Пособие подготовлено в соответствии с обязательным минимумом содержания основного общего и среднего (полного) общего образования по химии и содержит материал, необходимый школьнику для самостоятельной подготовки к ЕГЭ.
Химические свойства алканов
Химические свойства циклоалканов
Химические свойства алкенов
Химические свойства алкадиенов
Химические свойства алкинов
Химические свойства аренов
Химические свойства спиртов
Химические свойства многоатомных спиртов
Химические свойства фенола
Химические свойства альдегидов
Химические свойства карбоновых кислот
Специфические свойства муравьиной кислоты
Химические свойства непредельных карбоновых кислот
Химические свойства ароматических кислот
Химические свойства сложных эфиров
Химические свойства предельных алифатических аминов
Химические свойства анилина
Химические свойства аминокислот
Химические свойства жиров
Химические свойства белков
Химические свойства глюкозы
По материалам учебного пособия Асановой Л.И., Вережниковой О.Н. «Химия. Полный курс подготовки к ЕГЭ».
12 сентября 2022
В закладки
Обсудить
Жалоба
Памятка по органической химии
Таблица.
pm-h.doc
pm-h.pdf
Класс | Химические свойства | Способы получения
Алканы
Алкены
Алкины
Алкадиены
Арены
Предельные одноатомные спирты
Многоатомные спирты
Альдегиды
Предельные одноосновные карбоновые кислоты
Моносахариды
Дисахариды
Полисахариды
Амины
Аминокислоты
Белки
Автор: Столярова В.А.
Характерные химические свойства углеводородов: алканов, алкенов, диенов, алкинов, ароматических углеводородов
Алканы
Алканы — углеводороды, в молекулах которых атомы связаны одинарными связями и которые соответствуют общей формуле $С_{n}Н_{2n+2}$.
Гомологический ряд метана
Как вы уже знаете, гомологи — это вещества, сходные по строению и свойствам и отличающиеся на одну или более групп $СН_2$.
Предельные углеводороды составляют гомологический ряд метана.
Изомерия и номенклатура
Для алканов характерна так называемая структурная изомерия. Структурные изомеры отличаются друг от друга строением углеродного скелета. Как вам уже известно, простейший алкан, для которого характерны структурные изомеры, — это бутан:
Рассмотрим подробнее для алканов основы номенклатуры ИЮПАК:
1. Выбор главной цепи.
Формирование названия углеводорода начинается с определения главной цепи — самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле, которая является как бы ее основой.
2. Нумерация атомов главной цепи.
Атомам главной цепи присваивают номера. Нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, к которому ближе стоит заместитель (структуры А, Б). Если заместители находятся на равном удалении от конца цепи, то нумерация начинается от того конца, при котором их больше (структура В). Если различные заместители находятся на равном удалении от концов цепи, то нумерация начинается с того конца, к которому ближе старший (структура Г). Старшинство углеводородных заместителей определяется по тому, в каком порядке следует в алфавите буква, с которой начинается их название: метил (—$СН_3$), затем пропил ($—СН_2—СН_2—СН_3$), этил ($—СН_2—СН_3$) и т. д.
Обратите внимание на то, что название заместителя формируется заменой суффикса -ан на суффикс -ил в названии соответствующего алкана.
3. Формирование названия.
В начале названия указывают цифры — номера атомов углерода, при которых находятся заместители. Если при данном атоме находятся несколько заместителей, то соответствующий номер в названии повторяется дважды через запятую ($2.2-$). После номера через дефис указывают количество заместителей (ди — два, три — три, тетра — четыре, пента — пять) и название заместителя (метил, этил, пропил). Затем без пробелов и дефисов — название главной цепи. Главная цепь называется как углеводород — член гомологического ряда метана (метан, этан, пропан и т. д.).
Названия веществ, структурные формулы которых приведены выше, следующие:
— структура А: $2$-метилпропан;
— структура Б: $3$-этилгексан;
— структура В: $2,2,4$-триметилпентан;
— структура Г: $2$-метил $4$-этилгексан.
Физические и химические свойства алканов
Физические свойства. Первые четыре представителя гомологического ряда метана — газы. Простейший из них — метан — газ без цвета, вкуса и запаха (запах газа, почувствовав который, надо звонить $104$, определяется запахом меркаптанов — серосодержащих соединений, специально добавляемых к метану, используемому в бытовых и промышленных газовых приборах, для того, чтобы люди, находящиеся рядом с ними, могли по запаху определить утечку).
Углеводороды состава от $С_5Н_{12}$ до $С_{15}Н_{32}$ — жидкости; более тяжелые углеводороды — твердые вещества.
Температуры кипения и плавления алканов постепенно увеличиваются с возрастанием длины углеродной цепи. Все углеводороды плохо растворяются в воде, жидкие углеводороды являются распространенными органическими растворителями.
Химические свойства.
1. Реакции замещения. Наиболее характерными для алканов являются реакции свободнорадикального замещения, в ходе которого атом водорода замещается на атом галогена или какую-либо группу.
Приведем уравнения наиболее характерных реакций.
Галогенирование:
$CH_4+Cl_2→CH_3Cl+HCl$.
В случае избытка галогена хлорирование может пойти дальше, вплоть до полного замещения всех атомов водорода на хлор:
$CH_3Cl+Cl_2→HCl+{CH_2Cl_2}↙{text»дихлорметан(хлористый метилен)»}$,
$CH_2Cl_2+Cl_2→HCl+{CHСl_3}↙{text»трихлорметан(хлороформ)»}$,
$CHCl_3+Cl_2→HCl+{CCl_4}↙{text»тетрахлорметан(четыреххлористый углерод)»}$.
Полученные вещества широко используются как растворители и исходные вещества в органических синтезах.
2. Дегидрирование (отщепление водорода). В ходе пропускания алканов над катализатором ($Pt, Ni, Al_2O_3, Cr_2O_3$) при высокой температуре ($400–600°С$) происходит отщепление молекулы водорода и образование алкена:
$CH_3—CН_3→СH_2=CH_2+Н_2↑$
3. Реакции, сопровождающиеся разрушением углеродной цепи. Все предельные углеводороды горят с образованием углекислого газа и воды. Газообразные углеводороды, смешанные с воздухом в определенных соотношениях, могут взрываться. Горение предельных углеводородов — это свободнорадикальная экзотермическая реакция, которая имеет очень большое значение при использовании алканов в качестве топлива:
$СН_4+2О_2→СО_2+2Н_2O+880 кДж.$
В общем виде реакцию горения алканов можно записать следующим образом:
$C_{n}H_{2n+2}+({3n+1}/{2})O_2→nCO_2+(n+1)H_2O$
Термическое расщепление углеводородов:
$C_{n}H_{2n+2}{→}↖{400-500°C}C_{n-k}H_{2(n-k)+2}+C_{k}H_{2k}$
Процесс протекает по свободнорадикальному механизму. Повышение температуры приводит к гомолитическому разрыву углерод-углеродной связи и образованию свободных радикалов:
$R—CH_2CH_2:CH_2—R→R—CH_2CH_2·+·CH_2—R$.
Эти радикалы взаимодействуют между собой, обмениваясь атомом водорода, с образованием молекулы алкана и молекулы алкена:
$R—CH_2CH_2·+·CH_2—R→R—CH=CH_2+CH_3—R$.
Реакции термического расщепления лежат в основе промышленного процесса — крекинга углеводородов. Этот процесс является важнейшей стадией переработки нефти.
При нагревании метана до температуры $1000°С$ начинается пиролиз метана — разложение на простые вещества:
$CH_4{→}↖{1000°C}C+2H_2↑$
При нагревании до температуры $1500°С$ возможно образование ацетилена:
$2CH_4{→}↖{1500°C}CH=CH+3H_2↑$
4. Изомеризация. При нагревании линейных углеводородов с катализатором изомеризации (хлоридом алюминия) происходит образование веществ с разветвленным углеродным скелетом:
5. Ароматизация. Алканы с шестью и более углеродными атомами в цепи в присутствии катализатора циклизируются с образованием бензола и его производных:
В чем причина того, что алканы вступают в реакции, протекающие по свободнорадикальному механизму? Все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии $sp^3$-гибридизации. Молекулы этих веществ построены при помощи ковалентных неполярных $С—С$ (углерод — углерод) связей и слабополярных $С—Н$ (углерод — водород) связей. В них нет участков с повышенной и с пониженной электронной плотностью, легко поляризуемых связей, т.е. таких связей, электронная плотность в которых может смещаться под действием внешних факторов (электростатических полей ионов). Следовательно, алканы не будут реагировать с заряженными частицами, т.к. связи в молекулах алканов не разрываются по гетеролитическому механизму.
Алкены
К непредельным относят углеводороды, содержащие в молекулах кратные связи между атомами углерода. Непредельными являются алкены, алкадиены (полиены), алкины. Непредельным характером обладают также циклические углеводороды, содержащие двойную связь в цикле (циклоалкены), а также циклоалканы с небольшим числом атомов углерода в цикле (три или четыре атома). Свойство непредельности связано со способностью этих веществ вступать в реакции присоединения, прежде всего водорода, с образованием предельных, или насыщенных, углеводородов — алканов.
Алкены — ациклические углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, одну двойную связь между атомами углерода и соответствующие общей формуле $С_{n}Н_{2n}$.
Свое второе название — олефины — алкены получили по аналогии с жирными непредельными кислотами (олеиновая, линолевая), остатки которых входят в состав жидких жиров — масел (от лат. oleum — масло).
Гомологический ряд этена
Неразветвленные алкены составляют гомологический ряд этена (этилена):
$С_2Н_4$ — этен, $С_3Н_6$ — пропен, $С_4Н_8$ — бутен, $С_5Н_{10}$ — пентен, $С_6Н_{12}$ — гексен и т. д.
Изомерия и номенклатура
Для алкенов, так же, как и для алканов, характерна структурная изомерия. Структурные изомеры отличаются друг от друга строением углеродного скелета. Простейший алкен, для которого характерны структурные изомеры, — это бутен:
Особым видом структурной изомерии является изомерия положения двойной связи:
$СН_3—{СН_2}↙{бутен-1}—СН=СН_2$ $СН_3—{СН=СН}↙{бутен-2}—СН_3$
Вокруг одинарной углерод-углеродной связи возможно практически свободное вращение атомов углерода, поэтому молекулы алканов могут приобретать самую разнообразную форму. Вращение вокруг двойной связи невозможно, что приводит к появлению у алкенов еще одного вида изомерии — геометрической, или цис-транс изомерии.
Цис-изомеры отличаются от транс-изомеров пространственным расположением фрагментов молекулы (в данном случае метильных групп) относительно плоскости $π$-связи, а следовательно, и свойствами.
Алкены изомерны циклоалканам (межклассовая изомерия), например:
Номенклатура алкенов, разработанная ИЮПАК, схожа с номенклатурой алканов.
1. Выбор главной цепи.
Образование названия углеводорода начинается с определения главной цепи — самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле. В случае алкенов главная цепь должна содержать двойную связь.
2. Нумерация атомов главной цепи.
Нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, к которому ближе находится двойная связь. Например, правильное название соединения:
$5$-метилгексен-$2$, а не $2$-метилгексен-$4$, как можно было бы предположить.
Если по положению двойной связи нельзя определить начало нумерации атомов в цепи, то его определяет положение заместителей, так же, как для предельных углеводородов.
3. Формирование названия.
Названия алкенов формируются так же, как и названия алканов. В конце названия указывают номер атома углерода, у которого начинается двойная связь, и суффикс, обозначающий принадлежность соединения к классу алкенов, — -ен.
Например:
Физические и химические свойства алкенов
Физические свойства. Первые три представителя гомологического ряда алкенов — газы; вещества состава $С_5Н_{10}$ – $С_{16}Н_{32}$ — жидкости; высшие алкены — твердые вещества.
Температуры кипения и плавления закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы соединений.
Химические свойства.
Реакции присоединения. Напомним, что отличительной чертой представителей непредельных углеводородов — алкенов является способность вступать в реакции присоединения. Большинство этих реакций протекает по механизму электрофильного присоединения.
1. Гидрирование алкенов. Алкены способны присоединять водород в присутствии катализаторов гидрирования, металлов — платины, палладия, никеля:
$CH_3—CH_2—CH=CH_2+H_2{→}↖{Pt}CH_3—CH_2—CH_2—CH_3$.
Эта реакция протекает при атмосферном и повышенном давлении и не требует высокой температуры, т.к. является экзотермической. При повышении температуры на тех же катализаторах может пойти обратная реакция — дегидрирование.
2. Галогенирование (присоединение галогенов). Взаимодействие алкена с бромной водой или раствором брома в органическом растворителе ($CCl_4$) приводит к быстрому обесцвечиванию этих растворов в результате присоединения молекулы галогена к алкену и образования дигалоген алканов:
$СН_2=СН_2+Br_2→CH_2Br—CH_2Br$.
3. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводорода).
$CH_3-{CH}↙{пропен}=CH_2+HBr→CH_3-{CHBr}↙{2-бромпропен}-CH_3$
Эта реакция подчиняется правилу Марковникова:
При присоединении галогеноводорода к алкену водород присоединяется к более гидрированному атому углерода, т.е. атому, при котором находится больше атомов водорода, а галоген — к менее гидрированному.
4. Гидратация (присоединение воды).
Гидратация алкенов приводит к образованию спиртов. Например, присоединение воды к этену лежит в основе одного из промышленных способов получения этилового спирта:
${CH_2}↙{этен}=CH_2+H_2O{→}↖{t,H_3PO_4}CH_3-{CH_2OH}↙{этанол}$
Обратите внимание на то, что первичный спирт (с гидроксогруппой при первичном углероде) образуется только при гидратации этена. При гидратации пропена или других алкенов образуются вторичные спирты.
Эта реакция протекает также в соответствии с правилом Марковникова — катион водорода присоединяется к более гидрированному атому углерода, а гидроксогруппа — к менее гидрированному.
5. Полимеризация. Особым случаем присоединения является реакция полимеризации алкенов:
$nCH_2{=}↙{этен}CH_2{→}↖{УФ-свет,R}(…{-CH_2-CH_2-}↙{полиэтилен}…)n$
Эта реакция присоединения протекает по свободнорадикальному механизму.
6. Реакция окисления.
Как и любые органические соединения, алкены горят в кислороде с образованием $СО_2$ и $Н_2О$:
$СН_2=СН_2+3О_2→2СО_2↑+2Н_2О$.
В общем виде:
$C{n}H_{2n}+{3n}/{2}O_2→nCO_2↑+nH_2O$
В отличие от алканов, которые устойчивы к окислению в растворах, алкены легко окисляются под действием растворов перманганата калия. В нейтральных или щелочных растворах происходит окисление алкенов до диолов (двухатомных спиртов), причем гидроксильные группы присоединяются к тем атомам, между которыми до окисления существовала двойная связь:
Алкадиены (диеновые углеводороды)
Алкадиены — ациклические углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, две двойные связи между атомами углерода и соответствующие общей формуле $С_{n}Н_{2n-2}$.
В зависимости от взаимного расположения двойных связей различают три вида диенов:
— алкадиены с кумулированным расположением двойных связей:
$CH_2=C=CH_2$;
— алкадиены с сопряженными двойными связями;
$CH_2=CH—CH=CH_2$;
— алкадиены с изолированными двойными связями
$CH_2=CH—CH_2—CH=CH_2$.
Эти все три вида алкадиенов существенно отличаются друг от друга по строению и свойствам. Центральный атом углерода (атом, образующий две двойные связи) в алкадиенах с кумулированными связями находится в состоянии $sp$-гибридизации. Он образует две $σ$-связи, лежащие на одной прямой и направленные в противоположные стороны, и две $π$-связи, лежащие в перпендикулярных плоскостях. $π$-Связи образуются за счет негибридизированных р-орбиталей каждого атома углерода. Свойства алкадиенов с изолированными двойными связями весьма специфичны, т.к. сопряженные $π$-связи существенно влияют друг на друга.
р-Орбитали, образующие сопряженные $π$-связи, составляют практически единую систему (ее называют $π$-системой), т.к. р-орбитали соседних $π$-связей частично перекрываются.
Изомерия и номенклатура
Для алкадиенов характерна как структурная изомерия, так и цис-, транс-изомерия.
Структурная изомерия.
— изомерия углеродного скелета:
— изомерия положения кратных связей:
${CH_2=CH—CH=CH_2}↙{бутадиен-1,3}$ ${CH_2=C=CH—CH_3}↙{бутадиен-1,2}$
Цис-, транс-изомерия (пространственная и геометрическая)
Например:
Алкадиены изомерны соединениям классов алкинов и циклоалкенов.
При формировании названия алкадиена указывают номера двойных связей. Главная цепь должна обязательно содержать две кратные связи.
Например:
Физические и химические свойства алкадиенов
Физические свойства.
В обычных условиях пропандиен-1,2, бутадиен-1,3 — газы, 2-метилбутадиен-1,3 — летучая жидкость. Алкадиены с изолированными двойными связями (простейший из них — пентадиен-1,4) — жидкости. Высшие диены — твердые вещества.
Химические свойства.
Химические свойства алкадиенов с изолированными двойными связями мало отличаются от свойств алкенов. Алкадиены с сопряженными связями обладают некоторыми особенностями.
1. Реакции присоединения. Алкадиены способны присоединять водород, галогены, галогеноводороды.
Особенностью присоединения к алкадиенам с сопряженными связями является способность присоединять молекулы как в положениях 1 и 2, так и в положениях 1 и 4.
Соотношение продуктов зависит от условий и способа проведения соответствующих реакций.
2. Реакция полимеризации. Важнейшим свойством диенов является способность полимеризоваться под воздействием катионов или свободных радикалов. Полимеризация этих соединений является основой синтетических каучуков:
$nCH_2={CH—CH=CH_2}↙{бутадиен-1,3}→{(… —CH_2—CH=CH—CH_2— …)n}↙{text»синтетический бутадиеновый каучук»}$.
Полимеризация сопряженных диенов протекает как 1,4-присоединение.
В этом случае двойная связь оказывается центральной в звене, а элементарное звено, в свою очередь, может принимать как цис-, так и транс-конфигурацию.
Алкины
Алкины — ациклические углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, одну тройную связь между атомами углерода и соответствующие общей формуле $С{n}Н_{2n-2}$.
Гомологический ряд этина
Неразветвленные алкины составляют гомологический ряд этина (ацетилена):
$С_2Н_2$ — этин, $С_3Н_4$ — пропин, $С_4Н_6$ — бутин, $С_5Н_8$ — пентин, $С_6Н_{10}$ — гексин и т. д.
Изомерия и номенклатура
Для алкинов, так же как и для алкенов, характерна структурная изомерия: изомерия углеродного скелета и изомерия положения кратной связи. Простейший алкин, для которого характерны структурные изомеры положения кратной связи класса алкинов, — это бутин:
$СН_3—{СН_2}↙{бутин-1}—С≡СН$ $СН_3—{С≡С}↙{бутин-2}—СН_3$
Изомерия углеродного скелета у алкинов возможна, начиная с пентина:
Так как тройная связь предполагает линейное строение углеродной цепи, геометрическая (цис-, транс-) изомерия для алкинов невозможна.
Наличие тройной связи в молекулах углеводородов этого класса отражается суффиксом -ин, а ее положение в цепи — номером атома углерода.
Например:
Алкинам изомерны соединения некоторых других классов. Так, химическую формулу $С_6Н_{10}$ имеют гексин (алкин), гексадиен (алкадиен) и циклогексен (циклоалкен):
Физические и химические свойства алкинов
Физические свойства. Температуры кипения и плавления алкинов, так же, как и алкенов, закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы соединений.
Алкины имеют специфический запах. Они лучше растворяются в воде, чем алканы и алкены.
Химические свойства.
Реакции присоединения. Алкины относятся к непредельным соединениям и вступают в реакции присоединения. В основном это реакции электрофильного присоединения.
1. Галогенирование (присоединение молекулы галогена). Алкин способен присоединить две молекулы галогена (хлора, брома):
$CH≡CH+Br_2→{CHBr=CHBr}↙{1,2-дибромэтан},$
$CHBr=CHBr+Br_2→{CHBr_2-CHBr_2}↙{1,1,2,2-тетрабромэтан}$
2. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводорода). Реакция присоединения галогеноводорода, протекающая по электрофильному механизму, также идет в две стадии, причем на обеих стадиях выполняется правило Марковникова:
$CH_3-C≡CH+Br→{CH_3-CBr=CH_2}↙{2-бромпропен},$
$CH_3-CBr=CH_2+HBr→{CH_3-CHBr_2-CH_3}↙{2,2-дибромпропан}$
3. Гидратация (присоединение воды). Боль шое значение для промышленного синтеза кетонов и альдегидов имеет реакция присоединения воды (гидратация), которую называют реакцией Кучерова:
4. Гидрирование алкинов. Алкины присоединяют водород в присутствии металлических катализаторов ($Pt, Pd, Ni$):
$R-C≡C-R+H_2{→}↖{Pt}R-CH=CH-R,$
$R-CH=CH-R+H_2{→}↖{Pt}R-CH_2-CH_2-R$
Так как тройная связь содержит две реакционноспособные $π$-связи, алканы присоединяют водород ступенчато:
1) тримеризация.
При пропускании этина над активированным углем образуется смесь продуктов, одним из которых является бензол:
2) димеризация.
Помимо тримеризации ацетилена, возможна его димеризация. Под действием солей одновалентной меди образуется винилацетилен:
$2HC≡CH→{HC≡C-CH=CH_2}↙{text»бутен-1-ин-3(винилацетилен)»}$
Это вещество используется для получения хлоропрена:
$HC≡C-CH=CH_2+HCl{→}↖{CaCl}H_2C={CCl-CH}↙{хлоропрен}=CH_2$
полимеризацией которого получают хлоропреновый каучук:
$nH_2C=CCl-CH=CH_2→(…-H_2C-CCl=CH-CH_2-…)n$
Окисление алкинов.
Этин (ацетилен) горит в кислороде с выделением очень большого количества теплоты:
$2C_2H_2+5O_2→4CO_2↑+2H_2O+2600кДж$ На этой реакции основано действие кислородно-ацетиленовой горелки, пламя которой имеет очень высокую температуру (более $3000°С$), что позволяет использовать ее для резки и сварки металлов.
На воздухе ацетилен горит коптящим пламенем, т.к. содержание углерода в его молекуле выше, чем в молекулах этана и этена.
Алкины, как и алкены, обесцвечивают подкисленные растворы перманганата калия; при этом происходит разрушение кратной связи.
Реакции, характеризующие основные способы получения кислородсодержащих соединений
1. Гидролиз галогеналканов. Вы уже знаете, что образование галокеналканов при взаимодействии спиртов с галогеноводородами — обратимая реакция. Поэтому понятно, что спирты могут быть получены при гидролизе галогеналканов — реакции этих соединений с водой:
$R-Cl+NaOH{→}↖{H_2O}R-OH+NaCl+H_2O$
Многоатомные спирты можно получить при гидролизе галогеналканов, содержащих более одного атома галогена в молекуле. Например:
2. Гидратация алкенов — присоединение воды по $π$-связи молекулы алкена — уже знакома вам, например:
${CH_2=CH_2}↙{этен}+H_2O{→}↖{H^{+}}{C_2H_5OH}↙{этанол}$
Гидратация пропена приводит, в соответствии с правилом Марковникова, к образованию вторичного спирта — пропанола-2:
3. Гидрирование альдегидов и кетонов. Вы уже знаете, что окисление спиртов в мягких условиях приводит к образованию альдегидов или кетонов. Очевидно, что спирты могут быть получены при гидрировании (восстановлении водородом, присоединении водорода) альдегидов и кетонов:
4. Окисление алкенов. Гликоли, как уже отмечалось, могут быть получены при окислении алкенов водным раствором перманганата калия. Например, этиленгликоль (этандиол-1,2) образуется при окислении этилена (этена):
$CH_2=CH_2+[O]+H_2O{→}↖{KMnO_4}HO-CH_2-CH_2-OH$
5. Специфические способы получения спиртов. Некоторые спирты получают характерными только для них способами. Так, метанол в промышленности получают при взаимодействии водорода с оксидом углерода (II) (угарным газом) при повышенном давлении и высокой температуре на поверхности катализатора (оксида цинка):
$CO+2H_2{→}↖{t,p,ZnO}CH_3-OH$
Необходимую для этой реакции смесь угарного газа и водорода, называемую также синтез-газом ($СО + nН_2О$), получают при пропускании паров воды над раскаленным углем:
$C+H_2O{→}↖{t}CO+H_2-Q$
6. Брожение глюкозы. Этот способ получения этилового (винного) спирта известен человеку с древнейших времен:
${C_6H{12}O_6}↙{глюкоза}{→}↖{дрожжи}2C_2H_5OH+2CO_2$
Способы получения альдегидов и кетонов
Альдегиды и кетоны могут быть получены окислением или дегидрированием спиртов. Еще раз отметим, что при окислении или дегидрировании первичных спиртов могут быть получены альдегиды, а вторичных спиртов — кетоны:
Реакция Кучерова. Из ацетилена в результате реакции гидратации получается уксусный альдегид, из гомологов ацетилена — кетоны:
При нагревании кальциевых или бариевых солей карбоновых кислот образуются кетон и карбонат металла:
Способы получения карбоновых кислот
Карбоновые кислоты могут быть получены окислением первичных спиртов альдегидов:
Ароматические карбоновые кислоты образуются при окислении гомологов бензола:
Гидролиз различных производных карбоновых кислот также приводит к получению кислот. Так, при гидролизе сложного эфира образуются спирт и карбоновая кислота. Как уже говорилось выше, реакции этерификации и гидролиза, катализируемые кислотой, обратимы:
Гидролиз сложного эфира под действием водного раствора щелочи протекает необратимо, в этом случае из сложного эфира образуется не кислота, а ее соль:
Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов, фенола
Предельные одноатомные и многоатомные спирты
Спиртами (или алканолами) называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп (групп $—ОН$), соединенных с углеводородным радикалом.
По числу гидроксильных групп (атомности) спирты делятся на:
— одноатомные, например:
${CH_3-OH}↙{метанол(метиловый спирт)}$ ${CH_3-CH_2-OH}↙{этанол(этиловый спирт)}$
— двухатомные (гликоли), например:
${OH-CH_2-CH_2-OH}↙{этандиол-1,2(этиленгликоль)}$
${HO-CH_2-CH_2-CH_2-OH}↙{пропандиол-1,3}$
— трехатомные, например:
По характеру углеводородного радикала выделяют следующие спирты:
— предельные, содержащие в молекуле лишь предельные углеводородные радикалы, например:
— непредельные, содержащие в молекуле кратные (двойные и тройные) связи между атомами углерода, например:
${CH_2=CH-CH_2-OH}↙{пропен-2-ол-1 (аллиловый спирт)}$
— ароматические, т.е. спирты, содержащие в молекуле бензольное кольцо и гидроксильную группу, связанные друг с другом не непосредственно, а через атомы углерода, например:
Органические вещества, содержащие в молекуле гидроксильные группы, связанные непосредственно с атомом углерода бензольного кольца, существенно отличаются по химическим свойствам от спиртов и поэтому выделяются в самостоятельный класс органических соединений — фенолы. Например:
Существуют и полиатомные (многоатомные) спирты, содержащие более трех гидроксильных групп в молекуле. Например, простейший шестиатомный спирт гексаол (сорбит):
Номенклатура и изомерия
При образовании названий спиртов к названию углеводорода, соответствующего спирту, добавляют родовой суффикс -ол. Цифрами после суффикса указывают положение гидроксильной группы в главной цепи, а префиксами ди-, три-, тетра- и т. д. — их число:
В нумерации атомов углерода в главной цепи положение гидроксильной группы приоритетно перед положением кратных связей:
Начиная с третьего члена гомологического ряда, у спиртов появляется изомерия положения функциональной группы (пропанол-1 и пропанол-2), а с четвертого — изомерия углеродного скелета (бутанол-1, 2-метилпропанол-1). Для них характерна и межклассовая изомерия — спирты изомерны простым эфирам:
${CH_3-CH_2-OH}↙{этанол}$ ${CH_3-O-CH_3}↙{диметиловый эфир}$
Физические и химические свойства спиртов
Физические свойства.
Спирты могут образовывать водородные связи как между молекулами спирта, так и между молекулами спирта и воды.
Водородные связи возникают при взаимодействии частично положительно заряженного атома водорода одной молекулы спирта и частично отрицательно заряженного атома кислорода другой молекулы. Именно благодаря водородным связям между молекулами спирты имеют аномально высокие для своей молекулярной массы температуры кипения. Так, пропан с относительной молекулярной массой $44$ при обычных условиях является газом, а простейший из спиртов — метанол, имея относительную молекулярную массу $32$, в обычных условиях — жидкость.
Низшие и средние члены ряда предельных одноатомных спиртов, содержащие от $1$ до $11$ атомов углерода, — жидкости. Высшие спирты (начиная с $С_{12}Н_{25}ОН$) при комнатной температуре — твердые вещества. Низшие спирты имеют характерный алкогольный запах и жгучий вкус, они хорошо растворимы в воде. По мере увеличения углеводородного радикала растворимость спиртов в воде понижается, а октанол уже не смешивается с водой.
Химические свойства.
Свойства органических веществ определяются их составом и строением. Спирты подтверждают общее правило. Их молекулы включают в себя углеводородные и гидроксильные радикалы, поэтому химические свойства спиртов определяются взаимодействием и влиянием друг на друга этих групп. Характерные для данного класса соединений свойства обусловлены наличием гидроксильной группы.
1. Взаимодействие спиртов со щелочными и щелочноземельными металлами. Для выявления влияния углеводородного радикала на гидроксильную группу необходимо сравнить свойства вещества, содержащего гидроксильную группу и углеводородный радикал, с одной стороны, и вещества, содержащего гидроксильную группу и не содержащего углеводородный радикал, — с другой. Такими веществами могут быть, например, этанол (или другой спирт) и вода. Водород гидроксильной группы молекул спиртов и молекул воды способен восстанавливаться щелочными и щелочноземельными металлами (замещаться на них):
$2Na+2H_2O=2NaOH+H_2↑$,
$2Na+2C_2H_5OH=2C_2H_5ONa+H_2↑$,
$2Na+2ROH=2RONa+H_2↑$.
2. Взаимодействие спиртов с галогеноводородами. Замещение гидроксильной группы на галоген приводит к образованию галогеналканов. Например:
$C_2H_5OH+HBr⇄C_2H_5Br+H_2O$.
Данная реакция обратима.
3. Межмолекулярная дегидратация спиртов — отщепление молекулы воды от двух молекул спирта при нагревании в присутствии водоотнимающих средств:
В результате межмолекулярной дегидратации спиртов образуются простые эфиры. Так, при нагревании этилового спирта с серной кислотой до температуры от $100$ до $140°С$ образуется диэтиловый (серный) эфир:
4. Взаимодействие спиртов с органическими и неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров (реакция этерификации):
Реакция этерификации катализируется сильными неорганическими кислотами.
Например, при взаимодействии этилового спирта и уксусной кислоты образуется уксусноэтиловый эфир — этилацетат:
5. Внутримолекулярная дегидратация спиртов происходит при нагревании спиртов в присутствии водоотнимающих средств до более высокой температуры, чем температура межмолекулярной дегидратации. В результате образуются алкены. Эта реакция обусловлена наличием атома водорода и гидроксильной группы при соседних атомах углерода. В качестве примера можно привести реакцию получения этена (этилена) при нагревании этанола выше $140°С$ в присутствии концентрированной серной кислоты:
6. Окисление спиртов обычно проводят сильными окислителями, например, дихроматом калия или перманганатом калия в кислой среде. При этом действие окислителя направляется на тот атом углерода, который уже связан с гидроксильной группой. В зависимости от природы спирта и условий проведения реакции могут образовываться различные продукты. Так, первичные спирты окисляются сначала в альдегиды, а затем в карбоновые кислоты:
При окислении вторичных спиртов образуются кетоны:
Третичные спирты достаточно устойчивы к окислению. Однако в жестких условиях (сильный окислитель, высокая температура) возможно окисление третичных спиртов, которое происходит с разрывом углерод-углеродных связей, ближайших к гидроксильной группе.
7. Дегидрирование спиртов. При пропускании паров спирта при $200–300°С$ над металлическим катализатором, например медью, серебром или платиной, первичные спирты превращаются в альдегиды, а вторичные — в кетоны:
Присутствием в молекуле спирта одновременно нескольких гидроксильных групп обусловлены специфические свойства многоатомных спиртов, которые способны образовывать растворимые в воде ярко-синие комплексные соединения при взаимодействии со свежеполученным осадком гидроксида меди (II). Для этиленгликоля можно записать:
Одноатомные спирты не способны вступать в эту реакцию. Поэтому она является качественной реакцией на многоатомные спирты.
Фенол
Строение фенолов
Гидроксильная группа в молекулах органических соединений может быть связана с ароматическим ядром непосредственно, а может быть отделена от него одним или несколькими атомами углерода. Можно ожидать, что в зависимости от этого свойства, вещества будут существенно отличаться друг от друга из-за взаимного влияния групп атомов. И действительно, органические соединения, содержащие ароматический радикал фенил $С_6Н_5$—, непосредственно связанный с гидроксильной группой, проявляют особые свойства, отличные от свойств спиртов. Такие соединения называются фенолами.
Фенолы — органические вещества, молекулы которых содержат радикал фенил, связанный с одной или несколькими гидроксогруппами.
Так же как и спирты, фенолы классифицируют по атомности, т.е. по количеству гидроксильных групп.
Одноатомные фенолы содержат в молекуле одну гидроксильную группу:
Многоатомные фенолы содержат в молекулах более одной гидроксильной группы:
Существуют и другие многоатомные фенолы, содержащие три и более гидроксильные группы в бензольном кольце.
Познакомимся подробнее со строением и свойствами простейшего представителя этого класса — фенолом $С_6Н_5ОН$. Название этого вещества и легло в основу названия всего класса — фенолы.
Физические и химические свойства.
Физические свойства.
Фенол — твердое, бесцветное, кристаллическое вещество, $t°{пл.}=43°С, t°{кип.}=181°С$, с резким характерным запахом. Ядовит. Фенол при комнатной температуре незначительно растворяется в воде. Водный раствор фенола называют карболовой кислотой. При попадании на кожу он вызывает ожоги, поэтому с фенолом необходимо обращаться осторожно!
Химические свойства.
Кислотные свойства. Как уже было сказано, атом водорода гидроксильной группы обладает кислотным характером. Кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у воды и спиртов. В отличие от спиртов и воды, фенол реагирует не только с щелочными металлами, но и со щелочами с образованием фенолятов:
Однако кислотные свойства у фенолов выражены слабее, чем у неорганических и карбоновых кислот. Так, например, кислотные свойства фенола примерно в $3000$ раз слабее, чем у угольной кислоты. Поэтому, пропуская через водный раствор фенолята натрия углекислый газ, можно выделить свободный фенол:
Добавление к водному раствору фенолята натрия соляной или серной кислоты также приводит к образованию фенола:
Качественная реакция на фенол.
Фенол реагирует с хлоридом железа (III) с образованием интенсивно окрашенного в фиолетовый цвет комплексного соединения.
Эта реакция позволяет обнаруживать его даже в очень ограниченных количествах. Другие фенолы, содержащие одну или несколько гидроксильных групп в бензольном кольце, также дают яркое окрашивание сине-фиолетовых оттенков в реакции с хлоридом железа (III).
Реакции бензольного кольца.
Наличие гидроксильного заместителя значительно облегчает протекание реакций электрофильного замещения в бензольном кольце.
1. Бромирование фенола. В отличие от бензола, для бромирования фенола не требуется добавления катализатора (бромида железа (III)).
Кроме того, взаимодействие с фенолом протекает селективно (избирательно): атомы брома направляются в орто- и параположения, замещая находящиеся там атомы водорода. Селективность замещения объясняется рассмотренными выше особенностями электронного строения молекулы фенола.
Так, при взаимодействии фенола с бромной водой образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола:
Эта реакция, так же, как и реакция с хлоридом железа (III), служит для качественного обнаружения фенола.
2. Нитрование фенола также происходит легче, чем нитрование бензола. Реакция с разбавленной азотной кислотой идет при комнатной температуре. В результате образуется смесь орто- и пара-изомеров нитрофенола:
При использовании концентрированной азотной кислоты образуется взрывчатое вещество — 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):
3. Гидрирование ароматического ядра фенола в присутствии катализатора происходит легко:
4. Поликонденсация фенола с альдегидами, в частности с формальдегидом, происходит с образованием продуктов реакции — фенолформальдегидных смол и твердых полимеров.
Взаимодействие фенола с формальдегидом можно описать схемой:
Вы, наверное, заметили, что в молекуле димера сохраняются «подвижные» атомы водорода, а значит, возможно дальнейшее продолжение реакции при достаточном количестве реагентов:
Реакция поликонденсации, т.е. реакция получения полимера, протекающая с выделением побочного низкомолекулярного продукта (воды), может продолжаться и далее (до полного израсходования одного из реагентов) с образованием огромных макромолекул. Процесс можно описать суммарным уравнением:
Образование линейных молекул происходит при обычной температуре. Проведение же этой реакции при нагревании приводит к тому, что образующийся продукт имеет разветвленное строение, он твердый и нерастворим в воде. В результате нагревания фенолформальдегидной смолы линейного строения с избытком альдегида получаются твердые пластические массы с уникальными свойствами. Полимеры на основе фенолформальдегидных смол применяют для изготовления лаков и красок, пластмассовых изделий, устойчивых к нагреванию, охлаждению, действию воды, щелочей и кислот, обладающих высокими диэлектрическими свойствами. Из полимеров на основе фенолформальдегидных смол изготавливают наиболее ответственные и важные детали электроприборов, корпуса силовых агрегатов и детали машин, полимерную основу печатных плат для радиоприборов. Клеи на основе фенолформальдегидных смол способны надежно соединять детали самой различной природы, сохраняя высочайшую прочность соединения в очень широком диапазоне температур. Такой клей применяется для крепления металлического цоколя ламп освещения к стеклянной колбе. Теперь вам понятно, почему фенол и продукты на его основе находят широкое применение.
Характерные химические свойства альдегидов, предельных карбоновых кислот, сложных эфиров
Альдегиды и кетоны
Альдегиды — органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу 
, соединенную с атомом водорода и углеводородным радикалом.
Общая формула альдегидов имеет вид:
В простейшем альдегиде — формальдегиде — роль углеводородного радикала играет второй атом водорода:
Карбонильную группу, связанную с атомом водорода, называют альдегидной:
Органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами, называют кетонами.
Очевидно, общая формула кетонов имеет вид:
Карбонильную группу кетонов называют кетогруппой.
В простейшем кетоне — ацетоне — карбонильная группа связана с двумя метильными радикалами:
Номенклатура и изомерия
В зависимости от строения углеводородного радикала, связанного с альдегидной группой, различают предельные, непредельные, ароматические, гетероциклические и другие альдегиды:
В соответствии с номенклатурой ИЮПАК названия предельных альдегидов образуются от названия алкана с тем же числом атомов углерода в молекуле с помощью суффикса -аль. Например:
Нумерацию атомов углерода главной цепи начинают с атома углерода альдегидной группы. По этому альдегидная группа всегда располагается при первом атоме углерода, и указывать ее положение нет необходимости.
Наряду с систематической номенклатурой используют и тривиальные названия широко применяемых альдегидов. Эти названия, как правило, образованы от названий карбоновых кислот, соответствующих альдегидам.
Для названия кетонов по систематической номенклатуре кетогруппу обозначают суффиксом -он и цифрой, которая указывает номер атома углерода карбонильной группы (нумерацию следует начинать от ближайшего к кетогруппе конца цепи). Например:
Для альдегидов характерен только один вид структурной изомерии — изомерия углеродного скелета, которая возможна с бутаналя, а для кетонов — также и изомерия положения карбонильной группы. Кроме этого, для них характерна и межклассовая изомерия (пропаналь и пропанон).
Тривиальные названия и температуры кипения некоторых альдегидов.
| Альдегид | Систематическое название (ИЮПАК) | Тривиальное название | $t_{кип.}, °С$ |
| $НСНО$ | Метаналь | Муравьиный альдегид, формальдегид | $–21$ |
| $СН_3CHО$ | Этаналь | Уксусный альдегид | $21$ |
| $СН_3CH_2CHО$ | Пропаналь | Пропионовый альдегид | $48$ |
| $СН_2=CHCHО$ | 2-Пропеналь | Акролеин | $53$ |
| $CH_3СН_2CH_2CHО$ | Бутаналь | Масляный альдегид | $74$ |
| $CH_3СН_2CH_2CH_2CHО$ | Пентаналь | Валериановый альдегид | $103$ |
| $C_6Н_5CHО$ | Бензальдегид | Бензойный альдегид | $179$ |
Физические и химические свойства
Физические свойства.
В молекуле альдегида или кетона вследствие большей электроотрицательности атома кислорода по сравнению с углеродным атомом связь $С=О$ сильно поляризована за счет смещения электронной плотности $π$-связи к кислороду:
Альдегиды и кетоны — полярные вещества с избыточной электронной плотностью на атоме кислорода. Низшие члены ряда альдегидов и кетонов (формальдегид, уксусный альдегид, ацетон) растворимы в воде неограниченно. Их температуры кипения ниже, чем у соответствующих спиртов. Это связано с тем, что в молекулах альдегидов и кетонов, в отличие от спиртов, нет подвижных атомов водорода и они не образуют ассоциатов за счет водородных связей. Низшие альдегиды имеют резкий запах; у альдегидов, содержащих от четырех до шести атомов углерода в цепи, неприятный запах; высшие альдегиды и кетоны обладают цветочными запахами и применяются в парфюмерии.
Химические свойства
Наличие альдегидной группы в молекуле определяет характерные свойства альдегидов.
Реакции восстановления.
Присоединение водорода к молекулам альдегидов происходит по двойной связи в карбонильной группе:
Продуктом гидрирования альдегидов являются первичные спирты, кетонов — вторичные спирты.
Так, при гидрировании уксусного альдегида на никелевом катализаторе образуется этиловый спирт, при гидрировании ацетона — пропанол-2:
Гидрирование альдегидов — реакция восстановления, при которой понижается степень окисления атома углерода, входящего в карбонильную группу.
Реакции окисления.
Альдегиды способны не только восстанавливаться, но и окисляться. При окислении альдегиды образуют карбоновые кислоты. Схематично этот процесс можно представить так:
Из пропионового альдегида (пропаналя), например, образуется пропионовая кислота:
Альдегиды окисляются даже кислородом воздуха и такими слабыми окислителями, как аммиачный раствор оксида серебра. В упрощенном виде этот процесс можно выразить уравнением реакции:
Например:
Более точно этот процесс отражают уравнения:
Если поверхность сосуда, в котором проводится реакция, была предварительно обезжирена, то образующееся в ходе реакции серебро покрывает ее ровной тонкой пленкой. Поэтому эту реакцию называют реакцией «серебряного зеркала». Ее широко используют для изготовления зеркал, серебрения украшений и елочных игрушек.
Окислителем альдегидов может выступать и свежеосажденный гидроксид меди (II). Окисляя альдегид, $Cu^{2+}$ восстанавливается до $Cu^+$. Образующийся в ходе реакции гидроксид меди (I) $CuOH$ сразу разлагается на оксид меди (I) красного цвета и воду:
Эта реакция, так же, как и реакция «серебряного зеркала», используется для обнаружения альдегидов.
Кетоны не окисляются ни кислородом воздуха, ни таким слабым окислителем, как аммиачный раствор оксида серебра.
Отдельные представители альдегидов и их значение
Формальдегид (метаналь, муравьиный альдегид $HCHO$) — бесцветный газ с резким запахом и температурой кипения $–21С°$, хорошо растворим в воде. Формальдегид ядовит! Раствор формальдегида в воде ($40%$) называют формалином и применяют для дезинфекции. В сельском хозяйстве формалин используют для протравливания семян, в кожевенной промышленности — для обработки кож. Формальдегид используют для получения уротропина — лекарственного вещества. Иногда спрессованный в виде брикетов уротропин применяют в качестве горючего (сухой спирт). Большое количество формальдегида расходуется при получении фенолформальдегидных смол и некоторых других веществ.
Уксусный альдегид (этаналь, ацетальдегид $CH_3CHO$) — жидкость с резким неприятным запахом и температурой кипения $21°С$, хорошо растворим в воде. Из уксусного альдегида в промышленных масштабах получают уксусную кислоту и ряд других веществ, он используется для производства различных пластмасс и ацетатного волокна. Уксусный альдегид ядовит!
Карбоновые кислоты
Вещества, содержащие в молекуле одну или несколько карбоксильных групп, называются карбоновыми кислотами.
Группа атомов 
называется карбоксильной группой, или карбоксилом.
Органические кислоты, содержащие в молекуле одну карбоксильную группу, являются одноосновными.
Общая формула этих кислот $RCOOH$, например:
Карбоновые кислоты, содержащие две карбоксильные группы, называются двухосновными. К ним относятся, например, щавелевая и янтарная кислоты:
Существуют и многоосновные карбоновые кислоты, содержащие более двух карбоксильных групп. К ним относится, например, трехосновная лимонная кислота:
В зависимости от природы углеводородного радикала карбоновые кислоты делятся на предельные, непредельные, ароматические.
Предельными, или насыщенными, карбоновыми кислотами являются, например, пропановая (пропионовая) кислота:
или уже знакомая нам янтарная кислота.
Очевидно, что предельные карбоновые кислоты не содержат $π$-связей в углеводородном радикале. В молекулах непредельных карбоновых кислот карбоксильная группа связана с ненасыщенным, непредельным углеводородным радикалом, например, в молекулах акриловой (пропеновой) $СН_2=СН—СООН$ или олеиновой $СН_3—(СН_2)7—СН=СН—(СН_2)7—СООН$ и других кислот.
Как видно из формулы бензойной кислоты, она является ароматической, так как содержит в молекуле ароматическое (бензольное) кольцо:
Номенклатура и изомерия
Общие принципы образования названий карбоновых кислот, как и других органических соединений, уже рассматривались. Остановимся подробнее на номенклатуре одно- и двухосновных карбоновых кислот. Название карбоновой кислоты образуется от названия соответствующего алкана (алкана с тем же числом атомов углерода в молекуле) с добавлением суффикса -ов-, окончания -ая и слова кислота. Нумерация атомов углерода начинается с карбоксильной группы. Например:
Количество карбоксильных групп указывается в названии префиксами ди-, три-, тетра-:
Многие кислоты имеют и исторически сложившиеся, или тривиальные, названия.
Названия карбоновых кислот.
| Химическая формула | Систематическое название кислоты | Тривиальное название кислоты |
| $Н—СООН$ | Метановая | Муравьиная |
| $СН_3—СООН$ | Этановая | Уксусная |
| $СН_3—СН_2—СООН$ | Пропановая | Пропионовая |
| $СН_3—СН_2—СН_2—СООН$ | Бутановая | Масляная |
| $СН_3—СН_2—СН_2—СН_2—СООН$ | Пентановая | Валериановая |
| $СН_3—(СН_2)4—СООН$ | Гексановая | Капроновая |
| $СН_3—(СН_2)5—СООН$ | Гептановая | Энантовая |
| $НООС—СООН$ | Этандиовая | Щавелевая |
| $НООС—СН_2—СООН$ | Пропандиовая | Малоновая |
| $НООС—СН_2—СН_2—СООН$ | Бутандиовая | Янтарная |
После знакомства с многообразным и интересным миром органических кислот рассмотрим более подробно предельные одноосновные карбоновые кислоты.
Понятно, что состав этих кислот выражается общей формулой $С_nН{2n}О_2$, или $С_nН{2n+1}СООН$, или $RCOOH$.
Физические и химические свойства
Физические свойства.
Низшие кислоты, т.е. кислоты с относительно небольшой молекулярной массой, содержащие в молекуле до четырех атомов углерода, — жидкости с характерным резким запахом (вспомните запах уксусной кислоты). Кислоты, содержащие от $4$ до $9$ атомов углерода, — вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом; содержащие более $9$ атомов углерода в молекуле — твердые вещества, не растворяющиеся в воде. Температуры кипения предельных одноосновных карбоновых кислот увеличиваются с ростом числа атомов углерода в молекуле и, следовательно, с ростом относительной молекулярной массы. Так, например, температура кипения муравьиной кислоты равна $100.8°С$, уксусной — $118°С$, пропионовой — $141°С$.
Простейшая карбоновая кислота — муравьиная $НСООН$, имея небольшую относительную молекулярную массу $(M_r(HCOOH)=46)$, при обычных условиях является жидкостью с температурой кипения $100.8°С$. В то же время бутан $(M_r(C_4H{10})=58)$ в тех же условиях газообразен и имеет температуру кипения $–0,5°С$. Это несоответствие температур кипения и относительных молекулярных масс объясняется образованием димеров карбоновых кислот, в которых две молекулы кислоты связаны двумя водородными связями:
Возникновение водородных связей становится понятным при рассмотрении строения молекул карбоновых кислот.
Молекулы предельных одноосновных карбоновых кислот содержат полярную группу атомов — карбоксил 
и практически неполярный углеводородный радикал. Карбоксильная группа притягивается молекулами воды, образуя с ними водородные связи:
Муравьиная и уксусная кислоты растворимы в воде неограниченно. Очевидно, что с увеличением числа атомов в углеводородном радикале растворимость карбоновых кислот снижается.
Химические свойства.
Общие свойства, характерные для класса кислот (как органических, так и неорганических), обусловлены наличием в молекулах гидроксильной группы, содержащей сильную полярную связь между атомами водорода и кислорода. Рассмотрим эти свойства на примере растворимых в воде органических кислот.
1. Диссоциация с образованием катионов водорода и анионов кислотного остатка:
$CH_3-COOH⇄CH_3-COO^{-}+H^+$
Более точно этот процесс описывает уравнение, учитывающее участие в нем молекул воды:
$CH_3-COOH+H_2O⇄CH_3COO^{-}+H_3O^+$
Равновесие диссоциации карбоновых кислот смещено влево; подавляющее большинство их — слабые электролиты. Тем не менее, кислый вкус, например, уксусной и муравьиной кислот объясняется диссоциацией на катионы водорода и анионы кислотных остатков.
Очевидно, что присутствием в молекулах карбоновых кислот «кислого» водорода, т.е. водорода карбоксильной группы, обусловлены и другие характерные свойства.
2. Взаимодействие с металлами, стоящими в электрохимическом ряду напряжений до водорода: $nR-COOH+M→(RCOO){n}M+{n}/{2}H_2↑$
Так, железо восстанавливает водород из уксусной кислоты:
$2CH_3-COOH+Fe→(CH_3COO){2}Fe+H_2↑$
3. Взаимодействие с основными оксидами с образованием соли и воды:
$2R-COOH+CaO→(R-COO){2}Ca+H_2O$
4. Взаимодействие с гидроксидами металлов с образованием соли и воды (реакция нейтрализации):
$R—COOH+NaOH→R—COONa+H_2O$,
$2R—COOH+Ca(OH)2→(R—COO){2}Ca+2H_2O$.
5. Взаимодействие с солями более слабых кислот с образованием последних. Так, уксусная кислота вытесняет стеариновую из стеарата натрия и угольную из карбоната калия:
$CH_3COOH+C_{17}H_{35}COONa→CH_3COONa+C_{17}H_{35}COOH↓$,
$2CH_3COOH+K_2CO_3→2CH_3COOK+H_2O+CO_2↑$.
6. Взаимодействие карбоновых кислот со спиртами с образованием сложных эфиров — реакция этерификации (одна из наиболее важных реакций, характерных для карбоновых кислот):
Взаимодействие карбоновых кислот со спиртами катализируется катионами водорода.
Реакция этерификации обратима. Равновесие смещается в сторону образования сложного эфира в присутствии водоотнимающих средств и при удалении эфира из реакционной смеси.
В реакции, обратной этерификации, которая называется гидролизом сложного эфира (взаимодействие сложного эфира с водой), образуются кислота и спирт:
Очевидно, что реагировать с карбоновыми кислотами, т.е. вступать в реакцию этерификации, могут и многоатомные спирты, например глицерин:
Все карбоновые кислоты (кроме муравьиной) наряду с карбоксильной группой содержат в молекулах углеводородный остаток. Безусловно, это не может не сказаться на свойствах кислот, которые определяются характером углеводородного остатка.
7. Реакции присоединения по кратной связи — в них вступают непредельные карбоновые кислоты. Например, реакция присоединения водорода — гидрирование. Для кислоты, содержащей в радикале одну $π$-связь, можно записать уравнение в общем виде:
$C_{n}H_{2n-1}COOH+H_2{→}↖{катализатор}C_{n}H_{2n+1}COOH.$
Так, при гидрировании олеиновой кислоты образуется предельная стеариновая кислота:
${C_{17}H_{33}COOH+H_2}↙{text»олеиновая кислота»}{→}↖{катализатор}{C_{17}H_{35}COOH}↙{text»стеариновая кислота»}$
Непредельные карбоновые кислоты, как и другие ненасыщенные соединения, присоединяют галогены по двойной связи. Так, например, акриловая кислота обесцвечивает бромную воду:
${CH_2=CH—COOH+Br_2}↙{text»акриловая(пропеновая)кислота»}→{CH_2Br—CHBr—COOH}↙{text»2,3-дибромпропановая кислота»}.$
8. Реакции замещения (с галогенами) — в них способны вступать предельные карбоновые кислоты. Например, при взаимодействии уксусной кислоты с хлором могут быть получены различные хлорпроизводные кислоты:
$CH_3COOH+Cl_2{→}↖{Р(красный)}{CH_2Cl-COOH+HCl}↙{text»хлоруксусная кислота»}$,
$CH_2Cl-COOH+Cl_2{→}↖{Р(красный)}{CHCl_2-COOH+HCl}↙{text»дихлоруксусная кислота»}$,
$CHCl_2-COOH+Cl_2{→}↖{Р(красный)}{CCl_3-COOH+HCl}↙{text»трихлоруксусная кислота»}$
Отдельные представители карбоновых кислот и их значение
Муравьиная (метановая) кислота ХЦООХ — жидкость с резким запахом и температурой кипения $100.8°С$, хорошо растворима в воде. Муравьиная кислота ядовита, при попадании на кожу вызывает ожоги! Жалящая жидкость, выделяемая муравьями, содержит эту кислоту. Муравьиная кислота обладает дезинфицирующим свойством и поэтому находит свое применение в пищевой, кожевенной и фармацевтической промышленности, медицине. Она используется при крашении тканей и бумаги.
Уксусная (этановая) кислота $CH_3COOH$ — бесцветная жидкость с характерным резким запахом, смешивается с водой в любых cоотношениях. Водные растворы уксусной кислоты поступают в продажу под названием уксуса ($3–5%$-ный раствор) и уксусной эссенции ($70–80%$-ный раствор) и широко используются в пищевой промышленности. Уксусная кислота — хороший растворитель многих органических веществ и поэтому используется при крашении, в кожевенном производстве, в лакокрасочной промышленности. Кроме этого, уксусная кислота является сырьем для получения многих важных в техническом отношении органических соединений: например, на ее основе получают вещества, используемые для борьбы с сорняками, — гербициды.
Уксусная кислота является основным компонентом винного уксуса, характерный запах которого обусловлен именно ею. Она — продукт окисления этанола и образуется из него при хранении вина на воздухе.
Важнейшими представителями высших предельных одноосновных кислот являются пальмитиновая $C_{15}H_{31}COOH$ и стеариновая $C_{17}H_{35}COOH$ кислоты. В отличие от низших кислот, эти вещества твердые, плохо растворимы в воде.
Однако их соли — стеараты и пальмитаты — хорошо растворимы и обладают моющим действием, поэтому их еще называют мылами. Понятно, что эти вещества производят в больших масштабах. Из непредельных высших карбоновых кислот наибольшее значение имеет олеиновая кислота $C_{17}H_{33}COOH$, или $CH_3 — (CH_2)_7 — CH=CH —(CH_2)_7COOH$. Это маслоподобная жидкость без вкуса и запаха. Широкое применение в технике находят ее соли.
Простейшим представителем двухосновных карбоновых кислот является щавелевая (этандиовая) кислота $HOOC—COOH$, соли которой встречаются во многих растениях, например в щавеле и кислице. Щавелевая кислота — это бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворяется в воде. Она применяется при полировке металлов, в деревообрабатывающей и кожевенной промышленности.
Сложные эфиры
При взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации) образуются сложные эфиры:
Эта реакция обратима. Продукты реакции могут взаимодействовать друг с другом с образованием исходных веществ — спирта и кислоты. Таким образом, реакция сложных эфиров с водой — гидролиз сложного эфира — обратна реакции этерификации. Химическое равновесие, устанавливающееся при равенстве скоростей прямой (этерификация) и обратной (гидролиз) реакций, может быть смещено в сторону образования эфира присутствием водоотнимающих средств.
Жиры — производные соединения, которые представляют собой сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот.
Все жиры, как и другие сложные эфиры, подвергаются гидролизу:
При проведении гидролиза жира в щелочной среде $(NaOH)$ и в присутствии кальцинированной соды $Na_2CO_3$ он протекает необратимо и приводит к образованию не карбоновых кислот, а их солей, которые называются мылами. Поэтому гидролиз жиров в щелочной среде называются омылением.
Качественные реакции органической химии.
1. Качественная реакция на алканы. Определить, что какое-то вещество в смеси или в чистом виде алкан, несложно. Для этого газ либо поджигают — горение алканов сопровождается синим пламенем, либо пропускают через раствор перманганата калия. Алканы не окисляются перманганатом калия на холоду, вследствие этого раствор не будет изменять окраску.
2. Качественная реакция на алкены. Чтобы убедиться в наличии алкена, нужно пропустить его в раствор перманганата калия (реакция Вагнера). В ходе реакции раствор обесцветится, выпадает бурый диоксид марганца MnO2 (реакция на примере этилена):
3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O ——> 3CH2OH-CH2OH + 2KOH + 2MnO2↓
Так же, алкены обесцвечивают бромную воду:
C2H4 + Br2 ——> C2H4Br2
Бромная вода обесцвечивается, образуется дибромпроизводное.
3. Качественная реакция на алкины. Алкины можно выявить и по реакции Вагнера или с помощью бромной воды:
3C2H2 + 8KMnO4 ——> 3KOOC-COOK + 8MnO2↓ + 2KOH + 2H2O
C2H2 + 2Br2 —-> C2H2Br4
Алкины с тройной связью у крайнего атома углерода реагируют с аммиачным раствором оксида серебра (гидроксид диаминсеребра (I)) (реактив Толленса):
C2H2 + 2[Ag(NH3)2]OH ——-> Ag2C2↓ + 4NH3↑ + 2H2O
Получившийся ацетиленид серебра (I) выпадает в осадок.
Алкины, у которых тройная связь в середине (R-C-=C-R) в эту реакцию невступают.
Такая способность алкинов — замещать протон на атом металла, подобно кислотам — обусловлено тем, что атом углерода находится в состоянии sp-гибридизации и электроотрицательность атома углерода в таком состоянии такая же, как у азота. Вследствие этого, атом углерода сильнее обогощается электронной плотностью и протон становится подвижным.
4. Качественная реакция на альдегиды. Одна из самых интересных качественных реакций в органической химии — на альдегиды, предназначена исключительно для выявления соединений, содержащих альдегидную группу. К альдегиду приливают аммиачный раствор оксида серебра, реакция идет при нагревании:
CH3-CHO + 2[Ag(NH3)2]OH —t—> CH3-COOH + 2Ag↓ + 4NH3↑ + H2O
Если опыт проведен грамотно, то выделяющееся серебро покрывает колбу ровным слоем, создавая эффект зеркала. Именно поэтому реакция называется реакцией серебряного зеркала.
Примечание: реакцией серебряного зеркала также можно выявить метановую (муравьиную) кислоту HCOOH. При чем тут кислота, если мы говорим про альдегиды? Все просто: муравьиная кислота — единственная из карбоновых кислот, содержащая одновременно альдегидную и карбоксильную группы:
В ходе реакции метановая кислота окисляется до угольной, которая разлагается на углекислый газ и воду:
HCOOH + 2[Ag(NH3)2]OH —t—> CO2↑ + 2H2O + 4NH3↑ + 2Ag↓
Помимо реакции серебряного зеркала существует также реакция с гидроксидом меди (II) Cu(OH)2. Для этого к свежеприготовленному гидроксиду меди (II) добавляют альдегид и нагревают смесь:
CuSO4 + 2NaOH ——> Na2SO4 + Cu(OH)2↓
CH3-CHO + 2Cu(OH)2 —t—> CH3-COOH + Cu2O↓ + 2H2O
Выпадает оксид меди (I) Cu2O — осадок красного цвета.
Еще один метод определения альдегидов — реакция с щелочным раствором тетраиодомеркурата (II) калия, известный нам из предыдущей статьи как реактив Несслера:
CH3-CHO + K2[HgI4] + 3KOH ——> CH3-COOK + Hg↓ + 4KI + 2H2O
При добавлении альдегида к раствору фуксинсернистой кислоты раствор окрашивается в светло-фиолетовый цвет.
5. Качественные реакции на спирты. Спирты по количеству гидроксильных групп бывают одно-, двух-, многоатомными. Для одно- и многоатомных реакции различны.
Качественные реакции на одноатомные спирты:
Простейшая качественная реакция на спирты — окисление спирта оксидом меди. Для этого пары спирта пропускают над раскаленным оксидом меди. Затем полученный альдегид улавливают фуксинсернистой кислотой, раствор становится фиолетовым:
CH3-CH2-OH + CuO —t—> CH3-CHO + Cu + H2O
Спирты идентифицируются пробой Лукаса — конц. раствор соляной кислоты и хлорида цинка. При пропускании вторичного или третичного спирта в такой раствор образуется маслянистый осадок соответствующего алкилхлорида:
CH3-CHOH-CH3 + HCl —ZnCl2—> CH3-CHCl-CH3↓ + H2O
Первичные спирты в реакцию не вступают.
Еще одним известным методом является иодоформная проба:
CH3-CH2-OH + 4I2 + 6NaOH ——> CHI3↓ + 5NaI + HCOONa + 5H2O
Качественные реакции на многоатомные спирты.
Наиболее известная качественная реакция на многоатомные спирты — взаимодействие их с гидроксидом меди (II). Гидроксид растворяется, образуется хелатный комплекс темно-синего цвета. Обратите внимание на то, что в отличии от альдегидов многоатомные спирты реагируют с гидроксидом меди (II) без нагревания. К примеру, при приливании глицерина образуется глицерат меди (II):
6. Качественные реакции на карбоновые кислоты. На карбоновые кислоты обычно подчеркивают образование цветных осадков с тяжелыми металлами. Но наиболее осуществимая качественная реакция на метановую кислоту HCOOH. При добавлении концентрированной серной кислоты H2SO4 к раствору муравьиной кислоты образуется угарный газ и вода:
HCOOH —H2SO4—> CO↑ + H2O
Угарный газ можно поджечь. Горит синем пламенем:
2CO + O2 —t—> 2CO2
Из многоосновных кислот рассмотрим качественную реакцию на щавелевую H2C2O4(HOOC-COOH). При добавлении к раствору щавелевой кислоты раствор соли меди (II) выпадет осадок оксалата меди (II):
Cu2+ + C2O42- ——> CuC2O4↓
Щавелевая кислота также, как и муравьиная, разлагается концентрированной серной кислотой:
H2C2O4 —-H2SO4—> CO↑ + CO2↑ + H2O
7. Качественные реакции на амины. На амины качественных реакций нет (за исключением анилина). Можно доказать наличие амина окрашиванием лакмуса в синий цвет. Если же амины нельзя выявить, то можно различить первичный амин от вторичного путем взаимодействия с азотистой кислотой HNO2. Для начала нужно ее приготовить, а затем добавить амин:
NaNO2 + HCl ——> NaCl + HNO2
Первичные дают азот N2:
CH3-NH2 + HNO2 ——> CH3-OH + N2↑ + H2O
Вторичные — алкилнитрозоамины — вещества с резким запахом (на примере диметилнитрозоамина):
CH3-NH-CH3 + HNO2 ——> CH3-N(NO)-CH3 + H2O
Третичные амины в мягких условиях с HNO2 не реагируют.
Анилин образует осадок при добавлении бромной воды:
C6H5NH2 + 3Br2 ——> C6H2NH2(Br)3↓ + 3HBr
Анилин также можно обнаружить по сиреневой окраске при добавлении хлорной извести.
8. Качественные реакции на фенол. Фенол лучше всего обнаруживает хлорид железа (III) — образуется фиолетовое окрашивание раствора. Это лучший метод обнаружения фенола, т.к. реакция очень чувствительна.
Также фенол наряду с анилином дает осадок желтоватого цвета при пропускании в водный раствор брома — 2,4,6 — трибромфенол:
C6H5OH + 3Br2 ——> C6H2OH(Br)3↓ + 3HBr
Фенолы дают фенол-альдегидные смолы при реакции с альдегидом в кислой среде. При этом образуются мягкие пористые массы фенол-альдегидных смол (реакция поликонденсации).
9. Качественная реакция на алкилхлориды. Вещества, содержащие хлор, могут окрашивать пламя в зеленый цвет. Для этого нужно обмакнуть медную проволоку в алкилхлориде и поднести к пламени (проба Бельштейна).
10. Качественная реакция на углеводы. Большинство углеводов имеют альдегидные и гидроксильные группы, поэтому для них характерны все реакции альдегидов и многоатомных спиртов.
Существует способ, который помогает различить глюкозу от фруктозы — проба Селиванова. Для того, чтобы различить эти углеводы, к ним приливают смесь резорцина и соляной кислоты. Реагирует со смесью фруктоза, при этом раствор окрашивается в малиновый цвет.
Крахмал в присутствии иода окрашивается в темно-синий цвет. При нагревании окраска исчезает, при охлаждении появляется вновь.
11. Качественная реакция на белки. Белки выявляются в основном на реакциях, основанных на окрасках.
Ксантопротеиновая реакция. Данная реакция обнаруживает ароматические аминокислоты, входящие в белки (на примере тирозина):
(OH)C6H4CH(NH2)COOH + HNO3 —-H2SO4——> (OH)C6H3(NO2)CH(NH2)COOH↓ + H2O — выпадает осадок желтого цвета.
(OH)C6H3(NO2)CH(NH2)COOH + 2NaOH ——-> (ONa)C6H3(NO2)CH(NH2)COONa + H2O — раствор становится оранжевым.
Обнаружение серосодержащих аминокислот:
Белок + (CH3COO)2Pb —NaOH—> PbS↓ (осадок черного цвета).
Биуретовая реакция для обнаружения пептидной связи (CO-NH):
Белок + CuSO4 + NaOH ——> красно-фиолетовое окрашивание.
Спецефический запах при горении:
Белок —-обжиг—-> запах паленой шерсти.
| 1 | ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ХИМИИ | |
| 1.1 | Современные представления о строении атома | |
| 1.1.1 | Строение электронных оболочек атомов элементов первых четырех периодов: s-, p- и d-элементы. Электронная конфигурация атома. Основное и возбужденное состояние атомов. | |
| 1.2 | Периодический закон и периодическая система химических элементов Д.И. Менделеева | |
| 1.2.1 | Закономерности изменения химических свойств элементов и их соединений по периодам и группам периодической таблицы химических элементов. | |
| 1.2.2 | Общая характеристика металлов IА–IIIА групп в связи с их положением в периодической системе химических элементов Д.И. Менделеева и особенностями строения их атомов. | |
| 1.2.3 | Характеристика переходных элементов (меди, цинка, хрома, железа) по их положению в периодической системе химических элементов Д.И.Менделеева и особенностям строения их атомов. | |
| 1.3 | Химическая связь и строение вещества | |
| 1.3.1 | Ковалентная химическая связь, ее разновидности и механизмы образования. Характеристики ковалентной связи (полярность и энергия связи). Ионная связь. Металлическая связь. Водородная связь. | |
| 1.3.2 | Электроотрицательность. Степень окисления и валентность химических элементов. | |
| 1.3.3 | Вещества молекулярного и немолекулярного строения. Тип кристаллической решётки. Зависимость свойств веществ от их состава и строения. | |
| 1.4 | Химическая реакция | |
| 1.4.1 | Классификация химических реакций в неорганической и органической химии. | |
| 1.4.2 | Тепловой эффект химической реакции. Термохимические уравнения. | |
| 1.4.3 | Скорость реакции, ее зависимость от различных факторов. | |
| 1.4.4 | Обратимые и необратимые химические реакции. Химическое равновесие. Смещение химического равновесия под действием различных факторов. | |
| 1.4.5 | Электролитическая диссоциация электролитов в водных растворах. Сильные и слабые электролиты. | |
| 1.4.6 | Реакции ионного обмена. | |
| Особенности взаимодействия кислых солей со щелочами. | ||
| 1.4.7 | Гидролиз солей. Среда водных растворов: кислая, нейтральная, щелочная. | |
| Необратимый гидролиз бинарных соединений. | ||
| 1.4.8 | Реакции окислительно-восстановительные. Коррозия металлов и способы защиты от нее. | |
| 1.4.9 | Электролиз расплавов и растворов (солей, щелочей,кислот). | |
| 2 | НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ | |
| 2.1 | Классификация неорганических веществ. Номенклатура неорганических веществ (тривиальная и международная). | |
| 2.2 | Химические свойства простых веществ — металлов | |
| 2.2.1 | Характерные химические свойства щелочных металлов. | |
| 2.2.2 | Характерные химические свойства бериллия, магния и щелочноземельных металлов. | |
| 2.2.3 | Характерные химические свойства алюминия. | |
| 2.2.4 | Химические свойства переходных металлов (меди, цинка, хрома, железа). | |
| 2.3 | Химические свойства простых веществ — неметаллов | |
| 2.3.1 | Химические свойства водорода и галогенов. | |
| 2.3.2 | Химические свойства кислорода и серы. | |
| 2.3.3 | Химические свойства азота и фосфора. | |
| 2.3.4 | Химические свойства углерода и кремния. | |
| 2.4 | Характерные химические свойства оксидов: основных, амфотерных, кислотных. | |
| 2.5 | Характерные химические свойства оснований и амфотерных гидроксидов. | |
| 2.6 | Характерные химические свойства кислот. | |
| 2.7 | Характерные химические свойства солей: средних, кислых, основных, комплексных (на примере соединений алюминия и цинка). | |
| 3 | ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ | |
| 3.1 | Теория строения органических соединений: гомология и изомерия (структурная и пространственная). Взаимное влияние атомов в молекулах. | |
| 3.2 | Типы связей в молекулах органических веществ. Гибридизация атомных орбиталей углерода. Радикал. Функциональная группа. | |
| 3.3 | Классификация органических веществ. Номенклатура органических веществ (тривиальная и международная). | |
| 3.4 | Характерные химические свойства углеводородов: алканов, циклоалканов, алкенов, диенов, алкинов, ароматических углеводородов (бензола и толуола). | |
| 3.5 | Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов, фенола. | |
| 3.6 | Характерные химические свойства альдегидов, предельных карбоновых кислот, сложных эфиров. | |
| 3.7 | Характерные химические свойства азотсодержащих органических соединений: аминов и аминокислот. | |
| 3.8 | Биологически важные вещества: жиры, белки, углеводы (моносахарады, дисахариды, полисахариды) | |
| 3.8.1 | Жиры. | |
| 3.8.2 | Белки. | |
| 3.8.3 | Углеводы (моносахариды, дисахариды, полисахариды). | |
| 3.9 | Взаимосвязь органических соединений. | |
| 4 | МЕТОДЫ ПОЗНАНИЯ В ХИМИИ. ХИМИЯ И ЖИЗНЬ | |
| 4.1 | Экспериментальные основы химии | |
| 4.1.1 | Правила работы в лаборатории. Лабораторная посуда и оборудование. Правила безопасности при работе с едкими, горючими и токсичными веществами, средствами бытовой химии. | |
| 4.1.2 | Методы разделения смесей и очистки веществ. | |
| 4.1.3 | Определение характера среды водных растворов веществ. Индикаторы. | |
| 4.1.4 | Качественные реакции на неорганические вещества и ионы. | |
| 4.1.5 | Качественные реакции органических соединений. | |
| 4.1.7 | Основные способы получения углеводородов. | |
| 4.1.8 | Основные способы получения кислородсодержащих соединений. | |
| 4.2 | Общие представления о промышленных способах получения важнейших веществ | |
| 4.2.1 | Понятие о металлургии: общие способы получения металлов. | |
| 4.2.2.1 | Общие научные принципы химического производства (на примере промышленного получения аммиака, серной кислоты, метанола). | |
| 4.2.3 | Природные источники углеводородов, их переработка. | |
| 4.2.4 | Высокомолекулярные соединения. Реакции полимеризации и поликонденсации. Полимеры. Пластмассы, волокна, каучуки. | |
| 4.3 | Рачеты по химическим формулам и уравнениям реакций | |
| 4.3.1 | Расчеты с использованием понятия «массовая доля вещества в растворе». | |
| 4.3.2 | Расчеты объемных отношений газов при химических реакциях. | |
| 4.3.3 | Расчеты массы вещества или объема газов по известному количеству вещества, массе или объему одного из участвующих в реакции веществ. | |
| 4.3.4 | Расчеты теплового эффекта реакции. | |
| 4.3.5 | Расчеты массы (объема, количества вещества) продуктов реакции, если одно из веществ дано в избытке (имеет примеси). | |
| 4.3.6 | Расчеты массы (объема, количества вещества) продукта реакции, если одно из веществ дано в виде раствора с определенной массовой долей растворенного вещества. |
Полный курс подготовки к ЕГЭ по химии-2023. Здесь приведена теория по каждому заданию в соответствии с спецификацией и кодификатором ЕГЭ по химии. Учебные материалы и теория, необходимые для подготовки к ЕГЭ по химии.
Вы можете поддержать работу сайта, разработку новых материалов и тестов. Донаты принимаются через форму:
Обратите внимание! Форма выше — это не оплата курса по химии, это форма для сбора донатов на работу сайта)
Кодификатор ЕГЭ по химии-2022
| 1 | ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ХИМИИ | |
| |
1.1. | Современные представления о строении атома |
| 1.1.1. | Строение электронных оболочек атомов элементов первых четырех периодов: s-, p- и d-элементы. Электронная конфигурация атомов и ионов. Основное и возбужденное состояния атомов
Тренировочные тесты в формате ЕГЭ по теме «Строение атома» (задание 1 ЕГЭ по химии) ( с ответами) |
|
| 1.2 | Периодический закон и Периодическая система химических элементов Д.И. Менделеева |
|
| 1.2.1. | Закономерности изменения свойств элементов и их соединений по периодам и группам
Тренировочные тесты в формате ЕГЭ по теме «Периодический закон» (задание 2 ЕГЭ по химии) ( с ответами) |
|
| 1.2.2. | Общая характеристика металлов IА–IIIА групп в связи с их положением в Периодической системе химических элементов Д.И. Менделеева и особенностями строения их атомов. | |
| 1.2.3. | Характеристика переходных элементов (меди, цинка, хрома, железа) по их положению в Периодической системе химических элементов Д.И. Менделеева и особенностям строения их атомов | |
| 1.2.4. | Общая характеристика неметаллов IVА–VIIА групп в связи с их положением в Периодической системе химических элементов Д.И. Менделеева и особенностями строения их атомов | |
| 1.3. | Химическая связь и строение вещества |
|
| 1.3.1 | Ковалентная химическая связь, ее разновидности и механизмы образования. Характеристики ковалентной связи (полярность и энергия связи). Ионная связь. Металлическая связь. Водородная связь
Тренировочные тесты в формате ЕГЭ по теме «Химические связи» (задание 4 ЕГЭ по химии) ( с ответами) |
|
| 1.3.2. | Электроотрицательность. Степень окисления и валентность химических элементов
Тренировочные тесты в формате ЕГЭ по теме «Степень окисления и валентность» (задание 3 ЕГЭ по химии) ( с ответами) |
|
| 1.3.3. | Вещества молекулярного и немолекулярного строения. Тип кристаллической решетки. Зависимость свойств веществ от их состава и строения | |
| 1.4. | Химическая реакция | |
| 1.4.1. | Классификация химических реакций в неорганической и органической химии
Тренировочные тесты в формате ЕГЭ по теме «Классификация реакций» ( с ответами) |
|
| 1.4.2. | Тепловой эффект химической реакции. Термохимические уравнения | |
| 1.4.3. | Скорость реакции, ее зависимость от различных факторов
Тренировочные тесты в формате ЕГЭ по теме «Скорость реакции» ( с ответами) |
|
| 1.4.4. | Обратимые и необратимые химические реакции. Химическое равновесие. Смещение химического равновесия под действием различных факторов
Тренировочные тесты в формате ЕГЭ по теме «Химическое равновесие реакции» ( с ответами) |
|
| 1.4.5. |
Электролитическая диссоциация электролитов в водных растворах. Сильные и слабые электролиты | |
| 1.4.6. | Реакции ионного обмена | |
| 1.4.7. |
Гидролиз солей. Среда водных растворов: кислая, нейтральная, щелочная
Тренировочные тесты в формате ЕГЭ по теме «Гидролиз» (с ответами) |
|
| 1.4.8. |
Реакции окислительно-восстановительные. Коррозия металлов и способы защиты от нее
Тренировочные тесты в формате ЕГЭ по теме «Окислительно-восстановительные реакции» (задание 19 ЕГЭ по химии) ( с ответами) |
|
| 1.4.9. |
Электролиз расплавов и растворов (солей, щелочей, кислот)
Тренировочные тесты в формате ЕГЭ по теме «Электролиз» (задание 20 ЕГЭ по химии) ( с ответами) |
|
| 1.4.10. |
Ионный (правило В.В. Марковникова) и радикальный механизмы реакций в органической химии | |
| 2 | НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ | |
| 2.1. | Классификация неорганических веществ. Номенклатура неорганических веществ (тривиальная и международная)
Тренировочные тесты в формате ЕГЭ по теме «Классификация неорганических веществ» (задание 5 ЕГЭ по химии) ( с ответами) |
|
| 2.2. | Характерные химические свойства простых веществ – металлов: щелочных, щелочноземельных, магния, алюминия; переходных металлов (меди, цинка, хрома, железа) | |
| 2.3. | Характерные химические свойства простых веществ – неметаллов: водорода, галогенов, кислорода, серы, азота, фосфора, углерода, кремния | |
| 2.4. | Характерные химические свойства оксидов: основных, амфотерных, кислотных | |
| 2.5. | Характерные химические свойства оснований и амфотерных гидроксидов | |
| 2.6. | Характерные химические свойства кислот | |
| 2.7. | Характерные химические свойства солей: средних, кислых, основных; комплексных (на примере соединений алюминия и цинка) | |
| 2.8. | Взаимосвязь различных классов неорганических веществ | |
| 3. | ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ | |
| 3.1. | Теория строения органических соединений: гомология и изомерия (структурная и пространственная). Взаимное влияние атомов в молекулах
Тренировочные тесты в формате ЕГЭ по теме «Теория строения орг. соединений» ( с ответами) |
|
| 3.2. | Типы связей в молекулах органических веществ. Гибридизация атомных орбиталей углерода. Радикал. Функциональная группа | |
| 3.3. | Классификация органических веществ. Номенклатура органических веществ (тривиальная и международная)
Тренировочные тесты в формате ЕГЭ по теме «Классификация орг. соединений» ( с ответами) |
|
| 3.4. | Характерные химические свойства углеводородов: алканов, циклоалканов, алкенов, диенов, алкинов, ароматических углеводородов (бензола и гомологов бензола, стирола) | |
| 3.5. | Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов, фенола. | |
| 3.6. | Характерные химические свойства альдегидов, карбоновых кислот, сложных эфиров | |
| 3.7. | Характерные химические свойства азотсодержащих органических соединений: аминов и аминокислот. Важнейшие способы получения аминов и аминокислот
Тренировочные тесты в формате ЕГЭ по теме «Свойства азотсодержащих соединений» ( с ответами) |
|
| 3.8. | Биологически важные вещества: жиры, белки, углеводы (моносахариды, дисахариды, полисахариды) | |
| 3.9. | Взаимосвязь органических соединений | |
| 4. | МЕТОДЫ ПОЗНАНИЯ В ХИМИИ. ХИМИЯ И ЖИЗНЬ | |
| 4.1. | Экспериментальные основы химии | |
| 4.1.1. | Правила работы в лаборатории. Лабораторная посуда и оборудование. Правила безопасности при работе с едкими, горючими и токсичными веществами, средствами бытовой химии | |
| 4.1.2. | Научные методы исследования химических веществ и превращений. Методы разделения смесей и очистки веществ | |
| 4.1.3. | Определение характера среды водных растворов веществ. Индикаторы | |
| 4.1.4. | Качественные реакции на неорганические вещества и ионы | |
| 4.1.5. | Качественные реакции органических соединений | |
| 4.1.6. | Основные способы получения (в лаборатории) конкретных веществ, относящихся к изученным классам неорганических соединений | |
| 4.1.7. | Основные способы получения углеводородов (в лаборатории): алканов, алкенов, алкинов, циклоалканов, алкадиенов, аренов | |
| 4.1.8. | Основные способы получения органических кислородсодержащие соединений (в лаборатории): спиртов, альдегидов и кетонов, карбоновых кислот | |
| 4.2.1. | Понятие о металлургии: общие способы получения металлов | |
| 4.2.2. | Общие научные принципы химического производства (на примере промышленного получения аммиака, серной кислоты, метанола). Химическое загрязнение окружающей среды и его последствия | |
| 4.2.3. | Природные источники углеводородов, их переработка | |
| 4.2.4. | Высокомолекулярные соединения. Реакции полимеризации и поликонденсации. Полимеры. Пластмассы, волокна, каучуки | |
| 4.3. | Расчеты по химическим формулам и уравнениям реакций | |
| 4.3.1. | Расчеты с использованием понятия «массовая доля вещества в растворе» | |
| 4.3.2. | Расчеты объемных отношений газов при химических реакциях | |
| 4.3.3. | Расчеты массы вещества или объема газов по известному количеству вещества, массе или объему одного из участвующих в реакции веществ | |
| 4.3.4. | Расчеты теплового эффекта реакции | |
| 4.3.5. | Расчеты массы (объема, количества вещества) продуктов реакции, если одно из веществ дано в избытке (имеет примеси) | |
| 4.3.6. | Расчеты массы (объема, количества вещества) продукта реакции, если одно из веществ дано в виде раствора с определенной массовой долей растворенного вещества | |
| 4.3.7. | Установление молекулярной и структурной формулы вещества | |
| 4.3.8. | Расчеты массовой или объемной доли выхода продукта реакции от теоретически возможного | |
| 4.3.9. | Расчеты массовой доли (массы) химического соединения в смеси |
1.1.1. Строение электронных оболочек атомов элементов первых четырех периодов: s-, p- и d-элементы. Электронная конфигурация атомов и ионов. Основное и возбужденное состояния атомов
Тренировочные тесты в формате ЕГЭ по теме «Строение атома» (задание 1 ЕГЭ по химии) ( с ответами)
1.2. Периодический закон и Периодическая система химических элементов Д.И. Менделеева
Тренировочные тесты в формате ЕГЭ по теме «Периодический закон» (задание 2 ЕГЭ по химии) ( с ответами)
1.2.1. Закономерности изменения свойств элементов и их соединений по периодам и группам
1.2.2. Общая характеристика металлов IА–IIIА групп в связи с их положением в Периодической системе химических элементов Д.И. Менделеева и особенностями строения их атомов.
1.2.3. Характеристика переходных элементов (меди, цинка, хрома, железа) по их положению в Периодической системе химических элементов Д.И. Менделеева и особенностям строения их атомов
1.2.4. Общая характеристика неметаллов IVА–VIIА групп в связи с их положением в Периодической системе химических элементов Д.И. Менделеева и особенностями строения их атомов
1.3. Химическая связь и строение вещества
1.3.1. Ковалентная химическая связь, ее разновидности и механизмы образования. Характеристики ковалентной связи (полярность и энергия связи). Ионная связь. Металлическая связь. Водородная связь
Тренировочные тесты в формате ЕГЭ по теме «Химические связи» (задание 4 ЕГЭ по химии) ( с ответами)
1.3.2. Электроотрицательность. Степень окисления и валентность химических элементов
Тренировочные тесты в формате ЕГЭ по теме «Степень окисления и валентность» (задание 3 ЕГЭ по химии) ( с ответами)
1.3.3. Вещества молекулярного и немолекулярного строения. Тип кристаллической решетки. Зависимость свойств веществ от их состава и строения
1.4. Химическая реакция
1.4.1. Классификация химических реакций в неорганической и органической химии
1.4.2. Тепловой эффект химической реакции. Термохимические уравнения
1.4.3. Скорость реакции, ее зависимость от различных факторов
Тренировочные тесты в формате ЕГЭ по теме «Скорость реакции» (задание 20 ЕГЭ по химии) ( с ответами)
1.4.4. Обратимые и необратимые химические реакции. Химическое равновесие. Смещение химического равновесия под действием различных факторов
Тренировочные тесты в формате ЕГЭ по теме «Химическое равновесие реакции» (задание 24 ЕГЭ по химии) ( с ответами)
1.4.5. Электролитическая диссоциация электролитов в водных растворах. Сильные и слабые электролиты
1.4.6. Реакции ионного обмена
1.4.7. Гидролиз солей. Среда водных растворов: кислая, нейтральная, щелочная
Тренировочные тесты в формате ЕГЭ по теме «Гидролиз» (задание 23 ЕГЭ по химии) ( с ответами)
1.4.8. Реакции окислительно-восстановительные. Коррозия металлов и способы защиты от нее
Тренировочные тесты в формате ЕГЭ по теме «Окислительно-восстановительные реакции» (задание 21 ЕГЭ по химии) ( с ответами)
1.4.9. Электролиз расплавов и растворов (солей, щелочей, кислот)
Тренировочные тесты в формате ЕГЭ по теме «Электролиз» (задание 22 ЕГЭ по химии) ( с ответами)
1.4.10. Ионный (правило В.В. Марковникова) и радикальный механизмы реакций в органической химии
2. НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
2.1. Классификация неорганических веществ. Номенклатура неорганических веществ (тривиальная и международная)
Тренировочные тесты в формате ЕГЭ по теме «Классификация неорганических веществ» (задание 5 ЕГЭ по химии) ( с ответами)
2.2. Характерные химические свойства простых веществ – металлов: щелочных, щелочноземельных, магния, алюминия; переходных металлов (меди, цинка, хрома, железа)
2.3. Характерные химические свойства простых веществ – неметаллов: водорода, галогенов, кислорода, серы, азота, фосфора, углерода, кремния
2.4. Характерные химические свойства оксидов: основных, амфотерных, кислотных
2.5. Характерные химические свойства оснований и амфотерных гидроксидов
2.6. Характерные химические свойства кислот
2.7. Характерные химические свойства солей: средних, кислых, основных; комплексных (на примере соединений алюминия и цинка)
2.8. Взаимосвязь различных классов неорганических веществ
3. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
3.1. Теория строения органических соединений: гомология и изомерия (структурная и пространственная). Взаимное влияние атомов в молекулах
3.2. Типы связей в молекулах органических веществ. Гибридизация атомных орбиталей углерода. Радикал. Функциональная группа
3.3. Классификация органических веществ. Номенклатура органических веществ (тривиальная и международная)
3.4. Характерные химические свойства углеводородов: алканов, циклоалканов, алкенов, диенов, алкинов, ароматических углеводородов (бензола и гомологов бензола, стирола)
3.5. Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов, фенола.
3.6. Характерные химические свойства альдегидов, карбоновых кислот, сложных эфиров
3.7. Характерные химические свойства азотсодержащих органических соединений: аминов и аминокислот. Важнейшие способы получения аминов и аминокислот
3.8. Биологически важные вещества: жиры, белки, углеводы (моносахариды, дисахариды, полисахариды)
3.9. Взаимосвязь органических соединений
4. МЕТОДЫ ПОЗНАНИЯ В ХИМИИ. ХИМИЯ И ЖИЗНЬ
4.1. Экспериментальные основы химии
4.1.1. Правила работы в лаборатории. Лабораторная посуда и оборудование. Правила безопасности при работе с едкими, горючими и токсичными веществами, средствами бытовой химии
4.1.2. Научные методы исследования химических веществ и превращений. Методы разделения смесей и очистки веществ
4.1.3. Определение характера среды водных растворов веществ. Индикаторы
4.1.4. Качественные реакции на неорганические вещества и ионы
4.1.5. Качественные реакции органических соединений
4.1.6. Основные способы получения (в лаборатории) конкретных веществ, относящихся к изученным классам неорганических соединений
4.1.7. Основные способы получения углеводородов (в лаборатории): алканов, алкенов, алкинов, циклоалканов, алкадиенов, аренов
4.1.8. Основные способы получения органических кислородсодержащие соединений (в лаборатории): спиртов, альдегидов и кетонов, карбоновых кислот
4.2.1. Понятие о металлургии: общие способы получения металлов
4.2.2. Общие научные принципы химического производства (на примере промышленного получения аммиака, серной кислоты, метанола). Химическое загрязнение окружающей среды и его последствия
4.2.3. Природные источники углеводородов, их переработка
4.2.4. Высокомолекулярные соединения. Реакции полимеризации и поликонденсации. Полимеры. Пластмассы, волокна, каучуки
4.3. Расчеты по химическим формулам и уравнениям реакций
4.3.1. Расчеты с использованием понятия «массовая доля вещества в растворе»
4.3.2. Расчеты объемных отношений газов при химических реакциях
4.3.3. Расчеты массы вещества или объема газов по известному количеству вещества, массе или объему одного из участвующих в реакции веществ
4.3.4. Расчеты теплового эффекта реакции
4.3.5. Расчеты массы (объема, количества вещества) продуктов реакции, если одно из веществ дано в избытке (имеет примеси)
4.3.6. Расчеты массы (объема, количества вещества) продукта реакции, если одно из веществ дано в виде раствора с определенной массовой долей растворенного вещества
4.3.7. Установление молекулярной и структурной формулы вещества
4.3.8. Расчеты массовой или объемной доли выхода продукта реакции от теоретически возможного
4.3.9. Расчеты массовой доли (массы) химического соединения в смеси
Курс подготовки к ЕГЭ или ОГЭ (ГИА) по химии:
Общая химия
Часть 1. Строение вещества
1. Строение атома. Электронные формулы атомов
2. Периодический закон
3. Строение молекул. Типы химических связей. Основные характеристики ковалентной связи. Межмолекулярные связи
4. Строение вещества (кристаллические решетки). Основные физические свойства различных кристаллов
5. Степень окисления и валентность химических элементов.
Часть 2. Основы неорганической химии
1. Классификация неорганических веществ
2. Номенклатура неорганических веществ
3. Способы получения оксидов
4. Химические свойства основных оксидов
5. Химические свойства кислотных оксидов
6. Химические свойства амфотерных оксидов
7. Химические свойства и способы получения кислот
8. Химические свойства и способы получения солей
9. Химические свойства и способы получения оснований
10. Взаимосвязь основных классов неорганических веществ
11. Бинарные соединения — гидриды.
12. Реакции разложения в неорганической химии
Часть 3. Физико-химия растворов:
1. Понятие о растворах, растворимость
2. Теория электролитической диссоциации
3. Реакции ионного обмена
4. Гидролиз.
Часть 4. Окислительно-восстановительные реакции
1. Окислительно-восстановительные реакции.
2. Электролиз солей. Электролиз солей карбоновых кислот. Коррозия.
Часть 5. Особенности работы в лаборатории
Часть 6. Химические реакции. Закономерности их протекания
1. Классификация химических реакций.
2. Кинетика (скорость) химических реакций и ее зависимость от разных факторов.
3. Термодинамика химических реакций: химическое равновесие и его смещение.
Органическая химия
1. Теория строения органических веществ. Классификация органических веществ. Гомологи и изомеры. Виды изомерии.
2. Алканы: химические и физические свойства, строение, получение, изомерия.
3. Алкены: химические и физические свойства, строение, получение, изомерия.
4. Алкины: химические и физические свойства, строение, получение, изомерия.
5. Алкадиены: химические и физические свойства, строение, получение, изомерия.
6. Арены: химические и физические свойства, строение, получение, изомерия.
7. Циклоалканы: химические и физические свойства, строение, получение, изомерия.
8. Спирты: химические и физические свойства, строение, изомерия и способы получения. Фенолы: химические свойства, способы получения, строение и изомерия.
9. Альдегиды и кетоны: химические и физические свойства, строение и изомерия, получение.
10. Карбоновые кислоты: химические и физические свойства, строение, номенклатура и изомерия, способы получения.
11. Сложные эфиры: химические и физические свойства, строение, получение, изомерия.
12. Жиры: химические и физические свойства, строение, получение.
13. Углеводы: химические и физические свойства, строение, получение.
14. Амины: химические и физические свойства, строение, получение, изомерия.
15. Аминокислоты: химические и физические свойства, строение, получение, изомерия.
16. Белки: химические и физические свойства, строение и получение.
17. Взаимосвязь разных классов органических веществ.
18. Качественные реакции в органической химии.
Характерные реакции в органической химии:
Реакция Дюма Электролиз солей карбоновых кислот Пиролиз метана Реакция Вагнера
Химия элементов
Часть 1. Химия щелочных металлов и их соединений. Пероксиды щелочных металлов. Гидроксиды щелочных металлов.
Часть 2. Химия щелочноземельных металлов. Оксиды щелочноземельных металлов. Гидроксиды щелочноземельных металлов.
Часть 3. Химия алюминия и его соединений. Оксид алюминия. Гидроксид алюминия. Соли алюминия.
Часть 4. Химия углерода. Оксид углерода (II) и оксид углерода (IV). Угольная кислота и ее соли (карбонаты и гидрокарбонаты).
Часть 5. Химия кремния. Оксид кремния (IV). Кремниевая кислота. Силан. Силикаты.
Часть 6. Химия азота и его соединений. Оксиды азота. Аммиак. Нитриды. Азотная кислота и азотистая кислота. Нитраты.
Часть 7. Химия фосфора и его соединений. Фосфин. Фосфиды металлов. Оксиды фосфора III и V. Фосфорные кислоты и их соли (фосфаты, гидрофосфаты и дигидрофосфаты, пирофосфаты и метафосфаты). Фосфористая кислота.
Часть 8. Химия кислорода и его соединений.
Часть 9. Химия серы и ее соединений. Сероводород и сульфиды. Оксиды серы – сернистый газ и серный ангидрид. Серная кислота и ее свойства. Сернистая кислота. Особенности химии сульфатов и сульфитов.
Часть 10. Химия галогенов и их соединений.
Часть 11. Химия d-элементов: железа, хрома, цинка, меди.
Часть 12. Химия водорода и его соединений.
Задачи: базовый блок
1. Атомно -молекулярное учение
2. Способы выражения концентрации в растворах: массовая доля, растворимость, молярная концентрация.
3. Расчеты по уравнению реакции
4. Задачи на избыток-недостаток
5. Задачи на примеси
6. Задачи на выход
Задачи повышенной сложности
1. Задачи на электролиз
2. Задачи на кристаллогидраты
3. Задачи на пластинки
4. Задачи на порции
5. Неполное разложение
6. Задачи на альтернативные реакции (кислые/средние соли, амфотерность)
7. Задачи на атомистику
8. Задачи на смеси и сплавы
9. Задачи на растворимость
Диагностические и тренировочные работы
Все реальные варианты КИМ ЕГЭ по химии
Тренировочная работа по химии в формате ЕГЭ 26 октября 2017 года
Тренировочная работа по химии для 11 классов 30 ноября 2017 года
Досрочный ЕГЭ по химии 25.03.2019
Видеоопыты
Видеоопыты по общей и неорганической химии
Видеоопыты по органической химии
Спецификация ЕГЭ по химии-2022
Подготовка к ЕГЭ начинается с
психологического настроя на успех, обязательную сдачу ЕГЭ.
Поэтому не
лишними будут помощь психолога, советы родителей и учителей.
Теория к ЕГЭ. Методика самостоятельной подготовки к ЕГЭ
ТЕОРИЯ ДЛЯ СДАЮЩИХ ЕГЭ
Дopoнькин ЕГЭ. Химия. Большой справочник
Adobe Acrobat Document
7.6 MB
РАСПЕЧАТАТЬ И ИСПОЛЬЗОВАТЬ
Методические рекомендации по подготовке
Adobe Acrobat Document
375.5 KB
ПРОРАБОТАТЬ И ПРИНЯТЬ К СВЕДЕНИЮ
анализ типичных ошибок ЕГЭ-2019 г.pdf
Adobe Acrobat Document
771.7 KB
ПРОГРАММА ПОДГОТОВКИ К ЕГЭ ПО ХИМИИ.doc
Microsoft Word Document
129.5 KB
ВНИМАНИЕ
Тривиальные названия органических вещест
Adobe Acrobat Document
340.1 KB
Теория и тест для самостоятельной проработки.
Основные способы получения металлов.pptx
Microsoft Power Point Presentation
920.7 KB
Все свойства органических веществ.
Реакции к основным темам курса 10 класса
Microsoft Word Document
158.0 KB
Общие формулы. УЧИТЬ!!!
Общие формулы классов органических вещес
Adobe Acrobat Document
188.4 KB
Металлы. Соединения металлов. УЧИТЬ!!!
Свойства металлов и их соединений.docx
Microsoft Word Document
2.5 MB
Цепочки превращений.
Задание С3. Цепочки превращений..docx
Microsoft Word Document
674.8 KB
Теория по основным классам неорганических соединений.
Основные классы и их свойства.doc
Microsoft Word Document
880.0 KB
Нужно разобраться и выучить.
Ряд активности металлов.pdf
Adobe Acrobat Document
315.0 KB
Документация и подготовка к ЕГЭ
таблица ПСХЭ.doc
Microsoft Word Document
396.5 KB
Таблица растворимости некоторых веществ
Microsoft Word Document
578.5 KB
Дополнительная информация, теория к ЕГЭ
Адреса сайтов подготовки.
Материалы для подготовки к ОГЭ и ЕГЭ.doc
Microsoft Word Document
15.2 KB
Таблица. Качественные признаки веществ.d
Microsoft Word Document
44.8 KB
Ряд ЭО. Названия кислот и остатков. Степ
Microsoft Word Document
518.7 KB
Таблица ПСХЭ . С обозначением классов со
Microsoft Word Document
498.4 KB
цвета оксидов.doc
Microsoft Word Document
24.0 KB
Номенклатура неорганических веществ.doc
Microsoft Word Document
135.5 KB
Определение ионов. Качественные реакции.
Microsoft Word Document
51.0 KB
Часть представленных здесь материалов взята с
сайта учителя химии Сикорской О.Э.