Шпаргалка для экзамена по органической химии

МАОУ многопрофильный лицей №20

г. Ульяновск

Краткая памятка—шпаргалка по органической химии

(для подготовки к ЕГЭ)

Составитель Селезнева Ольга Николаевна

учитель химии

высшей категории

Алканы: 1) замещение (R

0

, + Q, в 3 стадии) + галоген(не бромная вода); + азотная кислота

2) разложение

—крекинг (+ термический крекинг метана до ацетилена)

—дегидрирование

3) изомеризация (AlCl

3

) – c бутана

4) окисление на кат—ре (метан + О

2

до формальдегида, бутан до уксусной кислоты)

Алкены: 1) присоединение (по ионному механизму с образованием карбокатиона)

+ галоген, + галогеноводород, + вода (по правилу Марковникова для несимметричных алкенов)

2) полимеризация –R

3) окисление с KMnO

4

—в нейтральной среде при комнатной t до двухатомных спиртов

—при повышенной t и в кислой среде до карбоновых кислот (кетонов) или СО

2

(с разрывом цепи по двойной связи)

—в щелочной среде до солей

4) замещение по R при 500ºС

Алкины: 1) присоединение

+галоген, + галогеноводород, + вода (до этаналя и кетонов!)

димеризация до винилацетилена

тримеризация до бензола и его гомологов

2) окисление – ацетилен до щавелевой кислоты или её соли, остальные до карбоновых кислот и СО

2

(или солей)

3) замещение для НС≡СR + Na, + [Ag(NH

3

)

2

]OH , +[Cu(NH

3

)

2

]Cl

Арены: 1) замещение

+ галоген – в присутствии kat в кольце (монохлорбензол или 2,4,6—для гомологов); на свету для гомологов – в боковой

цепи (но не с бромной водой!)

+ азотная кислота

+ монохлоралкан (алкилирование)

2) р—ии присоединения

+ водород, + хлор на свету для бензола, + алкен (алкилирование в кислой среде)

3) р—ии окисления только для гомологов бензола до бензойной кислоты или солей.

Спирты: 1) + акт. Ме до алкоголятов (метилат,этилат) (О – Н)

2) + галогеноводород (С – О)

3) дегидратация до алкена (С – О) или до простого эфира (С – О и О – Н)

4) этерификация с карбоновыми кислотами и HNO

3

, H

2

SO

4

(О – Н)

5) окисление оксидом меди (II) до альдегида (первичный спирт) или кетона (вторичный спирт)

6) для многоатомных спиртов + Cu(OH)

2

Фенол: 1) + акт. Ме 2) + щёлочь в отличие от спиртов! 3) + бромная вода 4) + HNO

3

5) FeCl

3

6) + формальдегид;

легко окисляется.

Альдегиды: 1) окисление + Cu(OH)

2

;

+ [Ag(NH

3

)

2

]OH; + KMnO

4

2) присоединение + Н

2

; + спирт; + вода; + гидросульфит натрия

3) замещение по R

4) поликонденсация – формальдегид + фенол; 5) полимеризация для метаналя и этаналя

Карбоновые кислоты: 1) общие свойства кислот + Ме до Н; + МеО; + МеОН; + аммиак; + соли более слабых кислот (карб, силик,

фенолят)

2) + спирт (этерификация)

3) замещение по R с галогенами (не с бромной водой) 4) – Н

2

О → ангидрид

Муравьиная кислота + окисление + Cu(OH)

2

;

+ [Ag(NH

3

)

2

]OH; + KMnO

4

+ разложение до СО и Н

2

О в присутствии конц. серной кислоты

+Сl

2

→ HCl + CO

Олеиновая кислота +H

2

; +Br

2

; + KMnO

4

Щавелевая кислота под действием H

2

SO

4

разлагается до СО, СО

2

, Н

2

О

Амины (основные свойства): 1) + вода для низших аминов

2) + кислота, ZnCl

2

(кислая среда)

3) + монохлоралкан

4) + HNO

2

→ спирт + азот + вода (для низших аминов)

Анилин (очень слабое основание—нейтральная среда) + бромная вода, HNO

3

; легко окисляется

Аминокислоты (амфотерные свойства): 1) + кислота 2) + щёлочь +Ме до Н; + МеОН; + соль более слабых кислот; + аммиак

3) + спирт

4) + аминокислота → пептиды (поликонденсация)

Глюкоза (свойства альдегидов и многоатомных спиртов): 1) окисление + Cu(OH)

2

при нагревании

;

+[Ag(NH

3

)

2

]OH;

2) присоединение + водород

→ сорбит

3) + кислота карбоновая, ангидрид уксусной кислоты, серная; азотная 4) + спирт

5) брожение – спиртовое, молочнокислое, маслянокислое

6) качественная реакция на многоатомные спирты с Cu(OH)

2

без нагревания!

Сахароза: 1) + Н

2

О (гидролиз)

2) + Cu(OH)

2

как многоатомный спирт без нагревания! 3) + Cа(OH)

2

4) + кислота карбоновая, серная, азотная

Целлюлоза и крахмал: 1) + вода (гидролиз)

2) + карбоновая кислота или ангидрид, + серная кислота, + азотная кислота

3) крахмал + йод → синее окрашивание

Белки: 1) гидролиз; 2) ксантопротеиновая реакция с HNO

3

– жёлтое окрашивание; 3) биуретовая реакция с CuSO

4

и NaOH –

фиолетовое окрашивание

Список литературы:

1. Д.Д. Дзудцова, Л.Б. Бестаева «Окислительно—восстановительные реакции» — Москва,

«Дрофа», 2005

2. Н. Кузьменко, В. Еремин, В. Попков «Химия для школьников старших классов и

поступающих в вузы» — Москва, «Дрофа», 1999

3. Р.А. Лидин, Л. Ю. Аликберова «Справочник для старшеклассников и поступающих в вузы»

— Москва, «Аст—пресс»,2012

4. В.М. Потапов «Органическая химия» — Москва, «Просвещение», 1983

5. «Органическая химия» под редакцией Тюкавкиной – Москва, «Медицина». 1989

Алена Игоревна Титаренко Шпаргалка по органической химии

1. Предмет органической химии

Органические
вещества в
своем составе наряду с другими элементами
всегда содержат углерод. Изучение
соединений углерода – их строения,
химических превращений – и составляет предмет
органической химии.

Вещества
органические и неорганические.

Наряду
с углеродом в состав органических
веществ чаще всего входят водород,
кислород и азот, сравнительно реже –
сера, фосфор, галогены и другие элементы.
Известно несколько миллионов органических
соединений, неорганических же веществ
значительно меньше. Из всех химических
элементов только углерод образует такое
большое число органических соединений.

С
органическими веществами мы встречаемся
на каждом шагу. Они содержатся во всех
растительных и животных организмах,
входят в состав нашей пищи, служат
материалом для изготовления одежды,
образуют различные виды топлива,
используются нами в качестве лекарств,
красителей, средств защиты урожая и
т. д.

Резкой
грани между органическими и неорганическими
веществами не существует. Оксиды
углерода, угольная кислота, ее соли и
некоторые другие вещества по наличию
в них углерода должны считаться
органическими, но по свойствам они
близки к неорганическим соединениям
подобного типа и изучаются обычно в
неорганической химии.

С
органическими веществами человек
знаком с давних времен. Наши далекие
предки применяли природные красители
для окраски тканей, использовали в
качестве продуктов питания растительные
масла, животные жиры, тростниковый
сахар, получали уксус брожением спиртовых
жидкостей.

В
настоящее время синтезированы многие
органические вещества, не только
имеющиеся в природе, но и не встречающиеся
в ней: многочисленные пластмассы,
различные виды каучуков, всевозможные
красители, взрывчатые вещества,
лекарственные препараты.

Синтетически
полученных веществ сейчас известно
даже больше, чем найденных в природе, и
число их быстро растет. Осуществляются
синтезы самых сложных органических
веществ – белков.

Название
науки «органическая
химия»,
утратив первоначальный смысл, приобрело
в связи с этим более широкое толкование.

Можно
сказать, что такое название получило и
новое подтверждение, так как ведущей
познавательной задачей
современной органической химии является
глубокое изучение процессов, происходящих
в клетках организмов на молекулярном
уровне, выяснение тех тонких механизмов,
которые составляют материальную основу
явлений жизни.

Изучение
химии органических веществ, таким
образом, расширяет наши знания о природе.

2. Предпосылки теории строения

Подобно
тому как в неорганической химии при
изучении элементов и их соединений
необходимо постоянно руководствоваться
периодическим законом и Периодической
системой химических элементов Д.И.
Менделеева, в органической
химии при
изучении веществ необходимо опираться
на теорию
химического строения.

Основные
особенности предпосылок химического
строения:

1) теория
химического строения в
своей основе была создана в
60-е гг. XIX в.;

2) основная
задача органической химии того времени
состояла в изучении состава и свойств
природных соединений;

3) также
основная задача состояла в разработке
способов рационального использования
состава и свойств природных соединений
для практических нужд;

4) в
связи с развитием промышленности,
торговли, ростом городов к органической
химии стали предъявляться большие
требования;

5) текстильная
промышленность нуждалась в разнообразных
красителях;

6) для
развития пищевой промышленности
требовались более совершенные методы
переработки сельскохозяйственных
продуктов;

7) необходимо
было решить проблему освещения растущих
городов на основе использования природных
материалов;

 нужно
было также удовлетворить потребность
населения в лекарственных веществах и
т. д.

Дальнейшее
развитие органической химии стало
замедляться из-за отставания в ней
теоретических представлений.

Новые
теоретические воззрения:

1) открывшиеся
в процессе исследования веществ новые
явления требовали систематизации и
объяснения их с единой точки зрения, но
теория того времени оказывалась для
этого недостаточной;

2) органическая
химия должна была создавать новые
вещества, но теоретические знания не
могли указать пути их целенаправленного
синтеза;

3) необходимость
новых теоретических воззрений в
органической химии становится более
понятной, если знать некоторые известные
факторы.

При
изучении курса неорганической химии
становится известно, что:

а) углерод
образует с водородом большое число
соединений, так называемых углеводородов;

б) в
состав горючего природного газа,
например, наряду с простейшим углеводородом
метаном СН₄,
входят этан С₂Н₆,
пропан С₃Н₈,
бутан С₄H₁₀ и
др.;

в) при
термическом разложении каменного угля
образуется бензол С₆Н₆,
толуол С₇Н₈ и
т. д.;

г) много
различных углеводородов содержится в
нефти;

4) углерод,
который содержится в природном газе,
является четырехвалентным элементом,
но только в метане он сохраняет эту
валентность;

5) в
этане С₂Н₆ углерод
должен быть трехвалентным, а в пропане
С₃Н₈ иметь
даже дробную валентность.

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]

• #
• #
• #
• #
• #
• #
• #
• #
• #
• #
• #

 

Углеводороды

Алканы

Общая формула: R—H или С_nН_2n+2,

где R – предельный
радикал.

Гомологический ряд.

Формула	название
СН4	метан
С2Н6	этан
С3Н8	пропан
С4Н10	бутан
С5Н12	пентан
С6Н14	гексан
С7Н16	гептан
С8Н18	октан
С9Н20	нонан
С10Н22	декан

Химические
свойства:

1.      
Горение:

CH₄ + 2O₂  2H₂O
+ CO₂

2.       Пиролиз:

СН₄  С + 2Н₂ (полный)

2СН₄ С₂Н₂
+3Н₂(частичн.)

3.       Хлорирование:

CH₄ + Cl₂ CH₃Cl
+ HCl;

CH₃Cl+Cl₂ CH₂Cl₂
+ HCl;

CH₂Cl₂ + Cl₂CHCl₃+ HCl;

CНCl₃ + Cl₂CCl₄
+ HCl.

Механизм реакции хлорирования:

Cl : Cl 2Cl^.;

CH₄ + Cl^.CH₃^.+ HCl

CH₃^.
+ Cl:ClCH₃Cl + Cl^. и т.д.

(т.н. цепная реакция)

Получение:

1.     Из нефти.

2.     Крекинг высших алканов:

C₈H₁₈C₄H₈
+ C₄H₁₀.

3.     Реакция Вюрца:

R₁-Cl+R₂-Cl+2NaR₁-R₂+2NaCl

4.     Реакция Кольбе:

2CH₃COONa+2H₂O

C₂H₆+Na₂CO₃+ 2H₂

5.     Прямой синтез:

С+2Н₂2СН₄

Алкены

Общая формула: С_nH_2n или

R  C=C-R

R            R

Гомологический ряд:

Формула	название
С2Н4	этен (этилен)
С3Н6	пропен (пропилен)
С4Н8	бутен (бутилен)
С5Н10	пентен (амилен)
С6Н12	гексен
С7Н14	гептен
С8Н16	октен
С9Н18	нонен

Химические свойства:

1.     Горение:

C₂H₄ + 3O₂2CO₂+2H₂O.

2.     Гидратация:

С₂Н₄ + Н₂О
С₂Н₅ОН

3.     Галогенирование:

С₂Н₄ + Br₂
 C₂H₄Br₂

(качественная
реакция)

4.     Гидрогалогенирование:

C₂H₄ + HClC₂H₅Cl

Направление реакций гидратации и гидрогалогенирования определяется правилом
Марковникова:При реакциях присоединения в
алкенах ОН и Hal идут к тому атому С при котором
меньше водорода:

СH₂=CH-CH₃+HCl

CH₃-CHCl-CH₃

                  CH₂Cl-CH₂-CH₃

5.     Окисление:

С₂Н₄HO-CH₂-CH₂-OH

6.     Полимеризация:

CH₂=CH₂ + CH₂=CH₂

-CH₂-CH₂— + -CH₂-CH₂—

-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-.(полиэтилен)

Суммарно:

nCH₂=CH₂ (-CH₂-CH₂-)_n

Получение:

₁         
C₂H₅OHH₂O+C₂H₄

₂         
Из нефти

Алкины

Общая формула: C_nH_2n-2,

R-C=C-R

Гомологический ряд

С2Н2	ацетилен (этин)
С3Н4	пропин
С4Н6	бутин
С5Н8	пентин

Химические свойства:

1        
Горение:

2С₂Н₂ + 3О₂2СО₂ +2Н₂О

2        
Окисление:

С₂Н₂HOОС-СООН

3        
Тримеризация: 3С₂Н₂ С₆Н₆

4        
Гидрирование:

С₂Н₂ С₂Н₄С₂Н₆

5        
Гидрогалогенирование:

С₂Н₂ + HClC₂H₃Cl;

C₂H₃Cl + HClC₂H₄Cl₂

Получение:

1        
Из карбида кальция:

СаС₂ + 2Н₂О Са(ОН)₂ + С₂Н₂

2        
Из нефти.

3        
Крекинг метана (см. алканы)

Ароматические углеводороды (арены)

Общая формула: C_nH_2n-6 Все арены содержат в своем составе
бензольное ядро (см. рисунок).

Сущность бензольного кольца:

В молекуле бензола у каждого атома C есть p-электрон. В циклической молекуле е-облака
перекрываются и возникает единое р-электронное облако.

Гомологический ряд аренов:

Замещенные:

С6Н6	бензол
С6Н5СН3	метилбензол(толуол)

Конденсированные:

нафталин

Химические свойства:

1        
Горение:

2С₆Н₆ +15О₂  12СО₂
+6Н₂О

2        
Бромирование:

С₆Н₆ + Br₂C₆H₅Br + HBr

3        

Нитрование:

С₆Н₆ + HNO₃

C₆H₅NO₂ +
H₂O

4        
Хлорирование:

C₆H₆
+ 3Cl₂ C₆H₆Cl₆

Кислородсодержащие соединения

Одноатомные спирты

Общая формула: R-OH

Гомологический ряд:

Формула	название
СН3ОН	метанол (метиловый спирт)
С2Н5ОН	этанол (этиловый)
С3Н7ОН	пропанол (пропиловый)
С4Н9ОН	бутанол (бутиловый)

Химические свойства:

1        
Горение:

С₂Н₅ОН
+ 5О₂ 2СО₂ + 6Н₂О

2        
Реакция
со щелочными Me:

2C₂H₅OH
+ 2Na2C₂H₅ONa + H₂

3        
Дегидратация:

C₂H₅OHH₂O+C₂H₄

4        
Образование
простых эфиров:

R₁-OH
+ R₂-OH R₁-O-R₂ +
H₂O

2R-OH
R-O-R + H₂O

Многоатомные спирты

Общая формула: СН₂-(СН)_n-СН₂

                              ОН   
ОН    ОН

Гомологический ряд:

Этиленгликоль  НО-СН₂-СН₂-ОН

Глицерин             СН₂-СН-СН₂                                      ОН  
ОН  ОН

Химические свойства:

1 2 и 4 аналогично одноатомным.

3        
Реакции
с гидроксидами Ме:

НО-СН₂-СН₂-ОН + Cu(OH)₂

CH₂—CH₂    + 2H₂O                           

 О      О   (качественная
реакция).

    Cu

Альдегиды

Общая формула:

или R—COH ( -СОН = карбонильная группа — на рисунке)

Гомологический ряд:

Формула	название
НСОН	метаналь (муравьиный альдегид)
СН3СОН	этаналь (уксусный альдегид)
С2Н5СОН	пропаналь

Химические свойства:

1        
Реакция
с Ag₂O:

1        
+ Ag₂O

+2Ag  

или более кратко:

RCOH 
+ Ag₂ORCOOH + 2Ag

(“Реакция
серебряного зеркала ”  -качественная реакция альдегидов.)

2        
Реакция с
Cu(OH)₂:

RCOH
+ 2Cu(OH)₂

RCOOH + Cu₂O + 2H₂O

3        
Восстановление:

СН₃СОН + Н₂С₂Н₅ОН

4        
Реакция с
фенолом

 + Н₂О (реакция полимеризации)

Карбоновые
кислоты

Общая формула:

или R—COОH ( -СООН = карбоксильная группа — на рисунке)

Гомологический ряд:

Формула	название
НСООН	Муравьиная
СН3СООН С2Н5СООН С3Н7СООН	Уксусная Пропионовая Масляная
С15Н31СООН С17Н35СООН	Пальмитиновая Стеариновая
С17Н33СООН	Олеиновая

Химические свойства:

Кислотные свойства:

1        
Диссоциируют:

СН₃СООН СН₃СОО
+ Н⁺

Изменяют окраску индикаторов.

2        
Взаимодействуют с Ме:

2RCOOH + ZnZn(RCOO)₂
+ H₂

3        
Реагируют с оксидами и гидроксидами металлов:

RCOOH+NaOHRCOONa+H₂O

2RCOOH+MgO

Mg(RCOO)₂ +H₂O

Специфические свойства:

1        
Реакция этерификации:

R₁COOH+R₂OHR₁COOR₂+H₂O

R₁COOR₂ – сложный эфир

2        
Восстановление:

RCOOHRCOH (альдегид)

RCH₂OH (спирт).

Амины

Общая формула: R –NH₂

Гомологический ряд:

Формула	название
CH3NH2	Метиламин
С2H5NH2 C6H5NH2	Этиламин Фениламин (Анилин)

Химические свойства:

Проявляют свойства оснований:

1        
CH₃NH₂+H₂O= [CH₃NH₃]⁺OH^—

[CH₃NH₃]⁺ — ион
метиламмония.

2        
CH₃NH₂+HCl= [CH₃NH₃]⁺Cl^—

Получение:

1        
R-Cl+2NH₃RNH₂+NH₄Cl

2        
RNO₂RNH₂

Шпаргалки по органической химии

Шпаргалки по химии

Размер архива: 181 кb
Скачать

1. Биоорганическая химия
2. Изомеры
3. Сопряженные системы
4. Мезомерный эффект
5. Кислоты Бренстеда
6. Спирты
7. Химические свойства спиртов
8. Многоатомные спирты
9. Предельные (насыщенные) углеводороды
10. Национальная и международная номенклатура
11. Понятие о конформациях
12. Природные источники предельных углеводородов
13. Переработка нефти
14. Крекинг-процесс, озокерит
15. Взаимодействие пределов углеводородов с галогенами
16. Непредельные (ненасыщенные) углеводороды
17. Изомерия, природные источники и способы получения олефинов
18. Дегидративание первичных спиртов, физические и механические свойства олефинов
19. Правила Марковникова. Метод Вагнера
20. Полимеризация олефинов
21. Диеновые углеводороды
22. Сопряжение диенов
23. Каучук
24. Алкины
25. Физические свойства алкинов
26. Ациклические углеводороды
27. Циклогексан, метан, терпены
28. Общие свойства терпенов
29. Ароматические углеводороды
30. Номенклатура и изомерия ароматических углеводородов
31. Получение ароматических углеводородов. Природные источники
32. Синтез, физические и химические свойства ароматических углеводородов
33. Правила ориентации в бензольном ядре
34. Правила замещения в бензольном ядре
35. Группа нафталина
36. Группа антрацена, фенантрена
37. Небензольные ароматические соединения
38. Ароматические системы с семичленным циклом
39. Одноатомные фенолы
40. Химические свойства фенолов
41. Отдельные представители фенолов
42. Фенолоформальдегидные смолы
43. Двухатомные фенолы
44. Трехатомные фенолы
45. Альдегиды
46. Способы получения альдегидов
47. Химические свойства альдегидов
48. Присоединение водорода, воды, спирта, синильной кислоты, гидросульфита
49. Присоединение фуксинсернистой кислоты к альдегидам, полимеризация альдегидов
50. Отдельные представители альдегидов
51. Ронгалит, ацетальгид, глиоксоль
52. Кетоны
53. Химические свойства кетонов
54. Отдельные представители кетонов
55. Хиноны
56. Углеводороды

Автор: Титаренко Алена

Жанр: Химия

Настоящее пособие представляет собой краткое изложение ответов на экзаменационные вопросы. Структура пособия соответствует общегосударственному образовательному стандарту по дисциплине «Органическая химия». Настоящее издание поможет систематизировать полученные ранее знания, а также подготовиться к экзамену или зачету по данному предмету и успешно сдать их.Пособие предназначено для студентов высших, среднеспециальных и средних образовательных учреждений.

Читать книгу онлайн бесплатно

Скачать книгу бесплатно:

• Скачать в формате FB2(204 КБ)
• Скачать в формате EPUB(292 КБ)
• Скачать в формате RTF (DOC)(77 КБ)
• Скачать в формате HTML(196 КБ)
• Скачать в формате TXT(69 КБ)

Какой формат выбрать?

Материалы к экзаменам

Органическая химия

---

<<< Назад к Таблице Материалов к экзаменам