Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ. Реакции в данной схеме не повторяются.
6
Решение
Авторизуйтесь на сайте, чтобы пройти тест.
Следующий вопрос →
- 1
- 2
- 3
- 4
- 5
- 6
- 7
- 8
- 9
- 10
Обсуждение вопросов по теме теста
Версия для печати
Решаемость этого задания 82%
Органические цепочки из ЕГЭ с решениями.
Задание №1
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
1) Уравнение спиртового брожения глюкозы под действием дрожжей:
2) Этиловый спирт сернокислым раствором перманганата калия может быть окислен до уксусной кислоты:
3) Уравнение нейтрализации уксусной кислоты гидроксидом натрия:
4) Взаимодействие солей карбоновых кислот со щелочами при сплавлении приводит к образованию углеводорода с меньшим числом атомов углерода
5) Алканы вступают в реакцию нитрования с разбавленной азотной кислотой при сильном нагревании:
Задание №2
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
1) При нагревании одноатомных спиртов с концентрированной серной кислотой выше 140 оС протекает внутримолекулярная дегидратация с образованием алкена:
2) Алкены вступают в реакцию соединения с бромом. При этом атомы брома присоединяются по месту двойной связи, сами двойная связь превращается в одинарную:
3) Вицинальные дигалогенпроизоводные углеводородов при нагревании с некоторыми металлами, например, цинком или магнием, образуют алкены:
4) Гидратация несимметричных алкенов протекает в соответствии с правилом Марковникова:
5) Вторичные спирты в ЕГЭ окисляем до соответствующих кетонов (углеродный скелет не рвем):
Задание №3
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
1) При бромировании бутана на свету образуется преимущественно 2-бромбутан:
2) При действии на галогенпроизводные алканов спиртового раствора щелочи при нагревании образуется алкен. Реакция протекает для 2-бромбутана в соответствии с правилом Зайцева:
3) Бутен-2, реагируя с бромом, образует 2,3-дибромбутан:
4) 2,3-дибромбутан при реакции с избытком спиртового раствора щелочи образует бутин-2:
5) Гидратация алкинов с числом углеродных атомов в молекуле больше 2-х приводит к образованию кетонов:
Задание №4
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
v1) Реакция алкенов с нейтральным холодным раствором перманганата калия приводит к образованию соответствующих вицинальных диолов:
2) Взаимодействие этиленгликоля с избытком бромоводорода приводит к образованию 1,2-дибромэтана:
3) Дегидрогалогенирование вицинальных дигалогеналканов действием спиртового раствора щелочи приводит к образованию соответствующих алкинов:
4) В результате гидратации ацетилена в присутствии солей ртути образуется ацетальдегид:
5) Совместное нагревание ацетальдегида с гидроксидом меди (II) приводит к его окислению до уксусной кислоты. Гидроксид меди (II) при этом восстанавливается до оксида меди (I) (кирпично-красный осадок):
Задание №5
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Задание №6
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Задание №7
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Задание №8
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Задание №9
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Задание №10
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
[adsp-pro-3]
Задание №11
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ: 
Задание №12
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №13
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №14
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №15
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №16
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №17
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №18
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №19
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №20
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
[adsp-pro-3]
Задание №21
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №22
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №23
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №24
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №25
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №26
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №27
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №28
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №29
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №30
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
[adsp-pro-3]
Задание №31
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: 
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ. Решение
Ответ: 
Задание №32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №33
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №34
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №35
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №36
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №37
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №38
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №39
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №40
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
[adsp-pro-3]
Задание №41
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №42
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №43
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №44
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №45
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №46
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №47
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №48
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №49
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №50
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
[adsp-pro-10]
Органическая химия
Мы приступаем к новому разделу — органической химии. Совершенно необязательно (и даже преступно по отношению к собственному времени!) знать
наизусть, зубрить свойства органических веществ.
По мере изучения вы поймете, что свойства вещества определяются его строением, и научитесь легко предсказывать ход реакций 
В этой связи особый интерес представляет теория химического строения, которая была создана А.М. Бутлеровым в 1861 году. Она включает в себя несколько
основных положений:
- Атомы в молекуле соединены в определенной последовательности, в соответствии с их валентностью. Порядок связи атомов отражает
химическое строение. - Зная свойства веществ, можно установить их химическое строение, и наоборот, зная строение вещества можно сделать вывод о его
свойствах. - Атомы или группы атомов оказывают взаимное влияние друг на друга непосредственно или через другие атомы
- Свойства вещества зависят от количественного и качественного состава, а также от химического строения молекулы
Алканы (парафины) — насыщенные углеводороды, имеющие линейное или разветвленное строение, содержащие только простые связи. Относятся к
алифатическим углеводородам, так как не содержат ароматических связей.
Алканы являются насыщенными соединениями — содержат максимально возможное число атомов водорода. Общая формула их гомологического ряда
— CnH2n+2.
Номенклатура алканов
Номенклатура (от лат. nomen — имя + calare — созывать) — совокупность названий индивидуальных химических веществ, а также правила составления
этих названий. Названия у алканов формируются путем добавления суффикса «ан»: метан, этан, пропан, бутан и т.д.
Гомологами называют вещества, сходные по строению и свойствам, отличающиеся на одну или более групп CH2
Перечисленные выше алканы, являются по отношению друг к другу гомологами, то есть составляют один гомологический ряд (греч. homólogos —
соответственный).
Названия алканов формируются по нескольким правилам. Если вы знаете их, можете пропустить этот пункт, однако я должен познакомить
читателя с ними. Итак, алгоритм составления названий следующий:
- В структурной формуле вещества необходимо выбрать самую длинную (пусть и изогнутую на рисунке!) цепь атомов углерода
- Атомы выбранной цепи нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе разветвление (радикал)
- В начале название перечисляют радикалы и другие заместители с указанием номеров атомов углерода, с которыми они
связаны. Если в молекуле имеется несколько одинаковых радикалов, то цифрой указывают нахождение каждого из них в главной цепи
и перед их названием соответственно ставят частицы ди-, три-, тетра- и т.д. - Основой названия служит наименование предельного углеводорода с тем же количеством атомов углерода, что и в главной цепи
Внимательно изучите составленные для различных веществ названия ниже.
В углеводородной цепочке различают несколько типов атомов углерода, в зависимости от того, с каким числом других атомов углерода соединен данный
атом. Различают первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.
Изомерами (греч. isomeros — составленный из равных частей) называют вещества, имеющие одну молекулярную формулу, но отличающиеся по
строению (структурная изомерия) или расположению атомов в пространстве (пространственная изомерия).
Изомерия бывает структурной (межклассовая, углеродного скелета, положения функциональной группы или связи) и пространственной
(геометрической, оптической). По мере изучения классов органических веществ вы узнаете о всех этих видах.
В молекулах алканов отсутствуют функциональные группы, кратные связи. Для алканов возможна изомерия только углеродного скелета. Так у пентана
C5H12 существует 3 структурных изомера.
Некоторые данные, касающиеся алканов, надо выучить:
- В молекулах алканов присутствуют одиночные сигма-связи (σ-связи), длина которых составляет 0,154 нм
- Тип гибридизации атомов углерода — sp3
- Валентный угол (между химическими связями) составляет 109°28′
Природный газ и нефть
Алканы входят в состав природного газа: метан 80-97%, этан 0.5-4%, пропан 0.2-1.5% , бутан 0.1-1%, пентан 0-1%. Состав нефти нельзя выразить
одной формулой, он непостоянен и зависит от месторождения.
В состав нефти входят алканы с длинными углеродными цепочками, например: C8H18, C12H26. Путем
крекинга из нефти получают алканы.
Получение алканов
В промышленности алканы получают путем:
- Крекинга нефти
- Гидрогенизацией угля (торфа, сланца)
- Гидрированием оксида углерода II
В ходе крекинга нефти получается один алкан и один алкен.
C8H18 → C4H8 + C4H10
C12H26 → C6H12 + C6H14
C + H2 → (t, p) CH4
CO + H2 → (t, p, кат.) CH4 + H2O
В лабораторных условиях алканы получают следующими способами:
- Синтез Дюма
- Реакция Вюрца
- Синтез Гриньяра
- Синтез Кольбе
- Разложение карбида алюминия
- Гидрированием ненасыщенных углеводородов
Данный синтез заключается в сплавлении соли карбоновой кислоты с щелочью, в результате образуется алкан.
Эта реакция заключается во взаимодействии галогеналкана с металлическим натрием, калием или литием. В результате происходит удвоение углеводородного
радикала, рост цепи осуществляется зеркально: в том месте, где находился атом галогена.
В ходе синтеза Гриньяра с помощью реактива Гриньяра (алкилмагнийгалогенида) получают различные органические соединения, в том числе несимметричные (в отличие от реакции Вюрца).
На схеме выше мы сначала получили реактив Гриньяра, а потом
использовали его для синтеза. Однако можно записать получение реактива Гриньяра и сам синтез в одну реакцию, как показано на примерах ниже.
В результате электролиза солей карбоновых кислот может происходить образование алканов.
В результате разложения карбида алюминия образуется метан и гидроксид алюминия.
Al4C3 + 12H2O → 3CH4 + 4Al(OH)3
CH3-CH=CH2 + H2 → (t, p, Ni) CH3-CH2-CH3
CH2=CH2 + H2 → (t, p, Ni) CH3-CH3
Химические свойства алканов
Алканы — насыщенные углеводороды, не вступают в реакции гидрирования (присоединения водорода), гидратации (присоединения воды). Для
алканов характерны реакции замещения, а не присоединения.
- Галогенирование
- Нитрование (реакция Коновалова)
- Окисление
- Пиролиз
- Изомеризация
- Крекинг
Атом галогена замещает атом водорода в молекуле алкана. Запомните, что легче всего идет замещение у третичного атома углерода,
чуть труднее — у вторичного и значительно труднее — у первичного.
Реакции с хлором на свету происходят по свободнорадикальному механизму. На свету молекула хлора распадается на свободные радикалы,
которые и осуществляют атаку на молекулу углеводорода.
Реакция Коновалова заключается в нитровании алифатических (а также ароматических) соединений разбавленной азотной кислотой. Реакция
идет при повышенном давлении, по свободнорадикальному механизму.
CH3-CH3 + HNO3(разб.) → CH3-CH2-NO2 + H2O
Для удобства и более глубокого понимания, азотную кислоту — HNO3 — можно представить как HO-NO2.
Все органические вещества, в их числе алканы, сгорают с образованием углекислого газа и воды.
С3H8 + O2 → CO2 + H2O
В ходе каталитического, управляемого окисления, возможна остановка на стадии спирта, альдегида, кислоты.
CH4 + O2 → CH3-OH (метанол)
Пиролиз (греч. πῦρ — огонь + λύσις — разложение) — термическое разложение неорганических и органических соединений. Принципиальное
отличие пиролиза от горения — в отсутствии кислорода.
CH4 → (t > 1000°С) C + H2
CH4 → (t = 1500-1600°С) CH≡CH + H2↑
CH4 → (t = 1200°С, кат.) CH2=CH2 + H2↑
C2H6 → (t = 1200°С, кат.) CH2=CH2 + H2↑
В реакциях, по итогам которых образуются изомеры, используется характерный катализатор AlCl3.
Вам уже известно, что в результате крекинга образуется один алкан и один алкен. Это не только способ получения алканов, но и их
химическое свойство.
C8H18 → (t) C4H10 + C4H8
C14H30 → (t) C7H14 + C7H16
© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2023
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение
(в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов
без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования,
обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.
Алканы
Органическая химия
Мы приступаем к новому разделу — органической химии. Совершенно необязательно (и даже преступно по отношению к собственному времени!) знать наизусть, зубрить свойства органических веществ.
По мере изучения вы поймете, что свойства вещества определяются его строением, и научитесь легко предсказывать ход реакций 😉
В этой связи особый интерес представляет теория химического строения, которая была создана А.М. Бутлеровым в 1861 году. Она включает в себя несколько основных положений:
- Атомы в молекуле соединены в определенной последовательности, в соответствии с их валентностью. Порядок связи атомов отражает химическое строение.
- Зная свойства веществ, можно установить их химическое строение, и наоборот, зная строение вещества можно сделать вывод о его свойствах.
- Атомы или группы атомов оказывают взаимное влияние друг на друга непосредственно или через другие атомы
- Свойства вещества зависят от количественного и качественного состава, а также от химического строения молекулы
Алканы (парафины) — насыщенные углеводороды, имеющие линейное или разветвленное строение, содержащие только простые связи. Относятся к алифатическим углеводородам, так как не содержат ароматических связей.
Алканы являются насыщенными соединениями — содержат максимально возможное число атомов водорода. Общая формула их гомологического ряда — CnH2n+2.
Номенклатура алканов
Номенклатура (от лат. nomen — имя + calare — созывать) — совокупность названий индивидуальных химических веществ, а также правила составления этих названий. Названия у алканов формируются путем добавления суффикса «ан»: метан, этан, пропан, бутан и т.д.
Гомологами называют вещества, сходные по строению и свойствам, отличающиеся на одну или более групп CH2
Перечисленные выше алканы, являются по отношению друг к другу гомологами, то есть составляют один гомологический ряд (греч. homólogos — соответственный).
Названия алканов формируются по нескольким правилам. Если вы знаете их, можете пропустить этот пункт, однако я должен познакомить читателя с ними. Итак, алгоритм составления названий следующий:
- В структурной формуле вещества необходимо выбрать самую длинную (пусть и изогнутую на рисунке!) цепь атомов углерода
- Атомы выбранной цепи нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе разветвление (радикал)
- В начале название перечисляют радикалы и другие заместители с указанием номеров атомов углерода, с которыми они связаны. Если в молекуле имеется несколько одинаковых радикалов, то цифрой указывают нахождение каждого из них в главной цепи и перед их названием соответственно ставят частицы ди-, три-, тетра- и т.д.
- Основой названия служит наименование предельного углеводорода с тем же количеством атомов углерода, что и в главной цепи
Внимательно изучите составленные для различных веществ названия ниже.
В углеводородной цепочке различают несколько типов атомов углерода, в зависимости от того, с каким числом других атомов углерода соединен данный атом. Различают первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.
Изомерами (греч. isomeros — составленный из равных частей) называют вещества, имеющие одну молекулярную формулу, но отличающиеся по строению (структурная изомерия) или расположению атомов в пространстве (пространственная изомерия).
Изомерия бывает структурной (межклассовая, углеродного скелета, положения функциональной группы или связи) и пространственной (геометрической, оптической). По мере изучения классов органических веществ вы узнаете о всех этих видах.
В молекулах алканов отсутствуют функциональные группы, кратные связи. Для алканов возможна изомерия только углеродного скелета. Так у пентана C5H12 существует 3 структурных изомера.
Некоторые данные, касающиеся алканов, надо выучить:
- В молекулах алканов присутствуют одиночные сигма-связи (σ-связи), длина которых составляет 0,154 нм
- Тип гибридизации атомов углерода — sp 3
- Валентный угол (между химическими связями) составляет 109°28′
Природный газ и нефть
Алканы входят в состав природного газа: метан 80-97%, этан 0.5-4%, пропан 0.2-1.5% , бутан 0.1-1%, пентан 0-1%. Состав нефти нельзя выразить одной формулой, он непостоянен и зависит от месторождения.
В состав нефти входят алканы с длинными углеродными цепочками, например: C8H18, C12H26. Путем крекинга из нефти получают алканы.
Получение алканов
В промышленности алканы получают путем:
- Крекинга нефти
В ходе крекинга нефти получается один алкан и один алкен.
Гидрогенизацией угля (торфа, сланца)
Гидрированием оксида углерода II
В лабораторных условиях алканы получают следующими способами:
- Синтез Дюма
Данный синтез заключается в сплавлении соли карбоновой кислоты с щелочью, в результате образуется алкан.
Эта реакция заключается во взаимодействии галогеналкана с металлическим натрием, калием или литием. В результате происходит удвоение углеводородного радикала, рост цепи осуществляется зеркально: в том месте, где находился атом галогена.
В ходе синтеза Гриньяра с помощью реактива Гриньяра (алкилмагнийгалогенида) получают различные органические соединения, в том числе несимметричные (в отличие от реакции Вюрца).
На схеме выше мы сначала получили реактив Гриньяра, а потом использовали его для синтеза. Однако можно записать получение реактива Гриньяра и сам синтез в одну реакцию, как показано на примерах ниже.
В результате электролиза солей карбоновых кислот может происходить образование алканов.
В результате разложения карбида алюминия образуется метан и гидроксид алюминия.
Гидрированием ненасыщенных углеводородов
Химические свойства алканов
Алканы — насыщенные углеводороды, не вступают в реакции гидрирования (присоединения водорода), гидратации (присоединения воды). Для алканов характерны реакции замещения, а не присоединения.
- Галогенирование
Атом галогена замещает атом водорода в молекуле алкана. Запомните, что легче всего идет замещение у третичного атома углерода, чуть труднее — у вторичного и значительно труднее — у первичного.
Реакции с хлором на свету происходят по свободнорадикальному механизму. На свету молекула хлора распадается на свободные радикалы, которые и осуществляют атаку на молекулу углеводорода.
Реакция Коновалова заключается в нитровании алифатических (а также ароматических) соединений разбавленной азотной кислотой. Реакция идет при повышенном давлении, по свободнорадикальному механизму.
Для удобства и более глубокого понимания, азотную кислоту — HNO3 — можно представить как HO-NO2.
Все органические вещества, в их числе алканы, сгорают с образованием углекислого газа и воды.
В ходе каталитического, управляемого окисления, возможна остановка на стадии спирта, альдегида, кислоты.
Пиролиз (греч. πῦρ — огонь + λύσις — разложение) — термическое разложение неорганических и органических соединений. Принципиальное отличие пиролиза от горения — в отсутствии кислорода.
В реакциях, по итогам которых образуются изомеры, используется характерный катализатор AlCl3.
Вам уже известно, что в результате крекинга образуется один алкан и один алкен. Это не только способ получения алканов, но и их химическое свойство.
© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2022
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.
Органические цепочки из ЕГЭ с решениями.
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
1) Уравнение спиртового брожения глюкозы под действием дрожжей:
2) Этиловый спирт сернокислым раствором перманганата калия может быть окислен до уксусной кислоты:
3) Уравнение нейтрализации уксусной кислоты гидроксидом натрия:
4) Взаимодействие солей карбоновых кислот со щелочами при сплавлении приводит к образованию углеводорода с меньшим числом атомов углерода
5) Алканы вступают в реакцию нитрования с разбавленной азотной кислотой при сильном нагревании:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
1) При нагревании одноатомных спиртов с концентрированной серной кислотой выше 140 о С протекает внутримолекулярная дегидратация с образованием алкена:
2) Алкены вступают в реакцию соединения с бромом. При этом атомы брома присоединяются по месту двойной связи, сами двойная связь превращается в одинарную:
3) Вицинальные дигалогенпроизоводные углеводородов при нагревании с некоторыми металлами, например, цинком или магнием, образуют алкены:
4) Гидратация несимметричных алкенов протекает в соответствии с правилом Марковникова:
5) Вторичные спирты в ЕГЭ окисляем до соответствующих кетонов (углеродный скелет не рвем):
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
1) При бромировании бутана на свету образуется преимущественно 2-бромбутан:
2) При действии на галогенпроизводные алканов спиртового раствора щелочи при нагревании образуется алкен. Реакция протекает для 2-бромбутана в соответствии с правилом Зайцева:
3) Бутен-2, реагируя с бромом, образует 2,3-дибромбутан:
4) 2,3-дибромбутан при реакции с избытком спиртового раствора щелочи образует бутин-2:
5) Гидратация алкинов с числом углеродных атомов в молекуле больше 2-х приводит к образованию кетонов:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
v1) Реакция алкенов с нейтральным холодным раствором перманганата калия приводит к образованию соответствующих вицинальных диолов:
2) Взаимодействие этиленгликоля с избытком бромоводорода приводит к образованию 1,2-дибромэтана:
3) Дегидрогалогенирование вицинальных дигалогеналканов действием спиртового раствора щелочи приводит к образованию соответствующих алкинов:
4) В результате гидратации ацетилена в присутствии солей ртути образуется ацетальдегид:
5) Совместное нагревание ацетальдегида с гидроксидом меди (II) приводит к его окислению до уксусной кислоты. Гидроксид меди (II) при этом восстанавливается до оксида меди (I) (кирпично-красный осадок):
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Ответ:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Алканы
Алканы – это предельные углеводороды, содержащие только одинарные связи между атомами С–С в молекуле, т.е. содержащие максимальное количество водорода.
Гомологический ряд алканов
Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.
Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH4. , или Н–СH2–H.
Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.
| Название алкана | Формула алкана |
| Метан | CH4 |
| Этан | C2H6 |
| Пропан | C3H8 |
| Бутан | C4H10 |
| Пентан | C5H12 |
| Гексан | C6H14 |
| Гептан | C7H16 |
| Октан | C8H18 |
| Нонан | C9H20 |
| Декан | C10H22 |
Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.
Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.
Все алканы легче воды, не растворимы в воде и не смешиваются с ней.
Строение алканов
В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.
Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :
При образовании связи С–С происходит перекрывание sp 3 -гибридных орбиталей атомов углерода:
При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:
Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.
Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:
Это соответствует тетраэдрическому строению молекулы.
Например, в молекуле метана CH4 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдра, центром которого является атом углерода
Молекулам линейных алканов с большим числом атомов углерода соответствует зигзагообразное расположение атомов углерода.
Наример, пространственное строение н-бутана — зигзагообразное
Изомерия алканов
Структурная изомерия
Для алканов характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета.
Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.
Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.
Для н-бутана (алкана с линейной цепью) существует изомер с разветвленным углеродным скелетом – изобутан
С увеличением числа атомов углерода в молекуле увеличивается количество изомеров, соответствующих данной формуле.
Количество изомеров в ряду алканов:
| Молекулярная формула | Число структурных изомеров |
| CH4 | 1 |
| C2H6 | 1 |
| C3H8 | 1 |
| C4H10 | 2 |
| C5H12 | 3 |
| C6H14 | 5 |
| C7H16 | 9 |
| C8H18 | 18 |
| C9H20 | 35 |
| C10H22 | 75 |
Оптическая изомерия
Если атом углерода в молекуле связан с четырьмя различными заместителями (атомами или атомными группами), например:
то возможно существование двух соединений с одинаковой структурой, но различным пространственным строением.Молекулы таких соединений относятся друг к другу, как зеркальные изображение и предмет. При этом никаким вращением нельзя получить одну молекулу из другой.
Номенклатура алканов
В названиях алканов используется суффикс -АН.
Для простейших алканов (метан, этан, пропан, бутан и изобутан) используют тривиальные названия. Начиная с пятиатомного углероводорода, в названии неразветвленных (нормальных) алканов используют корень, который показывает число атомов углерода в молекуле, и добавляют соответствующий суффикс (для алканов – ан, для алкенов – ен, и т.д.).
Название разветвленных алканов строится по следующим правилам:
1. Выбирают главную углеродную цепь. При этом считают, что углеводородные радикалы, которые не входят в главной цепь, являются в ней заместителями. При этом главная цепь должна быть самой длинной. Например, в молекуле на рисунке главной является цепь, отмеченная на рисунке а:
Главная цепь должна быть самой разветвленной.
Например, в молекуле, изображенной на рисунках а и б, выделены цепи с одинаковым числом атомов углерода. Но главной будет цепь, изображенная на рисунке а, т.к. от нее отходит 2 заместителя, а от цепи на рисунке б – только один:
2. Нумеруют атомы углерода в главной цепи так, чтобы атомы углерода, которые соединены с заместителями, получили минимальные возможные номера. Причем нумерацию следует начинать с более близкого к старшей группе конца цепи.
3. Называют все радикалы, указывая впереди цифры, которые обозначают их расположение в главной цепи.
Например, 2-метилпропан:
Для одинаковых заместителей эти цифры указывают через запятую, при этом количество одинаковых заместителей обозначается приставками ди- (два), три- (три), тетра- (четыре), пента- (пять) и т.д.
Например, 2,2-диметилпропан или 2,2,3-триметилпентан.
4. Названия заместителей со всеми приставками и цифрами располагают в алфавитном порядке.
Например: 2,2-диметил-3-этилпентан.
5. Называют главную углеродную цепь, т.е. соответствующий нормальный алкан.
Например, название молекулы на рисунке:
Химические свойства алканов
Алканы – предельные углеводороды, поэтому они не могут вступать в реакции присоединения.
Для предельных углеводородов характерны реакции:
Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.
Поэтому для алканов характерны только радикальные реакции.
Алканы устойчивы к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагируют с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.
1. Реакции замещения
В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.
1.1. Галогенирование
Алканы реагируют с хлором и бромом на свету или при нагревании.
При хлорировании метана сначала образуется хлорметан:
Хлорметан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана:
Химическая активность хлора выше, чем активность брома, поэтому хлорирование протекает быстро и неизбирательно.
При хлорировании алканов с углеродным скелетом, содержащим более 3 атомов углерода, образуется смесь хлорпроизводных.
Например, при хлорировании пропана образуются 1-хлорпропан и 2-хлопропан:
Бромирование протекает более медленно и избирательно.
С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н
Реакции замещения в алканах протекают по свободнорадикальному механизму.
Свободные радикалы R∙ – это атомы или группы связанных между собой атомов, которые содержат неспаренный электрон.
Первая стадия. Инициирование цепи.
Под действием кванта света или при нагревании молекула галогена разрывается на два радикала:
Свободные радикалы – очень активные частицы, которые стремятся образовать связь с каким-либо другим атомом.
Вторая стадия. Развитие цепи.
Радикал галогена взаимодействует с молекулой алкана и отрывает от него водород.
При этом образуется промежуточная частица – алкильный радикал, который в свою очередь взаимодействует с новой нераспавшейся молекулой хлора:
Третья стадия. Обрыв цепи.
При протекании цепного процесса рано или поздно радикалы сталкиваются с радикалами, образуя молекулы, радикальный процесс обрывается.
Могут столкнуться как одинаковые, так и разные радикалы, в том числе два метильных радикала:
1.2. Нитрование алканов
Алканы взаимодействуют с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании до 140 о С и под давлением. Атом водорода в алкане замещается на нитрогруппу NO2.
При этом процесс протекает также избирательно.
С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н
2. Реакции разложения
2.1. Дегидрирование и дегидроциклизация
Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.
В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.
Уравнение дегидрирования алканов в общем виде:
При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи.
Например, п ри дегидрировании этана образуются этилен или ацетилен: 
При дегидрировании бутана под действием металлических катализаторов образуется смесь продуктов. Преимущественно образуется бутен-2:
Если бутан нагревать в присутствии оксида хрома (III), преимущественно образуется бутадиен-1,3:
Алканы с более длинным углеродным скелетом, содержащие 5 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют циклические соединения.
При этом протекает дегидроциклизация – процесс отщепления водорода с образованием замкнутого цикла.
Пентан и его гомологи, содержащие пять атомов углерода в главной цепи, при нагревании над платиновым катализатором образуют циклопентан и его гомологи:
Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.
Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:
Гептан при дегидрировании в присутствии катализатора образует метилциклогексан и далее толуол:
2.2. Пиролиз (дегидрирование) метана
При медленном и длительном нагревании до 1500 о С метан разлагается до простых веществ:
Если процесс нагревания метана проводить очень быстро (примерно 0,01 с), то происходит межмолекулярное дегидрирование и образуется ацетилен:
Пиролиз метана – промышленный способ получения ацетилена.
2.3. Крекинг
Крекинг – это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы с более короткой углеродной цепью и алкены.
Крекинг бывает термический и каталитический.
Термический крекинг протекает при сильном нагревании без доступа воздуха.
При этом получается смесь алканов и алкенов с различной длиной углеродной цепи и различной молекулярной массой.
Каталитический крекинг проводят при более низкой температуре в присутствии катализаторов. Процесс сопровождается реакциями изомеризации и дегидрирования. Катализаторы каталитического крекинга – цеолиты (алюмосиликаты кальция, натрия).
3. Реакции окисления алканов
Алканы – малополярные соединения, поэтому при обычных условиях они не окисляются даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).
3.1. Полное окисление – горение
Алканы горят с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения алканов сопровождается выделением большого количества теплоты.
Уравнение сгорания алканов в общем виде:
При горении алканов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.
Например, горение пропана в недостатке кислорода:
Промышленное значение имеет реакция окисления метана кислородом до простого вещества – углерода:
Эта реакция используется для получения сажи.
3.2. Каталитическое окисление
- Каталитическое окисление бутана – промышленный способ получения уксусной кислоты:
- При каталитическом окислении метана кислородом возможно образование различных продуктов в зависимости от условий проведения процесса и катализатора. Возможно образование метанола, муравьиного альдегида или муравьиной кислоты:
- Важное значение в промышленности имеет паровая конверсия метана: окисление метана водяным паром при высокой температуре.
Продукт реакции – так называемый «синтез-газ».
4. Изомеризация алканов
Под действием катализатора и при нагревании неразветвленные алканы, содержащие не менее четырех атомов углерода в основной цепи, могут превращаться в более разветвленные алканы.
Получение алканов
1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)
Это один из лабораторных способов получения алканов. При этом происходит удвоение углеродного скелета.
Хлорэтан взаимодействует с натрием с образованием бутана:
Реакция больше подходит для получения симметричных алканов.
При проведении синтеза со смесью разных галогеналканов образуется смесь разных алканов.
2. Электролиз солей карбоновых кислот (электролиз по Кольбе )
Это электролиз водных растворов солей карбоновых кислот.
2R–COONa + 2H2O → H2 + 2NaOH + 2CO2 + R–R
В водном растворе ацетат натрия практически полностью диссоциирует:
CH3COONa → CH3COO – + Na +
При этом на катод притягиваются катионы натрия Na + и молекулы воды H2O.
Разряжаться на катоде будут молекулы воды:
Kатод(-): 2H2O + 2e = H2 + 2OH –
На аноде окисляются ацетат-ионы, а именно, атом углерода карбоксильной группы.
При этом от карбоксильной группы отрывается углекислый газ и остаются метильные радикалы, которые образуют газообразный этан:
Aнод(+): 2CH3COO – – 2e = 2CO2 + CH3–CH3
Суммарное уравнение электролиза водного раствора ацетата натрия:
4. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)
Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.
R–COONa + NaOH → R–H + Na2CO3
Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.
При взаимодействии ацетата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуется метан и карбонат натрия:
5. Гидрирование алкенов, алкинов, циклоалканов, алкадиенов
При гидрировании этилена образуется этан:
При полном гидрировании ацетилена также образуется этан:
При гидрировании циклопропана образуется пропан:
6. Синтез Фишера-Тропша
Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:
Это промышленный процесс получения алканов.
7. Получение алканов в промышленности
В промышленности алканы получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа . При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.
источники:
http://scienceforyou.ru/tematicheskie-zadanija-dlja-podgotovki-k-egje/organicheskie-cepochki
http://chemege.ru/alkany/
По теме: методические разработки, презентации и конспекты
Тестовое задание по химии по теме:»Строение и классификация органических соединений .Химические реакции в органической химии.»
Тесты применяются для проверки знаний по теме Строение и классификация органических соединений .Химические реакции в органической химии….
Презентация «Химические превращения органических веществ»
Данная презентация успешно применяется мною на заключительном уроке по Углеводородам….
Презентация к уроку по химии «Предмет органической химии. Органические вещества. Теория химического строения органических веществ»
P { margin-bottom: 0.21cm; }
Цели урока:Образовательные:
P { margin-bottom: 0.21cm; }
Сформировать представление о составе и строении органических соединений, их отличительных признаках.сформ…
Презентация «Предмет органической химии. Теория химического строения органических веществ» химия 9 класс
Презентация к уроку химии 9 класса «Предмет органической химии. Теория химического строения органических веществ» составлена к учебнику О.С.Габриеляна. Презентация содержит эпиграф, проверку эмоционал…
Типы химических реакций в органической химии. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений (индуктивный и мезамерный эффекты). Механизмы реакций в органической химии. Задания и упражнения по теме.
Типы химических реакций в органической химии. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений (индуктивный и мезамерный эффекты). Механизмы реакций в органической химии. Задания и упражнен…
Применение заданий на цепочки химических превращений для определения уровня обученности учащихся по химии
В статье на примере «цепочки превращения» железа и его соединений предлагается проверка уровня обученности выпускника средней школы. Предложенная схема превращений может быть также использ…
СБОРНИК ЕГЭ-21.Органическая химия. Цепочки химических превращений
В сборнике представлены цепочки химических превращений (упражнение 32 ЕГЭ-22)…
Цепочки превращений с углеводородами так же разнообразны, как велико разнообразие самих углеводородов. И это несмотря на то, что вещества состоят из атомов всего двух элементов: углерода и водорода.
Существует генетическая связь между классами углеводородов, а также между углеводородами и органическими веществами других классов (спиртами, альдегидами и т.д.). Такая взаимосвязь часто является основой цепочек превращений.
Условимся, что при решении цепочек по органической химии будем подписывать названия только органических веществ.
Пример 1.
Исходным веществом в этой цепочке является этилен – углеводород непредельного строения.
Первая реакция – присоединение галогеноводорода HCl по месту разрыва двойной связи. В результате образуется галогеналкан (хлорэтан):
Во второй реакции требуется получить спирт этанол. Реакция идет с участием раствора щелочи. Здесь очень важно указать, какой именно это раствор: водный или спиртовой.
В случае реакции галогеналкана с водным раствором щелочи получаем первичный спирт. В случае взаимодействия его со спиртовым раствором щелочи – алкен.
Третья реакция – внутримолекулярная дегидратация (то есть отщепление воды) спирта. В результате получаем алкен.
Продуктом четвертой реакции является двухатомный спирт этиленгликоль (этандиол — 1,2). Это результат окисления этилена раствором перманганата калия KMnO4:
Кстати! Данная реакция является качественной реакцией, позволяющей определить наличие в веществе двойной связи: происходит обесцвечивание раствора KMnO4.
Пятая реакция – присоединение галогена к алкену по месту разрыва двойной связи. Результат – образование дигалогеналкана:
Шестая реакция схожа со второй. Отличием является – образование не одноатомного, а двухатомного спирта. Условия реакции те же: взаимодействие с водным раствором щелочи:
Пример 2.
В этой цепочке превращений с углеводородами известны не все вещества. Они зашифрованы латинскими буквами X,Y и Z.
Реакция первая – межмолекулярное дегидрирование (отщепление H2 от двух молекул СН4) метана с получением ацетилена:
Реакция происходит в жестких условиях: t=1500℃. Нагревание нужно проводить очень быстро, так как в противном случае метан разлагается с образованием простых веществ H2 и С. Подробнее здесь.
Вторая реакция – присоединение к ацетилену галогеноводорода. По условию цепочки присоединяется одна молекула HCl. Реакция будет сопроводжаться разрывом только одной π-связи из двух. Результат реакции – образование непредельного соединения, содержащего галоген: хлорэтена, или хлорвинила.
Таким образом, хлорвинил – это вещество Х.
Третья реакция – реакция полимеризации хлорвинила, приводящая к образованию поливинилхлорида (ПВХ):
Подробнее об этой реакции здесь.
Поливинилхлорид – это вещество Y.
В четвертой реакции получаем ацетальдегид (этаналь) по реакции Кучерова: гидратацией (присоединением H2O) ацетилена:
Таким образом, этаналь – это вещество Z.
Пятая реакция – восстановление ацетальдегида (присоединением водорода) до спирта:
Подробнее о подобных реакциях здесь.
Пример 3.
Цепочка превращений с углеводородами в данном случае также содержит несколько зашифрованных веществ X,Y и Z.
Исходным веществом является алкан этан, который подвергается хлорированию на свету. Реакция имеет свободно-радикальный механизм.
По условию цепочки в реакции замещения участвует 1 моль хлора, поэтому получаем моногалогеналкан – хлорэтан – вещество Х.
Реакция превращения вещества X в вещество Y происходит при участии Na. Это реакция Вюрца, приводящая к удлинению углеродной цепи:
Таким образом, вещество Y – это н.-бутан.
В третьей реакции при дегидрировании (отщеплении водорода H2) н.-бутана образуется дивинил (или бутадиен – 1,3). Процесс протекает при высокой температуре и в присутствии катализаторов (Al2O3 и Cr2O3):
Взаимодействие полученного дивинила и стирола – реакция полимеризации, приводящая к образованию бутадиен-стирольного каучука (вещество Z):
Пример 4.
Это пример цепочки превращений с углеводородами, в которой даны не молекулярные формулы веществ, а их названия. Кроме того, два вещества зашифрованы: А и В.
Еще одна особенность данной цепочки: прямого способа получения гексана из пропана не существует. В связи с этим предположим промежуточные реакции. Вариантов может быть два:
Рассмотрим реакции 1 пути.
Первая реакция – галогенирование пропана. Это реакция замещения, идущая по свободно-радикальному механизму.
В молекуле пропана два атома углерода первичные и один (средний) вторичный. Благодаря взаимному влиянию атомов замещение водорода на атом брома будет идти по вторичному атому углерода. Получим не 1-бромпропан, а 2-бромпропан. Подробнее о подобных реакциях здесь.
Вторая реакция – получение пропилена путем взаимодействия 2-бромпропана и спиртового раствора щелочи.
Обратите внимание, что применение водного раствора щелочи приведет к получению одноатомного спирта.
Третья реакция также имеет свои особенности. Можно ожидать, что присоединение бромоводорода к пропилену пойдет с соблюдением правила Марковникова. Но тогда будет получен 2-бромпропан.
В нашем случае необходимо получить 1-бромпропан. В таком случае присоединение осуществляется против правила Марковникова в присутствии пероксидов .
Четвертая реакция – синтез Вюрца, идущий с удлинением углеродной цепи:
Реакции 2 пути отличаются только одним моментом: можно из пропана сразу получить пропилен, минуя 2-бромпропан:
Возвращаемся к основной цепочке.
Пятая реакция – получение бензола из н.-гексана («ароматизация гексана»). Из-за того, что алканы химически мало активны, процесс идет в присутствии катализатора Cr2O3, при нагревании и под давлением:
В шестой реакции взаимодействие бензола с водородом Н2 приводит к получению вещества А, которым оказывается циклогексан.
Седьмая реакция – бромирование бензола.
Следует отметить, что бензол не реагирует с бромной водой (раствор Br2 в воде) и не обесцвечивает ее. То есть бромирование бензола не является реакцией присоединения, как это происходит у других непредельных соединений (алкенов, алкадиенов и др.). В данном случае – это реакция замещения. Осуществляется она при нагревании с собственно бромом и в присутствии бромида железа (III) FeBr3:
Таким образом, вещество В – это бромбензол.
Пример 5.
Цепочка превращений с углеводородами, имеющими ароматическое кольцо. Для лучшего восприятия под названиями веществ составим их структурные формулы.
В основе первого процесса реакция Фриделя-Крафтса — взаимодействие бензола с бромметаном в присутствии бромида алюминия. Получаем из бензола его гомолог – метилбензол (или толуол):
Вторая реакция – галогенирование гомолога бензола. Здесь важным является влияние метильной группы -СН3 на ход реакции замещения. Она оказывает воздействие на перераспределение электронной плотности в бензольном кольце. Это приводит к возможности замещения атомов водорода у строго определенных атомов углерода.
Подробнее о правилах ориентации при электрофильном замещении здесь.
В третей реакции происходит окисление 4-бромтолуола по боковой углеродной цепи (то есть по метильной группе). Процесс протекает при воздействии сильных окислителей (K2Cr2O7 или KMnO4) в кислой среде (H2SO4):
Начало было здесь.
Продолжение следует…
Чтобы самыми первыми узнавать о новых публикациях на сайте, присоединяйтесь к нашей группе ВКонтакте.
