Решу егэ алкены химия

Всего: 148    1–20 | 21–40 | 41–60 | 61–80 …

Добавить в вариант

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

Всего: 148    1–20 | 21–40 | 41–60 | 61–80 …

Всего: 148    1–20 | 21–40 | 41–60 | 61–80 …

Добавить в вариант

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

Всего: 148    1–20 | 21–40 | 41–60 | 61–80 …

Алкены — непредельные (ненасыщенные) углеводороды, имеющие в молекуле одну двойную связь С=С. Такая связь содержит
одну сигма-связь (σ-связь) и одну пи-связь (π-связь).

Алкены также называют этиленовыми углеводородами, по первому члену гомологического ряда — этилену — CH₂=CH₂.
Общая формула их гомологического ряда — C_nH_2n.

Номенклатура и изомерия алкенов

Названия алкенов формируются путем добавления суффикса «ен» к названию алкана с соответствующим числом:
этен, пропен, бутен, пентен и т.д.

При составлении названия алкена важно учесть, что главная цепь атомов углерода должна обязательно содержать двойную связь. Принято начинать нумерацию
атомов углерода с того края, к которому ближе двойная связь. В конце названия указывают атом углерода, у которого
начинается двойная связь.

Атомы углерода, прилежащие к двойной связи находятся в sp² гибридизации.

Для алкенов характерна изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая изомерия с циклоалканами и пространственная геометрическая
изомерия в виде существования цис- и транс-изомеров.

Некоторые данные, касающиеся алкены, надо выучить:

• Длина связи между атомами углерода составляет 0,134 нм
• Тип гибридизации атомов углерода (прилежащих к двойной связи) — sp²
• Валентный угол (между химическими связями) составляет 120°

Получение алкенов

Алкены получают несколькими способами:

• Крекинг нефти

В результате крекинга нефти образуется один алкан и один алкен.

C₁₂H₂₆ → C₆H₁₂ + C₆H₁₄

• Дегидрирование алканов

При наличии катализатора и повышенной температуры от молекул алканов отщепляется водород. Наиболее легко
водород отдает третичный атом, чуть труднее — вторичный и заметно труднее — первичный.

CH₃-CH₃ → (t, кат) CH₂=CH₂ + H₂



• Дегидрогалогенирование галогеналканов

В реакции галогеналкана со спиртовым(!) раствором щелочи образуется алкен. По правилу Зайцева, водород
отщепляется от соседнего наименее гидрированного атома углерода.



• Дегалогенирование дигалогеналканов

В подобных реакциях применяется цинк (цинковая пыль) — двухвалентный металл, который связывает расположенные
рядом атомы галогенов. Между атомами углерода, которым принадлежали галогены, завязывается двойная связь.



• Внутримолекулярная дегидратация спиртов

При нагревании спиртов c серной кислотой — H₂SO₄, обладающей выраженными водоотнимающими
свойствами, происходит отщепление воды от спирта по правилу Зайцева. В результате образуется алкен.

Внутримолекулярная дегидратация спиртов происходит при t > 140 °C.

Химические свойства алкенов

Алкены — ненасыщенные углеводороды, охотно вступающие в реакции присоединения. Реакции замещения для них не характерны.

• Гидрирование

Водород присоединяется к атомам углерода, образующим двойную связь. Пи-связь (π-связь) рвется, остается единичная сигма-связь (σ-связь).



• Галогенирование

Реакция с бромной водой является качественной для непредельных соединений, содержащих двойные (и тройные) связи. В ходе такой реакции бромная
вода обесцвечивается, что указывает на присоединение его по кратным связям к органическому веществу.

Реакция с хлором на свету протекает по свободнорадикальному механизму, так как на свету молекулы хлора расщепляются, образуя свободные радикалы.



• Гидрогалогенирование

Алкены вступают в реакции гидрогалогенирования, протекающие по типу присоединения.

Гидрогалогенирование протекает по правилу Марковникова, в соответствии с которым атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному, а
атом галогена — к наименее гидрированному атому углерода.



• Гидратация

Присоединение воды, гидратация, происходит по правилу Марковникова. Водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода,
гидроксогруппа — к наименее гидрированному.



• Окисление

При горении алкены, как и все органические соединения, сгорают с образованием углекислого газа и воды — полное окисление. При неполном
окислении образуются окиси.



Окисление алкенов перманганатом калия (марганцовкой) в нейтральной среде является качественной реакцией на алкены в частности, и непредельные
углеводороды в целом. В результате реакции фиолетовый раствор марганцовки обесцвечивается и выпадает осадок бурого цвета — MnO₂.

В более жестких условиях — при подкислении раствора серной кислотой, реакция идет с полным разрывом в самом слабом месте молекулы — двойной
связи.



• Полимеризация

Полимеризация — цепная реакция синтеза полимеров, при котором молекула полимера образуется путем последовательного соединения
молекул мономеров.

Индекс «n», степень полимеризации, обозначает число мономерных звеньев, которые входят в состав полимера.

Алкены – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствует одна двойная связь между атомами углерода С=С.

Наличие двойной связи между атомами углерода очень сильно меняет свойства углеводородов. В этой статье мы подробно остановимся на свойствах, способах получения и особенностях строения алкенов.

Строение, изомерия и гомологический ряд алкенов

Химические свойства алкенов

Получение алкенов

Гомологический ряд алкенов

Все алкены имеют некоторые общие или похожие физические и химические свойства. Схожие по строению алкены, которые отличаются на одну или несколько групп –СН₂–, называют гомологами. Такие алкены образуют гомологический ряд.

Самый первый представитель гомологического ряда алкенов – этен (этилен) C₂H₄, или СH₂=СH₂.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН₂– в углеводородную цепь.

Название алкена	Формула алкена
Этилен (этен)	C2H4
Пропилен (пропен)	C3H6
Бутилен (бутен)	C4H8
Пентен	C5H10
Гексен	C6H12
Гептен	C7H14
Октен	C8H16
Нонен	C9H18

Общая формула гомологического ряда алкенов C_nH_2n.

Первые четыре члена гомологического ряда алкенов – газы, начиная с C₅ – жидкости. 

Алкены легче воды, не растворимы в воде и не смешиваются с ней.

Строение алкенов

Рассмотрим особенности строения алкенов на примере этилена.

В молекуле этилена присутствуют химические связи C–H и С=С.

Связь C–H ковалентная слабополярная одинарная σ-связь. Связь С=С – двойная, ковалентная неполярная, одна из связей σ, вторая π-связь. Атомы углерода при двойной связи образуют по три σ-связи и одну π-связь. Следовательно, гибридизация атомов углерода при двойной связи в молекулах алкенов – sp²:

При образовании связи σ-связи между атомами углерода происходит перекрывание sp²-гибридных орбиталей атомов углерода:

При образовании π-связи между атомами углерода происходит перекрывание негибридных орбиталей атомов углерода:

Три sp²-гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому три гибридные орбитали атомов углерода при двойной связи в алкенах направлены в пространстве под углом 120^о  друг к другу:

Это соответствует плоско-треугольному строению молекулы.

Например, молекуле этилена C₂H₄ соответствует плоское строение.

Молекулам линейных алкенов с большим числом атомов углерода соответствует пространственное строение.

Например, в молекуле пропилена присутствует атом углерода в sp³-гибридном состоянии, в составе метильного фрагмента СН₃. Такой фрагмент имеет тетраэдрическое строение и располагается вне плоскости двойной связи.

Изомерия алкенов

Для  алкенов характерна структурная и пространственная изомерия.

Структурная изомерия

Для  алкенов характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета, изомерия положения кратной связи и межклассовая изомерия.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Алкены являются межклассовыми изомерами с циклоалканами. Общая формула и алкенов, и циклоалканов — C_nH_2n.

Изомеры с различным положением двойной связи отличаются положением двойной связи в углеродном скелете.

Пространственная изомерия

Для алкенов характерна пространственная изомерия: цис-транс-изомерия и оптическая.

Алкены, которые обладают достаточно большим углеродным скелетом, могут существовать в виде оптических изомеров. В молекуле алкена должен присутствовать асимметрический атом углерода (атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями).

Цис-транс-изомерия обусловлена отсутствием вращения по двойной связи у алкенов.

Алкены, имеющие у каждого из двух атомов углерода при двойной связи различные заместители, могут существовать в виде двух изомеров, отличающихся расположением заместителей относительно плоскости π-связи.

Алкены, в которых одинаковые заместители располагаются по одну сторону от плоскости двойной связи, это цис-изомеры. Алкены, в которых одинаковые заместители располагаются по разные стороны от плоскости двойной связи, это транс-изомеры.

цис-Бутен-2	транс-Бутен-2

Цис-транс-изомерия не характерна для тех алкенов, у которых хотя бы один из атомов углерода при двойной связи имеет два одинаковых соседних атома.

Номенклатура алкенов

В названиях алкенов для обозначения двойной связи используется суффикс -ЕН.

Например, алкен имеет название 2-метилпропен.

При этом правила составления названий (номенклатура) для алкенов в целом такие же, как и для алканов, но дополняются некоторыми пунктами: 

1.  Углеродная цепь, в составе которой есть двойная связь, считается главной.

2. Нумеруют атомы углерода в главной цепи так, чтобы атомы углерода при двойной связи получили наименьший номер. Нумерацию следует начинать с более близкого к двойной связи конца цепи.

3. В конце молекулы вместо суффикса АН добавляют суффикс ЕН и указывают наименьший номер атома углерода при двойной связи в углеродной цепи.

4. Для простейших алкенов применяются также исторически сложившиеся (тривиальные) названия:

Радикалы, содержащие двойную связь, также носят тривиальные названия:

Формула радикала	Тривиальное название
CH2=CH-	винил
CH2=CH-CH2—	аллил

Химические свойства алкенов

Алкены – непредельные углеводороды, в молекулах которых есть одна двойная связь. Строение и свойства двойной связи определяют характерные химические свойства алкенов.

Двойная связь состоит из σ-связи и π-связи. Рассмотрим характеристики одинарной связи С-С и двойной связи С=С:

	Энергия связи, кДж/моль	Длина связи, нм
С-С	348	0,154
С=С	620	0,133

Можно примерно оценить энергию π-связи в составе двойной связи С=С:

Е_π = Е_(С=С) — Е_(С-С) = 620 — 348 = 272 кДж/моль

Таким образом, π-связь — менее прочная, чем σ-связь. Поэтому алкены вступают в реакции присоединения, сопровождающиеся разрывом π-связи. Присоединение к алкенам может протекать по ионному и радикальному механизмам.

Для алкенов также характерны реакции окисления и изомеризации. Окисление алкенов протекает преимущественно по двойной связи, хотя возможно и жесткое окисление (горение).  

1. Реакции присоединения

Для алкенов характерны реакции присоединения по двойной связи С=С, при которых протекает разрыв пи-связи в молекуле алкена.

1.1. Гидрирование

Алкены реагируют с водородом при нагревании и под давлением в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt, Pd и др.).

Например, при гидрировании бутена-2 образуется бутан.

Реакция протекает обратимо. Для смещения равновесия в сторону образования бутана используют повышенное давление.

1.2. Галогенирование алкенов

Присоединение галогенов к алкенам происходит даже при комнатной температуре в растворе (растворители — вода, CCl₄).

При взаимодействии с алкенами  красно-бурый раствор брома в воде (бромная вода) обесцвечивается. Это качественная реакция на двойную связь.

Например, при бромировании пропилена образуется 1,2-дибромпропан, а при хлорировании — 1,2-дихлорпропан.

Реакции протекают в присутствии полярных растворителей по ионному (электрофильному) механизму.

1.3. Гидрогалогенирование алкенов

Алкены присоединяют галогеноводороды. Реакция идет по механизму электрофильного присоединения с образованием галогенопроизводного алкана.  

Например, при взаимодействии этилена с бромоводородом образуется бромэтан.

При присоединении полярных молекул к несимметричным алкенам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.

Правило Марковникова: при присоединении полярных молекул типа НХ к несимметричным алкенам водород преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи.

Например, при присоединении хлороводорода HCl к пропилену атом водорода преимущественно присоединяется к атому углерода группы СН₂=, поэтому преимущественно образуется 2-хлорпропан.

1.4. Гидратация 

Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.

Например, при взаимодействии этилена с водой образуется этиловый спирт.

Гидратация алкенов также протекает по ионному (электрофильному) механизму.

Для несимметричных алкенов реакция идёт преимущественно по правилу Марковникова.

Например, при взаимодействии пропилена с водой образуется преимущественно пропанол-2.

1.5. Полимеризация

Полимеризация — это процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) друг с другом с образованием высокомолекулярного вещества (полимера).

nM → M_n   (M – это молекула мономера)

Например, при полимеризации этилена образуется полиэтилен, а при полимеризации пропилена — полипропилен.

2. Окисление алкенов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

2.1. Каталитическое окисление

Каталитическое окисление протекает под действием катализатора.

Взаимодействие этилена с кислородом в присутствии солей палладия протекает с образованием этаналя (уксусного альдегида)

Взаимодействие этилена с кислородом в присутствии серебра протекает с образованием эпоксида 

2.2. Мягкое окисление

Мягкое окисление протекает при низкой температуре в присутствии перманганата калия. При этом раствор перманганата обесцвечивается.

В молекуле алкена разрывается только π-связь и окисляется каждый атом углерода при двойной связи.

При этом образуются двухатомные спирты (диолы).

Например, этилен реагирует с водным раствором перманганата калия при низкой температуре с образованием этиленгликоля (этандиол-1,2)

2.2. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) происходит полный разрыв двойной связи С=С и связей С-Н у атомов углерода при двойной связи. При этом вместо разрывающихся связей образуются связи с кислородом.

Так, если у атома углерода окисляется одна связь, то образуется группа С-О-Н (спирт). При окислении двух связей образуется двойная связь с атомом углерода: С=О, при окислении трех связей — карбоксильная группа СООН, четырех — углекислый газ СО₂.

Поэтому можно составить таблицу соответствия окисляемого фрагмента молекулы и продукта:

Окисляемый фрагмент	KMnO4, кислая среда	KMnO4, H2O, t
>C=	>C=O	>C=O
-CH=	-COOH	-COOK
CH2=	CO2	K2CO3

При окислении бутена-2 перманганатом калия в среде серной кислоты окислению подвергаются два фрагмента –CH=, поэтому образуется уксусная кислота:

При окислении метилпропена перманганатом калия в присутствии серной кислоты окислению подвергаются фрагменты >C= и CH₂=, поэтому образуются углекислый газ и кетон:

При жестком окислении алкенов в нейтральной среде образующаяся щелочь реагирует с продуктами реакции окисления алкена, поэтому образуются соли (кроме реакций, где получается кетон — кетон со щелочью не реагирует).

Например, при окислении бутена-2 перманганатом калия в воде при нагревании окислению подвергаются два фрагмента –CH=, поэтому образуется соль уксусной кислоты – ацетат калия:

Например, при окислении метилпропена перманганатом калия в воде при нагревании окислению подвергаются фрагменты >C= и CH₂=, поэтому образуются карбонат калия и кетон:

Взаимодействие алкенов с хроматами или дихроматами протекает с образованием аналогичных продуктов окисления.

2.3. Горение алкенов 

Алкены, как и прочие углеводороды, горят в присутствии кислорода с образованием углекислого газа и воды.

В общем виде уравнение сгорания алкенов выглядит так:

C_nH_2n + 3n/2O₂ → nCO₂ + nH₂O + Q

Например, уравнение сгорания пропилена:

2C₃H₆ + 9O₂ → 6CO₂ + 6H₂O

3. Замещение в боковой цепи 

Алкены с углеродной цепью, содержащей более двух атомов углерода, могут вступать в реакции замещения в боковой цепи, как алканы.

При взаимодействии алкенов с хлором или бромом при нагревании до 500^оС или на свету происходит не присоединение, а радикальное замещение атомов водорода в боковой цепи. При этом хлорируется атом углерода, ближайший к двойной связи.

Например, при хлорировании пропилена на свету образуется 3-хлорпропен-1

4. Изомеризация алкенов

При нагревании в присутствии катализаторов (Al₂O₃) алкены вступают в реакцию изомеризации. При этом происходит либо перемещение двойной связи, либо изменение углеродного скелета. При изомеризации из менее устойчивых алкенов образуются более устойчивые. Как правило, двойная связь перемещается в центр молекулы.

Например, при изомеризации бутена-1 может образоваться бутен-2 или 2-метилпропен

CH₂=CH-CH₂-CH₃  →  CH₃-CH=CH-CH₃

Получение алкенов

1. Дегидрирование алканов

При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, образуются двойные и тройные связи.

Например, при дегидрировании этана может образоваться этилен или ацетилен:

При дегидрировании бутана под действием металлических катализаторов образуется смесь продуктов. Преимущественно образуется бутен-2:

Если бутан нагревать в присутствии оксида хрома (III), преимущественно образуется бутадиен-1,3:

2. Крекинг алканов

Крекинг – это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы и алкены с более короткой углеродной цепью.

Крекинг бывает термический и каталитический.

Термический крекинг протекает при сильном нагревании без доступа воздуха.

При этом получается смесь алканов и алкенов с различной длиной углеродной цепи и различной молекулярной массой.

Например, при крекинге н-пентана образуется смесь, в состав которой входят этилен, пропан, метан, бутилен, пропилен, этан и другие углеводороды.

Каталитический крекинг проводят при более низкой температуре в присутствии катализаторов. Процесс сопровождается реакциями изомеризации и дегидрирования. Катализаторы каталитического крекинга – цеолиты (алюмосиликаты кальция, натрия).

3. Дегидрогалогенирование галогеналканов

Галогеналканы взаимодействуют с щелочами в спиртовом растворе. При этом происходит дегидрогалогенирование – отщепление (элиминирование) атомов водорода и галогена от галогеналкана.

Например, при взаимодействии хлорэтана с спиртовым раствором гидроксида натрия образуется этилен.

При отщеплении галогена и водорода от некоторых галогеналканов могут образоваться различные органические продукты.  В таком случае выполняется правило Зайцева.

Правило Зайцева: отщепление атома водорода при дегидрогалогенировании и дегидратации происходит преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода.

Например, при взаимодействии 2-хлорбутана со спиртовым раствором гидроксида натрия преимущественно образуется бутен-2. Бутен-1 образуется в небольшом количестве (примерно 20%). В реакции мы указываем основной продукт.

4. Дегидратация спиртов

При нагревании спиртов (выше 140^оС) в присутствии водоотнимающих веществ (концентрированная серная кислота, фосфорная кислота) или катализаторов (оксид алюминия) протекает дегидратация. Дегидратация — это отщепление молекул воды.

При дегидратации спиртов образуются алкены.

Например, при дегидратации этанола при высокой температуре образуется этилен.

Дегидратация более сложных молекул также протекает по правилу Зайцева.

Например, при дегидратации бутанола-2 преимущественно образуется бутен-2.

5. Дегалогенирование дигалогеналканов

Дигалогеналканы, в молекулах которых два атома галогена расположены у соседних атомов углерода, реагируют с активными металлами с образованием алкенов.

Как правило, для отщепления используют двухвалентные активные металлы — цинк или магний.

Например, 1,2-дихлорпропан реагирует с цинком с образованием пропилена

6. Гидрирование алкинов  

Гидрирование алкинов протекает в присутствии катализаторов (Ni, Pt) с образованием алкенов, а затем сразу алканов.

При использовании менее активного катализатора (Pd, СaCO₃, Pb(CH₃COO)₂) гидрирование останавливается на этапе образования алкенов.

Например, при гидрировании бутина-1 в присутствии палладия преимущественно образуется бутен-1.

7. Гидрирование алкадиенов  

Гидрирование алкадиенов протекает в присутствии металлических катализаторов, при нагревании и под давлением.

При присоединении одной молекулы водорода к дивинилу образуется смесь продуктов (бутен-1 и бутен-2):

Соотношение продуктов 1,2- и 1,4- присоединения зависит от условий реакции.

При комнатной и повышенной температуре основным продуктом реакции является 1,4-продукт (бутен-2).

При полном гидрировании дивинила образуется бутан:

Алкены. Что нужно знать для решения заданий ЕГЭ по Химии.

Алкены — это непредельные ациклические углеводороды, которые имеют одну двойную(‘ = ‘) связь(пи-связь).
Алкены также имеют название олефины, которое берет начало с латинского названия «gaz olefiant«- «маслородный газ», которое впервые дано этилену из-за его способности образовывать при взаимодействии с хлором жидкое маслянистое вещество(хлористый этилен).

Изомерия:

— структурная(изомерия углеродного скелета);
— межклассовая(метамерия, алкены имеют такую же формулу классу, как и циклоалканы);
— изомерия положения кратной связи;
— пространственная(цис-, транс-изомерия).

Что такое цис и транс изомерия?
Пи-связь(‘ = ‘) не имеет цилиндрической симметрии, и поворот
относительно двойной связи приведет к разрыву кратной связи, поэтому
свободное вращение вокруг двойной связи невозможно, и положение в
пространстве заместителей при углеродных атомах, соединенных двойной
связью четко фиксировано. Следствием этого является наличие у алкенов
геометрической цис-транс изомерии.
Если
заместители расположены по одну сторону от двойной связи(например,
углеводородные радикалы, или галогены), то такое положение называется
цис-изомерия(от лат. cis — «с одной стороны»), если по разные стороны — транс-изомерия(от лат. trans — «через»).

Важно: Транс изомеры термодинамически более стабильны, чем цис-изомеры.

Часто встречающиеся радикалы:
— винил(CH₂═CHꟷ)
— аллил(CH₂═CHꟷCH₂ꟷ)

Характерный тип реакции: электрофильное присоединение(Ad_E)

В какие реакции вступают: присоединение, замещение, полимеризация, окисление, дегидрирование, гидрирование, гидратация, горение.

Именные реакции и правила:

• Правило Марковникова(только для НЕСИММЕТРИЧНЫХ алкенов): Атом
  водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода, а
  атом галогена(или группа -OH) — к наименее гидрогенизированному.
  CH₃ꟷCH═CH₂ + HBr → CH₃ꟷCH(Br)ꟷCH₃

• Правило Хараша(перекисный эффект): радикальное присоединение к двойной связи, в присутствии H₂O₂ реакция идет против правила Марковникова, то есть водород присоединяется к наименее гидрогенизированному атому углерода.
  CH₃ꟷCH═CH₂ + HBr → CH₃ꟷCH₂ꟷCH₂ꟷBr (условия реакции: перекись водорода)

• Правило Зайцева: при отщеплении воды и галогеноводородов наиболее
  легко отщепляется водород от соседнего наименее гидрогенизированного
  атома углерода.
  CH₃ꟷCH(OH)ꟷCH₂ꟷCH₃ → CH₃ꟷCH═CHꟷCH₃ + H₂O (условия реакции: t > 140, H₂SO₄(конц.))

• Реакция Вагнера(мягкое окисление):
  3CH₂═CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3CH₂OHꟷCH₂OH + 2MnO₂ + 2KOH

• Реакция Гарриеса(озонолиз):
  CH₃ꟷCH═CH₂ + O₃ → озонид → CH₃COH + HCOH (условия реакции: цинковая пыль, вода)

• Реакция Львова(радикальное замещение(S_R)):
  CH₂ ═CHꟷCH₂ꟷCH₃ + Cl₂ → CH₂ ═CHꟷCH(Cl)ꟷCH₃ + HCl (условия реакции: облучение, 450 С)

• Реакция Циглера(получение полиэтилена низкого давления(ПЭНД)):
  nCH₂═CH₂ → …ꟷCH₂ꟷCH₂ꟷCH₂ꟷCH₂ꟷ…(условия реакции: 0,2 МПа, 100 С, kat — металлорганические соединения)

Какие классы органических веществ можно получить из алкенов:

— алканы(гидрирование);
— алкины(дегидрирование);
— одноатомные спирты(гидратация);
— двухатомные спирты(мягкое окисление перманганатом и водой);
— уксусный альдегид(каталитическое окисление этилена под действием хлорида палладия и t);
— карбоновые кислоты(жесткое окисление алкенов в присутствии серной кислоты и t)

Как обнаружить алкены в растворе:

• Бромная вода(Br₂). При добавлении Br₂ к алкену происходит обесцвечивание раствора: был красный — стал бесцветный(за счет разрыва кратной связи и присоединения брома).

• Окислители(перманганат калия, дихромат калия). При добавлении какого либо сильного окислителя, например, KMnO₄, происходит разрыв двойной связи и раствор меняет окраску: был розовый — стал бесцветный.

Специфические реакции
Алкены
могут образовывать эпоксиды, вступать в реакцию с серной кислотой(с
щелочами алкены НЕ реагируют, так как сами проявляют основные свойства).

• Образование эпоксидов: 2CH₂═CH₂ + O₂ → 2C₂H₄O (условия реакции: t 150-300 C, Ag)
  Важно: Оксид этилена(эпоксид) легко присоединяет воду, образуя двухатомный спирт этиленгликоль.

• Получение уксусного альдегида: 2CH₂═CH₂ + O₂ → 2CH₃COH (условия реакции: t, PdCl₂)

• Реакция с серной кислотой: CH₂═CH₂ + HꟷSO₄H → CH₃ꟷCH₂ꟷSO₄H (образуется этилсерная кислота)

• Реакция Виттига(процесс синтеза олефинов):

[(C₆H₅)₃PCH₃]Br(бромистый метилтрифенилфосфоний) + C₄H₉Li → (C₆H₅)₃P═CH₂(метилентрифенилфосфоран) + C₄H₁₀ + LiBr
(C₆H₅)₃P═CH₂ + O═CHꟷC₄H₉ → (C₆H₅)₃P═O(окись трифенилфосфина) + CH₂═CHꟷC₄H₉

Реакции из заданий ЕГЭ 2021:

1) Из предложенного перечня выберите два ряда веществ, каждое из которых не обесцвечивает бромную воду.
1) этан, этилен, ацетилен;
2) хлорэтан, пропан, бензол;
3) стирол, этилен, ацетилен;
4) толуол, 1,3-бутадиен, ацетилен;
5) бензол, циклогексан, 2-метилбутан.

Решение: В данном вопросе №13 из ЕГЭ нужно выбрать те варианты
ответа, в которых должны быть предельные углеводороды, в молекулах
которых нет кратных связей, это 25.

2) Установите соответствие между спиртом и исходным веществом, использованным для его получения:
СПИРТ
А) глицерин;
Б) изопропиловый спирт;
В) пропиловый спирт;
Г) этиленгликоль.

ИСХОДНОЕ ВЕЩЕСТВО
1) CH₃ꟷCH═CH₂
2) CH₂═CH₂
3) C₂H₅COH
4) C₆H₁₂O₆
5) CO
6) CH₃COH

Решение:
глицерин, как и изопропиловый спирт получают из пропилена(реакцией
Вагнера и гидратацией соответственно), пропиловый спирт можно получить
из пропаналя(восстановление(+ H₂)), и этиленгликоль образуется из этилена мягким окислением в водной среде, ответ 1132.

3)
Установите соответствие между названием вещества и продуктом, который
преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с
подкисленной серной кислотой раствором перманганата калия.
НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА
А) бутен-2;
Б) пропен;
В) бутин-1;
Г) изопропилбензол.

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
1) 1,2-пропиленгликоль
2) пропановая кислота
3) бензойная кислота
4) бутановая кислота
5) уксусная кислота
6) бутанон

Решение:
реакция вещества с серной кислотой и раствором перманганат калия
является жестким окислением, которое приводит к разрыву кратной связи;
бутен-2 и пропен образуют уксусную кислоту, окисление бутина-1 образует
пропановую кислоту, изопропилбензол — бензойную кислоту, ответ 5523.

4) Установите соответствие между формулой спирта и продуктом, который преимущественно образуется при дегидратации этого спирта.
ФОРМУЛА СПИРТА
А) CH₃ꟷCH(OH)ꟷC₂H₅
Б) C₂H₅ꟷCH(OH)ꟷCH(CH₃)₂
В) C₂H₅ꟷC(CH₃)(OH)ꟷC₂H₅
Г) (CH₃)₂CHꟷCH₂ꟷCH(OH) ꟷCH₃

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
1) бутен-1
2) бутен-2
3) 2-метилпентен-2
4) 4-метилпентен-2
5) 3-метилпентен-2
6) 4-метилпентен-1

Решение:
это задание не является сложным, главное нужно расписать эти соединения
и все станет ясно; первое вещество — это бутанол-2, при его
дегидратации образуется бутен-2; второе вещество — 4-метилпентанол-3,
при отщеплении образует 4-метилпентен-2; третье — 3-метилпентанол-3, при
отщеплении воды дает 3-метилпентен-2; последнее соединение —
4-метилпентанол-2, дегидратация которого приводит к появлению
4-метилпентена-2, ответ 2454.

5) Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными изомерами пентена-1.
1) циклопентан;
2) пентадиен-1,3;
3) 2-метилбутан;
4) 2-метилбутен-2;
5) 3-метилбутин-1.

Решение:
пентен-1 это представитель класса алкенов, которые, как ты помнишь,
являются межклассовыми изомерами циклоалканов; исходя из этого факта
можно с легкостью понять, какие ответы здесь верны — это циклопентан и
2-метилбутен-2, имеющий одинаковую количественную формулу с пентеном-1,
ответ 14.

6) Задана следующая схема превращений веществ:
C₂H₄ → X → + H₂ → Y → CH₃COOH
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
1) этаналь;
2) этан;
3) этанол;
4) ацетон;
5) бромэтан.

Решение:
первое вещество схемы — это этилен, из него в одну стадию можно
получить этаналь(смотри реакцию образования уксусного альдегида выше), который, при восстановлении образует соответствующий этиловый спирт, или этанол, ответ 13.

7)
Установите соответствие между названием вещества и продуктом, который
преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с
хлороводородом.
НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА
А) бутан;
Б) бутен-1;
В) бутен-2;
Г) циклобутан.

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
1) 3-хлорбутан;
2) 2-хлорбутан;
3) не взаимодействуют;
4) 1-хлорбутан;
5) хлорциклобутан;
6) 1,2-дихлорбутан.

ЕГЭ по химии