Именные реакции в органической химии таблица для егэ

Именные реакции в органической химии очень часто носят имя исследователя, который открыл или исследовал такую реакцию. Нередко реакции называются двойными именами учёных. 

Такое случалось, когда автор первого издания впервые открыл и исследовал реакцию, а второй учёный одновременно опубликовал точно такие же материалы.

Ниже приведён список именных химических реакций, которые чаще всего встречаются на экзаменах.

Именные реакции в органической химии для подготовки к ЕГЭ

Абитуриенту, поступающему на химический факультет, необходимо знать ряд именных реакций. Далее рассмотрим таблицу всех необходимых реакций для подготовки к сдаче ЕГЭ.

Реакция Вюрца

Основана на методе, в котором проходит синтез симметричных насыщенных углеводородов, в которых воздействует металлический натрий на моногалогенопроизводные углеводородов (чаще всего разновидность бромидов или иодидов). В результате получаем удвоенный углеродный скелет. 

Реакция считается подходящей для получения симметричных алканов:

2CH₃ CH₂ Br + 2Na = CH₃
CH₂ CH₂ CH₃ + 2NaBr.

Реакция Вюрца-Фиттига

Разновидностью предыдущей реакции считается реакция Вюрца-Фиттига, в результате которой образуются ароматические углеводороды:

Реакция Дюма

Нагревание смеси соли карбоновой кислоты и гидроксида Na, при котором происходит отщепление группы COONa от молекулы соли:

C₂H₅COONa (пропионат натрия, тв.) + NaOH(тв.) = CH₄ (метан) + Na₂CO₃;

CH₃COONa (ацетат натрия, тв.) + NaOH(тв.) = CH₄ (метан) + Na₂CO₃.

Реакция Кольбе

Получение насыщенных углеводородов путём электролиза водных растворов калиевых или натриевых солей карбоновых кислот:

2CH₃COONa (ацетат натрия) + 2H₂O =[электролиз]=> 2СО₂ + Н₂ + CH₃-CH₃ (этан) + 2NaOH.

Синтез Густавсона

Результат отщепления двух атомов галогена от дигалогеналканов:

СlСН₂-СН₂-СН₂-СН₂Cl + Zn = C₄H₈ (циклобутан) + ZnCl₂

Магний возможно заменять цинком.

Синтез Лебедева

Процесс получения бутадиена из этанола:

2C₂Н₅-OH = Н₂ + 2Н₂O + СН₂ = CH-CH = СН₂

Реакция Бутлерова

Процесс получения моносахаридов из формальдегида в слабощелочном водном растворе при наличии ионов металлов, к примеру кальция:

6НCНO = C₆Н₁₂O₆

Реакция Коновалова

Механизм нитрования алифатического, алициклического и жирноароматического соединения разбавленного НNО₃:

C₂H₆ + HNO₃ = C₂H₅NO₂ + Н₂O.

Эффект Хараша

Процесс присоединения бромоводорода при наличии перекиси. Реакция проходит вопреки правилу Марковникова:

СН₃-СН = СН₂ + HBr = [Н₂О₂] => СН₃-СН₂-СН₂Br.

Реакция Вагнера

Взаимодействие перманганата калия и холодного раствора воды – процесс мягкого окисления алкенов (образуется диол). Уравнение выглядит следующим образом:

3СН₃-СН = СН₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O = 2MnO₂ + 2KOH + 3СН₃-СН(OH)-СН₂(OH).

Реакция Кучерова

Механизм, при котором получаются карбонильные соединения из алкинов при наличии соли ртути (II) в кислой водной среде. В результате гидратации получается енол, изомеризующийся в разновидность альдегида или кетона.

C₂H₂ + H₂O = CH₃CHO.

Реакция Зелинского

Способ тримеризации ацетилена. Процесс проходит во время пропускания ацетилена над активированным углем. Получается раствор бензола:

3C₂H₂ = C₆H₆.

Реакция Зинина

Образование ароматического амина путем восстановления нитросоединений в растворах в щелочной и нейтральной среде:

R-NO₂ + 3(NH₄)₂S = R-NH₂ + 3S + 6NH₃ +2H₂O.

Реакция Фриделя-Крафтса

Процесс алкилирования или ацилирования ароматического соединения при наличии катализатора кислотного характера, минеральной кислоты, окислов, катионообменной смолы. 

Агентами алкилирования являются алкилгалогенид, олефин, спирт, сложный эфир; ацилирования — карбоновая кислота, её галогенангидрид и ангидрид.

Общий вид процесса:

C₆H₆ + R-Hal = [AlCl₃] => C₆H₅-R + Hhal.

Реакция Зелинского–Казанского

Получение бензола из циклогексана при температуре 420-480⁰С:

C₆H₁₂
=> C₆H₆ + 3H₂.

Реакция Прилежаева

Каталитическое окисление этилена с получением эпоксида. Автор реакции российский химик органик Н. А. Прилежаев.

Реакция происходит при температуре 200⁰С:

2CH₂
= CH₂ + O₂ => эпоксид этилена.

Именные реакции в органической химии

1. Реакция Вюрца: действие металлического натрия на моногалогенопроизводные углеводородов. Происходит удвоение углеродного скелета. Реакция подходит для получения симметричных алканов.
2CH3–CH2Br + 2Na = CH3–CH2–CH2–CH3 +2NaBr

2. Синтез  Лебедева: получение бутадиена из этанола.
2C2H5OH = Н2 + 2Н2O + CH2=CH-CH=CH2

3. Реакция Дюма: декарбоксилирование солей карбоновых кислот — сплавление со щелочами.
CH3COONa (тв.) + NaOH(тв.)  =  CH4 + Na2CO3

4. Синтез Густавсона: отщепление двух атомов галогена от дигалогеналканов:
СlCH2-CH2-CH2-CH2Cl + Zn = C4H8 (циклобутан) + ZnCl2
Вместо магния может использоваться цинк.

5. Реакция Кольбе: электролиз растворов солей карбоновых кислот:
CH3COONa + 2H2O =[эл.ток]=>  2СО2 + Н2 + С2Н6 + 2NaOH

6. Реакция Коновалова – нитрование алканов разбавленной (10%-ной) азотной кислотой:
C2H6 + HNO3 = C2H5NO2 + Н2O
Избирательность нитрования:
третичный атом > вторичный атом > первичный атом углерода.

7. Реакция Кучерова: гидратация алкинов. Присоединение воды происходит в присутствии солей ртути (II) и идет через образование неустойчивого енола, который изомеризуется в альдегид или кетон. Гидратация ацетилена дает альдегид, других алкинов – кетон.
C2H2 + H2O = CH3CHO

8. Эффект Хараша: присоединение бромоводорода в присутствии перекиси. Реакция протекает против правила Марковникова:
СН3-СН=СН2  + HBr  =[Н2О2]=> СН3-СН2-СН2Br

9. Реакция Вагнера: реакция с холодным водным раствором перманганата калия – мягкое окисление алкенов (образуется диол)
3СН3-СН=СН2  + 2KMnO4 + 4H2O = 2MnO2 + 2KOH + 3СН3 -СН(OH)-СН2(OH)

10. Реакция Зинина: восстановление нитросоединений в растворе в щелочной и нейтральной среде:
R-NO2 + 3(NH4)2S = R-NH2 + 3S + 6NH3 +2H2O

11. Реакция Зелинского: тримеризация ацетилена над активированным углем. Образуется бензол.
3C2H2 = C6H6

ИПолучение
1. Реакция Вюрца: действие металлического натрия на моногалогенопроизводные углеводородов. Происходит удвоение углеродного скелета. Реакция подходит для получения симметричных алканов.
2CH₃–CH₂Br + 2Na = CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ +2NaBr

2. Реакция Дюма: декарбоксилирование солей карбоновых кислот — сплавление со щелочами.
CH₃COONa (тв.) + NaOH(тв.)  =  CH₄ + Na₂CO₃

3. Реакция Кольбе: электролиз растворов солей карбоновых кислот:
CH₃COONa + 2H₂O =[эл.ток]=  2СО₂ + Н₂ + С₂Н₆ + 2NaOH

4. Синтез Густавсона: отщепление двух атомов галогена от дигалогеналканов:
СlCH2-CH2-CH2-CH2Cl + Zn = C₄H₈ (циклобутан) + ZnCl₂
Вместо магния может использоваться цинк.

5. Синтез  Лебедева: получение бутадиена из этанола.
2C2H5OH = Н₂ + 2Н₂O + CH2=CH-CH=CH2

Химические свойства
1. Реакция Коновалова – нитрование алканов разбавленной (10%-ной) азотной кислотой:
C₂H₆ + HNO₃ = C₂H₅NO₂ + Н₂O
Избирательность нитрования:
третичный атом вторичный атом первичный атом углерода.

2. Эффект Хараша: присоединение бромоводорода в присутствии перекиси. Реакция протекает против правила Марковникова:
СН₃-СН=СН₂  + HBr  =[Н₂О₂]= СН₃-СН₂-СН₂Br

3. Реакция Вагнера: реакция с холодным водным раствором перманганата калия – мягкое окисление алкенов (образуется диол)
3СН₃-СН=СН₂  + 2KMnO₄ + 4H₂O = 2MnO₂ + 2KOH + 3СН₃ -СН(OH)-СН₂(OH)

4. Реакция Кучерова: гидратация алкинов. Присоединение воды происходит в присутствии солей ртути (II) и идет через образование неустойчивого енола, который изомеризуется в альдегид или кетон. Гидратация ацетилена дает альдегид, других алкинов – кетон.
C₂H₂ + H₂O = CH₃CHO

5. Реакция Зелинского: тримеризация ацетилена над активированным углем. Образуется бензол.
3C₂H₂ = C₆H₆

6. Реакция Зинина: восстановление нитросоединений в растворе в щелочной и нейтральной среде:
R-NO₂ + 3(NH₄)₂S = R-NH₂ + 3S + 6NH₃ +2H₂O

ТО, ЧТО НАС ОБЬЕДИНЯЕТ…

Реакция Арбузова (перегруппировка Арбузова, изомеризация Арбузова) Каталитическая изомеризация эфиров фосфористой кислоты в эфиры алкилфосфиновых кислот (1904).

Правило Бейльштейна Если оба заместителя в ароматическом кольце принадлежат к одному и тому же типу, то преобладающее направление замещения определяется тем из них, влияние которого сильнее (1866).

Проба Бейльштейна Открытие галогенов в органических соединениях путем прокаливания на окисленной медной проволоке (1872). Вещество в смеси с CuO наносят на медную (или платиновую) проволоку и вносят в пламя; образующиеся при этом летучие галогениды меди окрашивают пламя в зеленый или голубовато-зеленый цвет.

Реактив Бенедикта (проба Бенедикта) [Benedict’s reagent, Benedict’s test]. Обнаружение алифатических альдегидов действием на них водного раствора, содержащего сульфат меди(II) CuSO₄, карбонат натрия Na₂CO₃ и цитрат натрия. При нагревании образуются красные, желтые, зеленые осадки.

Реакция Бородина Разложение карбамида: 

Реакция Бутлерова-Лермонтовой-Эльтекова Получение углеводородов изостроения каталитическим алкилированием низших олефинов алкилгалогенидами (1878).

Реакция Вагнера (окисление по Вагнеру, перманганатная проба).Окисление органических соединений, содержащих двойную связь, действием 1-3%-го раствора перманганата калия (1887) в цис-a-гликоли в щелочной среде (считается положительной, если раствор перманганата быстро обесцвечивается в кислой среде или буреет в щелочной и нейтральной): 

Реакция Вёлера Взаимодействие карбида кальция с водой (1862). Практическое значение реакция приобрела после того, как А.Муассан и Т.Вильсон разработали способ дешевого получения карбида кальция в электропечи в результате сплавления кокса и извести (1892). 

Реакция Вильямсона (метод Вильямсона) [Williamson’s synthesis]. Получение простых эфиров из алкилгалогенида и алкоголята натрия (или калия): 

Реакция Вюрца. [Wurtz reaction]. Синтез алканов действием металлического натрия в инертном растворителе на алкилгалогениды (1855):
в общем виде: 

Реакция Вюрца-Фиттига. [Wurtz-Fittig reaction]. Получение алкилбензолов из смеси алифатических и ароматических галогенидов действием металлического натрия в инертном растворителе (1864):

Реакция Гарриеса. (1866-1923), профессор (Германия). Основные исследования посвящены химии каучука. Президент Немецкого химического общества (1920-1922). Образование озонидов.

Реакция Гаттермана. Получение ароматического альдегида при взаимодействии фенола с хлороводородом и циановодородом в присутствии катализаторов (кислот Льюиса) с последующим гидролизом продукта (1898):

Правила ориентации Голлемана Ориентанты (заместители) первого рода (CH₃, C₂H₅, галогены, аминогруппа, гидроксил) повышают реакционную способность ароматического ядра и направляют реагенты в орто- и параположения.
2. Ориентанты (заместители) второго рода (нитро- и сульфогруппы, карбоксильная и карбонильная группы) уменьшают реакционную способность ароматического ядра и направляют реагенты в метаположение (1895). (В настоящее время эти эффекты объясняются на основе электронных представлений: мезомерные и индукционные эффекты, 1920 г.).

Реакция Гофмана. Получение алифатических аминов из алкилгалогенидов: 
и так далее до образования третичного амина (CH₃)₃N.

Реактив Гриньяра. [Grignard reagent] Синтез органических веществ из алкилгалогенидов и магния в эфире. Реакция открыта П.Барбье в 1899 г. и подробно изучена В.Гриньяром в 1900 г.: 
Реактив Гриньяра RMgX используется для присоединения по кратным связям  

Реакция Густавсона. Получение циклоалканов из дигалогенпроизводных (1887). 

Реакция Дильса-Альдера (диеновый синтез) Присоединение ненасыщенного соединения, кратная связь которого активирована соседней группой (такое соединение имеет название «диенофил«: акролеин, малоновый ангидрид, кротоновый альдегид), к ненасыщенному углеводороду (диену), имеющему сопряженные двойные связи (бутадиен, циклогексадиен, антрацен, фуран) (1928).

Правило Зайцева. Отщепление галогеноводородных кислот от алкилгалогенидов или воды от спиртов преимущественно происходит так, что с галогеном или гидроксилом уходит водород от наименее гидрогенизованного соседнего атома углерода (1875): 

Реакция Зелинского-Казанского (метод Зелинского-Казанского). Тримеризация ацетилена (полимеризация ацетилена) на активированном угле при нагревании (1924): 

Реакция Зелинского (необратимый катализ, катализ Зелинского)Каталитическое диспропорционирование циклогексадиена и циклогексена (1911): 

Реакция Зинина. Восстановление ароматических нитросоединений (1842): 

Реакция Канниццаро [Cannizzaro reaction]. Окислительно-восстановительное диспропорционирование двух молекул ароматического альдегида в щелочной среде, приводящее к образованию спирта и кислоты (1853): 

Реакция Кирхгофа. Получение глюкозы гидролизом крахмала при его нагревании с катализатором — разбавленной серной кислотой (1811): 

Реакция Клемменсена (восстановление по Клемменсену). Восстановление альдегидов и кетонов в гомологи бензола водородом в момент его выделения (восстановление карбонильной группы до метиленовой) (1913):

Реакция Кольбе-Шмитта. Получение ароматических оксикислот карбоксилированием фенолятов щелочных металлов (1860): 

Реакция Кольбе (электрохимическая). Получение алканов с четным числом атомов углерода электролизом растворов солей щелочных металлов и карбоновых кислот с неразветвленной углеродной цепью (1849): 

Реакция Коновалова. Получение нитроалканов (1888): 

Реакция Кучерова (гидратация по Кучерову). Каталитическая гидратация ацетиленовых углеводородов с образованием карбонилсодержащих соединений (1881):

Реакция Лебедева. Получение бутадиена пиролизом этанола (1926): 

Реакция Львова-Шешукова. Хлорирование олефинов в a-положение к двойной связи, сопровождающееся аллильным сдвигом двойной связи (1883): 

Правило Марковникова. В случае присоединения водородсодержащих соединений (протонных кислот или воды) к несимметричному алкену атом водорода преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизованному атому углерода, стоящему при двойной связи (1869): 

Реакция Настюкова (формалитовая реакция). Взаимодействие ароматических углеводородов с формальдегидом (определение ароматических углеводородов) в присутствии концентрированной серной кислоты (1904): 
Образование красно-коричневой смолы подтверждает наличие бензола и его гомологов. Реакции мешает присутствие непредельных циклических соединений.

Правило Несмеянова-Борисова. Электрофильные и радикальные замещения у углеродного атома, связанного двойной углерод-углеродной связью, происходят с сохранением геометрической конфигурации молекулы вещества.

Реакция Раймера-Тимана. Получение ароматических о-оксиальдегидов взаимодействием фенола с хлороформом в растворе щелочи. Реакция приводит к введению альдегидной группы в бензольное кольцо (замещение обычно происходит в ортоположение): 

Реакция Розенмунда. Получение ароматических альдегидов из хлорангидридов кислот в среде бензола, толуола и других ароматических углеводородов: 
Реакция открыта М.М.Зайцевым в 1872 г. и подробно изучена К.В.Розенмундом в 1918 г.

Реакция Сабатье-Сандерана. Жидкофазное гидрирование этилена до этана в присутствии мелкораздробленного никеля как катализатора (1899): 

Реакция Савича. Получение алкинов из дигалогенпроизводных алканов (1861): 

Проба Селиванова. Качественное открытие фруктозы (1887) (кетозы при нагревании с резорцином и соляной кислотой дают вишнево-красное окрашивание; альдозы в этих же условиях взаимодействуют медленнее и дают бледно-розовую окраску): 
(Можно использовать раствор, состоящий из 0,05 г резорцина в 50 мл воды и нескольких капель концентрированной соляной кислоты плотностью 1,19 г/мл.)

Реакция Тищенко. Диспропорционирование альдегида — получение сложного эфира из альдегида — в присутствии алкоголята алюминия (1906): 

Проба Толленса (реакция «серебряного зеркала»). Взаимодействие формальдегида с аммиачным раствором оксида серебра (реактив Толленса):

Реакция Ульмана. Получение высших ароматических гомологов из арилгалогенидов действием порошкообразной меди: 

Реакция Фаворского. Конденсация карбонильных соединений с алкинами с образованием ацетиленовых спиртов: 

Синтез Фишера-Тропша. Получение алканов при каталитическом гидрировании (взаимодействие с водородом) монооксида углерода под давлением (1923). 

Реакция Фокина. Гидрогенизация жиров (1902): 

Реакция Фриделя-Крафтса. Алкилирование или ацилирование ароматических соединений соответственно алкил- или ацилгалогенидами (получение гомологов бензола) в присутствии безводного катализатора (AlCl₃, BF₃, ZnCl₂ и др.) (1877): 

Реакция Чугаева (ксантогеновая реакция). Превращение спиртов в алкены термическим разложением ксантогеновых эфиров, получаемых из этих спиртов (1902).

Крекинг по Шухову. Высокотемпературная переработка нефтяного сырья для получения продуктов меньшей молекулярной массы — расщепление углеводородов нефти (1891).

Правило Эльтекова (перегруппировка Эльтекова). Соединения, в которых гидроксильная группа находится при углеродном атоме, образующем углерод-углеродную кратную связь (енолы), неустойчивы и изомеризуются в соответствующие карбонильные соединения — альдегиды или кетоны (1877): 

Реакция Юрьева. Взаимные превращения 5-членных гетероциклических соединений, содержащих один гетероатом (1936). 

Именные органические реакции

10-Дек-2012 | Нет комментариев | Лолита Окольнова

Именные органические реакции

В органической химии существует огромное число реакций, носящих имя исследователя, открывшего или исследовавшего данную реакцию.

Именные реакции можно найти во многих справочниках по органической химии, но я хочу разделить их по классам химических соединений. И, конечно, это далеко не все именные реакции, это те реакции, которые часто встречаются в школьном курсе органической химии.

Именные реакции алканов:

• Реакция Вюрца — «именная» реакция удлинения цепи, а точнее, удвоение количества атомов углерода:

C2H5Cl + 2Na +ClC2H5 → C4H10 + 2NaCl (из этана получили бутан)

•  Реакция Коновалова: c разбавленной азотной кислотой под давлением алканы нитруются:

С2H6 + HNO3 (HO-NO2) → С2H5NO2 + H2O (нитроэтан)

• Еще одна «именная» реакция: реакция Кольбе: электролиз солей карбоновых кислот:

2СH3COONa -(электролиз)-→ СH3-CH3 (этан) + 2СO2 +2Na

 Именные реакции алкенов:

• Присоединение по правилу Марковникова:

водород присоединяется к наиболее гидрогенезированному (= к тому, у которого больше водородов) атому углерода при двойной связи:

СH2=CH-CH3 + HCl = CH3-CHCl-CH3

• Обратная реакция — дегидрирования — правило Зайцева — водород отнимается от самого ненасыщенного водородами (наименее гидрогенизированного) атома углерода.

Именные реакции алкинов:

• реакция Кучерова 

  CH₃-C≡CH + H₂O -> (катализатор — Hg²⁺) -> CH₃-C(=O)-CH₃

• реакция Зелинского

Именные реакции аренов:

• Ту структурную формулу, которую мы сейчас используем — «скворечник», называют формулой Кекуле:

• Реакция Зинина — восстановление нитробензола и его нитрогомологов:

•  Реакция Фриделя-Крафтца — алкилирование аренов:

Как это может быть применимо в ЕГЭ?  Представьте себе, было как-то такое задание в части В:

Соотнесите именную реакцию или правило с той или иной реакцией или нужным правилом

1. Реакция Вюрца                        1. 2CH3CH2OH → CH2=CH–CH=CH2 (+ H2; + 2H2O)

2. Реакция Кучерова                 2. R–H + HNO3 → R–NO2 (+ H2O)

3. Реакция Зелинского            3. 2C2H5I + 2Na → н-C4H10 (+ 2NaI)

4. Реакция Коновалова            4. цикло-C6H12 → C6H6 (+ 3H2)

5. Реакция Зинина                      5. C2H2 + H2O → CH3CHO

6. Реакция Бутлерова               6. C6H5NO2 + H2 (H+) → C6H5NH2 

7. Правило Марковникова     7. CH3CH2CH(OH)CH3 → CH3CH=CHCH3 (+ H2O)

8. Правило Зайцева                    8. CH3CH2CH=CH2 + HCl → CH3CH2–CHCl–CH3 

Вообще, такие задания — именные реакции -редкость в ЕГЭ, но лучше знать, чем потом ломать голову над такой задачкой! Да и повторить еще раз основные органические реакции — не лишнее.

Обсуждение: «Именные органические реакции»

(Правила комментирования)

Именные
реакции в органической химии

Получение
1.
Реакция Вюрца:
действие металлического натрия на
моногалогенопроизводные углеводородов.
Происходит удвоение углеродного скелета.
Реакция подходит для получения
симметричных алканов.
2CH₃–CH₂Br
+ 2Na = CH₃–CH₂–CH₂–CH₃
+2NaBr

2.
Реакция Дюма:
декарбоксилирование солей карбоновых
кислот — сплавление со щелочами.
CH₃COONa
(тв.) + NaOH(тв.)  =  CH₄
+ Na₂CO₃

3.
Реакция Кольбе:
электролиз растворов солей карбоновых
кислот:
CH₃COONa +
2H₂O
=[эл.ток]=>  2СО₂
+ Н₂
+ С₂Н₆
+ 2NaOH

4.
Синтез Густавсона:
отщепление двух атомов галогена от
дигалогеналканов:
СlCH2-CH2-CH2-CH2Cl + Zn = C₄H₈
(циклобутан) + ZnCl₂
Вместо
магния может использоваться цинк.

5.
Синтез  Лебедева:
получение бутадиена из этанола.
2C2H5OH
= Н₂
+ 2Н₂O
+ CH2=CH-CH=CH2

Химические
свойства
1.
Реакция Коновалова
– нитрование алканов разбавленной
(10%-ной) азотной кислотой:
C₂H₆
+ HNO₃
= C₂H₅NO₂
+ Н₂O
Избирательность
нитрования:
третичный
атом > вторичный атом > первичный
атом углерода.

2.
Эффект
Хараша:
присоединение бромоводорода в присутствии
перекиси. Реакция протекает против
правила Марковникова:
СН₃-СН=СН₂ 
+ HBr  =[Н₂О₂]=>
СН₃-СН₂-СН₂Br

3.
Реакция Вагнера:
реакция с холодным водным раствором
перманганата калия – мягкое окисление
алкенов (образуется диол)
3СН₃-СН=СН₂ 
+ 2KMnO₄
+ 4H₂O
= 2MnO₂
+ 2KOH + 3СН₃
-СН(OH)-СН₂(OH)

4.
Реакция Кучерова:
гидратация алкинов. Присоединение воды
происходит в присутствии солей ртути (II)
и идет через образование неустойчивого
енола, который изомеризуется в альдегид
или кетон. Гидратация ацетилена дает
альдегид, других алкинов – кетон.
C₂H₂
+ H₂O
= CH₃CHO

5.
Реакция Зелинского:
тримеризация ацетилена над активированным
углем. Образуется бензол.
3C₂H₂
= C₆H₆

6.
Реакция Зинина:
восстановление нитросоединений в
растворе в щелочной и нейтральной
среде:
R-NO₂
+ 3(NH₄)₂S
= R-NH₂
+ 3S + 6NH₃
+2H₂O

7. Реакция
Фриделя-Крафтса: алкилирование и
ацилирование аренов и их производных
в присутствии безводного AlCl₃. Классический
пример — алкилирование бензола
алкилгалогенидами (HCl, HBr, HI). Общий вид
реакции: C₆H₆+ R-Hal =[AlCl₃]=> C₆H₅-R +
HHal
Реакция на примере хлора: C₆H₆+
CH₃Cl =[AlCl₃]=> C₆H₆-CH₃ + HCl

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]

• #
• #
• #
• #
• #
• #
• #
• #
• #
• #
• #

• Реакция Вюрца (удлинение углеродной цепи алканов):

• 
  
• Реакция Дюма (декарбоксилирование солей карбоновых кислот — сплавление со щелочами):

CH3COONa(тв.)+NaOH(тв.)=CH4+Na2CO3

• 
  
• Реакция Кольбе (электролиз растворов солей карбоновых кислот):

CH3COONa+2H2O−→−−эл.ток2CO2+H2+C2H6+2NaOH

• 
  
• Реакция Вюрца–Фиттига (получение гомологов бензола из галогенбензола):

C6H5–Br+2Na+Br–CH3⟶C6H5–CH3+2NaBr

• 
  
• Реакция Кучерова (гидратация алкинов):

• 
  
• Реакция Зелинского (тримеризация ацетилена):

CH≡CH−→−−−−−−−t>400∘C,CактC6H6

• 
  
• Реакция Зелинского–Казанского (получение бензола из циклогексана):

C6H12−→−−−−−−−−−420–480∘C,Pd,PtC6H6+3H2

• 
  
• Реакция Коновалова (нитрование алканов):

CH3–CH2–CH3+HNO2−→−−−−−110–140∘CCH3–CH(NO2)–CH3+H2O

• 
  
• Реакция Зинина (восстановление нитробензола до анилина):

C6H5–NO2⟶[H]C6H5–NH2+2H2O

• 
  
• Реакция Густавсона (получение циклоалкана из дигалогенопроизводных):

Br–CH2–CH2–CH2–Br+Zn−→−−−−−20∘C,спиртциклопропан

• 
  
• Реакция Фриделя–Крафтса (алкилирование бензола):

C6H6+H2C=CH–CH3⟶AlCl3        C6H5–CH(CH3)–CH3

• 
  
• Реакция Прилежаева (каталитическое окисление этилена с получением эпоксида):

2CH2=CH2+O2−→−−−−−200∘C,Ag+эпоксид этилена

• 
  
• Реакция Вагнера (мягкое окисление алкенов):
  

CH3–CH=CH2+H2O+[O]−→−−−−−−−20∘C,KMnO4H3C–CH(OH)–CH2–OH

• 
  
• Реакция Лебедева (получение бутадиена-1,3):

  2C2H5OH−→−−−−−−−−−−−−400–500∘C,Al2O3,ZnOCH2=CH–CH=CH2+2H2O+H2