Широкопояс химия егэ алкины

Алкины — непредельные (ненасыщенные) углеводороды, имеющие в молекуле одну тройную связь С≡С.
Каждая такая связь содержит одну сигма-связь (σ-связь) и две пи-связи (π-связи).

Алкины также называют ацетиленовыми углеводородами. Первый член гомологического ряда — этин — CH≡CH (ацетилен).
Общая формула их гомологического ряда — C_nH_2n-2.

Номенклатура и изомерия алкинов

Названия алкинов формируются путем добавления суффикса «ин» к названию алкана с соответствующим числом: этин, пропин, бутин и т.д.

При составлении названия алкина важно учесть, что главная цепь атомов углерода должна обязательно содержать тройную связь. Нумерация
атомов углерода в ней начинается с того края, к которому ближе тройная связь. В конце названия указывают атом углерода у которых
начинается тройная связь.

Для алкинов характерна изомерия углеродного скелета, положения тройной связи, межклассовая изомерия с алкадиенами.

Пространственная геометрическая изомерия для них невозможна, ввиду того, что каждый атом углерода, прилежащий к тройной связи,
соединен только с одним единственным заместителем.

Некоторые данные, касающиеся алкинов, надо выучить:

• В молекулах алкинов присутствуют тройные связи, длина которых составляет 0,121 нм
• Тип гибридизации атомов углерода — sp
• Валентный угол (между химическими связями) составляет 180°

Получение алкинов

Ацетилен получают несколькими способами:

• Пиролиз метана

При нагревании метана до 1200-1500 °C происходит димеризация молекул метана, в ходе чего отщепляется водород.

2CH₄ → (t) CH≡CH + 3H₂

• Синтез Бертло

Осуществляется напрямую, из простых веществ. Протекает на вольтовой (электрической) дуге, в атмосфере водорода.

2C + H₂ → (t, вольтова дуга) CH≡CH

• Разложение карбида кальция

В результате разложения карбида кальция образуется ацетилен и гидроксид кальция II.

CaC₂ + 2H₂O → CH≡CH + Ca(OH)₂

Получение гомологов ацетилена возможно в реакциях дегидрогалогенирования дигалогеналканов, в которых атомы галогена
расположены у одного атома углерода или у двух соседних атомов.

Химические свойства алкинов

Алкины — ненасыщенные углеводороды, легко вступающие в реакции присоединения. Реакции замещения для них не характерны.

• Гидрирование

Водород присоединяется к атомам углерода, образующим тройную связь. Пи-связи (π-связи) рвутся, остается единичная сигма-связь (σ-связь).

CH≡C-CH₃ + H₂ → (t, Ni) CH₂=CH-CH₃ (в реакции участвует 1 моль водорода)

CH₂=CH-CH₃ + H₂ → (t, Ni) CH₃-CH₂-CH₃ (в реакции участвует 1 моль водорода)

CH≡CH + 2H₂ → (t, Ni) CH₃-CH₃ (в реакции участвует 2 моль водорода)

• Галогенирование

Реакция с бромной водой является качественной для непредельных соединений, содержащих двойные (и тройные) связи. В ходе такой реакции бромная
вода обесцвечивается, что указывает на присоединение его по кратным связям к органическому веществу.



• Гидрогалогенирование

Алкины вступают в реакции гидрогалогенирования, протекающие по типу присоединения.

Гидрогалогенирование протекает по правилу Марковникова, в соответствии с которым атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному, а
атом галогена — к наименее гидрированному атому углерода.



• Реакция Кучерова

Реакцией Кучерова называют гидратацию ацетиленовых соединений с образованием карбонильных соединений. Открыта русским
химиком М.Г. Кучеровым в 1881 году. Катализатор — соли ртути Hg²⁺.

Только в реакции с ацетиленом образуется уксусный альдегид. Во всех остальных реакциях (с гомологами ацетилена) образуются
кетоны.



• Окисление

При горении алкины, как и все органические соединения, сгорают с образование углекислого газа и воды — полное окисление.

2CH≡CH + 5O₂ → 4CO₂ + 2H₂O

Сильные окислители (особенно в подкисленной среде) способны разрывать молекулы алкинов в самом слабом месте — в месте тройной связи.

Так, при окислении пропина, образуется уксусная кислота и муравьиная кислота, окисляющаяся до угольной кислоты, которая распадается на
углекислый газ и воду.



• Реакция Н.Д. Зелинского (тримеризация ацетилена)

Данная реакция протекает при пропускании ацетилена над активированным углем при t = 400°C. В результате образуется ароматический
углеводород — бензол.



• Димеризация ацетилена

Димеризация ацетилена происходит при наличии катализатора — солей меди I. В результате реакции две молекулы ацетилена соединяются,
образуя винилацетилен.



• Образование солей алкинов

В случае если тройная связь прилежит к краевому атому углерода, то имеющийся у данного атома водород может быть замещен атомом металла.
Если тройная связь спрятана внутри молекулы, то образование солей невозможно.

Реакция аммиачного раствора серебра и ацетилена — качественная реакция, в ходе которой выпадает осадок ацетиленида серебра.

Алкины – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствует одна тройная связь между атомами углерода С≡С.

Остановимся на свойствах, способах получения и особенностях строения алкинов.

Строение, изомерия и гомологический ряд алкинов

Химические свойства алкинов

Получение алкинов

Гомологический ряд алкинов

Все алкины имеют общие или похожие физические и химические свойства. Схожие по строению алкины, которые отличаются на одну или несколько групп –СН₂–, называют гомологами. Такие алкины образуют гомологический ряд.

Первый представитель гомологического ряда алкенов – этин (ацетилен) C₂H₂, или СH≡СH.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН₂– в углеводородную цепь.

Название алкина	Формула алкина
Этин (ацетилен)	C2H2
Пропин	C3H4
Бутин	C4H6
Пентин	C5H8
Гексин	C6H10
Гептин	C7H12

Общая формула гомологического ряда алкинов C_nH_2n-2.

Первые три члена гомологического ряда алкинов – газы, начиная с C₅Н₈ по С₁₆Н₃₀ – жидкости, начиная с С₁₇Н₃₂ — твердые вещества. 

Алкины плохо растворимы в воде и хорошо растворимы в органических растворителях.

Строение алкинов

Рассмотрим особенности строения алкинов на примере ацетилена.

В молекуле ацетилена присутствуют химические связи C–H и С≡С.

Связь C–H ковалентная слабополярная одинарная σ-связь. Связь С≡С – тройная, ковалентная неполярная, одна из связей σ, еще две: π-связи. Атомы углерода при тройной связи образуют по две σ-связи и две π-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода при тройной связи в молекулах алкинов – sp:

При образовании σ-связи между атомами углерода происходит перекрывание sp-гибридных орбиталей атомов углерода:

При образовании π-связи между атомами углерода происходит перекрывание негибридных орбиталей атомов углерода:

Две sp-гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому две гибридные орбитали атомов углерода при тройной связи в алкинах направлены в пространстве под углом 180^о  друг к другу:

Изображение с сайта orgchem.ru

Это соответствует линейному строению молекулы.

Например, молекуле ацетилена C₂H₂ соответствует линейное строение.

Изображение с сайта orgchem.ru

Молекулам алкинов с большим числом атомов углерода соответствует пространственное строение.

Например, в молекуле пропина присутствует атом углерода в sp³-гибридном состоянии, в составе метильного фрагмента СН₃. Такой фрагмент имеет тетраэдрическое строение.

Изомерия алкинов

Для  алкинов характерна структурная и пространственная изомерия.

Структурная изомерия

Для  алкинов характерна изомерия углеродного скелета, изомерия положения кратной связи и межклассовая изомерия.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Алкины являются межклассовыми изомерами с алкадиенами. Общая формула алкинов и алкадиенов — C_nH_2n-2.

Изомеры с различным положением тройной связи отличаются положением тройной связи в углеродном скелете.

Пространственная изомерия

Для алкенов также характерна оптическая изомерия.

Алкины, которые обладают достаточно большим углеродным скелетом, могут существовать в виде оптических изомеров. В молекуле алкина должен присутствовать асимметрический атом углерода (атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями).

Цис-транс-изомерия для алкинов не характерна, так как по тройной связи вращение возможно.

Номенклатура алкинов

В названиях алкинов для обозначения тройной связи используется суффикс -ИН.

Например, алкин на рисунке называется бутин-2

Для простейших алкинов применяются также исторически сложившиеся (тривиальные) названия:

Название алкина	Формула алкина
Ацетилен	CH≡CH
Пропин	CH≡C−CH3
Бутин-1	CH≡C−СH2−CH3

Радикалы, содержащие тройную связь, также носят тривиальные названия:

Формула радикала	Тривиальное название
CH≡C−	этинил
CH≡C−CH2−	пропаргил

Химические свойства алкинов

Алкины – непредельные углеводороды, в молекулах которых есть одна тройная связь. Строение и свойства тройной связи определяют характерные химические свойства алкинов. Химические свойства алкинов схожи с химическими свойствами алкенов из-за наличия кратной связи в молекуле.

Для алкинов характерны реакции окисления. Окисление алкинов протекает преимущественно по тройной связи, хотя возможно и жесткое окисление (горение).  

1. Реакции присоединения

Тройная связь состоит из σ-связи и двух π-связей. Сравним характеристики одинарной связи С–С, тройной связи С≡С и связи С–Н:

	Энергия связи, кДж/моль	Длина связи, нм
С–С	348	0,154
С≡С	814	0,120
С–Н	435	0,107

Таким образом, тройная связь С≡С короче, чем одинарная связь С–С, поэтому π-электроны тройной связи прочнее удерживаются ядрами атомов углерода и обладают меньшей поляризуемостью и подвижностью. Реакции присоединения по тройной связи к алкинам протекают сложнее, чем реакции присоединения по двойной связи к алкенам.

Для алкинов характерны реакции присоединения по тройной связи С≡С с разрывом π-связей. 

1.1. Гидрирование

Гидрирование алкинов протекает в присутствии катализаторов (Ni, Pt) с образованием алкенов, а затем сразу алканов.

Например, при гидрировании бутина-2 в присутствии никеля образуется сначала бутен-2, а затем бутан.

При использовании менее активного катализатора (Pd, СaCO₃, Pb(CH₃COO)₂) гидрирование останавливается на этапе образования алкенов.

Например, при гидрировании бутина-1 в присутствии палладия преимущественно образуется бутен-1.

1.2. Галогенирование алкинов

Присоединение галогенов к алкинам происходит даже при комнатной температуре в растворе (растворители — вода, CCl₄).

При взаимодействии с алкинами  красно-бурый раствор брома в воде (бромная вода) обесцвечивается. Это качественная реакция на тройную связь.

Например, при бромировании пропина сначала образуется 1,2-дибромпропен, а затем — 1,1,2,2-тетрабромпропан.

Аналогично алкины реагируют с хлором, но обесцвечивания хлорной воды при этом не происходит, потому что хлорная вода и так бесцветная)

Реакции протекают в присутствии полярных растворителей по ионному (электрофильному) механизму.

1.3. Гидрогалогенирование алкинов

Алкины присоединяют галогеноводороды. Реакция протекает по механизму электрофильного присоединения с образованием галогенопроизводного алкена или дигалогеналкана.

Например, при взаимодействии ацетилена с хлороводородом образуется хлорэтен, а затем 1,1-дихлорэтан.

При присоединении галогеноводородов и других полярных молекул к симметричным алкинам образуется, как правило, один продукт реакции, где оба галогена находятся у одного атома С.

При присоединении полярных молекул к несимметричным алкинам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.

Правило Марковникова: при присоединении полярных молекул типа НХ к несимметричным алкинам водород преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи.

Например, при присоединении хлороводорода HCl к пропину преимущественно образуется 2-хлорпропен.

1.4. Гидратация алкинов

Гидратация (присоединение воды) алкинов протекает в присутствии кислоты и катализатора (соли ртути II). 

Сначала образуется неустойчивый алкеновый спирт, который затем изомеризуется в альдегид или кетон.

Например, при взаимодействии ацетилена с водой в присутствии сульфата ртути образуется уксусный альдегид.

Гидратация алкинов  протекает по ионному (электрофильному) механизму.

Для несимметричных алкенов присоединение воды преимущественно по правилу Марковникова. 

Например, при гидратации пропина  образуется  пропанон (ацентон).

1.5. Димеризация, тримеризация и полимеризация

Присоединение одной молекулы ацетилена к другой (димеризация) протекает под действием аммиачного раствора хлорида меди (I). При этом образуется винилацетилен:

Тримеризация ацетилена (присоединение трех молекул друг к другу) протекает под действием температуры, давления и в присутствии активированного угля с образованием бензола (реакция Зелинского):

Алкины также вступают в реакции полимеризации — процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) друг с другом с образованием высокомолекулярного вещества (полимера).

nM → M_n   (M – это молекула мономера)

Например, при полимеризации ацетилена образуется полимер линейного или циклического строения.

… –CH=CH–CH=CH–CH=CH–…

2. Окисление алкинов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

2.1. Горение алкинов

Алкины, как и прочие углеводороды, горят с образованием углекислого газа и воды.

Уравнение сгорания алкинов в общем виде:

C_nH_2n-2 + (3n-1)/2O₂ → nCO₂ + (n-1)H₂O + Q

Например, уравнение сгорания пропина:

C₃H₄ + 4O₂ → 3CO₂ + 2H₂O

2.2. Окисление алкинов сильными окислителями 

Алкины реагируют с сильными окислителями (перманганаты или соединения хрома (VI)). При этом происходит окисление тройной связи С≡С и связей С-Н у атомов углерода при тройной связи. При этом образуются связи с кислородом.

При окислении трех связей у атома углерода в кислой среде образуется карбоксильная группа СООН, четырех — углекислый газ СО₂. В нейтральной среде — соль карбоновой кислоты и карбонат (гидрокарбонат) соответственно.

Таблица соответствия окисляемого фрагмента молекулы и продукта:

Окисляемый фрагмент	KMnO4, кислая среда	KMnO4, H2O, t
R-C≡	R-COOH	-COOMe
CH≡	CO2	Me2CO3 (MeHCO3)

При окислении бутина-2 перманганатом калия в среде серной кислоты окислению подвергаются два фрагмента СН₃–C≡, поэтому образуется уксусная кислота:

При окислении 3-метилпентина-1  перманганатом калия в серной кислоте окислению подвергаются фрагменты R–C и H–C , поэтому образуются карбоновая кислота и углекислый газ:

При окислении алкинов сильными окислителями в нейтральной среде углеродсодержащие продукты реакции жесткого окисления (кислота, углекислый газ) могут реагировать с образующейся в растворе щелочью в соотношении, которое определяется электронным балансом с образованием соответствующих солей.

Например, при окислении бутина-2 перманганатом калия в воде при нагревании окислению подвергаются два фрагмента R–C≡, поэтому образуется соль уксусной кислоты – ацетат калия

Аналогичные органические продукты образуются при взаимодействии алкинов с хроматами или дихроматами.

Окисление ацетилена протекает немного иначе, σ-связь С–С не разрывается, поэтому в кислой среде образуется щавелевая кислота:

В нейтральной среде образуется соль щавелевой кислоты – оксалат калия:

Обесцвечивание раствора перманганата калия — качественная реакция на тройную связь.

3. Кислотные свойства алкинов

Связь атома углерода при тройной связи (атома углерода в sp-гибридизованном состоянии) с водородом значительно более полярная. чем связь С–Н атома углерода при двойной или одинарной связи (в sp² и sp³-гибридном состоянии соответственно). Это обусловлено большим вкладом s-орбитали в гибридизованное состояние.

Гибридизация:	sp	sp2	sp3
Число s-орбиталей	1	1	1
Число p-орбиталей	1	2	3
Доля s-орбитали	50%	33%	25%

Повышенная полярность связи С–Н у атомов углерода при тройной связи в алкинах приводит к возможности отщепления протона Н⁺, т.е. приводит к появлению у алкинов с тройной связью на конце молекулы (алкинов-1) кислотных свойств.  

Ацетилен и его гомологи с тройной связью на конце молекулы R–C≡C–H проявляют слабые кислотные свойства, атомы водорода на конце молекулы могут легко замещаться на атомы металлов.

Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с активными металлами, гидридами, амидами металлов и т.д.

Например, ацетилен взаимодействует с натрием с образованием ацетиленида натрия.

Например, пропин взаимодействует с амидом натрия с образованием пропинида натрия.

Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра (I) или аммиачным раствором хлорида меди (I).

При этом образуются нерастворимые в воде ацетилениды серебра или меди (I):

Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра или аммиачным раствором хлорида меди (I) с образованием белого или красно-коричневого осадка соответственно. Это качественная реакция на алкины с тройной связью на конце молекулы.

Соответственно, алкины, в которых тройная связь расположена не на конце молекулы, не реагируют с аммиачными растворами оксида серебра или хлорида меди (I).

Получение алкинов

1. Дегидрирование алканов

При дегидрировании алканов, содержащих от двух до трех атомов углерода в молекуле, образуются двойные и тройные связи.

Например, при дегидрировании этана может образоваться этилен или ацетилен:

2. Пиролиз метана

Пиролиз метана – это промышленный способ получения ацетилена.

Реакцию проводят, очень быстро пропуская метан между электродами (электродуговой способ) — примерно 0,1-0,01 секунды при температуре 1500^оС.

Если процесс проводить дольше, то метан разлагается на углерод и водород:

3. Гидролиз карбида кальция

Лабораторный способ получения ацетилена – водный или кислотный гидролиз карбида кальция CaC₂.

СаС₂ + 2Н₂О = Са(ОН)₂ + С₂Н₂

В кислой среде образуется ацетилен и соответствующая соль:

CaC₂ + 2HCl = CaCl₂ + C₂H₂

Карбид кальция можно получить, нагревая оксид кальция с углеродом:

      СаО + 3С _(изб) →  СаС₂ + СО

4. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов

Дигалогеналканы, в молекулах которых два атома галогена расположены у одного, либо у соседних атомов углерода, реагируют с избытком спиртового раствора щелочей с образованием алкинов.

Например, 1,2-дихлорпропан реагирует со спиртовым раствором гидроксида натрия

1,1-дихлорпропан реагирует со спиртовым раствором щелочи с образованием пропина.

5. Алкилирование соединений алкинов с металлами

Ацетилениды, пропиниды и прочие соединения алкинов с металлами реагируют с галогеналканами с образованием гомологов алкинов. При этом происходит удлиннение исходной молекулы алкина.

Например, пропинид натрия реагирует с бромэтаном с образованием пентина-2

АЛКИНЫ —углеводороды, содержащие в молекуле одну ТРОЙНУЮ связь.

       Общая формула алкинов: CnH2n-2

Тройная связь является комбинацией из одной σ- и двух π-связей, образуемых двумя sp-гибридизованными атомами углерода. σ-Cвязи, образуемые sp-гибридными орбиталями углерода, располагаются на одной прямой (под углом 1800 друг к другу).

    Поэтому молекула ацетилена имеет линейное строение:

Номенклатура алкинов.

    Первый член гомологического ряда – этин имеет историческое название:

                  НС≡СН  ацетилен. 

    По систематической номенклатуре названия ацетиленовых углеводородов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суффикса –ан на –ин:

             H-C≡C-H  — этИН         СН3-С≡С-Н – пропИН и т.д.

    Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя тройную связь (т.е. она может быть не самой длинной).

Виды изомерии алкинов.

1.Изомерия положения тройной связи (начиная с С4Н6):

HC≡C-CH2-CH3               H3C-C≡C-CH3

бутин-1                            бутин-2

2.Изомерия углеродного скелета (начиная с С5Н8):

НС≡С-СН2-СН2-СН3     НС≡С-СН-СН3

                                            ∣

                                           СН3

3.Межклассовая изомерия с алкадиенами  ( начиная с С3Н4)  и циклоалкенами (начиная с С4Н6):

HC≡C-CH2-CH3    СН2=СН-СН=СН2     СН=СН

     бутин-1           бутадиен              ∣      ∣      циклобутен

                                                       СН2-СН2  

ПОЛУЧЕНИЕ АЛКИНОВ.

1.Пиролиз метана:	2СН4 —(1500ºС)🡪 C2H2 + 3H2 Реакцию проводят электродуговым способом, пропуская метан между электродами с временем контакта 0,1-0,01 секунды. Столь малое время нагревания обусловлено тем, что ацетилен при такой температуре может разлагаться на углерод и водород.
2.Гидролиз карбида кальция:	СаО + С -(t)🡪  СаС2 + СО СаС2 + Н2О 🡪  Са(ОН)2 + С2Н2 Карбид кальция образуется при нагревании оксида кальция СаО (жженой извести) и кокса до 2500ºС. При дальнейшем гидролизе выделяется ацетилен.
3. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов спиртовым раствором щелочи (щелочь и спирт берутся в избытке).	R-CH2-CBr2-R + 2KOH —(спирт)🡪 R-C≡C-R +  2H2O + 2 KBr  R-CHBr-CHBr-R + 2KOH —(спирт)🡪 R-C≡C-R + 2H2O + 2 KBr
4. Удлинение цепи (алкилирование ацетиленидов) при действии на ацетилениды алкилгалогенидами.	R-C≡CNa + Br-R’ 🡪 R-C≡C-R’ + NaBr

СВОЙСТВА АЛКИНОВ

1. Реакции присоединения.

А. Гидрирование: 

В присутствии металлических катализаторов (Pt, Ni) алкины присоединяют водород с образованием алкенов (разрывается первая π-связь), а затем алканов (разрывается вторая π-связь):

При использовании менее активного катализатора [Pd/CaCO3/Pb(CH3COO)2] гидрирование останавливается на стадии образования алкенов.

Б. Галогенирование: 

Электрофильное присоединение галогенов к алкинам протекает медленнее, чем для алкенов (первая π-связь разрывается труднее, чем вторая):

Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция).

В. Гидрогалогенирование. 

Присоединение галогеноводородов также идет по электрофильному механизму. Продукты присоединения к несимметричным алкинам определяются правилом Марковникова:

Г. Гидратация (реакция Кучерова):

   Присоединение воды в присутствии катализатора соли ртути (II) идет через образование неустойчивого енола, который изомеризуется в альдегид или кетон.

Если гидратации подвергается АЦЕТИЛЕН, то образуется уксусный альдегид.

Из всех остальных алкинов при гидратации образуются кетоны (так как присоединение протекает по правилу Марковникова).

2. Димеризация и тримеризация алкинов.

1) Димеризация под действием водно-аммиачного раствора CuCl:

2) Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит к образованию бензола (реакция Зелинского):

3. Кислотные свойства алкинов с концевой тройной связью.

     Образование солей:  концевые атомы водорода у ацетилена и алкинов-1 могут замещаться атомами металла. При этом образуются соли – ацетилениды:

            СН3-С≡С-Н + NaNH2   🡪     СН3-С≡С-Na + NH3 

                         амид натрия        ацетиленид натрия

   При взаимодействии ацетилена (или R–C≡C–H) с аммиачными растворами оксида серебра или хлорида меди (I) выпадают осадки нерастворимых ацетиленидов:

HC≡CH + 2[Cu(NH3)2]OH 🡪   CuC≡CCu + 4NH3 + 2H2O  

Образование серовато-белого осадка ацетиленида серебра (или красно-коричневого — ацетиленида меди) служит качественной реакцией на концевую тройную связь.

AgC≡CAg + Н2О – реакция не идет

AgC≡CAg + 2НСl 🡪 НC≡CН + 2АgCl

1. Окисление алкинов:

    Алкины обесцвечивают раствор KMnO4, что используется для их качественного определения.

1) Ацетилен окисляется раствором перманганата калия до соли щавелевой кислоты – оксалата калия (в нейтральной среде) или до щавелевой кислоты (кислая среда):    

3НС≡СН + 8KMnO4 + 4H2O 🡪 3НООС-СООН + 8MnO2↓+ 8KOH

                                           щавелевая кислота

3НС≡СН + 8KMnO4 🡪 2K2C2O4 + 8MnO2 ↓+ 2KOH + 2H2O

                               оксалат калия

2) Алкины окисляются перманганатом калия с расщеплением тройной связи и образованием карбоновых кислот:

5С2Н2  +  8KMnO4  + 12Н2SО4 🡪 5НООС-СООН + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O

5R-C≡СН + 8KMnO4 + 12Н2SО4 🡪 5R-СООН + 5CO2 + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O

5R-C≡С-R1 + 6KMnO4 + 9Н2SО4 🡪 5R-СООН + 5R1-COOH +6MnSO4 +3K2SO4 + 4H2O

Всего: 140    1–20 | 21–40 | 41–60 | 61–80 | 81–100 | 101–120 …

Добавить в вариант

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

Всего: 140    1–20 | 21–40 | 41–60 | 61–80 | 81–100 | 101–120 …

В данном разделе представлена подборка заданий по отдельным темам курса химии. Задания составлены в формате ЕГЭ и направлены на помощь в подготовке к итоговой аттестации.

При возникновении вопросов по содержанию или решению заданий обращайтесь через поле «Оставьте отзыв».

Тематические тесты по химии элементов

Неметаллы

Тестовые задания по теме «Водород» (скачать).

Тестовые задания по теме «Галогены и их соединения» (скачать).

Металлы

Тестовые задания по теме «Элементы IA и IIA групп» (скачать).

Тестовые задания по теме «Алюминий» (скачать).

Тестовые задания по теме «Железо» (скачать).

Тестовые задания по теме «Марганец» (скачать).

Тестовые задания по теме «Медь» (скачать). 

Тестовые задания по теме «Серебро» (скачать).

Тестовые задания по теме «Хром» (скачать).

Тестовые задания по теме «Цинк» (скачать).

Ответы на тестовую часть заданий по металлам (скачать).

---

Тематические тесты по органической химии

Тестовые задания по теме «Алканы» (скачать). 

Тестовые задания по теме «Алкены» (скачать). 

Тестовые задания по теме «Алкадиены» (скачать).

Тестовые задания по теме «Алкины» (скачать).

Тестовые задания по теме «Арены» (скачать).

Тестовые задания по теме «Спирты. Фенол» (скачать).

---

 При обращении ответы на тесты высылаются по почте, с которой написан запрос.

---

АЛКИНЫ: 

Алкины	Ряд ацетилена
Формула	Название
С2Н2	Этин
С3Н4	Пропин
С4Н6	Бутин
С5Н8	Пентин
С6Н10	Гексин
С7Н12	Гептин
С8Н14	Октин
С9Н16	Нонин
С10Н18	Децин
Общая формула СnН2n-2

Изомерия алкинов:

1. Для алкинов, так же как и для алкенов, характерна структурная изомерия:

•  изомерия углеродного скелета

• изомерия положения кратной связи

2. Для алкинов характерна межклассовая изомерия с некоторыми другими классами углеводородов, отвечающими той же общей формуле, например с диенами и циклоалкенами.

3. Геометрическая (цис/транс-) изомерия в случае алкинов невозможна, так как молекулы с тройной связью имеют линейное строение углеродной цепи.

Физические свойства:

Алкины по своим физическим свойствам напоминают соответствующие алкены. Низшие (до С4) — газы без цвета и запаха, имеющие более высокие температуры кипения, чем аналоги в алкенах. Алкины плохо растворимы в воде, лучше — в органических растворителях.

Химические свойства:

1. Гидрирование алкинов протекает в тех же условиях, что гидрирование алкенов. В зависимости от количества водорода может образоваться алкен или алкан.

2. Галогенирование.

Обесцвечивание бромной воды – качественная реакция на алкины, так же как на алкены.

3. Гидрогалогенирование.

4. Гидратация (реакция Кучерова)

5. Кислотные свойства алкинов

6. Окисление алкинов

5HCCR + 8KMnO₄ + 24HC_l = 5CO₂ + 5RCOOH + 8MnC_l2 + 8KC_l + 12H₂O.

2С₂Н₂ + 5О₂ = 4СО₂ + 2Н₂О.

АЛКАДИЕНЫ:

Из названия класса видно, что молекула должна содержать две двойные связи. Из названия класса видно, что молекула должна содержать две двойные связи. Следовательно, общая формула гомологического ряда диеновых углеводородов CnH2n-2.

По взаимному расположению двойных связей и химическим свойствам диены делятся на три группы:

1. Диены с соседним расположением двойных связей называют диенами умулированными связями. Эти соединения малоустойчивы и легко перегруппировыватся в алкины.

2. Диены, у которых двойные связи разделены более чем одной простой связью, называются диенами с изолированными связями. Их реакции ничем не отличаются от реакций с той лишь разницей, что в реакции может вступить одна или две связи.

3.Диены с 1,3-полрожением двойных связей (двойные связи разделены одной простой) несколько отличаются по свойствам от алкенов и важны с практической точки зрения. Это послужило причиной обособления их в отдельную группу. такие диены называют иенами с сопряжёнными связями. Обычно, когда речь идёт просто о диенах, подразумевается 1,3-диены.

Для алкадиенов характерны те же виды изомерии, что и для алкенов:

1) изомерия углеродного скелета.

2) изомерия положения двойных связей

3) цис-транс-изомерия. 

8.2.Химические свойства алкадиенов

1. Для алкадиенов характерны реакции присоединения. (+галогены, водород, галогеноводород и т.д.)

CH2=CH-CH=CH2+Br2

CH2Br-CH=CH-CH2Br

2.Реакции полимеризации:

n(CH2=CH-CH=CH2)

( -CH2-CH=CH-CH2-)n

АРЕНЫ:

Название	Формула
Бензол	C6H6
Толуол	C6H5CH3
Этилбензол	C6H5C2H5
Изопропилбензол (кумол)	C6H5CH(CH3)2
Стирол	C6H5CH=CH2

Изомерия Аренов:

Диметилбензолы изомерны друг другу. Изомерные триметилбензолы:

1,2,3-триметилбензол

1,2,4-триметилбензол

1,3,5-триметилбензол

Им изомерны также метилэтилбензолы (приведем в пример один из них), а также пропил- и изопропилбензолы:

м-метилэтилбензол

пропилбе­зол

изопропилбензол

У аренов есть и межклассовые изомеры – соединения с несколькими двойными и тройными связями, циклы и т.п.

Химические свойства аренов:

I. РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ

1. Горение (коптящее пламя):

2C6H6 + 15O2 t → 12CO₂ + 6H₂O.

Гомологи бензола окисляются перманганатом калия (обесцвечивают марганцовку):

А) в кислой среде до бензойной кислоты

При действии на гомологи бензола перманганата калия и других сильных окислителей боковые цепи окисляются. Какой бы сложной ни была цепь заместителя, она разрушается, за исключением a -атома углерода, который окисляется в карбоксильную группу.

5C₆H₅-C₂H₅ + 12KMnO₄ + 18H₂SO₄ → 5C₆H₅COOH + 5CO₂ + 6K₂SO₄ + 12MnSO₄+28H₂O

5C₆H₅-CH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ → 5C₆H₅COOH + 3K₂SO₄ + 6MnSO₄ +14H₂O

Б) в нейтральной и слабощелочной до солей бензойной кислоты 

C6H5-CH3 + 2KMnO4 → C6H5COOК + KОН + 2MnO2 + H2O

II. РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ (труднее, чем у алкенов)

1. Галогенирование

2. Гидрирование

3. Полимеризация

III. РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ – ионный механизм (легче, чем у алканов)

1. Галогенирование —

a) бензола

б) гомологов бензола при облучении или нагревании

2. Нитрование (с азотной кислотой)