Многоатомные спирты задания егэ по химии - Помощь в подготовке к экзаменам и поступлению

Спирты. Тренировочные задания для подготовки к ЕГЭ

Спирты. Тестовые задания с выбором двух вариантов ответа.

Задание №1

Выберите два утверждения, которые справедливы для метанола:

1) является жидкостью с характерным запахом

2) является токсичным

3) имеет атом углерода в состоянии sp²-гибридизации

4) является вторичным спиртом

5) плохо растворим в воде

Решение

Ответ: 12

Задание №2

Выберите два утверждения, которые справедливы для метанола:

1) является электролитом

2) не вступает в реакцию внутримолекулярной дегидратации

3) плохо растворяется в воде

4) между молекулами есть водородные связи

5) является изомером этанола

Решение

Ответ: 24

Задание №3

Выберите два утверждения, которые справедливы для этанола:

1) все связи в молекуле ковалентные неполярные

2) хорошо растворим в воде

3) не вступает в реакцию внутримолекулярной дегидратации

4) изменяет окраску индикаторов

5) обладает наркотическим действием на организм человека

Решение

Ответ: 25

Задание №4

Выберите два утверждения справедливых для этанола:

1) проявляет сильные кислотные свойства

2) является электролитом

3) получают сбраживанием сахаристых веществ

4) содержит один первичный атом углерода

5) используют в медицине

Решение

Ответ: 35

Задание №5

Выберите два утверждения, которые справедливы для всех одноатомных спиртов:

1) жидкости с характерным запахом

2) токсичны

3) содержат межмолекулярные водородные связи

4) при окислении дают альдегиды

5) их можно обнаружить с помощью гидроксида меди (II)

Решение

Ответ: 23

Задание №6

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, с которыми при определенных условиях реагирует метанол:

1. СH₃OH
2. KOH
3. Н₂
4. KMnO₄
5. C₂H₆

Решение

Ответ: 14

Задание №7

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, с которыми при определенных условиях реагирует этанол:

1. [Ag(NH₃)₂]OH
2. Na
3. HBr
4. Cu
5. Cu(OH)₂

Решение

Ответ: 23

Задание №8

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, с которыми при определенных условиях реагирует пропанол-1:

1. CH₃COOH
2. KOH
3. СH₃OH
4. FeCl₃
5. Н₂

Решение

Ответ: 13

Задание №9

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, с которыми при определенных условиях реагирует пропанол-2:

1) гидроксид меди (II)

2) оксид алюминия

3) пропановая кислота

4) пропанол-2

5) ацетат натрия

Решение

Ответ: 34

Задание №10

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, с которыми не реагирует метанол:

1. KOH
2. С₂H₅OH
3. CuO
4. Cu
5. HBr

Решение

Ответ: 14

[adsp-pro-3]

Задание №11

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, с которыми не реагирует этанол:

1. CH₃-O-CH₃
2. Na
3. HBr
4. K₂Cr₂O₇
5. Cu(OH)₂

Решение

Ответ: 15

Задание №12

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, с которыми не реагирует пропанол-1:

1) этан

2) аммиак

3) этаналь

4) гидроксид натрия

5) метанол

Решение

Ответ: 14

Задание №13

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, с которыми не реагирует пропанол-2:

1. H₂
2. H₂O
3. CuO
4. HCl
5. CH₃CHO

Решение

Ответ: 12

Задание №14

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, которые нельзя получить из метанола в одну стадию:

1) диметиловый эфир

2) ацетон

3) этилметаноат

4) метилат натрия

5) метилацетат

Решение

Ответ: 23

Задание №15

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, которые нельзя получить из этанола в одну стадию:

1) этаналь

2) метилэтаноат

3) этилат калия

4) этилформиат

5) дихлорэтан

Решение

Ответ: 25

Задание №16

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, которые нельзя получить из метанола в одну стадию:

1) метиламин

2) метилат натрия

3) этилформиат

4) метаноат натрия

5) метаналь

Решение

Ответ: 34

Задание №17

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, которые нельзя получить из пропанола-1 в одну стадию:

1) этилпропаноат

2) пропилацетат

3) пропен

4) пропанон

5) дипропиловый эфир

Решение

Ответ: 14

Задание №18

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, которые нельзя получить из этанола в одну стадию:

1) этановую кислоту

2) этилен

3) этандиол-1,2

4) 1,2-дихлорэтан

5) диэтиловый эфир

Решение

Ответ: 34

Задание №19

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, которые можно получить из метанола в одну стадию:

1) метилэтиловый эфир

2) этилметаноат

3) диизопропиловый эфир

4) хлорметан

5) метан

Решение

Ответ: 14

Задание №20

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, которые нельзя получить из этанола в одну стадию:

1) ацетальдегид

2) дивинил

3) этилхлорид

4) этиленгликоль

5) метилацетат

Решение

Ответ: 45

[adsp-pro-3]

Задание №21

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, которые нельзя получить из этанола в одну стадию:

1) этилат натрия

2) этиламин

3) изопрен

4) этан

5) уксусную кислоту

Решение

Ответ: 34

Задание №22

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, которые нельзя получить из этанола в одну стадию:

1) этановая кислота

2) ацетон

3) диэтиловый эфир

4) бутадиен-1,3

5) этан

Решение

Ответ: 25

Задание №23

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, которые нельзя получить из пропанола-2 в одну стадию:

1) этилпропаноат

2) изопропилацетат

3) пропен

4) пропановую кислоту

5) диизопропиловый эфир

Решение

Ответ: 14

Задание №24

Из предложенного перечня реакций выберите две таких, с помощью которых нельзя получить пропанол-2 в одну стадию:

1) гидратация пропена

2) взаимодействие 1-хлорпропана с водным раствором щелочи

3) гидрирование пропанона

4) гидролиз изопропилацетата

5) взаимодействие 1-хлорпропана со спиртовым раствором щелочи

Решение

Ответ: 25

Задание №25

Из предложенного перечня реакций выберите две таких, с помощью которых нельзя получить этанол в одну стадию:

1) гидролиз метиформиата

2) гидрирование этаналя

3) щелочной гидролиз метилацетата

4) гидролиз этилата калия

5) гидратация этилена

Решение

Ответ: 13

Задание №26

1) гидратация пропина

2) гидролиз изопропилпропионата

3) гидрирование пропена

4) щелочной гидролиз изопропилформиата

5) гидратация пропена

Решение

Ответ: 13

Задание №27

Из предложенного перечня выберите две реакции, в которые может вступать бутанол-1:

1) внутримолекулярная дегидратация

2) гидрирование

3) взаимодействие со щелочами

4) этерификация

5) гидролиз

Решение

Ответ: 14

Задание №28

Из предложенного перечня реакций, выберите две таких, в которые не может вступать бутанол-1:

1) межмолекулярная дегидратация

2) окисление

3) этерификация

4) гидрирование

5) гидролиз

Решение

Ответ: 45

Задание №29

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, из которых нельзя получить при дегидрировании кетон:

1) бутанол-2

2) пропанол-2

3) бутанол -1

4) о-крезол.

5) циклогексанол

Решение

Ответ: 34

Задание №30

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, из которых можно получить при окислении кетон:

1) бутанол-2

2) пропанол-1

3) толуол

4) бутанол-1

5) 3-метилпентанол-2

Решение

Ответ: 15

[adsp-pro-3]

Задание №31

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, которые являются спиртами:

1) толуол

2) кумол

3) фенол

4) пентанол

5) метанол

Решение

Ответ: 45

Задание №32

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, которые не являются спиртами:

1) глицерин

2) кумол

3) крезол

4) пентанол-2

5) этиленгликоль

Решение

Ответ: 23

Задание №33

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, которые являются спиртами:

1) бутанол

2) изопропилбензол

3) гидроксибензол

4) о-ксилол

5) циклогексанол

Решение

Ответ: 15

Задание №34

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, которые являются спиртами:

1) пропаналь

2) фенилметанол

3) гидроксибензол

4) кумол

5) изопропанол

Решение

Ответ: 25

Задание №35

Из предложенного перечня реакций, характеризующих свойства спиртов, выберите две таких, которые сопровождаются разрывом связи С―О в молекуле спирта:

1) C₂H₅OH+ CH₃OH → C₂H₅OCH₃ + H₂O

2) 2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂

3) CH₃OH + CH₃COOH ⇆ CH₃COOCH₃+H₂O

4) CH₃OH+HCl → CH₃Cl+H₂O

5) HO-CH₂-CH₂-OH + 2K → KO-CH₂-CH₂-OK + H₂

Решение

Ответ: 14

Задание №36

1) HO-CH₂-CH₂-OH + 2K → KO-CH₂-CH₂-OK + H₂

2) 2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂

3) CH₃OH + CH₃COOH ⇆ CH₃COOCH₃ + H₂O

4) 2CH₃OH → CH₃OCH₃ + H₂O

5) CH₃OH + HBr → CH₃Br + H₂O

Решение

Ответ: 45

Задание №37

Из предложенного перечня реакций, характеризующих свойства спиртов, выберите две таких, которые сопровождаются разрывом связи O―H в молекуле спирта:

1) CH₃OH + HCl → CH₃Cl + H₂O

2) CH₃OH + CH₃COOH ⇆ CH₃COOCH₃ + H₂O

3) C₂H₅OH → CH₂=CH₂ + H₂O

4) C₂H₅OH + CuO → CH₃CHO + H₂O + Cu

5) HO-CH₂-CH₂-OH + 2HCl → Cl-CH₂-CH₂-Cl + H₂O

Решение

Ответ: 24

Задание №38

Из предложенного перечня реактивов, выберите два таких, с помощью которых можно обнаружить этанол

1) хлороводород

2) оксид меди (II)

3) гидроксид меди (II)

4) метанол

5) калий

Решение

Ответ: 25

Задание №39

Из предложенного перечня веществ, выберите два таких, которые являются одноатомными спиртами.

1) глицерин

2) бензиловый спирт

3) этиленгликоль

4) метанол

5) сорбит

Решение

Ответ: 24

Задание №40

Из предложенного перечня веществ, выберите два таких, с которыми этанол вступает в реакцию этерификации.

1. CH₃OH
2. CH₃CHO
3. HOCH₂CH₂OH
4. CH₃COOH
5. H₂SO₄

Решение

Ответ: 45

[adsp-pro-3]

Задание №41

Из предложенного перечня веществ, выберите два таких, которые могут образоваться в результате взаимодействия этанола с концентрированной серной кислотой

1) этилен

2) этаналь

3) диэтиловый эфир

4) этан

5) этановая кислота

Решение

Ответ: 13

Задание №42

Из предложенного перечня веществ, выберите два таких, которые могут образоваться в результате взаимодействия пропанола-2 с концентрированной серной кислотой.

1) пропадиен

2) пропаналь

3) дипропиловый эфир

4) пропен

5) диизопропиловый эфир

Решение

Ответ: 45

Задание №43

Из предложенного перечня веществ, выберите два таких, которые при взаимодействии с этанолом образуют хлорэтан

1) хлорид натрия

2) хлорид меди (II)

3) хлорид фосфора (V)

4) хлорид фосфора (III)

5) хлорметан

Решение

Ответ: 34

Задание №44

1. SOCl₂
2. FeCl₃
3. C₂H₅Cl
4. Cu[(NH₃)₂]Cl
5. HCl

Решение

Ответ: 15

Задание №45

Из предложенного перечня формул, выберите две, которые соответствуют формуле предельного одноатомного спирта

1. С_nH_2n+2O
2. С_nH_2nO
3. С_nH_2n+2O₂
4. С_nH_2n+1OH
5. С_nH_2nO₂

Решение

Ответ: 14

Задание №46

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, с которыми реагирует натрий:

1) этен

2) этин

3) этанол

4) толуол

5) этан

Решение

Ответ: 23

Задание №47

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, с которыми при определенных условиях реагирует натрий:

1) изопрен

2) ксилол

3) бензол

4) пропанол-2

5) циклогексанол

Решение

Ответ: 45

Из предложенного перечня классов органических соединений, выберите два таких, которые образуются в реакциях дегидратации спиртов.

1) алкены

2) сложные эфиры

3) простые эфиры

4) альдегиды

5) кетоны

Решение

Ответ: 13

Задание №49

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, которые вступают в реакцию этерификации с карбоновыми кислотами

1) фенол

2) бензиловый спирт

3) этаналь

4) пентанол

5) м-крезол

Решение

Ответ: 24

Задание №50

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, которые вступают в реакцию с пропанолом

1. HCOOH
2. HBr
3. Cu(OH)₂
4. С₂Н₄
5. Br₂(р-р)

Решение

Ответ: 12

[adsp-pro-3]

Задание №51

Из предложенного перечня реакций выберите все такие, в которые могут вступать предельные одноатомные спирты:

1) дегидрирование

2) нейтрализации

3) этерификация

4) окисление

5) поликонденсация

Решение

Ответ: 134

Задание №52

Из предложенного перечня реакций, выберите две таких, в которые могут вступать предельные одноатомные спирты:

1) нейтрализации

2) дегидрирование

3) полимеризации

4) дегидратация

5) гидрирование

Решение

Ответ: 24

Задание №53

Из предложенного перечня реакций, выберите две таких, которые характерны для предельных одноатомных спиртов:

1) нейтрализации

2) дегидрирование

3) гидратация

4) дегидратация

5) поликонденсация

Решение

Ответ: 24

Задание №54

Из предложенного перечня соединений, выберите два таких, которые способны вступать в реакцию внутримолекулярной дегидратации:

1) метанол

2) циклогексанол

3) фенол

4) стирол

5) пропанол-2

Решение

Ответ: 25

Задание №55

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, которые вступают в реакцию с циклогексанолом:

1. CuO
2. NaOH
3. Br₂(р-р)
4. HCl
5. Cu(OH)₂

Решение

Ответ: 14

Задание №56

Из предложенного перечня реагентов выберите такие, которые вступают в реакцию с циклогексанолом:

1. H₂
2. K
3. Cu
4. KOH
5. K₂Cr₂O₇, H₂SO₄

Решение

Ответ: 25

Задание №57

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, которые вступают в реакцию с циклогексанолом:

1. H₂O
2. СН₄
3. СН₃СООН
4. СН₃ОН
5. [Аg(NH₃)₂]OH

Решение

Ответ: 34

[adsp-pro-3]

Спирты. Задания на установление соответствия.

Задание №1

Установите соответствие между названием алкена и основным продуктом его взаимодействия с водой: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

АЛКЕН

ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

1) этен

2) пропен

3) бутен-1

4) бутен-2

1) пропанол-1

2) этаналь

3) этанол

4) пропанол-2

5) бутанол-1

6) бутанол-2

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 3466

Задание №2

АЛКЕН

ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

1) 2,3-диметилбутен-1

2) 2,3-диметилбутен-2

3) 2-метилбутен-1

4) 3,3-диметилбутен-1

1) 2,3-диметилбутанол-2

2) 2,2-диметилбутанол-2

3) 2-метилбутанол-1

4) 2,2-диметилбутанол-3

5) 2-метилбутанол-2

6) 3,3-диметилбутанол-2

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 1156

Задание №3

АЛКЕН

ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

1) 3-метилпентен-1

2) 2-метилбутен-1

3) пентен-1

4) 3,3-диметилбутен-1

1) 3-метилпентанол-2

2) 2-метилбутанол-2

3) пентанол-1

4) пентанол-2

5) 2,2-диметилбутанол-3

6) 3,3-диметилбутанол-2

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 1246

Задание №4

Установите соответствие между назвванием спирта и продуктом его внутримолекулярной дегидратации: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СПИРТ

ПРОДУКТ ДЕГИДРАТАЦИИ

А) пропанол-2

Б) пропанол-1

В) бутанол-1

Г) этанол

1) бутен-1

2) пропен

3) этилен

4) этан

5) бутен-2

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 2213

Задание №5

Установите соответствие между названием спирта и возможным продуктом его внутримолекулярной дегидратации: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СПИРТ

ПРОДУКТ ДЕГИДРАТАЦИИ

А) пропанол-2

Б) пропанол-1

В) бутанол-1

Г) бутанол-2

1) бутен-2

2) пропан

3) бутен-1

4) пропен

5) бутан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 4431

[adsp-pro-3]

Задание №6

Установите соответствие между названием спирта и основным продуктом его внутримолекулярной дегидратации: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СПИРТ

ПРОДУКТ ДЕГИДРАТАЦИИ

А) 2-метилпропанол-2

Б) 2,4-диметилпентанол-3

В) 3-метилбутанол-2

Г) 2-метилбутанол-2

1) 2,4-диметилпентен-3

2) 3-метилбутен-2

3) 2-метилпропен

4) 2,4-диметилпентен-2

5) 2-метилбутен-2

6) 2,4-диметилпентен-1

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 3455

Задание №7

Установите соответствие между схемой реакции и возможным органическим продуктом этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) CH₃OH

Б) CH₃OH + CuO

В) C₂H₅OH

Г) C₂H₅OH

1) ацетальдегид

2) метаналь

3) диэтиловый эфир

4) углекислый газ

5) диметиловый эфир

6) этан

7) метилэтиловый эфир

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 5213

Задание №8

Установите соответствие между исходными веществами и возможным органическим продуктом реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) CH₃-CH(OH)-CH₃

Б) CH₃-CH₂-CH₂-OH

В) CH₃-CH₂-CH(OH)-CH₃

Г) CH₃-CH₂-CH(OH)-CH₃

1) пропен

2) бутен-2

3) диизопропиловый эфир

4) бутен-1

5) дипропиловый эфир

6) бутанон

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 1526

Задание №9

Установите соответствие между реагирующими веществами и возможным органическим продуктом реакции между ними: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) C₂H₅OH + HCl →

Б) CH₃-CH₂-CH₂-OH + HCl →

В) C₂H₅OH + PCl₅ →

Г) CH₃OH+HCOOH

1) метилацетат

2) метилформиат

3) хлорметан

4) хлорэтан

5) 2-хлорпропан

6) 1-хлорпропан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 4642

Задание №10

Установите соответствие парой веществ и органическим продуктом, образующимся при действии на их смесь концентрированной серной кислоты при нагревании: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) C₂H₅OH + CH₃COOH

Б) HCOOH + CH₃-CH(OH)-CH₃

В) СH₃COOH + CH₃OH

Г) C₂H₅OH + С₂H₅COOH

1) метилэтаноат

2) этилацетат

3) метилпропионат

4) изопропилформиат

5) этилпропионат

6) пропилацетат

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 2415

[adsp-pro-3]

Задание №11

Установите соответствие между формулой сложного эфира и одним из продуктов его кислотного гидролиза: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой

СЛОЖНЫЙ ЭФИР

ПРОДУКТ ГИДРОЛИЗА

А) СH₃COOCH(CH₃)₂

Б) С₂H₅COOCH₃

В) С₂H₅COOC₂H₅

Г) СH₃COOCH₂CH₂CH₃

1) бутановая кислота

2) пропанол-1

3) метанол

4) этанол

5) метановая кислота

6) пропанол-2

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 6342

Задание №12

Установите соответствие между исходными веществами и органическим продуктом их взаимодействия: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

А) C₂H₅OH + HСl →

Б) C₂H₅OH + K →

В) CH₃OH + KOH →

Г) C₂H₅OH + SOCl₂→

1) хлорэтан

2) 1,1-дихлорэтан

3) этилат калия

4) этаноат калия

5) метилат калия

6) вещества не взаимодействуют

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 1361

Задание №13

Установите соответствие между исходными веществами и углеродсодержащим продуктом, образующимся в результате их взаимодействия: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

УГЛЕРОДСОДЕРЖАЩИЙ ПРОДУКТ

А) CH₃OH + KMnO₄+ H₂SO₄

Б) C₂H₅OH + KMnO₄+ H₂SO₄

В) C₂H₅OH + KMnO₄+ KOH

Г) CH₃-CH₂-CH₂-OH + KMnO₄+ H₂SO₄

1) метаналь

2) метановая кислота

3) углекислый газ

4) уксусная кислота

5) ацетат калия

6) пропановая кислота

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 3456

Задание №14

Установите соответствие между названием спирта и продуктом, который образуется при окислении вещества: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

ОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) пропанол-2

Б) метанол

В) циклогексанол

Г) этанол

1) пропаналь

2) метаналь

3) ацетон

4) ацетальдегид

5) циклогексен

6) циклогексанон

7) углекислый газ

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 3264

Задание №15

Установите соответствие между названием спирта и продуктом, который образуется при его окислении оксидом меди (II) при нагревании: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ СПИРТА

ПРОДУКТ ОКИСЛЕНИЯ

А) циклогексанол

Б) бензиловый спирт

В) пропанол-2

Г) пропанол-1

1) циклогексан

2) бензойная кислота

3) пропанон

4) пропаналь

5) циклогексанон

6) бензальдегид

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 5634

[adsp-pro-3]

Задание №16

Установите соответствие между реагирующими веществами и продуктом, образующимся в результате их взаимодействия: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

ОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) циклогексанол + HCl

Б) бензиловый спирт + HCl

В) циклогексанол + Na

Г) бензиловый спирт + CH₃OH

1) циклогексанолят натрия

2) бензилат натрия

3) бензоат натрия

4) метилбензиловый эфир

5) хлорциклогексан

6) хлорфенилметан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 5614

Задание №17

Установите соответствие между схемой реакции и основным органическим продуктом, который образуется в результате нее: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) циклогексанол + KOH →

Б) бензиловый спирт + Na →

В) циклогексанол

Г) фенилметанол + CH₃COOH →

1) циклогексен

2) бензоат натрия

3) бензилат натрия

4) бензилацетат

5) циклогексанон

6) исходные вещества не взаимодействуют

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 6314

Задание №18

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

ОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) этилат натрия и вода

Б) метилат натрия и хлорэтан

В) метилат натрия и вода

Г) метилат натрия и соляная кислота

1) хлорметан

2) этанол

3) метилэтиловый эфир

4) диметиловый эфир

5) диэтиловый эфир

6) метанол

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 2366

Задание №19

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

ОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) метанол и этанол

Б) метанол и аммиак

В) пропанол-1 и муравьиная кислота

Г) метанол и оксид меди(II)

1) пропилформиат

2) метилацетат

3) метилэтиловый эфир

4) метиламин

5) метилпропионат

6) метаналь

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 3416

Задание №20

Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, образующимся в результате ее протекания: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ

А) этанол

Б) C₂H₅OH+ HNO₃

В) C₂H₅OH + SOCl₂

Г) C₂H₅OH + HCl

1) CH₃CH₂Cl

2) CH₃CH₂NO₂

3) CH₃CH₂ONO₂

4) ClCH₂CH₂Cl

5) CH₂=CH₂

6) CH₂=CH-CH=CH₂

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 6311

[adsp-pro-3]

Цепочки на спирты.

Задание №1

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

ацетальдегид X₁ X₂ X₃ X₁ X₄

Решение

Задание №2

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

ацетон X₁ X₂ X₃ X₁ X₄

Решение

Задание №3

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

глюкоза этанол этаналь этанол этилен этиленгликоль

Решение

Задание 4

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

н-бутиловый спирт бутен-1 бутанол-2 2-бромбутан бутен-2

уксусная кислота изопропилацетат

Решение

Задание №5

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

синтез-газ CH₄O X₁ X₂ X₃ X₄ C₄H₁₀O

Решение

[adsp-pro-3]

Задание №6

Навеску неизвестного соединения массой 4,4 г сожгли в избытке кислорода, в результате чего в качестве продуктов сгорания образовались только углекислый газ объемом 5,6 л и вода массой 5,4 г. Определите молекулярную формулу данного соединения и его структуру, если известно, что его молекула содержит четвертичный атом углерода.

Решение

n(CO₂) = V(CO₂)/V_m = 5,6/22,4 = 0,25 моль, следовательно, n(C) = n(CO₂) = 0,25 моль,

тогда, m(C) = n(C)⋅M(C) = 0,25⋅12 = 3 г,

n(H₂O) = m(H₂O)/M(H₂O) = 5,4/18 = 0,3 моль, следовательно, n(H) = 2⋅n(H₂O) = 2⋅0,3 = 0,6 моль,

тогда, m(H) = n(H)⋅M(H) = 0,6⋅1 = 0,6 г,

m(O) = m(в-ва) — m(C) — m(H) = 4,4 – 3 – 0,6 = 0,8 г,

n(O) = m(O)/M(O) = 0,8/16 = 0,05 моль,

n(С):n(H):n(O) = 0,25:0,6:0,05 = 5:12:1

Таким образом, простейшая формула искомого соединения C₅H₁₂O.

Предположим, что простейшая формула совпадает с истинной. Тогда, искомым веществом может являться какой-либо предельный нециклический одноатомный спирт. В условии сказано, что искомое вещество содержит четвертичный углеродный атом. Единственным подходящим веществом в таком случае является 2,2-диметилпропанол-1, структурная формула которого:

Задание №7

При сжигании 5,8 г неизвестного вещества в качестве продуктов сгорания образовались только вода и углекислый газ, масса которого составила 13,2 г. Определите молекулярную формулу вещества и его структуру, если известно, что оно содержит кислород с массовой долей 27,59%. При этом само вещество может быть получено в одну стадию из циклогексена.

Решение

n(CO₂) = m(CO₂)/M(CO₂) = 13,2/44 = 0,3 моль, следовательно, n(C) = n(CO₂) = 0,3 моль,

m(C) = n(C) ·M(C) = 0,3·12 = 3,6 г,

m(O) = m(в-ва)·w(O) = 5,8·0,2759 = 1,6 г,

n(O) = m(O)/M(O) = 1,6/16 = 0,1 моль,

m(H) = m(в-ва) – m(O) – m(C) = 5,8 – 1,6 – 3,6 = 0,6 г, следовательно,

n(H) = m(H)/M(H) = 0,6/1 = 0,6 моль,

n(С):n(H):n(O) = 0,3:0,6:0,1 = 3:6:1

Таким образом, простейшая формула искомого соединения C₃H₆O.

Соединений с такой истинной молекулярной формулой, которые могли бы быть получены в одну стадию из циклогексена не существует. Поэтому попробуем удвоить простейшую формулу. Получаем C₆H₁₂O₂. Искомым соединением может быть циклогександиол-1,2 со структурной формулой:

Задание №8

Навеску неизвестного соединения массой 7,4 г сожгли в избытке кислорода. В результате сгорания данной порции вещества в качестве продуктов сгорания образовались только 8,96 л углекислого газа и 11,2 л паров воды (в пересчете на н.у.). Определите молекулярную формулу данного соединения и установите его строение, если известно, что оно реагирует с щелочными металлами, а также является устойчивым к окислению раствором перманганата калия.

Решение

n(CO₂) = V(CO₂)/V_m = 8,96/22,4 = 0,4 моль, следовательно, n(C) = n(CO₂) = 0,4 моль,

тогда, m(C) = n(C)·M(C) = 0,4·12 = 4,8 г,

n(H₂O) = V(H₂O)/V_m = 11,2/22,4 = 0,5 моль, следовательно, n(H) = 2n(H₂O) = 2·0,5 = 1 моль,

тогда, m(H) = n(H)·M(H) = 1·1 = 1 г,

m(O) = m(в-ва) — m(H) — m(С) = 7,4 – 1 – 4,8 = 1,6 г,

n(O) = m(O)/M(O) = 1,6/16 = 0,1 моль,

n(C):n(H):n(O) = 0,4:1:0,1 = 4:10:1

Таким образом, простейшая формула искомого органического вещества C₄H₁₀O.

Данная формула, очевидно, является также и истинной молекулярной, поскольку ее удвоение, утроение и т.д. приводит к невозможному для органического вещества составу молекулы.

Исходя из того, что искомое соединение является устойчивым к окислению раствором перманганата калия, можно заключить, что им является третбутиловый спирт:

[adsp-pro-10]

Источник

в условии
в решении
в тексте к заданию
в атрибутах

Категория:

Атрибут:

Всего: 811 1–20 | 21–40 | 41–60 | 61–80 | 81–100 | 101–120 …

Добавить в вариант

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые вступают в реакцию с водородом.

1)  олеиновая кислота

2)  стеариновая кислота

3)  ацетон

4)  изопрен

5)  изопропиловый спирт

Запишите номера выбранных ответов в порядке возрастания.

Источник: ЕГЭ по химии 2022. Досрочная волна

Задания Д19 № 480

И для этиленгликоля, и для глицерина характерна(-о):

1)  sp-гибридизация атомов углерода

2)  хорошая растворимость в воде

3)  образование водородных связей с молекулами воды

4)  взаимодействие с гидроксидом меди (II)

5)  обесцвечивание бромной воды

6)  взаимодействие с водородом

Установите соответствие между реагирующими веществами и углеродосодержащим продуктом, который образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберитесоответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

А)  пропанол-1 и CuO

Б)  пропанол-2 и CuO

В)  пропанол-1 и

Г)  пропанол-1

ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

1)  пропилнатрий

2)  пропен

3)  пропаналь

4)  пропанон

5)  пропилат натрия

6)  пропановая кислота

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам.

Источник: Типовые тестовые задания по химии под редакцией Ю. Н. Медведева. 2016 г.

ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

1)  диэтиловый эфир

2)  метилацетат

3)  метилат калия

4)  метан

5)  диметиловый эфир

6)  метаналь

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: Типовые тестовые задания по химии под редакцией Ю. Н. Медведева. 2016 г.

Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, который образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

А)  уксусная кислота и оксид меди (II)

Б)  этанол и оксид меди (II)

В)  пропанол-1 и перманганат калия (сернокислый раствор)

Г)  пропанол-2 и перманганат калия (сернокислый раствор)

ОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам.

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом — продуктом реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

1)  пропаналь

2)  ацетат меди(II)

3)  ацетон

4)  пропионат меди(II)

5)  пропионовая кислота

6)  глицерат меди(II)

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: ЕГЭ по химии 2020. Досрочная волна. Вариант 1

И для этанола, и для глицерина характерна(-о):

1)  sp²-гибридизация атомов углерода

2)  хорошая растворимость в воде

3)  наличие водородных связей между молекулами

4)  реакция горения

5)  взаимодействие с хлоридом натрия

6)  взаимодействие с гидроксидом меди (II)

Легче всего из перечисленных гидроксильных соединений с соляной кислотой реагирует

1)  фенол

2)  этанол

3)  пропанол-2

4)  2-метилпропанол-2

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

А)  пропанол-1 и оксид меди (II)

Б)  пропанол-2 и оксид меди (II)

В)  пропанол-2 и муравьиная кислота

Г)  пропин и вода

ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

1)  пропаналь

2)  ацетон

3)  пропен

4)  изопропанол

5)  пропилацетат

6)  изопропилформиат

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: Типовые тестовые задания по химии под редакцией Ю. Н. Медведева. 2016 г.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

А)  этанол и натрий

Б)  этанол и бромоводород

В)  этан и бром

Г)  этанол и метанол

ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

1)  этилнатрий

2)  этилат натрия

3)  бромэтан

4)  бромэтен

5)  метилэтанол

6)  метилэтиловый эфир

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам.

Источник: Типовые тестовые задания по химии под редакцией Ю. Н. Медведева. 2016 г.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

А)  этанол и оксид меди (II)

Б)  уксусная кислота и оксид меди (II)

В)  этанол и натрий

Г)  этанол и гидрид натрия

ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

1)  ацетат меди (I)

2)  ацетат меди (II)

3)  этилат натрия

4)  этилнатрий

5)  этаналь

6)  ацетон

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам.

Источник: Типовые тестовые задания по химии под редакцией Ю. Н. Медведева. 2016 г.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

А)  этанол и концентрированная серная кислота

Б)  этанол и оксид меди(II)

В)  этанол и муравьиная кислота

Г)  этанол и соляная кислота

ОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ
РЕАКЦИИ

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам.

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми реагирует муравьиная кислота.

3)   NaHCO_3

4)   HCl

5)   C_6$H_6

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Установите соответствие между веществом и продуктом реакции этого вещества с бромоводородом: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВО

А)  изопропанол

Б)  этиленгликоль

В)  этилат натрия

Г)  акриловая кислота

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

1)  бета-бромпропановая кислота

2)  2,2-дибромэтан

3)  1,2-дибромэтан

4)  альфа-бромпропановая кислота

5)  2-бромпропан

6)  этанол

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Источник: ЕГЭ по химии 2021. Основная волна. Вариант 1

Верны ли следующие суждения о свойствах метанола?

А Между молекулами метанола образуются водородные связи»

Б.  В реакции метанола с натрием выделяется водород.

1)  верно только А

2)  верно только Б

3)  верны оба суждения

4)  оба суждения неверны

Для глицерина характерна(-о):

1)  sp³-гибридизация атомов углерода

2)  твёрдое агрегатное состояние (при стандартных условиях)

3)  реакция с азотной кислотой

4)  реакция изомеризации

5)  взаимодействие с гидроксидом меди (II)

6)  взаимодействие с диэтиловым эфиром

И для этиленгликоля, и для глицерина характерна(-о):

1)  sp-гибридизация атомов углерода

2)  хорошая растворимость в воде

3)  наличие водородных связей между молекулами

4)  взаимодействие с натрием

5)  взаимодействие с бромной водой

6)  взаимодействие с водородом

Для глицерина характерно(-а)

1)  взаимодействие с уксусной кислотой

2)  твёрдое агрегатное состояние

3)  плохая растворимость в воде

4)  взаимодействие с гидроксидом меди(II)

5)  обесцвечивание бромной воды

6)  хорошая растворимость в воде

Этандиол-1,2 может реагировать с

1)  гидроксидом меди(II)

2)  оксидом железа(II)

3)  хлороводородом

4)  водородом

5)  калием

6)  гидроксидом алюминия

Источник: ЕГЭ по химии 10.06.2013. Основная волна. Сибирь. Вариант 2

Этандиол реагирует с

1)  уксусной кислотой

2)  гидроксидом железа(III)

3)  гидроксидом меди(II)

4)  сульфатом натрия

5)  натрием

6)  хлоридом натрия

Всего: 811 1–20 | 21–40 | 41–60 | 61–80 | 81–100 | 101–120 …

Источник

20920. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке
При обращении указывайте id этого вопроса — 20920.

14662. Из предложенного перечня выберите два вещества, не взаимодействует с фенолом.

1. азотная кислота2. бромная вода3. метаналь4. соляная кислота5. метан

P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке
При обращении указывайте id этого вопроса — 14662.

14660. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию с метанолом.

1. бутановая кислота2. калий3. гидроксид меди(II)4. сероводородная кислота5. бромная вода

P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке
При обращении указывайте id этого вопроса — 14660.

14658. Из предложенного перечня выберите два вещества, при взаимодействии которых между собой образуется этилат калия.

1. гидроксид калия2. калий3. этан4. хлорэтан5. этанол

P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке
При обращении указывайте id этого вопроса — 14658.

14657. Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых метанол может вступать в реакцию.

1. этилен2. оксид меди(II)3. хлорид кальция (р-р)4. хлороводород5. карбонат калия (р-р)

P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке
При обращении указывайте id этого вопроса — 14657.

Для вас приятно генерировать тесты, создавайте их почаще

Источник

…

Здесь представлены типовые задачи к разделу Спирты: схемы синтезов и получения одно- и многоатомных спиртов, их изомерия и номенклатура, а также области применения.

1)Напишите схемы синтеза 2-пропанола из: а) олефина; б) алкилгалогенида; в) по реакции Гриньяра. Какой метод используется в промышленности и почему?

Показать решение »

Решение:

В промышленности изопропиловый спирт получают в основном сернокислотной или прямой гидратацией пропилена. В качестве сырья используют пропан-пропиленовую фракцию газов крекинга, а также пропиленовую фракцию газов пиролиза нефти. Это наиболее экономически выгодный способ получения 2-пропанола.

2)Укажите, какие соединения образуются при взаимодействии: а) 2-метил-2-пропанола с йодоводородом; б) 2-пропанола с серной кислотой; в) этанола с магнием; г) йодметана с пропанолятом натрия.

Показать решение »

Решение:

3)Каким путем из этанола можно получить: а) йодоформ; б) бутан; в) этан; г) бромэтан? Какие свойства спирта используются в этих превращениях?

Показать решение »

Решение:

4) Напишите структурные формулы изомерных спиртов состава С₄Н₉ОН и назовите их по тривиальной и номенклатуре ИЮПАК.

Показать решение »

Решение:

Изомерными являются спирты, которые имеют одинаковые брутто-формулы (одинаковое число атомов углерода, водорода и кислорода), но различное строение. Т.е. эти спирты могут быть первичными, вторичными или третичными. Кроме этого, их углеродный скелет может быть как прямолинейный, так и разветвленный.

Спирты состава С₄Н₉ОН имеют 4 изомера. Согласно тривиальной номенклатуре это н-бутиловый спирт, втор-бутиловый спирт, трет-бутиловый спирт и изобутиловый спирт, по номенклатуре ИЮПАК они называются 1-бутанол, 2-бутанол, 2-метилпропанол-2 и 2-метилпропанол-1 соответственно:

5) Получите вторичный и третичный бутиловые спирты по методу Гриньяра и напишите для них уравнения реакций внутри — и межмолекулярной дегидратации, с пятихлористым фосфором.

Показать решение »

Решение:

По методу Греньяра вторичные спирты получают из альдегидов, а третичные – из кетонов. Таким образом, вторичный бутиловый спирт можно получить из пропаналя, а третичный – из ацетона:

Внутримолекулярная дегидратация 2-бутанола приводит к образованию 2-бутена, а 2-метилпропанола-2 – к 2-метилпропену:

При межмолекулярной дегидратации этих спиртов образуются простые эфиры – дивторбулиловый эфир и дитретбутиловый эфир соответственно:

При взаимодействии соответствующих спиртов с пятихлористым фосфором образуются хлорзамещенные алканы:

6) Приведите промышленные способы получения этиленгликоля. Какое применение находит он в промышленности? Напишите уравнения реакций.

Показать решение »

Решение:

В промышленности основную часть этиленгликоля получают из окиси этилена, а также возможно его получение при помощи гидролиза дихлорэтана или этиленхлоргидрина.

Уравнения реакций представлены в разделе Свойства и получение многоатомных спиртов.

Промышленное применение Этиленгликоля основано на его свойствах понижать температуру замерзания жидкостей и растворяющих свойствах:

при производстве незамерзающих и охлаждающих жидкостей (антифризов) для автомобилей;
при синтезе органических соединений в качестве растворителя, а также в качестве защитного агента карбонильной группы;
при производстве полимерных продуктов;
при производстве динитрата гликоля (взрывчатое вещество) в качестве основного компонента;
при изготовлении жидкого мыла, косметических и парфюмерных средств, средств для мытья окон, крема для обуви, красителей для обуви;
при изготовлении тканей.

7) Каким способом можно получить глицерин? Что получается при взаимодействии глицерина с азотной кислотой и уксусной кислотой? Напишите уравнения соответствующих реакций. Какое практическое применение имеют полученные продукты?

Показать решение »

Решение:

Основными способами получения глицерина являются гидролиз жиров, хлорирование пропилена по Львову, окисление пропилена по Берешу и Якубовичу и и каталитическое гидрирование глюкозы. Уравнение соответствующих реакций смотрите в разделе Свойства и получение многоатомных спиртов.

При взаимодействии глицерина с азотной кислотой получают тринитроглицерин:

При взаимодействии глицерина с уксусной кислотой получают сложные эфиры глицерина (моно-, ди- и триацетилглицерины):

Практическое применение тринитроглицерин находит в основном в качестве лекарственного средства – нитроглицерина. Он способен кратковременно понижать кровяное давление, а также снять спазм кровеносных сосудов, бронхов, органов желудочно-кишечного тракта.

Также он широко применяется в качестве взрывчатого средства – динамита (смесь тринитроглицерина с любым адсорбирующим веществом, например, диатомитом или кизельгуром).

Имеются два изомерных спирта, которые при дегидратации дают 2- метилбутен-2. Напишите структурные формулы этих спиртов. Назовите их по рациональной и ИЮПАК номенклатурам. Какие продукты получаются при окислении каждого из них?

Показать решение »

Решение:

Брутто-формула соединения 2- метилбутен-2 – С₅Н_10,структурная формула —

Значит, изомерные спирты будут иметь аналогичное строение углеводородной цепи. Различным будет только расположение гидроксильной группы:

Изомерными спиртами в данном случае являются 2-метилбутанол-2 (диметилэтилкарбинол) и 3-метилбутанол-2 (метилизопропилкарбинол).

Окисление первичных спиртов, например, бихроматом или перманганатом калия, приводит к образованию альдегидов, при дальнейшем окислении которых образуются кислоты. При окислении вторичных спиртов получают кетоны. Третичные спирты окислить очень трудно. В данном примере 3-метилбутанол-2 окисляется до 3-метилбутанона-2:

9) Спирт С₅Н₁₁ОН дает при окислении кетон, а при дегидратации алкен, который, окисляясь, образует смесь кетона и кислоты. Определите строение исходного спирта и напишите уравнения реакций.

Показать решение »

Решение:

Так как при окислении спирта С₅Н₁₁ОН образуется кетон, то этот спирт является вторичным. Окисление алкена, полученного при дегидратации этого спирта приводит к образованию кетона и кислоты. Это значит, что двойная связь в алкене расположена между вторичным и третичным атомами углерода. Единственно возможным спиртом такого строения, имеющего общую формулу С₅Н₁₁ОН является 3-метилбутанол-2 (метилизопропилкарбинол):

Окисляя 3-метилбутанол-2 получают 3-метилбутанон-2:

При внутримолекулярной дегидратации 3-метилбутанола-2 образуется 2-метилбутен-2:

Окисление 2-метилбутена-2 приводит к образованию ацетона и уксусной кислоты:

Самостоятельно Вы можете ознакомиться с информацией, представленной в разделах Классификация, строение, изомерия и номенклатура спиртов, Получение и применение одноатомных спиртов, Физические и химические свойства одноатомных спиртов, Свойства и получение многоатомных спиртов.

Источник

СПИРТЫ- это соединения,
содержащие помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп
ОН.

Классификация спиртов.

1.По числу гидроксильных групп:

·
одноатомные (одна
группа -ОН).

Общая формула C_nH₂_n+1–OH
или C_nH₂_n+2O.

·
многоатомные (две и более
групп -ОН).

Общая
формула C_nH₂_n+2O_m.

Современное название многоатомных спиртов — полиолы
(диолы, триолы и т.д).

Двухатомный спирт – этиленгликоль
(этандиол) СH₂–CH₂

│ │

ОН ОН

Трехатомный
спирт – глицерин
(пропантриол-1,2,3) СH₂–СН–CH₂

│ │ │

ОН ОН ОН

2. В зависимости от того, с каким атомом
углерода (первичным, вторичным или третичным)
связана гидроксигруппа:

3. По строению радикалов, связанных с атомом
кислорода:

·
предельные, или алканолы (например, СH₃CH₂–OH)

·
непредельные, или алкенолы (CH₂=CH–CH₂–OH)

·
ароматические (C₆H₅CH₂–OH).

·
Фенолы (C₆H₅–OH).

СТРОЕНИЕ ГИДРОКСИЛЬНОЙ
ГРУППЫ.

Связи О–Н и С–О – полярные
ковалентные. Это следует из различий в электроотрицательности
кислорода (ЭО = 3,5), водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО =
2,4).

Электронная плотность обеих связей
смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Разрыв таких связей происходит преимущественно
по ионному механизму.

Атому кислорода в спиртах свойственна
sp³-гибридизация. В образовании его связей с
атомами C и H участвуют две sp³-гибридные орбитали, валентный угол
C–О–H близок к тетраэдрическому.

В фенолах одна из электронных пар
кислорода участвует в сопряжении с π–системой бензольного кольца:

ВОДОРОДНЫЕ СВЯЗИ И
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СПИРТОВ

Следствием полярности связи О–Н и наличия
неподеленных пар электронов на атоме кислорода является способность
гидроксисоединений к образованию водородных связей:

Ассоциация
молекул ROH

Это
объясняет, почему даже низшие спирты — жидкости с относительно высокой температурой
кипения (t кип. метанола +64,5^оС). При переходе
от одноатомных к многоатомным спиртам или фенолам температуры кипения и
плавления резко возрастают.

Образование
водородных связей с молекулами воды способствует растворимости гидроксисоединений
в воде:

Гидратация
молекул ROH

Метанол, этанол, пропанол, изопропанол,
этиленгликоль и глицерин смешиваются с водой в любых соотношениях.
Растворимость фенола в воде ограничена. C увеличением
молярной массы растворимость спиртов в воде уменьшается.

Предельные одноатомные
спирты

Общая формула – С_nH₂_n+1OH или С_nH₂_n+2O n>1

НОМЕНКЛАТУРА

В названии появляется суффикс: -«ОЛ» и номер атома углерода, к которому он
присоединен. Нумерация ведется от ближайшего к ОН-группе конца цепи.

Приведенные выше
соединения называют: метиловый спирт, этиловый спирт, н—пропило-вый
спирт, изопропиловый спирт.

Метиловый спирт (метанол) CH₃-OH

Этиловый спирт (этанол) CH₃CH₂-OH

В названиях многоатомных
спиртов (полиолов) положение и число гидроксильных групп
указывают соответствующими цифрами и суффиксами -диол (две ОН-группы), -триол
(три ОН-группы) и т.д. Например:

ИЗОМЕРИЯ СПИРТОВ.

Для спиртов характерна структурная
изомерия:

*изомерия положения ОН-группы (начиная с С₃);

*углеродного скелета (начиная с С₄);
например, формуле C₄H₉OH
соответствует 4 структурных изомера:

*межклассовая изомерия с простыми эфирами
(например, этиловый спирт СН₃CH₂–OH
и диметиловый эфир CH₃–O–CH₃).

Получение.

1. Щелочной гидролиз галогенпроизводных алканов.	CH₃–Br + NaOH₍_водн_.) àCH₃–OH +NaBr
2. Гидратация алкенов: присоединение воды к несимметричным алкенам идет по правилу Марковникова с образованием вторичных и третичных спиртов.	CH₂=CH₂ + H₂O –(H⁺)àCH₃CH₂OH CH₃–CH=CH₂ + H₂O–(H⁺)àCH₃CHCH₃ / ОН ОН / CH₃–C=CH₂ + H₂O –(H⁺)->CH₃–C–СH₃ ô ô СН₃ СН₃
3.Восстановление карбонильных соединений.	При гидрировании альдегидов получаются первичные спирты: СН₃-С=О + Н₂ -(t,kat)à CH₃—CH₂—OH ô этанол Н При гидрировании кетонов образуются вторичные спирты: СН₃-С=О + Н₂ -(t,kat)à CH₃—CH—OH ô ô СН₃ СН₃ пропанол-2
4. Гидролиз сложных эфиров.	CH₃-C=O + H₂O –(H₂SO₄,t)à │ OC₂H₅ à CH₃-COOH + C₂H₅OH этанол
5. Получение метанола из синтез-газа.	1. Конверсия природного газа в синтез-газ: СН₄ +Н₂О = СО + 3Н₂ 2. Каталитический синтез метанола из монооксида углерода и водорода при температуре 300-400°С и давления 300—500 атм в присутствии катализатора — смеси оксидов цинка, хрома и др. Сырьем для синтеза метанола служит синтез-газ (CO + H₂), обогащенный водородом: CO + 2 H₂ ⇄ CH₃OH Газ на выходе из реактора содержит 3-5% CH₃OH, затем газ охлаждают и конденсируют полученный метанол, а оставшийся газ смешивают с исходным газом и направляют снова в реактор.
6. Получение этанола спиртовым брожением.	Спиртовое брожение глюкозы. С₆Н₁₂О₆ –(фермент)->2С₂Н₅ОН + 2СО₂

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА.

В химических реакциях гидроксисоединений возможно
разрушение одной из двух связей:

С–ОН с замещением или
отщеплением ОН-группы
О–Н с замещением
водорода.

1.Одноатомные спирты реагируют с активными металлами (Na, K, Mg), образуя соли — алкоголяты (алкоксиды):	Реакционная способность одноатомных спиртов в реакциях по связи О–Н: CH₃OH > первичные > вторичные > третичные. 2R–OH + 2Na à 2 R—ONa + H₂ 2C₂H₅—OH + 2K à2 C₂H₅—OK + H₂ этилат калия (алкоголят) Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла: C₂H₅OК + H₂O àC₂H₅OH + КOH Со щелочами одноатомные спирты НЕ реагируют.
2.Окисление одноатомных спиртов.	1) Горение: 2CH₃OH + 3O₂ à2CO₂ + 4H₂O 2) Окисление первичных спиртов до альдегидов: Реагенты – CuO (t^o), O₂ (Cu, t^o), а также дегидрирование при нагревании над медной сеткой. СН₃—СН₂—ОН +СuO –(t^o)à CH₃-C=O + Cu + H₂O этанол ô этаналь H 2) Дегидрирование: СН₃-СН₂-СН₂-ОН –(Сu, t^o)à CH₃—CH₂—C=O + H₂ пропанол ô пропаналь H 3) Окисление подкисленным раствором перманганата калия приводит к образованию карбоновых кислот: СН₃-СН₂-ОН + KMnO₄ + H₂SO₄ -> CH₃—COOH + MnSO₄ + K₂SO₄ +H₂O уксусная кислота При окислении метанола образуется углекислый газ!!! 5СН₃ОН +6KMnO₄ + 9H₂SO₄ -> 5CО₂ + 6MnSO₄ + 3K₂SO₄ +19H₂O 4) При окислении вторичных спиртов любым окислителем образуются кетоны.
3. Реакции замещения ОН на галоген: происходит в реакции с галогеноводородами в присутствии сильной кислоты (конц. H₂SO₄).	Реакционная способность одноатомных спиртов в реакциях по связи С–О: третичные > вторичные > первичные > CH₃OH
4. Образование сложных эфиров.	Спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.
5. Реакции дегидратации спиртов.
Внутримолекулярная дегидратация: образуются алкены.	Внутримолекулярная дегидратация спиртов с образованием алкенов идет в присутствии концентрированной серной кислоты при повышенной температуре: Основной продукт – бутен-2. Правило Зайцева – водород отщепляется от менее гидрогенизированного атома углерода.
Межмолекулярная дегидратация: образуются простые эфиры.	При межмолекулярной дегидратации спиртов также происходит нуклеофильное замещение: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы.

МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ.

ПОЛУЧЕНИЕ.

1.Окисление алкенов холодным водным раствором
KMnO₄:

R-CH=CH₂ + KMnO₄ + H₂Oà R- CH-CH₂+MnO₂
+ KOH

алкен
│ │ диол

OH OH

2. Замещение галогенов на гидроксогруппу:

СН₂— СН
— СН₂ + 3KOH à
СН₂— СН — СН₂ + 3KCl

│ │ │ (вод.р—р) │ │ │

Cl     Сl
Cl                            OH OH
OH

3.Восстановление поликарбонильных соединений:

O=CH – CH =O + H₂ –(t,kat)à CH₂-CH₂

диальдегид │ │

OH OH

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА.

1.Кислотные свойства. Этиленгликоль, глицерин вследствие взаимного влияния атомов (-I-эффект ОН-групп) являются более сильными кислотами, чем одноатомные спирты.	Образуют соли не только в реакциях с активными металлами, но и под действием щелочей (частично и обратимо): HO–CH₂-CH₂–OH + 2Na à CH₂-CH₂+H₂ │ │ ONa ONa HO–CH₂-CH₂–OH +2NaOH ⇄ CH₂-CH₂+2H₂O │ │ ONa ONa
2.Взаимодействуют с раствором гидроксида меди (II) в присутствии щелочи, образуя комплексные соединения (качественная реакция на многоатомные спирты ):	— ярко-синий раствор гликолята меди.
3.Образование сложных эфиров азотной кислоты: реакция с азотной кислотой.
4. Замещение ОН на галоген: также, как и одноатомные спирты, реагируют с галогеноводородами.	HO–CH₂-CH₂–OH + 2HBr à CH₂-CH₂+ 2H₂O │ │ Br Br Можно заместить 1 или 2 группы ОН.
5. Окисление. Так же, как и одноатомные спирты – оксидом меди или над медной сеткой многоатомные спирты окисляются в карбонильные соединения.	CH₂-CH₂–(t,Сu)à O=CH–CH=O + H₂ │ │ диальдегид — глиоксаль OH OH

ФЕНОЛЫ

Фенолы –
гидроксисоединения, в молекулах которых ОН-группы связаны непосредственно с
бензольным ядром.

Общая формула – С_nH₂_n-7OH n>6 (для фенолов с одной ОН-группой)

В
зависимости от числа ОН-групп различают одноатомные фенолы (например,
вышеприведенные фенол и крезолы) и многоатомные. Среди многоатомных
фенолов наиболее распространены двухатомные:

Изомерия

1. Фенолам свойственна структурная изомерия
(изомерия положения гидроксигруппы).

2. Фенолы изомерны ароматическим спиртам

C₆H₄(СН₃)OН – крезол и C₆H₅-СН₂—OН бензиловый спирт

ПОЛУЧЕНИЕ.

1. Из хлорбензола.

+ Cl₂ –(AlCl₃)à C₆H₅Cl + HCl

Хлорбензол обрабатывают избытком щелочи,
получая водный раствор фенолята натрия:

C₆H₅Cl + 2NaOH –(t,p)àC₆H₅ONa + NaCl

хлорбензол фенолят натрия

Затем фенол выделяют, пропуская углекислый
газ.

С₆H₅ONa + CO₂
+H₂O à C₆H₅OH
+ Na₂CO₃

2. Из кумола.

1) Алкилирование бензола пропеном:

+ CH₃—CH=CH₂ –(H₃PO₄)à

2) Окисление
кумола кислородом на катализаторе:

СВОЙСТВА ФЕНОЛОВ.

Фенолы
являются более сильными кислотами, чем спирты и вода, т.к. за счет
участия неподеленной электронной пары кислорода в сопряжении с π-электронной
системой бензольного кольца полярность связи О–Н увеличивается.

Сходство и отличие
фенола и спиртов.

Сходство: как фенол, так и спирты реагируют с щелочными
металлами с выделением водорода.

Отличие:

-фенол не
реагирует с галогеноводородами: ОН- группа очень прочно связана с
бензольным кольцом, её нельзя заместить;

-фенол не
вступает в реакцию этерификации, эфиры фенола получают косвенным путем;

-фенол не
вступает в реакции дегидратации.

Кислотные свойства фенолов.
1. Как и спирты, реагируют с активными металлами.	2C₆H₅OH + 2Na ->2C₆H₅ONa + H₂ Феноляты легко гидролизуются: C₆H₅ONa + HСl à C₆H₅OH + NaCl C₆H₅ONa +H₂О +СО₂ à C₆H₅OH + NaНСО₃
2. Реагируют с гидроксидами щелочных и щелочноземельных металлов, образуя соли – феноляты.	C₆H₅OH + NaOH àC₆H₅ONa + H₂O
Реакции фенола по бензольному кольцу.
3. Галогенирование. Фенол легко при комнатной температуре взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола (качественная реакция на фенол №1).
4. Нитрование. Под действием 20% азотной кислоты HNO₃ фенол легко превращается в смесь орто- и пара-нитрофенолов. При использовании концентрированной HNO₃ образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота).
5. Конденсация с альдегидами. С формальдегидом фенол образует фенолоформальдегидные смолы.
5. Окисление. Фенолы легко окисляются даже под действием кислорода воздуха.	При энергичном окислении фенола хромовой смесью основным продуктом окисления является хинон. Двухатомные фенолы окисляются еще легче. При окислении гидрохинона образуется хинон:
6. Гидрирование (восстановление)	C₆H₅OН +3Н₂ –(Ni)à C₆H₁₁OH циклогексанол
7. Качественная реакция на фенол №2: с хлоридом железа (III). Одноатомные фенолы дают устойчивое сине-фиолетовое окрашивание, что связано с образованием комплексных соединений железа.

Источник

Чтобы поделиться, нажимайте

Многоатомные спирты – органические соединения, в молекулах которых содержится несколько гидроксильных групп (-ОН), соединённых с углеводородным радикалом

Гликоли (диолы)

Этиленгликоль (этандиол)
Формула	Модели молекулы
шаростержневая	полусферическая
HO-CH₂CH₂-OH

Сиропообразная, вязкая бесцветная жидкость, имеет спиртовой запах, хорошо смешивается с водой, сильно понижает температуру замерзания воды (60%-ый раствор замерзает при -49 ˚С) –это используется в системах охлаждения двигателей – антифризы.
Этиленгликоль токсичен – сильный Яд! Угнетает ЦНС и поражает почки.

Триолы

Глицерин (пропантриол-1,2,3)
Формула	Модели молекулы
шаростержневая	полусферическая
HOCH₂-СH(OH)-CH₂OH

Бесцветная, вязкая сиропообразная жидкость, сладкая на вкус. Не ядовит. Без запаха. Хорошо смешивается с водой.
Распространён в живой природе. Играет важную роль в обменных процессах, так как входит в состав жиров (липидов) животных и растительных тканей.

Номенклатура

В названиях многоатомных спиртов (полиолов) положение и число гидроксильных групп указывают соответствующими цифрами и суффиксами -диол (две ОН-группы), -триол (три ОН-группы) и т.д. Например:

o2123

Получение многоатомных спиртов

I. Получение двухатомных спиртов

В промышленности

1. Каталитическая гидратация оксида этилена (получение этиленгликоля):

vy3

2. Взаимодействие дигалогенпроизводных алканов с водными растворами щелочей:

vy41

3. Из синтез-газа:

2CO + 3H₂ ^250°,200^МПа^,kat → CH₂(OH)-CH₂(OH)

В лаборатории

1. Окисление алкенов:

vy42

II. Получение трёхатомных спиртов (глицерина)

В промышленности

Омыление жиров (триглицеридов):

Химические свойства многоатомных спиртов

Кислотные свойства

1. С активными металлами:

HO-CH₂-CH₂-OH + 2Na → H₂↑+ NaO-CH₂-CH₂-ONa (гликолят натрия)

2. С гидроксидом меди(II) – качественная реакция!

Упрощённая схема

Основные свойства

1. С галогенводородными кислотами

HO-CH₂-CH₂-OH + 2HCl ^H+↔ Cl-CH₂-CH₂-Cl + 2H₂O

2. С азотной кислотой

18-3

Тринитроглицерин — основа динамита

Применение

Этиленгликоль производства лавсана, пластмасс, и для приготовления антифризов — водных растворов, замерзающих значительно ниже 0°С (использование их для охлаждения двигателей позволяет автомобилям работать в зимнее время); сырьё в органическом синтезе.
Глицерин широко используется в кожевенной, текстильной промышленности при отделке кож и тканей и в других областях народного хозяйства. Сорбит (шестиатомный спирт) используется как заменитель сахара для больных диабетом. Глицерин находит широкое применение в косметике, пищевой промышленности, фармакологии, производстве взрывчатых веществ. Чистый нитроглицерин взрывается даже при слабом ударе; он служит сырьем для получения бездымных порохов и динамита ― взрывчатого вещества, которое в отличие от нитроглицерина можно безопасно бросать. Динамит был изобретен Нобелем, который основал известную всему миру Нобелевскую премию за выдающиеся научные достижения в области физики, химии, медицины и экономики. Нитроглицерин токсичен, но в малых количествах служит лекарством, так как расширяет сердечные сосуды и тем самым улучшает кровоснабжение сердечной мышцы.

Источник

СПИРТЫ- это соединения, содержащие помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Классификация спиртов.

1.По числу гидроксильных групп:

одноатомные (одна группа -ОН).

Общая формула CnH2n+1–OH или CnH2n+2O.

многоатомные (две и более групп -ОН).

Общая формула CnH2n+2Om.

Современное название многоатомных спиртов — полиолы (диолы, триолы и т.д).

Двухатомный спирт – этиленгликоль (этандиол) СH2–CH2

│ │

ОН ОН

Трехатомный спирт – глицерин (пропантриол-1,2,3) СH2–СН–CH2

│ │ │

ОН ОН ОН

2. В зависимости от того, с каким атомом углерода (первичным, вторичным или третичным) связана гидроксигруппа:

3. По строению радикалов, связанных с атомом кислорода:

предельные, или алканолы (например, СH3CH2–OH)
непредельные, или алкенолы (CH2=CH–CH2–OH)
ароматические (C6H5CH2–OH).
Фенолы (C6H5–OH).

СТРОЕНИЕ ГИДРОКСИЛЬНОЙ ГРУППЫ.

Связи О–Н и С–О – полярные ковалентные. Это следует из различий в электроотрицательности кислорода (ЭО = 3,5), водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4).

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Разрыв таких связей происходит преимущественно по ионному механизму.

Атому кислорода в спиртах свойственна sp3-гибридизация. В образовании его связей с атомами C и H участвуют две sp3-гибридные орбитали, валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому.

В фенолах одна из электронных пар кислорода участвует в сопряжении с π–системой бензольного кольца:

ВОДОРОДНЫЕ СВЯЗИ И ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СПИРТОВ

Следствием полярности связи О–Н и наличия неподеленных пар электронов на атоме кислорода является способность гидроксисоединений к образованию водородных связей:

Ассоциация молекул ROH

Это объясняет, почему даже низшие спирты — жидкости с относительно высокой температурой кипения (t кип. метанола +64,5оС). При переходе от одноатомных к многоатомным спиртам или фенолам температуры кипения и плавления резко возрастают.

Образование водородных связей с молекулами воды способствует растворимости гидроксисоединений в воде:

Гидратация молекул ROH

Метанол, этанол, пропанол, изопропанол, этиленгликоль и глицерин смешиваются с водой в любых соотношениях. Растворимость фенола в воде ограничена. C увеличением молярной массы растворимость спиртов в воде уменьшается.

Предельные одноатомные спирты

Общая формула – СnH2n+1OH или СnH2n+2O n>1

НОМЕНКЛАТУРА

В названии появляется суффикс: -«ОЛ» и номер атома углерода, к которому он присоединен. Нумерация ведется от ближайшего к ОН-группе конца цепи.

Приведенные выше соединения называют: метиловый спирт, этиловый спирт, н—пропило-вый спирт, изопропиловый спирт.

Метиловый спирт (метанол) CH3-OH

Этиловый спирт (этанол) CH3CH2-OH

В названиях многоатомных спиртов (полиолов) положение и число гидроксильных групп указывают соответствующими цифрами и суффиксами -диол (две ОН-группы), -триол (три ОН-группы) и т.д. Например:

ИЗОМЕРИЯ СПИРТОВ.

Для спиртов характерна структурная изомерия:

*изомерия положения ОН-группы (начиная с С3);

*углеродного скелета (начиная с С4);
например, формуле C4H9OH соответствует 4 структурных изомера:

*межклассовая изомерия с простыми эфирами
(например, этиловый спирт СН3CH2–OH и диметиловый эфир CH3–O–CH3).

Получение.

1. Щелочной гидролиз галогенпроизводных алканов.	CH3–Br + NaOH(водн.) 🡪CH3–OH +NaBr
2. Гидратация алкенов: присоединение воды к несимметричным алкенам идет по правилу Марковникова с образованием вторичных и третичных спиртов.	CH2=CH2 + H2O –(H+)🡪CH3CH2OH CH3–CH=CH2 + H2O–(H+)🡪CH3CHCH3 / ОН ОН / CH3–C=CH2 + H2O –(H+)->CH3 –C–СH3 ⎮ ⎮ СН3 СН3
3.Восстановление карбонильных соединений.	При гидрировании альдегидов получаются первичные спирты: СН3-С=О + Н2 -(t,kat)🡪 CH3-CH2-OH ⎮ этанол Н При гидрировании кетонов образуются вторичные спирты: СН3-С=О + Н2 -(t,kat)🡪 CH3-CH-OH ⎮ ⎮ СН3 СН3 пропанол-2
4. Гидролиз сложных эфиров.	CH3-C=O + H2O –(H2SO4,t)🡪 │ OC2H5 🡪 CH3-COOH + C2H5OH этанол
5. Получение метанола из синтез-газа.	1. Конверсия природного газа в синтез-газ: СН4 +Н2О = СО + 3Н2 2. Каталитический синтез метанола из монооксида углерода и водорода при температуре 300-400°С и давления 300—500 атм в присутствии катализатора — смеси оксидов цинка, хрома и др. Сырьем для синтеза метанола служит синтез-газ (CO + H2), обогащенный водородом: CO + 2 H2 ⇄ CH3OH Газ на выходе из реактора содержит 3-5% CH3OH, затем газ охлаждают и конденсируют полученный метанол, а оставшийся газ смешивают с исходным газом и направляют снова в реактор.
6. Получение этанола спиртовым брожением.	Спиртовое брожение глюкозы. С6Н12О6 –(фермент)-> 2С2Н5ОН + 2СО2

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА.

В химических реакциях гидроксисоединений возможно разрушение одной из двух связей:

С–ОН с замещением или отщеплением ОН-группы
О–Н с замещением водорода.

1.Одноатомные спирты реагируют с активными металлами (Na, K, Mg), образуя соли — алкоголяты (алкоксиды):	Реакционная способность одноатомных спиртов в реакциях по связи О–Н: CH3OH > первичные > вторичные > третичные. 2R–OH + 2Na 🡪 2 R-ONa + H2 2C2H5-OH + 2K 🡪2 C2H5-OK + H2 этилат калия (алкоголят) Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла: C2H5OК + H2O 🡪C2H5OH + КOH Со щелочами одноатомные спирты НЕ реагируют.
2.Окисление одноатомных спиртов.	1) Горение: 2CH3OH + 3O2 🡪2CO2 + 4H2O 2) Окисление первичных спиртов до альдегидов: Реагенты – CuO (to), O2 (Cu, to), а также дегидрирование при нагревании над медной сеткой. СН3-СН2-ОН +СuO –(to)🡪 CH3-C=O + Cu + H2O этанол ⎮ этаналь H 2) Дегидрирование: СН3-СН2-СН2-ОН –(Сu, to)🡪 CH3-CH2-C=O + H2 пропанол ⎮ пропаналь H 3) Окисление подкисленным раствором перманганата калия приводит к образованию карбоновых кислот: СН3-СН2-ОН + KMnO4 + H2SO4 -> CH3-COOH + MnSO4 + K2SO4 +H2O уксусная кислота При окислении метанола образуется углекислый газ!!! 5СН3ОН +6KMnO4 + 9H2SO4 -> 5CО2 + 6MnSO4 + 3K2SO4 +19H2O 4) При окислении вторичных спиртов любым окислителем образуются кетоны.
3. Реакции замещения ОН на галоген: происходит в реакции с галогеноводородами в присутствии сильной кислоты (конц. H2SO4).	Реакционная способность одноатомных спиртов в реакциях по связи С–О: третичные > вторичные > первичные > CH3OH
4. Образование сложных эфиров.	Спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.
5. Реакции дегидратации спиртов.
Внутримолекулярная дегидратация: образуются алкены.	Внутримолекулярная дегидратация спиртов с образованием алкенов идет в присутствии концентрированной серной кислоты при повышенной температуре: Основной продукт – бутен-2. Правило Зайцева – водород отщепляется от менее гидрогенизированного атома углерода.
Межмолекулярная дегидратация: образуются простые эфиры.	При межмолекулярной дегидратации спиртов также происходит нуклеофильное замещение: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы.

МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ.

ПОЛУЧЕНИЕ.

1.Окисление алкенов холодным водным раствором KMnO4:

R-CH=CH2 + KMnO4 + H2O🡪 R- CH-CH2 +MnO2 + KOH

алкен │ │ диол

OH OH

2. Замещение галогенов на гидроксогруппу:

СН2— СН — СН2 + 3KOH 🡪 СН2— СН — СН2 + 3KCl

│ │ │ (вод.р-р) │ │ │

Cl Сl Cl OH OH OH

3.Восстановление поликарбонильных соединений:

O=CH – CH =O + H2 –(t,kat)🡪 CH2-CH2

диальдегид │ │

OH OH

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА.

1.Кислотные свойства. Этиленгликоль, глицерин вследствие взаимного влияния атомов (-I-эффект ОН-групп) являются более сильными кислотами, чем одноатомные спирты.	Образуют соли не только в реакциях с активными металлами, но и под действием щелочей (частично и обратимо): HO–CH2-CH2–OH + 2Na 🡪 CH2-CH2 +H2 │ │ ONa ONa HO–CH2-CH2–OH +2NaOH ⇄ CH2-CH2 +2H2O │ │ ONa ONa
2.Взаимодействуют с раствором гидроксида меди (II) в присутствии щелочи, образуя комплексные соединения (качественная реакция на многоатомные спирты ):	— ярко-синий раствор гликолята меди.
3.Образование сложных эфиров азотной кислоты: реакция с азотной кислотой.
4. Замещение ОН на галоген: также, как и одноатомные спирты, реагируют с галогеноводородами.	HO–CH2-CH2–OH + 2HBr 🡪 CH2-CH2 + 2H2O │ │ Br Br Можно заместить 1 или 2 группы ОН.
5. Окисление. Так же, как и одноатомные спирты – оксидом меди или над медной сеткой многоатомные спирты окисляются в карбонильные соединения.	CH2-CH2 –(t,Сu)🡪 O=CH–CH=O + H2 │ │ диальдегид — глиоксаль OH OH

ФЕНОЛЫ

Фенолы – гидроксисоединения, в молекулах которых ОН-группы связаны непосредственно с бензольным ядром.

Общая формула – СnH2n-7OH n>6 (для фенолов с одной ОН-группой)

В зависимости от числа ОН-групп различают одноатомные фенолы (например, вышеприведенные фенол и крезолы) и многоатомные. Среди многоатомных фенолов наиболее распространены двухатомные:

Изомерия

1. Фенолам свойственна структурная изомерия (изомерия положения гидроксигруппы).

2. Фенолы изомерны ароматическим спиртам

C6H4(СН3)OН – крезол и C6H5-СН2-OН бензиловый спирт

ПОЛУЧЕНИЕ.

1. Из хлорбензола.

+ Cl2 –(AlCl3)🡪 C6H5Cl + HCl

Хлорбензол обрабатывают избытком щелочи, получая водный раствор фенолята натрия:

C6H5Cl + 2NaOH –(t,p)🡪C6H5ONa + NaCl

хлорбензол фенолят натрия

Затем фенол выделяют, пропуская углекислый газ.

С6H5ONa + CO2 +H2O 🡪 C6H5OH + Na2CO3

2. Из кумола.

1) Алкилирование бензола пропеном:

+ CH3-CH=CH2 –(H3PO4)🡪

2) Окисление кумола кислородом на катализаторе:

СВОЙСТВА ФЕНОЛОВ.

Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты и вода, т.к. за счет участия неподеленной электронной пары кислорода в сопряжении с π-электронной системой бензольного кольца полярность связи О–Н увеличивается.

Сходство и отличие фенола и спиртов.

Сходство: как фенол, так и спирты реагируют с щелочными металлами с выделением водорода.

Отличие:

-фенол не реагирует с галогеноводородами: ОН- группа очень прочно связана с бензольным кольцом, её нельзя заместить;

-фенол не вступает в реакцию этерификации, эфиры фенола получают косвенным путем;

-фенол не вступает в реакции дегидратации.

Кислотные свойства фенолов.
1. Как и спирты, реагируют с активными металлами.	2C6H5OH + 2Na ->2C6H5ONa + H2 Феноляты легко гидролизуются: C6H5ONa + HСl 🡪 C6H5OH + NaCl C6H5ONa +H2О +СО2 🡪 C6H5OH + NaНСО3
2. Реагируют с гидроксидами щелочных и щелочноземельных металлов, образуя соли – феноляты.	C6H5OH + NaOH 🡪C6H5ONa + H2O
Реакции фенола по бензольному кольцу.
3. Галогенирование. Фенол легко при комнатной температуре взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола (качественная реакция на фенол №1).
4. Нитрование. Под действием 20% азотной кислоты HNO3 фенол легко превращается в смесь орто- и пара-нитрофенолов. При использовании концентрированной HNO3 образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота).
5. Конденсация с альдегидами. С формальдегидом фенол образует фенолоформальдегидные смолы.
5. Окисление. Фенолы легко окисляются даже под действием кислорода воздуха.	При энергичном окислении фенола хромовой смесью основным продуктом окисления является хинон. Двухатомные фенолы окисляются еще легче. При окислении гидрохинона образуется хинон:
6. Гидрирование (восстановление)	C6H5OН +3Н2 –(Ni)🡪 C6H11OH циклогексанол
7. Качественная реакция на фенол №2: с хлоридом железа (III). Одноатомные фенолы дают устойчивое сине-фиолетовое окрашивание, что связано с образованием комплексных соединений железа.

Источник