Нитросоединения химические свойства егэ

Меня зовут Быстрицкая Вера Васильевна.
Я репетитор по Химии

это вещества, в которых алкильный или ароматический радикал связан с нитрогруппой -NO2.

Нитросоединения подразделяются на алифатические (жирные) и ароматические.

 Простейший представитель алифатических нитросоединений – нитрометан CH3-NO2:

Простейшее ароматическое нитросоединение – нитробензол   С6Н5-NO2:

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА НИТРОСОЕДИНЕНИЙ

Низшие нитроалканы являются бесцветными жидкостями, 

ароматические нитроалканы — бесцветными или желтоватыми легкоплавкими твёрдыми веществами со специфическим запахом, в воде практически нерастворимыми.

1. Гидрирование водородом — образуются амины  

 органические производные аммиака NH3, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы:    

                R-NH2,     R2NH,      R3N

Важнейший ароматический амин  — анилин (аминобензол):  С6H5-NH2 —  ядовит.

Получают красители, взрывчатые вещества и лекарственные средства (сульфаниламидные препараты). 

 ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АМИНОВ.

Первые представители ряда аминов – метиламин CH3NH2, диметиламин (CH3)2NH, триметиламин (CH3)3N и этиламин C2H5NH2 – при комнатной температуре газообразные,

 далее при увеличении числа атомов в радикале  амины становятся жидкостями, а при увеличении длины цепи радикала  до 10 атомов С – кристаллическими веществами. 

Растворимость аминов в воде убывает по мере увеличения длины цепи радикала и при возрастании числа органических групп, связанных с азотом (переход к вторичным и третичным аминам). 

Запах аминов напоминает запах аммиака, высшие (с большими радикалами) амины практически лишены запаха.

Анилин —  бесцветная маслянистая жидкость, легко буреет на воздухе вследствие окисления; т. кип. 184°  Анилин плохо растворим в воде, смешивается со спиртом, эфиром, бензолом

Водородные связи в аминах:

  ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АМИНОВ.

Амины имеют сходное с аммиаком строение и проявляют подобные ему свойства.

Как в аммиаке, так и в аминах атом азота имеет неподеленную пару электронов: 

Поэтому амины и аммиак обладают свойствами оснований. 

РЕАКЦИИ ПО АМИНОГРУППЕ (ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА).  

1. В водном растворе образуют гидраты аминов — среда слабощелочная. Реакция обратима.      

2. Взаимодействие с карбоновыми кислотами — образуются амиды кислот

3. С минеральными сильными кислотами образую соли

4. Реагируют с галогеналканами, образуя соли карбоновых кислот. 

5. С солями тяжелых металлов в водных растворах образуют соли и основания.

ГОРЕНИЕ.  

Амины сгорают в кислороде, образуя азот, углекислый газ и воду:

 ОСОБЕННОСТИ СВОЙСТВ АНИЛИНА:        

Реакции  по аминогруппе и по бензольному кольцу.

Особенности этих реакций обусловлены взаимным влиянием атомов. 

— бензольное кольцо ослабляет основные свойства аминогруппы по сравнению алифатическими аминами и даже с аммиаком. 

— бензольное кольцо становится более активным в реакциях замещения, чем бензол. 

1. Бромирование анилина (качественная реакция на анилин) — образуется белый осадок. 

Основные свойства у анилина проявляются слабее, чем у аммиака и аминов предельного ряда. Анилин не изменяет окраски лакмуса. 

2. Взаимодействие с кислотами — образуются соли.

Взаимодействуют с карбоновыми кислотами, ангидридами карбоновых кислот, серной и азотной кислотами.

АМИНОКИСЛОТЫ — органические бифункциональные соединения, в состав которых входят карбоксильные группы –СООН и аминогруппы -NH2.

Простейший представитель — аминоуксусная кислота H2N-CH2-COOH (глицин)

 ФИЗИЧЕСКИЕ  СВОЙСТВА АМИНОКИСЛОТ.

Твердые кристаллические вещества с высокой температурой плавления. Хорошо растворимы в воде, водные растворы электропроводны. 

При растворении аминокислот в воде карбоксильная группа отщепляет ион водорода, который может присоединиться к аминогруппе. При этом образуется внутренняя соль, молекула которой представляет собой биполярный ион:    

H2N-CH2-COOH ⇄ +H3N-CH2-COO-

КИСЛОТНО-ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА:

Аминокислоты — амфотерны, поэтому реагируют и с кислотами, и с основаниями 

2. Как кислоты, реагируют с металлами до водорода, оксидами металлов, солями летучих кислот.

3. Реагируют со спиртами с образование сложных эфиров (в присутствии хлороводорода)

4. МЕЖМОЛЕКУЛЯРНОЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ Α-АМИНОКИСЛОТ ПРИВОДИТ К ОБРАЗОВАНИЮ ПЕПТИДОВ. 

 При взаимодействии двух α-аминокислот образуется дипептид.

Фрагменты молекул аминокислот, образующие пептидную цепь, называются АМИНОКИСЛОТНЫМИ ОСТАТКАМИ, а связь CO–NH — ПЕПТИДНОЙ СВЯЗЬЮ.

 Из трех молекул α-аминокислот (глицин+аланин+глицин) можно получить трипептид:

H2N-CH2CO-NH-CH(CH3)-CO-NH-CH2COOHглицилаланилглицин 

Смотреть видео:

Свежая информация для ЕГЭ и ОГЭ по Химии (листай):

С этим видео ученики смотрят следующие ролики:

Облегчи жизнь другим ученикам — поделись! (плюс тебе в карму):

13.12.2019

Реакции с кетонами протекают подобным образом и всегда приводят к образованию разветвлѐнных соединений.

=============================================================

7.2.АРОМАТИЧЕСКИЕ НИТРОСОЕДИНЕНИЯ

=============================================================

7.2.1. МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ НИТРОСОЕДИНЕНИЙ

Нитрование аренов. Нитросоединения, содержащие нитрогруппу в ароматическом ядре, получают по реакции электрофильного замещения атома водорода в ароматическом ядре на нитрогруппу NO2 под действием смеси концентрированных азотной и серной кислот (нитрующей смеси) (см. раздел «Одноядерные арены»):

нитробензол

Атакующей электрофильной частицей в этой реакции является ион нитрония NO2+, который образуется в результате кислотно-основной реакции между азотной и серной кислотами, где азотная кислота играет роль основания:

Восстановление ароматических нитросоединений (реакция Зинина).

Одно из наиболее важных свойств нитрогруппы – еѐ способность восстанавливаться в аминогруппу. Впервые нитробензол был восстановлен в анилин в 1842 году Н.Н. Зининым. В качестве восстановителей наиболее часто используют железо, олово или цинк в соляной кислоте, сульфид аммония, гидросульфид натрия и др. Ароматические амины являются конечными продуктами восстановления нитроаренов.

Реакция протекает в несколько стадий. В зависимости от условий восстановления можно выделить различные промежуточные продукты. В нейтральной и кислой среде в качестве промежуточных образуются ароматические нитрозосоединения и арилгидроксиламины. Причѐм в нейтральной среде восстановление можно остановить на любой стадии. В кислой среде выделить промежуточные продукты невозможно:

нитрозобензол

В щелочной среде промежуточные нитрозосоединения конденсируются с арилгидроксиламинами, давая азоксисоединения, которые последовательно восстанавливаются до азосоединений, гидразосоединений и, наконец, до ариламинов.

Реакции по ароматическому кольцу. Являясь ориентантом II рода,

нитрогруппа дезактивирует ароматическое кольцо по отношению к электрофильным реагентам, поэтому ароматические нитросоединения вступают в реакции электрофильного замещения (нитрование, сульфирование, галогенирование) в более жѐстких условиях, чем незамещѐнные ароматические углеводороды. Алкилирование нитробензола по Фриделю-Крафтсу вообще не происходит. Входящие электрофильные реагенты нитрогруппа направляет в мета-положение:

190