Гетероциклические соединения — это органические соединения, молекулы которых содержат циклы, в образовании которых кроме атома углерода принимают участие и атомы других элементов (гетероатомы).
К гетероатомам относят атомы азота, кислорода, серы, кремния, фосфора, селена, бора и некоторых других элементов.
Гетероциклические соединения широко распространены как в животном, так и в растительном мире. Очень многие биологически важные вещества содержат в своем составе гетероциклические фрагменты.
Гетероциклические соединения играют большую роль в жизнедеятельности организмов и имеют важное физиологическое значение (ДНК, РНК, хлорофилл, алкалоиды, ряд витаминов, антибиотиков).
Классификация гетероциклических соединений
Гетероциклические соединения классифицируют согласно следующим структурным признакам:
- размеру цикла (числу атомов в цикле);
- по природе гетероатома;
- по числу гетероатомов в цикле;
- по степени ненасыщенности (насыщенные и ненасыщенные).
1. В зависимости от числа атомов в цикле гетероциклические соединения подразделяют на трех- , четырех- , пяти- , шести- и семичленные.
2. По природе гетероатома наиболее распространены гетероциклы, в состав которых входят атомы азота, кислорода или серы.
Простейшие пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом – фуран, тиофен и пиррол:
3. По числу гетероатомов, входящих в цикл, наиболее распространены гетероциклы с
– одним гетероатомом:
– двумя гетероатомами:
4. По степени насыщенности гетероциклы могут быть насыщенными, ненасыщенными и ароматическими.
Насыщенные
Ненасыщенные
Ароматические
Особый интерес представляют непредельные гетероциклические соединения, которые удовлетворяют условиям ароматичности. Они имеют плоское строение и замкнутую систему π-электронов.
Наиболее разнообразны и хорошо изучены ароматические азотсодержащие гетероциклические соединения.
По некоторым свойствам гетероциклы сходны с соответствующими алифатическими и карбоциклическими соединениями.
Аналогично карбоциклическим соединениям, наиболее устойчивыми являются пяти- и шестичленные гетероциклы.
Пятичленные гетероциклы
а) с одним атомом азота
б) с двумя атомами азота
Эти гетероциклы имеют плоское строение и единую π-систему из шести электронов (по одному от четырех атомов углерода и пара электронов – от атома кислорода, серы или азота).
В этом проявляется сходство данных соединений с бензолом: пятичленные гетероциклы обладают ароматическим характером и склонны к реакциям замещения.
Шестичленные гетероциклы
а) с одним атомом азота (пиридин и его производные)
б) с двумя атомами азота (пиримидин и его производные)
Конденсированные (бициклические) гетероциклы (пурин и его производные)
Большое значение имеют гетероциклы, конденсированные с бензольным кольцом или с другим гетероциклом.
При названии гетероциклов широко используются тривиальные названия:
Гетероциклические соединения, как и бензол, более склонны к реакциям замещения, чем к реакциям присоединения. Они вступают в типичные для бензола реакции электрофильного замещения, устойчивы по отношению к восстановителям и окислителям.
Эти особенности в химическом поведении определяются наличием в их кольцах электронного секстета. Благодаря сопряжению, связи выравниваются, и кольцо становится плоским. Однако стабильность секстетов π-электронов в молекуле бензола и в молекулах гетероциклов различна.
Пиррол
Имидазол
Пиридин
Пиримидин
Пурин
Пиримидиновые основания
Пуриновые основания
Гетероциклы
Гетероциклическими называют соединения с замкнутой цепью, включающей не только атомы углерода, но и атомы других элементов.
Гетероциклические системы весьма разнообразны. Теоретически любой атом, способный образовать по крайней мере две ковалентные связи, может участвовать в образовании кольца. Наиболее хорошо изученными и широко распространенными являются циклические соединения кислорода, серы и азота.
Элементы, которые участвуют вместе с углеродом в образовании цикла, называют гетероатомами.
-
Пятичленные гетероциклы
Простейшие пятичленные гетероциклические соединения с ароматическим характером — фуран, тиофен и пиррол:
Химические свойства:
-
Реакции по кратным связям.
+ 2Н2 → 
(тетрагидрофуран)
+ 2Н2 → 
(тиофан)
+ 2Н2 → 
(пирролидин)
Кроме того, данные гетероциклы способны вступать в реакции окисления, галогенирования, гидрогалогенирования.
-
Реакции замены гетероатома
Физические свойства и применение
-
Фуран — бесцветная жидкость, т. кип. 31 ос с запахом хлороформа. Нерастворим в воде. Фуран и его гомологи содержатся в древесном дегте. Из фурана производят вещество фурфурол, который применяется как растворитель при очистке нефтяных фракций, в производстве пластмасс, для получения фумаровой кислоты, а также лекарственных препаратов.
-
Тиофен — жидкость с т. кип. 84 ос, нерастворим в воде. Некоторые его производные обладают антигистаминным действием (способностью предупреждать развитие анафилактического шока), а также оказывают противовоспалительное действие. Кроме того, было доказано, что природный продукт – витамин биотин – содержит тиофеновое кольцо.
-
Пиррол — бесцветная жидкость с т. кип. 130 ос. При хранении окрашивается и осмоляется. Практически нерастворим в воде. Пиррол содержится в каменноугольной смоле и в костяном масле. Производные пиррола имеют большое биологическое значение. К ним относятся такие вещества, как хлорофилл растений, гемин крови, пигменты желчи.
-
Шестичленные гетероциклы
Пиридин
Пиридин и его ближайшие гомологи — бесцветные жидкости с неприятным запахом, растворимые в воде.
Химические свойства:
-
Реакции присоединения:
-
Реакции замещения по кольцу:
+ Cl2 → HCl + 
-
Реакции третичных аминов:
+ CH3-Cl → 
Инфоурок
›
Химия
›Презентации›Методическая разработка по теме «Задачи на гетероциклы»
Методическая разработка по теме «Задачи на гетероциклы»
Скачать материал
Скачать материал
- Сейчас обучается 338 человек из 68 регионов
- Сейчас обучается 66 человек из 32 регионов
- Сейчас обучается 46 человек из 23 регионов
Описание презентации по отдельным слайдам:
-
1 слайд
Задачи на гетероциклы
-
2 слайд
N
OH
Химические свойства
1. -
3 слайд
№1327. При взаимодействии 115 г бензольного раствора пиррола с металлическим калием выделилось 1,12 л газа (н.у.).Вычислите массовые доли веществ в исходном растворе
Решение:
2С4H4NH+2K→2C4H4N-K+H2
ν(H2)=1,12/22,4=0,05 моль
ν(пиррола)=2 ν(H2)=2∙0,05=0,1 моль
m(пиррола)=0,1∙67=6,7 г
ω(пиррола)=6,7/115=0,058 или5,8% -
4 слайд
1334. Как изменится масса трубки с раскалённым оксидом меди(II)после пропускания через неё водорода, полученного при взаимодействии металлического калия с 15 г смеси глицерина, фенола и пиррола с мольным соотношением веществ 1:2:3 соответственно
Решение:
CH2-OH
2 CH-OH +6 K
CH2-OH
CH2-OK
2CH-OK +3H2
CH2-OK
2С6H5-OH +2K→2C6H5-OK+H2
2C4H4N-H +2K→2C4H4N-K+H2
Пустьν(глиц)=Х
Тогда ν(фен)=2Х
ν(пиррола)=3Х
СuO+H2→Cu+H2O
92х+188х+201х=15
Х=0,03 моль
ν( H2)=0,12моль
Ответ: уменьшится на 1,92 г -
5 слайд
№1336. При сжигании образца азотсодержащего гетероциклического соединения, не имеющего заместителей в кольце, образовалось 0,75 моль углекислого газа, 0,375 моль воды, и 0,075 моль азота. Установите структурную формулу исходного соединения
Решение:
СхНуNz+O2→CO2+H2O+N2
ν(CO2)=ν(C)=0,75 моль
ν(Н)=2ν(Н2О)=0,75 моль
ν(N)=2ν(N2)=0,15 моль
0,75:0,75:0,15=5:5:1
С5Н5N
Найдите материал к любому уроку, указав свой предмет (категорию), класс, учебник и тему:
6 153 460 материалов в базе
- Выберите категорию:
- Выберите учебник и тему
-
Выберите класс:
-
Тип материала:
-
Все материалы
-
Статьи
-
Научные работы
-
Видеоуроки
-
Презентации
-
Конспекты
-
Тесты
-
Рабочие программы
-
Другие методич. материалы
-
Найти материалы
Материал подходит для УМК
-
«Химия (углублённый уровень)», Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Дроздов А.А. и др./ Под ред. Лунина В.В.
Тема
§ 16. Гетероциклические соединен
Больше материалов по этой теме
Другие материалы
- 19.09.2022
- 85
- 5
- 19.09.2022
- 350
- 11
Вам будут интересны эти курсы:
-
Курс повышения квалификации «Химия окружающей среды»
-
Курс профессиональной переподготовки «Химия: теория и методика преподавания в образовательной организации»
-
Курс повышения квалификации «Нанотехнологии и наноматериалы в биологии. Нанобиотехнологическая продукция»
-
Курс повышения квалификации «Введение в сетевые технологии»
-
Курс повышения квалификации «Организация практики студентов в соответствии с требованиями ФГОС медицинских направлений подготовки»
-
Курс повышения квалификации «Экономика: инструменты контроллинга»
-
Курс повышения квалификации «Особенности подготовки к сдаче ОГЭ по химии в условиях реализации ФГОС ООО»
-
Курс повышения квалификации «Разработка бизнес-плана и анализ инвестиционных проектов»
-
Курс профессиональной переподготовки «Биология и химия: теория и методика преподавания в образовательной организации»
-
Курс повышения квалификации «Страхование и актуарные расчеты»
-
Курс профессиональной переподготовки «Организация деятельности секретаря руководителя со знанием английского языка»
-
Курс повышения квалификации «Современные образовательные технологии в преподавании химии с учетом ФГОС»
-
Курс профессиональной переподготовки «Управление сервисами информационных технологий»
-
Курс профессиональной переподготовки «Техническое сопровождение технологических процессов переработки нефти и газа»
-
Курс профессиональной переподготовки «Организация системы учета и мониторинга обращения с отходами производства и потребления»
-
Настоящий материал опубликован пользователем Шальнев Николай Анатольевич. Инфоурок является
информационным посредником и предоставляет пользователям возможность размещать на сайте
методические материалы. Всю ответственность за опубликованные материалы, содержащиеся в них
сведения, а также за соблюдение авторских прав несут пользователи, загрузившие материал на сайтЕсли Вы считаете, что материал нарушает авторские права либо по каким-то другим причинам должен быть удален с
сайта, Вы можете оставить жалобу на материал.Удалить материал
-
- На сайте: 5 лет и 10 месяцев
- Подписчики: 1
- Всего просмотров: 25337
-
Всего материалов:
110
