Сложные эфиры конспект егэ - Помощь в подготовке к экзаменам и поступлению

Сложные эфиры: способы получения, химические и физические свойства, строение.

Сложные эфиры – это органические вещества, в молекулах которых углеводородные радикалы соединены через карбоксильную группу -СОО-, а именно R₁-COOH-R₂.

Общая формула предельных сложных эфиров: С_nH_2nO₂

Классификация сложных эфиров

По числу карбоксильных групп:

сложные эфиры одноосновных карбоновых кислот — содержат одну карбоксильную группу -СОО-. Общая формула C_nH_2nO₂.

H-COO-CH₃

сложные эфиры многоатомных спиртов — содержат две и более карбоксильные группы -СОО-.

Например, тристеарат глицерина

Сложные эфиры многоосновных органических кислот.

Например, общая формула сложных эфиров двухосновных карбоновых кислот C_nH_2n-2O₄

Номенклатура сложных эфиров

В названии сложного эфира сначала указывают алкильную группу, связанную с кислородом, затем кислоту, заменяя суффикс в названии кислоты (-овая кислота) на суффикс -оат.

Название сложного эфира	Тривиальное название	Формула эфира
Метилметаноат	Метилформиат	HCOOCH₃
Этилметаноат	Этилформиат	HCOOC₂H₅
Метилэтаноат	Метилацетат	CH₃COOCH₃
Этилэтаноат	Этилацетат	CH₃COOC₂H₅
Пропилэтаноат	Пропилацетат	CH₃COOCH₂CH₂CH₃

Химические свойства сложных эфиров

.1. Гидролиз

Сложные эфиры устойчивы в нейтральной среде, но легко разлагаются при нагревании в присутствии кислот или в присутствии щелочей.

В присутствии кислот гидролиз сложных эфиров протекает как реакция, обратная этерификации. при гидролизе сложных эфиров образуются спирты и карбоновые кислоты.

R-COO-R’ + H₂O = R-COOH + R’-OH

Например, при гидролизе метилацетата образуются уксусная кислота и метанол.

При щелочном гидролизе сложных эфиров образуются соли карбоновых кислот и спирты.

Например, при щелочном гидролизе этилформиата образуются этанол и формиат натрия:

При щелочном гидролизе этилацетата образуются ацетат и этанол:

Щелочной гидролиз сложных эфиров — реакция, имеющая промышленное значение. Гидролиз жиров в присутствии оснований — древнейший способ получения мыла. Первые способы получения мыла связаны со смешиванием жира с золой. Один из основных компонентов животного жира — тристеарат глицерина. В щелочной среде тристеарат глицерина разлагается на глицерин и соль стеариновой кислоты:

2. Переэтерификация

Переэтерификация — это реакция превращения одного сложного эфира в другой под действием соответствующих спиртов в присутствии катализатора (кислоты или основания)

R-COO-CH₃ + R’-OH = R-COOR’ + CH₃-OH

3.Восстановление сложных эфиров

Сложные эфиры восстанавливаются с разрывом связи С-О карбоксильной группы. При этом образуется смесь спиртов.

Например, этилбензоат восстанавливается литийалюминийгидридом до бензилового спирта и этанола

C₆H₅-COO-C₂H₅ + [H] = C₆H₅-CH₂OH + C₂H₅-OH

Получение сложных эфиров

1. Этерификация карбоновых кислот спиртами

Карбоновые кислоты вступают в реакции с одноатомными и многоатомными спиртами с образованием сложных эфиров.

Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты):

2. Соли карбоновых кислот с галогеналканами

При взаимодействии солей карбоновых кислот с галогеналканами образуются сложные эфиры.

Например, при взаимодействии ацетата натрия с хлорметаном образуется метилацетат.

CH₃-COONa + CH₃-Cl = CH₃-COOCH₃ + NaCl

Например, при взаимодействии формиата натрия с хлорэтаном образуется этилформиат.

H-COONa + C₂H₅-Cl = H-COOC₂H₅ + NaCl

Источник

Жиры — органические соединения, по строению являющиеся сложными эфирами трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых (жирных)
кислот.

К жирным кислотам (их формулы лучше выучить относятся:

Пальмитиновая — C₁₅H₃₁COOH (предельная)
Стеариновая — C₁₇H₃₅COOH (предельная)
Олеиновая — C₁₇H₃₃COOH (непредельная, 1 двойная связь в радикале)
Линолевая — C₁₇H₃₁COOH (непредельная, 2 двойные связи в радикале)
Линоленовая — C₁₇H₂₉COOH (непредельная, 3 двойные связи в радикале)

Растительные и животные жиры

Жиры образуются в организме растений и животных, служат запасным питательным веществом. В строении растительных и животных жиров
есть некоторые важные отличия.

Заметьте, что растительные жиры чаще жидкие и в них входят преимущественно остатки непредельных жирных кислот, а животные жиры — твердые и
содержат остатки предельных жирных кислот.

Номенклатура жиров

По систематической номенклатуре жиры принято называть триацилглицеринами. Названия жирам дают в зависимости от ацилов — остатков жирных
кислот, входящих в их состав. Для формирования единого названия к остаткам кислот добавляют суффикс «оил».

В соответствии с тривиальной номенклатурой, жиры называют, добавляя окончание «ин» к названию кислоты и приставку, указывая, сколько гидроксогрупп
в молекуле глицерина подверглось этерификации. В общем лучше 1 раз увидеть, чем 100 раз услышать

Получение жиров

Жиры (по строению сложные эфиры) получаются в реакции этерификации, протекающей между трехатомным спиртом глицерином и высшими карбоновыми
(жирными) кислотами.

В зависимости от того, какие именно кислоты участвуют в реакции, образуются различные жиры.

Химические свойства жиров

Гидрирование растительных жиров

В состав растительных жиров входят непредельные кислоты, которые поддаются гидрированию и превращаются в предельные. Таким путем в пищевой
промышленности получают маргарин.

Гидролиз

Как сложные эфиры, жиры способны вступать в реакцию гидролиза, который может быть кислотным и щелочным. В результате кислотного гидролиза
образуется глицерин и исходные жирные кислоты, в результате щелочного гидролиза — глицерин и соли жирных кислот.

Реакция щелочного гидролиза жиров называется реакцией омыления, в результате получаются соли жирных кислот — мыла. Кислотный гидролиз протекает
обратимо, щелочной — необратимо.

В состав твердого мыла входят соли Na, в состав жидкого — K.

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение
(в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов
без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования,
обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник

Сложные эфиры — R₁—C=O
— C_nH₂_nО₂– общая
формула.

O—R₂

Получают реакцией этерификации из спирта и
карбоновых кислот;

(для жиров – спирт глицерин CH₂—OH и высшие
карбоновые кислоты)

СН-ОН

CH₂—OH

Реакция этерификации:

H⁺

СН₃-С=О + H] –O— CH₃ ßà
CH₃—C=O +H₂O

NaOH

[OH метанол
O—CH₃ à уксуснометиловый
эфир,

Уксусная кислота метилацетат,
метиловый эфир уксусной кислоты

Необратимая реакция гидролиза в присутствии NaOH с образованием мыла — омыление жиров.

Ж ,З, н в H₂O
Р_жир<Р(H₂O); t_кип< низкая;

Воск — сл. эфир высших карбоновых кислот и
высших одноосновных спиртов, например, пчелиный воск — эфир пальмитиновой кислоты
и мирицилового спирта, C₁₅H₃₁COOC₃₁H₆₃

Жир

CH₂—O—CO—R₁ Большинство жиров образованы тремя карбоновыми
кислотами:

| 2мя
предельными – С₁₅Н₃₁СООН пальмитиновой, С₁₇Н₃₅СООН
стеариновой

СН-О-СО-R₂ 1ой непредельной – С₁₇Н₃₃СООН
олеиновой

CH₂— O— CO—R₃

Жир, в состав которого входят непредельные
кислоты, называются маслами, они растительного происхождения, исключение рыбий
жир).

Твёрдый жир состоит из предельные кислот (животного
происхождении, исключение — пальмовое масло твёрдое).

Для жиров, содержащие остатки ненасыщенных
кислот характерны реакции непредельных соединений: Br₂(обеспечивают), Н₂(гидрирование à получение маргарина) и др.
реакции присоединения, С₁₇Н₃₅СООNa –
твёрдое мыло, С₁₇Н₃₅СООК – жидкое мыло,

Стеарат Na(Тв) Стеарат К(Ж)

В жесткой воде (Са ²⁺,
Mg ²⁺) моющее действие слабое, т. к . часть мыла идет на осаждение
Са²⁺, (C₁₇H₃₅COO)₂Ca

Синтетические моющие средства – СМС- Na
соли моноэфиров серной кислоты с высшими спиртами

-R-CH₂-O-SO₂-ONa

CMC

Источник

Чтобы поделиться, нажимайте

Сложные эфиры – функциональные производные карбоновых кислот,
в молекулах которых гидроксильная группа (-ОН) замещена на остаток спирта (-OR)

Сложные эфиры карбоновых кислот – соединения с общей формулой

R–COOR’, где R и R’ – углеводородные радикалы.

Физические свойства:

· Летучие, бесцветные жидкости
· Плохо растворимы в воде
· Чаще с приятным запахом
· Легче воды

Сложные эфиры содержатся в цветах, фруктах, ягодах. Они определяют их специфический запах.
Являются составной частью эфирных масел (известно около 3000 эф.м. – апельсиновое, лавандовое, розовое и т. д.)

Эфиры низших карбоновых кислот и низших одноатомных спиртов имеют приятный запах цветов, ягод и фруктов. Эфиры высших одноосновных кислот и высших одноатомных спиртов – основа природных восков. Например, пчелиный воск содержит сложный эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта (мирицилпальмитат):

CH₃(CH₂)₁₄–CO–O–(CH₂)₂₉CH₃

Краткие названия сложных эфиров строятся по названию радикала (R’) в остатке спирта и названию группы RCOO^—в остатке кислоты. Например, этиловый эфир уксусной кислоты CH₃COOC₂H₅ называется этилацетат.

Применение

· В качестве отдушек и усилителей запаха в пищевой и парфюмерной (изготовление мыла, духов, кремов) промышленности;

· В производстве пластмасс, резины в качестве пластификаторов.

Пластификаторы – вещества, которые вводят в состав полимерных материалов для придания (или повышения) эластичности и (или) пластичности при переработке и эксплуатации.

Применение в медицине

В конце XIX — начале ХХ века, когда органический синтез делал свои первые шаги, было синтезировано и испытано фармакологами множество сложных эфиров. Они стали основой таких лекарственных средств, как салол, валидол и др. Как местнораздражающее и обезболивающее средство широко использовался метилсалицилат, в настоящее время практически вытесненный более эффективными средствами.

Получение сложных эфиров

Cложные эфиры могут быть получены при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации). Катализаторами являются минеральные кислоты.

o421

Реакция этерификации в условиях кислотного катализа обратима. Обратный процесс – расщепление сложного эфира при действии воды с образованием карбоновой кислоты и спирта – называют гидролизом сложного эфира.

RCOOR’ + H₂O ^(H+)↔ RCOOH + R’OH

Гидролиз в присутствии щелочи протекает необратимо (т.к. образующийся отрицательно заряженный карбоксилат-анион RCOO^– не вступает в реакцию с нуклеофильным реагентом – спиртом).

o422

Эта реакция называется омылением сложных эфиров (по аналогии со щелочным гидролизом сложноэфирных связей в жирах при получении мыла).

Жиры

Жиры — сложные эфиры глицерина и высших одноатомных карбоновых кислот .

Общее название таких соединений — триглицериды или триацилглицерины, где ацил — остаток карбоновой кислоты -C(O)R.

В состав природных триглицеридов входят остатки насыщенных кислот (пальмитиновой C15H31COOH, стеариновой C17H35COOH) и ненасыщенных (олеиновой C17H33COOH, линолевой C17H29COOH).

Жиры содержатся во всех растениях и животных. Животные жиры (бараний, свиной, говяжий и т.п.), как правило, являются твердыми веществами с невысокой температурой плавления (исключение — рыбий жир). Они состоят главным образом из триглицеридов предельных кислот.

Растительные жиры (подсолнечное масло, соевое, хлопковое и др.) – жидкости (исключение — кокосовое масло). В состав этих триглицеридов входят остатки непредельных кислот.

Жидкие жиры превращают в твердые путем реакции гидрогенизации (гидрирования). При этом водород присоединяется по двойной связи, содержащейся в углеводородном радикале молекул масел .

Продукт гидрогенизации масел — твердый жир (искусственное сало, саломас).

Маргарин — пищевой жир, состоит из смеси гидрогенизированных масел (подсолнечного, кукурузного, хлопкого и др.), животных жиров, молока и вкусовых добавок (соли, сахара, витаминов и др.).

Жирам как сложным эфирам свойственна обратимая реакция гидролиза, катализируемая минеральными кислотами. При участии щелочей гидролиз жиров происходит необратимо. Продуктами в этом случае являются мыла – соли высших карбоновых кислот и щелочных металлов.

Натриевые соли — твердые мыла, калиевые — жидкие. Реакция щелочного гидролиза жиров, и вообще всех сложных эфиров, называется также омылением.

Природные жиры содержат следующие жирные кислоты

Насыщенные:

стеариновая (C₁₇H₃₅COOH)

пальмитиновая (C₁₅H₃₁COOH)

Масляная (C₃H₇COOH)

В СОСТАВЕ

ЖИВОТНЫХ

ЖИРОВ

Ненасыщенные:

олеиновая (C₁₇H₃₃COOH, 1 двойная связь)

линолевая (C₁₇H₃₁COOH, 2 двойные связи)

линоленовая (C₁₇H₂₉COOH, 3 двойные связи)

арахидоновая (C₁₉H₃₁COOH, 4 двойные связи, реже встречается)

В СОСТАВЕ

РАСТИТЕЛЬНЫХ

ЖИРОВ

Жиры содержатся во всех растениях и животных. Они представляют собой смеси полных сложных эфиров глицерина и не имеют чётко выраженной температуры плавления.

Физические свойства жиров

Животные жиры (бараний, свиной, говяжий и т.п.), как правило, являются твердыми веществами с невысокой температурой плавления (исключение – рыбий жир). В твёрдых жирах преобладают остатки насыщенных кислот.
Растительные жиры – масла (подсолнечное, соевое, хлопковое и др.) – жидкости (исключение – кокосовое масло, масло какао-бобов). Масла содержат в основном остатки ненасыщенных (непредельных) кислот.

Химические свойства жиров

1. Гидролиз, или омыление, жиров происходит под действием воды, с участием ферментов или кислотных катализаторов (обратимо) , при этом образуются спирт — глицерин и смесь карбоновых кислот:

или щелочей (необратимо). При щелочном гидролизе образуются соли высших жирных кислот, называемые мылами. Мыла получаются при гидролизе жиров в присутствии щелочей:

Мыла — это калиевые и натриевые соли высших карбоновых кислот.

2.Гидрирование жиров – превращение жидких растительных масел в твердые жиры – имеет большое значение для пищевых целей. Продукт гидрогенизации масел – твердый жир (искусственное сало, саломас). Маргарин – пищевой жир, состоит из смеси гидрогенизированных масел (подсолнечного, кукурузного, хлопкого и др.), животных жиров, молока и вкусовых добавок (соли, сахара, витаминов и др.).

Так в промышленности получают маргарин:

В условиях процесса гидрогенизации масел (высокая температура, металлический катализатор) происходит изомеризация части кислотных остатков, содержащих цис-связи С=С, в более устойчивые транс-изомеры. Повышенное содержание в маргарине (особенно, в дешевых сортах) остатков транс-ненасыщенных кислот увеличивает опасность атеросклероза, сердечно-сосудистых и других заболеваний.

_{Реакция получения жиров (этерификация)}

vyay

Применение жиров

1. Пищевая промышленность
1. Фармацевтика
1. Производство мыла и косметических изделий
1. Производство смазочных материалов

Источник

Простые и сложные эфиры

Простыми эфирами называют класс химических соединений, в которых два углеводородных радикала связаны между собой атомом кислорода (кислородным мостиком). В общем виде формула простых эфиров R—O—R¹, где R и R¹ — углеводородные радикалы. Для этого класса соединений характерны структурная изомерия, а также межклассовая изомерия со спиртами.

Простые эфиры образуются при межмолекулярной дегидратации спиртов, а также при взаимодействии алкоголятов с галоидными алкилами, например:

Простые эфиры химически инертны. Их характерные реакции на примере диэтилового эфира:

Пары диэтилового эфира пожаро- и взрывоопасны.

Сложными эфирами называют класс химических соединений, который отвечает общей формуле R—C(O)O—R¹, где R и R¹ — углеводородные радикалы. Таким образом, сложные эфиры можно рассматривать как производные карбоновых кислот, в которых атом водорода карбоксильной группы замещен на углеводородный радикал, или производные спиртов, в которых атом водорода гидроксильной группы замещен на кислотный остаток карбоновой кислоты.

Сложные эфиры образуются в результате реакции этерификации (урок 25). При этом следует отметить, что при одной и той же кислоте скорость этерификации первичных спиртов в два раза выше, чем у вторичных и во много раз превосходит третичные.

Кроме того, сложные эфиры можно получить в результате взаимодействия солей карбоновых кислот с галоидными алкилами:

Для сложных эфиров характерны изомерия углеводородных радикалов кислот и спиртов, составляющих сложный эфир, а также межклассовая изомерия с карбоновыми кислотами. Ниже приведены реакции, иллюстрирующие характерные химические свойства сложных эфиров.

1. Кислый или щелочной гидролиз:

2. Реакция переэтерификации (идет в том случае, если брать избыток спирта и отгонять образующийся более легкокипящий спирт):

3. Восстановление:

Источник

Муниципальное бюджетное общеобразовательное учреждение

средняя общеобразовательная школа №8

Подготовила и провела:

Жукова Е.К.

Тема урока: «Сложные эфиры»

Цели урока:

 Образовательные — дать учащимся понятие о составе и строении сложных эфиров; отработать умение выделять общие существенные свойства, на основе которых вещества объединяются в класс сложных эфиров, рассмотреть получение и применение сложных эфиров; дать понятие о реакции этерификации.

 Развивающие — формирование умений составлять формулы сложных эфиров и называть их, умений составлять уравнения реакций гидролиза и этерификации, развить знания учащихся о закономерностях химических реакций, об условиях смещения химического равновесия; развитие логического мышления, внимания, памяти.

 Воспитательные — воспитание познавательной активности, доброже-

лательности, уважения друг к другу, умения слушать и верно оценивать ответы товарищей, воспитание культуры общения, самостоятельности в приобретении знаний.

Оборудование: Образцы сложных эфиров, образцы фруктовых эссенций, карточки для самостоятельной работы учащихся

Тип урока: изучение нового материала.

Метод урока: словесный и сопутствующий ему наглядный.

Дидактическое оснащение: Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г., Химия: Органическая химия: Учебник для 10 класса средней школы. М.: Просвещение.

Ход урока

I. Организационной момент:

Сообщение темы и плана урока, постановка цели.

Цель: подготовка обучающихся к восприятию нового материала.

Тема и цели урока сообщаются устно, план урока также сообщается устно.

II. Контроль и актуализация опорных знаний обучающихся:

Цель: выяснение уровня знаний, умений навыков, необходимых для восприятия нового материала.

Предварительная проверка знаний учащихся об кислородосодержащих соединениях в органической химии.

? Перечислите классы органических веществ, содержащих кислород или кислородсодержащие органические вещества. С какими из них вы знакомы? Приведите примеры.

? Составьте уравнение химической реакции, протекающей при низких температурах, если в реакции участвует избыток этилового спирта. Назовите полученное вещество.

? Какие соединения получаются при взаимодействии спиртов с карбоновыми кислотами? Составьте уравнение химической реакции и назовите полученное вещество.

III. Изучение и усвоение нового материала:

Цель: сообщение обучающимся нового материала.

Изучение нового материала проводится по плану:

Определение сложных эфиров
Номенклатура и изомерия сложных эфиров
Нахождение в природе
Химические свойства сложных эфиров
Области применения сложных эфиров

IV. Закрепление пройденного материала V. Итоги урока

Сложными эфирами называются органические вещества, которые образуются при взаимодействии кислот со спиртами, идущими с отщеплением воды.

Общая формула: R – C = O

O – R1, где R, R1 – одинаковые или разные

радикалы углеводородов

Метод меченых атомов:

Реакция образования сложных эфиров при взаимодействии кислот и спиртов называется реакцией этерификации.

Этерификации сопутствует обратный процесс – гидролиз сложных эфиров. Он состоит в том, что при взаимодействии сложного эфира с водой снова образуется кислота и спирт. Т. о., данная реакция является обратимой. И, чтобы сместить равновесие в сторону получения сложного эфира, необходимо из реакционной смеси удалять воду. Реакция этерификации, также ускоряется при действии катализаторов – минеральных кислот, например серной.

Номенклатура, изомерия сложных эфиров:

Для сложных эфиров характерна только структурная изомерия (3 её вида):

– изомерия углеродного скелета

– изомерия положения сложноэфирной группировки

— межклассовая изомерия

Сложные эфиры – вещества, широко распространенные в природе. Приятные ароматы цветов, плодов и ягод в значительной степени обусловлены присутствующими в них сложными эфирами.

Химические свойства

Характерное химическое свойство сложных эфиров – взаимодействие их с водой (гидролиз). При гидролизе сложных эфиров образуется равновесная смесь эфира и воды с продуктами гидролиза:

Установление этого равновесия катализируется кислотами.

В щелочной среде реакция также идет быстрее. Гидроксид-ионы не только катализируют гидролиз, но и сдвигают равновесие в сторону образования кислоты и спирта, поскольку образующаяся кислота превращается в соль и выводится из равновесной смеси:

RCO₂R₁+ H₂O RCO₂H + R₁OH

RCO₂H + OH^—— RCO₂^— + H₂O

Таким образом, в присутствии основания реакция гидролиза сложных эфиров доходит до конца:

RCO₂R₁ + NaOH — RCO₂Na + R₁OH

Области применения сложных эфиров

Сложные эфиры применяют для изготовления приятно пахнущих так называемых искусственных фруктовых эссенций.

Их широко используют в производстве фруктовых вод и шипучих фруктовых порошков, кондитерских изделий, а также в парфюмерии.

Многие сложные эфиры используются в производстве пластмасс, взрывчатых веществ, лекарственных препаратов, лаков и синтетических волокон – лавсана и т. д.

Сложные эфиры широко распространены в природе, находят применение в технике и различных отраслях промышленности. Они являются хорошими растворителями органических веществ, их плотность меньше плотности воды, и они практически не растворяются в ней.

Схема. Применение сложных эфиров:

Сложные эфиры с относительно небольшой молекулярной массой представляют собой легковоспламеняющиеся жидкости с невысокими температурами кипения, имеют запахи различных фруктов. Их применяют как растворители лаков и красок, ароматизаторы изделий пищевой промышленности.

Например, метиловый эфир масляной кислоты имеет запах яблок, этиловый эфир этой кислоты — запах ананасов, изобутиловый эфир уксусной кислоты запах бананов.

Сложные эфиры высших карбоновых кислот и высших одноосновных спиртов называют во скажи.

Так, пчелиный воск состоит, главным образом, из эфира пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта С₁₅Н₃₁СООС₃₁Н₆₃;

Кашалотовый воск —

спермацет – сложный

эфир той же пальмити-

новой кислоты и

цетилового спирта

Сложные эфиры часто служат исходными веществами в производстве многих фармацевтических препаратов.

В завершение урока для закрепления изученного материала предлагается осуществить несколько заданий:

Составить уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

Приведите уравнения реакций получения:

а) этилового эфира муравьиной кислоты;

б) пентилового эфира уксусной кислоты;

в) метилового эфира азотной кислоты.

Итоги урока:

Общая характеристика работы группы, анализ урока: успешность и недостатки, пути их устранения.

Выставление оценок за работу наиболее активных обучающихся.

Задание на дом.

Источник

Сложные
эфиры – это функциональные производные карбоновых кислот, в
которых гидроксильная группа замещена остатком спирта или фенола.

Так,
сложный эфир этилэтаноат состоит из остатка карбоновой кислоты – этановой и
остатка спирта – этанола. Пропилэтаноат состоит из остатка карбоновой кислоты –
этановой и остатка спирта – пропанола.

Сложные
эфиры содержат сложноэфирную группу. Для сложных эфиров, как и для
карбоновых кислот? можно использовать формулу C_nH₂_nO₂,
которая отражает молекулярный состав.

По
правилам номенклатуры ИЮПАК при названии сложных эфиров сначала указывают
алкильную группу спирта, а потом кислоту, заменяя суффикс -овая- на суффикс
-оат-. Кроме этого, допускаются и названия сложных эфиров, когда сначала
называется спирт, затем записывают слово «эфир» и далее название кислоты.

Назовём
следующие сложные эфиры. Первый эфир называется пропилэтаноат, или пропиловый
эфир уксусной кислоты. Второй эфир называется этилметаноат, или этиловый эфир
муравьиной кислоты.

Для
сложных эфиров возможно существование структурных изомеров. Например,
составим структурные изомеры состава С₅Н₁₀О₂.
Это метилбутаноат, припилэтаноат, метил-2-метилпропаноат.

Кроме
того, для сложных эфиров характерна межклассовая изомерия с карбоновыми
кислотами.

Сложные
эфиры, в составе которых низшие карбоновые кислоты и спирты, − летучие,
малорастворимые и практически нерастворимые в воде жидкости. Они хорошо
растворимы в органических растворителях.

Многие
эфиры имеют приятный запах: запах ананаса имеет бутиловый эфир бутановой
кислоты, запах груш – изоамиловый эфир этановой кислоты, абрикосами пахнет
пентиловый эфир бутановой кислоты, запах жасмина напоминает бензиловый эфир
этановой кислоты, запах хризантенм – бензиловый эфир метановой кислоты.

Получить
сложные эфиры можно несколькими способами. Например, в реакции карбоновых
кислот и спиртов в присутствии минеральных кислот. Так, в реакции уксусной
кислоты с этанолом образуется сложный эфир – этилэтаноат, или этиловый эфир
уксусной кислоты.

Реакцию
образования сложного эфира, как известно, называют реакцией этерификации.
Термин «эфир» впервые использовал К. Шееле в конце 18 века.

Сложный
эфир можно получить и в реакции глицерина и азотной кислоты, в
результате данной реакции образуется тринитроглицерин.

Для
сложных эфиров характерны реакции горения. Например, составим реакцию
горения метилформиата. При горении образуется углекислый газ и вода.

HCOOCH₃
+ 2O₂ →
2CO₂↑
+ 2H₂O

Важная
реакция сложных эфиров – это реакция их с водой в присутствии кислоты или
щёлочи. Эта реакция называется гидролизом. Гидролиз – реакция обратная
реакции этерификации. Так, в результате гидролиза этилэтаноата в присутствии
сильной минеральной кислоты, образуется этановая кислота и этанол. Эта реакция
является обратимой.

CH₃COOC₂H₅ + HOH ↔
CH₃COOH + C₂H₅OH

В
результате щелочного гидролиза этилэтаноата образуется этаноат
натрия и этанол. Этот гидролиз необратим и называется омылением.

Сложные
эфиры встречаются в виде эфирных масел, жиров, восков.

Воски
– это сложные эфиры высших карбоновых кислот и высших спиртов. Пчелиный воск на
70 % состоит из сложного эфира, главным образом, из пальмитиновой кислоты и
миристилового спирта. Из воска изготавливают политуры, смазки, пропиточные составы
для бумаги и кожи, они входят в состав косметических кремов и мазей.

Сложные
эфиры применяют в парфюмерии при производстве духов, в производстве бытовой
химии, сложные эфиры составляют основу эссенций для приготовления фруктовых
вод, кондитерских изделий, сложные эфиры применяют как растворители
органических веществ, при производстве полимерных материалов, в частности
пластификаторов, в лакокрасочной промышленности, в производстве искусственных
волокон, при производстве лекарственных средств (валидола, аспирина). Сложные
эфиры – основа органического стекла.

Таким
образом, сложные эфиры – это функциональные производные карбоновых кислот, у
которых гидроксильная группа замещена на остаток спирта. Сложные эфиры широко
распространены в природе. Сложные эфиры образуются в реакциях между спиртами и
кислородсодержащими кислотами. Сложные эфиры гидролизуются растворами
минеральных кислот и щелочей. Сложные эфиры применяются во
многих областях промышленности.

Источник