Егэ по химии непредельные углеводороды

Алкены — непредельные (ненасыщенные) углеводороды, имеющие в молекуле одну двойную связь С=С. Такая связь содержит
одну сигма-связь (σ-связь) и одну пи-связь (π-связь).

Алкены также называют этиленовыми углеводородами, по первому члену гомологического ряда — этилену — CH₂=CH₂.
Общая формула их гомологического ряда — C_nH_2n.

Номенклатура и изомерия алкенов

Названия алкенов формируются путем добавления суффикса «ен» к названию алкана с соответствующим числом:
этен, пропен, бутен, пентен и т.д.

При составлении названия алкена важно учесть, что главная цепь атомов углерода должна обязательно содержать двойную связь. Принято начинать нумерацию
атомов углерода с того края, к которому ближе двойная связь. В конце названия указывают атом углерода, у которого
начинается двойная связь.

Атомы углерода, прилежащие к двойной связи находятся в sp² гибридизации.

Для алкенов характерна изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая изомерия с циклоалканами и пространственная геометрическая
изомерия в виде существования цис- и транс-изомеров.

Некоторые данные, касающиеся алкены, надо выучить:

• Длина связи между атомами углерода составляет 0,134 нм
• Тип гибридизации атомов углерода (прилежащих к двойной связи) — sp²
• Валентный угол (между химическими связями) составляет 120°

Получение алкенов

Алкены получают несколькими способами:

• Крекинг нефти

В результате крекинга нефти образуется один алкан и один алкен.

C₁₂H₂₆ → C₆H₁₂ + C₆H₁₄

• Дегидрирование алканов

При наличии катализатора и повышенной температуры от молекул алканов отщепляется водород. Наиболее легко
водород отдает третичный атом, чуть труднее — вторичный и заметно труднее — первичный.

CH₃-CH₃ → (t, кат) CH₂=CH₂ + H₂



• Дегидрогалогенирование галогеналканов

В реакции галогеналкана со спиртовым(!) раствором щелочи образуется алкен. По правилу Зайцева, водород
отщепляется от соседнего наименее гидрированного атома углерода.



• Дегалогенирование дигалогеналканов

В подобных реакциях применяется цинк (цинковая пыль) — двухвалентный металл, который связывает расположенные
рядом атомы галогенов. Между атомами углерода, которым принадлежали галогены, завязывается двойная связь.



• Внутримолекулярная дегидратация спиртов

При нагревании спиртов c серной кислотой — H₂SO₄, обладающей выраженными водоотнимающими
свойствами, происходит отщепление воды от спирта по правилу Зайцева. В результате образуется алкен.

Внутримолекулярная дегидратация спиртов происходит при t > 140 °C.

Химические свойства алкенов

Алкены — ненасыщенные углеводороды, охотно вступающие в реакции присоединения. Реакции замещения для них не характерны.

• Гидрирование

Водород присоединяется к атомам углерода, образующим двойную связь. Пи-связь (π-связь) рвется, остается единичная сигма-связь (σ-связь).



• Галогенирование

Реакция с бромной водой является качественной для непредельных соединений, содержащих двойные (и тройные) связи. В ходе такой реакции бромная
вода обесцвечивается, что указывает на присоединение его по кратным связям к органическому веществу.

Реакция с хлором на свету протекает по свободнорадикальному механизму, так как на свету молекулы хлора расщепляются, образуя свободные радикалы.



• Гидрогалогенирование

Алкены вступают в реакции гидрогалогенирования, протекающие по типу присоединения.

Гидрогалогенирование протекает по правилу Марковникова, в соответствии с которым атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному, а
атом галогена — к наименее гидрированному атому углерода.



• Гидратация

Присоединение воды, гидратация, происходит по правилу Марковникова. Водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода,
гидроксогруппа — к наименее гидрированному.



• Окисление

При горении алкены, как и все органические соединения, сгорают с образованием углекислого газа и воды — полное окисление. При неполном
окислении образуются окиси.



Окисление алкенов перманганатом калия (марганцовкой) в нейтральной среде является качественной реакцией на алкены в частности, и непредельные
углеводороды в целом. В результате реакции фиолетовый раствор марганцовки обесцвечивается и выпадает осадок бурого цвета — MnO₂.

В более жестких условиях — при подкислении раствора серной кислотой, реакция идет с полным разрывом в самом слабом месте молекулы — двойной
связи.



• Полимеризация

Полимеризация — цепная реакция синтеза полимеров, при котором молекула полимера образуется путем последовательного соединения
молекул мономеров.

Индекс «n», степень полимеризации, обозначает число мономерных звеньев, которые входят в состав полимера.

в условии
в решении
в тексте к заданию
в атрибутах

Категория:

Атрибут:

Всего: 569    … 21–40 | 41–60 | 61–80 | 81–100 | 101–120 | 121–140 | 141–160 | 161–180 …

Добавить в вариант

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

Всего: 569    … 21–40 | 41–60 | 61–80 | 81–100 | 101–120 | 121–140 | 141–160 | 161–180 …

Алкены – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствует одна двойная связь между атомами углерода С=С.

Наличие двойной связи между атомами углерода очень сильно меняет свойства углеводородов. В этой статье мы подробно остановимся на свойствах, способах получения и особенностях строения алкенов.

Строение, изомерия и гомологический ряд алкенов

Химические свойства алкенов

Получение алкенов

Гомологический ряд алкенов

Все алкены имеют некоторые общие или похожие физические и химические свойства. Схожие по строению алкены, которые отличаются на одну или несколько групп –СН₂–, называют гомологами. Такие алкены образуют гомологический ряд.

Самый первый представитель гомологического ряда алкенов – этен (этилен) C₂H₄, или СH₂=СH₂.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН₂– в углеводородную цепь.

Название алкена	Формула алкена
Этилен (этен)	C2H4
Пропилен (пропен)	C3H6
Бутилен (бутен)	C4H8
Пентен	C5H10
Гексен	C6H12
Гептен	C7H14
Октен	C8H16
Нонен	C9H18

Общая формула гомологического ряда алкенов C_nH_2n.

Первые четыре члена гомологического ряда алкенов – газы, начиная с C₅ – жидкости. 

Алкены легче воды, не растворимы в воде и не смешиваются с ней.

Строение алкенов

Рассмотрим особенности строения алкенов на примере этилена.

В молекуле этилена присутствуют химические связи C–H и С=С.

Связь C–H ковалентная слабополярная одинарная σ-связь. Связь С=С – двойная, ковалентная неполярная, одна из связей σ, вторая π-связь. Атомы углерода при двойной связи образуют по три σ-связи и одну π-связь. Следовательно, гибридизация атомов углерода при двойной связи в молекулах алкенов – sp²:

При образовании связи σ-связи между атомами углерода происходит перекрывание sp²-гибридных орбиталей атомов углерода:

При образовании π-связи между атомами углерода происходит перекрывание негибридных орбиталей атомов углерода:

Три sp²-гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому три гибридные орбитали атомов углерода при двойной связи в алкенах направлены в пространстве под углом 120^о  друг к другу:

Это соответствует плоско-треугольному строению молекулы.

Например, молекуле этилена C₂H₄ соответствует плоское строение.

Молекулам линейных алкенов с большим числом атомов углерода соответствует пространственное строение.

Например, в молекуле пропилена присутствует атом углерода в sp³-гибридном состоянии, в составе метильного фрагмента СН₃. Такой фрагмент имеет тетраэдрическое строение и располагается вне плоскости двойной связи.

Изомерия алкенов

Для  алкенов характерна структурная и пространственная изомерия.

Структурная изомерия

Для  алкенов характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета, изомерия положения кратной связи и межклассовая изомерия.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Алкены являются межклассовыми изомерами с циклоалканами. Общая формула и алкенов, и циклоалканов — C_nH_2n.

Изомеры с различным положением двойной связи отличаются положением двойной связи в углеродном скелете.

Пространственная изомерия

Для алкенов характерна пространственная изомерия: цис-транс-изомерия и оптическая.

Алкены, которые обладают достаточно большим углеродным скелетом, могут существовать в виде оптических изомеров. В молекуле алкена должен присутствовать асимметрический атом углерода (атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями).

Цис-транс-изомерия обусловлена отсутствием вращения по двойной связи у алкенов.

Алкены, имеющие у каждого из двух атомов углерода при двойной связи различные заместители, могут существовать в виде двух изомеров, отличающихся расположением заместителей относительно плоскости π-связи.

Алкены, в которых одинаковые заместители располагаются по одну сторону от плоскости двойной связи, это цис-изомеры. Алкены, в которых одинаковые заместители располагаются по разные стороны от плоскости двойной связи, это транс-изомеры.

цис-Бутен-2	транс-Бутен-2

Цис-транс-изомерия не характерна для тех алкенов, у которых хотя бы один из атомов углерода при двойной связи имеет два одинаковых соседних атома.

Номенклатура алкенов

В названиях алкенов для обозначения двойной связи используется суффикс -ЕН.

Например, алкен имеет название 2-метилпропен.

При этом правила составления названий (номенклатура) для алкенов в целом такие же, как и для алканов, но дополняются некоторыми пунктами: 

1.  Углеродная цепь, в составе которой есть двойная связь, считается главной.

2. Нумеруют атомы углерода в главной цепи так, чтобы атомы углерода при двойной связи получили наименьший номер. Нумерацию следует начинать с более близкого к двойной связи конца цепи.

3. В конце молекулы вместо суффикса АН добавляют суффикс ЕН и указывают наименьший номер атома углерода при двойной связи в углеродной цепи.

4. Для простейших алкенов применяются также исторически сложившиеся (тривиальные) названия:

Радикалы, содержащие двойную связь, также носят тривиальные названия:

Формула радикала	Тривиальное название
CH2=CH-	винил
CH2=CH-CH2—	аллил

Химические свойства алкенов

Алкены – непредельные углеводороды, в молекулах которых есть одна двойная связь. Строение и свойства двойной связи определяют характерные химические свойства алкенов.

Двойная связь состоит из σ-связи и π-связи. Рассмотрим характеристики одинарной связи С-С и двойной связи С=С:

	Энергия связи, кДж/моль	Длина связи, нм
С-С	348	0,154
С=С	620	0,133

Можно примерно оценить энергию π-связи в составе двойной связи С=С:

Е_π = Е_(С=С) — Е_(С-С) = 620 — 348 = 272 кДж/моль

Таким образом, π-связь — менее прочная, чем σ-связь. Поэтому алкены вступают в реакции присоединения, сопровождающиеся разрывом π-связи. Присоединение к алкенам может протекать по ионному и радикальному механизмам.

Для алкенов также характерны реакции окисления и изомеризации. Окисление алкенов протекает преимущественно по двойной связи, хотя возможно и жесткое окисление (горение).  

1. Реакции присоединения

Для алкенов характерны реакции присоединения по двойной связи С=С, при которых протекает разрыв пи-связи в молекуле алкена.

1.1. Гидрирование

Алкены реагируют с водородом при нагревании и под давлением в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt, Pd и др.).

Например, при гидрировании бутена-2 образуется бутан.

Реакция протекает обратимо. Для смещения равновесия в сторону образования бутана используют повышенное давление.

1.2. Галогенирование алкенов

Присоединение галогенов к алкенам происходит даже при комнатной температуре в растворе (растворители — вода, CCl₄).

При взаимодействии с алкенами  красно-бурый раствор брома в воде (бромная вода) обесцвечивается. Это качественная реакция на двойную связь.

Например, при бромировании пропилена образуется 1,2-дибромпропан, а при хлорировании — 1,2-дихлорпропан.

Реакции протекают в присутствии полярных растворителей по ионному (электрофильному) механизму.

1.3. Гидрогалогенирование алкенов

Алкены присоединяют галогеноводороды. Реакция идет по механизму электрофильного присоединения с образованием галогенопроизводного алкана.  

Например, при взаимодействии этилена с бромоводородом образуется бромэтан.

При присоединении полярных молекул к несимметричным алкенам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.

Правило Марковникова: при присоединении полярных молекул типа НХ к несимметричным алкенам водород преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи.

Например, при присоединении хлороводорода HCl к пропилену атом водорода преимущественно присоединяется к атому углерода группы СН₂=, поэтому преимущественно образуется 2-хлорпропан.

1.4. Гидратация 

Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.

Например, при взаимодействии этилена с водой образуется этиловый спирт.

Гидратация алкенов также протекает по ионному (электрофильному) механизму.

Для несимметричных алкенов реакция идёт преимущественно по правилу Марковникова.

Например, при взаимодействии пропилена с водой образуется преимущественно пропанол-2.

1.5. Полимеризация

Полимеризация — это процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) друг с другом с образованием высокомолекулярного вещества (полимера).

nM → M_n   (M – это молекула мономера)

Например, при полимеризации этилена образуется полиэтилен, а при полимеризации пропилена — полипропилен.

2. Окисление алкенов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

2.1. Каталитическое окисление

Каталитическое окисление протекает под действием катализатора.

Взаимодействие этилена с кислородом в присутствии солей палладия протекает с образованием этаналя (уксусного альдегида)

Взаимодействие этилена с кислородом в присутствии серебра протекает с образованием эпоксида 

2.2. Мягкое окисление

Мягкое окисление протекает при низкой температуре в присутствии перманганата калия. При этом раствор перманганата обесцвечивается.

В молекуле алкена разрывается только π-связь и окисляется каждый атом углерода при двойной связи.

При этом образуются двухатомные спирты (диолы).

Например, этилен реагирует с водным раствором перманганата калия при низкой температуре с образованием этиленгликоля (этандиол-1,2)

2.2. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) происходит полный разрыв двойной связи С=С и связей С-Н у атомов углерода при двойной связи. При этом вместо разрывающихся связей образуются связи с кислородом.

Так, если у атома углерода окисляется одна связь, то образуется группа С-О-Н (спирт). При окислении двух связей образуется двойная связь с атомом углерода: С=О, при окислении трех связей — карбоксильная группа СООН, четырех — углекислый газ СО₂.

Поэтому можно составить таблицу соответствия окисляемого фрагмента молекулы и продукта:

Окисляемый фрагмент	KMnO4, кислая среда	KMnO4, H2O, t
>C=	>C=O	>C=O
-CH=	-COOH	-COOK
CH2=	CO2	K2CO3

При окислении бутена-2 перманганатом калия в среде серной кислоты окислению подвергаются два фрагмента –CH=, поэтому образуется уксусная кислота:

При окислении метилпропена перманганатом калия в присутствии серной кислоты окислению подвергаются фрагменты >C= и CH₂=, поэтому образуются углекислый газ и кетон:

При жестком окислении алкенов в нейтральной среде образующаяся щелочь реагирует с продуктами реакции окисления алкена, поэтому образуются соли (кроме реакций, где получается кетон — кетон со щелочью не реагирует).

Например, при окислении бутена-2 перманганатом калия в воде при нагревании окислению подвергаются два фрагмента –CH=, поэтому образуется соль уксусной кислоты – ацетат калия:

Например, при окислении метилпропена перманганатом калия в воде при нагревании окислению подвергаются фрагменты >C= и CH₂=, поэтому образуются карбонат калия и кетон:

Взаимодействие алкенов с хроматами или дихроматами протекает с образованием аналогичных продуктов окисления.

2.3. Горение алкенов 

Алкены, как и прочие углеводороды, горят в присутствии кислорода с образованием углекислого газа и воды.

В общем виде уравнение сгорания алкенов выглядит так:

C_nH_2n + 3n/2O₂ → nCO₂ + nH₂O + Q

Например, уравнение сгорания пропилена:

2C₃H₆ + 9O₂ → 6CO₂ + 6H₂O

3. Замещение в боковой цепи 

Алкены с углеродной цепью, содержащей более двух атомов углерода, могут вступать в реакции замещения в боковой цепи, как алканы.

При взаимодействии алкенов с хлором или бромом при нагревании до 500^оС или на свету происходит не присоединение, а радикальное замещение атомов водорода в боковой цепи. При этом хлорируется атом углерода, ближайший к двойной связи.

Например, при хлорировании пропилена на свету образуется 3-хлорпропен-1

4. Изомеризация алкенов

При нагревании в присутствии катализаторов (Al₂O₃) алкены вступают в реакцию изомеризации. При этом происходит либо перемещение двойной связи, либо изменение углеродного скелета. При изомеризации из менее устойчивых алкенов образуются более устойчивые. Как правило, двойная связь перемещается в центр молекулы.

Например, при изомеризации бутена-1 может образоваться бутен-2 или 2-метилпропен

CH₂=CH-CH₂-CH₃  →  CH₃-CH=CH-CH₃

Получение алкенов

1. Дегидрирование алканов

При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, образуются двойные и тройные связи.

Например, при дегидрировании этана может образоваться этилен или ацетилен:

При дегидрировании бутана под действием металлических катализаторов образуется смесь продуктов. Преимущественно образуется бутен-2:

Если бутан нагревать в присутствии оксида хрома (III), преимущественно образуется бутадиен-1,3:

2. Крекинг алканов

Крекинг – это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы и алкены с более короткой углеродной цепью.

Крекинг бывает термический и каталитический.

Термический крекинг протекает при сильном нагревании без доступа воздуха.

При этом получается смесь алканов и алкенов с различной длиной углеродной цепи и различной молекулярной массой.

Например, при крекинге н-пентана образуется смесь, в состав которой входят этилен, пропан, метан, бутилен, пропилен, этан и другие углеводороды.

Каталитический крекинг проводят при более низкой температуре в присутствии катализаторов. Процесс сопровождается реакциями изомеризации и дегидрирования. Катализаторы каталитического крекинга – цеолиты (алюмосиликаты кальция, натрия).

3. Дегидрогалогенирование галогеналканов

Галогеналканы взаимодействуют с щелочами в спиртовом растворе. При этом происходит дегидрогалогенирование – отщепление (элиминирование) атомов водорода и галогена от галогеналкана.

Например, при взаимодействии хлорэтана с спиртовым раствором гидроксида натрия образуется этилен.

При отщеплении галогена и водорода от некоторых галогеналканов могут образоваться различные органические продукты.  В таком случае выполняется правило Зайцева.

Правило Зайцева: отщепление атома водорода при дегидрогалогенировании и дегидратации происходит преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода.

Например, при взаимодействии 2-хлорбутана со спиртовым раствором гидроксида натрия преимущественно образуется бутен-2. Бутен-1 образуется в небольшом количестве (примерно 20%). В реакции мы указываем основной продукт.

4. Дегидратация спиртов

При нагревании спиртов (выше 140^оС) в присутствии водоотнимающих веществ (концентрированная серная кислота, фосфорная кислота) или катализаторов (оксид алюминия) протекает дегидратация. Дегидратация — это отщепление молекул воды.

При дегидратации спиртов образуются алкены.

Например, при дегидратации этанола при высокой температуре образуется этилен.

Дегидратация более сложных молекул также протекает по правилу Зайцева.

Например, при дегидратации бутанола-2 преимущественно образуется бутен-2.

5. Дегалогенирование дигалогеналканов

Дигалогеналканы, в молекулах которых два атома галогена расположены у соседних атомов углерода, реагируют с активными металлами с образованием алкенов.

Как правило, для отщепления используют двухвалентные активные металлы — цинк или магний.

Например, 1,2-дихлорпропан реагирует с цинком с образованием пропилена

6. Гидрирование алкинов  

Гидрирование алкинов протекает в присутствии катализаторов (Ni, Pt) с образованием алкенов, а затем сразу алканов.

При использовании менее активного катализатора (Pd, СaCO₃, Pb(CH₃COO)₂) гидрирование останавливается на этапе образования алкенов.

Например, при гидрировании бутина-1 в присутствии палладия преимущественно образуется бутен-1.

7. Гидрирование алкадиенов  

Гидрирование алкадиенов протекает в присутствии металлических катализаторов, при нагревании и под давлением.

При присоединении одной молекулы водорода к дивинилу образуется смесь продуктов (бутен-1 и бутен-2):

Соотношение продуктов 1,2- и 1,4- присоединения зависит от условий реакции.

При комнатной и повышенной температуре основным продуктом реакции является 1,4-продукт (бутен-2).

При полном гидрировании дивинила образуется бутан:

Алканы

Алканы — углеводороды, в молекулах которых атомы связаны одинарными связями и которые соответствуют общей формуле $С_{n}Н_{2n+2}$.

Гомологический ряд метана

Как вы уже знаете, гомологи — это вещества, сходные по строению и свойствам и отличающиеся на одну или более групп $СН_2$.

Предельные углеводороды составляют гомологический ряд метана.

Изомерия и номенклатура

Для алканов характерна так называемая структурная изомерия. Структурные изомеры отличаются друг от друга строением углеродного скелета. Как вам уже известно, простейший алкан, для которого характерны структурные изомеры, — это бутан:

Рассмотрим подробнее для алканов основы номенклатуры ИЮПАК:

1. Выбор главной цепи.

Формирование названия углеводорода начинается с определения главной цепи — самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле, которая является как бы ее основой.

2. Нумерация атомов главной цепи.

Атомам главной цепи присваивают номера. Нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, к которому ближе стоит заместитель (структуры А, Б). Если заместители находятся на равном удалении от конца цепи, то нумерация начинается от того конца, при котором их больше (структура В). Если различные заместители находятся на равном удалении от концов цепи, то нумерация начинается с того конца, к которому ближе старший (структура Г). Старшинство углеводородных заместителей определяется по тому, в каком порядке следует в алфавите буква, с которой начинается их название: метил (—$СН_3$), затем пропил ($—СН_2—СН_2—СН_3$), этил ($—СН_2—СН_3$) и т. д.

Обратите внимание на то, что название заместителя формируется заменой суффикса -ан на суффикс -ил в названии соответствующего алкана.

3. Формирование названия.

В начале названия указывают цифры — номера атомов углерода, при которых находятся заместители. Если при данном атоме находятся несколько заместителей, то соответствующий номер в названии повторяется дважды через запятую ($2.2-$). После номера через дефис указывают количество заместителей (ди — два, три — три, тетра — четыре, пента — пять) и название заместителя (метил, этил, пропил). Затем без пробелов и дефисов — название главной цепи. Главная цепь называется как углеводород — член гомологического ряда метана (метан, этан, пропан и т. д.).

Названия веществ, структурные формулы которых приведены выше, следующие:

— структура А: $2$-метилпропан;

— структура Б: $3$-этилгексан;

— структура В: $2,2,4$-триметилпентан;

— структура Г: $2$-метил $4$-этилгексан.

Физические и химические свойства алканов

Физические свойства. Первые четыре представителя гомологического ряда метана — газы. Простейший из них — метан — газ без цвета, вкуса и запаха (запах газа, почувствовав который, надо звонить $104$, определяется запахом меркаптанов — серосодержащих соединений, специально добавляемых к метану, используемому в бытовых и промышленных газовых приборах, для того, чтобы люди, находящиеся рядом с ними, могли по запаху определить утечку).

Углеводороды состава от $С_5Н_{12}$ до $С_{15}Н_{32}$ — жидкости; более тяжелые углеводороды — твердые вещества.

Температуры кипения и плавления алканов постепенно увеличиваются с возрастанием длины углеродной цепи. Все углеводороды плохо растворяются в воде, жидкие углеводороды являются распространенными органическими растворителями.

Химические свойства.

1. Реакции замещения. Наиболее характерными для алканов являются реакции свободнорадикального замещения, в ходе которого атом водорода замещается на атом галогена или какую-либо группу.

Приведем уравнения наиболее характерных реакций.

Галогенирование:

$CH_4+Cl_2→CH_3Cl+HCl$.

В случае избытка галогена хлорирование может пойти дальше, вплоть до полного замещения всех атомов водорода на хлор:

$CH_3Cl+Cl_2→HCl+{CH_2Cl_2}↙{text»дихлорметан(хлористый метилен)»}$,

$CH_2Cl_2+Cl_2→HCl+{CHСl_3}↙{text»трихлорметан(хлороформ)»}$,

$CHCl_3+Cl_2→HCl+{CCl_4}↙{text»тетрахлорметан(четыреххлористый углерод)»}$.

Полученные вещества широко используются как растворители и исходные вещества в органических синтезах.

2. Дегидрирование (отщепление водорода). В ходе пропускания алканов над катализатором ($Pt, Ni, Al_2O_3, Cr_2O_3$) при высокой температуре ($400–600°С$) происходит отщепление молекулы водорода и образование алкена:

$CH_3—CН_3→СH_2=CH_2+Н_2↑$

3. Реакции, сопровождающиеся разрушением углеродной цепи. Все предельные углеводороды горят с образованием углекислого газа и воды. Газообразные углеводороды, смешанные с воздухом в определенных соотношениях, могут взрываться. Горение предельных углеводородов — это свободнорадикальная экзотермическая реакция, которая имеет очень большое значение при использовании алканов в качестве топлива:

$СН_4+2О_2→СО_2+2Н_2O+880 кДж.$

В общем виде реакцию горения алканов можно записать следующим образом:

$C_{n}H_{2n+2}+({3n+1}/{2})O_2→nCO_2+(n+1)H_2O$

Термическое расщепление углеводородов:

$C_{n}H_{2n+2}{→}↖{400-500°C}C_{n-k}H_{2(n-k)+2}+C_{k}H_{2k}$

Процесс протекает по свободнорадикальному механизму. Повышение температуры приводит к гомолитическому разрыву углерод-углеродной связи и образованию свободных радикалов:

$R—CH_2CH_2:CH_2—R→R—CH_2CH_2·+·CH_2—R$.

Эти радикалы взаимодействуют между собой, обмениваясь атомом водорода, с образованием молекулы алкана и молекулы алкена:

$R—CH_2CH_2·+·CH_2—R→R—CH=CH_2+CH_3—R$.

Реакции термического расщепления лежат в основе промышленного процесса — крекинга углеводородов. Этот процесс является важнейшей стадией переработки нефти.

При нагревании метана до температуры $1000°С$ начинается пиролиз метана — разложение на простые вещества:

$CH_4{→}↖{1000°C}C+2H_2↑$

При нагревании до температуры $1500°С$ возможно образование ацетилена:

$2CH_4{→}↖{1500°C}CH=CH+3H_2↑$

4. Изомеризация. При нагревании линейных углеводородов с катализатором изомеризации (хлоридом алюминия) происходит образование веществ с разветвленным углеродным скелетом:

5. Ароматизация. Алканы с шестью и более углеродными атомами в цепи в присутствии катализатора циклизируются с образованием бензола и его производных:

В чем причина того, что алканы вступают в реакции, протекающие по свободнорадикальному механизму? Все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии $sp^3$-гибридизации. Молекулы этих веществ построены при помощи ковалентных неполярных $С—С$ (углерод — углерод) связей и слабополярных $С—Н$ (углерод — водород) связей. В них нет участков с повышенной и с пониженной электронной плотностью, легко поляризуемых связей, т.е. таких связей, электронная плотность в которых может смещаться под действием внешних факторов (электростатических полей ионов). Следовательно, алканы не будут реагировать с заряженными частицами, т.к. связи в молекулах алканов не разрываются по гетеролитическому механизму.

Алкены

К непредельным относят углеводороды, содержащие в молекулах кратные связи между атомами углерода. Непредельными являются алкены, алкадиены (полиены), алкины. Непредельным характером обладают также циклические углеводороды, содержащие двойную связь в цикле (циклоалкены), а также циклоалканы с небольшим числом атомов углерода в цикле (три или четыре атома). Свойство непредельности связано со способностью этих веществ вступать в реакции присоединения, прежде всего водорода, с образованием предельных, или насыщенных, углеводородов — алканов.

Алкены — ациклические углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, одну двойную связь между атомами углерода и соответствующие общей формуле $С_{n}Н_{2n}$.

Свое второе название — олефины — алкены получили по аналогии с жирными непредельными кислотами (олеиновая, линолевая), остатки которых входят в состав жидких жиров — масел (от лат. oleum — масло).

Гомологический ряд этена

Неразветвленные алкены составляют гомологический ряд этена (этилена):

$С_2Н_4$ — этен, $С_3Н_6$ — пропен, $С_4Н_8$ — бутен, $С_5Н_{10}$ — пентен, $С_6Н_{12}$ — гексен и т. д.

Изомерия и номенклатура

Для алкенов, так же, как и для алканов, характерна структурная изомерия. Структурные изомеры отличаются друг от друга строением углеродного скелета. Простейший алкен, для которого характерны структурные изомеры, — это бутен:

Особым видом структурной изомерии является изомерия положения двойной связи:

$СН_3—{СН_2}↙{бутен-1}—СН=СН_2$ $СН_3—{СН=СН}↙{бутен-2}—СН_3$

Вокруг одинарной углерод-углеродной связи возможно практически свободное вращение атомов углерода, поэтому молекулы алканов могут приобретать самую разнообразную форму. Вращение вокруг двойной связи невозможно, что приводит к появлению у алкенов еще одного вида изомерии — геометрической, или цис-транс изомерии.

Цис-изомеры отличаются от транс-изомеров пространственным расположением фрагментов молекулы (в данном случае метильных групп) относительно плоскости $π$-связи, а следовательно, и свойствами.

Алкены изомерны циклоалканам (межклассовая изомерия), например:

Номенклатура алкенов, разработанная ИЮПАК, схожа с номенклатурой алканов.

1. Выбор главной цепи.

Образование названия углеводорода начинается с определения главной цепи — самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле. В случае алкенов главная цепь должна содержать двойную связь.

2. Нумерация атомов главной цепи.

Нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, к которому ближе находится двойная связь. Например, правильное название соединения:

$5$-метилгексен-$2$, а не $2$-метилгексен-$4$, как можно было бы предположить.

Если по положению двойной связи нельзя определить начало нумерации атомов в цепи, то его определяет положение заместителей, так же, как для предельных углеводородов.

3. Формирование названия.

Названия алкенов формируются так же, как и названия алканов. В конце названия указывают номер атома углерода, у которого начинается двойная связь, и суффикс, обозначающий принадлежность соединения к классу алкенов, — -ен.

Например:

Физические и химические свойства алкенов

Физические свойства. Первые три представителя гомологического ряда алкенов — газы; вещества состава $С_5Н_{10}$ – $С_{16}Н_{32}$ — жидкости; высшие алкены — твердые вещества.

Температуры кипения и плавления закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы соединений.

Химические свойства.

Реакции присоединения. Напомним, что отличительной чертой представителей непредельных углеводородов — алкенов является способность вступать в реакции присоединения. Большинство этих реакций протекает по механизму электрофильного присоединения.

1. Гидрирование алкенов. Алкены способны присоединять водород в присутствии катализаторов гидрирования, металлов — платины, палладия, никеля:

$CH_3—CH_2—CH=CH_2+H_2{→}↖{Pt}CH_3—CH_2—CH_2—CH_3$.

Эта реакция протекает при атмосферном и повышенном давлении и не требует высокой температуры, т.к. является экзотермической. При повышении температуры на тех же катализаторах может пойти обратная реакция — дегидрирование.

2. Галогенирование (присоединение галогенов). Взаимодействие алкена с бромной водой или раствором брома в органическом растворителе ($CCl_4$) приводит к быстрому обесцвечиванию этих растворов в результате присоединения молекулы галогена к алкену и образования дигалоген алканов:

$СН_2=СН_2+Br_2→CH_2Br—CH_2Br$.

3. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводорода).

$CH_3-{CH}↙{пропен}=CH_2+HBr→CH_3-{CHBr}↙{2-бромпропен}-CH_3$

Эта реакция подчиняется правилу Марковникова:

При присоединении галогеноводорода к алкену водород присоединяется к более гидрированному атому углерода, т.е. атому, при котором находится больше атомов водорода, а галоген — к менее гидрированному.

4. Гидратация (присоединение воды).

Гидратация алкенов приводит к образованию спиртов. Например, присоединение воды к этену лежит в основе одного из промышленных способов получения этилового спирта:

${CH_2}↙{этен}=CH_2+H_2O{→}↖{t,H_3PO_4}CH_3-{CH_2OH}↙{этанол}$

Обратите внимание на то, что первичный спирт (с гидроксогруппой при первичном углероде) образуется только при гидратации этена. При гидратации пропена или других алкенов образуются вторичные спирты.

Эта реакция протекает также в соответствии с правилом Марковникова — катион водорода присоединяется к более гидрированному атому углерода, а гидроксогруппа — к менее гидрированному.

5. Полимеризация. Особым случаем присоединения является реакция полимеризации алкенов:

$nCH_2{=}↙{этен}CH_2{→}↖{УФ-свет,R}(…{-CH_2-CH_2-}↙{полиэтилен}…)_n$

Эта реакция присоединения протекает по свободнорадикальному механизму.

6. Реакция окисления.

Как и любые органические соединения, алкены горят в кислороде с образованием $СО_2$ и $Н_2О$:

$СН_2=СН_2+3О_2→2СО_2↑+2Н_2О$.

В общем виде:

$C_{n}H_{2n}+{3n}/{2}O_2→nCO_2↑+nH_2O$

В отличие от алканов, которые устойчивы к окислению в растворах, алкены легко окисляются под действием растворов перманганата калия. В нейтральных или щелочных растворах происходит окисление алкенов до диолов (двухатомных спиртов), причем гидроксильные группы присоединяются к тем атомам, между которыми до окисления существовала двойная связь:

Алкадиены (диеновые углеводороды)

Алкадиены — ациклические углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, две двойные связи между атомами углерода и соответствующие общей формуле $С_{n}Н_{2n-2}$.

В зависимости от взаимного расположения двойных связей различают три вида диенов:

— алкадиены с кумулированным расположением двойных связей:

$CH_2=C=CH_2$;

— алкадиены с сопряженными двойными связями;

$CH_2=CH—CH=CH_2$;

— алкадиены с изолированными двойными связями

$CH_2=CH—CH_2—CH=CH_2$.

Эти все три вида алкадиенов существенно отличаются друг от друга по строению и свойствам. Центральный атом углерода (атом, образующий две двойные связи) в алкадиенах с кумулированными связями находится в состоянии $sp$-гибридизации. Он образует две $σ$-связи, лежащие на одной прямой и направленные в противоположные стороны, и две $π$-связи, лежащие в перпендикулярных плоскостях. $π$-Связи образуются за счет негибридизированных р-орбиталей каждого атома углерода. Свойства алкадиенов с изолированными двойными связями весьма специфичны, т.к. сопряженные $π$-связи существенно влияют друг на друга.

р-Орбитали, образующие сопряженные $π$-связи, составляют практически единую систему (ее называют $π$-системой), т.к. р-орбитали соседних $π$-связей частично перекрываются.

Изомерия и номенклатура

Для алкадиенов характерна как структурная изомерия, так и цис-, транс-изомерия.

Структурная изомерия.

— изомерия углеродного скелета:

— изомерия положения кратных связей:

${CH_2=CH—CH=CH_2}↙{бутадиен-1,3}$ ${CH_2=C=CH—CH_3}↙{бутадиен-1,2}$

Цис-, транс-изомерия (пространственная и геометрическая)

Например:

Алкадиены изомерны соединениям классов алкинов и циклоалкенов.

При формировании названия алкадиена указывают номера двойных связей. Главная цепь должна обязательно содержать две кратные связи.

Например:

Физические и химические свойства алкадиенов

Физические свойства.

В обычных условиях пропандиен-1,2, бутадиен-1,3 — газы, 2-метилбутадиен-1,3 — летучая жидкость. Алкадиены с изолированными двойными связями (простейший из них — пентадиен-1,4) — жидкости. Высшие диены — твердые вещества.

Химические свойства.

Химические свойства алкадиенов с изолированными двойными связями мало отличаются от свойств алкенов. Алкадиены с сопряженными связями обладают некоторыми особенностями.

1. Реакции присоединения. Алкадиены способны присоединять водород, галогены, галогеноводороды.

Особенностью присоединения к алкадиенам с сопряженными связями является способность присоединять молекулы как в положениях 1 и 2, так и в положениях 1 и 4.

Соотношение продуктов зависит от условий и способа проведения соответствующих реакций.

2. Реакция полимеризации. Важнейшим свойством диенов является способность полимеризоваться под воздействием катионов или свободных радикалов. Полимеризация этих соединений является основой синтетических каучуков:

$nCH_2={CH—CH=CH_2}↙{бутадиен-1,3}→{(… —CH_2—CH=CH—CH_2— …)_n}↙{text»синтетический бутадиеновый каучук»}$.

Полимеризация сопряженных диенов протекает как 1,4-присоединение.

В этом случае двойная связь оказывается центральной в звене, а элементарное звено, в свою очередь, может принимать как цис-, так и транс-конфигурацию.

Алкины

Алкины — ациклические углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, одну тройную связь между атомами углерода и соответствующие общей формуле $С_{n}Н_{2n-2}$.

Гомологический ряд этина

Неразветвленные алкины составляют гомологический ряд этина (ацетилена):

$С_2Н_2$ — этин, $С_3Н_4$ — пропин, $С_4Н_6$ — бутин, $С_5Н_8$ — пентин, $С_6Н_{10}$ — гексин и т. д.

Изомерия и номенклатура

Для алкинов, так же как и для алкенов, характерна структурная изомерия: изомерия углеродного скелета и изомерия положения кратной связи. Простейший алкин, для которого характерны структурные изомеры положения кратной связи класса алкинов, — это бутин:

$СН_3—{СН_2}↙{бутин-1}—С≡СН$ $СН_3—{С≡С}↙{бутин-2}—СН_3$

Изомерия углеродного скелета у алкинов возможна, начиная с пентина:

Так как тройная связь предполагает линейное строение углеродной цепи, геометрическая (цис-, транс-) изомерия для алкинов невозможна.

Наличие тройной связи в молекулах углеводородов этого класса отражается суффиксом -ин, а ее положение в цепи — номером атома углерода.

Например:

Алкинам изомерны соединения некоторых других классов. Так, химическую формулу $С_6Н_{10}$ имеют гексин (алкин), гексадиен (алкадиен) и циклогексен (циклоалкен):

Физические и химические свойства алкинов

Физические свойства. Температуры кипения и плавления алкинов, так же, как и алкенов, закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы соединений.

Алкины имеют специфический запах. Они лучше растворяются в воде, чем алканы и алкены.

Химические свойства.

Реакции присоединения. Алкины относятся к непредельным соединениям и вступают в реакции присоединения. В основном это реакции электрофильного присоединения.

1. Галогенирование (присоединение молекулы галогена). Алкин способен присоединить две молекулы галогена (хлора, брома):

$CH≡CH+Br_2→{CHBr=CHBr}↙{1,2-дибромэтан},$

$CHBr=CHBr+Br_2→{CHBr_2-CHBr_2}↙{1,1,2,2-тетрабромэтан}$

2. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводорода). Реакция присоединения галогеноводорода, протекающая по электрофильному механизму, также идет в две стадии, причем на обеих стадиях выполняется правило Марковникова:

$CH_3-C≡CH+Br→{CH_3-CBr=CH_2}↙{2-бромпропен},$

$CH_3-CBr=CH_2+HBr→{CH_3-CHBr_2-CH_3}↙{2,2-дибромпропан}$

3. Гидратация (присоединение воды). Боль шое значение для промышленного синтеза кетонов и альдегидов имеет реакция присоединения воды (гидратация), которую называют реакцией Кучерова:

4. Гидрирование алкинов. Алкины присоединяют водород в присутствии металлических катализаторов ($Pt, Pd, Ni$):

$R-C≡C-R+H_2{→}↖{Pt}R-CH=CH-R,$

$R-CH=CH-R+H_2{→}↖{Pt}R-CH_2-CH_2-R$

Так как тройная связь содержит две реакционноспособные $π$-связи, алканы присоединяют водород ступенчато:

1) тримеризация.

При пропускании этина над активированным углем образуется смесь продуктов, одним из которых является бензол:

2) димеризация.

Помимо тримеризации ацетилена, возможна его димеризация. Под действием солей одновалентной меди образуется винилацетилен:

$2HC≡CH→{HC≡C-CH=CH_2}↙{text»бутен-1-ин-3(винилацетилен)»}$

Это вещество используется для получения хлоропрена:

$HC≡C-CH=CH_2+HCl{→}↖{CaCl}H_2C={CCl-CH}↙{хлоропрен}=CH_2$

полимеризацией которого получают хлоропреновый каучук:

$nH_2C=CCl-CH=CH_2→(…-H_2C-CCl=CH-CH_2-…)_n$

Окисление алкинов.

Этин (ацетилен) горит в кислороде с выделением очень большого количества теплоты:

$2C_2H_2+5O_2→4CO_2↑+2H_2O+2600кДж$ На этой реакции основано действие кислородно-ацетиленовой горелки, пламя которой имеет очень высокую температуру (более $3000°С$), что позволяет использовать ее для резки и сварки металлов.

На воздухе ацетилен горит коптящим пламенем, т.к. содержание углерода в его молекуле выше, чем в молекулах этана и этена.

Алкины, как и алкены, обесцвечивают подкисленные растворы перманганата калия; при этом происходит разрушение кратной связи.

11 КЛАСС

ТЕСТ 2

НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

ВАРИАНТ 1.

А1. Общая формула алкенов:

      1) CnH2n                      2) CnH2n+2                     3) CnH2n-2                     4) CnH2n-6.

А2. Молекулярная формула пентина:

      1) С5Н12                      2) С4Н8                         3) С5Н8                          4) С6Н6.

А3. Число атомов водорода в молекуле гексадиена:

      1) 8                              2) 10                             3) 12                               4) 14.

А4. Число   -связей в молекуле пропена:

     1) 1                              2) 3                               3) 6                                  4) 8.

А5. Реакции, присоединения галогеноводородов к непредельным углеводородам, называются реакциями:

     1) галогенирования                                        2) гидрогалогенирования

     3) гидрирования                                             4) гидратации.

А6. Нагревание натурального каучука с серой и различными наполнителями называют:

     1) эластичностью                                            2) полимеризацией

     3) гидратацией                                                4) вулканизацией.

А7. При взаимодействии бутена-1 с хлороводородом образуется:

     1) 1-хлорбутан                                                     2) 2-хлорбутан

     3) 1,2-дихлорбутан                                              4) бутан.

А8. В промышленности ацетилен получают:

1. дегидрогалогенированием дигалогеноалканов
2. дегидродимеризация (пиролиз) метана
3. реакцией Вюрца
4. разложением карбида алюминия.

Б1. Валентный угол между sp2-гибридными орбиталями равен … .

Б2. Написать структурные формулы: гексен-3, 3-хлорпентадиен-1,4,               3-метилбутин-1.

Б3. Осуществить превращения, назвать органические вещества, указать условия реакций:

                                С2Н2 — С2Н4 — С2Н5Br — С4Н10

С1. Построить изомеры гексадиену-1,2, используя разные виды изомерии, дать им названия.

С2. Выведите формулу газообразного соединения, массовая доля азота в котором 82,36%, а водорода – 17,64%. Относительная плотность по водороду 8,5.

11 КЛАСС

ТЕСТ 2

НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

ВАРИАНТ 2.

А1. Общая формула алкадиенов:

      1) CnH2n                        2) CnH2n+2                    3) CnH2n-2                    4) CnH2n-6.

А2. Молекулярная формула гептена:

      1) С6Н14                        2) С7Н14                                  3) С6Н12                      4) С7Н16.

А3. Число атомов углерода в молекуле ацетилена:

      1) 2                                3) 4                               3) 6                              4) 8.

А4. Число      — связей в молекуле пентадиен-1,3:

     1) 2                                 3) 4                              3) 6                              4) 8.

А5. Присоединение водорода к молекулам непредельных углеводородов, называют реакциями:

     1) галогенирования                                          2) гидрогалогенирования

     3) гидрирования                                                4) гидратации.

А6. Качественной реакцией на непредельные углеводороды является взаимодействие с:

    1) бромной водой                                              2) хлороводородом

    3)  металлическим натрием                              4) нет правильного ответа.

А7. При взаимодействии бутина-2 с одной молекулой брома образуется:

     1) 2-бромбутен-2                                                2) 1,2-дибромбутан

     3) 2,3-дибромбутан                                            4) 2,3-дибромбутен-2.

А8. Этилен в лаборатории получают:

1. карбидным способом
2. термический крекинг алканов
3. дегидрирование алканов
4. дегидратация спиртов.

Б1.  Вид гибридизации атомов углерода при тройной связи … .

Б2. Построить структурные формулы: 2-бромпентен-1, гептадиен-1,4,           5-метилгексен-1.

Б3. Осуществить превращения, указать условия реакций:

          карбид кальция — ацетилен — этан — нитроэтан.

С1. Построить изомеры, используя разные виды изомерии, дать им названия для пентена-1.

С2. При сжигании углеводорода массой 29 г образовалось 88 г оксида углерода (IV) и 45 г воды. Относительная плотность углеводорода по воздуху равна 2. Найдите молекулярную формулу этого углеводорода.

11 КЛАСС

ТЕСТ 2

НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

ВАРИАНТ 3.

А1. Общая формула алкинов:

      1) CnH2n                   2) CnH2n+2                   3) CnH2n-2                     4) CnH2n-6.

А2. Молекулярная формула гексадиена:

      1) С6Н12                   2) С6Н14                      3) С6Н10                       4) С7Н12.

А3. Число атомов водорода в молекуле бутена:

      1) 8                           2) 10                           3) 12                              4) 14.

А4. Число химических связей между атомами углерода в  пентине-2:

      1) 4                           2) 5                             3) 6                                4) 7.

А5. Присоединение галогенов к молекулам непредельных углеводородов называют:

     1) галогенированием                                 2) гидрогалогенированием

     3) гидрированием                                       4) гидратацией.

А6. Способность растягиваться и сжиматься под действием внешней нагрузки, а затем восстанавливать прежнюю форму после снятия последней, называется:

     1) деформацией                                          2) эластичностью

     3) гибкостью                                               4) вулканизацией.

А7. При взаимодействии бутадиена-1,3 с одной молекулой хлора образуется:

     1) 1,2-дихлорбутен-3                                 2) 3,4-дихлорбутен-1

     3) 1,4-дихлорбутен-2                                 4) 1,2,3,4-тетрахлорбутан.

А8. Ацетилен в лаборатории получают:

     1) крекингом алканов                                2) карбидным способом

     3) реакцией Вюрца                                     4) вулканизацией каучука.

Б1. Расстояние между атомами углерода при двойной связи равно … .

Б2. Написать структурные формулы: пропен, 1,4-дибромбутадиен-1,2,          4-метилпентин-1.

Б3. Осуществить превращения, указать условия реакций:

               этилен — 2-бромэтан — бутан — бутен-1.

С1. Построить изомеры, используя разные виды изомерии, дать им названия для гексина-1.

С2. Выведите формулу газообразного соединения, массовая доля кремния в котором 87,5%, а водорода – 12,5%. Относительная плотность его по кислороду 1.

11 КЛАСС

ТЕСТ 2

НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

ВАРИАНТ 4.

А1. Общая формула этиленовых углеводородов:

      1) СnH2n+2                  2) CnH2n-6              3) CnH2n-2             4) CnH2n.

А2. Молекулярная формула пентадиена:

      1) С5Н12                    2) С5Н10                3) С5Н8                 4) С4Н6.

А3. Число атомов углерода в молекуле гептина:

      1) 6                            2) 8                        3) 7                       4) 5.

А4. Число химических связей между атомами углерода и водорода в молекуле бутен-1:

     1) 8                            2) 3                        3) 11                     4) 12.

А5. Присоединение воды к молекулам непредельных углеводородов называется:

    1) галогенированием                            2) гидрогалогенированием

    3) гидрированием                                 4) гидратацией.

А6. Процесс вулканизации натурального каучука приводит к образованию:

    1) полимеров                                         2) резины

    3) эбонита                                              4) нет правильного ответа.

А7. Полное гидрирование пентина-1 приводит к образованию:

    1) пентана                                              2) пентена-1

     3) пентанола-2                                       4) пентанола-2.

А8. В промышленности этилен получают:

1. из нефти и природного газа
2. дегидрогалогенирование галогенопроизводных алканов
3. по реакции Вюрца
4. термическим крекингом алканов.

Б1. Валентный угол между sp-гибридными орбиталями равен … .

Б2. Построить структурные формулы: 3-метилгексен-2, пропадиен,                4-хлоргептин-1.

Б3. Осуществить превращения, указать условия реакций:

             пропан — пропен — 2-бромпропан — гексан.

С1. Построить изомеры, используя разные виды изомерии, дать названия изомерам для пентадиена-1,2.

С2. Найдите молекулярную формулу углеводорода, если при сжигании 2 г его образовалось 2,12 г воды и 6,48 г оксида углерода (IV). Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 34.

11 КЛАСС

ТЕСТ 2

НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

ВАРИАНТ 5.

А1. Общая формула диеновых углеводородов:

     1) CnH2n+2                 2) CnH2n-6                3) CnH2n-2              4) CnH2n.

А2. Молекулярная формула ацетилена:

    1) СН4                                 2) С2Н2                    3) С2Н4                  4) С2Н6.

А3. Число атомов водорода в молекуле октена:

    1) 8                           2) 14                         3) 16                      4) 18.

А4. Число химических связей в молекуле бутадиена-1,2:

    1) 11                         2) 6                           3) 5                        4) 13.

А5. Процесс последовательного соединения одинаковых молекул друг с другом, протекающий за счёт разрыва кратных связей называется:

   1) вулканизацией                                     2) полимеризацией

   3) поликонденсацией                               4) эластичностью.

А6. При проведении вулканизации натурального каучука с большим количеством серы, чем её требуется для образования резины, получается:

   1) полиэтилен                                            2) синтетический каучук

   3) эбонит                                                     4) ацетилен.

А7. При полном окислении этилена получается:

   1) этиленгликоль                                        2) углекислый газ и вода

   3) этанол                                                      4) полиэтилен.

А8. Натуральный каучук получают :

   1) из нефти и природного газа                    

   2) из млечного сока некоторых растений

   3)  полимеризацией бутадиена-1,3            

   4) полимеризацией ацетилена.

Б1. Вид гибридизации атома углерода при двойной связи … .

Б2. Построить структурные формулы: октен-3, 4-хлорпентадиен-1,2,             5-метилгексин-2.

Б3. Осуществить превращения, назвать органические вещества, указать условия реакций:

                            CaC2 — C2H2 — C2H4 — C2H5OH.

С1. Построить изомеры, используя разные виды изомерии, назвать изомеры для гексена-1.

С2. Выведите формулу газообразного соединения, массовая доля вольфрама в котором 61,745%, а фтора – 38,255%. Относительная плотность его по водороду 149.

11 КЛАСС

ТЕСТ 2

НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

ВАРИАНТ 6.

А1. Общая формула ацетиленовых углеводородов:

      1) CnH2n+2                             2) CnH2n-6                    3) CnH2n-2                 4) CnH2n.

А2. Молекулярная формула пентена:

      1) С5Н12                      2) С5Н10                       3) С5Н8                    4) С6Н12.

А3. Число атомов углерода в молекуле бутадиена-1,3:

      1) 3                              2) 5                               3) 4                          4) 6.

А4. Количество      — связей в молекуле гексина-3:

      1) 3                              2) 1                               3) 2                          4) 7.

А5. Присоединение водорода  к атому углерода при двойной связи протекает согласно:

     1) правила Марковникова                              2) метода Лебедева

     3) правила Зайцева                                          4) реакции Вюрца.

А6. Вулканизация натурального каучука – это нагревание его:

1. со спиртовым раствором щёлочи
2. с концентрированной серной кислотой
3. с металлическим натрием
4. с серой и другими наполнителями.

А7. В результате гидратации пентена-1 получается:

      1) пентан                                                           2) пентанол-1

      3) пентанол-2                                                    4) пентин-1.

А8. Синтетические каучуки получаю:

      1) гидратацией                                                    2) полимеризацией

      3) вулканизацией                                                4) гидрированием.

Б1. Расстояние между атомами углерода при тройной связи … .

Б2. Построить структурные формулы: 2,3-диметилпентен-1, гексадиен-1,2,    4-бромбутин-1.

Б3. Осуществить превращения, указать условия реакции, назвать органические вещества:

                                 СН3Br — С2Н6 — С2Н4 — ( -СН2 – СН2 -)n

С1. Построить изомеры, используя разные виды изомерии, дать им названия для гептина-1.

С2. При сжигании углеводорода массой 5,2 г выделилось 8,96 л оксида углерода (IV) ( н.у.) и 3,6 г воды. Относительная плотность вещества пол водороду равна 13. Найдите молекулярную формулу этого углеводорода.

11 КЛАСС

ТЕСТ 2

НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

ВАРИАНТ 7.

А1. Общая формула алкенов:

      1) CnH2n-2                     2) CnH2n                   3) CnH2n-6                  4) CnH2n+2.

А2. Молекулярная формула гексадиена:

      1) С6Н10                       2) С5Н8                     3) С6Н12                    4) С6Н14.

А3. Число атомов водорода в бутине-2:

      1) 12                             2) 10                         3) 8                             4) 6.

А4. Число     -связей в молекуле пентадиена-1,2:

      1) 6                               2) 12                         3) 8                              4) 10.

А5. Гидрирование – это присоединение к молекулам непредельных углеводородов по месту разрыва кратных связей:

     1) воды                                                          2) водорода            

     3) галогенов                                                  4) галогеноводородов.

А6. Способность растягиваться и сжиматься под действием внешней нагрузки, а затем восстанавливать прежнюю форму после снятия последней, называется:

    1) гибридизацией                                         2) вулканизацией

    3) эластичностью                                         4) полимеризацией.

А7. Полимеризацией называется:

1. соединение одинаковых молекул
2. нагревание натурального каучука с серой и другими наполнителями
3. взаимодействие ацетилена с водой
4. взаимодействие непредельных углеводородов с кислородом.

А8. Впервые дивинил получил:

      1) Марковников                                           2) Зайцев

      3) Вюрц                                                        4) Лебедев.

Б1. Валентный угол между sp2-гибридными орбиталями … .

Б2. Построить структурные формулы: этилен, 2-хлоргептадиен-1,5,               3-метилпентин-1.

Б3. Осуществить превращения, указать условия реакций:

               бутан — бутадиен-1,3 — бутен-2 — 2,3-дихлорбутан.

С1. Построить изомеры, используя разные виды изомерии, дать им названия для гексадиена-1,3.

С2. Выведите формулу газообразного соединения, массовая доля азота в котором 30,43%, а кислорода – 69,57%. Относительная плотность его по кислороду 1,44.

11 КЛАСС

ТЕСТ 2

НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

ВАРИАНТ 8.

А1. Общая формула алкадиенов:

     1) CnH2n-2                     2) CnH2n                     3) CnH2n-6                      4) CnH2n+2.

А2.Общая формула гексина:

     1) С7Н12                          2) С6Н10                      3) С7Н14                        4) С6Н12.

А3. Число атомов углерода в октене-3:

     1) 9                                  2) 8                              3) 7                                4) 10.

А4. Число химических связей в пентадиене-1,4:

     1) 4                                  2) 5                              3) 6                                 4) 7.

А5. Отщепление водорода у атома углерода при двойной связи происходит:

1. по правилу Марковникова
2. по правилу Зайцева
3. по методу Лебедева
4. по реакции Вюрца.

А6. Качественной реакцией для распознавания непредельных углеводородов является взаимодействие с:

      1) водородом                                               2) раствором перманганата калия

      3) бромоводородом                                    4) водой.

А7. При бромировании 3-метилпентена-2 получается:

      1) 2-бром-3-метилпентен-2                             2) 1-бром-3-метил-пентен-2

      3) 2,3-дибром-3-метилпентан                         4) 3,4-дибром-3-метилпропан.

А8. Ацетилен в лаборатории получают:

      1) по реакции Вюрца                                            2) дегидрированием этана

      3) дегидратацией этанола                                    4) крекингом алканов.

Б1. Вид гибридизации атомов углерода при тройной связи … .

Б2. Построить структурные формулы: 3-бромгексен-2, бутадиен-1,2,             4-метилоктин-1.

Б3. Осуществить превращения, указать условия реакций:

                 бромэтан — бутан — 2-хлорбутан — бутен-2.

С1. Построить изомеры, используя разные виды изомерии, дать им названия для октена-1.

С2. При сжигании углеводорода массой 11, 2 г получили 35,2 г оксида углерода (IV) и 14,4 г воды. Относительная плотность углеводорода по воздуху равна 1,93. Найдите молекулярную формулу этого углеводорода.

11 КЛАСС

ТЕСТ 2

НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

ВАРИАНТ 9.

А1. Общая формула алкинов:

      1) CnH2n-2                     2) CnH2n                     3) CnH2n-6                4) CnH2n+2.

А2. Молекулярная формула дивинила:

      1) С2Н4                        2) С4Н6                      3) С6Н10                   4) С4Н8.

А3. Число атомов водорода в молекуле ацетилена:

      1) 6                               2) 2                             3) 4                          4) 8.

А4. Число      -связей между атомами углерода в молекуле гексена-3:

      1) 8                               2) 7                              3) 6                          4) 5.

А5. Впервые бутадиеновый синтетический каучук был получен:

      1) Марковниковым                                          2) Зайцевым

      3) Вюрцем                                                        4) Лебедевым.

А6. При бромировании пентина-2 получается на первой стадии:

      1) 2,3-дибромпентен-2                                     2) 2,2,3,3-тетрабромпентан

      3) 2,3-дибромпентан                                         4) 1,2-дибромпентан.

А7. Взаимодействие непредельных углеводородов с бромной водой является:

1. способом получения непредельных углеводородов
2. качественной реакцией для распознавания непредельных углеводородов
3. физическим свойством непредельных углеводородов
4. все ответы верны.

А8. Этилен в промышленности получают:

1. дегидратацией спиртов
2. дегидрированием алканов
3. дегидрогалогенированием галогенопроизводных алканов
4. из нефти и природного газа.

Б1. Расстояние между атомами углерода при двойной связи … .

Б2. Построить структурные формулы: этилен, 2-метилпентадиен-1,3,             3-хлорбутин-1.

Б3. Осуществить превращения, назвать органические вещества, указать условия реакций:

                                 СаС2 — С2Н2 — С2Н4 — СО2.

С1. Построить изомеры, используя разные виды изомерии, дать им названия: пентин-1.

С2. Выведите молекулярную формулу углеводорода, массовая доля водорода в котором составляет 25%. Относительная плотность углеводорода по кислороду 0,5.

11 КЛАСС

ТЕСТ 2

НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

ВАРИАНТ 10.

А1. Общая формула  этиленовых углеводородов:

      1) CnH2n+2                 2) CnH2n                 3) CnH2n-2                  4) CnH2n-6.

А2. Молекулярная формула изопрена:

      1) С5Н8                     2) С4Н6                  3) С6Н10                      4) С5Н10.

А3. Число атомов углерода в этилене:

      1) 4                            2) 3                        3) 2                              4) 1.

А4. Число     -связей в молекуле гексадиена-1,3:

      1) 2                            2) 5                        3) 7                              4) 10.

А5. Присоединение воды к молекулам непредельных углеводородов называют:

     1) гидрирование                                     2) гидрогалогенированием

     3) гидратацией                                        4) полимеризацией.

А6. Резина получается в результате:

     1) крекинга алканов                                2) вулканизации каучука

     3) гидратации спиртов                            4) переработки нефти.

А7. При взаимодействии пентена-1 с хлороводородом получается:

     1) 2-хлорпентан                                       2) 4-хлорпентан

     3) 1-хлорпентан                                      4) хлорпентан.

А8. Этилен в лаборатории получают:

1. крекингом алканов
2. дегидрированием алканов
3. из нефти и природного газа
4. дегалогенированием дигалогенопроизводных алканов.

Б1. Валентный угол между sp-гибридными орбиталями равен … .

Б2. Построить структурные формулы: 3-этилпентен-1, дивинил,                     4-бромгептин-2.

Б3. Осуществить превращения, указать условия реакций:

            2-хлорпентан — пентен-2 — пентан — оксид углерода (IV).

С1. Построить изомеры, используя разные виды изомерии, дать им названия для гептадиена-1,2.

С2. При сжигании алкена массой 11,2 г получили 35, 2 г оксида углерода (IV) и 14,4 г воды. Относительная плотность алкена по воздуху 1,93. найдите молекулярную формулу алкена.

• Курс