовательно, n(H) = 2n(H2O) = 2*0,4 = 0,8 моль,
n(C):n(H) = 0,7:0,8 = 1:1,143 = 7:8
Таким образом, простейшая формула искомого углеводорода C7H8.
Если предположить, что данная формула также является и истинной молекулярной формулой вещества, то таким веществом может быть толуол:
Действительно, толуол удовлетворяет условиям задачи, в частности, не обесцвечивает бромную воду.
[adsp-pro-10]
в условии
в решении
в тексте к заданию
в атрибутах
Категория:
Атрибут:
Всего: 363 1–20 | 21–40 | 41–60 | 61–80 …
Добавить в вариант
Установите соответствие между парой веществ и реагентом, с помощью которого их можно различить: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
ПАРА ВЕЩЕСТВ
А) бензол и гексен-1
Б) бензол и этиленгликоль
В) бензол и бензиловый спирт (фенилметанол)
Г) бензол и анилин
РЕАГЕНТ
1) фенолфталеин
2) (водн. р-р)
3)
4)
5)
Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми реагируют и ацетилен, и бензол.
1) вода
2) перманганат калия
3) бром
4) бромоводород
5) водород
Запишите в поле ответа номера выбранных соединений.
Источник: ЕГЭ по химии 2021. Основная волна. Вариант 1
Перманганат калия в кислой среде реагирует с каждым из двух углеводородов:
1) гексаном и гексеном-1
2) пропином и толуолом
3) этилбензолом и бутеном-2
4) бензолом и этиленом
5) бензолом и бутином-2
Запишите номера выбранных соединений.
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые взаимодействуют как с этиленом, так и с бензолом.
1)
2)
3)
4)
5)
Запишите номера выбранных ответов в порядке возрастания.
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые реагируют с этанолом, но не реагируют с бензолом.
1.
2.
3.
4.
5.
Запишите номера выбранных ответов.
Из предложенного перечня выберите две реакции, в ходе которых может образоваться бензол.
1) дегидрирование циклопентана
2) дегидрирование циклогексана
3) гидрирование фенола
4) дегидрирование гептана
5) дегидрирование гексана
Запишите номера выбранных ответов.
Источник: ЕГЭ по химии 2020. Досрочная волна. Вариант 2
В результате реакции тримеризации ацетилена объёмом 26,88 л (н.у) получили 23,4 г бензола. Вычислите массовую долю выхода продукта реакции (%) от теоретически возможного. (Запишите число с точностью до целых.)
Источник: Демонстрационная версия ЕГЭ—2022 по химии
Задана схема превращений веществ:
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
1) нитробензол
2) бромметан
3) ацетилен
4) этилен
5) бромбензол
Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Источник: ЕГЭ по химии 2022. Досрочная волна
Задания Д14 № 548
Бензол можно превратить в циклогексан реакцией
1) гидрирования
2) гидратации
3) дегидрирования
4) дегидратации
Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
А) бензол и хлор
Б) циклопропан и водород
В) бензол и хлор (УФ)
Г) толуол и водород
ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
1) пропен
2) пропан
3) хлорбензол
4) гексахлорциклогексан
5) ксилол
6) метилциклогексан
Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам.
Источник: Типовые тестовые задания по химии под редакцией Ю. Н. Медведева. 2016 г.
Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
А) толуол и хлор
Б) толуол и хлор (свет)
В) бензол и водород
Г) бензол и метанол
ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
1) хлористый бензил
2) циклогексан
3) толуол
4) метилгексахлорциклогексан
5) ксилол
6) хлортолуол
Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам.
Источник: Типовые тестовые задания по химии под редакцией Ю. Н. Медведева. 2016 г.
Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ.
РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
А) бензол и хлор
Б) циклопропан и водород
В) бензол и хлор (УФ)
Г) толуол и водород
ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
1) пропен
2) пропан
3) хлорбензол
4) гексахлорциклогексан
5) ксилол
6) метилциклогексан
Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:
Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ.
РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
A) толуол и хлор
Б) толуол и хлор (свет)
B) бензол и водород
Г) бензол и метанол
ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
1) хлористый бензил
2) циклогексан
3) толуол
4) метилгексахлорциклогексан
5) ксилол
6) хлортолуол
Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:
Установите соответствие между смесью и способом её разделения: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
СМЕСЬ
А) воды и бензола
Б) железа и меди
В) воды и сульфата бария
Г) гексана и бензола
СПОСОБ РАЗДЕЛЕНИЯ
1) фракционной перегонкой
2) фильтрованием
3) с помощью делительной воронки
4) с помощью магнита
5) перемешиванием
Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:
Источник: РЕШУ ЕГЭ
Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
А) бензол и хлорэтан ()
Б) бензол и этилен ()
В) этилбензол (t, кат)
Г) дивинил и водород (t, Ni)
ОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
1) о-ксилол
2) н-бутан
3) винилбензол
4) этилбензол
5) хлорбензол
6) бутин-2
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Источник: ЕГЭ по химии 2021. Основная волна. Вариант 1
Задания Д15 № 374
Верны ли следующие суждения о феноле?
А. В отличие от бензола фенол взаимодействует с бромной водой.
Б. Фенол проявляет сильные кислотные свойства.
1) верно только А
2) верно только Б
3) верны оба суждения
4) оба суждения неверны
Установите соответствие между двумя веществами и реактивом, с помощью которого можно различить эти вещества: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
ВЕЩЕСТВА
А) пропанон и пропанол-2
Б) анилин и триэтиламин
В) пентин-2 и этилацетат
Г) бензол и гексен-2
Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:
Источник: Демонстрационная версия ЕГЭ—2014 по химии
Установите соответствие между двумя веществами и реактивом, с помощью которого можно различить эти вещества: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
ВЕЩЕСТВА
А) этандиол и этанол
Б) этанол и уксусная кислота
В) пропан и пропен
Г) бензол и стирол
Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:
Для полного гидрирования гомолога бензола потребовалось 10,08 л (н. у.) водорода, при этом образовался циклоалкан массой 14,7 г. Запишите уравнение реакции в общем виде. Определите молекулярную формулу гомолога бензола. Считать выход продукта реакции равным 100%.
Источник: ЕГЭ по химии 24.04.2014. Досрочная волна. Вариант 1
Для полного гидрирования гомолога бензола потребовалось 1,68 л (н. у.) водорода, при этом образовался циклоалкан массой 3,15 г. Запишите уравнение реакции в общем виде. Определите молекулярную формулу гомолога бензола. Считать выход продукта реакции равным 100%.
Источник: ЕГЭ по химии 24.04.2014. Досрочная волна. Вариант 3
Всего: 363 1–20 | 21–40 | 41–60 | 61–80 …
Решение заданий по материалам ЕГЭ по теме «Арены»
- Органическое вещество, молекулярная формула которого С7Н8, относится к гомологическому ряду
1) метана 2) этилена 3) бензола 4) ацетилена
- Гомологом бензола является вещество, формула которого
1) С8Н18 2) С8Н10 3) С8Н16 4) С8Н14
- Изомером бензола является соединение, формула которого
1) C6H5−CH=CH−CH3 2) CH3−CH−C≡C−CH−CH3
3) CH2=CH−CH2−CH2−CH2−CH3 4) CH2=CH−C≡C−CH=CH2
- Толуол и этилбензол являются
1) гомологами 2) структурными изомерами
3) геометрическими изомерами 4) одним и тем же веществом
- Соединением, в котором все атомы углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации, является
1) этилбензол 2) бензол 3) метилциклогексан 4) бутен-1
- В цепочке превращений
конечный продукт «Х3» имеет формулу
1)
2) 3) 4)
- Бензол можно превратить в циклогексан реакцией
1) гидрирования 2) гидратации 3) дегидрирования 4) дегидратации
- Образование бензола происходит в результате тримеризации
1) этена 2) этана 3) этанола 4) этина
- Бензол способен взаимодействовать с каждым из двух веществ:
1) H2 и HBr 2) HNO3 и KMnO4 3) C2H5Cl и HNO3 4) CH3OH и C2H6
- Бензол вступает в реакцию замещения с
1) бромом и азотной кислотой 2) кислородом и серной кислотой
3) хлором и водородом 4) азотной кислотой и водородом
- Бензол взаимодействует с каждым из двух веществ:
1) С2Н5ОН и N2 2) HNO3 и HBr 3) H2O и O2 4) CН3Cl и Br2
- В схеме превращений C6H14 → X → C6H5CH3 веществом «Х» является
1) C6H5OH 2) C6H10 3) C6H13COOH 4) C6H6
- Хлорбензол образуется при взаимодействии бензола с
1) хлором (УФ) 2) хлором (FeCl3) 3) хлороводородом 4) хлорметаном
- Верны ли следующие суждения о свойствах ароматических углеводородов?
А. Бензол обесцвечивает раствор перманганата калия.
Б. Толуол вступает в реакцию полимеризации.
1) верно только А 2) верно только Б 3) верны оба суждения 4) оба суждения неверны
- И для этилена, и для бензола характерны:
1) реакция гидрирования 2) наличие только π- связей в молекулах
3) sp2-гибридизация атомов углерода в молекулах 4) высокая растворимость в воде
5) взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра (I) 6) горение на воздухе
- Установите соответствие между названием соединения и общей формулой его гомологического ряда.
НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ ОБЩАЯ ФОРМУЛА
А) пропен 1) CnH2n+2
Б) изопрен 2) CnH2n
В) нонан 3) CnH2n–2
Г) бензол 4) CnH2n–4
5) CnH2n–6
17. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
18.Установите формулу гомолога бензола, плотность паров которого по азоту равна 3,786.
19. При окислении гомолога бензола массой 31,8 г раствором перманганата калия в присутствии серной кислоты получили 36,6 г бензойной кислоты. Определите формулу гомолога бензола.
20. При пропускании углеводорода А, содержащего два атома углерода и тройную связь над активированным углем при 600оС образуется углеводород В – бесцветная легкокипящая жидкость со своеобразным запахом, нерастворимая в воде. Углеводород В способен реагировать с хлором в присутствии катализатора (кислоты Льюиса). В результате реакции образуется жидкость С и газ, образующий при пропускании через водный раствор нитрата серебра белый осадок. Приведите формулы веществ А, В, С. Напишите уравнения реакций.
7879. Из предложенного перечня выберите все вещества, которые не обесцвечивают раствор перманганата калия.
1. стирол2. этен3. бензол4. этин5. акриловая кислота
P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке
При обращении указывайте id этого вопроса — 7879.
7704. Из предложенного перечня выберите все вещества, с каждым из которых взаимодействует толуол.
1. бромоводород2. хлор3. вода4. гидроксид натрия (р-р)5. формальдегид
P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке
При обращении указывайте id этого вопроса — 7704.
7599. Из предложенного перечня выберите все вещества, которые взаимодействуют с бензолом.
1. водород2. азотная кислота3. бутен-14. хлор5. хлорэтан
P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке
При обращении указывайте id этого вопроса — 7599.
7144. Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми реагирует о-ксилол.
1. HNO32. CH3CH2(Br)CH33. H3PO44. Cl25. HBr
P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке
При обращении указывайте id этого вопроса — 7144.
7109. Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми реагирует толуол.
1. бромная вода2. Cl23. H3PO44. HNO35. KMnO4 (H2SO4)
P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке
При обращении указывайте id этого вопроса — 7109.
Для вас приятно генерировать тесты, создавайте их почаще
Арены (ароматические углеводороды) – это непредельные (ненасыщенные) циклические углеводороды, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей.
Общая формула: CnH2n–6 при n ≥ 6.
Строение, номенклатура и изомерия ароматических углеводородов
Способы получения ароматических углеводородов
Химические свойства ароматических углеводородов
Строение аренов
Рассмотрим подробно строение молекулы бензола. В ней присутствуют три двойные связи С=С, три одинарные связи С–C и шесть одинарных связей С–Н.
Структурная формула бензола:
Сокращенная структурная формула бензола:
Каждый из шести атомов углерода в молекуле бензола находится в состоянии sp2-гибридизации.
Каждый атом углерода в молекуле бензола связан с двумя соседними атомами углерода и атомом водорода тремя σ-связями. Валентные углы равны 1200:
Атомы углерода и водорода в молекуле бензола, соединенные σ-связями, образуют правильный шестиугольник, в котором все атомы углерода и все σ-связи С–С и С–Н лежат в одной плоскости.
Негибридные р-орбитали атомов углерода образуют единую циклическую (ароматическую) π-систему – единое электронное облако над и под плоскостью кольца.
Соответственно, на самом деле все связи между атомами углерода в молекуле бензола одинаковой длины (0,140 нм), что соответствует промежуточному значению между одинарной и двойной (полуторная связь).
Соответственно, в молекуле бензола между углеродными атомами нет обычных одинарных и двойных связей, а все они выравнены (делокализованы).
Поэтому структурную формулу бензола изображают в виде правильного шестиугольника и кружка внутри него, который обозначает делокализованные π-связи:
Гомологический ряд аренов
Простейший представитель гомологического ряда аренов — бензол:
Ближайший гомолог бензола – толуол (метилбензол):
Еще один представитель гомологического ряда бензола – этилбензол:
Изопропилбензол (кумол):
Номенклатура аренов
Первый представитель гомологического ряда аренов — бензол:
Ближайший гомолог бензола – толуол (метилбензол):
При составлении названия ароматического соединения за главную цепь принимают молекулу бензола. Если в ароматическом кольце несколько заместителей, то атомы углерода бензольного кольца нумеруются: в направлении, где больше заместителей, от самого главного заместителя (чем больше атомов углерода в радикале, тем он старше).
Например, 1,2-диметилбензол
Если в молекуле бензола присутствуют два заместителя, то также используют систему специальных приставок:
- орто— (о-) если заместители расположены у соседних атомов углерода в бензольном кольце (1,2-положения);
- мета— (м-) заместители расположены через один атом углерода (1,3-положения);
- пара— (п-) заместители расположены на противоположных сторонах кольца (1,4-положения).
Для названия многих производных бензола используют тривиальные названия:
Структурная формула | Системное название | Тривиальное название |
Метилбензол | Толуол | |
1,2-Диметилбензол | орто-Ксилол | |
Изопропилбензол | Кумол |
Названия радикалов, содержащих ароматическое кольцо:
Изомерия аренов
Структурная изомерия
Для гомологов бензола характерна структурная изомерия .
Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.
- Изомерия углеродного скелета в боковой цепи характерна для ароматических углеводородов, которые содержат три и более атомов углерода в боковой цепи.
Формуле С9Н12 соответствуют изомеры изопропилбензол и пропилбензол
- Изомерия положения заместителей характерна для аренов, которые содержат два и более заместителей в бензольном кольце.
Формуле С8Н10 соответствуют изомеры 1,3-диметилбензол, 1,2-диметилбензол и др.
Химические свойства аренов
Арены – непредельные углеводороды, молекулы которых содержат три двойных связи и цикл. Но из-за эффекта сопряжения свойства аренов отличаются от свойств других непредельных углеводородов.
Для ароматических углеводородов характерны реакции:
- присоединения,
- замещения,
- окисления (для гомологов бензола).
Из-за наличия сопряженной π-электронной системы молекулы ароматических углеводородов вступают в реакции присоединения очень тяжело, только в жестких условиях — на свету или при сильном нагревании, как правило, по радикальному механизму
Бензольное кольцо представляет из себя скопление π-электронов, которое притягивает электрофилы. Поэтому для ароматических углеводородов характерны реакции электрофильного замещения атома водорода у бензольного кольца.
Ароматическая система бензола устойчива к действию окислителей. Однако гомологи бензола окисляются под действием перманганата калия и других окислителей.
1. Реакции присоединения
Бензол присоединяет хлор на свету и водород при нагревании в присутствии катализатора.
1.1. Гидрирование
Бензол присоединяет водород при нагревании и под давлением в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt и др.).
При гидрировании бензола образуется циклогексан:
При гидрировании гомологов образуются производные циклоалканы. При нагревании толуола с водородом под давлением и в присутствии катализатора образуется метилциклогексан:
1.2. Хлорирование аренов
Присоединение хлора к бензолу протекает по радикальному механизму при высокой температуре, под действием ультрафиолетового излучения.
При хлорировании бензола на свету образуется 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан (гексахлоран).
Гексахлоран – пестицид, использовался для борьбы с вредными насекомыми. В настоящее время использование гексахлорана запрещено.
Гомологи бензола не присоединяют хлор. Если гомолог бензола реагирует с хлором или бромом на свету или при высокой температуре (300°C), то происходит замещение атомов водорода в боковом алкильном заместителе, а не в ароматическом кольце.
Например, при хлорировании толуола на свету образуется бензилхлорид
Если у гомолога бензола боковая цепь содержит несколько атомов углерода – замещение происходит у атома, ближайшему к бензольному кольцу («альфа-положение»).
Например, этилбензол реагирует с хлором на свету
2. Реакции замещения
Реакции замещения у ароматических углеводородов протекают по ионному механизму (электрофильное замещение). При этом атом водорода замещается на другую группу (галоген, нитро, алкил и др.).
2.1. Галогенирование
Бензол и его гомологи вступают в реакции замещения с галогенами (хлор, бром) в присутствии катализаторов (AlCl3, FeBr3).
При взаимодействии с хлором на катализаторе AlCl3 образуется хлорбензол:
Ароматические углеводороды взаимодействуют с бромом при нагревании и в присутствии катализатора – FeBr3 . Также в качестве катализатора можно использовать металлическое железо.
Бром реагирует с железом с образованием бромида железа (III), который катализирует процесс бромирования бензола:
На нём возникает избыток электронной плотности, который далее передается на бензольное кольцо.
Поэтому гомологи бензола легче вступают в реакции замещения в бензольном кольце. При этом гомологи бензола вступают в реакции замещения преимущественно в орто— и пара-положения
Например, при взаимодействии толуола с хлором образуется смесь продуктов, которая преимущественно состоит из орто-хлортолуола и пара-хлортолуола
Мета-хлортолуол образуется в незначительном количестве.
При взаимодействии гомологов бензола с галогенами на свету или при высокой температуре (300оС) происходит замещение водорода не в бензольном кольце, а в боковом углеводородном радикале.
Если у гомолога бензола боковая цепь содержит несколько атомов углерода – замещение происходит у атома, ближайшему к бензольному кольцу («альфа-положение»).
Например, при хлорировании этилбензола:
2.2. Нитрование
Бензол реагирует с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты (нитрующая смесь).
При этом образуется нитробензол:
Серная кислота способствует образованию электрофила NO2+:
Толуол реагирует с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты.
В продуктах реакции мы указываем либо о-нитротолуол:
либо п-нитротолуол:
Нитрование толуола может протекать и с замещением трех атомов водорода. При этом образуется 2,4,6-тринитротолуол (тротил, тол):
2.3. Алкилирование ароматических углеводородов
- Арены взаимодействуют с галогеналканами в присутствии катализаторов (AlCl3, FeBr3 и др.) с образованием гомологов бензола.
Например, бензол реагирует с хлорэтаном с образованием этилбензола
- Ароматические углеводороды взаимодействуют с алкенами в присутствии хлорида алюминия, бромида железа (III), фосфорной кислоты и др.
Например, бензол реагирует с этиленом с образованием этилбензола
Например, бензол реагирует с пропиленом с образованием изопропилбензола (кумола)
- Алкилирование спиртами протекает в присутствии концентрированной серной кислоты.
Например, бензол реагирует с этанолом с образованием этилбензола и воды
2.4. Сульфирование ароматических углеводородов
Бензол реагирует при нагревании с концентрированной серной кислотой или раствором SO3 в серной кислоте (олеум) с образованием бензолсульфокислоты:
3. Окисление аренов
Бензол устойчив к действию даже сильных окислителей. Но гомологи бензола окисляются под действием сильных окислителей. Бензол и его гомологи горят.
3.1. Полное окисление – горение
При горении бензола и его гомологов образуются углекислый газ и вода. Реакция горения аренов сопровождается выделением большого количества теплоты.
2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O + Q
Уравнение сгорания аренов в общем виде:
CnH2n–6 + (3n – 3)/2 O2 → nCO2 + (n – 3)H2O + Q
При горении ароматических углеводородов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.
Бензол и его гомологи горят на воздухе коптящим пламенем. Бензол и его гомологи образуют с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси.
3.2. Окисление гомологов бензола
Гомологи бензола легко окисляются перманганатом и дихроматом калия в кислой или нейтральной среде при нагревании.
При этом происходит окисление всех связей у атома углерода, соседнего с бензольным кольцом, кроме связи этого атома углерода с бензольным кольцом.
Толуол окисляется перманганатом калия в серной кислоте с образованием бензойной кислоты:
Если окисление толуола идёт в нейтральном растворе при нагревании, то образуется соль бензойной кислоты – бензоат калия:
Таким образом, толуол обесцвечивает подкисленный раствор перманганата калия при нагревании.
При окислении других гомологов бензола всегда остаётся только один атом С в виде карбоксильной группы (одной или нескольких, если заместителей несколько), а все остальные атомы углерода радикала окисляются до углекислого газа или карбоновой кислоты.
Например, при окислении этилбензола перманганатом калия в серной кислоте образуются бензойная кислота и углекислый газ
Например, при окислении этилбензола перманганатом калия в нейтральной кислоте образуются соль бензойной кислоты и карбонат
Более длинные радикалы окисляются до бензойной кислоты и карбоновой кислоты:
При окислении пропилбензола образуются бензойная и уксусная кислоты:
Изопропилбензол окисляется перманганатом калия в кислой среде до бензойной кислоты и углекислого газа:
4. Ориентирующее действие заместителей в бензольном кольце
Если в бензольном кольце имеются заместители, не только алкильные, но и содержащие другие атомы (гидроксил, аминогруппа, нитрогруппа и т.п.), то реакции замещения атомов водорода в ароматической системе протекают строго определенным образом, в соответствии с характером влияния заместителя на ароматическую π-систему.
Заместители подразделяют на две группы в зависимости от их влияния на электронную плотность ароматической системы: электронодонорные (первого рода) и электроноакцепторные (второго рода).
Типы заместителей в бензольном кольце
Заместители первого рода | Заместители второго рода |
Дальнейшее замещение происходит преимущественно в орто— и пара-положение | Дальнейшее замещение происходит преимущественно в мета-положение |
Электронодонорные, повышают электронную плотность в бензольном кольце | Электроноакцепторные, снижают электронную плотность в сопряженной системе. |
|
|
Например, толуол реагирует с хлором в присутствии катализатора с образованием смеси продуктов, в которой преимущественно содержатся орто-хлортолуол и пара-хлортолуол. Метильный радикал — заместитель первого рода.
В уравнении реакции в качестве продукта записывается либо орто-хлортолуол, либо пара-хлортолуол.
Например, при бромировании нитробензола в присутствии катализатора преимущественно образуется мета-бромнитробензол. Нитро-группа — заместитель второго рода
5. Особенности свойств стирола
Стирол (винилбензол, фенилэтилен) – это производное бензола, которое имеет в своем составе двойную связь в боковом заместителе.
Общая формула гомологического ряда стирола: CnH2n-8.
Молекула стирола содержит заместитель с кратной связью у бензольного кольца, поэтому стирол проявляет все свойства, характерные для алкенов – вступает в реакции присоединения, окисления, полимеризации.
Стирол присоединяет водород, кислород, галогены, галогеноводороды и воду в соответствии с правилом Марковникова.
Например, при гидратации стирола образуется спирт:
Стирол присоединяет бром при обычных условиях, то есть обесцвечивает бромную воду
При полимеризации стирола образуется полистирол:
Как и алкены, стирол окисляется водным раствором перманганата калия при обычных условиях. Обесцвечивание водного раствора перманганата калия — качественная реакция на стирол:
При жестком окислении стирола перманганатом калия в кислой среде (серная кислота) разрывается двойная связь и образуется бензойная кислота и углекислый газ:
При окислении стирола перманганатом калия в нейтральной среде при нагревании также разрывается двойная связь и образуется соль бензойной кислоты и карбонат:
Получение аренов
1. Реакция Вюрца-Фиттига
Хлорбензол реагирует с хлорметаном и натрием. При этом образуется смесь продуктов, одним из которых является толуол:
2. Дегидроциклизация алканов
Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.
Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:
Гептан при дегидрировании в присутствии катализатора образует метилциклогексан и далее толуол:
3. Дегидрирование циклоалканов
При дегидрировании циклогексана и его гомологов при нагревании в присутствии катализатора образуется бензол или соответствующие гомологи бензола.
Например, при нагревании циклогексана в присутствии палладия образуется бензол и водород
Например, при нагревании метилциклогексана в присутствии палладия образуется толуол и водород
4. Декарбоксилирование солей бензойной кислоты
Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.
R–COONa + NaOH → R–H + Na2CO3
Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.
Взаимодействие бензоата натрия с гидроксидом натрия в расплаве протекает аналогично реакции получения алканов по реакции Дюма с образованием бензола и карбоната натрия:
5. Алкилирование бензола и его гомологов
- Арены взаимодействуют с галогеналканами в присутствии катализаторов (AlCl3, FeBr3 и др.) с образованием гомологов бензола.
Например, бензол реагирует с хлорэтаном с образованием этилбензола
- Ароматические углеводороды взаимодействуют с алкенами в присутствии хлорида алюминия, бромида железа (III), фосфорной кислоты и др.
Например, бензол реагирует с этиленом с образованием этилбензола
Например, бензол реагирует с пропиленом с образованием изопропилбензола (кумола)
- Алкилирование спиртами протекает в присутствии концентрированной серной кислоты.
Например, бензол реагирует с этанолом с образованием этилбензола и воды
6. Тримеризация ацетилена
При нагревании ацетилена под давлением над активированным углем молекулы ацетилена соединяются, образуя бензол.
При тримеризации пропина образуется 1,3,5-триметилбензол.
7. Получение стирола
Стирол можно получить дегидрированием этилбензола:
Стирол можно также получить действием спиртового раствора щелочи на продукт галогенирования этилбензола (1-хлор-1-фенилэтан):
Задачи на арены
04-Май-2014 | Нет комментариев | Лолита Окольнова
Здесь мы рассмотрим все виды задач на арены — задания на номенклатуру, изомерию, цепочки превращений аренов, качественные (аналитические) и количественные задачи.
Темы, которые нужно знать:
- строение бензола
- химические свойства аренов
- получение
1. Задачи на арены. Номенклатура и изомерия
1 вариант
Итак, раз это ароматическое вещество, то должно быть бензольное кольцо (радикал С6H5 — фенил). Остается радикал -С2H3. Судя по количеству атомов H, есть двойная связь:
Названия:
- фенилэтилен (по радикальным частям);
- этиленбензол;
- винилбензол;
- стирол (это название очень часто встречается в заданиях всех частей ЕГЭ, так что нужно его знать).
2 вариант
Т.к. углеводород у нас ароматический, то изомерия будет только структурная. Формула С9H12 соответствует общей формула аренов Сn2n-6, т.е. двойных связей нет:
Ответ: 7 изомеров
Обратите внимание на второй изомер — название «кумол»
— его тоже желательно знать.
2. Задачи на арены. Цепочки превращений
1 вариант
- Реакция Вюрца — удвоение цепи — Х1 = гексан;
- дегидрирование и циклизация — Х2 = бензол;
- алкилирование бензола — Х3 — метилбензол (толуол)
- окисление метилбензола до бензойной кислоты;
- реакция нейтрализации — получаем Х4 = натриевая соль бензойной кислоты
2 вариант
Цепочка почти та же, но чуть по-другому происходит удвоение цепи и циклизация:
3. Задачи на арены. Определение формулы вещества.
1 вариант
По относительной плотности определяем молекулярную массу арена:
Mr(CnH2n-6) = D·Mr(воздуха) = 4.62 · 29 гмоль = 134 гмоль
Подставляем в общую формулу значения атомных масс:
12n + 2n — 6 = 134
n=10
C10H14
2 вариант
Обозначаем наше неизвестное вещество как СхHyOz
Составляем схему горения:
СхHyOz + O2 = xCO2 + y2 H2O
Mr(СхHyOz ) = D·Mr( H2) = 53 · 2 гмоль = 106 гмоль
n(СхHyOz ) = mMr = 2.65 106 = 0,025 моль
n(CO2) = VVм = 4.48 22.4 = 0,2 моль
n(H2O) = mMr = 2.25 18 = 0,125
по соотношению молей мы сможем определить х и y:
СхHyOz + O2 = xCO2 + y2 H2O
0,025 0,2 0,125
соотношение: 1 : 8 : 5
значит, х=8 y=10
Если проверим по молярной массе, то получится, что кислорода в веществе нет.
Ответ: C8H10
3. Задачи на арены. Аналитические.
- Два атома углерода и тройная связь — описание ацетилена С2 H2 (А), который над активированным углем тримеризуется и дает бензол (B):
3С2 H2 -> C6 H6
- реакция с хлором в присутствии AlCl3 :
C6 H6 + Cl2 -> C6 H5 Cl + HCl
C — хлорбензол, газ — хлороводород
AgNO3 + HCl = AgCl ↓ белый осадок + HNO3
Обсуждение: «Задачи на арены»
(Правила комментирования)
Задания для подготовки к егэ арены
Предметные: формирование представления о строении аренов на примере бензола; овладение понятием «ароматическая связь», «бензольное кольцо»; приобретение опыта использования различных методов установления строения вещества ( математический расчет, эксперимент, находить пути решения проблемной ситуации).
Метапредметные: формирование умения устанавливать причинно – следственные связи между свойствами и строением вещества; умения создавать, применять, преобразовывать знаки и символы; вносить необходимые изменения в свои действия; высказывать суждения, обосновывать и доказывать свой выбор.
Личностные: формирование ответственного отношения к учению, готовности и способности обучающихся к саморазвитию и сотрудничеству при выполнении групповой работы; оценка своей деятельности по заданным критериям
Скачать:
ВложениеРазмер
areny_po_zadaniyam_ege. docx | 35.58 КБ |
Предварительный просмотр:
Решение заданий по материалам ЕГЭ по теме «Арены»
Органическое вещество, молекулярная формула которого С 7 Н 8 , относится к гомологическому ряду
1) метана 2) этилена 3) бензола 4) ацетилена
Гомологом бензола является вещество, формула которого
1) С 8 Н 18 2) С 8 Н 10 3) С 8 Н 16 4) С 8 Н 14
Изомером бензола является соединение, формула которого
1) C 6 H 5 −CH=CH−CH 3 2) CH3−CH−C≡C−CH−CH3
3) CH 2 =CH−CH 2 −CH 2 −CH 2 −CH 3 4) CH 2 =CH−C≡C−CH=CH 2
Толуол и этилбензол являются
1) гомологами 2) структурными изомерами
3) геометрическими изомерами 4) одним и тем же веществом
Соединением, в котором все атомы углерода находятся в состоянии sp 2 — гибридизации, является
1) этилбензол 2) бензол 3) метилциклогексан 4) бутен-1
В цепочке превращений
Конечный продукт «Х3» имеет формулу
Бензол можно превратить в циклогексан реакцией
1) гидрирования 2) гидратации 3) дегидрирования 4) дегидратации
Образование бензола происходит в результате тримеризации
1) этена 2) этана 3) этанола 4) этина
Бензол способен взаимодействовать с каждым из двух веществ:
1) H 2 и HBr 2) HNO 3 и KMnO 4 3) C 2 H 5 Cl и HNO 3 4) CH 3 OH и C 2 H 6
Бензол вступает в реакцию замещения с
1) бромом и азотной кислотой 2) кислородом и серной кислотой
3) хлором и водородом 4) азотной кислотой и водородом
Бензол взаимодействует с каждым из двух веществ:
1) С 2 Н 5 ОН и N 2 2) HNO 3 и HBr 3) H 2 O и O 2 4) CН 3 Cl и Br 2
В схеме превращений C 6 H 14 → X → C 6 H 5 CH 3 веществом «Х» является
1) C 6 H 5 OH 2) C 6 H 10 3) C 6 H 13 COOH 4) C 6 H 6
Хлорбензол образуется при взаимодействии бензола с
1) хлором (УФ) 2) хлором (FeCl 3 ) 3) хлороводородом 4) хлорметаном
Верны ли следующие суждения о свойствах ароматических углеводородов?
А. Бензол обесцвечивает раствор перманганата калия.
Б. Толуол вступает в реакцию полимеризации.
1) верно только А 2) верно только Б 3) верны оба суждения 4) оба суждения неверны
И для этилена, и для бензола характерны:
1) реакция гидрирования 2) наличие только π — связей в молекулах
3) sp 2 — гибридизация атомов углерода в молекулах 4) высокая растворимость в воде
5) взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра (I) 6) горение на воздухе
Установите соответствие между названием соединения и общей формулой его гомологического ряда.
НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ ОБЩАЯ ФОРМУЛА
А) пропен 1) CnH2n+2
Б) изопрен 2) CnH2n
В) нонан 3) CnH2n–2
Г) бензол 4) CnH2n–4
17. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
18.Установите формулу гомолога бензола, плотность паров которого по азоту равна 3,786.
19. При окислении гомолога бензола массой 31,8 г раствором перманганата калия в присутствии серной кислоты получили 36,6 г бензойной кислоты. Определите формулу гомолога бензола.
20. При пропускании углеводорода А, содержащего два атома углерода и тройную связь над активированным углем при 600оС образуется углеводород В – бесцветная легкокипящая жидкость со своеобразным запахом, нерастворимая в воде. Углеводород В способен реагировать с хлором в присутствии катализатора (кислоты Льюиса). В результате реакции образуется жидкость С и газ, образующий при пропускании через водный раствор нитрата серебра белый осадок. Приведите формулы веществ А, В, С. Напишите уравнения реакций.
По теме: методические разработки, презентации и конспекты
Урок химии в 10 классе по теме «Арены. Бензол»
Данный урок предназначен для учащихся 10 класса. в ходе урока формируютя знания по теме «Бензол». Рассматриваются строение, способы получения, физические и химические свойства бензола — представителя.
Методическая разработка урока в 10 классе на тему «Арены. Бензол»
Методическая разработка содержит подробный план урока. .
Различные варианты заданий по теме «Арены»
В данном материале представлены различные виды заданий по теме «Арены». Применены различные технологии работы на уроках.
Презентация «Решение заданий с параметрами из материалов ЕГЭ»
Рассматриваются решения заданий №18 из материалов ЕГЭ (уравнения и системы уравнений с параметрами).
Алгоритмы решения задания 22 контрольных измерительных материалов единого государственного экзамена 2019 года по информатике и ИКТ (ознакомление с опытом работы учителя информатики С. С. Полякова МАОУ «Гимназия № 3» Фрунзенского района г. Саратов)
Цель сообщения: Ознакомление коллег с разработанной Поляковым Сергеем Сергеевичем методикой решения заданий повышенной сложности при подготовке выпускников к государственной итоговой аттестации в форм.
Презентация «Разработка методических рекомендаций обучения учащихся решению заданий с кратким ответом по теме «Степень и её свойства» при подготовке к ОГЭ»
Данная разработка в помощь учителям математики при подготовке учащихся к ОГЭ по теме «Степень и ее свойства». А так же для выступлений на школьных методических объединениях.
Решение задания из ege-16 с помощью Электронных таблиц (из материалов К. Полякова)
В данном файле выполнены два способа нахождения значения реккурсивной функции, предложенные К. Поляковым.
Скачать:
ВложениеРазмер
areny_po_zadaniyam_ege. docx | 35.58 КБ |
Решение заданий по материалам ЕГЭ по теме «Арены»
Органическое вещество, молекулярная формула которого С 7 Н 8 , относится к гомологическому ряду
1) метана 2) этилена 3) бензола 4) ацетилена
Гомологом бензола является вещество, формула которого
1) С 8 Н 18 2) С 8 Н 10 3) С 8 Н 16 4) С 8 Н 14
Изомером бензола является соединение, формула которого
1) C 6 H 5 −CH=CH−CH 3 2) CH3−CH−C≡C−CH−CH3
3) CH 2 =CH−CH 2 −CH 2 −CH 2 −CH 3 4) CH 2 =CH−C≡C−CH=CH 2
Толуол и этилбензол являются
1) гомологами 2) структурными изомерами
3) геометрическими изомерами 4) одним и тем же веществом
Соединением, в котором все атомы углерода находятся в состоянии sp 2 — гибридизации, является
1) этилбензол 2) бензол 3) метилциклогексан 4) бутен-1
В цепочке превращений
Конечный продукт «Х3» имеет формулу
Бензол можно превратить в циклогексан реакцией
1) гидрирования 2) гидратации 3) дегидрирования 4) дегидратации
Образование бензола происходит в результате тримеризации
1) этена 2) этана 3) этанола 4) этина
Бензол способен взаимодействовать с каждым из двух веществ:
1) H 2 и HBr 2) HNO 3 и KMnO 4 3) C 2 H 5 Cl и HNO 3 4) CH 3 OH и C 2 H 6
Бензол вступает в реакцию замещения с
1) бромом и азотной кислотой 2) кислородом и серной кислотой
3) хлором и водородом 4) азотной кислотой и водородом
Бензол взаимодействует с каждым из двух веществ:
1) С 2 Н 5 ОН и N 2 2) HNO 3 и HBr 3) H 2 O и O 2 4) CН 3 Cl и Br 2
В схеме превращений C 6 H 14 → X → C 6 H 5 CH 3 веществом «Х» является
1) C 6 H 5 OH 2) C 6 H 10 3) C 6 H 13 COOH 4) C 6 H 6
Хлорбензол образуется при взаимодействии бензола с
1) хлором (УФ) 2) хлором (FeCl 3 ) 3) хлороводородом 4) хлорметаном
Верны ли следующие суждения о свойствах ароматических углеводородов?
А. Бензол обесцвечивает раствор перманганата калия.
Б. Толуол вступает в реакцию полимеризации.
1) верно только А 2) верно только Б 3) верны оба суждения 4) оба суждения неверны
И для этилена, и для бензола характерны:
1) реакция гидрирования 2) наличие только π — связей в молекулах
3) sp 2 — гибридизация атомов углерода в молекулах 4) высокая растворимость в воде
5) взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра (I) 6) горение на воздухе
Установите соответствие между названием соединения и общей формулой его гомологического ряда.
НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ ОБЩАЯ ФОРМУЛА
А) пропен 1) CnH2n+2
Б) изопрен 2) CnH2n
В) нонан 3) CnH2n–2
Г) бензол 4) CnH2n–4
17. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
18.Установите формулу гомолога бензола, плотность паров которого по азоту равна 3,786.
19. При окислении гомолога бензола массой 31,8 г раствором перманганата калия в присутствии серной кислоты получили 36,6 г бензойной кислоты. Определите формулу гомолога бензола.
20. При пропускании углеводорода А, содержащего два атома углерода и тройную связь над активированным углем при 600оС образуется углеводород В – бесцветная легкокипящая жидкость со своеобразным запахом, нерастворимая в воде. Углеводород В способен реагировать с хлором в присутствии катализатора (кислоты Льюиса). В результате реакции образуется жидкость С и газ, образующий при пропускании через водный раствор нитрата серебра белый осадок. Приведите формулы веществ А, В, С. Напишите уравнения реакций.
Урок химии в 10 классе по теме «Арены. Бензол»
Гомологом бензола является вещество, формула которого.
Nsportal. ru
21.02.2018 12:47:43
2018-02-21 12:47:43
Источники:
Https://nsportal. ru/shkola/khimiya/library/2020/01/08/reshenie-zadaniy-po-materialam-ege-po-teme-areny
ЕГЭ–2022, русский язык: задания, ответы, решения. Обучающая система Дмитрия Гущина. » /> » /> .keyword { color: red; } Задания для подготовки к егэ арены
Задания для подготовки к егэ арены
Задания для подготовки к егэ арены
Ускоренная подготовка к ЕГЭ с репетиторами Учи. Дома. Записывайтесь на бесплатное занятие!
—>
Задание 17 № 37091
Расставьте знаки препинания:укажите цифру(-ы), на месте которой(-ых) в предложении должна(-ы) стоять запятая(-ые).
Среди (1) населявших некогда территорию современной России (2) многочисленных народов (3) наибольшее внимание историков привлекают скифы (4) исчезнувшие с исторической арены ещё до Новой эры (5) и (6) оставившие после себя удивительные ювелирные артефакты.
Расставим знаки препинания:
Среди (1) прич. оборот населявших некогда территорию современной России (2) многочисленных народов (3) наибольшее внимание историков привлекают скифы, (4) прич оборот. исчезнувшие с исторической арены ещё до Новой эры (5) и (6) прич. оборот оставившие после себя удивительные ювелирные артефакты.
1) и 2) запятые не нужны, т. к. причастный оборот «населявших некогда территорию современной России» стоит перед определяемым словом «народов» и определения: «населявших некогда территорию современной России» и «многочисленных» — не являются однородными;
4) запятая выделяет причастный оборот «исчезнувшие с исторической арены ещё до Новой эры»;
5) и 6) запятые не нужны, потому что определения, выраженные причастными оборотами, являются однородными и связаны они одиночным союзом И.
—>
Задание 17 № 37091
Среди 1 населявших некогда территорию современной России 2 многочисленных народов 3 наибольшее внимание историков привлекают скифы 4 исчезнувшие с исторической арены ещё до Новой эры 5 и 6 оставившие после себя удивительные ювелирные артефакты.
Rus-ege. sdamgia. ru
10.09.2018 18:08:00
2018-09-10 18:08:00
Источники:
Https://rus-ege. sdamgia. ru/problem? id=37091
Тест по теме Углеводы ЕГЭ химия » /> » /> .keyword { color: red; } Задания для подготовки к егэ арены
Тест по теме Углеводы
Тест по теме Углеводы
N. B. Разделение на темы вопросов по химии носит приблизительный характер, так как сам формат большинства вопросов ЕГЭ по химии исключает возможность однозначного отнесения вопроса к одной определённой теме.
7667. Установите соответствие между названием вещества и классом/группой органических соединений, к которому(-ой) оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
А) стирол
Б) циклогексан
В) лактоза
Г) глицин
КЛАСС/ГРУППА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
1) карбоновые кислоты
2) аминокислоты
3) углеводороды
4) углеводы
Верный ответ: 3342
P. S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, Сообщите о вашей находке 😉
При обращении указывайте id этого вопроса — 7667.
7772. Установите соответствие между названием органического соединения и классом/группой, к которому(-ой) оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
А) цис-бутен-2
Б) 2-метилпропанол-2
В) рибоза
Г) октен
КЛАСС/ГРУППА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
1) спирты одноатомные
2) углеводы
3) арены
4) алкены
Верный ответ: 4124
P. S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, Сообщите о вашей находке 😉
При обращении указывайте id этого вопроса — 7772.
1 карбоновые кислоты 2 аминокислоты 3 углеводороды 4 углеводы.
Studarium. ru
17.11.2020 14:36:41
2020-11-17 14:36:41
Источники:
Https://studarium. ru/article-test/192/page-2