Химическая связь экзамен

Химическая связь — связь между атомами в молекуле или молекулярном соединении, возникающая в результате переноса электронов с
одного атома на другой, либо обобществления электронов для обоих атомов.

Различают несколько типов химических связей: ковалентная, ионная, металлическая, водородная.

Химические связи

Ковалентная связь ( лат. со — совместно + valens — имеющий силу)

Ковалентная связь возникает между двумя атомами по обменному механизму (обобществление пары электронов) или донорно-акцепторному механизму (электронов
донора и свободной орбитали акцептора).

Ковалентной связью соединены атомы в молекулах простых веществ (Cl2, Br2, O2), органических веществ (C2H2),
а также, в общем случае, между атомами неметалла и другого неметалла (NH3, H2O, HBr).

Если атомы, образующие ковалентную связь, имеют одинаковые значения электроотрицательности, то связь между ними называется ковалентной неполярной
связью. В таких молекулах нет «полюса» — электронная плотность распределяется равномерно. Примеры: Cl2, O2, H2,
N2, I2.

Если атомы, образующие ковалентную связь, имеют разные значения электроотрицательности, то связь между ними называется ковалентной полярной.
В таких молекулах имеется «полюс» — электронная плотность смещена к более электроотрицательному элементу. Примеры: HCl, HBr, HI, NH3,
H2O.

Ковалентная полярная и неполярная связь

Ковалентная связь может быть образована по обменному механизму — обобществлению электронной пары. В таком случае каждый атом «одинаково»
вкладывается создание связи. Например, два атома азота, образующие молекулу N2, отдают по 3 электрона с внешнего уровня для
создания связи.

Обменный механизм образования ковалентной связи

Существует донорно-акцепторный механизм образования ковалентной связи, при котором один атом выступает в качестве донора неподеленной
электронной пары. Другой атом не тратит свои электроны, а только лишь предоставляет орбиталь (ячейку) для этой электронной пары.

Рекомендую выучить список веществ, образованных по донорно-акцепторному механизму:

  • NH4+ — в ионе аммония
  • NH4+Cl, NH4+Br — внутри иона аммония во всех его солях
  • NO3 — в нитрат ионе
  • KNO3, LiNO3 — внутри нитрат иона во всех нитратах
  • O3 — озон
  • H3O+ — ион гидроксония
  • CO — угарный газ
  • K[Al(OH)4], Na2[Zn(OH)4] — во всех комплексных солях есть хотя бы одна ковалентная связь,
    возникшая по донорно-акцепторному механизму

Донорно-акцепторный механизм образования ковалентной связи

Ионная связь

Ионная связь — один из видов химической связи, в основе которого лежит электростатическое взаимодействие между
противоположно заряженными ионами.

В наиболее частом случае ионная связь образуется между типичным металлом и
типичным неметаллом. Примеры:

NaF, CaCl2, MgF2, Li2S, BaO, RbI.

Большой подсказкой служит таблица растворимости, ведь все соли имеют ионные связи: CaSO4, Na3PO4.
Даже ион аммония не исключение, между катионом аммония и различными анионами образуются ионные связи, например в
соединениях: NH4I, NH4NO3,
(NH4)2SO4.

Часто в химии встречаются несколько связей внутри одной молекулы. Рассмотрим, например, фосфат аммония, обозначив тип каждой связи внутри этой
молекулы.

Ионные связи

Металлическая связь

Металлическая связь — вид химической связи удерживающая вместе атомы металла. Этот тип связи выделен отдельно, так как его отличием является
наличие высокой концентрации в металлах электронов проводимости — «электронного газа». По природе металлическая связь близка к ковалентной.

«Облако» электронов в металлах способно приходить в движение под различным воздействием. Именно оно является причиной электропроводности
металлов.

Металлическая связь

Водородная связь

Водородная связь — вид химической связи, образующийся между некоторыми молекулами, содержащими водород. Одна из наиболее частых
ошибок считать, что в самом газе, водороде, имеются водородные связи — это вовсе не так.

Водородные связи возникают между атомом водорода и другим более электроотрицательным атомом (O, S, N, C).

Необходимо осознать самую важную деталь: водородные связи образуются между молекулами, а не внутри. Они имеются между молекулами:

  • H2O
  • NH3
  • HF
  • Органических спиртов: С2H5OH, C3H7OH
  • Органических кислот: CH3COOH, C2H5COOH

Водородная связь

Отчасти за счет водородных связей наблюдается то самое исключение, связанное с усилением кислотных свойств в ряду галогеноводородных кислот:
HF → HCl → HBr → HI. Фтор является самым ЭО-ым элементов, сильно притягивает к себе атом водорода другой молекулы, что снижает способность кислоты
отщеплять водород и снижает ее силу.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2023

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение
(в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов
без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования,
обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Темы кодификатора ЕГЭ: Ковалентная химическая связь, ее разновидности и механизмы образования. Характеристики ковалентной связи (полярность и энергия связи). Ионная связь. Металлическая связь. Водородная связь

Химические связи

Сначала рассмотрим связи, которые возникают между частицами внутри молекул. Такие связи называют внутримолекулярными.

Химическая связь между атомами химических элементов имеет электростатическую природу и образуется за счет взаимодействия внешних (валентных) электронов, в большей или меньшей степени удерживаемых положительно заряженными ядрами связываемых атомов.

Ключевое понятие здесь – ЭЛЕКТРООТРИЦАТЕЛЬНОСТЬ. Именно она определяет тип химической связи между атомами и свойства этой связи.

Электроотрицательность χ – это способность атома притягивать (удерживать) внешние (валентные) электроны. Электроотрицательность определяется степенью притяжения внешних электронов к ядру и зависит, преимущественно, от радиуса атома и заряда ядра.

Электроотрицательность сложно определить однозначно. Л.Полинг составил таблицу относительных электроотрицательностей (на основе энергий связей двухатомных молекул). Наиболее электроотрицательный элемент – фтор со значением 4.

Электроотрицательность

Важно отметить, что в различных источниках можно встретить разные шкалы и таблицы значений электроотрицательности. Этого не стоит пугаться, поскольку при образовании химической связи играет роль разность электроотрицательностей атомов, а она примерно одинакова в любой системе.

Если один из атомов в химической связи  А:В сильнее притягивает электроны, то электронная пара смещается к нему. Чем больше разность электроотрицательностей атомов, тем сильнее смещается электронная пара.

Если значения электроотрицательностей взаимодействующих атомов равны или примерно равны: ЭО(А)≈ЭО(В), то общая электронная пара не смещается ни к одному из атомов: А : В. Такая связь называется ковалентной неполярной.

Если электроотрицательности взаимодействующих атомов отличаются, но не сильно (разница электроотрицательностей примерно от 0,4 до 2: 0,4<ΔЭО<2), то электронная пара смещается к одному из атомов. Такая связь называется ковалентная полярная.

Если электроотрицательности взаимодействующих атомов отличаются существенно (разница электроотрицательностей больше 2: ΔЭО>2), то один из электронов практически полностью  переходит к другому атому, с образованием ионов. Такая связь называется ионная.

Основные типы химических связей — ковалентная, ионная и металлическая связи. Рассмотрим их подробнее.

Ковалентная химическая связь

the_four_chemical_bonds_by_katyjsst-d6j8c5a — копия

Ковалентная связь это химическая связь, образованная за счет образования общей электронной пары А:В. При этом у двух атомов перекрываются атомные орбитали. Ковалентная связь образуется при взаимодействии атомов с небольшой разницей электроотрицательностей (как правило, между двумя неметаллами) или атомов одного элемента.

Основные свойства ковалентных связей

  • направленность,
  • насыщаемость,
  • полярность,
  • поляризуемость.

Эти свойства связи влияют на химические и физические свойства веществ.

Направленность связи характеризует химическое строение и форму веществ. Углы между двумя связями называются валентными. Например, в молекуле воды валентный угол H-O-H равен 104,45о, поэтому молекула воды — полярная, а в молекуле метана валентный угол Н-С-Н 109о28′.

Насыщаемость — это способность атомов образовывать ограниченное число ковалентных химических связей. Количество связей, которые способен образовывать атом, называется валентностью.

Полярность связи возникает из-за неравномерного распределения электронной плотности между двумя атомами с различной электроотрицательностью. Ковалентные связи делят на полярные и неполярные.

Поляризуемость связи — это способность электронов связи смещаться под действием внешнего электрического поля (в частности, электрического поля другой частицы). Поляризуемость зависит от подвижности электронов. Чем дальше электрон находится от ядра, тем он более подвижен, соответственно и молекула более поляризуема.

Ковалентная неполярная химическая связь

Существует 2 вида ковалентного связывания – ПОЛЯРНЫЙ и НЕПОЛЯРНЫЙ.

ПримерРассмотрим строение молекулы водорода H2. Каждый атом водорода на внешнем энергетическом уровне несет 1 неспаренный электрон. Для отображения атома используем структуру Льюиса – это схема строения внешнего энергетического уровня атома, когда электроны обозначаются точками. Модели точечных структур Льюиса неплохо помогают при работе с элементами второго периода.

H..H = H:H 

Таким образом, в молекуле водорода одна общая электронная пара и одна химическая связь H–H. Эта электронная пара не смещается ни к одному из атомов водорода, т.к. электроотрицательность у атомов водорода одинаковая. Такая связь называется ковалентной неполярной.

images

Ковалентная неполярная (симметричная) связь – это ковалентная связь, образованная атомами с равной элетроотрицательностью (как правило, одинаковыми неметаллами) и, следовательно, с равномерным распределением электронной плотности между ядрами атомов.

image015 — копия (2)

Дипольный момент неполярных связей равен 0.

Примеры: H2 (H-H), O2 (O=O), S8.

Ковалентная полярная химическая связь

Ковалентная полярная связь – это ковалентная связь, которая возникает между атомами с разной электроотрицательностью (как правило, разными неметаллами) и характеризуется смещением общей электронной пары к более электроотрицательному атому (поляризацией).

Электронная плотность смещена к более электроотрицательному атому – следовательно, на нем возникает частичный отрицательный заряд (δ-), а на менее электроотрицательном атоме возникает частичный положительный заряд (δ+, дельта +).

image015 — копия

Чем больше различие в электроотрицательностях атомов, тем выше полярность связи и тем больше дипольный момент. Между соседними молекулами и противоположными по знаку зарядами действуют дополнительные силы притяжения, что увеличивает прочность связи.

Полярность связи влияет на физические и химические свойства соединений. От полярности связи зависят механизмы реакций и даже реакционная способность соседних связей. Полярность связи зачастую определяет полярность молекулы и, таким образом, непосредственно влияет на такие физические свойства как температуре кипения и температура плавления, растворимость в полярных растворителях.

Примеры: HCl, CO2, NH3.

Механизмы образования ковалентной связи

Ковалентная химическая связь может возникать по 2 механизмам:

1. Обменный механизм образования ковалентной химической связи – это когда каждая частица предоставляет для образования общей электронной пары один неспаренный электрон:

А. + .В= А:В

2. Донорно-акцепторный механизм образования ковалентной связи – это такой механизм, при котором одна из частиц предоставляет неподеленную электронную пару, а другая частица предоставляет вакантную орбиталь для этой электронной пары:

А: +  B= А:В

Донорно-акцепторный механизм

При этом один из атомов предоставляет неподеленную электронную пару (донор), а другой атом предоставляет вакантную орбиталь для этой пары (акцептор). В результате образования связи оба энергия электронов уменьшается, т.е. это выгодно для атомов.

Ковалентная связь, образованная по донорно-акцепторному механизму, не отличается по свойствам от других ковалентных связей, образованных по обменному механизму. Образование ковалентной связи по донорно-акцепторному механизму характерно для атомов либо с большим числом электронов на внешнем энергетическом уровне (доноры электронов), либо наоборот, с очень малым числом электронов (акцепторы электронов). Более подробно валентные возможности атомов рассмотрены в соответствующей статье.

Ковалентная связь по донорно-акцепторному механизму образуется:

– в молекуле угарного газа CO (связь в молекуле – тройная, 2 связи образованы по обменному механизму, одна – по донорно-акцепторному): C≡O;

– в ионе аммония NH4+, в ионах органических аминов, например, в ионе метиламмония CH3-NH3+;

– в комплексных соединениях, химическая связь между центральным атомом и группами лигандов, например, в тетрагидроксоалюминате натрия Na[Al(OH)4] связь между алюминием и гидроксид-ионами;

– в азотной кислоте и ее солях — нитратах: HNO3, NaNO3, в некоторых других соединениях азота;

– в молекуле озона O3.

Основные характеристики ковалентной связи

Ковалентная связь, как правило, образуется между атомами неметаллов. Основными характеристиками ковалентной связи являются длина, энергия, кратность и направленность.

Кратность химической связи

Кратность химической связи — это число общих электронных пар между двумя атомами в соединении. Кратность связи достаточно легко можно определить из значения валентности атомов, образующих молекулу.

Например, в молекуле водорода H2 кратность связи равна 1, т.к. у каждого водорода только 1 неспаренный электрон на внешнем энергетическом уровне, следовательно, образуется одна общая электронная пара.

В молекуле кислорода O2 кратность связи равна 2, т.к. у каждого атома на внешнем энергетическом уровне есть по 2 неспаренных электрона: O=O.

 В молекуле азота N2 кратность связи равна 3, т.к. между у каждого атома по 3 неспаренных электрона на внешнем энергетическом уровне, и атомы образуют 3 общие электронные пары N≡N.

Длина ковалентной связи

Длина химической связи – это расстояние между центрами ядер атомов, образующих связь. Ее определяют экспериментальными физическими методами. Оценить величину длины связи можно примерно, по правилу аддитивности, согласно которому длина связи в молекуле АВ приблизительно равна полусумме длин связей в молекулах А2 и В2:
Длина связи

Длину химической связи можно примерно оценить по радиусам атомов, образующих связь, или по кратности связи, если радиусы атомов не сильно отличаются.

При увеличении радиусов атомов, образующих связь, длина связи увеличится.

Например.  В ряду: C–C, C=C, C≡C  длина связи уменьшается.

Связь

Длина связи, нм

H-F 0,092
H-Cl 0,128
H-Br 0,142
H-I 0,162

При увеличении кратности связи между атомами (атомные радиусы которых не отличаются, либо отличаются незначительно) длина связи уменьшится.

Например.  В ряду: C–C, C=C, C≡C  длина связи уменьшается.

Связь

Длина связи, нм

С–С 0,154
С=С 0,133
С≡С 0,120

Энергия связи

Мерой прочности химической  связи является энергия связи. Энергия связи определяется энергией, необходимой для разрыва связи и удаления атомов, образующих эту связь, на бесконечно большое расстояние друг от друга.

Ковалентная связь является очень прочной. Ее энергия составляет от нескольких десятков до нескольких сотен кДж/моль. Чем больше энергия связи, тем больше прочность связи, и наоборот.

Прочность химической связи зависит от длины связи, полярности связи и кратности связи. Чем длиннее химическая связь, тем легче ее разорвать, и тем меньше энергия связи, тем ниже ее  прочность. Чем короче химическая связь, тем она прочнее, и тем больше энергия связи.

Например, в ряду соединений HF, HCl, HBr слева направо прочность химической связи уменьшается, т.к. увеличивается длина связи.

Ионная химическая связь

the_four_chemical_bonds_by_katyjsst-d6j8c5a

Ионная связь — это химическая связь, основанная на электростатическом притяжении ионов.

Ионы образуются в процессе принятия или отдачи электронов атомами. Например, атомы всех металлов слабо удерживают электроны внешнего энергетического уровня. Поэтому для атомов металлов характерны восстановительные свойства — способность отдавать электроны.

image015

Пример. Атом натрия содержит на 3 энергетическом уровне 1 электрон. Легко отдавая его, атом натрия образует гораздо более устойчивый ион Na+, с электронной конфигурацией благородного газа неона Ne. В ионе натрия содержится 11 протонов и только 10 электронов, поэтому суммарный заряд иона -10+11 = +1:

+11Na )2)8)1 — 1e = +11Na+ )2)8

Пример. Атом хлора на внешнем энергетическом уровне содержит 7 электронов. Чтобы приобрести конфигурацию стабильного инертного атома аргона Ar, хлору необходимо присоединить 1 электрон. После присоединения электрона образуется стабильный ион хлора, состоящий из электронов. Суммарный заряд иона равен -1:

+17Cl )2 )8 )7 + 1e = +17Cl )2 )8 )8

Обратите внимание:

  • Свойства ионов отличаются от свойств атомов!
  • Устойчивые ионы могут образовывать не только атомы, но и группы атомов. Например: ион аммония NH4+, сульфат-ион SO42- и др. Химические связи, образованные такими ионами, также считаются ионными;
  • Ионную связь, как правило, образуют между собой металлы и неметаллы (группы неметаллов);

Образовавшиеся ионы притягиваются за счет электрического притяжения: Na+Cl, Na2SO42-.

Наглядно обобщим различие между ковалентными и ионным типами связи:

gradation of polar bond

Металлическая химическая связь

the_four_chemical_bonds_by_katyjsst-d6j8c5a (1)

Металлическая связь — это связь, которую образуют относительно свободные электроны между ионами металлов, образующих кристаллическую решетку.

У атомов металлов на внешнем энергетическом уровне обычно расположены от одного до трех электронов. Радиусы у атомов металлов, как правило, большие — следовательно, атомы металлов, в отличие от неметаллов, достаточно легко отдают наружные электроны, т.е. являются сильными восстановителями.

Отдавая электроны, атомы металлов превращаются в положительно заряженные ионы. Оторвавшиеся электроны относительно свободно перемещаются между положительно заряженными ионами металлов. Между этими частицами возникает связь, т.к. общие электроны удерживают катионы металлов, расположенные слоями,  вместе, создавая таким образом достаточно прочную  металлическую  кристаллическую решетку. При этом электроны непрерывно хаотично двигаются, т.е. постоянно возникают новые нейтральные атомы и новые катионы.

Металлическая химическая связь

 Межмолекулярные взаимодействия

Отдельно стоит рассмотреть взаимодействия, возникающие между отдельными молекулами в веществе — межмолекулярные взаимодействия. Межмолекулярные взаимодействия — это такой вид взаимодействия между нейтральными атомами, при котором не появляются новые ковалентные связи. Силы взаимодействия между молекулами обнаружены Ван-дер Ваальсом в 1869 году, и названы в честь него Ван-дар-Ваальсовыми силами. Силы Ван-дер-Ваальса делятся на ориентационные, индукционные и дисперсионные. Энергия межмолекулярных взаимодействий намного меньше энергии химической связи.

Ориентационные силы притяжения возникают между полярными молекулами (диполь-диполь взаимодействие). Эти силы возникают между полярными молекулами. Индукционные взаимодействия — это взаимодействие между полярной молекулой и неполярной. Неполярная молекула поляризуется из-за действия полярной, что и порождает дополнительное электростатическое притяжение.

Особый вид межмолекулярного взаимодействия — водородные связи. Водородные связи — это межмолекулярные (или внутримолекулярные) химические связи, возникающие между молекулами, в которых есть сильно полярные ковалентные связи — H-F, H-O или H-N. Если в молекуле есть такие связи, то между молекулами будут возникать дополнительные силы притяжения.

Механизм образования водородной связи частично электростатический, а частично — донорно–акцепторный. При этом донором электронной пары выступают атом сильно электроотрицательного элемента (F, O, N), а акцептором — атомы водорода, соединенные с этими атомами. Для водородной связи характерны направленность в пространстве и насыщаемость.

Водородную связь можно обозначать точками: Н ··· O. Чем больше электроотрицательность атома, соединенного с водородом, и чем меньше его размеры, тем крепче водородная связь. Она характерна прежде всего для соединений фтора с водородом, а также кислорода с водородом, в меньшей степени азота с водородом.

Водородные связи

Водородные связи возникают между следующими веществами:

фтороводород HF (газ, раствор фтороводорода в воде — плавиковая кислота), вода H2O (пар, лед, жидкая вода):

раствор аммиака и органических аминов — между молекулами аммиака и воды;

органические соединения, в которых связи O-H или N-H: спирты, карбоновые кислоты, амины, аминокислоты, фенолы, анилин и его производные, белки, растворы углеводов — моносахаридов и дисахаридов.

Водородная связь оказывает влияние на физические и химические свойства веществ. Так, дополнительное притяжение между молекулами затрудняет кипение веществ. У веществ с водородными связями наблюдается аномальное повышение температуры кипения.

Например, как правило, при повышении молекулярной массы наблюдается повышение температуры кипения веществ. Однако в ряду веществ H2O-H2S-H2Se-H2Te мы не наблюдаем линейное изменение температур кипения.

А именно, у воды температура кипения аномально высокая — не меньше -61оС, как показывает нам прямая линия, а намного больше, +100 оС. Эта аномалия объясняется наличием водородных связей между молекулами воды. Следовательно, при обычных условиях (0-20оС) вода является жидкостью по фазовому состоянию.

Тренировочный тест по теме «Химические связи» — 10 вопросов, при каждом прохождении новые.

261

Создан на
07 января, 2022 От Admin

Тренировочный тест «Химические связи»

2 / 10

Из предложенного перечня выберите два вещества, между молекулами которых существует водородная связь.
1) метан
2) метанол
3) фосфин
4) водород
5) муравьиная кислота

3 / 10

Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекуле каждого из которых присутствует ровно одна ковалентная неполярная связь.

1) метан

2) этан

3) этилен

4) фосфин

5) пероксид водорода

4 / 10

Из предложенного перечня выберите два вещества с ковалентной неполярной химической связью, которые имеют молекулярную кристаллическую решётку.

1) пероксид водорода

2) хлороводород

3) кремний

4) азот

5) графит

5 / 10

Из предложенного перечня выберите два свойства, которые характеризуют вещества с ионной кристаллической решёткой.

1) высокая электропроводность в кристаллическом состоянии

2) высокая температура плавления

3) пластичность,

4) высокая электропроводность в расплаве

5) летучесть

Запишите в поле ответа номера выбранных свойств.

6 / 10

Из предложенного перечня выберите два вещества немолекулярного строения.

1) Al4C3

2) C3H8O3

3) CH3ONa

4) H2SO4

5) P4

7 / 10

Из предложенного перечня выберите два вещества молекулярного строения, в которых присутствует
ковалентная неполярная связь.

1) метилформиат

2) серная кислота

3) этиленгликоль

4) бутадиен-1, 3

5) этилат натрия

8 / 10

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые имеют атомную кристаллическую решётку.

1) оксид углерода(IV)

2) оксид кремния

3) карбид кремния

4) оксид калия

5) карбид кальция

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

9 / 10

Из предложенного перечня выберите два соединения, между молекулами каждого из которых образуется водородная связь.
1) HCOOCH3
2) HCOOH
3) HF
4) HCHO
5) CH4

10 / 10

Из предложенного перечня выберите два соединения, в которых присутствует ионная химическая связь.

1) H2SO3

2) NaNO2

3) SCl2

4) KF

5) CH2Cl2

Ваша оценка

The average score is 39%

Химическая
связь –
совокупность
электростатических сил притяжения и
отталкивания, создающих динамически
устойчивую систему из двух и более числа
атомов.

Минимум
энергии
:
основное условие образования связи

Атомы большинства
химических элементов вступают во
взаимодействия и образуют химические
связи, стремясь приобрести устойчивую
электронную конфигурацию инертных
газов путем:

  • отдачи
    и присоединения е
    (ионная)

  • образование
    общих е
    пар (ковалентная)

  • обобществления
    валентных е
    (металлическая)

Основные
виды

(Основные
типы химической связи):

Ковалентная
связь

– связь атомов за счет образования
общей электронной пары с антипараллельными
спинами между атомами неметаллов.

Ковалентная
неполярная 
χ= χ(B)- χ(A)= от 0 до 0.4

Ковалентная
полярная 
χ= χ(B)- χ(A)= 0,4 – 2

Ионная
связь

– это связь за счет электростатического
взаимодействия противоположно заряженных
ионов: катионов (+) и анионов (-). 
χ >2 Предельный случай ковалентной. ЭО
> 2,2. Образуется два завершённых внеш.
уровня.

Водородная
связь

– связь, обусловленная положительно
поляризованным водородом в молекуле и
электроотрицательным атомом другой
или той же молекулы.

Металлическая
связь

– связь, обусловленная электростатическим
взаимодействием между электронами и
положительно заряженными катионами в
узлах кристаллической решетки. В узлах
решётки — атомы/ионы, между ними —
электронный газ.

Свойства
(Основные характеристики химической
связи):

1. Энергия связи.

Доля энергии
расщепления молекулы на свободные
газообразные атомы, приходящаяся на
одну связь.

Энергия
химической связи

(Ecв,
кДж/моль) – это энергия, которая выделяется
при образовании химической связи между
2мя
свободными изолированными атомами.
Определяет прочность связи.
— энергия
разрушения 1 моля газообразного в-ва,
отнесенная к 1 молю хим связи.

Ecв
=
1/n
* ∆Hатомизации
, ∆Hатомизации
> 0

Ecв
=
10 – 1000 кДж/моль

NH3
N+ 3H(г) Δ Н 0атомизации= -3 Ехимической
связи

2.
Длина.

Равновесное расстояние между атомами
в молекуле. E 
1/l.
l
ДБ < 0,5 нм.

Длина
химической связи

(Lxc,
нм)
– средне-равновесное расстояние между
ядрами химически связанных атомов.

  • lсв
    =

    0,1 – 0,3 нм.

  • Межмолекулярная
    = 0,3 – 0,5 нм.

  • lсв
    >
    0,5 нм — нет взаимодействия.

  • Чем
    Есв
    ↑, тем lсв

3. Валентный угол.

Валентный
угол

угол между воображаемыми направлениями
химических связей.

4. Полярность.

Полярность
(из
лекц)

образов. Эффективных зарядов на хим
связанных атомах в малекуле за счет
смещение электронной плотности из –
за разной электроотрицательности. H
+ Cl
= HCl;
H=+0,018е
Cl=
-0,018е

Полярность
хим связи

– смещение электронной плотности к
одному из атомов в результате разной
электроотрицательности. Полярные
молекулы являются диполями.

5. Дипольный момент.


мера полярности зим связи.


произведение эффективного электрического
заряда на длину химической связи.

  • µ
    = |q|*
    lсв
    , где q
    – заряд, lсв

    длина хим связи.

  • µ
    = 0 – 10 Д. 1

  • Д
    = 3,3*10-30
    Кулон*метр.

CO2
: О=С=О µсо=2,7
Д µсо2
= 0 — молекула неполярна, слабые
межмолекулярные взаимод, газообразный
состав в-ва.

H2O
:

µHO=
1, 58 Д µH2O
= 1,7 Д молекула полярна, сильные межмолек
взаимод, жидкое состояние.

Соседние файлы в предмете Химия

  • #
  • #
  • #
  • #
  • #

Химическая связь и строение вещества

Все системы стремятся к равновесию и к уменьшению свободной энергии — так гласит один из постулатов химической термодинамики. Атомы, взаимодействующие в молекуле вещества, тоже подчиняются этому закону. Они стремятся образовать устойчивую конфигурацию — 8-электронную или 2-электронную внешнюю оболочку. Этот процесс взаимодействия называется химической связью, благодаря ему получаются молекулы и молекулярные соединения.

Химическая связь — это взаимодействие между атомами в молекуле вещества, в ходе которого два электрона (по одному от каждого атома) образуют общую электронную пару либо электрон переходит от одного атома к другому.

Как понятно из определения химической связи, при взаимодействии двух атомов один из них может притянуть к себе внешние электроны другого. Эта способность называется электроотрицательностью (ЭО). Атом с более высокой электроотрицательностью (ЭО) при образовании химической связи с другим атомом может вызвать смещение к себе общей электронной пары.

Важно!

Существует несколько систем измерения ЭО, но пользоваться для расчетов можно любой из них. Для образования химической связи важно не конкретное значение ЭО, а разница между этими показателями у двух атомов.

Получай лайфхаки, статьи, видео и чек-листы по обучению на почту

Альтернативный текст для изображения

Твоя пятёрка по английскому.

С подробными решениями домашки от Skysmart

Твоя пятёрка по английскому.

Механизм образования химической ковалентной связи

Существует два механизма взаимодействия атомов:

  • обменный — предполагает выделение по одному внешнему электрону от каждого атома и соединение их в общую пару;

  • донорно-акцепторный — происходит, когда один атом (донор) выделяет два электрона, а второй атом (акцептор) принимает их на свою свободную орбиталь.

Независимо от механизма химическая связь между атомами сопровождается выделением энергии. Чем выше ЭО атомов, т. е. их способность притягивать электроны, тем сильнее и этот энергетический всплеск.

Энергией связи называют ту энергию, которая выделяется при взаимодействии атомов. Она определяет прочность химической связи и по величине равна усилию, необходимому для ее разрыва.

Также на прочность влияют следующие показатели:

  • Длина связи — расстояние между ядрами атомов. С уменьшением этого расстояния растет энергия связи и увеличивается ее прочность.

  • Кратность связи — количество электронных пар, появившихся при взаимодействии атомов. Чем больше это число, тем выше энергия и, соответственно, прочность связи.

На примере химической связи в молекуле водорода посмотрим, как меняется энергия системы при сокращении расстояния между ядрами атомов. По мере сближения ядер электронные орбитали этих атомов начинают перекрывать друг друга, в итоге появляется общая молекулярная орбиталь. Неспаренные электроны через области перекрывания смещаются от одного атома в сторону другого, возникают общие электронные пары. Все это сопровождается нарастающим выделением энергии. Сближение происходит до тех пор, пока силу притяжения не компенсирует сила отталкивания одноименных зарядов.

Зависимость энергии системы от расстояния между ядрами атомов

Основные типы химических связей

Различают четыре вида связей в химии: ковалентную, ионную, металлическую и водородную. Но в чистом виде они встречаются редко, обычно имеет место наложение нескольких типов химических связей. Например, в молекуле фосфата аммония (NH4)3PO4присутствует одновременно ионная связь между ионами и ковалентная связь внутри ионов.

Также отметим, что при образовании кристалла от типа связи между частицами зависит, какой будет кристаллическая решетка. Влияя на тип кристаллической решетки, химическая связь определяет и физические свойства вещества: твердость, летучесть, температуру плавления и т. д.

Основные характеристики химической связи:

  • насыщенность — ограничение по количеству образуемых связей из-за конечного числа неспаренных электронов;

  • полярность — неравномерная электронная плотность между атомами и смещение общей пары электронов к одному из них;

  • направленность — ориентация связи в пространстве, расположение орбиталей атомов под определенным углом друг к другу.

Ковалентная связь

Как уже говорилось выше, этот тип связи имеет два механизма образования: обменный и донорно-акцепторный. При обменном механизме объединяются в пару свободные электроны двух атомов, а при донорно-акцепторном — пара электронов одного из атомов смещается к другому на его свободную орбиталь.

Ковалентная связь — это процесс взаимодействия между атомами с одинаковыми или близкими радиусами, при котором возникает общая электронная пара. Если эта пара принадлежит в равной мере обоим взаимодействующим атомам — это неполярная связь, а если она смещается к одному из них — это полярная связь.

Как вы помните, сила притяжения электронов определяется электроотрицательностью атома. Если у двух атомов она одинакова, между ними будет неполярная связь, а если один из атомов имеет большую ЭО — к нему сместится общая электронная пара и получится полярная химическая связь.

Важно!

В зависимости от того, сколько получилось электронных пар, химические связи могут быть одинарными, двойными или тройными.

Ковалентная неполярная связь образуется в молекулах простых веществ, неметаллов с одинаковой ЭО: Cl2, O2, N2, F2 и других.

Посмотрим на схему образования этой химической связи. У атомов водорода есть по одному внешнему электрону, которые и образуют общую пару.

Схема образования ковалентной неполярной связи

Ковалентная полярная связь характерна для неметаллов с разным уровнем ЭО: HCl, NH3,HBr, H2O, H2S и других.

Посмотрим схему такой связи в молекуле хлороводорода. У водорода имеется один свободный электрон, а у хлора — семь. Таким образом, всего есть два неспаренных электрона, которые соединяются в общую пару. Поскольку в данном случае ЭО выше у хлора, эта пара смещается к нему.

Схема образования ковалентной полярной связи

Другой пример — молекула сероводорода H2S. В данном случае мы видим, что каждый атом водорода имеет по одной химической связи, в то время как атом серы — две. Количество связей определяет валентность атома в конкретном соединении, поэтому валентность серы в сероводороде — II.

Схема образования ковалентной полярной связи на примере сероводорода

Число связей, которые могут быть у атома в молекуле вещества, называется валентностью.

Характеристики ковалентной связи:

  • насыщена,
  • направлена,
  • имеет полярность.

Примеры ковалентных связей

Ионная связь

Как понятно из названия, данный тип связи основан на взаимном притяжении ионов с противоположными зарядами. Он возможен между веществами с большой разницей ЭО — металлом и неметаллом. Механизм таков: один из атомов отдает свои электроны другому атому и заряжается положительно. Второй атом принимает электроны на свободную орбиталь и получает отрицательный заряд. В результате этого процесса образуются ионы.

Ионная связь — это такое взаимодействие между атомами в молекуле вещества, итогом которого становится образование и взаимное притяжение ионов.

Разноименно заряженные ионы стремятся друг к другу за счет кулоновского притяжения, которое одинаково направлено во все стороны. Благодаря этому притяжению образуются ионные кристаллы, в решетке которых заряды ионов чередуются. У каждого иона есть определенное количество ближайших соседей — оно называется координационным числом.

Обычно ионная связь появляется между атомами металла и неметалла в таких соединениях, как NaF, CaCl2, BaO, NaCl, MgF2, RbI и других. Ниже схема ионной связи в молекуле хлорида натрия.

Схема образования ионной связи

Важно!

Все соли образованы с помощью ионных связей, поэтому в задачах, где нужно определить тип химической связи в веществах, в качестве подсказки можно использовать таблицу растворимости.

Характеристики ионной связи:

  • ненасыщенна,

  • не имеет направленности.

Ионная связь

Ковалентная и ионная связь в целом похожи, и одну из них можно рассматривать, как крайнее выражение другой. Но все же между ними есть существенная разница. Сравним эти виды химических связей в таблице.

Ковалентная связь

Ионная связь

Характеризуется появлением электронных пар, принадлежащих обоим атомам.

Характеризуется появлением и взаимным притяжением ионов.

Общая пара электронов испытывает притяжение со стороны обоих ядер атомов.

Ионы с противоположными зарядами подвержены кулоновскому притяжению.

Имеет направленность и насыщенность.

Ненасыщенна и не имеет направленности.

Количество связей, образуемых атомом, называется валентностью.

Количество ближайших соседей атома называется координационным числом.

Образуется между неметаллами с одинаковой или не сильно отличающейся ЭО.

Образуется между металлами и неметаллами — веществами со значимо разной ЭО.

Металлическая связь

Отличительная особенность металлов в том, что их атомы имеют достаточно большие радиусы и легко отдают свои внешние электроны, превращаясь в положительно заряженные ионы (катионы). В итоге получается кристаллическая решетка, в узлах которой находятся ионы, а вокруг беспорядочно перемещаются электроны проводимости, образуя «электронное облако» или «электронный газ».

Свободные электроны мигрируют от одного иона к другому, временно соединяясь с ними и снова отрываясь в свободное плавание. Этот механизм по своей природе имеет сходство с ковалентной связью, но взаимодействие происходит не между отдельными атомами, а в веществе.

Металлическая связь — это взаимодействие положительных ионов металлов и отрицательно заряженных электронов, которые являются частью «электронного облака», рассеянного по всему объему вещества.

Наличие такого «электронного облака», которое может прийти в направленное движение, обусловливает электропроводность металлов. Другие их качества — пластичность и ковкость, объясняются тем, что ионы в кристаллической решетке легко смещаются. Поэтому металл при ударном воздействии способен растягиваться, но не разрушаться.

Металлическая связь

Характеристики металлической связи:

  • ненаправленность,

  • делокализованный характер,

  • многоэлектронность.

Металлическая связь присуща как простым веществам — таким как Na, Ba, Ag, Cu, так и сложным сплавам — например, AlCr2, CuAl11Fe4, Ca2Cu и другим.

Схема металлической связи:

Схема образования металлической связи

M — металл,

n — число свободных внешних электронов.

К примеру, у железа в чистом виде на внешнем уровне есть два электрона, поэтому его схема металлической связи выглядит так:

Связь в молекуле железа

Обобщим все полученные знания. Таблица ниже описывает кратко химические связи и строение вещества.

Водородная связь

Данный тип связи в химии стоит отдельно, поскольку он может быть как внутри молекулы, так и между молекулами. Как правило, у неорганических веществ эта связь происходит между молекулами.

Водородная связь образуется между молекулами, содержащими водород. Точнее, между атомами водорода в этих молекулах и атомами с большей ЭО в других молекулах вещества.

Объясним подробнее механизм этого вида химической связи. Есть молекулы А и В, содержащие водород. При этом в молекуле А есть электроотрицательные атомы, а в молекуле В водород имеет ковалентную полярную связь с другими электроотрицательными атомами. В этом случае между атомом водорода в молекуле В и электроотрицательным атомом в молекуле А образуется водородная связь.

Графически водородная связь обозначается тремя точками. Ниже приведена схема такого взаимодействия на примере молекул воды.

Схема образования водородной связи

Важно!

В отдельных случаях водородная связь может образоваться внутри молекулы. Это характерно для органических веществ: многоатомных спиртов, углеводов, белковых соединений и т. д.

Характеристики водородной связи:

  • насыщенная,

  • направленная.

Водородная связь

Кратко о химических связях

Итак, самое главное. Химической связью называют взаимодействие атомов, причиной которого является стремление системы приобрести устойчивое состояние. Во время взаимодействия свободные внешние электроны атомов объединяются в пары либо внешний электрон одного атома переходит к другому.

Образование химической связи сопровождается выделением энергии. Эта энергия растет с увеличением количества образованных электронных пар и с сокращением расстояния между ядрами атомов.

Основные виды химических связей: ковалентная (полярная и неполярная), ионная, металлическая и водородная. В отличие от всех остальных водородная ближе к молекулярным связям, поскольку может быть как внутри молекулы, так и между разными молекулами.

Как определить тип химической связи:

  • Ковалентная полярная связь образуется в молекулах неметаллов между атомами со сходной ЭО.

  • Ковалентная неполярная связь имеет место между атомами с разной ЭО.

  • Ионная связь ведет к образованию и взаимному притяжению ионов. Она происходит между атомами металла и неметалла.

  • Металлическая связь бывает только между атомами металлов. Это взаимодействие положительных ионов в кристаллической решетке и свободных отрицательных электронов. Масса рассеянных по всему объему свободных электронов представляет собой «электронное облако».

  • Водородная связь появляется при условии, что есть атом с высокой ЭО и атом водорода, связанный с другой электроотрицательной частицей ковалентной связью.

Химическая связь и строение молекулы: типом химической связи определяется кристаллическая решетка вещества: ионная, металлическая, атомная или молекулярная.

Определить тип химической связи в 8 классе поможет таблица.

1.3.1. Ковалентная химическая связь, ее разновидности и механизмы образования. Характеристики ковалентной связи (полярность и энергия связи). Ионная связь. Металлическая связь. Водородная связь.

Крайне редко химические вещества состоят из отдельных, не связанных между собой атомов химических элементов. Таким строением в обычных условиях обладает лишь небольшой ряд газов называемых благородными: гелий, неон, аргон, криптон, ксенон и радон. Чаще же всего химические вещества состоят не из разрозненных атомов, а из их объединений в различные группировки. Такие объединения атомов могут насчитывать несколько единиц, сотен, тысяч или даже больше атомов. Сила, которая удерживает эти атомы в составе таких группировок, называется химическая связь.

Другими словами, можно сказать, что химической связью называют взаимодействие, которое обеспечивает связь отдельных атомов в более сложные структуры (молекулы, ионы, радикалы, кристаллы и др.).

Причиной образования химической связи является то, что энергия более сложных структур меньше суммарной энергии отдельных, образующих ее атомов.

Так, в частности, если при взаимодействии атомов X и Y образуется молекула XY, это означает, что внутренняя энергия молекул этого вещества ниже, чем внутренняя энергия отдельных атомов, из которых оно образовалось:

E(XY) < E(X) + E(Y)

По этой причине при образовании химических связей между отдельными атомами выделятся энергия.

Упрощенно можно считать, что в основе химических связей лежат электростатические силы, обусловленные взаимодействиями положительно заряженных ядер и отрицательно заряженных электронов.

В образовании химических связей элементов главных подгрупп принимают участие электроны внешнего электронного слоя с наименьшей энергией связи с ядром, называемые валентными. Например, у бора таковыми являются электроны 2 энергетического уровня – 2 электрона на 2s-орбитали и 1 на 2p-орбитали:

jelektronnaja konfiguracija atoma bora

При образовании химической связи каждый атом стремится получить электронную конфигурацию атомов благородных газов, т.е. чтобы в его внешнем электронном слое было 8 электронов (2 для элементов первого периода). Это явление получило название правила октета.

Достижение атомами электронной конфигурации благородного газа возможно, если изначально одиночные атомы сделают часть своих валентных электронов общими для других атомов. При этом образуются общие электронные пары.

В зависимости от степени обобществления электронов можно выделить ковалентную, ионную и металлическую связи.

Ковалентная связь

Ковалентная связь возникает чаще всего между атомами элементов неметаллов. Если атомы неметаллов, образующие ковалентную связь, относятся к разным химическим элементам, такую связь называют ковалентной полярной. Причина такого названия кроется в том, что атомы разных элементов имеют и различную способность притягивать к себе общую электронную пару. Очевидно, что это приводит к смещению общей электронной пары в сторону одного из атомов, в результате чего на нем формируется частичный отрицательный заряд. В свою очередь, на другом атоме формируется частичный положительный заряд. Например, в молекуле хлороводорода электронная пара смещена от  атома водорода к атому хлора:

ковалентная полярная связь

Примеры веществ с ковалентной полярной связью:

СCl4, H2S, CO2, NH3, SiO2 и т.д.

Ковалентная неполярная связь образуется между атомами неметаллов одного химического элемента. Поскольку атомы идентичны, одинакова и их способность оттягивать на себя общие электроны. В связи с этим смещения электронной пары не наблюдается:

химическая связь ковалентная неполярная

Вышеописанный механизм образования ковалентной связи, когда оба атома предоставляют электроны для образования общих электронных пар, называется обменным.

Также существует и донорно-акцепторный механизм.

При образовании ковалентной связи по донорно-акцепторному механизму общая электронная пара образуется за счет заполненной орбитали одного атома (с двумя электронами) и пустой орбитали другого атома. Атом, предоставляющий неподеленную электронную пару, называют донором, а атом со свободной орбиталью – акцептором. В качестве доноров электронных пар выступают атомы, имеющие спаренные электроны, например N, O, P, S.

Например, по донорно-акцепторному механизму происходит образование четвертой ковалентной связи N-H в катионе аммония NH4+:

obrazovanie iona ammonia

Помимо полярности ковалентные связи также характеризуются энергией. Энергией связи называют минимальную энергию, необходимую для разрыва связи между атомами.

Энергия связи уменьшается с ростом радиусов связываемых атомов. Так, как мы знаем, атомные радиусы увеличиваются вниз по подгруппам, можно, например, сделать вывод о том, что прочность связи галоген-водород увеличивается в ряду:

HI < HBr < HCl < HF

Также энергия связи зависит от ее кратности – чем больше кратность связи, тем больше ее энергия. Под кратностью связи понимается количество общих электронных пар между двумя атомами.

Ионная связь

Ионную связь можно рассматривать как предельный случай ковалентной полярной связи. Если в ковалентной-полярной связи общая электронная пара смещена частично к одному из пары атомов, то в ионной она практически полностью «отдана» одному из атомов. Атом, отдавший электрон(ы), приобретает положительный заряд и становится катионом, а атом, забравший у него электроны, приобретает отрицательный заряд и становится анионом.

Таким образом, ионная связь — это связь, образованная за счет электростатического притяжения катионов к анионам.

Образование такого типа связи характерно при взаимодействии атомов типичных металлов и типичных неметаллов.

Например, фторид калия. Катион калия получается в результате отрыва от нейтрального атома одного электрона, а ион фтора образуется при присоединении к атому фтора одного электрона:

obrazovanie ionnoj svjazi

Между получившимися ионами возникает сила электростатического притяжения, в результате чего образуется ионное соединение.

При образовании химической связи электроны от атома натрия перешли к атому хлора и образовались противоположно заряженные ионы, которые имеют завершенный внешний энергетический уровень.

Установлено, что электроны от атома металла не отрываются полностью, а лишь смещаются в сторону атома хлора, как в ковалентной связи.

Большинство бинарных соединений, которые содержат атомы металлов, являются ионными. Например, оксиды, галогениды, сульфиды, нитриды.

Ионная связь возникает также между простыми катионами и простыми анионами (F, Cl, S2-), а также между простыми катионами и сложными анионами (NO3, SO42-, PO43-, OH). Поэтому к ионным соединениям относят соли и основания (Na2SO4, Cu(NO3)2, (NH4)2SO4), Ca(OH)2, NaOH).

Металлическая связь

Данный тип связи образуется в металлах.

У атомов всех металлов на внешнем электронном слое присутствуют электроны, имеющие низкую энергию связи с ядром атома. Для большинства металлов, энергетически выгодным является процесс потери внешних электронов.

Ввиду такого слабого взаимодействия с ядром эти электроны в металлах весьма подвижны и в каждом кристалле металла непрерывно происходит следующий процесс:

М0 — ne = Mn+ , где М0 – нейтральный атом металла, а Mn+ катион этого же металла. На рисунке ниже представлена иллюстрация происходящих процессов.

jelektronnyj gaz

То есть по кристаллу металла «носятся» электроны, отсоединяясь от одного атома металла, образуя из него катион, присоединяясь к другому катиону, образуя нейтральный атом. Такое явление получило название “электронный ветер”, а совокупность свободных электронов в кристалле атома неметалла назвали “электронный газ”. Подобный тип взаимодействия между атомами металлов назвали металлической связью.

Водородная связь

Если атом водорода в каком-либо веществе связан с элементом с высокой электроотрицательностью (азотом, кислородом или фтором),   для такого вещества характерно такое явление, как водородная связь.

Поскольку атом водорода связан с электроотрицательным атомом, на атоме водорода образуется частичный положительный заряд, а на атоме электроотрицательного элемента — частичный отрицательный. В связи с этим становится возможным электростатическое притяжения между частично положительно заряженным атомом водорода одной молекулы и электроотрицательным атомом другой. Например водородная связь наблюдается для молекул воды:

химическая связь водородная

Именно водородной связью объясняется аномально высокая температура плавления воды. Кроме воды, также прочные водородные связи образуются в таких веществах, как фтороводород, аммиак, кислородсодержащие кислоты, фенолы, спирты, амины.

Химическая связь — это взаимодействие атомов, осуществляемое путем обмена электронами.

Причина образования химических связей ― выигрыш в энергии системы связанных атомов по сравнению с изолированными атомами.

Выделяют 4 разновидности химической связи ― ковалентная, которая в свою очередь делится на полярную и неполярную, ионная, металлическая и водородная.

Полярность связи зависит от электроотрицательности элементов.

Ковалентная неполярная связь

Образуется между одинаковыми неметаллами, то есть эти элементы имеют одинаковую ЭО.

Рассмотри образование ковалентной неполярной связи, на примере водорода:

Ковалентная полярная связь

Образуется между разными неметаллами, то есть между этими элементами есть небольшая разница в ЭО.

Рассмотрим образование ковалентной полярной связи, на примере сероводорода:

Ионная связь

Образуется между металлом и неметаллом, то есть между веществами большая разница ЭО. Один из отдает свои электроны и он заряжется положительно. Элемент, который принимает электроны заряжается отрицательно.

Металлическая связь ― обобществление валентных электронов «электронный газ» осуществляется в простых веществах металлах и их сплавах (Na, Fe, Сг, Al и т. д.).

Водородная связь ― связь между электроотрицательным атомом (F, O, N) и атомом водорода, который ковалентно связан с другим электроотрицательным атомом (F, O, N).

Водородные связи влияют на физические (температуру кипения, температуру плавления) и химические (кислотно-основные) свойства соединений.

Межмолекулярные водородные связи обусловливают ассоциацию молекул, что приводит к повышению температур кипения и плавления вещества. Например, этиловый спирт C2H5OH, способный к ассоциации, кипит при +78,3°С, а диметиловый эфир СН3ОСН3, не образующий водородных связей, лишь при –24°С (молекулярная формула обоих веществ С2Н6О).

Тип связи

Примеры

Ковалентная неполярная

Cl2, O2, Br2, I2, N2 и др.

Ковалентная полярная

HCl, H2S, HBr, H2O, SO2, SO3 и др.

Ионная

NaCl, KCl, CaBr2, Na2O и др.

Металлическая

Na, Ca, Zn, Al и др.

Водородная

Между молекулами:

  • H2O

  • NH3

  • Спиртов

  • HF

Понравилась статья? Поделить с друзьями:
  • Химическая связь егэ по химии теория
  • Химическая посуда егэ химия таблица
  • Химическая организация клетки решу егэ биология
  • Химическая организация клетки егэ задания
  • Химиков 14 экзамен гибдд