Фипи органическая химия егэ

Подборка тренировочных вариантов ЕГЭ 2022 по химии с ответами.

Тренировочные варианты ЕГЭ 2022 по химии

vk.com/repetitor_po_himii_i_biologii
Вариант 1 Ответы
vk.com/chem4you
скачать вариант 1 ответы
скачать вариант 2 ответы
скачать вариант 3 ответы
скачать вариант 4 ответы
скачать вариант 5 ответы
скачать вариант 6 ответы
скачать вариант 7 ответы
скачать вариант 8 ответы
скачать вариант 9 ответы
скачать вариант 10 ответы
скачать вариант 11 ответы
скачать вариант 12 ответы
скачать вариант 13 ответы
скачать вариант 14 ответы
ЕГЭ 100 баллов (с решениями) 
Вариант 1 скачать
Вариант 2 скачать
Вариант 3 скачать
Вариант 4 скачать
Вариант 5 скачать
Вариант 6 скачать
Вариант 7 скачать
Вариант 8 скачать
Вариант 9 скачать
Вариант 10 скачать
Вариант 12 скачать
Вариант 13 скачать
Вариант 14 скачать
Широкопояс (Источник: vk.com/naukadljatebja)
Variant 1  скачать
Variant 2 скачать
Variant 3 скачать
Variant 4 скачать
Variant 5 скачать
Variant 6 скачать
Variant 7 скачать
Variant 8 скачать
Variant 9 скачать
Variant 10 скачать
Variant 11 скачать
Variant 12 скачать
Variant 13 скачать
Variant 14 скачать
Variant 15 скачать
Variant 16 скачать
Variant 17 скачать
Variant 18 скачать
Variant 19 скачать
Variant 20 скачать
Variant 21 скачать
Variant 22 скачать
Variant 23 скачать
Variant 24 скачать
Variant 25 скачать
Variant 26 скачать
Variant 27 скачать
Variant 28 скачать
Variant 29 скачать
Variant 30 скачать
vk.com/shkolkovo_him
вариант 1 разбор
вариант 2 разбор
вариант 3 ответы
вариант 4 ответы
вариант 5 ответы
vk.com/repetitor_korsakova
variant 1 otvet
variant 2 otvet
variant 3 otvet
СтатГрад
Вариант 1-2 критерии оценивания
Вариант 3-4 критерии оценивания
vk.com/schoolzhukova скачать вариант

ответы

→ купить сборники типовых вариантов ЕГЭ по химии

Варианты в соответствии с новой демоверсией ЕГЭ 2022 по химии.

→ Тренировочные варианты ЕГЭ 2021 по химии

Подходы к отбору содержания, разработке структуры КИМ ЕГЭ

Отбор содержания заданий КИМ для проведения ЕГЭ по химии в 2022 г. в целом осуществляют с сохранением установок, на основе которых формировались экзаменационные модели предыдущих лет. В числе этих установок наиболее важными с методической точки зрения являются следующие.

КИМ ориентированы на проверку усвоения системы знаний и умений, формирование которых предусмотрено действующими программами по химии для общеобразовательных организаций. Во ФГОС эта система знаний и умений представлена в виде требований к предметным результатам освоения учебного предмета. С данными требованиями соотносится уровень предъявления в КИМ проверяемых элементов содержания.

Экзаменационные варианты по химии содержат задания, различные по форме предъявления условия и виду требуемого ответа, по уровню сложности, а также по способам оценки их выполнения. Как и в предыдущие годы, задания КИМ ЕГЭ 2022 г. построены на материале основных разделов школьного курса химии: общей, неорганической и органической, изучение которых обеспечивает овладение учащимися системой химических знаний.

К числу главных составляющих этой системы относятся: ведущие понятия о химическом элементе, веществе и химической реакции; основные законы и теоретические положения химии; знания о системности и причинности
химических явлений, генезисе веществ, способах познания веществ.

В стандарте эта система знаний представлена в виде требований к уровню подготовке выпускников. В целях обеспечения возможности дифференцированной оценки учебных достижений выпускников КИМ ЕГЭ осуществляют проверку освоения основных образовательных программ по химии на трёх уровнях сложности: базовом, повышенном и высоком.

При разработке КИМ особое внимание было уделено реализации требований к конструированию заданий различного типа. Каждое задание строилось таким образом, чтобы его содержание соответствовало требованиям к уровню усвоения учебного материала и формируемым видам учебной деятельности.

Учебный материал, на основе которого строились задания, отбирался по признаку его значимости для общеобразовательной подготовки выпускников средней школы. Большое внимание при конструировании заданий было уделено усилению деятельностной и практико-ориентированной составляющей их содержания. Данный подход позволяет усилить дифференцирующую способность экзаменационной модели, так как требует от обучающихся последовательного выполнения нескольких мыслительных операций с опорой на понимание причинно- следственных связей, умений обобщать знания, применять ключевые понятия и др.

Смотрите также:

Официальная демоверсия ЕГЭ 2023 от ФИПИ.

Изменения в КИМ 2023 года в сравнении с КИМ 2022 года

1) Изменён формат предъявления условия задания 23, ориентированного на проверку умения проводить расчёты концентраций веществ в равновесной системе: вместо табличной формы, предъявления количественных данных, все элементы будут представлены в форме текста.

2) Изменён порядок следования заданий 33 и 34.

3) Изменён уровень сложности заданий 9, 12 и 16: в 2023 году указанные задания будут представлены на повышенном уровне сложности.

Обновлено 10 ноября. Демоверсия утверждена.

На выполнение работы отводится 3 часа 30 минут.

Номер задания Проверяемые элементы содержания Уровень сложности задания Макс, балл за выполнение задания Примерное время выполнения задания (мин.)
1 Строение электронных оболочек атомов элементов первых четырёх периодов: s-. р- и d-элементы.
Электронная конфигурация атома. Основное и возбуждённое состояния атомов
Б 1 2-3
2 Закономерности изменения химических свойств элементов и их соединений по периодам и группам.
Общая характеристика металлов IA-IIIA групп в связи с их положением в Периодической системе химических элементов Д.И. Менделеева и особенностями строения их атомов.
Характеристика переходных элементов — меди, цинка, хрома, железа — по их положению в Периодической системе химических элементов Д.И. Менделеева и особенностям строения их атомов.
Общая характеристика неметаллов IVA- VIIA групп в связи с их положением в Периодической системе химических элементов Д.И. Менделеева и особенностями строения их атомов
Б 1 2-3
3 Электроотрицательность. Степень окисления и валентность химических элементов Б 1 2-3
4 Ковалентная химическая связь, её разновидности и механизмы образования. Характеристики ковалентной связи (полярность и энергия связи). Ионная связь. Металлическая связь. Водородная связь. Вещества молекулярного и немолекулярного строения. Тип кристаллической решётки. Зависимость свойств веществ от их состава и строения Б 1 2-3
5 Классификация неорганических веществ. Номенклатура неорганических веществ (тривиальная и международная) Б 1 2-3
6 Характерные химические свойства простых веществ — металлов: щелочных, щёлочноземельных, магния, алюминия; переходных металлов: меди, цинка, хрома, железа.
Характерные химические свойства простых веществ — неметаллов: водорода, галогенов, кислорода, серы, азота, фосфора, углерода, кремния. Характерные химические свойства оксидов: основных, амфотерных, кислотных Характерные химические свойства оснований и амфотерных гидроксидов. Характерные химические свойства кислот. Характерные химические свойства солей: средних, кислых, основных; комплексных (на примере гидроксосоединений алюминия и цинка).
Электролитическая диссоциация электролитов в водных растворах. Сильные и слабые электролиты.
Реакции ионного обмена
П 2 5-7
7 Классификация неорганических веществ.
Номенклатура неорганических веществ
(тривиальная и международная).
Характерные химические свойства неорганических веществ:

  1. простых веществ — металлов: щелочных, щёлочноземельных, магния, алюминия, переходных металлов (меди, цинка, хрома, железа);
  2. простых веществ — неметаллов: водорода, галогенов, кислорода, серы, азота, фосфора, углерода, кремния;
  3. оксидов: основных, амфотерных, кислотных;
  4. оснований и амфотерных гидроксидов;
  5. кислот;
  6. солей: средних, кислых, основных; комплексных (на примере гидроксосоединений алюминия и цинка)
П 2 5-7
8 Классификация неорганических веществ.
Номенклатура неорганических веществ
(тривиальная и международная);
Характерные химические свойства неорганических веществ:

  1. простых веществ — металлов: щелочных, щёлочноземельных, магния, алюминия, переходных металлов (меди, цинка, хрома, железа);
  2. простых веществ — неметаллов: водорода, галогенов, кислорода, серы, азота, фосфора, углерода, кремния;
  3. оксидов: основных, амфотерных, кислотных;
  4. оснований и амфотерных гидроксидов;
  5. кислот;
  6. солей: средних, кислых, основных; комплексных (на примере гидроксосоеди- нений алюминия и цинка)
п 2 5-7
9 Взаимосвязь неорганических веществ п 1 2-3
10 Классификация органических веществ. Номенклатура органических веществ (тривиальная и международная) Б 1 2-3
11 Теория строения органических соединений: гомология и изомерия (структурная и пространственная). Взаимное влияние атомов в молекулах.
Типы связей в молекулах органических веществ. Гибридизация атомных орбиталей углерода. Радикал. Функциональная группа
Б 1 2-3
12 Характерные химические свойства углеводородов: алканов, циклоалканов, алкенов, диенов, алкинов, ароматических углеводородов (бензола и гомологов бензола, стирола).
Основные способы получения углеводородов (в лаборатории). Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов, фенола.
Характерные химические свойства альдегидов, предельных карбоновых кислот, сложных эфиров.
Основные способы получения кислородсодержащих органических соединений (в лаборатории)
п 1 2-3
13 Характерные химические свойства азотсодержащих органических соединений: аминов и аминокислот. Важнейшие способы получения аминов и аминокислот.
Биологически важные вещества: жиры, углеводы (моносахариды, дисахариды, полисахариды), белки
Б 1 2-3
14 Характерные химические свойства углеводородов: алканов, циклоалканов, алкенов, диенов, алкинов, ароматических углеводородов (бензола и гомологов бензола, стирола). Важнейшие способы получения углеводородов. Ионный (правило В.В. Марковникова) и радикальные механизмы реакций в органической химии П 2 5-7
15 Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов, фенола, альдегидов, карбоновых кислот, сложных эфиров. Важнейшие способы получения кислородсодержащих органических соединений П 2 5-7
16 Взаимосвязь углеводородов, кислородсодержащих и азотсодержащих органических соединений П 1 2-3
17 Классификация химических реакций в неорганической и органической химии Б 1 2-3
18 Скорость реакции, её зависимость от различных факторов Б 1 2-3
19 Реакции окислительно-восстановительные Б 1 2-3
20 Электролиз расплавов и растворов (солей, щелочей, кислот) Б 1 2-3
21 Гидролиз солей. Среда водных растворов: кислая, нейтральная, щелочная Б 1 2-3
22 Обратимые и необратимые химические реакции. Химическое равновесие. Смещение равновесия под действием различных факторов П 2 5-7
23 Обратимые и необратимые химические реакции. Химическое равновесие. Расчёты количества вещества, массы вещества или объёма газов по известному количеству вещества, массе или объёму одного из участвующих в реакции веществ П 2 5-7
24 Качественные реакции на неорганические вещества и ионы. Качественные реакции органических соединений П 2 5-7
25 Правила работы в лаборатории. Лабораторная посуда и оборудование. Правила безопасности при работе с едкими, горючими и токсичными веществами, средствами бытовой химии.
Научные методы исследования химических веществ и превращений. Методы разделения смесей и очистки веществ. Понятие о металлургии: общие способы получения металлов.
Общие научные принципы химического производства (на примере промышленного получения аммиака, серной кислоты, метанола). Химическое загрязнение окружающей среды и его последствия. Природные источники углеводородов, их переработка.
Высокомолекулярные соединения. Реакции полимеризации и поликонденсации. Полимеры. Пластмассы, волокна, каучуки
Б 1 2-3
26 Расчёты с использованием понятий «растворимость», «массовая доля вещества в растворе» Б 1 3-4
27 Расчёты теплового эффекта (по термохимическим уравнениям) Б 1 3-4
28 Расчёты массы вещества или объёма газов по известному количеству вещества, массе или объёму одного из участвующих в реакции веществ.
Расчёты массовой или объёмной доли выхода продукта реакции от теоретически возможного.
Расчёты массовой доли (массы) химического соединения в смеси
Б 1 3-4
29 Окислитель и восстановитель. Реакции окислительно-восстановительные В 2 10-15
30 Электролитическая диссоциация электролитов в водных растворах. Сильные и слабые электролиты. Реакции ионного обмена В 2 10-15
31 Реакции, подтверждающие взаимосвязь различных классов неорганических веществ В 4 10-15
32 Реакции, подтверждающие взаимосвязь органических соединений В 5 10-15
33 Установление молекулярной и структурной формул вещества В 3 10-15
34 Расчёты с использованием понятий «растворимость», «массовая доля вещества в растворе».
Расчёты массы (объёма, количества вещества) продуктов реакции, если одно из веществ дано в избытке (имеет примеси). Расчёты массы (объёма, количества вещества) продукта реакции, если одно из веществ дано в виде раствора с определённой массовой долей растворённого вещества.
Расчёты массовой доли (массы) химического соединения в смеси
В 4 20-25
Всего заданий — 34; из них
по типу заданий: с кратким ответом — 28, с развёрнутым ответом — 6;
по уровню сложности: Б — 17; П — 11; В — 6.

Максимальный первичный балл за работу — 56.

Общее время выполнения работы — 3 часа 30 минут.

Для выполнения заданий 1–3 используйте следующий ряд химических элементов. Ответом в заданиях 1–3 является последовательность цифр, под которыми указаны химические элементы в данном ряду.

1) S 2) V 3) Mg 4) Al 5) H

1. Определите элементы, у атомов которых в основном состоянии все валентные электроны находятся только на s-подуровнях. Запишите в поле ответа номера выбранных элементов.

2. Из указанных в ряду химических элементов выберите три элемента, которые в Периодической системе химических элементов Д.И. Менделеева находятся в одном периоде. Расположите выбранные элементы в порядке уменьшения их атомного радиуса. Запишите в поле ответа номера выбранных элементов в нужной последовательности.

3. Из числа указанных в ряду элементов выберите два элемента, которые имеют одинаковую разность между значениями их высшей и низшей степеней окисления. Запишите в поле ответа номера выбранных элементов.

4. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые имеют молекулярную кристаллическую решётку и содержат ковалентные неполярные связи.
1) оксид меди(II)
2) оксид углерода(II)
3) пропан
4) белый фосфор
5) гидроксид натрия

Запишите номера выбранных ответов.

5. Установите соответствие между формулой вещества и классом/группой, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА КЛАСС/ГРУППА
А) NaHSO3 1) пероксиды
Б) Na2O2 2) кислые соли
В) Na2ZnO2 3) средние соли
4) основные оксиды

Запишите в поле ответа выбранные цифры в нужной последовательности.

6. Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых взаимодействует графит.
1) соляная кислота
2) серная кислота (конц.)
3) сульфат магния
4) водород
5) гидроксид калия (р-р)

Запишите номера выбранных ответов.

7. В одну пробирку с раствором вещества X добавили избыток раствора гидроксида натрия и в результате реакции наблюдали образование осадка белого цвета. В другую пробирку с раствором вещества Y также добавили раствор гидроксида натрия. В результате реакции наблюдали сначала образование осадка белого цвета, а затем его растворение. Из предложенного перечня выберите вещества X и Y, которые могут вступать в описанные реакции.

1) сульфат алюминия
2) нитрат магния
3) фтороводородная кислота
4) силикат калия
5) гидроксид цинка

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ в нужной последовательности.

8. Установите соответствие между веществом и реагентами, с каждым из которых это вещество может взаимодействовать: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВО    РЕАГЕНТЫ
А) Cu 1) H2SiO3, CrCl3, K2SO4
Б) CuO 2) H2SO4 (p-p), HNO3 (конц.), HCl (р-р)
В) Fe(OH)3 3) H2SO4 (конц.), HNO3 (p-p), O2
Г) NH4Cl 4) AgNO3, Ba(OH)2, KOH
5) CH4, KMnO4, NaH

Запишите в поле ответа выбранные цифры в нужной последовательности.

9. Установите соответствие между реагирующими веществами и продуктом(-ами), который(-е) образуется(-ются) при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ
А) CO2 и Сa(OH)2 (изб.) 1) FeI2 и K2SO4
Б) Fe2(SO4)3 и KI (p-p) 2) Fe(OH)3, K2SO4 и HI
В) CO2 (изб.) и Сa(OH)2 3) CaCO3 и H2O
Г) Ca(HCO3)2 и Сa(OH)2 4) CaCO3, CO2 и H2O
5) Ca(HCO3)2
6) FeI2, I2 и K2SO4

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

10. Задана следующая схема превращений веществ:

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
1) HI
2) KIO3
3) NaBr
4) NaI
5) I2

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ в нужной последовательности.

11. Установите соответствие между названием вещества и классом/группой органических соединений, к которому(-ой) вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА КЛАСС/ГРУППА ОРГАНИЧЕСКИХ
СОЕДИНЕНИЙ
А) анилин 1) аминокислоты
Б) аланин 2) кетоны
В) ацетон 3) амины
4) спирты

Запишите в поле ответа выбранные цифры в нужной последовательности.

12. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые существуют в виде цис-транс-изомеров.
1) 1,1-дибромэтен
2) бутен-1
3) 2,3-дибромпропен
4) 1,2-дибромэтен
5) бутен-2

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

13. Из предложенного перечня выберите два вещества, при взаимодействии каждого из которых с избытком раствора брома образуется вещество состава C4H8Br2.
1) 2-метилбутен-1
2) метилпропен
3) бутадиен-1,3
4) бутин-1
5) метилциклопропан

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

14. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые могут взаимодействовать с водородом.
1) этанол
2) этиленгликоль
3) формальдегид
4) глицерин
5) фенол

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

15. Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует аминоуксусная кислота.
1) соляная кислота
2) метан
3) гидроксид натрия
4) бензол
5) медь

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

16. Установите соответствие между схемой реакции и органическим продуктом, который преимущественно образуется в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ ОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) CH3C≡CH + H2O (Hg2+) → 1) пропан
Б) CH3CHClCH2Cl + Zn → 2) пропанон
В) CH3CCl2CH3 + NaOH(водн.) → 3) пропанол-1
Г) CH3CH2CH2Cl + NaOH(водн.) → 4) пропанол-2
5) пропен
6) пропаналь

Запишите в поле ответа выбранные цифры в нужной последовательности.

17. Установите соответствие между веществом и продуктом реакции этого вещества с бромоводородом: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВО ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) этиленгликоль 1) аминоуксусная кислота
Б) ацетат аммония 2) ацетон
В) изопропанол 3) 2-бромпропан
Г) этилат натрия 4) этанол
5) 1,2-дибромэтан
6) уксусная кислота

Запишите в поле ответа выбранные цифры в нужной последовательности.

18.  Задана следующая последовательность превращений веществ:

CH4 → X → Y → C6H12

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1) бензол
2) этан
3) толуол
4) ацетилен
5) хлорметан

Запишите в поле ответа выбранные цифры в нужной последовательности.

19.  Из предложенного перечня выберите все вещества, взаимодействие которых с гидроксидом натрия является реакцией нейтрализации.
1) серная кислота
2) оксид серы(VI)
3) сероводород
4) сульфат магния
5) сульфат аммония

Запишите номера выбранных ответов.

20.  Из предложенного перечня выберите все вещества, на скорость взаимодействия которых с концентрированным раствором азотной кислоты при комнатной температуре оказывает влияние изменение давления.
1) оксид магния
2) оксид серы(IV)
3) медь
4) сероводород
5) фосфин

Запишите в поле ответа номера выбранных воздействий.

21. Установите соответствие между уравнением реакции и изменением степени окисления восстановителя в ней: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

УРАВНЕНИЕ РЕАКЦИИ ИЗМЕНЕНИЕ СТЕПЕНИ ОКИСЛЕНИЯ ВОССТАНОВИТЕЛЯ
А) 2Pb(NO3)2 = 2PbO + 4NO2 + O2 1) +4 → +5
Б) 2NH3 + 3CuO = N2 + 3Cu + 3H2O 2) –3 → 0
В) 3NO2 + H2O = 2HNO3 + NO 3) –2 → 0
4) –3 → +2

Запишите в поле ответа выбранные цифры в нужной последовательности.

22. Установите соответствие между формулой соли и продуктами электролиза водного раствора этой соли, которые выделились на инертных электродах: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ФОРМУЛА СОЛИ ПРОДУКТЫ ЭЛЕКТРОЛИЗА
А) Ca(NO3)2 1) металл, водород, кислород
Б) Li2SO4 2) водород, кислород
В) BaCl2 3) металл, водород, галоген
Г) AgNO3 4) металл, галоген
5) водород, галоген
6) металл, кислород

Запишите в поле ответа выбранные цифры в нужной последовательности.

23. Установите соответствие между формулой соли и средой водного раствора этой соли: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ФОРМУЛА СОЛИ СРЕДА РАСТВОРА
А) Hg(NO3)2 1) кислая
Б) NaNO3 2) нейтральная
В) Na3PO4 3) щелочная
Г) AuCl3

Запишите в поле ответа выбранные цифры в нужной последовательности.

24. Установите соответствие между способом воздействия на равновесную систему

CH3CH2COOCH(CH3)2(ж) + H2O(ж) ←→ CH3CH2COOH(ж) + (CH3)2CHOH(ж) − Q

и смещением химического равновесия в результате этого воздействия: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВОЗДЕЙСТВИЕ НА СИСТЕМУ СМЕЩЕНИЕ ХИМИЧЕСКОГО РАВНОВЕСИЯ
А) повышение температуры 1) смещается в сторону прямой реакции
Б) добавление твёрдой щёлочи 2) смещается в сторону обратной реакции
В) добавление воды 3) практически не смещается
Г) понижение давления

Запишите в поле ответа выбранные цифры в нужной последовательности.

25. Установите соответствие между двумя веществами и реактивом, с помощью которого можно различить эти вещества: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВА РЕАКТИВ
А) уксусная кислота и этанол 1) Br2 (водн.)
Б) бутин-1 и бутин-2 2) лакмус
В) метан и пропилен 3) фенолфталеин
Г) этилен и ацетилен 4) Ag2O (NH3 р-р)
5) KCl

Запишите в поле ответа выбранные цифры в нужной последовательности.

26. Установите соответствие между веществом и основной областью его применения: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВО ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ
А) анилин 1) в качестве моторного топлива
Б) ацетилен 2) газовая сварка металлов
В) толуол 3) в качестве растворителя
4) производство красителей и лекарств

Запишите в поле ответа выбранные цифры в нужной последовательности.

Ответом к заданиям 27–29 является число. Запишите это число в поле ответа в тексте работы, соблюдая при этом указанную степень точности. Единицы измерения физических величин в бланке ответа указывать не нужно. При проведении расчётов для всех элементов, кроме хлора, используйте значения относительных атомных масс, выраженные целыми числами (Ar(Cl) = 35,5).

27. Сколько граммов 12%-ного раствора сульфата меди(II) надо взять, чтобы при добавлении 10 г этой же соли получить раствор с массовой долей соли 18%? (Запишите число с точностью до десятых.)

28. Вычислите количество теплоты, выделяющееся при разложении 51,2 г нитрита аммония в соответствии с термохимическим уравнением реакции

NH4NO2(кр.) = N2(г) + 2H2O(г) + 316 кДж.

(Запишите число с точностью до десятых.)

29. Вычислите объём (в литрах при н.у.) ацетилена, который выделится при взаимодействии 48 г карбида кальция с избытком воды. (Выход продукта считать 100%.) (Запишите число с точностью до десятых.)

Для выполнения заданий 30, 31 используйте следующий перечень веществ: уксусная кислота, сульфат лития, перманганат натрия, карбонат натрия, серная кислота, иодид магния. Допустимо использование водных растворов веществ.

30. Из предложенного перечня выберите вещества, окислительно-восстановительная реакция между которыми протекает с образованием простого вещества и солей. Запишите уравнение только одной из возможных окислительно-восстановительных реакций с участием выбранных веществ. Составьте электронный баланс, укажите окислитель и восстановитель.

5MgI2 + 2NaMnO4 + 8H2SO4 = 5MgSO4 + Na2SO4 + 2MnSO4 + 5I2 + 8H2O
2I–1 − 2𝑒̅ = I2            |5
Mn+7 + 5𝑒̅ = Mn+2    |2
MgI2 (I–1) – восстановитель, NaMnO4 (Mn+7) – окислитель.

31. Из предложенного перечня выберите сильный и слабый электролиты, между которыми возможна реакция ионного обмена, протекающая с образованием газа. Запишите молекулярное, полное и сокращённое ионные уравнения только одной возможной реакции.

2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + CO2 + H2O
2Na+ + CO32– + 2CH3COOH = 2Na+ + 2CH3COO + CO2 + H2O
CO32– + 2CH3COOH = 2CH3COO + CO2 + H2O

32. Серу растворили в концентрированной азотной кислоте при нагревании. Выделившийся при этом бурый газ пропустили над нагретым порошком меди. Полученное твёрдое вещество растворили в соляной кислоте. Затем к образовавшемуся раствору добавили иодоводородную кислоту, при этом наблюдали образование осадка и изменение цвета раствора. Напишите уравнения четырёх описанных реакций.

1. S + 6HNO3 = H2SO4 + 6NO2 + 2H2O
2. 2NO2 + 4Cu = 4CuO + N2
3. CuO + 2HCl = CuCl2 + H2O
4. 2CuCl2 + 4НI = 2CuI + I2 + 4НCl

33. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:


При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

34. Нитрат кальция медленно нагрели, при этом образовался твёрдый осадок, состоящий из смеси оксида кальция и нитрита кальция, и выделилась смесь газов. Смесь газов пропустили через 133,6 г 40%-ного раствора гидроксида калия. При этом массовая доля гидроксида калия в растворе уменьшилась в 2 раза, а объём непрореагировавшего газа оказался в 2 раза меньше объёма исходной смеси газов. Вычислите массу исходного нитрата кальция. В ответе запишите уравнения реакций, которые указаны в условии задачи, и приведите все необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин).

1. Запишем уравнения реакций:
(1) Сa(NO3)2 = Ca(NO2)2 + O2
(2) 2Ca(NO3)2 = 2CaO + 4NO2 + O2
(3) 4KOH + 4NO2 + O2 = 4KNO3 + 2H2O
2. Масса исходного гидроксида калия
m(KOH) = mр-ра · ω (KOH) = 133,6 · 0,4 = 53,44 г
3. Вычислим количества вещества газов в реакции (2)
Пусть n2(O2) = x моль, тогда n2(NO2) = 4x моль

В реакцию (3) кислород и оксид азота (IV) вступают в таком же соотношении, следовательно:

n3(O2) = x моль, тогда n3(NO2) = 4x моль

m3(O2) = 32x г, тогда m3(NO2) = 4x · 46 = 184х г

При этом в реакцию вступило:

nпрореаг.(KOH) = 4х моль

mпрореаг.(KOH) = 4х·56 = 224х г

mост.(KOH) = 53,44 — 224х г

Масса конечного раствора:
mр-ра = 133,6 + 32х + 184х = 133,6 + 216х

Получаем выражение:

ω2(KOH) = mост.(KOH) / mр-ра ·

0,2 = (53,44 – 224x) / (133,6 + 216х)

x = 0,1 моль

n2(O2) = 0,1 моль, n2(NO2) = 0,4 моль

Следовательно, в реакцию (2) вступило:

n2(Сa(NO3)2) = 0,2 моль

По условию:

V1(O2) : V2(исх. смеси газов) = n1(O2) : (n1(O2)  + n2(O2) + n2(NO2)) = 1 : 2

Отсюда n1(O2) =  0,5 моль

n1(Сa(NO3)2) = 0,5 моль

nобщ.(Сa(NO3)2) = 0,5 + 0,2 = 0,7 моль

mобщ.(Сa(NO3)2) = n · M = 0,7 · 164 = 114,8 г

35. При сгорании органического вещества А массой 43,65 г получили 20,16 л (н.у.) углекислого газа и 20,16 л (н.у.) хлороводорода. Вещество А образуется при взаимодействии вещества Б с хлором под действием ультрафиолетового освещения. Известно, что в молекуле вещества Б все атомы углерода находятся в      sp2-гибридизации, а в молекуле вещества А — в sp3-гибридизации. На основании данных условия задачи:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества А;
2) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции получения вещества А при хлорировании вещества Б (используйте структурные формулы органических веществ).

1. Общая формула вещества СxHyСlzOt
n(CO2) = V : VM = 20,16 : 22,4 = 0,9 моль= n(C)
n(HCl) = V : VM = 20,16 : 22,4 = 0,9 моль= n(Cl) = n(H)
m(O) = 43,65 – 12 · 0,9 – 1 · 0,9 – 35,5 · 0,9 = 0
𝑥 ∶ 𝑦 ∶ 𝑧 = 0,9 ∶ 0,9 ∶ 0,9 = 1 ∶ 1 ∶ 1 = 6 ∶ 6 ∶ 6
Молекулярная формула С6H6Cl6
2. Структурная формула

3. Уравнение реакции

Решение заданий ЕГЭ из банка ФИПИ

В рубрике разобрано множество заданий из ЕГЭ по химии из официального банка заданий ФИПИ. Основной упор сделан на разбор заданий высокой сложности. В частности:

Задания 1. ОКИСЛИТЕЛЬНО-ВОССТАНОВИТЕЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ (С1)

В данных заданиях требуется дописать в уравнение реакции недостающие вещества, после чего расставить коэффициенты методом электронного баланса.

Задания 2. РЕАКЦИИ, ПОДТВЕРЖДАЮЩИЕ ВЗАИМОСВЯЗЬ РАЗЛИЧНЫХ КЛАССОВ НЕОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ (С2)

В данных заданиях описывается последовательность различных манипуляций после чего требуется написать все уравнения реакций, которые раскрывают описываемые в условии явления.

Задания 3. РЕАКЦИИ, ПОДТВЕРЖДАЮЩИЕ ВЗАИМОСВЯЗЬ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ (С3) в такого рода заданиях дается цепочка превращений органических веществ, после чего требуется записать все уравнения соответствующие представленной схеме.

Задания 4.РАСЧЕТ МАССОВОЙ ДОЛИ ХИМИЧЕСКОГО СОЕДИНЕНИЯ В СМЕСИ (С4)

В этих заданиях требуется установить состав смеси, чаще всего найти массовые доли компонентов.

Задания 5.НАХОЖДЕНИЕ ФОРМУЛЫ ОРГАНИЧЕСКОГО ВЕЩЕСТВА (С5)

В заданиях 5 требуется определить молекулярную и структурную формулу некого органического вещества применяя расчеты на основании условий задания. Также требуется записать уравнение взаимодействия этого вещества с чем-либо указанным в задании.

Подробные решения с пояснениями позволяют понять решение того или иного задания, не прибегая к поиску дополнительной информации в интернете или иных справочных материалах. Если вам понравились мои объяснения Вы можете записаться ко мне либо на личные занятия, либо на дистанционные занятия по скайпу. Подробнее о предоставляемых услугах, а также о моей квалификации как химика и репетитора по химии можно прочитать по ссылке.

Каждый вариант экзаменационной работы построен по единому плану: работа состоит из двух частей, включающих в себя 34 задания.

Часть 1 содержит 28 заданий с кратким ответом, в их числе 17 заданий базового уровня сложности (в варианте они присутствуют под номерами: 1–5, 10, 11, 13, 17–21, 25–28) и 11 заданий повышенного уровня сложности (их порядковые номера: 6–9, 12, 14–16, 22–24). Часть 2 содержит 6 заданий высокого уровня сложности, с развёрнутым ответом. Это задания под номерами 29–34.

Продолжительность ЕГЭ по химии

Общая продолжительность выполнения экзаменационной работы составляет 3,5 часа (210 минут).

К каждому варианту экзаменационной работы прилагаются следующие материалы:
− Периодическая система химических элементов Д.И. Менделеева;
− таблица растворимости солей, кислот и оснований в воде;
− электрохимический ряд напряжений металлов.

Во время выполнения экзаменационной работы по химии разрешается использовать непрограммируемый калькулятор.

Темы проверяемые заданиями (кодификатор) ФИПИ 2022

В круглых скобках указаны подробности раскрытия темы.

1 ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ХИМИИ

1.1 Современные представления о строении атома

1.1.1 Строение электронных оболочек атомов элементов первых четырёх периодов: s-, p- и d-элементы.
Электронная конфигурация атомов и ионов.
Основное и возбуждённое состояния атомов

(Строение вещества. Современная модель строения атома. Дуализм электрона. Квантовые числа. Распределение электронов по энергетическим уровням в соответствии с принципом наименьшей энергии, правилом Хунда и принципом Паули. Особенности строения энергетических уровней атомов d- элементов. Электронная конфигурация атома. Классификация химических элементов (s-, p-, d-элементы). Основное и возбуждённые состояния атомов. Валентные электроны)

1.2 Периодический закон и Периодическая система химических элементов Д.И. Менделеева

1.2.1 Закономерности изменения свойств элементов и их соединений по периодам и группам

(Периодическая система химических элементов Д.И. Менделеева. Физический смысл Периодического закона Д.И. Менделеева. Причины и закономерности изменения свойств элементов и их соединений по периодам и группам. Мировоззренческое и научное значение Периодического закона Д.И. Менделеева. Прогнозы Д.И. Менделеева. Открытие новых химических элементов)

1.2.2 Общая характеристика металлов IА–IIIА групп в связи с их положением в Периодической системе химических элементов Д.И. Менделеева и особенностями строения их атомов

(Общая характеристика элементов IА–IIIA групп. Оксиды и пероксиды натрия и калия. Распознавание катионов натрия и калия. Соли натрия, калия, кальция и магния, их значение в природе и жизни человека. Жёсткость воды и способы её устранения. Комплексные соединения алюминия. Алюмосиликаты)

1.2.3 Характеристика переходных элементов (меди, цинка, хрома, железа) по их положению в Периодической системе химических элементов Д.И. Менделеева и особенностям строения их атомов

(Металлы IB–VIIB групп (медь, цинк, хром, марганец). Особенности строения атомов. Общие физические и химические свойства. Получение и применение. Оксиды и гидроксиды этих металлов, зависимость их свойств от степени окисления элемента. Важнейшие соли. Окислительные свойства солей хрома и марганца в высшей степени окисления. Комплексные соединения хрома)

1.2.4 Общая характеристика неметаллов IVА–VIIА групп в связи с их положением в Периодической системе химических элементов Д.И. Менделеева и особенностями строения их атомов

(Общая характеристика элементов IVА группы. Свойства, получение и применение угля. Синтез-газ как основа современной промышленности. Активированный уголь как адсорбент. Наноструктуры. Мировые достижения в области создания наноматериалов. Электронное строение молекулы угарного газа. Получение и применение угарного газа. Биологическое действие угарного газа. Карбиды кальция, алюминия и железа. Карбонаты и  гидрокарбонаты. Круговорот углерода в живой и неживой природе. Качественная реакция на карбонат-ион.Физические и химические свойства кремния. Силаны и силициды. Оксид кремния (IV). Кремниевые кислоты и их  соли. Силикатные минералы – основа земной коры. Общая характеристика элементов VА-группы. Нитриды. Качественная реакция на ион аммония. Азотная кислота как окислитель. Нитраты, их физические и химические свойства, применение. Свойства, получение и применение фосфора. Фосфин. Фосфорные и полифосфорные кислоты. Биологическая роль фосфатов. Общая характеристика элементов VIА группы. Особые свойства концентрированной серной кислоты. Качественные реакции на сульфид-, сульфит- и сульфат-ионы. Общая характеристика элементов VIIА группы. Особенности химии фтора. Галогеноводороды и их получение. Галогеноводородные кислоты и их соли. Качественные реакции на галогенид-ионы. Кислородсодержащие соединения хлора. Применение галогенов и их важнейших соединений)

1.3 Химическая связь и строение вещества

1.3.1 Ковалентная химическая связь, её разновидности и механизмы образования.
Характеристики ковалентной связи (полярность и энергия связи).
Ионная связь.
Металлическая связь.
Водородная связь

(Электронная природа химической связи. Электроотрицательность. Ковалентная связь, её разновидности и механизмы образования (обменный и донорно-акцепторный). Ионная связь. Металлическая связь. Водородная связь. Межмолекулярные взаимодействия)

1.3.2 Электроотрицательность.
Степень окисления и валентность химических элементов

1.3.3 Вещества молекулярного и немолекулярного строения. Тип кристаллической решётки. Зависимость свойств веществ от их состава и строения

(Кристаллические и аморфные вещества. Типы кристаллических решёток (атомная, молекулярная, ионная, металлическая). Зависимость физических свойств вещества от типа кристаллической решётки. Причины многообразия веществ. Современные представления о строении твёрдых, жидких и газообразных веществ. Жидкие кристаллы)

1.4 Химическая реакция

1.4.1 Классификация химических реакций в неорганической и органической химии

(Химические реакции. Гомогенные и гетерогенные реакции. Классификация и особенности органических реакций)

1.4.2 Тепловой эффект химической реакции. Термохимические уравнения

(Понятие об энтальпии и энтропии. Энергия Гиббса. Закон Гесса и следствия из него. Тепловые эффекты химических реакций. Термохимические уравнения)

1.4.3 Скорость реакции, её зависимость от различных факторов

(Скорость реакции, её зависимость от различных факторов: природы реагирующих веществ, концентрации реагирующих веществ, температуры (правило Вант-Гоффа), площади реакционной поверхности, наличия катализатора. Энергия активации. Активированный комплекс. Катализаторы и
катализ. Роль катализаторов в природе и промышленном производстве)

1.4.4 Обратимые и необратимые химические реакции. Химическое равновесие. Смещение химического равновесия под действием различных факторов

(Обратимость реакций. Химическое равновесие. Смещение химического равновесия под действием различных факторов: концентрации реагентов или продуктов реакции, давления, температуры. Роль смещения равновесия в технологических процессах)

1.4.5 Электролитическая диссоциация электролитов в водных растворах.
Сильные и слабые электролиты

(Растворение как физико-химический процесс. Способы выражения концентрации растворов: массовая доля растворенного вещества, молярная и моляльная концентрации. Титр раствора и титрование)

1.4.6 Реакции ионного обмена

(Реакции в растворах электролитов. Кислотно-основные взаимодействия в растворах. Амфотерность)

1.4.7 Гидролиз солей. Среда водных растворов: кислая, нейтральная, щелочная

(Ионное произведение воды. Водородный показатель (pH) раствора. Поведение веществ в средах с разным значением pH. Гидролиз солей. Значение гидролиза в биологических обменных процессах. Применение гидролиза в промышленности)

1.4.8 Реакции окислительно-восстановительные. Коррозия металлов и способы защиты от неё

(Окислительно-восстановительные реакции в природе, производственных процессах и жизнедеятельности организмов. Окислительно-восстановительный потенциал среды. Диаграмма Пурбэ. Поведение веществ в средах с разным значением pH. Методы электронного и электронно-ионного баланса. Стандартный электродный потенциал системы. Ряд стандартных электродных потенциалов. Коррозия металлов: виды коррозии, способы защиты металлов от коррозии)

1.4.9 Электролиз расплавов и растворов (солей, щелочей, кислот)

(Электролиз растворов и расплавов солей. Практическое применение электролиза для получения щелочных, щёлочноземельных металлов и алюминия)

1.4.10 Ионный (правило В.В. Марковникова) и радикальный механизмы реакций в органической химии

(Первоначальные понятия о типах и механизмах органических реакций. Свободнорадикальный и ионный механизмы реакции. Понятие о нуклеофиле и электрофиле. Правило Марковникова, его электронное обоснование. Механизм реакции свободнорадикального замещения. Реакции присоединения и радикального замещения)

2 НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

2.1 Классификация неорганических веществ. Номенклатура неорганических веществ (тривиальная и международная)

2.2 Характерные химические свойства простых веществ – металлов: щелочных, щёлочноземельных, магния, алюминия; переходных металлов (меди, цинка, хрома, железа)

(Общие физические и химические свойства металлов. Закономерности в изменении свойств простых веществ, водородных соединений, высших оксидов и гидроксидов)

2.3 Характерные химические свойства простых веществ – неметаллов: водорода, галогенов, кислорода, серы, азота, фосфора, углерода, кремния

(Свойства, получение и применение угля. Активированный уголь как адсорбент. Наноструктуры. Мировые достижения в области создания наноматериалов. Круговорот углерода в живой и неживой природе. Физические и химические свойства кремния. Свойства, получение и применение фосфора. Особенности химии фтора. Применение галогенов и их важнейших соединений. Закономерности в изменении свойств простых веществ, водородных соединений, высших оксидов и гидроксидов)

2.4 Характерные химические свойства оксидов: оснóвных, амфотерных, кислотных

2.5 Характерные химические свойства оснований и амфотерных гидроксидов

(Оксиды и пероксиды натрия и калия. Электронное строение молекулы угарного газа. Получение и применение угарного газа. Биологическое действие угарного газа. Оксид кремния(IV). Оксиды и гидроксиды этих металлов, зависимость их свойств от степени окисления элемента. Закономерности в изменении свойств простых веществ, водородных соединений, высших оксидов и гидроксидов)

2.6 Характерные химические свойства кислот

(Кремниевые кислоты и их соли. Азотная кислота как окислитель. Фосфорные и полифосфорные кислоты. Особые свойства концентрированной серной кислоты. Галогеноводороды и их получение. Кислородсодержащие соединения хлора. Галогеноводородные кислоты и их соли)

2.7 Характерные химические свойства солей: средних, кислых, оснóвных; комплексных (на примере соединений алюминия и цинка)

(Важнейшие соли. Соли натрия, калия, кальция и магния, их значение в природе и жизни человека. Жёсткость воды и способы её устранения. Комплексные соединения алюминия. Алюмосиликаты. Окислительные свойства солей хрома и марганца в высшей степени окисления. Комплексные соединения хрома. Кремниевые кислоты и их соли. Нитраты, их физические и химические свойства, применение. Биологическая роль фосфатов. Карбонаты и гидрокарбонаты. Силикатные минералы – основа земной коры. Галогеноводородные кислоты и их соли)

2.8 Взаимосвязь различных классов неорганических веществ

3 ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

3.1 Теория строения органических соединений: гомология и изомерия (структурная и пространственная).
Взаимное влияние атомов в молекулах

(Химическое строение как порядок соединения атомов в молекуле согласно их валентности. Основные положения теории химического строения органических соединений А.М. Бутлерова. Углеродный скелет органической молекулы. Изомерия и изомеры. Изомерия углеродного скелета, межклассовая, пространственная (цис-транс-изомерия). Оптическая изомерия. Асимметрический атом углерода. Зависимость свойств веществ от химического строения молекул)

3.2 Типы связей в молекулах органических веществ.
Гибридизация атомных орбиталей углерода.
Радикал.
Функциональная группа

(Кратность химической связи. Гомолитический и гетеролитический разрыв ковалентной химической связи. Понятие о функциональной группе. sp3-, sp2-, sp-гибридизация орбиталей атомов углерода)

3.3 Классификация органических веществ.
Номенклатура органических веществ (тривиальная и международная)

(Принципы классификации органических соединений. Международная номенклатура и принципы образования названий органических соединений)

3.4 Характерные химические свойства углеводородов: алканов, циклоалканов, алкенов, диенов, алкинов, ароматических углеводородов (бензола и гомологов бензола, стирола)

(Алканы. Электронное и пространственное строение молекулы метана. Гомологический ряд и общая формула алканов. Физические свойства алканов. Закономерности изменения физических свойств. Химические свойства алканов: галогенирование, дегидрирование, термическое разложение, крекинг как способы получения важнейших соединений в органическом синтезе. Горение алканов как один из основных источников тепла в промышленности и быту. Изомеризация как способ получения высокосортного бензина. Нахождение в природе и применение алканов.
Циклоалканы. Строение молекул циклоалканов. Общая формула циклоалканов. Номенклатура циклоалканов. Специфика свойств циклоалканов с малым размером цикла.
Алкены. Электронное и пространственное строение молекулы этилена. Гомологический ряд и общая формула алкенов. Физические свойства алкенов. Реакции электрофильного присоединения как способ получения функциональных производных углеводородов.
Реакции окисления и полимеризации. Правило Зайцева.
Алкадиены. Классификация алкадиенов по взаимному расположению кратных связей в молекуле. Особенности электронного и пространственного строения сопряжённых алкадиенов. Общая формула алкадиенов. Номенклатура и изомерия алкадиенов. Физические свойства алкадиенов. Химические свойства алкадиенов: реакции присоединения (гидрирование, галогенирование), горения и полимеризации.
Алкины. Электронное и пространственное строение молекулы ацетилена. Гомологический ряд и общая формула алкинов. Номенклатура. Изомерия: углеродного скелета, положения кратной связи, межклассовая. Физические свойства алкинов. Химические свойства алкинов: реакции присоединения как способ получения полимеров и других полезных продуктов. Реакции замещения. Горение ацетилена как источник высокотемпературного пламени для сварки и резки металлов.
Арены. Современные представления об элек- тронном и пространственном строении бензола. Изомерия и номенклатура гомологов бензола. Общая формула аренов. Физические свойства бензола. Химические свойства бензола: реакции электрофильного замещения (нитрование, галогенирование) как способ получения химических средств защиты растений; присоединения (гидрирование, галогенирование) как доказательство непредельного характера бензола. Реакция горения. Особенности химических свойств толуола. Взаимное влияние атомов в молекуле толуола. Ориентационные эффекты заместителей)

3.5 Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов, фенола

(Спирты. Классификация, номенклатура спиртов. Гомологический ряд и общая формула предельных одноатомных спиртов. Изомерия. Физические свойства предельных одноатомных спиртов. Водородная связь между молекулами и её влияние на физические свойства спиртов. Химические свойства: взаимодействие с натрием как способ установления наличия гидроксогруппы, с галогеноводородами как способ получения растворителей, внутри- и межмолекулярная дегидратация. Реакция горения: спирты как топливо. Физиологическое действие метанола и этанола на организм человека. Этиленгликоль и глицерин как представители предельных многоатомных спиртов. Фенол. Строение молекулы фенола. Взаимное влияние атомов в молекуле фенола. Физические свойства фенола. Химические свойства (реакции с натрием, гидроксидом натрия, бромом))

3.6 Характерные химические свойства альдегидов, карбоновых кислот, сложных эфиров

(Альдегиды и кетоны. Классификация альдегидов и кетонов. Строение предельных альдегидов. Электронное и пространственное строение карбонильной группы. Гомологический ряд, общая формула, номенклатура и изомерия предельных альдегидов.
Физические свойства предельных альдегидов.
Химические свойства предельных альдегидов: гидрирование. Токсичность альдегидов.
Ацетон как представитель кетонов. Строение молекулы ацетона. Особенности реакции окисления ацетона.
Карбоновые кислоты. Классификация и номенклатура карбоновых кислот. Строение предельных одноосновных карбоновых кислот. Электронное и пространственное строение карбоксильной группы. Гомологический ряд и общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот. Физические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот.
Химические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот (реакции с металлами, основными оксидами, основаниями и солями) как подтверждение сходства с неорганическими кислотами. Реакция этерификации и её обратимость. Влияние заместителей в углеводородном радикале на силу карбоновых кислот. Особенности химических свойств муравьиной кислоты. Важнейшие представители карбоновых кислот: муравьиная, уксусная и бензойная.
Высшие предельные и непредельные карбоновые кислоты. Строение и номенклатура сложных эфиров. Способы получения сложных эфиров)

3.7 Характерные химические свойства азотсодержащих органических соединений: аминов и аминокислот.
Важнейшие способы получения аминов и аминокислот

(Амины. Первичные, вторичные, третичные амины. Классификация аминов по типу углеводородного радикала и числу аминогрупп в молекуле. Электронное и пространственное строение предельных аминов. Физические свойства аминов. Амины как органические основания: реакции с водой, кислотами. Реакция горения. Анилин как представитель ароматических аминов. Строение анилина. Причины ослабления основных свойств анилина в сравнении с аминами предельного ряда. Химические свойства анилина: взаимодействие с кислотами, бромной водой, окисление. Получение аминов алкилированием аммиака и восстановлением нитропроизводных углеводородов. Реакция Зинина.
Аминокислоты и белки. Состав и номенклатура. Строение аминокислот. Гомологический ряд предельных аминокислот. Изомерия предельных аминокислот. Физические свойства предельных аминокислот. Аминокислоты как амфотерные органические соединения. Синтез пептидов. Пептидная связь. Биологическое значение аминокислот. Области применения аминокислот)

3.8 Биологически важные вещества: жиры, белки, углеводы (моносахариды, дисахариды, полисахариды)

(Жиры как сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот. Растительные иживотные жиры, их состав. Физические свойства жиров. Химические свойства жиров: гидрирование, окисление. Гидролиз, или омыление жиров, как способ промышленного получения солей высших карбоновых кислот. Применение жиров. Мыла как соли высших карбоновых кислот. Моющие свойства мыла.
Углеводы. Классификация углеводов. Физические свойства и нахождение углеводов в природе. Глюкоза как альдегидоспирт. Химические свойства глюкозы: ацилирование, алкилирование, спиртовое и молочнокислое брожение. Получение глюкозы. Фруктоза как изомер глюкозы. Рибоза и дезоксирибоза.
Важнейшие дисахариды (сахароза, лактоза, мальтоза), их строение и физические свойства. Гидролиз сахарозы, лактозы, мальтозы. Крахмал и целлюлоза как биологические полимеры. Химические свойства крахмала (гидролиз, качественная реакция с йодом на крахмал и её применение для обнаружения крахмала в продуктах питания). Химические свойства целлюлозы: гидролиз, образование сложных эфиров.
Применение и биологическая роль углеводов. Окисление углеводов – источник энергии живых организмов. Белки как природные биополимеры. Состав и строение белков. Основные аминокислоты, образующие белки. Химические свойства белков: гидролиз, денатурация, качественные (цветные) реакции на белки. Превращения белков пищи в организме. Биологические функции белков. Достижения в изучении строения и синтеза белков.
Азотсодержащие гетероциклические соединения. Пиррол и пиридин: электронное строение, ароматический характер, различие в проявлении основных свойств. Нуклеиновые кислоты: состав и строение. Строение нуклеотидов. Состав нуклеиновых кислот (ДНК, РНК). Роль нуклеиновых кислот в жизнедеятельности организмов)

3.9 Взаимосвязь органических соединений

(Генетическая связь между классами органических соединений)

4 МЕТОДЫ ПОЗНАНИЯ В ХИМИИ. ХИМИЯ И ЖИЗНЬ

4.1 Экспериментальные основы химии

4.1.1 Правила работы в лаборатории. Лабораторная посуда и оборудование. Правила безопасности при работе с едкими, горючими и токсичными веществами, средствами бытовой химии

(Правила безопасной работы с едкими, горючими и токсичными веществами, средствами бытовой химии.)

4.1.2 Научные методы исследования химических веществ и превращений.
Методы разделения смесей и очистки веществ

(Научные методы познания в химии. Химический анализ, синтез, моделирование химических процессов и явлений как методы научного познания. Математическое моделирование пространственного строения молекул органических веществ. Современные физико-химические методы установления состава и структуры веществ. Дисперсные системы. Коллоидные  системы. Истинные растворы)

4.1.3 Определение характера среды водных растворов веществ.
Индикаторы

4.1.4 Качественные реакции на неорганические вещества и ионы

(Качественные реакции на ионы в растворах. Распознавание катионов натрия и калия. Качественная реакция на карбонат-ион. Качественная реакция на ион аммония. Качественные реакции на сульфид-, сульфит- и сульфат-ионы. Качественные реакции на галогенид-ионы. Идентификация неорганических веществ и ионов)

4.1.5 Качественные реакции органических соединений

(Идентификация органических соединений. Качественная реакция на многоатомные спирты и её применение для распознавания глицерина в составе косметических средств. качественные реакции на карбонильную группу (реакция «серебряного зеркала», взаимодействие с гидроксидом меди(II)) и их применение для обнаружения предельных альдегидов в промышленных сточных водах. Экспериментальные доказательства наличия альдегидной и спиртовых групп в глюкозе. Качественные (цветные) реакции на белки)

4.1.6 Основные способы получения (в лаборатории) конкретных веществ, относящихся к изученным классам неорганических соединений

(Химия в промышленности. Общие представления о промышленных способах получения химических веществ (на примере производства аммиака, серной кислоты))

4.1.7 Основные способы получения углеводородов (в лаборатории)

(Получение алканов. Реакция Вюрца. Получение ацетилена пиролизом метана и карбидным методом. Промышленные и лабораторные способы получения алкенов. Получение алкадиенов. Получение бензола)

4.1.8 Основные способы получения органических кислородсодержащих соединений (в лаборатории)

(Синтез-газ как основа современной промышленности. Получение этанола: реакция брожения глюкозы, гидратация этилена. Получениефенола. Получение предельных альдегидов: окисление спиртов, гидратация ацетилена (реакция  Кучерова). Получение предельных одноосновных карбоновых кислот: окисление алканов, алкенов, первичных спиртов, альдегидов)

4.2 Общие представления о промышленных способах получения важнейших веществ. Применение веществ

4.2.1 Понятие о металлургии: общие способы получения металлов

(Получение и применение металлов. Чёрная и цветная металлургия)

4.2.2 Общие научные принципы химического производства (на примере промышленного получения аммиака, серной кислоты, метанола).
Химическое загрязнение окружающей среды и его

(Химия и экология. Химическое загрязнение окружающей среды и его последствия. Охрана гидросферы, почвы, атмосферы, флоры и фауны от химического загрязнения. Охрана окружающей среды при нефтепереработке и транспортировке нефтепродуктов. Наиболее крупнотоннажные производства органических соединений. Промышленная органическая химия. Сырьё для органической промышленности. Проблема отходов и побочных продуктов) 

4.2.3 Природные источники углеводородов, их переработка

(Природные источники углеводородов. Природный и попутный нефтяной газы, их состав и использование. Состав нефти и её переработка. Нефтепродукты. Октановое число бензина)

4.2.4 Высокомолекулярные соединения. Реакции полимеризации и поликонденсации. Полимеры. Пластмассы, волокна, каучуки

(Высокомолекулярные соединения. Основные понятия высокомолекулярных соединений: мономер, полимер, структурное звено, степень полимеризации. Классификация полимеров.
Основные способы получения высокомолекулярных соединений: реакции полимеризации и поликонденсации.
Полиэтилен как крупнотоннажный продукт химического производства. Строение и структура полимеров. Зависимость свойств полимеров от строения молекул. Термопластичные и термореактивные полимеры.
Проводящие органические полимеры. Композитные материалы. Перспективы использования композитных материалов. Вклад С.В. Лебедева в получение синтетического каучука. Вулканизация каучука. Резина. Многообразие видов синтетических каучуков, их свойства и применение. Классификация волокон. Понятие об искусственных волокнах на примере ацетатного волокна.
Синтетические волокна. Полиэфирные и поли- амидные волокна, их строение, свойства. Практическое использование волокон.
Синтетические плёнки: изоляция для проводов, мембраны для опреснения воды, защитные плёнки для автомобилей, пластыри, хирургические повязки. Новые технологии дальнейшего  совершенствования полимерных материалов)

4.2.5 Применение изученных неорганических и органических веществ

(Применение алкенов. Применение ацетилена. Применение гомологов бензола. Применение метанола и этанола. Практическое применение этиленгликоля и глицерина. Применение фенола. Применение формальдегида и ацетальдегида. Применение ацетона. Применение карбоновых кислот. Применение сложных эфиров в пищевой и парфюмерной промышленности. Применение аминов в фармацевтической промышленности. Анилин как сырьё для производства анилиновых красителей. Синтезы на основе анилина)

4.3 Расчёты по химическим формулам и уравнениям реакций (Типы расчётных задач)

4.3.1 Расчёты с использованием понятий «растворимость», «массовая доля вещества в растворе»

(Расчёты массы (объёма, количества вещества) продукта реакции, если одно из веществ дано в виде раствора с определённой массовой долей растворённого вещества)

4.3.2 Расчёты объёмных отношений газов при химических реакциях

(Расчёты объёмных отношений газов при химических реакциях)

4.3.3 Расчёты количества вещества, массы вещества или объёма газов по известному количеству вещества, массе или объёму одного из участвующих в реакции веществ

4.3.4 Расчёты теплового эффекта реакции

(Расчёты теплового эффекта реакции)

4.3.5 Расчёты массы (объёма, количества вещества) продуктов реакции, если одно из веществ дано в избытке (имеет примеси)

(Расчёты массы (объёма, количества вещества) продуктов реакции, если одно из веществ дано в избытке (имеет примеси))

4.3.6 Расчёты массы (объёма, количества вещества) продукта реакции, если одно из веществ дано в виде раствора с определённой массовой долей растворённого вещества

(Расчёты массы (объёма, количества вещества) продукта реакции, если одно из веществ дано в виде раствора с определённой массовой долей растворённого вещества)

4.3.7 Установление молекулярной и структурной формул вещества

(Нахождение молекулярной формулы органического вещества по его плотности и массовым долям элементов, входящих в его состав, или по продуктам сгорания)

4.3.8 Расчёты массовой или объёмной доли выхода продукта реакции от теоретически возможного

(Расчёты массовой или объёмной доли выхода продукта реакции от теоретически возможного)

4.3.9 Расчёты массовой доли (массы) химического соединения в смеси

(Расчёты массовой доли (массы) химического соединения в смеси)

Соответствие тем и заданий

Часть 1

Задание 1 Строение электронных оболочек атомов элементов первых четырёх периодов: s-, p- и d-элементы. Электронная конфигурация атома. Основное и возбуждённое состояния атомов

Задание 2 Закономерности изменения химических свойств элементов и их соединений по периодам и группам. Общая характеристика металлов IА–IIIА групп в связи с их положением в Периодической системе химических элементов Д.И. Менделеева и особенностями строения их атомов. Характеристика переходных элементов – меди, цинка, хрома, железа – по их положению в Периодической системе
 химических элементов Д.И. Менделеева и особенностям строения их атомов. Общая характеристика неметаллов IVА– VIIА групп в связи с их положением в Периодической системе химических элементов Д.И. Менделеева и особенностями строения их атомов

Задание 3  Электроотрицательность. Степень окисления и валентность химических элементов

Задание 4 Ковалентная химическая связь, её разновидности и механизмы образования. Характеристики ковалентной связи (полярность и энергия связи). Ионная связь. Металлическая связь. Водородная связь. Вещества молекулярного и немолекулярного строения. Тип кристаллической решётки. Зависимость свойств веществ от их состава и строения

Задание 5 Классификация неорганических веществ. Номенклатура неорганических веществ (тривиальная и международная)

Задание 6 Характерные химические свойства простых веществ – металлов: щелочных, щёлочноземельных, магния, алюминия; переходных металлов: меди, цинка, хрома, железа. Характерные химические свойства простых веществ – неметаллов: водорода, галогенов, кислорода, серы, азота, фосфора, углерода, кремния. Характерные химические свойства оксидов: оснóвных, амфотерных, кислотных Характерные химические свойства  оснований и амфотерных гидроксидов. Характерные химические свойства кислот. Характерные химические свойства солей: средних, кислых, оснóвных; комплексных (на примере гидроксосоединений алюминия и цинка). Электролитическая диссоциация электролитов в водных растворах. Сильные и слабые электролиты. Реакции ионного обмена

Задание 7 Классификация неорганических веществ. Номенклатура неорганических веществ (тривиальная и международная).
Характерные химические свойства неорганических веществ:
– простых веществ – металлов: щелочных, щёлочноземельных, магния, алюминия, переходных металлов (меди, цинка, хрома, железа);
– простых веществ – неметаллов: водорода, галогенов, кислорода, серы, азота, фосфора, углерода, кремния;
– оксидов: оснóвных, амфотерных, кислотных;
– оснований и амфотерных гидроксидов;
– кислот;
– солей: средних, кислых, оснóвных; комплексных (на примере гидроксосоединений алюминия и цинка)

Задание 8 Классификация неорганических веществ. Номенклатура неорганических веществ (тривиальная и международная); Характерные химические свойства неорганических веществ:
– простых веществ – металлов: щелочных, щёлочноземельных, магния, алюминия, переходных металлов (меди, цинка, хрома, железа);
– простых веществ – неметаллов: водорода, галогенов, кислорода, серы, азота, фосфора, углерода, кремния;
– оксидов: оснóвных, амфотерных, кислотных;
– оснований и амфотерных гидроксидов;
– кислот;
– солей: средних, кислых, оснóвных; комплексных (на примере гидроксосоединений алюминия и цинка)

Задание 9 Взаимосвязь неорганических веществ

Задание 10 Классификация органических веществ. Номенклатура органических веществ (тривиальная и международная)

Задание 11 Теория строения органических соединений: гомология и изомерия (структурная и пространственная). Взаимное влияние атомов в молекулах. Типы связей в молекулах органических веществ. Гибридизация атомных орбиталей углерода. Радикал. Функциональная группа

Задание 12 Характерные химические свойства углеводородов: алканов, циклоалканов, алкенов, диенов, алкинов, ароматических углеводородов (бензола и гомологов бензола, стирола). Основные способы получения углеводородов (в лаборатории). Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов, фенола. Характерные химические свойства альдегидов, предельных карбоновых кислот, сложных эфиров. Основные способы получения кислородсодержащих органических соединений (в лаборатории)

Задание 13 Характерные химические свойства азотсодержащих органических соединений: аминов и аминокислот. Важнейшие способы получения аминов и аминокислот. Биологически важные вещества: жиры, углеводы (моносахариды, дисахариды, полисахариды), белки

Задание 14 Характерные химические свойства углеводородов: алканов, циклоалканов,алкенов, диенов, алкинов, ароматическихуглеводородов (бензола и гомологов бензола, стирола). Важнейшие способы получения углеводородов. Ионный (правило В.В. Марковникова) и радикальные механизмы реакций в органической химии

Задание 15 Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов, фенола, альдегидов, карбоновых кислот, сложных эфиров. Важнейшие способы получения кислородсодержащих органических соединений

Задание 16 Взаимосвязь углеводородов, кислородсодержащих и азотсодержащих органических соединений

Задание 17 Классификация химических реакций в неорганической и органической химии

Задание 18 Скорость реакции, её зависимость от различных факторов

Задание 19 Реакции окислительно-восстановительные 1.4.8 2.2.1,

Задание 20 Электролиз расплавов и растворов (солей, щелочей, кислот)

Задание 21 Гидролиз солей. Среда водных растворов: кислая, нейтральная, щелочная

Задание 22 Обратимые и необратимые химические реакции. Химическое равновесие. Смещение равновесия под действием различных факторов

Задание 23 Обратимые и необратимые химические реакции. Химическое равновесие. Расчёты количества вещества, массы вещества или объёма газов по известному количеству вещества, массе или объёму одного из участвующих в реакции веществ

Задание 24 Качественные реакции на неорганические вещества и ионы. Качественные реакции органических соединений

Задание 25 Правила работы в лаборатории. Лабораторная посуда и оборудование. Правила безопасности при работе с едкими, горючими и токсичными веществами, средствами бытовой химии. Научные методы исследования химических веществ и превращений. Методы  разделения смесей и очистки веществ. Понятие о металлургии: общие способы получения металлов. Общие научные принципы химического производства (на примере промышленного получения аммиака, серной кислоты, метанола). Химическое загрязнение окружающей среды и его последствия. Природные источники углеводородов, их переработка. Высокомолекулярные соединения. Реакции полимеризации и поликонденсации. Полимеры. Пластмассы, волокна, каучуки

Задание 26 Расчёты с использованием понятий «растворимость», «массовая доля вещества в растворе»

Задание 27 Расчёты теплового эффекта (по термохимическим уравнениям)

Задание 28 Расчёты массы вещества или объёма газов по известному количеству вещества, массе или объёму одного из участвующих в реакции веществ. Расчёты массовой или объёмной доли выхода продукта реакции от теоретически возможного. Расчёты массовой доли (массы) химического соединения в смеси

Часть 2

Задание 29 Окислитель и восстановитель. Реакции окислительно-восстановительные

Задание 30 Электролитическая диссоциация электролитов в водных растворах. Сильные и слабые электролиты. Реакции ионного обмена

Задание 31 Реакции, подтверждающие взаимосвязь различных классов неорганических веществ

Задание 32 Реакции, подтверждающие взаимосвязь органических соединений

Задание 33 Установление молекулярной и структурной формул вещества

Задание 34 Расчёты с использованием понятий «растворимость», «массовая доля вещества в растворе». Расчёты массы (объёма, количества вещества) продуктов реакции, если одно из веществ дано в избытке (имеет примеси). Расчёты массы (объёма, количества вещества) продукта реакции, если одно из веществ дано в виде раствора с определённой массовой долей растворённого вещества. Расчёты массовой доли (массы) химического соединения в смеси

Всего заданий – 34; из них по типу заданий: с кратким ответом – 28, с развёрнутым ответом – 6; по уровню сложности: Б – 17; П – 11; В – 6.

Максимальный первичный балл за работу – 56.

24.08.2022

Финальная демоверсия ЕГЭ для 2023 года по химии + спецификация + кодификатор для этого варианта. Автор-составитель: ФИПИ.

Обновлено: 12.11.2022

Документы по актуальной демоверсии ЕГЭ 2023 по химии

  • Кодификатор по химии 2023
  • Спецификация по химии 2023

Изменения ЕГЭ 2023 по химии

Изменён формат предъявления условия задания 23, ориентированного на проверку умения проводить расчёты концентраций веществ в равновесной системе: вместо табличной формы, предъявления количественных данных, все элементы будут представлены в форме текста.

Изменён порядок следования заданий 33 и 34.

Изменён уровень сложности заданий 9, 12 и 16: в 2023 году указанные задания будут представлены на повышенном уровне сложности.

  • Демоверсии ЕГЭ 2023 по всем предметам
  • Тренировочные варианты ЕГЭ по химии

Оставляйте свои комментарии ниже. Задавайте вопросы!

Смотреть в PDF:

Или прямо сейчас: cкачать в pdf файле.

Видеоразбор демоверсии ЕГЭ 2023

Задания из демоверсии ЕГЭ 2023 по химии

Задание 12

Из предложенного перечня выберите все вещества, при взаимодействии которых с раствором перманганата калия в кислой среде образуется
карбоновая кислота.

  1. гексен-1
  2. бензол
  3. метилбензол
  4. метилэтиловый эфир
  5. уксусный альдегид

Запишите номера выбранных ответов.

Задание 17

Из предложенного перечня выберите все реакции, которые являются окислительно-восстановительными.

  1. взаимодействие сульфида калия с перманганатом калия
  2. взаимодействие концентрированной серной кислоты с хлоридом натрия
  3. взаимодействие при нагревании хлорида аммония и нитрита натрия
  4. взаимодействие при нагревании оксида кремния с карбонатом натрия
  5. взаимодействие иодоводородной кислоты с дихроматом натрия

Запишите номера выбранных ответов.

Skip to content

Чтобы поделиться, нажимайте

Hа этой странице вы найдёте задания тренировочных и пробных вариантов ЕГЭ 2022 по химии от разных авторов, а также задания досрочного ЕГЭ 2022 по химии (будет добавлено в марте 2022) и демо ЕГЭ 2022 по химии.


  • Возможные варианты задания 33 в ЕГЭ 2022
  • Возможные варианты задания 34 в ЕГЭ 2022

ЕГЭ 2022 по химии. Варианты и материалы от ФИПИ

  • ЕГЭ 2022 по химии, Демонстрационный вариант
  • ЕГЭ 2022, Кодификатор
  • ЕГЭ 2022, Спецификация
  • Рекомендации от ФИПИ (анализ ошибок ЕГЭ 2021)

ЕГЭ 2022 по химии. Материалы из группы ЕГЭ на 100 баллов

  • Тренировочный вариант №1
  • Тренировочный вариант №2
  • Тренировочный вариант №3
  • Тренировочный вариант №4
  • Тренировочный вариант №5
  • Тренировочный вариант №6
  • Тренировочный вариант №7

ЕГЭ 2022 по химии. Материалы из группы в контакте ЕГЭ-2022 с Химическим Котом ★ Степенин и Дацук

  • Вариант 1 ЕГЭ-2022 химия с ответами
  • Вариант 2 ЕГЭ-2022 химия с ответами
  • Вариант 3 ЕГЭ-2022 химия с ответами
  • Вариант 4 ЕГЭ-2022 химия с ответами
  • Вариант 5 ЕГЭ-2022 химия с ответами
  • Вариант 6 ЕГЭ-2022 химия с ответами
  • Вариант 7 ЕГЭ-2022 химия с ответами
  • Вариант 8 ЕГЭ-2022 химия с ответами

ЕГЭ 2022 по химии. Материалы из группы в контакте Широкопояс. Химия ЕГЭ. Вебинары.

  • Тренировочный КИМ №1
  • Тренировочный КИМ №2
  • Тренировочный КИМ №3
  • Тренировочный КИМ №4
  • Тренировочный КИМ №5
  • Тренировочный КИМ №6
  • Тренировочный КИМ №7
  • Тренировочный КИМ №8
  • Тренировочный КИМ №9
  • Тренировочный КИМ №10
  • Тренировочный КИМ №31
  • Тренировочный КИМ №32
  • Тренировочный КИМ №33
  • Тренировочный КИМ №34

Часть материалов, которые представлены на этой странице, скачаны из интернтета. Все они находятся в свободном доступе и на каждом задании указаны ссылки на авторов. По сему мы не претендуем на авторство и не претендуем на материальное поощрение за составление данных вариантов, так же как мы не несём ответственности за качество (наличие ошибок/опечаток).

А также вы можете получить доступ ко всем видео-урокам, заданиям реального ЕГЭ с подробными видео-объяснениями, задачам и всем материалам сайта кликнув:

  • Посмотреть видео-объяснения решений всех типов задач вы можете здесь, нажав на эту строку
  • Посмотреть видео-объяснения всех задач ЕГЭ за все годы
  • Просмотреть задания ЕГЭ всех лет вы можете здесь, нажав на эту строку
  • Посмотреть все видео-уроки вы можете здесь, нажав на эту строку
  • Прочитать всю теорию для подготовки к ЕГЭ и ЦТ вы можете здесь, нажав на эту строку

Понравилась статья? Поделить с друзьями:
  • Фипи примеры сочинения егэ по русскому языку 2022
  • Фипи огэ устный экзамен по русскому языку 9 класс
  • Фипи сборник егэ 2021 физика
  • Фипи пример сочинения по русскому языку 2022 егэ
  • Фипи огэ когда экзамены