Экзамен по органической химии для студентов фармацевтов - Помощь в подготовке к экзаменам и поступлению

Министерство здравоохранения и социального развития Российской Федерации

Государственное бюджетное
образовательное учреждение высшего
профессионального образования

ПЕРВЫЙ
МОСКОВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ
УНИВЕРСИТЕТ им. И.М. СЕЧЕНОВА

Фармацевтический
факультет

Кафедра
органической химии

Организация
самостоятельной работы

по
органической химии студентов заочного
отделения

фармацевтического
факультета

ВВОДНАЯ ЧАСТЬ

В курсе органической химии
формируются знания и умения для
медико-биологических и профильных
дисциплин (биологической, фармацевтической,
токсикологической химии фармакогнозии
и фармакологии, технологии лекарственных
форм), а также для практической
деятельности провизора.

Конечная цель изучения
курса органической химии состоит в том,
чтобы на основе современных научных
достижений сформировать системные
знания закономерностей химического
поведения органических соединений во
взаимосвязи с их строением для умения
решать химические проблемы лекарствоведения.

При отборе объектов была
также учтена профессиональная специфика,
выражающаяся в том, что лекарственные
вещества редко имеют гомофункциональную
природу и, как правило, являются
гетерофункциональными соединениями,
многие из которых содержат гетероциклические,
стерановые и другие скелетные группировки.
В связи с этим в курсе органической
химии уделено внимание профессионально
мотивированным группам соединений,
таким как гетероциклические соединения,
алкалоиды, липиды, терпеноиды, стероиды.

Большое значение придается
овладению в курсе органической химии
знаниям типичной реакционной способности
функциональных групп, которые являются
исходным базисом для функционального
анализа.

В результате изучения
курса органической химии студенты
должны приобрести следующие навыки и
умения:

Самостоятельно работать с
химической литературой: вести поиск,
превращать прочитанное в средство для
решения типовых задач, работать с
табличным и графическим материалом.
Составлять формулы по названию
и называть по структурной формуле
типичные представители классов
органических соединений на основе
знания принципов номенклатуры и
изомерии.
Определять принадлежность
соединений к определенным классам и
группам на основе знания классификационных
признаков.
Выделять в молекуле реакционные
(кислотные, основные, электрофильные,
нуклеофильные) центры, прогнозировать
свойства органического соединения и
его поведение в конкретных условиях
окружающей среды, исходя из структуры
соединения и знания теоретических
основ органической химии и типичной
реакционной способности функциональных
групп.
Прогнозировать возможные
пути и условия преобразования
функциональных групп в важнейших
классах органических соединений.
Выбирать оптимальные схемы
синтезов заданных органических
соединений.
Выбирать рациональные подходы
к идентификации и установлению строения
органических соединений на базе
химических и физико-химических методов.

Курс органической химии
изучается на 2-м курсе в течение двух
семестров. Каждый семестр включает
самостоятельную работу студента и
работу на кафедре в период сессий
(январь-февраль и июнь-июль). Обучение
на кафедре в каждом семестре предусматривает
лекционный курс и лабораторно-практические
занятия. Осенний семестр заканчивается
сдачей зачета с оценкой, весенний
семестр заканчивается экзаменом.

Самостоятельная работа
студентов в течение семестра является
наиболее важным звеном в овладении
учебным материалом. Самостоятельное
изучение отдельных тем органической
химии базируется на использовании
учебно-методической литературы и
включает регулярные контрольные работы
(2 контрольные работы в каждом семестре).

В качестве учебно-методической
литературы кафедра рекомендует
использовать следующие источники:

Органическая химия: Учеб.
для вузов: В 2 кн./В.Л.Белобородов,
С.Э.Зурабян, А.П.Лузин, Н.А.Тюкавкина;
Под ред.Н.А.Тюкавкиной. – М.: Дрофа, 2002.
– Кн. 1: Основной курс.
Органическая химия: Учеб.
для вузов: В 2 кн./В.Л.Белобородов,
С.Э.Зурабян, А.П.Лузин, Н.А.Тюкавкина;
Под ред.Н.А.Тюкавкиной. – М.: Дрофа, 2008.
– Кн. 2: Специальный курс.

ПОСТРОЕНИЕ УЧЕБНОГО ПРОЦЕССА

Изучение органической
химии имеет специфические особенности.

Курс органической химии
насыщен большим фактическим материалом.
Овладение этим материалом требует
регулярной и вдумчивой работы.

Еженедельно кафедра
рекомендует прорабатывать 1 тему по
программе (рекомендуемую последовательность
изучения тем — см. таблицу 1 и 2 в данном
пособии).

Усвоение каждой темы
еженедельно можно проконтролировать
путем решения задач, приведенных в конце
каждой темы и ответов на вопросы по
теме, которые представлены в методичках
для заочного отделения. Полезным будет
также использовать сводные вопросы к
экзамену для контроля самоподготовки
к каждой теме. Номера вопросов к конкретной
теме указаны в таблицах 1 и 2. Сводные
вопросы к экзамену отражают содержание
билетов на экзамене (зачете) и состоят
из первых, вторых и третьих вопросов,
которые будут представлены на экзамене.
Если необходимо проработать для контроля
конкретной темы номера с 5 по 10 из вторых
вопросов, это будет указано в таблице
следующим образом – II
(5-10). После изучения нескольких тем Вам
необходимо решить и направить в деканат
контрольную работу (темы, входящие в
каждую контрольную работу указаны в
таблицах 1 и 2 этого пособия). Контрольные
работы необходимо представлять в
деканат в строго обозначенные сроки:

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]

Источник

Государственное
бюджетное профессиональное образовательное учреждение
«ЧЕЛЯБИНСКИЙ МЕДИЦИНСКИЙ КОЛЛЕДЖ»

Т.
А. Хожаева

ПРАКТИКУМ

ПО
ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

ОП.00
Общепрофессиональные дисциплины

ОП.09
Органическая химия

Специальность
33.02.01 «Фармация»

Челябинск

2020
год

Рецензенты:

Романова
Л. И. — провизор, преподаватель
высшей категории, заведующая отделением «Фармация» ГБПОУ «Челябинский
медицинский колледж»

Хожаева Т. А.

Практикум по органической химии [Текст]
/ Хожаева Т. А. – Челябинск: ЧБПОУ Челябинский медицинский колледж, 2020. – 114
с.

Пособие
предназначено студентам 2 курса медицинского колледжа специальности 33.02.01.
«Фармация» для практических занятий по курсу «Органическая химия». Практикум
содержит описание лабораторных работ по реакциям органических веществ основных классов
и свойствам их отдельных представителей. Для каждого класса органических
соединений представлен краткий теоретический материал, включающий общую
характеристику, основные реакции и их механизмы.

СОДЕРЖАНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

ОРГАНИЗАЦИЯ ПРАКТИЧЕСКИХ РАБОТ

ТЕХНИКА БЕЗОПАСНОСТИ ПРИ РАБОТЕ В ХИМИЧЕСКОЙ
ЛАБОРАТОРИИ

I. УГЛЕВОДОРОДЫ

1. Теоретическая часть

1.1. Алгоритм названия органических
соединений

1.2. Общая характеристика углеводородов

1.3. Химические свойства основных
классов углеводородов

2. Практическая часть

2.1. Практическое занятие № 1. ТБ в хим.
лаборатории. Алканы: строение, номенклатура способы получения, химические
свойства

2.2 Практическое занятие № 2.
Этиленовые и ацетиленовые углеводороды.

2.3. Практическое занятие № 3.
Ароматические углеводороды: строение, свойства.

II. ГОМОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

1. Теоретическая часть

1.1. Классификация соединений

1.2. Номенклатура

1.3. Химические свойства

1.4. Получение азосоединений и
диазосоединений.

1.5. Отдельные представители и
лекарственные средства, применение их в медицине.

2. Практическая часть

2.1. Практическое занятие № 4.
Галогенопроизводные углеводородов.

2.2. Практическое занятие № 5. Спирты.
Свойства, качественные реакции.

2.3. Практическое занятие № 6. Фенолы:
химические свойства, качественные реакции.

2.4. Практическое занятие № 7. Альдегиды

2.5. Практическое занятие № 8.
Монокарбоновые кислоты.

2.6. Практическое занятие № 9.
Дикарбоновые кислоты. Сложные эфиры.

2.7. Практическое занятие № 10. Амины.
Азо – диазосоединения

III. ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

1. Теоретическая часть

1.1. Гидроксикислоты

1.2. Фенолокислоты

1.3. Оксокарбоновые кислоты

1.4. Аминокислоты

1.5. Лекарственные средства

2. Практическая часть

2.1. Практическое занятие № 11.
Гидроксикислоты. Фенолокислоты.

2.2. Практическое занятие № 12.
Оксокислоты. Аминокислоты.

IV. ПРИРОДНЫЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ ПОЛИМЕРЫ

1. Теоретическая часть

1.1. Белки.

1.2. Жиры

1.3. Углеводы.

2. Практическая часть

2.1. Практическое занятие № 13.
Углеводы. Жиры. Белки.

V. ГЕТЕРОЦИЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

1. Теоретическая часть

1.1. Пятичленные гетероциклические
соединения

1.2. Шестичленные гетероциклические
соединения

1.3. Лекарственные средства

2. Практическая часть

2.1. Практическое занятие № 14.
Пятичленные гетероциклические соединения

2.2. Практическое занятие № 15.
Шестичленные гетероциклические соединения

УЧЕБНАЯ ЛИТЕРАТУРА

Интернет-ресурсы

ВВЕДЕНИЕ

Органическая химия является одной из
фундаментальных дисциплин, формирующих научно-теоретический и экспериментальный
базис как для усвоения знаний по неорганической химии, аналитической химии,
контроле качества лекарственных средств и др., так и для профессиональной
деятельности фармацевта.

Изучение органической химии всегда
сопровождается лабораторным практикумом. Целью данного учебного пособия
является ознакомление студентов с общими свойствами, характерными реакциями
органических соединений различных классов и с индивидуальными особенностями их
важнейших представителей. Практические работы по изучению химических реакций
выполняются после освоения методов идентификации органических веществ и
являются иллюстрацией и дополнением к теоретическому материалу лекционного
курса.

Лабораторные работы, предложенные в
пособии, включают серию опытов, которые можно разделить на следующие виды.

1. Качественное наблюдение и изучение
характерных свойств и превращений отдельных веществ – представителей определенных
классов соединений.

2. Сравнение свойств веществ
различного строения. В этих опытах выявляется связь между химическим строением
веществ и их свойствами.

3. Синтез соединений, их выделение,
определение выхода. Такие работы знакомят студентов с методами получения
органических соединений,

взаимными
превращениями соединений различных классов.

Несмотря
на несложное аппаратурное оформление эксперимента, студент должен научиться
вдумчивому отношению к наблюдаемым явлениям, понимать их химическую сущность,
уметь выразить ее через схемы протекающих реакций. Перед описанием каждой
лабораторной работы приводится необходимый теоретический материал,
рассматриваются основные механизмы реакций. Однако данное пособие не должно
заменять учебник или конспект лекций по курсу органической химии, так как
теоретические сведения приводятся в ограниченном объеме, необходимом для
раскрытия сущности выполняемых опытов.

ОРГАНИЗАЦИЯ ПРАКТИЧЕСКИХ РАБОТ

Необходимым условием успешного
выполнения лабораторного практикума и во избежание аварийных ситуаций или
несчастных случаев является внимательное изучение методики проведения опыта,
планирование этапов работы, соблюдение правил техники безопасности.

Приступать к выполнению работы вы
можете только после беседы с преподавателем (допуск к лабораторной работе), в
ходе которой следует описать основные этапы эксперимента с указанием мер
предосторожности, уметь нарисовать схему установки, иметь представление о
физических свойствах используемых реагентов и продуктов реакций, а также
ответить на ряд теоретических контрольных вопросов по теме выполняемой работы.

Перед занятием необходимо оформить
лабораторный журнал в соответствии с требованиями, приведенными ниже.

Описание лабораторной работы по
изучению химических свойств органических соединений должно включать следующие
пункты:

· Заголовок: лабораторная
работа №, название лабораторной работы;

· Таблица, содержащая
название опыта и краткое его описание, наблюдения и уравнения реакций с
механизмами, а также выводы (вносятся после выполнения работы):

Название опыта	План выполнения опыта	Наблюдения	Вывод

Оформленный лабораторный журнал сдается на
проверку преподавателю в установленный срок

ТЕХНИКА БЕЗОПАСНОСТИ ПРИ РАБОТЕ В ХИМИЧЕСКОЙ ЛАБОРАТОРИИ

Общие
меры безопасности

·
Помните, что химическая лаборатория – место повышенной опасности.

·
Запрещается приступать к выполнению работы без разрешения преподавателя или
лаборанта.

·
В лаборатории необходимо находиться в застегнутом лабораторном халате, волосы
прибраны под колпак. При себе должно быть небольшое полотенце для рук, перчатки
и маска марлевая.

·
Во время работы в химической лаборатории соблюдайте тишину, порядок, чистоту.
Аккуратно обращайтесь с химической посудой, приборами и реактивами.

·
Не допускайте попадания в глаза любого вещества. Для защиты глаз лучше
использовать защитные очки или маску. Студентам, носящим контактные линзы,
необходимо иметь при себе контейнер для их хранения. Некоторые едкие и
токсичные вещества легко адсорбируются на поверхности контактных линз. Это
может вызвать болезненные ощущения или покраснение глаз. При первых признаках
неудобства или рези в глазах необходимо снять контактные линзы. На лабораторный
практикум лучше всего приходить в очках.

· Не
нагревайте, не смешивайте, не лейте и не взбалтывайте реактивы вблизи от лица.
Всегда направляйте горло сосуда от лица и тела. Не направляйте горло сосуда в
сторону работающих поблизости товарищей.

·
Никогда не набирайте жидкость в пипетку ртом, всегда пользуйтесь грушей или
приспособлением для отбора проб. Помните, что пары всех органических
растворителей токсичны, особенно в больших концентрациях.

· Избегайте
вдыхания паров или пыли веществ, с которыми вы работаете. Со всеми пылящими или
парящими веществами работы проводят только в вытяжном шкафу с опущенными
створками, надевая защитные перчатки.

·
Будьте осторожны с сильными кислотами и щелочами. Никогда не добавляйте воду к
концентрированным кислотам и твердым щелочам. Для приготовления разбавленного
раствора концентрированную кислоту тонкой струйкой приливают в воду при
постоянном перемешивании и охлаждении. При растворении щелочи ее добавляют в
воду маленькими кусочками, также при перемешивании и охлаждении.

·
При работе в вытяжном шкафу не следует наклоняться внутрь рабочего объема
вытяжного шкафа, так как пары и мелкие частицы реактивов потоком воздуха
уносятся вверх и могут попасть вам в лицо, дыхательные пути и глаза.

·
Никогда ничего не пробуйте в лаборатории на вкус, даже если вы уверены в
безопасности вещества (например, сахароза или хлорид натрия). В следующий раз
вы случайно можете попробовать ядовитое вещество.

·
Не принимайте пищу, не пейте и не курите в лаборатории, тем более не
используйте для приема пищи или воды лабораторную посуду.

·
Не оставляйте без присмотра действующие установки, не поручайте товарищам
наблюдение за установками, не вышедшими на режим.

·
Не допускайте нагревания замкнутой системы любого типа –это может привести к
взрыву в результате резкого повышения давления паров в системе.

·
Если какие-то этапы работы вам непонятны или вызывают сомнение, обязательно
проконсультируйтесь с преподавателем.

Пожароопасность

· Помните,
что многие органические жидкости и их пары могут легко воспламеняться. Наиболее
опасны легколетучие вещества, такие как диэтиловый и петролейный эфиры, сложные
эфиры, ацетон. Для них существует специальный термин –легко воспламеняющиеся
жидкости (ЛВЖ). В этом отношении наиболее опасен диэтиловый эфир, имеющий
низкую температуру самовоспламенения, равную 164 °С.

·
ЛВЖ должны находиться на вашем рабочем месте только в минимальном количестве,
необходимом для выполнения работы.

·
Работу с ЛВЖ надо проводить только в вытяжном шкафу, нельзя допускать контакта
их паров с открытым пламенем, электропроводкой, электроприборами и другими
возможными источниками возгорания.

·
Перед началом работы с эфиром или любым другим легколетучим и
легковоспламеняющимся веществом предупредите об этом работающих рядом с вами,
чтобы избежать случайного использования открытого пламени.

·
Запрещается нагревать ЛВЖ на открытом пламени, вблизи огня или в открытом
сосуде. Для нагревания органических жидкостей лучше применять водяную или
масляную баню, электрическую плитку с закрытой спиралью.

·
Нельзя использовать для нагревания жидкостей стеклянную посуду с трещинами. В
процессе нагревания трещина может увеличиться и стеклянный сосуд лопнет. Это
приведет к попаданию растворителя на нагретую поверхность и может
спровоцировать пожар.

·
Не забудьте положить «кипелки» в нагреваемую жидкость до начала нагревания.
Запрещается класть «кипелки» в нагретую до кипения жидкость, так как при этом
может произойти бурное вскипание, выброс жидкости из прибора. Это может
привести к возгоранию или ожогам у работающих.

·
Если произошло возгорание на рабочем месте, отключите вентиляцию, электричество
общим рубильником, позовите преподавателя или лаборанта. Небольшой очаг
возгорания засыпьте песком или накройте асбестовым одеялом. В случае возгорания
на большой площади используйте огнетушитель и вызовите пожарную команду, не
прекращая бороться с огнем.

·
Не пытайтесь тушить очаг возгорания водой. Это неэффективно, если горит не
смешивающееся с водой вещество, и опасно, если загоревшееся вещество способно
вступать с водой в реакцию.

·
Не проводите перегонку любых органических веществ досуха, в колбе обязательно
должно остаться не менее 2 –3 мл жидкости.

Первая помощь при несчастных случаях

Несоблюдение
техники безопасности может привести к несчастным случаям.

·
В случае любого, даже незначительного на первый взгляд происшествия немедленно
поставьте в известность преподавателя.

·
При легком термическом ожоге пораженный участок следует обмыть струей холодной
воды и обработать этиловым спиртом. При сильных ожогах пораженное место обмыть
струей холодной воды и обратиться к врачу.

·
При ожогах бромом промойте пораженное место проточной водой, а затем 10%
раствором тиосульфата натрия. После вдыхания паров брома следует понюхать
разбавленный раствор аммиака и выйти на свежий воздух.

·
При ожогах фенолом или его раствором протирайте побелевший участок кожи спиртом
или глицерином до тех пор, пока не восстановится ее нормальный цвет, затем
промойте водой и наложите компресс из ваты или марли, смоченной глицерином.

·
При попадании на кожу кислоты необходимо смывать ее проточной водой в течение
15 мин, затем пораженный участок промыть 2-3% раствором питьевой соды.

·
При попадании на кожу щелочи также смывайте ее проточной водой в течение 15
мин, а затем обработайте пораженный участок 2-3% раствором уксусной или борной
кислоты.

·
Аммиак и амины почти не действуют на кожу, однако при попадании в глаза могут
вызвать их сильное поражение. В этом случае глаза необходимо промыть струей
воды и затем слабым раствором борной кислоты.

·
При попадании любых веществ в глаза тщательно промойте их большим количеством
проточной воды и обязательно обратитесь к врачу.

·
При возгорании одежды на человеке набросьте на него войлочное одеяло или любую
плотную ткань, чтобы сбить пламя. Не позволяйте пострадавшему бежать, это
усилит горение.

·
При порезах об осколки стекла в первую очередь удалите их из раны, края раны
дезинфицируйте 3% спиртовым раствором иода и наложите стерильную повязку.

Порядок завершения работы

·
По окончании работы выключите источники нагрева, дождитесь охлаждения всех
нагретых частей приборов и только после этого приступайте к разбору установки.

·
Остатки органических растворителей вылейте в банку для слива. Запрещается
выливать органические растворители в раковину, а также выбрасывать остатки
твердых веществ в мусорную корзину.

·
Вымойте за собой посуду, сдайте рабочее место дежурным по лаборатории или
лаборанту.

I.
УГЛЕВОДОРОДЫ

1.
Теоретическая часть

1.1. Алгоритм названия органических соединений

·
Родоначальная структура – лежит в основе
соединения. Для ациклических соединений – это главная углеродная цепь, для
карбоциклических и гетероциклических – это цикл.

·
Заместители – радикалы или функциональные
группы, замещающие в исходном соединении атом водорода

СН₃
– метил, С₂Н₅— этил, С₃Н₇—
пропил, СН₃-СН(СН₃)- изопропил, С₆Н₅-фенил,
С₆Н₅-СН₂—бензил, СН₂=СН-
винил (этинил), СН₂=СНСН₂ – аллил

1.2.
Общая характеристика углеводородов

Признаки	Алканы	Цикло-алканы	Алкены	Алкины	Алкадиены	Арены
Общая формула	С_nН_2n+2	С_nН_2n	С_nН_2n	С_nН_2n-2	С_nН_2n-2	С_nН_2n-6
Химические связи	Все связи — сигма	Все связи — сигма	Одна пи-связь (= одна двойная)	Две пи-связи (одна тройная)	Две пи-связи (две двойные)	Три пи-связи (бензольное или ароматичес-кое кольцо)
Гибриди-зация	sp³	sp³	При двойной связи — sp²	При тройной связи — sp	При двойной связи — sp² или sp	Все в sp²
Номенк-латура	Суффикс —ан	Префикс – цикло; суффикс —ан	Суффикс –ен	Суффикс –ин	Суффикс —диен	Основа бензол
Структурная изомерия — по углеродному скелету — по положению кратной связи — межклас-совая — положение заместителей	+ — — —	+ — + —	+ + + —	+ + + —	+ + + —	+ (замести-теля) — — +
Пространст-венная изомерия – геометри-ческая	—	—	+	—	—	—
Химические свойства: — Замещение — Присое-динение (А_Е) — Элимини-рование — Окисление -Поли-меризация	S_R — + + —	S_R (малые) + (большие циклы) + — —	— + + + +	— + — + +	— + — + +	S_R (у заместителя) S_Е (по кольцу) — + (у заместителя) + (по заместителю) —

1.3. Химические свойства основных классов углеводородов

1.4. Отдельные
представители и применение их в медицине

Вазелиновое масло – смесь
высококипящих алканов до С₁₅, бесцветная жидкость, без запаха и
вкуса.

Вазелин
– смесь жидких и твердых алканов до С₂₅.
Применяется как основа мазей.

Парафин –
смесь твердых алканов С₁₈-С₃₅, бесцветная масса без
запаха и вкуса. Используют для физиотерапевтических процедур.

Озокерит (горный воск) –
природная смесь высших алканов, выделяется из горных пород. Используют для
физиотерапевтических процедур.

Бутадиен-1, 3 – является
сырьем для получения синтетических каучуков, который идет на изготовление
изделий медицинского и санитарно-гигиенического назначения.

Этилен –
газ со слабым запахом. Широко применяется в органическом синтезе.

Винилин (бальзам Шостаковского) –
антисептическое, дезинфицирующее, ранозаживляющее средство. Получение
винилина.

2. Практическая
часть

2.1.
Практическое
занятие № 1. ТБ в хим. лаборатории. Алканы: строение, номенклатура способы
получения, химические свойства

Требования
к подготовке студентов по итогам изучения темы.

Иметь
представление:

О гомологичном
ряде алканов.

Уметь:

На основе полученных знаний
объяснять механизм свободно-радикального замещения;
Давать названия химическим
веществам по систематической номенклатуре;
Составлять формулы изомерных
алканов;
Проводить качественный анализ
органических веществ.

·
Объяснять строение вещества на основе их
химических свойств и наоборот, по химическим свойствам характеризовать строение
вещества.

·
Составлять схемы химических реакций,
характеризующие свойства предельных углеводородов и способы их получения.

Знать:

·
Гомологический ряд алканов, их
номенклатуру.

·
Способы получения алканов.

·
Химические свойства алканов: реакции
замещения, окисления, элиминирования

·
Применение алканов в промышленности,
химической промышленности, медицине.

Перечень
ПК и ОК, формируемых на учебном занятии

ОК 2. Организовывать
собственную деятельность, выбирать типовые методы и способы выполнения
профессиональных задач, оценивать их эффективность и качество.

ОК 3. Принимать
решения в стандартных и нестандартных ситуациях и нести за них ответственность.

ПК 1.6.
Соблюдать правила санитарно-гигиенического режима, охраны труда, техники
безопасности и противопожарной безопасности.

ПК 2.1. Изготавливать
лекарственные формы по рецептам и требованиям учреждений здравоохранения.

ПК 2.2. Изготавливать
внутриаптечную заготовку и фасовать лекарственные средства для последующей
реализации.

ПК 2.3. Владеть
обязательными видами внутриаптечного контроля лекарственных средств.

Цели и задачи.

1. Систематизация
теоретических знаний при поведении химического эксперимента.

2. Развитие
умений работать по инструкции.

3. Развитие
умений проведения качественных реакций на органические вещества.

4. Соблюдение
правил техники безопасности при проведение химического эксперимента.

5. Развитие
умения делать выводы на основе большого количества информации, развивать
научное представление о сложных процессах

6. Развитие
умения работать в команде; принимать решения в разных ситуациях; нести
ответственность за собственную деятельность.

Время проведения: 180
мин.

Место проведения:
учебная лаборатория

Вопросы для контроля

ТБ

1. Работа
с жидкими веществами в пробирках и нагревание их на спиртовке, ТБ

2. Работа
со щелочными металлами (натрий, калий)

3. Работа
с газоотводными трубками и пипетками.

4. Работа
со стеклянной лабораторной посудой, ТБ

5. Какие
вещества входят в аптечку оказания первой помощи в лаборатории, их применение.

6. Первая
помощь при химических ожогах.

Теория.

7. Какие
углеводороды относятся к классу алканов?

8. Дайте
определение гомологического ряда. Приведите примеры гомологов.

9. Дайте
определение понятию изомеров. Приведите примеры изомеров гексана.

10. Объясните
механизм реакции свободно-радикального замещения в молекулах алканов.

ПРАКТИЧЕСКАЯ
ЧАСТЬ

Выполнение
практических опытов может быть начато только после изучения правил по ТБ и
правилам работы в химической лаборатории и получения допуска преподавателя для
проведения практических работ.

Опыт 1. Получение и свойства метана.

Опыт проводится в приборе, показанном на
рисунке. В пробирку поместите 6 лопаточек безводного ацетата натрия и 10
лопаточек гидроксида натрия, смесь тщательно перемешайте. Закройте пробкой с
газоотводной трубкой. Пробирку закрепите в лапке штатива. Во вторую пробирку
поместите 6 капель бромной воды, в третью пробирку – 6 капель перманганата
калия. Нагрейте первую пробирку и опустите газоотводную трубку в пробирку № 2
так, чтобы конец ее погрузился в бромную воду. Через 1-2 мин замените пробирку
№ 2 на пробирку № 3. Убедитесь, что исходная окраска растворов при пропускании
газа не изменилась. После остывания прибавьте в 1 пробирку 2-3 капли
хлороводородной кислоты. Наблюдается выделение пузырьков диоксида углерода.

Вопросы и задания:

1.
Напишите схему образования метана.

2.
Почему метан не взаимодействует с бромной
водой и перманганатом калия?

3.
Объясните причину выделения углекислого
газа при добавлении хлороводородной кислоты к содержимому первой пробирки после
завершения реакции?

Опыт
2. Доказательства насыщенности вазелинового масла.

На предметное стекло поместите 1 каплю
раствора перманганата калия, рядом – 1 каплю бромной воды. В каждую из них
прибавить по 1 капле вазелинового масла и перемешайте. Оба раствора не
обесцвечиваются.

Вопросы и задания:

1.
Какой состав имеет вазелиновое масло?

2.
Почему вазелиновое масло не
взаимодействует с бромной водой и перманганатом калия?

ЗАДАНИЕ
ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ

Содержание
самостоятельной внеаудиторной работы по теме:

1. О
— 1, выучить теоретический материал к следующей практической работе по теме
«Алкены. Алкины. Алкадиены» на стр. 73-90, упр. 5.12, 5.23, 5.20^*

Правила подготовки
к занятию:

1)
Ознакомиться с содержанием темы. Уяснить,
о чем идет речь.

2)
Обратить внимание на механизмы реакций,
особенности протекания химических реакций.

3)
Сделать упражнения по номенклатуре
непредельных углеводородов

4)
Упражнения на способы получения и
химические свойства непредельных углеводородов.

5)
Задание под звездочкой повышенного уровня
сложности. Необходимо самостоятельно составить цепочку превращения получения
вещества из исходного через несколько стадий.

2.2 .
Практическое занятие № 2. Этиленовые и ацетиленовые углеводороды.

Требования
к подготовке студентов по итогам изучения темы.

Иметь
представление:

О гомологичном
ряде алкенов, алкинов и алкадиенов.

Уметь:

На основе полученных знаний
объяснять механизм электрофильного присоединения;
Давать названия химическим
веществам по систематической номенклатуре;
Составлять формулы изомерных
непредельных углеводородов;
Проводить качественный анализ
органических веществ.

·
Составлять схемы химических реакций,
характеризующие свойства непредельных углеводородов и способы их получения.

Знать:

·
Гомологический ряд алкенов, алкинов,
алкадиенов, их номенклатуру.

·
Способы получения непредельных
углеводородов: общие свойства и специфические.

·
Химические свойства непредельных
углеводородов: реакции присоединения, окисления

·
Качественные реакции на непредельные
углеводороды

·
Применение непредельных углеводороов в
промышленности, химической промышленности, медицине.

Перечень
ПК и ОК, формируемых на учебном занятии

ОК 2. ОК 3. ПК
1.6. ПК 2.1. ПК 2.2. ПК 2.3.

Цели и задачи.

1. Систематизация
теоретических знаний при поведении химического эксперимента.

2. Развитие
умений работать по инструкции.

3. Развитие
умений проведения качественных реакций на органические вещества.

4. Соблюдение
правил техники безопасности при проведение химического эксперимента.

Время
проведения: 180 мин.

Место
проведения: учебная лаборатория

Вопросы для контроля

1. Какие
углеводороды относятся к классам алкенов и алкинов?

2. Дайте
определение гомологического ряда.

·
Приведите примеры гомологов
2-метилбутена-1

·
Приведите примеры гомологов пентина-2.

3. Дайте
определение понятию изомеров.

·
Приведите примеры трех изомеров для 3- метилпентена-1
(по углеродному скелету, по положению двойной связи, межклассовый изомер).

·
Приведите примеры трех изомеров для
гексина-2 (по углеродному скелету, по положению двойной связи, межклассовый
изомер).

4. Сформулируйте
правило Марковникова.

5. Объясните
механизм реакции электрофильного присоединения в молекулах алкенов и алкинов.

6. Сформулируйте
правило Зайцева. Объясните его применение на примере реакций элиминирования.

7. Качественные
реакции на непредельные углеводороды.

8. Объясните
механизм реакции Кучерова.

ПРАКТИЧЕСКАЯ
ЧАСТЬ

Выполнение практических
опытов может быть начато только после изучения правил по ТБ и правилам работы в
химической лаборатории и получения допуска преподавателя для проведения
практических работ.

Этиленовые
углеводороды.

Опыт 1. Получения и
свойства этилена. Работа проводится в вытяжном шкафу.

А) получение этилена.

В
сухую пробирку поместите 12 капель концентрированной серной кислоты, 4 капли
этанола и бросьте кусочек неглазурованного фарфора, чтобы обеспечить
равномерное кипение при нагревании. Вставьте в пробирку пробку с газоотводной
трубкой и закрепите пробирку в лапке штатива.

Б)
Проба на ненасыщенность.

Во
вторую пробирку поместите 6 капель бромной воды. Опустите газоотводную трубку в
пробирку 2 так, чтобы ее конец погрузился в бромную воду. Осторожно нагрейте
реакционную смесь, находящуюся в первой пробирке. Во второй пробирке происходит
обесцвечивание бромной воды. Не прекращая нагревания, замените пробирку 2 на
пробирку 3, в которой заранее поместите 6 капель перманганата калия. В пробирке
3 происходит обесцвечивание раствора перманганата калия.

В)
горение этилена.

Удалите
пробирку 3 и подожгите у конца газоотводной трубки выделяющийся газ. Этилен
горит слабо коптящим пламенем.

Вопросы и задания:

1.
Напишите схему реакции получения этилена.

2.
Напишите схему реакции этилена с бромной
водой.

3.
Напишите схему реакции этилена с
перманганатом калия. Именем какого русского химика названа эта реакция?

4.
С какой целью используются реакции алкенов
с бромной водой и перманганатом калия в качественном анализе?

Ацетиленовые углеводороды

Опыт
2. Получение и свойства ацетилена.

А) получение
ацетилена.

В
пробирку 1 поместите кусочек карбида кальция величиной с горошину. Пробирку
закрепите в штативе, как показано на рисунке. Приготовьте для опыта пробирку 2
и пробирку 3: в пробирку 2 поместите 6 капель бромной воды, в пробирку 3 – 6
капель раствора перманганата калия.

Б)
Горение ацетилена.

В
пробирку 1 добавьте 4 капли воды и вставьте пробку с газоотводной трубкой.
Подожгите выделяющийся газ у конца трубки. Ацетилен горит коптящим пламенем.

В)
Проба на ненасыщенность

Быстро
погрузите конец газоотводной трубки в пробирку 2. В ней происходит
обесцвечивание бромной воды. Замените пробирку 2 на пробирку

3.
В ней происходит обесцвечивание раствора перманганата калия.

Г)
Образование ацетиленида меди.

Удалите
пробирку 3 и выньте газоотводную трубку из пробирки 1. Поднесите к отверстию
пробирки 1 полоску фильтровальной бумаги, смоченной аммиачным раствором хлорида
меди (I). На бумаге появляется красновато-коричневое окрашивание. По окончании
реакции в пробирку 1 добавьте 1 каплю раствора фенолфталеина, при этом
появляется малиновое окрашивание.

Вопросы и задания:

1.
Напишите схему реакции получения ацетилена
из карбида кальция.

2.
Почему при пропускании ацетилена через
бромную воду происходит ее обесцвечивание? Напишите схему реакции.

3.
Окисления ацетилена перманганата калия.

4.
Образование какого соединения объясняется
появление красновато-коричневого окрашивания на фильтровальной бумаге? Напишите
схему реакции.

5.
Чем объясняется наличие в пробирке 1
щелочной среды?

ЗАДАНИЕ
ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ

Содержание
самостоятельной внеаудиторной работы по теме:

1. О
— 1, выучить теоретический материал к следующей практической работе по теме
«Ароматические углеводороды» на стр. 92-103

2.
Подготовиться к контрольной работе по теме
«Углеводороды»

Правила
подготовки к занятию:

1)
Ознакомиться с содержанием темы. Уяснить,
о чем идет речь.

2)
Обратить внимание на механизмы реакций,
особенности протекания химических реакций.

2.3.
Практическое занятие № 3. Ароматические углеводороды:
строение, свойства.

Требования
к подготовке студентов по итогам изучения темы.

Иметь
представление:

О гомологичном
ряде аренов.

Уметь:

На основе полученных знаний
объяснять механизм электрофильного замещения;
Давать названия химическим
веществам по систематической номенклатуре;
Составлять формулы изомерных
ароматических углеводородов;
Проводить качественный анализ
органических веществ.

·
Составлять схемы химических реакций,
характеризующие свойства ароматических углеводородов и способы их получения.

Знать:

·
Гомологический ряд аренов, их
номенклатуру.

·
Способы получения ароматических углеводородов.

·
Химические свойства ароматических
углеводородов: реакции замещения по ароматическому кольцу и по боковой цепи,
реакции присоединения, окисления.

·
Применение ароматических углеводороов в
промышленности, химической промышленности, медицине.

Перечень
ПК и ОК, формируемых на учебном занятии

ОК 2. ОК 3. ПК
1.6. ПК 2.1. ПК 2.2. ПК 2.3.

Цели и задачи.

1. Систематизация
теоретических знаний при поведении химического эксперимента.

2. Развитие
умений работать по инструкции.

3. Развитие
умений проведения качественных реакций на органические вещества.

4. Соблюдение
правил техники безопасности при проведение химического эксперимента.

Время проведения: 180
мин.

Место проведения:
учебная лаборатория

Вопросы для контроля

1. Понятие
ароматичности. Правило Хюккеля.

2. Гомологический
ряд аренов.

3. Природные
источники и способы получения аренов.

4. Механизм
реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце.

5. Влияние
электродонорных и электроакцепторных заместителей (в зависимости от мезомерного
и индуктивного эффекта) на реакционную активность бензольного кольца в реакциях
электрофильного замещения. В какое положение они ориентируют вновь вступающие
группы.

6. Напишите
схемы реакций соответствующих цепочке превращения.

Гексан
бензол            этилбензол           ?-хлоро —
?-этилбензол                                        ?- хлоробензойная кислота

ПРАКТИЧЕСКАЯ
ЧАСТЬ

Выполнение практических
опытов может быть начато только после изучения правил по ТБ и правилам работы в
химической лаборатории и получения допуска преподавателя для проведения
практических работ.

Опыт 1. Получение бензола
из бензоата натрия и превращение бензола в нитробензол.

В
сухую пробирку 1 поместите смесь равных по массе частей бензоата натрия и
натронной извести на высоту около 5 мм. Закройте пробкой с газоотводной
трубкой. Конец газоотводной трубки опустите в пробирку 2, в которую
предварительно налейте 3 капли концентрированной серной кислоты и 2 капли
концентрированной азотной кислоты. Пробирка 1 должна быть в горизонтальном
положении, нагрейте ее. Сначала нагрейте верхнюю часть пробирки, чтобы
избежать конденсации в ней паров бензола, а затем нижнюю часть с реакционной
смесью. Через несколько минут в пробирке 2 над слоем кислот образуется темная
капля нитробензол. Прекратите нагревание. В пробирку 2 добавьте 8-10 капель
воды, чтобы разделить концентрированные кислоты, взболтайте и определите
наличие нитробензола по запаху, напоминающих запах горького миндаля. Обратите
внимание
на плотность нитробензола, на положение капли его до и после разбавления кислот
водой.

Откройте
пробирку 1, обратите внимание на слабый специфический запах бензола. Сравните
его с запахом готового бензола.

После
остывания пробирки 1 добавьте в нее каплю концентрированной соляной кислоты.
Обратите внимание на обильное выделение углекислого газа.

Вопросы
и задания:

1.
Составьте схему реакции получения бензола.

2.
Составьте схему реакции получения
нитробензола из бензола.

4.
Каков механизм реакции нитрования и
сульфирования в бензольном ядре?

Опыт 2. Свойства
бензола. Действие окислителей.

А)
с бромной водой.

В
пробирку с 3 каплями бромной воды добавьте 3 капли бензола. Бензол легче воды и
в ней не растворяется. Поэтому после стояния бензола с водой он всплывает
наверх при стоянии. Нижний слой бромной воды при этом обесцвечивается.
Обесцвечивание бромной воды не связано с присоединением брома к бензолу, а тем,
что бром легче растворяется в бензоле, чем в воде, и поэтому переходит в
верхний слой бензола, окрашивая его в желтый цвет.

Таким
образом, несмотря на непредельный характер ароматических углеводородов, они не
присоединяют бром непосредственно по месту разрыва двойных связей.

Б)
с перманганатом калия.

В
пробирку с 5 каплями воды добавить 1 каплю 0,1 н. КМnО₄ и 1 каплю 2
н. Н₂SО₄. К полученному розовому раствору добавьте 1
каплю бензола и встряхните. Обесцвечивание не наблюдается.

Вопросы
и задания:

1.
С помощью современных представлений о
строении бензола объясните его инертность по отношению к бромной воде и
перманганату калия?

2.
Как можно различить гексан, гексен,
бензол?

Опыт 3. Окисление
боковых цепей гомологов бензола.

В
пробирку поместите 1-2 капли толуола, 5 капель воды, 3 капли раствора
перманганата калия и 3 капли 10 % серной кислоты. Нагрейте содержимое пробирки
на кипящей водяной бане до исчезновения окраски перманганата калия.

Вопросы
и задания:

1.
Напишите схему реакции окисления толуола.

2.
В результате окисления гомолога бензола
получена фталевая (бензол-1,2-дикарбоновая) кислота. Какие ароматические
углеводороды могли быть подвергнуты окислению (приведите два примера)? Напишите
схемы этих реакций.

ЗАДАНИЕ
ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ

Содержание
самостоятельной внеаудиторной работы по теме:

1. О-
1выучить теоретический материал к следующей практической работе по теме
«Галогенопроизводные углеводороды» на стр. 105-117

Правила
подготовки к занятию:

1)
Ознакомиться с содержанием темы. Уяснить,
о чем идет речь.

2)
Обратить внимание на механизмы реакций,
особенности протекания химических реакций.

II.
ГОМОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

1. Теоретическая
часть

1.1.
Классификация
соединений

Монофункциональные
соединения – содержат одну функциональную группу

Полифункциональные
соединения — содержат несколько одинаковых
функциональных групп (хлороформ, глицерин)

Функциональная группа	Название класса	Общая формула
формула	название
—	—	углеводороды	R -Н
-F, -Сl, -Вr, -I (-Наl)	галогены	галогенопроизводные	R — Наl
-ОН	гидроксильная	Спирты, фенолы	R –ОН, Аr — ОН
-О-	Окси-	Простые эфиры	R – О – R₁
-SН	Меркапто-	тиолы	R-SН
-S-	Тио-	сульфиды	R – S – R₁
-NН₂	Амино-	Амины (первичные)	R-NН₂
-NО₂	Нитро-	нитросоединения	R-NО₂
= С=О	карбонильная	Альдегиды, кетоны	R-СН=О; R -СО -R₁
-СООН	карбоксильная	Карбоновые кислоты	R-СООН
— SО₃Н	Сульфо-	Сульфоновые кислоты (сульфокислоты)	R- SО₃Н

1.2.
Номенклатура

Класс соединений	Характеристическая группа
Формула	Название
Префикс	Суффикс
Карбоновые кислоты	— СООН	—	-овая кислота
-СООН	Карбокси-	-карбоновая кислота
Сульфоновые кислоты	-SО₃Н	Сульфо-	-сульфоновая кислота
Альдегиды	—СН=О	Оксо-	-аль
	-СН=О	Формил-	-карбальдегид
Кетоны	=С=О	Оксо-	-он
Спирты	-ОН	Гидрокси-	-ол,
Тиолы	-SН	Меркапто-	-тиол
Амины	-NН₂	Амино-	-амин
Галогенпроизводные	-F, -Сl, -Вr, -I	Фторо-, хлоро-, бромо, иодо-	—
Нитросоединения	— NО₂	Нитро-	—
Простые эфиры	-О-	Алкокси-	—
Сульфиды	-S-	Алкилтио-	—

Алгоритм
названия органических соединений смотри в I части «Углеводороды».

1.3.
Химические
свойства

Химические реакции	Галогено-производные	Спирты	Фенолы	Альдегиды	Карбоновые кислоты	Амины
Замещение	S_N	S_N	S_{N (по ОН-группе)} S_{Е (по Аr)}	—	S_N	S_N S_{Е (по Аr у анилина)}
Присоединения	—	—	—	А_N	—	+
Элиминирования (отщепления)	+	+	—	—	—	+
Окисления	—	+	+	+	—	—
Кислотно-основные свойства	—	Слабые кислотные	кислотные	—	кислотные	основные

Химические
свойства галогенопроизводных углеводородов.

Химические
свойства спиртов

Химические
свойства альдегидов

Реакция
этерификации

Химические
свойства аминов

1.4.
Получение
азосоединений и диазосоединений.

Диазосоединения образуются
из первичных ароматических аминов с азотистой кислотой, которая получается при
взаимодействии нитритов натрия или калия с сильными кислотами.

Азосоединения
образуются из фенолов и ароматических аминов с солями диазония.

Примеры:

1.5. Отдельные представители и лекарственные средства,
применение их в медицине.

Хлороэтан – газ,
при температуре ниже 12⁰ – жидкость бесцветная. Используется для
местной анестезии.

Фторотан
(2-бром-1,1,1-трифторо-2-хлороэтан) — бесцветная
жидкость, применяется для ингаляционного наркоза.

Иодоформ (трииодометан) –
бледно-желтые кристаллы с резким запахом. Применяется наружно как
антисептическое средство.

Тетрахлорметан –
используется в специальных огнетушителях. Токсичен, вызывает повреждение печени
и почек.

Винилхлорид (хлороэтилен)
– обладает канцерогенными свойствами, а также продукты
его горения, используется для получения полимеров (ПВХ).

Хлоробензол –
используют для получения лекарственных средств.

—
феназепам, транквилизатор

Этанол
— легковоспламеняющаяся жидкость. В фармации прменяется для приготовления
настоек и экстрактов, в медицине – как наружный антисептик.

Глицерин
– вязкая жидкость. Используется для получения его
сложного эфира – тринитрата, известного под названием «нитроглицерина» —
кардиотоническое средство.

—
резорцин- бесцветные кристаллы, применяется как антисептическое
средство.

Диэтиловый
эфир (этоксиэтан) – для ингаляционного
наркоза.

Формалин
– водный 40% раствор формальдегида, используется как
антисептическое средство.

Ацетальдегид
(этаналь) – используется для промышленного получения
многих соединений – уксусной кислоты, уксусного ангидрида, этилацетата,
хлораля, пентаэритрита и др., а также ЛС, например, эринит – кардиотоническое средство.

Уксусная
(этановая) кислота – консервирующее средство.
Эфиры и амиды уксусной кислоты используют в медицине в качестве ЛС.

Изовалериановая
(3-метилбутановая) – ее метиловый эфир входит в состав
валидола.

Бензойная
кислота – применяется для синтеза ЛС, а также в
качестве консерванта для пищевых продуктов.

Анилин
– бесцветная маслообразная жидкость со своеобразным
запахом, ядовит, используется для получения ЛС, пластмасс, красителей.

2. Практическая
часть

2.1.
Практическое
занятие № 4. Галогенопроизводные углеводородов.

Требования
к подготовке студентов по итогам изучения темы.

Иметь
представление:

О гомологичном
ряде алканов.

Уметь:

На основе полученных знаний
объяснять механизм нуклеофильного замещения;
Давать названия химическим
веществам по систематической номенклатуре;
Составлять формулы изомерных
галогенопроизводных углеводородов;
Проводить качественный анализ
органических веществ.

Знать:

·
Классификацию галогенопроизводных
углеводородов, их номенклатуру.

·
Способы получения галогенопроизводных
углеводородов.

·
Химические свойства галогенопроизводных
углеводородов: реакции замещения.

·
Применение галогенопроизводных
углеводородов в промышленности, химической промышленности, медицине.

Перечень ПК и ОК,
формируемых на учебном занятии

ОК 2. ОК 3. ПК
1.6. ПК 2.1. ПК 2.2. ПК 2.3.

Цели и задачи.

1. Систематизация
теоретических знаний при поведении химического эксперимента.

2. Развитие
умений работать по инструкции.

3. Развитие
умений проведения качественных реакций на органические вещества.

4. Соблюдение
правил техники безопасности при проведение химического эксперимента.

Время проведения: 180
мин.

Место проведение:
учебная лаборатория

Вопросы для контроля

1. Напишите
структурные формулы всех возможных галогеноалканов состава С₄Н₉Вr
(4 изомера) и назовите их по системе ИЮПАК.

2. Напишите
формулы следующих соединений: а) изопропилбромид; б) иодистый аллил; в)
хлористый винил; г) 1,1,1-трифтор-2-бром-2-хлорэтан (фторотан); д)
1-хлор-3-иод-3-метилпентан.

3. Напишите
схемы получения 2,2-дихлорпропана: а) из соответствующего непредельного
углеводорода; б) из ацетона.

4. Напишите
схемы реакций хлористого изопропила: 1) с металлическим натрием (реакция
Вюрца); 2) с аммиаком; 3) с водным раствором щелочи; 4) со спиртовым раствором
щелочи; 5) с ацетатом натрия; 6) с этилатом натрия.

ПРАКТИЧЕСКАЯ
ЧАСТЬ

Выполнение практических
опытов может быть начато только после изучения правил по ТБ и правилам работы в
химической лаборатории и получения допуска преподавателя для проведения
практических работ.

Опыт
1. Получение хлороформа из хлоралгидрата.

В
пробирку поместите 3-4 кристалла хлоралгидрата. Обратите внимание на его
характерный запах (напоминает запах дыни), по которому можно отличить
хлоралгидрат от других препаратов. Добавьте 6-8 капель 2 н. NаОН и слегка
подогрейте жидкость, помутневшую уже при обычной температуре. Сразу же
начинается выделение паров хлороформа. Обратите внимание на характерный
сладковатый запах. Сравните его с запахом хлороформа из склянки.

Сl₃С-СН=О
+ Н₂О Сl₃С-СН(ОН)₂

хлорал (карбонильная форма) хлоралгидрат
(гидратная форма)

Вопросы и задания:

1.
Запишите уравнение реакции получения
хлороформа из хлоралгидрата

2.
Хлоралгидрат – редкий пример соединения, в
котором два гидроксила стоят у одного атома углерода. Объясните устойчивость
гидратной формы хлорала.

Опыт
2. Определение доброкачественности хлороформа.

Хлороформ
под влиянием света и кислорода воздуха постепенно разлагается, причем
отщепляется хлористый водород и очень ядовитый фосген: Сl₃СН +
О Сl₂С=О + НСl

Для
открытия хлористого водорода поместите в 1 пробирку 2 капли хлороформа
(загрязненный и чистый), прибавьте 3 капли дистиллированной воды и 1 каплю 0,2
н. АgNО₃. При наличии в хлороформе хлористого водорода появляется
белая муть от хлорида серебра. В чистом хлороформе ионы хлора не
обнаруживаются.

Для
обнаружения свободного хлора в пробирку 2 помесите 3 капли испытуемого
хлороформа (загрязненный и чистый), добавьте 5 капель дистиллированной воды, 1
каплю 0,5 н. КI и взболтайте. Если хлороформ испорчен, то из иодида калия
выделится свободный иод, который окрасит нижний слой хлороформа в розовый цвет.
Отсутствие розовой окраски укажет на отсутствие иода, а следовательно, и
примеси хлора. Если окраска слабая и есть сомнения в наличие иода, добавьте 1
каплю крахмального клейстера.

Вопросы и задания:

1.
О наличие какого вещества в испытуемом
образце говорит присутствие НСl и почему он не пригоден для наркоза?

2.
Как правильно хранить хлороформ?

Опыт
3. Получение иодоформа из этилового спирта.

Поместите
пробирку 1 каплю этилового спирта, 3 капли раствора иода в иодиде калия и при
встряхивании 1-2 капли 2 н. NаОН почти до обесцвечивания раствора. Уже при
слабом нагревании, даже от тепла руки, появляется желтоватая муть с характерным
очень стойким запахом иодоформа. Нагревать смесь до кипения, а тем более
кипятить нельзя, так как образующийся иодоформ будет дальше сам
разлагаться щелочью и появившаяся желтоватая муть иодоформа на ваших глазах
начнет растворяться. Если муть растворилась, надо к теплому раствор добавить
еще 3-5 капель раствора иода. Подождите 2-3 мин, пока кристаллы сформируются.
Затем возьмите со дна пробирки 2 капли осадка с кристаллами иодоформа и
перенесите на предметное стекло. Посмотрите кристаллы под микроскопом.

Вопросы и задания.

1.
Какую форму имеют кристаллы иодоформа?

Опыт
4. Получение этилхлорида из этанола.

В
пробирку поместите 2 лопаточки хлорида натрия, 10 капель этанола и 3-4 капли
Концентрированной серной кислоты. Содержимое пробирки нагревайте 2-3 мин в
пламени горелки (образование этилхлорида начинается не сразу). Выделяющийся
этилхлорид загорается, образуя колечко зеленого цвета внутри пробирки.

Вопросы и задания:

1.
По какому механизму происходит образование
этилхлорида?

2.
Какую роль в этой реакции играет серная
кислота?

Опыт
5. Различие подвижности галогена в ароматическом ядре и боковой цепи.

В
пробирку 1 поместите 1 каплю хлоробензола, в пробирку 2 – 1 каплю бензилхлорида
и добавьте в каждую из них по 5 капель воды. Нагрейте содержимое пробирок до
кипения и добавьте в каждую по одной капле раствора нитрата серебра. В пробирке
2 выпадает белый творожистый осадок хлорида серебра, в пробирке 1 изменения не
наблюдаются.

Вопросы и задания:

1.
Почему бензилхлорид гидролизуется легко;
какая промежуточная частица образуется в этой реакции?

2.
Чем объясняется устойчивость хлоробензола
к гидролизу?

ЗАДАНИЯ
ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ

Содержание
самостоятельной внеаудиторной работы по теме:

1. О-1,
выучить теоретический материал к следующей практической работе по теме «Спирты»
на стр. 126-135

Правила подготовки к
занятию:

1)
Ознакомиться с содержанием темы. Уяснить,
о чем идет речь.

2)
Обратить внимание на механизмы реакций,
особенности протекания химических реакций.

2.2.
Практическое
занятие № 5. Спирты. Свойства, качественные реакции.

Требования
к подготовке студентов по итогам изучения темы.

Иметь
представление:

О гомологичном
ряде одноатомных спиртов.

Уметь:

На основе полученных знаний
объяснять механизм нуклеофильного замещения;
Давать названия химическим
веществам по систематической номенклатуре;
Составлять формулы изомерных
одноатомных и многоатомных спиртов;
Проводить качественный анализ
органических веществ.

·
Составлять схемы химических реакций,
характеризующие свойства спиртов и способы их получения.

Знать:

·
Гомологический ряд спиртов, их
номенклатуру, классификацию.

·
Способы получения одноатомных и
многоатомных спиртов.

·
Химические свойства одноатомных спиртов:
реакции замещения по окисления, элиминирования.

·
Применение спиртов в промышленности,
химической промышленности, медицине.

Перечень ПК и ОК,
формируемых на учебном занятии

ОК 2. ОК 3. ПК
1.6. ПК 2.1. ПК 2.2. ПК 2.3.

Цели и задачи.

1. Систематизация
теоретических знаний при поведении химического эксперимента.

2. Развитие
умений работать по инструкции.

3. Развитие
умений проведения качественных реакций на органические вещества.

4. Соблюдение
правил техники безопасности при проведение химического эксперимента.

Время проведения: 180
мин.

Место проведение:
учебная лаборатория

Вопросы для контроля

1.
Какие соединения относятся к спиртам?

2.
Классификация спиртов: по количеству
гидроксильных групп; по углеводородному радикалу; по наличию группы ОН при
определенном атоме углерода.

3.
Названия спиртов: по заместительной
номенклатуре; по радикально-функциональной номенклатуре; по тривиальной
номенклатуре.

4.
Способы получения спиртов: реакция
гидратации алкенов – механизм электрофильного присоединения; реакции
нуклеофильного замещения галогеноалканов.

5.
Механизм реакции нуклеофильного замещения
на примере химических свойств спиртов.

6.
Качественные реакции на одно- и
многоатомные спирты. Какой реакцией можно различить этиловый спирт и глицерин?

7.
Напишите все возможные структурные формулы
спиртов С₄Н₉ОН и назовите их по заместительной
номенклатуре. Отметьте среди спиртов первичные, вторичный и третичный.

8.
Напишите схему получения этиленгликоля из
этилена по реакции Вагнера, назовите гликоль по заместительной номенклатуре и
напишите схемы его реакций: а) с азотной кислотой; б) с этиловым спиртов ( в
избытке) в присутствии серной кислоты) в) с гидроксидом меди (II).

ПРАКТИЧЕСКАЯ
ЧАСТЬ

Выполнение практических
опытов может быть начато только после изучения правил по ТБ и правилам работы в
химической лаборатории и получения допуска преподавателя для проведения
практических работ.

Опыт 1. Образование этоксида натрия и его гидролиз.

Поместите
в сухую пробирку 3 капли этанола и кусочек металлического натрия размером с
рисовое зернышко, предварительно отжатого от керосина на фильтровальной бумаге.
Соберите выделяющийся водород, прикрыв пробирку пальцем. Затем поднесите
пробирку отверстием к пламени и быстро уберите палец. Смесь водорода с воздухом
сгорает с характерным «лающим» звуком. Образовавшийся в пробирке белый осадок
этоксида натрия растворите добавлением 2-4 капель воды и внесите в полученный
раствор 1 каплю спиртового раствора фенолфталеина. Отметьте появление
малинового окрашивания.

Вопросы
и задания:

1.
Какое свойство спиртов проявляется в
реакции с металлическим натрием. Напишите схему этой реакции.

2.
Напишите схему реакции, протекающую при
добавлении к раствору этоксида натрия воды.

3.
На основании проделанного опыта дайте
сравнительную оценку кислотных свойств этанола и воды. Какое из двух веществ
является более сильной кислотой и почему?

Опыт 2. Окисление этанола.

В
пробирку поместите 2 капли этанола, 2 капли раствора дихромата калия и 1 каплю
раствора серной кислоты. Полученный оранжевый раствор слегка нагрейте над
пламенем горелки до начала изменения цвета. Обычно уже через несколько секунд
появляется зеленое окрашивание, характерное для солей хрома (III). Одновременно
ощущается запах ацетальдегида (запах антоновских яблок).

Вопросы и задания:

1.
Напишите схему реакции окисления этанола.

2.
Какое соединение выступает в качестве
окислителя в данном опыте? По какому признаку можно осудить о его
восстановлении?

Опыт3. Растворимость спиртов.

В
разные пробирки внесите 2-3 капли этилового и изоамилового спирта, глицерина и
немного маннита С₆Н₈(ОН)₆. В каждую пробирку
добавьте по 4-5 капель воды, взболтайте (учтите, что манит- твердое вещество и
растворяется медленнее жидкостей)

Вопросы и задания:

1.
Сделайте вывод о влиянии радикала на
растворимость спиртов.

2.
Сделайте вывод о влиянии количества групп
–ОН в составе молекулы на растворимость спиртов.

Опыт 4. Образование хелатных комплексов

В
пробирку поместите 5 капель раствора сульфата меди (II) и 5 капель раствора
гидроксида натрия. Образуется голубой студенистый осадок гидроксида меди (II).
Содержимое пробирки разделите на две пробирки, в первую из них добавьте 1 каплю
глицерина, а во вторую – 1 каплю этиленгликоля. Встряхните содержимое обеих
пробирок, осадок в них переходит в раствор, который в обоих случаях приобретает
интенсивный синий цвет.

Вопросы и задания:

1.
Напишите схему реакции, лежащей в основе
растворения осадка гидроксида меди (II). Какой структурный фрагмент должен
содержаться в молекулах спиртов, способных растворять гидроксид меди (II)?

2.
Можно ли использовать эту реакцию в случае
необходимости различить растворы глицерина и этанола?

ЗАДАНИЕ
ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ

Содержание
самостоятельной внеаудиторной работы по теме:

О- 1, выучить
теоретический материал к следующей практической работе по теме «Фенолы» на стр.
135-142

Правила подготовки к
занятию:

1)
Ознакомиться с содержанием темы. Уяснить,
о чем идет речь.

2)
Обратить внимание на механизмы реакций,
особенности протекания химических реакций.

2.3.
Практическое
занятие № 6. Фенолы: химические свойства, качественные реакции.

Требования
к подготовке студентов по итогам изучения темы.

Иметь
представление:

О гомологичном
ряде фенолов.

Уметь:

На основе полученных знаний
объяснять механизм нуклеофильного замещения;
Давать названия химическим
веществам по систематической номенклатуре;
Составлять формулы изомерных
одноатомных и многоатомных фенолов;
Проводить качественный анализ
органических веществ.

·
Составлять схемы химических реакций,
характеризующие свойства фенолов и способы их получения.

Знать:

·
Номенклатуру и классификацию фенолов.

·
Способы получения одноатомных и
многоатомных фенолов.

·
Химические свойства одноатомных фенолов:
реакции замещения, окисления.

·
Применение фенолов в промышленности,
химической промышленности, медицине.

Перечень
ПК и ОК, формируемых на учебном занятии

ОК
2. ОК 3. ПК 1.6. ПК 2.1. ПК 2.2. ПК 2.3.

Цели и задачи.

1. Систематизация
теоретических знаний при поведении химического эксперимента.

2. Развитие
умений работать по инструкции.

3. Развитие
умений проведения качественных реакций на органические вещества.

4. Соблюдение
правил техники безопасности при проведение химического эксперимента.

Время проведения: 180
мин.

Место проведения:
учебная лаборатория

Вопросы для контроля

1.
Какие соединения относятся к классу
фенолов?

2.
Объясните взаимное влияние гидроксильной
группы и ароматического кольца друг на друга. Какие свойства характерны для
фенолов?

3.
Расположите в ряд по возрастанию
кислотности следующие соединения: циклогексанол, фенол, пикриновая кислота,
4-нитрофенол, бензиловый спирт.

4.
Какими реакциями можно доказать наличие
фенола в растворе?

5.
Какими реакциям можно доказать, что фенол
имеет более слабые кислотные свойства, чем угольная кислота

6.
Какими реакциями можно различить фенол,
спирт этиловый и уксусную кислоту?

7.
Напишите структурные формулы: а) n-нитрофенол,
б) резорцин, в) пикриновая кислота, г) флорогюцин, д) ацетофенон.

ПРАКТИЧЕСКАЯ
ЧАСТЬ

Выполнение практических опытов может быть
начато только после изучения правил по ТБ и правилам работы в химической
лаборатории и получения допуска преподавателя для проведения практических
работ.

Опыт
1. Получение феноксида натрия.

В
пробирку поместите 5 капель воды и 1 каплю фенола, взболтайте. К полученной
мутной эмульсии фенола добавьте 3 капли раствора NаОН. Моментально образуется
прозрачный раствор фенолята натрия, так как он хорошо растворяется в воде. К
полученному раствору прибавьте несколько капель соляной кислоты. Раствор в
пробирке мутнеет вследствие выделения свободного фенола.

Вопросы
и задания:

1) Запишите
схему химической реакции, обозначив сдвиг электронных плотностей в молекуле
фенола.

2) Почему
фенол в отличие от этанола реагирует со щелочами?

3) Напишите
схему реакции взаимодействия феноксида натрия с хлороводородной кислотой.

Опыт
2. Бромирование фенола.

В
пробирку поместите 1 каплю раствора фенола и 8-10 капель бромной воды.
Встряхните содержимое пробирки. Образуется белый хлопьевидный осадок
трибромфенола, имеющего характерный запах.

Вопросы
и задания:

1)
Напишите схему реакции взаимодействия
фенола с бромом. Объясните, почему замещение в бензольном кольце молекулы
фенола происходит в трех положениях (2,4,6)?

2)
Почему бромирование фенола осуществляется
без катализатора, тогда как бензол бромируется только в присутствии солей
алюминия или железа (III)?

3)
С какой целью можно использовать реакцию
бромирования фенола?

Опыт
3. Цветные реакции фенолов с хлоридом железа (III)

А)
Возьмите 5 пробирок. В первую пробирку поместите 3 капли 1%-го раствора
пирокатехина, во вторую – 3 капли 1%-го раствора резорцина, в третью
– 3 капли 1%-го раствора гидрохинона, в четвертую – 3 капли 1%-го
раствора пирогаллола и в пятую – 3 капли фенола. В каждую из пробирок
прибавьте по 1 капле раствора FеСl₃.

В
пробирке 1 должно появиться зеленое окрашивание, в пробирке 2 – фиолетовое, в
пробирке 3 – зеленое, очень быстро переходящее в желтое (окисление гидрохинона
в хинон), в пробирке 4 – красное, в пробирке 5 — фиолетовое. Уловить зеленую
окраску от гидрохинона удается лишь в момент попадания капли хлорида железа в
раствор гидрохинона при наблюдении на фоне белой бумаги.

Б)
На полоску фильтровальной бумаги нанесите по 1 капле растворов
пирокатехина и пирогаллола. Когда капли растекутся, в центре каждого пятна
поместите по 1 капле раствора хлорида железа. В обоих случаях удается наблюдать
эффект распределительной хроматографии на бумаге – пофазное распределение
продуктов окисления в виде концентрических колец.

Вопросы
и задания:

1)
С какой целью используются реакции фенолов
с хлоридом железа (III) в фармацевтическом анализе?

Опыт
4. Цветные реакции на фенольную группу.

Поместите
в пробирку 1 каплю фенола. Добавьте к ней 3 капли раствора аммиака и затем 3
капли насыщенного раствора бромной воды. Через несколько секунд на белом фоне
бумаги можно заметить синее окрашивание, постепенно усиливающиеся за счет
образования красящего вещества – индофенола.

Вопросы
и задания:

1)
С какой целью можно использовать данную
реакцию?

Опыт
5. Цветные реакции многоатомных фенолов с едким натром.

Все фенолы под влиянием кислорода
воздуха более или менее быстро окисляются, давая очень сложные смеси окрашенных
продуктов. В присутствии щелочи реакция окисления фенолов значительно
ускоряется. Скорость реакции окисления у разных фенолов различна, что позволяет
отличать отдельные фенолы. Реакции окисления фенолов в присутствии щелочи очень
удобно наблюдать на фильтровальной бумаге.

На полоску фильтровальной бумаги
(10*3 см) нанесите слева направо через равные промежутки по 1 капле растворов:
пирокатехина, резорцина, гидрохинона, пирогаллола. В центре каждого из
полученных пятен нанесите по 1 капле 2 н. NaOH.
От пирокатехина немедленно образуется зеленое пятно. От пирогаллола с такой же
скоростью – пятно темно-коричневого цвета. От гидрохинона появляется желтое
пятно с зеленой каемкой по периферии. От резорцина только через некоторое время
образуется слабо выраженное кольцо коричневого цвета. Обратите внимание на то,
что зеленое пятно у пирокатехина постепенно начинает желтеть (частичное
образование о-хинона).

Вопросы
и задания:

1.
Как правильно хранить фенолы, чтобы
избежать их окисления?

ЗАДАНИЕ
ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ

Содержание
самостоятельной внеаудиторной работы по теме:

1. О-
1, выучить теоретический материал к следующей практической работе по теме
«Альдегиды» на стр. 159-173

Правила подготовки к
занятию:

1)
Ознакомиться с содержанием темы. Уяснить,
о чем идет речь.

2)
Обратить внимание на механизмы реакций,
особенности протекания химических реакций.

2.4.
Практическое
занятие № 7. Альдегиды

Требования
к подготовке студентов по итогам изучения темы.

Иметь
представление:

О гомологичном
ряде оксосоединений.

Уметь:

На основе полученных знаний
объяснять механизм нуклеофильного присоединения;
Давать названия химическим
веществам по систематической номенклатуре;
Составлять формулы изомерных
карбонильных соединений;
Проводить качественный анализ
органических веществ.

·
Составлять схемы химических реакций,
характеризующие свойства оксосоединений и способы их получения.

Знать:

·
Гомологический ряд альдегидов и кетонов,
их номенклатуру.

·
Способы получения оксосоединений.

·
Химические свойства оксосоединений:
реакции нуклеофильного присоединения, окисления.

·
Применение оксосоединений в
промышленности, химической промышленности, медицине.

Перечень
ПК и ОК, формируемых на учебном занятии

ОК
2. ОК 3. ПК 1.6. ПК 2.1. ПК 2.2. ПК 2.3.

Цели и задачи.

1. Систематизация
теоретических знаний при поведении химического эксперимента.

2. Развитие
умений работать по инструкции.

3. Развитие
умений проведения качественных реакций на органические вещества.

4. Соблюдение
правил техники безопасности при проведение химического эксперимента.

Время проведения: 180
мин.

Место проведения:
учебная лаборатория

Вопросы для контроля

1.
Какие производные углеводородов называются
карбонильными соединениями?

2.
Какие реакционные центры имеются в
молекуле альдегидов? Какие свойства характерны для карбонильных соединений?

3.
Напишите схему реакции «серебряного
зеркала», объясните механизм.

4.
Напишите структурные формулы следующих
соединений: а) н-валериановый альдегид; б) 2-метилбутаналь; в)
метилизопропилкетон; г) метил-трет-бутилкетон; д)
3,7-диметил-октадиен-2,6-аль (цитраль); е) бромацетон.

5.
Назовите два общих для альдегидов и
кетонов способа получения.

6.
Назовите реакции, общие для альдегидов и
кетонов.

7.
Напишите схемы следующих реакций
метилбутилкетона: а) с НСN; б) с семикарбазидом; в) окисления; г)
восстановления; д) альдольной конденсации

ПРАКТИЧЕСКАЯ
ЧАСТЬ.

Выполнение практических опытов может быть
начато только после изучения правил по ТБ и правилам работы в химической
лаборатории и получения допуска преподавателя для проведения практических
работ.

Опыт
№1 Реакция серебренного зеркала

В
тщательно вымытую пробирку поместите 1 каплю раствора нитрата серебра и
прибавьте по каплям раствор аммиака до растворения первоначально выпавшего
коричневато-серого осадка оксида серебра. К полученному прозрачному раствору
добавьте 2 капли формалина и слегка нагрейте пробирку. Металлическое серебро
выпадает в виде черного осадка или осаждается на стенках пробирки в виде
блестящего серебряного налета.

Вопросы
и задания:

1.
Напишите схему реакции окисления
формальдегида.

2.
Какой реагент играет роль окислителя в
данной реакции?

Опыт
2. Окисление формальдегида гидроксидом меди (II).

В
пробирку поместите 5 капель раствора гидроксида натрия и 5 капель воды.
Прибавьте 1 каплю раствора сульфата меди (II), при этом выпадает осадок
гидроксида меди (II). Прибавьте 3 капли формалина и встряхните содержимое
пробирки. Держа пробирку наклонно над пламенем горелки, осторожно нагрейте
верхнюю часть раствора почти до кипения (кипятить не следует). В нагретой части
пробирки начинает появляться желтый осадок гидроксида меди (I), который
затем краснеет вследствие образования оксида меди (I). Если пробирка была
очень чистой, то на ее стенках может образоваться «медное зеркало» — налет
металлической меди.

Вопросы
и задания:

1. Напишите
схему реакции окисления формальдегида.

2. По
каким признакам можно судить о восстановлении гидроксида меди (I)?
Напишите уравнения реакций.

Опыт
3. Реакция дисмутации водных растворов формальдегида (реакции Канниццаро)

Поместите
в пробирку 2-3 капли 40 %-ного формалина. Добавьте 1 каплю индикатора
метилового красного. Убедитесь, что раствор покраснел, это указывает на кислую
среду.

Альдегиды
легко окисляются. В водных растворах они могут окисляться в кислоту за счет
соседней молекулы альдегида, восстанавливая ее в соответствующий спирт. Эта
реакция известна под названием дисмутации или окислительного восстановления
протекает по схеме:

формальдегид +
гидратная форма формальдегида муравьиная кислота + метиловый спирт

Вопросы
и задания:

1. Напишите
схему реакции дисмутации формальдегида.

Опыт
4. Получение ацетона из ацетата натрия.

В
сухую пробирку 1 поместите 0,1г обезвоженного путем сплавления ацетата натрия.
Высота слоя должна быть 6-7 мм. Закройте пробирку пробкой с газоотводной
трубкой. Нижний конец трубки опустите в пробирку 2 с 0,5 мл (10 капель) воды.
Держа рукой пробирку 2 с водой так, чтобы пробирка 1 находилась в
горизонтальном положении, нагревайте последнюю в пламени горелки. Ацетат натрия
сначала плавится, потом начинает вспучиваться от паров ацетона, которые
перегоняются, а затем конденсируются в воде, находящейся в пробирке 2. В
пробирке 2 ощущается характерный запах ацетона. Сравните его с запахом готового
ацетона. После остывания пробирки 1 добавьте в нее 1 каплю концентрированной
соляной кислоты. Наблюдается сильное вспенивание из-за выделения углекислого
газа.

Вопросы
и задания:

1. Напишите
схему реакции получения ацетона из ацетата натрия.

2. Почему
при добавлении соляной кислоты к содержимому пробирки 1 выделяется углекислый газ?
Напишите соответствующее уравнение реакции.

Опыт
5. Получение гексаметилентетрамина (уротропина)

Поместите
в пробирку 1 каплю раствора фенолфталеина и 2 капли раствора аммиака. Добавьте
к нему 2 капли формалина и встряхните раствор. После обесцвечивания раствора
добавляйте по каплям раствор аммиака до появления устойчивого малинового
окрашивания. На предметное стекло поместите 2 капли полученного раствора и
осторожно выпарите над пламенем горелки. После испарения воды на стекле
остаются кристаллы гексаметилентетрамина. Раствор в пробирке сохраните для
следующего опыта.

Вопросы
и задания:

1. Напишите
схему реакции получения гексаметилентетрамина.

2. Избыток
какого вещества необходим в этой реакции? Как осуществляется контроль за его
избыточным количеством?

Опыт
6. Гидролиз гексаметилентетрамина
(уротропина)

К
раствору, полученному в опыте 5, прибавьте 1 каплю раствора серной кислоты и
нагрейте раствор до кипения. Обратите внимание на появление запаха
формльдегида. Слегка охладите пробирку и добавьте 5-6 капель раствора
гидроксида натрия и снова нагрейте до кипения. Ощущается запах аммиака.

Вопросы
и задания:

1.
В какую реакцию вступает
гексаметилентетрамин с кислой водной среде? Напишите схему реакции. По какому
признаку можно судить о ее протекании?

2.
С какой цель добавляется раствор
гидроксида натрия?

ЗАДАНИЕ
ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ

Содержание
самостоятельной внеаудиторной работы по теме:

1. выучить
теоретический материал к следующей практической работе по теме «Монокарбоновые
кислоты» на стр. 177-190

Правила подготовки к
занятию:

3)
Ознакомиться с содержанием темы. Уяснить,
о чем идет речь.

4)
Обратить внимание на механизмы реакций,
особенности протекания химических реакций.

2.5.
Практическое
занятие № 8. Монокарбоновые кислоты.

Требования
к подготовке студентов по итогам изучения темы.

Иметь
представление:

О гомологичном
ряде карбоновых кислот.

Уметь:

На основе полученных знаний
объяснять механизм нуклеофильного замещения;
Давать названия химическим
веществам по систематической номенклатуре;
Составлять формулы изомерных
карбоксильных соединений;
Проводить качественный анализ
органических веществ.

·
Объяснять строение вещества на основе их химических
свойств и наоборот, по химическим свойствам характеризовать строение вещества.

·
Составлять схемы химических реакций,
характеризующие свойства карбоксильных соединений и способы их получения.

Знать:

·
Гомологический ряд карбоновых кислот, их номенклатуру.

·
Способы получения карбоновых кислот.

·
Химические свойства карбоновых кислот и их
производных: реакции нуклеофильного замещения.

·
Применение карбоновых кислот в
промышленности, химической промышленности, медицине.

Перечень
ПК и ОК, формируемых на учебном занятии

ОК
2. ОК 3. ПК 1.6. ПК 2.1. ПК 2.2. ПК 2.3.

Цели
и задачи.

1. Систематизация
теоретических знаний при поведении химического эксперимента.

2. Развитие
умений работать по инструкции.

3. Развитие
умений проведения качественных реакций на органические вещества.

4. Соблюдение
правил техники безопасности при проведение химического эксперимента.

Время проведения: 180
мин.

Место проведения:
учебная лаборатория

Вопросы для контроля

1.
Наличие, какой функциональной группы
определяет принадлежность органических соединений к карбоновым кислотам?

2.
Электронное строение карбонильной группы.

3.
Классификация карбоновых кислот

4.
Номенклатура тривиальная и заместительная.

5.
Способы получения карбоновых кислот.

6.
Напишите схемы реакций получения
пропионовой кислоты из бромистого этила через нитрил.

7.
Химические свойства карбоновых кислот

8.
Напишите схемы реакций получения из
пропионовой кислоты: а) соли; б) хлорангидрида (двумя способами); в)
сложного эфира; г) амида (в две стадии); д) ангидрида; е)
галогенозамещенной карбоновой кислоты.

9.
Механизм реакции нуклеофильного замещения
на примере реакции этерификации.

ПРАКТИЧЕСКАЯ
ЧАСТЬ.

Выполнение практических опытов может быть
начато только после изучения правил по ТБ и правилам работы в химической лаборатории
и получения допуска преподавателя для проведения практических работ.

Опыт 1. Кислотные
свойства уксусной и бензойной кислот.

В
пробирку 1 поместите 1 каплю уксусной кислоты, в пробирку 2 –
несколько кристалликов бензойной кислоты. В каждую пробирку прибавьте по 3
капли воды. Чтобы ускорить растворение бензойной кислоты, пробирку 2
слегка нагрейте. По одной капле раствора поместите на синюю лакмусовую бумагу.
В обоих случаях бумага краснеет.

Вопрос
и задания:

Напишите схемы реакций диссоциации
уксусной и бензойной кислот. Определите по величине рК_а (см.
таблицу в учебнике), какая из этих кислот более сильная? Почему изменяется цвет
синей лакмусовой бумаги?

Опыт 2. Качественная реакция на уксусную кислоту и ее
соли.

В
пробирку поместите 3 капли уксусной кислоты и 3 капли воды. К полученному
раствору добавьте 2-3 капли 10% раствора гидроксида натрия до полной
нейтрализации уксусной кислоты, используя для контроля красную лакмусовую
бумагу. После этого добавьте 2-3 капли 1% раствора хлорида железа (III).
Появляется желто-красная окраска за счет образования ацетата железа (III) Fе(СН₃СОО)₃.
Нагрейте раствор до кипения. Выделяется красно-бурый осадок нерастворимого в
воде гидроксида диацетата железа (III) FеОН(СН₃СОО)₂.
Раствор над осадком становится бесцветным.

Вопросы и задания:

1.
Напишите схему реакции нейтрализации
уксусной кислоты гидроксидом натрия.

2.
Напишите схему реакции образования
ацетата железа (III).

3.
Напишите схему реакции гидролиза ацетата
железа (III) в гидроксид диацетата железа (III).

Опыт 3. Качественная реакция на муравьиную кислоту
(окисление гидроксидом диамминсеребра)

В
тщательно вымытую пробирку поместите 1 каплю раствора нитрата серебра и
прибавьте по каплям раствор аммиака до растворения первоначально выпавшего
коричневато-серого осадка оксида серебра. К полученному прозрачному раствору
добавьте 1-2 капли раствора муравьиной кислоты и осторожно нагрейте пробирку.
Металлическое серебро выпадает в виде черного осадка или осаждается на стенках
пробирки в виде блестящего серебряного налета.

Вопросы и задания:

1. Напишите
схему реакции окисления муравьиной кислоты.

2.
Какой структурный фрагмент молекулы
обусловливает восстановительные свойства муравьиной кислоты? Какое вещество
выступает в данном опыте в качестве окислителя?

Опыт 4. Качественная
реакция на бензойную кислоту и ее соли.

В пробирку поместите одну лопаточку
бензойной кислоты, добавьте 6-8 капель 10% раствора гидроксида натрия.
Встряхните пробирку. Затем прилейте 2-3 капли 1% раствора хлорида железа (III).
Образуется розово-желтый осадок основного бензоата железа (III).

Вопросы и задания:

1.
Напишите схему реакции взаимодействия
бензойной кислоты с гидроксидом натрия

2.
В двух пробирках имеются ацетат и бензоат
натрия. Как их различить?

Опыт 5. Образование
этилацетата.

В
пробирку поместите 4 капли этанола и 5 капель уксусной кислоты. Добавьте 3
капли концентрированной серной кислоты и осторожно нагрейте смесь до кипения.
Через несколько секунд появляется характерный приятный запах этилацетата.
Вместо этанола можно использовать другие первичные спирты: бутанол-1, пентанол-1
(амиловый спирт), 3-метилбутанол-1 (изоамиловый спирт).

Вопросы и задания:

1.
Напишите схему реакции образования
этилацетата. По какому механизму она протекает?

2.
Какую роль в данной реакции выполняет
серная кислота?

ЗАДАНИЕ
ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ

Содержание
самостоятельной внеаудиторной работы по теме:

1. О
— 1, выучить теоретический материал к следующей практической работе по теме
«Дикарбоновые кислоты. Сложные эфиры» на стр. 185-199

Правила
подготовки к занятию:

1)
Ознакомиться с содержанием темы. Уяснить,
о чем идет речь.

2)
Обратить внимание на механизмы реакций,
особенности протекания химических реакций.

2.6.
Практическое
занятие № 9. Дикарбоновые кислоты. Сложные эфиры.

Требования
к подготовке студентов по итогам изучения темы.

Иметь
представление:

О гомологичном
ряде карбоновых кислот.

Уметь:

На основе полученных знаний
объяснять механизм нуклеофильного замещения;
Давать названия химическим
веществам по систематической номенклатуре;
Составлять формулы изомерных
карбоксильных соединений;
Проводить качественный анализ
органических веществ.

Знать:

·
Гомологический ряд карбоновых кислот, их номенклатуру.

·
Способы получения карбоновых кислот.

·
Химические свойства карбоновых кислот и их
производных: реакции нуклеофильного замещения.

·
Применение карбоновых кислот в
промышленности, химической промышленности, медицине.

Перечень
ПК и ОК, формируемых на учебном занятии

ОК
2. ОК 3. ПК 1.6. ПК 2.1. ПК 2.2. ПК 2.3.

Цели и задачи.

1. Систематизация
теоретических знаний при поведении химического эксперимента.

2. Развитие
умений работать по инструкции.

3. Развитие
умений проведения качественных реакций на органические вещества.

4. Соблюдение
правил техники безопасности при проведение химического эксперимента.

Время проведения: 180
мин.

Место проведения:
учебная лаборатория

Вопросы для контроля

1.
Классификация карбоновых кислот.

2.
Сравните кислотные свойства монокарбоновых
и дикарбоновых кислот.

3.
Охарактеризуйте строение производных
карбоновых кислот: амидов и сложных эфиров.

4.
Докажите, что данное соединение является:
а) этилацетатом; б) изоамилацетатом.

5.
Как можно различить: а) щавелевую и уксусную
кислоты; б) уксусную и муравьиную кислоты?

ПРАКТИЧЕСКАЯ
ЧАСТЬ.

Выполнение практических опытов может быть
начато только после изучения правил по ТБ и правилам работы в химической
лаборатории и получения допуска преподавателя для проведения практических
работ.

Дикарбоновые кислоты

Опыт 1. Окисление
щавелевой кислоты в виде кальциевой соли.

В пробирку поместите 1 лопаточку
щавелевой кислоты и прибавьте 4-5 капель воды до полного растворения кислоты,
после чего прибавляйте по каплям раствор хлорида кальция. Выпадает
кристаллических осадок оксалата кальция. Осадок разделите на две пробирки. В
пробирку 1 добавьте 5-10 капель раствора хлороводородной кислоты, в пробирку 2
– 5-10 капель уксусной кислоты. В пробирке 1 осадок растворяется, в пробирке 2
– не растворяется.

Вопросы и задания:

1.
Напишите схему реакции образования
оксалата кальция.

2.
Почему оксалат кальция растворяется в
хлороводородной кислоте, но не растворяется в уксусной?

Опыт 2. Окисление
щавелевой кислоты.

В пробирку 1, снабженную газоотводной
трубкой, поместите 1 лопаточку щавелевой кислоты, 3 капли раствора серной
кислоты и 2-3 капли раствора перманганата калия. Приготовьте пробирку 2 с 5-7
каплями раствора гидроксида бария (баритовой воды) Ва(ОН)₂. Конец
газоотводной трубки опустите в баритовую воду и осторожно нагрейте пробирку 1.
В пробирке 1 происходит обесцвечивание раствора, в пробирке 2 – выпадение
белого осадка.

Вопросы и задания:

1.
Напишите уравнение реакции окисления
щавелевой кислоты.

2.
Какой реагент использован в качестве окислителя?

3.
Какой продукт окисления обнаруживается в
пробирке 2? Напишите уравнение реакции.

Амиды кислот

Опыт 3. Гидролиз
мочевины.

В
пробирку поместите 1 лопаточку мочевины. Держа пробирку строго вертикально,
добавьте 5-6 капель баритовой воды так, чтобы капли попали только на дно
пробирки. В отверстие пробирки закрепите неплотно вставленной пробкой полоску
красной лакмусовой бумаги. Пробирку осторожно нагрейте до тех пор, пока
лакмусовая бумага не посинеет, а в пробирке не появится белый осадок.

Вопросы и задания:

1.
Напишите схему реакции гидролиза мочевины.
Какой продукт гидролиза мочевины определяется с помощью лакмусовой бумаги?

2.
Какой продукт гидролиза определяется с
помощью баритовой воды? Напишите схему реакции.

Опыт 4. Разложение
мочевины при нагревании. Образование биурета и циануровой кислоты.

Поместите
в сухую пробирку 1 лопаточку мочевины. Нагревайте осторожно над пламенем
горелки. Мочевина сначала начинает плавиться, наблюдается частичный возгон
цианата аммония. Через несколько секунд начинается выделение пузырьков газа –
аммиака, который можно легко узнать по запаху или по посинению красной
лакмусовой бумаги.

Вскоре выделение газа прекращается и
реакционная масса затвердевает при продолжающемся нагревании вследствие
образования новых веществ биурета и циануровой кислоты. Для разделения этих
веществ, после охлаждения пробирки, добавьте в нее 5-6 капель воды и
прокипятите в течение 2-3 мин. При этом более легко растворимый биурет перейдет
в раствор. Дайте отстояться осадку и осторожно слейте раствор биурета в другую
пробирку и добавьте к нему 2 капли NаОН. Добавьте 1 каплю СuSО₄
(избыток СuSО₄ вреден). Появляется розово-фиолетовое окрашивание
комплексной медной соли биурета (биуретовая реакция – цветная реакция на белки
и полипептиды).

К оставшемуся в пробирке осадку
циануровой кислоты добавьте 2-3 капли раствора аммиака. Энергично встряхните и
добавьте 1 каплю раствора сульфата меди (II). Образуется сиреневый осадок
комплексной медной соли циануровой кислоты.

Вопросы и задания:

1.
Напишите схему реакции образования биурета
из мочевины (при образования биурета молекула аммиака отщепляется от двух
молекул мочевины).

2.
Напишите схему реакции образования
циануровой кислоты из трех молекул мочевины.

3.
Запишите две таутомерные формы: циануровая
и изоциануровая кислота

Сложные эфиры.

Опыт 5. Обнаружение
кислотных свойств ацетоуксусного эфира.

Смешайте в пробирке 2-3 мл воды с 1
каплей фенолфталеина и прибавьте 1 каплю гидроксида натрия. Раствор при этом
окрасится в красный цвет. Добавьте 2-3 капли ацетоуксусного эфира (СН₃-С(ОН)=СН-СОО-С₂Н₅)
– окраска исчезает.

Вопросы и задания:

1.
Напишите схему реакции ацетоуксусного
эфира с гидроксидом натрия.

2.
В какой таутомерной форме находится
ацетоуксусный эфир в данной реакции?

Опыт 6. Приготовление
мыла.

Способ 1. Омыление
жира водным раствором щелочи.

В
небольшую фарфоровую чашку диаметром 5-6 см поместите из бюретки точно 1 мл
касторового масла и 0,2 мл (4 капли) 35%-ного раствора гидроксида натрия из
другой бюретки.

Небольшой
стеклянной палочкой размешайте щелочь с маслом до образования вполне однородной
эмульсии (касторовое масло начинает омыляться уже на холоде).

Поставьте
чашку на кольцо с асбестовой сеткой и нагревайте на пламени горелки так, чтобы
небольшое пламя касалось сетки. Все время помешивайте смесь стеклянной
палочкой, придерживая чашку рукой или пинцетом.

Когда масса начнет загустевать,
добавьте из пробирки 2-3 мл дистиллированной воды и снова нагрейте, все время
помешивая, пока не получиться однородная и прозрачная слегка желтоватая
жидкость – мыльный клей. Продолжайте выпаривать воду, пока мыльный клей не
начнет приставать к палочке и, наконец, не станет застывать в виде белых рыхлых
пластинок. Снимите чашку с огня. Произведите пробу на полноту омыления. Для
этого крупинку мыла поместите в пробирку, добавьте 1-2 мл дистиллированной воды
и нагрейте до кипения. Если проба растворится нацело, то омыление закончено.

Обратите
внимание на то, что при варке мыла одновременно образуется и глицерин, который
остается в простом клеевом мыле.

Вопросы и задания:

1.
Напишите схему реакции омыления жира на
примере тристеарата глицерина.

2.
Как доказать наличие продуктов гидролиза
жира?

ЗАДАНИЕ
ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ

Содержание
самостоятельной внеаудиторной работы по теме:

1. О
— 1, выучить теоретический материал к следующей практической работе по теме
«Амины. Азо- диазосоединения» на стр. 205-220

Правила подготовки к
занятию:

1)
Ознакомиться с содержанием темы. Уяснить,
о чем идет речь.

2)
Обратить внимание на механизмы реакций, особенности
протекания химических реакций.

2.7.
Практическое
занятие № 10. Амины. Азо – диазосоединения

Требования
к подготовке студентов по итогам изучения темы.

Иметь
представление:

О гомологичном
ряде аминов.

Уметь:

Давать названия химическим
веществам по систематической номенклатуре;
Составлять формулы изомерных
аминов;
Проводить качественный анализ
органических веществ.

·
Составлять схемы химических реакций,
характеризующие свойства азотсодержащих
соединений и способы их получения.

Знать:

·
Гомологический ряд аминов, их
номенклатуру.

·
Способы получения аминов, азо- и
диазосоединений.

·
Химические свойства амино, азо- и
диазосоединений.

·
Применение амино, азо- и диазосоединений в
промышленности, химической промышленности, медицине.

Перечень ПК и ОК,
формируемых на учебном занятии

ОК 2. ОК 3. ПК
1.6. ПК 2.1. ПК 2.2. ПК 2.3.

Цели и задачи.

1. Систематизация
теоретических знаний при поведении химического эксперимента.

2. Развитие
умений работать по инструкции.

3. Развитие
умений проведения качественных реакций на органические вещества.

4. Соблюдение
правил техники безопасности при проведение химического эксперимента.

Время проведения: 180
мин.

Место проведение:
учебная лаборатория.

Вопросы для контроля

1.
Какие соединения называются аминами?
Классификация аминов.

2.
Какие соединения называются
диазосоединениями?

3.
Получение диазосоединений. Понятие реакции
диазотирования.

4.
Химические свойства диазосоединений.

5.
Какие соединения называются
азосоединениями?

6.
Получение азосоединений. Понятие реакции
азосочетания.

7.
Какие функциональные группы в молекула
органических соединений могут выступать в качестве ауксохромов?

8.
Объясните причину изменения окраски в
зависимости от рН среды у метилового оранжевого.

9.
Как получить этиламин гофмановским
расщеплением амида? Приведите схему реакции с указанием промежуточных
продуктов.

10.
Напишите схемы реакций: а) этилпропиламина
с соляной кислотой; б) этиламина с азотистой кислотой.

11.
Напишите структурные формулы и назовите
соединения:

а)
С₆Н₅— NН-С₆Н₄СН₃—о;

б)
С₆Н₅— N-( С₆Н₅)₂;

в)
С₆Н₅— N= N- С₆Н₄— NН₂ –п;

12.
Напишите схемы реакций диазотирования для
соединения о-метиланилина.

ПРАКТИЧЕСКАЯ
ЧАСТЬ.

Выполнение практических
опытов может быть начато только после изучения правил по ТБ и правилам работы в
химической лаборатории и получения допуска преподавателя для проведения
практических работ.

АРОМАТИЧЕСКИЕ
АМИНЫ.

Опыт 1. Получение анилина восстановлением нитробензола
(реакция Зинина)

Из пипетки с концом, оттянутым в виде
капилляра, поместите в пробирку маленькую каплю нитробензола. Прибавьте 3 капли
концентрированной соляной кислоты (и маленький кусочек 2х2 мм) металлического
цинка (на общем столе). Все время встряхивайте пробирку, чтобы нитробензол не
находился в виде маслянистого слоя сверху, а хорошо перемешивался выделяющимся
водородом. Если реакция замедлится, подогрейте слегка пробирку над пламенем
горелки.

Продолжайте
вести реакцию, пока весь кусочек цинка не раствориться. Для этого может
понадобиться еще 1-2 капли соляной кислоты.

Если нитробензола было взято немного,
то в указанных выше условиях реакции весь нитробензол перейдет в анилин, вернее
в солянокислую соль.

Сохраните полученный раствор для
следующего опыта.

Вопросы и задания:

1.
Напишите схему реакции взаимодействия
цинка с соляной кислотой.

2.
Напишите схему реакции получения анилина
из нитробензола.

3.
Напишите схему реакции получения
хлористоводородной соли анилина, которая образуется при избытке соляной
кислоты.

Опыт 2. Цветные реакции
анилина.

А) Капельку
раствора, содержащего хлористоводородную соль анилина (из опыта 1), с помощью
пипетки поместите на кусочек газетной бумаги, которая всегда содержит много
лигнина. Немедленно появляется желто-оранжевое пятно. Попробуйте поместить
каплю этого же раствора на образец другой бумаги (лист тетради). Чем лучше сорт
бумаги, тем меньше в ней древесной массы, тем слабее будет окраска пятна. На
фильтровальной бумаге и на ватмане, которые представляют собой чистую клетчатку
и не содержит лигнина, окрашивание совсем не получается.

Б) 2
капли раствора солянокислого анилина (из опыта 1) с помощью пипетки поместите
на предметное стекло. К одной из них добавьте каплю К₂Сr₂О₇
и каплю 2н. Н₂SО₄, к другой – 1 каплю насыщенного
раствора хлорной извести СаОСl₂. Вследствие образования продуктов
окисления анилина капли постепенно окрашиваются: с К₂Сr₂О₇
в темно-синий, переходящий в черный цвет, с СаОСl₂ – в
темно-фиолетовый, переходящий далее в темно-синий.

Вопросы и задания:

1.
Для чего можно использовать данные
реакции?

Опыт 3. Растворимость
анилина и его солей в воде.

В
пробирку 1 поместите 1 каплю анилина и 6 капель воды. Энергично встряхните
пробирку. Обратите внимание на образование эмульсии, так как анилин плохо
растворяется в воде. Отлейте половину содержимого в пробирку 2 и добавьте в нее
2 капли хлороводородной кислоты. Обратите внимание на исчезновение эмульсии и
образование истинного раствора. В пробирку 1 добавьте 1 каплю раствора серной
кислоты. Встряхните содержимое пробирки. Выпадает кристаллический осадок
гидросульфата анилина.

Вопросы и задания:

1.
Какие свойства анилина проявляются в
реакциях с кислотами?

2.
Напишите уравнения реакций анилина с
хлороводородной и серной кислотой. Назовите полученные продукты.

Опыт 4. Бромирование
анилина.

В пробирку поместите 1 каплю
анилина и 15 капель воды. Энергично встряхните содержимое пробирки и добавьте к
образовавшейся эмульсии несколько капель бромной воды до появления белого
осадка.

Вопросы и задания:

1.
Напишите уравнения реакции бромирования
анилина. По какому механизму протекает эта реакция? Какое вещество выпадает в
осадок? Назовите его.

2.
Почему бромирование анилина легко
протекает без катализаторов, тогда как бромирование бензола протекает только в
присутствии бромидов алюминия, железа и других безводных галогенидов металлов?

Опыт 5. Диазотирование
анилина.

В
пробирку поместите 1 каплю анилина и 6 капель хлороводородной кислоты.
Тщательно охладите полученный раствор водой со льдом или со снегом. Добавьте в
пробирку, периодически встряхивая, 6-8 капель раствора нитрита натрия и кусочек
льда. Нанесите 1 каплю полученного раствора на иодокрахмальную бумагу. Если
иодокрахмальная бумага не посинеет, то добавьте к раствору еще 1-2 капли
раствора нитрита натрия, встряхните и снова сделайте пробу на иодокрахмальную
бумагу. Появление устойчивой синей окраски иодокрахмальной бумаги свидетельствует
о завершении реакции образования бензолдиазонийхлорида. Полученный раствор
сохраните для опыта 6.

Вопросы и задания:

1.
Напишите схемы реакций, в которых
участвует хлороводородная кислота. Какая реакция приводит к образванию
электрофильного реагента – нитрозил-катиона.

2.
Напишите схему реакции диазотирования
анилина. Какие реакции называю реакциями диазотирования?

3.
С какой целью в данном опыте
осуществляется проба с иодокрахмальной бумагой? Почему появление синей окраски
означает, что произошло образование бензолдиазонийхлорида?

Опыт 6. Получение кислого
азокрасителя (судан 1)

Поместите в пробирку несколько
крупинок β-нафтола и добавьте для растворения 2-3 капли 2н. NаОН. Одну каплю
полученного раствора прибавьте к 2 каплям раствора бензолдиазонийхлорида (из
опыта 5). Немедленно выпадает в виде хлопьев оранжево-красного цвета кислый
краситель α-фенилазо- β-нафтол, или судан 1, как его называют в специальной
медицинской литературе.

При сочетании солей диазония с
фенолами (нафтолами) образуются кислые азокрасители, или оксиазосоединения,
содержащие свободную фенольную группу. При сочетании соли диазония с β-нафтолом
азогруппа становится в α-положение.

Вопросы и задания:

1.
Напишите схему реакции
бензолдиазонийхлорида с β-нафтолом. В какой среде происходит реакция
азосочетания с нафтолами?

2.
К группе каких красителей относится судан
1? Выделите в его молекуле сопряженный момент и укажите хромофорные и
ауксохромные группировки.

ЗАДАНИЕ
ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ

Содержание
самостоятельной внеаудиторной работы по теме:

1. Зурабян
С.Э., Лузин А.П. Органическая химия / под ред. Тюкавкиной Н.А./ М.: изд.группа
«ГЭОТАР-Медиа», 2012, выучить теоретический материал к следующей практической
работе по теме «Гидроксикислоты. Фенолокислоты. Оксокислоты» на стр. 238-243.

Правила
подготовки к занятию:

1)
Ознакомиться с содержанием темы. Уяснить,
о чем идет речь.

2)
Обратить внимание на механизмы реакций,
особенности протекания химических реакций.

III.
ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

1. Теоретическая
часть

Гетерофункциональные
соединения – органические соединения, содержащие
разные функциональные группы.

1.1. Гидроксикислоты

Содержат
в молекуле одновременно карбоксильную и гидроксильную группу.

Номенклатура: по заместительной
номенклатуре гидроксильную группу отображают префиксом гидрокси- с
указанием цифрой их положения в главной углеродной цепи. Карбоксильную группу
отображают сочетанием –овая кислота. Для природных соединений используют
тривиальные названия. Проявляют свойства карбоновых кислот и спиртов.

Взаимное влияние
функциональных групп определяют их особые свойства.

·
α-гидроксикислоты при
нагревании с сильными минеральными кислотами разлагаются с образованием карбонильного
соединения (альдегида или кетона) и муравьиной кислоты.

СН₃-СНОН—СООН ^Н2ЅО4 НСООН + СН₃–СН=О

·
β- гидроксикислоты
принагревании вступают в реакции элиминирования с образованием α, β-ненасыщенных
карбоновых кислот.

СН₂ОН–СН₂-СООН ^t СН₂=СН-СООН
+ НОН

·
γ,
δ-гидрокикислоты вступают во внутримолекулярные
реакции ацилирования с образованием циклических сложных эфиров (лактоны).
Реакция возможна при клещевидной структуре молекулы.

·
СН₂ОН–СН₂–СН₂-СООН ^t +
НОН

γ-бутиролактон

1.2. Фенолокислоты

Это
ароматические гидроксикислоты, содержат в молекуле одновременно карбоксильную и
фенольную гидроксильную группу.

Для фенолокислот
характерны свойства карбоновых кислот и фенолов, а также реакции с участием
ароматического кольца.

1.3. Оксокарбоновые
кислоты

Оксокарбоновые кислоты (альдегидо- и кетонокислоты)
– соединения, содержащие карбоксильную и карбонильную группу (альдегидную или
кетонную).

Оксокарбоновые кислоты проявляют
свойства, характерные для карбоновых кислот и карбонильных соединений
(альдегидов и кетонов). У α- и β-оксокислот реакции протекают довольно легко,
так как функциональные группы расположены близко и взаимно активируют друг
друга.

1.4. Аминокислоты

Аминокислоты
– содержат в молекуле одновременно аминогруппу и карбоксильную группу. Свойства
карбоновых кислот (кислотные) и аминов (основные) – амфотерные соединения.

Особые
свойства.

·
β-аминокислоты при
нагревании отщепляют аммиак.

Н₂N-СН₂—
СН₂-СООН ^t СН₂=СН-СООН
+ NН₃

β-аланин
акриловая кислота

·
γ, δ-аминокислоты
при нагревании образуют циклические амиды – лактамы.

Н₂N-СН₂—
СН₂— СН₂— СН₂СООН ^t +
Н₂О

δ-аминопентановая кислота δ-валеролактам

1.5.
Лекарственные
средства

Аминалон (γ-аминомасляная) кислота (ГАМК)
– обладает ноотропным действием, на ее основе созданы
фенибут, пирацетам и д.

—
Салициловая (2-гидроксбензойная) кислота
– противовоспалительное действие, используется для изготовления мазей.

Аспирин
(ацетилсалициловая кислота) — противовоспалительное действие.

—
Фенилсалицилат – антисептическое средство

Анестезин
(этиловый эфир ПАБК) – местноанестезирующее средство

Новокаин
— местноанестезирующее средство

Парацетамол
– анальгезирующее противовоспалительное средство.

Стрептоцид – антибактериальное
средство.

2. Практическая
часть

2.1.
Практическое
занятие № 11. Гидроксикислоты. Фенолокислоты. Требования к подготовке
студентов по итогам изучения темы.

Иметь представление:

О гомологичном
ряде карбоновых кислот.

Уметь:

·
Давать названия химическим веществам по
систематической номенклатуре;

·
Составлять формулы изомерных
гетерофункциональных соединений;

·
Проводить качественный анализ органических
веществ.

·
Составлять схемы химических реакций,
характеризующие свойства гетерофункциональных
соединений и способы их получения.

Знать:

·
Гомологический ряд оксокарбоновых, гидроксильных
и фенольных кислот, их номенклатуру.

·
Способы получения данных кислот.

·
Химические свойства кислот: двойственная
природа соединений.

·
Применение кислот в промышленности,
химической промышленности, медицине.

Перечень ПК и ОК,
формируемых на учебном занятии

ОК 2. ОК 3. ПК
1.6. ПК 2.1. ПК 2.2. ПК 2.3.

Цели и задачи.

1. Систематизация
теоретических знаний при поведении химического эксперимента.

2. Развитие
умений работать по инструкции.

3. Развитие
умений проведения качественных реакций на органические вещества.

4. Соблюдение
правил техники безопасности при проведение химического эксперимента.

Время
проведения: 180 мин.

Место
проведение: учебная лаборатория.

Вопросы для контроля

1. Какие
органические соединения называются гетерофункциональными?

2. Какие
функциональные группы содержаться в гидроксикислотах?

3. Назовите
по заместительной номенклатуре следующие гидроксикислоты: молочная, яблочная,
винная, γ-гидроксимасляная (ГОМК), лимонная.

4. Способы
получения гидроксикислот.

5. Химические
свойства гидроксикислот.

6. Напишите
схемы реакций молочной кислоты: а) с пропанолом-1 в кислой среде, б) с
гидроксидом натрия, в) с бромоводородом, г) с уксусным ангидридом.

7. Какие
галогензамещенные кислоты следует взять для получения яблочной и миндальной
кислот.

8. Какие
функциональные группы содержаться в фенолокислотах? Назовите основных
представителей данного класса (салициловая кислота, ее изомеры и производные)

9. Химические
свойства салициловой кислоты: по карбоксильной группе, по фенольной
гидроксильной группе.

10. Какой
ацелирующий агент, кроме уксусного ангидрида можно использовать для получения
ацетилсалициловой кислоты из салициловой кислоты? Напишите схему реакции.

ПРАКТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ.

ГИДРОКСИКИСЛОТЫ.

Опыт 1. Получение тартрата и гидротартрата калия.

В пробирку поместите 2 капли раствора
винной кислоты и 2 капли раствора гидроксида калия и встряхните. Постепенно
начинает выделяться белый кристаллический осадок малорастворимый в воде кислой
калиевой соли винной кислоты. Если осадок не выпадает, то охладите пробирку под
струей воды и потрите внутреннюю стенку пробирку стеклянной палочкой. Добавьте
еще 4-5 капель раствора гидроксида калия. Кристаллический осадок постепенно
растворяется, так как образуется хорошо растворимая в воде средняя калиевая
соль винной кислоты. Раствор тартрата калия сохраните для опыта 2.

Вопросы и задания:

1.
Напишите схемы реакций образования
гидротартрата и тартрата калия.

2.
Наличие каких функциональных групп в
винной кислоте доказывается с помощью этих реакций?

Опыт 2. Доказательство
наличия гидроксильных групп в винной кислоте.

В пробирку поместите по 2 капли
сульфата меди (II) и раствора гидроксида натрия. Выпадает голубой осадок
гидроксида меди (II). К выпавшему осадку прибавьте раствор тартрата калия,
полученный в опыте 1. Осадок гидроксида меди (II) растворяется с образованием
ярко-синего раствора.

Вопрос:

1.
Наличие какого структурного фрагмента в
винной кислоте доказывает эта реакция?

ФЕНОЛОКИСЛОТЫ.

Опыт 3. Растворимость салициловой кислоты.

В три пробирку поместите по 1
лопаточке салициловой кислоты. В пробирку 1 прибавьте 5 капель воды, в пробирку
2 – 5 капель этанола, в пробирку 3 – 5-10 капель раствора гидроксида натрия до
полного растворения салициловой кислоты. В пробирку 3 прибавьте 5-10 капель
хлороводородной кислоты. Выпадает кристаллический осадок.

Вопросы и задания:

1.
Сделайте вывод о растворимости салициловой
кислоты в воде, этаноле и водной щелочи. Чем объясняется растворимость
салициловой кислоты в водных растворах щелочей? Напишите схему соответствующей
реакции.

2.
Чем объясняется выпадение белого
кристаллического осадка в пробирке 3 после добавления соляной кислоты? Напишите
схему реакции, подтверждающей сделанный вывод.

Опыт 4. Цветные реакции салициловой кислоты и ее
эфиров с хлоридом железа (III)

В три пробирки поместите по несколько
кристалликов салициловой кислоты, фенилсалицилата и ацетилсалициловой кислоты.
В пробирку 1 прибавьте 2 капли этанола, в пробирки 2 и 3 – по 3-4 капли воды,
затем прибавьте по 1 капле раствора хлорида железа (III). В пробирке 1 и 2
появляется фиолетовое окрашивание.

Вопросы:

1.
Какой структурный фрагмент обусловливает
появление фиолетовой окраски?

2.
Почему фиолетовое окрашивание не появилось
в 3-й пробирке?

Опыт 5. Гидролиз фенилсалицилата.

В пробирку поместите 1 лопаточку
фенилсалицилата и 5-6 капель раствора гидроксида натрия. Прокипятите смесь в
течение 3 мин, охладите и добавьте 6-8 капель соляной кислоты. Выпадает осадок
и ощущается запах фенола.

Вопросы и задания:

1.
Напишите схему реакции щелочного гидролиза
фенилсалицилата.

2.
Какое вещество выпадает в осадок при
добавлении к реакционной смеси хлороводородной кислоты? Напишите схему реакции.

Опыт 6. Взаимодействие галловой кислоты и танина с
хлоридом железа (III)

В пробирку налейте 2-3 капли раствора
галловой кислоты и 1-2 капли раствора FеСl₃, образуется сине-черное
окрашивание.

Такой же опыт проделайте с раствором
танина.

Вопросы и задания:

1.
Запишите формулы галловой кислоты и
танина.

ЗАДАНИЕ
ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ

Содержание
самостоятельной внеаудиторной работы по теме:

1. Зурабян
С.Э., Лузин А.П. Органическая химия / под ред. Тюкавкиной Н.А./ М.: изд.группа
«ГЭОТАР-Медиа», 2012, выучить теоретический материал к следующей практической работе
по теме «Оксокислоты. Аминокислоты» на стр. 238-260, подготовиться к
контрольной работе «Гетерофункциональные кислоты»

Правила
подготовки к занятию:

1)
Ознакомиться с содержанием темы. Уяснить,
о чем идет речь.

2)
Обратить внимание на механизмы реакций,
особенности протекания химических реакций.

3)
Повторить свойства спиртов, альдегидов,
кетонов, аминов, карбоновых кислот и их производных.

2.2.
Практическое
занятие № 12. Оксокислоты. Аминокислоты.

Требования
к подготовке студентов по итогам изучения темы.

Иметь
представление:

О гомологичном
ряде карбоновых кислот.

Уметь:

·
Давать названия химическим веществам по
систематической номенклатуре;

·
Составлять формулы изомерных
гетерофункциональных соединений;

·
Проводить качественный анализ органических
веществ.

Знать:

·
Гомологический ряд аминокислот, их
номенклатуру.

·
Способы получения данных кислот.

·
Химические свойства кислот: двойственная
природа соединений.

·
Применение кислот в промышленности,
химической промышленности, медицине.

Перечень ПК и ОК,
формируемых на учебном занятии

ОК 2. ОК 3. ПК
1.6. ПК 2.1. ПК 2.2. ПК 2.3.

Цели и задачи.

1. Систематизация
теоретических знаний при поведении химического эксперимента.

2. Развитие
умений работать по инструкции.

3. Развитие
умений проведения качественных реакций на органические вещества.

4. Соблюдение
правил техники безопасности при проведение химического эксперимента.

Время
проведения: 180 мин.

Место
проведение: учебная лаборатория.

Вопросы для контроля

1. Какие
функциональные группы содержаться в оксокислотах?

2. Номенклатура
оксокислот (тривиальная и заместительная). Пировиноградная, ацетоуксусная,
щавелевоуксусная, левулиновая кислоты.

3. Понятие
таутомерии. Какие таутомерные формы характерны для оксокислот. Напишите
таутомерные формы на примере ацетоуксусного эфира.

4. Какие
соединения относятся к классу аминокислот?

5. Понятие
оптической изомерии. L и D- изомеры аминокислот.

6.
Какой альдегид следует использовать для
синтеза 2-амино-3-метилбутановой кислоты? Напишите схему реакции.

7.
Напишите схемы получения: а) трипептида из
3 молекул глицина; б) дикетопиперазина из аланина; в) лактама
γ-аминомаслянойкислоты; г) изонитрила из изопропиламина; д) биурета.

8.
Объясните, почему амины жирного ряда имеют
более сильный основной характер, чем аммиак.

9.
Какие функциональные группы содержаться в
оксокислотах?

10.
Номенклатура оксокислот (тривиальная и
заместительная). Пировиноградная, ацетоуксусная, щавелевоуксусная, левулиновая
кислоты.

11.
Понятие таутомерии. Какие таутомерные
формы характерны для оксокислот. Напишите таутомерные формы на примере
ацетоуксусного эфира.

ПРАКТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ.

Аминокислоты.

Опыт 1. Отсутствие
кислой реакции у гликокола.

Поместите
в пробирку 3 капли 0,2н раствора аминоуксусной кислоты или гликокола (глицина).
Добавьте 1 каплю 0,2% раствора индикатора метилового красного. Убедитесь в
том, аминокислота не имеет кислой реакции. Зона перехода от красной окраски к
желтой для метилового красного находится при рН 4,4-6,2. Сохраните полученный раствор
для опыта 2.

Вопросы
и задания:

1. Объясните
отсутствие кислой реакции у гликокола

2. Напишите
схему реакции

Опыт 2. Действие формальдегида на аминокислоты.
Принцип формольного титрования.

Поместите в пробирку 3 капли 40%-ного
раствора формалина. Добавьте 1 каплю 0,2% раствора индикатора метилового
красного. Появляется красное окрашивание, указывающее на наличие кислоты.

С помощью тонкого запаянного
стеклянного капилляра добавьте очень небольшое количество 2н. раствора
гидроксида натрия до нейтральной реакции (раствор пожелтеет). Полученный
нейтрализованный формалин добавьте к нейтральному раствору гликокола из опыта
1. Немедленно появляется красное окрашивание, указывающее на появление кислоты.

Вопросы и задания:

1.
Напишите схему реакции формальдегида с
аминоуксусной кислотой с образованием соответствующей метиленаминокислоты

2.
Объясните, почему нейтральный раствор
аминокислоты приобретает кислую среду.

3.
Для каких целей используется формольное
титрование по Зеренсену?

Опыт 3. Образование комплексной медной соли гликокола.

Поместите в пробирку очень небольшое
количество (на кончике стеклянной лопаточки) оксида меди (II). Добавьте 3 капли
0,2н раствора аминоуксусной кислоты и нагрейте над пламенем горелки.

Дайте отстояться избытку черного порошка
оксида меди (II), обратите внимание на образование темно-синего раствора медной
соли гликокола.

К отстоявшемуся синему раствору (не
отделяя его от черного осадка) прибавьте 1 каплю 2н. NаОН. Выпадения осадка
гидроксида меди (II) не происходит, как это наблюдается с обычными солями меди.

Из этого следует вывод, что
аминоуксусная кислота с оксидом меди (II) образует не обычную медную соль, а
внутрикомплексное хелатное соединение, в котором атом меди связан не только с
атомом кислорода гидроксила, но и с атомом азота аминогруппы.

Вопросы и задания:

1.
Напишите структурную формулу этого
соединения.

ОКСОКИСЛОТЫ.

Опыт
4. Получение пировиноградной кислоты и доказательство ее образования.

Налейте
в пробирку 1-2 мл молочной кислоты и столько же 10%-ного раствора КМnО₄,
нагрейте. После того как исчезнет окраска перманганата калия, прибавьте
лопаточку хлоргидрата фенилгидразина и столько же ацетата натрия. Нагрейте
смесь на водяной бане 15-20 мин. При охлаждении выпадает желтый осадок фенилгидразона
пировиноградной кислоты.

Вопросы
и задания:

1.
Напишите схемы двух проделанных реакций.

Опыт
5. Кетонное расщепление ацетоуксусного эфира (иодоформная проба).

В
пробирку с газоотводной трубкой налейте 1 мл ацетоуксусного эфира и 1 мл 2н Н₂SО₄
и нагрейте. Газоотводную трубку опустите в пробирку с несколькими каплями
баритовой воды, при появлении мути перенесите газоотводную трубку в пробирку с
раствором I₂ в КI, обесцвеченным добавлением 2н NаОН, — выделяется
желтоватый осадок иодоформа.

Вопросы
и задания:

1.
Напишите схему реакции гидролиза
ацетоуксусного эфира в кислой среде (одним из продуктов реакции является
кетонное соединение)

2.
Какой продукт гидролиза определяется с
помощью баритовой воды? Напишите схему реакции.

3.
Напишите схему реакции, полученного кетона
с иодом в щелочной среде с образованием иодоформа.

ЗАДАНИЕ
ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ

Содержание
самостоятельной внеаудиторной работы по теме:

1. О-
1 выучить теоретический материал к следующей практической работе на стр.
292-340

Правила
подготовки к занятию:

1)
Ознакомиться с содержанием темы. Уяснить,
о чем идет речь.

2)
Обратить внимание на механизмы реакций,
особенности протекания химических реакций.

IV.
ПРИРОДНЫЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ ПОЛИМЕРЫ

1. Теоретическая
часть

1.1.
Белки.

Это
биополимеры, мономером которых являются аминокислоты, соединенные пептидными
связями

Качественные
реакции на белки.

Биуретовая
реакция

Ксантопротеиновая
реакция

Нингидриновая
реакция

Цистеиновая
реакция

1.2. Жиры

Это природные продукты, получаемые из
жировых тканей животных или из семян и плодов растений.

По происхождению делятся на животные и
растительные (масла). В фармации используются как основа для мазей, а масла – в
приготовлении масляных растворов лекарственных средств.

По химическому составу – триацилглицерины
– полные сложные эфиры глицерина и высших жирных карбоновых кислот.

Общая
формула: СН₂О-СО-R₁

СНО- СО- R₂

СН₂О-СО- R₃,

Омыление
жиров.

1.3.
Углеводы.

Общая
формула Сn(Н2О)m. Известно множество углеводов, не отвечающих этой формуле.

Качественные
реакции на глюкозу.

Качественная
реакция на кетозы – реакция Селиванова.

Реакция с
α-нафтолом или тимолом является одной из наиболее
чувствительных общих реакций на углеводы и углеводные компоненты в сложных
соединениях. Углеводы при взаимодействии с концентрированной серной кислотой
разлагаются с образованием фурфурола и -оксиметилфурфурола, которые конденсируются
с а-нафтолом или тимолом, образуя триарилметановый хромоген, а последний,
окисляясь в серной кислоте, дает окрашенное хиноидное соединение. С α-нафтолом
жидкость принимает красное, а с тимолом —
фиолетово-красное окрашивание, более выраженное на границе слоев.

2. Практическая
часть

2.1.
Практическое
занятие № 13. Углеводы. Жиры. Белки.

Требования
к подготовке студентов по итогам изучения темы.

Иметь
представление:

О полимерах.

Уметь:

·
Давать названия химическим веществам по систематической
и тривиальной номенклатуре;

·
Составлять структурные формулы;

·
Проводить качественный анализ органических
веществ.

·
Составлять схемы химических реакций,
характеризующие свойства биополимеров
и способы их получения.

Знать:

·
Классификацию углеводов, их номенклатуру.

·
Структуру белковых молекул, их
классификация

·
Способы получения биополимеров.

·
Химические свойства биополимеров.

·
Применение биополимеров в промышленности,
химической промышленности, медицине.

Перечень
ПК и ОК, формируемых на учебном занятии

ОК
2. ОК 3. ПК 1.6. ПК 2.1. ПК 2.2. ПК 2.3.

Цели
и задачи:

1. Систематизация
теоретических знаний при поведении химического эксперимента.

2. Развитие
умений работать по инструкции.

3. Развитие
умений проведения качественных реакций на органические вещества.

4. Соблюдение
правил техники безопасности при проведение химического эксперимента.

Время
проведения: 180 мин.

Место
проведение: учебная лаборатория.

Вопросы для контроля

1. Из
каких мономеров состоят белки. С помощью каких химических связей связаны
мономеры в молекуле белка?

2. Какова
структура белка? Какие изменения происходят в структуре белка при нагревании?

3. Наличие,
каких функциональных групп обуславливает взаимодействие белка с солями тяжелых
металлов?

4. Назовите
компоненты реактива Фелинга. Для чего он используется?

5. Приведите
строение глицилсерилгистидина, представляющего трипептидный участок инсулина.
Укажите в нем пептидные связи.

6. Какими
реакциями можно различить глицерин, глюкозу, сахарозу?

7. Напишите
схему превращения α-глюкопиранозил-β-фруктофуранозида (сахароза) в инвертный
сахар; объясните название «инвертный».

8. Напишите
схему гидролиза (в присутствии кислоты) β-галатопиранозил-глюкозы (лактозы,
молочного сахара)

9. Напишите
схемы синтеза триацетата и тринитрата целлюлозы (используя формулу Хеуорса для
изображения остатка глюкозы).

ПРАКТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ.

УГЛЕВОДЫ

Опыт
1. Доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе.

В пробирку поместите 6 капель
раствора гидроксида натрия, 1 каплю раствора сульфата меди (II) и 1 каплю
раствора глюкозы. Встряхните пробирку. Первоначально выпавший осадок
растворяется с образованием ярко-синего раствора.

Вопросы и задания.

1.
Напишите уравнение реакции,
соответствующее первоначальному образованию осадка.

2.
Какой структурный фрагмент в молекуле
глюкозы обусловливает растворение осадка?

3.
Напишите схему реакции гидроксида меди
(II) с диольным фрагментом на примере этиленгликоля.

Опыт 2. Восстановительные свойства глюкозы (реакция
«серебряного зеркала»)

В тщательно вымытую пробирку
поместите 1 каплю раствора нитрата серебра, прибавьте несколько капель раствора
аммиака до растворения образующегося оксида серебра. Добавьте 1 каплю глюкозы и
слегка нагрейте пробирку в пламени горелки до появления окрашивания. Далее
реакция идет без нагревания, и металлическое серебро выпадает либо в виде
черного осадка, либо осаждается на стенках пробирки в виде зеркального налета.

Вопросы.

1.
Какие свойства проявляет глюкоза в данной
реакции?

2.
Для каких еще классов соединений
характерна эта реакция?

Опыт 3. Восстановительные свойства глюкозы (реакция с
реактивом Фелинга) (проба Троммера)

В
пробирку 1 поместите 2 капли раствора винной кислоты и прибавьте по каплям
раствор гидроксида калия до растворения выпавшего осадка. К полученному
раствору тартрата калия прибавьте 2-4 капли раствора гидроксида натрия и 1
каплю раствора сульфата меди (II). Встряхните пробирку, образуется
ярко-синий раствор (реактив Фелинга). Перенесите 3 капли полученного раствора в
пробирку 2 и прибавьте 1 каплю раствора глюкозы. Держа пробирку наклонно,
осторожно нагрейте верхнюю часть раствора почти до кипения. Цвет верхней части
раствора становится оранжевым. Проба Троммера используется для открытия глюкозы
в моче.

Вопросы и задания.

1.
Назовите компоненты реактива Фелинга.

2.
С какой целью получение гидроксида меди в
пробирке 1 проводят в присутствии тартрата калия?

3.
Способна ли глюкоза окисляться реактивом
Фелинга без нагревания?

4.
Для каких классов органических соединений характерна
данная реакция?

Опыт 4. Открытие глюкозы со щелочным раствором
глицерата меди (реактив Гайнеса)

Поместите в пробирку 1 каплю
раствора сульфата меди (II) и 2 капли гидроксида натрия. К образовавшемуся
осадку добавьте 1 каплю глицерина и перемешайте. К полученному раствору
добавьте 1 каплю 0,5 %-ного раствора глюкозы. И несколько капель воды так,
чтобы высота слоя жидкости составила 18-20 мм. тщательно взболтайте раствор и
нагрейте до кипения только верхнюю часть раствора (нижняя должна остаться холодной
для контроля).

Не взбалтывая содержимого пробирки,
обратите внимание на то, что происходит в верхней части раствора.

Щелочной раствор глицерата меди
применяется для клинического определения глюкозы в моче. Определение происходит
быстрее, чем при пробе Троммера.

Вопросы.

1.
Назовите компоненты реактива Гайнеса.

2.
Запишите формулу образовавшегося
соединения и его цвет.

Опыт 5. Образование фурфурола и конденсация его с
анилином – качественная реакция на пентозы.

В
пробирку насыпьте слой опилок высотой 15-20 мм, смочите их приготовленной
отдельно смесью концентрированной соляной кислоты и воды (в отношении 1:1),
перемешайте и прокипятите. Смочите узкую полоску фильтровальной бумаги, смесью
2 капель анилина и 4 капель 2н. уксусной кислоты и опустите в пробирку с
кипящей смесью. Фильтровальная бумага окрашивается в красный цвет.

При
этом происходят следующие реакции: а) содержащиеся в древесине пентозаны
(С₅Н₈О₄)n в кислой среде гидролизуются до
пентоз; б) под действием кислот при нагревании пентозы теряют три молекулы воды
и превращаются в фурфурол; в) фурфурол с анилином дает продукты конденсации
красного цвета.

Вопросы и задания.

1.
Напишите схему реакции а) гидролиз
пентозанов,

2.
Напишите схему реакции б) образование
фурфурола.

Опыт 6. Открытие крахмала.

В
пробирку поместите 5 капель крахмального клейстера и 1 каплю сильно
разбавленного раствора иода (I₂ + КI). Раствор окрашивается в синий
цвет вследствие образования комплексных соединений и адсорбции. Нагревайте
раствор – он обесцвечивается, но при остывании окраска восстанавливается.

Вопросы и задания.

1.
Напишите общую формулу молекулы крахмала.
Назовите две фракции крахмала.

2.
Напишите структурный фрагмент молекулы
амилозы (фракция крахмала). Укажите гликозидные связи в молекуле.

БЕЛКИ

Опыт 7. Ксантопротеиновая реакция.

В
пробирку поместите 10 капель раствора яичного белка и 2 капли азотной кислоты.
Смесь осторожно нагрейте до появления желтого осадка и охладите. Добавьте по
каплям раствор гидроксида натрия до появления оранжевого окрашивания.

Вопросы и задания.

1.
Какие аминокислоты можно обнаружить с
помощью данной реакции? На примере соответствующей аминокислоты напишите схему
ее реакции с азотной кислотой.

2.
Чем объясняется изменение желтого
окрашивания на оранжевое после добавления щелочи?

Опыт 8. Биуретовая реакция на белок.

В
пробирку поместите 5 капель раствора яичного белка и 5 капель раствора
гидроксида натрия. Добавьте 1-2 капли раствора сульфата меди (II). Появляется
красно-фиолетовое окрашивание.

Вопросы и задания.

1.
Напишите схему реакции биурета с
гидроксидом меди (II).

2.
Наличие какого структурного фрагмента в
молекуле необходимо для положительной биуретовой реакции?

ЗАДАНИЕ
ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ

Содержание
самостоятельной внеаудиторной работы по теме:

1.
О- 1 выучить теоретический материал к
следующей практической работе по теме «Пятичленные гетероциклические
соединения» на стр. 273-292.

Правила
подготовки к занятию:

1)
Ознакомиться с содержанием темы. Уяснить,
о чем идет речь.

2)
Обратить внимание на механизмы реакций,
особенности протекания химических реакций.

V.
ГЕТЕРОЦИЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

1. Теоретическая
часть

1.1.
Пятичленные
гетероциклические соединения

Окисление
индигокармина

Реакция
антипирина с хлоридом железа (III)

Нитрозирование
антипирина

Мочевая
кислота и ее соли

1.2.
Шестичленные
гетероциклические соединения

Пиримидиновые азотистые основания
нуклеиновых кислот.

Производные пурина: азотистые основания
нуклеиновых кислот – аденин и гуанин; алкалоиды – кофеин, теобромин, теофиллин.

Мурексидная проба на пуриновые соединения.

Качественные
реакции на теобромин и теофиллин

1.3.
Лекарственные
средства

Анальгин
– анальгетическое средство

Фурацилин
(семикарбазон 5-нитрофурфурол) – бактерицидное средство.

Кофеин
(1,3,7-триметилксантин) – стимулирует центральную нервную систему.

Теобромин (3,7-диметилксантин) – обладает мочегонным действием.

Теофиллин
(1,3-диметилксантин) – обладает мочегонным
действием.

2. Практическая
часть

2.1.
Практическое
занятие № 14. Пятичленные гетероциклические соединения

Требования
к подготовке студентов по итогам изучения темы.

Иметь
представление:

О пятичленных гетероциклах.

Уметь:

·
Давать названия химическим веществам по
систематической номенклатуре;

·
Составлять формулы изомерных
гетероциклических соединений;

·
Проводить качественный анализ органических
веществ.

·
Составлять схемы химических реакций,
характеризующие свойства гетероциклических
соединений и способы их получения.

Знать:

·
Гомологический ряд гетероциклических
соединений, их номенклатуру.

·
Способы получения гетероциклических
соединений.

·
Химические свойства гетероциклических
соединений.

·
Применение гетероциклических
соединений в промышленности, химической промышленности, медицине.

Перечень
ПК и ОК, формируемых на учебном занятии

ОК
2. ОК 3. ПК 1.6. ПК 2.1. ПК 2.2. ПК 2.3.

Цели и задачи.

1. Систематизация
теоретических знаний при поведении химического эксперимента.

2. Развитие
умений работать по инструкции.

3. Развитие
умений проведения качественных реакций на органические вещества.

4. Соблюдение
правил техники безопасности при проведение химического эксперимента.

Время
проведения: 180 мин.

Место
проведение: учебная лаборатория

Вопросы для контроля

1. Какие
соединения называются гетероциклическими и как они классифицируются?

2. По
какому принципу производят нумерацию атомов в гетероциклах? Напишите формулы
пиррола, пиразола, индола и пронумеруйте атомы в них.

3. Докажите
соответствие пиррола, фурана и пиразола критериям ароматичности.

4. Объясните
причины наличия кислотных свойств у пиррола и индола. Обладают ли эти
соединения основными свойствами?

5. Какими
двумя реакциями можно различить антипирин и амидопирин?

ПРАКТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ.

Опыт
1. Реакция восстановления индиго глюкозой.

А)
Поместите в пробирку 1 каплю 0,5 % раствора индигокармина (растворимое индиго,
5,5-дисульфоиндиго) и 1 каплю 0,5% раствора глюкозы. Подщелочите 1 каплей
раствора Nа₂СО₃ и разбавьте 5 каплями воды. При
нагревании до кипения наблюдается постепенное обесцвечивание синего раствора.
При осторожном нагревании (без взбалтывания) наблюдается постепенная смена
цветов от синего через фиолетовый и красно-фиолетовый до светло-желтого. Синее
индиго восстанавливается глюкозой до белого индиго.

При энергичном встряхивании пробирки
и соприкосновения обесцвеченной жидкости с воздухом раствор краснеет и даже
синеет. Это белое индиго окисляется в синее индиго.

Переход синего индиго в белое и
обратно будет происходить до тех пор, пока в растворе будет находиться глюкоза.

Б)
В желтый щелочной раствор белого индиго погрузите полоску белой ткани или нитку
пряжи, предварительно смоченную водой, и, нагрев ее в течение 1-2 мин, вынуть
из раствора. На воздухе ткань быстро позеленеет, а потом окраситься в
интенсивный синий цвет.

Вопросы и задания:

1.
Напишите схему реакции перехода синего
индиго в белое индиго.

Опыт 2. Окисление индиго в изатин.

К 2-3 каплям индигокармина добавьте
1-2 капли концентрированной азотной кислоты. На холоду или при слабом
нагревании окраска жидкости переходит в коричнево-желтую.

Вопросы и задания.

1.
Напишите схему реакции окисления индиго в
изатин.

2.
Объясните причину изменения окраски
раствора.

Опыт 3. Реакции антипирина с хлоридом железа (III)

Поместите в пробирку несколько
кристаллов антипирина, прибавьте 2 капли воды и каплю 0,1н FеСl₃.
Немедленно появляется интенсивное и стойкое оранжево-красное окрашивание, не
исчезающее при стоянии.

Вопросы и задания.

1.
Напишите структурную формулу антипирина.
Назовите это соединение по заместительной номенклатуре.

2.
Почему антипирин образует стойкое
окрашивание с FеСl₃. Где используется данная реакция?

3.
Для каких целей используется антипирин в
медицине.

Опыт 4. Нитрозирование антипирина.

В пробирку поместите несколько
кристаллов антипирина, прибавьте 2 капли воды, 1 каплю 10% раствора серной
кислоты и 1 каплю 5% раствора нитрита натрия. Появляется изумрудно-зеленая окраска,
постепенно исчезающая.

Вопросы и задания.

1.
Напишите схему реакции взаимодействия
антипирина с азотистой кислотой. По какому механизму протекает эта реакция?

2.
Чем объясняется появление окраски
раствора?

3.
Можно ли считать эту реакцию качественной
для обнаружения антипирина?

4.
В процессе получения какого лекарственного
средства нитрозирование антипирина является промежуточной стадией?

Опыт 5. Растворимость мочевой кислоты и ее средней
натриевой соли в воде.

Поместите в пробирку небольшое
количество (на кончике лопатке) мочевой кислоты. Прибавьте по каплям воду,
каждый раз встряхивая пробирку. Обратите внимание на плохую растворимость
мочевой кислоты в воде. В холодной воде мочевая кислота почти нерастворима.

После
добавления 8 капель воды растворения все еще не заметно. Добавьте всего 1 каплю
2н. NаОН, мутный раствор моментально просветляется вследствие образования
относительно легкорастворимой средней двузамещенной соли натрия.

Полученный
раствор сохраните для опыта 5.

Вопросы и задания.

1.
Напишите таутомерные формы (кетоформа –
лактамная и енольная форма – лактимная) мочевой кислоты.

2.
Напишите схему реакции образования средней
двузамещенной соли натрия мочевой кислоты. Как называются соли мочевой кислоты?

Опыт 6. Открытие мочевой кислоты (мурексидная проба)

А) На предметное стекло с
помощью пипетки поместите 1 каплю раствора средней натриевой соли мочевой
кислоты (из опыта 4). Добавьте 1 каплю концентрированной азотной кислоты и
осторожно выпаривайте, держа стекло над пламенем горелки на расстоянии около
10 см. Как только раствор выпариться и начнется слабое покраснение пятна на
месте бывшей капли, прекратите нагревание. Когда стекло остынет, сбоку от пятна
поместите 1 каплю 0,5М КОН. На месте соприкосновения наблюдается появление
полоски пурпурно-фиолетового цвета (мурексидная проба).

Б) Проделайте тот же опыт,
но вместо КОН возьмите раствор аммиака. На месте соприкосновения наблюдается
появление пурпурно-красного цвета.

Вопросы и задания.

1.
Для каких целей используется мурексидная
проба на мочевую кислоту в медицине?

2.
Для открытия каких веществ, кроме мочевой
кислоты, применяется мурексидная проба?

ЗАДАНИЕ
ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ

Содержание
самостоятельной внеаудиторной работы по теме:

1. Зурабян
С.Э., Лузин А.П. Органическая химия / под ред. Тюкавкиной Н.А./ М.: изд.группа
«ГЭОТАР-Медиа», 2012, выучить теоретический материал к следующей практической
работе по теме «Шестичленные гетероциклические соединения» на стр. 260-273.

Правила
подготовки к занятию:

1)
Ознакомиться с содержанием темы. Уяснить,
о чем идет речь.

2)
Обратить внимание на механизмы реакций,
особенности протекания химических реакций.

2.2.
Практическое
занятие № 15. Шестичленные гетероциклические соединения

Требования
к подготовке студентов по итогам изучения темы.

Иметь
представление:

О гетероциклах.

Уметь:

·
Давать названия химическим веществам по
систематической номенклатуре;

·
Составлять формулы изомерных
гетероциклических соединений;

·
Проводить качественный анализ органических
веществ.

Знать:

·
Гомологический ряд гетероциклических
соединений, их номенклатуру.

·
Способы получения гетероциклических
соединений.

·
Химические свойства гетероциклических
соединений.

·
Применение гетероциклических
соединений в промышленности, химической промышленности, медицине.

Перечень
ПК и ОК, формируемых на учебном занятии

ОК
2. ОК 3. ПК 1.6. ПК 2.1. ПК 2.2. ПК 2.3.

Цели и задачи.

1. Систематизация
теоретических знаний при поведении химического эксперимента.

2. Развитие
умений работать по инструкции.

3. Развитие
умений проведения качественных реакций на органические вещества.

4. Соблюдение
правил техники безопасности при проведение химического эксперимента.

Время
проведения: 180 мин.

Место
проведение: учебная лаборатория.

Вопросы для контроля

1. По
каким критериям пиридин и хинолин относятся к ароматическим соединениям?

2. Какой
центр обусловливает основные и нуклеофильные свойства пиридина? Напишите
уравнения реакций, где эти свойства проявляются.

3. Охарактеризуйте
кислотно-основные свойства 8-гидроксихинолина.

4. Приведите
строение диазинов и их названия.

5. Приведите
в общем виде строение барбитуратов и охарактеризуйте их кислотные свойства.

ПРАКТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ.

Опыт
1. Основные свойства пиридина.

В
пробирку поместите 2 капли пиридина (на общем столе) и около 2 мл воды. Раствор
используйте для проведения следующих опытов.

1)
Стеклянной палочкой нанесите 1 каплю
приготовленного раствора пиридина на полоску универсальной индикаторной бумаги
(на общем столе). Отметьте изменение окраски индикатора.

2)
В пробирку поместите по 5 капель раствора
пиридина и раствора хлорида железа (III). Отметьте цвет выпавшего осадка.

Вопросы.

1.
Почему раствор пиридина изменяет окраску
индикатора?

2.
Какой структурный фрагмент обусловливает
основные свойства пиридина?

Опыт 2. Устойчивость пиридина к окислению.

В
пробирку поместите по 3 капли растворов пиридина (на общем столе), перманганата
калия и карбоната натрия. Содержимое пробирки встряхните и нагрейте до кипения.
Происходит ли обесцвечивание раствора перманганата калия?

Вопросы и задания:

1.
Объясните устойчивость пиридина к
окислению.

2.
Каким критериям ароматичности
удовлетворяет молекула пиридина?

Опыт 3. Образование пикрата пиридина.

С
помощью пипетки поместите 1 каплю водного раствора пиридина в пробирку и
добавьте 3 капли насыщенного водного раствора пикриновой кислоты. При
встряхивании постепенно выделяются хорошо выраженные игольчатые кристаллы
пикрата пиридина. В избытке пиридина кристаллы растворяются.

Поместите
часть кристаллов на предметное стекло, рассмотрите их под микроскопом и
зарисуйте форму кристаллов.

Вопросы и задания.

1.
Напишите схему образования пикрата
пиридина.

Опыт 4. Мурексидная проба.

В
фарфоровую чашку поместите 3-4 капли 10 % раствора кофеин — бензоата натрия и
выпаривайте досуха. К остатку прибавьте 10 капель 10 % раствора хлороводородной
кислоты и 10 капель концентрированного пероксида водорода и вновь выпаривайте
досуха. После охлаждения к остатку добавьте 3-5 капель 10 % раствора аммиака.
Появляется пурпурно-красная окраска.

Вопросы.

1.
Какой химический процесс лежит в основе
этой пробы? Что происходит при этом с пуриновым циклом?

2.
Какое вещество называют мурексидом?

3.
Наличие какого структурного фрагмента в
молекуле определяет положительную мурексидную пробу?

4.
С какой целью применяется мурексидная
проба? Какие лекарственные средства способны дать положительную мурексидную
пробу?

Опыт 5. Качественная реакция на теофиллин с хлоридом
кобальта (II).

В
пробирку поместите несколько кристаллов теофиллина, прибавьте 2 капли раствора
гидроксида натрия и энергично встряхивайте в течение 2-3 мин. Прибавьте 2 капли
раствора хлорида кобальта (II). Выпадает серовато-голубой осадок.

Вопросы и задания.

1.
Напишите схему реакции теофиллина с
гидроксидом натрия. Укажите кислотный центр в молекуле теофиллина и обоснуйте
сделанный выбор.

2.
Какое вещество выпадает в осадок?

3.
С какой целью применяется эта реакция?

Опыт 6. Качественная реакция на теобромин с хлоридом
кобальта (II).

В
пробирку поместите несколько кристаллов теобромина, 2 капли раствора гидроксида
натрия и энергично встряхивайте в течение 2-3 мин. Прибавьте 2 капли раствора
хлорида кобальта (II). Выпадает розовый осадок.

Вопросы и задания.

1.
Напишите схему реакции теобромина с
гидроксидом натрия. Укажите кислотный центр в молекуле теобромина и обоснуйте
сделанный выбор.

2.
Назовите вещество, выпавшее в осадок.

3.
Сравните строение кобальтовых солей
теофиллина и теобромина. В чем их принципиальное различие?

Опыт 7. Осаждение кофеина раствором танина.

В
пробирку поместите несколько кристаллов кофеина и 6-8 капель воды. Прибавьте 2
капли 2% раствора танина. Выпадает белый осадок.

Вопросы и задания.

1.
Напишите структуру кофеина и обоснуйте
наличие в нем основного центра.

2.
Какой химический процесс лежит в основе
данной пробы? Какой из реагентов выступает в роли кислоты?

3.
С какой целью применяется эта реакция?

УЧЕБНАЯ ЛИТЕРАТУРА

Основная

1. Зурабян
С.Э., Лузин А.П. Органическая химия / под ред. Тюкавкиной Н.А./ М.: изд.группа
«ГЭОТАР-Медиа», 2012

2. Органическая
химия под редакцией Н.А. Тюкавкиной, Москва. «Медицина», 2003.

Дополнительная

1. Курс
органической химии (I, II ч.) – Б.Н.Степаненко. М.: «ВШ», 2001г

2. Курс
органической химии Б.А.Павлов, А.П.Терентьев. М.:Химия.1982г

3. Егоров
А.С. и др. Химия. Пособие репетитор для поступающих в ВУЗы. Ростов-на-Дону, Феникс,
2013

4. Хомченко
Г.П. Химия для поступающих в вуз. М.: Новая Волна, 2007

5. Учебно
– методические пособия, разработанные преподавателями ОУ.

Интернет-ресурсы

1. cnit.ssau.ru/organics/

2. www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3125.html

3. school-collection.edu.ru/catalog/rubr/528b6fb1-98e4-9a27-5ae1-2f785b646a41/

4. kimhimik628181.jimdo.com

5. www.himikatus.ru/org_video.php

6. https://www.youtube.com/watch?v=uQ-_lqtvMuU

Источник

Материалы к экзаменам

Органическая химия

1. Шпора. Ответы на 33 экзаменационных вопроса.

Выше приведены скан-копии некоторых ключевых моментов самого материала к экзамену

Чтобы СКАЧАТЬ бесплатно — Войдите или Зарегистрируйтесь.

Войти

Добро пожаловать!

Запомнить меня

Забыли пароль?

Регистрация

Восстановление пароля

Пожалуйста, введите адрес электронной почты, указанный в параметрах вашей учётной записи. На него будет отправлен специальный проверочный код. После его получения вы сможете ввести новый пароль для вашей учётной записи.

2. Цобкало Ж.А. Минишпаргалка по органическим соединениям.

3. Шпаргалки по органической химии.

<<< Назад к Таблице Материалов к экзаменам

Хотите ещё больше материалов на этой странице? Ставьте ЛАЙК!

Источник

С.Д.АСФЕНДИЯРОВ АТЫНДАҒЫ

ҚАЗАҚ ҰЛТТЫҚ МЕДИЦИНА УНИВЕРСИТЕТІ

КАЗАХСКИЙ НАЦИОНАЛЬНЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМЕНИ С.Д.АСФЕНДИЯРОВА

МОДУЛЬ « ФАРМАЦЕВТ –АНАЛИТИК»

ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЕ ТЕСТЫ

Экзаменационные тестовые задания по органической химии для студентов 2 курса фармацевтического факультета

2011-2012 учебный год

Теоретические основы. Углеводороды

Радикал бензола называется:

+Фенил
Бензил
о-толил
п-толил
м-толил

Радикал этилена называется:

Фенил
Бензил
+Винил
Аллил
Метил

Радикал толуола называется:

Фенил
+Бензил
Винил
Аллил
Метил

По теории Бренстеда-Лоури фенолы относятся к :

+ОН-кислот
SH-кислот
NH-кислот
CH-кислот
Карбоновых кислот

Циклопропан образуется при взаимодействии с цинком:

1, 2-дихлорпропана
1, 1-дихлорпропана
1-хлорпропана
+1, 3-дихлорпропана
1, 2,3-трихлорпропана

С цинком образует циклобутан:

1, 2-дихлорбутан
1, 3-дихлорбутан
+1, 4-дихлорбутан
2, 3-дихлорбутан
1-хлорбутан

Из метилхлорида по реакции Вюрца образуется:

Метан
+Этан
Пропан
Этилен
Ацетилен

Из этилхлорида по реакции Вюрца образуется:

Метан
Этан
Пропан
+Бутан
Этилен

Реакция гидратации этилена идет по механизму:

+A_E
S_E
A_N
S_N
S_R

Реакция бромирования ацетилена идет по механизму:

+A_E
S_E
A_N
S_N
S_R

Реакция гидрохлорирования бутадиена-1, 3идет по механизму:

+A_E
S_E
A_N
S_R
S_N

При мягком окислении этилена образуется:

Уксусный альдегид.
Уксусная кислота
Щавелевая кислота
+ Этиленгликоль.
Этанол.

Механизм реакции взаимодействия метана с хлором при облучении УФ-светом:

Нуклеофильное замещение
Электрофильное присоединение
Радикальное присоединение
+Радикальное замещение
Электрофильное замещение

Для атома углерода в состоянии Sp³ –гибридизации характерны валентный угол и пространственное строение:

120⁰ и плоскостное тригональное строение
120⁰ и линейное строение
+109⁰ 28′ и тетраэдрическое строение
180⁰ и линейное строение
109⁰ 28′ и плоскостное тригональное строение

Углеводород образующийся при взаимодействии двух молекул бромэтана в присутствии металлического натрия:

CH₃-CH(CH)-CH₃
CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃
CH₃-CH=CH-CH₃
+CH₃-CH₂-CH₂-CH₃
CH₂=CH-CH₂-CH₃

Для качественной реакции на двойную связь можно использовать:

Вода
+Br₂/H₂O
Хлороводородная кислота
Водород
Cl₂/H₂O

Образуется в результате реакции: CH₂=CH-CH₂-CH₃ + HCl ~:

1-хлорбутан
+2-хлорбутан
1,2-дихлорбутан
2,2-дихлорбутан
1,1-дихлорбутан

Механизм реакции: CH₂=CH-CH₂-CH₃ + HBr ~:

Нуклеофильное замещение
Окисление-восстановление
+ Электрофильное присоединение
Радикальное присоединение
Нуклеофильное присоединение

Для непредельных углеводородов с двойной связью характерны валентный угол и простанственное строение:

+120⁰ и плоскостно-тригональное строение
180⁰ и плоскостно-тригональное строение
120⁰ и линейное строение
109⁰ 28′ и тетраэдрическое строение
180⁰ С и линейное строение

Способно взаимодействовать с 1 моль хлороводорода:

Бензол
+Пропен
Пропан
Циклопентан
Бутан

Используется для отличия этилена от ацетилена:

Бромная вода
Раствор перманганата калия
+Аммиачный раствор гидроксида серебра
Водород
HCl

Тип реакции ацетилена с гидроксидом меди (1):

Присоединение
+Замещение
Окисление
Отщепление
Восстановление

Механизм реакции бромирования этилена:

Нуклеофильное присоединение
+Электрофильное присоединение
Нуклеофильное замещение
Электрофильное замещение
Радикальное замещение

Механизм реакции взаимодействия бензола с бромистым метилом в присутствии АlBr₃:

+Электрофильное замещение
Нуклеофильное замещение
Радикальное присоединение
Радикальное замещение
Электрофильное присоединение

Механизм реакции бромирования анилина:

Радикальное замещение
+Электрофильное замещение
Нуклеофильное замещение
Нуклеофильное присоединение
Электрофильное присоединение

При взаимодействии пропина с 2 моль бромоводорода образуется:

1,1-дибромпропан
1,2-дибромпропан
+2,2-дибромпропан
1-бромпропен
2-бромпропен

Относятся к ароматическим соединениям:

Циклопропан
Циклобутан
Циклогексан
+Фенантрен
Бутан

Тип химической связи в алканах:

Двойная
π-связь
Водородная
+σ-связь
Ионная

Можно доказать наличие двойной связи с помощью:

Раствора щелочи
Раствора хлорного железа
Гидроксида меди
+Бромной воды
Аммиачного раствора гидроксида серебра

Химическая связь в этилене:

Семиполярная
+π-связь
Водородная
Донорно-акцепторная
Ионная

Количество первичных атомов углерода в 2-метилбутане:

Радикал C₆H₅CH₂ – называется

Фенил
м-толил
п-толил
Бензил+
Циклогексил

Присущее конформациям напряжение, обусловленное взаимодействием противостоящих связей называется:

Вандерваальсовым
Торсионным+
Байеровским
Угловым
Аномерным

Присущее конформациям напряжение, обусловленное взаимным отталкиванием объемистых заместителей при их близком расположении называется:

Вандерваальсовым+
Торсионным
Байеровским
Угловым
Аномерным

Механизм и продукт реакции гидратации пропена:

пропанол-1, электрофильное присоединение — А_Е
+пропанол-2, электрофильное присоединение — А_Е
пропанол-1, радикальное присоединение — А_R
пропанол-2, радикальное присоединение — А_R
пропанол-1, нуклеофильное замещение S_N

Бутен-2 можно получить дегидратацией:

+Бутанол-2
Бутанол-1
Бутандиол-2, 3
Бутандиол-1, 3
Бутандиол 1, 2

Используется для получения пентен-2:

2-метил-1, 2-дихлорпентан
2-метил-2, 3-дихлорпентан
2, 3-дихлорпентан+
2, 4-дихлорпентан
2, 2-дихлорпентан

Конечным продуктом взаимодействия пропина с водой в присутствии солей двухвалентной ртути является:

Пропенол-2
Пропенол-1
Пропанол-2
Пропанол-1
+Ацетон

Обесцвечивают бромную воду Br₂/H₂O:

2-метилпропан
Бензол
+Циклогексен
Пропанон
Этан

Обесцвечивают бромную воду:

Циклогексан
Нафталин
+Ацетилен
Ацетон
Пропан

Используется для отличия двойной связи от тройной:

Br₂/H₂O
KMnO₄/H₂O
Хлорид натрия
+Аммиачный раствор гидроксида серебра
Ацетон

Можно различить друг от друга с помощью реактива [Ag(NH₃)₂]OH :

Этан и этен
Циклогексан и бензол
+Этилен и ацетилен
Бензол и нафталин
Циклобутан и циклопентан

Определите механизм и продукт реакции нитрования нафталина:

+α-нитронафталин, электрофильное замещение S_E
β-нитронафталин, нуклеофильное замещение S_N
α-нитронафталин, радикальное замещение S_R
β-нитронафталин, радикальное замещение S_R
α-нитронафталин, нуклеофильное замещение S_N

Механизм и продукт реакции взаимодействия бензола с хлором при облучении УФ-светом:

Хлорбензол, электрофильное замещение S_E
Дихлорбензол, нуклеофильное замещение S_N
+Гексахлорциклогексан. радикальное присоединение А_R
Гексахлорбензол, электрофильное замещение S_E
Гексахлорбензол, радикальное замещение S_R

При полном гидрировании нафталина образуется:

Тетралин
Пергидрофенантрен
1, 4-дигидронафталин
1, 2-дигидронафталин
+Декалин

Продуктом реакции циклопропана с бромом является:

+1,3-дибромпропан
2-бромпропан
Бромциклопропан
Дибромциклопропан
Трибромциклопропан

Имеют общую формулу С_nН_2n+2:

Циклопарафины
Этиленовые углеводороды
Ацетиленовые углеводороды
+Предельные углеводороды
Ароматические углеводороды

Имеют общую формулу С_nН_2n-6:

Этиленовые углеводороды
Циклопарафины
Ацетиленовые углеводороды
+Ароматические углеводороды
Алканы

Имеют общую формулу С_nН_2n:

+Этиленовые углеводороды
Предельные углеводороды
Ацетиленовые углеводороды
Ароматические углеводороды
Алкадиены

Гибридное состояние атомов углерода в этилене:

Sp³
Sp²+
Sp
S²p
Sp⁴

Гибридное состояние атомов углерода в этане:

+Sp³
Sp²
Sp
S²p
Sp⁴

Гибридное состояние атомов углерода в бензоле:

Sp³
+Sp²
Sp
S²p
Sp⁴

Механизм реакции взаимодействия толуола с хлором при облучении УФ-светом:

Нуклеофильное замещение
Электрофильное присоединение
Радикальное присоединение
+Радикальное замещение
Электрофильное замещение

Образуется в результате взаимодействия толуола с азотной кислотой:

м-нитротолуол
+п-нитротолуол
Нитробензол
3,5-динитротолуол
2,3-динитротолуол

При хлорировании толуола на свету образуется:

+Бензилхлорид
Мета-хлортолуол
Пара-хлортолуол
Орто-хлортолуол
Смесь орто- и пара-хлортолуолов

Продукт и механизм реакции метилирования бензола:

+Толуол, S_E
М-ксилол, S_E
О-ксилол, S_N
П-ксилол, S_N
М-ксилол, S_R

Продукт и механизм реакции метилирования толуола:

Эилбензол, S_R
м-ксилол, S_E
+п-ксилол, S_E
м-ксилол, S_N
Этилбензол, S_Е

В результате окисления толуола образуется:

Фенол
+Бензойная кислота
Салициловая кислота
Нитробензол
Фталевая кислота

В результате окисления нафталина образуются:

Бензол
Терефталевая кислота
+Фталевая кислота
Бензойная кислота
α-нафтол

В результате восстановления нафталина образуется:

Нафтионовая кислота
+Декагидронафталин
Фталевая кислота
Бензойная кислота
Циклогексан

В результате восстановления бензола образуется:

Бензальдегид
Бензойная кислота
Толуол
+Циклогексан
Метилциклогексан

В результате восстановления толуола образуется:

Бензальдегид
Бензойная кислота
Циклогексан
Бензол
+Метилциклогексан

В результате восстановления этилбензола образуется:

Этилбензальдегид
Бензойная кислота
Бензол
Этилбензойная кислота
+Этилциклогексан

При полном гидрировании ацетилена образуется:

Этилен
Ацетон
+Этан
Циклогексан
Бензол

При полном гидрировании бутадиен-1, 3 образуется:

Бутен-1
Бутен-2
+Бутан
Циклобутан
Бутин-1

В результате гидрирования пропена образуется:

Пропин
+Пропан
Циклопропан
Пропанол-1
Пропаналь

Продукт гидрирования пропина:

Пропанол-2
+Пропен
Ацетон
Пропанол-1
Пропаналь

В результате гидрирования этилена образуется:

Этаналь
Этанол
+Этан
Ацетилен
Этановая кислота

Обладает наибольшей основностью

А. С₂Н₅ОН

Б. С₂Н₅NH₂

В. ОН

Г. СН₃С = О

Д. С₂Н₆

Наибольшими основными свойствами обладает:

А. СH₃– SH

Б. СH₃ – OH

B. CH₂ – (OH) – CH(OH) – CH₂(OH)

Г. CH₃NH₂

Д. С₃Н₆

Декарбоксилируется легче других:

НОСН₂СН₂СООН
СН₃СООН
+НООС-СООН
СН₃СНОНСООН
НООССН₂СН₂СООН

Является продуктом мягкого окисления этилена:

А. С₂Н₅ – С = О

Н

Б. СН₃ОСН₃

В. СН₃ − С = О

Н

Г. СН₂(ОН) – СН₂(ОН)

Д. СН₃ – С – СН₃

׀׀

Применяется для качественной реакции на двойную связь:

Гидроксид меди (II)
+ Бромная вода
Гидроксид натрия
Гидроксид меди (I)
Гидроксид калия

Продукт взаимодействия бензола с серной кислотой:

Сложный эфир
+Сульфоновая кислота
Простой эфир
Ангидрид
Соль

Наибольшую кислотность имеет:

Уксусная кислота
Бутановая кислота
Пропионовая кислота
+Муравьиная кислота
Пентановая кислота

Наиболее сильная из кислот:

Бензойная
n-аминобензойная
+n-нитробензойная
n-метилбензойная
n-метоксибензойная

Механизм и конечный продукт реакции гидратации этилена:

Нуклеофильное присоединение, этан
+Электрофильное присоединение, этанол
Радикальное замещение, ацетилен
Нуклеофильное замещение, этаналь
Электрофильное замещение, этиленгликоль

Механизм и конечный продукт реакции гидратации ацетилена:

Нуклеофильное присоединение, этанол
+Электрофильное присоединение, этаналь
Радикальное замещение, этан
Нуклеофильное замещение, этилен
Электрофильное замещение, этиленгликоль

Механизм и конечный продукт реакции бромирования этилена:

Нуклеофильное присоединение, бромэтан
+Электрофильное присоединение, 1,2-дибромэтан
Радикальное замещение, 1,1-дибромэтан
Нуклеофильное замещение, 1,1,2-трибромэтан
Электрофильное замещение, 1,1,2,2-тетрабромэтан

Продукт и механизм реакции сульфирования бензола:

Бензолсульфоновая кислота, S_N
о-бензолдисульфоновая кислота, S_E
м-бензолдисульфоновая кислота, S_N
+бензолсульфоновая кислота, S_E
о-бензолдисульфоновая кислота, S_N

Функциональная группа альдегидов:

-ОН
-СО-
+ -СНО
-СООН
-СОО-

Хлорангидрид карбоновой кислоты:

СlСН₂СООН.
Сl₃ССООН.
С₄Н₉СООН.
С₄Н₉СONH.
+С₄Н₉СOСl

Электронные эффекты аминогруппы в анилине:

+М, +J.
-М.
-I, -М.
-I, +М +
-I.

Электронные эффекты брома в бромбензоле:

-I, +М +
-I, -М.
-М,+J
+М, +J.
+I.

В молекуле СH₂ = СНNО₂ нитрогруппа оказывает влияние:

+М.
-М.
-J, +М.
+J, +М.
+ -I, -М

Мезомерный эффект возникает при передаче влияния заместителей по:

σ-связям углеродной цепи.
+ π -связям сопряженной системы
σ- и π -связям углеродной цепи.
системе σ-связи.
σ-связям замкнутого цикла

Соединение, в котором имеется р, π-сопряженная система:

Бензол.
Толуол.
+Винилхлорид.
Бутадиен-1,3
Изопрен.

Функциональная группа карбоновых кислот:

-ОН
-СО-
-СНО
+ -СООН
-СОО-

В молекуле СН₃СН(NH₂)СООН встречается изомерия:

Таутомерия.
+Энантиомерия
Диастереомерия.
Цис-, транс-изомерия.
Е,Z-изомерия.

Вид изомерии между малеиновой и фумаровой кислотами:

+Цис-, транс-изомерия
Энантиомерия.
Диастереомерия.
Таутомерия.
Структурная изомерия.

По теории Бренстеда-Лоури кислотами являются

Акцепторы протона
Доноры электронной пары.
+Доноры протона
Акцепторы электронной пары.
Доноры катионов

По теории Бренстеда-Лоури основаниями являются

Доноры протона
Доноры электронной пары.
Акцепторы электронной пары.
Акцепторы катионов
+Акцепторы протона

По теории Бренстеда-Лоури соединения присоединяющие протон за счет электронной пары атома азота:

π-основания.
Сульфониевые основания.
Оксониевые основания.
+Аммониевые основания
NH — кислоты.

По теории Льюиса кислотами являются:

Доноры электронной пары.
+Акцепторы электронной пары.
Акцепторы протона
Доноры протона
Акцепторы катионов

Наиболее сильная кислота:

СН₃ — СООН.
СН₃ — СН₂ — СООН.
СlН₂С — СООН.
Сl₂СН — СООН.
+Сl₃С — СООН.

Наибольшую основность имеет:

Диметиламин.
+Триметиламин
Анилин.
Дифениламин.
Трифениламин.

Наиболее сильную кислотность имеет:

Этанол.
Этиламин.
+Этантиол
Этан.
Этилен.

Общая формула алканов:

С_nН_2n.
С_nН_2n-2
С_nН_2n-6.
+С_nН_2n+2
С_nН_2n+3

(СН₃)₂СН — СН(СН₃) — СН₂ — СН₃ называется по международной номенклатуре:

2,3-диметилпентан.+
2,2-диметилпентан.
2,2,3-триметилбутан.
2,3-диметилбутан.
3,3-диметилпентан.

Для алканов характерны реакции:

S_N.
S_E.
+S_R
А_R.
А_E.

Взаимодействие алканов с молекулярным кислородом относится к реакциям:

Нуклеофильного замещения.
Электрофильного замещения.
Радикального присоединения.
Электрофильного присоединения.
+ Радикального замещения

СН₄ + Сl₂ —> СН₃Сl + НСl взаимодействие относится к реакциям:

А_R.
S_N.
S_E.
+S_R
А_E.

Реагенты, взаимодействующие с алканами:

НСl
+НNО₃
NаОН;
Вr₂(НОН);
Н₂О

По реакции Вюрца бутан образуется из:

Бромметана
2-бромпропана
+Бромэтана
1-бромпропана
2-бромбутана

Общая формула алкенов:

С_nН_2n+2
+С_nН_2n
С_nН_2n-6
С_nН_2n-4
С_nН_2n-2

Характерны для алкенов реакции:

А_N
А_R
S_N
+А_E
S_E.

СН₂ = СН₂ + НСl → СН₃СН₂Сl механизм реакции:

+А_E.
А_N.
А_R.
S_E



S_N.

СН₃ — СН = СН₂ при присоединений НСl образует:

1-хлорпропан.
3-хлорпропан.
1-хлорпропен.
2-хлорпропен.
+2-хлорпропан

Из алкенов под действием водного раствора КМnО₄ образуются:

+Диолы.
Одноатомные спирты.
Альдегиды.
Кетоны.
Диены.

При внутримолекулярной дегидратации бутанола-2 образуется:

Бутен-1
+Бутен-2
Бутин2
Бутин-1
Дивинил.

Общая формула алкадиенов:

С_2nН_2n+2
С_nН_2n+6
+С_nН_2n-2
С_nН_2n`.
С_nН_2n+6.

Является мономером природного каучука:

Метилакрилат.
+Изопрен.
Хлоропрен.
Изобутилен.
Бутадиен-1,3

При взаимодействии ацетилена с хлоридом меди (1) образуется:

Хлорэтан.
+Ацетиленид меди
Щавелевая кислота
Формальдегид.
Этиленгликоль.

Ацетилен получают действием воды на:

Карбид алюминия.
+Карбид кальция
Карбид натрия.
Карбонат кальция.
Ацетат натрия.

По правилу Хюккеля в ароматических соединениях число электронов в π- системе определяет формула:

+4n + 2
2n + 4
2n +6!
4n + 6
2n + 6.

Реакции характерные для ароматических соединений:

S_R.
А_E.
+S_E.
А_N.
S_N.

При бромировании нитробензола (в присутствии FeBr₃) образуется:

о — бромнитробензол.
п — бромнитробензол.
2,4,6 – трибромнитробензол
3,5 – дибромбензол
+м – бромнитробензол

При хлорировании бензола на свету образуется:

Дихлорциклогексадиен.
Тетрахлорциклогексан.
Хлорбензол.
+Гексахлорциклогексан
Дихлорбензол.

Общая формула простейших аренов:

С_nН_2n+6
С_nН_2n+2
С_nН_2n.
С_nН_2n-2
+С_nН_2n-6.

Альдегиды и кетоны содержат в своем составе функциональную:

Аминогруппу.
Нитрогруппу.
Карбоксильную группу.
+ Карбонильную группу.
Гидроксильную группу.

Гетерофункциональными называются:

Соединения, содержащие в молекулах 2 одинаковые функциональные группы.
Соединения, содержащие в молекулах 3 одинаковые функциональные группы.
Соединения, содержащие в молекулах 4 одинаковые функциональные группы.
+Соединения, содержащие в молекулах различные функциональные группы.
Соединения, содержащие в молекулах 1 функциональную группу.

Изомеры — это:

+Вещества, имеющие одинаковый количественный и качественный состав, но различное строение
Вещества, имеющие одинаковое строение, но различный количественный и качественный состав
Вещества, имеющие сходное строение, образующие гомологический ряд.
Вещества, имеющие в состав несколько одинаковых функциональных групп.
Вещества, имеющие в составе различные функциональные группы.

Цис-транс изомерия относится к изомерии:

Конформационной.
Структурной.
+Конфигурационной
Положения.
Функциональных групп.

π,π-сопряжение осуществляется в:

+Бутадиене-1,3
Винилметиловом эфире
Ацетамиде
Винилхлориде
Аллил-радикале

Стереоизомеры — это:

Вещества, имеющие одинаковый количественный и качественный состав, но различное строение
+Вещества, имеющие одинаковое строение, т.е. с одним и тем же порядком соединения атомов, отличающиеся расположением тех же атомов в пространстве
Вещества, имеющие сходное строение, образующие гомологический ряд.
Вещества, имеющие в состав несколько одинаковых функциональных групп.
Вещества, имеющие одинаковое строение, но различный качественный и количественный состав

Энантиомеры — это:

+Стереоизомеры, молекулы которых относятся друг к другу как предмет и совместимое с ним зеркальное изображение
Стереоизомеры, молекулы которых не относятся друг к другу как пред-мет и несовместимое с ним зеркальное изображение
Изомеры строения
Изомеры функциональных групп.
Изомеры положения.

Энантиомеры отличаются друг от друга:

Химическими свойствами.
Температурой плавления.
Температурой кипения.
Плотностью.
+Знаком оптической активности.

n в формуле N = 2ⁿ является:

+Числом центров хиральности
Числом общего числа атомов С
Числом стереоизомеров
Числом общего числа атомов Н.
Числом функциональных групп.

Кислоты Бренстеда:

Способны присоединять протон.
+Способны отдавать протон.
Способны присоединять положительные частицы.
Имеют вакантную орбиталь.
Имеют отрицательный заряд.

Наибольшими кислотными свойствами обладает:

НСООН.
СН₃СООН.
СН₂FСООН.
СНF₂СООН.
+СF₃СООН.

Наиболее слабое основание:

(СН₃)₃N.
NН₃
(СН₃)₂NН.
+(С₆Н₅)₃N.
СН₃NН₂

Наибольшими кислотными свойствами обладает:

+СН₃SН.
СН₃ОН.
С₂Н₅NН₂
СН₃ — СН₂ – СН₃
СН₃ — СН = СН – СН₃

Наибольшими основными свойствами обладает:

NН₃
Н₂О.
+СН₃NН₂
СН₃ОН.
СН₃SН.

Даны следующие соединения: С₇Н₁₄, С₈Н₁₈, С₂Н₂, С₆Н₆, С₁₀Н₂₂ Количество соединений, являющихся предельными углеводородами равно:

Изомерия в ряду алканов начинается с:

Метана
+Бутана
Этана
Пентана
Гексана

Реакция галогенирования метана идет по механизму:

Нуклеофильного присоединения.
+Радикального замещения.
Электрофильного замещения.
Элиминирования.
Электрофильного присоединения.

Для атома С в состоянии sp³ — гибридизации характерен валентный угол:

+109 градусов
120 градусов
180 градусов
108 градусов
45 градусов

Молекула метана СН₄ имеет геометрическую форму:

Треугольную.
Линейную.
Кубическую.
Прямоугольную.
+Тетраэдрическую

При осуществлении реакции Вюрца происходит:

Галогенирование
Гидрирование
Окисление
+Удвоение числа атомов углерода
Нитрование

При нитровании пропана по Коновалову образуется:

1- нитропропан.
+2- нитропропан
Нитрэтан.
Нитрометан.
Смесь нитросоединений.

Циклопропан можно получить из:

1,1-дихлорпропана
1,2- дихлорбутана
+1,3-дихлорпропана
2,2-дихлорпропана
1,4-дихлорбутана

При взаимодействии циклопропана с бромом образуется:

1,2-дибромпропан.
1,1-дибромпропан.
2,2-дибромпропан.
+1,3-дибромпропан.
1-бромпропан.

Даны следующие соединения: С₃Н₆, С₅Н₁₀, С₆Н₁₄, С₄Н₁₀, С₄Н₈ Число углеводородов, являющихся алкенами равно:

К алкенам относится:

Гексан.
+Пропилен.
Пропан.
Циклогексан.
Бензол.

Для алкенов наиболее характерны реакции:

Радикального замещения.
+Электрофильного присоединения
Элиминирования.
Электрофильного замещения.
Нуклеофильного замещения.

В результате присоединения воды к алкенам (реакция гидратации) получается:

Алкан.
+Спирт
Кислота
Алкин.
Альдегид.

При присоединении к пропену по правилу Марковникова йодоводородной кислоты получается:

+2-йодпропан
1-йодпропан.
1-йодбутан.
1-йодпропин.
1-йодбутин.

В результате реакции гидратации 2-метилпропена получится:

Пропанол.
+2-метилпропанол-2
Этанол.
Бутанол-2
Метанол.

При взаимодействии воды с карбидом кальция СаС₂ образуется:

Этилен.
Этан.
Пропан.
Бутан.
+Ацетилен.

Образуется при гидрировании алкена:

+Алкан
Алкин.
Спирт.
Кислота
Альдегид.

При гидратации ацетилена по реакции Кучерова образуется:

Этиловый спирт.
Этан.
Этилен.
+Ацетальдегид.
Ацетон.

При взаимодействии этилена с хлороводородом образуется:

+Хлорэтан
1,2-дихлорэтан.
1,1-дихлорэтан.
1,1,2,2-тетрахлорэтан.
Этан.

Для аренов наиболее характерны реакции:

Радикального замещения.
Электрофильного присоединения.
Элиминирования.
+Электрофильного замещения
Нуклеофильного присоединения.

При нитровании бензойной кислоты образуется продукт

о-нитробензойная кислота
+мета-нитробензойная кислота
п-нитробензойная кислота
смесь орто и пара-нитробензойной кислот.
п-аминобензойная кислота

При алкилировании бензола бромметаном в присутствии катализатора образуется продукт:

Бромэтилбензол.
Бромбензол.
Этилбензол.
+Толуол
Стирол.

При алкилировании бензола хлорметаном в присутствии катализатора образуется продукт:

Хлорэтилбензол.
Хлорбензол.
Этилбензол.
+Толуол
Фенол.

Наиболее старшая группа:

— С ≡ N.
+ — СООН.
— ОН.
— СНО.
— NН₂

Радикал:

Дивинил.
Нафталин.
Этан.
+Бензил.
Фенол.

Гомологи:

Этан, этен, этин.
Пропанол-1, пропанол-2
+Метанол, этанол, пропанол
Хлор, бром, йод, фтор.
Пропаналь, пропанон-2

Количество первичных атомов углерода в н. пентане

Частицы метил, этил, винил — это:

Изомеры.
+Радикалы
Гомологи.
Функциональные группы.
Характеристическая группа

Пропанол, этанол, бутанол — это:

Изомеры.
Радикалы.
+Гомологи.
Функциональные группы.
Характеристическая группа

Пентан и неопентан — это:

+Изомеры
Радикалы.
Гомологи.
Функциональные группы.
Характеристическая группа

Бензол, нафталин, фенантрен — это:

Спирты.
+Арены
Кетоны.
Кислоты.
Тиолы.

Укажите полифункциональное соединение:

Этанол.
Коламин.
+Глицерин
Анилин.
Фенол.

Укажите гетерофункциональное соединение:

Этанол.
Глицерин.
Фенол.
+Этаноламин.
Этиленгликоль.

Углеводородный радикал СН₂ = СН — :

Аллил.
Фенил.
Этил.
Этинил.
+Винил

Углеводородный радикал СН₂ = СН — СН₂ — :

+Аллил
Фенил.
Этил.
Этинил.
Винил.

Радикал С₆Н₅ — называется:

Аллил.
+Фенил
Этил.
Этинил.
Винил.

Радикал С₆Н₅ — СН₂ — называется:

Аллил.
Фенил.
+ Бензил
Этинил.
Винил.

Функциональная группа — карбоксил:

— С ≡ N.
+ — СООН
— ОН.
— СНО.
— NН₂

Глицин (аминоуксусная кислотa) имеет формулу:

СН₃ — СН(NН₂) — СООН.
NН₂ — СН₂ — СН₂ — ОН.
NН₂ — СН₂ — СН₂ — СООН.
СН₃ — СНОН — СН₂ — NН_!
+ NН₂ — СН₂ — СООН.

Изопрен СН₂ = С(СН₃) — СН = СН₂ по номенклатуре ИЮПАК называется:

+2-метилбутадиен-1,3
2-аминоэтанол.
2-метилпропаналь.
3-метилбутадиен-1,3
2-гидроксипропановая кислота

Коламин СН₂NН₂ — СН₂ОН по номенклатуре ИЮПАК называется:

2-метилбутадиен-1,3
+2-аминоэтанол
2-метилпропаналь.
3-метилбутадиен-1,3
2-гидроксипропановая кислота

Дивинил СН₂ = СН — СН = СН₂ по номенклатуре ИЮПАК называется:

Бутен-1
Бутадиен-2,3
Бутен-2
+Бутадиен-1,3
Бутадиен-1,2

Ковалентная р_х — р_х связь осуществляется между атомами:

Н — Н.
Н — С ≡.
+= С — С =
≡ С — NН
Н — Сl.

Электронодонорный заместитель:

— СООН.
— NО₂
— ОН.
— SО₃Н.
+ — СН₃

Способность атома оттягивать валентные электроны связи в свою сторону называется:

Энергия связи.
Длина связи.
Полярность связи.
Поляризуемость связи.
+Электроотрицательность.

Типы гибридизации валентных АО углерода:

s²р³, sр², sр
+sр³, sр², sр
sр, s²р, sр²
s²р, s²р⁴, sр²
s²р⁶, sр, sр²

Передача электронного влияния заместителя по системе π — связей называется:

Индуктивным эффектом.
+Мезомерным эффектом
Поляризуемостью.
Ароматичностью.
Кислотностью.

Мерой прочности химической связи является:

+Энергия связи.
Длина связи.
Электроотрицательность элементов
Ковалентность связи.
Полярность молекулы.

Передача электронного влияния заместителей по сопряженной системе σ- связей называется:

+Индуктивным эффектом
Мезомерным эффектом.
Поляризуемостью.
Ароматичностью.
Основностью.

Только положительный индуктивный эффект проявляет заместитель::

-ОН
+-СН₃
-СООН
-NH₂
Циклопропан.

Укажите соединение, в котором имеется π,π — сопряженная система:

Уксусная кислота
Этанол.
н-бутан.
+Бензол
Циклопропан.

Кумулированный диен:

СН₂ = СН — СН = СН₂
СН₂ = СН — СН = СН — СН = СН₂
СН₂ = СН — СН₂ — СН = СН₂
+СН₂ = С = СН₂
СН₂ = СН — СН₂ — СН₂ — СН = СН₂

Сопряженный диен:

+СН₂ = СН — СН = СН₂
СН₂ = С = СН — СН = СН₂
СН₂ = СН — СН₂ — СН = СН₂
СН₂ = С = СН₂
СН₂ = СН — СН₂ — СН₂ — СН = СН₂

Укажите электронные эффекты нитро — группы в нитробензоле:

+ I, — М.
+ — I, — М
— I.
— I, + М.
+ I, + М.

sр гибридизация характерна для:

Алканов
Алкенов
+Алкинов
Алкадиенов
Аренов

Структурные изомеры:

Бутен-2 и пентен-2
2-метилбутан и 2-метилбутен-2
+Бутен-1 и бутен-2
Пропен и бутен-2
Пропен и пропин

Для изображения конформации на плоскости используют проекционные формулы:

Вант — Гоффа
Хеуорса
+Ньюмена
Байера Фишера

Оптически не активная смесь равных количеств энантиомеров называется:

+Рацематом
Эпимером.
Антиподом.
Мезоформой.
Диастереоизомером.

Энантиомерами являются:

D — глюкоза и D — фруктоза
L — фруктоза и L — глюкоза
D — глюкоза и L – фруктоза
+D — глюкоза и L — глюкоза
D — фруктоза и L — манноза

Оптически активное соединение:

+2-аминопропановая кислота
Пропановая кислота
Пропантриол-1,2,3
2-аминоэтановая кислота
Этаналь.

Укажите соединение, существующее в виде антиподов:

Гидрохинон.
+α-аминомасляная кислота
Уксусная кислота
Этандиол-1,2
2-метилпропаналь

π — Диастереомерия характерна для:

Алканов
+Алкенов
Спиртов
Аренов
Циклоалканов

Число ассиметрических атомов углерода в фруктозе:

Фенол относится к:

Карбновым кислотам.
SH-кислотам.
NH-кислотам.
СH-кислотам.
+ОH-кислотам

Ацетилен относится к:

Оксониевым основаниям
SH-кислотам.
NH-кислотам.
+СH-кислотам
ОH-кислотам.

Этиловый спирт относится к:

Карбоновым кислотам.
SH-кислотам.
NH-кислотам.
СH-кислотам.
+ОH-кислотам

Наибольшую кислотность имеет:

Пропионовая кислота
Уксусная кислота
+Трихлоруксусная кислота
Монохлоруксусная кислота
Дихлоруксусная кислота

Из этана в двух стадиях образуется:

+Бутан.
Пентан.
Пропан.
2,3-диметилпропан.
Метан.

Наибольшую кислотность имеет:

n-Нитроанилин.
Анилин.
о-Крезол.
+n-Нитрофенол
Фенол.

Свободные атомы или частицы с неспаренным электроном называются:

Электрофилы.
Реагенты.
Субстрат.
Нуклеофилы.
+Радикалы.

Для насыщенных углеводородов характерны реакции:

Электрофильного присоединения, А_E.
Нуклеофильного присоединения, А_N.
Электрофильного замещения, S_E.
Нуклеофильного замещения, S_N.
+Радикального замещения, S_R

Соединение СН₃ — СН (СН₃) — СН₂ — СН₃ по рациональной номенклатуре называется:

+Диметилэтилметан.
Этилизопропилметан.
Метилизопропилметан.
Пропилэтилметан.
Метилдиэтилметан.

Автор реакции:

СН₃– СН₂ – Br + 2Na + Br – CH₂ – CH₃ → CH₃ – CH₂ – CH₃ + 2 NaBr

Коновалов
+Вюрц.
Гофман.
Зинин.
Кучеров

В результате гидрирования бутена — 2 образуется:

+Бутан
Пропан.
Бутен — 2
Бутин — 2
Бутин — 1

Реакция хлорирования метана при УФ — облучении идет по механизму:

Нуклеофильного замещения.
Радикального замещения +
Электрофильного замещения.
Нуклеофильного присоединения.
Электрофильного присоединения.

Наиболее легко радикальной атаке подвергается:

Метил.
Первичный углеродный атом.
Вторичный углеродный атом.
+Третичный углеродный атом.
Пропил.

Характерны для алкадиенов реакции:

А_N.
Е
S_N
S_Е
+А_Е

В результате бромирования этилена образуется:

1,2 — дибромэтен.
1,1 — дибромэтен.
1,1 – дибромэтан
+1,2 – дибромэтан
Бромэтан

Бутен — 1, бутен — 2 и 2 — метилпропен являются:

Гомологами.
Радикалами.
Карбкатионами.
+Изомерами.
Эпимерами.

Третичный бутиловый спирт

А. CH₃ – CH₂ – CH₂OH

Б. CH₃ – CH₂ – CH – CH₃

В. CH₂ – CH – CH₃

׀ ׀

OH OH

Г. CH₃ – CH – CH₃

Д. CH₃

CH₃ – C – CH₃

При восстановлении уксусного альдегида образуется:

Метаналь.
Уксусная кислота
Метанол.
+Этанол.
Ацетон.

Карбинолом называется:

Фенол.
Этанол.
Пропанол-2
Бутанол-2
+Метанол.

Наивысшая реакционная способность у:

+Метаналя
Пропаналя.
Этаналя.
Пропанона
Метилэтилкетона

В результате реакции образуется пропиловый спирт:

А. СH₃CH= CH₂ + HOH + KMnO₄ →

Б. CH₃CH₂CH = O + H₂ →

В. CH₃COCH₃ + H₂ →

Г. CH₃CH(OH)CH₂CH₃ + [O] →

Д. CH₃CH(OH)CH₃ + [O] →

В результате реакции образуется изопропиловый спирт:

А. СH₃CH= CH₂ + HOH + KMnO₄ →

Б. CH₃CH₂CH = O + H₂ →

В. CH₃COCH₃ + H₂ →

Г. CH₃CH(OH)CH₂CH₃ + [O] →

Д. CH₃CH(OH)CH₃ + [O] →

В результате реакции образуется двухатомный спирт:

А. СH₃CH= CH₂ + HOH + KMnO₄ →

Б. CH₃CH₂CH = O + H₂ →

В. CH₃COCH₃ + H₂ →

Г. CH₃CH(OH)CH₂CH₃ + [O] →

Д. CH₃CH(OH)CH₃ + [O] →

Применяется для качественной реакции на диольный фрагмент:

Гидроксид меди (П) +
Уксусная кислота
Гидроксид натрия
Гидроксид меди (1)
Бромная вода

Механизм реакции алкилирования аммиака и аминов:

+Нуклеофильное замещение
Нуклеофильное присоединение
Электрофильное замещение
Электрофильное присоединение
Радикальное замещение

Реакция дезаминирования с образованием свободного азота характерно для аминов:

Первичных ароматических
Вторичных ароматических.
+Первичных алифатических.
Вторичных алифатических.
Третичных алифатических.

Реакция первичного ароматического амина с азотистой кислотой в кислой среде при охлаждении приводит к образованию:

Азосоединения.
+Диазосоединения
Нитрозоамин
Нитросоединения.
Аммиака и фенол

Взаимодействие анилина с азотистой кислотой в кислой среде приводит к образованию:

Фенола и азот
+Диазосоединения
Нитрозоамин
Нитробензол
Аммиака и спирт

В результате реакции окисления бензальдегида образуется:

+Бензойная кислота
Бензиловый спирт
Бензонитрил
п-бензохинон
Бензол

Диметиламин с азотистой кислотой образует:

Метанол и азот.
+Нитрозоамин
Диазосоединения
Диметиламмония нитрит.
Аммиак и спирт.

Можно получить полуацеталь:

Реакцией альдольного присоединения в кислой среде
+При взаимодействии альдегида со спиртом (в равном соотношении) в кислой среде
При взаимодействии альдегида с избытком спирта в кислой среде
При взаимодействии спирта и кислоты в кислой среде
При взаимодействии двух молекул альдегида

Можно получить сложный эфир при взаимодействии:

Карбоновых кислот с аммиаком.
Карбоновых кислот с тионилхлоридом.
Карбоновых кислот с аминами.
+ Карбоновых кислот со спиртами в кислой среде
Двух молекул кислоты

Можно получить ангидрид при взаимодествии:

Карбоновых кислот с пентахлоридом фосфора
Карбоновых кислот с тионилхлоридом.
Карбоновых кислот с аминами.
Карбоновых кислот со спиртами в кислой среде
+Двух молекул кислоты

Можно получить хлорангидрид при взаимодействии:

Карбоновых кислот с гидроксидом натрия
+ Карбоновых кислот с тионилхлоридом.
Карбоновых кислот с аминами.
Карбоновых кислот со спиртами в кислой среде
+Карбоновых кислот с галогенидами фосфора

Метилацетат:

А. CH₃CH₂COOCH₂CH₃

Б. CH₃COOCH₂CH₂CH₃

В. CH₃CH₂COOCH₂CH₂CH₃

Г. CH₃COCH₂CH₂CH₃

Д. CH₃COOCH₃

Ароматическое соединение:

+Фенантрен.
Бутадиен.
Пергидрофенантрен.
Циклогексан.
Бутан.

Труднее нитруется нитрующей смесью:

Толуол.
Этилбензол.
Метоксибензол.
+Бензойная кислота
Пропилбензол.

Продукты гидролиза метилацетата:

А. СH₃COOH + CH₃OH

Б. HOOC – COOH + C₂H₅OH

В. HCOOH + C₂H₅OH

Г. CH₃CH = O + C₂H₅OH

Д. HCOOH + CH₃OH

Продукты гидролиза метилформиата:

А. СH₃COOH + CH₃OH

Б. HOOC – COOH + C₂H₅OH

В. HCOOH + C₂H₅OH

Г. CH₃CH = O + C₂H₅OH

Д. HCOOH + CH₃OH

Стеариновая кислота:

А. С₁₇H₃₅COOH

Б. C₁₇H₃₃COOH

В. C₁₅H₃₅COOH

Г. C₁₇H₂₉COOH

Д. C₁₃H₂₇COOH

Пальмитиновая кислота:

А. С₁₇H₃₅COOH

Б. C₁₇H₃₃COOH

В. C₁₅H₃₁COOH

Г. C₁₇H₂₉COOH

Д. C₁₃H₂₇COOH

Реакция, идущая по механизму нуклеофильного замещения у SP²-гибридизированного атома углерода:

А. C₂H₅Cl + NH₃→

Б. CH₃CH = O + CH₃OH →

В. C₆H₆ + HNO₃ →

Г. CH₃CH = CH₂ + HOH →

Д. CH₃ – C = O + NH₃

Реакция, идущая по механизму нуклеофильного присоединения у SP²-гибридизированного атома углерода:

А. C₂H₅Cl + NH₃→

Б. CH₃CH = O + CH₃OH →

В. C₆H₆ + HNO₃ →

Г. CH₃CH = CH₂ + HOH →

Д. CH₃ – C = O + NH₃

Продукт гидролиза нитрила:

+Карбоновая кислота
Нитросоединения
Аминокислота
Углеводород.
Амин.

Продукт гидролиза амида:

+Карбоновая кислота
Нитросоединения
Аминокислоты
Имин.
Амин.

Взаимодействует с фосфорной кислотой с образованием ангидрида:

Этанол.
Глицерин.
+Уксусная кислота
Уксусный альдегид.
Фенол.

Гидроксиэтановая кислота:

А. CH₂ – C = O

׀ ׀

OH OH

Б. CH₂ – CH₂ – C = O

׀ ׀

OH OH

В. CH₃ – CH – COOH

OH

Г. O = C – CH – CH₂ – C = O

׀ ׀ ׀

OH OH OH

Д. CH₂ – COOH

NH₂

2-гидроксипропановая кислота:

А. CH₂ – C = O

׀ ׀

OH OH

Б. CH₂ – CH₂ – C = O

׀ ׀

OH OH

В. CH₃ – CH – COOH

OH

Г. O = C – CH – CH₂ – C = O

׀ ׀ ׀

OH OH OH

Д. CH₂ – COOH

NH₂

При нагревании превращается в лактид:

+2-гидроксибутановая кислота
4-гидроксибутановая кислота
3-гидроксибутановая кислота
3-гидроксипропановая кислота
2-аминобутановая кислота

При нагревании превращается в лактам:

2-гидроксибутановая кислота
4-гидроксибутановая кислота
3-гидроксибутановая кислота
3-гидроксипропановая кислота
+4-аминобутановая кислота

2-аминоэтанол:

А. CH₂ – CH₂OH

NH₂

Б. CH₂ – CH₂OH

N⁺(CH₃)₃

В. CH₂ – CONH₂

NH₂

Г. CH₂ – CH₂− COOH

N⁺(CH₃)₃

Д. CH₃ CH – CH₂OH

N⁺(CH₃)₃

При нагревании превращается в лактон:

2-гидроксипропановая кислота
3-гидроксипропановая кислота
+4-гидроксибутановая кислота
2,3-дигидроксибутановая кислота
4-аминбутановая кислота

Образуется при мягком окислении пропантиола-1:

CH₃-CH₂-CH₂-SO₂-CH₂CH₂CH₃
+CH₃CH₂CH₂-S-S-CH₂CH₂CH₃
CH₃CH₂CH₂SO₃H
СН₃-CH₂-S-S-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃
СН₃-CH₂-CH₂— SO-CH2-CH₂-CH₃

Образуется при жестком окислении пропантиола-1:

CH₃-CH₂-CH₂-SO₂-CH₂CH₂CH₃
+CH₃CH₂CH₂SO₃H
CH₃CH₂CH₂-S-S-CH₂CH₂CH₃
CH₃CH₂-SO₂-CH₂CH₂CH₃
CH₃-CH₂CH₂-SO₂-CH₂CH₂CH₃

В результате реакции этерификации этилового спирта с пропановой кислотой образуется:

СН₃СН₂СН₂СООСН₃
СН₃СООСН₂СН₂СН₃
СН₃СН₂СН₂ОСН₂СН₃
+СН₃СН₂СООСН₂СН₃
СН₃СН₂СОСН₂СН₃

Можно получить пропанамин-1:

CH₃CH=O + CH₃NH₂
+CH₃CH₂CH₂NO₂ + H₂
CH₃-CH₂-J + CH₃NH₂
CH₃-O-C₃H₇ + NH₃
C₂H₅J + NH₃

Продукт реакции взаимодействия метиламина с избытком метилхлорида:

(CH₃)₂NH
CH₃CH₂NH₂
(CH₃)₃N
+[(CH₃)₄N⁺]Cl^—
CH₃NHC₂H₅

Этиламин с азотистой кислотой образует:

+Этанол и азот
Нитрозоамин.
Диазосоединение
Этиламмония нитрит.
Аммиак и этанол.

В результате реакции диазотирования может образовать соль диазония:

N-метилфениламин
Триметиламин
+n-метиланилин
Диэтиламин
Дифениламин

При диазотировании образует соль диазония:

Трифениламин
Триэтиламин
+β-нафтиламин
n-нитротолуол
N-метилнафтиламин

Основные свойства аминов проявляется при взаимодействии с:

+Минеральными кислотами
Щелочными металлами.
Гидроксидами щелочных металлов
Алкаголятами щелочных металлов
Азотистой кислотой.

Взаимодействует с реактивом Толленса [Ag(NH₃)₂]OH:

Малеиновая кислота
Уксусная кислота
Бензойная кислота
Ацетон
+Муравьиная кислота

Механизм реакции:

CCl₃CHO + H₂O ∕ H⁺ → CCl₃CH(OH)₃

Электрофильное замещение
+Нуклеофильное присоединение
Нуклеофильное замещение
Радикальное замещение
Электрофильное присоединение

В результате альдольного просоединения образуется:

CH₃CH₂CH(OH)CH(CH₃)CH = O

+Пропаналь
Бутаналь
Пентаналь
2-метилпропаналь
2, 2-диметилпропаналь

В результате реакции C₆H₅ – CH₂NH₂ + CH₃CH = O

образуется:

+С₆Н₅ -СН₂N=СН-СН₃
СН₃СН₂ СОNHСН₂С₆Н₅
СН₃СН₂NHСН₂С₆Н₅
С₆Н₅СН=N-СН₂СН₃
С₆Н₅-СОNHСН₂СН₃

Продукт гидрирования нитрила:

Карбоновая кислота
Амид.
Непредельная кислота
Углеводород.
+Амин.

Вступает в реакцию серебрянного зеркала кислота:

+Муравьиная
Уксусная
Бензойная
Пропионовая
Масляная

Условия и механизм реакции этерификации:

Кислая среда, нуклеофильное присоединение
+Кислая среда, нуклеофильное замещение
Щелочная среда, электроофильное замещение
Щелочная среда, нуклеофильное присоединение
Кислая среда, электрофильное замещение

Хлорангидрид органической кислоты образуется в результате действия на кислоту:

Хлором
Хлороводородом
+Треххлористым фосфором
Четыреххлористым углеродом
Хлороформом

В результате образуется ацетамид:

+СН₃СООН + NH₃
CH₃COОН + СH₃ОН
C₂H₅COOCOC₂H₅ + NH₃
СН₃СООН + NH₂CH₃
CH₃COOCH₃ + NH₃

Наиболее активный ацилирующий реагент:

Уксусная кислота
Ацетатамид
Ацетангидрид
+Ацетилхлорид
Этилацетат

Муравьиную кислоту можно получить гидролизом:

Ацетамида
Метилацетата
+Хлороформа
Дихлорметана
Метоксиметана

Уреид уксусной кислоты:

+CH₃CONHCONH₂
NH₂NHCH₂COOH
NH₂CОNHCH₂COOH
NH₂CH₂COOH
CН₃CONH₂

Легко декарбоксилируется кислота:

Этановая
Ацетоуксусная кислота+
Бензойная
Бутановая
Пропановая

Легче декарбоксилируется кислота

Бутандиовая
Терефталевая
Пропановая
+Щавелевая
Бутановая

Продукт взаимодействия аланина с азотистой кислотой:

N₂O
NH₃
NO
НNO₃
+N₂

При нагревании превращается в дипептид:

2-гидроксипропановая кислота
3-гидроксипропановая кислота
4-гидроксибутановая кислота
3-гидрокси-2-метилпропановая кислота
+Аминоуксусная кислота

Какая енольная форма находится в равновесии с 3-оксо бутановой кислотой:

А. HOOCC(OH) = CH − COOH

Б. HO – CH = CH – CH₂ COOH

В. HOOCC(OH) = CHCH₂ – COOH

Г. CH₃C(OH) = CHCOOH

Д. HOOC – C(OH) = CH – COOH

Число изомеров двухатомных фенолов:

При каталитическом дегидрировании бензилового спирта образуется:

Толуол.
Бензол.
+Бензальдегид
Бензойная кислота
Фенол.

Резорцин:

1,2-дигидроксибензол.
+1,3-дигидроксибензол
1,4-дигидроксибензол.
1,2,3-тригидроксибензол.
1,3,5-тригидроксибензол.

Пирокатехин:

+1,2-дигидроксибензол:
1,3-дигидроксибензол.
1,4-дигидроксибензол.
1,2,3-тригидроксибензол.
1,3,5-тригидроксибензол.

Гидрохинон:

1,2-дигидроксибензол.
1,3-дигидроксибензол.
1,2,3-тригидроксибензол.
1,2,5-тригидроксибензол.
+1,4-дигидроксибензол.

В результате реакции восстановления бензальдегида образуется:

Бензойная кислота
+Бензиловый спирт
Фенол.
Гидрохинон.
Толуол.

Определите класс соединения: CH₃-CH₂-CHО

Сложный эфир.
Кислота
Кетон.
+Альдегид.
Простой эфир.

Можно доказать наличие фенольного гидроксила с помощью:

Бромной воды
Раствора щелочи
+Хлорного железа
Сульфата меди
Гидроксида меди

При окислении первичного спирта образуется:

Кетон
+Альдегид
Гликозид
Простой эфир
Ацеталь

При окислении вторичного спирта образуется:

+Кетон
Альдегид
Полуацеталь
Простой эфир
Сложный эфир

Наиболее сильная кислота:

+СН₃CH(OH)COOH
СН₂(OH)CH₂COOH
СН₂(NH₂)CH₂CH₂COOH
СН₂(OH)CH₂CH₂COOH
СН₃CH₂COOH

При окислении образует дисульфидную связь:

Метионин.
Триптофан.
+Цистеин.
Аланин.
Аспарагиновая кислота

Образуется при неокислительном дезаминировании α-аминокислоты:

+NН₃
N₂
NО
NО₂
НNО₂

Образует бензол в результате циклической тримеризации:

Гексин-2
Пропин.
Гексин-1
Этилен.
+Этин.

Образуется при окислении пропена:

А. CH₂ – CH = CH₂

O – O – H

Б. CH₃ – CH – CH₂OH

OH

В. CH₃ – CH – CH₃

OH

Г. CH₂ – CH = CH₂

Д. CH₃ – CH₂ – C = O

Образуется при окислении бутена-1:

А. СH₃– CH₂ – CH – CH₃

OH

Б. CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – OH

В. CH₃ – CH₂ – CH – CH₂

׀ ׀

OH OH

Г. CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂

׀ ׀

OH OH

Д. CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₃

Образуется при восстановлении бутанона:

А. СH₃– CH₂ – CH – CH₃

OH

Б. CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – OH

В. CH₃ – CH₂ – CH – CH₂

׀ ׀

OH OH

Г. CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂

׀ ׀

OH OH

Д. CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₃

Имеет основные свойства:

А. С₂Н₅ОН

Б. С₂Н₅NH₂

В. ОН

Г. СН₃С = О

Н

Д. С₂Н₆

Имеет основные свойства:

А. СH₃– SH

Б. СH₃ – OH

B. CH₂ – (OH) – CH(OH) – CH₂(OH)

Г. CH₃NH₂

Д. С₃Н₆

Электронные эффекты метильной группы в толуоле:

+М, -I
-М, +I
-М, -I
+М, +I
+I +

Индуктивный эффект всегда направлен в сторону:

Заместителей.
Углеродной цепи.
+Более электроотрицательного атома
Наиболее длинной углеродной цепи.
π-связи.

Электронные эффекты альдегидной группы в бензальдегиде:

+М, -I
-М, +I
-М, -I +
+М, +I
+I

Электронные эффекты карбоксильной группы в уксусной кислоте:

+М, -I
-М, +I
-М, -I
+М, +I
–I +

Электронные эффекты гидроксильной группы в фенолах:

+М, -I +
-М
-М, -I
+М, +I
–I

Электроноакцепторный заместитель:

–С₃Н₇
-ОН
-С₂Н₅
-СНО+
-СН₃

Для изображения конформационных изомеров за минимальный отсчет поворота принимают угловой градус:

180^о
360^о
90^о
+60^о
30^о

Оптические изомеры:

σ-диастереоизомеры.
+Энантиомеры.
π-диастереомеры.
Эпимеры.
Рацематы.

Для изображения конформации используют проекционные формулы:

Хеуорса
Фишера
+Ньюмена
Байера
Колли-Толленса

Рацематом является:

D-винная кислота
L-винная кислота
+D,L-винная кислота
Мезовинная кислота
D-молочная кислота

В конформации циклогексана валентные углы приближаются к углу:

120^о
180^о
+109^о
90^о
60^о

Молочная (2-гидроксипропановая) кислота имеет число стереоизомеров:

Наибольшей кислотностью обладает:

о-нитрофенол.
Фенол.
+Пикриновая кислота (2,4,6-тринитрофенол).
п-крезол (п-метилфенол).
о-крезол (о-метилфенол).

Сильное основание:

RСООН
+RNН₂
RОR
RОН
RSН

В изобутане преимущественно радикальной атаке подвергается атом углерода:

Первичный и вторичный.
Вторичный и третичный.
Первичный и третичный.
Первичный.
+Третичный

При окислении нафталина кислородом воздуха в присутствии V₂О₅ образуется:

Малеиновая кислота
Бензойная кислота
Нафтохиноны.
+Фталевая кислота
Щавелевая кислота

В молекуле антрацена особенно подвижны водороды в положениях:

1 и 2
2 и 3
3 и 4
+9 и 10
1 и 4

Радикал пропена называется:

+Аллил
Бензил.
Винил.
Пропил.
Бензоил.

Обесцвечивает бромную воду:

+Винилбензол.
м-диметилбензол.
п-диметилбензол
Бензол.
Нитробензол.

Относится к алканам:

Пергидрофенантрен.
Бутадиен-1,3
Циклогексан.
Фуран.
Гексан.+

Относятся к алкинам:

Пропан
Ацетилен.+
Циклогексан.
Фенантрен.
Гексан.

Относится к алкенам:

Этилен.+
Бутадиен-1,3
Циклогексан.
Фенантрен.
Гексан.

Относится к алкинам:

Ацетилен.+
Бутадиен-1,3
Циклогексан.
Фенантрен.
Гексан.

Относится к спиртам:

Глицерин.+
Бутан.
Циклогексан.
Фенантрен.
Гексан.

Относится к альдегидам:

Этаналь+
Бутан
Циклогексан
Фенантрен
Гексан

Относится к кетонам.

Ацетон.+
Бутан.
Циклогексан.
Фенантрен.
Гексан.

Относится к сложным эфирам:

Этилацетат+
Бутан
Циклогексан
Бензол
Гексан

Относится к аренам:

Этанол.
Бутан.
Циклогексан.
Бензол.+
Гексан.

Относится к гетероциклам;

Фуран.+
Бутадиен-1,3
Циклогексан.
Фенантрен.
Гексан.

Относится к гетероциклам:

Пиридин.+
Бутан.
Циклогексан.
Фенантрен.
Гексан.

Гетероциклическое соединение:

Индол.+
Бутан.
Циклогексан.
Бензол.
Гексан.

Достарыңызбен бөлісу:

Источник