Химия егэ 3305

Сайты, меню, вход, новости

Задания

Версия для печати и копирования в MS Word

Задачи
на определение формулы по теме «Кислородсодержащие органические вещества»

1. Задание 35 № 4510

При сго­ра­нии
11,6 г ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства об­ра­зу­ет­ся 13,44 л уг­ле­кис­ло­го газа
и 10,8 г воды. Плот­ность паров этого ве­ще­ства по воз­ду­ху равна 2.
Установлено, что это ве­ще­ство вза­и­мо­дей­ству­ет с ам­ми­ач­ным рас­тво­ром
ок­си­да серебра, ка­та­ли­ти­че­ски вос­ста­нав­ли­ва­ет­ся во­до­ро­дом с об­ра­зо­ва­ни­ем
пер­вич­но­го спир­та и спо­соб­но окис­лять­ся под­кис­лен­ным рас­тво­ром пер­ман­га­на­та
калия до карбо-новой кислоты. На ос­но­ва­нии этих данных:

1) уста­но­ви­те
про­стей­шую фор­му­лу ис­ход­но­го вещества,

2) со­ставь­те
его струк­тур­ную формулу,

3) при­ве­ди­те
урав­не­ние ре­ак­ции его вза­и­мо­дей­ствия с водородом.

Пояснение.

1) Про­стей­шая
формула: .

2) Струк­тур­ная
формула:

3) Урав­не­ние
реакции: .

2. Задание 35 № 4511

При сго­ра­нии
5,8 г ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства об­ра­зу­ет­ся 6,72 л уг­ле­кис­ло­го газа
и 5,4 г воды. Плот­ность паров этого ве­ще­ства по воз­ду­ху равна 2.
Установлено, что это ве­ще­ство не вза­и­мо­дей­ству­ет с ам­ми­ач­ным рас­тво­ром
ок­си­да серебра, но ка­та­ли­ти­че­ски вос­ста­нав­ли­ва­ет­ся во­до­ро­дом с
об­ра­зо­ва­ни­ем вто­рич­но­го спир­та и спо­соб­но окис­лять­ся под­кис­лен­ным
рас­тво­ром пер­ман­га­на­та калия до кар­бо­но­вой кис­ло­ты и уг­ле­кис­ло­го
газа. На ос­но­ва­нии этих данных:

1) уста­но­ви­те
про­стей­шую фор­му­лу ис­ход­но­го вещества,

2) со­ставь­те
его струк­тур­ную формулу,

3) при­ве­ди­те
урав­не­ние ре­ак­ции его вза­и­мо­дей­ствия с водородом.

Пояснение.

1) Про­стей­шая
фор­му­ла: .

2) Струк­тур­ная
фор­му­ла:

3) Урав­не­ние
ре­ак­ции: .

Не­ко­то­рое
ор­га­ни­че­ское вещество, вза­и­мо­дей­ствуя с гид­рок­си­дом калия, об­ра­зу­ет
продукт, со­дер­жа­щий 28,57 % кислорода. Известно, что это ве­ще­ство
может ре­а­ги­ро­вать с ме­та­но­лом и ок­си­дом кальция, а также окра­ши­ва­ет
лак­мус в крас­ный цвет. На ос­но­ва­нии этих данных:

1) уста­но­ви­те
про­стей­шую мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ис­ход­но­го вещества,

2) со­ставь­те
его струк­тур­ную формулу,

3) при­ве­ди­те
урав­не­ние ре­ак­ции его вза­и­мо­дей­ствия с метанолом.

Пояснение.

В красный
цвет лакмус окрашивают кислоты, что так же подтверждается тем, что вещество
вступает в реакцию со спиртом и оксидом кальция.

г/моль

1) про­стей­шая
фор­му­ла: 

2) струк­тур­ная
фор­му­ла:

3) урав­не­ние
ре­ак­ции: .

3. Задание 35 № 4516

Не­ко­то­рое
ор­га­ни­че­ское вещество, вза­и­мо­дей­ствуя с гид­рок­си­дом натрия, об­ра­зу­ет
продукт, со­дер­жа­щий 33,82 % металла (по массе). Известно, что это ве­ще­ство
может ре­а­ги­ро­вать с эта­но­лом и ок­си­дом магния, а также окра­ши­ва­ет ме­ти­ло­ранж
в ро­зо­вый цвет. На ос­но­ва­нии этих данных:

1)
предложите молекулярную фор­му­лу ис­ход­но­го вещества,

2) со­ставь­те
его струк­тур­ную формулу,

3) при­ве­ди­те
урав­не­ние ре­ак­ции его вза­и­мо­дей­ствия с ок­си­дом магния.

Пояснение.

На
основании химических свойств исходного вещества предположим, что исходное вещество —
одноосновная карбоновая кислота. При взаимодействии с гидроксидом натрия
получится соль ,
содержащая 33,82 % металла. Тогда

Единственными
значениями соответствующими этой молярной массе являются  и .

Значит,
формула соли ,
а формула кислоты .

1)
Молекулярная фор­му­ла: .

2) Струк­тур­ная
фор­му­ла:

3) Урав­не­ние
ре­ак­ции: .

Примечание: все
вычисления проделаны, исходя из предположения, что 1 моль соли содержит 1 моль
ионов натрия. Если допустить, что в состав соли входит большее число ионов
натрия, то расчеты покажут невозможность такой ситуации. 

4. Задание 35 № 4517

Не­ко­то­рое
ор­га­ни­че­ское со­еди­не­ние мас­сой 5,8 г, вза­и­мо­дей­ствуя с гид­рок­си­дом
меди (II), при на­гре­ва­нии об­ра­зо­ва­ло 14,4 г осад­ка ок­си­да
меди (I). Ука­зан­ное ор­га­ни­че­ское со­еди­не­ние всту­па­ет в ре­ак­ции
при­со­еди­не­ния гид­ро­суль­фи­та на­трия и этанола. На ос­но­ва­нии этих
данных:

1) уста­но­ви­те
про­стей­шую мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу соединения,

2) со­ставь­те
его струк­тур­ную формулу,

3) при­ве­ди­те
урав­не­ние ре­ак­ции его вза­и­мо­дей­ствия с гид­рок­си­дом меди (II).

Пояснение.

Решение, которое предложили
авторы задачи:

1)
Вещество, вза­и­мо­дей­ству­ю­щее с гид­рок­си­дом меди (II) с об­ра­зо­ва­ни­ем  да­ю­щее
продукт при­со­еди­не­ния с  при­со­еди­ня­ю­щее
этанол, относится, наи­бо­лее вероятно, к клас­су альдегидов. Общая фор­му­ла
альдегидов  что
поз­во­ля­ет записать урав­не­ние реакции в общем виде:

Из урав­не­ния
реакции видно, что  что
поз­во­ля­ет составить уравнение:

Откуда мо­ляр­ная
масса аль­де­ги­да M = 58 г/моль.

Решая урав­не­ние
для мо­ляр­ной массы:

получаем n = 3.

Простейшая
фор­му­ла  Это
про­пи­о­но­вый альдегид.

2) Струк­тур­ная
формула про­пи­о­но­во­го альдегида:

3) Вза­и­мо­дей­ствие
альдегида с гид­рок­си­дом меди (II) при­во­дит к об­ра­зо­ва­нию пропионовой
кислоты, ок­си­да меди (I) и воды:

.

5. Задание 35 № 7438

При
сгорании 4,6 г органического вещества образуется 8,8 г углекислого газа и 5,4 г
воды. Указанное вещество жидкое при н. у., реагирует с металлическим
натрием и масляной кислотой. На основании этих данных:

1)
произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы
органического вещества;

2)
запишите молекулярную формулу исходного органического вещества;

3)
составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает
порядок связи атомов в его молекуле;

4)
приведите уравнение реакции его взаимодействия с масляной кислотой.

Пояснение.

2)
Молекулярная формула: .

3)
Структурная формула: .

4)
Уравнение реакции:  → 

6. Задание 35 № 4639

При пол­ном
сгорании ор­га­ни­че­ско­го вещества мас­сой 18,0 г об­ра­зо­ва­лось 20,16 л
(при н. у.) уг­ле­кис­ло­го газа и 21,6 г воды. Установлено, что ве­ще­ство
реагирует с натрием, а при вза­и­мо­дей­ствии с под­кис­лен­ным раствором пер­ман­га­на­та
калия пре­вра­ща­ет­ся в кислоту. Уста­но­ви­те молекулярную фор­му­лу
вещества, изоб­ра­зи­те его струк­тур­ную формулу и на­пи­ши­те уравнение ре­ак­ции
с пер­ман­га­на­том калия и сер­ной кислотой.

Пояснение.

1) Опре­де­ле­ны
количества эле­мен­тов в сжи­га­е­мом веществе:

2) Опре­де­ле­на
молекулярная фор­му­ла вещества:

Брутто-формула:  она
сов­па­да­ет с молекулярной, так как ко­ли­че­ство атомов во­до­ро­да соответствует
на­сы­щен­но­му соединению.

(Принимается
также любой дру­гой правильный спо­соб определения брутто- и мо­ле­ку­ляр­ной
формулы по про­дук­там сгорания.)

3) Изоб­ра­же­на
структурная формула.

Вещество
от­но­сит­ся к го­мо­ло­ги­че­ско­му ряду  и
ре­а­ги­ру­ет с натрием, сле­до­ва­тель­но это – од­но­атом­ный спирт. Он окис­ля­ет­ся
в кислоту, сле­до­ва­тель­но это – пер­вич­ный спирт, пропанол-1:

4) На­пи­са­но
уравнение ре­ак­ции пропанола-1 с пер­ман­га­на­том калия и сер­ной кислотой:

7. Задание 35 № 6410

При вза­и­мо­дей­ствии
18,5 г жид­ко­го ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства c из­быт­ком ще­лоч­но­го ме­тал­ла
вы­де­ли­лось 2,8 л газа (н. у.). Известно, что ве­ще­ство может ре­а­ги­ро­вать
с хлороводородом, а при вза­и­мо­дей­ствии с подкислённым рас­тво­ром пер­ман­га­на­та
калия пре­вра­ща­ет­ся в кетон. Уста­но­ви­те молекулярную фор­му­лу вещества,
изоб­ра­зи­те его струк­тур­ную фор­му­лу и на­пи­ши­те урав­не­ние внут­ри­мо­ле­ку­ляр­ной
де­гид­ра­та­ции под дей­стви­ем сер­ной кислоты.

Пояснение.

1) На­пи­са­но
урав­не­ние ре­ак­ции в общем виде и вы­чис­ле­но ко­ли­че­ство ве­ще­ства
водорода.

Указанные
в усло­вии хи­ми­че­ские свой­ства ха­рак­тер­ны для спиртов.

Предположим,
спирт – одноатомный, обо­зна­чим его .

2) Уста­но­вим
мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу спирта:

Молекулярная
фор­му­ла спир­та — ,
или 

3) Изоб­ра­зим
струк­тур­ную формулу.

Спирт окис­ля­ет­ся
пер­ман­га­на­том калия до кетона, сле­до­ва­тель­но он — вторичный, бутанол-2:

4) На­пи­шем
урав­не­ние внут­ри­мо­ле­ку­ляр­ной де­гид­ра­та­ции бутанола-2:

8. Задание 35 № 4386

При сжи­га­нии
об­раз­ца не­ко­то­ро­го ор­га­ни­че­ско­го со­еди­не­ния мас­сой 29,6 г по­лу­че­но
70,4 г уг­ле­кис­ло­го газа и 36,0 г воды. Известно, что от­но­си­тель­ная
плотность паров этого ве­ще­ства по воз­ду­ху равна 2,552. В ходе ис­сле­до­ва­ния
химических свойств этого ве­ще­ства установлено, что при вза­и­мо­дей­ствии
этого ве­ще­ства с ок­си­дом меди (II) об­ра­зу­ет­ся кетон.

На ос­но­ва­нии
дан­ных усло­вия задания:

1) про­из­ве­ди­те
вычисления, не­об­хо­ди­мые для уста­нов­ле­ния молекулярной

формулы ор­га­ни­че­ско­го
вещества;

2) за­пи­ши­те
мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ис­ход­но­го ор­га­ни­че­ско­го вещества;

3) со­ставь­те
струк­тур­ную фор­му­лу этого вещества, ко­то­рая однозначно

отражает по­ря­док связи ато­мов
в его молекуле;

4) на­пи­ши­те
урав­не­ние ре­ак­ции этого ве­ще­ства с ок­си­дом меди (II).

Пояснение.

1) Най­де­но
ко­ли­че­ство ве­ще­ства про­дук­тов сгорания:

Общая фор­му­ла
ве­ще­ства 

2) Опре­де­ле­на
мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла вещества:

 г/моль;

вычисленная фор­му­ла   г/моль;

Молекулярная
фор­му­ла ис­ход­но­го ве­ще­ства 

3) Со­став­ле­на
струк­тур­ная фор­му­ла вещества:

Так как
при взаимодействии с оксидом меди (II) образуется кетон, то исходное вещество
вторичный спирт

4) За­пи­са­но
урав­не­ние ре­ак­ции ве­ще­ства с ок­си­дом меди (II):

9. Задание 35 № 4426

При сго­ра­нии
2,3 г ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства об­ра­зу­ет­ся 4,4 г уг­ле­кис­ло­го газа и
2,7 г воды. Ука­зан­ное ве­ще­ство га­зо­об­раз­но при н. у., не ре­а­ги­ру­ет
с ме­тал­ли­че­ским на­три­ем и может быть по­лу­че­но де­гид­ра­та­ци­ей
спирта.

На ос­но­ва­нии
дан­ных усло­вия задания:

1) про­из­ве­ди­те
вычисления, не­об­хо­ди­мые для уста­нов­ле­ния мо­ле­ку­ляр­ной фор­му­лы ор­га­ни­че­ско­го
вещества;

2) за­пи­ши­те
мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ис­ход­но­го ор­га­ни­че­ско­го вещества;

3) со­ставь­те
струк­тур­ную фор­му­лу этого вещества, ко­то­рая од­но­знач­но от­ра­жа­ет по­ря­док
связи ато­мов в его молекуле;

4) на­пи­ши­те
урав­не­ние ре­ак­ции по­лу­че­ния этого ве­ще­ства де­гид­ра­та­ци­ей спирта.

Пояснение.

1) Найдено
количество вещества продуктов сгорания:

2)
Установлена молекулярная формула вещества:

 простейшая
формула .

Простейшая
формула является и молекулярной, так как в ней достигнуто максимальное
возможное соотношение атомов водорода и углерода ().
Вещества  уже
быть не может.

Молекулярная
формула: .

3)
Приведена структурная формула вещества:

Найденной
молекулярной формуле соответствуют два вещества: этиловый спирт и диметиловый
эфир. По условию исходное вещество газообразно при н.у. и не реагирует с
металлическим натрием. Значит, речь идёт о диметиловом эфире.

Структурная
формула: .

4)
Составлено уравнение реакции дегидратации:

10. Задание 35 № 4466

При пол­ном
сго­ра­нии ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства мас­сой 25,9 г об­ра­зо­ва­лось 23,52
л (при н. у.) уг­ле­кис­ло­го газа и 18,9 г воды. От­но­си­тель­ная плот­ность
паров этого ве­ще­ства по во­до­ро­ду равна 37. Установлено, что оно не ре­а­ги­ру­ет
с гид­ро­кар­бо­на­том натрия, но вза­и­мо­дей­ству­ет со ще­ло­ча­ми и даёт ре­ак­цию
«серебряного зеркала». Уста­но­ви­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу вещества, изоб­ра­зи­те
его струк­тур­ную фор­му­лу и на­пи­ши­те урав­не­ние ре­ак­ции с гид­рок­си­дом
калия.

Пояснение.

1) Опре­де­ле­ны
ко­ли­че­ства эле­мен­тов в сжи­га­е­мом веществе.

2) Опре­де­ле­на
мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла вещества.

Простейшая
формула:  (M
= 74 г/моль).

Молярная
масса вещества: M = 37 · 2 = 74 г/моль. Мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла
сов­па­да­ет с простейшей формулой, 

(Принимается
также любой дру­гой пра­виль­ный спо­соб опре­де­ле­ния молекулярной формулы по
про­дук­там сгорания)

3) Изоб­ра­же­на
струк­тур­ная формула.

Вещество
от­но­сит­ся к го­мо­ло­ги­че­ско­му ряду  и
ре­а­ги­ру­ет со щелочью, следовательно, это кар­бо­но­вая кис­ло­та или слож­ный
эфир.

С гид­ро­кар­бо­на­том
не реагирует, зна­чит — не кислота, а слож­ный эфир, ме­тил­аце­тат или
этилформиат. Ре­ак­ция «серебряного зеркала» сви­де­тель­ству­ет о том, что ис­ко­мое
ве­ще­ство – слож­ный эфир му­ра­вьи­ной кислоты, этилформиат:

4) На­пи­са­но
урав­не­ние ре­ак­ции этил­фор­ми­а­та с гид­рок­си­дом калия.

11. Задание 35 № 6313

При сго­ра­нии
18,8 г ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства по­лу­чи­ли 26,88 л (н. у.) уг­ле­кис­ло­го
газа и 10,8 мл воды. Известно, что это ве­ще­ство ре­а­ги­ру­ет как с гид­рок­си­дом
натрия, так и с бром­ной водой.

На ос­но­ва­нии
дан­ных усло­вия задачи:

1) про­из­ве­ди­те
вычисления, не­об­хо­ди­мые для уста­нов­ле­ния мо­ле­ку­ляр­ной фор­му­лы ор­га­ни­че­ско­го
вещества;

2) за­пи­ши­те
мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ор­га­ни­че­ско­го вещества;

3) со­став­те
струк­тур­ную фор­му­лу ис­ход­но­го вещества, ко­то­рая од­но­знач­но от­ра­жа­ет
по­ря­док связи ато­мов в его молекуле;

4) на­пи­ши­те
урав­не­ние ре­ак­ции дан­но­го ве­ще­ства с бром­ной водой.

Пояснение.

Общая фор­му­ла
ве­ще­ства — С_xH_yO_z

1) Най­дем
ко­ли­че­ство ве­ще­ства уг­ле­кис­ло­го газа и воды:

2) Опре­де­лим
мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу вещества:

x : y : z =
1,2 : 1,2 : 0,2 = 6 : 6 : 1

Молекулярная
фор­му­ла — С₆H₆O

3) Со­ста­вим
струк­тур­ную фор­му­лу вещества:

4) Со­ста­вим
урав­не­ние ре­ак­ции дан­но­го ве­ще­ства с бром­ной водой:

12. Задание 35 № 6318

Некоторое
ор­га­ни­че­ское со­еди­не­ние со­дер­жит 62,1 % уг­ле­ро­да и 27,6 %
кис­ло­ро­да по массе. Известно, что это со­еди­не­ние может быть по­лу­че­но в
ре­зуль­та­те тер­ми­че­ско­го раз­ло­же­ния каль­ци­е­вой соли со­от­вет­ству­ю­щей
кар­бо­но­вой кислоты.

На ос­но­ва­нии
дан­ных усло­вия задачи:

1) про­из­ве­ди­те
вычисления, не­об­хо­ди­мые для уста­нов­ле­ния мо­ле­ку­ляр­ной фор­му­лы ор­га­ни­че­ско­го
вещества;

2) за­пи­ши­те
мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ор­га­ни­че­ско­го вещества;

3) со­ставь­те
струк­тур­ную фор­му­лу ис­ход­но­го вещества, ко­то­рая од­но­знач­но от­ра­жа­ет
по­ря­док связи ато­мов в его молекуле;

4) на­пи­ши­те
урав­не­ние ре­ак­ции по­лу­че­ния этого ве­ще­ства тер­ми­че­ским раз­ло­же­ни­ем
каль­ци­е­вой соли со­от­вет­ству­ю­щей кар­бо­но­вой кислоты.

Пояснение.

Общая фор­му­ла
ве­ще­ства — 

1) Най­дем
со­от­но­ше­ние ато­мов углерода, во­до­ро­да и кис­ло­ро­да в соединении:

x : y : z =
62,1/12 : 10,3/1 : 27,6/16 = 5,175 : 10,3 : 1,725 = 3 : 6 : 1

2) Опре­делим
мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу вещества: .

3) Со­ста­вим
струк­тур­ную фор­му­лу вещества:

4) Со­ста­вим
урав­не­ние реакции получения этого вещества термическим разложением кальциевой
соли соответствующей карбоновой кислоты:

13. Задание 35 № 6323

При сго­ра­нии
5,4 г ор­га­ни­че­ско­го вещества по­лу­чи­ли 15,4 г уг­ле­кис­ло­го газа и 3,6
г воды. Известно, что это ве­ще­ство реагирует с рас­тво­ром гидроксида натрия,
а в ре­ак­ции с бром­ной водой об­ра­зу­ет­ся трибромпроизводное этого
вещества.

На ос­но­ва­нии
данных усло­вия задачи:

1) про­из­ве­ди­те
вычисления, не­об­хо­ди­мые для уста­нов­ле­ния молекулярной фор­му­лы
органического вещества;

2) за­пи­ши­те
молекулярную фор­му­лу органического вещества;

3) со­ставь­те
структурную фор­му­лу исходного вещества, ко­то­рая однозначно от­ра­жа­ет
порядок связи ато­мов в его молекуле;

4) на­пи­ши­те
уравнение ре­ак­ции данного ве­ще­ства с бром­ной водой.

Пояснение.

Общая фор­му­ла
ве­ще­ства — С_xH_yO_z

1) Най­дем
ко­ли­че­ство ве­ще­ства уг­ле­кис­ло­го газа и воды:

2) Опре­де­лим
мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу вещества:

x : y : z =
0,35 : 0,4 : 0,05 = 7 : 8 : 1

Молекулярная
фор­му­ла — С₇H₈O

3) Со­ста­вим
струк­тур­ную фор­му­лу вещества:

4) Со­ста­вим
урав­не­ние ре­ак­ции дан­но­го ве­ще­ства с бром­ной водой:

14. Задание 35 № 7076

При сгорании
некоторого органического вещества массой 7,5 г получили 10,08 л углекислого
газа (н. у.) и 4,5 г воды. Известно, что в присутствии гидроксида калия
исходное соединение подвергается гидролизу, в результате чего образуются соль
бензойной кислоты и спирт.

На
основании данных условия задачи:

1)
произведите вычисления, необходимые для нахождения формулы исходного
органического вещества;

2)
установите его молекулярную формулу;

3)
составьте структурную формулу этого вещества, которая отражает порядок связей
атомов в молекуле;

4)
напишите уравнение реакции гидролиза этого вещества в присутствии гидроксида
калия.

Пояснение.

1)
Вычислим количества веществ углекислого газа и воды, образующихся при сгорании
органического вещества, а также количества и массы входящих в них элементов:

 отсюда 

 отсюда 

Вычислим
массу и количество вещества кислорода, входящего в состав органического
соединения:

Обозначим
молекулярную формулу органического вещества как C_xH_yO_z,
тогда

2)
Молекулярная формула органического соединения — C₉H₁₀O₂.

3)
Поскольку исходное органическое вещество подвергается гидролизу в присутствии
гидроксида калия, в результате чего образуется этанол, то этим веществом
является этилбензоат (этиловый эфир бензойной кислоты):

4) В
присутствии гидроксида калия этиловый эфир бензойной кислоты гидролизуется с
образованием бензоата калия и этилового спирта:

15. Задание 35 № 7077

При
сгорании некоторого органического вещества массой 1,85 г получили 1,68 л
углекислого газа (н. у.) и 1,35 г воды. Известно, что при гидролизе исходного
соединения образуется вещество, вступающее в реакцию «серебряного зеркала».

На
основании данных условия задачи:

1)
произведите вычисления, необходимые для нахождения формулы исходного
органического вещества;

2)
установите его молекулярную формулу;

3)
составьте структурную формулу этого вещества, которая отражает порядок связей
атомов в молекуле;

4)
напишите уравнение реакции гидролиза этого вещества (кат. – H₂SO₄).

Пояснение.

1)
Вычислим количества веществ углекислого газа и воды, образующихся при сгорании
органического вещества, а также количества и массы входящих в них элементов:

 отсюда 

 отсюда 

Вычислим
массу и количество вещества кислорода, входящего в состав органического
соединения:

Обозначим
молекулярную формулу органического вещества как C_xH_yO_z,
тогда

2)
Молекулярная формула органического соединения — C₃H₆O₂.

3)
Поскольку исходное органическое вещество гидролизуется с образованием вещества,
вступающего в реакцию «серебряного зеркала», то исходным веществом является
этилформиат (этиловый эфир муравьиной кислоты):

4) В
присутствии катализатора H₂SO₄ этилформиат
гидролизуется с образованием муравьиной кислоты и этилового спирта:

16. Задание 35 № 9935

Органическое
вещество содержит 72 % углерода, 21,33 % кислорода и 6,67 %
водорода. Известно, что при гидролизе этого вещества под действием щёлочи
образуется две соли.

Установите
молекулярную формулу органического вещества, его структурную формулу. Запишите
реакцию этого органического вещества с избытком раствора гидроксида калия.

Пояснение.

1) Пусть
масса неизвестного вещества  равна
100 г.

Тогда 

2)  —
молекулярная формула органического вещества.

3) —
структурная формула органического вещества

Искомое
вещество — фенилпропионат.

4)
Уравнение реакции:

Автор статьи — профессиональный репетитор О. В. Овчинникова.

Задача 33 на ЕГЭ по химии — это определение формулы органического вещества. Часто выпускники теряют баллы на этой задаче. Причин несколько:

1. Некорректное оформление;
2. Решение не математическим путем, а методом перебора;
3. Неверно составленная общая формула вещества;
4. Ошибки при написании требуемых уравнений реакций с участием найденного вещества.

к оглавлению ▴

Типы задач в задании 33.

1. 1. Определение молекулярной формулы вещества по массовым долям химических элементов или по общей формуле вещества, а затем его структурной формулы по химическим свойствам;
2. 2. Определение молекулярной формулы вещества по продуктам сгорания, а затем его структурной формулы по химическим свойствам.

Стоит отметить, что во всех подобных заданиях ЕГЭ требуется написать уравнение реакции, в котором принимает участие искомое вещество. Так что знание реакций тоже необходимо.

к оглавлению ▴

Необходимые теоретические сведения.

1. Массовая доля элемента в веществе.

   Массовая доля элемента — это его содержание в веществе в процентах по массе.
   Например, в веществе состава содержится атома углерода и атома водорода. Если взять молекулу такого вещества, то его молекулярная масса будет равна: а.е.м. и там содержится а.е.м. углерода.

   Чтобы найти массовую долю углерода в этом веществе, надо его массу разделить на массу всего вещества:

   или

   Если вещество имеет общую формулу , то массовые доли каждого их атомов так же равны отношению их массы к массе всего вещества. Масса атомов равна , масса атомов , масса атомов кислорода

   Тогда

   

   Если записать эту формулу в общем виде, то получится следующее выражение:

   Массовая доля атома Э в веществе   =	Атомная масса атома Э	•	число атомов Э в	молекуле
   Аr(Э) • z
   ——————
   Mr(вещ.)
   Молекулярная масса вещества

2. Молекулярная и простейшая формула вещества.Молекулярная (истинная) формула — формула, в которой отражается реальное число атомов каждого вида, входящих в молекулу вещества.

   Например, — истинная формула бензола.

   Простейшая (эмпирическая) формула — показывает соотношение атомов в веществе.
   Например, для бензола соотношение , т.е. простейшая формула бензола — .
   Молекулярная формула может совпадать с простейшей или быть кратной ей.

   Примеры.

   Вещество	Молекулярная формула	Соотношение атомов	Простейшая формула
   Этанол
   Бутен
   Уксусная кислота

   Если в задаче даны только массовые доли элементов, то в процессе решения задачи можно вычислить только простейшую формулу вещества. Для получения истинной формулы в задаче обычно даются дополнительные данные — молярная масса, относительная или абсолютная плотность вещества или другие данные, с помощью которых можно определить молярную массу вещества.

3. Относительная плотность газа по газу

   Относительная плотность — это величина, которая показывает, во сколько раз газ тяжелее газа . Её рассчитывают как отношение молярных масс газов и :

   

   Часто для расчетов используют относительные плотности газов по водороду и по воздуху.

   Относительная плотность газа по водороду:

   

   Воздух — это смесь газов, поэтому для него можно рассчитать только среднюю молярную массу. Её величина принята за г/моль (исходя из примерного усреднённого состава).
   Поэтому:

   

4. Абсолютная плотность газа при нормальных условиях.Абсолютная плотность газа — это масса л газа при нормальных условиях. Обычно для газов её измеряют в г/л.

   

   Если взять моль газа, то тогда:

   ,

   а молярную массу газа можно найти, умножая плотность на молярный объём.

5. Общие формулы веществ разных классов.

   Часто для решения задач с химическими реакциями удобно пользоваться не обычной общей формулой, а формулой, в которой выделена отдельно кратная связь или функциональная группа.

   Класс органических веществ	Общая молекулярная формула	Формула с выделенной кратной связью и функциональной группой
   Алканы		—
   Алкены
   Алкины
   Диены		—
   Гомологи бензола
   Предельные одноатомные спирты
   Многоатомные спирты
   Предельные альдегиды
   Кетоны
   Фенолы
   Предельные карбоновые кислоты
   Сложные эфиры
   Амины
   Аминокислоты (предельные одноосновные)

к оглавлению ▴

Определение формул веществ по массовым долям атомов, входящих в его состав.

Решение таких задач состоит из двух частей:

1. Пример 1.
   Определить формулу вещества, если оно содержит и и имеет относительную плотность по воздуху, равную .

Решение примера 1.

1. Пусть масса вещества равна г. Тогда масса будет равна г, а масса г.
2. Найдём количество вещества каждого атома:

   моль,

   моль.

3. Определяем мольное соотношение атомов и :

   (сократим оба числа на меньшее) (домножим на )

   Таким образом, простейшая формула . Однако вещества с такой формулой не существует. Для нахождения молекулярной формулы нам потребуется домножать простейшую формулу на небольшие числа: 2, 3 и т. п. Например при домножении эмпирической формулы на 2 мы получаем алкан, имеющий в своём составе 8 атомов углерода: .
   Чтобы проверить, правильна ли найденная нами формула, необходимо использовать дополнительные данные, которые всегда указаны в задаче. Это могут быть либо химические свойства вещества, либо информация, позволяющая вычислить его молярную массу. В данном случае дана относительная плотность соединения по воздуху.

4. По относительной плотности рассчитаем молярную массу:

   г/моль.

   Молярная масса, соответствующая простейшей формуле г/моль, это в раза меньше истинно молярной массы.

   Значит, истинная формула .

Есть гораздо более простой метод решения такой задачи, но, к сожалению, за него не поставят полный балл. Зато он подойдёт для проверки истинной формулы, т.е. с его помощью вы можете проверить своё решение.

Метод 2: Находим истинную молярную массу ( г/моль), а затем находим массы атомов углерода и водорода в этом веществе по их массовым долям.

т.е. число атомов

т.е число атомов

Формула вещества .

1. Пример 2.
   Определить формулу алкина с плотностью г/л при нормальных условиях.

Решение примера 2.

Общая формула алкина

Как, имея плотность газообразного алкина, найти его молярную массу? Плотность — это масса литра газа при нормальных условиях.

Так как моль вещества занимает объём л, то необходимо узнать, сколько весят л такого газа:

плотность молярный объём г/л л/моль = г/моль.

Далее, составим уравнение, связывающее молярную массу и :

Значит, алкин имеет формулу

1. Пример 3.
   Определить формулу предельного альдегида, если известно, что молекул этого альдегида весят г.

Решение примера 3.

В этой задаче дано число молекул и соответствующая масса. Исходя из этих данных, нам необходимо вновь найти величину молярной массы вещества.

Для этого нужно вспомнить, какое число молекул содержится в моль вещества.

Это число Авогадро: (молекул).

Значит, можно найти количество вещества альдегида:

моль,

и молярную массу:

г/моль.

Далее, как в предыдущем примере, составляем уравнение и находим .

Общая формула предельного альдегида , то есть .

1. Пример 4.
   Определить формулу дихлоралкана, содержащего углерода.

Решение примера 4.

Общая формула дихлоралкана: , там атома хлора и атомов углерода.

Тогда массовая доля углерода равна:

число атомов в молекулеатомная масса молекулярная масса дихлоралкана

вещество — дихлорпропан.

к оглавлению ▴

Определение формул веществ по продуктам сгорания.

В задачах на сгорание количества веществ элементов, входящих в исследуемое вещество, определяют по объёмам и массам продуктов сгорания — углекислого газа, воды, азота и других. Остальное решение — такое же, как и в первом типе задач.

1. Пример 5.
   мл (н. у.) газообразного предельного нециклического углеводорода сожгли, и продукты реакции пропустили через избыток известковой воды, при этом образовалось г осадка. Какой углеводород был взят?

Решение примера 5.

1. Общая формула газообразного предельного нециклического углеводорода (алкана) —

   Тогда схема реакции сгорания выглядит так:

   

   Нетрудно заметить, что при сгорании моль алкана выделится моль углекислого газа.

   Количество вещества алкана находим по его объёму (не забудьте перевести миллилитры в литры!):

   моль.

2. При пропускании углекислого газа через известковую воду выпадает осадок карбоната кальция:

   

   Масса осадка карбоната кальция — г, молярная масса карбоната кальция г/моль.

   Значит, его количество вещества

   моль.

   Количество вещества углекислого газа тоже моль.

3. Количество углекислого газа в раза больше чем алкана, значит формула алкана .

1. Пример 6.
   Относительная плотность паров органического соединения по азоту равна . При сжигании г этого соединения образуется л углекислого газа (н. у) и г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения.

Решение примера 6.

Так как вещество при сгорании превращается в углекислый газ и воду, значит, оно состоит из атомов и, возможно, . Поэтому его общую формулу можно записать как .

1. Схему реакции сгорания мы можем записать (без расстановки коэффициентов):

   

   Весь углерод из исходного вещества переходит в углекислый газ, а весь водород — в воду.

2. Находим количества веществ и , и определяем, сколько моль атомов и в них содержится:

   моль.

   На одну молекулу приходится один атом , значит, углерода столько же моль, сколько .

   моль

   моль.

   В одной молекуле воды содержатся два атома , значит количество водорода в два раза больше, чем воды.

   моль.

3. Проверяем наличие в веществе кислорода. Для этого из массы всего исходного вещества надо вычесть массы и .

   г, г

   Масса всего вещества г.

   , т.е.в данном веществе нет атомов кислорода.

   Если бы кислород в данном веществе присутствовал, то по его массе можно было бы найти количество вещества и рассчитывать простейшую формулу, исходя из наличия трёх разных атомов.

4. Дальнейшие действия вам уже знакомы: поиск простейшей и истинной формул.

   

   Простейшая формула .

5. Истинную молярную массу ищем по относительной плотности газа по азоту (не забудьте, что азот состоит из двухатомных молекул и его молярная масса г/моль):

   г/моль.

   Истиная формула , её молярная масса .

   

   Истинная формула .

1. Пример 7.
   Определите молекулярную формулу вещества, при сгорании г которого образовалось г г воды и азот. Относительная плотность этого вещества по водороду — . Определить молекулярную формулу вещества.

Решение примера 7.

1. Вещество содержит атомы и . Так как масса азота в продуктах сгорания не дана, её надо будет рассчитывать, исходя из массы всего органического вещества.
   Схема реакции горения:

   

2. Находим количества веществ и , и определяем, сколько моль атомов и в них содержится:
3. Находим массу азота в исходном веществе.

   Для этого из массы всего исходного вещества надо вычесть массы и .

   г,

   г

   Масса всего вещества г.

   г ,

   моль.

4. 

   Простейшая формула —

   Истинная молярная масса

   г/моль.

   Она совпадает с молярной массой, рассчитанной для простейшей формулы. То есть это и есть истинная формула вещества.

1. Пример 8.
   Вещества содержит и . При сгорании г его выделилось г г , а сера была полностью переведена в сульфат бария, масса которого оказалась равна г. Определить формулу вещества.

Решение примера 8.

Формулу заданного вещества можно представить как При его сжигании получается углекислый газ, вода и сернистый газ, который затем превращают в сульфат бария. Соответственно, вся сера из исходного вещества превращена в сульфат бария.

1. Находим количества веществ углекислого газа, воды и сульфата бария и соответствующих химических элементов из исследуемого вещества:

   моль.

   моль.

   моль.

   моль.

   моль.

   моль.

2. Рассчитываем предполагаемую массу кислорода в исходном веществе:
3. Находим мольное соотношение элементов в веществе:

   

   Формула вещества

   Надо отметить, что таким образом мы получили только простейшую формулу.

   Однако, полученная формула является истинной, поскольку при попытке удвоения этой формулы получается, что на 4 атома углерода, помимо серы и кислорода, приходится 12 атомов Н, а это невозможно.

к оглавлению ▴

Определение формул веществ по химическим свойствам.

1. Пример 9.
   Определить формулу алкадиена, если г его могут обесцветить г -го раствора брома.

Решение примера 9.

1. Общая формула алкадиенов — .

   Запишем уравнение реакции присоединения брома к алкадиену, не забывая, что в молекуле диена две двойные связи и, соответственно, в реакцию с моль диена вступят моль брома:

   

2. Так как в задаче даны масса и процентная концентрация раствора брома, прореагировавшего с диеном, можно рассчитать количества вещества прореагировавшего брома:

   г

   моль.

3. Так как количество брома, вступившего в реакцию, в раза больше, чем алкадиена, можно найти количество диена и (так как известна его масса) его молярную массу:

   г/моль.

4. Находим формулу алкадиена по его общей формул, выражая молярную массу через :

   

   

   Это пентадиен .

1. Пример 10.
   При взаимодействии г предельного одноатомного спирта с металлическим натрием выделился водород в количестве, достаточном для гидрирования мл пропена (н. у.). Что это за спирт?

Решение примера 10.

1. Формула предельного одноатомного спирта — Здесь удобно записывать спирт в такой форме, в которой легко составить уравнение реакции — т.е. с выделенной отдельно группой .
2. Составим уравнения реакций (нельзя забывать о необходимости уравнивать реакции):

   

   

3. Можно найти количество пропена, а по нему — количество водорода. Зная количество водорода, по реакции находим количество вещества спирта:
4. Находим молярную массу спирта и :

   Спирт — бутанол .

1. Пример 11.
   Определить формулу сложного эфира, при гидролизе г которого выделяется г спирта и г одноосновной карбоновой кислоты.

Решение примера 11.

1. Общую формулу сложного эфира, состоящего из спирта и кислоты с разным числом атомов углерода можно представить в таком виде:

   

   Соответственно, спирт будет иметь формулу

   ,

   а кислота

   .

   Уравнение гидролиза сложного эфира:

   

2. Согласно закону сохранения массы веществ, сумма масс исходных веществ и сумма масс продуктов реакции равны.

   Поэтому из данных задачи можно найти массу воды:

   = (масса кислоты) + (масса спирта) − (масса эфира) = г

   моль

   Соответственно, количества веществ кислоты и спирта тоже равны моль.

   Можно найти их молярные массы:

   г/моль,

   г/моль.

   Получим два уравнения, из которых найдём и :

   — уксусная кислота

   — этанол.

   Таким образом, искомый эфир — это этиловый эфир уксусной кислоты, этилацетат.

1. Пример 12.
   Определить формулу аминокислоты, если при действии на г её избытком гидроксида натрия можно получить г натриевой соли этой кислоты.

Решение примера 12.

1. Общая формула аминокислоты (если считать, что она не содержит никаких других функциональных групп, кроме одной аминогруппы и одной карбоксильной):

   .

   Можно было бы записать её разными способами, но для удобства написания уравнения реакции лучше выделять в формуле аминокислоты функциональные группы отдельно.

2. Можно составить уравнение реакции этой аминокислоты с гидроксидом натрия:

   

   Количества вещества аминокислоты и её натриевой соли — равны. При этом мы не можем найти массу какого-либо из веществ в уравнении реакции. Поэтому в таких задачах надо выразить количества веществ аминокислоты и её соли через молярные массы и приравнять их:

   Легко увидеть, что .

   Можно это сделать математически, если принять, что .

   .

   Это аланин — аминопропановая кислота.

Однако на данном этапе решение задачи не заканчивается. В ней требуется установить и структурную формулу вещества. Вот пример подобного задания:
При сгорании 5,8 г органического вещества образуется 6,72 л углекислого газа и 5,4 г воды. Плотность паров этого вещества по воздуху равна 2.

Установлено, что это вещество не взаимодействует с аммиачным раствором оксида серебра, но каталитически восстанавливается водородом с образованием вторичного спирта и способно окисляться подкисленным раствором перманганата калия до карбоновой кислоты и углекислого газа. На основании этих данных:

1) установите простейшую формулу исходного вещества,
2) составьте его структурную формулу,
3) приведите уравнение реакции его взаимодействия с водородом.

(источник: Типовые тестовые задания по химии, под редакцией Ю. Н. Медведева. 2015 г.)

В первой части задачи в результате вычислений мы находим молекулярную формулу соединения: C3H6O. Затем начинаем путём логических размышлений находить структурную формулу. Общая формула CnH2nO характерна для альдегидов и кетонов, так же возможно предположить спирт: пропен-2-ол-1 (напомним: соединение с гидроксильной группы у атома углерода, образующего двойную связь является неустойчивым). Во-первых, данное вещество не подвергается окислению аммиачным раствором оксида серебра, значит, это не альдегид. Во-вторых, данное вещество каталитически восстанавливается водородом с образованием вторичного спирта, а значит, это не спирт. Единственный оставшийся вариант – кетон, а именно – ацетон. Подтверждает это и возможность окисления соединения кислым перманганатом калия до углекислого газа и карбоновой кислоты. Написание уравнения реакции уже не должно вызвать затруднений.

к оглавлению ▴

Задачи для самостоятельного решения.