Цепочки егэ алканы алкены алкины

Органические цепочки из ЕГЭ с решениями.

Задание №1

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1) Уравнение спиртового брожения глюкозы под действием дрожжей:

2) Этиловый спирт сернокислым раствором перманганата калия может быть окислен до уксусной кислоты:

3) Уравнение нейтрализации уксусной кислоты гидроксидом натрия:

4) Взаимодействие солей карбоновых кислот со щелочами при сплавлении приводит к образованию углеводорода с меньшим числом атомов углерода

5) Алканы вступают в реакцию нитрования с разбавленной азотной кислотой при сильном нагревании:

Задание №2

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1) При нагревании одноатомных спиртов с концентрированной серной кислотой выше 140 оС протекает внутримолекулярная дегидратация с образованием алкена:

2) Алкены вступают в реакцию соединения с бромом. При этом атомы брома присоединяются по месту двойной связи, сами двойная связь превращается в одинарную:

3) Вицинальные дигалогенпроизоводные углеводородов при нагревании с некоторыми металлами, например, цинком или магнием, образуют алкены:

4) Гидратация несимметричных алкенов протекает в соответствии с правилом Марковникова:

5) Вторичные спирты в ЕГЭ окисляем до соответствующих кетонов (углеродный скелет не рвем):пропанол-2 + K2Cr2O7 + H2SO4

Задание №3

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1) При бромировании бутана на свету образуется преимущественно 2-бромбутан:

2) При действии на галогенпроизводные алканов спиртового раствора щелочи при нагревании образуется алкен. Реакция протекает для 2-бромбутана в соответствии с правилом Зайцева:

3) Бутен-2, реагируя с бромом, образует 2,3-дибромбутан:

4) 2,3-дибромбутан при реакции с избытком спиртового раствора щелочи образует бутин-2:

5) Гидратация алкинов с числом углеродных атомов в молекуле больше 2-х приводит к образованию кетонов:

Задание №4

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

v1) Реакция алкенов с нейтральным холодным раствором перманганата калия приводит к образованию соответствующих вицинальных диолов:

2) Взаимодействие этиленгликоля с избытком бромоводорода приводит к образованию 1,2-дибромэтана:

3) Дегидрогалогенирование вицинальных дигалогеналканов действием спиртового раствора щелочи приводит к образованию соответствующих алкинов:

4) В результате гидратации ацетилена в присутствии солей ртути образуется ацетальдегид:

5) Совместное нагревание ацетальдегида с гидроксидом меди (II) приводит к его окислению до уксусной кислоты. Гидроксид меди (II) при этом восстанавливается до оксида меди (I) (кирпично-красный осадок):

Задание №5

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

решение органической цепочки 5 вариант

Задание №6

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

решение органической цепочки - вариант 6

Задание №7

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Задание №8

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

решение органической цепочки - 8 вариант

Задание №9

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

решение органической цепочки - 6 вариант

Задание №10

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

решение органической цепочки

[adsp-pro-3]

Задание №11

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ: решение органической цепочки - 11 вариант

Задание №12

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

решение органической цепочки - 12 вариант

Задание №13

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

решение органической цепочки - 13 вариант

Задание №14

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

Задание №15

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

решение органической цепочки - 15 вариант

Задание №16

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

решение органической цепочки - 16 вариант

Задание №17

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

Задание №18

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

решение органической цепочки - 18 вариант

Задание №19

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

решение органической цепочки - 19 вариант

Задание №20

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

решение органической цепочки - 20 вариант

[adsp-pro-3]

Задание №21

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

решение органической цепочки - 21 вариант

Задание №22

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

решение органической цепочки - 21 вариант

Задание №23

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

23 вариант

Задание №24

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

24 вариант

Задание №25

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:решение органической цепочки - 25 вариант

Задание №26

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

решение органической цепочки - 26 вариант

Задание №27

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

решение органической цепочки - 27 вариант

Задание №28

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

решение органической цепочки - 28 вариант

Задание №29

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

решение органической цепочки - 29 вариант

Задание №30

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

решение органической цепочки - 30 вариант

[adsp-pro-3]

Задание №31

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ. Решение

Ответ: решение органической цепочки - 31 вариант

Задание №32

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

решение органической цепочки 32 вариант

Задание №33

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

Задание №34

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

решение органической цепочки - 34 вариант

Задание №35

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

решение органической цепочки - 35 вариант

Задание №36

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

решение органической цепочки - 36 вариант

Задание №37

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

решение 37варианта органическая цепочки

Задание №38

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

решение органической цепочки - 38 вариант

Задание №39

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

решение органической цепочки - 39 вариант

Задание №40

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

решение органической цепочки - 40 вариант

[adsp-pro-3]

Задание №41

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

Задание №42

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

решение органической цепочки - 42 вариант

Задание №43

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

Задание №44

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

решение 44 задания по органической химии

Задание №45

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

решение органической цепочки - 45 вариант

Задание №46

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

решение органической цепочки - 46 вариант

Задание №47

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

решение 47 варианта органическая цепочка

Задание №48

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

48 вариант решение органической цепочки

Задание №49

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

решение органической цепочки - 49 вариант

Задание №50

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Ответ:

решение органической цепочки - 50 вариант

[adsp-pro-10]

Источник

Тест «Алканы 2.0»
44 заданий
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44

Цепочки «Алканы»
10 заданий
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10

Тест «Алкены 2.0»
79 заданий
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
61
62
63
64
65
66
67
68
69
70
71
72
73
74
75
76
77
78
79

Цепочки «Алкены»
10 заданий
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10

Тест «Циклы и алкадиены»
30 заданий
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30

Цепочки «Циклы и алкадиены»
10 заданий
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10

Тест «Алкины»
20 заданий

1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20

Сложные эфиры
60 заданий
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60

Цепочки «Сложные эфиры»
5 заданий

1
2
3
4
5

Цепочки «Алкины»
10 заданий
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10

Тест «Арены 2.0»
61 заданий
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
61

Цепочки «Арены»
10 заданий
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10

Тест «Спирты и фенолы»
30 заданий

1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30

Цепочки «Спирты и фенолы»
10 заданий
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10

Цепочки «Альдегиды и кетоны»
10 заданий
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10

Цепочки «Карбоновые кислоты»
13 заданий
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13

Карточки с похожими реакциями
37 заданий
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37

Задание №10 ЕГЭ. Номенклатура и классификация органических веществ.
70 заданий

1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
61
62
63
64
65
66
67
68
69
70

Задание №11 ЕГЭ. Строение органических веществ. Изомеры и гомологи.
60 заданий
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60

Задание №12. Свойства углеводородов и кислородсодержащих веществ
60 заданий

1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60

Задание №13 ЕГЭ. Азотсодержащие вещества, углеводы, жиры
65 заданий
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
61
62
63
64
65

Задание №14 ЕГЭ. Свойства углеводородов
40 заданий
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40

Задание №33 ЕГЭ. Вывод формулы органического вещества
29 заданий
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29

Свойства и способы получения углеводородов
70 заданий
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
61
62
63
64
65
66
67
68
69
70

Свойства и способы получения кислородсодержащих органических веществ
60 заданий
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
Источник

По теме: методические разработки, презентации и конспекты

Тестовое задание по химии по теме:»Строение и классификация органических соединений .Химические реакции в органической химии.»

Тесты применяются для проверки знаний по теме Строение и классификация органических соединений .Химические реакции в органической химии….

Презентация «Химические превращения органических веществ»

Данная презентация успешно применяется мною на заключительном уроке по Углеводородам….

Презентация к уроку по химии «Предмет органической химии. Органические вещества. Теория химического строения органических веществ»

P { margin-bottom: 0.21cm; }
Цели урока:Образовательные:

P { margin-bottom: 0.21cm; }
Сформировать представление о составе и строении органических соединений, их отличительных признаках.сформ…

Презентация «Предмет органической химии. Теория химического строения органических веществ» химия 9 класс

Презентация к уроку химии 9 класса «Предмет органической химии. Теория химического строения органических веществ» составлена к учебнику О.С.Габриеляна. Презентация содержит эпиграф, проверку эмоционал…

Типы химических реакций в органической химии. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений (индуктивный и мезамерный эффекты). Механизмы реакций в органической химии. Задания и упражнения по теме.

Типы химических реакций в органической химии. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений (индуктивный и мезамерный эффекты). Механизмы реакций в органической химии. Задания и упражнен…

Применение заданий на цепочки химических превращений для определения уровня обученности учащихся по химии

В статье на примере «цепочки превращения» железа и его соединений предлагается проверка уровня обученности выпускника средней школы. Предложенная схема превращений может быть также использ…

СБОРНИК ЕГЭ-21.Органическая химия. Цепочки химических превращений

В сборнике представлены цепочки химических превращений (упражнение 32 ЕГЭ-22)…

Источник
Органическая химия

Мы приступаем к новому разделу — органической химии. Совершенно необязательно (и даже преступно по отношению к собственному времени!) знать
наизусть, зубрить свойства органических веществ.

По мере изучения вы поймете, что свойства вещества определяются его строением, и научитесь легко предсказывать ход реакций ;)

Нафазолина нитрат

В этой связи особый интерес представляет теория химического строения, которая была создана А.М. Бутлеровым в 1861 году. Она включает в себя несколько
основных положений:

  • Атомы в молекуле соединены в определенной последовательности, в соответствии с их валентностью. Порядок связи атомов отражает
    химическое строение.
  • Зная свойства веществ, можно установить их химическое строение, и наоборот, зная строение вещества можно сделать вывод о его
    свойствах.
  • Атомы или группы атомов оказывают взаимное влияние друг на друга непосредственно или через другие атомы
  • Свойства вещества зависят от количественного и качественного состава, а также от химического строения молекулы

Теория Бутлерова о химическом строении

Алканы (парафины) — насыщенные углеводороды, имеющие линейное или разветвленное строение, содержащие только простые связи. Относятся к
алифатическим углеводородам, так как не содержат ароматических связей.

Алканы являются насыщенными соединениями — содержат максимально возможное число атомов водорода. Общая формула их гомологического ряда
— CnH2n+2.

Номенклатура алканов

Номенклатура (от лат. nomen — имя + calare — созывать) — совокупность названий индивидуальных химических веществ, а также правила составления
этих названий. Названия у алканов формируются путем добавления суффикса «ан»: метан, этан, пропан, бутан и т.д.

Номенклатура алканов

Гомологами называют вещества, сходные по строению и свойствам, отличающиеся на одну или более групп CH2

Перечисленные выше алканы, являются по отношению друг к другу гомологами, то есть составляют один гомологический ряд (греч. homólogos —
соответственный).

Названия алканов формируются по нескольким правилам. Если вы знаете их, можете пропустить этот пункт, однако я должен познакомить
читателя с ними. Итак, алгоритм составления названий следующий:

  • В структурной формуле вещества необходимо выбрать самую длинную (пусть и изогнутую на рисунке!) цепь атомов углерода
  • Атомы выбранной цепи нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе разветвление (радикал)
  • В начале название перечисляют радикалы и другие заместители с указанием номеров атомов углерода, с которыми они
    связаны. Если в молекуле имеется несколько одинаковых радикалов, то цифрой указывают нахождение каждого из них в главной цепи
    и перед их названием соответственно ставят частицы ди-, три-, тетра- и т.д.
  • Основой названия служит наименование предельного углеводорода с тем же количеством атомов углерода, что и в главной цепи

Внимательно изучите составленные для различных веществ названия ниже.

Составление названия алканов

В углеводородной цепочке различают несколько типов атомов углерода, в зависимости от того, с каким числом других атомов углерода соединен данный
атом. Различают первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.

Типы атомов углерода

Изомерами (греч. isomeros — составленный из равных частей) называют вещества, имеющие одну молекулярную формулу, но отличающиеся по
строению (структурная изомерия) или расположению атомов в пространстве (пространственная изомерия).

Изомерия бывает структурной (межклассовая, углеродного скелета, положения функциональной группы или связи) и пространственной
(геометрической, оптической). По мере изучения классов органических веществ вы узнаете о всех этих видах.

Виды изомерии

В молекулах алканов отсутствуют функциональные группы, кратные связи. Для алканов возможна изомерия только углеродного скелета. Так у пентана
C5H12 существует 3 структурных изомера.

Изомеры пентана

Некоторые данные, касающиеся алканов, надо выучить:

  • В молекулах алканов присутствуют одиночные сигма-связи (σ-связи), длина которых составляет 0,154 нм
  • Тип гибридизации атомов углерода — sp3
  • Валентный угол (между химическими связями) составляет 109°28′

Молекула метана напоминает тетраэдр

Природный газ и нефть

Алканы входят в состав природного газа: метан 80-97%, этан 0.5-4%, пропан 0.2-1.5% , бутан 0.1-1%, пентан 0-1%. Состав нефти нельзя выразить
одной формулой, он непостоянен и зависит от месторождения.

В состав нефти входят алканы с длинными углеродными цепочками, например: C8H18, C12H26. Путем
крекинга из нефти получают алканы.

Природный газ и нефть

Получение алканов

В промышленности алканы получают путем:

  • Крекинга нефти

    • В ходе крекинга нефти получается один алкан и один алкен.

    C8H18 → C4H8 + C4H10

    C12H26 → C6H12 + C6H14

  • Гидрогенизацией угля (торфа, сланца)

    • C + H2 → (t, p) CH4

  • Гидрированием оксида углерода II

    • CO + H2 → (t, p, кат.) CH4 + H2O

В лабораторных условиях алканы получают следующими способами:

  • Синтез Дюма

    • Данный синтез заключается в сплавлении соли карбоновой кислоты с щелочью, в результате образуется алкан.

    Получение алканов

  • Реакция Вюрца

    • Эта реакция заключается во взаимодействии галогеналкана с металлическим натрием, калием или литием. В результате происходит удвоение углеводородного
    радикала, рост цепи осуществляется зеркально: в том месте, где находился атом галогена.

    Реакция Вюрца

  • Синтез Гриньяра

    • В ходе синтеза Гриньяра с помощью реактива Гриньяра (алкилмагнийгалогенида) получают различные органические соединения, в том числе несимметричные (в отличие от реакции Вюрца).

    Синтез Гриньяра

    На схеме выше мы сначала получили реактив Гриньяра, а потом
    использовали его для синтеза. Однако можно записать получение реактива Гриньяра и сам синтез в одну реакцию, как показано на примерах ниже.

    Реакция Гриньяра

  • Синтез Кольбе

    • В результате электролиза солей карбоновых кислот может происходить образование алканов.

    Синтез Кольбе

  • Разложение карбида алюминия

    • В результате разложения карбида алюминия образуется метан и гидроксид алюминия.

    Al4C3 + 12H2O → 3CH4 + 4Al(OH)3

  • Гидрированием ненасыщенных углеводородов

    • CH3-CH=CH2 + H2 → (t, p, Ni) CH3-CH2-CH3

    CH2=CH2 + H2 → (t, p, Ni) CH3-CH3

Химические свойства алканов

Алканы — насыщенные углеводороды, не вступают в реакции гидрирования (присоединения водорода), гидратации (присоединения воды). Для
алканов характерны реакции замещения, а не присоединения.

  • Галогенирование

    • Атом галогена замещает атом водорода в молекуле алкана. Запомните, что легче всего идет замещение у третичного атома углерода,
    чуть труднее — у вторичного и значительно труднее — у первичного.

    Галогенирование метана

    Реакции с хлором на свету происходят по свободнорадикальному механизму. На свету молекула хлора распадается на свободные радикалы,
    которые и осуществляют атаку на молекулу углеводорода.

    Галогенирование

  • Нитрование (реакция Коновалова)

    • Реакция Коновалова заключается в нитровании алифатических (а также ароматических) соединений разбавленной азотной кислотой. Реакция
    идет при повышенном давлении, по свободнорадикальному механизму.

    CH3-CH3 + HNO3(разб.) → CH3-CH2-NO2 + H2O

    Для удобства и более глубокого понимания, азотную кислоту — HNO3 — можно представить как HO-NO2.

    Нитрование, реакция Коновалова

  • Окисление

    • Все органические вещества, в их числе алканы, сгорают с образованием углекислого газа и воды.

    С3H8 + O2 → CO2 + H2O

    В ходе каталитического, управляемого окисления, возможна остановка на стадии спирта, альдегида, кислоты.

    CH4 + O2 → CH3-OH (метанол)

    Каталитическое окисление

  • Пиролиз

    • Пиролиз (греч. πῦρ — огонь + λύσις — разложение) — термическое разложение неорганических и органических соединений. Принципиальное
    отличие пиролиза от горения — в отсутствии кислорода.

    CH4 → (t > 1000°С) C + H2

    CH4 → (t = 1500-1600°С) CH≡CH + H2↑

    CH4 → (t = 1200°С, кат.) CH2=CH2 + H2↑

    C2H6 → (t = 1200°С, кат.) CH2=CH2 + H2↑

  • Изомеризация

    • В реакциях, по итогам которых образуются изомеры, используется характерный катализатор AlCl3.

    Реакция изомеризации

  • Крекинг

    • Вам уже известно, что в результате крекинга образуется один алкан и один алкен. Это не только способ получения алканов, но и их
    химическое свойство.

    C8H18 → (t) C4H10 + C4H8

    C14H30 → (t) C7H14 + C7H16

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2023

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение
(в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов
без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования,
обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник

15 ноября 2021

В закладки

Обсудить

Жалоба

Органическая химия. Цепочки химических превращений

В сборнике представлены цепочки химических превращений (№32 ЕГЭ-2022).

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие пре-вращения. При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

chp.pdf

Автор: Носков Михаил Николаевич.

Источник

Цепочки превращений с углеводородами так же разнообразны, как велико разнообразие самих углеводородов. И это несмотря на то, что вещества состоят из атомов всего двух элементов: углерода и водорода.

Существует генетическая связь между классами углеводородов, а также между углеводородами и органическими веществами других классов (спиртами, альдегидами и т.д.). Такая взаимосвязь часто является основой цепочек превращений.

Условимся, что при решении цепочек по органической химии будем подписывать названия только органических веществ.

Пример 1.cepochki-prevrashhenij-s-uglevodorodami-organicheskaya-ximiya

Исходным веществом в этой цепочке является этилен – углеводород непредельного строения.

Первая реакция – присоединение галогеноводорода HCl по месту разрыва двойной связи. В результате образуется галогеналкан (хлорэтан):

Во второй реакции требуется получить спирт этанол. Реакция идет с участием раствора щелочи. Здесь очень важно указать, какой именно это раствор: водный или спиртовой.

В случае реакции галогеналкана с водным раствором щелочи получаем первичный спирт. В случае взаимодействия его со спиртовым раствором щелочи – алкен.

Третья реакция – внутримолекулярная дегидратация (то есть отщепление воды) спирта. В результате получаем алкен.

Продуктом четвертой реакции является двухатомный спирт этиленгликоль (этандиол — 1,2). Это результат окисления этилена раствором перманганата калия KMnO4:

Кстати! Данная реакция является качественной реакцией, позволяющей определить наличие в веществе двойной связи: происходит обесцвечивание раствора KMnO4.

Пятая реакция – присоединение галогена к алкену по месту разрыва двойной связи. Результат –­ ­образование дигалогеналкана:

Шестая реакция схожа со второй. Отличием является – образование не одноатомного, а двухатомного спирта. Условия реакции те же: взаимодействие с водным раствором щелочи:

Пример 2.cepochki-prevrashhenij-s-uglevodorodami-organicheskaya-ximiya

В этой цепочке превращений с углеводородами известны не все вещества. Они зашифрованы латинскими буквами X,Y и Z.

Реакция первая – межмолекулярное дегидрирование (отщепление H2 от двух молекул СН4) метана с получением ацетилена:

Реакция происходит в жестких условиях: t=1500℃. Нагревание нужно проводить очень быстро, так как в противном случае метан разлагается с образованием простых веществ H2 и С. Подробнее здесь.

Вторая реакция – присоединение к ацетилену галогеноводорода. По условию цепочки присоединяется одна молекула HCl. Реакция будет сопроводжаться разрывом только одной π-связи из двух. Результат реакции – образование непредельного соединения, содержащего галоген: хлорэтена, или хлорвинила.

Таким образом, хлорвинил – это вещество Х.

Третья реакция – реакция полимеризации хлорвинила, приводящая к образованию поливинилхлорида (ПВХ):

Подробнее об этой реакции здесь.

Поливинилхлорид – это вещество Y.

В четвертой реакции получаем ацетальдегид (этаналь) по реакции Кучерова: гидратацией (присоединением H2O) ацетилена:

Таким образом, этаналь – это вещество Z.

Пятая реакция – восстановление ацетальдегида (присоединением водорода) до спирта:

Подробнее о подобных реакциях здесь.

Пример 3.cepochki-prevrashhenij-s-uglevodorodami-organicheskaya-ximiya

Цепочка превращений с углеводородами в данном случае также содержит несколько зашифрованных веществ X,Y и Z.

Исходным веществом является алкан этан, который подвергается хлорированию на свету. Реакция имеет свободно-радикальный механизм.

По условию цепочки в реакции замещения участвует 1 моль хлора, поэтому получаем моногалогеналкан – хлорэтан – вещество Х.

Реакция превращения вещества X в вещество Y происходит при участии Na. Это реакция Вюрца, приводящая к удлинению углеродной цепи:

Таким образом, вещество Y – это н.-бутан.

В третьей реакции при дегидрировании (отщеплении водорода H2) н.-бутана образуется дивинил (или бутадиен – 1,3). Процесс протекает при высокой температуре и в присутствии катализаторов (Al2O3 и Cr2O3):

Взаимодействие полученного дивинила и стирола – реакция полимеризации, приводящая к образованию бутадиен-стирольного каучука (вещество Z):

Пример 4.cepochki-prevrashhenij-s-uglevodorodami-organicheskaya-ximiya

Это пример цепочки превращений с углеводородами, в которой даны не молекулярные формулы веществ, а их названия. Кроме того, два вещества зашифрованы: А и В.

Еще одна особенность данной цепочки: прямого способа получения гексана из пропана не существует. В связи с этим предположим промежуточные реакции. Вариантов может быть два:

Рассмотрим реакции 1 пути.

Первая реакция – галогенирование пропана. Это реакция замещения, идущая по свободно-радикальному механизму.

В молекуле пропана два атома углерода первичные и один (средний) вторичный. Благодаря взаимному влиянию атомов замещение водорода на атом брома будет идти по вторичному атому углерода. Получим не 1-бромпропан, а 2-бромпропан. Подробнее о подобных реакциях здесь.

Вторая реакция – получение пропилена путем взаимодействия 2-бромпропана и спиртового раствора щелочи.

Обратите внимание, что применение водного раствора щелочи приведет к получению одноатомного спирта.

Третья реакция также имеет свои особенности. Можно ожидать, что присоединение бромоводорода к пропилену пойдет с соблюдением правила Марковникова. Но тогда будет получен 2-бромпропан.

В нашем случае необходимо получить 1-бромпропан. В таком случае присоединение осуществляется против правила Марковникова в присутствии пероксидов .

Четвертая реакция – синтез Вюрца, идущий с удлинением углеродной цепи:

Реакции 2 пути отличаются только одним моментом: можно из пропана сразу получить пропилен, минуя 2-бромпропан:

Возвращаемся к основной цепочке.

Пятая реакция – получение бензола из н.-гексана («ароматизация гексана»). Из-за того, что алканы химически мало активны, процесс идет в присутствии катализатора Cr2O3, при нагревании и под давлением:

В шестой реакции взаимодействие бензола с водородом Н2 приводит к получению вещества А, которым оказывается циклогексан.

Седьмая реакция – бромирование бензола.

Следует отметить, что бензол не реагирует с бромной водой (раствор Br2 в воде) и не обесцвечивает ее. То есть бромирование бензола не является реакцией присоединения, как это происходит у других непредельных соединений (алкенов, алкадиенов и др.). В данном случае – это реакция замещения. Осуществляется она при нагревании с собственно бромом и в присутствии бромида железа (III) FeBr3:

Таким образом, вещество В – это бромбензол.

Пример 5.

Цепочка превращений с углеводородами, имеющими ароматическое кольцо. Для лучшего восприятия под названиями веществ составим их структурные формулы.

cepochki-prevrashhenij-s-uglevodorodami-organicheskaya-ximiya

В основе первого процесса реакция Фриделя-Крафтса — взаимодействие бензола с бромметаном в присутствии бромида алюминия. Получаем из бензола его гомолог – метилбензол (или толуол):

Вторая реакция – галогенирование гомолога бензола. Здесь важным является влияние метильной группы -СН3 на ход реакции замещения. Она оказывает воздействие на перераспределение электронной плотности в бензольном кольце. Это приводит к возможности замещения атомов водорода у строго определенных атомов углерода.

Подробнее о правилах ориентации при электрофильном замещении здесь.

В третей реакции происходит окисление 4-бромтолуола по боковой углеродной цепи (то есть по метильной группе). Процесс протекает при воздействии сильных окислителей (K2Cr2O7 или KMnO4) в кислой среде (H2SO4):

Начало было здесь.

Продолжение следует…

Чтобы самыми первыми узнавать о новых публикациях на сайте, присоединяйтесь к нашей группе ВКонтакте.

himzadacha.ru

Источник

Характерные химические свойства углеводородов: алканов, алкенов, диенов, алкинов, ароматических углеводородов

Алканы

Алканы — углеводороды, в молекулах которых атомы связаны одинарными связями и которые соответствуют общей формуле $С_{n}Н_{2n+2}$.

Гомологический ряд метана

Как вы уже знаете, гомологи — это вещества, сходные по строению и свойствам и отличающиеся на одну или более групп $СН_2$.

Предельные углеводороды составляют гомологический ряд метана.

Изомерия и номенклатура

Для алканов характерна так называемая структурная изомерия. Структурные изомеры отличаются друг от друга строением углеродного скелета. Как вам уже известно, простейший алкан, для которого характерны структурные изомеры, — это бутан:

Рассмотрим подробнее для алканов основы номенклатуры ИЮПАК:

1. Выбор главной цепи.

Формирование названия углеводорода начинается с определения главной цепи — самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле, которая является как бы ее основой.

2. Нумерация атомов главной цепи.

Атомам главной цепи присваивают номера. Нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, к которому ближе стоит заместитель (структуры А, Б). Если заместители находятся на равном удалении от конца цепи, то нумерация начинается от того конца, при котором их больше (структура В). Если различные заместители находятся на равном удалении от концов цепи, то нумерация начинается с того конца, к которому ближе старший (структура Г). Старшинство углеводородных заместителей определяется по тому, в каком порядке следует в алфавите буква, с которой начинается их название: метил (—$СН_3$), затем пропил ($—СН_2—СН_2—СН_3$), этил ($—СН_2—СН_3$) и т. д.

Обратите внимание на то, что название заместителя формируется заменой суффикса -ан на суффикс -ил в названии соответствующего алкана.

3. Формирование названия.

В начале названия указывают цифры — номера атомов углерода, при которых находятся заместители. Если при данном атоме находятся несколько заместителей, то соответствующий номер в названии повторяется дважды через запятую ($2.2-$). После номера через дефис указывают количество заместителей (ди — два, три — три, тетра — четыре, пента — пять) и название заместителя (метил, этил, пропил). Затем без пробелов и дефисов — название главной цепи. Главная цепь называется как углеводород — член гомологического ряда метана (метан, этан, пропан и т. д.).

Названия веществ, структурные формулы которых приведены выше, следующие:

— структура А: $2$-метилпропан;

— структура Б: $3$-этилгексан;

— структура В: $2,2,4$-триметилпентан;

— структура Г: $2$-метил $4$-этилгексан.

Физические и химические свойства алканов

Физические свойства. Первые четыре представителя гомологического ряда метана — газы. Простейший из них — метан — газ без цвета, вкуса и запаха (запах газа, почувствовав который, надо звонить $104$, определяется запахом меркаптанов — серосодержащих соединений, специально добавляемых к метану, используемому в бытовых и промышленных газовых приборах, для того, чтобы люди, находящиеся рядом с ними, могли по запаху определить утечку).

Углеводороды состава от $С_5Н_{12}$ до $С_{15}Н_{32}$ — жидкости; более тяжелые углеводороды — твердые вещества.

Температуры кипения и плавления алканов постепенно увеличиваются с возрастанием длины углеродной цепи. Все углеводороды плохо растворяются в воде, жидкие углеводороды являются распространенными органическими растворителями.

Химические свойства.

1. Реакции замещения. Наиболее характерными для алканов являются реакции свободнорадикального замещения, в ходе которого атом водорода замещается на атом галогена или какую-либо группу.

Приведем уравнения наиболее характерных реакций.

Галогенирование:

$CH_4+Cl_2→CH_3Cl+HCl$.

В случае избытка галогена хлорирование может пойти дальше, вплоть до полного замещения всех атомов водорода на хлор:

$CH_3Cl+Cl_2→HCl+{CH_2Cl_2}↙{text»дихлорметан(хлористый метилен)»}$,

$CH_2Cl_2+Cl_2→HCl+{CHСl_3}↙{text»трихлорметан(хлороформ)»}$,

$CHCl_3+Cl_2→HCl+{CCl_4}↙{text»тетрахлорметан(четыреххлористый углерод)»}$.

Полученные вещества широко используются как растворители и исходные вещества в органических синтезах.

2. Дегидрирование (отщепление водорода). В ходе пропускания алканов над катализатором ($Pt, Ni, Al_2O_3, Cr_2O_3$) при высокой температуре ($400–600°С$) происходит отщепление молекулы водорода и образование алкена:

$CH_3—CН_3→СH_2=CH_2+Н_2↑$

3. Реакции, сопровождающиеся разрушением углеродной цепи. Все предельные углеводороды горят с образованием углекислого газа и воды. Газообразные углеводороды, смешанные с воздухом в определенных соотношениях, могут взрываться. Горение предельных углеводородов — это свободнорадикальная экзотермическая реакция, которая имеет очень большое значение при использовании алканов в качестве топлива:

$СН_4+2О_2→СО_2+2Н_2O+880 кДж.$

В общем виде реакцию горения алканов можно записать следующим образом:

$C_{n}H_{2n+2}+({3n+1}/{2})O_2→nCO_2+(n+1)H_2O$

Термическое расщепление углеводородов:

$C_{n}H_{2n+2}{→}↖{400-500°C}C_{n-k}H_{2(n-k)+2}+C_{k}H_{2k}$

Процесс протекает по свободнорадикальному механизму. Повышение температуры приводит к гомолитическому разрыву углерод-углеродной связи и образованию свободных радикалов:

$R—CH_2CH_2:CH_2—R→R—CH_2CH_2·+·CH_2—R$.

Эти радикалы взаимодействуют между собой, обмениваясь атомом водорода, с образованием молекулы алкана и молекулы алкена:

$R—CH_2CH_2·+·CH_2—R→R—CH=CH_2+CH_3—R$.

Реакции термического расщепления лежат в основе промышленного процесса — крекинга углеводородов. Этот процесс является важнейшей стадией переработки нефти.

При нагревании метана до температуры $1000°С$ начинается пиролиз метана — разложение на простые вещества:

$CH_4{→}↖{1000°C}C+2H_2↑$

При нагревании до температуры $1500°С$ возможно образование ацетилена:

$2CH_4{→}↖{1500°C}CH=CH+3H_2↑$

4. Изомеризация. При нагревании линейных углеводородов с катализатором изомеризации (хлоридом алюминия) происходит образование веществ с разветвленным углеродным скелетом:

5. Ароматизация. Алканы с шестью и более углеродными атомами в цепи в присутствии катализатора циклизируются с образованием бензола и его производных:

В чем причина того, что алканы вступают в реакции, протекающие по свободнорадикальному механизму? Все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии $sp^3$-гибридизации. Молекулы этих веществ построены при помощи ковалентных неполярных $С—С$ (углерод — углерод) связей и слабополярных $С—Н$ (углерод — водород) связей. В них нет участков с повышенной и с пониженной электронной плотностью, легко поляризуемых связей, т.е. таких связей, электронная плотность в которых может смещаться под действием внешних факторов (электростатических полей ионов). Следовательно, алканы не будут реагировать с заряженными частицами, т.к. связи в молекулах алканов не разрываются по гетеролитическому механизму.

Алкены

К непредельным относят углеводороды, содержащие в молекулах кратные связи между атомами углерода. Непредельными являются алкены, алкадиены (полиены), алкины. Непредельным характером обладают также циклические углеводороды, содержащие двойную связь в цикле (циклоалкены), а также циклоалканы с небольшим числом атомов углерода в цикле (три или четыре атома). Свойство непредельности связано со способностью этих веществ вступать в реакции присоединения, прежде всего водорода, с образованием предельных, или насыщенных, углеводородов — алканов.

Алкены — ациклические углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, одну двойную связь между атомами углерода и соответствующие общей формуле $С_{n}Н_{2n}$.

Свое второе название — олефины — алкены получили по аналогии с жирными непредельными кислотами (олеиновая, линолевая), остатки которых входят в состав жидких жиров — масел (от лат. oleum — масло).

Гомологический ряд этена

Неразветвленные алкены составляют гомологический ряд этена (этилена):

$С_2Н_4$ — этен, $С_3Н_6$ — пропен, $С_4Н_8$ — бутен, $С_5Н_{10}$ — пентен, $С_6Н_{12}$ — гексен и т. д.

Изомерия и номенклатура

Для алкенов, так же, как и для алканов, характерна структурная изомерия. Структурные изомеры отличаются друг от друга строением углеродного скелета. Простейший алкен, для которого характерны структурные изомеры, — это бутен:

Особым видом структурной изомерии является изомерия положения двойной связи:

$СН_3—{СН_2}↙{бутен-1}—СН=СН_2$ $СН_3—{СН=СН}↙{бутен-2}—СН_3$

Вокруг одинарной углерод-углеродной связи возможно практически свободное вращение атомов углерода, поэтому молекулы алканов могут приобретать самую разнообразную форму. Вращение вокруг двойной связи невозможно, что приводит к появлению у алкенов еще одного вида изомерии — геометрической, или цис-транс изомерии.

Цис-изомеры отличаются от транс-изомеров пространственным расположением фрагментов молекулы (в данном случае метильных групп) относительно плоскости $π$-связи, а следовательно, и свойствами.

Алкены изомерны циклоалканам (межклассовая изомерия), например:

Номенклатура алкенов, разработанная ИЮПАК, схожа с номенклатурой алканов.

1. Выбор главной цепи.

Образование названия углеводорода начинается с определения главной цепи — самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле. В случае алкенов главная цепь должна содержать двойную связь.

2. Нумерация атомов главной цепи.

Нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, к которому ближе находится двойная связь. Например, правильное название соединения:

$5$-метилгексен-$2$, а не $2$-метилгексен-$4$, как можно было бы предположить.

Если по положению двойной связи нельзя определить начало нумерации атомов в цепи, то его определяет положение заместителей, так же, как для предельных углеводородов.

3. Формирование названия.

Названия алкенов формируются так же, как и названия алканов. В конце названия указывают номер атома углерода, у которого начинается двойная связь, и суффикс, обозначающий принадлежность соединения к классу алкенов, — -ен.

Например:

Физические и химические свойства алкенов

Физические свойства. Первые три представителя гомологического ряда алкенов — газы; вещества состава $С_5Н_{10}$ – $С_{16}Н_{32}$ — жидкости; высшие алкены — твердые вещества.

Температуры кипения и плавления закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы соединений.

Химические свойства.

Реакции присоединения. Напомним, что отличительной чертой представителей непредельных углеводородов — алкенов является способность вступать в реакции присоединения. Большинство этих реакций протекает по механизму электрофильного присоединения.

1. Гидрирование алкенов. Алкены способны присоединять водород в присутствии катализаторов гидрирования, металлов — платины, палладия, никеля:

$CH_3—CH_2—CH=CH_2+H_2{→}↖{Pt}CH_3—CH_2—CH_2—CH_3$.

Эта реакция протекает при атмосферном и повышенном давлении и не требует высокой температуры, т.к. является экзотермической. При повышении температуры на тех же катализаторах может пойти обратная реакция — дегидрирование.

2. Галогенирование (присоединение галогенов). Взаимодействие алкена с бромной водой или раствором брома в органическом растворителе ($CCl_4$) приводит к быстрому обесцвечиванию этих растворов в результате присоединения молекулы галогена к алкену и образования дигалоген алканов:

$СН_2=СН_2+Br_2→CH_2Br—CH_2Br$.

3. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводорода).

$CH_3-{CH}↙{пропен}=CH_2+HBr→CH_3-{CHBr}↙{2-бромпропен}-CH_3$

Эта реакция подчиняется правилу Марковникова:

При присоединении галогеноводорода к алкену водород присоединяется к более гидрированному атому углерода, т.е. атому, при котором находится больше атомов водорода, а галоген — к менее гидрированному.

4. Гидратация (присоединение воды).

Гидратация алкенов приводит к образованию спиртов. Например, присоединение воды к этену лежит в основе одного из промышленных способов получения этилового спирта:

${CH_2}↙{этен}=CH_2+H_2O{→}↖{t,H_3PO_4}CH_3-{CH_2OH}↙{этанол}$

Обратите внимание на то, что первичный спирт (с гидроксогруппой при первичном углероде) образуется только при гидратации этена. При гидратации пропена или других алкенов образуются вторичные спирты.

Эта реакция протекает также в соответствии с правилом Марковникова — катион водорода присоединяется к более гидрированному атому углерода, а гидроксогруппа — к менее гидрированному.

5. Полимеризация. Особым случаем присоединения является реакция полимеризации алкенов:

$nCH_2{=}↙{этен}CH_2{→}↖{УФ-свет,R}(…{-CH_2-CH_2-}↙{полиэтилен}…)_n$

Эта реакция присоединения протекает по свободнорадикальному механизму.

6. Реакция окисления.

Как и любые органические соединения, алкены горят в кислороде с образованием $СО_2$ и $Н_2О$:

$СН_2=СН_2+3О_2→2СО_2↑+2Н_2О$.

В общем виде:

$C_{n}H_{2n}+{3n}/{2}O_2→nCO_2↑+nH_2O$

В отличие от алканов, которые устойчивы к окислению в растворах, алкены легко окисляются под действием растворов перманганата калия. В нейтральных или щелочных растворах происходит окисление алкенов до диолов (двухатомных спиртов), причем гидроксильные группы присоединяются к тем атомам, между которыми до окисления существовала двойная связь:

Алкадиены (диеновые углеводороды)

Алкадиены — ациклические углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, две двойные связи между атомами углерода и соответствующие общей формуле $С_{n}Н_{2n-2}$.

В зависимости от взаимного расположения двойных связей различают три вида диенов:

— алкадиены с кумулированным расположением двойных связей:

$CH_2=C=CH_2$;

— алкадиены с сопряженными двойными связями;

$CH_2=CH—CH=CH_2$;

— алкадиены с изолированными двойными связями

$CH_2=CH—CH_2—CH=CH_2$.

Эти все три вида алкадиенов существенно отличаются друг от друга по строению и свойствам. Центральный атом углерода (атом, образующий две двойные связи) в алкадиенах с кумулированными связями находится в состоянии $sp$-гибридизации. Он образует две $σ$-связи, лежащие на одной прямой и направленные в противоположные стороны, и две $π$-связи, лежащие в перпендикулярных плоскостях. $π$-Связи образуются за счет негибридизированных р-орбиталей каждого атома углерода. Свойства алкадиенов с изолированными двойными связями весьма специфичны, т.к. сопряженные $π$-связи существенно влияют друг на друга.

р-Орбитали, образующие сопряженные $π$-связи, составляют практически единую систему (ее называют $π$-системой), т.к. р-орбитали соседних $π$-связей частично перекрываются.

Изомерия и номенклатура

Для алкадиенов характерна как структурная изомерия, так и цис-, транс-изомерия.

Структурная изомерия.

— изомерия углеродного скелета:

— изомерия положения кратных связей:

${CH_2=CH—CH=CH_2}↙{бутадиен-1,3}$ ${CH_2=C=CH—CH_3}↙{бутадиен-1,2}$

Цис-, транс-изомерия (пространственная и геометрическая)

Например:

Алкадиены изомерны соединениям классов алкинов и циклоалкенов.

При формировании названия алкадиена указывают номера двойных связей. Главная цепь должна обязательно содержать две кратные связи.

Например:

Физические и химические свойства алкадиенов

Физические свойства.

В обычных условиях пропандиен-1,2, бутадиен-1,3 — газы, 2-метилбутадиен-1,3 — летучая жидкость. Алкадиены с изолированными двойными связями (простейший из них — пентадиен-1,4) — жидкости. Высшие диены — твердые вещества.

Химические свойства.

Химические свойства алкадиенов с изолированными двойными связями мало отличаются от свойств алкенов. Алкадиены с сопряженными связями обладают некоторыми особенностями.

1. Реакции присоединения. Алкадиены способны присоединять водород, галогены, галогеноводороды.

Особенностью присоединения к алкадиенам с сопряженными связями является способность присоединять молекулы как в положениях 1 и 2, так и в положениях 1 и 4.

Соотношение продуктов зависит от условий и способа проведения соответствующих реакций.

2. Реакция полимеризации. Важнейшим свойством диенов является способность полимеризоваться под воздействием катионов или свободных радикалов. Полимеризация этих соединений является основой синтетических каучуков:

$nCH_2={CH—CH=CH_2}↙{бутадиен-1,3}→{(… —CH_2—CH=CH—CH_2— …)_n}↙{text»синтетический бутадиеновый каучук»}$.

Полимеризация сопряженных диенов протекает как 1,4-присоединение.

В этом случае двойная связь оказывается центральной в звене, а элементарное звено, в свою очередь, может принимать как цис-, так и транс-конфигурацию.

Алкины

Алкины — ациклические углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, одну тройную связь между атомами углерода и соответствующие общей формуле $С_{n}Н_{2n-2}$.

Гомологический ряд этина

Неразветвленные алкины составляют гомологический ряд этина (ацетилена):

$С_2Н_2$ — этин, $С_3Н_4$ — пропин, $С_4Н_6$ — бутин, $С_5Н_8$ — пентин, $С_6Н_{10}$ — гексин и т. д.

Изомерия и номенклатура

Для алкинов, так же как и для алкенов, характерна структурная изомерия: изомерия углеродного скелета и изомерия положения кратной связи. Простейший алкин, для которого характерны структурные изомеры положения кратной связи класса алкинов, — это бутин:

$СН_3—{СН_2}↙{бутин-1}—С≡СН$ $СН_3—{С≡С}↙{бутин-2}—СН_3$

Изомерия углеродного скелета у алкинов возможна, начиная с пентина:

Так как тройная связь предполагает линейное строение углеродной цепи, геометрическая (цис-, транс-) изомерия для алкинов невозможна.

Наличие тройной связи в молекулах углеводородов этого класса отражается суффиксом -ин, а ее положение в цепи — номером атома углерода.

Например:

Алкинам изомерны соединения некоторых других классов. Так, химическую формулу $С_6Н_{10}$ имеют гексин (алкин), гексадиен (алкадиен) и циклогексен (циклоалкен):

Физические и химические свойства алкинов

Физические свойства. Температуры кипения и плавления алкинов, так же, как и алкенов, закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы соединений.

Алкины имеют специфический запах. Они лучше растворяются в воде, чем алканы и алкены.

Химические свойства.

Реакции присоединения. Алкины относятся к непредельным соединениям и вступают в реакции присоединения. В основном это реакции электрофильного присоединения.

1. Галогенирование (присоединение молекулы галогена). Алкин способен присоединить две молекулы галогена (хлора, брома):

$CH≡CH+Br_2→{CHBr=CHBr}↙{1,2-дибромэтан},$

$CHBr=CHBr+Br_2→{CHBr_2-CHBr_2}↙{1,1,2,2-тетрабромэтан}$

2. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводорода). Реакция присоединения галогеноводорода, протекающая по электрофильному механизму, также идет в две стадии, причем на обеих стадиях выполняется правило Марковникова:

$CH_3-C≡CH+Br→{CH_3-CBr=CH_2}↙{2-бромпропен},$

$CH_3-CBr=CH_2+HBr→{CH_3-CHBr_2-CH_3}↙{2,2-дибромпропан}$

3. Гидратация (присоединение воды). Боль шое значение для промышленного синтеза кетонов и альдегидов имеет реакция присоединения воды (гидратация), которую называют реакцией Кучерова:

4. Гидрирование алкинов. Алкины присоединяют водород в присутствии металлических катализаторов ($Pt, Pd, Ni$):

$R-C≡C-R+H_2{→}↖{Pt}R-CH=CH-R,$

$R-CH=CH-R+H_2{→}↖{Pt}R-CH_2-CH_2-R$

Так как тройная связь содержит две реакционноспособные $π$-связи, алканы присоединяют водород ступенчато:

1) тримеризация.

При пропускании этина над активированным углем образуется смесь продуктов, одним из которых является бензол:

2) димеризация.

Помимо тримеризации ацетилена, возможна его димеризация. Под действием солей одновалентной меди образуется винилацетилен:

$2HC≡CH→{HC≡C-CH=CH_2}↙{text»бутен-1-ин-3(винилацетилен)»}$

Это вещество используется для получения хлоропрена:

$HC≡C-CH=CH_2+HCl{→}↖{CaCl}H_2C={CCl-CH}↙{хлоропрен}=CH_2$

полимеризацией которого получают хлоропреновый каучук:

$nH_2C=CCl-CH=CH_2→(…-H_2C-CCl=CH-CH_2-…)_n$

Окисление алкинов.

Этин (ацетилен) горит в кислороде с выделением очень большого количества теплоты:

$2C_2H_2+5O_2→4CO_2↑+2H_2O+2600кДж$ На этой реакции основано действие кислородно-ацетиленовой горелки, пламя которой имеет очень высокую температуру (более $3000°С$), что позволяет использовать ее для резки и сварки металлов.

На воздухе ацетилен горит коптящим пламенем, т.к. содержание углерода в его молекуле выше, чем в молекулах этана и этена.

Алкины, как и алкены, обесцвечивают подкисленные растворы перманганата калия; при этом происходит разрушение кратной связи.

Ионный (правило В. В. Марковникова) и радикальный механизмы реакции в органической химии

Типы химических реакций в органической химии

Реакции органических веществ можно формально разделить на четыре основных типа: замещения, присоединения, отщепления (элиминирования) и перегруппировки (изомеризации). Очевидно, что все многообразие реакций органических соединений невозможно свести к предложенной классификации (например, реакции горения). Однако такая классификация поможет установить аналогии с уже знакомыми вам из курса неорганической химии реакциями, протекающими между неорганическими веществами.

Как правило, основное органическое соединение, участвующее в реакции, называют субстратом, а другой компонент реакции условно рассматривают как реагент.

Реакции замещения

Реакции, в результате которых осуществляется замена одного атома или группы атомов в исходной молекуле (субстрате) на другие атомы или группы атомов, называются реакциями замещения.

В реакции замещения вступают предельные и ароматические соединения, такие как алканы, циклоалканы или арены.

Приведем примеры таких реакций.

Под действием света атомы водорода в молекуле метана способны замещаться на атомы галогена, например, на атомы хлора:

$CH_4+Cl_2→CH_3Cl+HCl$

Другим примером замещения водорода на галоген является превращение бензола в бромбензол:

Уравнение этой реакции может быть записано иначе:

При этой форме записи реагенты, катализатор, условия проведения реакции записывают над стрелкой, а неорганические продукты реакции — под ней.

Реакции присоединения

Реакции, в результате которых две или более молекул реагирующих веществ соединяются в одну, называют реакциями присоединения.

В реакции присоединения вступают ненасыщенные соединения, такие как алкены или алкины.

В зависимости от того, какая молекула выступает в качестве реагента, различают гидрирование (или восстановление), галогенирование, гидрогалогенирование, гидратацию и другие реакции присоединения. Каждая из них требует определенных условий.

1. Гидрирование — реакция присоединения молекулы водорода по кратной связи:

$CH_3{-CH=}↙{text»пропен»}CH_2+H_2{→}↖{Pt}CH_3{-CH_2-}↙{text»пропан»}-CH_3$

2. Гидрогалогенирование — реакция присоединения галогеноводорода (гидрохлорирование):

${CH_2=}↙{text»этен»}CH_2+HCl→CH_3{-CH_2-}↙{text»хлорэтан»}-Cl$

3. Галогенирование — реакция присоединения галогена:

${CH_2=}↙{text»этен»}CH_2+Cl_2→{CH_2Cl-CH_2Cl}↙{text»1.2-дихлорэтан»}$

4. Полимеризация — особый тип реакций присоединения, в ходе которых молекулы вещества с небольшой молекулярной массой соединяются друг с другом с образованием молекул вещества с очень высокой молекулярной массой — макромолекул.

Реакции полимеризации — это процессы соединения множества молекул низкомолекулярного вещества (мономера) в крупные молекулы (макромолекулы) полимера.

Примером реакции полимеризации может служить получение полиэтилена из этилена (этена) под действием ультрафиолетового излучения и радикального инициатора полимеризации $R:$

${nCH_2=}↙{text»этен»}CH_2{→}↖{text»УФ-свет,R»}{(…-CH_2-CH_2-…)_n}↙{text»полиэтилен»}$

Наиболее характерная для органических соединений ковалентная связь образуется при перекрывании атомных орбиталей и образовании общих электронных пар. В результате этого образуется общая для двух атомов орбиталь, на которой находится общая электронная пара. При разрыве связи судьба этих общих электронов может быть разной.

Типы реакционноспособных частиц в органической химии

Орбиталь с неспаренным электроном, принадлежащая одному атому, может перекрываться с орбиталью другого атома, на которой также находится неспаренный электрон. При этом происходит образование ковалентной связи по обменному механизму:

$H•+•H→H:H,$ или $H-H$

Обменный механизм образования ковалентной связи реализуется в том случае, если общая электронная пара образуется из неспаренных электронов, принадлежащих разным атомам.

Процессом, противоположным образованию ковалентной связи по обменному механизму, является разрыв связи, при котором к каждому атому отходит по одному электрону. В результате этого образуются две незаряженные частицы, имеющие неспаренные электроны:

$R:R=R•+R•$

Такие частицы называются свободными радикалами.

Свободные радикалы — атомы или группы атомов, имеющие неспаренные электроны.

Реакции, которые протекают под действием и при участии свободных радикалов, называются свободнорадикальными реакциями.

В курсе неорганической химии это реакции взаимодействия водорода с кислородом, галогенами, реакции горения. Обратите внимание, что реакции этого типа отличаются высокой скоростью, выделением большого количества тепла.

Ковалентная связь может образоваться и по донорно-акцепторному механизму. Одна из орбиталей атома (или аниона), на которой находится неподеленная электронная пара, перекрывается незаполненной орбиталью другого атома (или катиона), имеющего незаполненную орбиталь, при этом формируется ковалентная связь, например:

$H^{+}+{:O-H^{-}}↙{text»акцептор»}→{H-O-H}↙{text»донор»}$

Разрыв ковалентной связи приводит к образованию положительно и отрицательно заряженных частиц; так как в данном случае оба электрона из общей электронной пары остаются при одном из атомов, у второго атома получается незаполненная орбиталь:

$R:|R=R:^{-}+R^{+}$

Рассмотрим электролитическую диссоциацию кислот:

$H:|Cl=H^{+}+Cl^{-}$

Можно легко догадаться, что частица, имеющая неподеленную электронную пару $R:^{-}$, т. е. отрицательно заряженный ион, будет притягиваться к положительно заряженным атомам или к атомам, на которых существует по крайней мере частичный или эффективный положительный заряд. Частицы с неподеленными электронными парами называют нуклеофильными агентами (nucleus — ядро, положительно заряженная часть атома), т. е. «друзьями» ядра, положительного заряда.

Нуклеофилы ($Nu$) — анионы или молекулы, имеющие неподеленную пару электронов, взаимодействующие с участками молекул, на которых сосредоточен эффективный положительный заряд.

Примеры нуклеофилов: $Cl^{-}$ (хлорид-ион), $ОН^{-}$ (гидроксид-анион), $СН_3О^{-}$ (метоксид-анион), $СН_3СОО^{-}$ (ацетат-анион).

Частицы, имеющие незаполненную орбиталь, напротив, будут стремиться заполнить ее и, следовательно, будут притягиваться к участкам молекул, на которых присутствует повышенная электронная плотность, отрицательный заряд, неподеленная электронная пара. Они являются электрофилами, «друзьями» электрона, отрицательного заряда или частиц с повышенной электронной плотностью.

Электрофилы — катионы или молекулы, имеющие незаполненную эле к трон ную орбиталь, стремящиеся к заполнению ее электронами, так как это приводит к более выгодной электронной конфигурации атома.

Примеры электрофилов: $NO_2$ (нитрогруппа), —$СООН$ (карбоксил), —$СN$ (нитрильная группа), —$СОН$ (альдегидная группа).

Не любая частица с незаполненной орбиталью является электрофилом. Так, например, катионы щелочных металлов имеют конфигурацию инертных газов и не стремятся к приобретению электронов, так как имеют низкое сродство к электрону. Из этого можно сделать вывод, что, несмотря на наличие у них незаполненной орбитали, подобные частицы не будут являться электрофилами.

Основные механизмы протекания реакций

Мы выделили три основных типа реагирующих частиц — свободные радикалы, электрофилы, нуклеофилы — и три соответствующих им типа механизма реакций:

— свободнорадикальные;

— электрофильные;

— нуклеофильные.

Кроме классификации реакций по типу реагирующих частиц, в органической химии различают четыре вида реакций по принципу изменения состава молекул: присоединения, замещения, отщепления, или элиминирования (от лат. eliminaue — удалять, отщеплять) и перегруппировки. Так как присоединение и замещение могут происходить под действием всех трех типов реакционноспособных частиц, можно выделить несколько основных механизмов протекания реакций.

1. Свободнорадикальное замещение:

${CH_4}↙{text»метан»}+Br_2{→}↖{text»УФ-свет»}{CH_3Br}↙{text»бромметан»}+HBr$

2. Свободнорадикальное присоединение:

$nCH_2=CH_2{→}↖{text»УФ-свет,R»}(…-CH_2-CH_2-…)_n$

3. Электрофильное замещение:

4. Электрофильное присоединение:

$CH_3-{CH=}↙{text»пропен»}CH_2+HBr{→}↖{text»раствор»}{CH_3-CHBr-CH_3}↙{text»2-бромпропан»}$

$СH_3{-C≡}↙{text»пропин»}CH+Cl_2{→}↖{text»раствор»}{CH_3-CCl=CHCl}↙{text»1,2-дихлорпропен»}$

5. Нуклеофильное присоединение:

Кроме того, мы рассмотрим реакции отщепления, или элиминирования, которые идут под воздействием нуклеофильных частиц — оснований.

6. Элиминирование:

$СH_3-CHBr-CH_3+NaOH{→}↖{text»спиртовой раствор»}CH_3-CH=CH_2+NaBr+H_2O$

Можно считать, что в этой реакции происходит отщепление молекулы бромводорода от молекулы 2-бромпропана. В присутствии щелочи образуются бромид натрия и вода.

Правило В. В. Марковникова

Отличительной чертой алкенов (непредельных углеводородов) является способность вступать в реакции присоединения. Большинство этих реакций протекает по механизму электрофильного присоединения.

Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводо рода):

$СH_3{-CH-}↙{text»пропен»}CH_2+HBr→CH_3{-CHBr-CH_3}↙{text»2-бромпропан»}$

Эта реакция подчиняется правилу В. В. Марковникова: при присоединении галогенводорода к алкену водород присоединяется к более гидрированному атому углерода, т.е. атому, при котором находится больше атомов водорода, а галоген — к менее гидрированному.

Источник

Понравилась статья? Поделить с друзьями:
  • Цепочки алкены егэ химия
  • Цепочка ударение решу егэ
  • Цепи питания егэ 11 класс
  • Цены в гаи на сдачу экзаменов
  • Цену благородства егэ