Тренировочные задания на фенолы для подготовки к ЕГЭ.
Фенолы. Тренировочные задания для подготовки к ЕГЭ.
Задания с выбором двух вариантов ответа.
Задание №1
Выберите два утверждения, справедливые для фенола
1) плохо растворим в холодной воде
2) образует бурый осадок с бромной водой
3) относится к классу спиртов
4) твердое вещество
5) не имеет запаха
Решение
Ответ: 14
Задание №2
Выберите два утверждения, справедливые для фенола.
1) токсичен
2) атомы углерода в молекуле находятся в состоянии sp-гибридизации
3) реагирует с уксусной кислотой
4) не реагирует с бромной водой
5) способен оставлять ожоги на коже
Решение
Ответ: 15
Задание №3
Выберите два утверждения, справедливые для фенола.
1) проявляет основные свойства
2) используется для производства полимеров
3) газообразное состояние при обычных условиях
4) темнеет при окислении на воздухе
5) при взаимодействии с азотной кислотой образует сложный эфир
Решение
Ответ: 24
Задание №4
Выберите два утверждения, справедливые для фенола.
1) имеет также название карболовая кислота
2) имеет также название пикриновая кислота
3) атомы углерода в молекуле находятся в состоянии sp2-гибридизации
4) не имеет запаха
5) реагирует с гидроксидом меди (II)
Решение
Ответ: 13
Задание №5
Выберите два утверждения, справедливые для фенола.
1) проявляет более выраженные кислотные свойства, чем метанол
2) реакции замещения в ароматическом ядре проходят в положения 3 и 5
3) реагирует со щелочами и некоторыми кислотами
4) вступает в реакцию этерификации
5) атомы углерода в молекуле находятся в состоянии sp3-гибридизации
Решение
Ответ: 13
Задание №6
Выберите два утверждения, которые справедливы и для этанола, и для фенола:
1) образуют сложный эфир в реакциях с азотной кислотой
2) являются жидкостями при комнатной температуре
3) имеют запах
4) между молекулами есть водородные связи
5) реагируют с галогеноводородными кислотами
Решение
Ответ: 34
Задание №7
Выберите два утверждения, которые справедливы и для глицерина, и для фенола.
1) не токсичны
2) атомы углерода в молекулах находятся в состоянии sp3-гибридизации
3) относятся к классу спиртов
4) хорошо растворимы в горячей воде
5) реагируют с азотной кислотой
Решение
Ответ: 45
Задание №8
Выберите два утверждения, которые справедливы и для метанола, и для фенола.
1) вступают в реакцию этерификации
2) являются ядовитыми веществами
3) являются твердыми веществами
4) реагируют с натрием с выделением водорода
5) способны вступать в реакцию внутримолекулярной дегидратации
Решение
Ответ: 24
Задание №9
Выберите два утверждения, которые справедливы и для глицерина, и для фенола.
1) являются многоатомными спиртами
2) реагируют с натрием
3) реагируют с водными растворами щелочей
4) реагируют с азотной кислотой
5) вступают в реакцию этерификации
Решение
Ответ: 24
Задание №10
Выберите два утверждения, которые справедливы и для циклогексанола, и для фенола.
1) являются циклическими спиртами
2) вступают в реакцию внутримолекулярной дегидратации
3) реагируют с натрием
4) реагируют с гидроксидом калия
5) токсичны
Решение
Ответ: 35
[adsp-pro-3]
Задание №11
Выберите два вещества, между молекулами которых нет водородных связей.
1) фенол
2) бензол
3) вода
4) метанол
5) кумол
Решение
Ответ: 25
Задание №12
Из предложенного перечня реакций, выберите две таких, в которые может вступать фенол.
1) галогенирование
2) поликонденсация
3) этерификация
4) гидратация
5) гидрогалогенирование
Решение
Ответ: 12
Задание №13
Из предложенного перечня реакций, выберите две таких, в которые не может вступать фенол.
1) нитрование
2) горение
3) гидрирование
4) гидролиз
5) внутримолекулярной дегидратации
Решение
Ответ: 45
Задание №14
Из предложенного перечня реакций, выберите две таких, в которые может вступать фенол.
1) дегидрирование
2) поликонденсация
3) дегидратация
4) гидратация
5) гидрирование
Решение
Ответ: 25
Задание №15
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми фенол может вступать в реакцию.
- 1. HBr
- 2. NaCl
- 3. K
- 4. HCHO
- 5. H2O
Решение
Ответ: 34
Задание №16
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми не может вступать в реакцию фенол.
1) гидроксид натрия
2) медь
3) азотная кислота
4) кислород
5) оксид углерода (IV)
Решение
Ответ: 25
Задание №17
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми может вступать в реакцию фенол:
1) бензол
2) хлорид железа (III)
3) пропан
4) соляная кислота
5) кислород
Решение
Ответ: 25
Задание №18
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми может вступать в реакцию фенол.
1) метан
2) метаналь
3) хлорид натрия
4) кремниевая кислота
5) водород
Решение
Ответ: 25
Задание №19
Из предложенного перечня реагентов выберите два таких, которые дают качественную реакцию на фенол.
- 1. NaOH
- 2. FeCl3
- 3. HNO3
- 4. HCHO
- 5. Br2(водн.)
Решение
Ответ: 25
Задание №20
Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, в молекуле которого все атомы углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации.
1) ацетилен
2) бензол
3) фенол
4) толуол
5) этанол
Решение
Ответ: 23
[adsp-pro-3]
Задание №21
Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, в молекуле которого все атомы углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации.
1) этилен
2) кумол
3) 2-метилфенол
4) этиленгликоль
5) дивинил
Решение
Ответ: 15
Задание №22
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми не реагирует фенол, но реагирует метанол.
1) соляная кислота
2) гидроксид калия
3) натрий
4) кислород
5) бромоводородная кислота
Решение
Ответ: 15
Задание №23
Из предложенного перечня реагентов выберите два таких, по сравнению с которыми фенол проявляет более сильные кислотные свойства:
1) пикриновая кислота
2) этиленгликоль
3) этанол
4) угольная кислота
5) уксусная кислота
Решение
Ответ: 23
Задание №24
Из предложенного перечня реагентов выберите два таких, с которыми реагирует металлический натрий.
1) фенолят натрия
2) циклогексанол
3) хлорэтан
4) бензол
5) диэтиловый эфир
Решение
Ответ: 23
Задание №25
Из предложенного перечня реагентов выберите два таких, с каждым из которых реагирует металлический натрий:
1) глицерин
2) кумол
3) фенол
4) пентан
5) этилен
Решение
Ответ: 13
Задание №26
Из предложенного перечня реагентов выберите два таких, с каждым из которых реагирует металлический калий.
1) ацетилен
2) о-ксилол
3) циклогексан
4) фенол
5) метан
Решение
Ответ: 14
Задание №27
Из предложенного перечня реакций выберите две такие, с помощью которых может быть получен фенол.
1) С6H5ONa + CH3Cl
2) C6H5CH(CH3)2 + O2
3) С6H5Cl + CH3ONa
4) С6H5ONa + CO2 + H2O
5) С6H6 + H2O
Решение
Ответ: 24
Задание №28
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми не реагирует этанол, но реагирует фенол.
1) натрий
2) гидроксид натрия
3) гидроксид меди(II)
4) водород
5) хлорид меди (II)
Решение
Ответ: 24
Задание №29
Из предложенного перечня выберите два реагента, с которыми не реагирует пропанол-1, но реагирует фенол.
1) уксусная кислота
2) метаналь
3) вода
4) бромная вода
5) хлорид железа (III)
Решение
Ответ: 45
Задание №30
Из предложенного перечня выберите два ответа в которых перечислены реагенты, с которыми не реагирует фенол, но реагирует пропанол-1.
1) пропановая кислота
2) метаналь
3) хлороводород
4) азотная кислота
5) кислород
Решение
Ответ: 13
[adsp-pro-3]
Задание №31
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми в отличие от пропанола-1 реагирует фенол.
1) калий
2) бромоводород
3) водород
4) вода
5) хлорид железа (III)
Решение
Ответ: 35
Задание №32
Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, в молекулах которых присутствует гидроксильная группа.
1) стирол
2) глицерин
3) бензол
4) ксилол
5) фенол
Решение
Ответ: 25
Задание №33
Из предложенного перечня выберите два вещества, при реакции фенола с которыми протекает реакция замещения по ароматическому ядру:
1) натрий
2) гидроксид калия
3) бромная вода
4) водород
5) азотная кислота
Решение
Ответ: 35
Задание №34
Из предложенного перечня выберите два вещества, при реакции фенола с которыми протекает реакция замещения по ароматическому ядру.
1) хлорид железа(III)
2) азотная кислота
3) кислород
4) гидроксид калия
5) бром
Решение
Ответ: 25
Задание №35
Из предложенного перечня выберите два вещества, при взаимодействии с которыми в молекуле фенола происходит разрыв связи О-Н.
1) водород
2) бромная вода
3) гидроксид калия
4) метаналь
5) натрий
Решение
Ответ: 35
Задание №36
Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, при взаимодействии с которыми в молекуле фенола происходит разрыв только связи О-Н.
1) хлорид железа (III)
2) кислород
3) азотная кислота
4) калий
5) водород
Решение
Ответ: 14
Задание №37
Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, растворы которых применяются в медицине в качестве антисептика.
1) метанол
2) бензол
3) фенол
4) уксусной кислоты
5) этанол
Решение
Ответ: 35
Задание №38
Из предложенного перечня процессов, выберите два таких, которые используются для получения фенола в промышленности.
1) коксование каменного угля
2) каталитическое превращение синтез-газа
3) окисление кумола
4) гидролиз целлюлозы
5) перегонка мазута
Решение
Ответ: 13
Задание №39
Представлена следующая схема превращений веществ:
бензол 
хлорбензол 
фенолят натрия
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y
1) гидроксид натрия
2) натрий
3) нитробензол
4) хлороводород
5) хлор
Решение
Ответ: 51
Задание №40
Представлена следующая схема превращений веществ:
С6Н5Cl фенолят натрия С6Н5ОСН3
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y
1) хлорид натрия
2) гидроксид натрия
3) метилхлорид
4) метан
5) метилат натрия
Решение
Ответ: 23
[adsp-pro-3]
Задание №41
Представлена следующая схема превращений веществ:
бензол изопропилбензол фенол
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y
1) пропан
2) метанол
3) пропин
4) кислород
5) пропен
Решение
Ответ: 54
Задание №42
Представлена следующая схема превращений веществ:
хлорбензол фенолят натрия пикриновая кислота
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y веществом X является
1) азотистая кислота
2) едкий натр
3) бромоводородная кислота
4) оксид натрия
5) азотная кислота
Решение
Ответ: 25
Задание №43
Представлена следующая схема превращений веществ:
фенилацетат фенолят натрия фенол
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y
1) соляная кислота
2) каустическая сода
3) метанол
4) хлорид калия
5) кислород
Решение
Ответ: 21
Фенолы. Задания на установление соответствия.
Задание №1
Установите соответствие между названием вещества и классом органических соединений, к которому оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| ВЕЩЕСТВО | КЛАСС/ГРУППА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ |
|
А) фенол Б) ксилол В) бензол Г) глицерин |
1) одноатомные спирты 2) углеводороды 3) фенолы 4) многоатомные спирты 5) углеводы |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
Ответ: 3224
Задание №2
Установите соответствие между названием вещества и классом органических соединений, к которому оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| ВЕЩЕСТВО | КЛАСС/ГРУППА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ |
|
А) метанол Б) крезол В) стирол Г) этиленгликоль |
1) одноатомные спирты 2) углеводороды 3) фенолы 4) многоатомные спирты 5) галогеналканы |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
Ответ: 1324
Задание №3
Установите соответствие между названием вещества и классом органических соединений, к которому оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| ВЕЩЕСТВО | КЛАСС/ГРУППА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ |
|
А) кумол Б) изопрен В) фенол Г) бутанол-2 |
1) одноатомные спирты 2) диеновые углеводороды 3) фенолы 4) многоатомные спирты 5) предельные углеводороды 6) ароматические углеводороды |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
Ответ: 6231
Задание №4
Установите соответствие между названием вещества и классом органических соединений, к которому оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| ВЕЩЕСТВО | КЛАСС/ГРУППА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ |
|
А) фенилацетат Б) метилат калия В) фенолят калия Г) метанол |
1) одноатомные спирты 2) непредельные углеводороды 3) фенолы 4) соли 5) сложные эфиры |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
Ответ: 5441
Задание №5
Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, образующимся в результате их взаимодействия: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| РЕАГЕНТЫ | ОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ |
|
А) С6Н5ОН + Na Б) С6Н5ОН + NaCl В) С6Н5ОН + NaOH Г) С6Н5ОН + HNO3 |
1) 3,5-динитрофенол 2) хлорбензол 3) пикриновая кислота 4) фенолят натрия 5) вещества не взаимодействуют |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
Ответ: 4543
[adsp-pro-3]
Задание №6
Установите соответствие между основным продуктом реакции и реагирующими веществами: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| ОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ | РЕАГЕНТЫ |
|
А) фенолят натрия Б) метилат натрия В) циклогексанолят натрия Г) метилформиат |
1) СН3ОН + NaOH 2) С6Н5ОН + Na 3) СН3ОН + Na 4) С6Н11ОН + NaOH 5) С6Н11ОН + Na 6) СН3ОН + HCOOH |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
Ответ: 2356
Задание №7
Установите соответствие между реагирующими веществами и продуктом, образующимся в результате их взаимодействия: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА | ОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ |
|
А) С6Н5ОН + HNO3 Б) С6Н5ОK + CO2 + H2O В) С6Н5ОН + Br2(водн) Г) С6Н5ОK + CH3Cl |
1) фенол 2) 3,5-динитрофенол 3) пикриновая кислота 4) 2,4,6-трибромфенол 5) метилфениловый эфир 6) фенилметаноат |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
Ответ: 3145
Задание №8
Установите соответствие между формулой веществ и основным продуктом их взаимодействия с хлороводородом: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| РЕАКТИВ | ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ |
|
1) фенол 2) фенолят калия 3) метанол 4) глицерин |
1) фенол 2) 1,2,3-трихлорпропан 3) хлорбензол 4) метилхлорид 5) вещества не взаимодействуют |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
Ответ: 5142
Задание №9
Установите соответствие между формулами веществ и реагентом, применяющимся для обнаружения этого вещества: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| ВЕЩЕСТВА | РЕАКТИВ |
|
А) метанол Б) глицерин В) фенол Г) стирол |
1) [Ag(NH3)2]OH 2) Cu(OH)2 3) K2CO3 4) Br2(водн.) 5) CuO |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
Ответ: 5244
Задание №10
Установите соответствие между формулами веществ и реагентом, применяющимся для обнаружения этого вещества: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| ВЕЩЕСТВА | РЕАКТИВ |
|
А) фенол Б) ацетилен В) этандиол-1,2 Г) этанол |
1) [Ag(NH3)2]OH 2) Cu(OH)2 3) K2CO3 4) FeCl3 5) CuO |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
Ответ: 4125
[adsp-pro-3]
Задания повышенной сложности на фенолы.
Задание №1
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения
пропан 
2-хлорпропан кумол фенол циклогексанол
Решение
Задание №2
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения
бензол хлорбензол фенолят натрия 
X
Решение
вариант уравнения с карбонатом натрия недопустим, так как фенол как кислота слабее угольной только по ее первой ступени диссоциации.
Задание №3
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения
C2H4Br2 
X1 X2 C6H5Cl X3 
X4
Решение
вариант уравнения с карбонатом натрия недопустим, так как фенол как кислота слабее угольной только по ее первой ступени диссоциации.
Задание №4
Навеску неизвестного соединения массой 27,8 г сожгли в избытке кислорода и получили 26,88 л углекислого газа, 9 г воды и 2,24 л азота. Определите молекулярную формулу данного соединения и его структуру, если известно, что для его синтеза не используют взаимодействие фенола с азотной кислотой.
Решение
n(CO2) = V(CO2)/Vm = 26,88/22,4 = 1,2 моль, следовательно, n(C) = n(CO2) = 1,2 моль,
m(C) = M(C)·n(C) = 12·1,2 = 14,4 г,
n(H2O) = m(H2O)/M(H2O) = 9/18 = 0,5 моль, следовательно, n(H) = 2n(H2O) = 1·0,5 = 1 моль,
m(H) = M(H)·n(H) = 1·1 = 1 г,
n(N2) = V(N2)/Vm = 2,24/22,4 = 0,1 моль, следовательно, n(N) = 2n(N2) = 2·0,1 = 0,2 моль,
m(N) = M(N)·n(N) = 14·0,2 = 2,8 г,
m(O) = m(в-ва) — m(C) — m(H) — m(N) = 27,8 — 14,4 — 1 — 2,8 = 9,6 г,
n(O) = m(O)/M(O) = 9,6/16 = 0,6 моль,
n(С):n(H):n(O):n(N) = 1,2:1:0,6:0,2 = 6:5:3:1
Таким образом, простейшая формула искомого соединения C6H5O3N.
По всей видимости, искомым веществом является один из изомерных нитрофенолов. Поскольку в условии сказано, что это вещество не получают нитрованием фенола, это означает, что данным веществом является м-нитрофенол, поскольку при нитровании фенола в качестве мононитропроизводных образуются практически только о— и п-нитрофенол.
Задание №5
При сжигании навески неизвестного вещества массой 3,31 г образовалось только два продукта: 1,344 л углекислого газа и 2,43 г бромоводорода. Определите молекулярную формулу вещества и его структуру, если известно, что оно может быть получено в одну стадию из фенола.
Решение
n(CO2) = V(CO2)/Vm = 1,344/22,4 = 0,06 моль, следовательно, n(C) = n(CO2) = 0,06 моль,
тогда, m(C) = n(C)·M(C) = 0,06·12 = 0,72 г,
n(HBr) = m(HBr)/M(HBr) = 2,43/81 = 0,03 моль, следовательно, n(H) = n(HBr) = 0,03 моль,
n(Br) = n(HBr) = 0,03 моль,
тогда, m(H) = n(H)·M(H) = 0,03·1 = 0,03 г,
m(Br) = n(Br)·M(Br) = 0,03·80 = 2,4 г,
m(O) = m(в-ва) — m(C) — m(H) — m(Br) = 3,31 — 0,72 — 0,03 — 2,4 = 0,16 г,
n(O) = m(O)/M(O) = 0,16/16 = 0,01 моль,
n(C):n(H):n(O):n(Br) = 0,06:0,03:0,01:0,03 = 6:3:1:3
Таким образом, простейшая формула искомого соединения C6H3OBr3.
Если предположить, что истинная молекулярная формула совпадает с простейшей, то искомым веществом может быть 2,4,6-трибромфенол, структурная формула которого: 
[adsp-pro-3]
Задание №6
Навеску неизвестного соединения массой 12,85 г сожгли в избытке кислорода. В результате образовалось 13,44 л углекислого газа, 3,6 г паров воды и 2,24 л хлороводорода. Определите молекулярную формулу данного соединения и установите его строение, если известно, что оно реагирует с металлическим натрием и при обработке бромной водой дает трибромпроизводное.
Решение
n(CO2) = V(CO2)/Vm = 13,44/22,4 = 0,6 моль, следовательно, n(C) = n(CO2) = 0,6 моль,
m(C) = M(C)·n(C) = 12·0,6 = 7,2 г,
n(H2O) = m(H2O)/M(H2O) = 3,6/18 = 0,2 моль, следовательно, nI(H) = 2·n(H2O) = 2·0,2 = 0,4 моль,
n(HCl) = V(HCl)/Vm = 2,24/22,4 = 0,1 моль,
n(Cl) = n(HCl) = 0,1 моль,
m(Cl) = n(Cl)·M(Cl) = 0,1·35,5 = 3,55 г,
nII(H) = n(HCl) = 0,1 моль,
n(H) = nI(H) + nII(H) = 0,4 + 0,1 = 0,5 моль,
m(H) = M(H)·n(H) = 1·0,5 = 0,5 г,
m(O) = m(в-ва) — m(C) — m(H) — m(Cl) = 12,85 – 7,2 – 0,5 – 3,55 = 1,6 г,
n(O) = m(O)/M(O) = 1,6/16 = 0,1 моль
n(C):n(H):n(O):n(Cl) = 0,6:0,5:0,1:0,1 = 6:5:1:1
Таким образом, простейшая формула искомого соединения C6H5OCl.
Если предположить, что истинная молекулярная формула совпадает с простейшей, то подходит м-хлорфенол, структурная формула которого: 
[adsp-pro-10]
в условии
в решении
в тексте к заданию
в атрибутах
Категория:
Атрибут:
Всего: 352 1–20 | 21–40 | 41–60 | 61–80 …
Добавить в вариант
Установите соответствие между реагирующими веществами и углесодержащим продуктом, который образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберитесоответствующую позицию, обозначенную цифрой.
РЕАГИРУЮШИЕ ВЕЩЕСТВА
A) фенол и гидроксид калия
Б) фенол и калий
В) фенолят калия и углекислый газ
Г) фенолят калия и бромметан
ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
1) трибромфенол
2) фенолят калия
3) фенол
4) метилфениловый эфир
5) монобромфенол
6) бензоат натрия
Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам.
Источник: Эксперт в ЕГЭ. Под редакцией Медведева Ю. Н., Антошина А. Э., Лидина Р. А.
Установите соответствие между реагирующими веществами и углеродосодержащим продуктом, который образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберитесоответствующую позицию, обозначенную цифрой.
РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
А) фенол и натрий
Б) фенол и сода
В) фенол и бромная вода
Г) уксусная кислота и сода
ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
1) трибромфенол
2) ацетат натрия
3) формиат натрия
4) фенолят натрия
5) монобромфенол
6) бензоат натрия
Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам.
Источник: Типовые тестовые задания по химии под редакцией Ю. Н. Медведева. 2016 г.
Установите соответствие между реагирующими веществами и углеродсодержащим продуктом, который образуется при взаимодействии этих веществ.
РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
A) фенол и натрий
Б) фенол и сода
B) фенол и бромная вода
Г) уксусная кислота и сода
ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
1) трибромфенол
2) ацетат натрия
3) формиат натрия
4) фенолят натрия
5) монобромфенол
6) бензоат натрия
Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:
Задания Д15 № 73 
Верны ли следующие утверждения о феноле?
А. Фенол проявляет свойства сильной кислоты.
Б. Фенол реагирует как с бромной водой, так и с азотной кислотой.
1) Верно только А
2) Верно только Б
3) Верны оба утверждения
4) Оба утверждения неверны
Источник: Яндекс: Тренировочная работа ЕГЭ по химии. Вариант 1.
Задания Д15 № 374
Верны ли следующие суждения о феноле?
А. В отличие от бензола фенол взаимодействует с бромной водой.
Б. Фенол проявляет сильные кислотные свойства.
1) верно только А
2) верно только Б
3) верны оба суждения
4) оба суждения неверны
Верны ли следующие суждения о феноле?
А. Фенол взаимодействует с бромной водой.
Б. Для фенола характерны основные свойства.
1) верно только А
2) верно только Б
3) верны оба суждения
4) оба суждения неверны
Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, который образуется при взаимодействии этих веществ.
РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
А) фенолят натрия (раствор) и углекислый газ
Б) фенолят натрия и ацетилхлорид
В) фенолят натрия и бромбензол
Г) бензоат натрия и гидроксид натрия
ОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
1) бензол
2) фенилацетат
3) фенол
4) бензиловый спирт
5) этилбензоат
6) дифениловый эфир
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Задания Д15 № 632
Верны ли следующие суждения о феноле?
А. Фенол взаимодействует с гидроксидом натрия.
Б. Для фенола характерны кислотные свойства.
1) верно только А
2) верно только Б
3) верны оба суждения
4) оба суждения неверны
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми не взаимодействует фенол.
1) азотная кислота
2) гидроксид натрия
3) бромная вода
4) соляная кислота
5) этан
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Источник: РЕШУ ЕГЭ, ЕГЭ по химии 02.04.2016. Досрочная волна
Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, который образуется при взаимодействии этих веществ.
РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
А) фенолят натрия и углекислый газ
(водный р-р)
Б) фенолят натрия и бромметан
В) ацетат натрия и бромметан
Г) ацетат натрия и гидроксид натрия
ОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Задания Д19 № 265
Для фенола характерна(-о):
1) sр2-гибридизация атомов углерода
2) наличие карбонильной группы
3) реакция с азотной кислотой
4) реакция гидрогалогенирования
5) взаимодействие с формальдегидом
6) взаимодействие с углекислым газом
Установите соответствие между реагирующими веществами и углеродсодержащим продуктом, который образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
A) ацетат натрия и соляная кислота
Б) ацетат натрия и гидроксид натрия (прокаливание)
В) фенолят натрия и бромметан
Г) фенолят натрия и угольная кислота
ОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
1) фенол
2) бензойная кислота
3) метилфениловый эфир
4) метанол
5) метан
6) уксусная кислота
Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам.
Задания Д19 № 37
Фенол реагирует с
1) хлором
2) бутаном
3) серой
4) гидроксидом натрия
5) азотной кислотой
6) оксидом кремния (IV)
Источник: Демонстрационная версия ЕГЭ—2012 по химии
Задания Д19 № 179
Фенол реагирует с
1) кислородом
2) бензолом
3) гидроксидом натрия
4) хлороводородом
5) натрием
6) оксидом углерода(IV)
Источник: Демонстрационная версия ЕГЭ—2013 по химии
Задания Д19 № 953
Для фенола характерна(-о):
1) sp2-гибридизация атомов углерода
2) жидкое агрегатное состояние (н. у.)
3) реакция с бромом
4) реакция гидрогалогенирования
5) взаимодействие с формальдегидом
6) взаимодействие с углекислым газом
И для этиленгликоля, и для фенола характерна(-о):
1) sp3-гибридизация атомов углерода
2) способность растворяться в воде
3) взаимодействие с азотной кислотой
4) взаимодействие с натрием
5) взаимодействие с оксидом меди (II)
6) взаимодействие с хлоридом бария
Какое вещество реагирует с натрием, но не реагирует с соляной кислотой?
1) пропанол-2
2) фенол
3) глицерин
4) диэтиловый эфир
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми фенол не взаимодействует.
1) натрий
2) бензол
3) азотная кислота
4) хлор
5) вода
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Источник: РЕШУ ЕГЭ
Из предложенного перечня веществ выберите все вещества, с которыми взаимодействует фенол.
1) соляная кислота
2) гидроксид натрия
3) железо
4) азотная кислота
5) сульфат натрия
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Источник: ЕГЭ по химии 2017. Досрочная волна
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми реагируют как этанол, так и фенол.
1) 
2) 
3) 
4) 
5) 
Всего: 352 1–20 | 21–40 | 41–60 | 61–80 …
14655. Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых фенол не взаимодействует.
1. азотная кислота2. бромная вода3. гидроксид натрия (р-р)4. гидроксид меди(II)5. бромоводород (р-р)
P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке 
При обращении указывайте id этого вопроса — 14655.
14650. Из предложенного перечня выберите три вещества, которые реагируют с фенолом.
1. HCl (р-р)2. Na2CO33. CH3COOH4. FeCl35. NaOH (р-р)
P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке
При обращении указывайте id этого вопроса — 14650.
14647. Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми НЕ взаимодействует фенол.
1. пропановая кислота2. бромная вода3. гидроксид натрия4. медь5. магний
P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке
При обращении указывайте id этого вопроса — 14647.
14640. Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует этиленгликоль, но не реагирует фенол.
1. HBr2. RbOH3. Na4. Cu(OH)25. HNO3
P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке
При обращении указывайте id этого вопроса — 14640.
14636. Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми не реагирует фенол.
1. KNO32. K2CO33. Br24. CH3-COOH5. HNO3
P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке
При обращении указывайте id этого вопроса — 14636.
Для вас приятно генерировать тесты, создавайте их почаще
Строение фенолов
Гидроксильная группа в молекулах органических соединений может быть связана с ароматическим ядром непосредственно, а может быть отделена от него одним или несколькими атомами углерода. Можно ожидать, что в зависимости от этого свойства, вещества будут существенно отличаться друг от друга из-за взаимного влияния групп атомов. И действительно, органические соединения, содержащие ароматический радикал фенил $С_6Н_5$—, непосредственно связанный с гидроксильной группой, проявляют особые свойства, отличные от свойств спиртов. Такие соединения называются фенолами.
Фенолы — органические вещества, молекулы которых содержат радикал фенил, связанный с одной или несколькими гидроксогруппами.
Так же как и спирты, фенолы классифицируют по атомности, т.е. по количеству гидроксильных групп.
Одноатомные фенолы содержат в молекуле одну гидроксильную группу:
Многоатомные фенолы содержат в молекулах более одной гидроксильной группы:
Существуют и другие многоатомные фенолы, содержащие три и более гидроксильные группы в бензольном кольце.
Познакомимся подробнее со строением и свойствами простейшего представителя этого класса — фенолом $С_6Н_5ОН$. Название этого вещества и легло в основу названия всего класса — фенолы.
Физические и химические свойства
Физические свойства.
Фенол — твердое, бесцветное, кристаллическое вещество, $t°_{пл.}=43°С, t°_{кип.}=181°С$, с резким характерным запахом. Ядовит. Фенол при комнатной температуре незначительно растворяется в воде. Водный раствор фенола называют карболовой кислотой. При попадании на кожу он вызывает ожоги, поэтому с фенолом необходимо обращаться осторожно!
Химические свойства.
Кислотные свойства. Как уже было сказано, атом водорода гидроксильной группы обладает кислотным характером. Кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у воды и спиртов. В отличие от спиртов и воды, фенол реагирует не только с щелочными металлами, но и со щелочами с образованием фенолятов:
Однако кислотные свойства у фенолов выражены слабее, чем у неорганических и карбоновых кислот. Так, например, кислотные свойства фенола примерно в $3000$ раз слабее, чем у угольной кислоты. Поэтому, пропуская через водный раствор фенолята натрия углекислый газ, можно выделить свободный фенол:
Добавление к водному раствору фенолята натрия соляной или серной кислоты также приводит к образованию фенола:
Качественная реакция на фенол.
Фенол реагирует с хлоридом железа (III) с образованием интенсивно окрашенного в фиолетовый цвет комплексного соединения.
Эта реакция позволяет обнаруживать его даже в очень ограниченных количествах. Другие фенолы, содержащие одну или несколько гидроксильных групп в бензольном кольце, также дают яркое окрашивание сине-фиолетовых оттенков в реакции с хлоридом железа (III).
Реакции бензольного кольца
Наличие гидроксильного заместителя значительно облегчает протекание реакций электрофильного замещения в бензольном кольце.
1. Бромирование фенола. В отличие от бензола, для бромирования фенола не требуется добавления катализатора (бромида железа (III)).
Кроме того, взаимодействие с фенолом протекает селективно (избирательно): атомы брома направляются в орто- и параположения, замещая находящиеся там атомы водорода. Селективность замещения объясняется рассмотренными выше особенностями электронного строения молекулы фенола.
Так, при взаимодействии фенола с бромной водой образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола:
Эта реакция, так же, как и реакция с хлоридом железа (III), служит для качественного обнаружения фенола.
2. Нитрование фенола также происходит легче, чем нитрование бензола. Реакция с разбавленной азотной кислотой идет при комнатной температуре. В результате образуется смесь орто- и пара-изомеров нитрофенола:
При использовании концентрированной азотной кислоты образуется взрывчатое вещество — 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):
3. Гидрирование ароматического ядра фенола в присутствии катализатора происходит легко:
4. Поликонденсация фенола с альдегидами, в частности с формальдегидом, происходит с образованием продуктов реакции — фенолформальдегидных смол и твердых полимеров.
Взаимодействие фенола с формальдегидом можно описать схемой:
Вы, наверное, заметили, что в молекуле димера сохраняются «подвижные» атомы водорода, а значит, возможно дальнейшее продолжение реакции при достаточном количестве реагентов:
Реакция поликонденсации, т.е. реакция получения полимера, протекающая с выделением побочного низкомолекулярного продукта (воды), может продолжаться и далее (до полного израсходования одного из реагентов) с образованием огромных макромолекул. Процесс можно описать суммарным уравнением:
Образование линейных молекул происходит при обычной температуре. Проведение же этой реакции при нагревании приводит к тому, что образующийся продукт имеет разветвленное строение, он твердый и нерастворим в воде. В результате нагревания фенолформальдегидной смолы линейного строения с избытком альдегида получаются твердые пластические массы с уникальными свойствами. Полимеры на основе фенолформальдегидных смол применяют для изготовления лаков и красок, пластмассовых изделий, устойчивых к нагреванию, охлаждению, действию воды, щелочей и кислот, обладающих высокими диэлектрическими свойствами. Из полимеров на основе фенолформальдегидных смол изготавливают наиболее ответственные и важные детали электроприборов, корпуса силовых агрегатов и детали машин, полимерную основу печатных плат для радиоприборов. Клеи на основе фенолформальдегидных смол способны надежно соединять детали самой различной природы, сохраняя высочайшую прочность соединения в очень широком диапазоне температур. Такой клей применяется для крепления металлического цоколя ламп освещения к стеклянной колбе. Теперь вам понятно, почему фенол и продукты на его основе находят широкое применение.