Сложные эфиры подготовка к егэ по химии - Помощь в подготовке к экзаменам и поступлению

Сложные эфиры: способы получения, химические и физические свойства, строение.

Сложные эфиры – это органические вещества, в молекулах которых углеводородные радикалы соединены через карбоксильную группу -СОО-, а именно R₁-COOH-R₂.

Общая формула предельных сложных эфиров: С_nH_2nO₂

Классификация сложных эфиров

По числу карбоксильных групп:

сложные эфиры одноосновных карбоновых кислот — содержат одну карбоксильную группу -СОО-. Общая формула C_nH_2nO₂.

H-COO-CH₃

сложные эфиры многоатомных спиртов — содержат две и более карбоксильные группы -СОО-.

Например, тристеарат глицерина

Сложные эфиры многоосновных органических кислот.

Например, общая формула сложных эфиров двухосновных карбоновых кислот C_nH_2n-2O₄

Номенклатура сложных эфиров

В названии сложного эфира сначала указывают алкильную группу, связанную с кислородом, затем кислоту, заменяя суффикс в названии кислоты (-овая кислота) на суффикс -оат.

Название сложного эфира	Тривиальное название	Формула эфира
Метилметаноат	Метилформиат	HCOOCH₃
Этилметаноат	Этилформиат	HCOOC₂H₅
Метилэтаноат	Метилацетат	CH₃COOCH₃
Этилэтаноат	Этилацетат	CH₃COOC₂H₅
Пропилэтаноат	Пропилацетат	CH₃COOCH₂CH₂CH₃

Химические свойства сложных эфиров

.1. Гидролиз

Сложные эфиры устойчивы в нейтральной среде, но легко разлагаются при нагревании в присутствии кислот или в присутствии щелочей.

В присутствии кислот гидролиз сложных эфиров протекает как реакция, обратная этерификации. при гидролизе сложных эфиров образуются спирты и карбоновые кислоты.

R-COO-R’ + H₂O = R-COOH + R’-OH

Например, при гидролизе метилацетата образуются уксусная кислота и метанол.

При щелочном гидролизе сложных эфиров образуются соли карбоновых кислот и спирты.

Например, при щелочном гидролизе этилформиата образуются этанол и формиат натрия:

При щелочном гидролизе этилацетата образуются ацетат и этанол:

Щелочной гидролиз сложных эфиров — реакция, имеющая промышленное значение. Гидролиз жиров в присутствии оснований — древнейший способ получения мыла. Первые способы получения мыла связаны со смешиванием жира с золой. Один из основных компонентов животного жира — тристеарат глицерина. В щелочной среде тристеарат глицерина разлагается на глицерин и соль стеариновой кислоты:

2. Переэтерификация

Переэтерификация — это реакция превращения одного сложного эфира в другой под действием соответствующих спиртов в присутствии катализатора (кислоты или основания)

R-COO-CH₃ + R’-OH = R-COOR’ + CH₃-OH

3.Восстановление сложных эфиров

Сложные эфиры восстанавливаются с разрывом связи С-О карбоксильной группы. При этом образуется смесь спиртов.

Например, этилбензоат восстанавливается литийалюминийгидридом до бензилового спирта и этанола

C₆H₅-COO-C₂H₅ + [H] = C₆H₅-CH₂OH + C₂H₅-OH

Получение сложных эфиров

1. Этерификация карбоновых кислот спиртами

Карбоновые кислоты вступают в реакции с одноатомными и многоатомными спиртами с образованием сложных эфиров.

Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты):

2. Соли карбоновых кислот с галогеналканами

При взаимодействии солей карбоновых кислот с галогеналканами образуются сложные эфиры.

Например, при взаимодействии ацетата натрия с хлорметаном образуется метилацетат.

CH₃-COONa + CH₃-Cl = CH₃-COOCH₃ + NaCl

Например, при взаимодействии формиата натрия с хлорэтаном образуется этилформиат.

H-COONa + C₂H₅-Cl = H-COOC₂H₅ + NaCl

Источник

Чтобы поделиться, нажимайте

Сложные эфиры – функциональные производные карбоновых кислот,
в молекулах которых гидроксильная группа (-ОН) замещена на остаток спирта (-OR)

Сложные эфиры карбоновых кислот – соединения с общей формулой

R–COOR’, где R и R’ – углеводородные радикалы.

Физические свойства:

· Летучие, бесцветные жидкости
· Плохо растворимы в воде
· Чаще с приятным запахом
· Легче воды

Сложные эфиры содержатся в цветах, фруктах, ягодах. Они определяют их специфический запах.
Являются составной частью эфирных масел (известно около 3000 эф.м. – апельсиновое, лавандовое, розовое и т. д.)

Эфиры низших карбоновых кислот и низших одноатомных спиртов имеют приятный запах цветов, ягод и фруктов. Эфиры высших одноосновных кислот и высших одноатомных спиртов – основа природных восков. Например, пчелиный воск содержит сложный эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта (мирицилпальмитат):

CH₃(CH₂)₁₄–CO–O–(CH₂)₂₉CH₃

Краткие названия сложных эфиров строятся по названию радикала (R’) в остатке спирта и названию группы RCOO^—в остатке кислоты. Например, этиловый эфир уксусной кислоты CH₃COOC₂H₅ называется этилацетат.

Применение

· В качестве отдушек и усилителей запаха в пищевой и парфюмерной (изготовление мыла, духов, кремов) промышленности;

· В производстве пластмасс, резины в качестве пластификаторов.

Пластификаторы – вещества, которые вводят в состав полимерных материалов для придания (или повышения) эластичности и (или) пластичности при переработке и эксплуатации.

Применение в медицине

В конце XIX — начале ХХ века, когда органический синтез делал свои первые шаги, было синтезировано и испытано фармакологами множество сложных эфиров. Они стали основой таких лекарственных средств, как салол, валидол и др. Как местнораздражающее и обезболивающее средство широко использовался метилсалицилат, в настоящее время практически вытесненный более эффективными средствами.

Получение сложных эфиров

Cложные эфиры могут быть получены при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации). Катализаторами являются минеральные кислоты.

o421

Реакция этерификации в условиях кислотного катализа обратима. Обратный процесс – расщепление сложного эфира при действии воды с образованием карбоновой кислоты и спирта – называют гидролизом сложного эфира.

RCOOR’ + H₂O ^(H+)↔ RCOOH + R’OH

Гидролиз в присутствии щелочи протекает необратимо (т.к. образующийся отрицательно заряженный карбоксилат-анион RCOO^– не вступает в реакцию с нуклеофильным реагентом – спиртом).

o422

Эта реакция называется омылением сложных эфиров (по аналогии со щелочным гидролизом сложноэфирных связей в жирах при получении мыла).

Жиры

Жиры — сложные эфиры глицерина и высших одноатомных карбоновых кислот .

Общее название таких соединений — триглицериды или триацилглицерины, где ацил — остаток карбоновой кислоты -C(O)R.

В состав природных триглицеридов входят остатки насыщенных кислот (пальмитиновой C15H31COOH, стеариновой C17H35COOH) и ненасыщенных (олеиновой C17H33COOH, линолевой C17H29COOH).

Жиры содержатся во всех растениях и животных. Животные жиры (бараний, свиной, говяжий и т.п.), как правило, являются твердыми веществами с невысокой температурой плавления (исключение — рыбий жир). Они состоят главным образом из триглицеридов предельных кислот.

Растительные жиры (подсолнечное масло, соевое, хлопковое и др.) – жидкости (исключение — кокосовое масло). В состав этих триглицеридов входят остатки непредельных кислот.

Жидкие жиры превращают в твердые путем реакции гидрогенизации (гидрирования). При этом водород присоединяется по двойной связи, содержащейся в углеводородном радикале молекул масел .

Продукт гидрогенизации масел — твердый жир (искусственное сало, саломас).

Маргарин — пищевой жир, состоит из смеси гидрогенизированных масел (подсолнечного, кукурузного, хлопкого и др.), животных жиров, молока и вкусовых добавок (соли, сахара, витаминов и др.).

Жирам как сложным эфирам свойственна обратимая реакция гидролиза, катализируемая минеральными кислотами. При участии щелочей гидролиз жиров происходит необратимо. Продуктами в этом случае являются мыла – соли высших карбоновых кислот и щелочных металлов.

Натриевые соли — твердые мыла, калиевые — жидкие. Реакция щелочного гидролиза жиров, и вообще всех сложных эфиров, называется также омылением.

Природные жиры содержат следующие жирные кислоты

Насыщенные:

стеариновая (C₁₇H₃₅COOH)

пальмитиновая (C₁₅H₃₁COOH)

Масляная (C₃H₇COOH)

В СОСТАВЕ

ЖИВОТНЫХ

ЖИРОВ

Ненасыщенные:

олеиновая (C₁₇H₃₃COOH, 1 двойная связь)

линолевая (C₁₇H₃₁COOH, 2 двойные связи)

линоленовая (C₁₇H₂₉COOH, 3 двойные связи)

арахидоновая (C₁₉H₃₁COOH, 4 двойные связи, реже встречается)

В СОСТАВЕ

РАСТИТЕЛЬНЫХ

ЖИРОВ

Жиры содержатся во всех растениях и животных. Они представляют собой смеси полных сложных эфиров глицерина и не имеют чётко выраженной температуры плавления.

Физические свойства жиров

Животные жиры (бараний, свиной, говяжий и т.п.), как правило, являются твердыми веществами с невысокой температурой плавления (исключение – рыбий жир). В твёрдых жирах преобладают остатки насыщенных кислот.
Растительные жиры – масла (подсолнечное, соевое, хлопковое и др.) – жидкости (исключение – кокосовое масло, масло какао-бобов). Масла содержат в основном остатки ненасыщенных (непредельных) кислот.

Химические свойства жиров

1. Гидролиз, или омыление, жиров происходит под действием воды, с участием ферментов или кислотных катализаторов (обратимо) , при этом образуются спирт — глицерин и смесь карбоновых кислот:

или щелочей (необратимо). При щелочном гидролизе образуются соли высших жирных кислот, называемые мылами. Мыла получаются при гидролизе жиров в присутствии щелочей:

Мыла — это калиевые и натриевые соли высших карбоновых кислот.

2.Гидрирование жиров – превращение жидких растительных масел в твердые жиры – имеет большое значение для пищевых целей. Продукт гидрогенизации масел – твердый жир (искусственное сало, саломас). Маргарин – пищевой жир, состоит из смеси гидрогенизированных масел (подсолнечного, кукурузного, хлопкого и др.), животных жиров, молока и вкусовых добавок (соли, сахара, витаминов и др.).

Так в промышленности получают маргарин:

В условиях процесса гидрогенизации масел (высокая температура, металлический катализатор) происходит изомеризация части кислотных остатков, содержащих цис-связи С=С, в более устойчивые транс-изомеры. Повышенное содержание в маргарине (особенно, в дешевых сортах) остатков транс-ненасыщенных кислот увеличивает опасность атеросклероза, сердечно-сосудистых и других заболеваний.

_{Реакция получения жиров (этерификация)}

vyay

Применение жиров

1. Пищевая промышленность
1. Фармацевтика
1. Производство мыла и косметических изделий
1. Производство смазочных материалов

Источник

Простые и сложные эфиры

Простыми эфирами называют класс химических соединений, в которых два углеводородных радикала связаны между собой атомом кислорода (кислородным мостиком). В общем виде формула простых эфиров R—O—R¹, где R и R¹ — углеводородные радикалы. Для этого класса соединений характерны структурная изомерия, а также межклассовая изомерия со спиртами.

Простые эфиры образуются при межмолекулярной дегидратации спиртов, а также при взаимодействии алкоголятов с галоидными алкилами, например:

Простые эфиры химически инертны. Их характерные реакции на примере диэтилового эфира:

Пары диэтилового эфира пожаро- и взрывоопасны.

Сложными эфирами называют класс химических соединений, который отвечает общей формуле R—C(O)O—R¹, где R и R¹ — углеводородные радикалы. Таким образом, сложные эфиры можно рассматривать как производные карбоновых кислот, в которых атом водорода карбоксильной группы замещен на углеводородный радикал, или производные спиртов, в которых атом водорода гидроксильной группы замещен на кислотный остаток карбоновой кислоты.

Сложные эфиры образуются в результате реакции этерификации (урок 25). При этом следует отметить, что при одной и той же кислоте скорость этерификации первичных спиртов в два раза выше, чем у вторичных и во много раз превосходит третичные.

Кроме того, сложные эфиры можно получить в результате взаимодействия солей карбоновых кислот с галоидными алкилами:

Для сложных эфиров характерны изомерия углеводородных радикалов кислот и спиртов, составляющих сложный эфир, а также межклассовая изомерия с карбоновыми кислотами. Ниже приведены реакции, иллюстрирующие характерные химические свойства сложных эфиров.

1. Кислый или щелочной гидролиз:

2. Реакция переэтерификации (идет в том случае, если брать избыток спирта и отгонять образующийся более легкокипящий спирт):

3. Восстановление:

Источник

Эфиры – простые и сложные

Разбор сложных заданий в тг-канале:

Сложные эфиры

При взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации) образуются сложные эфиры:

Эта реакция обратима. Продукты реакции могут взаимодействовать друг с другом с образованием исходных веществ — спирта и кислоты. Таким образом, реакция сложных эфиров с водой — гидролиз сложного эфира — обратна реакции этерификации. Химическое равновесие, устанавливающееся при равенстве скоростей прямой (этерификация) и обратной (гидролиз) реакций, может быть смещено в сторону образования эфира присутствием водоотнимающих средств.

Жиры — производные соединения, которые представляют собой сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот.

Все жиры, как и другие сложные эфиры, подвергаются гидролизу:

При проведении гидролиза жира в щелочной среде $(NaOH)$ и в присутствии кальцинированной соды $Na_2CO_3$ он протекает необратимо и приводит к образованию не карбоновых кислот, а их солей, которые называются мылами. Поэтому гидролиз жиров в щелочной среде называются омылением.

Источник

Сложные эфиры — R₁—C=O
— C_nH₂_nО₂– общая
формула.

O—R₂

Получают реакцией этерификации из спирта и
карбоновых кислот;

(для жиров – спирт глицерин CH₂—OH и высшие
карбоновые кислоты)

СН-ОН

CH₂—OH

Реакция этерификации:

H⁺

СН₃-С=О + H] –O— CH₃ ßà
CH₃—C=O +H₂O

NaOH

[OH метанол
O—CH₃ à уксуснометиловый
эфир,

Уксусная кислота метилацетат,
метиловый эфир уксусной кислоты

Необратимая реакция гидролиза в присутствии NaOH с образованием мыла — омыление жиров.

Ж ,З, н в H₂O
Р_жир<Р(H₂O); t_кип< низкая;

Воск — сл. эфир высших карбоновых кислот и
высших одноосновных спиртов, например, пчелиный воск — эфир пальмитиновой кислоты
и мирицилового спирта, C₁₅H₃₁COOC₃₁H₆₃

Жир

CH₂—O—CO—R₁ Большинство жиров образованы тремя карбоновыми
кислотами:

| 2мя
предельными – С₁₅Н₃₁СООН пальмитиновой, С₁₇Н₃₅СООН
стеариновой

СН-О-СО-R₂ 1ой непредельной – С₁₇Н₃₃СООН
олеиновой

CH₂— O— CO—R₃

Жир, в состав которого входят непредельные
кислоты, называются маслами, они растительного происхождения, исключение рыбий
жир).

Твёрдый жир состоит из предельные кислот (животного
происхождении, исключение — пальмовое масло твёрдое).

Для жиров, содержащие остатки ненасыщенных
кислот характерны реакции непредельных соединений: Br₂(обеспечивают), Н₂(гидрирование à получение маргарина) и др.
реакции присоединения, С₁₇Н₃₅СООNa –
твёрдое мыло, С₁₇Н₃₅СООК – жидкое мыло,

Стеарат Na(Тв) Стеарат К(Ж)

В жесткой воде (Са ²⁺,
Mg ²⁺) моющее действие слабое, т. к . часть мыла идет на осаждение
Са²⁺, (C₁₇H₃₅COO)₂Ca

Синтетические моющие средства – СМС- Na
соли моноэфиров серной кислоты с высшими спиртами

-R-CH₂-O-SO₂-ONa

CMC

Источник