Химические свойства алканов егэ задания

Пройти тестирование по 10 заданиям
Пройти тестирование по всем заданиям
Вернуться к каталогу заданий

Версия для печати и копирования в MS Word

Пройти тестирование по этим заданиям

Органическая химия

Мы приступаем к новому разделу — органической химии. Совершенно необязательно (и даже преступно по отношению к собственному времени!) знать
наизусть, зубрить свойства органических веществ.

По мере изучения вы поймете, что свойства вещества определяются его строением, и научитесь легко предсказывать ход реакций

В этой связи особый интерес представляет теория химического строения, которая была создана А.М. Бутлеровым в 1861 году. Она включает в себя несколько
основных положений:

• Атомы в молекуле соединены в определенной последовательности, в соответствии с их валентностью. Порядок связи атомов отражает
  химическое строение.
• Зная свойства веществ, можно установить их химическое строение, и наоборот, зная строение вещества можно сделать вывод о его
  свойствах.
• Атомы или группы атомов оказывают взаимное влияние друг на друга непосредственно или через другие атомы
• Свойства вещества зависят от количественного и качественного состава, а также от химического строения молекулы

Алканы (парафины) — насыщенные углеводороды, имеющие линейное или разветвленное строение, содержащие только простые связи. Относятся к
алифатическим углеводородам, так как не содержат ароматических связей.

Алканы являются насыщенными соединениями — содержат максимально возможное число атомов водорода. Общая формула их гомологического ряда
— C_nH_2n+2.

Номенклатура алканов

Номенклатура (от лат. nomen — имя + calare — созывать) — совокупность названий индивидуальных химических веществ, а также правила составления
этих названий. Названия у алканов формируются путем добавления суффикса «ан»: метан, этан, пропан, бутан и т.д.

Гомологами называют вещества, сходные по строению и свойствам, отличающиеся на одну или более групп CH₂

Перечисленные выше алканы, являются по отношению друг к другу гомологами, то есть составляют один гомологический ряд (греч. homólogos —
соответственный).

Названия алканов формируются по нескольким правилам. Если вы знаете их, можете пропустить этот пункт, однако я должен познакомить
читателя с ними. Итак, алгоритм составления названий следующий:

• В структурной формуле вещества необходимо выбрать самую длинную (пусть и изогнутую на рисунке!) цепь атомов углерода
• Атомы выбранной цепи нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе разветвление (радикал)
• В начале название перечисляют радикалы и другие заместители с указанием номеров атомов углерода, с которыми они
  связаны. Если в молекуле имеется несколько одинаковых радикалов, то цифрой указывают нахождение каждого из них в главной цепи
  и перед их названием соответственно ставят частицы ди-, три-, тетра- и т.д.
• Основой названия служит наименование предельного углеводорода с тем же количеством атомов углерода, что и в главной цепи

Внимательно изучите составленные для различных веществ названия ниже.

В углеводородной цепочке различают несколько типов атомов углерода, в зависимости от того, с каким числом других атомов углерода соединен данный
атом. Различают первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.

Изомерами (греч. isomeros — составленный из равных частей) называют вещества, имеющие одну молекулярную формулу, но отличающиеся по
строению (структурная изомерия) или расположению атомов в пространстве (пространственная изомерия).

Изомерия бывает структурной (межклассовая, углеродного скелета, положения функциональной группы или связи) и пространственной
(геометрической, оптической). По мере изучения классов органических веществ вы узнаете о всех этих видах.

В молекулах алканов отсутствуют функциональные группы, кратные связи. Для алканов возможна изомерия только углеродного скелета. Так у пентана
C₅H₁₂ существует 3 структурных изомера.

Некоторые данные, касающиеся алканов, надо выучить:

• В молекулах алканов присутствуют одиночные сигма-связи (σ-связи), длина которых составляет 0,154 нм
• Тип гибридизации атомов углерода — sp³
• Валентный угол (между химическими связями) составляет 109°28′

Природный газ и нефть

Алканы входят в состав природного газа: метан 80-97%, этан 0.5-4%, пропан 0.2-1.5% , бутан 0.1-1%, пентан 0-1%. Состав нефти нельзя выразить
одной формулой, он непостоянен и зависит от месторождения.

В состав нефти входят алканы с длинными углеродными цепочками, например: C₈H₁₈, C₁₂H₂₆. Путем
крекинга из нефти получают алканы.

Получение алканов

В промышленности алканы получают путем:

• Крекинга нефти

В ходе крекинга нефти получается один алкан и один алкен.

C₈H₁₈ → C₄H₈ + C₄H₁₀

C₁₂H₂₆ → C₆H₁₂ + C₆H₁₄

• Гидрогенизацией угля (торфа, сланца)

C + H₂ → (t, p) CH₄

• Гидрированием оксида углерода II

CO + H₂ → (t, p, кат.) CH₄ + H₂O

В лабораторных условиях алканы получают следующими способами:

• Синтез Дюма

Данный синтез заключается в сплавлении соли карбоновой кислоты с щелочью, в результате образуется алкан.



• Реакция Вюрца

Эта реакция заключается во взаимодействии галогеналкана с металлическим натрием, калием или литием. В результате происходит удвоение углеводородного
радикала, рост цепи осуществляется зеркально: в том месте, где находился атом галогена.



• Синтез Гриньяра

В ходе синтеза Гриньяра с помощью реактива Гриньяра (алкилмагнийгалогенида) получают различные органические соединения, в том числе несимметричные (в отличие от реакции Вюрца).



На схеме выше мы сначала получили реактив Гриньяра, а потом
использовали его для синтеза. Однако можно записать получение реактива Гриньяра и сам синтез в одну реакцию, как показано на примерах ниже.



• Синтез Кольбе

В результате электролиза солей карбоновых кислот может происходить образование алканов.



• Разложение карбида алюминия

В результате разложения карбида алюминия образуется метан и гидроксид алюминия.

Al₄C₃ + 12H₂O → 3CH₄ + 4Al(OH)₃

• Гидрированием ненасыщенных углеводородов

CH₃-CH=CH₂ + H₂ → (t, p, Ni) CH₃-CH₂-CH₃

CH₂=CH₂ + H₂ → (t, p, Ni) CH₃-CH₃

Химические свойства алканов

Алканы — насыщенные углеводороды, не вступают в реакции гидрирования (присоединения водорода), гидратации (присоединения воды). Для
алканов характерны реакции замещения, а не присоединения.

• Галогенирование

Атом галогена замещает атом водорода в молекуле алкана. Запомните, что легче всего идет замещение у третичного атома углерода,
чуть труднее — у вторичного и значительно труднее — у первичного.



Реакции с хлором на свету происходят по свободнорадикальному механизму. На свету молекула хлора распадается на свободные радикалы,
которые и осуществляют атаку на молекулу углеводорода.



• Нитрование (реакция Коновалова)

Реакция Коновалова заключается в нитровании алифатических (а также ароматических) соединений разбавленной азотной кислотой. Реакция
идет при повышенном давлении, по свободнорадикальному механизму.

CH₃-CH₃ + HNO_3(разб.) → CH₃-CH₂-NO₂ + H₂O

Для удобства и более глубокого понимания, азотную кислоту — HNO₃ — можно представить как HO-NO₂.



• Окисление

Все органические вещества, в их числе алканы, сгорают с образованием углекислого газа и воды.

С₃H₈ + O₂ → CO₂ + H₂O

В ходе каталитического, управляемого окисления, возможна остановка на стадии спирта, альдегида, кислоты.

CH₄ + O₂ → CH₃-OH (метанол)



• Пиролиз

Пиролиз (греч. πῦρ — огонь + λύσις — разложение) — термическое разложение неорганических и органических соединений. Принципиальное
отличие пиролиза от горения — в отсутствии кислорода.

CH₄ → (t > 1000°С) C + H₂

CH₄ → (t = 1500-1600°С) CH≡CH + H₂↑

CH₄ → (t = 1200°С, кат.) CH₂=CH₂ + H₂↑

C₂H₆ → (t = 1200°С, кат.) CH₂=CH₂ + H₂↑

• Изомеризация

В реакциях, по итогам которых образуются изомеры, используется характерный катализатор AlCl₃.



• Крекинг

Вам уже известно, что в результате крекинга образуется один алкан и один алкен. Это не только способ получения алканов, но и их
химическое свойство.

C₈H₁₈ → (t) C₄H₁₀ + C₄H₈

C₁₄H₃₀ → (t) C₇H₁₄ + C₇H₁₆

ЕГЭ по химии задание 12

План

Характерные химические свойства углеводородов: алканов, циклоалканов, алкенов, диенов, алкинов, ароматических углеводородов (бензола и гомологов бензола, стирола)

Основные способы получения углеводородов ( в лаборатории)

Ионный (правило В.В. Марковникова) и радикальный механизмы реакций в органической химии

Характерные химические свойства углеводородов: алканов, циклоалканов, алкенов, диенов, алкинов, ароматических углеводородов (бензола и гомологов бензола, стирола)

Предельные углеводороды

Химические и физические свойства циклоалканов

Непредельные углеводороды

Химические и физические свойства диенов

Химические и физические свойства алкинов

Ароматические углеводороды

Углеводороды  – это органические соединения, которые состоят из углерода и водорода (иногда замещается на группы). Существует огромное количество углеводородов и для них существует множество классификаций.

По составу углеродного скелета делятся на:

ациклические (алифатические) – определяются по числу атомов, с которыми связан углерод; циклические – имеют замкнутую цепь:

• карбоциклические – в цикле присутствуют только атомы углерода, гетероциклические – присутствуют не только атому углерода. 
• карбоциклические – в цикле присутствуют только атомы углерода,
• гетероциклические – присутствуют не только атому углерода. 

По наличию кратных связей и открытости цепи:

предельные – не имеют кратных связей:

• алканы, циклоалканы. непредельные – имеют кратные связи: алкены, диены, алкины.  
• алканы,
• циклоалканы. непредельные – имеют кратные связи:
• алкены,
• диены,
• алкины.  

ароматические – имеют бензольное кольцо:

• бензол, гомологи бензола, арены. 
• бензол,
• гомологи бензола,
• арены. 

Химические свойства алканов

Алканы (парафины)  – это соединения, для которых характерна sp 3 -гибридизация и наличие только σ-связи. Используются как источник энергии в промышленности и помощник в получении белка в микробиологии. 

I. Реакции замещения

Реакции замещения являются основным типом реакций, которые характерны для молекул алканов. В связи с высокой энергией ионизации в молекуле алканов очень насыщенные связи, из –за чего химическое взаимодействие затруднено. Общим для реакций замещения являются жесткость условий и наличие сильных окислителей.

• Галогенирование

В ходе взаимодействия с хлором или бромом получается взрывчатое вещество, имеющее практическое значение. Взаимодействие с фтором провоцирует взрыв, не имеющее промышленного отклика. А реакция с йодом протекает очень медленно, поэтому редко проводится.

Идет под воздействием света.

CnH2n+2 + Hal2 → CnH2n+1-Hal + HHal

Замещение водорода проходит у наименее гидрированного атома углерода.

2. Нитрование

1888 год – Коновалов открыл реакцию взаимодействия алканов с азотной кислотой (13-14 %) под воздействием температуры в 140°С. Она используется для производства ракетного топлива и взрывчатых веществ.

CnH2n+2 + HO-NO2 → CnH2n+1-NO2 + H2O

3. Сульфирование

CnH2n+2 + HO-SO3H → CnH2n+1-SO3H + H2O

4. Сульфахлорирование

CnH2n+2 + SO2 + Cl2 → CnH2n+1-SO2-Cl + HCl

Эту реакцию используют при мыловарении и в производстве синтетических моющих средств.

II. Реакции с разрывом углерод-углеродной связи

Энергия связи «углерод-углерод» высокая, поэтому она достаточно прочная. Реакций, сопровождающихся разрывом этой связи, немного и все они проходят в жестких условиях. 

1. Окисление

При нормальных условиях алканы не реагируют с сильными окислителями, такими как серная кислота, перманганат или дихромат калия. 

• Горение
• Горение

C n H 2n+2  + О 2  → СО 2  + Н 2 О

Алканы горят бесцветным или голубоватым пламенем. У метана, этана, пропана, бутана и пентана копоть не наблюдается, а у соединений с длинными углеродными цепями она есть. 

• Медленное окисление  
• Медленное окисление  

Идет в присутствии катализатора.

2 CH 4  + O 2  → 2 СH 3 OH

4 C 4 H 10  + 5 O 2  → 4 CH 3 -COOH + 2 H 2 O

2. Крекинг

Это химический процесс, протекающий при действии высоких температур. В результате углеродная цепь рвется, и образуются молекулы алкана и алкена.

С 7 Н 16  → СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 3  + СН 3 -СН=СН 2  

Крекинг бывает: термическим; каталитическим. 

Для каталитической реакции используются катализаторы и меньшие температуры.

III. Реакции с разрывом углерод-водородной связи

Алканы  – это вещества, с помощью которых можно получить соединения с кратными связями. 

1. Дегидрирование

Отщепление водорода осуществляется в присутствии катализаторов и при высоких температурах. 

2 CH 4  → C 2 H 2  + 3 H 2  

При дегидрировании алканов с длинными углеродными цепями образуются алкены.

СН 3 -СН 3  → СН 2 =СН 2  + Н 2   2. Дегидроциклизация

С 7 Н 16  → С 6 Н 5 -СН 3  + 4 Н 2 3. Изомеризация

Нагревание линейных алканов с катализатором провоцирует образование веществ с разветвленным углеродным скелетом.

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3  → CH 3 -CH(CH 3 )-CH 2 -CH 3  

Из алканов получают топливо, которое широко используют в микробиологии, биотехнологиях, органическом синтезе. 

Химические и физические свойства циклоалканов

Циклоалканы (нафтены)  – это насыщенные циклические углеводороды. Циклоалканы по физическим свойствам схожи с линейными алканами. Циклопропан и циклобутан – это газы, а начиная с циклопентана – жидкости с температурой кипения и плотностью выше, чем у соответствующих парафинов. Не растворяются в воде, но растворимы в эфирах. 

I. Реакции присоединения

Реакционная способность зависит от размера цикла. Низшие циклоалканы напоминают алкены, а высшие – алканы. 

Галогенирование

Действие галогена различно в зависимости от условий.

• Малые циклы под действием света Малые циклы в нормальных условиях Средние циклы под воздействием света (реакция замещения) 
• Малые циклы под действием света
• Малые циклы в нормальных условиях
• Средние циклы под воздействием света (реакция замещения) 

2. Взаимодействие с галогеноводородами

Реакция протекает в водном растворе. 

В случае несимметричных молекулах соблюдается правило Марковникова.

3. Гидрирование 

Реакция проходит при высоких температурах и под действием таких катализаторов как никель, платина. 

II. Дегидрирование 

Высокие температуры (500°С) по-разному действуют на малые и большие циклы. 

• Малые
• Большие

III. Горение

Устойчивость к окислителям повышается по гомологическому ряду. 

C 6 H 12  + 9 O 2  → 6 CO 2  + 6 H 2 O + Q 

Циклоалканы содержатся в нефтяных продуктах, и вырабатывается некоторыми видами растений.

В природе они способны подвергаться микробиологическому окислению. 

Непредельные углеводороды

Химические и физические свойства алкенов

Алкены  (этиленовые углеводороды) – органические соединения, содержащие одну двойную связь. Температура плавления и кипения увеличивается по гомологическому ряду. При нормальных условиях с этена по бутен – газы, с пентена по гептадецен – жидкости, а далее твердые вещества. Они не растворяются в воде, но растворимы в эфирах. 

π- связь менее прочная, чем σ-связь. Это связано с тем, что у негибридных облаков глубина перекрывания меньше. Для алкенов наиболее характерны реакции присоединения. Кроме того, алкены – это доноры электронов и их рассматривают как основания Льюиса. 

I. Реакции присоединения

Электроны π-связи находятся вне плоскости, поэтому они более доступны для атакующей электрофильной частицы. 

1. Гидрирование

Реакция протекает под воздействием температуры и катализатора никеля. 

CH 3 -CH=CH 2  + H 2  → CH 3 -CH 2 -CH 3

2. Гидрогалогенирование

CH 2 =CH 2  + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl 

Реакционная способность уменьшается в ряду HJ-HBr-HCl-HF. В этих реакциях действует правило Марковникова. Он утверждал, что при взаимодействии галогеноводородов или воды с несимметричными алкенами, водород присоединяется к более гидрированному атому углерода, а галоген – к менее. 

Правило имеет несколько исключений.

• Перекисный эффект Карыша.Реакция подразумевает присоединение бромоводорода в присутствии перекиси водорода.  CH 3 -CH=CH 2  + HBr → CH 3 -CH 2 -CH 2 -Br Присутствие в молекуле алкена электроно-акцепторных функциональных групп в sp 3 -части. F 3 C-CH=CH 2  + HBr → F 3 C-CH 2 -CH 2 -Br
• Перекисный эффект Карыша.Реакция подразумевает присоединение бромоводорода в присутствии перекиси водорода. 
• CH 3 -CH=CH 2  + HBr → CH 3 -CH 2 -CH 2 -Br
• Присутствие в молекуле алкена электроно-акцепторных функциональных групп в sp 3 -части. F 3 C-CH=CH 2  + HBr → F 3 C-CH 2 -CH 2 -Br

3. Галогенирование

CH 2 =CH 2  + Br 2  → Br-CH 2 -CH 2 -Br 4. Гидратация

Спирты образуются при присоединении алкенов с водой в присутствии серной кислоты, высоких температурах и при оксиде алюминия.

CH 2 =CH 2  + HOH → CH 3 -CH 2 -OH 

II. Реакции полимеризации

Полимер  – это соединение, состоящее из множества мономеров. Полимеризация не приводит к изменению качественного и количественного состава мономеров. Получение полиэтилена из этена имеет цепной или ступенчатый характер. 

n CH 2 =CH 2  → (-CH 2 -CH 2 -) n 

n CH 3 -CH=CH 2  → (-CH 2 -CH(CH 3 )-) n  

III. Реакции замещения (галогенирование)

Реакции замещения водорода могут проходить и у непредельных алкенов, но в их sp 3 -части. Проходят при жестких условиях – температура свыше 500°С.

CH 3 -CH 2 -CH 2 =CH 2  + Cl 2  → CH 3 -CH(Cl)-CH=CH 2  + HCl 

IV. Окисление

Идет легко и образует разные продукты в зависимости от условий. 

1. Горение

Алкены горят желтым светящимся пламенем. 

C n H 2n  + O 2  → CO 2  + H 2 O 2. Неполное окисление

Осуществляется в нейтральной среде при окислении с помощью перманганата калия. В результате образуются диолы, причем гидроксильные группы присоединяются к атомам углерода кратной связи.

3CH 2 =CH 2  +4H 2 O + 2KMnO 4  → 3HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2MnO 2  + 2KOH 

Жесткое окисление

Проходит в кислой среде. При окислении с помощью кипящего раствора перманганата калия происходит полное разрушение кратной связи, и атомы углероды способны создать карбоновую кислоту или углекислый газ. 

5 CH 2 =CH 2  +18 H 2 SO 4  + 12 KMnO 4 → 10 CO 2  + 12 MnSO 4  + 6 K 2 SO 4  + 28 H 2 O CH 3 -CH=CH 2  + 3 H 2 SO 4  + 2 KMnO 4  → CH 3 -COOH + CO 2  + 2 MnSO 4  + K 2 SO 4  + 4 H 2 O

В симметричной молекуле алкена образуется две молекулы одной и той же кислоты. 

Если в соединении при кратной связи содержится два углеродных заместителя, то при окислении происходит образование кетона.

5 (CH 3 ) 2 -C=CH-CH 3  + 8 KMnO 4  + 9 H 2 SO 4  → 5 CH 3 -COOH + 5 CH 3 -C(O)-CH 3  + 6 MnSO 4  + 3 K 2 SO 4  + 9 H 2 O

Жесткое окисление проходит и в щелочной среде. 

CH 3 -CH=CH 2  + 10 KMnO 4  + 13 KOH → CH 3 -COOH + K 2 SO 4  + 10 K 2 MnO 4  + 8 H 2 O

Те же реакции проходят в присутствии дихромата калия. 

Алкены  – это исходный продукт в производстве полимеров и других органических веществ. 

Химические и физические свойства диенов

Алкадиены  – это органические соединения, имеющие две двойные связи. Существует несколько видов диенов:

с кумулированными связями – примыкают к одному углеродному атому — СН 2 =С=СН 2;

с изолированными связями – разделены одном атомом углерода – СН 2 =СН-СН 2 -СН-СН 2 ;

  с конъюгированными связями – разделены одной одинарной связью – СН 2 =СН-СН-СН 2 .

В нормальных условиях пропадиен и бутадиен-1,3 являются газами, а изопрен – летучей жидкостью. Алкадиены с изолированными связями – жидкости. Высшие диены находятся в твердом состоянии. 

I. Реакции присоединения

У кумулированых и изолированных сначала взаимодействует с реагентом одна связь, а затем другая. А у сопряженных кратные связи образуют единую систему в центре молекулы, при этом параллельно идет процесс присоединения.

1. Гидрирование

CH2=CH-CH=CH2 + H2 → CH3-CH=CH-CH3

2. Галогенирование

CH2=CH-CH=CH2 + Br2 → Br-CH2-CH=CH-CH2-Br С помощью этой реакции обесцвечивание бромная вода.

3. Гидрогалогенирование

Реакция идет при нагревании в 60°С.

CH2=CH-CH=CH2 + HBr → Br-CH2-CH=CH-CH3

II. Полимеризация 

В процессе этих реакций образуются эластомеры (синтетические каучуки). Проводится в присутствии натрия. 

CH 2 =CH-CH=CH 2  → (-CH 2 -CH=CH-CH 2 -) n  

Алкадиены могут обесцвечивать раствор перманганата калия. 

Из диенов получают каучуки, из которых производят резину различных марок. 

Химические и физические свойства алкинов

Алкины   – это органические соединения, имеющие одну тройную связь. По гомологическому ряду температура плавления и кипения увеличивается. В нормальных условиях этин, пропин, бутин – газы, с пентина по гексадецентин – это жидкости, а далее, по увеличению молекулярной массы, — твердые вещества. Температуры кипения у алкинов выше, чем у соответствующих алкенов. Плохо растворяются в воде, хорошо – в органических растворителях. 

I. Реакции присоединения

В процессе реакции присоединение происходит сначала по одной π-связи, а затем по другой. Идут по механизмам электрофильного и нуклеофильного присоединения. 

Электрофильное присоединение

1. Гидрирование

Идет под действием катализатора никеля. 

CH≡CH + H 2  → CH 2 =CH 2   CH 2 =CH 2  + H 2  → CH 3 -CH 3  

2. Галогенирование

CH≡CH + Cl 2  → Cl-CH=CH-Cl  Cl-CH=CH-Cl + Cl 2  → Cl-CH(Cl)-CH(Cl)-Cl 3. Гидрогалогенирование

CH≡CH + HCl → CH 2 =CH-Cl CH 2 =CH-Cl + HCl → CH 3 -CH(Cl)-Cl 4. Гидратация (реакция Кучерова)  

Вышеперечисленные реакции могут подразумевать как присоединение одной молекулы, так и нескольких. В гидратации возможно присоединение только одной молекулы воды. Реакция Кучерова проходит при температуре в 70°С и катализатора в виде сульфата ртути.

CH≡CH + H 2 O → CH 3 -CHO 

Нуклеофильное присоединение

1. Присоединение синильной кислоты

Проходит в присутствии меди в аммиачном растворе. 

CH≡CH + HCN → CH 2 -CH-CN 

2. Присоединение уксусной кислоты

CH≡CH + CH 3 -COOH → CH 3 -C(O)-O-CH=CH 2

3. Присоединение спиртов

CH≡CH + R-OH → CH 2 =CH-O-R

III. Реакции замещения

Замещение происходи у водорода, стоящего при углероде с кратной связью. 

1. Взаимодействие с амидом натрия

CH≡CH + NaNH 2  → NaC≡CH + NH 3   2. Взаимодействие с аммикатами серебра или одновалентной медью

CH≡CH + Ag 2 O → Ag-C≡C-Ag + H 2 O CH≡CH + 2 [Ag(NH 3 ) 2 ]OH → CH 3 -C≡C-Ag + 4 NH 3  + 2 H 2 O CH≡C-CH 3  + [Cu(NH 3 ) 2 ]OH → CH 3 -C≡C-Cu + 2 NH 3  + 2 H 2 O

Получающиеся соединения взрывоопасны. Чтобы их нейтрализовать, необходимо залить их соляной кислотой. 

IV. Окисление

1. Горение

Этин горит с большим выделением тепла. 

2 CH≡CH + 5 O 2  → 4 CO 2  + 2 H 2 O + Q 

2. Неполное окисление

В нейтральной и слабощелочной средах образуются соли щавелевой кислоты , а окисление гомологов провоцирует разрыв тройной связи с образование солей карбоновых кислот.

3 CH≡CH + 8 KMnO 4  → 3 KOOC-COOK + 8MnO 2  + 2 KOH + 2 H 2 O 

3 CH 3 — C≡CH + 8 KMnO 4  → CH 3 -COOK + 8 MnO 2  + 2 K 2 SO 4  + KHCO 3  + H 2 O

В кислой среде окислитель расщепляет кратную связь с образованием карбоновых кислот. 

CH≡CH + 2 KMnO 4  + 3 H 2 SO 4  → 2 CO 2  + 2 MnSO 4  + 4 H 2 O + K 2 SO 4   5 CH≡CH + 8 KMnO 4  + 12 H 2 SO 4  → 5 HOOC-COOH+ 8 MnSO 4  + 12 H 2 O + 4 K 2 SO 4   5 CH 3 — C≡CH + 8 KMnO 4  + 5 H 2 SO 4  → 5 CH 3 -COOH + 5 CO 2 + 8 MnSO 4  + 2 K 2 SO 4  + 12 H 2 O

Только ацетилен используется в промышленности, и именно он является важным химическим сырьем.

Ароматические углеводороды

Химические и физические свойства бензола

Наличие ароматического кольца влияет на характер химических реакций. Единая 6π-система электронов устойчива, поэтому ароматическим углеводородам характерны реакции электрофильного замещения. 

Бензол  – это бесцветная жидкость, имеющая резкий запах. Горит сильно коптящим пламенем. Образует с воздухом взрывчатые смеси. 

I. Реакции замещения 

Все эти реакции протекают по механизму бимолекулярного нуклеофильного замещения. 

II. Реакции присоединения

Протекают только в жестких условиях. Присоединяться способны только богатые энергией реагенты. 

Гидрирование

Идет под воздействием температуры и катализаторов в виде платины. 

Галогенирование

под воздействием света

Окисление

При нормальных условиях азотная кислота, хромовая кислота и др. не могут окислить бензол. Он окисляется только в жестких условиях под действием кислорода, катализатора оксида ванадия и при температуре в 450°С.

Химические и физические свойства гомологов бензола

У гомологов бензола такие же физические свойства, что и у самого бензола. Во многом и химические свойства схожи.

• Электрофильное замещение  

Радикалы гомологов бензола повышают электронную плотность на кольце в орто- и параположениях. 

1. Галогенирование в ядро

Катализатор – хлорид алюминия.

2. Нитрование в ядро

3. Сульфирование в ядро

4. Алкилирование в ядро

II. Реакции по боковой цепи

1. Галогенирование

Осуществляется в присутствии света. Принцип замещения схож с реакцией алканов. 

C 6 H 5 -CH 3  + Cl 2  → C 6 H 5 -CH 2 -Cl + HCl 

2. Окисление

В отличие от бензола его гомологи способны вступать в реакции окисления. 

C 6 H 5 -CH 3  + [O] → C 6 H 5 -COOH + H 2 O C 6 H 5 -CH 2 -CH 3  + [O] → C 6 H 5 -COOH + CO 2

Окисление дизамещенных гомологов происходит по такому же принципу. 

3. Получение непредельных соединений

Реакция проходит под действием оксида цинка. 

C 6 H 5 -CH 2 -CH 3  → C 6 H 5 -CH=CH 2

Химические и физические свойства стирола

Стирол  – это бесцветная жидкость, имеющая резкий запах. Плохо растворяется в воде, но хорошо в органических растворителях. 

I. Реакции присоединения

1. Гидрогалогенирование

C 6 H 5 -CH=CH 2  + HCl → C 6 H 5 -C(Cl)-CH 3 2. Галогенирование

Стирол обесцвечивает бромную воду. Реакция идет не по бензольному кольцу, а по виниловой группе. 

C 6 H 5 -CH=CH 2  + Br 2  → C 6 H 5 -CH(Br)-CH2-Br

II. Полимеризация

В ходе реакции образуется полистирол – твердая стекловидная масса. 

n C 6 H 5 -CH=CH 2  → (-CH 2 -CH-(C 6 H 5 )-) n  

При производстве полимеров активно используется стирол. На его основе создаются полистирол, пенопласт, пластики. 

Основные способы получения углеводородов

Крекинг алканов с  бoльшей длиной цепи

Процесс, который используется в промышленности и  протекает: 

в присутствии катализатора при t 450-500 o  C 

в отсутствие катализатора при t 500-700 o C 

можно выразить общей формулой:

C n  H 2n+ 2 =  C m H 2m+ 2  + C m –n  +C 2(n – m)

I. Получение алканов

Парафины линейного строения. C n H 2n+2

1. Гидрирование. Гидрирование каменного угля проводят при повышенном нагревании и давления, в качестве катализатора следует брать никель. Конечным продуктом является метан.

2. Гидрирование непредельных углеводородов.

3. Крекинг с длинной цепью. Такой способ повсеместно используется в лабораторном получении алканов и алкенов. Крекинг проходит в присутствии катализатора при нагревании около 500 o C или при около 600 o C и больше без него. 

4. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот. Метод Дюма. Проводят сплав твёрдых карбоновых кислот с твёрдыми щёлочами.

5. Реакция Вюрца. Данная способ используется для удлинения углеродной цепи, протекает при воздействии мет-го натрия на галогеналкан при нормальных условиях.

6. Реакция Фишера-Тропша. Этот способ используется для получения парафинов линейного строения. Синтез-газ (CO+H 2 ) под воздействие высокого нагревания пропускают через катализатор.

7. Гидролиз карбида алюминия. Получение метана.Способ получения CH 4  путём реакции между Al 4 C 3  (карбид алюминия (III)) c H 2 O.

Аl 4 C 3  + 12H 2 O = 4Al(OH) 3  + 3CH 4 ↑ 

Аl 4 C 3  + 12HCl = 4AlCl 3  + 3CH 4 ↑ 

II. Получение алкенов. C n H 2n

1. Дегидрирование алканов.

Парафины пропускают над никелем, палладием, или платиной при нагревании от 400 до 600 о С. В результате от наименее насыщенных водородом углеродных атомов в цепи отрываются два водорода. Реакцию можно продолжить и получить алкин. 

2. Дегидрогалогенирование галогеналканов.

Данная реакция происходит при воздействии спиртового рас-ра щёлочи на галогеналкан и при дальнейшем нагревании смеси. 

3. Крекинг алканов.

Данная реакция проходит при катализаторе от 450 до 500 o C или от 500 до 700 o C без. 

4. Дегалогенирование вицинальных дигалогеналканов.

Винициальными называют те галогеналканы, в которых атомы галогена присоединены к рядом стоящим атомам углерода.

Суть метода во взаимодействии на дигалогеналкан цинком или магнием. 

5.Дегидратация спиртов.

Реакция происходит при нагревании спирта около 140-160 O С в присутствии H 2 SO 4 . 

III. Получение алкинов. C n H 2n-2

Ацетилен

1. Пиролиз CH 4 .

Две молекулы метанаCH4 нагревают до 1500 О С в результате происходит его дегидрирование и удвоение углеродной цепи.

2. Дегидрогалогенирование галогеналканов.

Реакция происходит при взаимодействии дигалогеналкана со спиртовым раствором щёлочи.

CH 3 —CHCl 2  + 2KOH (спирт.р-р)  → CH≡CH + 2KCl + 2H 2 O 

CH 2 Cl—CHCl + 2KOH (спирт.р-р)  → CH≡CH + 2KCl + 2H 2 O 

3. Гидролиз карбида кальция.

Реакция воздействия водой или бескислородных кислот на карбиды щелoчных и щелочноземельных металлов.

CaC 2  + 2H 2 O → C 2 H 2 ↑ + Ca(OH) 2  

CaC 2  + 2HCl (р-р)  → C 2 H 2 ↑ + CaСl 2

Гомологи ацетилена.

1. Дегидрирование.

Реакция происходит при нагревании от 400 до 600 0  С в присутствии катализатора (никеля или палладия). 

2. Дегидрогалогенирование.

Реакция происходит при действии на дигалогеналкан спиртовым раствором щёлочи. 

IV. Получение алкадиенов. C n H 2n-2

• Метoд Лебедева.

Пoлучение бутадиена -1,3 из этанола. 

2. Дегидрогалогенирование алканов.

Реакция происходит при действии на дигалогеналкан спиртовым раствором щёлочи.

3. Дегидрирование бутана и бутена-1.

Получение дивинила. Для получения дивинила (бутадиен-1,3) в промышленном производстве проводят реакции по методу каталитического дегидрирования бутана и бутена-1. Реакция происходит при температуре от 500 до 600 о С в присутствии катализатора Cr 2 O 3 .

4. Получение изопрена.

Изопрен — мономер для производства синтетического каучука. В присутствии катализаторов (оксида хрома (III) и оксида алюминия (III))  изопентан под высоким давлением нагревают до 150-160 0  С.

V. Получение ароматических углеводородов. C n H 2n-6

1. Тримеризация ацетилена. Реакцию проводят с катализатором в виде активированного угля при нагревании до 400 О С.  

2. Тримеризация пропилена. Реакция происходит при тех же условиях, что и тримеризация ацетилена, но в результате получается не бензол, а мезиэтилен (1,3,5-триметилбензол).

3. Алкилирование. Реакция образования гомологов бензола при его взаимодействии с галогеналканами, алкенами и спиртами при нагревании с разными катализаторами. 

4. Декарбоксилирование солей ароматических карбоновых кислот. Способ заключается в сплавлении соли ароматической кислоты с твёрдой щёлочью. В результате образуется арен с меньшим количеством углеродных атомов.

5. Дегидроциклизация. Реакция получения аренов из углеводородов линейного строения с условием наличия в цепи от шести углеродных атомов. Реакцию проводят при сильном нагревании в присутствии катализатора (платина, палладий, никель). 

6. Дегидрирование циклогексана. Реакция образования ароматического соединения с таким же количеством атомов углерода в цепи из циклического углеводорода. Реакцию проводят при повышенной температуре при воздействии катализатора (никель, палладий).

Ионный (правило В.В. Марковникова) и радикальный механизмы реакций в органической химии

Ионный механизм

Правило Владимира Васильевича Марковникова

Радикальный механизм

Органическая химия вызывает страх при виде формул из этого раздела, но давайте перестанем бояться и углубимся в изучение взаимодействия веществ. Что же из себя представляют механизмы реакций?

Это детальное разъяснение процесса перехода субстрата в продукт. В органике выделяются два типа механизмов химических реакций, ионный и радикальный.

Ионный механизм

Происходит разрыв связи, во время которого, общая пара электронов остается у одного атома, что приводит к возникновению заряженных частиц — ионов (катионов и анионов). Будучи гетероциклическим, этот разрыв возможен при ковалентной связи.

В ходе получаются:

Нуклеофил  – обладающая парой электронов на своем внешнем энергетическом уровне частица, которая образует новые ковалентные связи. Примерами могут послужить: SCN — ,Br — , CN — ,   Cl — ,I — , OH —  и другие анионы  и соединения с неподеленной электронной парой. Электрофил  – обладающая незаполненной на внешнем энергетическом уровне электронную орбиталь частица, являющаяся электронным акцептором. Например: H 3 O + , CH 3 CO + , AlCl 3 ,BF 3 , катионы, карбокатионы, электронодефицитные  нейтральные молекулы, а так же молекулы с сильнополяризованной связью.

Типичными представителями ионных реакций отмечают взаимодействия электролитов в растворах, которые знакомы нам с первых шагов познания неорганической химии, реакции присоединения к непредельным углеводородам, дегидрирование спиртов и замещение гидроксильной группы в спиртах.

Правило Владимира Васильевича Марковникова

Формулировка гласит следующим образом: при присоединении протонных кислот или воды к несимметричным алкенам или алкинам, атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода. Проще говоря, атом водорода присоединяется к тому атому углерода, у которого наименьшее количество связей с водородом, рассмотрим это заключение на примере гидрогалогенирования пропена:

Но также существуют и исключения из этого правила, когда заместитель при двойной связи оттягивает электронную плотность на себя,

или при присоединении в присутствии пероксидов

Радикальный механизм

Происходит деление общей пары электронов между атомами, приводя к образованию нейтрально заряженных частиц (радикалов), которые имеют неспаренные электроны. Будучи гомолитическим, такой разрыв возможен при малополярной ковалентной связи. 

Реакции, проходящие по этому механизму, происходят в газовой фазе с огромной скоростью, зачастую сопровождаясь взрывом. Сами радикальные взаимодействия возникают между образовавшимися в ходе взаимодействия нейтрально заряженными частицами и молекулами.

Весьма немалое количество органических реакций протекают по радикальному механизму, например: галогенирование алканов, полимеризация этилена и синтез аммиака.

Задания для подготовки к егэ

Свойства углеводородов. Получение углеводородов

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут реагировать с каждым из веществ: водой, бромоводородом, водородом.

1) пропан

2) этилен

3) бутен-1

4) этан

5) хлорметан

Ответ: 23.

Пояснение

Из представленных веществ только бутен-1 и этилен имеют кратную (двойную) связь и способны присоединить к себе и воду, и бромоводород, и водород. Алканы (пропан и этан) и галогеналканы (хлорметан) в подобные реакции не вступают.

Задания для подготовки к егэ

Свойства кислородосодержащих соединений. Получение кислородосодержащих соединений

Из предложенного перечня выберите две кислоты, которые будут реагировать с водородом, бромом и бромоводородом.

1) акриловая

2) уксусная

3) пропионовая

4) стеариновая

5) олеиновая

Ответ: 15.

Пояснение

Олеиновая кислота и акриловая кислота — это непредельные кислоты, поэтому для них характерны реакции непредельных углеводородов.

Домашняя работа

Вариант № 5509622

Ссылка — https:// chem-ege.sdamgia.ru/test?id=5509622

 АЛКАНЫ (ПАРАФИНЫ) – это углеводороды, в которых все связи одинарные. Их называют НАСЫЩЕННЫМИ в отличие от углеводородов с кратными связями.

Общая формула  CnH2n+2

Все атомы углерода  в алканах имеют   sp3— гибридизацию.

Физические свойства: Первые четыре члена гомологического ряда С1 – С4  – бесцветные газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.      Все алканы легче воды, не растворимы в воде и не смешиваются с ней.         С увеличением длины цепочки увеличиваются температуры кипения и плавления.    У алканов с разветвленным углеродным скелетом температуры кипения и плавления ниже, чем у неразветвленных с таким же числом атомов углерода в молекуле.

Типы атомов углерода

        вторичный               третичный

    С

    │

С–С–С–С–С                  первичный        

    │         │

    С     С

           четвертичный       

Гомологический ряд – это совокупность органических соединений, отличающихся друг от друга по составу на одну или несколько СН2-групп (гомологическая разность). 

      Представители одного гомологического ряда называются гомологами. 

Первые пять членов ряда алканов:

СН4 – метан

С2Н6 – этан

С3Н8 – пропан

С4Н10 – бутан

С5Н12 – пентан

Виды изомерии у алканов  и галогеналканов.

1) Для алканов  возможна только структурная изомерия углеродного скелета (начиная с  С4)

2) Для галогеналканов, нитроалканов характерна также изомерия положения  заместителей – галогенов, нитрогрупп (начиная с С3)

СН3-СН2-СН2-Сl  1-хлорпропан         СН3-СН-СН3  2-хлорпропан

                                                            ׀

                                                           Cl

Получение алканов:

1) Реакция Вюрца: действие металлического натрия на моногалогенопроизводные углеводородов:          2CH3–CH2Br + 2Na  CH3–CH2–CH2–CH3 +2NaBr         Происходит удвоение углеродного скелета. Реакция подходит для получения симметричных алканов.

2) Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма): сплавление со щелочами солей карбоновых кислот.  Так получают метан при нагревании ацетата натрия с гидроксидом натрия.           CH3COONa + NaOH  —t  CH4 + Na2CO3

3) Электролиз растворов солей карбоновых кислот (синтез Дюма):    2CH3COONa + 2H2O –(эл.ток)  2СО2 + Н2 + С2Н6 + 2NaOH катод: идёт разрядка воды          2Н2О + 2е   Н2 + 2ОН— анод: разрядка аниона кислоты: 2СН3СОО— -2е  2СО2 + СН3-СН3

4)  Метан также можно получить гидролизом карбида алюминия.    Al4C3 + 12H2O     3CH4 + 4Al(OH)3

5) Гидрирование непредельных или циклических углеводородов в присутствии катализаторов (платины, палладия, никеля).         R–CH=CH–R’ + H2 —kat  R–CH2–CH2–R’ (циклопропан) + H2 —Pd  CH3 –CH2 –CH3(пропан)

6) Предельные углеводороды от C1 до C11 выделяют фракционной перегонкой нефти, природного газа или смесей углеводородов, получаемых гидрированием угля.

7) Гидрирование угля, оксида углерода в присутствии катализаторов (железо, кобальт, никель) при повышенной температуре: n C + (n+1) H2  –400С,p  CnH2n+2                                    n CO + (2n+1) H2  –200С,Ni CnH2n+2+ n H2O

Химические свойства алканов. 

       Алканы не взаимодействуют с концентрированными кислотами, щелочами, перманганатом калия,  бромной водой. Не вступают в реакции присоединения.  Для них свойственны реакции замещения водородных атомов и расщепления. Эти реакции вследствие прочности связей C–C и C–H протекают или при нагревании, или на свету, или с применением катализаторов.

1)Галогенирова-ние: радикальное замещение. Газообразные хлор и бром на свету.	А) хлорирование:  неизбирательно, образуется смесь продуктов: СН3-СН2-СН3 + Cl2–(свет) CH3-CH2-CH2Cl + CH3-CHCl-CH3 + HCl   Б) бромирование:               CH3                                                              CH3               │                                           │  СН3-СН2-СН-СН3 +Br2 –(свет)СН3-СН2-С-СН3 + HBr                                                             │ Избирательность бромирования:     Br третичный > вторичный > первичный атом углерода.
2) Нитрование (реакция М.И. Коновалова):	нагревание до 1400С с разбавленной (10%-ной) азотной кислотой:                CH3                                                       CH3              │                                      │  СН3-СН2-СН-СН3 + HNO3  СН3-СН2-С-СН3 + H2O                                                       │ Избирательность нитрования:         NO2   третичный > вторичный > первичный атом углерода.
3)  Крекинг	а) CH3–CH2–CH2–CH3 —400°C CH3-CH3 + CH2=CH2   б) длительное нагревание метана: CH4 —1500°C  C+ 2H2 в) мгновенное нагревание (пиролиз метана) 2CH4 —1500°C H–C≡C–H + 3H2
4) Изомеризация: при нагревании с катализатором.	СН3-СН2-СН2-СН3 -(100о, AlCl3) CH3-CH-CH3                                                       │                                                       CH3
5) Горение	CH4 + 2O2    CO2 + 2H2O C5H12 + 2    5CO2 + 6H2O
6) Дегидрирование  и циклизация.	СН3-СН3 –(кат, t) CH2=CH2  + Н2 В присутствии катализатора  гексан и гептан превращаются в бензол и толуол соответственно. СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3 –(кат, t)  + 4 Н2
7) Окисление	2CH4 + O2  —t, кат  2СН3ОН CH4 + [O]  —t, кат  НСООН CH4 + [O]  —t, кат  НСНО 2С4Н10  + 5O2  —t, кат  2СН3СООН + 2Н2О

      ЦИКЛОАЛКАНЫ (ЦИКЛОПАРАФИНЫ) 

    — предельные циклические углеводороды. Общая формула гомологического ряда CnH2n.

Циклопропан	Циклобутан	Циклопентан	Циклогексан
Малые циклы	Большие циклы

Строение циклоалканов.

Каждый атом углерода в циклоалканах находится в состоянии sp3-гибридизации и образует четыре σ-связи С-С и С-Н.

    Углы между связями зависят от размера цикла. В малых циклах С3 и С4 углы между связями С-С сильно отличаются от тетраэдрического угла 109,5°, что создает в молекулах напряжение и обеспечивает их высокую реакционную способность.

         σ-связи в циклопропане называют «банановыми». По свойствам они напоминают p-связи.

         Поэтому циклопропан способен вступать в реакции присоединения (с разрывом цикла).

   Большие циклы  очень устойчивы и не склонны к разрыву. Так, молекула циклогексана не является плоским многоугольником и принимает различные конформации.

            a                                                 б

Конформации шестичленного цикла: а — кресло: 6 — ванна.

      И в конформации кресла, и в конформации ванны связи вокруг каждого атома углерода имеют тетраэдрическое расположение. Отсюда — несравнимо большая устойчивость обычных циклов по сравнению с малыми циклами, отсюда — их возможность вступать в реакции замещения, но не присоединения.

  Изомерия:

1. Структурная изомерия, связанная:
a) с числом углеродных атомов в кольце – например, (этилциклопропан), (метилциклобутан);

b) с числом углеродных атомов в заместителях –  (1-метил-2-пропилциклопентан), (1,2-диэтилциклопентан)

c)  с положением заместителя в кольце – (1,1-диметилциклогексан), (1,2-диметилциклогексан)

2. Межклассовая изомерия: циклоалканы изомерны алкенам (с С3Н6).

3. Геометрическая цис-транс-изомерия:

     Например, в молекуле 1,2-диметилциклопропана две группы СН3 могут находиться по одну сторону от плоскости цикла (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер):

 

  цис-изомер              транс-изомер

Получение. 

1. Отщепление двух атомов галогена от дигалогеналканов (синтез Густавсона):

Вместо магния может использоваться цинк.

2. При каталитическом гидрировании ароматических углеводородов образуются циклогексан или его производные:

                       t°,р,Ni

C6H6 + 3H2      →     C6H12.

Химические свойства 

1)   Гидрирование. При каталитическом гидрировании трех-, четырех- и пятичленные циклы разрываются с образованием алканов.	(циклопропан) + H2 —120ºC,Ni CH3–CH2–CH3(циклопентан)+ H2—300ºC,PdCH3–CH2–CH2–CH2–CH3 Пятичленный цикл разрывается только при высоких температурах.
2) Галогенирование. Циклопропан и циклобутан при галогенировании разрываются, присоединяя атомы галогена	+  Br2  BrCH2–CH2–CH2Br (1,3- дибромпропан)
Циклопарафины с пяти- и шестичленными циклами вступают при галогенировании в обычные для парафинов реакции замещения.	+ Cl2  (хлорциклопентан) + HCl
3)Гидрогалоге-нирование. Циклопропан и циклобутан взаимодействуют с галогеноводородами с разрывом цикла.	+ HBr  CH3–CH2– CH-CH3  │ Br Реакция осуществляется в соответствии с правилом Марковникова. Другие циклопарафины с галогеноводородами не реагируют.
4) Дегидрирование.	Производные циклогексана дегидрируются в производные бензола:        C6H12 –(Pt, t°C) C6H6 + 3H2
5) Нитрование.	Для больших циклов характерны реакции замещения, как для алканов: галогенирование на свету, нитрование. Циклопентан + HNO3  нитроциклопентан + вода.
6) Горение	С3Н6 + О2 = СО2 + Н2О

В органической химии, встречающейся в ЕГЭ есть своя система, знания которой может облегчить понимание этой сложной науки. Начнем с алканов.
Алканы(парафины) — это предельные алифатические углеводороды, в которых все связи одинарные(сигма-связь).

Характерный тип реакций: свободнорадикальное замещение(S_R).

В какие реакции вступают: замещение, изомеризация, окисление(метан, бутан), дегидрирование, крекинг, горение.

Именные реакции:

• Реакция Кольбе: R-COO-Na + H₂O → Алкан + CO₂↑ + NaOH + H₂↑
• Реакция Вюрца: 2Галогеналкан + 2Na → Алкан + 2NaCl
• Реакция Фишера -Тропша: n(CO + H₂) → Алкан + nH₂O
• Реакция Дюма: R-COO-Na + NaOH → Алкан + Na₂CO₃
• Реакция Коновалова: Алкан + HNO₃ → Нитроалкан + H₂O
• Реакция Семенова: Алкан + Cl₂ → Хлоралкан + HCl

Какие классы веществ можно получить из алканов:
— алкены, алкины, циклоалканы, арены(дегидрирование);
— одноатомные предельные спирты, альдегиды, карбоновые кислоты(окисление метана и бутана).

Как обнаружить алканы в растворе: качественных реакций для алканов нет, так как они не окисляются, не меняют окраску индикаторов, поэтому применяют путь исключения других углеводородов.

Специфические реакции:
Так как алканы — предельные CH(углеводороды), для них НЕ свойственны реакции окисления, присоединения и полимеризации. Однако, метан способен к окислению при высоких температурах образуя метанол(475 С, Cu), метаналь(300 C, Cu), метановую кислоту путем прямого окисления(+O₂).
Бутан окисляется до уксусной кислоты: C₄H₁₀ + 5O₂ → 4CH₃COOH + 2H₂O.
Метан вступает в реакции дегидрирования(отщепления водорода), причем при разных температурах образуются представители разных классов CH:
CH₄ (600 C) → этилен(C₂H₄)
CH₄ (1000 C) → уголь(C)
CH₄ (1500 C) → ацетилен(C₂H₂).
Сжигание метана с образованием этина называется пиролиз.

Особыми свойствами метана является образование угарного газа:
CH₄ + H₂O → CO + 3H₂
CH₄ + CO₂ → 2CO + 2H₂

Остальные алканы также могут вступать в реакции дегидрирования с образованием алкенов(на первой стадии).

Важно: Суть органической химии заключается в том, что зная список химических реакций одного класса, можно выполнять их для всех представителей гомологического ряда этого класса.

Крекинг — это процесс термического разложения алканов, имеющих длинную углеродную цепь с образованием углеводородов с более короткой цепью.
В плане алканов это процесс кратного уменьшения алкана с образованием двух соединений — алкана и алкена, имеющих одинаковое количество С:
C₈H₁₈ → C₄H₁₀ + C₄H₈

Для алканов характерна реакция изомеризации(не считая метана, этана, пропана) с получением изомеров; основа реакции — катализатор хлорид алюминия(AlCl₃).
Специфическими реакциями получения метана являются синтез из простых веществ и гидролиз карбида алюминия:
C + 2H₂ → CH₄
Al₄C₃ + 12H₂O → 3CH₄↑ + 4Al(OH)₃↓

Важно: ацетилен можно получить аналогичной реакцией гидролиза карбида кальция(принцип тот же).

Гексан обладает двумя необычными свойствами — дегидроциклизацией(отщепление H₂ с образованием цикла) с получением циклогексана и ароматизацией с получением бензола.
Суть реакции: отщепление водорода под влиянием катализатора Pt.

Важно: алканы по главным химическим свойствам схожи с аренами(ароматическими углеводородами):

• характерны реакции замещения, а не присоединения;
• реагируют при облучении с галогенами;
• реагируют с азотной кислотой с получением нитросоединения;
• не взаимодействуют с окислителями(KMnO₄, K₂Cr₂O₇, Br₂(бромная вода), O₂(при окислении))
• не растворяются в воде.

Реакции из цепочек ЕГЭ 2021(задание №33):
1) CH₃ꟷCH₂ꟷCH₃ + Cl₂ → CH₃ꟷCH(Cl)ꟷCH₃ + HCl
Рассмотрим этот процесс: это реакция Семенова, замещение водорода в молекуле алкана на галоген при облучении; почему атом хлора ушел ко второму атому С, а не к первому? Ответ прост — галоген отходит к наименее гидрированному атому С.

2) CH₃ꟷCH(Cl)ꟷCH₂ꟷCH₃ + NaOH(водный р-р)→ CH₃ꟷCH(OH)ꟷCH₂ꟷCH₃ + NaCl
В случае добавления щелочи к алкилгалогенидам мы можем наблюдать два процесса:
— если дан водный раствор щелочи, получаем спирт;
— если дан спиртовой раствор щелочи, получаем алкен(если 1 галоген) или алкин(если 2 галогена).
В нашем случае использован водный раствор щелочи, что приводит к образованию одноатомного спирта.

3) CH₂(Cl)ꟷCH₂(Cl) + 2KOH(спиртовый р-р) → CH≡CH + 2KCl + 2H₂O
Эта реакция является примером того, как спиртовой раствор щелочи превращает дигалогеналкан в ацетилен.

4) CH₃ꟷCH₂ꟷCH₃ → CH₃ꟷCH═CH₂ + H₂
Если До стрелки дан один алкан,то это типичная реакция отщепления водорода, или дегидрирование, с образованием алкена с соответствующим количеством атомов С в молекуле.

5) CH₂(Cl)ꟷ CH₂ꟷCH(Cl)ꟷCH₃ + Zn → ▲ꟷCH₃ + ZnCl₂
Эта реакция является типичной для получения циклоалканов или их гомологов(как правило, с цинком); в итоге мы получаем метилциклопропан.

6) CH₃ꟷCH₂ꟷCH₂ꟷCH₂ꟷCH₂ꟷCH₂ꟷCH₃ → C₆H₅ꟷCH₃ + 4H₂
Процесс образования аренов и их гомологов происходит так: под влиянием катализатора платины(Pt) и температуры конечные атомы С в цепи соединяются друг с другом, образуя цикл; в итоге, отщепляются 8 атомов водорода с образованием толуола(C₆H₅ꟷCH₃) в данном случае. Если до стрелки будет 6 атомов С в общей цепи,то мы получим бензол(C₆H₆).

• Курс