Цепочки превращений карбоновые кислоты в формате егэ

Органические цепочки для подготовки к ЕГЭ по химии 2017 года.

Задания 33 (2017). Реакции, подтверждающие взаимосвязь органических соединений.

Задание №1

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Органические цепочки для подготовки к ЕГЭ по химии 2017 года

Решение

Пояснение:

1) Получить ацетилен из 1,2-дибромэтана можно, подействовав на него спиртовым раствором щелочи при нагревании. При этом от одной молекулы дибромэтана отщепляются две молекулы бромоводорода, которые нейтрализуются щелочью:

BrCH2-CH2Br + 2KOH(спирт.) → HC≡CH + 2KBr + 2H2O

2) Гидратация ацетилена протекает в присутствии солей ртути и приводит к образованию ацетальдегида (реакция М.Г. Кучерова):

C2H2 + H2O = CH3CHO

3) Дихромат калия в присутствии серной кислоты превращает ацетальдегид в уксусную кислоту:

3CH3CHO + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → 3CH3COOH + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 4H2O

4) Гидрокарбонаты аналогично карбонатам вступают в реакцию обмена с растворами кислот:

2CH3COOH + Ca(HCO3)2 → (CH3COO)2Ca + 2H2O + 2CO2↑

5) Ацетаты щелочноземельных металлов при нагревании вступают в реакцию разложения, в результате которой образуется карбонат металла и кетон:

(CH3COO)2Ca = CH3-CO-CH3 + CaCO3

Задание №2

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

органическая цепочка 2017 года

Решение

Пояснение:

1) Под действием катализаторов гидрирования/дегидрирования (платина, никель, палладий) алканы с длиной углеродной цепи более 6-ти атомов при нагревании могут вступать в реакцию дегидроциклизации:

дегидроциклизация гексана в бензол

2) Бензол и его гомологи можно алкилировать хлоралканами (кат. — AlCl3), а также алкенами и спиртами (кат. — неорганическая кислота):

алкилирование бензола этиленом

3) При хлорировании этилбензола на свету замещение происходит не в ароматическом ядре, а в боковой цепи. При этом замещение атомов водорода происходит преимущественно у вторичного, а не первичного углеродного атома:

этилбензол + хлор на свету

4) Моногалогенпроизводные углеводородов при действии водных растворов щелочей вступают в реакцию замещения. При этом образуются спирты соответствующего строения:

1-фенилхлорэтан + гидроксид калия волдный

5) 1-фенилэтанол при действии таких окислителей, как перманганат калия или дихромат калия в присутствии серной кислоты может окислиться до кетона, либо до бензойной кислоты и углекислого газа. Любой вариант из двух записанных ниже реакций засчитывался на экзамене:

1-фенилэтанол + K2Cr2O7 + H2SO$

1-фенилэтанол + K2Cr2O7 + H2SO4

Задание №3

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Органические цепочки 2017 года

Решение

Пояснение:

1) При действии на гомологи бензола хлора или брома на свету галогенированию подвергается боковая цепь. При этом в случае этилбензола замещение атома водорода будет происходить преимущественно у вторичного атома углерода:

взаимодействие этилбензола с хлором на свету

* Напомним, что для того чтобы замещение атома водорода атомом галогена происходило в ароматическом ядре, а не боковой цепи, галогенирование следует проводить в присутствии соответствующего галогенида алюминия или трехвалентного железа.

1) При действии спиртового раствора щелочи на галогенпроизводные углеводородов протекает реакция дегидрогалогенирования:

1-фенил-1-хлорэтан + NaOH спирт

Если бы раствор щелочи был водным, то вместо указанной реакции произошло бы замещение атома галогена в галогенпроизводном на гидроксильную группу.

3) Действие подкисленного раствора перманганата калия на непредельные соединения относится к жесткому окислению и протекает с полным разрывом углеродного скелета по месту кратной, в нашем случае — двойной связи. При этом первичные атомы углерода при двойной связи переходят в углекислый газ, вторичные — в  карбоновую кислоту, а третичные — кетон:

стирол KMnO4 + H2SO4

4) Бензойная кислота реагирует с раствором гидрокарбоната (как и карбоната) натрия, поскольку является более сильной, чем образующаяся нестойкая угольная:

бензойная кислота гидрокарбонат натрия реакция

5) Бензоаты щелочных металлов при их сплавлении с твердыми щелочами образуют бензол и соответствующий карбонат:

бензоат натрия гидроксид натрия взаимодействие

Задание №4

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

бутадиен-1,3 X1 CH3COOH Cl2 X2 глицин Ba(OH)2 X3

Решение

1) При гидрировании бутадиена-1,3 и изопрена протекает преимущественно так называемое 1,4-присоединение:

бутадиен-1,3 водород реакция

2) Действие на алкены подкисленного раствора перманганата или дихромата относят к так называемому жесткому окислению. При таком окислении углеродный скелет молекулы алкена претерпевает полный разрыв по месту двойной связи. При этом в зависимости от замещенности атома углерода при двойной связи возможно образование трех различных продуктов. Так, первичные атомы углерода при двойной связи переходят в молекулы углекислого газа, вторичные атомы углерода при двойной связи — в карбоновые кислоты, а третичные — в кетоны. В нашем случае оба атома углерода при двойной связи являются вторичными:

бутен-2 + KMnO4 + H2SO4

3) Хлорирование карбоновых кислот на свету либо в присутствии красного фосфора при нагревании приводит преимущественно к замещению атомов водорода при атоме углерода в α-положении:

уксусная кислота хлор Pкр

4) Действием на галогенпроизводные карбоновых кислот избытка аммиака получают соответствующие аминокислоты:

хлоруксусная кислота и аммиак реакция

5) Аминокислоты реагируют с щелочами с образованием солей:

гидроксид бария аминоуксусная кислота взаимодействие

Задание №5

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

реальные органические цепочки 2017 года

Решение

1) Сложные эфиры могут вступать в реакции гидролиза. При этом при действии на сложные эфиры растворов щелочей гидролиз протекает необратимо и приводит к образованию соли карбоновой кислоты и спирта:

метилацетат + гидроксид кальция реакция

* Следует отметить, что сложные эфиры могут также состоять из остатков карбоновых кислот и фенолов. При щелочном гидролизе таких эфиров образуются две соли — соль карбоновой кислоты и фенолят активного металла.

2) Соли, состоящие из остатков карбоновых кислот и катионов щелочноземельных металлов, при нагревании вступают в реакцию декарбоксилирования — образуются соответствующие карбонат двухвалентного металла и кетон:

(CH3COO)2Ca t

3) Кетоны легко гидрируются в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni) до соответствующих вторичных спиртов:

ацетон и водород реакция

4) Спирты при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты могут вступать в реакцию внутримолекулярной дегидратации:

внутримолекулярная дегидратация изопропанола

5) Действие нейтрального раствора перманганата калия на алкены на холоду называют мягким окислением алкенов. При таком варианте окисления образуется двухатомный спирт с гидроксильными группами при соседних атомах углерода (вицинальный диол):

с3н6+kmno4+h2so4

[adsp-pro-3]

Задание №6

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

органические цепочки егэ 2017

Решение

1) Альдегиды способны вступать в реакцию гидрирования в присутствии катализаторов (платина, никель, палладий):

hcoh+h2=ch3oh

2) Спирты реагируют с галогеноводородными кислотами, образуя соответствующие галогенпроизводные:

CH3OH + HCl = CH3Cl + H2O

3) Бензол и его гомологи можно алкилировать хлор- или бромалканами  (кат. — соответствующий галогенид алюминия или железа III), а также алкенами и спиртами (кат. — неорганическая кислота):

C6H6 + CH3Cl реакция

4) Ароматические углеводороды вступают в реакцию нитрования при действии на них смеси концентрированных серной и азотной кислот (нитрующей смеси). В нашем случае, поскольку алкильные заместители (метил, этил и т.д.) являются заместителями первого рода, последующий заместитель направляется в орто- и пара-положения по отношению к исходному. Т.е. образуется смесь орто— и пара-нитротолуолов. Исходя из цепочки задания, нам следует записать уравнение реакции с образованием пара-изомера:

толуол азотная кислота реакция

5) Нитропроизводные углеводородов восстанавливаются металлами до водорода в кислой среде. При этом происходит восстановление нитросоединений до солей аминов:

п-нитротолуол + Fe + HCl реакция

Задание №7

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

органическая цепочка реального ЕГЭ по химии 2017

Решение

1) При действии на ацетилен активированного угля в качестве катализатора при температуре 400-600оС протекает реакция тримеризации:

C2H2 Ccакт t реакция

2) Бензол и его гомологи можно алкилировать хлор- или бромалканами  (кат. — соответствующий галогенид алюминия или железа III), а также алкенами и спиртами (кат. — неорганическая кислота):

C6H6 + CH3Cl AlCl3 t C6H5CH3 + HCl

3) При действии на гомологи бензола хлора или брома на свету галогенированию подвергается боковая цепь:

C6H5CH3 + 2Cl2 hv

4) При щелочном гидролизе геминальных дигалогенпроизводных образуются альдегиды или кетоны:

фенилдихлорметан щелочной гидролиз уравнение

5) Альдегиды под действием таких окислителей, как гидроксид меди (II), перекись водорода, а также подкисленные растворы перманганатов и дихроматов превращаются в соответствующие карбоновые кислоты:C6H5CHO + K2Cr2O7 + H2SO4

Задание №8

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

X1 (H2SO4, t)→ CH2=CH2 (KMnO4, H2O, 0oC)

Решение

1) Спирты при нагревании с концентрированной серной кислотой могут вступать в реакцию внутримолекулярной дегидратации, приводящей к образованию алкенов:

ch3ch2oh + h2so4 конц

2) Действие нейтрального раствора перманганата калия на алкены на холоду называют мягким окислением алкенов. При таком варианте окисления образуется двухатомный спирт с гидроксильными группами при соседних атомах углерода (вицинальный диол):

ch2=ch2 + kmno4 + H2O

3) При действии избытка галогеноводородных кислот на двухатомные спирты (диолы) происходит замещение обеих гидроксильных групп на атомы галогена:

CH2OH-CH2OH + 2HBr

4) Действие спиртового раствора щелочи на вицинальные и геминальные дигалогенпроизводные алканов приводит к образованию алкинов:

ch2(br)-ch2(br)+koh

5)  Алкины, в молекулах которых обнаруживается фрагмент H-C≡,  в отличии от других алкинов способны вступать в реакцию замещения с аммиачным раствором оксида серебра. В результате такой реакции происходит замещение атома водорода у атома углерода при тройной связи. Поскольку в молекуле ацетилена при тройной C≡C связи имеется сразу два атома водорода, в зависимости от пропорции между реагирующими веществами могут замещаться либо два, либо один атом водорода. В обоих случаях наблюдается выпадение осадка соли серебра:

c2h2 + ag(nh3)2oh

Задание №9

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

1,3-дибромпропан Zn t X1 HBr

Решение

1) Действие на 1,3-дибромпропан цинковой пыли приводит к образованию циклопропана:

1 3-дибромпропан + zn = циклопропан + ZnBr2

2) В циклоалканах с малым размером цикла (3 и 4 углеродных атома) в связи с малыми значениями валентных углов С-С-С имеется сильное напряжение внутри молекулы. Такие соединения легко вступают в реакцию присоединения с водородом, галогенами и галогеноводородами подобно алкенам:

циклопропан + hbr

* В отличие от алкенов циклоалканы не реагируют с водой и водным раствором перманганата калия.

3) Действие на моногалогеналканы спиртового раствора щелочи

ch3ch2ch2br + koh спирт

4) Действие подкисленного раствора перманганата калия на непредельные соединения относится к жесткому окислению и протекает с полным разрывом углеродного  скелета по месту кратной, в нашем случае — двойной связи. При этом первичные атомы углерода при двойной связи переходят в углекислый газ, вторичные —  в  карбоновую кислоту, а третичные — кетон. В нашем случае один из атомов углерода при двойной связи — вторичный, а второй — первичный:

пропен+kmno4+h2so4

5) Карбоновые кислоты реагируют с карбонатами и гидрокарбонатами, вытесняя из них более слабую угольную кислоту:

ch3cooh + caco3

Задание №10

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

пропанол-1 → X1 (KMnO4, H2O, 0 oC) → X2 (HBr(изб.))

Решение

1) Спирты при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты могут вступать в реакцию внутримолекулярной дегидратации:

пропанол 1 h2so4 конц 180

2) Действие нейтрального раствора перманганата калия на алкены на холоду называют мягким окислением алкенов. При таком варианте окисления образуется двухатомный спирт с гидроксильными группами при соседних атомах углерода (вицинальный диол):

пропен + kmno4 + h2so4

3) При действии избытка галогеноводородных кислот на двухатомные спирты (диолы) происходит замещение обеих гидроксильных групп на атомы галогена:

пропиленгликоль + hbr

4) Действие спиртового раствора щелочи на вицинальные и геминальные дигалогенпроизводные алканов приводит к образованию алкинов:

1 2-дибромпропан + koh спирт

5) Алкины, в молекулах которых обнаруживается фрагмент H-C≡, в отличии от других алкинов способны вступать в реакцию замещения с аммиачным раствором оксида серебра. В результате такой реакции происходит замещение атома водорода у атома углерода при тройной связи:

пропин + ag(nh3)2 oh

[adsp-pro-3]

Задание №11

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

CaC2 (H2O) → X1

Решение

1) При действии воды на карбид кальция протекает реакция обмена, одним из продуктов которой является ацетилен:

cac2 + h2o

2) Ацетилен в присутствии солей ртути вступает в реакцию гидратации:

H2C2 + H2O Hg2+

3) Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот или их солей. В карбоновые кислоты альдегиды могут быть превращены действием таких реагентов, как  Cu(OH)2, H2O2, подкисленные растворы K2Cr2O7 или KMnO4:

ch3cho + kmno4 + h2so4

4) Любые кислоты, в том числе органические, реагируют с щелочами, образуя соль и воду:

ch3cooh + naoh

5) При сплавлении твердых соли карбоновой кислоты и щелочи протекает реакция декарбоксилирования:

ch3coona+naoh(тв)

Задание №12

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

C2H2 C акт t X1

Решение

1) При действии на ацетилен активированного угля в качестве катализатора при температуре 400-600оС протекает реакция тримеризации:

c2h2+c активированный

2) Бензол и его гомологи можно алкилировать хлоралканами (кат. — AlCl3), а также алкенами и спиртами (кат. — неорганическая кислота):

c6h6+ch3cl alcl3 c6h5ch3+hcl

3) При действии на бензол и его гомологи брома или хлора в присутствии галогенидов алюминия или железа (III) галогенированию подвергается ароматическое ядро. В нашем случае, поскольку алкильные заместители (метил, этил и т.д.) являются заместителями первого рода, последующий заместитель направляется в орто- и пара-положения по отношению к исходному. Т.е. образуется смесь орто— и пара-бромтолуолов. Исходя из цепочки задания, нам следует записать уравнение реакции с образованием пара-изомера:

c6h5ch3 + br2 and febr3

4) При смешении п-бромтолуола с бромметаном и натрием протекает реакция Вюрца-Фиттига:

п-бромтолуол + Ch3br

5) Гомологи бензола, представляющие собой метилзамещенный бензол, при действии подкисленного раствора перманганата калия окисляются до карбоновой кислоты. При этом

п-ксилол+kmno4+h2so4

Задание №13

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

метан → X1 → X2 → толуол → бензоат калия

Решение

1) Нагревание метана до 1200-1500 oC приводит к образованию ацетилена и водорода:

ch4 1500 градусов x1

2) При действии на ацетилен активированного угля в качестве катализатора при температуре 400-600оС протекает реакция тримеризации:

c2h2 c акт t

3) Бензол и его гомологи можно алкилировать хлоралканами (кат. — AlCl3), а также алкенами и спиртами (кат. — неорганическая кислота):

c6h6+ch3cl alcl3 c6h5ch3+hcl

4) При действии на толуол раствора перманганата калия в кислой среде образуется бензойная кислота, а в нейтральной или щелочной — соль бензойной кислоты:

c6h5ch3 + kmno4

5) Бензоаты щелочных металлов при их сплавлении с твердыми щелочами образуют бензол и соответствующий карбонат:

c6h5cook + koh тв

Задание №14

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

ch3-ch3+cl2 hv X1 CH3-CH2-CH2-CH3 Br2 hv X2

Решение

1) При действии хлора или брома на алканы при ультрафиолетовом облучении протекает реакция замещения с образованием галогеналкана и соответствующего галогеноводорода. В зависимости от от пропорции галоген/алкан замещаться на галоген может один или более атомов водорода:

ch3-ch3+cl2 hv

2) При действии натрия на моногалогеналканы протекает реакция Вюрца:

ch3ch2cl + na

3) При действии на алканы брома или хлора на свету происходит замещение атомов водорода в молекуле алкана. При этом атом водорода замещается преимущественно у наиболее замещенного атома углерода, в нашем случае — вторичного:

ch3ch2ch2ch3+br2+light

4) При действии на галогенпроизводные углеводородов спиртовых растворов щелочей при нагревании протекает реакция дегидрогалогенирования:

ch3chbrch2ch3 + naoh спирт

5) Действие подкисленного раствора перманганата калия на непредельные соединения относится к жесткому окислению и протекает с полным разрывом углеродного  скелета по месту кратной, в нашем случае — двойной связи. При этом первичные атомы углерода при двойной связи переходят в углекислый газ, вторичные —  в  карбоновую кислоту, а третичные — кетон:

ch3-ch=ch-ch3 + kmno4 + h2so4 →

Задание №15

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

C6H5COOH → X1 (NaOH (тв.), to → C6H6 CH3-CH=CH H+ → X2

Решение

1) Любые кислоты, в том числе органические, реагируют с щелочами, образуя соль и воду:

c6h5cooh + naoh

2) Бензоаты щелочных металлов при их сплавлении с твердыми щелочами образуют бензол и соответствующий карбонат:

c6h5coona + naoh(твердый)

3) Бензол и его гомологи можно алкилировать хлоралканами (кат. — AlCl3), а также алкенами и спиртами (кат. — неорганическая кислота):

c6h6 ch3-ch=ch2 + h3po4

4) При действии на изопропилбензол (кумол) хлора или брома в реакцию замещения вступает боковая цепь ароматического углеводорода. При этом, как и в случае алканов, замещению подвергается атом водорода при наиболее замещенном атоме углерода, в нашем случае — третичном:

c6h5ch(ch3)2+cl2

5) При действии на моногалогенпроизводные углеводоводородов водного раствора щелочей протекает реакция замещения, органическим продуктом которой является одноатомный спирт соответствующего строения:

c6h5ccl(ch3)2+koh

[adsp-pro-3]

Задание №16

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

ch3-ch2-ch3 Pt, t o X1 br2 X2 ch3-c≡ch

Решение

1) При нагревании алканов в присутствии таких катализаторов, как платина, никель, палладий или оксид хрома (III) можно осуществлять реакцию дегидрирования:

ch3-ch2-ch3 ch2=ch-ch3

2) Алкены при действии на них галогенов вступают в реакцию присоединения, образуя вицинальные дигалогеналканы:

ch2=ch-ch3+br2

3) При действии спиртового раствора щелочи на галогенпроизводные углеводородов протекает реакция дегидрогалогенирования:

CH2Br-CHBr-CH3 + 2NaOH

4) При действии на пропин катализаторов при нагревании протекает реакция, аналогичная тримеризации ацетилена. При этом из-за пространственных (стерических) ограничений из пропина образуется исключительно 1,3,5-триметилбензол. Грубо говоря, три метильных радикала «мешают» друг другу, в результате чего расположатся на максимальном удалении друг от друга в образующемся ароматическом углеводороде:

тримеризация пропина

5) При действии на метилзамещенные бензолы перманганата или дихромата калия в кислой среде все метильные радикалы превращаются в карбоксильные группы:

c6h3(ch3)3 + kmno4 + h2so4

Задание №17

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

HC≡CH Hg2+, H2O X1 K2Cr2O7. t o H2SO4 X2

Решение

1) Гидратация ацетилена протекает в присутствии солей ртути и приводит к образованию ацетальдегида (реакция Кучерова):

hc=ch+h2o

* Гомологи ацетилена в этих же условиях вместо альдегида образуют кетон.

2) Дихромат калия в присутствии серной кислоты превращает ацетальдегид в уксусную кислоту:

ch3cho + k2cr2o7 + h2so4

3) Органические кислоты подобно неорганическим реагируют с основными оксидами, образуя соль и воду:

ch3cooh + cao

4) Ацетаты щелочноземельных металлов при нагревании вступают в реакцию декарбоксилирования, в результате которой образуется карбонат металла и кетон:

(ch3coo)2ca t

5) Кетоны способны вступать в реакцию гидрирования в присутствии катализаторов (платина, никель, палладий). Результатом такой реакции является образование вторичного спирта:

ch3-co-ch3 + h2

Задание №18

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

X1 H2, Pt CH3CH2CH2OH H2SO4(конц.) 180

Решение

1) Альдегиды способны вступать в реакцию гидрирования в присутствии катализаторов (платина, никель, палладий). Результатом такой реакции является образование первичного спирта:

ch3ch2cho + h2

2) Спирты при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты могут вступать в реакцию внутримолекулярной дегидратации:

ch3ch2ch2oh+h2so4 180

3) Действие нейтрального раствора перманганата калия на алкены на холоду называют мягким окислением алкенов. При таком варианте окисления образуется двухатомный спирт с гидроксильными группами при соседних атомах углерода (вицинальный диол):

ch2=ch-ch3+kmno4+h2o овр

4) При действии избытка галогеноводородных кислот на двухатомные спирты (диолы) происходит замещение обеих гидроксильных групп на атомы галогена:

ch2oh-choh-ch3+hbr

5) При действии спиртового раствора щелочи на галогенпроизводные углеводородов протекает реакция дегидрогалогенирования:

Задание №19

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

ch3cho kmno4, koh ch3cook электролиз ch3-ch3

Решение

1) При действии на альдегиды нейтрального либо щелочного раствора перманганата калия они окисляются, образуя соли карбоновых кислот соответствующего строения:

ch3cho + kmno4 + koh

2) При проведении электролиза растворов солей карбоновых кислот происходит образование углеводорода, углекислого газа, водорода и щелочи:

ch3cook электролиз раствора

3) При действии на алканы брома или хлора на свету происходит замещение атомов водорода в молекуле алкана:

ch3ch3+cl2

4) При действии на галогенпроизводные углеводородов спиртовых растворов щелочей при нагревании протекает реакция дегидрогалогенирования:

CH3CH2Cl + KOH = Ch2=CH2 + KCl + H2O

5) Алкены при действии на них галогенов вступают в реакцию присоединения, образуя вицинальные дигалогеналканы:

ch2=ch2 + br2 →

Задание №20

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

brch2ch3 naoh, h2o X1 K2Cr2O7, h2so4, t o X2

Решение

1) При действии на моногалогенпроизводные углеводоводородов водного раствора щелочей протекает реакция замещения, органическим продуктом которой является одноатомный спирт соответствующего строения:

ch3ch2ch2br + naoh

2) Первичные спирты действием перманганата или дихромата калия в кислой среде могут быть окислены до альдегидов либо до карбоновых кислот:

ch3ch2ch2oh + k2cr2o7 h2so4

3) Хлорирование карбоновых кислот на свету либо в присутствии красного фосфора при нагревании приводит преимущественно к замещению атомов водорода при атоме углерода в α-положении:

ch3 ch2 cooh cl2 p красный

4) Карбоновые кислоты реагируют с карбонатами и гидрокарбонатами, вытесняя более слабую угольную кислоту, которая будучи нестойкой разлагается на углекислый газ и воду

ch2cl-ch2-cooh+nahco3

5) Действием галогенпроизводных на соли, образованные щелочными металлами и карбоновыми кислотами, могут быть получены сложные эфиры:

ch2cl-ch2-coona + ch3ch2i

[adsp-pro-3]

Задание №21

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

C6H5CH2CH3 → C6H5COOH KOH X1

Решение

1) Этилбензол при действии подкисленного раствора дихромата или перманганата калия окисляется с образованием бензойной кислоты и углекислого газа:

c6h5ch2ch3+kmno4+h2so4

2) Карбоновые кислоты реагируют с щелочами с образованием соответствующих солей и воды:

c6h5cooh + koh

3) При сплавлении соли карбоновой кислоты с твердой щелочью протекает реакция декарбоксилирования, продуктами которой является углеводород и карбонат металла:

c6h5cook + koh

4) Ароматические углеводороды вступают в реакцию нитрования при действии на них смеси концентрированных серной и азотной кислот (нитрующей смеси):

c6h6 + hno3 + h2so4

5) При действии на нитропроизводные кислот-неокислителей совместно с металлами, расположенными до водорода в ряду активности, происходит восстановление первых до солей аминов:

c6h5no2 + fe + hcl

Задание №22

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

ch3ch3 cl2, hv X1 Na X2 br2, hv

Решение

1) При действии на алканы брома или хлора на свету происходит замещение атомов водорода в молекуле алкана:

ch3ch3 + cl2

2) При действии на моногалогеналканы натрия протекает реакция Вюрца:

ch3ch2cl + na

3) При действии на алканы брома или хлора на свету происходит замещение атомов водорода в молекуле алкана. При этом атом водорода замещается преимущественно у наиболее замещенного атома углерода, в нашем случае — вторичного:

ch3ch2ch2ch3 + br2

4) При действии на галогенпроизводные углеводородов спиртовых растворов щелочей при нагревании протекает реакция дегидрогалогенирования:

ch3chbrch2ch3 + naoh спирт

5) Действие подкисленного раствора перманганата калия на непредельные соединения относится к жесткому окислению и протекает с полным разрывом углеродного  скелета по месту кратной, в нашем случае — двойной связи. При этом первичные атомы углерода при двойной связи переходят в углекислый газ, вторичные —  в  карбоновую кислоту, а третичные — кетон. В нашем случае оба атома углерода при двойной связи являются вторичными, поэтому переходят после окисления в состав карбоксильных групп молекул карбоновых кислот:

ch3-ch=ch-ch3+kmno4+h2so4 овр

Задание №23

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

C6H6 cl2, AlcL3 C6H5Cl, Na

Решение

1) При действии хлора на бензол при нагревании в присутствии катализаторов (AlCl3 или FeCl3) протекает реакция замещения с образованием хлорбензола:

C6H6 + cl2 AlCl3 t o

2) При смешении хлорбензола с хлорметаном и натрием протекает реакция Вюрца-Фиттига:

c6h5cl + ch3cl + na

3) В нашем случае, поскольку алкильные заместители (метил, этил и т.д.) являются заместителями первого рода, последующий заместитель направляется в орто— и пара-положения по отношению к исходному. Т.е. образуется смесь орто— и пара-нитротолуолов. Исходя из цепочки задания следует, что нам нужно записать уравнение реакции с образованием пара-изомера:

c6h5ch3 + hno3 + h2so4

4) Нитропроизводные углеводородов восстанавливаются металлами до водорода в кислой среде. При этом происходит восстановление первых до солей аминов:

ch3c6h4no2+fe+hcl

5) Соли, образованные аминами, так же, как и соли аммония, могут реагировать с другими растворимыми солями, если образуется осадок:

Ch3C6H4NH3Cl + AgNO3

[adsp-pro-10]

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

8

Решение


Авторизуйтесь на сайте, чтобы пройти тест.

Следующий вопрос →

Объяснение понятно.
изменить

  • 1
  • 2
  • 3
  • 4
  • 5
  • 6
  • 7
  • 8
  • 9
  • 10
  • 11
  • 12
  • 13

Видео с разбором теста

Версия для печати

Решаемость этого задания 80%

Органические кислоты

.

Теоретическое введение

      Карбоновые кислоты производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на карбоксильную группу

     Особенности химических свойств карбоновых кислот обусловлены сильным взаимным влиянием карбонильной и гидроксильной групп.

Поэтому все химические реакции карбоновых кислот будут идти по следующим направлениям:

  • замещение водорода в гидроксильной группе. Карбоновые кислоты – слабые электролиты и взаимодействуют с активными металлами, оксидами и гидроксидами металлов с образованием солей:

2CH3COOH + Mg → Mg(CH3COO)2 + H2;

уксусная кислота      ацетат магния

C2H5COOH + NaOH → C2H5COONa + H2O.

пропионовая кислота  пропионат натрия

  • Замещение всей гидроксильной группы. Карбоновые кислоты реагируют со спиртами в присутствии сильных неорганических кислот, в результате образуется сложный эфир:

C2H5COOH  +   CH3OH        =      C2H5COOCH3

пропионовая    метиловый       метиловый эфир пропионовой кислоты

кислота               спирт             (метилпропионат)

Примеры решения задач

Пример 1. Составить уравнения реакций, которые надо провести для осуществления следующих превращений: Метан → X → Y → уксусная кислота. Назвать вещества X и Y.

Решение. При нагревании метана получают ацетилен – вещество Х:

2СН4 → С2Н2 + 3Н2.

Гидратацией ацетилена в присутствии солей ртути (II) синтезируют уксусный альдегид – вещество Y:

C2H2 + H2O → CH3COH.

Окислив уксусный альдегид кислородом воздуха в присутствии катализатора, получают уксусную кислоту:

2СН3СОН + О2 → 2СН3СООН.

Пример 2. В трех пробирках без надписей находятся следующие вещества: этанол, муравьиная кислота, уксусная кислота. Какие химические реакции следует провести, чтобы различить эти вещества?

Решение. Спирт (этанол) можно отличить по действию веществ на индикаторы. Например, кислоты окрашивают синий лакмус в красный цвет, спирт – нет.

Различить муравьиную и уксусную кислоту легко, так как муравьиная кислота проявляет некоторые свойства альдегидов. Например, она вступает в реакцию «серебряного зеркала» (уксусная – нет):

НСООН + Ag2O → CO2↑ + 2Ag + H2O.

Пример 3. Какой объем уксусной эссенции плотностью 1,07 г/мл надо взять для приготовления столового уксуса объмом 200 мл и плотностью 1,007 г/мл? Массовая доля уксусной кислоты в уксусной эссенции равна 80 %, в столовом уксусе – 6 %.

Решение. Определяем массу раствора уксуса, который надо приготовить:

m = V∙ ρ; m = 200 ∙ 1,007 = 201,4 г.

Рассчитаем массу уксусной кислоты, которая содержится в уксусе:

m (CH3COOH) = m ∙ ω (CH3COOH) = 201,4 ∙ 0,06 = 12,1 г.

Вычисляем массу уксусной эссенции m′, которая содержит уксусную кислоту массой 12,1 г:  m′ = 12,1/0,8 = 15,1 г.

Находим объем уксусной эссенции: V = 15,1/1,07 = 14,1 мл

Задачи и упражнения для самостоятельного решения

1. Составить уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

С2Н4 → С2Н5СОН → С3Н7ОН → С3Н7СООН.

2. Сколько изомерных карбоновых кислот может соответствовать формуле С5Н10О2? Написать структурные формулы этих изомеров. (Ответ: 4 изомера).

3. При окислении муравьиной кислоты получили газ, который пропустили через избыток раствора гидроксида кальция. При этом образовался осадок массой 20 г. Какая масса муравьиной кислоты взята для окисления?

(Ответ: 9,2 г).

4. В четырех пробирках находятся следующие вещества: пропионовая кислота, раствор формальдегида, раствор фенола в бензоле, метанол. При помощи каких химических реакций можно различить эти вещества?

5. Составить уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

CH4 → CH3Cl → CH3ОH → HCOH → HCOOH → CO2.

6. Какие массы растворов уксусной кислоты с массовой долей СН3СООН

90 и 10 %  надо взять для получения раствора массой 200 г с массовой долей кислоты 40 %? (Ответ: раствора с массовой долей 90 % − 75 г; 10 % − 125 г).

7. Сколько изомерных карбоновых кислот может соответствовать формуле С6Н12О2? Написать структурные формулы этих изомеров.

(Ответ: 9 изомеров).

8. Назвать вещества Х и Y и составить уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

а) метанол → Х → формиат натрия;

б) уксусный альдегид → Y → ацетат кальция.

9. Какой объем воды надо прибавить к 300 мл 70 %-го раствора уксусной кислоты (ρ = 1,07 г/мл), чтобы получить 30 %-й раствор? (Ответ: 428 мл).

10. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

СаС2 → С2Н2 → СН3СОН → СН3СООН.

11. Рассчитать объем оксида углерода (II) (условия нормальные), который потребуется для получения раствора муравьиной кислоты массой 16,1 кг. Массовая доля НСООН в растворе, который требуется получить, равна 40 %.

(Ответ: 3136 л).

12. Написать структурные формулы следующих кислот:

а) 3-метил-2-этилгексановая кислота;

б) 4,5-диметилоктановая кислота;

в) 2,2,3,3-тетраметилпентановая кислота.

13. Рассчитать массу бутановой кислоты, которая образуется при окислении бутанола-1 массой 40,7 г. (Ответ: 48,4 г).

14. Какой объем 20 %-го раствора гидроксида калия плотностью 1,2 г/мл потребуется для полной нейтрализации 22,2 г пропионовой кислоты?

(Ответ: 70 мл).

15. Написать уравнение реакции диссоциации бутановой кислоты и реакции получения натриевой соли этой кислоты.

16. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

пропионовая кислота ← этилен → этанол → уксусная кислота.

17. К раствору муравьиной кислоты массой 36,8 г добавили избыток окислителя. Газ, полученный в результате окисления, пропустили через избыток баритовой воды Ba(OH)2, в результате чего получили осадок массой 39,4 г. Определить массовую долю кислоты в исходном растворе.

(Ответ: 25 %).

18. На нейтрализацию 3,7 г одноосновной предельной кислоты израсходовано 100 мл 0,5 М раствора КОН. Написать структурную формулу этой кислоты.

19. На нейтрализацию 30 г смеси раствора уксусной кислоты и фенола израсходовано 100 мл 2 М раствора NaOH, а при действии бромной воды на эту смесь образовалось 33,1 г осадка. Определить массовую долю (%) кислоты и фенола в растворе. (Ответ: 20 % кислоты и 31,3 % фенола).

20. Определить массовую долю хлоруксусной кислоты, полученной при пропускании хлора в 75 %-й раствор уксусной кислоты.

(Ответ: 82,5 %).

Карбоновые кислоты: цепочки по органической химии. Часть 1/3. 10 класс и ЕГЭ по химии

Смотреть видео:

#химия #химияпросто #неорганика #егэпохимии #эксперименты #химик #егэхимия #опыты #химияегэ

Свежая информация для ЕГЭ и ОГЭ по Химии (листай):

С этим видео ученики смотрят следующие ролики:

Карбоновые кислоты: решение цепочек. Часть 2/2. 10 класс и ЕГЭ по химии

Карбоновые кислоты: решение цепочек. Часть 2/2. 10 класс и ЕГЭ по химии

Органическая химия — подготовка к ЕГЭ

Альдегиды: Цепочки по органической химии. Часть 3/3. 10 класс и ЕГЭ по химии

Альдегиды: Цепочки по органической химии. Часть 3/3. 10 класс и ЕГЭ по химии

Органическая химия — подготовка к ЕГЭ

Карбоновые кислоты. Физико-химические свойства (часть 1). Химия 10 класс

Карбоновые кислоты. Физико-химические свойства (часть 1). Химия 10 класс

Elena Tarasova

Карбоновые кислоты. Химические свойства (часть 2). Химия 10 класс

Карбоновые кислоты. Химические свойства (часть 2). Химия 10 класс

Elena Tarasova

Облегчи жизнь другим ученикам — поделись! (плюс тебе в карму):

18.02.2023

Понравилась статья? Поделить с друзьями:
  • Цепочки превращений егэ неорганика
  • Циолковский собрание сочинений
  • Цепочки превращений аминокислоты егэ
  • Цинк хим свойства егэ
  • Цепочки по органике егэ 2022