Самые сложные реакции в химии егэ органика

Строение алкенов. Уместно начинать с него, так как все свойства алкенов тесно связаны с особенностями их строения. У алкенов в составе электронных орбиталей находится одно негибридное облако, которое образует пи-связь с атомом углерода. Для молекул алкенов характерна геометрическая структурная изометрия: из-за того, что P-орбитали перекрываются в двух местах, затруднено вращение относительно углерод-углеродной связи. А если так, значит, есть возможность различного взаиморасположения групп (пример: цис-бутен-2, транс-бутен-2).

Химические свойства алкенов и алканов: сравнение. Наиболее характерный механизм реакции у алканов — радикальный цепной механизм, и реакция начинается с образования свободного радикала. Для алкенов же характерен ионный механизм взаимодействия. Далее, поскольку активная форма молекулы у алкена — двойная углерод-углеродная, то, в отличие от алканов, алкены относятся к ненасыщенным углеводородам и им характерна реакция присоединения. Для алканов характерна реакция замещения. Благодаря высокой химической активности, алкены вступают в реакцию при обычных условиях, а алканам нужны дополнительные факторы — свет, тепло, искра или какой-то другой внешний фактор. И алкены, и алканы реагируют с галогенами (хлор и бром), но для алкенов это реакция присоединения (радикального характера), а для алканов — замещения. Водород присоединяется к алкенам при отсутствии катализатора; алкены могут также присоединять воду и взаимодействовать с кислотами (при этом характер реакций будет ионный). Алканы ни с водой, ни с водородом не реагируют.

Правило Марковникова гласит, что при присоединении протонных кислот или воды к несимметричным алкенам атом водорода будет присоединяться к тому атому углерода, который наиболее гидрогенизирован. Удобно, что все реакции с участием алкинов типовые и запоминаются относительно легко. Научите учеников моделировать реакцию: одни и те же связи разрываются и возникают, например, при взаимодействии алкина с водородом и с бромовой водой.

Из правила Марковникова есть исключения:

1. Когда двойная связь в молекуле алкена соседствует с электронно-акцепторной группой (например, трифторметил). Электронная плотность изменяется, и продукты реакции получаются иные, чем по правилу Марковникова. Атомы фтора сильно электроотрицательны и смещают двойную P-связь.

2. Строго для гидробромирования: взаимодействие несимметричного алкена с бромоводородом при участии органической перекиси. Тогда реакция протекает по радикальному механизму.

3. Сопряженные системы: двойная углерод-углеродная связь сопряжена с двойной углерод-водородной или углерод-азотной связью. Здесь также происходит смещение электронной плотности по P-связи. На атоме углерода возникает избыточный отрицательный заряд, в результате происходит «антимарковниковский» эффект.

Всегда ли для алкенов возможны только реакции присоединения? Согласно теории Бутлерова, достаточно знать строение молекулы, чтобы предсказать свойства вещества. Рассмотрим молекулу алкена пропена. В ней отчетливо выделяются две части: первая от этилена, где атомы углерода в sp² гибридном состоянии, вторая — от алкана (метана), в которой находится sp³ гибридный атом углерода. Следовательно, пропен сочетает в себе свойства этилена и метана; а для метана характерна реакция замещения под воздействием внешних факторов (например, внешнего облучения). Реакция замещения у пропена возможна благодаря устойчивости аллельного радикала. Для всех алкенов, начиная от пропена, возможны аналогичные реакции, хотя это и не самое характерное свойство данной группы.

Реакция полимеризации. Эта реакция имеет огромное практическое значение, потому что с ее помощью возникает целый ряд углеводородов и их производных — полимеров. Чтобы реакция началась, нужен инициатор — радикал. Он взаимодействует с молекулой, например, этилена; двойная связь в этилене распадается, образовавшаяся частица взаимодействует с другой CH-группой, затем с ещё одной, и так процесс полимеризации идет до тех пор, пока связь не оборвется (это произойдет тогда, когда встретятся два радикала).

У учеников часто возникают трудности, когда в задании требуется написать уравнение подобной реакции. Есть простой прием: объемные заместители пишем внизу. Так формула становится нагляднее.

Окисление алкенов. С одной стороны, двойная связь всегда энергетически обязательно сильнее, чем одинарная. С другой стороны, двойная связь — это наиболее активная часть молекулы, поэтому именно двойная связь подвержена окислению. При мягком окислении разрывается двойная связь, образуются двухатомные спирты. Эта реакция проходит в нейтральной среде без нагревания.

Что ещё почитать?

• Демоверсия ЕГЭ-2019 по химии
• Методические подходы к изучению ОВР в основной школе
• Методическая помощь учителю химии
• Изучение сероорганических соединений
• К методике изучения классов неорганических соединений

Если в реакции присутствует серная кислота, происходит жесткое окисление: атом углерода максимально окружает себя атомами кислорода, но одинарные связи по-прежнему не разрушаются. Здесь основная сложность — правильно определить степени окисления и расставить коэффициенты (см. видео).

Получение алкенов. Опорой для изучения этой темы должна быть хорошо усвоенная информация о химических свойствах алканов. Дегидрирование алканов по сути и является процессом получения алкенов. Другой способ — крекинг алканов: при этой реакции всегда образуется два углеводорода, алкен и алкан; интуитивно это ясно, так как на два алкена просто не хватит атомов водорода. Другие способы получения алкенов можно изучить через повторение химических свойств самих алкенов. Например: гидратация алкенов дает спирты, а если от спирта отщепить воду, нагревая его с серной кислотой, получим алкен.

Правило Зайцева. При отщеплении воды от спирта, водород преимущественно отделяется от того атома углерода, у которого водородов меньше (то есть, от вторичного). Примерно та же ситуация наблюдается при дегидрохлорировании, однако, если хлороводород присоединяется к алкену легко, то отщепить его можно только при воздействии щелочи, растворенной в спирте.

Можно присоединить галоген к алкену, получается дигалогеналкан. Отщепить галогены тоже можно, под действием активного двухвалентного металла. Часто у учеников возникает вопрос, можно ли использовать одновалентный металл? Отвечаем: можно, но это нетипичная реакция.

Циклоалканы. Снова начнем со строения. Перед нами цикличные молекулы, изомерные алкенам, не содержащие двойных углерод-углеродных связей. Здесь возможна геометрическая изомерия. Ученикам, сдающим ЕГЭ по химии, полезно знать устойчивые конформации, свойственные тем или иным циклоалканам. Еще запомним правило: малые циклы (трехчлены и четырехчлены) — напряженные, как сжатые пружины, а большие циклы (пяти- и шестичлены) менее напряжены. Для первых характерны реакции присоединения, для вторых — замещения.

Химические свойства циклоалканов. Что могут присоединить малые циклы? Водород, галоген, галогеноводород, при определенных условиях — воду. Большие циклы реагируют примерно так же, как и большие алканы: с бромом, азотной кислотой, возможны реакции дегидрирования.

Получение циклоалканов. Здесь нужно повторить уравнения реакций при взаимодействии дигалогеналканов с активными двухвалентными металлами. Эти уравнения будут очень нужны при выполнении заданий на восстановление цепочки превращений и при решении задач на нахождение формулы вещества.

#ADVERTISING_INSERT#

Вебинар по теме

Этот сайт использует Akismet для борьбы со спамом. Узнайте, как обрабатываются ваши данные комментариев.

Как показали результаты репетиционного экзамена по химии, наиболее трудными оказались задания, направленные на проверку знаний химических свойств веществ. К числу таких заданий можно отнести задание С3 – «Цепочка органических веществ», С2 – «Реакции между неорганическими веществами и их растворами».

При решении задания С3 «Цепочка органических веществ» учащийся должен написать пять уравнений химических реакций, среди которых одно является окислительно-восстановительным.

Рассмотрим составление одного из таких окислительно-восстановительных уравнений:

СН₃СНО X₁

Чтобы составить уравнение окислительно-восстановительной реакции с участием органических веществ, нужно научиться определять степень окисления в органическом веществе по его структурной формуле. Для этого нужно иметь знания о химической связи, знать, что такое электроотрицательность.

Структурная формула помогает оценить смещение электронов по каждой из связей. Так атом углерода метильной группы (–СН₃) сместит электрон по каждой из связей к себе. Таким образом, степень окисления углерода метильной группы будет равна (-3). Атом углерода карбонильной группы (СО) отдаст 2 электрона атому кислорода, но частично компенсирует недостачу, приняв 1 электрон от атома водорода. Следовательно, его степень окисления будет равна +1:

В продукте реакции степень окисления углерода метильной группы не изменится. Карбонильная группа атомов превратится в карбоксильную с замещенным водородом на натрий, вследствие щелочной среды (-СООNa). Атом углерода карбоксильной группы сместит два электрона в сторону карбонильного кислорода и один электрон в сторону кислорода замещенной гидроксильной группы. Таким образом, степень окисления атома углерода карбоксильной группы будет равна (+3):

Следовательно, одна молекула этаналя отдает 2 электрона:

С⁺¹-2е=С⁺³

Рассмотрим теперь процессы, происходящие с перманганатом натрия. Обращает внимание, что в схеме дан перманганат натрия, а не калия. Свойства перманганата натрия должны быть аналогичны свойствам перманганта калия, который в зависимости от кислотности среды способен давать различные продукты:

  Так как в нашем случае перманганат натрия используется в щелочной  среде, то продуктом реакции будет манганат ион – MnO₄^2-.

Определим степень окисления иона марганца в перманганате калия NaMnO₄ пользуясь правилом равенства числа положительных и отрицательных зарядов в нейтральной структурной единице вещества. Четыре кислорода каждый по (-2) дадут восемь отрицательных зарядов, так как степень окисления у калия +1, то у марганца будет +7:

Na⁺¹Mn⁺⁷O₄^-2

Записав формулу манганата натрия Na₂MnO₄, определим степень окисления марганца:

Na₂⁺¹Mn⁺⁶O₄^-2

Таким образом, марганец принял один электрон:

Mn⁺⁷+1e=Mn⁺⁶

Полученные уравнения позволяют определить множители перед формулами в уравнении химической реакции, которые называют коэффициентами:

С⁺¹-2е=С⁺³  ·1

Mn⁺⁷+1e=Mn⁺⁶ ·2

Уравнение реакции приобретет следующий вид:

2NaMnO₄+CH₃CHO+3NaOH=CH₃COONa+2Na₂MnO₄+2H₂O

Задание С2 требует от участника ЕГЭ знание свойств разнообразных свойств неорганических веществ, связанных с протеканием как окислительно-восстановительных реакций между веществами, находящимися как в одном, так и в различных агрегатных состояниях, так и обменных реакций протекающих в растворах. Такими свойствами могут быть некоторые индивидуальный свойства простых веществ и их соединений, например, реакция лития или магния с азотом:

2Li+3N₂=2Li₃N

2Mg+N₂=Mg₂N₂

горение магния в углекислом газе:

Mg+CO₂=MgO+CO

2Mg+CO₂=2MgO+C

Особую трудность у учащихся вызывают сложные случаи взаимодействия растворов веществ солей подвергающихся гидролизу. Так для взаимодействия раствора сульфата магния с карбонатом натрия можно записать целых три уравнения возможных  процессов:

MgSO₄+Na₂CO₃=MgCO₃+Na₂SO₄

2MgSO₄+2Na₂CO₃+H₂O=(MgOH)₂CO₃¯+2Na₂SO₄+CO₂

2MgSO₄+2Na₂CO₃+2H₂O=2Mg(OH)₂¯+2Na₂SO₄+2CO₂

Традиционно трудны для написания уравнения с участием комплексных соединений. Так растворы амфотерных гидроксидов в избытке щелочи обладают всеми свойствами щелочей. Они способны вступать в реакции с кислотами и кислотными оксидами:

Na[Al(OH)₄]+HCl=NaCl+Al(OH)₃¯+H₂O

 Na[Al(OH)₄]+2HCl=NaCl+Al(OH)₂Cl+2H₂O

Na[Al(OH)₄]+3HCl=NaCl+Al(OH)Cl₂+3H₂O

Na[Al(OH)₄]+4HCl=NaCl+AlCl₃+4H₂O

Na[Al(OH)₄]+CO₂=NaHCO₃+Al(OH)₃¯

2Na[Al(OH)₄]+CO₂=Na₂CO₃+2Al(OH)₃¯+H₂O

Растворы солей, имеющие кислую реакцию среды, вследствие гидролиза, способны растворять активные металлы, например, магний или цинк:

Mg+MgCl₂+2H₂O=2MgOHCl+H₂­

На экзамене желательно помнить об окислительных свойствах солей трехвалентного железа:

2FeCl₃+Cu=CuCl₂+2FeCl₂

Могут пригодиться знания об аммиачных комплексах:

CuSO₄+4NH₃=[Cu(NH₃)₄]SO₄

AgCl+2NH₃=[Ag(NH₃)₂]Cl

Традиционно вызывают затруднения, связанные с проявлением  основных  свойств раствором аммиака. В результате чего могут протекать обменные реакции в водных растворах:

MgCl₂+2NH₃+2H₂O=Mg(OH)₂+2NH₄Cl

В заключение приведем серию уравнений химических реакций, которые нужно знать участникам ЕГЭ по химии:

ОБЩАЯ ХИМИЯ

Кислоты. Основания. Соли. Оксиды.

  Кислотные оксиды (кроме SiO₂) реагируют с водой, как амфотерным оксидом с образованием кислот:

P₂O₅ + 3H₂O = 2H₃PO₄

SO₃ + H₂O = H₂SO₄

Для получения азотной кислоты азот оксид азота (IV) должен быть доокислен, например кислородом воздуха:

4NO₂ + O₂ + 2H₂О = 4HNO₃

Лабораторный способ получения хлороводорода: к твердому хлориду натрия приливают концентрированную серную кислоту:

NaCl + H₂SO₄ = NaHSO₄ + HCl­

Для получения бромоводорода из бромида натрия, концентрированная серная кислота не подойдет, так как выделяющийся бромоводород будет загрязнен парами брома. Можно использовать концентрированную фосфорную кислоту:

NaBr+ H₃PO₄ = NaH₂PO₄ + HBr­

Кислоты реагируют с металлами, стоящими в ряду напряжений до водорода:

Fe + 2 HCl = FeCl₂ + H₂­

И их оксидами:

Fe₂O₃ + 6HCl = 2FeCl₃ + 3H₂O

Обратите внимание на валентность переходных элементов в солях.

Щелочные и щелочноземельные металлы взаимодействуют с водой:

K + H₂O = KOH + ½ H₂­

В условиях избытка кислоты могут образовываться и кислые соли:

2Н₃РО₄ + 2Na = 2NaH₂PO₄ + Н₂­

Органические кислоты также проявляют кислотные свойства:

2СН₃СООН + 2Na = 2CH₃COONa + Н₂­

СНзСООН + NaOH = CH₃COONa + Н₂О

Комплексные гидроксиды реагируют с кислотами с образованием солей и воды:

Na[Al(OH)₄] + HCl = AlCl₃ + 4H₂O + NaCl

LiOH + HNO₃ = LiNO₃ + H₂O

Многоосновные кислоты в реакции с гидроксидами могут образовывать кислые соли:

Н₃РО₄ + КОН = КН₂РО₄ + Н₂О

Продуктом реакции аммиака с фосфорной кислотой может также быть кислая соль:

NH₃ + H₃PO₄ = NH₄H₂PO₄

Обратим внимание на свойства оснований, их взаимодействие с кислотами:

2Н₃РО₄ + ЗСа(ОН)₂ = Са₃(РО₄)₂¯ + 6Н₂О

с кислотными оксидами:

Ca(OH)₂ + CO₂ = CaCO₃¯ + H₂O

2Ca(OH)₂ + CO₂=(СaOH)₂CO₃+H₂O

Реакция гидроксидов с кислотными оксидами может приводить и к кислым солям:

KOH + CO₂ = KHCO₃

Основные  оксиды реагируют с амфотерными оксидами:

CaO + H₂O = Ca(OH)₂

Средние соли в воде реагируют с кислотными оксидами с образованием кислых солей:

CaCO₃ + CO₂ + H₂O = Ca(HCO₃)₂

Более сильные кислоты вытесняют более слабые из их солей:

CH₃COONH₄ + HCl  = CH₃COOH + NH₄Cl

K₂CO₃ + H₂SO₄ = K₂SO₄ + H₂O + CO₂­

Кислоты в присутствии серной кислоты реагируют со спиртами с образованием сложных эфиров:

CH₃COOH + C₂H₅OH = CH₃COOC₂H₅ + H₂O

Более сильное основание вытесняет более слабое из его солей:

AlCl₃ + 3NaOH = Al(OH)₃ + 3NaCl

MgCl₂ + KOH = MgOHCl + KCl

NH₄С1 + NaOH = NaCl + NH₃ + H₂O

Чтобы получить из основной соли получить среднюю соль нужно подействовать кислотой:

MgOHCl + HCl = MgCl₂ + H₂O

Гидроксиды металлов (кроме щелочных металлов) разлагаются при нагревании в твердом виде до оксидов:

2Al(OH)₃ = Al₂O₃ + 3H₂O

2Fe(OH)₃ = Fe₂O₃ + 3H₂O

Гидрокарбонаты при нагревании разлагаются до карбонатов:

2KHCO₃ = K₂CO₃ + H₂O + CO₂­

Нитраты обычно разлагаются до оксидов (обратите внимание на повышение степени окисления переходного элемента находящегося в промежуточной степени окисления):

2Fe(NO₃)₂ = Fe₂O₃ + 4NO₂­ + 0,5O₂­

2Fe(NO₃)₃ ® Fe₂O₃ + 6NO₂­ + 1,5 O₂­

2Cu(NO₃)₂ = 2CuO + 4NO₂­ + О₂­

Нитраты щелочных металлов разлагаются до нитритов:

NaNO₃ = NaNO₂ + ½ O₂­

Карбонаты металлов (кроме щелочных) разлагаются до оксидов:

CaCO₃ = CaO + CO₂­

При составлении уравнений реакций ионного обмена пользуйтесь таблицей растворимости:

K₂SO₄ + BaCl₂ = BaSO₄¯ + 2KCl

[C₆H₅-NH₃]C1 + AgNО₃ = [C₆H₅NH₃]NO₃ + AgCl¯

Электролиз

Электролиз расплавов солей:

2KCl = 2K + Cl₂­

Электролиз растворов солей металлов, стоящих в ряду напряжения после водорода:

2HgSO₄ + 2H₂O  = 2Hg + О₂­ + 2H₂SO₄

1) на катоде: Hg²⁺ + 2e = Hg°

2) на аноде: 2Н₂О – 4е = О₂ + 4Н⁺

Электролиз раствора сульфата натрия

1) на катоде: 2H₂O + 2e = H₂ + 2OH^–

2) на аноде: 2H₂O – 4e = O₂ + 4H⁺

3) Составлено общее уравнение электролиза:

2H₂O = 2H₂­ + O₂­

до водорода:

СаI₂ + 2Н₂О  =  Н₂­ + I₂ + Са(ОН)₂

1) на катоде: 2Н₂О + 2e = 2ОН + Н₂

2) на аноде: 2I^— — 2e = I₂ 

Сравните свойства одноэлементных и кислородсодержащих анионов.

Химические реакции, возможные при электролизе сульфата хрома (III):

1)Сг³⁺ + e = Сг²⁺

2) Cr²⁺ + 2e = Сг°  

3) Сг³⁺ + 3 e= Сг°

4) 2Н⁺ + 2e = Н₂

Электролиз водных растворов солей карбоновых кислот:

2CH₃COONa + 2H₂O  = CH₃CH₃­ + 2CO₂­ + H₂­ + 2NaOH

Гидролиз

Пример взаимного гидролиза солей:

A1₂(SO₄)₃ + 3K₂CO₃ + 3H₂O = 2A1(OH)₃ + 3CO₂­ + 3K₂SO₄

Амфотерность

Амфотерные гидроксиды растворяются в водных растворах щелочей:

A1(OH)₃ + 3KOH = K₃[A1(OH)₆]

A1(OH)₃ + KOH = K[Al(OH)₄]

реагируют с твердыми щелочами при сплавлении:

Al(OH)₃  + KOH KAlO₂ + 2H₂O

Амфотерные металлы реагируют с водными растворами щелочей:

Al + NaOH + 3H₂O = Na[Al(OH)₄] + 3/2 H₂­

Продукт сплавления амфотерного гидроксида со щелочью легко разлагается водой:

KAlO₂ + 2H₂O = KOH + Al(OH)₃¯

Комплексные гидроксиды реагируют с кислотами:

K[Al(OH)₄] + HCl =KCl + Al(OH)₃¯ + H₂O

Бинарные соединения

Способ получения:

СаО + 3С = СаС₂ + СО­

Бинарные соединения реагируют с кислотами:

Al₂S₃ + 3H₂SO₄ ^:= Al₂(SO₄)₃ + 3H₂S­

Mg₃N₂ + 8HNO₃ = Mg(NO₃)₂ + 2NH₄NO₃

и водой:

A1₄C₃ + 12Н₂О = 4А1(ОН)₃ + ЗСН₄­

PCl₃ + H₂O = 3H₃PO₃ + 3HCl

НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Азот

Азотная кислота является сильным окислителем:

окисляют неметаллы:

ЗР + 5HNO₃ + 2Н₂О = Н₃РО₄ + 5NO­

P + 5HNO₃ = H₃PO₄ + 5NO₂­ + H₂O

металлы:

Cu + 4HNO₃ = Cu(NO₃)₂ + 2NO₂­ + 2H₂O

4Mg + 10HNO₃ = 4Mg(NO₃)₂ + N₂O­ + 5H₂O

оксиды переходных металлов в промежуточных степенях окисления:

3Cu₂O + 14HNO₃ = 6Cu(NO₃)₂ + 2NO+ 7H₂O (возможно выделение NО₂)

оксиды азота также проявляют окислительные свойства:

5N₂O + 2P = 5N, + P₂O

но по отношению к кислороду являются восстановителями:

2NO + O₂ = 2NO₂

Азот реагирует с некоторыми простыми веществами:

N₂+3H₂= 2NH₃

N₂ + O₂ = 2NO

3Mg + N₂ = Mg₃N₂

Галогены

обычно проявляют окислительные свойства:

PH₃ + 4Br₂ + 4Н₂О = Н₃РО₄ + 8НВг

2P + 5Cl₂ = 2PCl₅

2P + 3PCl₅ = 5PCl₃

PH₃ + 4Br₂ + 4H₂O = H₃PO₄ + 8HBr

Cl₂ + H₂ = 2HCl

2HCl + F₂ = 2HF + Cl₂

2NH₃ + 3Br₂ = N₂ + 6HBr

Галогены в растворах щелочей диспропорционируют при комнатной температуре:

Cl₂ + 2KOH = KCl + H₂O + KClO

и при нагревании:

Cl₂ + 6KOH = 5KCl + KClO₃ + 3H₂O

Окислительные свойства перманганата калия:

5Н₃РО₃ + 2КМnО₄ + 3H₂SO₄ = K₂SO₄ + 2MnSO₄ + 5Н₃РО₄ + ЗН₂О

2NH₃ + 2KMnO₄ = N₂ + 2MnO₂ + 2KOH + 2H₂O

Сера

реагирует с простыми веществами:

S + O₂ = SO₂

3S + 2А1 = A1₂S₃

оксид серы (IV) может быть доокислен кислородом:

2SO₂ + O₂ = 2SO₃

2SO₂ + O₂ + 2H₂O = 2H₂SO₄

и выступать в роли окислителя:

SO₂ + 2H₂S = 3S + 2H₂O

Концентрированная серная кислота проявляет окислительные свойства:

Cu + H₂SO₄ = CuSO₄ + SO₂ +2H₂O

4Mg + 5H₂SO₄ = 4MgSO₄ + H₂S + 4H₂O

Фосфор

получение фосфора:

Са₃(Р0₄)₂ + 5С + 3SiO₂ = 3CaSiO₃ + 5СО + 2Р

Металлы

реагируют с галогенами:

2Fe + 3Cl₂ = 2FeCl₃

Алюминий без оксидной пленки растворяется в воде:

Al (без оксидной пленки) + Н₂О = Al(OH)₃ + 3/2 H₂­

методы получения металлов:

Fe₂O₃ + CO = 2FeO + CO₂­

FeO + CO = Fe + CO₂­

CuO + H₂ = Cu + H₂O

Гидроксид железа (II) может быть легко доокислен пероксидом водорода:

2Fe(OH)₂ + H₂O₂ = 2Fe(OH)₃

обжиг пирита:

2FeS₂ + O₂ = Fe₂O₃ + 4SO₂­

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Горение органических веществ

2С₁₀Н₂₂ + 31O₂ = 20CО₂ + 22H₂О

Алканы

Методы получения алканов из простых веществ:

С + 2H₂ = CH₄

сплавлением солей щелочных металлов с щелочами:

СН₃СООК + КОН ® СН₄ + К₂СО₃

Химические свойства алканов — промышленное окисление метана:

CH₄ + O₂ = CH₂O + H₂O

Взаимодействие алканов с галогенами:

С₂Н₆ + Сl₂ С₂Н₅Сl + НСl

Изомеризация алканов:

Галогеналканы

Реакция со спиртовыми растворами щелочей:

С₆Н₅-СНВг-СН₃ + КОН   С₆Н₅СН=СН₂ + КВг + Н₂О

с водными растворами щелочей:

С₆Н₅-СНВг-СН₃ + КОН (водн.) ® С₆Н₅-СНОН-СН₃ + KBr

C₆H₅Br + KOH ® C₆H₅OH + KBr

По правилу Зайцева водород отщепляется от наименее гидрированного атома

Из дигалогеналканов можно получить алкины:

Реакция Вюрца:

Алкены

Присоединяют водород:

присоединяют галогены:

присоединяют галогенводороды:

присоединят воду:

СН₂=СН₂ + Н₂О ® СН₃СН₂ОН

С водным раствором перманганата калия без нагревания образуют гликоли (двухатомные спирты)

ЗС₆Н₅СН=СН₂ + 2КМnО₄ + 4Н₂О ® ЗС₆Н₅СН(ОН)-СН₂ОН + MnO₂¯ + 2KOH

Алкины

промышленный способ получения ацетилена

2СН₄ ® С₂Н₂ + ЗН₂

карбидный способ получения ацетилена:

CaC₂ + 2H₂O = Ca(OH)₂ + C₂H₂

реакция Кучерова — альдегид можно получить только из ацетилена:

С₂Н₂ + Н₂О СН₃СНО

Реакция алкинов с концевой тройной связью с аммиачным раствором оксида серебра:

2CH₃-CH₂-CºCH + Ag₂O 2CH₃-CH₂-CºCAg +H₂O

использование полученных продуктов в органическом синтезе:

CH₃-CH₂-CºCAg  + C₂H₅Br  ®  CH₃-CH₂-CºC-C₂H₅ + AgBr

Бензол и его производные

Получение бензола из алкенов:

из ацетилена:

3C₂H₂  C₆H₆

Нитрование бензола и его производных в присутствие серной кислоты

C₆H₆ + HNO₃ ® C₆H₅-NO₂ + H₂O

карбоксильная группа является ориентантом второго рода

реакция бензола и его производных с галогенами:

C₆H₆ + Cl₂ C₆H₅Cl   + HCl

С₆Н₅С₂Н₅ + Вг₂ С₆Н₅-СНВг-СН₃ + НВг

галогеналканами:

C₆H₆ + С₂Н₅С1 C₆H₅C₂H₅ + НС1

алкенами:

C₆H₆ + CH₂=CH-CH₃ ® C₆H₅-CH(CH₃)₂

Окисление бензола перманганатом калия в присутствии серной кислоты при нагревании:

5C₆H₅-CH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ = 5C₆H₅-COOH + 3K₂SO₄ + 6MnSO₄ + 14H₂O

Спирты

Промышленный способ получения метанола:

CO + 2H₂ = CH₃OH

при нагревании с серной кислотой в зависимости от условий могут образовываться простые эфиры:

2С₂Н₅OH C₂Н₅ОС₂Н₅ + Н₂О

или алкены:

2С₂Н₅OH CH₂=CH₂ + H₂O

спирты реагируют с щелочными металлами:

С₂Н₅OH + Na ® C₂H₅ONa + ½ H₂

с галогенводородами:

СН₃СН₂ОН + НСl ® CH₃CH₂Cl + H₂O

с оксидом меди (II):

СН₃СН₂ОН + СuO ® CH₃CHO + Cu + H₂O

более сильная кислота вытесняет более слабые из их солей:

C₂H₅ONa + HCl ® C₂H₅OH + NaCl

при нагревании смеси спиртов с серной кислотой образуются несимметричные простые эфиры:

Альдегиды

Образуют с аммиачным раствором оксида серебра серебряное зеркало:

CH₃CHO + Ag₂O CH₃COONH₄ + 2Ag

реагируют со свежеосажденным гидроксидом меди (II):

CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ ® CH₃COOH + 2CuOH + H₂O

могут быть восстановлены до спиртов:

CH₃CHO + H₂  ® CH₃CH₂OH

окисляются перманганатом калия:

ЗСН₃СНО + 2КМnО₄® 2СН₃СООК + СН₃СООН + 2МnО₂ + Н₂О

Амины

можно получить восстановлением нитросоединений в присутствии катализатора:

C₆H₅-NO₂ + 3H₂   = C₆H₅-NH₂ + 2H₂O

реагируют с кислотами:

C₆H₅-NH₂ + HC1 =[C₆H₅-NH₃]C1

Углеводы

Глюкозу можно получить гидролизом крахмала или целлюлозы:

(С₆Н₁₀О₅)_n + n H₂O = nC₆H₁₂O₆

Для глюкозы характерно спиртовое брожение:

C₆H₁₂O₆ ® 2C₂H₅OH + 2CO₂

молочнокислое брожение:

C₆H₁₂O₆ ® 2СН₃СН(ОН)СООН

реакция серебряного зеркала:

C₆H₁₂O₆+Ag₂O 2Ag¯+C₆H₁₂O₇

Аминокислоты

Аминокислоты реагируют как с кислотами:

H₂N-CH-COOH+HCl ®  Cl^— H₃N⁺-CH-COOH

так и c щелочами:

H₂N-CH-COOH+NaOH ® H₂N-CH-COONa+H₂O

соли аминокислот также способны участвовать в реакциях обмена в водном растворе:

Cl^— H₃N⁺-CH-COOH+NaOH ® H₂N-CH-COOH +NaCl + H₂O

Cl^— H₃N⁺-CH-COOH+2NaOH ® H₂N-CH-COONa +NaCl + 2H₂O

H₂N-CH-COONa+HCl ® H₂N-CH-COOH +NaCl

H₂N-CH-COONa+2HCl ® Cl^— H₃N⁺-CH-COOH +NaCl

По теме: методические разработки, презентации и конспекты

Пройти тестирование по этим заданиям
Вернуться к каталогу заданий

Версия для печати и копирования в MS Word

Пройти тестирование по этим заданиям