Циклоалканы подготовка к егэ по химии - Помощь в подготовке к экзаменам и поступлению

Тренировочные задания для подготовки к ЕГЭ на циклоалканы.

Тестовые задания с выбором двух вариантов ответа на циклоалканы.

Задание №1

Выберите два утверждения, справедливые для циклогексана

1) не имеет изомеров

2) вступает в реакции присоединения

3) реагирует с хлором

4) молекула не является плоской

5) относится к ароматическим углеводородам

Решение

Ответ: 34

Задание №2

Выберите два утверждения, справедливые для циклопропана

1) не имеет изомеров

2) вступает в реакции присоединения

3) относится к непредельным углеводородам

4) при нормальных условиях является газом

5) хорошо растворим в воде

Решение

Ответ: 24

Задание №3

Выберите два утверждения, справедливые для циклопентана

1) вступает в реакцию замещения с хлором

2) присоединяет воду

3) является газом при обычных условиях

4) является изомером пентана

5) является предельным углеводородом

Решение

Ответ: 15

Задание №4

Выберите два утверждения, которые не справедливы для циклопропана

1) при нормальных условиях является газом

2) все атомы углерода в молекулах находятся в состоянии sp³— гибридизации

3) имеет общую формулу C_nH_2n

4) не является токсичным

5) при взаимодействии с водным раствором перманганата калия образуют гликоли

Решение

Ответ: 45

Задание №5

Выберите два утверждения, справедливы и для пропана, и для циклопропана

1) имеют межклассовые изомеры

2) имеют общую формулу C_nH_2n+2

3) все атомы углерода в молекулах находятся в состоянии sp³— гибридизации

4) вступают в реакцию с хлором

5) являются гомологами

Решение

Ответ: 34

Задание №6

Выберите два утверждения, справедливые и для пропена, и для циклопропана

1) присоединяют водород

2) могут быть получены друг из друга в одну стадию

3) хорошо растворимы в воде

4) могут быть получены из алканов в одну стадию

5) являются изомерами

Решение

Ответ: 15

Задание №7

Выберите два утверждения, справедливые и для гексана, и для циклогексана

1) молекула является плоской

2) обесцвечивают раствор перманганата калия

3) присоединяют только 1 моль водорода

4) вступают в реакции замещения

5) являются предельными углеводородами

Решение

Ответ: 45

Задание №8

Выберите два утверждения, справедливые и для бутена-2, и для 1,2-диметилциклопропана

1) существуют в виде цис- и транс-изомеров

2) имеют межклассовые изомеры

3) при нормальных условиях представляют собой жидкости

4) хорошо растворимы в воде

5) молекулы имеют плоское строение

Решение

Ответ: 12

Задание №9

Выберите два утверждения, справедливые и для циклогексана, и для циклопропана

1) относятся к непредельным углеводородам

2) присоединяют водород

3) реагируют с бромом

4) существуют в виде цис- и транс-изомеров

5) являются гомологами

Решение

Ответ: 35

Задание №10

Выберите два утверждения, не справедливые для пропана, но справедливые для циклопропана.

1) вступает в реакцию присоединения с бромом

2) при нормальных условиях является газом

3) плохо растворим в воде

4) вступает в реакцию гидрирования

5) горят на воздухе

Решение

Ответ: 14

[adsp-pro-3]

Задание №11

Выберите два утверждения, справедливые и для пропена, и для метилциклопропана.

1) вступают в реакцию с бромоводородом по правилу Марковникова

2) вступает в реакцию полимеризации

3) имеют общую формулу C_nH_2n-2

4) в молекулах есть фрагменты тетраэдрической формы

5) при дегидрировании образуют алкины

Решение

Ответ: 14

Задание №12

Выберите два утверждения, справедливые для метилциклогексана

1) все атомы углерода находятся в состоянии sp³-гибридизации

2) хорошо растворяется в воде

3) является гомологом гексана

4) способен присоединять хлороводород

5) при каталитическом дегидрировании образует толуол

Решение

Ответ: 15

Задание №13

Из предложенного перечня реакций, выберите две такие, в которые может вступать циклопропан:

1) гидролиз

2) дегидрирование

3) гидрирование

4) галогенирование

5) изомеризация

Решение

Ответ: 34

Задание №14

Из предложенного перечня реакций, выберите две такие, в которые может вступать циклогексан:

1) гидратация

2) гидрирование

3) галогенирование

4) гидрогалогенирование

5) нитрование

Решение

Ответ: 35

Задание №15

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются гомологами циклопентана

1) пентан

2) циклогексан

3) бутан

4) циклобутан

5) пентен-1

Решение

Ответ: 24

Задание №16

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются гомологами метилциклопропана

1) метилпропан

2) метилциклопентен

3) метилциклобутан

4) метилциклогексан

5) метилпропен

Решение

Ответ: 34

Задание №17

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными изомерами

1) пентен-1

2) пентан

3) метилциклопропан

4) метилциклопентан

5) 1,2-диметилциклопропан

Решение

Ответ: 15

Задание №18

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными изомерами метилциклобутана

1) метилциклопентан

2) бутен-2

3) этилциклопропан

4) 2-метилбутен-2

5) метилциклогексан

Решение

Ответ: 34

Задание №19

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными изомерами циклогексана

1) гексан

2) 2-метилциклопентен

3) 2,3-диметилбутен-2

4) циклобутан

5) 2,3-диметилбутен-1

Решение

Ответ: 35

Задание №20

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые могут существовать в виде цис- и транс-изомеров

1) 1,2-диметилциклопропан

2) 3-метилпентен-2

3) 3-метилпентен-1

4) 2-хлорбутен-1

5) бутен-1

Решение

Ответ: 12

[adsp-pro-3]

Задание №21

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, в молекулах которых отсутствует π-связь

1) пропен

2) пропин

3) пропан

4) циклопропан

5) циклогексен

Решение

Ответ: 34

Задание №22

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми может вступать в реакцию циклопропан

1) гидроксидом натрия

2) водородом

3) пропаном

4) азотом

5) хлороводородом

Решение

Ответ: 25

Задание №23

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми может вступать в реакцию циклогексан

1. H₂
2. Br₂(водный)
3. HNO₃
4. HBr
5. Cl₂(hν)

Решение

Ответ: 35

Задание №24

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми может вступать в реакцию циклопентан

1) хлороводород

2) хлорид натрия

3) кислород

4) этан

5) бром

Решение

Ответ: 35

Задание №25

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми может вступать в реакцию циклогексен

1. Na
2. KMnO₄(H₂O)
3. NaOH
4. HCl
5. C₂H₆

Решение

Ответ: 24

Задание №26

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми не может вступать в реакцию циклогексен

1. H₂
2. C₆H₆
3. CH₃COOH
4. H₂O(H⁺)
5. KMnO₄(H₂SO₄)

Решение

Ответ: 23

Задание №27

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми могут взаимодействовать как пропан, так и циклопропан

1) хлороводород

2) водород

3) кислород

4) вода

5) хлор

Решение

Ответ: 35

Задание №28

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию как пропен, так и циклопропан

1) бром

2) пропен

3) гексан

4) водород

5) циклопентан

Решение

Ответ: 14

Задание №29

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию гидрогалогенирования.

1) пропан

2) метилциклопропан

3) метилпропен

4) метилциклогексан

5) циклопентан

Решение

Ответ: 23

Задание №30

1) 1,2-диметилциклобутан

2) пентан

3) 2-метилбутан

4) 1,3-диметилциклопентан

5) этилен

Решение

Ответ: 15

[adsp-pro-3]

Задание №31

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию с бромной водой

1) этан

2) циклопентан

3) пропен

4) циклопропан

5) метилпропан

Решение

Ответ: 34

Задание №32

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми могут вступать в реакцию как циклопропан, так и циклогексан

1) водород

2) хлор

3) кислород

4) водный раствор перманганата калия

5) гидроксид лития

Решение

Ответ: 23

Задание №33

Из предложенного перечня соединений, выберите две пары веществ, с каждым из которых реагирует метилциклопропан

1. N₂, H₂O
2. HCl, KOH
3. СН₄, Br₂
4. H₂, O₂
5. Br₂, HBr

Решение

Ответ: 45

Задание №34

Из предложенного перечня выберите две реакции, при протекании которых образуется метилциклогексан:

1) дегидроциклизация гексана

2) гидрирование толуола

3) взаимодействие 2-метил-1,6-дихлоргексана с цинковой пылью

4) дегидрирование 2-метилгексана

5) гидрирование циклогексена

Решение

Ответ: 23

Задание №35

Из предложенного перечня веществ выберите два, которые могут образоваться при окислении циклогексена растворами перманганата калия в различных средах:

1) гександиовая кислота

2) уксусная кислота

3) бензойная кислота

4) циклогександиол-1,2

5) циклогексан

Решение

Ответ: 14

Задание №36

Представлена следующая схема превращений веществ:

бензол Xхлорциклогексан

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1. HCl
2. HClO
3. C₆H₁₄
4. C₆H₁₂
5. Cl₂

Решение

Ответ: 45

Задание №37

Представлена следующая схема превращений веществ:

1,3-дихлорбутан Х Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) циклобутан

2) бутан

3) 2-хлорбутан

4) хлорциклобутан

5) метилциклопропан

Решение

Ответ: 53

Задание №38

Представлена следующая схема превращений веществ:

циклопропан пропан Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) H₂O

2) хлорциклопропан

3) 2-хлорпропан

4) H₂

5) 1,2-дихлорпропан

Решение

Ответ: 43

Задание №39

Представлена следующая схема превращений веществ:

хлорциклогексан циклогексен циклогександиол

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1. KOH(водн.)
2. KMnO₄(водн.)
3. NaOH(спирт.)
4. HCl
5. KMnO₄(H⁺)

Решение

Ответ: 32

Задание №40

Представлена следующая схема превращений веществ:

циклопентан Х Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) 1,2-дибромциклопентан

2) метилциклопентан

3) циклопентан

4) 1-метил-1-бромциклопентан

5) бромциклопентан

Решение

Ответ: 52

[adsp-pro-3]

Циклоалканы. Задания на установление соответствия.

Задание №1

Установите соответствие между названием вещества и классом/группой органических соединений, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВО

КЛАСС/ГРУППА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

А) пропан

Б) метилциклопропан

В) бензол

Г) бутен-2

1) алкан

2) арен

3) алкин

4) циклоалкан

5) алкадиен

6) алкен

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 1426

Задание №2

ВЕЩЕСТВО

КЛАСС/ГРУППА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

А) ацетилен

Б) пропилен

В) циклогексан

Г) толуол

1) алкан

2) арен

3) алкин

4) циклоалкан

5) алкадиен

6) алкен

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 3642

Задание №3

Установите соответствие между исходными веществами и продуктом, который образуется в результате реакции между ними: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) метилциклопропан и хлороводород

Б) метилциклопропан и водород

В) циклопропан и хлор

Г) 1,2-диметилциклопропан и водород

1) 1,2-дихлорпропан

2) н-пентан

3) 2-хлорбутан

4) 2,2-диметилпропан

5) н-бутан

6) 1,3-дихлорпропан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 3562

Задание №4

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) циклопропан и хлороводород

Б) циклогексан и водород

В) циклогексен и вода

Г) циклобутан и хлороводород

1) 1-хлорбутан

2) 1,2-дихлорпропан

3) 1-хлорпропан

4) циклогексанол

5) вещества не взаимодействуют

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 3541

Задание №5

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) 2-хлорпропан и натрий

Б) 1,4-дихлорбутан и магний

В) 1-хлорпропан и натрий

Г) 1,2-дихлорпропан и цинк

1) гексан

2) циклопропан

3) циклобутан

4) 2,3-диметилбутан

5) пропен

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 4315

[adsp-pro-3]

Задание №6

Установите соответствие между дигалогеналканом и продуктом его взаимодействия со цинком при нагревании:к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ДИГАЛОГЕНАЛКАН

ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

А) 1,2-дихлорэтан

Б) 1,3-дихлорпропан

В) 1,4-дихлорпентан

Г) 1,3-дибромбутан

1) пропен

2) этилен

3) циклобутан

4) метилциклобутан

5) метилциклопропан

6) циклопропан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 2645

Цепочки на циклоалканы.

Задание №1

Напишите уравнения реакций, в соответствии с которыми можно осуществить следующие превращения:

циклопропан X₁ X₂ X₃ X₄ X₅

Решение

Задание №2

Напишите уравнения реакций, в соответствии с которыми можно осуществить следующие превращения:

циклобутан X₁ X₂ X₃ X₄ X₅ X₆

Решение

[adsp-pro-10]

Источник

Циклоалканы — предельные циклические углеводороды.

Общая формула гомологического ряда CnH2n.


Циклопропан	Циклобутан	Циклопентан	Циклогексан
Малые циклы	Большие циклы

Строение циклоалканов.

Каждый атом углерода в циклоалканах находится в состоянии sp3-гибридизации и образует четыре σ-связи С-С и С-Н.

Углы между связями зависят от размера цикла. В малых циклах С3 и С4 углы между связями С-С сильно отличаются от тетраэдрического угла 109,5°, что создает в молекулах напряжение и обеспечивает их высокую реакционную способность.

σ-связи в циклопропане называют «банановыми». По свойствам они напоминают ПИ-связи. Поэтому молекулу циклопропана очень легко разорвать и поэтому он способен вступать в реакции присоединения (с разрывом цикла).

Циклобутан в пространстве имеет перегиб по линии, соединяющей 1 и 3 атом С в кольце:

Циклопентан имеет форму, которую называют «конверт»:

Большие циклы очень устойчивы и не склонны к разрыву. Так, молекула циклогексана не является плоским многоугольником и принимает различные конформации, имеющие названия «кресло» и «ванна»:

а — кресло б — ванна.

И в конформации кресла, и в конформации ванны связи вокруг каждого атома углерода имеют тетраэдрическое расположение. Отсюда — несравнимо большая устойчивость обычных циклов по сравнению с малыми циклами, отсюда — их возможность вступать в реакции замещения, но не присоединения.

Изомерия:

1. Структурная изомерия, связанная:
a) с числом углеродных атомов в кольце:

(этилциклопропан), (метилциклобутан);

b) с числом углеродных атомов в заместителях:

(1-метил-2-пропилциклопентан), (1,2-диэтилциклопентан)

c) с положением заместителя в кольце:

(1,1-диметилциклогексан), (1,2-диметилциклогексан)

2. Межклассовая изомерия: циклоалканы изомерны алкенам.

3. Геометрическая цис-транс-изомерия:

Например, в молекуле 1,2-диметилциклопропана две группы СН3 могут находиться по одну сторону от плоскости цикла (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер):

цис-изомер транс-изомер

Получение.

1. Отщепление двух атомов галогена от дигалогеналканов:

2. При каталитическом гидрировании ароматических углеводородов образуются циклогексан или его производные: C6H6 + 3H2 -t°,р,Ni→ C6H12.

Химические свойства.

1. Малые циклы (циклопропан и циклобутан) из-за большой напряженности кольца (малые углы) легко разрываются, вступая в реакции присоединения.

1) Гидрирование. При каталитическом гидрировании трех-, четырех- и даже пятичленные циклы разрываются с образованием алканов.

(циклопропан) + H2 —120ºC,Ni🡪 CH3–CH2–CH3(циклопентан)+ H2—300ºC,Pd🡪CH3–CH2–CH2–CH2–CH3

Пятичленный цикл разрывается только при высоких температурах.

2) Галогенирование. Циклопропан и циклобутан разрываются, присоединяя атомы галогена.

+ Br2 🡪 BrCH2–CH2–CH2Br (1,3- дибромпропан)

3)Гидрогалогенирование. Циклопропан и замещенные циклопропаны взаимодействуют с галогеноводородами с разрывом цикла.

В случае замещенных циклопропанов реакция идёт в соответствии с правилом Марковникова.

Другие циклоалканы с галогеноводородами не реагируют.

2. Большие циклы – циклопентан и циклогексан – гораздо более устойчивы, цикл в них не разрывается. Они ведут себя подобно алканам, вступая в реакции замещения: галогенирование на свету, нитрование.

1) Галогенирование: циклопентан и циклопентан реагируют с галогенами на свету, вступая в реакцию замещения.

+ Cl2-(свет)🡪 (хлорциклопентан) + HCl

2) Нитрование.

Циклопентан + HNO3 –(t,p)🡪 нитроциклопентан + вода.

3. Дегидрирование. Производные циклогексана дегидрируются в производные бензола:

––300°C,Pd🡪

+ 3H2

4. Горение. Как и любые органические вещества, циклоалканы горят с образованием углекислого газа и воды.

Источник

Подготовка к егэ по химии циклоалканы

Циклоалканы

Циклоалканы (циклопарафины, нафтены) — циклические насыщенные углеводороды, по химическому строению близкие к алканам. Содержат только простые одинарные сигма связи (σ-связи), не содержат ароматических связей.

Циклоалканы имеют большую плотность и более высокие температуры плавления, кипения, чем соответствующие алканы. Общая формула их гомологического ряда — CnH2n.

Номенклатура и изомерия циклоалканов

Названия циклоалканов формируются путем добавления приставки «цикло-» к названию алкана с соответствующим числом: циклопропан, циклобутан и т. д.

Как и у алканов, атомы углерода циклоалканов находятся в sp 3 гибридизации.

Помимо изомерии углеродного скелета, для циклоалканов характерна межклассовая изомерия с алкенами и пространственная геометрическая изомерия в виде существования цис — и транс-изомеров.

Получение циклоалканов

Из ароматических углеводородов

Циклоалканы можно получить гидрированием (присоединением водорода) бензола и его гомологов.

При наличии катализатора и повышенной температуры алканы способны образовывать цикл, отщепляя при этом водород.

Дегалогенирование дигалогеналканов (внутримолекулярная реакция Вюрца)

Химические свойства циклоалканов

Важно заметить, что циклопропан и циклобутан вступают в реакции присоединения, проявляя свойства ненасыщенных соединений. Для циклопентана и циклогексана реакции присоединения не характерны, они преимущественно вступают в реакции замещения.

Наиболее легко в реакции гидрирования вступают циклопропан и циклобутан. Циклопентан и циклогексан не вступают в реакции гидрирования (в рамках вопросов ЕГЭ — не вступают, но на самом деле эти реакции идут, просто крайне затруднены).

Без освещения реакция циклопропана и циклобутана с хлором идет по типу присоединения. При освещении хлор образует свободные радикалы, реакция идет, как и у алканов, по механизму замещения.

У циклопентана и циклогексана реакция идет только путем замещения.

В реакции гидрогалогенирования, протекающие по типу присоединения, вступают циклопропан и циклобутан.

При отщеплении водорода от циклогексана образуется бензол, при наличии радикалов — гомологи бензола.

В ходе нагревания с катализатором — AlCl3 циклоалканы образуют изомеры.

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Из ароматических углеводородов

Дегалогенирование дигалогеналканов (внутримолекулярная реакция Вюрца)

В реакции гидрогалогенирования, протекающие по типу присоединения, вступают циклопропан и циклобутан.

Studarium. ru

10.11.2020 8:32:30

2020-11-10 08:32:30

Источники:

Http://studarium. ru/article/182

Подготовка к ЕГЭ по химии. ЦИКЛОАЛКАНЫ. » /> » /> .keyword { color: red; } Подготовка к егэ по химии циклоалканы

Подготовка к ЕГЭ по химии. ЦИКЛОАЛКАНЫ

Циклоалканы — предельные циклические углеводороды. Общая формула гомологического ряда CnH2n. Строение циклоалканов. Каждый атом углерода в циклоалканах находится в состоянии sp3-гибридизации и образует четыре σ-связи С-С и С-Н. Углы между связями зависят от размера цикла. В малых циклах С3 и С4 углы между связями С-С сильно отличаются от тетраэдрического угла 109,5°, что создает в молекулах напряжение и обеспечивает их высокую реакционную способность. σ-связи в циклопропане называют «банановыми».По свойствам они напоминают ПИ-связи. Поэтому молекулу циклопропана очень легко разорвать и.

Раздел	Химия
Класс	—
Тип	Конспекты
Автор	Кисакова О. А.
Дата	26.11.2014
Формат	Docx
Изображения	Есть

Циклоалканы — предельные циклические углеводороды.

Общая формула гомологического ряда CNH2n.

Малые циклы

Большие циклы

Каждый атом углерода в циклоалканах находится в состоянии sp 3 — гибридизации и образует четыре σ-связи С-С и С-Н.

Σ-связи в циклопропане называют «банановыми». По свойствам они напоминают ПИ-связи. Поэтому молекулу циклопропана очень легко разорвать и поэтому он способен вступать в реакции присоединения (с разрывом цикла).

Циклобутан в пространстве имеет перегиб по линии, соединяющей 1 и 3 атом С в кольце:

Циклопентан имеет форму, которую называют «конверт»:

А — кресло б — ванна.

Изомерия:

1. Структурная изомерия, связанная:
A) с числом углеродных атомов в кольце:

(этилциклопропан), (метилциклобутан);

B) с числом углеродных атомов в заместителях:

(1-метил-2-пропилциклопентан), (1,2-диэтилциклопентан)

C) с положением заместителя в кольце:

(1,1-диметилциклогексан), (1,2-диметилциклогексан)

2. Межклассовая изомерия: циклоалканы изомерны Алкенам.

3. Геометрическая цис-транс-изомерия:

1. Отщепление двух атомов галогена от дигалогеналканов:

2. При Каталитическом гидрировании ароматических углеводородов образуются циклогексан или его производные: C6H6 + 3H2 — t°,р, Ni→ C6H12.

Химические свойства.

1) Гидрирование. При каталитическом гидрировании трех-, четырех — и даже пятичленные циклы разрываются с образованием алканов.

(циклопропан) + H2 — 120ºC, Ni  CH3-CH2-CH3

(циклопентан)+ H2- 300ºC, Pd CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

Пятичленный цикл разрывается только при высоких температурах.

2) Галогенирование. Циклопропан и циклобутан разрываются, присоединяя атомы галогена.

+ Br2  BrCH2-CH2-CH2Br (1,3- дибромпропан)

3)Гидрогалогенирование. Циклопропан и замещенные циклопропаны взаимодействуют с галогеноводородами с разрывом цикла.

В случае замещенных циклопропанов реакция идёт в соответствии с правилом Марковникова.

Другие циклоалканы с галогеноводородами не реагируют.

2. Большие циклы — циклопентан и циклогексан — гораздо более устойчивы, цикл в них не разрывается. Они ведут себя подобно алканам, вступая в реакции замещения: галогенирование на свету, нитрование.

1) Галогенирование: циклопентан и циклопентан реагируют с галогенами на свету, вступая в реакцию замещения.

+ Cl2-(свет) (хлорциклопентан) + HCl

2) Нитрование.

Циклопентан + HNO3 -(t, p) нитроциклопентан + вода.

3. Дегидрирование. Производные циклогексана дегидрируются в производные бензола:

4. Горение. Как и любые органические вещества, циклоалканы горят с образованием углекислого газа и воды.

(циклопропан) + H2 — 120ºC, Ni  CH3-CH2-CH3

Изомерия:

2. Межклассовая изомерия: циклоалканы изомерны Алкенам.

3. Геометрическая цис-транс-изомерия:

1. Отщепление двух атомов галогена от дигалогеналканов:

Химические свойства.

(циклопропан) + H2 — 120ºC, Ni  CH3-CH2-CH3

(циклопентан)+ H2- 300ºC, Pd CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

Пятичленный цикл разрывается только при высоких температурах.

2) Галогенирование. Циклопропан и циклобутан разрываются, присоединяя атомы галогена.

+ Br2  BrCH2-CH2-CH2Br (1,3- дибромпропан)

В случае замещенных циклопропанов реакция идёт в соответствии с правилом Марковникова.

Другие циклоалканы с галогеноводородами не реагируют.

+ Cl2-(свет) (хлорциклопентан) + HCl

2) Нитрование.

Циклопентан + HNO3 -(t, p) нитроциклопентан + вода.

3. Дегидрирование. Производные циклогексана дегидрируются в производные бензола:

4. Горение. Как и любые органические вещества, циклоалканы горят с образованием углекислого газа и воды.

σ-связи в циклопропане называют «банановыми». По свойствам они напоминают ПИ-связи. Поэтому молекулу циклопропана очень легко разорвать и поэтому он способен вступать в реакции присоединения (с разрывом цикла).

(1-метил-2-пропилциклопентан), (1,2-диэтилциклопентан)

For-teacher. ru

09.02.2018 12:27:03

2018-02-09 12:27:03

Источники:

Http://for-teacher. ru/edu/himiya/doc-ni5ji2s. html

Подготовка к ЕГЭ по химии. Циклоалканы. | Материал для подготовки к ЕГЭ (ГИА) по химии: | Образовательная социальная сеть » /> » /> .keyword { color: red; } Подготовка к егэ по химии циклоалканы

Подготовка к ЕГЭ по химии. иал для подготовки к егэ (гиа) по химии

Подготовка к ЕГЭ по химии. Циклоалканы.
Материал для подготовки к егэ (гиа) по химии

Углы между связями зависят от размера цикла. В малых циклах С 3 и С 4 углы между связями С-С сильно отличаются от тетраэдрического угла 109,5°, что создает в молекулах напряжение и обеспечивает их высокую реакционную способность.

Σ-связи в циклопропане называют «банановыми». По свойствам они напоминают ПИ-связи. Поэтому молекулу циклопропана очень легко разорвать и поэтому он способен вступать в реакции присоединения (с разрывом цикла).

Циклобутан в пространстве имеет перегиб по линии, соединяющей 1 и 3 атом С в кольце:

Циклопентан имеет форму, которую называют «конверт»:

А — кресло б — ванна.

Изомерия:

1 . Структурная изомерия, связанная:
A) с числом углеродных атомов в кольце:

(этилциклопропан), (метилциклобутан);

B) с числом углеродных атомов в заместителях:

(1-метил-2-пропилциклопентан), (1,2-диэтилциклопентан)

C) с положением заместителя в кольце:

(1,1-диметилциклогексан), (1,2-диметилциклогексан)

2. Межклассовая изомерия: циклоалканы изомерны алкенам.

3. Геометрическая цис-транс-изомерия:

Например, в молекуле 1,2-диметилциклопропана две группы СН 3 могут находиться по одну сторону от плоскости цикла (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер):

1. Отщепление двух атомов галогена от дигалогеналканов:

2. При каталитическом гидрировании ароматических углеводородов образуются циклогексан или его производные: C 6 H 6 + 3H 2 — t°,р, Ni→ C 6 H 12 .

1) Гидрирование. При каталитическом гидрировании трех-, четырех — и даже пятичленные циклы разрываются с образованием алканов.

(циклопропан) + H 2 — 120ºC, Ni 🡪 CH 3 –CH 2 –CH 3

(циклопентан)+ H 2 — 300ºC, Pd 🡪CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 3

Пятичленный цикл разрывается только при высоких температурах.

2) Галогенирование. Циклопропан и циклобутан разрываются, присоединяя атомы галогена.

+ Br 2 🡪 BrCH 2 –CH 2 –CH 2 Br (1,3- дибромпропан)

3) Гидрогалогенирование. Циклопропан и замещенные циклопропаны взаимодействуют с галогеноводородами с разрывом цикла.

В случае замещенных циклопропанов реакция идёт в соответствии с правилом Марковникова.

Другие циклоалканы с галогеноводородами не реагируют.

1) Галогенирование: циклопентан и циклопентан реагируют с галогенами на свету, вступая в реакцию замещения.

+ Cl 2 -(свет)🡪 (хлорциклопентан) + HCl

Циклопентан + HNO 3 –(t, p)🡪 нитроциклопентан + вода.

3. Дегидрирование. Производные циклогексана дегидрируются в производные бензола:

4. Горение. Как и любые органические вещества, циклоалканы горят с образованием углекислого газа и воды.

+ Cl 2 -(свет)🡪 (хлорциклопентан) + HCl

Изомерия:

2. Межклассовая изомерия: циклоалканы изомерны алкенам.

3. Геометрическая цис-транс-изомерия:

Например, в молекуле 1,2-диметилциклопропана две группы СН 3 могут находиться по одну сторону от плоскости цикла (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер):

1. Отщепление двух атомов галогена от дигалогеналканов:

(циклопропан) + H 2 — 120ºC, Ni 🡪 CH 3 –CH 2 –CH 3

(циклопентан)+ H 2 — 300ºC, Pd 🡪CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 3

Пятичленный цикл разрывается только при высоких температурах.

2) Галогенирование. Циклопропан и циклобутан разрываются, присоединяя атомы галогена.

+ Br 2 🡪 BrCH 2 –CH 2 –CH 2 Br (1,3- дибромпропан)

3) Гидрогалогенирование. Циклопропан и замещенные циклопропаны взаимодействуют с галогеноводородами с разрывом цикла.

В случае замещенных циклопропанов реакция идёт в соответствии с правилом Марковникова.

Другие циклоалканы с галогеноводородами не реагируют.

1) Галогенирование: циклопентан и циклопентан реагируют с галогенами на свету, вступая в реакцию замещения.

+ Cl 2 -(свет)🡪 (хлорциклопентан) + HCl

Циклопентан + HNO 3 –(t, p)🡪 нитроциклопентан + вода.

3. Дегидрирование. Производные циклогексана дегидрируются в производные бензола:

4. Горение. Как и любые органические вещества, циклоалканы горят с образованием углекислого газа и воды.

1 . Структурная изомерия, связанная:a) с числом углеродных атомов в кольце:

При каталитическом гидрировании ароматических углеводородов образуются циклогексан или его производные C 6 H 6 3H 2 — t, р,Ni C 6 H 12.

Nsportal. ru

22.04.2019 16:21:36

2019-04-22 16:21:36

Источники:

Http://nsportal. ru/shkola/khimiya/library/2020/06/18/podgotovka-k-ege-po-himii-tsikloalkany

Источник

Чтобы поделиться, нажимайте

В отличие от предельных углеводородов, характеризующихся наличием открытых углеродных цепей, существуют углеводороды с замкнутыми цепями (циклами). По своим свойствам они напоминают обычные предельные углеводороды алканы (парафины), отсюда и произошло их название – циклоалканы (циклопарафины, нафтены). Общая формула гомологического ряда циклоалканов C_nH_2n. Представителями этого ряда соединений являются циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан.


Циклопропан	Циклобутан	Циклопентан	Циклогексан

Очень часто в органической химии структурные формулы перечисленных циклоалканов изображают без символов C и H простыми геометрическими фигурами

Физические свойства

Циклоалканы имеют более высокие температуры плавления, кипения и большую плотность, чем соответствующие алканы. При одинаковом составе температура кипения циклопарафина тем выше, чем больше размер цикла. Циклоалканы в воде практически не растворимы, однако растворимы в органических растворителях. Физические свойства некоторых циклоалканов представлены в таблице.

Таблица. Физические свойства некоторых циклоалканов

Соединение	t°пл., °С	t°кип., °С
Циклопропан	-126,9	-33
Метилциклопропан	-177,2	0,7
Циклобутан	— 80	13
Метилциклобутан	-149,3	36,8
Циклопентан	— 94,4	49,3
Метилциклопентан	-142,2	71,9
Циклогексан	6,5	80,7

Изомерия циклоалканов

Для циклоалканов характерны как структурная, так и пространственная изомерия.

Структурная изомеpия

1. Изомерия углеродного скелета:

а) кольца

u311

б) боковых цепей

2. Изомерия положения заместителей в кольце:

u313

3. Межклассовая изомерия с алкенами:

u314

Пространственная изомерия

1. Цис-транс-изомерия, обусловленная различным взаимным расположением в пространстве заместителей относительно плоскости цикла. В цис-изомерах заместители находятся по одну сторону от плоскости кольца, в транс-изомерах – по разные:

u315

2. Оптическая изомерия некоторых ди- (и более) замещенных циклов. Например, транс-1,2-диметилциклопропан может существовать в виде двух оптических изомеров, относящихся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение:

u3151

3. Конформационная изомерия циклоалканов. Все циклы, кроме циклопропана, имеют неплоское строение, что обусловлено стремлением атомов углерода к образованию нормальных (тетраэдрических) углов между связями. Это достигается поворотами по σ-связям С–С, входящим в цикл. При этом возникают различные конформации (поворотные изомеры) с разной энергией и чаще реализуются те из них, которые обладают наименьшей энергией, т.е. более устойчивые. Например, в циклогексане наиболее устойчивой является конформация «кресла».

Химические свойства

Химические свойства циклопарафинов зависят от числа атомов углерода, составляющих цикл. Низшие циклоалканы (циклопропан и циклобутан) ведут себя как ненасыщенные углеводороды, они способны вступать в реакции присоединения. Циклоалканы с большим количеством углеродных атомов в цикле ведут себя как алканы, для них характерны реакции замещения.

Реакции горения:

C_nH_2n+ 3n/2O₂— ^t → nCO₂ + nH₂O +Q

Малые циклы (n=3,4)

Реакции присоединения – сходство с алкенами.

1) Галогенирование:

C₃H₆ + Br₂ → C₃H₆Br₂ (1,3-дибромпропан )

циклопропан

2) Гидрирование:

C₄H₈ + H₂— ^t^,^Ni^или^Pt → C₄H₁₀ ( бутан )

циклобутан

3) Гидрогалогенирование (по правилу Марковникова):

C₃H₆ + HI → CH₃-CH₂-CH₂I ( 1- йодпропан )

Обычные циклы (n=5-7)

Реакции замещения – сходство с алканами.

1) Галогенирование:

C₆H₁₂ + Br₂ — ^t → C₆H₁₁Br + HBr

бромциклогексан

Реакции отщепления – дегидрирования циклогексана (р. Зелинского-Казанского):

C₆H₁₂— ^t^{=300˚С ,}^Pt^,^Pd→ C₆H₆ + 3H₂

бензол

Получение циклоалканов

В промышленности

1) Из нефти (пяти- и шестичленных)

Циклоалканы содержатся в значительных количествах в нефтях некоторых месторождений (отсюда произошло одно из их названий — нафтены). При переработке нефти выделяют главным образом циклоалканы С₅ — С₇.

2) Из ароматических углеводородов – каталитическое гидрирование:

C₆H₆ + H₂ —^t,p,Ni→ C₆H₁₂

u332

В лаборатории

Из дигалогенпроизводных алканов (внутримолекулярная реакция Вюрца):

Br-CH₂-CH₂-CH₂-Br + Mg — ^t → MgBr₂ + C₃H₆

или

Cl-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-Cl + 2Na → 2NaCl + C₄H₈

u331

Применение

Наибольшее практическое значение имеют циклогексан, этилциклогексан. Циклогексан используется для получения циклогексанола, циклогексанона, адипиновой кислоты, капролактама, а также в качестве растворителя. Циклопропан используется в медицинской практике в качестве ингаляционного анестезирующего средства.

Источник

Тренировочные задания для подготовки к ЕГЭ на циклоалканы.

Тестовые задания с выбором двух вариантов ответа на циклоалканы.

Циклоалканы. Задания на установление соответствия.

Цепочки на циклоалканы.

Изомерия:

1. Структурная изомерия, связанная:a) с числом углеродных атомов в кольце:

b) с числом углеродных атомов в заместителях:

c) с положением заместителя в кольце:

Циклоалканы

Номенклатура и изомерия циклоалканов

Получение циклоалканов

Химические свойства циклоалканов

Источники:

Подготовка к ЕГЭ по химии. ЦИКЛОАЛКАНЫ

Подготовка к ЕГЭ по химии. ЦИКЛОАЛКАНЫ

Изомерия:

1. Структурная изомерия, связанная: A) с числом углеродных атомов в кольце:

B) с числом углеродных атомов в заместителях:

C) с положением заместителя в кольце:

Изомерия:

Источники:

Подготовка к ЕГЭ по химии. иал для подготовки к егэ (гиа) по химии

Подготовка к ЕГЭ по химии. Циклоалканы. Материал для подготовки к егэ (гиа) по химии

Изомерия:

1 . Структурная изомерия, связанная: A) с числом углеродных атомов в кольце:

(этилциклопропан), (метилциклобутан);

B) с числом углеродных атомов в заместителях:

(1-метил-2-пропилциклопентан), (1,2-диэтилциклопентан)

C) с положением заместителя в кольце:

(1,1-диметилциклогексан), (1,2-диметилциклогексан)

Изомерия:

Источники:

1. Структурная изомерия, связанная:
a) с числом углеродных атомов в кольце:

1. Структурная изомерия, связанная:
A) с числом углеродных атомов в кольце:

Подготовка к ЕГЭ по химии. Циклоалканы.
Материал для подготовки к егэ (гиа) по химии

1 . Структурная изомерия, связанная:
A) с числом углеродных атомов в кольце: