Спирты егэ химия презентация

СПИРТЫ- это соединения, содержащие помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Классификация спиртов.

1.По числу гидроксильных групп:

• одноатомные (одна группа -ОН).

Общая формула CnH2n+1–OH или CnH2n+2O.

• многоатомные (две и более групп -ОН).

       Общая формула CnH2n+2Om.

Современное название многоатомных спиртов — полиолы (диолы, триолы и т.д).      

       Двухатомный спирт – этиленгликоль (этандиол)  СH2–CH2

                                                                                      │       │

                                                                                     ОН    ОН

       Трехатомный спирт – глицерин (пропантриол-1,2,3)  СH2–СН–CH2

                                                                                            │      │     │    

                                                                                            ОН   ОН  ОН

 2. В зависимости от того, с каким атомом углерода (первичным, вторичным или третичным) связана гидроксигруппа:

  3. По строению радикалов, связанных с атомом кислорода:

• предельные, или алканолы (например, СH3CH2–OH)
• непредельные, или алкенолы (CH2=CH–CH2–OH)
• ароматические (C6H5CH2–OH).
• Фенолы (C6H5–OH).

СТРОЕНИЕ ГИДРОКСИЛЬНОЙ ГРУППЫ.

        Связи О–Н и С–О – полярные ковалентные. Это следует из различий в электроотрицательности кислорода (ЭО = 3,5), водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4). 

        Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Разрыв таких связей происходит преимущественно по ионному механизму.

  Атому кислорода в спиртах свойственна sp3-гибридизация. В образовании его связей с атомами C и H участвуют две sp3-гибридные орбитали, валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому.

      В фенолах одна из электронных пар кислорода участвует в сопряжении с π–системой бензольного кольца:

ВОДОРОДНЫЕ СВЯЗИ И ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СПИРТОВ

Следствием полярности связи О–Н и наличия неподеленных пар электронов на атоме кислорода является способность гидроксисоединений к образованию водородных связей:

Ассоциация молекул ROH

      Это объясняет, почему даже низшие спирты — жидкости с относительно высокой температурой кипения (t кип. метанола +64,5оС). При переходе от одноатомных к многоатомным спиртам или фенолам температуры кипения и плавления резко возрастают.

Образование водородных связей с молекулами воды способствует растворимости гидроксисоединений в воде:

Гидратация молекул ROH

       Метанол, этанол, пропанол, изопропанол, этиленгликоль и глицерин смешиваются с водой в любых соотношениях. Растворимость фенола в воде ограничена. C увеличением молярной массы растворимость спиртов в воде уменьшается.

Предельные одноатомные спирты

Общая формула – СnH2n+1OH или СnH2n+2O   n>1

НОМЕНКЛАТУРА

      В названии появляется суффикс:  -«ОЛ» и номер атома углерода, к которому он присоединен. Нумерация ведется от ближайшего к ОН-группе конца цепи.

Приведенные выше соединения называют: метиловый спирт, этиловый спирт, н—пропило-вый спирт, изопропиловый спирт.

Метиловый спирт   (метанол)     CH3-OH

Этиловый спирт      (этанол)      CH3CH2-OH

    В названиях многоатомных спиртов (полиолов) положение и число гидроксильных групп указывают соответствующими цифрами и суффиксами -диол (две ОН-группы), -триол (три ОН-группы) и т.д. Например:

ИЗОМЕРИЯ СПИРТОВ.

Для спиртов характерна структурная изомерия:

*изомерия положения ОН-группы (начиная с С3);

*углеродного скелета (начиная с С4);
   например, формуле C4H9OH соответствует 4 структурных изомера:

*межклассовая изомерия с простыми эфирами
(например, этиловый спирт СН3CH2–OH и диметиловый эфир CH3–O–CH3).

Получение.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА.

     В химических реакциях гидроксисоединений возможно разрушение одной из двух связей:

• С–ОН с замещением или отщеплением ОН-группы  
• О–Н с замещением водорода.

МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ.

ПОЛУЧЕНИЕ.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА.

ФЕНОЛЫ

 Фенолы – гидроксисоединения, в молекулах которых ОН-группы связаны непосредственно с бензольным ядром.

Общая формула – СnH2n-7OH n>6 (для фенолов с одной ОН-группой)

          В зависимости от числа ОН-групп различают одноатомные фенолы (например, вышеприведенные фенол и крезолы) и многоатомные. Среди многоатомных фенолов наиболее распространены двухатомные:

Изомерия

1. Фенолам свойственна структурная изомерия (изомерия положения гидроксигруппы).

2. Фенолы изомерны ароматическим спиртам

C6H4(СН3)OН – крезол и C6H5-СН2-OН бензиловый спирт

ПОЛУЧЕНИЕ.

СВОЙСТВА ФЕНОЛОВ.

        Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты и вода, т.к. за счет участия неподеленной электронной пары кислорода в сопряжении с  π-электронной системой бензольного кольца полярность связи О–Н увеличивается.

Сходство и отличие фенола и спиртов.

Слайд 1
Спирты

Слайд 2
Предельные одноатомные спирты (алканолы)
CnH2n+1OH или

R – OH
Номенклатура:
название углеводорода + ол:
этан + ол = этанол
Изомерия:
1) углеродного скелета;
2) положения функциональной
гидроксильной группы;
3) межклассовая изомерия – простые эфиры:
C2H5OH этанол – спирт, а диметиловый эфир
–межклассовый изомер CH3 – O – CH3

Слайд 3
Физ. свойства:

Даже первый спирт – жидкость;

C1-C11 — жидкости,

хорошо растворимы в воде, летучи, имеют запах,

с C12 – твердые, без запаха,
не растворимы в воде,
между молекулами возможно образование
водородных связей.

Слайд 4
Химические свойства:
горение:
CnH2n+1OH + 3n/2O2  n CO2 + (n+1)H2O
2)

реакции, идущие с участием водорода
в гидроксильной группе:
С активными металлами:
2R-OH + 2Na  H2 + 2R – O – Na (соли – алкоголяты)
С органическими кислотами (этерификации)
CH3COOH + HOCH3  CH3COOCH3 + H2O
сложный эфир: метилацетат)

Слайд 5
3) Отщепление ОН-группы
с галогеноводородами

R – OH + HBr 

R – Br + H2O
C2H5OH + HBr  C2H5Br + H2O
бромэтан
С аммиаком (аминирование)

R – OH + NH3  R – NH2 + H2O
C2H5OH + NH3  C2H5– NH2 + H2O
аминоэтан

Слайд 6
4) реакции с участием группы «ОН»
Окисление:
Первичные спирты окисляются в

альдегиды: O
//
C2H5OH + CuO  CH3 – C + Cu + H2O

H этаналь
Вторичные спирты окисляются в кетоны
CH3 – CH– CH3 + CuO  CH3–C–CH3 + Cu + H2O
| ||
OH O пропанон

Слайд 7
5)Реакции дегидратации (отщепление воды)
Внутримолекулярная дегидратация дает алкены

t°>140 H2SO4
C2H5OH  CH2 = CH2 + H2O
этен
Межмолекулярная – простые эфиры
t°140 H2SO4
C2H5OH + HOC2H5  C2H5 – O – C2H5+ H2O
диэтиловый эфир

Слайд 8
Получение спиртов:
Гидратация алкенов:
CH2=CH2 +HOH  CH3 –CH2OH
2) щелочной гидролиз

галогеналканов
C2H5Cl + KOH (водный) C2H5OH + KCl
3) восстановление альдегидов:
CH3COH + H2  C2H5OH
4) брожение глюкозы:
C6H12O6  2CO2 + 2C2H5OH
5) Из синтез-газа для метанола:
CO + 2H2  CH3OH

Слайд 9
Бутанол-1 образует сложный эфир при взаимодействии с

1) пропанолом
2) метаналем
3) муравьиной

кислотой
4) соляной кислотой

Слайд 10
При окислении метанола образуется:

метан

метаналь
3) уксусная кислота
4) хлорметан

Слайд 11
Одноатомные предельные спирты
не вступают в реакцию:

1) этерификации
2) гидрирования
3) дегидратации
4)

замещения

Слайд 12
При нагревании метанола с концентрированной серной кислотой образуется

1) диметиловый эфир
2)

метановая кислота
3) формальдегид
4) метан

Слайд 13
Сложный эфир образуется при взаимодействии этанола с

1) CH3COOH
2) CH3OH
3) HBr
4)

KMnO4

Слайд 14
Гидроксильная группа имеется в молекулах:

1) спиртов и карбоновых кислот
2) альдегидов

и простых эфиров
3) аминокислот и сложных эфиров
4) жиров и спиртов

Слайд 15
Многоатомные спирты, в отличие от одноатомных спиртов, могут реагировать с:

1)

гидроксидом меди (II)
2) щелочными металлами
3) карбоновыми кислотами
4) кислородом

Слайд 16
В отличие от пропанола-1, глицерин вступает в реакцию с

1) уксусной

кислотой
2) бромоводородом
3) кальцием
4) гидроксидом меди (II)

Слайд 17
Свежеприготовленный осадок Си(ОН)2
растворится, если к нему добавить:

пропандиол-1,2

2) Пропен
3) пропанол-1
4) пропанол-2

Слайд 18
С каждым из двух веществ: Cu(OH)2 и HCl будет взаимодействовать

1)

этиленгликоль
2) этанол
3) формальдегид
4) метанол

Слайд 19
Верны ли следующие суждения о свойствах спиртов?
А. Многоатомные спирты вступают

в реакции с гидроксидом меди (II).
Б. Среда водного раствора глицерина нейтральная.
1) верно только А
2) верно только Б
3) верны оба суждения
4) оба суждения неверны

Слайд 20
При взаимодействии фенола с натрием образуются:

1) фенолят натрия и вода
2)

фенолят натрия и водород
3) бензол и гидроксид натрия
4) бензоат натрия и водород

Слайд 21
Атом кислорода в молекуле фенола
образует:

одну σ-связь

одну σ- и одну π-связи
две σ-связи
две π-связи

Слайд 22
Верны ли следующие суждения о феноле?

А. В отличие от бензола

фенол взаимодействует с бромной водой.
Б. Для фенола характерны основные свойства.
1) верно только А
2) верно только Б
3) верны оба суждения
4) оба суждения неверны

Слайд 23
При окислении этилена водным раствором KMnO4 образуется

1) этан
2) этанол
3) глицерин
4)

этиленгликоль

Спирты

• Учитель химии высшей квалификационной категории МОУ СОШ №15 г. Балашова Саратовской области Соловова Е.А.

Цель урока

• познакомить с основами номенклатуры, типами изомерии спиртов;
• изучить физические и химические свойства спиртов, показать зависимость свойств вещества от строения молекул;
• рассмотреть общие способы получение спиртов
• закрепить представления о применении веществ, основанном на их свойствах.

Органические вещества в состав молекул которых входят углерод, водород и кислород называются КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИМИ.

• Органические вещества в состав молекул которых входят углерод, водород и кислород называются КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИМИ.

• Кислородсодержащие вещества

• Спирты

• Фенолы

• Альдегиды

• Кетоны

• Карбоновые кислоты

• Эфиры

Спирты – это производные углеводородов, в молекулах которых один или нескольких атомов водорода замещены гидроксильными группами –ОН.

• Спирты – это производные углеводородов, в молекулах которых один или нескольких атомов водорода замещены гидроксильными группами –ОН.

• -ОН
• гидроксильная группа

• R
• углеводородный радикал

Классификация спиртов.

• Классификация спиртов

• по характеру
• углеводородного
• радикала

• по количеству
• гидроксильных
• групп

• по характеру атома
• углерода, с которым
• связана
• гидроксильная группа

• Классификация спиртов
• по характеру углеводородного радикала

• Предельные
• СН3-СН2-СН2-ОН

• Непредельные
• СН2=СН-СН2-ОН

• Ароматические

• СН2-ОН

• Классификация спиртов
• по числу гидроксильных групп

• Одноатомные
• СН3-СН2-СН2-ОН

• Двухатомные
• СН2—СН2
• │ │
• ОН ОН

• Многоатомные
• СН2-СН-СН2
• │ │ │
• ОН ОН ОН

• Классификация спиртов
• по характеру атома углерода,
• с которым связана гидроксильная группа

• Первичные
• СН3-СН2-СН2-ОН

• Вторичные
• СН3-СН-СН3
• │
• ОН

• Третичные
• СН3
• │
• СН3-С-СН3
• │
• ОН

Номенклатура спиртов

• выбираем наиболее длинную углеродную цепь, содержащую гидроксильные группы.
• нумеруем атомы углерода, так чтобы сумма цифр, показывающих позицию функциональных групп была минимальна.
• даем название углеводороду с добавление суффикса –ол.
• указываем количество гидроксильных групп и номера атомов углерода около которых они располагаются.

• углеводородный радикал + ОЛ

• СН2-СН — СН2 –СН2
• │ │ │
• ОН ОН ОН

• 1+2+4=7

• 1+3+4=8

• 1

• 2

• 3

• 4

• Бутантриол -1,2,4

Дайте название веществам

• 1. СН3-СН2-СН2-СН2-ОН
• 2. СН3-СН-СН2-ОН
• │
• СН3
• 3. СН3-СН-СН2-СН3
• │
• ОН
• СН3
• │
• 4. СН3-С – СН3
• │
• ОН

Изомерия спиртов

• Изомерия спиртов

• Изомерия
• углеродного скелета

• Изомерия положения
• функциональной группы

• Межклассовая
• изомерия
• С2Н5ОН
• СН3-О-СН3

Гомологический ряд
предельных одноатомных спиртов

• СН3ОН метанол
• СН3-СН2-ОН этанол
• СН3-СН2-СН2-ОН пропанол -1
• или
• СН3-СН-СН3
• │
• ОН пропанол –2

• СnH2n+1OH

Задание

• 1.Составьте формулы всех изомеров для вещества:
• С5Н12О Дайте названия
• 2.Составьте структурную формулу простейшего представителя непредельных одноатомных спиртов, молекула которого содержит одну двойную связь. Составьте общую формулу этого класса, укажите классы соединений, имеющих такую же общую формулу.

Физические свойства

• Агрегатное состояние:
• С1-С11- жидкости
• С12 –С…- твердые вещества
• Запах
• С1-С3- «спиртовой» запах
• С4-С6- «сивушный» запах
• С11- запаха нет
• Растворимость в воде, легче воды.
• высокая
• Б/цвета

Водородная связь- связь между атомами водорода одной молекулы и атомом сильно электроотрицательных элементов (кислорода, фтора) другой молекулы.

• ▪ ▪ ▪ О-Н ▪ ▪ ▪ О-Н ▪ ▪ ▪ О-Н ▪ ▪ ▪
• │ │ │
• R R R
• Почему возможна водородная связь у спиртов??

Строение спиртов

• Связи О–Н и С–О — полярные ковалентные. Это следует из различий в электроотрицательности кислорода, водорода и углерода. Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Ответьте на вопросы
(работа в парах)

• 1. Чем объясняется разница в растворимости этанола и пропанола в воде?
• 2.Известно, что растворимость спиртов в воде уменьшается с увеличением числа атомов углерода в цепи. Объясните этот факт. Растворимость какогос пирта в воде будет выше: бутанола-1 или бутандиола-1.2

Получение спиртов.

• 1.Гидратацией алкенов.
• СН2=СН2+ Н2О →СН3-СН2-ОН
• 2. Специфические
• а)Метанола – из синтез – газа
• СО+2Н2→СН3ОН
• б) этанола – брожением
• С6Н12О6→2С2Н5ОН + 2 СО2

3. Из галогенпроизводных:

• Способы получения

• 3. Из галогенпроизводных:
• H2O
• R – Cl + NaOH R – OH + NaCl
• 4. Окисление алкенов:

Химические свойства спиртов

• В химических реакциях гидроксисоединений возможно разрушение одной из двух связей:
• С–ОН с отщеплением ОН-группы
• О–Н с отщеплением Н (водорода).
• Это могут быть реакции замещения, в которых происходит замена ОН или Н, или реакция отщепления (элиминирования), когда образуется двойная связь.

как основание

• Химические свойства.

• как основание
• 2 R– OH + HCl R – Cl + H2O
• 2) как кислота
• 2R – OH + 2Na 2R – O – Na + H2

• алкоголят

3) Дегидратация ( -H2O)

• 3) Дегидратация ( -H2O)
• a)Межмолекулярная дегидратация
• до 140’с
• R – CH2 – OH + HO – CH2 – R H2O +
• R – CH2 — O –CH2 – R
• простой эфир
• б) Внутримолекулярная
• H H после 140оС
• R – C – C – O – H R – CH = CH2 + H2O
• H H алкен

Реакция этерификации

• Спирты вступают в реакции с минеральными и органическими кислотами, образуя сложные эфиры. Реакция обратима (обратный процесс – гидролиз сложных эфиров).

Окисление

• Окислители — KMnO4, K2Cr2O7+H2SO4, O2+катализатор. Легкость окисления спиртов уменьшается в ряду:
• первичные > вторичные > третичные.

Применение этилового спирта
Спирт — ксенобиотик

• Ксенобиотики – это вещества, которые не содержатся в человеческом организме, но влияют на его жизнедеятельность:
• питательные вещества, которые обеспечивают организм энергией;
• лекарственные вещества, влияющие на самочувствие, воздействуя на биохимические процессы в организме;
• яды-вещества, нарушающие естественные биологические процессы, вызывая нарушения в работе организме или смерть.

Тестирование

• http://www.chemistry.ssu.samara.ru/test/ROH.htm

Источники

• 1. http://cnit.ssau.ru/organics/index.htm
• Органическая химия: Электронный учебник для средней школы
• Под редакцией Г.И. Дерябиной, А.В. Соловова
• 2.Презентация «Спирты» Полуэктова И.А.
• 3.http://www.chemistry.ssu.samara.ru/test/ROH.htm

Вы можете бесплатно и без регистрации скачать любую из 8695 презентаций на тему спирт