Егэ по химии вопросы по органической химии


Пройти тестирование по 10 заданиям
Пройти тестирование по всем заданиям
Вернуться к каталогу заданий

Версия для печати и копирования в MS Word

1

Установите соответствие между названием вещества и классом/группой, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА

А)  метилбензол

Б)  анилин

В)  3-метилбутаналь

КЛАСС/ГРУППА

1)  альдегиды

2)  амины

3)  аминокислоты

4)  углеводороды

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: Демонстрационная версия ЕГЭ—2017 по химии, Демонстрационная версия ЕГЭ—2018 по химии, Демонстрационная версия ЕГЭ−2019 по химии

2

Установите соответствие между названием соединения и общей формулой гомологического ряда, к которому оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ

А)  бутен-1

Б)  циклопропан

В)  бутадиен-1,3

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: РЕШУ ЕГЭ

3

Установите соответствие между названием соединения и общей формулой гомологического ряда, к которому оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ

А)  бутин

Б)  циклогексен

В)  бутадиен-1,2

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: РЕШУ ЕГЭ

4

Установите соответствие между названием соединения и общей формулой гомологического ряда, к которому оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ

А)  бутан

Б)  бутин-1

В)  циклогексан

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: РЕШУ ЕГЭ

5

Установите соответствие между названием соединения и общей формулой гомологического ряда, к которому оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ

А)  бутадиен-1,3

Б)  2-метилпропанол-1

В)  этилформиат

КЛАСС (ГРУППА) ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

1)  простые эфиры

2)  сложные эфиры

3)  спирты

4)  углеводороды

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: РЕШУ ЕГЭ

Пройти тестирование по этим заданиям

Источник

Тест «Алканы 2.0»
44 заданий
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44

Цепочки «Алканы»
10 заданий
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10

Тест «Алкены 2.0»
79 заданий
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
61
62
63
64
65
66
67
68
69
70
71
72
73
74
75
76
77
78
79

Цепочки «Алкены»
10 заданий
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10

Тест «Циклы и алкадиены»
30 заданий
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30

Цепочки «Циклы и алкадиены»
10 заданий
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10

Тест «Алкины»
20 заданий

1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20

Сложные эфиры
60 заданий
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60

Цепочки «Сложные эфиры»
5 заданий

1
2
3
4
5

Цепочки «Алкины»
10 заданий
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10

Тест «Арены 2.0»
61 заданий
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
61

Цепочки «Арены»
10 заданий
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10

Тест «Спирты и фенолы»
30 заданий

1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30

Цепочки «Спирты и фенолы»
10 заданий
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10

Цепочки «Альдегиды и кетоны»
10 заданий
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10

Цепочки «Карбоновые кислоты»
13 заданий
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13

Карточки с похожими реакциями
37 заданий
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37

Задание №10 ЕГЭ. Номенклатура и классификация органических веществ.
70 заданий

1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
61
62
63
64
65
66
67
68
69
70

Задание №11 ЕГЭ. Строение органических веществ. Изомеры и гомологи.
60 заданий
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60

Задание №12. Свойства углеводородов и кислородсодержащих веществ
60 заданий

1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60

Задание №13 ЕГЭ. Азотсодержащие вещества, углеводы, жиры
65 заданий
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
61
62
63
64
65

Задание №14 ЕГЭ. Свойства углеводородов
40 заданий
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40

Задание №33 ЕГЭ. Вывод формулы органического вещества
29 заданий
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29

Свойства и способы получения углеводородов
70 заданий
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
61
62
63
64
65
66
67
68
69
70

Свойства и способы получения кислородсодержащих органических веществ
60 заданий
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
Источник

Строение алкенов. Уместно начинать с него, так как все свойства алкенов тесно связаны с особенностями их строения. У алкенов в составе электронных орбиталей находится одно негибридное облако, которое образует пи-связь с атомом углерода. Для молекул алкенов характерна геометрическая структурная изометрия: из-за того, что P-орбитали перекрываются в двух местах, затруднено вращение относительно углерод-углеродной связи. А если так, значит, есть возможность различного взаиморасположения групп (пример: цис-бутен-2, транс-бутен-2).

Химические свойства алкенов и алканов: сравнение. Наиболее характерный механизм реакции у алканов — радикальный цепной механизм, и реакция начинается с образования свободного радикала. Для алкенов же характерен ионный механизм взаимодействия. Далее, поскольку активная форма молекулы у алкена — двойная углерод-углеродная, то, в отличие от алканов, алкены относятся к ненасыщенным углеводородам и им характерна реакция присоединения. Для алканов характерна реакция замещения. Благодаря высокой химической активности, алкены вступают в реакцию при обычных условиях, а алканам нужны дополнительные факторы — свет, тепло, искра или какой-то другой внешний фактор. И алкены, и алканы реагируют с галогенами (хлор и бром), но для алкенов это реакция присоединения (радикального характера), а для алканов — замещения. Водород присоединяется к алкенам при отсутствии катализатора; алкены могут также присоединять воду и взаимодействовать с кислотами (при этом характер реакций будет ионный). Алканы ни с водой, ни с водородом не реагируют.

Правило Марковникова гласит, что при присоединении протонных кислот или воды к несимметричным алкенам атом водорода будет присоединяться к тому атому углерода, который наиболее гидрогенизирован. Удобно, что все реакции с участием алкинов типовые и запоминаются относительно легко. Научите учеников моделировать реакцию: одни и те же связи разрываются и возникают, например, при взаимодействии алкина с водородом и с бромовой водой.

Из правила Марковникова есть исключения:

1. Когда двойная связь в молекуле алкена соседствует с электронно-акцепторной группой (например, трифторметил). Электронная плотность изменяется, и продукты реакции получаются иные, чем по правилу Марковникова. Атомы фтора сильно электроотрицательны и смещают двойную P-связь.

2. Строго для гидробромирования: взаимодействие несимметричного алкена с бромоводородом при участии органической перекиси. Тогда реакция протекает по радикальному механизму.

3. Сопряженные системы: двойная углерод-углеродная связь сопряжена с двойной углерод-водородной или углерод-азотной связью. Здесь также происходит смещение электронной плотности по P-связи. На атоме углерода возникает избыточный отрицательный заряд, в результате происходит «антимарковниковский» эффект.

Всегда ли для алкенов возможны только реакции присоединения? Согласно теории Бутлерова, достаточно знать строение молекулы, чтобы предсказать свойства вещества. Рассмотрим молекулу алкена пропена. В ней отчетливо выделяются две части: первая от этилена, где атомы углерода в sp2 гибридном состоянии, вторая — от алкана (метана), в которой находится sp3 гибридный атом углерода. Следовательно, пропен сочетает в себе свойства этилена и метана; а для метана характерна реакция замещения под воздействием внешних факторов (например, внешнего облучения). Реакция замещения у пропена возможна благодаря устойчивости аллельного радикала. Для всех алкенов, начиная от пропена, возможны аналогичные реакции, хотя это и не самое характерное свойство данной группы.

Реакция полимеризации. Эта реакция имеет огромное практическое значение, потому что с ее помощью возникает целый ряд углеводородов и их производных — полимеров. Чтобы реакция началась, нужен инициатор — радикал. Он взаимодействует с молекулой, например, этилена; двойная связь в этилене распадается, образовавшаяся частица взаимодействует с другой CH-группой, затем с ещё одной, и так процесс полимеризации идет до тех пор, пока связь не оборвется (это произойдет тогда, когда встретятся два радикала).

Органическая химия в тестовых заданиях. Профильный уровень. 10–11 классы. Учебное пособие

Органическая химия в тестовых заданиях. Профильный уровень. 10–11 классы. Учебное пособие

Учебное пособие предназначено для учащихся 10-11 классов общеобразовательных учреждений. Оно окажет помощь в закреплении и углублении знаний по органической химии. В пособии предлагаются задания различной степени сложности, представленные в тестовой форме.

Купить

У учеников часто возникают трудности, когда в задании требуется написать уравнение подобной реакции. Есть простой прием: объемные заместители пишем внизу. Так формула становится нагляднее.

Окисление алкенов. С одной стороны, двойная связь всегда энергетически обязательно сильнее, чем одинарная. С другой стороны, двойная связь — это наиболее активная часть молекулы, поэтому именно двойная связь подвержена окислению. При мягком окислении разрывается двойная связь, образуются двухатомные спирты. Эта реакция проходит в нейтральной среде без нагревания.

Что ещё почитать?

  • Демоверсия ЕГЭ-2019 по химии
  • Методические подходы к изучению ОВР в основной школе
  • Методическая помощь учителю химии
  • Изучение сероорганических соединений
  • К методике изучения классов неорганических соединений

Если в реакции присутствует серная кислота, происходит жесткое окисление: атом углерода максимально окружает себя атомами кислорода, но одинарные связи по-прежнему не разрушаются. Здесь основная сложность — правильно определить степени окисления и расставить коэффициенты (см. видео).

Получение алкенов. Опорой для изучения этой темы должна быть хорошо усвоенная информация о химических свойствах алканов. Дегидрирование алканов по сути и является процессом получения алкенов. Другой способ — крекинг алканов: при этой реакции всегда образуется два углеводорода, алкен и алкан; интуитивно это ясно, так как на два алкена просто не хватит атомов водорода. Другие способы получения алкенов можно изучить через повторение химических свойств самих алкенов. Например: гидратация алкенов дает спирты, а если от спирта отщепить воду, нагревая его с серной кислотой, получим алкен.

Правило Зайцева. При отщеплении воды от спирта, водород преимущественно отделяется от того атома углерода, у которого водородов меньше (то есть, от вторичного). Примерно та же ситуация наблюдается при дегидрохлорировании, однако, если хлороводород присоединяется к алкену легко, то отщепить его можно только при воздействии щелочи, растворенной в спирте.

Можно присоединить галоген к алкену, получается дигалогеналкан. Отщепить галогены тоже можно, под действием активного двухвалентного металла. Часто у учеников возникает вопрос, можно ли использовать одновалентный металл? Отвечаем: можно, но это нетипичная реакция.

Циклоалканы. Снова начнем со строения. Перед нами цикличные молекулы, изомерные алкенам, не содержащие двойных углерод-углеродных связей. Здесь возможна геометрическая изомерия. Ученикам, сдающим ЕГЭ по химии, полезно знать устойчивые конформации, свойственные тем или иным циклоалканам. Еще запомним правило: малые циклы (трехчлены и четырехчлены) — напряженные, как сжатые пружины, а большие циклы (пяти- и шестичлены) менее напряжены. Для первых характерны реакции присоединения, для вторых — замещения.

Химические свойства циклоалканов. Что могут присоединить малые циклы? Водород, галоген, галогеноводород, при определенных условиях — воду. Большие циклы реагируют примерно так же, как и большие алканы: с бромом, азотной кислотой, возможны реакции дегидрирования.

Получение циклоалканов. Здесь нужно повторить уравнения реакций при взаимодействии дигалогеналканов с активными двухвалентными металлами. Эти уравнения будут очень нужны при выполнении заданий на восстановление цепочки превращений и при решении задач на нахождение формулы вещества.

#ADVERTISING_INSERT#

Вебинар по теме

Источник

1 лист.

Реакции к основным темам курса 10 класса  (для запоминания), проф. класс.

1. Алканы (предельные, насыщенные). Общая формула – СпН2п+2.

М (СпН2п+2)=(14п+2)г/моль, σ-связи, SP3-гибридизация, <109’28», тетраэдр.

1. р.галогенирования (р. замещения по радикальному механизму) проходит на свету:                         R-Н + Вr2 →R-Вr + НВr (галогены только в газообразном состоянии);

2. р. нитрования – р. Коновалова (р. замещения, радик. мех-зм):

R-Н + НО – NО2(разб) −→ R-NО2 + Н2О                                            │

внимание: замещение атомов водорода у третичного атома (—с—) проходит легче,                                                           чем у вторичного атома(—с—) и тем более первичного атома (с—).

3. р. изомеризации (у С4Н10 и следующих) в присутствии катализатора – AlCl3:

 СН3-СН2-СН2-СН3 —→ СН3-СН (СН3)-CН3

4.крекинг (разрыв связей между атомами углеродов, радик. мех-зм) под действием температуры и катализатора:

С8Н18→С4Н10+С4Н8   

5. р. элиминирования – образование веществ с кратными связями за счет отрыва атомов или групп атомов: 2СН4→С2Н4↑+2Н2↑ при t=5000С-10000С

        2СН4→С2Н2↑+3Н2↑ при t=10000С-15000С

        2СН4→2С+4Н2↑ при t>15000С (пиролиз)

6. р. ароматизации – получение ароматических углеводородов за счёт отрыва атомов водородов в присутствии катализаторов: С6Н12 → С6Н6 + 3Н2↑

7. р. горения — ( + О2)   СпН2п+2 + (3п+1)/2О2 → пСО2↑ + (п+1) Н2О + Q (экзотерм.)

. р. окисления метана ( +[О]) даёт продукты, в зависимости от условий:

                                                                       СН4   из воздуха→ СН3ОН

        →НСНО

        →НСООН        

8. р. Вюрца («удвоение») 2СН3Cl + 2Na → 2NaCl + C2H6, в кислой среде.

9. получение алканов: а) С+2Н2 → СН4↑ под действием эл. разряда;

б) СН3-СООNa + NaOH → CH4↑ + Na2CO3 при спекании сухих веществ

в) Al4C3 + 12НОН → 3СН4↑ + 4Al(ОН)3↓; г) Al4C3 + 12НСl→ 3СН4↑ + 4AlСl3.

2. Циклоалканы (предельные). Общая формула – СпН2п.

М (СпН2п)= 14п г/моль, σ-связи, SP3-гибридизация, <от 60′ до 109′, цикл.

1. р. присоединения (+Н2, +Вr2,+НI) у циклов с 3,4 5 атомами углерода

                          C3H6 + Br2 = Br-CH2-CH2-CH2Br;

2. р. замещения – аналогично алканам (циклы с 6 и > атомами углерода);

3. р. элиминирования (дегидрирования)   С6Н12 → С6Н6 + 3Н2↑(катализ: Ni, t)

4. р. окисления – на примере циклогексана сильным окислителем:

С6Н12 + 4[О] → СН2-СН2-СООН

                                     │

                                     СН2-СН2-СООН (адипиновая кислота)

        3. Алкены (непредельные). Общая формула – СпН2п.

М (СпН2п)= 14п г/моль, σ- и π-связи, SP2-гибридизация, < 120′, треугольник.

1.р. присоединение Н2, НГ, Г2 и Н2О (разрыв С=С связи, электрофильный мех-зм)

 а) гидрогалогенирование:СН2=СН2 + НBr → СН3-СН2Br

в случае несимметричной π-связи по правилу Марковникова (Н к СН2):

2 лист

СН3-СН=СН2 + НBr → СН3-СНBr-СН3;     продолжение см. дальше.

б) гидратация:СН3-С=СН2 + НОН → СН3-С(ОН)-СН3 (в присутствии минерал кислот) 

           │          │        

                                 СН3             СН3

в) галогенирование (обесцвечивание раствора бромной воды – Br2) – качественная реакция на кратную связь, как и реакция с раствором КМпО4:

СН2 = СН2 + Br2  → BrСН2-СН2Br

 г)гидрирование: СН3-СН=СН2 + Н2 → СН3-СН2-СН3 (катализатор – Ni, t)

2.р. замещения (радикальный мех-зм) – замещение атома Н на соседнем с двойной связью атоме углерода, при t=5000С:  СН3-СН=СН2 + Cl2 → ClСН2-СН=СН3 + НCl

3.р. окисления:а) мягкое – холодным раствором КМпО4(р. Вагнера)

             СН2 = СН2 + [О] + Н2О → СН2ОН-СН2ОН (упрощенная запись)

или    3СН2 = СН2 + 2КМпО4 + 4Н2О → 3СН2ОН-СН2ОН + 2МпО2↓ + 2КОН

        б)жесткое – кипящим раствором КМпО4 в кислой среде

        СН3-СН=СН-СН3 + 4[О] → 2 СН3-СООН

4.р. полимеризации: пСН2=СН2 → ( — СН2-СН2 — ) в кислой среде.

5.получение алкенов: а) С7Н16 —→ C4Н10 + CН3-CН=CН2 (t,Kat);

 б) СН3-СН2-СНBr-СН3 + КОН (спирт)→СН3-СН=СН-СН3 + КBr + Н2О

в) СН3-СН-СН3 → СН3-СН=СН2 + Н2О (t=1500С, в кислой среде) по правилу Зайцева

        │

        ОН

г) СН2Br- СНBr-СН3 + 2К → СН2=СН-СН3 + 2КBr – синтез Вюрца—Крафтса

д) СН3-СН2-СН3 → СН3-СН=СН2 + Н2↑ в присутствии Kat – Cr2O3

        4. Алкадиены (непредельные). Общая формула – СпН2п-2.

М (СпН2п-2)= (14п-2) г/моль, σ- и 2π-связи, SP2-гибридизация.

1. р. присоединения:        →СН2Br-СНBr-СН=СН2 (присоединение по 1,2)

СН2=СН-СН=СН2 + Br2 →[

        → СН2Br-СН=СН=СН2Br (присоединение по 1,4)

2. р. полимеризации: пСН2=СН-СН=СН2 → (-СН2-СН=СН-СН2-) в кислоте

3. диеновый синтез – р. Дильса-Альдера- р.циклизации

       СН2-СН=СН-СН2 + СН2=СН2 → С6Н10 при нагревании, под давлением.

4. получение алкадиенов:

а) СН3-СН2-СН2-СН3 → СН2=СН-СН=СН2 + 2Н2↑ при t, Kat – Cr2O3;

б) 2С2Н5ОН → СН2=СН-СН=СН2 + Н2↑ + 2Н2О при t, Kat – Al2O3, ZnO р. Лебедева. 

                5. Алкины (непредельные). Общая формула – СпН2п-2.

М (СпН2п-2)= (14п-2) г/моль, σ- и 2π-связи, SP-гибридизация, линейное строение

обладают слабыми кислотными свойствами

1.р. электрофильного присоединения (медленнее, чем у алкенов) — Br2, Н2 и НСl

СН≡СН + Br2 → СНBr=СНBr, далее СНBr=СНBr+ Br2 → СНBr2-СНBr2

2.р. гидратации – р. Кучерова, в кислой среде, Kat – Hg2+

любой алкин образует кетон СН3-С≡СН + НОН →СН3-С (СН3)=О,

             только ацетилен   СН≡СН + НОН →СН3-СНО  — альдегид

3. р. окисления раствором КМпО4: R-C≡C-R’ + 3[О] + HOH → R-COOH + R’-COOH

4.р. гидрирования СН3-С≡СН + Н2 → СН3-СН=СН2, далее СН3-СН=СН2 +Н2 →С3Н8

3 лист

при нагревании, в присутствии катализатора – Pt, Pd

                                                   продолжение см дальше

5.слабые кислотные свойства у алкинов с «концевой» кратной связью:

2СН≡СН + 2Na → 2NaC≡CNa + H2, с аммиачным раствором оксида серебра

        СН≡СН + [Ag(NH3)2]OH → AgC≡CAg + 4NH3 + 2H2O

6. р. полимеризации:  СН≡СН + СН≡СН → СН2=СН-СН=СН2, катализатор –NH4CL

или р. Зелинского 3СН≡СН → С6Н6, условия – активир-ый уголь (Сакт, t=6000С)

7. а): СаС2 + 2НОН → С2Н2↑ + Са(ОН)2↓; б) СаС2 + 2НCL → С2Н2↑ + СаCL2;

в) 2СН4 → С2Н2↑ + 3H2 при t=15000С

        6. Арены (непредельные, циклические, ароматические).

Общая формула – СпН2п-6,     М (СпН2п-6)= (14п-6) г/моль,

локализованное π-облако, SP2-гибридизация, циклическое строение

1. Р. электрофильного замещения:

а) галогенирование: С6Н6 + CL2 → С6Н5CL + НCL , катализатор – АLCL3

б) нитрование: С6Н6 + НО – NО2 → С6Н5-NО2 + Н2О, в присутствии H2SO4

в) алкилирование — р. Фриделя-Крафтса – удлинение цепи атомов углерода

   С6Н6 + RCl → C6H5-R + HCl, где R – CnH2n+1 (радикалы), катализатор — АLCL3

2. р. присоединения в жёстких условиях – свет, катализатор— Ni (присоединение Н2)    а) С6Н6 + 3Н2 → С6Н12

         б) С6Н6 + 3CL2 → С6Н6CL6 на свету

3. для гомологов бензола:

а) замещение атомов водорода в цикле          (катализаторы  FeBr3 и H2SO4)

С6Н5-СН3 + Br2  → о—С6Н4(Br)СН3 +НBr в ортоположении, т.е. 1-бром-2-метилбензол                  

а также               →п—С6Н4(Br)СН3 +НBr в параположении, т.е. 1-бром-4-метилбензол

помнить:         у гомологов бензола замещение в цикле атомов водорода

происходит с равной вероятностью в положении 2, 4, 6 относительно имеющегося радикала     в присутствии катализаторов FeBr3 и H2SO4.

б) С6Н5-СН3 + 3НО – NО2 → С6Н2(NО2)3 + 3Н2О         1-метил-2,4,6,-тринитробензол.

в) присоединение 2 С6Н5-СН3+ 5Н2 → 2 С6Н11-СН3 или        −СН3, метилциклогексан.

г) радикальное замещение в боковую цепь на свету:

                                С6Н5-СН3 + Br2 → С6Н5-СН2Br + НBr

д) окисление кислым раствором КМпО4

    С6Н5-СН3 + 2[О] → С6Н-СООН       — упрощенная запись, полная запись:

     5С6Н5-СН3 + 6КМпО4 + 9H2SO4 → 5С6Н5-СООН + 3К2SO4 + 6МпSO4 + 14Н2О

электронно-ионный баланс:

   С6Н5-СН30 + 2Н2О0 −6е —_→ С6Н5-СООН0 + 6Н+ │5

   МпО4— + 8Н+ +5е—→ Мп2+ + 4Н2О                        │6

4. получение аренов: а) С6Н14 → С6Н6 + 4Н2↑,   условия: t, Р, катализатор – Сr2O3

                                    б) С6Н12→ С6Н6 + 3Н2↑,   условия: t, катализатор – Pd

                                  в) 3СН≡СН→ С6Н6, условия – активир-ый уголь (Сакт, t=6000С)

               г) С6Н5-СООNa + NaOH → C6H6 + Na2CO3 при спекании сухих веществ.

4 лист

        Кислородсодержащие соединения.            

                1. Одноатомные спирты — алканолы (предельные).

Общая формула – R-ОН или СпН2п+2О,     М (СпН2п+2О)= (14п+18) г/моль,

Наличие гидроксогруппы — ОН в молекулах спиртов проявляется в слабых кислотных и основных свойств.

1. проявляют кислотные свойства (только реакции с щелочными Ме), убывающие от первичных к третичным спиртам:                2 С2Н5ОН + 2К → 2 С2Н5ОК + Н2↑;

2. слабые основные свойства, возрастающие от первичных к третичным спиртам:

  R – ОН + НBr → R – Br + H2O

3. р. этерификации – взаимодействие с кислотами и образование сложных эфиров:

         Н+

RСООН + НОR’ ↔ RСООR’ + Н2О (в кислой среде);

4. р. окисления подкисленными растворами КМпО4 или  К2Сr2О7: а) первичные окисляются в 2 стадии до кислот т.к. имеют 2 атома [Н] на углероде при ОН-группе:                       1стад.                                                     2 стад.

  R — СН2 – ОН + [О] → R — СН2 = О (альдегид); …+ [О] → R – СООН (кислота);

б) вторичные окисляются до кетонов т.к. имеют1 атом [Н] на углероде при ОН-группе:                       1стад.

 R — СН – ОН + [О] → R — С = О

       │                                  │

        R’                                  R’

5. р. дегидратации в присутствии раствора Н2SO4 (Al2O3, H3PO4 конц) зависит от температуры:

а) при t > 1500С – внутримолекулярная (Н2О отрывается от 1 молекулы):

СН3 – СН2 – СН2 – ОН (+Н2SO4) → СН3 – СН = СН2 + Н2О, продукт — алкен

б) при t < 1500С – межмолекулярная (Н2О отрывается от 2 молекул):

СН3 – СН2 –– ОН +  СН3 – СН2 –– ОН (+Н2SO4) → СН3 –СН2 — О – СН2 – СН3+ Н2О,

                                                                                          продукт – простой эфир.

Различные классы спиртов дегидратируются при различных условиях:

первичные: СН2 – СН2 (конц. Н2SO4 при нагревании) → СН2 = СН2

        │        │

        Н        ОН

вторичные: СН2 – СН – СН3 (конц. Н2SO4 при подогреве) → СН2 = СН

                     │         │                                                                   │

                        Н      ОН                                                                СН3

                                  СН3                                                        СН3

        │                                                           │

третичные: СН2 –  С – СН3 (конц. Н2SO4 на холоде) → СН2 = С

        │        │                                                          │

                       Н         ОН                                                       СН3

6.Галогенирование: в присутствии PCl5, SOCl2 или HCL

СН3 – СН2 – ОН + SOCl2 → СН3 – СН2 – Cl + SO2 + HCL

6. Получение: а) СН3 – СН=СН2 + НОН → СН3 – С (СН3)Н — ОН (из алкенов);

5 лист

б) R – Br + NaOH (раствор) → R – ОН + NaBr (щелочной гидролиз галогеналканов); в) R – СНО + 2[Н] → R — СН2 – ОН (из альдегидов);      

г) С≡О + 2Н2 (t, p, ZnO) → СН3ОН (из синтез-газа);

д) С6Н12О6 (брожение) → С2Н5ОН + 2СО2↑.                см. продолжение.

7. качественные реакции на: а) предельные одноатомные спирты –  CuO, t

        С2Н5ОН + CuO → СН3 – СНО + Cu + Н2О    

 б) предельные многоатомные спирты – Cu (ОН)2, свежеприготовленный раствор

        2 СН2 – ОН  + Cu (OН)2 → (СН2 – О)2Cu + 2 Н2О

           │                       │

           СН2 – ОН                                    СН2 – ОН – ярко-синий раствор.

        2. Ароматические спирты – фенолы (циклические, непредельные).

Общая формула – R-(ОН)m или СпН2п-6-m(ОH)m,

    М (СпН2п-6-m(ОН)m)= (14п-6 +16m) г/моль,

SP2 – гибридизация

1. подвижность атома водорода и выраженные кислотные свойства –

а) реакции с Ме:  С6Н5ОН + К → С6Н5ОК + 0,5Н2 ↑;    

б) реакции со щелочами:    С6Н5ОН + КОН → С6Н5ОК + НОН;

в) реакция с р-ром карбоната натрия (фенол в нём растворяется, но в отличие от обычных кислот не образует диоксида углерода):

               С6Н5ОН(aq) + CO32-(aq) −→ C6H5O—(aq) + HCO3—(aq)

2. реакции с хлор-альдегидом: С6Н5ОН + СН3ССlO → С6Н5 – О – C(CH3)O + HCl;

3. р. электрофильного замещения протекают легче, чем у аренов:

С6Н5ОН + СН3 – С = О −→С6Н5 – О – С = О + НСl

                             │                                 │

                             Cl                                СН3

а) реакция с раствором бромной воды – 1-я качественная реакция на фенолы

С6Н5ОН + 3 Br2 → С6Н2(ОН)Br3↓ + 3НBr – 2,4,6 – трибромфенол (белая эмульсия)

б)  реакция нитрования — С6Н5ОН + 3 НО – NO2 → С6Н2(ОН)(NO2)3 + 3 НОН

в присутствии          Н2SO4        получается  2,4,6 – тринитрофенол,

в)  получение фенолформальдегидной смолы – р. поликонденсации

С6Н5ОН (фенол) + НСНО (формальдегид) →С6Н4(ОН) – СН2ОН  — 1-я стадия;

n С6Н4(ОН) – СН2ОН  + n С6Н5ОН →( С6Н4(ОН) – СН2 – С6Н4(ОН))n + n НОН.

4. реакция с раствором FeCl3 – 2-я качественная реакция на фенолы

          3 C6Н5ОН + FeCl3 → (С6Н5О-)3Fe + 3НCl (ярко-фиолетовый раствор).

4. Получение: а) из каменноугольной смолы;

 б) С6Н5 Br + КОН → С6Н5ОН + КBr

в) С6Н5 – СН (СН3)2 + 2 [О] → С6Н5 – ОН + (СН3)2СО.

3. Альдегиды. Общая формула – R-С = О или СпН2п О.Мr (СпН2пО) =(14п+16)

                                                                   │

                                                                    Н

SP2 – гибридизация

1.Реакции нуклеофильного присоединения:

6 лист

а) R – СНО + НСN −KCN→ R – CH(OH) – C ≡ N;

б) R – СНО + R’OH −H+→ R – CH – OH          −R’OH→ R – CH — OR’ + H2O

        │                 │

         OR’ (полуацеталь)            OR’ (ацеталь);

см. дальше

                                        ╔O                                ╔O  

в) R – СНО + NaHSO3 (:S – ONa) → R – CH – S — ONa

                                        │                          │   O╝  

                                        OH                       OH

г) р. восстановления                  R – СНО + H2 −LiAlH4→ R – CH2 – OH

 Внимание: водород легко присоединяется по связи С=С и очень трудно – по связи С=О.         LiAlH4  восстанавливает связи С=О до С – ОН, не затрагивая связь С=С.

           О        ←                                    ОН

           ║           │                                  │

СН3 – С – Н + Н – О – СН3 → СН3 – СН – О – СН3, LiAlH4  — алюмогидрид лития.

2. Окисление:  легко окисляются в кислоты – качественные реакции на альдегиды – реакции «серебряного» и «медного» зеркала

а) R – CHO + 2 [Aq(NH3)2]OH → R – COO – NH4 + 2Aq↓ + 2NH3↑ + H2O:

реактив  [Aq(NH3)2]OH – реактив Толленса

б) R – CHO + 2 Cu(OH)2 → R – COOH + Cu2O↓ + 2H2O:

реактив Cu(OH)2 – реактив Фелинга

 или упрощённо — R – CHO + [О] → R – CОOН

3. Получение: а) из спиртов R–СН2-ОН + CuО −t→ R–СНО + Н2О + Cu

б) из дигалогензамещённых алканов:

R – CHCl2 + 2 NaОН → R – CHO + 2 NaCl + Н2О

  4. Кетоны.   Общая формула – R-С = О или СпН2п О.   Мr (СпН2пО) =(14п+16)

                                                              │

                                                              R

SP2 – гибридизация

1. Химические свойства отличаются от свойств альдегидов:

а) менее активны в реакциях нуклеофильного присоединения, чем альдегиды (с цианидом водорода в присутствии цианида калия)

R – С=О + НСN −KCN→ R – C (OH) – C ≡ N;

      │        │

       R        R

б) присоединение реактива Гриньяра – R – MqBr с образованием третичного спирта

R – С=О + R – MqBr −2HCl→ R – C (OH) – R + MqCl2 + HBr

      │        │

       R        R

в) гидрирование кетонов с образованием вторичных спиртов

7 лист

R – С=О + Н2− → R – CН (OH)

      │                             │

       R                             R

г) окисление с трудом, не взаимодействуют с соединениями серебра и меди

2. Иодоформный тест – если карбонильная группа связана со 2-ым атомом углерода от конца углеродной цепи   (со щелочным раствором иода)

СН3 – СО – R + I2 −OH-→ R – COO—(aq) + CHI3(тв), жёлтый осадок, такой же, как и для CH3 – CH (OH)R.

  5. Карбоновые кислоты.   Общая формула – R-С = О или СпН2пО.  

                                                                                       │

 Мr (СпН2пО) =(14п+16)                                              ОН

SP2 – гибридизация

1. Диссоциируют, т.е. являются донором катиона водорода – слабые электролиты, самая сильная из них – муравьиная НСООН

R – СООН ↔ R – СОО— + Н+, сл-но, характерны свойства, типичные для кислот – взаимодействие с Ме, основными оксидами, основаниями и солями слабых кислот.

2. р.замещения группы ОН на хлор, взаимодействие с хлоридом Р(V)

R – СООН + РСl5 → R – С = О + POCl3 + HCl

                                          │

                                          Сl

3.межмолекулярная дегидратация в присутствии Р2О5 или НРО3

 R – СООН + Н – О – СО – R — Р2О5→ R – СО – О – СО — R + Н2О (ангидрид к-ты),

4. р. этерификации – образование сложных эфиров в присутствии Н2SO4

R – СООН + Н — О R′ − Н2SO4→ R – СО — О R′ + Н2О

                                             остаток кислоты        ↓ остаток спирта

5. получение амидов в реакциях с раствором аммиака, при нагревании

R – С = О + NH3 −t→ R – С = О + H2O

        │                                  │

       ОН                              NH2

6. р. замещения атома водорода у α–атома (С) на атом брома, в присутствии  Ркр

СН3 – СН2 – СООН + Br2 − Ркр→ CH3 – CHBr – COOH + HBr;

7. р. дегидратации и гидрирование, в присутствии LiAlH4  (см. «альдегиды»)

R – С = О + 2 Н2 −LiAlH4→ R – СН2ОН + Н2О        т.е. восстановление до спиртов.

       │

       ОН

8.Внимание: муравьиная кислота – самая сильная из органических кислот и

сильный восстановитель,

отсюда следует:

а) НСООН − Н2SO4→ СО2↑ + Н2О;

б) р. «зеркала»  НСООН + 2 [Ag(NH3)2]OH −t→ 2 Ag↓ + (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O

или упрощенно НСООН + Ag2О  −t→ 2Ag↓ + СО2↑ + Н2О;

в) НСООН + Cl2 → CO2↑ + 2HCl

9. Получение: а) из спиртов (окисление, т.е. + [О])

 R – СН2 – ОН + [О] → R – СНО (альдегид) и дальше + [О] → R – СООН (кислота);

б) из альдегидов – р. «серебряного и медного зеркала»

8 лист.

R – СНО +  [Ag(NH3)2]OH −t→ Ag↓ + R – СООNН4 + Н2О + NH3

б) из реактива Гриньяра (R – MgBr) – р. элиминирования и гидратации (последовательное взаимодействие с СО2 и Н2О):

R – MgBr + CO2 → R – COO – MgBr…….. + H2O → R – COOH + Mg (OH) Br

в) из трихлорзамещенного алкана (последовательное замещение атомов хлора на группы ОН из щелочей и дегидратация)

R – С (Cl)3 + 2 NaOH → 3NaCl + R – C(OH)3….→ R – COOH + H2O

R – C (OH)3 – трёхатомный спирт – вещество очень слабое и нестабильное.

продолжение см. дальше

  6. Сложные эфиры карбоновых кислот.   Общая формула – R-С = О

                                                                                                                   │

                                                                                                                   О R′

Мr (СпН2п+1СОО)(СпН2п+1)′ = (14п+46)

1. р. гидролиза: а) кислотного    СН3СООСН3 + НОН −H+→ СН3СООН + НОСН3

            (кислота)                       (спирт)

                           б) щелочного    СН3СООСН3 + NaOH → СН3СООNa + СН3ОН

р. гидролиза с Н2О идёт медленно, её катализируют (ускоряют) кислоты и щёлочи

2. р. восстановления, в присутствии LiAlH4  с образованием 2-х спиртов:

R – СОО — R′ + 4 [Н+] −LiAlH4→ R – CH2 – OH + R′ОН (аналогично альдегидам);

3. Получение: а) р. этерификации R – СООН + НО R′ − Н2SO4↔ R – СОО — R′ + Н2О

особенность: медленная реакция, обратимая, с низким выходом.

        б) р. ацилирования спирта хлоридом кислоты

СН3СОCl + НОСН2СН3 → СН3СООСН2СН3 + HCl (р. быстрая, хороший выход).

Хлорангидриды и ангидриды кислот

Эти два вида производных карбоновых кислот химически очень активны. Хлорангидриды даже более активны, чем ангидриды, и более летучи, что делает обращение с ними очень трудным. Они вступают в быструю реакцию на холоде с водой, аммиаком и с их производными, спиртами и аминами. В каждом случае атом водорода реагирующей молекулы замещается ацильной группой – это реакции ацилирования, а хлорангидриды и ангидриды кислот-ацилирующие агенты.

С хлорангидридами:

а) вода:       СН3СОCl + НОН               → СН3СО – ОН               (кислота)        + HCl;

б) спирт:    СН3СОCl + НОСН2СН3     → СН3СО – ОСН2СН3     (эфир)            + HCl;

в) аммиак:  СН3СОCl + 2Н−NH2          → СН3СО – NH2               (амид)       + NH4Cl;

г) амин:       СН3СОCl + НNHСН3        → СН3СО – NHСН3        (замещ. амид)  + HCl;

                                          ↑        

        этот атом водорода замещается на ацильную группу.

С ангидридами кислот:

а) вода:     СН3СОООССН3   + НОН               → СН3СО – ОН               +       СН3СООН;

б) спирт:   СН3СОООССН3   + НОСН2СН3    → СН3СО – ОСН2СН3    +       СН3СООН;

в) аммиак: СН3СОООCСН3 + Н−NH2            → СН3СО – NH2             +       СН3СООН;

г) амин:     СН3СОООCН3    + НNHСН3        → СН3СО – NHСН3        +       СН3СООН.

  7. Углеводы.        Общая формула – Сn (Н2О)m.                         Mr = 12n + 18m.

9 лист

1. Глюкоза – альдегидоспирт  СН2ОН – (СНОН)4 — СНО, т.е. имеет р. «зеркала»

СН2ОН – (СНОН)4 – СНО + 2 [Ag(NH3)2]OH −t→ СН2ОН – (СНОН)4 – СОО — NH4 + 3NH3 + H2O + 2 Ag↓

2. р. восстановления до многоатомных спиртов:

СН2ОН – (СНОН)4 – СНО + 2[Н] → СН2ОН – (СНОН)4 – СН2ОН         (сорбит);

3. синее окрашивание с Си(ОН)2, как у многоатомных спиртов;

4. р. межмолекулярной дегидратации со спиртами:      → простые эфиры;

5. р. этерификации с альдегидами                                   → сложные эфиры;

6. брожение: С6Н12О6 −дрожжи→ 2 С2Н5ОН + 2 СО2↑             — спиртовое брожение;

        С6Н12О6 −→ 2 СН3 – СН (ОН) – СООН         — молочнокислое брожение.

  8. Азотсодержащие соединения – амины.               Общая формула – R- NH2,

 R – NH – R или N(R)3.          Мr (R- NH2) = (14п+17)

1. Амины обладают основными свойствами, поэтому, как основания,

а) реагируют с водой:          R- N:H2 + Н2О ↔ [R- NH3]+ ОН− 

б) реагируют с кислотами:  R- N:H2 + Нδ+Cl δ- ↔ [R- NH3]+ Cl−

2. Реакция  горения: 4 С2Н5 + N:H2 + 15О2 → 8СО2↑ + 2N2↑ + 14Н2О.

3. Р. нитрирования (с НО – NО) проходит по-разному:

а) у первичных аминов:

R- NH2 + НО – NО (NaNO2 + HCl) → R – OH + N2↑ + NaCl + H2O;

б) у вторичных аминов:

R2 – NH + НО – NО (NaNO2 + HCl) → R2N – N=O + NaCl + H2O.

4. Анилин – ароматический амин с формулой С6Н5 — NH2

 в реакции нитрирования:

С6Н5 — NH2 + НО – NО (NaNO2 + HCl) → [С6Н5 — N≡N]+Cl− + NaCl + 2H2O;

5. Качественная реакция на анилин – реакция с раствором брома:

С6Н5 — NH2 + 3Br2 → C6H2Br3NH2↓ + 3 HBr

6. Получение аминов:

а) NH3 + CH3Cl −t→ CH3 – NH2 + HCl;

б) R – NO2 + 4 [H] −LiAlH4→ R – NH2 + 2H2O

7. Получение анилина:

 ) C6H5 – NO2 + 6 [H] −Fe + HCl→ C6H5 – NH2 + 2H2O

9. Азотсодержащие соединения – аминокислоты

                                 …β      α

   Общая формула – R – СН — СООН

        │

        NH2                      Мr (к-ты) = (14п+75)

1.Аминокислоты обладают амфотерными свойствами, поэтому реагируют:

а) с кислотами       H2N – CH2 – COOH + HCl       → Cl [NH3 – CH2 — COOH];

б) c щелочами        H2N – CH2 – COOH + NaOH   → NH2 – CH2 – COONa + H2O.

2. Р. этерификации – взаимодействие со спиртами:

H2N – CH2 – COOH + С2Н5OH −H+→  H2N – CH2 – COO – С2Н5 + Н2О

3. Р. поликонденсации — взаимодействие кислот между собой с образованием пептидов:                                                                                   пептидная связь

H2N – CH2 – COOH + H—N – CH2 – COOH → H2N – CH2 – CO—N – CH2 – COOH

                                            │        Дипептид                                           │

                                            Н         Н

4. Получение: α- аминокислоты из α-хлорзамещенных карбоновых кислот

R – СН – СООН + 2 H3N → R – СН – СООН + NH4 Cl 

       │                                                    │

       Cl                                        NH2

Окислительно – восстановительные реакции в органической химии.

А. Углеводороды.

1. СН2 = СН – СН2 – СН3 + КМпО4 + Н2О → СН2 – СН – СН2 – СН3 + МпО2 + КОН

                 │        │

                                 ОН      ОН

2. С6Н5 – СН2 – СН3 + КМпО4 + Н2SО4 → С6Н5СOOН + MnSO4 + K2SO4 + CO2 + H2O

3. СН2 = СН – СН2 – СН3 + КМпО4+ Н2SО4 → HCOOH + CH3COOH + MnSO4 +                                                                                            K2SO4 + H2O

4. CH ≡ CH + КМпО4 + Н2О → H2C2O4 + MnO2 + KOH

5. С6Н5 – СН3 + КМпО4 + Н2SО4 → С6Н5СOOН + MnSO4 + K2SO4 + H2O

6.

Источник

презентация содержит материал, который поможет выпускнику подготовить к ЕГЭ по химии

Вы уже знаете о суперспособностях современного учителя?

Тратить минимум сил на подготовку и проведение уроков.

Быстро и объективно проверять знания учащихся.

Сделать изучение нового материала максимально понятным.

Избавить себя от подбора заданий и их проверки после уроков.

Наладить дисциплину на своих уроках.

Получить возможность работать творчески.

=> ПОЛУЧИТЬ СУПЕРСПОСОБНОСТИ УЧИТЕЛЯ <=


Просмотр содержимого
документа Трудные вопросы органической химии в заданиях ЕГЭ

Источник

Тестовая работа по органической химии

1 вариант

Часть А

1.  Класс веществ, к которому принадлежит вещество
CH3-CH2-CH=CH-CH=CH2   имеет формулу

      1) CnH2n-2             2) CnH2n            3) CnH2n-6          4) СnН2n+2.

2.   Даны структурные формулы веществ CH3-O-CH3; CH3-CH2-OH; CH3-CH3;

                     O                                 CH3                 CH3     CH3

                 //                                                                 /

CH3-CH2-C             CH3-CH-CH3      CH-OH                  C

               ¦                        |                 /                       /   

               H                      OH            CH3                        H       OH

Среди них изомеров

      1) 4              2) 7               3) 2                4) 3.

3.  Веществу C6H5COOH изомерно соединение

         1)                      2)                      3)                      4)         

4. Бензол может взаимодействовать с

      1) водой;     2) бромоводородом;     3) бромом;       4) гидроксидом натрия

5.  Дана цепочка превращений:

           1             2                 3           O  4            O 5         O

C2H4 → C2H5Cl → C2H5OH → CH3-C  → CH3-C → CH3-C

                                                             H             OH           O-C2H5

Альдегид образуется на стадии

1) 2           2) 3        3) 4            4) 5

6.  Алкан, структурная формула которого CH3-CH-CH2-CH2— CH — CH2 ,

                                                                                  |                      |     |

называется                                                             CH3                CH3  CH3

  1. 1, 2, 5-триметилгексан; 

  2. 2, 5-диметилгептан;

  3. 3, 6-диметилгептан;

  4. 2, 5, 6-триметилгексан.

7.  Для предельных углеводородов характерны реакции

  1. полимеризации;

  2. замещения;

  3. присоединения;

  4. этерификации

8.  Карбид кальция подвергли гидролизу. Полученный газ

      1) метан        2) этилен           3) этан          4) ацетилен

9.  Вещество CH2=CH-CH-CH-CH3 называется

                                        |     |

                                     CH3CH3

  1. 2,3-диметилпентен-4;

  2. 2,3-диметилпентен-1;

  3. 3,4-диметилпентен-1;

  4. 3,4-диметилпентен-2

10. Алкен массой 0,21 г способен присоединить 0,8 г брома. Относительная молекулярная масса этого углеводорода равна

      1) 44           2) 40          3) 42            4) 46

11. Атомы углерода в молекуле бензола находятся в состоянии гибридизации типа

1) sp3          2) sp          3) sp2         4) sp3d1

12. Гомологом бензола является углеводород состава

  1. C7H8

  2. C6H14

  3. C6H12

  4. C8H8

13. При тримеризации ацетилена образуется

  1. циклогексан;

  2. гексин;

  3. гексен;

  4. бензол      

14. Восстановить водородом можно вещество

                O                       O

1) CH3-C         2) CH3-C             3) CH3-CH2-OH      4) СН3 – О – СН3

                H                       OH

15. Карбоновые кислоты содержат функциональную группу

                               O                      O

1) –OH          2) –C             3) –C          4) –NH2.

                                H                    OH

16. При взаимодействии карбоновых кислот со спиртами образуются

  1. соли;

  2. алкоголяты;

  3. простые эфиры;

  4. сложные эфиры.

17. Гидроксид меди (II) взаимодействует со спиртом

1) CH3OH     2) CH2-CH2      3) CH3-CH2-CH2-OH      4) C2H5OH

                           |      | 

                         OH   OH

18. Из приведенных соединений к сложным эфирам относится

1) CH3-C-CH3     2) CH3-O-CH3      3)           O          4)               O

            ||                                      CH3-C                   CH3 — C

            О                                                 O-CH3                             H

19. В результате гидролиза сахарозы получают

  1. глюкозу;

  2. фруктозу;

  3. глюкозу и фруктозу;

  4. глюкозу и галактозу.

20. Даны формулы веществ:

 CH3-C=O             CH3                             CH3  

         |                                                   /

        NH2                    NH                       C6H5-N            СН3— NH2

                               /                             

                            CH3                             CH3

среди них аминов

1) 1;          2) 2;           3) 3;         4) 4.

21. Более сильное основание

  1. анилин;

  2. аммиак;

  3. метиламин;

  4. диметиламин.

22. Аминокислоты могут взаимодействовать с

  1. кислотами; 

  2. щелочами;

  3. кислотами и щелочами;

  4. ни с кислотами, ни с щелочами.

23. Белковые молекулы из аминокислот образуются по реакции

  1. полимеризации;

  2. сополимеризации;

  3. поликонденсации;

  4. сополиконденсации.

24. Раствор аминокислоты глицин NH2-CH2-COOH имеет реакцию среды

  1. кислую;

  2. слабокислую;

  3. щелочную;

  4. нейтральную.

25. При гидролизе белков нарушается структура белка

  1. первичная;

  2. вторичная;

  3. третичная;

  4. все структуры.

Часть В

В1. Установите соответствие между формулой вещества и его названием

Формула 

Название вещества

А) СН3СН2СОН

Б) НО-С6Н4-СН3

В) Cl-СН2-СООН

Г) Br-С6Н4-NН2

1) пропаналь

2) хлоруксусная кислота

3) 4-броманилин

4) 4-метилфенол

5) этанол

Получившуюся последовательность цифр запишите в бланк ответов без пробелов и других символов.

Часть С

Запишите полное решение заданий С3 и С5.

С3. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осущест­вить превращения:

                   t0, кат.                        HCl   AgNO3

циклогексен  → Х1→C6H5-NO2 → Х2 → X3 → X4

С5. При сгорании 9 г предельного вторичного амина выделилось 2,24 л азота. Определите молекулярную формулу амина.

2 вариант

Часть А

1.  Циклопарафины имеют общую формулу

  1. CnH2n

  2. CnH2n-6

  3. CnH2n+2

  4. СnH2n-2

2.  Общей формуле CnH2n-2 отвечает углеводород

    1. CH3-CH2-CН=CН-CH3

    2. CH3-CH=C-CH3

                      |

                     CH3

    3. CH3-CH2-CH2-CH=CH2

    4. Н2С=С=СН2

3.   Атомы углерода в этилене находятся в гибридном состоянии типа

  1. sp3

  2. sp2

  3. sp

  4. sp3d1.

                                 O

4. Формулой R-C    можно выразить строение веществ, принадлежащих к классу

                                H

  1. спиртов;

  2. карбоновых кислот;

  3. альдегидов;

  4. кетонов.

5.   Общую формулу Cn(H2O)m имеет класс

  1. углеводородов;

  2. углеводов;

  3. жиров;

  4. сложных эфиров.

6.   Дана цепочка превращений:

  1         2                3          О 4       О 5

C→CH4 → CH3OH   →  H-C → H-C  → HCOOCH3

                                              H          OH

Сложный эфир образуется на стадии

1)  2          2) 3          3)  4            4)  5.

7.   Вещество CH2=CН-CH-CH-CH2  называется

                                          |     |     |

                                        CH3 CH3 CH3

  1. 3, 4, 5-триметилпентен-1;

  2. 3, 4-диметилгексен-1;

  3. 1, 2, 3-триметилпентен-4;

  4. 3, 4-диметилгексен-5.

8.   3-метилпентадиен-1,2  имеет структурную формулу

1)  CH2 = CH-C = CH-CH3             2) CH2 = C = C-CH2-CH3

                     |                                                    |

                   CH3                                                CH3

3)  CH2 = CH-CH-CH2-CH3  4) CH2 = C = C-CH-CH3  

                       |                                  |        

                      CH3                            С2Н5

9.   При окислении этилена перманганатом калия образуется

  1. уксусная кислота;

  2. этиловый спирт;

  3. этиленгликоль;

  4. оксид этилена.

10. Гомологом бензола является углеводород состава

  1. C8H10

  2. C8H16

  3. C6H12

  4. С7Н16.

11. Для алкенов наиболее характерны реакции

  1. замещения;

  2. присоединения;

  3. разложения;

  4. гидролиза.

12. С раствором гидроксида калия может взаимодействовать

  1. этанол;

  2. фенол;

  3. глицерин;

  4. этаналь.

13. Молярная масса 2, 3, 4 — триметилгексена — 2 равна

  1. 128 г/моль;

  2. 140 г/моль;

  3. 126 г/моль;

  4. 130 г/моль.

14. При сжигании 1 моль газа образовалось 22,4 л углекислого газа и 36 г воды. Кислорода, затраченного на сжигание 1 моль этого газа, потребуется

  1. 1 моль;

  2. 2 моль;

  3. 3 моль;

  4. 4 моль.

15. Самую высокую степень диссоциации имеет вещество, формула которого

  1. CH3-COOH;

  2. Cl-CH2-COOH;

  3. F-CH2-COOH;

  4. CF3-COOH.

16. Жидкоемылоимеетформулу:

  1. C17H35COONa;

  2. C17H35COOK;

  3. C17H35COOH;

  4. C17H33COOH.

17. Глюкоза при окислении превращается в

  1. этиловый спирт;  

  2. глюконовую кислоту;

  3. молочную кислоту;

  4. шестиатомный спирт – сорбит.

18. Природным полимером является

  1. полиэтилен;

  2. капрон;

  3. сахароза;

  4. крахмал.

19. Мономером природного каучука является вещество, формула которого

1)  CH2 = C-CH = CH2               3)  CH2-C = C = CH2

                |                                            |                                      

               Cl                                          CH3

2)      CH3                                4) СН2 = С-СН = СН2

           |                                                  |    

CH2 = C-C = CH2                                   СН3

           |

         CH3

20. Альдегиды содержат функциональную группу

                                О

      1) –OH     2)  -C      3) –COOH       4) –NO2

                                 H

21. Реакция среды водного раствора метиламина

  1. кислая;

  2. слабокислая;

  3. нейтральная;

  4. щелочная.

22. С метиламином не взаимодействует

  1. вода;

  2. гидроксид калия;

  3. серная кислота;

  4. кислород.

23. Из перечисленных веществ к нитросоединениям относят

CH2-O-NO2                                             

|                                                                               CH3

CH-O-NO2              CH3-NO2          СН3-NH3NO3     

|                                                                                     NO2

CH2-O-NO2                                                                             

  1. одно;

  2. два;

  3. три;

  4. четыре.

24. Сколько различных дипептидов может быть получено из глицина и аланина?

  1. Один;

  2. два;

  3. три;

  4. четыре.

25. Сколько веществ образуется в результате гидролиза соединения

               О          О                  

               ||           ||                   О

NH2-CH2-C-NH-CH-C-NH-CH2-C

                      |                         O-C2H5

                     CH3

1)  два           2)  три          3)  четыре          4) пять.

Часть  В

В1. Установите соответствие между формулой вещества и  названием гомологического ряда.

Формула

Название вещества

А) С6Н5-СН2-СН3

Б) СН3-С(СН3)2-СН2-СН3

В) СН2=С=СН-СН3

Г) СН3-СН=СН-СН3

1) алкадиены

2) алканы

3) арены

4) алкены

5) алкины

Получившуюся последовательность цифр запишите в бланк ответов без пробелов и других символов.

Часть С

Запишите полное решение заданий С3 и С5.

С3. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения:

                              СН3Cl, AlCl3   Cl2,hν   NaOH,H2O

метан → Х1 → бензол      →      Х2    →   Х3    →    X4

С5. При взаимодействии 11,6 г предельного альдегида с избытком гидроксида меди (II) при нагревании образовался осадок массой 28,8 г. Выведите молекулярную формулу альдегида.

Тестовая работа по органической химии

(решение и ответы)

1 вариант

Часть А

Вопрос

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

11

12

13

Ответ

1

3

2

3

2

2

2

4

3

3

3

1

4

Вопрос

14

15

16

17

18

19

20

21

22

23

24

25

Ответ

1

3

4

2

3

3

3

4

3

4

4

4

В1    1    4    2    3

С3

               t, Pt                                                       H2SO4 (конц)

1) С6Н10   →  С6Н6 + 2Н2             2) С6Н6 + HO-NO2   →    С6Н5-NO2 + H2O

3) С6Н5-NO2 + 6H  → С6Н5-NH2 + 2 H2O

4) С6Н5-NH2 + HCl → С6Н5-NH3Cl

5) С6Н5-NH3Cl + AgNO3 → С6Н5-NH3NO3 + AgCl↓

С5

R1-NH-R2 + O2 → N2 + CO2 + H2O

n(N2) = 2,24 л / 22,4 л/моль = 0,1 моль

n(R1-NH-R2) = 0,2 моль

М(R1-NH-R2) = 9 г/ 0,2 моль = 45 г/моль

М(R1) = М(R2) = 45 – 15 = 30 г/моль

R1  =  R2 = CH3,CH3-NH- CH3   —  диметиламин.

2 вариант

Часть А

Вопрос

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

11

12

13

Ответ

1

4

2

3

2

4

2

2

3

1

2

2

3

Вопрос

14

15

16

17

18

19

20

21

22

23

24

25

Ответ

2

4

2

2

4

4

2

4

2

2

4

3

В1    3    2    1    4

С3            t                                             Cакт., t

1)  2CH4   →   C2H2 + 3H2           2) 3C2H2   →    C6H6

                           AlCl3

3)  C6H6 + CH3Cl   →  C6H5CH3 + HCl

                            hν

4)  C6H5CH3 + Cl2  →  C6H5CH2Cl + HCl

                                   H2O

5)  C6H5CH2Cl + NaOH    →   C6H5CH2OH + NaCl

C5

CnH2n+1CHO + 2Cu(OH)2  →  CnH2n+1COOH  + Cu2O↓ + 2H2O

n(Cu2O) = 28,8 г / 144г/моль = 0,2 моль

n(CnH2n+1CHO) = 0,2 моль

M(CnH2n+1CHO) = 11,6 г / 0,2 моль = 58 г/моль

12n + 2n + 1 + 12 + 1 + 16 = 58

n = 2,CH3-CH2-CHO  пропионовый альдегид.

Вопросы с 1–25 оцениваются 1 баллом,  задание В1 – 2 баллами,

С3 – 5 баллами, С5 – 3 баллами.  Максимальное количество баллов – 35.

Шкала перевода баллов в отметку:

28–35 баллов — «5»,   20–27 баллов — «4»,    14–19 баллов — «3».

В зависимости от подготовленности класса
  шкала перевода может быть изменена.

Источник

Понравилась статья? Поделить с друзьями:
  • Егэ по физике теория по задачам
  • Егэ по химии 2023 когда будет
  • Егэ по физике теория для подготовки к егэ
  • Егэ по химии 2023 добротин ответы
  • Егэ по физике стобальник