Тематические задания для подготовки к егэ по химии на алкины

АЛКИНЫ —углеводороды, содержащие в молекуле одну ТРОЙНУЮ связь.

       Общая формула алкинов: CnH2n-2

Тройная связь является комбинацией из одной σ- и двух π-связей, образуемых двумя sp-гибридизованными атомами углерода. σ-Cвязи, образуемые sp-гибридными орбиталями углерода, располагаются на одной прямой (под углом 1800 друг к другу).

    Поэтому молекула ацетилена имеет линейное строение:

Номенклатура алкинов.

    Первый член гомологического ряда – этин имеет историческое название:

                  НС≡СН  ацетилен. 

    По систематической номенклатуре названия ацетиленовых углеводородов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суффикса –ан на –ин:

             H-C≡C-H  — этИН         СН3-С≡С-Н – пропИН и т.д.

    Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя тройную связь (т.е. она может быть не самой длинной).

Виды изомерии алкинов.

1.Изомерия положения тройной связи (начиная с С4Н6):

HC≡C-CH2-CH3               H3C-C≡C-CH3

бутин-1                            бутин-2

2.Изомерия углеродного скелета (начиная с С5Н8):

НС≡С-СН2-СН2-СН3     НС≡С-СН-СН3

                                            ∣

                                           СН3

3.Межклассовая изомерия с алкадиенами  ( начиная с С3Н4)  и циклоалкенами (начиная с С4Н6):

HC≡C-CH2-CH3    СН2=СН-СН=СН2     СН=СН

     бутин-1           бутадиен              ∣      ∣      циклобутен

                                                       СН2-СН2  

ПОЛУЧЕНИЕ АЛКИНОВ.

1.Пиролиз метана:	2СН4 —(1500ºС)🡪 C2H2 + 3H2 Реакцию проводят электродуговым способом, пропуская метан между электродами с временем контакта 0,1-0,01 секунды. Столь малое время нагревания обусловлено тем, что ацетилен при такой температуре может разлагаться на углерод и водород.
2.Гидролиз карбида кальция:	СаО + С -(t)🡪  СаС2 + СО СаС2 + Н2О 🡪  Са(ОН)2 + С2Н2 Карбид кальция образуется при нагревании оксида кальция СаО (жженой извести) и кокса до 2500ºС. При дальнейшем гидролизе выделяется ацетилен.
3. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов спиртовым раствором щелочи (щелочь и спирт берутся в избытке).	R-CH2-CBr2-R + 2KOH —(спирт)🡪 R-C≡C-R +  2H2O + 2 KBr  R-CHBr-CHBr-R + 2KOH —(спирт)🡪 R-C≡C-R + 2H2O + 2 KBr
4. Удлинение цепи (алкилирование ацетиленидов) при действии на ацетилениды алкилгалогенидами.	R-C≡CNa + Br-R’ 🡪 R-C≡C-R’ + NaBr

СВОЙСТВА АЛКИНОВ

1. Реакции присоединения.

А. Гидрирование: 

В присутствии металлических катализаторов (Pt, Ni) алкины присоединяют водород с образованием алкенов (разрывается первая π-связь), а затем алканов (разрывается вторая π-связь):

При использовании менее активного катализатора [Pd/CaCO3/Pb(CH3COO)2] гидрирование останавливается на стадии образования алкенов.

Б. Галогенирование: 

Электрофильное присоединение галогенов к алкинам протекает медленнее, чем для алкенов (первая π-связь разрывается труднее, чем вторая):

Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция).

В. Гидрогалогенирование. 

Присоединение галогеноводородов также идет по электрофильному механизму. Продукты присоединения к несимметричным алкинам определяются правилом Марковникова:

Г. Гидратация (реакция Кучерова):

   Присоединение воды в присутствии катализатора соли ртути (II) идет через образование неустойчивого енола, который изомеризуется в альдегид или кетон.

Если гидратации подвергается АЦЕТИЛЕН, то образуется уксусный альдегид.

Из всех остальных алкинов при гидратации образуются кетоны (так как присоединение протекает по правилу Марковникова).

2. Димеризация и тримеризация алкинов.

1) Димеризация под действием водно-аммиачного раствора CuCl:

2) Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит к образованию бензола (реакция Зелинского):

3. Кислотные свойства алкинов с концевой тройной связью.

     Образование солей:  концевые атомы водорода у ацетилена и алкинов-1 могут замещаться атомами металла. При этом образуются соли – ацетилениды:

            СН3-С≡С-Н + NaNH2   🡪     СН3-С≡С-Na + NH3 

                         амид натрия        ацетиленид натрия

   При взаимодействии ацетилена (или R–C≡C–H) с аммиачными растворами оксида серебра или хлорида меди (I) выпадают осадки нерастворимых ацетиленидов:

HC≡CH + 2[Cu(NH3)2]OH 🡪   CuC≡CCu + 4NH3 + 2H2O  

Образование серовато-белого осадка ацетиленида серебра (или красно-коричневого — ацетиленида меди) служит качественной реакцией на концевую тройную связь.

AgC≡CAg + Н2О – реакция не идет

AgC≡CAg + 2НСl 🡪 НC≡CН + 2АgCl

1. Окисление алкинов:

    Алкины обесцвечивают раствор KMnO4, что используется для их качественного определения.

1) Ацетилен окисляется раствором перманганата калия до соли щавелевой кислоты – оксалата калия (в нейтральной среде) или до щавелевой кислоты (кислая среда):    

3НС≡СН + 8KMnO4 + 4H2O 🡪 3НООС-СООН + 8MnO2↓+ 8KOH

                                           щавелевая кислота

3НС≡СН + 8KMnO4 🡪 2K2C2O4 + 8MnO2 ↓+ 2KOH + 2H2O

                               оксалат калия

2) Алкины окисляются перманганатом калия с расщеплением тройной связи и образованием карбоновых кислот:

5С2Н2  +  8KMnO4  + 12Н2SО4 🡪 5НООС-СООН + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O

5R-C≡СН + 8KMnO4 + 12Н2SО4 🡪 5R-СООН + 5CO2 + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O

5R-C≡С-R1 + 6KMnO4 + 9Н2SО4 🡪 5R-СООН + 5R1-COOH +6MnSO4 +3K2SO4 + 4H2O

Всего: 140    1–20 | 21–40 | 41–60 | 61–80 | 81–100 | 101–120 …

Добавить в вариант

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

Всего: 140    1–20 | 21–40 | 41–60 | 61–80 | 81–100 | 101–120 …

   АЛКИНЫ —углеводороды, содержащие в молекуле
одну ТРОЙНУЮ связь.

 
     Общая формула алкинов: C_nH_2n-2

Тройная связь является комбинацией из одной σ-
и двух π-связей,
образуемых двумя sp-гибридизованными атомами углерода. σ-Cвязи,
образуемые sp-гибридными орбиталями углерода, располагаются на одной
прямой (под углом 180⁰ друг к другу).

   
Поэтому молекула ацетилена имеет линейное строение:

Номенклатура алкинов.

   
Первый член гомологического ряда – этин имеет историческое название:

                 
НС≡СН  ацетилен.

  
 По систематической номенклатуре названия ацетиленовых углеводородов производят
от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем
замены суффикса –ан на –ин:

            
H—C≡C—H  — этИН       
 СН₃-С≡С-Н – пропИН и т.д.

   
Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя
тройную связь (т.е. она может быть не самой длинной).

Виды изомерии алкинов.

1.Изомерия
положения тройной связи (начиная с С₄Н₆):

HC≡C-CH₂-CH₃              
H₃C-C≡C-CH₃

бутин-1                           
бутин-2

2.Изомерия
углеродного скелета (начиная с С₅Н₈):

НС≡С-СН₂-СН₂-СН₃    
НС≡С-СН-СН₃

             
                              ∣

                                          
СН₃

3.Межклассовая
изомерия с алкадиенами  ( начиная с С₃Н₄)  и
циклоалкенами (начиная с С₄Н₆):

HC≡C—CH₂—CH₃    СН₂=СН-СН=СН₂    
СН=СН

    
бутин-1           бутадиен              ∣      ∣      циклобутен

                                    
                  СН₂-СН₂   

ПОЛУЧЕНИЕ АЛКИНОВ.

1.Пиролиз метана:	2СН4 —(1500ºС)à C2H2 + 3H2 Реакцию проводят электродуговым способом, пропуская метан между электродами с временем контакта 0,1-0,01 секунды. Столь малое время нагревания обусловлено тем, что ацетилен при такой температуре может разлагаться на углерод и водород.
2.Гидролиз карбида кальция:	СаО + С -(t)à  СаС2 + СО СаС2 + Н2О à  Са(ОН)2 + С2Н2 Карбид кальция образуется при нагревании оксида кальция СаО (жженой извести) и кокса до 2500ºС. При дальнейшем гидролизе выделяется ацетилен.
3. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов спиртовым раствором щелочи (щелочь и спирт берутся в избытке).	R—CH2—CBr2—R + 2KOH —(спирт)à R—C≡C—R +                                              2H2O + 2 KBr R—CHBr—CHBr—R + 2KOH —(спирт)à R—C≡C—R +                                              2H2O + 2 KBr
4. Удлинение цепи (алкилирование ацетиленидов) при действии на ацетилениды алкилгалогенидами.	R-C≡CNa + Br-R’ à R-C≡C-R’ + NaBr

СВОЙСТВА АЛКИНОВ

1. Реакции присоединения.

А. Гидрирование:

В
присутствии металлических катализаторов (Pt, Ni) алкины присоединяют водород с
образованием алкенов (разрывается первая π-связь), а затем алканов (разрывается
вторая π-связь):

При
использовании менее активного катализатора [Pd/CaCO₃/Pb(CH₃COO)₂]
гидрирование останавливается на стадии образования алкенов.

Б. Галогенирование:

Электрофильное
присоединение галогенов к алкинам протекает медленнее, чем для алкенов (первая
π-связь разрывается труднее, чем вторая):

Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция).

В. Гидрогалогенирование.

Присоединение
галогеноводородов также идет по электрофильному механизму. Продукты присоединения к несимметричным алкинам
определяются правилом Марковникова:

Г. Гидратация (реакция Кучерова):

   Присоединение воды в присутствии катализатора
соли ртути (II) идет через образование неустойчивого
енола, который изомеризуется в альдегид или кетон.

Если
гидратации подвергается АЦЕТИЛЕН, то образуется уксусный альдегид.

Из
всех остальных алкинов при гидратации образуются кетоны (так как присоединение
протекает по правилу Марковникова).

2. Димеризация и тримеризация алкинов.

1)
Димеризация
под действием водно-аммиачного раствора CuCl:

2) Тримеризация ацетилена над активированным
углем приводит к образованию бензола (реакция Зелинского):

3. Кислотные свойства алкинов с концевой
тройной связью.

     Образование солей:  концевые атомы
водорода у ацетилена и алкинов-1 могут замещаться атомами металла. При этом
образуются соли – ацетилениды:

           
СН₃-С≡С-Н + NaNH₂   à     СН₃-С≡С-Na + NH₃

                   
     амид натрия        ацетиленид натрия

  
При взаимодействии ацетилена (или R–C≡C–H) с аммиачными растворами оксида
серебра или хлорида меди (I) выпадают осадки нерастворимых ацетиленидов:

HC≡CH + 2[Cu(NH₃)₂]OH à   CuC≡CCu + 4NH₃ + 2H₂O 

Образование серовато-белого
осадка ацетиленида серебра (или красно-коричневого — ацетиленида меди) служит качественной
реакцией на концевую тройную связь.

AgC≡CAg + Н₂О
– реакция не идет

AgC≡CAg + 2НСl à НC≡CН + 2АgCl

4.   Окисление
алкинов:

    Алкины обесцвечивают
раствор KMnO₄, что используется для их качественного определения.

1)
Ацетилен окисляется раствором перманганата калия до соли щавелевой кислоты –
оксалата калия (в нейтральной среде) или до щавелевой кислоты (кислая среда):    

3НС≡СН
+ 8KMnO₄ + 4H₂O à 3НООС-СООН + 8MnO₂↓+ 8KOH

                                          
щавелевая кислота

3НС≡СН
+ 8KMnO₄ à 2K₂C₂O₄ + 8MnO₂ ↓+ 2KOH + 2H₂O

   
                           оксалат калия

2)
Алкины окисляются перманганатом калия с расщеплением тройной связи и образованием
карбоновых кислот:

5С₂Н₂  +  8KMnO₄  + 12Н₂SО₄ à 5НООС-СООН + 8MnSO₄ + 4K₂SO₄ + 12H₂O

5R—C≡СН + 8KMnO₄ + 12Н₂SО₄ à 5R-СООН + 5CO₂ + 8MnSO₄ + 4K₂SO₄ + 12H₂O

5R—C≡С-R¹ + 6KMnO₄ + 9Н₂SО₄ à 5R-СООН + 5R¹—COOH +6MnSO₄ +3K₂SO₄ + 4H₂O

АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ.

Это
циклические углеводороды с тремя двойными сопряженными связями в цикле.

      Бензол С₆Н₆
– родоначальник ароматических углеводородов. Впервые выделен Фарадеем в 1825г
из светильного газа.   

     
Каждый из шести атомов углерода в его молекуле находится в состоянии sp²-гибридизации 
и связан с двумя соседними атомами углерода и атомом водорода тремя σ-связями. Валентные
углы между каждой парой π-связей равны 120⁰.

      
Таким образом, скелет σ-связей представляет собой правильный шестиугольник, в
котором все атомы углерода и все σ-связи С–С и С–Н лежат в одной плоскости.     

   
р-Электроны  всех атомов углерода образуют единое циклическое π-электронное
облако, сосредоточенное над и под плоскостью кольца.

      
Все связи С–С в бензоле равноценны, их длина равна 0,140 нм, что соответствует
промежуточному значению между одинарной и двойной.

     
Это означает, что в молекуле бензола между углеродными атомами нет чисто
простых и двойных связей (как в формуле, предложенной в 1865
г. немецким химиком Ф.Кекуле), а все они выровнены (делокализованы).

  
Общая формула гомологического ряда бензола C_nH_2n-6
(n ≥ 6).

Вещество	Название по номенклатуре	Историческое название
С6Н5-СН3	метилбензол	Толуол
С6Н5-СН2-СН3	этилбензол	—
СН3-С6Н4-СН3	диметилбензол	ксилол
С6Н5-СН(СН3)2	изопропилбензол	кумол

      
Если радикалов два или более, их положение указывается номерами атомов углерода
в кольце, с которыми они связаны. Кольцо нумерют так, чтобы номера радикалов
были наименьшими.

   
Для дизамещенных бензолов

 
 R-C₆H₄-R‘

  
используется также другой способ построения названий:

 орто— (о-) заместители у соседних атомов углерода
кольца, 1,2-;
 мета— (м-) заместители через один атом углерода
(1,3-);
пара-(п-) заместители на противоположных сторонах
кольца(1,4-).

Изомерия у аренов.

  
Определяется числом заместителей, их расположением в бензольном кольце и возможностью
изомерии углеродного скелета в заместителях, содержащих более трёх атомов углерода.

    Для ароматического углеводорода С₈Н₁₀ 
существуют 4 изомера: орто-, мета- и пара-ксилолы и этилбензол.

ПОЛУЧЕНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ

1. Дегидрирование циклоалканов

2. Дегидроциклизация (дегидрирование и циклизация) алканов в присутствии
катализатора

3.Тримеризация ацетилена над активированным
углем (реакция Зелинского):

 

4.Алкилирование бензола галогеналканами в присутствии
безводного хлорида алюминия или алкенами:

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА. 

Бензол
и его ближайшие гомологи – бесцветные жидкости с характерным запахом, с
плотностью менее 1 г/мл. Огнеопасны. Нерастворимы в воде, но хорошо растворимы
в неполярных растворителях. Бензол и толуол ядовиты (поражают почки, печень, костный
мозг, кровь).

Высшие арены – твердые вещества.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА. 

         
Из-за наличия делокализованой -системы арены мало характерны 
реакции присоединения или окисления, которые ведут к нарушению ароматичности.
Для них наиболее характерны реакции электрофильного замещения атомов
водорода, связанных с циклом — S_Е.

1. РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ К АРЕНАМ

В
реакции присоединения, приводящие к разрушению ароматической структуры бензольного
кольца, арены могут вступать с большим трудом.

а. Гидрирование. Присоединение водорода к
бензолу и его гомологам происходит при повышенной температуре и давлении в
присутствии металлических катализаторов.

б. Радикальное хлорирование. При радикальном
хлорировании бензола получается гексахлорциклогексан —  «гексахлоран»
(средство борьбы с вредными насекомыми).

2. РЕАКЦИИ РАДИКАЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ АТОМОВ ВОДОРОДА В БОКОВОЙ
ЦЕПИ:

В
случае гомологов бензола при действии хлора на свету или при нагревании
происходит реакция радикального замещения в боковой цепи:

 3. Реакции
окисления аренов

Бензол
не окисляется даже под действием сильных окислителей (KMnO₄, K₂Cr₂O₇
и т.п.). Поэтому он часто используется как инертный растворитель при проведении
реакций окисления других органических соединений.

   
    В отличие от бензола его гомологи окисляются довольно легко.  При действии
раствора KMnO₄ в кислой среде и нагревании в гомологах бензола
окислению подвергаются только боковые цепи, при этом от боковой цепи остаётся
карбоксильная группа, а остальное – переходит в углекислый газ:

5С₆Н₅—СН₃ +6КМnO₄+9H₂SO₄
à5C₆H₅—COOH +6MnSO₄+3K₂SO₄+14H₂O

5С₆Н₅—CH₂—CH₃
+12КМnO₄+18H₂SO₄à5C₆H₅—COOH +5СО₂+12MnSO₄+

+6K₂SO₄+28H₂O

Если
окисление идёт в нейтральном растворе при нагревании, то образуется соль
бензойной кислоты и карбонат калия:   

С₆Н₅—СН₂—СН₃+4KMnO₄àC₆H₅ – COOK+K₂CO₃+4MnO₂+KOH+2H₂O

4.РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ В БЕНЗОЛЬНОМ КОЛЬЦЕ

1. Галогенирование

Замещение
атома водорода в бензольном кольце на галоген происходит в присутствии
катализаторов AlCl₃, AlBr₃, FeCl₃ и т.п.:

2. Нитрование

Бензол
реагирует с нитрующей смесью (смесью концентрированных азотной и серной кислот):

3.
Алкилирование

Замещение
атома водорода в бензольном кольце на алкильную группу(алкилирование)
происходит под действием алкилгалогенидов в присутствии катализаторов
AlCl₃, FeBr₃или алкенов в присутствии фосфорной кислоты:

 

ЗАМЕЩЕНИЕ В
АЛКИЛБЕНЗОЛАХ

         
Гомологи бензола (алкилбензолы) более активно вступают в реакции замещения по
сравнению с бензолом.  Например, при нитровании толуола С₆Н₅-CH₃
может происходить замещение не одного, а трех атомов водорода с образованием
2,4,6-тринитротолуола, причём в орто- и пара- положениях:

ОРИЕНТИРУЮЩЕЕ ДЕЙСТВИЕ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ

В БЕНЗОЛЬНОМ КОЛЬЦЕ.

       Если в
бензольном кольце имеются заместители, не только алкильные, но и
содержащие другие атомы (гидроксил, аминогруппа, нитрогруппа и т.п.), то реакции
замещения атомов водорода в ароматической системе протекают строго определенным
образом, в соответствии с характером влияния заместителя на ароматическую
π-систему.

      
Заместители подразделяют на две группы в зависимости от проявляемого ими
эффекта (мезомерного или индуктивного): электронодонорные (первого рода) и
электроноакцепторные (второго рода).

  
 ЭЛЕКТРОНОДОНОРНЫЕ ЗАМЕСТИТЕЛИ проявляют 
повышают электронную плотность в сопряженной системе.

       
К ним относятся гидроксильная группа —ОН и аминогруппа —NН₂. Неподеленная
пара электронов в этих группах вступает в общее сопряжение с p -электронной
системой бензольного кольца и увеличивает длину сопряженной системы. В результате
электронная плотность сосредоточивается в орто-
и пара-положениях:

     
Алкильные группы не могут участвовать в сопряжении, но они проявляют +I-эффект,
под действием которого происходит аналогичное перераспределение p -электронной
плотности.

  
       Заместители, обладающие +I-эффектом
или +М-эффектом, способствуют электрофильному замещению в орто- и
пара— положениях бензольного кольца и называются заместителями
(ориентантами) первого рода:

Так,
толуол, содержащий заместитель первого рода, нитруется и бромируется в пара- и
орто-положения:

ЭЛЕКТРОНОАКЦЕПТОРНЫЕ ЗАМЕСТИТЕЛИ снижают
электронную плотность в сопряженной системе.

     
    К ним относятся нитрогрупла —NO₂, сульфогруппа —SO₃Н,
альдегидная —СНО и карбоксильная —СООН группы. Эти заместители образуют с
бензольным кольцом общую сопряженную систему, но общее электронное облако
смещается в сторону этих групп. Таким образом, общая электронная плотность в
кольце уменьшается, но меньше всего она уменьшается в
мета-положениях:

  
   Полностью галогенизированные алкильные радикалы (например, —ССl₃)
проявляют -I-эффект и также способствуют понижению электронной плотности кольца.

      
Заместители, обладающие -I-эффектом или
-М-эффектом, направляют электрофильное замещение в мета-положения
бензольного кольца и называются заместителями (ориентантами) второго
рода:

     
Нитробензол, содержащий заместитель второго рода, нитруется и бромируется в мета-положение:

  

СТИРОЛ (винилбензол) С₈Н₈

–
производное бензола, которое имеет в своём составе двойную связь в боковом заместителе, поэтому он НЕ
относится к гомологическому ряду аренов.      

Получение стирола:

1.   Дегидрирование
этилбензола:    С₆Н₅-СН₂-СН₃  -(t,кат)à C₆H₅—CH=CH₂ + H₂

2.   Дегидрогалогенирование
фенилбромэтана:

      C₆H₅-CH-CH₃
+KOH –(спирт) à C₆H₅-CH=CH₂
+KBr +H₂O

              │

              Br

Свойства стирола: 

    
Стирол проявляет свойства, характерные для алкенов – реакции
присоединения, окисления, полимеризации.

Реакции
присоединения к стиролу: протекают в соответствии с правилом
Марковникова.

С₆Н₅-СН=СН₂ 
+Н₂О à С₆Н₅-СН-СН₃

                                         
│

                      
                   ОН

Мягкое
окисление стирола:

3С₆Н₅-СН=СН₂ 
+2 KMnO₄ + 4Н₂О
à3 С₆Н₅-СН-СН₂ 
+ 2MnO₂ + 2KOH

                                  
                               │    │

                                  
                               OH OH фенилэтиленгликоль

Жесткое
окисление стирола:

С₆Н₅-СН=СН₂
+ 2KMnO₄ + 3Н₂SO₄ à С₆Н₅-СOOН  + CO₂ + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 4H₂O                          
                      

                                                  
бензойная кислота

3С₆Н₅-СН=СН₂ 
+ 10KMnO₄ —t^oà 3С₆Н₅-СOOК + 3К₂CO₃ + 10MnO₂ + KOH+ 4Н₂О                                  

              
                               бензоат калия                              

Полимеризация
стирола:
 в результате получают полистирол.

В настоящем разделе представлены задачи по теме Алкины с готовыми решениями: изомерия, номенклатура, способы получения и свойства.

1)Напишите структурные формулы следующих алкинов: а) 4-этил-2-гексин; б) 4-метил-4-изобутил-1-децин; в) 5,10-диметил-5-изобутил-2-додецин; г) 3,7-диметил-6-изопропил-4-децин; д) 1,5-гексадиин; е) 2-метил-винилацетилен; 

Показать решение »

2)Назовите по систематической номенклатуре ИЮПАК соединение:

3)Волокно виньон используют для изготовления рыболовных сетей, электроизоляции и др. Его получают сополимеризацией хлористого винила с винилацетатом. Напишите уравнения реакций получения винилхлорида и винилацетата, исходя из ацетилена, уксусной кислоты и хлороводорода, а также схему реакции сополимеризации хлорвинила с винилацетатом.

Показать решение »

4)Образец индивидуального газообразного вещества может быть этаном, этиленом, ацетиленом. Каким образом качественно можно установить природу этого газа? Охарактеризуйте углерод-углеродные связи в этом ряду соединений.

Показать решение »

5)Нарисуйте схемы образования σ- и π-связей для соединений: а) метилацетилена; б) винилацетилена; в) диметилацетилена. Обозначьте валентные состояния атомов углерода, виды σ — и π -связей и углы между направлениями σ-связей. Какие эффекты взаимного влияния атомов возникают в молекулах этих веществ?

Показать решение »

6)Волокно нитрон ближе всех других синтетических волокон приближается по свойствам к натуральной шерсти. Материал для него получают полимеризацией акрилонитрила, который синтези­руют из ацетилена и синильной кислоты. Охарактеризуйте виды связей в молекуле этого соединения. Напишите уравнение реакции получения акрилонитрила и схему его полимеризации.

Показать решение »

7)Получите 3-метилпептин-1 двумя способами и составьте для него уравнения реакций: а) с водой в присутствии катализатора (реакция Кучерова); б) с аммиачным раствором оксида серебра; в) с бутанолом-2; г) с уксусной кислотой. Все вещества назовите.

Показать решение »

8)Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществлять следующие превращения: а) бутина-1 в изопропилэтилацетилен; б) 3,3-диметилбутена-1 в 3,3-диметилбутин-1; в) пентина-1 в пентин-2.

Показать решение »