Формулы органики егэ по химии

12 января 2022

В закладки

Обсудить

Жалоба

Таблица «Общие формулы классов органических веществ»

Таблица поможет обучающимся систематизировать знания по органической химии.

→ tab.docx
→ Примеры соединений с формулами и тривиальными названиями.

Класс органических веществ	Общая молекулярная формула
Алканы	CnH2n+2
Алкены	CnH2n
Циклоалканы	CnH2n
Алкины	CnH2n−2
Алкадиены	CnH2n−2
Арены	CnH2n−6
Предельные одноатомные спирты	CnH2n+2O
Простые эфиры	CnH2n+2O
Предельные двухатомные спирты	CnH2n+2O2
Предельные трехатомные спирты	CnH2n+2O3
Многоатомные спирты	CnH2n+2Ox
Ароматические спирты	CnH2n−6O
Фенолы	CnH2n−6O
Предельные альдегиды	CnH2nO
Кетоны	CnH2nO
Предельные карбоновые кислоты	CnH2nO2
Сложные эфиры	CnH2nO2
Амины предельные	CnH2n+3N
Амины ароматические	CnH2n-5N
Аминокислоты (предельные одноосновные)	CnH2n+1NН2

Автор: Давыдова Лариса Ивановна.

В этой статье мы разберем, как составлять молекулярные формулы основных классов органических соединений из информации об особенностях строения (наличие кратных связей, циклов, функциональных групп), и наоборот — как определять общую формулу гомологического ряда веществ с определенными функциональными группами, кратными связями или циклами. 

Углеводороды

За основу берем формулу алканов — предельных нециклических углеводородов с одинарными связями между атомами углерода.

В молекуле линейных алканов на каждый атом углерода приходится по два атома водорода плюс по одному дополнительному атому водорода на концах углеродной цепи:

Таким образом, общая формула предельных нециклических углеводородов (алканов) — C_nH_2n+2.

В алкенах присутствует одна двойная связь. Двойная связь «отщипывает» от молекулы  два атома водорода:

Таким образом, общая формула нециклических углеводородов, в молекулах которых есть одна двойная связь (алкенов) C_nH_2n+2-2 — C_nH_2n.

Формулы алкенов отличаются от формул алканов с таким же количеством атомов углерода на 2 атома водорода:

C₃H₈ — C₃H₆ = 2H

Каждая пара атомов водорода определяет степень ненасыщенности молекулы. Степень ненасыщенности алкенов равна одному.

В алкинах присутствует одна тройная связь. Тройная связь «отщипывает» от молекулы уже четыре атома водорода:

Ацетилен, этин	H-C≡C-H
Пропин	H-C≡C-СH3
Бутин-1	H-C≡C-СH2-СH3

Таким образом, общая формула нециклических углеводородов, в молекулах которых есть одна тройная связь (алкинов): C_nH_2n+2-4 — C_nH_2n-2. 

Формулы алкинов отличаются от формул алканов с таким же количеством атомов углерода на 4 водорода:

C₃H₈ — C₃H₄ = 4H

Степень ненасыщенности алкинов равна двум.

В алкадиенах присутствуют две двойные связи. Две двойные связи «отщипывают» от молекулы уже четыре атома водорода:

Таким образом, общая формула нециклических углеводородов, в молекулах которых есть две двойные связи (алкадиенов): C_nH_2n+2-4 — C_nH_2n-2.

Степень ненасыщенности алкадиенов также равна двум.

В циклоалканах присутствуют только одинарные связи и атомы углерода образуют замкнутый цикл. Наличие цикла также уменьшает количество атомов водорода на два:

Таким образом, общая формула циклических углеводородов, в молекулах которых есть только одинарные связи (циклоалканов): C_nH_2n+2-2 — C_nH_2n.

В циклоалкенах присутствует одна одинарная связь и атомы углерода образуют замкнутый цикл. Наличие цикла и двойной связи уменьшает количество атомов водорода на четыре:

Циклобутен

Таким образом, общая формула циклических углеводородов, в молекулах которых есть одна двойная связь (циклоалкенов): C_nH_2n+2-4 — C_nH_2n-2.

Этот ряд можно продолжить и дальше:

Алкатриены — содержат три двойные связи, общая формула: C_nH_2n+2-6 = C_nH_2n-4 

Алкенины — содержат одну двойную и одну тройную связь, общая формула:

C_nH_2n+2-6 = C_nH_2n-4 

и так далее.

Класс/группа	Тип связей и наличие цикла	Степень ненасыщенности	Общая формула
Алканы	одинарные связи	0	CnH2n+2
Алкены	двойная связь	1	CnH2n
Алкины	тройная связь	2	CnH2n-2
Алкадиены	две двойные связи	2	CnH2n-2
Циклоалканы	одинарные связи, цикл	2	CnH2n
Циклоалкены	двойная связь, цикл	2	CnH2n-2
Циклоалкины	тройная связь, цикл	6	CnH2n-4
Циклоалкадиены	две двойные связи, цикл	6	CnH2n-4

Эта система работает и наоборот: знание молекулярной формулы можно определить возможный состав вещества.

Например, проанализируем формулу С₃Н₆. 

До формулы алкана не хватает С₃Н₈ — С₃Н₆ = 2Н два атома водорода.

Степень непредельности равна одному. То есть в молекуле органического вещества есть либо цикл, либо двойная связь.

Теория к ЕГЭ. Методика самостоятельной подготовки к ЕГЭ

Документация и подготовка к ЕГЭ

Дополнительная информация, теория к ЕГЭ

Часть представленных здесь материалов взята с
сайта учителя химии Сикорской О.Э.

Задачи на определение формулы органического вещества бывают нескольких видов. Обычно решение этих задач не представляет особых сложностей, однако часто выпускники теряют баллы на этой задаче. Причин бывает несколько:

1. Некорректное оформление;
2. Решение не математическим путем, а методом перебора;
3. Неверно составленная общая формула вещества;
4. Ошибки в уравнении реакции с участием вещества, записанного в общем виде.

к оглавлению ▴

Типы задач в задании С5.

1. Определение формулы вещества по массовым долям химических элементов или по общей формуле вещества;
2. Определение формулы вещества по продуктам сгорания;
3. Определение формулы вещества по химическим свойствам.

Необходимые теоретические сведения.

1. Массовая доля элемента в веществе.
   Массовая доля элемента — это его содержание в веществе в процентах по массе.
   Например, в веществе состава С₂Н₄ содержится 2 атома углерода и 4 атома водорода. Если взять 1 молекулу такого вещества, то его молекулярная масса будет равна:
   Мr(С₂Н₄) = 2 • 12 + 4 • 1 = 28 а.е.м. и там содержится 2 • 12 а.е.м. углерода.Чтобы найти массовую долю углерода в этом веществе, надо его массу разделить на массу всего вещества:
   ω(C) = 12 • 2 / 28 = 0,857 или 85,7%.
   Если вещество имеет общую формулу С_хН_уО_z, то массовые доли каждого их атомов так же равны отношению их массы к массе всего вещества. Масса х атомов С равна — 12х, масса у атомов Н — у, масса z атомов кислорода — 16z.
   Тогда
   ω(C) = 12 • х / (12х + у + 16z)

   Если записать эту формулу в общем виде, то получится следующее выражение:

   Массовая доля атома Э в веществе   =	Атомная масса атома Э	•	число атомов Э в	молекуле
   Аr(Э) • z
   ——————
   Mr(вещ.)
   Молекулярная масса вещества

2. Молекулярная и простейшая формула вещества.Молекулярная (истинная) формула — формула, в которой отражается реальное число атомов каждого вида, входящих в молекулу вещества.
   Например, С₆Н₆ — истинная формула бензола.
   Простейшая (эмпирическая) формула — показывает соотношение атомов в веществе.
   Например, для бензола соотношение С:Н = 1:1, т.е. простейшая формула бензола — СН.
   Молекулярная формула может совпадать с простейшей или быть кратной ей.

   Примеры.

   Вещество	Молекулярная формула	Соотношение атомов	Простейшая формула
   Этанол	С2Н6О	С:Н:О = 2:6:1	С2Н6О
   Бутен	С4Н8	С:Н = 1:2	СН2
   Уксусная кислота	С2Н4О2	С:Н:О = 1:2:1	СН2О

   Если в задаче даны только массовые доли элементов, то в процессе решения задачи можно вычислить только простейшую формулу вещества. Для получения истинной формулы в задаче обычно даются дополнительные данные — молярная масса, относительная или абсолютная плотность вещества или другие данные, с помощью которых можно определить молярную массу вещества.

3. Относительная плотность газа Х по газу У — D_поУ(Х).
   Относительная плотность D — это величина, которая показывает, во сколько раз газ Х тяжелее газа У. Её рассчитывают как отношение молярных масс газов Х и У:
   D_поУ(Х) = М(Х) / М(У)
   Часто для расчетов используют относительные плотности газов по водороду и по воздуху.
   Относительная плотность газа Х по водороду:
   D_{по H2} = M_{(газа Х)} / M_(H2) = M_{(газа Х)} / 2
   Воздух — это смесь газов, поэтому для него можно рассчитать только среднюю молярную массу. Её величина принята за 29 г/моль (исходя из примерного усреднённого состава).
   Поэтому:
   D_{по возд.} = М_{(газа Х)} / 29
4. Абсолютная плотность газа при нормальных условиях.Абсолютная плотность газа — это масса 1 л газа при нормальных условиях. Обычно для газов её измеряют в г/л.
   ρ = m_(газа) / V_(газа)
   Если взять 1 моль газа, то тогда:
   ρ = М / V_m,
   а молярную массу газа можно найти, умножая плотность на молярный объём.
5. Общие формулы веществ разных классов.
   Часто для решения задач с химическими реакциями удобно пользоваться не обычной общей формулой, а формулой, в которой выделена отдельно кратная связь или функциональная группа.

   Класс органических веществ	Общая молекулярная формула	Формула с выделенной кратной связью и функциональной группой
   Алканы	CnH2n+2	—
   Алкены	CnH2n	CnH2n+1–CH=CH2
   Алкины	CnH2n−2	CnH2n+1–C≡CH
   Диены	CnH2n−2	—
   Гомологи бензола	CnH2n−6	С6Н5–СnH2n+1
   Предельные одноатомные спирты	CnH2n+2O	CnH2n+1–OH
   Многоатомные спирты	CnH2n+2Ox	CnH2n+2−x(OH)x
   Предельные альдегиды	CnH2nO
   Кетоны	CnH2nO	O // CnH2n+1– C– O–CmH2m+1
   Фенолы	CnH2n−6O	С6Н5(СnH2n)–OH
   Предельные карбоновые кислоты	CnH2nO2
   Сложные эфиры	CnH2nO2	O // CnH2n+1– C– O–CmH2m+1
   Амины	CnH2n+3N	СnH2n+1NH2
   Аминокислоты (предельные одноосновные)	CnH2n+1NO2	O // NH2– CH– C– OH C nH 2n+1

к оглавлению ▴

Определение формул веществ по массовым долям атомов, входящих в его состав.

Решение таких задач состоит из двух частей:

• сначала находят мольное соотношение атомов в веществе — оно соответствует его простейшей формуле. Например, для вещества состава А_хВ_у соотношение количеств веществ А и В соответствует соотношению числа их атомов в молекуле:
  х : у = n(A) : n(B);
• затем, используя молярную массу вещества, определяют его истинную формулу.

1. Пример 1.
   Определить формулу вещества, если оно содержит 84,21% С и 15,79% Н и имеет относительную плотность по воздуху, равную 3,93.

Решение примера 1.

1. Пусть масса вещества равна 100 г. Тогда масса С будет равна 84,21 г, а масса Н — 15,79 г.
2. Найдём количество вещества каждого атома:
   ν(C) = m / M = 84,21 / 12 = 7,0175 моль,
   ν(H) = 15,79 / 1 = 15,79 моль.
3. Определяем мольное соотношение атомов С и Н:
   С : Н = 7,0175 : 15,79 (сократим оба числа на меньшее) = 1 : 2,25 (домножим на 4) = 4 : 9.
   Таким образом, простейшая формула — С₄Н₉.
4. По относительной плотности рассчитаем молярную массу:
   М = D_(возд.) • 29 = 114 г/моль.
   Молярная масса, соответствующая простейшей формуле С₄Н₉ — 57 г/моль, это в 2 раза меньше истинно молярной массы.
   Значит, истинная формула — С₈Н₁₈.

Есть гораздо более простой метод решения такой задачи, но, к сожалению, за него не поставят полный балл. Зато он подойдёт для проверки истинной формулы, т.е. с его помощью вы можете проверить своё решение.

Метод 2: Находим истинную молярную массу (114 г/моль), а затем находим массы атомов углерода и водорода в этом веществе по их массовым долям.
m(C) = 114 • 0,8421 = 96; т.е. число атомов С 96/12 = 8
m(H) = 114 • 0,1579 = 18; т.е число атомов Н 18/1 = 18.
Формула вещества — С₈Н₁₈.

Ответ: С₈Н₁₈.

1. Пример 2.
   Определить формулу алкина с плотностью 2,41 г/л при нормальных условиях.

Решение примера 2.

Общая формула алкина С_nH_2n−2
Как, имея плотность газообразного алкина, найти его молярную массу? Плотность ρ — это масса 1 литра газа при нормальных условиях.
Так как 1 моль вещества занимает объём 22,4 л, то необходимо узнать, сколько весят 22,4 л такого газа:
M = (плотность ρ) • (молярный объём V_m) = 2,41 г/л • 22,4 л/моль = 54 г/моль.
Далее, составим уравнение, связывающее молярную массу и n:
14 • n − 2 = 54, n = 4.
Значит, алкин имеет формулу С₄Н₆.

Ответ: С₄Н₆.

1. Пример 3.
   Определить формулу предельного альдегида, если известно, что 3•10²² молекул этого альдегида весят 4,3 г.

Решение примера 3.

В этой задаче дано число молекул и соответствующая масса. Исходя из этих данных, нам необходимо вновь найти величину молярной массы вещества.
Для этого нужно вспомнить, какое число молекул содержится в 1 моль вещества.
Это число Авогадро: N_a = 6,02•10²³ (молекул).
Значит, можно найти количество вещества альдегида:
ν = N / Na = 3•10²² / 6,02•10²³ = 0,05 моль,
и молярную массу:
М = m / n = 4,3 / 0,05 = 86 г/моль.
Далее, как в предыдущем примере, составляем уравнение и находим n.
Общая формула предельного альдегида С_nH_2nO, то есть М = 14n + 16 = 86, n = 5.

Ответ: С₅Н₁₀О, пентаналь.

1. Пример 4.
   Определить формулу дихлоралкана, содержащего 31,86 % углерода.

Решение примера 4.

Общая формула дихлоралкана: С_nH_2nCl₂, там 2 атома хлора и n атомов углерода.
Тогда массовая доля углерода равна:
ω(C) = (число атомов C в молекуле) • (атомная масса C) / (молекулярная масса дихлоралкана)
0,3186 = n • 12 / (14n + 71)
n = 3, вещество — дихлорпропан.

Ответ: С₃Н₆Cl₂, дихлорпропан.

к оглавлению ▴

Определение формул веществ по продуктам сгорания.

В задачах на сгорание количества веществ элементов, входящих в исследуемое вещество, определяют по объёмам и массам продуктов сгорания — углекислого газа, воды, азота и других. Остальное решение — такое же, как и в первом типе задач.

1. Пример 5.
   448 мл (н. у.) газообразного предельного нециклического углеводорода сожгли, и продукты реакции пропустили через избыток известковой воды, при этом образовалось 8 г осадка. Какой углеводород был взят?

Решение примера 5.

1. Общая формула газообразного предельного нециклического углеводорода (алкана) — C_nH_2n+2
   Тогда схема реакции сгорания выглядит так:
   C_nH_2n+2 + О₂ → CO₂ + H₂O
   Нетрудно заметить, что при сгорании 1 моль алкана выделится n моль углекислого газа.
   Количество вещества алкана находим по его объёму (не забудьте перевести миллилитры в литры!):
   ν(C_nH_2n+2) = 0,488 / 22,4 = 0,02 моль.
2. При пропускании углекислого газа через известковую воду Са(ОН)₂ выпадает осадок карбоната кальция:
   СО₂ + Са(ОН)₂ = СаСО₃ + Н₂О
   Масса осадка карбоната кальция — 8 г, молярная масса карбоната кальция 100 г/моль.
   Значит, его количество вещества
   ν(СаСО₃) = 8 / 100 = 0,08 моль.
   Количество вещества углекислого газа тоже 0,08 моль.
3. Количество углекислого газа в 4 раза больше чем алкана, значит формула алкана С₄Н₁₀.

Ответ: С₄Н₁₀.

1. Пример 6.
   Относительная плотность паров органического соединения по азоту равна 2. При сжигании 9,8 г этого соединения образуется 15,68 л углекислого газа (н. у) и 12,6 г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения.

Решение примера 6.

Так как вещество при сгорании превращается в углекислый газ и воду, значит, оно состоит из атомов С, Н и, возможно, О. Поэтому его общую формулу можно записать как С_хН_уО_z.

1. Схему реакции сгорания мы можем записать (без расстановки коэффициентов):
   С_хН_уО_z + О₂ → CO₂ + H₂O
   Весь углерод из исходного вещества переходит в углекислый газ, а весь водород — в воду.
2. Находим количества веществ CO₂ и H₂O, и определяем, сколько моль атомов С и Н в них содержится:
   ν(CO₂) = V / V_m = 15,68 / 22,4 = 0,7 моль.
   На одну молекулу CO₂ приходится один атом С, значит, углерода столько же моль, сколько CO₂.

   ν(C) = 0,7 моль
   ν(Н₂О) = m / M = 12,6 / 18 = 0,7 моль.

   В одной молекуле воды содержатся два атома Н, значит количество водорода в два раза больше, чем воды.
   ν(H) = 0,7 • 2 = 1,4 моль.

3. Проверяем наличие в веществе кислорода. Для этого из массы всего исходного вещества надо вычесть массы С и Н.
   m(C) = 0,7 • 12 = 8,4 г, m(H) = 1,4 • 1 = 1,4 г
   Масса всего вещества 9,8 г.
   m(O) = 9,8 − 8,4 − 1,4 = 0, т.е.в данном веществе нет атомов кислорода.
   Если бы кислород в данном веществе присутствовал, то по его массе можно было бы найти количество вещества и рассчитывать простейшую формулу, исходя из наличия трёх разных атомов.
4. Дальнейшие действия вам уже знакомы: поиск простейшей и истинной формул.
   С : Н = 0,7 : 1,4 = 1 : 2
   Простейшая формула СН₂.
5. Истинную молярную массу ищем по относительной плотности газа по азоту (не забудьте, что азот состоит из двухатомных молекул N₂ и его молярная масса 28 г/моль):
   M_ист. = D_{по N2} • M_(N2) = 2 • 28 = 56 г/моль.
   Истиная формула СН₂, её молярная масса 14.
   56 / 14 = 4.
   Истинная формула С₄Н₈.

Ответ: С₄Н₈.

1. Пример 7.
   Определите молекулярную формулу вещества, при сгорании 9 г которого образовалось 17,6 г CO₂, 12,6 г воды и азот. Относительная плотность этого вещества по водороду — 22,5. Определить молекулярную формулу вещества.

Решение примера 7.

1. Вещество содержит атомы С,Н и N. Так как масса азота в продуктах сгорания не дана, её надо будет рассчитывать, исходя из массы всего органического вещества.
   Схема реакции горения:
   С_хН_уN_z + O₂ → CO₂ + H₂O + N₂
2. Находим количества веществ CO₂ и H₂O, и определяем, сколько моль атомов С и Н в них содержится:

   ν(CO₂) = m / M = 17,6 / 44 = 0,4 моль.
   ν(C) = 0,4 моль.
   ν(Н₂О) = m / M = 12,6 / 18 = 0,7 моль.
   ν(H) = 0,7 • 2 = 1,4 моль.

3. Находим массу азота в исходном веществе.
   Для этого из массы всего исходного вещества надо вычесть массы С и Н.

   m(C) = 0,4 • 12 = 4,8 г,
   m(H) = 1,4 • 1 = 1,4 г

   Масса всего вещества 9,8 г.

   m(N) = 9 − 4,8 − 1,4 = 2,8 г ,
   ν(N) = m /M = 2,8 / 14 = 0,2 моль.

4. C : H : N = 0,4 : 1,4 : 0,2 = 2 : 7 : 1
   Простейшая формула — С₂Н₇N.
   Истинная молярная масса
   М = D_{по Н2} • М(Н₂) = 22,5 • 2 = 45 г/моль.
   Она совпадает с молярной массой, рассчитанной для простейшей формулы. То есть это и есть истинная формула вещества.

Ответ: С₂Н₇N.

1. Пример 8.
   Вещества содержит С, Н, О и S. При сгорании 11 г его выделилось 8,8 г CO₂, 5,4 г Н₂О, а сера была полностью переведена в сульфат бария, масса которого оказалась равна 23,3 г. Определить формулу вещества.

Решение примера 8.

Формулу заданного вещества можно представить как C_xH_yS_zO_k. При его сжигании получается углекислый газ, вода и сернистый газ, который затем превращают в сульфат бария. Соответственно, вся сера из исходного вещества превращена в сульфат бария.

1. Находим количества веществ углекислого газа, воды и сульфата бария и соответствующих химических элементов из исследуемого вещества:

   ν(CO₂) = m/M = 8,8/44 = 0,2 моль.
   ν(C) = 0,2 моль.
   ν(Н₂О) = m / M = 5,4 / 18 = 0,3 моль.
   ν(H) = 0,6 моль.
   ν(BaSO₄) = 23,3 / 233 = 0,1 моль.
   ν(S) = 0,1 моль.

2. Рассчитываем предполагаемую массу кислорода в исходном веществе:

   m(C) = 0,2 • 12 = 2,4 г
   m(H) = 0,6 • 1 = 0,6 г
   m(S) = 0,1 • 32 = 3,2 г
   m(O) = m_{вещества} − m(C) − m(H) − m(S) = 11 − 2,4 − 0,6 − 3,2 = 4,8 г,
   ν(O) = m / M = 4,8 / 16 = 0,3 моль

3. Находим мольное соотношение элементов в веществе:
   C : H : S : O = 0,2 : 0,6 : 0,1 : 0,3 = 2 : 6 : 1 : 3
   Формула вещества C₂H₆SO₃.
   Надо отметить, что таким образом мы получили только простейшую формулу.
   Однако, полученная формула является истинной, поскольку при попытке удвоения этой формулы (С₄Н₁₂S₂O₆) получается, что на 4 атома углерода, помимо серы и кислорода, приходится 12 атомов Н, а это невозможно.

Ответ: C₂H₆SO₃.

к оглавлению ▴

Определение формул веществ по химическим свойствам.

1. Пример 9.
   Определить формулу алкадиена, если г его могут обесцветить 80 г 2%-го раствора брома.

Решение примера 9.

1. Общая формула алкадиенов — С_nH_2n−2.
   Запишем уравнение реакции присоединения брома к алкадиену, не забывая, что в молекуле диена две двойные связи и, соответственно, в реакцию с 1 моль диена вступят 2 моль брома:
   С_nH_2n−2 + 2Br₂ → С_nH_2n−2Br₄
2. Так как в задаче даны масса и процентная концентрация раствора брома, прореагировавшего с диеном, можно рассчитать количества вещества прореагировавшего брома:

   m(Br₂) = m_{раствора} • ω = 80 • 0,02 = 1,6 г
   ν(Br₂) = m / M = 1,6 / 160 = 0,01 моль.

3. Так как количество брома, вступившего в реакцию, в 2 раза больше, чем алкадиена, можно найти количество диена и (так как известна его масса) его молярную массу:

   0,005		0,01
   СnH2n−2	+ 2Br2 →	СnH2n−2Br4

   М_диена = m / ν = 3,4 / 0,05 = 68 г/моль.

4. Находим формулу алкадиена по его общей формул, выражая молярную массу через n:

   14n − 2 = 68
   n = 5.

   Это пентадиен С₅Н₈.

Ответ: C₅H₈.

1. Пример 10.
   При взаимодействии 0,74 г предельного одноатомного спирта с металлическим натрием выделился водород в количестве, достаточном для гидрирования 112 мл пропена (н. у.). Что это за спирт?

Решение примера 10.

1. Формула предельного одноатомного спирта — C_nH_2n+1OH. Здесь удобно записывать спирт в такой форме, в которой легко составить уравнение реакции — т.е. с выделенной отдельно группой ОН.
2. Составим уравнения реакций (нельзя забывать о необходимости уравнивать реакции):

   2C_nH_2n+1OH + 2Na

   →

   2C_nH_2n+1ONa + H₂
   C₃H₆ + H₂

   →

   C₃H₈

3. Можно найти количество пропена, а по нему — количество водорода. Зная количество водорода, по реакции находим количество вещества спирта:

   ν(C₃H₆) = V / V_m = 0,112 / 22,4 = 0,005 моль => ν(H₂) = 0,005 моль,
   ν_спирта = 0,005 • 2 = 0,01 моль.

4. Находим молярную массу спирта и n:

   M_спирта = m / ν = 0,74 / 0,01 = 74 г/моль,
   14n + 18 = 74
   14n = 56
   n = 4.

   Спирт — бутанол С₄Н₇ОН.

Ответ: C₄H₇OH.

1. Пример 11.
   Определить формулу сложного эфира, при гидролизе 2,64 г которого выделяется 1,38 г спирта и 1,8 г одноосновной карбоновой кислоты.

Решение примера 11.

1. Общую формулу сложного эфира, состоящего из спирта и кислоты с разным числом атомов углерода можно представить в таком виде:
   C_nH_2n+1COOC_mH_2m+1
   Соответственно, спирт будет иметь формулу
   C_mH_2m+1OH,
   а кислота
   C_nH_2n+1COOH.
   Уравнение гидролиза сложного эфира:
   C_nH_2n+1COOC_mH_2m+1 + H₂O → C_mH_2m+1OH + C_nH_2n+1COOH
2. Согласно закону сохранения массы веществ, сумма масс исходных веществ и сумма масс продуктов реакции равны.
   Поэтому из данных задачи можно найти массу воды:

   m_H2O = (масса кислоты) + (масса спирта) − (масса эфира) = 1,38 + 1,8 − 2,64 = 0,54 г
   ν_H2O = m / M = 0,54 / 18 = 0,03 моль

   Соответственно, количества веществ кислоты и спирта тоже равны моль.
   Можно найти их молярные массы:

   М_{кислоты} = m / ν = 1,8 / 0,03 = 60 г/моль,
   М_спирта = 1,38 / 0,03 = 46 г/моль.

   Получим два уравнения, из которых найдём m и n:

   M_CnH2n+1COOH = 14n + 46 = 60, n = 1 — уксусная кислота
   M_CmH2m+1OH = 14m + 18 = 46, m = 2 — этанол.

   Таким образом, искомый эфир — это этиловый эфир уксусной кислоты, этилацетат.

Ответ: CH₃COOC₂H₅.

1. Пример 12.
   Определить формулу аминокислоты, если при действии на 8,9 г её избытком гидроксида натрия можно получить 11,1 г натриевой соли этой кислоты.

Решение примера 12.

1. Общая формула аминокислоты (если считать, что она не содержит никаких других функциональных групп, кроме одной аминогруппы и одной карбоксильной):
   NH₂–CH(R)–COOH.
   Можно было бы записать её разными способами, но для удобства написания уравнения реакции лучше выделять в формуле аминокислоты функциональные группы отдельно.
2. Можно составить уравнение реакции этой аминокислоты с гидроксидом натрия:
   NH₂–CH(R)–COOH + NaOH → NH₂–CH(R)–COONa + H₂O
   Количества вещества аминокислоты и её натриевой соли — равны. При этом мы не можем найти массу какого-либо из веществ в уравнении реакции. Поэтому в таких задачах надо выразить количества веществ аминокислоты и её соли через молярные массы и приравнять их:

   M(аминокислоты NH₂–CH(R)–COOH) = 74 + М_R
   M(соли NH₂–CH(R)–COONa) = 96 + М_R
   ν_{аминокислоты} = 8,9 / (74 + М_R),
   ν_соли = 11,1 / (96 + М_R)
   8,9 / (74 + М_R) = 11,1 / (96 + М_R)
   М_R = 15

   Легко увидеть, что R = CH₃.
   Можно это сделать математически, если принять, что R — C_nH_2n+1.
   14n + 1 = 15, n = 1.
   Это аланин — аминопропановая кислота.

Ответ: NH₂–CH(CH₃)–COOH.

к оглавлению ▴

Задачи для самостоятельного решения.

Качественные реакции органической химии.

1. Качественная реакция на алканы. Определить, что какое-то вещество в смеси или в чистом виде алкан, несложно. Для этого газ либо поджигают — горение алканов сопровождается синим пламенем, либо пропускают через раствор перманганата калия. Алканы не окисляются перманганатом калия на холоду, вследствие этого раствор не будет изменять окраску.

2. Качественная реакция на алкены. Чтобы убедиться в наличии алкена, нужно пропустить его в раствор перманганата калия (реакция Вагнера). В ходе реакции раствор обесцветится, выпадает бурый диоксид марганца MnO2 (реакция на примере этилена):
3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O ——> 3CH2OH-CH2OH + 2KOH + 2MnO2↓

Так же, алкены обесцвечивают бромную воду:
C2H4 + Br2 ——> C2H4Br2
Бромная вода обесцвечивается, образуется дибромпроизводное.

3. Качественная реакция на алкины. Алкины можно выявить и по реакции Вагнера или с помощью бромной воды:

3C2H2 + 8KMnO4 ——> 3KOOC-COOK + 8MnO2↓ + 2KOH + 2H2O
C2H2 + 2Br2 —-> C2H2Br4

Алкины с тройной связью у крайнего атома углерода реагируют с аммиачным раствором оксида серебра (гидроксид диаминсеребра (I)) (реактив Толленса):
C2H2 + 2[Ag(NH3)2]OH ——-> Ag2C2↓ + 4NH3↑ + 2H2O

Получившийся ацетиленид серебра (I) выпадает в осадок.
Алкины, у которых тройная связь в середине (R-C-=C-R) в эту реакцию невступают.
Такая способность алкинов — замещать протон на атом металла, подобно кислотам — обусловлено тем, что атом углерода находится в состоянии sp-гибридизации и электроотрицательность атома углерода в таком состоянии такая же, как у азота. Вследствие этого, атом углерода сильнее обогощается электронной плотностью и протон становится подвижным.

4. Качественная реакция на альдегиды. Одна из самых интересных качественных реакций в органической химии — на альдегиды, предназначена исключительно для выявления соединений, содержащих альдегидную группу. К альдегиду приливают аммиачный раствор оксида серебра, реакция идет при нагревании:
CH3-CHO + 2[Ag(NH3)2]OH —t—> CH3-COOH + 2Ag↓ + 4NH3↑ + H2O
Если опыт проведен грамотно, то выделяющееся серебро покрывает колбу ровным слоем, создавая эффект зеркала. Именно поэтому реакция называется реакцией серебряного зеркала.
Примечание: реакцией серебряного зеркала также можно выявить метановую (муравьиную) кислоту HCOOH. При чем тут кислота, если мы говорим про альдегиды? Все просто: муравьиная кислота — единственная из карбоновых кислот, содержащая одновременно альдегидную и карбоксильную группы:

В ходе реакции метановая кислота окисляется до угольной, которая разлагается на углекислый газ и воду:
HCOOH + 2[Ag(NH3)2]OH —t—> CO2↑ + 2H2O + 4NH3↑ + 2Ag↓
Помимо реакции серебряного зеркала существует также реакция с гидроксидом меди (II) Cu(OH)2. Для этого к свежеприготовленному гидроксиду меди (II) добавляют альдегид и нагревают смесь:
CuSO4 + 2NaOH ——> Na2SO4 + Cu(OH)2↓
CH3-CHO + 2Cu(OH)2 —t—> CH3-COOH + Cu2O↓ + 2H2O
Выпадает оксид меди (I) Cu2O — осадок красного цвета.

Еще один метод определения альдегидов — реакция с щелочным раствором тетраиодомеркурата (II) калия, известный нам из предыдущей статьи как реактив Несслера:
CH3-CHO + K2[HgI4] + 3KOH ——> CH3-COOK + Hg↓ + 4KI + 2H2O

При добавлении альдегида к раствору фуксинсернистой кислоты раствор окрашивается в светло-фиолетовый цвет.

5. Качественные реакции на спирты. Спирты по количеству гидроксильных групп бывают одно-, двух-, многоатомными. Для одно- и многоатомных реакции различны.

Качественные реакции на одноатомные спирты:
Простейшая качественная реакция на спирты — окисление спирта оксидом меди. Для этого пары спирта пропускают над раскаленным оксидом меди. Затем полученный альдегид улавливают фуксинсернистой кислотой, раствор становится фиолетовым:
CH3-CH2-OH + CuO —t—> CH3-CHO + Cu + H2O

Спирты идентифицируются пробой Лукаса — конц. раствор соляной кислоты и хлорида цинка. При пропускании вторичного или третичного спирта в такой раствор образуется маслянистый осадок соответствующего алкилхлорида:
CH3-CHOH-CH3 + HCl —ZnCl2—> CH3-CHCl-CH3↓ + H2O
Первичные спирты в реакцию не вступают.

Еще одним известным методом является иодоформная проба:
CH3-CH2-OH + 4I2 + 6NaOH ——> CHI3↓ + 5NaI + HCOONa + 5H2O

Качественные реакции на многоатомные спирты.
Наиболее известная качественная реакция на многоатомные спирты — взаимодействие их с гидроксидом меди (II). Гидроксид растворяется, образуется хелатный комплекс темно-синего цвета. Обратите внимание на то, что в отличии от альдегидов многоатомные спирты реагируют с гидроксидом меди (II) без нагревания. К примеру, при приливании глицерина образуется глицерат меди (II):

6. Качественные реакции на карбоновые кислоты. На карбоновые кислоты обычно подчеркивают образование цветных осадков с тяжелыми металлами. Но наиболее осуществимая качественная реакция на метановую кислоту HCOOH. При добавлении концентрированной серной кислоты H2SO4 к раствору муравьиной кислоты образуется угарный газ и вода:
HCOOH —H2SO4—> CO↑ + H2O
Угарный газ можно поджечь. Горит синем пламенем:
2CO + O2 —t—> 2CO2

Из многоосновных кислот рассмотрим качественную реакцию на щавелевую H2C2O4(HOOC-COOH). При добавлении к раствору щавелевой кислоты раствор соли меди (II) выпадет осадок оксалата меди (II):
Cu2+ + C2O42- ——> CuC2O4↓

Щавелевая кислота также, как и муравьиная, разлагается концентрированной серной кислотой:
H2C2O4 —-H2SO4—> CO↑ + CO2↑ + H2O

7. Качественные реакции на амины. На амины качественных реакций нет (за исключением анилина). Можно доказать наличие амина окрашиванием лакмуса в синий цвет. Если же амины нельзя выявить, то можно различить первичный амин от вторичного путем взаимодействия с азотистой кислотой HNO2. Для начала нужно ее приготовить, а затем добавить амин:
NaNO2 + HCl ——> NaCl + HNO2
Первичные дают азот N2:
CH3-NH2 + HNO2 ——> CH3-OH + N2↑ + H2O

Вторичные — алкилнитрозоамины — вещества с резким запахом (на примере диметилнитрозоамина):
CH3-NH-CH3 + HNO2 ——> CH3-N(NO)-CH3 + H2O

Третичные амины в мягких условиях с HNO2 не реагируют.

Анилин образует осадок при добавлении бромной воды:
C6H5NH2 + 3Br2 ——> C6H2NH2(Br)3↓ + 3HBr

Анилин также можно обнаружить по сиреневой окраске при добавлении хлорной извести.

8. Качественные реакции на фенол. Фенол лучше всего обнаруживает хлорид железа (III) — образуется фиолетовое окрашивание раствора. Это лучший метод обнаружения фенола, т.к. реакция очень чувствительна.

Также фенол наряду с анилином дает осадок желтоватого цвета при пропускании в водный раствор брома — 2,4,6 — трибромфенол:
C6H5OH + 3Br2 ——> C6H2OH(Br)3↓ + 3HBr

Фенолы дают фенол-альдегидные смолы при реакции с альдегидом в кислой среде. При этом образуются мягкие пористые массы фенол-альдегидных смол (реакция поликонденсации).

9. Качественная реакция на алкилхлориды. Вещества, содержащие хлор, могут окрашивать пламя в зеленый цвет. Для этого нужно обмакнуть медную проволоку в алкилхлориде и поднести к пламени (проба Бельштейна).

10. Качественная реакция на углеводы. Большинство углеводов имеют альдегидные и гидроксильные группы, поэтому для них характерны все реакции альдегидов и многоатомных спиртов.
Существует способ, который помогает различить глюкозу от фруктозы — проба Селиванова. Для того, чтобы различить эти углеводы, к ним приливают смесь резорцина и соляной кислоты. Реагирует со смесью фруктоза, при этом раствор окрашивается в малиновый цвет.

Крахмал в присутствии иода окрашивается в темно-синий цвет. При нагревании окраска исчезает, при охлаждении появляется вновь.

11. Качественная реакция на белки. Белки выявляются в основном на реакциях, основанных на окрасках.
Ксантопротеиновая реакция. Данная реакция обнаруживает ароматические аминокислоты, входящие в белки (на примере тирозина):
(OH)C6H4CH(NH2)COOH + HNO3 —-H2SO4——> (OH)C6H3(NO2)CH(NH2)COOH↓ + H2O — выпадает осадок желтого цвета.
(OH)C6H3(NO2)CH(NH2)COOH + 2NaOH ——-> (ONa)C6H3(NO2)CH(NH2)COONa + H2O — раствор становится оранжевым.

Обнаружение серосодержащих аминокислот:
Белок + (CH3COO)2Pb —NaOH—> PbS↓ (осадок черного цвета).

Биуретовая реакция для обнаружения пептидной связи (CO-NH):
Белок + CuSO4 + NaOH ——> красно-фиолетовое окрашивание.

Спецефический запах при горении:
Белок —-обжиг—-> запах паленой шерсти.

Справочное пособие предназначено учащимся общеобразовательных школ. В наглядных таблицах и схемах изложен  материал школьной программы по органической  химии, который можно использовать для подготовки к урокам, контрольным и самостоятельным работам.А также для  абитуриентов при подготовке к экзаменам.

Теория химического строения органических веществ А.М. Бутлерова

Типы химических реакций в органической химии

Органические вещества

Классификация органических веществ

Валентные состояния атома углерода

Изомерия органических веществ

Природные источники углеводородов

Алканы. Химические свойства. Получение. Применение

Алканы. Номенклатура. Изомерия. Физические свойства

Алкены. Номенклатура. Изомерия.

Алкены. Химические свойства. Получение. Применение

Алкины. Номенклатура. Изомерия

Алкины. Химические свойства. Получение. Применение

Алкадиены. Классификация. Номенклатура. Изомерия

Алкадиены. Химические свойства. Получение. Применение

Арены

Толуол

Спирты. Номенклатура. Классификация. Изомерия

Спирты. Физические и химические свойства. Получение Применение

Фенолы

Альдегиды

Карбоновые кислоты. Номенклатура. Классификация. Изомерия. Физические свойства

Карбоновые кислоты. Химические свойства. Получение. Применение

Сложные эфиры. Жиры

Углеводы

Моносахариды

Полисахариды

Амины

Аминокислоты

Белки

Нуклеиновые кислоты

Полимеры

По материалам учебного пособия авторов-составителей: Коноплева О. А. (математика), Соболева С. А. (физика), Левина Э. М. (химия), Гусева И. Ю. (информатика), Жеребцова Е. Л. (биология). «Весь курс школьной программы в схемах и таблицах: математика, физика, химия, информатика, биология».