Номенклатура органических веществ – это система правил, которые позволяют дать уникальное название каждому химическому соединению.
Перед изучением номенклатуры органических веществ обязательно рекомендую познакомиться с темой Классификация органических соединений.
Номенклатура органических соединений | ||
Тривиальная | Систематическая | Рациональная |
Систематическая номенклатура ИЮПАК
В настоящее время используется номенклатура ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).
Основа названия органических соединений в зависимости от числа атомов углерода:
Количество атомов С в цепи | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 |
Корень | Мет- | Эт- | Проп- | Бут- | Пент- | Гекс- | Гепт- | Окт- | Нон- |
Наличие двойных или тройных связей в молекулах органических соединений обозначают, добавляя в конце слова суффикс -ен или -ин:
Тип связей | Одинарная связь (С–С) | Двойная связь (С=С) | Тройная связь (СΞС) |
Суффикс | -ан | -ен | -ин |
Наличие функциональных групп в органической молекуле обозначают добавлением в название приставки или суффикса:
Функциональная группа | Приставка | Суффикс |
–СООН | -карбокси | |
–СООН | — овая кислота | |
–SO3H | Сульфо- | -сульфокислота |
–(С)Н=O | Оксо- | -аль |
–ОН | Гидрокси- | -ол |
–SН | Мерканто- | -тиол |
–NH2 | Амино- | -амин |
–NО2 | Нитро- | |
–OR | Алкокси- | |
–F, –Cl, –Br, –I, –Hal | Фтор-, хлор-, бром-, йод- (галоген-) |
Для обозначения числа кратных связей и числа функциональных групп используют следующие числительные:
Количество кратных связей и функциональных групп | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
Числительное | Ди | Три | Тетра | Пента | Гекса | Гепта | Окта |
Название углеводородных радикалов:
Название | Углеводородный радикал |
Метил- | –CH3 |
Этил- | –CH2CH3 |
Пропил- | –CH2CH2CH3 |
Изопропил- | –CH(CH3)CH3 |
Бутил- | – CH2CH2CH2CH3 |
Изобутил- | – CH2CH(CH3)CH3 |
Втор-бутил | – CH(CH3)CH2CH3 |
Трет-бутил | – C(CH3)3 |
Правила составления названий алканов
1. Выбирают главную углеродную цепь
Главная цепь — это самая длинная и самая разветвленная непрерывная последовательность углеродных атомов. При этом неважно, как нарисованы на схеме углеродные атомы (вверх, вниз, влево, вправо). При этом углеводородные радикалы, которые не входят в главную цепь, являются в ней заместителями. Главная цепь должна быть самой длинной.
Например, в молекуле на рисунке главной является цепь, отмеченная на рисунке а
2. Главная цепь должна быть самой разветвленной.
Например, в молекуле, изображенной на рисунках а и б, выделены цепи с одинаковым числом атомов углерода. Но главной будет цепь, изображенная на рисунке а, т.к. от нее отходит 2 заместителя, а от главной цепи на рисунке б – один:
3. Нумеруют атомы углерода в главной цепи.
Нумерацию следует начинать с более близкого к старшей группе конца цепи.
При наличии двух и более заместителей цепь стараются пронумеровать так, чтобы заместителям принадлежали минимальные номера.
Например, правильная нумерация в главной углеродной цепи
Тривиальная номенклатура
Тривиальная номенклатура сложилась исторически по мере зарождения и развития исторической химии, до появления единой системы наименования органических веществ.
Многие тривиальные названия используются и сейчас. В таблице ниже приведены тривиальные названия основных органических веществ, а также их названия по систематической номенклатуре.
Название по тривиальной номенклатуре | Название по систематической номенклатуре | Формула вещества |
Углеводороды и галогенпроизводные |
||
Изобутан | 2-метилпропан | CH3-CH(CH3)-CH3 |
Этилен | Этен | |
Пропилен | Пропен | CH2=CH-CH3 |
Дивинил | Бутадиен-1,3 | CH2=CH-CH=CH2 |
Изопрен | 2-Метилбутадиен-1,3 | CH2=C(СH3)-CH=CH2 |
Винилацетилен | Бутен-1-ин-3 | CH≡C-CH=CH2 |
Толуол | Метилбензол | |
Кумол | Изопропилбензол | |
орто-Ксилол,
мета-ксилол, пара-ксилол |
1,2-Диметилбензол,
1,3-Диметилбензол, 1,4-Диметилбензол |
|
Стирол | Винилбензол | |
Хлороформ | Трихлорметан | СHCl3 |
Хлоропрен | 2-хлорбутадиен-1,3 | CH2=C(Cl)-CH=CH2 |
Название по тривиальной номенклатуре | Название по систематической номенклатуре | Формула вещества |
Кислородсодержащие и азотсодержащие вещества |
||
Бензиловый спирт | Фенилметанол | |
Этиленгликоль | Этандиол-1,2 | CH2OH-CH2OH |
Глицерин | Пропантриол-1,2,3 | CH2OH-CHOH-CH2OH |
орто-Крезол,
мета-крезол, пара-крезол |
2-Метилфенол,
3-метилфенол, 4-метилфенол |
|
Формальдегид | Метаналь | CH2=O |
Ацетальдегид | Этаналь | CH3-CH=O |
Анилин | Фениламин |
Название по тривиальной номенклатуре | Название по систематической номенклатуре | Формула вещества |
Карбоновые кислоты |
||
Муравьиная кислота | Метановая кислота | HCOOH |
Уксусная кислота | Этановая кислота | CH3COOH |
Пропионовая кислота | Пропановая кислота | CH3CH2COOH |
Масляная кислота | Бутановая кислота | CH3CH2CH2COOH |
Щавелевая кислота | Этандиовая кислота | HOOC-COOH |
Бензойная кислота | Фенилмуравьиная кислота | C6H5COOH |
3.3. Классификация органических веществ. Номенклатура органических веществ (тривиальная и международная).
Классификация органических веществ
В зависимости от типа строения углеродной цепи органические вещества подразделяют на:
- ациклические и циклические.
- предельные (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные).
- карбоциклические и гетероциклические.
- алициклические и ароматические.
Ациклические соединения — органические соединения, в молекулах которых отсутствуют циклы и все атомы углерода соединены друг с другом в прямые или разветвленные открытые цепи.
В свою очередь среди ациклических соединений выделяют предельные (или насыщенные), которые содержат в углеродном скелете только одинарные углерод-углеродные (С-С) связи и непредельные (или ненасыщенные), содержащие кратные — двойные (С=С) или тройные (С≡С) связи.
Циклические соединения — химические соединения, в которых присутствует три или более связанных атомов, образующие кольцо.
В зависимости от того, какими атомами образованы циклы различают карбоциклические соединения и гетероциклические соединения.
Карбоциклические соединения (или изоциклические) содержат в своих циклах только атомы углерода. Эти соединения в свою очередь делятся на алициклические соединения (алифатические циклические) и ароматические соединения.
Гетероциклические соединения содержат в составе углеводородного цикла один или несколько гетероатомов, чаще всего которыми являются атомы кислорода, азота или серы.
Простейшим классом органических веществ являются углеводороды – соединения, которые образованы исключительно атомами углерода и водорода, т.е. формально не имеют функциональных групп.
Поскольку углеводороды, не имеют функциональных групп для них возможна только классификация по типу углеродного скелета. Углеводороды в зависимости от типа их углеродного скелета делят на подклассы:
1) Предельные ациклические углеводороды носят название алканы. Общая молекулярная формула алканов записывается как CnH2n+2, где n — количество атомов углерода в молекуле углеводорода. Данные соединения не имеют межклассовых изомеров.
2) Ациклические непредельные углеводороды делятся на:
а) алкены — в них присутствует только одна кратная, а именно одна двойная C=C связь, общая формула алкенов CnH2n,
б) алкины – в молекулах алкинов также присутствует только одна кратная, а именно тройная С≡С связь. Общая молекулярная формула алкинов CnH2n-2
в) алкадиены – в молекулах алкадиенов присутствуют две двойные С=С связи. Общая молекулярная формула алкадиенов CnH2n-2
3) Циклические предельные углеводороды называются циклоалканы и имеют общую молекулярную формулу CnH2n.
Остальные органические вещества в органической химии рассматривают как производные углеводородов, образуемые при введении в молекулы углеводородов так называемых функциональных групп, которые содержат другие химические элементы.
Таким образом, формулу соединений с одной функциональной группой можно записать как R-X, где R – углеводородный радикал, а Х – функциональная группа. Углеводородным радикалом называют фрагмент молекулы какого-либо углеводорода без одного или нескольких атомов водорода.
По наличию тех или иных функциональных групп соединения подразделяют на классы. Основные функциональные группы и классы соединений, в состав которых они входят, представлены в таблице:
Таким образом, различные комбинации типов углеродных скелетов с разными функциональными группами дают большое разнообразие вариантов органических соединений.
Галогенпроизводные углеводородов
Галогенпроизводными углеводородов называют соединения, получаемые при замене одного или нескольких атомов водорода в молекуле какого-либо исходного углеводорода на один или несколько атомов какого-либо галогена соответственно.
Пусть некоторый углеводород имеет формулу CnHm, тогда при замене в его молекуле X атомов водорода на X атомов галогена формула галогенпроизводного будет иметь вид CnHm-XHalX. Таким образом, монохлорпроизводные алканов имеют формулу CnH2n+1Cl, дихлорпроизводные CnH2nCl2 и т.д.
Спирты и фенолы
Спирты – производные углеводородов, один или несколько атомов водорода в которых заменены на гидроксильную группу -OH. Спирты с одной гидроксильной группой называют одноатомными, с двумя – двухатомными, с тремя трехатомными и т.д. Например:
Спирты с двумя и более гидроксильными группами называют также многоатомными спиртами. Общая формула предельных одноатомных спиртов CnH2n+1OH или CnH2n+2O. Общая формула предельных многоатомных спиртов CnH2n+2Ox , где x – атомность спирта.
Спирты могут быть и ароматическими. Например:
Общая формула таких одноатомных ароматических спиртов CnH2n-6O.
Однако, следует четко понимать, что производные ароматических углеводородов, в которых на гидроксильные группы заменены один или несколько атомов водорода при ароматическом ядре не относятся к спиртам. Их относят к классу фенолы. Например, это данное соединение является спиртом:
А это представляет собой фенол:
Причина, по которой фенолы не относят к спиртам, кроется в их специфических химических свойствах, сильно отличающих их от спиртов. Как легко заметить, однотомные фенолы изомерны одноатомным ароматическим спиртам, т.е. тоже имеют общую молекулярную формулу CnH2n-6O.
Амины
Аминами называют производные аммиака, в которых один, два или все три атома водорода замещены на углеводородный радикал.
Амины, в которых только один атом водорода замещен на углеводородный радикал, т.е. имеющие общую формулу R-NH2, называют первичными аминами.
Амины, в которых два атома водорода замещены на углеводородные радикалы, называют вторичными аминами. Формулу вторичного амина можно записать как R-NH-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковые, так и разные. Например:
СH3-NH-CH3 | СH3-NH-CH2-CH3 |
диметиламин | метилэтиламин |
Если в аминах отсутствуют атомы водорода при атоме азота, т.е. все три атома водорода молекулы аммиака замещены на углеводородный радикал, то такие амины называют третичными аминами. В общем виде формулу третичного амина можно записать как:
При этом радикалы R, R’, R’’ могут быть как полностью одинаковыми, так и все три разные.
Общая молекулярная формула первичных, вторичных и третичных предельных аминов имеет вид CnH2n+3N.
Ароматические амины с только одним непредельным заместителем имеют общую формулу CnH2n-5N
Альдегиды и кетоны
Альдегидами называют производные углеводородов, у которых при первичном атоме углерода два атома водорода заменены на один атом кислорода, т.е. производные углеводородов в структуре которых имеется альдегидная группа –СН=О. Общую формулу альдегидов можно записать как R-CH=O. Например:
Кетонами называют производные углеводородов, у которых при вторичном атоме углерода два атома водорода заменены на атом кислорода, т.е. соединения, в структуре которых есть карбонильная группа –C(O)-.
Общая формула кетонов может быть записана как R-C(O)-R’. При этом радикалы R, R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.
Например:
Как можно заметить, альдегиды и кетоны весьма схожи по строению, однако их все-таки их различают как классы, поскольку они имеют существенные различия в химических свойствах.
Общая молекулярная формула предельных кетонов и альдегидов одинакова и имеет вид CnH2nO
Карбоновые кислоты
Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, в которых есть карбоксильная группа –COOH.
Если кислота имеет две карбоксильные группы, такую кислоту называют дикарбоновой кислотой.
Предельные монокарбоновые кислоты (с одной группой -COOH) имеют общую молекулярную формулу вида CnH2nO2
Ароматические монокарбоновые кислоты имеют общую формулу CnH2n-8O2
Простые эфиры
Простые эфиры – органические соединения, в которых два углеводородных радикала опосредованно соединены через атом кислорода, т.е. имеют формулу вида R-O-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.
Например:
CH3-O-CH3 | CH3-O-C2H5 |
диметиловый эфир | метилэтиловый эфир |
Общая формула предельных простых эфиров такая же, как у предельных одноатомных спиртов, т.е. CnH2n+1OH или CnH2n+2О.
Сложные эфиры
Сложные эфиры – класс соединений на основе органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в гидроксильной группе замещен на углеводородный радикал R. Фомулу сложных эфиров в общем виде можно записать как:
Например:
Нитросоединения
Нитросоединения – производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода заменены на нитрогруппу –NO2.
Предельные нитросоединения с одной нитрогруппой имеют общую молекулярную формулу CnH2n+1NO2
Аминокислоты
Соединения, имеющие в своей структуре одновременно две функциональные группы – амино NH2 и карбоксильную – COOH. Например,
NH2-CH2-COOH
Предельные аминокислоты с одной карбоксильной и одной аминогруппой изомерны соответствующим предельными нитросоединениям т.е. как и они имеют общую молекулярную формулу CnH2n+1NO2
В заданиях ЕГЭ на классификацию органических веществ важно уметь записывать общие молекулярные формулы гомологических рядов разных типов соединений, зная особенности строения углеродного скелета и наличия тех или иных функциональных групп. Для того, чтобы научиться определять общие молекулярные формулы органических соединений разных классов, будет полезен материал по этой теме.
Номенклатура органических соединений
Особенности строения и химических свойств соединений находят отражение в номенклатуре. Основными типами номенклатуры считаются систематическая и тривиальная.
Систематическая номенклатура фактически прописывает алгоритмы, в соответствии с которыми то или иное название составляется в строгом соответствии с особенностями строения молекулы органического вещества или, грубо говоря, его структурной формулы.
Рассмотрим правила составления названий органических соединений по систематической номенклатуре.
При составлении названий органических веществ по систематической номенклатуре наиболее важным является правильно определить число атомов углерода в наиболее длинной углеродной цепи или посчитать число атомов углерода в цикле.
В зависимости от количества атомов углерода в основной углеродной цепи, соединения, будут иметь в своем названии различный корень:
Количество атомов С в главной углеродной цепи |
Корень названия |
1 |
мет- |
2 |
эт- |
3 |
проп- |
4 |
бут- |
5 |
пент- |
6 |
гекс- |
7 |
гепт- |
8 |
окт- |
9 |
нон- |
10 |
дек(ц)- |
Вторая важная составляющая, учитываемая при составлении названий, — наличие/отсутствие кратных связей или функциональной группы, которые перечислены в таблице выше.
Попробуем дать название веществу, имеющему структурную формулу:
1. В главной (и единственной) углеродной цепи данной молекулы содержится 4 атома углерода, поэтому название будет содержать корень бут-;
2. В углеродном скелете отсутствуют кратные связи, следовательно, суффикс, который нужно использовать после корня слова будет -ан, как и у соответствующих предельных ациклических углеводородов (алканов);
3. Наличие функциональной группы –OH при условии, что нет более старших функциональных групп добавляет после корня и суффикса из п.2. еще один суффикс – «ол»;
4. В молекулах содержащих кратные связи или функциональные группы, нумерация атомов углерода главной цепи начинается с той стороны молекулы, к которой они ближе.
Рассмотрим еще один пример:
Наличие в главной углеродной цепи четырех атомов углерода говорит нам о том, что основой названия является корень «бут-», а отсутствие кратных связей говорит о суффиксе «-ан», который будет следовать сразу после корня. Старшая группа в данном соединении – карбоксильная, она и определяет принадлежность этого вещества к классу карбоновых кислот. Следовательно, окончание у названия будет «-овая кислота». При втором атоме углерода находится аминогруппа NH2—, поэтому данное вещество относится к аминокислотам. Также при третьем атоме углерода мы видим углеводородный радикал метил (CH3—). Поэтому по систематической номенклатуре данное соединение называется 2-амино-3-метилбутановая кислота.
Тривиальная номенклатура, в отличие от систематической, как правило, не имеет связи со строением вещества, а обусловлена по большей части его происхождением, а также химическими или физическими свойствами.
Формула | Название по систематической номенклатуре | Тривиальное название |
Углеводороды | ||
CH4 | метан | болотный газ |
CH2=CH2 | этен | этилен |
CH2=CH-CH3 | пропен | пропилен |
CH≡CH | этин | ацетилен |
CH2=CH-CH= CH2 | бутадиен-1,3 | дивинил |
2-метилбутадиен-1,3 | изопрен | |
метилбензол | толуол | |
1,2-диметилбензол | орто-ксилол (о-ксилол) |
|
1,3-диметилбензол | мета-ксилол (м-ксилол) |
|
1,4-диметилбензол | пара-ксилол (п-ксилол) |
|
винилбензол | стирол | |
Спирты | ||
CH3OH | метанол | метиловый спирт, древесный спирт |
CH3CH2OH | этанол | этиловый спирт |
CH2=CH-CH2-OH | пропен-2-ол-1 | аллиловый спирт |
этандиол-1,2 | этиленгликоль | |
пропантриол-1,2,3 | глицерин | |
фенол (гидроксибензол) |
карболовая кислота | |
1-гидрокси-2-метилбензол | орто-крезол (о-крезол) |
|
1-гидрокси-3-метилбензол | мета-крезол (м-крезол) |
|
1-гидрокси-4-метилбензол | пара-крезол (п-крезол) |
|
фенилметанол | бензиловый спирт | |
Альдегиды и кетоны | ||
метаналь | формальдегид | |
этаналь | уксусный альдегид, ацетальдегид | |
пропеналь | акриловый альдегид, акролеин | |
бензальдегид | бензойный альдегид | |
пропанон | ацетон | |
Карбоновые кислоты | ||
(HCOOH) | метановая кислота | муравьиная кислота (соли и сложные эфиры — формиаты) |
(CH3COOH) | этановая кислота | уксусная кислота
(соли и сложные эфиры — ацетаты) |
(CH3CH2COOH) | пропановая кислота | пропионовая кислота (соли и сложные эфиры — пропионаты) |
C15H31COOH | гексадекановая кислота | пальмитиновая кислота (соли и сложные эфиры — пальмитаты) |
C17H35COOH | октадекановая кислота | стеариновая кислота (соли и сложные эфиры — стеараты) |
пропеновая кислота | акриловая кислота (соли и сложные эфиры — акрилаты) |
|
HOOC-COOH | этандиовая кислота | щавелевая кислота (соли и сложные эфиры — оксалаты) |
1,4-бензолдикарбоновая кислота | терефталевая кислота | |
Сложные эфиры | ||
HCOOCH3 | метилметаноат | метилформиат, метиловый эфир мурвьиной кислоты |
CH3COOCH3 | метилэтаноат | метилацетат, метиловый эфир уксусной кислоты |
CH3COOC2H5 | этилэтаноат | этилацетат, этиловый эфир уксусной кислоты |
CH2=CH-COOCH3 | метилпропеноат | метилакрилат, метиловый эфир акриловый кислоты |
Азотсодержащие соединения | ||
аминобензол, фениламин |
анилин | |
NH2-CH2-COOH | аминоэтановая кислота | глицин, аминоуксусная кислота |
2-аминопропионовая кислота | аланин |
…
С развитием химической науки и появлением большого числа новых химических соединений все более возрастала необходимость в разработке и принятии понятной ученым всего мира системы их наименования, т.е. номенклатуры. Далее приведем обзор oсновных номенклатур органических соединений.
Тривиальная номенклатура
В истоках развития oрганической химии новым сoединениям приписывали тривиальные названия, т.е. названия сложившиеся исторически и нередко связанные со способом их получения, внешним видом и даже вкусом и т.п. Такая номенклатура органических соединений называется тривиальной. В таблице ниже приведены некоторые из соединений, сохранивших свои названия и в нынешние дни.
Рациональная номенклатура
С расширением списка органических соединений, возникла необходимость связывать их название со строением. Базой рациональной номенклатуры органических соединений является наименование простейшего органического соединения. Например:
Однако, более сложным органическим соединениям невозможно приписать названия подобным способом. В этом случае следует называть соединения согласно правилам систематической номенклатуры ИЮПАК.
Систематическая номенклатура ИЮПАК
ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).
В данном случае, называя соединения, следует учитывать местоположение атомов углерода в молекуле и структурных элементов. Наиболее часто применяемой является заместительная номенклатура органических соединений, т.е. выделяется базовая основа молекулы, в которой атомы водорода замещены на какие-либо структурные звенья или атомы.
Прежде чем приступить к построению названий соединений, советуем выучить наименования числовых приставок, корней и суффиксов используемых в номенклатуре ИЮПАК.
А также названия функциональных групп:
Для обозначения числа кратных связей и функциональных групп пользуются числительными:
Далее приведены наименования радикалов:
Предельные углеводородные радикалы:
Непредельные углеводородные радикалы:
Ароматические углеводородные радикалы:
Кислородсодержащие радикалы:
Правила построения названия органического соединения по номенклатуре ИЮПАК:
- Выбрать главную цепь молекулы
Определить все присутствующие функциональные группы и их старшинство
Определить наличие кратных связей
- Пронумеровать главную цепь, причем нумерацию следует начинать с наиболее близкому к старшей группе конца цепи. При существовании нескольких таких возможностей, нумеруют цепь так, чтобы минимальный номер получили или кратная связь, или другой заместитель, присутствующий в молекуле.
Карбоциклические соединения нумеруют начиная со связанного со старшей характеристической группой атома углерода. При наличии двух и более заместителей цепь стараются пронумеровать так, чтобы заместителям принадлежали минимальные номера.
- Составить название соединения:
— Определить основу названия соединения, составляющего корень слова, который обозначает предельный углеводород с тем же количеством атомов, что и главная цепь.
— После основы названия следует суффикс, показывающий степень насыщенности и количество кратных связей. Например, — тетраен, — диен. При отсутствии кратных связей используют суффикс – ск.
— Далее арабскими цифрами показывают местоположение кратных связей. Например, гексин – 2.
— Затем, также в суффикс добавляется наименование самой старшей функциональной группы.
— После следует перечисление заместителей в алфавитном порядке с указанием их местоположения арабской цифрой. Например, — 5-изобутил, — 3-фтор. При наличии нескольких одинаковых заместителей указывают их количество и положение, например, 2,5 – дибром-, 1,4,8-тримети-.
Следует учесть, что цифры отделяются от слов дефисом, а между собой – запятыми.
В качестве примера дадим название следующему соединению:
1. Выбираем главную цепь, в состав которой обязательно входит старшая группа – СООН.
Определяем другие функциональные группы: — ОН, — Сl, — SH, — NH2.
Кратных связей нет.
2. Нумеруем главную цепь, начиная со старшей группы.
3. Число атомов в главной цепи – 12. Основа названия – метиловый эфир додекановой кислоты.
Далее обозначаем и называем все функциональные группы в алфавитном порядке:
10-амино-6-гидрокси -7-хлоро-9-сульфанил-метиловыйэфир додекановой кислоты.
Или
10-амино-6-гидрокси-7-хлоро-9-сульфанил-метилдодеканоат
Еще несколько заданий по номенклатуре органических соединений приведены в разделе Задачи к разделу изомерия и номенклатура органических соединений
Номенклатура оптических изомеров
- В некоторых классах соединений, таких как альдегиды, окси- и аминокислоты для обозначения взаимного расположения заместителей используют D,L – номенклатуру. Буквой D обозначают конфигурацию правовращающего изомера, L – левовращающего.
В основе D,L-номенклатуры органических соединений лежат проекции Фишера:
- чтобы определить конфигурации изомеров α-аминокислот и α- оксикислот вычленяют «оксикислотный ключ», т.е. верхние части их проекционных формул. Если гидроксильная (амино-) группа расположена справа, то это D-изомер, слева L-изомер.
Например, представленная ниже винная кислота имеет D — конфигурацию по оксикислотному ключу:
- чтобы определить конфигурации изомеров сахаров вычленяют «глицериновый ключ», т.е. сравнивают нижние части (нижний асимметрический атом углерода) проекционной формулы сахара с нижней частью проекционной формулы глицеринового альдегида.
Обозначение конфигурации сахара и направление вращения аналогично конфигурации глицеринового альдегида, т.е. D – конфигурации соответствует расположение гидроксильной группы расположена справа, L – конфигурации – слева.
Так, например, ниже представлена D-глюкоза.
2) R -, S-номенклатура (номенклатура Кана, Ингольда и Прелога)
В данном случае заместители при асимметрическом атоме углерода располагаются по старшинству. Оптических изомеры имеют обозначения R и S, а рацемат — RS.
Для описания конфигурации соединения в соответствии с R,S-номенклатурой поступают следующим образом:
- Определяют все заместители у асимметричного атома углерода.
- Определяют старшинство заместителей, т.е. сравнивают их атомные массы. Правила определения ряда старшинства те же, что и при использовании E/Z-номенклатуры геометрических изомеров.
- Ориентируют в пространстве заместители так, чтобы младший заместитель (обычно водород) находился в наиболее отдаленном от наблюдателя углу.
- Определяют конфигурацию по расположению остальных заместителей. Если движение от старшего к среднему и далее к младшему заместителю (т.е. в порядке уменьшения старшинства) осуществляется по часовой стрелке, то это R конфигурация, против часовой стрелки — S-конфигурация.
В таблице ниже приведен перечень заместителей, расположенных в порядке возрастания их старшинства:
Инфоурок
›
Химия
›Презентации›Презентация по органической химии на тему: «Номенклатура органических веществ» (подготовка к ЕГЭ)
Презентация по органической химии на тему: «Номенклатура органических веществ» (подготовка к ЕГЭ)
Скачать материал
Скачать материал
- Сейчас обучается 65 человек из 32 регионов
- Курс добавлен 13.12.2022
Описание презентации по отдельным слайдам:
-
1 слайд
Строение и номенклатура органических соединений
1
Преподаватель:
Стрельцова Наталья Юрьевна
Тел. +38 (050) 428 20 69
E-mail: poppins_@ukr.net
Скайп: streltsovanyu -
2 слайд
Органическая химия
– химия соединений углерода
2 -
3 слайд
Теория строения органических соединений.
(А.М.Бутлеров, 1861г)
атомы в молекулах соединены между собой в определенном порядке химическими связями согласно их валентности. Порядок связи атомов называется химическим строением.
простые
двойные
тройные
Виды углеродных связей
Виды углеродных цепей
нормальные
разветвлённые
циклические
3 -
4 слайд
Теория строения органических соединений
свойства вещества зависят не только от качественного состава вещества, но и его химического строения.
Атомы или группы атомов, образующих молекулу, взаимно влияют друг на друга, от этого зависит реакционная способность молекулы.
Изомеры – вещества имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но различное химическое строение.C2H6O
Жидкость, Ткип=78,3оСЭтиловый спирт
реагирует с натрием
C2H5OH + Na = C2H5ONa +H2↑
C2H6O
Газ, Ткип= -23,6 оСДиметиловый эфир
не реагирует с натрием
4 -
5 слайд
Способы изображения органических веществ
Общая формула
С4Н10 — бутан, С6Н6 — бензол
Структурные формулы (графические)
5 -
6 слайд
6
КЛАССИФИКАЦИЯ ПО УГЛЕРОДНОМУ СКЕЛЕТУ
Ациклические
Циклические
Карбоциклические
Гетероциклические
Алициклические
Ароматические
ОРГАНИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА
Насыщенные
Ненасыщенные -
7 слайд
7
Ациклические соединения
вещества с открытой (незамкнутой) цепью, другое их название — соединения жирного ряда.
Ациклические соединения бывают:
насыщенные (предельные) вещества, содержащие только простые углерод-углеродные (С-С) связи
ненасыщенные (непредельные) алифатические — структуры с кратными (двойными С=С, тройными СΞС) углерод-углеродными связями.
Предельные алифатические
соединения
Непредельные алифатические
соединения -
8 слайд
8
Циклические соединения
содержат в своей структуре замкнутые цепи атомов — циклы (от греч. циклос — круг).
Циклические соединения бывают:
Карбоциклические — содержат в структуре цикл, состоящий только из атомов углерода.
Гетероциклические — содержат в структуре циклы, содержащие кроме углеродных, атомы других элементов, чаще всего О, S, N.
алициклическое
соединение
ароматическое
соединение
гетероциклическое
соединение
карбоциклические -
9 слайд
Классификация углеродных атомов
Первичный
Вторичный
Третичный
Четвертичный
Первичный
Первичный
Первичный
9 -
10 слайд
Классификация по функциональным группам
Родоначальная стуктура (углеводород) — соединения, молекулы которых состоят только из атомов углерода (С) и водорода (Н). Углеводороды признаны
Функциональная группа — структурный фрагмент молекулы, характеризующий свойства соединений данного класса.10
-
11 слайд
11
ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ГРУППЫ
Карбоновые кислоты
(карбоксигруппа)
Альдегиды и кетоны
(оксогруппа)
Спирты, фенолы
(гидроксигруппа)
Амины
(аминогруппа)
Нитросоединения
(нитрогруппа) -
12 слайд
Гомологические ряды
Гомологический ряд — это ряд органических соединений с одинаковыми функциональными группами и однотипным строением.
Каждый представитель гомологического ряда отличается от предыдущего на постоянную единицу (-СН2-), которую называют гомологической разностью.
Члены гомологического ряда называются гомологами.
12 -
13 слайд
Общие формулы
основных гомологических рядов
Алканы СnH2n+2
Алкены СnH2n
Алкины СnH2n-2
Арены СnH2n-6
Спирты СnH2n+2O
Альдегиды СnH2nO
Карбоновые кислоты СnH2nO2
13 -
14 слайд
Алгоритм составления названий органических соединений по номенклатуре ИЮПАК
Определить функциональные группы.
Выбрать среди групп старшую.
Выбрать родоначальную структуру.
Пронумеровать атомы углерода в родоначальной структуре.
Составить название.14
-
15 слайд
Название органических соединений по номенклатуре ИЮПАК
Префикс
Корень
Суффикс
Младшие группы и углеводородные заместители в алфавитном порядке
Родоначальная структура
Степень насыщенности
Старшая группаРодоначальная структура
Старшая группа
Младшая группа
Углеводородный заместитель
15 -
16 слайд
Обозначение функциональных групп
Уменьшение старшенства
16 -
17 слайд
Родоначальная структура.
— структурный фрагмент молекулы (молекулярный остов), лежащий в основе названия соединения.
Длина родоначальной структуры
С1 метан
С2 этан
C3 пропан
C4 бутан
C5 пентан
C6 гексан
C7 гептан
C8 октан
C9 нонан
C10 декан
17 -
18 слайд
Приоритеты нумерации атомов в родоначальной структуре
От старшей группы
От кратной связи
От конца к которому ближе заместители.
1 2 3 4 5
5 4 3 2 1
5 4 3 2 1
18 -
19 слайд
Степень насыщенности
Насыщенное соединение – -ан
Ненасыщенное соединение = -ен
-инУглеводородные заместители
Радикалы (R) -илЧисло одинаковых заместителей
пять -пента-
шесть -гекса-
Два -ди-
Три -три-
Четыре -тетра-
19 -
20 слайд
Составляем название
Префикс
Корень
Суффикс
Младшие группы и углеводородные заместители в алфавитном порядке
Родоначальная структура
Степень насыщенности
Старшая группа1 2 3 4 5
5 4 3 2 1
5 4 3 2 1
3-амино-2-метилпентен-4-овая кислота
3,4-диметилпентен-1
2,3-диметилпентан
20 -
21 слайд
По названию составляем структурную формулу
2,5-диметил-4-пропилгептан
7 6 5 4 3 2 1
Н
Н2
Н3
Н
Н2
Н2
Н2
Н3
Н3
Н3
Н3
Н
1-нитробутен-3-ол-2
1 2 3 4
Н2
Н
Н
Н2
21
Найдите материал к любому уроку, указав свой предмет (категорию), класс, учебник и тему:
6 154 652 материала в базе
- Выберите категорию:
- Выберите учебник и тему
- Выберите класс:
-
Тип материала:
-
Все материалы
-
Статьи
-
Научные работы
-
Видеоуроки
-
Презентации
-
Конспекты
-
Тесты
-
Рабочие программы
-
Другие методич. материалы
-
Найти материалы
Другие материалы
- 25.12.2015
- 1659
- 2
Рейтинг:
4 из 5
- 25.12.2015
- 73122
- 302
Рейтинг:
5 из 5
- 25.12.2015
- 1839
- 4
- 25.12.2015
- 878
- 0
- 25.12.2015
- 727
- 0
- 25.12.2015
- 1444
- 3
- 25.12.2015
- 1271
- 1
Вам будут интересны эти курсы:
-
Курс повышения квалификации «Химия окружающей среды»
-
Курс профессиональной переподготовки «Химия: теория и методика преподавания в образовательной организации»
-
Курс профессиональной переподготовки «Управление персоналом и оформление трудовых отношений»
-
Курс повышения квалификации «Методика написания учебной и научно-исследовательской работы в школе (доклад, реферат, эссе, статья) в процессе реализации метапредметных задач ФГОС ОО»
-
Курс повышения квалификации «Нанотехнологии и наноматериалы в биологии. Нанобиотехнологическая продукция»
-
Курс повышения квалификации «Этика делового общения»
-
Курс повышения квалификации «Особенности подготовки к сдаче ОГЭ по химии в условиях реализации ФГОС ООО»
-
Курс профессиональной переподготовки «Организация менеджмента в туризме»
-
Курс профессиональной переподготовки «Биология и химия: теория и методика преподавания в образовательной организации»
-
Курс повышения квалификации «Источники финансов»
-
Курс повышения квалификации «Современные образовательные технологии в преподавании химии с учетом ФГОС»
-
Курс профессиональной переподготовки «Организация системы менеджмента транспортных услуг в туризме»
-
Курс профессиональной переподготовки «Методика организации, руководства и координации музейной деятельности»
-
Курс профессиональной переподготовки «Техническое сопровождение технологических процессов переработки нефти и газа»
-
Курс профессиональной переподготовки «Организация системы учета и мониторинга обращения с отходами производства и потребления»
-
Скачать материал
-
25.12.2015
3608
-
PPTX
288.3 кбайт -
118
скачиваний -
Рейтинг:
4 из 5 -
Оцените материал:
-
-
Настоящий материал опубликован пользователем Стрельцова Наталья Юрьевна. Инфоурок является
информационным посредником и предоставляет пользователям возможность размещать на сайте
методические материалы. Всю ответственность за опубликованные материалы, содержащиеся в них
сведения, а также за соблюдение авторских прав несут пользователи, загрузившие материал на сайтЕсли Вы считаете, что материал нарушает авторские права либо по каким-то другим причинам должен быть удален с
сайта, Вы можете оставить жалобу на материал.Удалить материал
-
- На сайте: 7 лет и 8 месяцев
- Подписчики: 0
- Всего просмотров: 10611
-
Всего материалов:
2
Органические соединения классифицирует по двум признакам:
- строение углеродного скелета (последовательность химически связанных между собой углеродов);
- наличие и строение функциональных групп.
Углеводороды (УВ) – это простейшие органические вещества, молекулы которых состоят из атомов только двух элементов: C и H.
Гомологический ряд – это ряд органических соединений, в котором каждый следующий член ряда отличается от предыдущего на группу CH2.
Строение углеродного скелета
1. Ациклические соединения — соединения с открытой углеродной цепью.
Среди них различают предельные и непредельные.
Классификация веществ по функциональным группам
Правило называния органических веществ по номенклатуре ИЮПАК:
1. Находим самую длинную углеродную цепь
2. Называем все заместители (включая двойную связь), так чтобы эти элементы приобрели наименьшее число.
3. Называем остаток УВ по количеству углеродов в молекуле.
Пример
1. Нашли самую длинную углеродную цепь.
2. Ко второму атому углерода есть метильный радикал называем его: 2-метил…
3. 4 атому углерода – бутан.
Видеоурок: Классификация органических веществ
Лекция: Классификация органических веществ. Номенклатура органических веществ (тривиальная и международная)
Классификация органических веществ
В основе классификации органических веществ лежит теория А.М. Бутлерова. В таблице показана классификация органических веществ в зависимости от типа строения углеродной цепи, т.е. по типу углеродного скелета:
Ациклические соединения — это органические вещества, в молекулах которых атомы углерода соединены друг с другом в прямые, а так же разветвленные открытые цепи.
К ациклическим, например, относится этан:
или ацетилен:
Иначе подобные соединения называются алифатическими или соединениями жирного ряда, потому что первые соединения данного ряда органических веществ были получены из растительных или животных жиров. Из ациклических соединений выделяются:
-
Предельные (или насыщенные) — данные соединения содержат в углеродном скелете одинарные ковалентные неполярные углерод-углеродные С-С и слабополярные С-Н связи, это алканы.
Общая молекулярная формула алканов — CnH2n+2, где n — количество атомов углерода в молекуле углеводорода. К ним относятся открытые цепи, а также замкнутые (циклические) углеводороды. Все атомы углерода в алканах имеют sp3 — гибридизацию. Запомните следующие алканы:
Метан — СH4
Этан — C2H6: CH3—CH3
Пропан — C3H8: CH3—CH2—CH3
Бутан — C4H10: CH3—(CH2)2—CH3
Пентан — C5H12: CH3—(CH2)3—CH3
Гексан — C6H14: CH3—(CH2)4—CH3
Гептан — C7H16: CH3—(CH2)5—CH3
Октан — C8H18: CH3—(CH2)6—CH3
Нонан — C9H20: CH3—(CH2)7—CH3
Декан — C10H22: CH3—(CH2)8—CH3
-
Непредельные (или ненасыщенные) — содержат кратные — двойные (С=С) или тройные (С≡С) связи, это алкены, алкины и алкадиены:
1) Алкены — содержат одну углерод-углеродную связь, которая является двойной C=C. Общая формула — CnH2n. Атомы углерода в данных соединениях имеют sp2 — гибридизацию. Связь C=C имеет π-связь и σ-связь, поэтому алкены более химически активны, чем алканы. Запомните следующие алкены:
Этен (этилен) — C2H4: CH2=CH2
Пропен (пропилен) — C3H6: СН2=СН—СН3
Бутен — С4Н8: бутен-1 СН3—СН2—СН=СН, бутен-2 СН3—СН=СН—СН3, изобутен [СН3]2С=СН2
Пентен — C5H10: 1-пентен CH3—CH2—CH2—CH=CH2, 2-пентен C2H5CH=CHCH3
Гексен — C6H12: 1-гексен CH2=CH—CH2—CH2—CH2—CH3, цис—гексен-2 CH3—CH=CH—CH2—CH2—CH3 и другие изомеры.
Гептен — C7H14: 1-гептен СН2=СН—СН2—СН—СН2—СН2—СН3, 2-гептен СН3—СН=СН—СН2—СН2—СН2—СН3 и др.
Октен — C8H16: 1-октен СН2=СН—СН2—СН2—СН2—СН2—СН2—СН3, 2-октен СН3—СН=СН—СН2—СН2—СН2—СН2—СН3 и др.
Нонен — C9H18: 3-нонен CH3—CH2—CH=CH—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3, 5-нонен CH3—CH2—CH2—CH2—CH=CH—CH2—CH2—CH3 и др.
Децен — C10H20: 2-децен СН3—СН2—СН2—СН2—СН2—СН2—СН2—СН=СН—СН3 и др.
Как вы заметили, названия алкенов схожи с названиями алканов, с разницей суффикса. Названия алканов имеют суффикс -ан, а алкенов суффикс -ен. Кроме того среди перечисленных алкенов отсутствует метен. Запомните, метена не существует, потому что метан имеет только один углерод. А для образования алкенов, обязательно образование двойных связей.
Местоположение двойной связи обозначается цифрой, например, 1-бутен: СН2=СН–СН2–СН3 или 1-гексен: СН3–СН2–СН2–СН2–СН=СН2. Обратите внимание на данное правило: нумерация углеводородных цепей должна производиться так, чтобы двойные связи находились под наименьшим номером, например, 2-гексен:
2) Алкины – в молекулах присутствует одна тройная С≡С связь. Общая формула — CnH2n-2. В названиях алкинов суффикс -ан заменен на-ин. Например, 3-гептин: СН3–СН2–СН2–С≡С–СН2–СН3. Для этина НС≡СН возможно и тривиальное название ацетилен. Указание положения тройной связи производится также как в предыдущем случае с алкенами. Если в соединении тройных связей больше одной, то к названию прибавляется суффикс -диин или -триин. Если же в соединении присутствуют и двойные, и тройные связи, то их нумерацию определяет двойная связь, следовательно, называют сначала двойную, затем тройную связи. Например, гексадиен-1,3-ин-5: СН2=СН–СН2=СН2–С≡СН.
3) Алкадиены – в молекулах присутствуют две двойные С=С связи. Общая формула — CnH2n-2, такая же, как и у алкинов. Алкины и алкадиены относятся к межклассовым изомерам. К примеру, 1,3-бутадиен или дивинил C4H6: СН2=СН—СН=СН2.
Циклические соединения — это органические вещества, в молекулах которых содержится три или более связанных в замкнутое кольцо атомов, образующих циклы.
Предельные циклические углеводороды называются циклоалканами. Их общая формула — CnH2n. В молекулах имеется замкнутая цепь или кольца. К примеру, циклопропан (C3H6):
и циклобутан (C4H8):
В зависимости от того, какими атомами были образованы циклы, данный вид соединений подразделяется на карбоциклические и гетероциклические.
Карбоциклические, которые иначе называются гомоциклическими, содержат в циклах только атомы углерода. В свою очередь, они делятся на алифатические и ароматические.
-
Алициклические (алифатические) соединения отличаются тем, что атомы углерода могут соединяться между собой в прямые, разветвлённые цепочки или кольца одинарными, двойными или тройными связями.
Типичным алифатическим соединением является циклогексен:
-
Ароматические соединения получили свое название благодаря ароматному запаху вещества. Иначе называются аренами. Они отличаются наличием в соединении бензольного кольца:
Таких колец в составе может быть несколько. Например, нафталин:
Также данная группа соединений имеет в составе ароматическую систему, что характеризует высокую устойчивость и стабильность соединения. Ароматичная система, содержит в кольце 4n+2 электронов (где n = 0, 1, 2, …). Данной группе органических веществ свойственно вступать в реакции замещения, а не присоединения.
Ароматические соединения могут иметь функциональную группу, прикрепленную непосредственно к кольцу. Например, толуол:
Гетероциклические соединения всегда содержат в составе углеводородного цикла один или несколько гетероатомов, которыми являются атомы кислорода, азота или серы. Если гетероатомов пять, то соединения называются пятичленными, если шесть, соответственно шестичленными. Примером гетероциклического соединения является пиридин:
Классификация производных углеводорода
Другие органические вещества рассматривают исключительно как производные углеводородов, которые образуются при введении в молекулы углеводородов функциональных групп, включающих в себя другие химические элементы. Формулу соединений, имеющих одну функциональную группу, можно записать как R — X. Где R – углеводородный радикал (фрагмент молекулы углеводорода без одного или нескольких атомов водорода; Х – функциональная группа. По наличию функциональных групп углеводороды подразделяются на:
-
Галогенпроизводные — судя из названия ясно, что в данных соединениях атомы водорода замещены на атомы какого-либо галогена.
-
Спирты и фенолы. В спиртах атомы водорода замещены на гидроксильную группу -OH. По количеству таких групп, спирты подразделяются на одноатомные и многоатомные, среди которых двухатомные, трехатомные и т.д.
Формула одноатомных спиртов: CnH2n+1OH или CnH2n+2O.
Формула многоатомных спиртов: CnH2n+2Ox; x – атомность спирта.
Спирты могут быть и ароматическими. Формула одноатомных ароматических спиртов: CnH2n-6O.
Следует помнить, что производные ароматических углеводородов, в которых на гидроксильные группы заменены один/несколько атомов водорода не относятся к спиртам. Данный тип относят к классу фенолов. Причина, по которой фенолы не относят к спиртам, содержится в их специфических химических свойствах. Одноатомные фенолы изомерны одноатомным ароматическим спиртам. То есть они так же имеют общую молекулярную формулу CnH2n-6O.
-
Амины — производные аммиака, в которых один, два или три атома водорода заменены на углеводородный радикал. Амины, в которых только один атом водорода замещен на углеводородный радикал, то есть имеющие общую формулу R-NH2, именуют первичными аминами. Амины, в которых, два атома водорода заменены на углеводородные радикалы, именуют вторичными. Их формула — R-NH-R’. Следует помнить, что радикалы R и R’ могут быть как одинаковые, так и разные. Если все три атома водорода молекулы аммиака замещены на углеводородный радикал, то амины являются третичными. При этом R, R’, R’’ могут быть как полностью одинаковыми, так и разными. Общая формула первичных, вторичных и третичных предельных аминов — CnH2n+3N. Ароматические амины с одним непредельным заместителем имеют формулу CnH2n-5N.
-
Альдегиды и кетоны. У альдегидов при первичном атоме углерода два атома водорода замещены на один атом кислорода. То есть в их структуре имеется альдегидная группа – СН=О. Общая формула — R-CH=O. У кетонов при вторичном атоме углерода два атома водорода замещены на атом кислорода. То есть это соединения, в структуре которых есть карбонильная группа –C(O)-. Общая формула кетонов: R-C(O)-R’. При этом радикалы R, R’ могут быть как одинаковыми, так и разными. Альдегиды и кетоны достаточно схожи по строению, но их все-таки различают как классы, так как они имеют существенные различия в химических свойствах. Общая формула предельных кетонов и альдегидов имеет вид: CnH2nO.
-
Карбоновые кислоты содержат карбоксильную группу –COOH. В случае, когда кислота содержит две карбоксильные группы, такую кислоту именуют дикарбоновой кислотой. Предельные монокарбоновые кислоты (с одной группой -COOH) имеют общую формулу — CnH2nO2. Ароматические монокарбоновые кислоты имеют общую формулу CnH2n-8O2.
-
Простые эфиры – органические соединения, в которых два углеводородных радикала опосредованно соединены через атом кислорода. То есть, имеют формулу вида: R-O-R’. При этом радикалы R и R’ способны быть как одинаковыми, так и разными. Формула предельных простых эфиров — CnH2n+1OH или CnH2n+2О.
-
Сложные эфиры – класс соединений на основе органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в гидроксильной группе заменен на углеводородный радикал R.
-
Нитросоединения – производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на нитрогруппу –NO2. Предельные нитросоединения с одной нитрогруппой имеют формулу CnH2n+1NO2.
-
Аминокислоты имеют в структуре одновременно две функциональные группы – амино NH2 и карбоксильную – COOH. Например: NH2-CH2-COOH. Предельные аминокислоты, имеющие одну карбоксильную и одну аминогруппу изомерны соответствующим предельными нитросоединениям то есть, имеют общую формулу CnH2n+1NO2.
Номенклатура органических соединений
Номенклатура соединения делится на 2 типа:
-
тривиальную и
-
систематическую.
Тривиальная — это исторически первая номенклатура, возникшая в самом начале развития органической химии. Названия веществ носили ассоциативный характер, например, щавелевая кислота, мочевина, индиго.
Создание систематической, т.е. международной номенклатуры началось с 1892 года. Тогда была начата Женевская номенклатура, которую с 1947 и по сегодняшний день продолжает ИЮПАК (IUPAC — международная единая химическая номенклатура). Согласно систематической номенклатуре названия органических соединений составляются из корня, обозначающего длину основной цепи, т.е. соединенных в неразветвленную цепь атомов углеродов, а также приставок и суффиксов, обозначающих наличие и расположение заместителей, функциональных групп и кратных связей.
Систематическая номенклатура алканов
Систематическая номенклатура алкенов
Систематическая номенклатура алкинов
Систематическая номенклатура спиртов и фенолов
Систематическая номенклатура аренов
Систематическая номенклатура галогенопроизводных
Систематическая номенклатура альдегидов и кетонов
Систематическая номенклатура карбоновых кислот и их производных
Номенклатура гетероциклических соединений