Чем егэ алканы - Помощь в подготовке к экзаменам и поступлению

Алканы – это предельные углеводороды, содержащие только одинарные связи между атомами С–С в молекуле, т.е. содержащие максимальное количество водорода.

Гомологический ряд алканов

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН₂– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH₄. , или Н–СH₂–H.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН₂– в углеводородную цепь алкана.

Название алкана	Формула алкана
Метан	CH₄
Этан	C₂H₆
Пропан	C₃H₈
Бутан	C₄H₁₀
Пентан	C₅H₁₂
Гексан	C₆H₁₄
Гептан	C₇H₁₆
Октан	C₈H₁₈
Нонан	C₉H₂₀
Декан	C₁₀H₂₂

Общая формула гомологического ряда алканов C_nH_2n+2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C₅–C₁₇ – жидкости, начиная с C₁₈ – твердые вещества.

Все алканы легче воды, не растворимы в воде и не смешиваются с ней.

Строение алканов

В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.

Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp³:

При образовании связи С–С происходит перекрывание sp³-гибридных орбиталей атомов углерода:

При образовании связи С–H происходит перекрывание sp³-гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:

Четыре sp³-гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109^о 28′ друг к другу:

Это соответствует тетраэдрическому строению молекулы.

Например, в молекуле метана CH₄ атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдра, центром которого является атом углерода

Молекулам линейных алканов с большим числом атомов углерода соответствует зигзагообразное расположение атомов углерода.

Наример, пространственное строение н-бутана — зигзагообразное

Изомерия алканов

Структурная изомерия

Для алканов характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.

Например.

Для н-бутана (алкана с линейной цепью) существует изомер с разветвленным углеродным скелетом – изобутан

С увеличением числа атомов углерода в молекуле увеличивается количество изомеров, соответствующих данной формуле. У метана CH₄, этана C₂H₆ и пропана C₃H₈ структурных изомеров нет.

Количество изомеров в ряду алканов:

Молекулярная формула	Число структурных изомеров
C₄H₁₀	2
C₅H₁₂	3
C₆H₁₄	5
C₇H₁₆	9
C₈H₁₈	18
C₉H₂₀	35
C₁₀H₂₂	75

Оптическая изомерия

Если атом углерода в молекуле связан с четырьмя различными заместителями (атомами или атомными группами), например:

то возможно существование двух соединений с одинаковой структурой, но различным пространственным строением.Молекулы таких соединений относятся друг к другу, как зеркальные изображение и предмет. При этом никаким вращением нельзя получить одну молекулу из другой.

Номенклатура алканов

В названиях алканов используется суффикс -АН.

Например, алкан имеет название 2-метилпропан.

Для простейших алканов (метан, этан, пропан, бутан и изобутан) используют тривиальные названия. Начиная с пятиатомного углероводорода, в названии неразветвленных (нормальных) алканов используют корень, который показывает число атомов углерода в молекуле, и добавляют соответствующий суффикс (для алканов – ан, для алкенов – ен, и т.д.).

Название разветвленных алканов строится по следующим правилам:

1. Выбирают главную углеродную цепь. При этом считают, что углеводородные радикалы, которые не входят в главной цепь, являются в ней заместителями. При этом главная цепь должна быть самой длинной. Например, в молекуле на рисунке главной является цепь, отмеченная на рисунке а:

Главная цепь должна быть самой разветвленной.

Например, в молекуле, изображенной на рисунках а и б, выделены цепи с одинаковым числом атомов углерода. Но главной будет цепь, изображенная на рисунке а, т.к. от нее отходит 2 заместителя, а от цепи на рисунке б – только один:

2. Нумеруют атомы углерода в главной цепи так, чтобы атомы углерода, которые соединены с заместителями, получили минимальные возможные номера. Причем нумерацию следует начинать с более близкого к старшей группе конца цепи.

3. Называют все радикалы, указывая впереди цифры, которые обозначают их расположение в главной цепи.

Например, 2-метилпропан:

Для одинаковых заместителей эти цифры указывают через запятую, при этом количество одинаковых заместителей обозначается приставками ди- (два), три- (три), тетра- (четыре), пента- (пять) и т.д.

Например, 2,2-диметилпропан или 2,2,3-триметилпентан.

4. Названия заместителей со всеми приставками и цифрами располагают в алфавитном порядке.

Например: 2,2-диметил-3-этилпентан.

5. Называют главную углеродную цепь, т.е. соответствующий нормальный алкан.

Например, название молекулы на рисунке:

2,2,4-триметил-4-этилгексан

Химические свойства алканов

Алканы – предельные углеводороды, поэтому они не могут вступать в реакции присоединения.

Для предельных углеводородов характерны реакции:

разложения,
замещения,
окисления.

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для алканов характерны только радикальные реакции.

Алканы устойчивы к действию сильных окислителей (KMnO₄, K₂Cr₂O₇ и др.), не реагируют с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

1. Реакции замещения

В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.

1.1. Галогенирование

Алканы реагируют с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании метана сначала образуется хлорметан:

Хлорметан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана:

Химическая активность хлора выше, чем активность брома, поэтому хлорирование протекает быстро и неизбирательно.

При хлорировании алканов с углеродным скелетом, содержащим более 3 атомов углерода, образуется смесь хлорпроизводных.

Например, при хлорировании пропана образуются 1-хлорпропан и 2-хлопропан:

Бромирование протекает более медленно и избирательно.

Избирательность бромирования: сначала замещается атом водорода у третичного атома углерода, затем атом водорода у вторичного атома углерода, и только затем первичный атом.

С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н

Например, при бромировании 2-метилпропана преимущественно образуется 2-бром-2-метилпропан:

Реакции замещения в алканах протекают по свободнорадикальному механизму.

Свободные радикалы R∙ – это атомы или группы связанных между собой атомов, которые содержат неспаренный электрон.

Первая стадия. Инициирование цепи.

Под действием кванта света или при нагревании молекула галогена разрывается на два радикала:

Свободные радикалы – очень активные частицы, которые стремятся образовать связь с каким-либо другим атомом.

Вторая стадия. Развитие цепи.

Радикал галогена взаимодействует с молекулой алкана и отрывает от него водород.

При этом образуется промежуточная частица – алкильный радикал, который в свою очередь взаимодействует с новой нераспавшейся молекулой хлора:

Третья стадия. Обрыв цепи.

При протекании цепного процесса рано или поздно радикалы сталкиваются с радикалами, образуя молекулы, радикальный процесс обрывается.

Могут столкнуться как одинаковые, так и разные радикалы, в том числе два метильных радикала:

1.2. Нитрование алканов

Алканы взаимодействуют с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании до 140^оС и под давлением. Атом водорода в алкане замещается на нитрогруппу NO₂.

При этом процесс протекает также избирательно.

С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н

Например. При нитровании пропана образуется преимущественно 2-нитропропан:

2. Реакции разложения

2.1. Дегидрирование и дегидроциклизация

Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.

В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.

Уравнение дегидрирования алканов в общем виде:

C_nH₂_n₊₂ → C_nH₂_n_-х + (х+1)H₂

При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи.

Например, при дегидрировании этана образуются этилен или ацетилен:

При дегидрировании бутана под действием металлических катализаторов образуется смесь продуктов. Преимущественно образуется бутен-2:

Если бутан нагревать в присутствии оксида хрома (III), преимущественно образуется бутадиен-1,3:

Алканы с более длинным углеродным скелетом, содержащие 5 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют циклические соединения.

При этом протекает дегидроциклизация – процесс отщепления водорода с образованием замкнутого цикла.

Пентан и его гомологи, содержащие пять атомов углерода в главной цепи, при нагревании над платиновым катализатором образуют циклопентан и его гомологи:

Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.

Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:

Гептан при дегидрировании в присутствии катализатора образует метилциклогексан и далее толуол:

2.2. Пиролиз (дегидрирование) метана

При медленном и длительном нагревании до 1500^оС метан разлагается до простых веществ:

Если процесс нагревания метана проводить очень быстро (примерно 0,01 с), то происходит межмолекулярное дегидрирование и образуется ацетилен:

Пиролиз метана – промышленный способ получения ацетилена.

2.3. Крекинг

Крекинг – это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы с более короткой углеродной цепью и алкены.

Крекинг бывает термический и каталитический.

Термический крекинг протекает при сильном нагревании без доступа воздуха.

При этом получается смесь алканов и алкенов с различной длиной углеродной цепи и различной молекулярной массой.

Например, при крекинге н-пентана образуется смесь, в состав которой входят этилен, пропан, метан, бутилен, пропилен, этан и другие углеводороды.

Каталитический крекинг проводят при более низкой температуре в присутствии катализаторов. Процесс сопровождается реакциями изомеризации и дегидрирования. Катализаторы каталитического крекинга – цеолиты (алюмосиликаты кальция, натрия).

3. Реакции окисления алканов

Алканы – малополярные соединения, поэтому при обычных условиях они не окисляются даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

3.1. Полное окисление – горение

Алканы горят с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения алканов сопровождается выделением большого количества теплоты.

CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O + Q

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

C_nH_2n+2 + (3n+1)/2O₂ → nCO₂ + (n+1)H₂O + Q

При горении алканов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Например, горение пропана в недостатке кислорода:

2C₃H₈ + 7O₂ → 6CO + 8H₂O

Промышленное значение имеет реакция окисления метана кислородом до простого вещества – углерода:

CH₄ + O₂ → C + 2H₂O

Эта реакция используется для получения сажи.

3.2. Каталитическое окисление

Каталитическое окисление бутана – промышленный способ получения уксусной кислоты:

При каталитическом окислении метана кислородом возможно образование различных продуктов в зависимости от условий проведения процесса и катализатора. Возможно образование метанола, муравьиного альдегида или муравьиной кислоты:

Важное значение в промышленности имеет паровая конверсия метана: окисление метана водяным паром при высокой температуре.

Продукт реакции – так называемый «синтез-газ».

4. Изомеризация алканов

Под действием катализатора и при нагревании неразветвленные алканы, содержащие не менее четырех атомов углерода в основной цепи, могут превращаться в более разветвленные алканы.

Например, н-бутан под действием катализатора хлорида алюминия и при нагревании превращается в изобутан:

Получение алканов

1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)

Это один из лабораторных способов получения алканов. При этом происходит удвоение углеродного скелета.

Например, хлорметан реагирует с натрием с образованием этана:

Хлорэтан взаимодействует с натрием с образованием бутана:

Реакция больше подходит для получения симметричных алканов.

При проведении синтеза со смесью разных галогеналканов образуется смесь разных алканов.

Например, при взаимодействии хлорметана и хлорэтана с натрием помимо пропана образуются этан и бутан.

2. Электролиз солей карбоновых кислот (электролиз по Кольбе)

Это электролиз водных растворов солей карбоновых кислот.

В общем виде:

2R–COONa + 2H₂O → H₂ + 2NaOH + 2CO₂ + R–R

В водном растворе ацетат натрия практически полностью диссоциирует:

CH₃COONa → CH₃COO^– + Na⁺

При этом на катод притягиваются катионы натрия Na⁺ и молекулы воды H₂O.

Разряжаться на катоде будут молекулы воды:

Kатод(-): 2H₂O + 2e = H₂ + 2OH^–

На аноде окисляются ацетат-ионы, а именно, атом углерода карбоксильной группы.

При этом от карбоксильной группы отрывается углекислый газ и остаются метильные радикалы, которые образуют газообразный этан:

Aнод(+): 2CH₃COO^–– 2e = 2CO₂ + CH₃–CH₃

Суммарное уравнение электролиза водного раствора ацетата натрия:

2CH₃COONa + 2H₂O = H₂ + 2NaOH + 2CO₂ + CH₃–CH₃

3. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)

Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.

R–COONa + NaOH → R–H + Na₂CO₃

Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.

При взаимодействии ацетата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуется метан и карбонат натрия:

4. Гидрирование алкенов, алкинов, циклоалканов, алкадиенов

При гидрировании этилена образуется этан:

При полном гидрировании ацетилена также образуется этан:

При гидрировании циклопропана образуется пропан:

5. Синтез Фишера-Тропша

Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:

nCO + (2n+1)H₂ = C_nH_2n+2 + nH₂O

Это промышленный процесс получения алканов.

6. Получение алканов в промышленности

В промышленности алканы получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа. При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.

Источник

Органическая химия

Мы приступаем к новому разделу — органической химии. Совершенно необязательно (и даже преступно по отношению к собственному времени!) знать
наизусть, зубрить свойства органических веществ.

По мере изучения вы поймете, что свойства вещества определяются его строением, и научитесь легко предсказывать ход реакций

В этой связи особый интерес представляет теория химического строения, которая была создана А.М. Бутлеровым в 1861 году. Она включает в себя несколько
основных положений:

Атомы в молекуле соединены в определенной последовательности, в соответствии с их валентностью. Порядок связи атомов отражает
химическое строение.
Зная свойства веществ, можно установить их химическое строение, и наоборот, зная строение вещества можно сделать вывод о его
свойствах.
Атомы или группы атомов оказывают взаимное влияние друг на друга непосредственно или через другие атомы
Свойства вещества зависят от количественного и качественного состава, а также от химического строения молекулы

Алканы (парафины) — насыщенные углеводороды, имеющие линейное или разветвленное строение, содержащие только простые связи. Относятся к
алифатическим углеводородам, так как не содержат ароматических связей.

Алканы являются насыщенными соединениями — содержат максимально возможное число атомов водорода. Общая формула их гомологического ряда
— C_nH_2n+2.

Номенклатура алканов

Номенклатура (от лат. nomen — имя + calare — созывать) — совокупность названий индивидуальных химических веществ, а также правила составления
этих названий. Названия у алканов формируются путем добавления суффикса «ан»: метан, этан, пропан, бутан и т.д.

Гомологами называют вещества, сходные по строению и свойствам, отличающиеся на одну или более групп CH₂

Перечисленные выше алканы, являются по отношению друг к другу гомологами, то есть составляют один гомологический ряд (греч. homólogos —
соответственный).

Названия алканов формируются по нескольким правилам. Если вы знаете их, можете пропустить этот пункт, однако я должен познакомить
читателя с ними. Итак, алгоритм составления названий следующий:

В структурной формуле вещества необходимо выбрать самую длинную (пусть и изогнутую на рисунке!) цепь атомов углерода
Атомы выбранной цепи нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе разветвление (радикал)
В начале название перечисляют радикалы и другие заместители с указанием номеров атомов углерода, с которыми они
связаны. Если в молекуле имеется несколько одинаковых радикалов, то цифрой указывают нахождение каждого из них в главной цепи
и перед их названием соответственно ставят частицы ди-, три-, тетра- и т.д.
Основой названия служит наименование предельного углеводорода с тем же количеством атомов углерода, что и в главной цепи

Внимательно изучите составленные для различных веществ названия ниже.

В углеводородной цепочке различают несколько типов атомов углерода, в зависимости от того, с каким числом других атомов углерода соединен данный
атом. Различают первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.

Изомерами (греч. isomeros — составленный из равных частей) называют вещества, имеющие одну молекулярную формулу, но отличающиеся по
строению (структурная изомерия) или расположению атомов в пространстве (пространственная изомерия).

Изомерия бывает структурной (межклассовая, углеродного скелета, положения функциональной группы или связи) и пространственной
(геометрической, оптической). По мере изучения классов органических веществ вы узнаете о всех этих видах.

В молекулах алканов отсутствуют функциональные группы, кратные связи. Для алканов возможна изомерия только углеродного скелета. Так у пентана
C₅H₁₂ существует 3 структурных изомера.

Некоторые данные, касающиеся алканов, надо выучить:

В молекулах алканов присутствуют одиночные сигма-связи (σ-связи), длина которых составляет 0,154 нм
Тип гибридизации атомов углерода — sp³
Валентный угол (между химическими связями) составляет 109°28′

Природный газ и нефть

Алканы входят в состав природного газа: метан 80-97%, этан 0.5-4%, пропан 0.2-1.5% , бутан 0.1-1%, пентан 0-1%. Состав нефти нельзя выразить
одной формулой, он непостоянен и зависит от месторождения.

В состав нефти входят алканы с длинными углеродными цепочками, например: C₈H₁₈, C₁₂H₂₆. Путем
крекинга из нефти получают алканы.

Получение алканов

В промышленности алканы получают путем:

Крекинга нефти

В ходе крекинга нефти получается один алкан и один алкен.

C₈H₁₈ → C₄H₈ + C₄H₁₀

C₁₂H₂₆ → C₆H₁₂ + C₆H₁₄

Гидрогенизацией угля (торфа, сланца)

C + H₂ → (t, p) CH₄

Гидрированием оксида углерода II

CO + H₂ → (t, p, кат.) CH₄ + H₂O

В лабораторных условиях алканы получают следующими способами:

Синтез Дюма

Данный синтез заключается в сплавлении соли карбоновой кислоты с щелочью, в результате образуется алкан.

Реакция Вюрца

Эта реакция заключается во взаимодействии галогеналкана с металлическим натрием, калием или литием. В результате происходит удвоение углеводородного
радикала, рост цепи осуществляется зеркально: в том месте, где находился атом галогена.

Синтез Гриньяра

В ходе синтеза Гриньяра с помощью реактива Гриньяра (алкилмагнийгалогенида) получают различные органические соединения, в том числе несимметричные (в отличие от реакции Вюрца).

На схеме выше мы сначала получили реактив Гриньяра, а потом
использовали его для синтеза. Однако можно записать получение реактива Гриньяра и сам синтез в одну реакцию, как показано на примерах ниже.

Синтез Кольбе

В результате электролиза солей карбоновых кислот может происходить образование алканов.

Разложение карбида алюминия

В результате разложения карбида алюминия образуется метан и гидроксид алюминия.

Al₄C₃ + 12H₂O → 3CH₄ + 4Al(OH)₃

Гидрированием ненасыщенных углеводородов

CH₃-CH=CH₂ + H₂ → (t, p, Ni) CH₃-CH₂-CH₃

CH₂=CH₂ + H₂ → (t, p, Ni) CH₃-CH₃

Химические свойства алканов

Алканы — насыщенные углеводороды, не вступают в реакции гидрирования (присоединения водорода), гидратации (присоединения воды). Для
алканов характерны реакции замещения, а не присоединения.

Галогенирование

Атом галогена замещает атом водорода в молекуле алкана. Запомните, что легче всего идет замещение у третичного атома углерода,
чуть труднее — у вторичного и значительно труднее — у первичного.

Реакции с хлором на свету происходят по свободнорадикальному механизму. На свету молекула хлора распадается на свободные радикалы,
которые и осуществляют атаку на молекулу углеводорода.

Нитрование (реакция Коновалова)

Реакция Коновалова заключается в нитровании алифатических (а также ароматических) соединений разбавленной азотной кислотой. Реакция
идет при повышенном давлении, по свободнорадикальному механизму.

CH₃-CH₃ + HNO_3(разб.) → CH₃-CH₂-NO₂ + H₂O

Для удобства и более глубокого понимания, азотную кислоту — HNO₃ — можно представить как HO-NO₂.

Окисление

Все органические вещества, в их числе алканы, сгорают с образованием углекислого газа и воды.

С₃H₈ + O₂ → CO₂ + H₂O

В ходе каталитического, управляемого окисления, возможна остановка на стадии спирта, альдегида, кислоты.

CH₄ + O₂ → CH₃-OH (метанол)

Пиролиз

Пиролиз (греч. πῦρ — огонь + λύσις — разложение) — термическое разложение неорганических и органических соединений. Принципиальное
отличие пиролиза от горения — в отсутствии кислорода.

CH₄ → (t > 1000°С) C + H₂

CH₄ → (t = 1500-1600°С) CH≡CH + H₂↑

CH₄ → (t = 1200°С, кат.) CH₂=CH₂ + H₂↑

C₂H₆ → (t = 1200°С, кат.) CH₂=CH₂ + H₂↑

Изомеризация

В реакциях, по итогам которых образуются изомеры, используется характерный катализатор AlCl₃.

Крекинг

Вам уже известно, что в результате крекинга образуется один алкан и один алкен. Это не только способ получения алканов, но и их
химическое свойство.

C₈H₁₈ → (t) C₄H₁₀ + C₄H₈

C₁₄H₃₀ → (t) C₇H₁₄ + C₇H₁₆

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение
(в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов
без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования,
обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник

Алканы — углеводороды, в молекулах которых атомы связаны одинарными связями и которые соответствуют общей формуле $С_{n}Н_{2n+2}$.

Гомологический ряд метана

Как вы уже знаете, гомологи — это вещества, сходные по строению и свойствам и отличающиеся на одну или более групп $СН_2$.

Предельные углеводороды составляют гомологический ряд метана.

Изомерия и номенклатура

Для алканов характерна так называемая структурная изомерия. Структурные изомеры отличаются друг от друга строением углеродного скелета. Как вам уже известно, простейший алкан, для которого характерны структурные изомеры, — это бутан:

Рассмотрим подробнее для алканов основы номенклатуры ИЮПАК:

1. Выбор главной цепи.

Формирование названия углеводорода начинается с определения главной цепи — самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле, которая является как бы ее основой.

2. Нумерация атомов главной цепи.

Атомам главной цепи присваивают номера. Нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, к которому ближе стоит заместитель (структуры А, Б). Если заместители находятся на равном удалении от конца цепи, то нумерация начинается от того конца, при котором их больше (структура В). Если различные заместители находятся на равном удалении от концов цепи, то нумерация начинается с того конца, к которому ближе старший (структура Г). Старшинство углеводородных заместителей определяется по тому, в каком порядке следует в алфавите буква, с которой начинается их название: метил (—$СН_3$), затем пропил ($—СН_2—СН_2—СН_3$), этил ($—СН_2—СН_3$) и т. д.

Обратите внимание на то, что название заместителя формируется заменой суффикса -ан на суффикс -ил в названии соответствующего алкана.

3. Формирование названия.

В начале названия указывают цифры — номера атомов углерода, при которых находятся заместители. Если при данном атоме находятся несколько заместителей, то соответствующий номер в названии повторяется дважды через запятую ($2.2-$). После номера через дефис указывают количество заместителей (ди — два, три — три, тетра — четыре, пента — пять) и название заместителя (метил, этил, пропил). Затем без пробелов и дефисов — название главной цепи. Главная цепь называется как углеводород — член гомологического ряда метана (метан, этан, пропан и т. д.).

Названия веществ, структурные формулы которых приведены выше, следующие:

— структура А: $2$-метилпропан;

— структура Б: $3$-этилгексан;

— структура В: $2,2,4$-триметилпентан;

— структура Г: $2$-метил $4$-этилгексан.

Физические и химические свойства алканов

Физические свойства. Первые четыре представителя гомологического ряда метана — газы. Простейший из них — метан — газ без цвета, вкуса и запаха (запах газа, почувствовав который, надо звонить $104$, определяется запахом меркаптанов — серосодержащих соединений, специально добавляемых к метану, используемому в бытовых и промышленных газовых приборах, для того, чтобы люди, находящиеся рядом с ними, могли по запаху определить утечку).

Углеводороды состава от $С_5Н_{12}$ до $С_{15}Н_{32}$ — жидкости; более тяжелые углеводороды — твердые вещества.

Температуры кипения и плавления алканов постепенно увеличиваются с возрастанием длины углеродной цепи. Все углеводороды плохо растворяются в воде, жидкие углеводороды являются распространенными органическими растворителями.

Химические свойства.

1. Реакции замещения. Наиболее характерными для алканов являются реакции свободнорадикального замещения, в ходе которого атом водорода замещается на атом галогена или какую-либо группу.

Приведем уравнения наиболее характерных реакций.

Галогенирование:

$CH_4+Cl_2→CH_3Cl+HCl$.

В случае избытка галогена хлорирование может пойти дальше, вплоть до полного замещения всех атомов водорода на хлор:

$CH_3Cl+Cl_2→HCl+{CH_2Cl_2}↙{text»дихлорметан(хлористый метилен)»}$,

$CH_2Cl_2+Cl_2→HCl+{CHСl_3}↙{text»трихлорметан(хлороформ)»}$,

$CHCl_3+Cl_2→HCl+{CCl_4}↙{text»тетрахлорметан(четыреххлористый углерод)»}$.

Полученные вещества широко используются как растворители и исходные вещества в органических синтезах.

2. Дегидрирование (отщепление водорода). В ходе пропускания алканов над катализатором ($Pt, Ni, Al_2O_3, Cr_2O_3$) при высокой температуре ($400–600°С$) происходит отщепление молекулы водорода и образование алкена:

$CH_3—CН_3→СH_2=CH_2+Н_2↑$

3. Реакции, сопровождающиеся разрушением углеродной цепи. Все предельные углеводороды горят с образованием углекислого газа и воды. Газообразные углеводороды, смешанные с воздухом в определенных соотношениях, могут взрываться. Горение предельных углеводородов — это свободнорадикальная экзотермическая реакция, которая имеет очень большое значение при использовании алканов в качестве топлива:

$СН_4+2О_2→СО_2+2Н_2O+880 кДж.$

В общем виде реакцию горения алканов можно записать следующим образом:

$C_{n}H_{2n+2}+({3n+1}/{2})O_2→nCO_2+(n+1)H_2O$

Термическое расщепление углеводородов:

$C_{n}H_{2n+2}{→}↖{400-500°C}C_{n-k}H_{2(n-k)+2}+C_{k}H_{2k}$

Процесс протекает по свободнорадикальному механизму. Повышение температуры приводит к гомолитическому разрыву углерод-углеродной связи и образованию свободных радикалов:

$R—CH_2CH_2:CH_2—R→R—CH_2CH_2·+·CH_2—R$.

Эти радикалы взаимодействуют между собой, обмениваясь атомом водорода, с образованием молекулы алкана и молекулы алкена:

$R—CH_2CH_2·+·CH_2—R→R—CH=CH_2+CH_3—R$.

Реакции термического расщепления лежат в основе промышленного процесса — крекинга углеводородов. Этот процесс является важнейшей стадией переработки нефти.

При нагревании метана до температуры $1000°С$ начинается пиролиз метана — разложение на простые вещества:

$CH_4{→}↖{1000°C}C+2H_2↑$

При нагревании до температуры $1500°С$ возможно образование ацетилена:

$2CH_4{→}↖{1500°C}CH=CH+3H_2↑$

4. Изомеризация. При нагревании линейных углеводородов с катализатором изомеризации (хлоридом алюминия) происходит образование веществ с разветвленным углеродным скелетом:

5. Ароматизация. Алканы с шестью и более углеродными атомами в цепи в присутствии катализатора циклизируются с образованием бензола и его производных:

В чем причина того, что алканы вступают в реакции, протекающие по свободнорадикальному механизму? Все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии $sp^3$-гибридизации. Молекулы этих веществ построены при помощи ковалентных неполярных $С—С$ (углерод — углерод) связей и слабополярных $С—Н$ (углерод — водород) связей. В них нет участков с повышенной и с пониженной электронной плотностью, легко поляризуемых связей, т.е. таких связей, электронная плотность в которых может смещаться под действием внешних факторов (электростатических полей ионов). Следовательно, алканы не будут реагировать с заряженными частицами, т.к. связи в молекулах алканов не разрываются по гетеролитическому механизму.

Источник

В органической химии, встречающейся в ЕГЭ есть своя система, знания которой может облегчить понимание этой сложной науки. Начнем с алканов.
Алканы(парафины) — это предельные алифатические углеводороды, в которых все связи одинарные(сигма-связь).

Характерный тип реакций: свободнорадикальное замещение(S_R).

В какие реакции вступают: замещение, изомеризация, окисление(метан, бутан), дегидрирование, крекинг, горение.

Именные реакции:

Реакция Кольбе: R-COO-Na + H₂O → Алкан + CO₂↑ + NaOH + H₂↑
Реакция Вюрца: 2Галогеналкан + 2Na → Алкан + 2NaCl
Реакция Фишера -Тропша: n(CO + H₂) → Алкан + nH₂O
Реакция Дюма: R-COO-Na + NaOH → Алкан + Na₂CO₃
Реакция Коновалова: Алкан + HNO₃ → Нитроалкан + H₂O
Реакция Семенова: Алкан + Cl₂ → Хлоралкан + HCl

Какие классы веществ можно получить из алканов:
— алкены, алкины, циклоалканы, арены(дегидрирование);
— одноатомные предельные спирты, альдегиды, карбоновые кислоты(окисление метана и бутана).

Как обнаружить алканы в растворе: качественных реакций для алканов нет, так как они не окисляются, не меняют окраску индикаторов, поэтому применяют путь исключения других углеводородов.

Специфические реакции:
Так как алканы — предельные CH(углеводороды), для них НЕ свойственны реакции окисления, присоединения и полимеризации. Однако, метан способен к окислению при высоких температурах образуя метанол(475 С, Cu), метаналь(300 C, Cu), метановую кислоту путем прямого окисления(+O₂).
Бутан окисляется до уксусной кислоты: C₄H₁₀+ 5O₂→ 4CH₃COOH + 2H₂O.
Метан вступает в реакции дегидрирования(отщепления водорода), причем при разных температурах образуются представители разных классов CH:
CH₄ (600 C) → этилен(C₂H₄)
CH₄ (1000 C) → уголь(C)
CH₄ (1500 C) → ацетилен(C₂H₂).
Сжигание метана с образованием этина называется пиролиз.

Особыми свойствами метана является образование угарного газа:
CH₄+ H₂O → CO + 3H₂
CH₄+ CO₂ → 2CO + 2H₂

Остальные алканы также могут вступать в реакции дегидрирования с образованием алкенов(на первой стадии).

Важно: Суть органической химии заключается в том, что зная список химических реакций одного класса, можно выполнять их для всех представителей гомологического ряда этого класса.

Крекинг — это процесс термического разложения алканов, имеющих длинную углеродную цепь с образованием углеводородов с более короткой цепью.
В плане алканов это процесс кратного уменьшения алкана с образованием двух соединений — алкана и алкена, имеющих одинаковое количество С:
C₈H₁₈→ C₄H₁₀ + C₄H₈

Для алканов характерна реакция изомеризации(не считая метана, этана, пропана) с получением изомеров; основа реакции — катализатор хлорид алюминия(AlCl₃).
Специфическими реакциями получения метана являются синтез из простых веществ и гидролиз карбида алюминия:
C + 2H₂ → CH₄Al₄C₃ + 12H₂O → 3CH₄↑+ 4Al(OH)₃↓

Важно: ацетилен можно получить аналогичной реакцией гидролиза карбида кальция(принцип тот же).

Гексан обладает двумя необычными свойствами — дегидроциклизацией(отщепление H₂ с образованием цикла) с получением циклогексана и ароматизацией с получением бензола.
Суть реакции: отщепление водорода под влиянием катализатора Pt.

Важно: алканы по главным химическим свойствам схожи с аренами(ароматическими углеводородами):

характерны реакции замещения, а не присоединения;
реагируют при облучении с галогенами;
реагируют с азотной кислотой с получением нитросоединения;
не взаимодействуют с окислителями(KMnO₄, K₂Cr₂O₇, Br₂(бромная вода), O₂(при окислении))
не растворяются в воде.

Реакции из цепочек ЕГЭ 2021(задание №33):
1) CH₃ꟷCH₂ꟷCH₃+ Cl₂ → CH₃ꟷCH(Cl)ꟷCH₃ + HCl
Рассмотрим этот процесс: это реакция Семенова, замещение водорода в молекуле алкана на галоген при облучении; почему атом хлора ушел ко второму атому С, а не к первому? Ответ прост — галоген отходит к наименее гидрированному атому С.

2) CH₃ꟷCH(Cl)ꟷCH₂ꟷCH₃+ NaOH(водный р-р)→ CH₃ꟷCH(OH)ꟷCH₂ꟷCH₃+ NaCl
В случае добавления щелочи к алкилгалогенидам мы можем наблюдать два процесса:
— если дан водный раствор щелочи, получаем спирт;
— если дан спиртовой раствор щелочи, получаем алкен(если 1 галоген) или алкин(если 2 галогена).
В нашем случае использован водный раствор щелочи, что приводит к образованию одноатомного спирта.

3) CH₂(Cl)ꟷCH₂(Cl) + 2KOH(спиртовый р-р) → CH≡CH + 2KCl + 2H₂O
Эта реакция является примером того, как спиртовой раствор щелочи превращает дигалогеналкан в ацетилен.

4) CH₃ꟷCH₂ꟷCH₃→ CH₃ꟷCH═CH₂ + H₂
Если До стрелки дан один алкан,то это типичная реакция отщепления водорода, или дегидрирование, с образованием алкена с соответствующим количеством атомов С в молекуле.

5) CH₂(Cl)ꟷ CH₂ꟷCH(Cl)ꟷCH₃ + Zn → ▲ꟷCH₃ + ZnCl₂
Эта реакция является типичной для получения циклоалканов или их гомологов(как правило, с цинком); в итоге мы получаем метилциклопропан.

6) CH₃ꟷCH₂ꟷCH₂ꟷCH₂ꟷCH₂ꟷCH₂ꟷCH₃ → C₆H₅ꟷCH₃ + 4H₂
Процесс образования аренов и их гомологов происходит так: под влиянием катализатора платины(Pt) и температуры конечные атомы С в цепи соединяются друг с другом, образуя цикл; в итоге, отщепляются 8 атомов водорода с образованием толуола(C₆H₅ꟷCH₃) в данном случае. Если до стрелки будет 6 атомов С в общей цепи,то мы получим бензол(C₆H₆).

Заключение:
Алканы вступают в реакции замещения, при этом замещается один атом водорода на другой одновалентный радикал.
Алканы имеют общую формулу класса C_nH_2n+2, не имеют межклассовых изомеров, гибридизация — sp3.
Парафины не растворяются в воде. Главные химические свойства: дегидрирование, изомеризация, крекинг.

Источник

Алканы. Тематические тесты для подготовки к ЕГЭ.

Алканы. Тестовые задания с выбором двух вариантов ответа.

Задание №1

Выберите два утверждения, справедливые для метана:

1) является гомологом пентана

2) при нормальных условиях является жидкостью

3) может быть получен гидролизом карбида кальция

4) является основным компонентом природного газа

5) может быть получен сплавлением пропионата калия с твердой щелочью

Решение

Ответ: 14

Задание №2

Выберите два утверждения, которые справедливы и для этана, и для пентана:

1) являются изомерами друг друга

2) все атомы углерода в молекулах находятся в состоянии sp²— гибридизации

3) могут образоваться в результате взаимодействия моногалогеналканов с металлическим натрием

4) все связи в молекулах ковалентные

5) являются основными компонентами природного газа.

Решение

Ответ: 34

Задание №3

Выберите два свойства, которые характерны для всех алканов с длиной углеродной цепи менее 15 углеродных атомов:

1) не имеют запаха

2) встречаются в природе

3) имеют изомеры

4) имеют гомологи

5) общая формула C_nH_2n

Решение

Ответ: 24

Задание №4

Выберите два утверждения, которые не справедливы для этана

1) молекула имеет плоское строение

2) все атомы связаны только σ-связями

3) входит в состав природного газа

4) может быть получен из карбида алюминия

5) не имеет запаха

Решение

Ответ: 14

Задание №5

Выберите два утверждения, справедливые и для гексана, и для гептана:

1) являются жидкостями при нормальных условиях

2) входят в состав нефти

3) могут быть получены гидрированием циклогексана и метилциклогексана соответственно

4) являются изомерами друг друга

5) содержат σ и π-связи в молекуле.

Решение

Ответ: 12

Задание №6

Выберите два утверждения, которые справедливы для пропана:

1) может быть получен гидрированием пропилена

2) является изомером пентана

3) плохо растворим в воде

4) образуется при декарбоксилировании пропионата калия

5) используется для получения полиэтилена

Решение

Ответ: 13

Задание №7

Выберите два утверждения, справедливые как для пропана, так и для гексана

1) относятся к непредельным углеводородам

2) имеют линейное строение молекулы

3) все атомы углерода находятся в состоянии sp³-гибридизации.

4) при нормальных условиях жидкости

5) являются гомологами метана

Решение

Ответ: 35

Задание №8

Выберите два свойства, которые характерны для всех алканов:

1) невозможность геометрической изомерии

2) хорошая растворимость в воде

3) могут быть получены в реакциях дегидрирования

4) входят в состав нефти и природного газа

5) все связи в молекуле ковалентные полярные

Решение

Ответ: 14

Задание №9

Для алканов характерно

1) наличие межклассовых изомеров

2) плохая растворимость в воде

3) могут быть получены в реакции нитрования

4) не входят в состав нефти

5) имеют общую формулу гомологического ряда C_nH_2n+2

Решение

Ответ: 25

Задание №10

Из перечисленных способов выберите два таких, которыми может быть получен пропан:

1) взаимодействие хлорэтана с металлическим натрием

2) гидрирование циклопропана

3) электролиз водного раствора пропаноата калия

4) крекинг гептана

5) гидролиз карбида алюминия.

Решение

Ответ: 24

[adsp-pro-3]

Задание №11

Выберите два способа, которыми нельзя получить бутан:

1) взаимодействие хлорэтана с металлическим натрием

2) гидратация бутена-1

3) электролиз водного раствора пропаноата калия

4) крекинг гептана

5) сплавление пропионата калия с гидроксидом калия

Решение

Ответ: 25

Задание №12

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, с которыми реагирует метан:

1) водород

2) натрий

3) азотная кислота

4) пропан

5) бром

Решение

Ответ: 35

Задание №13

Из предложенного перечня, выберите два таких типа реакций, в которые могут вступать все алканы:

1) горения

2) обмена

3) разложения

4) присоединения

5) изомеризации

Решение

Ответ: 13

Задание №14

Из предложенного перечня реакций, выберите две таких, в которые может вступать как метан, так и бутан:

1) окисление раствором перманганата калия

2) дегидрирование

3) изомеризация в присутствии AlCl₃

4) горение на воздухе

5) гидролиз

Решение

Ответ: 24

Задание №15

Из предложенного перечня реакций, выберите две таких, в которые может вступать бутан:

1) гидролиз

2) крекинг

3) гидрирование

4) гидратация

5) изомеризация

Решение

Ответ: 25

Задание №16

Из предложенного перечня выберите две пары таких реагентов, с каждым из которых реагирует этан:

1. O₂, KMnO₄
2. Cl₂, O₂
3. HNO₃, Br₂
4. HCl, HNO₃
5. Cl₂, H₂

Решение

Ответ: 23

Задание №17

Из предложенного перечня реакций выберите две такие, в которые может вступать гексан:

1) крекинг

2) присоединение

3) гидратация

4) дегидроциклизация

5) гидролиз

Решение

Ответ: 14

Задание №18

Реакция пропана с хлором является

1) экзотермической

2) замещения

3) эндотермической

4) каталитической

5) разложения

Решение

Ответ: 12

Задание №19

Из предложенного перечня выберите два утверждения справедливые для гептана:

1) при нормальных условиях является газом

2) при дегидроциклизации из него образуется толуол

3) присоединяет воду

4) не вступает в реакцию с раствором азотной кислоты

5) при нагревании подвергается крекингу

Решение

Ответ: 25

Задание №20

Как метан, так и бутан могут вступать в реакции

1) окисления раствором дихромата калия

2) гидрогалогенирования

3) изомеризации в присутствии AlCl₃

4) замещения с азотной кислотой

5) каталитического окисления кислородом воздуха

Решение

Ответ: 45

[adsp-pro-3]

Задание №21

Из предложенного перечня утверждений, выберите два таких, которые справедливы для алканов:

1) алканы хорошо растворимы в воде

2) при ароматизации гексана образуется бензол

3) во всех реакциях разложения алканов получается сажа

4) алканы вступают в реакцию с бромной водой

5) алканы можно получить из алкенов

Решение

Ответ: 25

Задание №22

Выберите утверждения верные для пропана

1) входит в состав природного газа

2) может быть получен дегидрированием пропена

3) реагирует с бромоводородной кислотой

4) хорошо растворим в воде

5) может быть получен гидрированием циклопропана

Решение

Ответ: 15

Задание №23

Из предложенного перечня утверждений выберите два таких, которые справедливы для метана:

1) обесцвечивает водный раствор перманганата калия

2) является основным компонентом природного газа

3) степень окисления углерода в молекуле равна +4

4) температура разложения метана до простых веществ составляет 1500⁰С

5) атомы углерода находятся в состоянии sp³-гибридизации.

Решение

Ответ: 25

Задание №24

Из предложенного перечня реакций выберите две такие, с помощью которых может быть получен алкан:

1) взаимодействие моногалогеналканов с щелочью

2) взаимодействие моногалогеналканов с натрием

3) взаимодействие алкадиенов с водородом

4) дегидратация этанола

5) дегидрирование циклогексана

Решение

Ответ: 23

Задание №25

Пропан в отличие от гексана

1) в обычных условиях представляет собой жидкость

2) является гомологом метана

3) не имеет изомеров

4) не вступает в реакции дегидроциклизации

5) вступает в реакцию с раствором азотной кислоты

Решение

Ответ: 34

Задание №26

Реакции галогенирования алканов протекают

1) при ярком освещении

2) в присутствии катализатора

3) в присутствии серной кислоты

4) с образованием только одного галогенпроизводного

5) по радикальному механизму

Решение

Ответ: 15

Задание №27

Гексан в отличие от пропана

1) реагирует с водородом

2) имеет запах

3) может быть в одну стадию превращен в бензол

4) вступает в реакцию замещения с хлором

5) горит на воздухе

Решение

Ответ: 23

Задание №28

Реакция бромирования пропана

1) относится к реакциям присоединения

2) может протекать при нагревании

3) относится к каталитическим процессам

4) протекает преимущественно с образованием 2-бромпропана

5) протекает преимущественно с образованием 1-бромпропана

Решение

Ответ: 24

Задание №29

Из предложенного перечня утверждений выберите два таких, которые справедливы и для бутана, и для этана:

1) растворимы в воде

2) могут быть получены крекингом алканов

3) вступают в реакцию обмена с хлором

4) вступают в реакцию гидратации

5) входят в состав природного газа

Решение

Ответ: 25

Задание №30

Метан в отличие от гексана

1) плохо растворим в воде

2) не имеет запаха

3) при каталитическом окислении образует метаналь

4) вступает в реакцию нитрования

5) имеет плоское строение молекул

Решение

Ответ: 23

[adsp-pro-3]

Задание №31

Реакция галогенирования пропана:

1) является реакцией замещения, протекает по ионному механизму

2) является реакцией замещения, протекает по радикальному механизму

3) является эндотермической

4) протекает в присутствии платины, как катализатора

5) приводит к образованию смеси галогенпроизводных

Решение

Ответ: 25

Задание №32

Метан в отличие от бутана

1) при каталитическом окислении образует метанол

2) при каталитическом окислении образует уксусную кислоту

3) сгорает с образованием углекислого газа и воды

4) имеет запах

5) является основным компонентом природного газа

Решение

Ответ: 15

Задание №33

Бутан, в отличие от этана

1) при нормальных условиях представляет собой жидкость

2) при дегидрировании способен образовывать как алкен, так и алкадиен

3) способен вступать в реакцию присоединения с хлором

4) может вступать в реакцию изомеризации

5) реагирует с гидроксидом натрия

Решение

Ответ: 24

Задание №34

Бутан, также как и этан

1) хорошо растворим в воде

2) может быть получен из моногалогеналкана его взаимодействием с активным металлом

3) вступает в реакцию присоединения с хлором

4) вступает в реакцию с разбавленной азотной кислотой при нагревании

5) реагирует с хлороводородом

Решение

Ответ: 24

Задание №35

Реакция бутана с хлором

1) относится к реакциям соединения

2) экзотермическая

3) начинается с разрыва связи в молекуле хлора

4) протекает в присутствии воды

5) протекает по ионному механизму

Решение

Ответ: 23

Задание №36

Для пропана характерны

1) реакция окисления подкисленным раствором дихромата калия

2) реакции отщепления водорода

3) реакция изомеризации

4) взаимодействие со спиртовым раствором щелочи

5) реакция с хлором при освещении

Решение

Ответ: 25

Задание №37

Для этана верны утверждения

1) газ с неприятным запахом

2) используется для получения этилена

3) образуется при электролизе водного раствора этаноата натрия

4) при его галогенировании образуется метилхлорид

5) обесцвечивает бромную воду

Решение

Ответ: 23

Задание №38

Гомологами этана являются

1) 2-метилпропан

2) метан

3) 2,2-диметилбутан

4) пентан

5) этен

Решение

Ответ: 24

Задание №39

При галогенировании этана, возможно образование продуктов

1) хлорэтан

2) хлорэтен

3) 1,1-дибромэтан

4) 2,2-дихлорэтан

5) хлорметан

Решение

Ответ: 13

Задание №40

Структурным изомером гептана является

1) метилциклогексан

2) 2,3-диметилпентан

3) 2,3-диметилбутен-2

4) 2,5-диметилгексан

5) 2-метилгексан

Решение

Ответ: 25

[adsp-pro-3]

Задание №41

Из предложенного перечня выберите два углеводорода, содержание которых в природном газе является наибольшим:

1) бутан

2) пентан

3) гексан

4) этан

5) этен

Решение

Ответ: 14

Задание №42

Из предложенного перечня веществ выберите два с наименьшей температурой кипения:

1) пентан

2) пропан

3) гексан

4) метан

5) октан

Решение

Ответ: 24

Задание №43

К реакции замещения относится

1) нитрование

2) дегидрирование

3) галогенирование алканов

4) пиролиз

5) крекинг

Решение

Ответ: 13

Задание №44

Бромэтан можно получить

1) взаимодействием этана с бромом на свету

2) взаимодействием этана с бромоводородной кислотой

3) реакцией этана с раствором бромной воды

4) реакцией гидрогалогенирования этена

5) взаимодейстием дибромэтана с раствором щелочи

Решение

Ответ: 14

Задание №45

Реакцией, приводящей к укорачиванию углеродной цепи является

1) реакция декарбоксилирования солей карбоновых кислот при сплавлении со щелочами

2) крекинг алканов

3) разложение солей карбоновых кислот и щелочноземельных металлов при нагревании

4) реакция нитрования

5) дегидрирование алканов

Решение

Ответ: 12

Задание №46

При дегидроциклизации октана могут образоваться

1) толуол

2) 1,2- диметилбензол

3) бутан и бутен

4) этилбензол

5) октен

Решение

Ответ: 24

Задание №47

Структурными изомерами н-гексана являются

1) пентан

2) 2,2-диметилбутан

3) 2,2-диметилпропан

4) гептан

5) 3-метилпентан

Решение

Ответ: 25

Задание №48

Выберите два утверждения, которые справедливы для характеристики реакции пропана с хлором:

1) приводит к преимущественному образованию 2-хлорпропана

2) начинается с разрыва связей в молекуле пропана

3) происходит в присутствии катализатора

4) протекает по ионному механизму

5) протекает по радикальному механизму

Решение

Ответ: 15

Задание №49

Выберите два утверждения, которые справедливы для характеристики реакции метана с хлором:

1) относится к реакциям соединения

2) единственным продуктом реакции является хлорметан

3) идет по радикальному механизму

4) при ярком освещении

5) является эндотермической

Решение

Ответ: 34

Задание №50

Выберите два утверждения, которые справедливы для характеристики реакции метана с хлором:

1) относится к реакциям разложения

2) протекает с образованием различных хлорпроизводных

3) идет по ионному механизму

4) реакция протекает и в темноте

5) является экзотермической

Решение

Ответ: 25

[adsp-pro-3]

Задание №51

Выберите два утверждения, которые справедливы для характеристики реакции метана с хлором:

1) начинается с разрыва связей в молекуле метана

2) протекает с образованием только хлорэтана

3) идет по ионному механизму

4) является не каталитическим процессом

5) начинается с разрыва связей в молекуле хлора

Решение

Ответ: 45

Задание №52

Выберите два утверждения, которые справедливы для характеристики реакции 2-метилпропана с хлором:

1) протекает по правилу Марковникова

2) с промежуточным образованием частицы карбкатиона (СН₃-СН⁺-СН₃)

3) включает последовательно стадии: начало, развитие и обрыв цепи

4) протекает при условии яркого освещения в начале реакции

5) протекает по правилу Зайцева

Решение

Ответ: 34

Задание №53

Выберите два утверждения, которые справедливы для характеристики реакции метана с хлором:

1) начинается с разрыва связи между атомами углерода

2) протекает по радикальному механизму

3) включает последовательно стадии: начало, развитие и разрыв цепи

4) является окислительно-восстановительной

5) является каталитической

Решение

Ответ: 24

Задание №54

Выберите два утверждения, в которых приведены реакции, протекающие по радикальному механизму:

1) метана и хлора

2) пропена и хлороводорода

3) этана и азотной кислоты

4) этена и бромной воды

5) дегидрирование этана

Решение

Ответ: 13

Задание №55

По радикальному механизму протекают реакции

1) С₃Н₆ + Н₂O = С₃Н₇ОН

2) СН₄ + Сl₂ = СН₃Сl + НСl

3) С₂Н₆ + HNO₃ = C₂H₅NO₂ + H₂O

4) С₂Н₂ + Н₂O = СН₃СНО

5) С₂Н₆ → С₂Н₄ + Н₂

Решение

Ответ: 23

Задание №56

Из предложенного перечня выберите соответственно стадии развития и обрыва цепи, протекающие при хлорировании метана:

1) Сl₂ → 2Сl•

2) СН₄ → СН₃ + Н•

3) Сl• + СН₄ → НСl + СН₃•

4) СН₄ → С + 4Н

5) СН₃• + Cl• → СН₃Сl

Решение

Ответ: 35

Задание №57

Из предложенного перечня выберите два процесса, которые не протекают при хлорировании метана:

1) СН₄ → СН₃• + Н•

2) Сl₂ → 2Сl•

3) Сl• + СН₄ → НСl + СН₃•

4) СН₄ → С + 4Н•

5) СН₃• + Cl• → СН₃Сl

Решение

Ответ: 14

Задание №58

В одну стадию бутан можно получить из

1) пропионата натрия

2) бутанола-2

3) циклобутана

4) масляной кислоты

5) ацетата натрия

Решение

Ответ: 13

Задание №59

Выберите два вещества, которые являются гомологами 2-метилбутана

1) пентан

2) 2-метилгептан

3) 2-метилпропан

4) 2,2-диметилпропен

5) 1,1-диметилциклопропан

Решение

Ответ: 23

Задание №60

Выберите два утверждения, которые верны для алканов:

1) не содержатся в природе

2) окисляются раствором перманганата калия

3) реагируют с бромом

4) вступают в реакции замещения по ионному механизму

5) вступают в реакции замещения по радикальному механизму

Решение

Ответ: 35

[adsp-pro-3]

Алканы. Задания на установление соответствия.

Задание №1

Установите соответствие между формулой алкана и его структурным изомером

АЛКАН

ИЗОМЕР АЛКАНА

А) пентан

Б) 2-метилбутан

В) 2,2,3-триметилбутан

Г) пропан

1) 2,3,4-триметилпентан

2) бутан

3) 2,2,3-триметилпентан

4) 2,2-диметилпропан

5) 2,2-диметилпентан

6) изомеры отсутствуют

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 4456

Задание №2

Установите соответствие между формулой алкана и реакцией, в которой он может быть получен: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

АЛКАН

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

А) метан

Б) этан

В) пентан

1) декарбоксилирование бутаноата калия

2) электролиз раствора этаноата калия

3) кислотный гидролиз карбида алюминия

4) взаимодействие 1-хлорпропана и этилхлорида с натрием

5) гидрирование метилциклопропана

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 324

Задание №3

Установите соответствие между формулой алкана и основным продуктом его взаимодействия с хлором в молярном соотношении 1 к 2 соответственно: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

АЛКАН

ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

А) пропан

Б) 2,2-диметилбутан

В) этан

Г) 2,3-диметилбутан

1) 2,2-диметил-1,1-дихлорбутан

2) 2,2-дихлорпропан

3) 1,1-дихлорэтан

4) 3,3-диметил-2,2-дихлорбутан

5) 2,3-диметил-2,3-дихлорбутан

6) 1,2-дихлорэтан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 2435

Задание №4

Установите соответствие между формулой алкана и основным продуктом его взаимодействия с раствором азотной кислоты: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

АЛКАН

ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

1) пропан

2) 2-метилпропан

3) 2,2-диметилпропан

4) 2,2-диметилбутан

1) 2-нитро-3,3-диметилбутан

2) 1-нитро-2,2-диметилбутан

3) 2-нитро-2-метилпропан

4) 2-нитропропан

5) 1-нитропропан

6) 1-нитро-2,2-диметилпропан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 4361

Задание №5

Установите соответствие между формулой алкана и возможным продуктом его дегидрирования: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой

АЛКАН

ПРОДУКТ ДЕГИДРИРОВАНИЯ

А) гексан

Б) 2-метилгексан

В) гептан

Г) этан

1) этин

2) этилциклогексан

3) бензол

4) о-ксилол

5) этилен

6) толуол

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 3665

[adsp-pro-3]

Задание №6

АЛКАН

ПРОДУКТ ДЕГИДРИРОВАНИЯ

А) метан

Б) пропан

В) гептан

Г) бутан

1) бутин-2

2) этин

3) бензол

4) пропен

5) дивинил

6) толуол

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 2465

Задание №7

Установите соответствие между моногалогеналканом и продуктом его взаимодействия с металлическим натрием: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГЕНТ

ПРОДУКТ

А) хлорэтан

Б) 2-хлорпропан

В) 2-хлор-2-метилпропан

Г) 2-бромбутан

1) гексан

2) бутан

3) 2,3-диметилбутан

4) октан

5) 3,4-диметилгексан

6) 2,2,3,3-тетраметилбутан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 2365

Задание №8

Установите соответствие между участниками реакции и органическим продуктом, образующимся в результате нее: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой

УЧАСТНИКИ РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) хлорэтан + хлорметан + натрий

Б) 2-хлорпропан + хлорметан + калий

В) 1-хлорпропан +2-хлорпропан + калий

Г) 2-бромбутан + этилбромид + натрий

1) 2-метилбутан

2) 2,2-диметилпропан

3) 3-метилпентан

4) пропан

5) 2-метилпентан

6)2-метилпропан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 4653

Задание №9

Установите соответствие между формулой соли карбоновой кислоты и органическим продуктом, который образуется при электролизе ее водного раствора: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГЕНТ

ОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) ацетат калия

Б) пропионат калия

В) бутаноат натрия

Г) 2-метилпропионат калия

1) гексан

2) бутан

3) 2,3-диметилбутан

4) пропан

5) этан

6) 3,4-диметилгексан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 5213

Задание №10

Установите соответствие между формулой соли карбоновой кислоты и продуктом, который образуется при сплавлении ее со щелочью: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГЕНТ

ОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) ацетат натрия

Б) пропионат калия

В) 2-метилпропионат калия

Г) 2,2-диметилпропионат калия

1) 2,2-диметилпропан

2) этан

3) бутан

4) пропан

5) метан

6) 2-метилпропан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 5246

[adsp-pro-3]

Задание №11

Установите соответствие между схемой реакции и органическим продуктом, который образуется в результате нее: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ

А) метан + 3моль Сl₂→

Б) метан + О₂ ^кат→

В) бутан + HNO₃ (р-р) (t^o)→

Г) этан + HCl →

1) метаналь

2) хлороформ

3) хлорметан

4) хлорэтан

5) 2-нитробутан

6) реакция не возможна

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 2156

Задание №12

Установите соответствие между реакцией и органическим продуктом, который может быть в результате нее получен: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАКЦИЯ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) дегидрирование бутана

Б) неполный пиролиз метана

В) каталитическое окисление бутана

Г) крекинг бутана

1) этан

2) ацетилен

3) этановая кислота

4) бутадиен-1,3

5) углерод

6) метановая кислота

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 4231

Задание №13

Установите соответствие между процессом и возможным продуктом, получаемым в результате него: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ПРОЦЕСС

ПРОДУКТ

А) паровая конверсия метана

Б) дегидроциклизация гексана

В) дегидрирование пропана

Г) ароматизация октана

1) бензол

2) циклопропан

3) синтез-газ

4) пропен

5) этилбензол

6) метилбензол

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 3145

Применение алканов. Задания с выбором трех вариантов ответа.

Задание №1

Из предложенного перечня областей применения веществ выберите три, не подходящих для метана.

1) синтез уксусной кислоты

2) получение синтез-газа

3) в реакциях синтеза полимеров

4) получение сажи

5) получение водорода

6) получение циклопропана

Решение

Ответ: 136

Задание №2

Из предложенного перечня веществ выберите три вещества, которые могут быть получены из метана в одну стадию:

1) хлороформ

2) этанол

3) формальдегид

4) этин

5) циклогексан

6) этановая кислота

Решение

Ответ: 134

Задание №3

Из предложенного перечня выберите три вещества, которые могут быть получены в одну стадию из бутана:

1) этанол

2) дивинил

3) изопрен

4) ацетилен

5) бутен

6) этановая кислота

Решение

Ответ: 256

Задание №4

Из предложенного перечня областей применения веществ выберите три, подходящих для метана.

1) синтез этановой кислоты

2) получение формальдегида

3) в реакциях синтеза каучуков

4) в качестве топлива

5) получение ацетилена

6) получение циклогексана

Решение

Ответ: 245

Цепочки на алканы.

Задание №1

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения.

Al₄C₃ X₁ X₂ X₃ X₄ X₅ X₆

Решение

Задание №2

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

C₂H₆ X₁ X₂ X₃ X₄ X₅

Решение

Задание №3

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

пропан 2-хлорпропан 2,3-диметилбутан

Решение

Ответ:

Задание №4

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

н-бутан этан бромэтан бутан изобутан

Решение

Задание №5

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

карбид алюминия метан X₁ X₂ X₃ C₄H₁₀

Решение

[adsp-pro-3]

Задание №6

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

Решение

Задание №7

Навеску неизвестного углеводорода массой 5,8 г сожгли в избытке кислорода. В результате образовалось 17,6 г углекислого газа. Определите молекулярную формулу углеводорода.

Решение

Ответ:

Вычислим количество углекислого газа, образующегося при горении углеводорода:

n(CO₂) = m/M = 17,6 л/44 г/моль = 0,4 моль.

Поскольку при горении углеводорода (C_xH_y) весь углерод переходит в углекислый газ, то n(CO₂) = n(C) = 0,4 моль.

Вычислим массу углерода, входящего в состав углеводорода:

m(C) = M ⋅ n = 12 г/моль ⋅ 0,4 моль = 4,8 г.

Вычислим массу и количество вещества водорода, входящего в состав углеводорода:

m(H) = m(C_xH_y) — m(C) = 5,8 г — 4,8 г = 1 г, n(H) = 1 г/1 г/моль = 1 моль.

Количества углерода и водорода в молекуле углеводорода соотносятся между собой как 0,4 : 1 = 2 : 5. Поскольку в молекулу предельного углеводорода входит четное число атомов водорода, тогда индексы удваиваем и записываем молекулярную формулу углеводорода в виде C₄H₁₀.

Ответ: C₄H₁₀

Задание №8

При полном сгорании навески углеводорода образовалось 1,12 л углекислого газа (н.у.) и 1080 мг водяных паров. Определите молекулярную формулу углеводорода.

Решение

Ответ:

Вычислим количество углекислого газа, образующегося при горении углеводорода:

n(CO₂) = V/V_m = 1,12 л/22,4 л/моль = 0,05 моль.

Поскольку при горении углеводорода (C_xH_y) весь углерод переходит в углекислый газ, то n(CO₂) = n(C) = 0,05 моль.

Вычислим массу углерода, входящего в состав углеводорода:

m(C) = M ⋅ n = 12 г/моль ⋅ 0,05 моль = 0,6 г.

Вычислим массу и количество вещества водорода, входящего в состав воды:

m(H₂O) = m/M = 1,08 г/18 г/моль = 0,06 моль. Тогда n(H) = 2n(H₂O) = 2 ⋅ 0,06 моль = 0,12 моль.

Углерод и водород соотносятся между собой как x : y = 0,05 : 0,12 = 5 : 12. Молекулярную формулу искомого углеводорода записываем в виде C₅H₁₂.

Ответ: C₅H₁₂

Задание №9

При сжигании навески неизвестного углеводорода массой 4,3 г образовалось 6,3 г паров воды и углекислый газ. Определите молекулярную формулу углеводорода и его структуру, если известно, что его молекула содержит два третичных атома углерода.

Решение

Ответ:

Вычислим количество воды, образующейся при горении углеводорода:

n(H₂O) = m/M = 6,3 г/18 г/моль = 0,35 моль.

Тогда количество и масса содержащегося в ней водорода составит n(H) = 2n(H₂O) = 0,35 моль ⋅ 2 = 0,7 моль,

m(H) = 0,7 моль ⋅ 1 г/моль = 0,7 г.

Вычислим массу и количество вещества углерода, входящего в состав углеводорода:

m(C) = m(C_xH_y) — m(H) = 4,3 г — 0,7 г = 3,6 г,

n(C) = m/M = 3,6 г/12 г/моль = 0,3 моль.

Углерод и водород соотносятся между собой как x : y = 0,3 : 0,7 = 3 : 7. Поскольку в молекулу предельного углеводорода входит четное число атомов водорода, тогда индексы удваиваем и записываем молекулярную формулу углеводорода в виде C₆H₁₄.

Поскольку углеводород содержит 2 третичных атома углерода, то его структурой является 2,3-диметилбутан:

Ответ: C₆H₁₄

[adsp-pro-3]

Задание №10

Навеску неизвестного углеводорода массой 3,6 г сожгли в избытке кислорода и получили 5,6 л углекислого газа (н.у.) и пары воды. Определите молекулярную формулу углеводорода и его структуру, если известно, что его бромирование приводит к единственному монобромпроизводному.

Решение

Ответ:

Вычислим количество углекислого газа, образующегося при горении углеводорода (C_xH_y):

n(CO₂) = V/V_m = 5,6 л/22,4 л/моль = 0,25 моль.

При горении углеводорода весь содержащийся в нем углерод переходит в углекислый газ,

тогда n(C) = n(CO₂) = 0,25 моль.

Вычислим массу углерода: m(C) = M ⋅ n = 12 г/моль ⋅ 0,25 моль = 3 г.

Масса и количество вещества водорода, входящего в структуру углеводорода, составляет:

m(H) = m(C_xH_y) — m (C) = 3,6 г — 3 г = 0,6 г, n(H) = 0,6 г/1 г/моль = 0,6 моль.

Углерод и водород соотносятся между собой как x : y = 0,25 : 0,6 = 5 : 12. Поскольку бромирование углеводорода приводит к единственному монобромпроизводному, то структурную формулу исходного углеводорода (2,2-диметилпропан — C₅H₁₂) представим в виде:

Ответ: C₅H₁₂

Задание №11

При сгорании навески неизвестного алкана образовалось 5,5 г углекислого газа и 2,7 г воды. Определите молекулярную формулу углеводорода и его структуру, если известно, что его молекула имеет разветвленный скелет и один вторичный атом углерода.

Решение

Ответ:

Вычислим количество углекислого газа, образующегося при горении углеводорода (C_xH_y):

n(CO₂) = m/M = 5,5 г/44 г/моль = 0,125 моль.

При горении углеводорода весь содержащийся в нем углерод переходит в углекислый газ,

тогда n(C) = n(CO₂) = 0,125 моль.

Количество вещества воды и водорода, входящего в структуру углеводорода, составляет:

n(H₂O) = m/M = 2,7 г/18 г/моль = 0,15 моль,

тогда n(H) = 2n(H₂O ) = 2 ⋅ 0,15 моль = 0,3 моль.

Углерод и водород соотносятся между собой как x : y = 0,125 : 0,3 = 5 : 12. Поскольку молекула углеводорода имеет разветвленный скелет и один вторичный атом углерода, то искомым углеводородом является 2-метилбутан, структурную формулу которого представим в виде:

Ответ: C₅H₁₂

[adsp-pro-10]

Источник

Курс

Меня зовут Быстрицкая Вера Васильевна.
Я репетитор по Химии

Вам нужны консультации по Химии по Skype?
Если да, подайте заявку. Стоимость договорная.
Чтобы закрыть это окно, нажмите «Нет».

СВОЙСТВА АЛКАНОВ

АЛКА́НЫ (парафины)- (насыщенные углеводороды, парафины, алифатические соединения)

Общая формула — CnH2n+2 ( n — число атомов углерода в молекуле)

sр3-гибридизация (все атомы углерода)

все σ-связи

длина связи С-С — 0,154 нм

угол между связями С-C составляет 109°28‘ (поэтому молекулы имеют зигзагообразное строение (зигзаг).

По номенклатуре ИЮПАК в названии — суффикс –ан.

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:

С1 – С4 – бесцветные газы,

C5–C17 – жидкости,

C18 – твердые вещества.

Легче воды, не растворимы в воде и не смешиваются с ней. С увеличением длины цепочки увеличиваются температуры кипения и плавления.

У алканов с разветвленным углеродным скелетом температуры кипения и плавления ниже, чем у неразветвленных с таким же числом атомов углерода в молекуле.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Насыщенные (предельные) углеводороды не вступают В РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ.

ДЛЯ НИХ СВОЙСТВЕННЫ:

1.Реакции замещения;

2. Расщепления;

3. Дегидрирования;

4. Изомеризации;

5. окисления.

Эти реакции протекают при нагревании, на свету или с применением катализатора.

АЛКАНЫ НЕ РЕАГИРУЮТ:

1.С концентрированными кислотами,

2. щелочами,

3. перманганатом калия,

4. бромной водой.

РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ.

1. Галогенирование — хлор и бром на свету или при нагревании.

(радикальное замещение).

а) хлорирование (Н.Н.Семенов):

процесс быстрый, поэтому протекает не избирательно, образуется смесь продуктов замещения:

б) бромирование:

Бромирование – более медленный и избирательный процесс. Бром замещает водород у менее гидрогенезированного углерода.

Избирательность бромирования:

третичный → вторичный → первичный атом углерода.

Механизм радикального замещения: Цепной свободнорадикальный.

Свободный радикал R∙ – это ОЧЕНЬ АКТИВНАЯ частица, несущая на себе один неспаренный электрон и стремящаяся образовать связь с каким-либо другим атомом.

1) Инициирование цепи (запуск):

молекула хлора под действием кванта света разрывается на два радикала Cl·

2) Развитие цепи: радикал хлора отрывает от алкана атом водорода.

При этом образуется промежуточная частица — алкильный радикал, который в свою очередь отрывает атом хлора от молекулы Cl2.

При этом вновь получается радикал хлора и процесс повторяется – идёт продолжение цепи:

3) Обрыв цепи:

соединение двух радикалов в молекулу.

2) Нитрование (реакция М.И. Коновалова):

Механизм реакции также радикальный. Нагревание до 140 — 150° С с разбавленной (10%-ной) азотной кислотой:

Избирательность нитрования:

третичный > вторичный > первичный атом углерода.

3.Сульфирование

При действии серной кислоты образуются сульфокислоты:

РАСЩЕПЛЕНИЕ

1) Крекинг — (англ. cracking, от crack — расщеплять), переработка нефти и её фракций, протекающая с распадом тяжёлых углеводородов. Наряду с распадом при крекинге, происходят изомеризация, циклизация, полимеризация и конденсация.

а) Для алканов с длинными цепями при крекинге получается алкан и алкен.

Причём при длине больше 5 атомов С получится смесь углеводородов разной длины.

б) Пиролиз метана (разложение на простые вещества):

длительное нагревание метана → углерод и водород:

2. мгновенное нагревание до 1500 градусов и охлаждение → ацетилен

3. Нагревание до 600 градусов в присутствии катализатора никеля → этилен

ДЕГИДРИРОВАНИЕ — отщепление молекул водорода

Условия протекания: 400 – 600 0C, катализаторы — Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3

Короткие алканы дегидрируются в алкены или диены:

АРОМАТИЗАЦИЯ ГЕКСАНА И ГЕПТАНА

В присутствии катализатора гексан и гептан превращаются в бензол и толуол соответственно.

ИЗОМЕРИЗАЦИЯ

перестройка углеродного скелета с образованием других изомеров: при нагревании с катализатором AlCl3.

ОКИСЛЕНИЕ

1) Горение: образуется углекислый газ и вода

При недостатке кислорода горение метана происходит по уравнениям:

2)Каталитическое окисление метана:
При мягком окислении СН4 (катализатор, кислород, 200 °C) могут образоваться:метиловый спирт:

2) Каталитическое окисление бутана
При каталитическом окислении бутана образуется уксусная кислота

2)
Каталитическое окисление гомологов алканов
При частичном окислении других
гомологов алкана в присутствии катализатора
образуются карбоновые кислоты

ОСОБЫЕ СЛУЧАИ

1)Конверсия метана (взаимодействие с водой)

В присутствии никелевого катализатора и 800⁰С протекает реакция:

2)Взаимодействие с оксидом углерода

13(Б) Тесты ЕГЭ ФИПИ 2015 Свойства алканов

Источник