12 сентября 2022
В закладки
Обсудить
Жалоба
Памятка по органической химии
Таблица.
pm-h.doc
pm-h.pdf
Класс | Химические свойства | Способы получения
Алканы
Алкены
Алкины
Алкадиены
Арены
Предельные одноатомные спирты
Многоатомные спирты
Альдегиды
Предельные одноосновные карбоновые кислоты
Моносахариды
Дисахариды
Полисахариды
Амины
Аминокислоты
Белки
Автор: Столярова В.А.
МАОУ многопрофильный лицей №20
г. Ульяновск
Краткая памятка—шпаргалка по органической химии
(для подготовки к ЕГЭ)
Составитель Селезнева Ольга Николаевна
учитель химии
высшей категории
Алканы: 1) замещение (R
0
, + Q, в 3 стадии) + галоген(не бромная вода); + азотная кислота
2) разложение
—крекинг (+ термический крекинг метана до ацетилена)
—дегидрирование
3) изомеризация (AlCl
3
) – c бутана
4) окисление на кат—ре (метан + О
2
до формальдегида, бутан до уксусной кислоты)
Алкены: 1) присоединение (по ионному механизму с образованием карбокатиона)
+ галоген, + галогеноводород, + вода (по правилу Марковникова для несимметричных алкенов)
2) полимеризация –R
3) окисление с KMnO
4
—в нейтральной среде при комнатной t до двухатомных спиртов
—при повышенной t и в кислой среде до карбоновых кислот (кетонов) или СО
2
(с разрывом цепи по двойной связи)
—в щелочной среде до солей
4) замещение по R при 500ºС
Алкины: 1) присоединение
+галоген, + галогеноводород, + вода (до этаналя и кетонов!)
димеризация до винилацетилена
тримеризация до бензола и его гомологов
2) окисление – ацетилен до щавелевой кислоты или её соли, остальные до карбоновых кислот и СО
2
(или солей)
3) замещение для НС≡СR + Na, + [Ag(NH
3
)
2
]OH , +[Cu(NH
3
)
2
]Cl
Арены: 1) замещение
+ галоген – в присутствии kat в кольце (монохлорбензол или 2,4,6—для гомологов); на свету для гомологов – в боковой
цепи (но не с бромной водой!)
+ азотная кислота
+ монохлоралкан (алкилирование)
2) р—ии присоединения
+ водород, + хлор на свету для бензола, + алкен (алкилирование в кислой среде)
3) р—ии окисления только для гомологов бензола до бензойной кислоты или солей.
Спирты: 1) + акт. Ме до алкоголятов (метилат,этилат) (О – Н)
2) + галогеноводород (С – О)
3) дегидратация до алкена (С – О) или до простого эфира (С – О и О – Н)
4) этерификация с карбоновыми кислотами и HNO
3
, H
2
SO
4
(О – Н)
5) окисление оксидом меди (II) до альдегида (первичный спирт) или кетона (вторичный спирт)
6) для многоатомных спиртов + Cu(OH)
2
Фенол: 1) + акт. Ме 2) + щёлочь в отличие от спиртов! 3) + бромная вода 4) + HNO
3
5) FeCl
3
6) + формальдегид;
легко окисляется.
Альдегиды: 1) окисление + Cu(OH)
2
;
+ [Ag(NH
3
)
2
]OH; + KMnO
4
2) присоединение + Н
2
; + спирт; + вода; + гидросульфит натрия
3) замещение по R
4) поликонденсация – формальдегид + фенол; 5) полимеризация для метаналя и этаналя
Карбоновые кислоты: 1) общие свойства кислот + Ме до Н; + МеО; + МеОН; + аммиак; + соли более слабых кислот (карб, силик,
фенолят)
2) + спирт (этерификация)
3) замещение по R с галогенами (не с бромной водой) 4) – Н
2
О → ангидрид
Муравьиная кислота + окисление + Cu(OH)
2
;
+ [Ag(NH
3
)
2
]OH; + KMnO
4
+ разложение до СО и Н
2
О в присутствии конц. серной кислоты
+Сl
2
→ HCl + CO
Олеиновая кислота +H
2
; +Br
2
; + KMnO
4
Щавелевая кислота под действием H
2
SO
4
разлагается до СО, СО
2
, Н
2
О
Амины (основные свойства): 1) + вода для низших аминов
2) + кислота, ZnCl
2
(кислая среда)
3) + монохлоралкан
4) + HNO
2
→ спирт + азот + вода (для низших аминов)
Анилин (очень слабое основание—нейтральная среда) + бромная вода, HNO
3
; легко окисляется
Аминокислоты (амфотерные свойства): 1) + кислота 2) + щёлочь +Ме до Н; + МеОН; + соль более слабых кислот; + аммиак
3) + спирт
4) + аминокислота → пептиды (поликонденсация)
Глюкоза (свойства альдегидов и многоатомных спиртов): 1) окисление + Cu(OH)
2
при нагревании
;
+[Ag(NH
3
)
2
]OH;
2) присоединение + водород
→ сорбит
3) + кислота карбоновая, ангидрид уксусной кислоты, серная; азотная 4) + спирт
5) брожение – спиртовое, молочнокислое, маслянокислое
6) качественная реакция на многоатомные спирты с Cu(OH)
2
без нагревания!
Сахароза: 1) + Н
2
О (гидролиз)
2) + Cu(OH)
2
как многоатомный спирт без нагревания! 3) + Cа(OH)
2
4) + кислота карбоновая, серная, азотная
Целлюлоза и крахмал: 1) + вода (гидролиз)
2) + карбоновая кислота или ангидрид, + серная кислота, + азотная кислота
3) крахмал + йод → синее окрашивание
Белки: 1) гидролиз; 2) ксантопротеиновая реакция с HNO
3
– жёлтое окрашивание; 3) биуретовая реакция с CuSO
4
и NaOH –
фиолетовое окрашивание
Список литературы:
1. Д.Д. Дзудцова, Л.Б. Бестаева «Окислительно—восстановительные реакции» — Москва,
«Дрофа», 2005
2. Н. Кузьменко, В. Еремин, В. Попков «Химия для школьников старших классов и
поступающих в вузы» — Москва, «Дрофа», 1999
3. Р.А. Лидин, Л. Ю. Аликберова «Справочник для старшеклассников и поступающих в вузы»
— Москва, «Аст—пресс»,2012
4. В.М. Потапов «Органическая химия» — Москва, «Просвещение», 1983
5. «Органическая химия» под редакцией Тюкавкиной – Москва, «Медицина». 1989
Углеводороды
Алканы
Общая формула: R—H или СnН2n+2,
где R – предельный
радикал.
Гомологический ряд.
Формула |
название |
СН4 |
метан |
С2Н6 |
этан |
С3Н8 |
пропан |
С4Н10 |
бутан |
С5Н12 |
пентан |
С6Н14 |
гексан |
С7Н16 |
гептан |
С8Н18 |
октан |
С9Н20 |
нонан |
С10Н22 |
декан |
Химические
свойства:
1.
Горение:
CH4 + 2O2 2H2O
+ CO2
2. Пиролиз:
СН4 С + 2Н2 (полный)
2СН4 С2Н2
+3Н2(частичн.)
3. Хлорирование:
CH4 + Cl2 CH3Cl
+ HCl;
CH3Cl+Cl2 CH2Cl2
+ HCl;
CH2Cl2 + Cl2CHCl3+ HCl;
CНCl3 + Cl2CCl4
+ HCl.
Механизм реакции хлорирования:
Cl : Cl 2Cl.;
CH4 + Cl.CH3.+ HCl
CH3.
+ Cl:ClCH3Cl + Cl. и т.д.
(т.н. цепная реакция)
Получение:
1. Из нефти.
2. Крекинг высших алканов:
C8H18C4H8
+ C4H10.
3. Реакция Вюрца:
R1-Cl+R2-Cl+2NaR1-R2+2NaCl
4. Реакция Кольбе:
2CH3COONa+2H2O
C2H6+Na2CO3+ 2H2
5. Прямой синтез:
С+2Н22СН4
Алкены
Общая формула: СnH2n или
R C=C-R
R R
Гомологический ряд:
Формула |
название |
С2Н4 |
этен (этилен) |
С3Н6 |
пропен (пропилен) |
С4Н8 |
бутен (бутилен) |
С5Н10 |
пентен (амилен) |
С6Н12 |
гексен |
С7Н14 |
гептен |
С8Н16 |
октен |
С9Н18 |
нонен |
Химические свойства:
1. Горение:
C2H4 + 3O22CO2+2H2O.
2. Гидратация:
С2Н4 + Н2О
С2Н5ОН
3. Галогенирование:
С2Н4 + Br2
C2H4Br2
(качественная
реакция)
4. Гидрогалогенирование:
C2H4 + HClC2H5Cl
Направление реакций гидратации и гидрогалогенирования определяется правилом
Марковникова:При реакциях присоединения в
алкенах ОН и Hal идут к тому атому С при котором
меньше водорода:
СH2=CH-CH3+HCl
CH3-CHCl-CH3
CH2Cl-CH2-CH3
5. Окисление:
С2Н4HO-CH2-CH2-OH
6. Полимеризация:
CH2=CH2 + CH2=CH2
-CH2-CH2— + -CH2-CH2—
-CH2-CH2-CH2-CH2-.(полиэтилен)
Суммарно:
nCH2=CH2 (-CH2-CH2-)n
Получение:
1
C2H5OHH2O+C2H4
2
Из нефти
Алкины
Общая формула: CnH2n-2,
R-C=C-R
Гомологический ряд
С2Н2 |
ацетилен (этин) |
С3Н4 |
пропин |
С4Н6 |
бутин |
С5Н8 |
пентин |
Химические свойства:
1
Горение:
2С2Н2 + 3О22СО2 +2Н2О
2
Окисление:
С2Н2HOОС-СООН
3
Тримеризация: 3С2Н2 С6Н6
4
Гидрирование:
С2Н2 С2Н4С2Н6
5
Гидрогалогенирование:
С2Н2 + HClC2H3Cl;
C2H3Cl + HClC2H4Cl2
Получение:
1
Из карбида кальция:
СаС2 + 2Н2О Са(ОН)2 + С2Н2
2
Из нефти.
3
Крекинг метана (см. алканы)
Ароматические углеводороды (арены)
Общая формула: CnH2n-6 Все арены содержат в своем составе
бензольное ядро (см. рисунок).
Сущность бензольного кольца:
В молекуле бензола у каждого атома C есть p-электрон. В циклической молекуле е-облака
перекрываются и возникает единое р-электронное облако.
Гомологический ряд аренов:
Замещенные:
С6Н6 |
бензол |
С6Н5СН3 |
метилбензол(толуол) |
Конденсированные:
нафталин
Химические свойства:
1
Горение:
2С6Н6 +15О2 12СО2
+6Н2О
2
Бромирование:
С6Н6 + Br2C6H5Br + HBr
3
Нитрование:
С6Н6 + HNO3
C6H5NO2 +
H2O
4
Хлорирование:
C6H6
+ 3Cl2 C6H6Cl6
Кислородсодержащие соединения
Одноатомные спирты
Общая формула: R-OH
Гомологический ряд:
Формула |
название |
СН3ОН |
метанол (метиловый спирт) |
С2Н5ОН |
этанол (этиловый) |
С3Н7ОН |
пропанол (пропиловый) |
С4Н9ОН |
бутанол (бутиловый) |
Химические свойства:
1
Горение:
С2Н5ОН
+ 5О2 2СО2 + 6Н2О
2
Реакция
со щелочными Me:
2C2H5OH
+ 2Na2C2H5ONa + H2
3
Дегидратация:
C2H5OHH2O+C2H4
4
Образование
простых эфиров:
R1-OH
+ R2-OH R1-O-R2 +
H2O
2R-OH
R-O-R + H2O
Многоатомные спирты
Общая формула: СН2-(СН)n-СН2
ОН
ОН ОН
Гомологический ряд:
Этиленгликоль НО-СН2-СН2-ОН
Глицерин СН2-СН-СН2 ОН
ОН ОН
Химические свойства:
1 2 и 4 аналогично одноатомным.
3
Реакции
с гидроксидами Ме:
НО-СН2-СН2-ОН + Cu(OH)2
CH2—CH2 + 2H2O
О О (качественная
реакция).
Cu
Альдегиды
Общая формула:
или R—COH ( -СОН = карбонильная группа — на рисунке)
Гомологический ряд:
Формула |
название |
НСОН |
метаналь (муравьиный альдегид) |
СН3СОН |
этаналь (уксусный альдегид) |
С2Н5СОН |
пропаналь |
Химические свойства:
1
Реакция
с Ag2O:
1
+ Ag2O
+2Ag
или более кратко:
RCOH
+ Ag2ORCOOH + 2Ag
(“Реакция
серебряного зеркала ” -качественная реакция альдегидов.)
2
Реакция с
Cu(OH)2:
RCOH
+ 2Cu(OH)2
RCOOH + Cu2O + 2H2O
3
Восстановление:
СН3СОН + Н2С2Н5ОН
4
Реакция с
фенолом
+ Н2О (реакция полимеризации)
Карбоновые
кислоты
Общая формула:
или R—COОH ( -СООН = карбоксильная группа — на рисунке)
Гомологический ряд:
Формула |
название |
НСООН |
Муравьиная |
СН3СООН С2Н5СООН С3Н7СООН |
Уксусная Пропионовая Масляная |
С15Н31СООН С17Н35СООН |
Пальмитиновая Стеариновая |
С17Н33СООН |
Олеиновая |
Химические свойства:
Кислотные свойства:
1
Диссоциируют:
СН3СООН СН3СОО
+ Н+
Изменяют окраску индикаторов.
2
Взаимодействуют с Ме:
2RCOOH + ZnZn(RCOO)2
+ H2
3
Реагируют с оксидами и гидроксидами металлов:
RCOOH+NaOHRCOONa+H2O
2RCOOH+MgO
Mg(RCOO)2 +H2O
Специфические свойства:
1
Реакция этерификации:
R1COOH+R2OHR1COOR2+H2O
R1COOR2 – сложный эфир
2
Восстановление:
RCOOHRCOH (альдегид)
RCH2OH (спирт).
Амины
Общая формула: R –NH2
Гомологический ряд:
Формула |
название |
CH3NH2 |
Метиламин |
С2H5NH2 C6H5NH2 |
Этиламин Фениламин (Анилин) |
Химические свойства:
Проявляют свойства оснований:
1
CH3NH2+H2O= [CH3NH3]+OH—
[CH3NH3]+ — ион
метиламмония.
2
CH3NH2+HCl= [CH3NH3]+Cl—
Получение:
1
R-Cl+2NH3RNH2+NH4Cl
2
RNO2RNH2
- 09.09.2012
Подрборка шпаргалок по ХИМИИ.
Дата обновления: 01.11.2022
Полный набор теоретического материала для подготовки к ЕГЭ. Таблицы, схемы, формулы, теория. Всё, что необходимо для самостоятельной работы по химии.
- Тренировочные варианты ЕГЭ по химии
Что содержите в себе сборник шпаргалок по химии
- Все темы по химии в таблицах и схемах
- Полезности для ЕГЭ по химии
- Вся химия на 3 листах — краткий курс
- Теория по химии в картинках
- Шпаргалки по химииОгромная шпаргалка по химии
Для чтения шпаргалок необходимы бесплатные программы: WinDJView и Adobe Reader
СКАЧАТЬ
https://down.ctege.info/ege/obshee/shpory/himiya-ege-shpora.zip
«Шпаргалки. Химия» — это краткие изложения основных вопросов по курсу химии за 9-11 классы, которые можно использовать для повторения и закрепления пройденного материала по общей, органической и неорганической химии. Весь материал можно распечатать в виде шпаргалок.
Подборка по базе: реферат по химии 2.docx, Рабочая тетрадь по химии_ЛЕЧ_2022.pdf, 11Х — Классификация химических реакций в органической и неорган, Самоанализ внеклассного мероприятия по химии.doc, Учебные заданий по химии для формирования предметных, метапредме, _Адаптированная рабочая программа основного общего образования п, доклад на семинаре учителей химии Козонова.docx, Урок химии в 8.docx, ПРОЕКТ ПРИКАЗ Пед. дебют-2023 (для школ).docx, Сообщение по химии на тему Аллотропия.docx
МАОУ многопрофильный лицей №20
г. Ульяновск
Краткая памятка-шпаргалка по органической химии
(для подготовки к ЕГЭ)
Составитель Селезнева Ольга Николаевна
учитель химии
высшей категории
Алканы: 1) замещение (R0, + Q, в 3 стадии) + галоген(не бромная вода); + азотная кислота
2) разложение
-крекинг (+ термический крекинг метана до ацетилена)
-дегидрирование
3) изомеризация (AlCl3) – c бутана
4) окисление на кат-ре (метан + О2 до формальдегида, бутан до уксусной кислоты)
Алкены: 1) присоединение (по ионному механизму с образованием карбокатиона)
+ галоген, + галогеноводород, + вода (по правилу Марковникова для несимметричных алкенов)
2) полимеризация –R
3) окисление с KMnO4
-в нейтральной среде при комнатной t до двухатомных спиртов
-при повышенной t и в кислой среде до карбоновых кислот (кетонов) или СО2 (с разрывом цепи по двойной связи)
-в щелочной среде до солей
4) замещение по R при 500ºС
Алкины: 1) присоединение
+галоген, + галогеноводород, + вода (до этаналя и кетонов!)
димеризация до винилацетилена
тримеризация до бензола и его гомологов
2) окисление – ацетилен до щавелевой кислоты или её соли, остальные до карбоновых кислот и СО2 (или солей)
3) замещение для НС≡СR + Na, + [Ag(NH3)2]OH , +[Cu(NH3)2]Cl
Арены: 1) замещение
+ галоген – в присутствии kat в кольце (монохлорбензол или 2,4,6-для гомологов); на свету для гомологов – в боковой цепи (но не с бромной водой!)
+ азотная кислота
+ монохлоралкан (алкилирование)
2) р-ии присоединения
+ водород, + хлор на свету для бензола, + алкен (алкилирование в кислой среде)
3) р-ии окисления только для гомологов бензола до бензойной кислоты или солей.
Спирты: 1) + акт. Ме до алкоголятов (метилат,этилат) (О – Н)
2) + галогеноводород (С – О)
3) дегидратация до алкена (С – О) или до простого эфира (С – О и О – Н)
4) этерификация с карбоновыми кислотами и HNO3, H2SO4 (О – Н)
5) окисление оксидом меди (II) до альдегида (первичный спирт) или кетона (вторичный спирт)
6) для многоатомных спиртов + Cu(OH)2
Фенол: 1) + акт. Ме 2) + щёлочь в отличие от спиртов! 3) + бромная вода 4) + HNO3 5) FeCl3 6) + формальдегид; легко окисляется.
Альдегиды: 1) окисление + Cu(OH)2 ; + [Ag(NH3)2]OH; + KMnO4
2) присоединение + Н2; + спирт; + вода; + гидросульфит натрия
3) замещение по R
4) поликонденсация – формальдегид + фенол; 5) полимеризация для метаналя и этаналя
Карбоновые кислоты: 1) общие свойства кислот + Ме до Н; + МеО; + МеОН; + аммиак; + соли более слабых кислот (карб, силик, фенолят)
2) + спирт (этерификация)
3) замещение по R с галогенами (не с бромной водой) 4) – Н2О → ангидрид
Муравьиная кислота + окисление + Cu(OH)2 ; + [Ag(NH3)2]OH; + KMnO4
+ разложение до СО и Н2О в присутствии конц. серной кислоты
+Сl2 → HCl + CO
Олеиновая кислота +H2; +Br2; + KMnO4
Щавелевая кислота под действием H2SO4 разлагается до СО, СО2, Н2О
Амины (основные свойства): 1) + вода для низших аминов
2) + кислота, ZnCl2 (кислая среда)
3) + монохлоралкан
4) + HNO2 → спирт + азот + вода (для низших аминов)
Анилин (очень слабое основание-нейтральная среда) + бромная вода, HNO3; легко окисляется
Аминокислоты (амфотерные свойства): 1) + кислота 2) + щёлочь +Ме до Н; + МеОН; + соль более слабых кислот; + аммиак
3) + спирт
4) + аминокислота → пептиды (поликонденсация)
Глюкоза (свойства альдегидов и многоатомных спиртов): 1) окисление + Cu(OH)2 при нагревании ; +[Ag(NH3)2]OH;
2) присоединение + водород → сорбит
3) + кислота карбоновая, ангидрид уксусной кислоты, серная; азотная 4) + спирт
5) брожение – спиртовое, молочнокислое, маслянокислое
6) качественная реакция на многоатомные спирты с Cu(OH)2 без нагревания!
Сахароза: 1) + Н2О (гидролиз)
2) + Cu(OH)2 как многоатомный спирт без нагревания! 3) + Cа(OH)2
4) + кислота карбоновая, серная, азотная
Целлюлоза и крахмал: 1) + вода (гидролиз)
2) + карбоновая кислота или ангидрид, + серная кислота, + азотная кислота
3) крахмал + йод → синее окрашивание
Белки: 1) гидролиз; 2) ксантопротеиновая реакция с HNO3 – жёлтое окрашивание; 3) биуретовая реакция с CuSO4 и NaOH – фиолетовое окрашивание
Список литературы:
1. Д.Д. Дзудцова, Л.Б. Бестаева «Окислительно-восстановительные реакции» — Москва, «Дрофа», 2005
2. Н. Кузьменко, В. Еремин, В. Попков «Химия для школьников старших классов и поступающих в вузы» — Москва, «Дрофа», 1999
3. Р.А. Лидин, Л. Ю. Аликберова «Справочник для старшеклассников и поступающих в вузы» — Москва, «Аст-пресс»,2012
4. В.М. Потапов «Органическая химия» — Москва, «Просвещение», 1983
5. «Органическая химия» под редакцией Тюкавкиной – Москва, «Медицина». 1989
Шпаргалки по органической химии
Шпаргалки по химии
Размер архива: 181 кb
Скачать
1. Биоорганическая химия
2. Изомеры
3. Сопряженные системы
4. Мезомерный эффект
5. Кислоты Бренстеда
6. Спирты
7. Химические свойства спиртов
8. Многоатомные спирты
9. Предельные (насыщенные) углеводороды
10. Национальная и международная номенклатура
11. Понятие о конформациях
12. Природные источники предельных углеводородов
13. Переработка нефти
14. Крекинг-процесс, озокерит
15. Взаимодействие пределов углеводородов с галогенами
16. Непредельные (ненасыщенные) углеводороды
17. Изомерия, природные источники и способы получения олефинов
18. Дегидративание первичных спиртов, физические и механические свойства олефинов
19. Правила Марковникова. Метод Вагнера
20. Полимеризация олефинов
21. Диеновые углеводороды
22. Сопряжение диенов
23. Каучук
24. Алкины
25. Физические свойства алкинов
26. Ациклические углеводороды
27. Циклогексан, метан, терпены
28. Общие свойства терпенов
29. Ароматические углеводороды
30. Номенклатура и изомерия ароматических углеводородов
31. Получение ароматических углеводородов. Природные источники
32. Синтез, физические и химические свойства ароматических углеводородов
33. Правила ориентации в бензольном ядре
34. Правила замещения в бензольном ядре
35. Группа нафталина
36. Группа антрацена, фенантрена
37. Небензольные ароматические соединения
38. Ароматические системы с семичленным циклом
39. Одноатомные фенолы
40. Химические свойства фенолов
41. Отдельные представители фенолов
42. Фенолоформальдегидные смолы
43. Двухатомные фенолы
44. Трехатомные фенолы
45. Альдегиды
46. Способы получения альдегидов
47. Химические свойства альдегидов
48. Присоединение водорода, воды, спирта, синильной кислоты, гидросульфита
49. Присоединение фуксинсернистой кислоты к альдегидам, полимеризация альдегидов
50. Отдельные представители альдегидов
51. Ронгалит, ацетальгид, глиоксоль
52. Кетоны
53. Химические свойства кетонов
54. Отдельные представители кетонов
55. Хиноны
56. Углеводороды