Цепочки алкены егэ химия

Органические цепочки из ЕГЭ с решениями.

Задание №1

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1) Уравнение спиртового брожения глюкозы под действием дрожжей:

2) Этиловый спирт сернокислым раствором перманганата калия может быть окислен до уксусной кислоты:

3) Уравнение нейтрализации уксусной кислоты гидроксидом натрия:

4) Взаимодействие солей карбоновых кислот со щелочами при сплавлении приводит к образованию углеводорода с меньшим числом атомов углерода

5) Алканы вступают в реакцию нитрования с разбавленной азотной кислотой при сильном нагревании:

Задание №2

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1) При нагревании одноатомных спиртов с концентрированной серной кислотой выше 140 оС протекает внутримолекулярная дегидратация с образованием алкена:

2) Алкены вступают в реакцию соединения с бромом. При этом атомы брома присоединяются по месту двойной связи, сами двойная связь превращается в одинарную:

3) Вицинальные дигалогенпроизоводные углеводородов при нагревании с некоторыми металлами, например, цинком или магнием, образуют алкены:

4) Гидратация несимметричных алкенов протекает в соответствии с правилом Марковникова:

5) Вторичные спирты в ЕГЭ окисляем до соответствующих кетонов (углеродный скелет не рвем):пропанол-2 + K2Cr2O7 + H2SO4

Задание №3

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1) При бромировании бутана на свету образуется преимущественно 2-бромбутан:

2) При действии на галогенпроизводные алканов спиртового раствора щелочи при нагревании образуется алкен. Реакция протекает для 2-бромбутана в соответствии с правилом Зайцева:

3) Бутен-2, реагируя с бромом, образует 2,3-дибромбутан:

4) 2,3-дибромбутан при реакции с избытком спиртового раствора щелочи образует бутин-2:

5) Гидратация алкинов с числом углеродных атомов в молекуле больше 2-х приводит к образованию кетонов:

Задание №4

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

v1) Реакция алкенов с нейтральным холодным раствором перманганата калия приводит к образованию соответствующих вицинальных диолов:

2) Взаимодействие этиленгликоля с избытком бромоводорода приводит к образованию 1,2-дибромэтана:

3) Дегидрогалогенирование вицинальных дигалогеналканов действием спиртового раствора щелочи приводит к образованию соответствующих алкинов:

4) В результате гидратации ацетилена в присутствии солей ртути образуется ацетальдегид:

5) Совместное нагревание ацетальдегида с гидроксидом меди (II) приводит к его окислению до уксусной кислоты. Гидроксид меди (II) при этом восстанавливается до оксида меди (I) (кирпично-красный осадок):

Задание №5

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

решение органической цепочки 5 вариант

Задание №6

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

решение органической цепочки - вариант 6

Задание №7

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Задание №8

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

решение органической цепочки - 8 вариант

Задание №9

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

решение органической цепочки - 6 вариант

Задание №10

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

решение органической цепочки

[adsp-pro-3]

Задание №11

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ: решение органической цепочки - 11 вариант

Задание №12

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

решение органической цепочки - 12 вариант

Задание №13

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

решение органической цепочки - 13 вариант

Задание №14

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

Задание №15

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

решение органической цепочки - 15 вариант

Задание №16

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

решение органической цепочки - 16 вариант

Задание №17

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

Задание №18

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

решение органической цепочки - 18 вариант

Задание №19

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

решение органической цепочки - 19 вариант

Задание №20

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

решение органической цепочки - 20 вариант

[adsp-pro-3]

Задание №21

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

решение органической цепочки - 21 вариант

Задание №22

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

решение органической цепочки - 21 вариант

Задание №23

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

23 вариант

Задание №24

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

24 вариант

Задание №25

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:решение органической цепочки - 25 вариант

Задание №26

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

решение органической цепочки - 26 вариант

Задание №27

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

решение органической цепочки - 27 вариант

Задание №28

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

решение органической цепочки - 28 вариант

Задание №29

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

решение органической цепочки - 29 вариант

Задание №30

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

решение органической цепочки - 30 вариант

[adsp-pro-3]

Задание №31

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ. Решение

Ответ: решение органической цепочки - 31 вариант

Задание №32

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

решение органической цепочки 32 вариант

Задание №33

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

Задание №34

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

решение органической цепочки - 34 вариант

Задание №35

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

решение органической цепочки - 35 вариант

Задание №36

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

решение органической цепочки - 36 вариант

Задание №37

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

решение 37варианта органическая цепочки

Задание №38

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

решение органической цепочки - 38 вариант

Задание №39

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

решение органической цепочки - 39 вариант

Задание №40

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

решение органической цепочки - 40 вариант

[adsp-pro-3]

Задание №41

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

Задание №42

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

решение органической цепочки - 42 вариант

Задание №43

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

Задание №44

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

решение 44 задания по органической химии

Задание №45

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

решение органической цепочки - 45 вариант

Задание №46

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

решение органической цепочки - 46 вариант

Задание №47

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

решение 47 варианта органическая цепочка

Задание №48

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

48 вариант решение органической цепочки

Задание №49

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

решение органической цепочки - 49 вариант

Задание №50

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

решение органической цепочки - 50 вариант

[adsp-pro-10]

Источник

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

6

Решение


Авторизуйтесь на сайте, чтобы пройти тест.

Следующий вопрос →

Объяснение понятно.
изменить

  • 1
  • 2
  • 3
  • 4
  • 5
  • 6
  • 7
  • 8
  • 9
  • 10

Видео с разбором теста

Обсуждение вопросов по теме теста

Версия для печати

Решаемость этого задания 80%

Источник

Алкены — непредельные (ненасыщенные) углеводороды, имеющие в молекуле одну двойную связь С=С. Такая связь содержит
одну сигма-связь (σ-связь) и одну пи-связь (π-связь).

Алкены также называют этиленовыми углеводородами, по первому члену гомологического ряда — этилену — CH2=CH2.
Общая формула их гомологического ряда — CnH2n.

Номенклатура и изомерия алкенов

Названия алкенов формируются путем добавления суффикса «ен» к названию алкана с соответствующим числом:
этен, пропен, бутен, пентен и т.д.

При составлении названия алкена важно учесть, что главная цепь атомов углерода должна обязательно содержать двойную связь. Принято начинать нумерацию
атомов углерода с того края, к которому ближе двойная связь. В конце названия указывают атом углерода, у которого
начинается двойная связь.

Номенклатура алкенов

Атомы углерода, прилежащие к двойной связи находятся в sp2 гибридизации.

Для алкенов характерна изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая изомерия с циклоалканами и пространственная геометрическая
изомерия в виде существования цис- и транс-изомеров.

Изомерия алкенов

Некоторые данные, касающиеся алкены, надо выучить:

  • Длина связи между атомами углерода составляет 0,134 нм
  • Тип гибридизации атомов углерода (прилежащих к двойной связи) — sp2
  • Валентный угол (между химическими связями) составляет 120°
Получение алкенов

Алкены получают несколькими способами:

  • Крекинг нефти

    • В результате крекинга нефти образуется один алкан и один алкен.

    C12H26 → C6H12 + C6H14

  • Дегидрирование алканов

    • При наличии катализатора и повышенной температуры от молекул алканов отщепляется водород. Наиболее легко
    водород отдает третичный атом, чуть труднее — вторичный и заметно труднее — первичный.

    CH3-CH3 → (t, кат) CH2=CH2 + H2

    Дегидрирование алканов

  • Дегидрогалогенирование галогеналканов

    • В реакции галогеналкана со спиртовым(!) раствором щелочи образуется алкен. По правилу Зайцева, водород
    отщепляется от соседнего наименее гидрированного атома углерода.

    Дегидрогалогенирование галогеналканов

  • Дегалогенирование дигалогеналканов

    • В подобных реакциях применяется цинк (цинковая пыль) — двухвалентный металл, который связывает расположенные
    рядом атомы галогенов. Между атомами углерода, которым принадлежали галогены, завязывается двойная связь.

    Дегалогенирование дигалогеналканов

  • Внутримолекулярная дегидратация спиртов

    • При нагревании спиртов c серной кислотой — H2SO4, обладающей выраженными водоотнимающими
    свойствами, происходит отщепление воды от спирта по правилу Зайцева. В результате образуется алкен.

    Внутримолекулярная дегидратация спиртов происходит при t > 140 °C.

    Дегидратация спиртов

Химические свойства алкенов

Алкены — ненасыщенные углеводороды, охотно вступающие в реакции присоединения. Реакции замещения для них не характерны.

  • Гидрирование

    • Водород присоединяется к атомам углерода, образующим двойную связь. Пи-связь (π-связь) рвется, остается единичная сигма-связь (σ-связь).

    Гидрирование алкенов

  • Галогенирование

    • Реакция с бромной водой является качественной для непредельных соединений, содержащих двойные (и тройные) связи. В ходе такой реакции бромная
    вода обесцвечивается, что указывает на присоединение его по кратным связям к органическому веществу.

    Реакция с хлором на свету протекает по свободнорадикальному механизму, так как на свету молекулы хлора расщепляются, образуя свободные радикалы.

    Галогенирование алкенов

  • Гидрогалогенирование

    • Алкены вступают в реакции гидрогалогенирования, протекающие по типу присоединения.

    Гидрогалогенирование протекает по правилу Марковникова, в соответствии с которым атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному, а
    атом галогена — к наименее гидрированному атому углерода.

    Гидрогалогенирование алкенов

  • Гидратация

    • Присоединение воды, гидратация, происходит по правилу Марковникова. Водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода,
    гидроксогруппа — к наименее гидрированному.

    Гидратация алкенов

  • Окисление

    • При горении алкены, как и все органические соединения, сгорают с образованием углекислого газа и воды — полное окисление. При неполном
    окислении образуются окиси.

    Окисление алкенов

    Окисление алкенов перманганатом калия (марганцовкой) в нейтральной среде является качественной реакцией на алкены в частности, и непредельные
    углеводороды в целом. В результате реакции фиолетовый раствор марганцовки обесцвечивается и выпадает осадок бурого цвета — MnO2.

    В более жестких условиях — при подкислении раствора серной кислотой, реакция идет с полным разрывом в самом слабом месте молекулы — двойной
    связи.

    Окисление алкенов перманганатом калия

  • Полимеризация

    • Полимеризация — цепная реакция синтеза полимеров, при котором молекула полимера образуется путем последовательного соединения
    молекул мономеров.

    Индекс «n», степень полимеризации, обозначает число мономерных звеньев, которые входят в состав полимера.

    Полимеризация алкенов

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2023

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение
(в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов
без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования,
обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник


Пройти тестирование по этим заданиям
Вернуться к каталогу заданий

Версия для печати и копирования в MS Word

1

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения:

ацетиленxrightarrowC, t градусов X_1xrightarrowC_2H_5Cl, AlCl_3}X_2xrightarrow плюс Cl_2,hvX_3to стиролto полистирол

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

2

Тип 32 № 46

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

C$_2$H$_4$ reactrarrow0pt0.5 cm C$_2$H$_4$Cl$_2$ reactrarrow0pt3 cmscriptsize mboxизб. KOH левая круглая скобка mboxспирт. правая круглая скобка , t градусовscriptsize X$_1$ reactrarrow0pt2 cmscriptsize t градусов, C$_mboxакт.$X$_2$reactrarrow0pt3cmscriptsize CH$_3$Cl, AlCl$_3$X$_3$ reactrarrow0pt3cmscriptsize KMnO$_4$, H$_2$SO$_4$, t градусов C$_6$H$_5$COOH

При написании уравнений реакции используйте структурные формулы органических веществ.

3

Тип 32 № 53

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

CH_3$ минус минус CH_2$ минус минус CH_2$ минус минус OH reactrarrow0pt1.5 cmscriptsize H_2$SO_4scriptsize 180 градусов$C X$_1$ reactrarrow0pt1.3 cmscriptsize HCl X$_2$ reactrarrow0pt3cmscriptsize NaOH, H_2$O X$_3$ reactrarrow0pt0.5 cm

reactrarrow0pt0.5 cm X$_1$ reactrarrow0pt3cmscriptsize KMnO$_4$, H_2$O, 0 градусов$C X$_4$

При написании уравнений реакции используйте структурные формулы органических веществ.

4

Тип 32 № 54

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

CH$_3$Cequiv$CAg reactrarrow0pt1.3 cmscriptsize HClscriptsize X$_1$ reactrarrow0pt2 cmscriptsize HBr левая круглая скобка mboxизб. правая круглая скобка X$_2$ reactrarrow0pt0.5 cm X$_1$ reactrarrow0pt2cmscriptsize H_2$O, Hg в степени левая круглая скобка 2 плюс правая круглая скобка ацетон reactrarrow0pt2cmscriptsize H_2,mboxкат,t градусов X$_3$

При написании уравнений реакции используйте структурные формулы органических веществ.

5

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения:

пропанол минус 1 reactrarrow0pt3,5 cmscriptsize Н$_2$SO$_4$ левая круглая скобка конц. правая круглая скобка , 180 градусовscriptsize X$_1$ reactrarrow0pt1 cmscriptsize $rm Br$_2$scriptsizeX$_2$ reactrarrow0pt0,5 cmscriptsizescriptsize пропин reactrarrow0pt2 cmscriptsize Н$_2$O, Hg$ в степени левая круглая скобка 2 плюс правая круглая скобка scriptsize Х$_3$ reactrarrow0pt1,5 cmscriptsize Н$_2$, кат.scriptsize Х$_4$

При написании уравнений реакции используйте структурные формулы органических веществ.

Пройти тестирование по этим заданиям

Источник

15 ноября 2021

В закладки

Обсудить

Жалоба

Органическая химия. Цепочки химических превращений

В сборнике представлены цепочки химических превращений (№32 ЕГЭ-2022).

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие пре-вращения. При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

chp.pdf

Автор: Носков Михаил Николаевич.

Источник

Алкены – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствует одна двойная связь между атомами углерода С=С.

Наличие двойной связи между атомами углерода очень сильно меняет свойства углеводородов. В этой статье мы подробно остановимся на свойствах, способах получения и особенностях строения алкенов.

Строение, изомерия и гомологический ряд алкенов

Химические свойства алкенов

Получение алкенов

Гомологический ряд алкенов

Все алкены имеют некоторые общие или похожие физические и химические свойства. Схожие по строению алкены, которые отличаются на одну или несколько групп –СН2–, называют гомологами. Такие алкены образуют гомологический ряд.

Самый первый представитель гомологического ряда алкенов – этен (этилен) C2H4, или СH2=СH2.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь.

Название алкена Формула алкена
Этилен (этен) C2H4
Пропилен (пропен) C3H6
Бутилен (бутен) C4H8
Пентен C5H10
Гексен C6H12
Гептен C7H14
Октен C8H16
Нонен C9H18

Общая формула гомологического ряда алкенов CnH2n.

Первые четыре члена гомологического ряда алкенов – газы, начиная с C5 – жидкости. 

Алкены легче воды, не растворимы в воде и не смешиваются с ней.

Строение алкенов

Рассмотрим особенности строения алкенов на примере этилена.

В молекуле этилена присутствуют химические связи C–H и С=С.

Связь C–H ковалентная слабополярная одинарная σ-связь. Связь С=С – двойная, ковалентная неполярная, одна из связей σ, вторая π-связь. Атомы углерода при двойной связи образуют по три σ-связи и одну π-связь. Следовательно, гибридизация атомов углерода при двойной связи в молекулах алкенов – sp2:

При образовании связи σ-связи между атомами углерода происходит перекрывание sp2-гибридных орбиталей атомов углерода:

При образовании π-связи между атомами углерода происходит перекрывание негибридных орбиталей атомов углерода:

Три sp2-гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому три гибридные орбитали атомов углерода при двойной связи в алкенах направлены в пространстве под углом 120о  друг к другу:

Изображение с сайта orgchem.ru

Это соответствует плоско-треугольному строению молекулы.

Например, молекуле этилена C2H4 соответствует плоское строение.

Изображение с сайта orgchem.ru

Молекулам линейных алкенов с большим числом атомов углерода соответствует пространственное строение.

Например, в молекуле пропилена присутствует атом углерода в sp3-гибридном состоянии, в составе метильного фрагмента СН3. Такой фрагмент имеет тетраэдрическое строение и располагается вне плоскости двойной связи.

Изображение с сайта orgchem.ru

Изомерия алкенов

Для  алкенов характерна структурная и пространственная изомерия.

Структурная изомерия

Для  алкенов характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета, изомерия положения кратной связи и межклассовая изомерия.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.

Например.

Изомеры с различным углеродным скелетом и с формулой С4Н8 — бутен-1 и метилпропен

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Алкены являются межклассовыми изомерами с циклоалканами. Общая формула и алкенов, и циклоалканов — CnH2n.

Например.

Межклассовые изомеры с общей формулой  С3Н6 — пропилен и циклопропан

Изомеры с различным положением двойной связи отличаются положением двойной связи в углеродном скелете.

Например.

Изомеры положения двойной связи, которые соответствуют формуле С4Н8 — бутен-1 и бутен-2

Пространственная изомерия

Для алкенов характерна пространственная изомерия: цис-транс-изомерия и оптическая.

Алкены, которые обладают достаточно большим углеродным скелетом, могут существовать в виде оптических изомеров. В молекуле алкена должен присутствовать асимметрический атом углерода (атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями).

Цис-транс-изомерия обусловлена отсутствием вращения по двойной связи у алкенов.

Алкены, имеющие у каждого из двух атомов углерода при двойной связи различные заместители, могут существовать в виде двух изомеров, отличающихся расположением заместителей относительно плоскости π-связи.

Алкены, в которых одинаковые заместители располагаются по одну сторону от плоскости двойной связи, это цис-изомеры. Алкены, в которых одинаковые заместители располагаются по разные стороны от плоскости двойной связи, это транс-изомеры.

Например.

Для бутена-2 характерна цис- и транс-изомерия. В цис-изомере метильные радикалы CH3 располагаются по одну сторону от плоскости двойной связи, в транс-изомере — по разные стороны.

цис-Бутен-2 транс-Бутен-2

Цис-транс-изомерия не характерна для тех алкенов, у которых хотя бы один из атомов углерода при двойной связи имеет два одинаковых соседних атома.

Например.

Для пентена-1 цис-транс-изомерия не характерна, так как у одного из атомов углерода при двойной связи есть два одинаковых заместителя (два атома водорода)

Номенклатура алкенов

В названиях алкенов для обозначения двойной связи используется суффикс -ЕН.

Например, алкен имеет название 2-метилпропен.

При этом правила составления названий (номенклатура) для алкенов в целом такие же, как и для алканов, но дополняются некоторыми пунктами: 

1.  Углеродная цепь, в составе которой есть двойная связь, считается главной.

2. Нумеруют атомы углерода в главной цепи так, чтобы атомы углерода при двойной связи получили наименьший номер. Нумерацию следует начинать с более близкого к двойной связи конца цепи.

3. В конце молекулы вместо суффикса АН добавляют суффикс ЕН и указывают наименьший номер атома углерода при двойной связи в углеродной цепи.

4. Для простейших алкенов применяются также исторически сложившиеся (тривиальные) названия:

Радикалы, содержащие двойную связь, также носят тривиальные названия:

Формула радикала Тривиальное название
CH2=CH- винил
CH2=CH-CH2— аллил

Химические свойства алкенов

Алкены – непредельные углеводороды, в молекулах которых есть одна двойная связь. Строение и свойства двойной связи определяют характерные химические свойства алкенов.

Двойная связь состоит из σ-связи и π-связи. Рассмотрим характеристики одинарной связи С-С и двойной связи С=С:

Энергия связи, кДж/моль Длина связи, нм
С-С 348 0,154
С=С 620 0,133

Можно примерно оценить энергию π-связи в составе двойной связи С=С:

Еπ = Е(С=С) — Е(С-С) = 620 — 348 = 272 кДж/моль

Таким образом, π-связь — менее прочная, чем σ-связь. Поэтому алкены вступают в реакции присоединения, сопровождающиеся разрывом π-связи. Присоединение к алкенам может протекать по ионному и радикальному механизмам.

Для алкенов также характерны реакции окисления и изомеризации. Окисление алкенов протекает преимущественно по двойной связи, хотя возможно и жесткое окисление (горение).  

1. Реакции присоединения

Для алкенов характерны реакции присоединения по двойной связи С=С, при которых протекает разрыв пи-связи в молекуле алкена.

1.1. Гидрирование

Алкены реагируют с водородом при нагревании и под давлением в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt, Pd и др.).

Например, при гидрировании бутена-2 образуется бутан.

Реакция протекает обратимо. Для смещения равновесия в сторону образования бутана используют повышенное давление.

1.2. Галогенирование алкенов

Присоединение галогенов к алкенам происходит даже при комнатной температуре в растворе (растворители — вода, CCl4).

При взаимодействии с алкенами  красно-бурый раствор брома в воде (бромная вода) обесцвечивается. Это качественная реакция на двойную связь.

Например, при бромировании пропилена образуется 1,2-дибромпропан, а при хлорировании — 1,2-дихлорпропан.

Реакции протекают в присутствии полярных растворителей по ионному (электрофильному) механизму.

1.3. Гидрогалогенирование алкенов

Алкены присоединяют галогеноводороды. Реакция идет по механизму электрофильного присоединения с образованием галогенопроизводного алкана.  

Например, при взаимодействии этилена с бромоводородом образуется бромэтан.

При присоединении полярных молекул к несимметричным алкенам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.

Правило Марковникова: при присоединении полярных молекул типа НХ к несимметричным алкенам водород преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи.

Например, при присоединении хлороводорода HCl к пропилену атом водорода преимущественно присоединяется к атому углерода группы СН2=, поэтому преимущественно образуется 2-хлорпропан.

1.4. Гидратация 

Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.

Например, при взаимодействии этилена с водой образуется этиловый спирт.

Гидратация алкенов также протекает по ионному (электрофильному) механизму.

Для несимметричных алкенов реакция идёт преимущественно по правилу Марковникова.

Например, при взаимодействии пропилена с водой образуется преимущественно пропанол-2.

1.5. Полимеризация

Полимеризация — это процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) друг с другом с образованием высокомолекулярного вещества (полимера).

nM → Mn   (M – это молекула мономера)

Например, при полимеризации этилена образуется полиэтилен, а при полимеризации пропилена — полипропилен.

2. Окисление алкенов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

2.1. Каталитическое окисление

Каталитическое окисление протекает под действием катализатора.

Взаимодействие этилена с кислородом в присутствии солей палладия протекает с образованием этаналя (уксусного альдегида)

Взаимодействие этилена с кислородом в присутствии серебра протекает с образованием эпоксида 

2.2. Мягкое окисление

Мягкое окисление протекает при низкой температуре в присутствии перманганата калия. При этом раствор перманганата обесцвечивается.

В молекуле алкена разрывается только π-связь и окисляется каждый атом углерода при двойной связи.

При этом образуются двухатомные спирты (диолы).

Например, этилен реагирует с водным раствором перманганата калия при низкой температуре с образованием этиленгликоля (этандиол-1,2)

2.2. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) происходит полный разрыв двойной связи С=С и связей С-Н у атомов углерода при двойной связи. При этом вместо разрывающихся связей образуются связи с кислородом.

Так, если у атома углерода окисляется одна связь, то образуется группа С-О-Н (спирт). При окислении двух связей образуется двойная связь с атомом углерода: С=О, при окислении трех связей — карбоксильная группа СООН, четырех — углекислый газ СО2.

Поэтому можно составить таблицу соответствия окисляемого фрагмента молекулы и продукта:

Окисляемый фрагмент KMnO4, кислая среда KMnO4, H2O, t
>C= >C=O >C=O
-CH= -COOH -COOK
CH2= CO2 K2CO3

При окислении бутена-2 перманганатом калия в среде серной кислоты окислению подвергаются два фрагмента –CH=, поэтому образуется уксусная кислота:

При окислении метилпропена перманганатом калия в присутствии серной кислоты окислению подвергаются фрагменты >C= и CH2=, поэтому образуются углекислый газ и кетон:

При жестком окислении алкенов в нейтральной среде образующаяся щелочь реагирует с продуктами реакции окисления алкена, поэтому образуются соли (кроме реакций, где получается кетон — кетон со щелочью не реагирует).

Например, при окислении бутена-2 перманганатом калия в воде при нагревании окислению подвергаются два фрагмента –CH=, поэтому образуется соль уксусной кислоты – ацетат калия:

Например, при окислении метилпропена перманганатом калия в воде при нагревании окислению подвергаются фрагменты >C= и CH2=, поэтому образуются карбонат калия и кетон:

Взаимодействие алкенов с хроматами или дихроматами протекает с образованием аналогичных продуктов окисления.

2.3. Горение алкенов 

Алкены, как и прочие углеводороды, горят в присутствии кислорода с образованием углекислого газа и воды.

В общем виде уравнение сгорания алкенов выглядит так:

CnH2n + 3n/2O2 → nCO2 + nH2O + Q

Например, уравнение сгорания пропилена:

2C3H6 + 9O2 → 6CO2 + 6H2O

3. Замещение в боковой цепи 

Алкены с углеродной цепью, содержащей более двух атомов углерода, могут вступать в реакции замещения в боковой цепи, как алканы.

При взаимодействии алкенов с хлором или бромом при нагревании до 500оС или на свету происходит не присоединение, а радикальное замещение атомов водорода в боковой цепи. При этом хлорируется атом углерода, ближайший к двойной связи.

Например, при хлорировании пропилена на свету образуется 3-хлорпропен-1

4. Изомеризация алкенов

При нагревании в присутствии катализаторов (Al2O3) алкены вступают в реакцию изомеризации. При этом происходит либо перемещение двойной связи, либо изменение углеродного скелета. При изомеризации из менее устойчивых алкенов образуются более устойчивые. Как правило, двойная связь перемещается в центр молекулы.

Например, при изомеризации бутена-1 может образоваться бутен-2 или 2-метилпропен

CH2=CH-CH2-CH3  →  CH3-CH=CH-CH3

Получение алкенов

1. Дегидрирование алканов

При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, образуются двойные и тройные связи.

Например, при дегидрировании этана может образоваться этилен или ацетилен:

При дегидрировании бутана под действием металлических катализаторов образуется смесь продуктов. Преимущественно образуется бутен-2:

Если бутан нагревать в присутствии оксида хрома (III), преимущественно образуется бутадиен-1,3:

2. Крекинг алканов

Крекинг – это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы и алкены с более короткой углеродной цепью.

Крекинг бывает термический и каталитический.

Термический крекинг протекает при сильном нагревании без доступа воздуха.

При этом получается смесь алканов и алкенов с различной длиной углеродной цепи и различной молекулярной массой.

Например, при крекинге н-пентана образуется смесь, в состав которой входят этилен, пропан, метан, бутилен, пропилен, этан и другие углеводороды.

Каталитический крекинг проводят при более низкой температуре в присутствии катализаторов. Процесс сопровождается реакциями изомеризации и дегидрирования. Катализаторы каталитического крекинга – цеолиты (алюмосиликаты кальция, натрия).

3. Дегидрогалогенирование галогеналканов

Галогеналканы взаимодействуют с щелочами в спиртовом растворе. При этом происходит дегидрогалогенирование – отщепление (элиминирование) атомов водорода и галогена от галогеналкана.

Например, при взаимодействии хлорэтана с спиртовым раствором гидроксида натрия образуется этилен.

При отщеплении галогена и водорода от некоторых галогеналканов могут образоваться различные органические продукты.  В таком случае выполняется правило Зайцева.

Правило Зайцева: отщепление атома водорода при дегидрогалогенировании и дегидратации происходит преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода.

Например, при взаимодействии 2-хлорбутана со спиртовым раствором гидроксида натрия преимущественно образуется бутен-2. Бутен-1 образуется в небольшом количестве (примерно 20%). В реакции мы указываем основной продукт.

4. Дегидратация спиртов

При нагревании спиртов (выше 140оС) в присутствии водоотнимающих веществ (концентрированная серная кислота, фосфорная кислота) или катализаторов (оксид алюминия) протекает дегидратация. Дегидратация — это отщепление молекул воды.

При дегидратации спиртов образуются алкены.

Например, при дегидратации этанола при высокой температуре образуется этилен.

Дегидратация более сложных молекул также протекает по правилу Зайцева.

Например, при дегидратации бутанола-2 преимущественно образуется бутен-2.

5. Дегалогенирование дигалогеналканов

Дигалогеналканы, в молекулах которых два атома галогена расположены у соседних атомов углерода, реагируют с активными металлами с образованием алкенов.

Как правило, для отщепления используют двухвалентные активные металлы — цинк или магний.

Например, 1,2-дихлорпропан реагирует с цинком с образованием пропилена

6. Гидрирование алкинов  

Гидрирование алкинов протекает в присутствии катализаторов (Ni, Pt) с образованием алкенов, а затем сразу алканов.

При использовании менее активного катализатора (Pd, СaCO3, Pb(CH3COO)2) гидрирование останавливается на этапе образования алкенов.

Например, при гидрировании бутина-1 в присутствии палладия преимущественно образуется бутен-1.

7. Гидрирование алкадиенов  

Гидрирование алкадиенов протекает в присутствии металлических катализаторов, при нагревании и под давлением.

При присоединении одной молекулы водорода к дивинилу образуется смесь продуктов (бутен-1 и бутен-2):

Соотношение продуктов 1,2- и 1,4- присоединения зависит от условий реакции.

При комнатной и повышенной температуре основным продуктом реакции является 1,4-продукт (бутен-2).

При полном гидрировании дивинила образуется бутан:

Источник

По теме: методические разработки, презентации и конспекты

Тестовое задание по химии по теме:»Строение и классификация органических соединений .Химические реакции в органической химии.»

Тесты применяются для проверки знаний по теме Строение и классификация органических соединений .Химические реакции в органической химии….

Презентация «Химические превращения органических веществ»

Данная презентация успешно применяется мною на заключительном уроке по Углеводородам….

Презентация к уроку по химии «Предмет органической химии. Органические вещества. Теория химического строения органических веществ»

P { margin-bottom: 0.21cm; }
Цели урока:Образовательные:

P { margin-bottom: 0.21cm; }
Сформировать представление о составе и строении органических соединений, их отличительных признаках.сформ…

Презентация «Предмет органической химии. Теория химического строения органических веществ» химия 9 класс

Презентация к уроку химии 9 класса «Предмет органической химии. Теория химического строения органических веществ» составлена к учебнику О.С.Габриеляна. Презентация содержит эпиграф, проверку эмоционал…

Типы химических реакций в органической химии. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений (индуктивный и мезамерный эффекты). Механизмы реакций в органической химии. Задания и упражнения по теме.

Типы химических реакций в органической химии. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений (индуктивный и мезамерный эффекты). Механизмы реакций в органической химии. Задания и упражнен…

Применение заданий на цепочки химических превращений для определения уровня обученности учащихся по химии

В статье на примере «цепочки превращения» железа и его соединений предлагается проверка уровня обученности выпускника средней школы. Предложенная схема превращений может быть также использ…

СБОРНИК ЕГЭ-21.Органическая химия. Цепочки химических превращений

В сборнике представлены цепочки химических превращений (упражнение 32 ЕГЭ-22)…

Источник

Понравилась статья? Поделить с друзьями:
  • Цепочка ударение решу егэ
  • Цепи питания егэ 11 класс
  • Цены в гаи на сдачу экзаменов
  • Цену благородства егэ
  • Центры сдачи кембриджских экзаменов в москве