Органические цепочки из ЕГЭ с решениями.
Задание №1
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
1) Уравнение спиртового брожения глюкозы под действием дрожжей:
2) Этиловый спирт сернокислым раствором перманганата калия может быть окислен до уксусной кислоты:
3) Уравнение нейтрализации уксусной кислоты гидроксидом натрия:
4) Взаимодействие солей карбоновых кислот со щелочами при сплавлении приводит к образованию углеводорода с меньшим числом атомов углерода
5) Алканы вступают в реакцию нитрования с разбавленной азотной кислотой при сильном нагревании:
Задание №2
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
1) При нагревании одноатомных спиртов с концентрированной серной кислотой выше 140 оС протекает внутримолекулярная дегидратация с образованием алкена:
2) Алкены вступают в реакцию соединения с бромом. При этом атомы брома присоединяются по месту двойной связи, сами двойная связь превращается в одинарную:
3) Вицинальные дигалогенпроизоводные углеводородов при нагревании с некоторыми металлами, например, цинком или магнием, образуют алкены:
4) Гидратация несимметричных алкенов протекает в соответствии с правилом Марковникова:
5) Вторичные спирты в ЕГЭ окисляем до соответствующих кетонов (углеродный скелет не рвем):
Задание №3
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
1) При бромировании бутана на свету образуется преимущественно 2-бромбутан:
2) При действии на галогенпроизводные алканов спиртового раствора щелочи при нагревании образуется алкен. Реакция протекает для 2-бромбутана в соответствии с правилом Зайцева:
3) Бутен-2, реагируя с бромом, образует 2,3-дибромбутан:
4) 2,3-дибромбутан при реакции с избытком спиртового раствора щелочи образует бутин-2:
5) Гидратация алкинов с числом углеродных атомов в молекуле больше 2-х приводит к образованию кетонов:
Задание №4
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
v1) Реакция алкенов с нейтральным холодным раствором перманганата калия приводит к образованию соответствующих вицинальных диолов:
2) Взаимодействие этиленгликоля с избытком бромоводорода приводит к образованию 1,2-дибромэтана:
3) Дегидрогалогенирование вицинальных дигалогеналканов действием спиртового раствора щелочи приводит к образованию соответствующих алкинов:
4) В результате гидратации ацетилена в присутствии солей ртути образуется ацетальдегид:
5) Совместное нагревание ацетальдегида с гидроксидом меди (II) приводит к его окислению до уксусной кислоты. Гидроксид меди (II) при этом восстанавливается до оксида меди (I) (кирпично-красный осадок):
Задание №5
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Задание №6
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Задание №7
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Задание №8
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Задание №9
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Задание №10
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
[adsp-pro-3]
Задание №11
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ: 
Задание №12
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №13
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №14
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №15
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №16
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №17
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №18
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №19
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №20
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
[adsp-pro-3]
Задание №21
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №22
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №23
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №24
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №25
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №26
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №27
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №28
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №29
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №30
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
[adsp-pro-3]
Задание №31
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: 
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ. Решение
Ответ: 
Задание №32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №33
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №34
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №35
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №36
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №37
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №38
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №39
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №40
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
[adsp-pro-3]
Задание №41
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №42
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №43
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №44
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №45
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №46
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №47
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №48
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №49
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
Задание №50
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Ответ:
[adsp-pro-10]
По теме: методические разработки, презентации и конспекты
Тестовое задание по химии по теме:»Строение и классификация органических соединений .Химические реакции в органической химии.»
Тесты применяются для проверки знаний по теме Строение и классификация органических соединений .Химические реакции в органической химии….
Презентация «Химические превращения органических веществ»
Данная презентация успешно применяется мною на заключительном уроке по Углеводородам….
Презентация к уроку по химии «Предмет органической химии. Органические вещества. Теория химического строения органических веществ»
P { margin-bottom: 0.21cm; }
Цели урока:Образовательные:
P { margin-bottom: 0.21cm; }
Сформировать представление о составе и строении органических соединений, их отличительных признаках.сформ…
Презентация «Предмет органической химии. Теория химического строения органических веществ» химия 9 класс
Презентация к уроку химии 9 класса «Предмет органической химии. Теория химического строения органических веществ» составлена к учебнику О.С.Габриеляна. Презентация содержит эпиграф, проверку эмоционал…
Типы химических реакций в органической химии. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений (индуктивный и мезамерный эффекты). Механизмы реакций в органической химии. Задания и упражнения по теме.
Типы химических реакций в органической химии. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений (индуктивный и мезамерный эффекты). Механизмы реакций в органической химии. Задания и упражнен…
Применение заданий на цепочки химических превращений для определения уровня обученности учащихся по химии
В статье на примере «цепочки превращения» железа и его соединений предлагается проверка уровня обученности выпускника средней школы. Предложенная схема превращений может быть также использ…
СБОРНИК ЕГЭ-21.Органическая химия. Цепочки химических превращений
В сборнике представлены цепочки химических превращений (упражнение 32 ЕГЭ-22)…
Задания 33 из реального ЕГЭ по химии-2020, все органические цепочки из реального экзамена ЕГЭ по химии, задания 33 из реального ЕГЭ 2020 (основная волна и резервные дни — 16 июля 2020 года, 24 июля 2020) с текстовыми решениями и ответами.
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Admin
Этот сайт использует Akismet для борьбы со спамом. Узнайте, как обрабатываются ваши данные комментариев.
15 ноября 2021
В закладки
Обсудить
Жалоба
Органическая химия. Цепочки химических превращений
В сборнике представлены цепочки химических превращений (№32 ЕГЭ-2022).
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие пре-вращения. При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
chp.pdf
Автор: Носков Михаил Николаевич.
Цепочки превращений с углеводородами так же разнообразны, как велико разнообразие самих углеводородов. И это несмотря на то, что вещества состоят из атомов всего двух элементов: углерода и водорода.
Существует генетическая связь между классами углеводородов, а также между углеводородами и органическими веществами других классов (спиртами, альдегидами и т.д.). Такая взаимосвязь часто является основой цепочек превращений.
Условимся, что при решении цепочек по органической химии будем подписывать названия только органических веществ.
Пример 1.
Исходным веществом в этой цепочке является этилен – углеводород непредельного строения.
Первая реакция – присоединение галогеноводорода HCl по месту разрыва двойной связи. В результате образуется галогеналкан (хлорэтан):
Во второй реакции требуется получить спирт этанол. Реакция идет с участием раствора щелочи. Здесь очень важно указать, какой именно это раствор: водный или спиртовой.
В случае реакции галогеналкана с водным раствором щелочи получаем первичный спирт. В случае взаимодействия его со спиртовым раствором щелочи – алкен.
Третья реакция – внутримолекулярная дегидратация (то есть отщепление воды) спирта. В результате получаем алкен.
Продуктом четвертой реакции является двухатомный спирт этиленгликоль (этандиол — 1,2). Это результат окисления этилена раствором перманганата калия KMnO4:
Кстати! Данная реакция является качественной реакцией, позволяющей определить наличие в веществе двойной связи: происходит обесцвечивание раствора KMnO4.
Пятая реакция – присоединение галогена к алкену по месту разрыва двойной связи. Результат – образование дигалогеналкана:
Шестая реакция схожа со второй. Отличием является – образование не одноатомного, а двухатомного спирта. Условия реакции те же: взаимодействие с водным раствором щелочи:
Пример 2.
В этой цепочке превращений с углеводородами известны не все вещества. Они зашифрованы латинскими буквами X,Y и Z.
Реакция первая – межмолекулярное дегидрирование (отщепление H2 от двух молекул СН4) метана с получением ацетилена:
Реакция происходит в жестких условиях: t=1500℃. Нагревание нужно проводить очень быстро, так как в противном случае метан разлагается с образованием простых веществ H2 и С. Подробнее здесь.
Вторая реакция – присоединение к ацетилену галогеноводорода. По условию цепочки присоединяется одна молекула HCl. Реакция будет сопроводжаться разрывом только одной π-связи из двух. Результат реакции – образование непредельного соединения, содержащего галоген: хлорэтена, или хлорвинила.
Таким образом, хлорвинил – это вещество Х.
Третья реакция – реакция полимеризации хлорвинила, приводящая к образованию поливинилхлорида (ПВХ):
Подробнее об этой реакции здесь.
Поливинилхлорид – это вещество Y.
В четвертой реакции получаем ацетальдегид (этаналь) по реакции Кучерова: гидратацией (присоединением H2O) ацетилена:
Таким образом, этаналь – это вещество Z.
Пятая реакция – восстановление ацетальдегида (присоединением водорода) до спирта:
Подробнее о подобных реакциях здесь.
Пример 3.
Цепочка превращений с углеводородами в данном случае также содержит несколько зашифрованных веществ X,Y и Z.
Исходным веществом является алкан этан, который подвергается хлорированию на свету. Реакция имеет свободно-радикальный механизм.
По условию цепочки в реакции замещения участвует 1 моль хлора, поэтому получаем моногалогеналкан – хлорэтан – вещество Х.
Реакция превращения вещества X в вещество Y происходит при участии Na. Это реакция Вюрца, приводящая к удлинению углеродной цепи:
Таким образом, вещество Y – это н.-бутан.
В третьей реакции при дегидрировании (отщеплении водорода H2) н.-бутана образуется дивинил (или бутадиен – 1,3). Процесс протекает при высокой температуре и в присутствии катализаторов (Al2O3 и Cr2O3):
Взаимодействие полученного дивинила и стирола – реакция полимеризации, приводящая к образованию бутадиен-стирольного каучука (вещество Z):
Пример 4.
Это пример цепочки превращений с углеводородами, в которой даны не молекулярные формулы веществ, а их названия. Кроме того, два вещества зашифрованы: А и В.
Еще одна особенность данной цепочки: прямого способа получения гексана из пропана не существует. В связи с этим предположим промежуточные реакции. Вариантов может быть два:
Рассмотрим реакции 1 пути.
Первая реакция – галогенирование пропана. Это реакция замещения, идущая по свободно-радикальному механизму.
В молекуле пропана два атома углерода первичные и один (средний) вторичный. Благодаря взаимному влиянию атомов замещение водорода на атом брома будет идти по вторичному атому углерода. Получим не 1-бромпропан, а 2-бромпропан. Подробнее о подобных реакциях здесь.
Вторая реакция – получение пропилена путем взаимодействия 2-бромпропана и спиртового раствора щелочи.
Обратите внимание, что применение водного раствора щелочи приведет к получению одноатомного спирта.
Третья реакция также имеет свои особенности. Можно ожидать, что присоединение бромоводорода к пропилену пойдет с соблюдением правила Марковникова. Но тогда будет получен 2-бромпропан.
В нашем случае необходимо получить 1-бромпропан. В таком случае присоединение осуществляется против правила Марковникова в присутствии пероксидов .
Четвертая реакция – синтез Вюрца, идущий с удлинением углеродной цепи:
Реакции 2 пути отличаются только одним моментом: можно из пропана сразу получить пропилен, минуя 2-бромпропан:
Возвращаемся к основной цепочке.
Пятая реакция – получение бензола из н.-гексана («ароматизация гексана»). Из-за того, что алканы химически мало активны, процесс идет в присутствии катализатора Cr2O3, при нагревании и под давлением:
В шестой реакции взаимодействие бензола с водородом Н2 приводит к получению вещества А, которым оказывается циклогексан.
Седьмая реакция – бромирование бензола.
Следует отметить, что бензол не реагирует с бромной водой (раствор Br2 в воде) и не обесцвечивает ее. То есть бромирование бензола не является реакцией присоединения, как это происходит у других непредельных соединений (алкенов, алкадиенов и др.). В данном случае – это реакция замещения. Осуществляется она при нагревании с собственно бромом и в присутствии бромида железа (III) FeBr3:
Таким образом, вещество В – это бромбензол.
Пример 5.
Цепочка превращений с углеводородами, имеющими ароматическое кольцо. Для лучшего восприятия под названиями веществ составим их структурные формулы.
В основе первого процесса реакция Фриделя-Крафтса — взаимодействие бензола с бромметаном в присутствии бромида алюминия. Получаем из бензола его гомолог – метилбензол (или толуол):
Вторая реакция – галогенирование гомолога бензола. Здесь важным является влияние метильной группы -СН3 на ход реакции замещения. Она оказывает воздействие на перераспределение электронной плотности в бензольном кольце. Это приводит к возможности замещения атомов водорода у строго определенных атомов углерода.
Подробнее о правилах ориентации при электрофильном замещении здесь.
В третей реакции происходит окисление 4-бромтолуола по боковой углеродной цепи (то есть по метильной группе). Процесс протекает при воздействии сильных окислителей (K2Cr2O7 или KMnO4) в кислой среде (H2SO4):
Начало было здесь.
Продолжение следует…
Чтобы самыми первыми узнавать о новых публикациях на сайте, присоединяйтесь к нашей группе ВКонтакте.
Цепочки химических превращений в органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить
следующие превращения:
1. ацетат калия → этан → X → этанол → диэтиловый эфир
2.CaC
2
→ этин → этаналь X
1
X
2
X
3
3.Al
4
C
3
X
1
X
2
этаналь X
3
X
1
4. CaC
2
→ этин →этаналь X
1
X
2
X
3
5. CaC
2
X
1
X
2
→ H
3
C–COOH X
3
→ (CH
3
)
2
–C=O
6. HC CH X
1
CH
3
COOH X
2
X
3
уксусная кислота
7.Метилат калия → бромметан Х
2
Х
3
этаналь −−Х
4
8. Ацетальдегид → ацетат калия → этановая кислота → этилацетат → ацетат
кальция → ацетон
9. CH
3
CHO Х
1
Х
2
→ этилен → CH
3
CHO X
3
10. CH
3
COOH → X
1
С
2
H
6
X
2
X
3
X
4
11. C
2
H
5
OH X
1
X
2
X
3
этин C
2
H
4
O
12. CH
2
BrCH
2
CH
2
Br X
1
X
2
→ пропен X
3
→ 1,2-
дибромпропан
13. CH
4
X
1
→ C
6
H
6
X
2
X
3
X
4
14. карбид алюминия Х
1
Х
2
бензол X
3
X
4
15. 1-хлорпропан Х
1
X
2
X
3
X
2
→
изопропилбензол
16. этен X
1
X
2
X
3
→ толуол X
4
17. C
2
H
4
→ C
2
H
4
Cl
2
X
1
X
2
X
3
C
6
H
5
CООН
18. CH
3
CH
2
CH
2
OH → X
1
C
6
H
14
X
2
C
6
H
5
СН
3
→
C
6
H
5
CООН
19. С
2
Н
2
Х
1
→ C
6
H
5
С
2
Н
5
X
2
X
3
X
4
20. ацетилен бензол этилбензол X
1
X
2
полистирол
21. C
6
H
6
→C
6
H
5
CH
3
→ C
6
H
5
CООН →
C
6
H
5
CООCH
3
→ CH
3
OH → (CH
3
)
2
O (укажите условия проведения
реакций).
22.
23. C
2
H
2
→X
1
→X
2
→C
6
H
5
CH
3
→NO
2
–C
6
H
4
–CH
3
X
3
24. CH
3
—CH
2
-CH(CH
3
)-CH
3
X
1
X
2
X
1
X
3
CO
2
25. CH
4
→ HCHO X
1
X
2
X
1
X
3
26. пропилацетат X
1
→ CH
4
X
2
винилацетат
X
3
27. CH
3
—CH
2
-CHO X
1
X
2
X
3
X
4
X
5
28. Ацетат калия X
1
X
2
X
3
X
4
X
5
29. этанол Х
1
Х
2
Ag
2
C
2
X
2
X
3
30. C
6
H
6
→C
6
H
5
-CH(CH
3
)
2
X
1
X
2
X
3
X
4
Ответы на задания практической части:
Задание 1
Электролиз раствора ацетата калия:
K(-) (K
+
) – не восстанавливается, щелочной металл
2H
2
O + 2ē = H
2
+ 2OH
–
| 2
А(+) 2CH
3
COO
–
–2ē = CH
3
—CH
3
+ 2CO
2
| 2
Суммарное уравнение:
2CH
3
COO
–
+ 2H
2
O = H
2
+ 2OH
–
+ CH
3
—CH
3
+ 2CO
2
Или 2CH
3
COOK + 2H
2
O = H
2
+ 2KOH + CH
3
—CH
3
+ 2CO
2
При нагревании этана в присутствии катализатора Ni, Pt, происходит
дегидрирование, X – этен: CH
3
—CH
3
CH
2
=CH
2
+ H
2
Следующая стадия – гидратация этена:
CH
2
=CH
2
+ H
2
O CH
3
—CH
2
OH;
Перманганат калия в кислой среде – сильный окислитель и окисляет
спирты до карбоновых кислот:
5C
2
H
5
OH + 4KMnO
4
+ 6H
2
SO
4
= 5CH
3
COOH + 4MnSO
4
+ 2K
2
SO
4
+ 11H
2
O
Наконец, взаимодействие уксусной кислоты и спирта приведет к
образованию сложного эфира:
CH
3
COOH + C
2
H
5
OH = CH
3
COOC
2
H
5
+ H
2
O
Задание 2
1) CaC
2
+ 2H
2
O → Ca(OH)
2
+ C
2
H
2
2) C
2
H
2
+ H
2
O CH
3
СHO
3) 5CH
3
СHO + 2KMnO
4
+ 3H
2
SO
4
→ 5CH
3
COOH
+ K
2
SO
4
+ 2MnSO
4
+ 3H
2
O
4) 2CH
3
COOH + CaCO
3
→ (CH
3
COO)
2
Ca + H
2
O + CO
2
5) (CH
3
COO)
2
Ca CaCO
3
+ (CH
3
)
2
CO
Задание 3
1) Al
4
C
3
+ 12H
2
O= 3CH
4
+ 4 Al(OH)
3
2) 2 CH
4
C
2
H
2
+ 3H
2
3) C
2
H
2
+ H
2
O CH
3
СHO
4) 3CH
3
СHO + 2KMnO
4
+ 3H
2
O → 2CH
3
COOK+ CH
3
COOH+ 2MnO
2
+ H
2
O
5) CH
3
COOK + KOH CH
4
+ K
2
CO
3
Задание 4
1) CaC
2
+ 2H
2
O → Ca(OH)
2
+ C
2
H
2
2) C
2
H
2
+ H
2
O CH
3
СHO
3) 5CH
3
СHO + 2KMnO
4
+ 3H
2
SO
4
→ 5CH
3
COOH
+ K
2
SO
4
+ 2MnSO
4
+ 3H
2
O
4) 2CH
3
COOH + Cl
2
CH
2
ClCOOH + HCl
5) CH
2
ClCOOH + NH
3
CH
2
(NH
2
)COOH + HCl
20) CaC
2
X
1
X
2
→ H
3
C–COOH X
3
→ (CH
3
)
2
–C=O
Задание 5
1) CaC
2
+ 2H
2
O → Ca(OH)
2
+ C
2
H
2
2) Н—С≡С—Н H
3
C – COH
3) H
3
C–COH +2Сu(ОН)
2
→ H
3
C–COOH +Сu
2
О + 2Н
2
О
4) 2H
3
C–COOH + Ba(OH)
2
→(СН
3
COO)
2
Ba + 2Н
2
О
5) (СН
3
COO)
2
Ba (к) (CH
3
)
2
–C=O + BaCO
3
Задание 6
1) Н—С≡С—Н H
3
C – COH
2) 5CH
3
СHO + 2KMnO
4
+ 3H
2
SO
4
→ 5CH
3
COOH
+ K
2
SO
4
+ 2MnSO
4
+ 3H
2
O
3) H
3
C–COOH + NaOH→СН
3
COONa + Н
2
О
4) СН
3
COONa + CH
3
I СН
3
COOCH
3
+ NaI
5) СН
3
COOCH
3
+ H
2
O CH
3
COOH + CH
3
OH
Задание 7
1) CH
3
OK+ H
2
O KOH + CH
3
OH
2) CH
3
OH + HBr CH
3
Br + H
2
O
3) 2CH
3
Br + 2Na С
2
H
6
+ 2NaBr
4) С
2
H
6
C
2
H
4
+ H
2
5) 2C
2
H
4
+ O
2
2CH
3
CHO
Задание 8
Ацетальдегид −− ацетат калия −− этановая кислота −− этилацетат −−
ацетат кальция −− ацетон. Перепишем:
CH
3
CHO −− CH
3
COOK −− CH
3
COOH −− CH
3
COOC
2
H
5
−− (CH
3
COO)
2
Ca
−− (CH
3
)
2
CO
Тип реакции может подсказать сравнение состава исходного и
получаемого веществ. Так, для первого превращения видно, что необходимо
окислить альдегид в щелочной среде, например:
CH
3
CHO + 2KMnO
4
+ 3KOH −− CH
3
COOK + 2K
2
MnO
4
+ 2H
2
O
CH
3
COOK + HCl = CH
3
COOH + KCl
CH
3
COOH + C
2
H
5
OH CH
3
COOC
2
H
5
+ H
2
O
Чтобы из эфира получить ацетат, надо провести его гидролиз в щелочной
среде, причем в качестве щелочи взять гидроксид кальция:
2CH
3
COOC
2
H
5
+ Ca(OH)
2
(CH
3
COO)
2
Ca + 2C
2
H
5
OH
Особую сложность может вызвать последнее превращение, поскольку
способы получения кетонов в базовом курсе химии обычно не
рассматриваются. Для его осуществления проводят пиролиз
(термическое разложение) ацетата кальция:
(CH
3
COO)
2
Ca (CH
3
)
2
CO + CaCO
3
Задание 9
1) CH
3
CHO + H
2
C
2
H
5
OH
2) C
2
H
5
OH + HBr C
2
H
5
Br + H
2
O
3) C
2
H
5
Br + KOH (спирт) C
2
H
4
+ KBr + H
2
O
4) 2C
2
H
4
+ O
2
2 CH
3
CHO
5) CH
3
CHO + Ag
2
O + NH
3
CH
3
COONH
4
+ 2Ag
Задание 10:
1) CH
3
COOH + KOH CH
3
COOK + H
2
O
2) CH
3
COOK + 2H
2
O H
2
+ 2KOH + CH
3
—CH
3
+ 2CO
2
3) CH
3
—CH
3
+ Cl
2
CH
3
—CH
2
Cl + HCl
4) CH
3
—CH
2
Cl + NaOH (водн) CH
3
—CH
2
-OH +NaCl
5) 2CH
3
—CH
2
—OH H
2
O + CH
3
—CH
2
-O-CH
2
—CH
3
Задание 11
1) C
2
H
5
OH CH
2
=CH
2
+ H
2
O
2) 3CH
2
=CH
2
+ 2KMnO
4
+ 4H
2
O 3CH
2
OH—CH
2
OH + 2MnO
2
+ 2KOH
3) CH
2
OH—CH
2
OH + 2HBr CH
2
BrCH
2
Br +2H
2
O
4) CH
2
BrCH
2
Br +2KOH (спирт) Н—С≡С—Н + 2H
2
O +2KBr
5) Н—С≡С—Н +H
2
O
Задание 12
1) CH
2
BrCH
2
CH
2
Br + Zn CH
2
=CH
2
CH
3
+ ZnCl
2
2) CH
2
=CH
2
CH
3
+ HBr CH
3
—CH
2
BrCH
3
3) CH
3
—CH
2
BrCH
3
+KOH (спирт) CH
2
=CH
2
CH
3
+ KBr
4) CH
2
=CH
2
CH
3
CH
2
(OH)-CH(OH)-CH
3
5) CH
2
(OH)-CH(OH)-CH
3
+ 2HBr CH
2
BrCH
2
BrCH
3
+ 2H
2
O
Задание 13
1) 2CH
4
C
2
H
2
+ 3H
2
2) 3C
2
H
2
C
6
H
6
3) C
6
H
6
+ CH
3
Cl C
6
H
5
CH
3
+ HCl
4) C
6
H
5
CH
3
C
6
H
5
-COOH
5) C
6
H
5
-COOH C
6
H
5
-COOC
2
H
5
+H
2
O
Задание 14
1) Al
4
C
3
+ 12H
2
O= 3CH
4
+ 4 Al(OH)
3
2) 2CH
4
C
2
H
2
+ 3H
2
3) 3C
2
H
2
C
6
H
6
4) C
6
H
6
+ CH
3
Cl C
6
H
5
CH
3
+ HCl
5) C
6
H
5
CH
3
+ Cl
2
C
6
H
5
CH
2
Cl +HCl
Задание 15:
1) H
2
CCl—CH
2
—CH
3
+ KOH (водн) KCl + H
2
COH-CH
2
—CH
3
2) H
2
COH-CH
2
—CH
3
H
2
C=CH
2
—CH
3
+ H
2
O
3) H
2
C=CH
2
—CH
3
+ HCl H
3
C-CH
2
Cl—CH
3
4) H
3
C-CH
2
Cl—CH
3
+ KOH (спирт) H
2
C=CH
2
—CH
3
+ KCl
5)
Задание 16 и 17
1) С
2
H
4
+ Cl
2
CH
2
Cl—CH
2
Cl
2) CH
2
Cl—CH
2
Cl + 2KOH (спирт) C
2
H
2
+2KCl + 2H
2
O
3) 3C
2
H
2
C
6
H
6
4) C
6
H
6
+ CH
3
Cl C
6
H
5
CH
3
+ HCl
5) 5H
3
C–C
6
H
5
+6КМnО
4
+ 9Н
2
SO
4
→ 5C
6
H
5
CООН +3К
2
SO
4
+ 6МnSО
4
+14Н
2
O
(возможно использование другого окислителя)
Задание 18:
1) CH
3
CH
2
CH
2
OH + НСl→ CH
3
CH
2
CH
2
Сl + Н
2
O
2) CH
3
CH
2
CH
2
Сl + 2Nа C
6
H
14
+2NаСl
3) C
6
H
14
C
6
H
6
+ 4Н
2
4) C
6
H
6
+ СН
3
Сl H
3
C–C
6
H
5
+ НСl
5) 5H
3
C–C
6
H
5
+6КМnО
4
+ 9Н
2
SO
4
→ 5C
6
H
5
CООН +3К
2
SO
4
+ 6МnSО
4
+14Н
2
O
(возможно использование другого окислителя)
Задание 19
1) 3C
2
H
2
C
6
H
6
2) C
6
H
6
+ С
2
Н
5
Cl HCl+ C
6
H
5
С
2
Н
5
3) C
6
H
5
С
2
Н
5
+ Br
2
C
6
H
5
СНBrСH
3
+ HBr
4) C
6
H
5
СНBrСH
3
+ KOH (спирт) + KBr + H
2
O
5) 3 +2KMnO
4
+ 4H
2
O 3 + 2MnO
2
+ 2KOH
Задание 20
1) 3C
2
H
2
C
6
H
6
2) C
6
H
6
+ С
2
Н
5
Cl HCl+ C
6
H
5
С
2
Н
5
3) C
6
H
5
С
2
Н
5
+ Cl
2
C
6
H
5
СНClСH
3
+ HCl
4) C
6
H
5
СНClСH
3
+ KOH (спирт) + KCl + H
2
O
5) n ( )
Задание 21
1) C
6
H
6
+ CH
3
Cl C
6
H
5
CH
3
+ HCl
2) 5H
3
C–C
6
H
5
+6КМnО
4
+ 9Н
2
SO
4
→ 5C
6
H
5
CООН +3К
2
SO
4
+ 6МnSО
4
+14Н
2
O
3) C
6
H
5
CООН + CH
3
OH C
6
H
5
CООCH
3
+H
2
O
4) C
6
H
5
CООCH
3
+ NaOH C
6
H
5
CООNa + CH
3
OH
5) 2CH
3
OH CH
3
-O-CH
3
+ H
2
O
Задание 22:
1) C
6
H
12
O
6
−− 2C
2
H
5
OH + 2CO
2
(р—я идет в присутствии ферментов)
2) C
2
H
5
OH + HCl −− C
2
H
5
Сl + H
2
O
3) C
2
H
5
Сl + C
6
H
6
CH
3
–CH
2
–C
6
H
5
4) CH
3
–CH
2
–C
6
H
5
+ Сl
2
CH
3
–CH
2
–C
6
H
4
Cl + HCl
5) CH
3
–CH
2
–C
6
H
4
Cl + 6[O] −− C
6
H
4
Cl–COOH + 2H
2
O + CO
2
Задание 23:
1) 3C
2
H
2
C
6
H
6
2) C
6
H
6
+ Cl
2
C
6
H
5
Cl + HСl
3) C
6
H
5
Cl + CH
3
Cl + 2Na C
6
H
5
CH
3
+ 2NaCl
4) C
6
H
5
CH
3
+ HNO
3
NO
2
–C
6
H
4
–CH
3
+ H
2
O
5) 5NO
2
–C
6
H
4
–CH
3
+ 6КМnО
4
+ 9Н
2
SO
4
→ 5NO
2
–C
6
H
4
–CООН +3К
2
SO
4
+ 6МnSО
4
+ 14Н
2
O (возможно использование другого окислителя)
Задание 24:
1) CH
3
—CH
2
-CH(CH
3
)-CH
3
+ Br
2
CH
3
—CH
2
—CBr(CH
3
)-CH
3
+ HBr
2) CH
3
—CH
2
-CBr(CH
3
)-CH
3
+ KOH CH
3
—CH
2
=C(CH
3
)-CH
3
+ H
2
O +KBr
3) CH
3
—CH
2
-CBr(CH
3
)-CH
3
+ HBr CH
3
—CH
2
—CBr(CH
3
)-CH
3
4) CH
3
—CH
2
-CBr(CH
3
)-CH
3
+ 2Na 2NaBr +
5) 2C
10
H
22
+ 31 O
2
20 CO
2
+ 22 H
2
O
Задание 25:
CH
4
+ O
2
HCHO + H
2
O
HCHO + H
2
CH
3
OH
2CH
3
OH + 2Na 2CH
3
ONa +H
2
CH
3
ONa + HCl CH
3
OH +NaCl
5CH
3
OH + 2KMnO
4
+3H
2
SO
4
5HCHO + 2MnSO
4
+ K
2
SO
4
+ 8H
2
O
Задание 26:
1) CH
3
COO-CH
2
CH
2
CH
3
+KOH CH
3
COOK + CH
2
CH
2
CH
3
OH
2) CH
3
COOK + KOH CH
4
+ K
2
CO
3
3) 2CH
4
C
2
H
2
+ 3H
2
4) C
2
H
2
+ CH
3
COOH СН
3
СООСН=СН
2
+H
2
O
5) СН
3
СООСН=СН
2
+ Br
2
СН
3
СООСНBr—СН
2
Br
Задание 27:
1) CH
3
—CH
2
-CHO + 2Сu(OH)
2
CH
3
—CH
2
-COOH + Сu
2
О + 2Н
2
О
2) CH
3
—CH
2
-COOH + Cl
2
CH
3
-CHCl-COOH + HCl
3) CH
3
-CHCl-COOH +NaOH (спирт) CH
2
=CH-COOH +NaCl + H
2
O
4) CH
2
=CH-COOH + CH
3
OH CH
2
=CH-COOCH
3
+ H
2
O
5) nCH
2
=CH-COOCH
3
Задание 28:
Смотри ответ на задание №1
Сложность данной цепочки в том, что если не знать первой реакции, понять
о каких веществах идет речь в остальной ее части невозможно.
Задание 29:
C
2
H
5
OH CH
2
=CH
2
+H
2
O
CH
2
=CH
2
HC≡CH + H
2
HC≡CH + 2[Ag(NH
3
)
2
]OH AgC≡CAg +4NH
3
+ 2H
2
O
AgC≡CAg + 2HCl HC≡CH + 2AgCl
3HC≡CH + 8KMnO4 3K
2
C
2
O
4
+ 2KOH + 2H
2
O + 8 MnO
2
Задание 30:
1) C
6
H
6
+ CH
2
=CH—CH
3
C
6
H
5
-CH(CH
3
)
2
2) C
6
H
5
-CH(CH
3
)
2
C
6
H
5
-COOH
3) + HNO
3
+ H
2
O
4) + 6[H] + 2H
2
O
5) + NaOH + H
2
O