Теория строения органических соединений типы связей в молекулах органических веществ теория егэ

Органическая химия – это химия углерода и его соединений с другими элементами.

В молекулах органических веществ могут присутствовать также атомы: водорода Н, кислорода О, азота N, серы S, фосфора P, галогенов, металлов и других элементов.

Количество известных органических соединений в настоящее время превышает 20 миллионов.

Углерод в органических веществах

Атомы углерода могут соединяться друг с другом с образованием цепей различного строения (разветвленные, неразветвленные, замкнутые) и длины (от двух до сотен тысяч атомов углерода).

В органических веществах углерод имеет валентность IV (образует 4 связи).

• Атом углерода может образовывать одинарные, двойные и тройные связи.

CH₃-CH₃               CH₂=CH₂               CH≡CH

В основе современной органической химии лежит теория строения органических соединений.

Основные положения теории строения органических соединений

Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям.  Последовательность межатомных связей в молекуле называется ее химическим строением и отражается структурной формулой (формулой строения).

• Свойства веществ зависят не только от вида и числа атомов в молекуле, но и от их взаимного расположения – т.е. от строения молекулы.

Это приводит к тому, что вещества одного и того же состава могут иметь разное строение, т. е. к появлению изомерии.

Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав (число атомов каждого типа), но разное взаимное расположение атомов – разное строение.

Например, формуле C4H10 соответствуют два изомерных соединения н-бутан с линейным углеродным скелетом и изобутан (2-метилпропан) с разветвленным скелетом
н-Бутан CH3-CH2-CH2-CH3	Изобутан CH3-CH(CH3)-CH3

При этом температура кипения н-бутана -0,5^оС, а изобутана -11,4^оС.

• По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы – определить свойства.
• Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга. Это отражается на химических и физических свойствах вещества.

Формулы строения органических веществ

Состав органического вещества можно описать химическими формулами.

Химические формулы органических веществ бывают следующих типов:

Простейшая формула – может быть получена опытным путем через определение соотношения количества атомов химических элементов в веществе.

Например, простейшая формула метана CH₄, а вот бензола – СН.

Истинная формула (брутто-формула) – показывает истинный состав молекулы, но не показывает ее структуру. Истинная формула показывает точное количество атомов каждого элемента в одной молекуле.

Например, истинная формула бензола C₆H₆.

Полная (развернутая) структурная формула однозначно описывает порядок соединения атомов в молекуле. 

Например, полная структурная формула бутана:

Сокращенная структурная формула – это структурная формула, в которой не указываются связи между углеродом и водородом.

Например, сокращенная структурная формула бутана:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃

Типы углеродных атомов в составе органических молекул

Типы углеродных атомов в составе органических молекул

Атомы углерода
Первичные	Вторичные	Третичные	Четвертичные
Атомы углерода, которые в углеродной цепи соединены с одним атомом углерода	Атомы углерода, которые в углеродной цепи соединены с двумя атомами углерода	Атомы углерода, которые в углеродной цепи соединены с тремя атомами углерода	Атомы углерода, которые в углеродной цепи соединены с четырьмя атомами углерода

Типы связей в молекулах органических веществ

Одна из характеристик химических связей — тип перекрывания орбиталей атомов в молекуле.
По характеру перекрывания различают σ-(сигма) и π‑(пи) связи.

σ-Связь — это связь, в которой перекрывание орбиталей происходит вдоль оси, соединяющей ядра атомов.

σ-Связь может быть образована любыми типами орбиталей (s, p, d, гибридизованными).

σ-Связь — это основная связь в молекуле, которая преимущественно образуется между атомами.

Между двумя атомами возможна только одна σ-связь.

Виды σ-связей

π-Связь — это связь, в которой перекрывание орбиталей происходит в плоскости, перпендикулярной оси, соединяющей ядра атомов, сверху и снизу от оси связи.

π-Связь образуется при перекрывании только р- (или d) орбиталей, перпендикулярных линии связи и параллельных друг другу.

π-Связь является дополнительной к σ-связи, она менее прочная и легче разрывается при химических реакциях.

Одинарная связь С–С, С–Н, С–О	Двойная связь С=С, С=О	Тройная связь С≡С, С≡N
σ-связь	σ-связь + π-связь	σ-связь + две π-связи

Гибридизация атомных орбиталей углерода

Электронная формула атома углерода в основном состоянии: 

+6С 1s²2s²2p²

+6С  1s   2s   2p 

В возбужденном состоянии: один электрон переходит с 2s-подуровня на 2р-подуровень.

+6С^* 1s²2s¹2p³

+6С^* 1s²   2s¹  2p³ 

Таким образом, в возбужденном состоянии углерод содержит четыре неспаренных электрона, может образовать четыре химические связи и проявляет валентность IV в соединениях.

При образовании четырех химических связей атомом углерода происходит гибридизация атомных орбиталей.

Гибридизация атомных орбиталей — это выравнивание электронной плотности атомных орбиталей разного типа с образованием новых, молекулярных орбиталей, форма и энергия которых одинаковы.

В гибридизацию вступают атомные орбитали с небольшой разницей в энергии (как правило, орбитали одного энергетического уровня). В зависимости от числа и типа орбиталей, участвующих в гибридизации, для атома углерода возможны sp³, sp² и sp-гибридизация.

sp³-Гибридизация

В sp³-гибридизацию вступают одна s-орбиталь и три p-орбитали. При этом образуются четыре sp³-гибридные орбитали:

Четыре sp³-гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в состоянии sp³-гибридизации направлены в пространстве под углом 109^о 28’  друг к другу, что соответствует тетраэдрическому строению.

Например, в молекуле метана CH₄ атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдра, центром которого является атом углерода. Валентный угол Н–С–Н в метане равен 109^о 28’

Молекулам линейных алканов с большим числом атомов углерода соответствует зигзагообразное расположение атомов углерода.

Например, пространственное строение н-бутана

sp²-Гибридизация

В sp²-гибридизацию вступают одна s-орбиталь и две p-орбитали. Одна p-орбиталь не гибридизуется:

Три sp²-гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому три sp²-гибридные орбитали атома углерода направлены в пространстве под углом 120^о друг к другу, что соответствует плоскому строению (треугольник).

При этом негибридная р-орбиталь располагается перпендикулярно плоскости, в которой расположены три гибридные sp²— орбитали.

Например, молекула этилена C₂H₄ имеет плоское строение. Сигма-связь между атомами углерода образуется за счет перекрывания sp²-гибридных орбиталей. Пи-связь между атомами углерода образуется за счет перекрывания негибридных р-орбиталей.

Модель молекулы этилена:

sp-Гибридизация

В sp-гибридизацию вступают одна s-орбиталь и одна p-орбиталь. Две p-орбитали не  вступают в гибридизацию:

Две sp-гибридные орбитали атома углерода направлены в пространстве под углом 180^о друг к другу, что соответствует линейному строению.

Изображение с портала orgchem.ru

При этом две р-орбитали располагаются перпендикулярно друг другу и перпендикулярно линии, на которой расположены гибридные орбитали.

Например, молекула ацетилена имеет линейное строение.

Изомерия

Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав (число атомов каждого типа), но разное взаимное расположение атомов – разное строение.

Изомерия – это явление существования веществ с одинаковым составом, но различным строением.

Например, формуле C₄H₁₀ соответствуют два изомерных соединения н-бутан с линейным углеродным скелетом и изобутан (2-метилбутан) с разветвленным скелетом:

При этом температура кипения н-бутана –0,5^оС, а изобутана –11,4^оС.

Виды изомерии

Различают два основных вида изомерии: структурную и пространственную (стереоизомерию).

   Структурные изомеры отличаются друг от друга взаимным расположением атомов в молекуле;  стереоизомеры — расположением атомов в пространстве.

Структурная изомерия

Структурные изомеры – соединения с одинаковым составом, но различным порядком связывания атомов, т.е. с различным химическим строением. Молекулярная формула у структурных изомеров одинаковая, а структурная различается.

1. Изомерия углеродного скелета: вещества различаются строением углеродной цепи, которая может быть линейная или разветвленная.

Например, молекулярной формуле С₅Н₁₂ соответствуют три изомера:

2. Изомерия положения обусловлена различным положением кратной связи, функциональной группы или заместителя при одинаковом углеродном скелете молекул.

2.1. Изомерия положения функциональной группы. Например, существует два изомерных предельных спирта с общей формулой С₃Н₈О: пропанол-1 (н-пропиловый спирт) пропанол-2 (изопропиловый спирт):

2.2. Изомерия положения кратной связи может быть вызвана различным положением кратной (двойной или тройной)  связи в непредельных соединениях. Например, в бутене-1 и бутене-2:

2.3. Межклассовая изомерия – ещё один вид структурной изомерии, когда вещества из разных классов веществ имеют одинаковую общую формулу.

Например, формуле С₂Н₆О соответствуют: спирт (этанол) и простой эфир (диметиловый эфир):

Пространственная изомерия

Пространственные изомеры – это вещества с одинаковым составом и химическим строением, но с разным пространственным расположением атомов в молекуле. Виды пространственной изомерии – геометрическая (цис—транс) и оптическая изомерия.

1. Геометрическая изомерия (или цис-транс-изомерия)

Геометрическая изомерия характерна для соединений, в которых различается положение заместителей относительно плоскости двойной связи или цикла.

Например, для алкенов и циклоалканов.

Двойная связь не имеет свободного вращения вокруг своей оси.

Поэтому заместители у атомов углерода при двойной связи могут быть расположены либо по одну сторону от плоскости двойной связи (цис-изомер), либо по разные стороны от плоскости двойной связи (транс-изомер). При этом никаким вращением нельзя получить из цис-изомера транс-изомер, и наоборот.

Например, бутен-2 существует в виде цис— и транс-изомеров

1,2-Диметилпропан также образует цис-транс-изомеры:

Геометрические изомеры различаются по физическим свойствам (температура кипения и плавления, растворимость, дипольный момент и др.). Например, температура кипения цис-бутена-2 составляет 3,73 ^оС, а транс-бутена-2 0,88^оС.

При этом цис—транс-изомерия характерна для соединений, в которых каждый атом углерода при двойной связи С=С (или в цикле) имеет два различных заместителя.

Например, в молекуле бутена-1 CH₂=CH-CH₂-CH₃ заместители у первого атома углерода при двойной связи (два атома водорода) одинаковые, и цис—транс-изомеры бутен-1 не образует. А вот в молекуле бутена-2 CH₃—CH=CH-CH₃ заместители у каждого атома углерода при двойной связи разные (атом водорода и метильная группа CH₃), поэтому бутен-2 образует цис— и транс-изомеры.

Таким образом, для соединений вида СH₂=СHR и СR₂=СHR’ цис—транс-изомерия не характерна.

2. Оптическая изомерия

Оптические изомеры – это пространственные изомеры, молекулы которых соотносятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение.

Оптическая изомерия свойственна молекулам веществ, имеющих асимметрический атом углерода.

Асимметрический атом углерода — это атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями.

Такие молекулы обладают оптической активностью — способностью к вращению плоскости поляризации света при прохождении поляризованного луча через раствор вещества.

Например, оптические изомеры образует 3-метилгексан:

Классификация органических соединений

Классификацию органических веществ определяют строение углеродной цепи (углеродного скелета) и наличие и особенности строения функциональных групп.

Углеродный скелет – это последовательность соединенных между собой атомов углерода в органической молекуле.

Функциональная группа – это атом или группа атомов, которая определяет принадлежность молекулы к определенному классу органических веществ и химические свойства, соответствующие данному классу веществ.

Классификация органических веществ по составу
Углеводороды	Кислородсодержащие вещества	Азотсодержащие вещества
Состоят из атомов углерода и водорода	Содержат также атомы кислорода	Содержат также атомы азота

Углеводороды

Углеводороды– это вещества, состав которых отражается формулой С_хН_у, то есть в их составе только атомы углерода и водорода.

В зависимости от типа связей между атомами С, они делятся на предельные или насыщенные (все связи одинарные) и непредельные (ненасыщенные)  — в молекуле присутствуют двойные и тройные связи.

Кроме того, углеводороды делятся на циклические (углеродная цепь образует кольцо) и ациклические или алифатические (углеродная цепь не замкнута в кольцо).

Углеводороды
Предельные (содержат только одинарные связи)	Непредельные (содержат двойные или тройные связи между атомами углерода)
Алканы	Циклоалканы	Алкены	Алкадиены	Алкины	Ароматические углеводороды
Углеводороды с открытой (незамкнутой)  углеродной цепью	Атомы углерода соединены в замкнутый цикл	Одна двойная связь	Две двойные связи	Одна тройная связь	Циклические углеводороды с тремя двойными связями (бензольное кольцо)
CnH2n+2	CnH2n	CnH2n	CnH2n-2	CnH2n-2	CnH2n-6
Этан CH3-CH3	Циклобутан	Этилен CH2=CH2	Дивинил CH2=CН-СН=СH2	Ацетилен СН≡СН	Бензол

Ациклические углеводороды
С неразветвленной цепью	С разветвленной углеродной цепью
н-Бутан CH3-CH2-CH2-CH3	Изобутан

Кислородсодержащие органические вещества

Так как кислород имеет валентность II, он может образовать либо 2 одинарные связи, либо одну двойную. Соответственно, в органической молекуле он соединяется с водородом и углеродом.

Кислородсодержащие органические вещества
Группа ОН	Группа С=О	Группа -СОО-
Гидроксил	Карбонил	Карбоксил
Спирт	Фенол	Альдегид	Кетон	Карбоновая кислота	Сложный эфир
R-OH
Метанол CH3-OH	Фенол	Ацетальдегид	Пропанон	Уксусная кислота	Метилацетат

Азотсодержащие органические вещества

Азотсодержащие вещества можно также разделить на классы по наличию определенных функциональных групп.

• амины – содержат группы –NН₂, –NH–, либо -N< ,
• нитрилы (группа –СºN),
• азотистые гетероциклы.

Некоторые органические вещества содержат и азот, и кислород.

К ним относятся:

• нитросоединения –NO₂
• амиды –CONH₂,
• аминокислоты – полифункциональные соединения, которые содержат и карбоксильную группу –COOH, и аминогруппу –NH₂

Азотсодержащие вещества
Амины	Нитрилы	Нитросоединения	Амиды	Аминокислоты	Гетероциклы
-NH2 -NH- -N<	-C≡N	R-NO2	R-C(NH2)=O	-NH2, -COOH
Метиламин CH3-NH2	Нитрил уксусной кислоты CH3-C≡N	Нитрометан CH3-NO2	Амид уксусной кислоты CH3-C(NH2)=O	Аминоуксусная кислота CH2(NH2)-COOH	Пиррол

Другие органические вещества

Органические соединения очень многочисленны и разнообразны.

К важным классам органических соединений также относятся галогенопроизводные органические вещества R–Hal ,которые содержат также атомы галогенов (хлора, фтора, брома и др.).

В состав органических соединений также могут входить несколько одинаковых или различных функциональных групп.

Гомологи. Гомологический ряд

Органические вещества разных классов тесно взаимосвязаны.

Соединения, содержащие одинаковые функциональные свойства, проявляют схожие химические и физические свойства.

Вещества, которые содержат одинаковые функциональные группы, имеют сходное строение, но отличаются друг от друга на одну или несколько групп –СH₂–, образуют гомологический ряд.

Гомологи – это вещества, которые входят в один и тот же гомологический ряд.

Группу  –СH₂– называют гомологической разностью.

• Курс

Теория органического строения Основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова

1) Строение атома углерода.

Электронное строение атома углерода изображается следующим образом: 1s22s22p2 или схематически

Углерод в органических соединениях четырехвалентен. 

Это связано с тем, что при образовании ковалентной связи атом углерода переходит в возбужденное состояние, при котором электронная пара на 2s- орбитали разобщается и один электрон занимает вакантную p-орбиталь. Схематически:
    ––>       

 В результате имеется уже не два, а четыре неспаренных электрона.

 2) Сигма и пи-связи.

• Сигма-связь – это связь, в которой перекрывание орбиталей происходит ВДОЛЬ ОСИ, соединяющей ядра атомов.
• Сигма-связь может быть образована всеми типами орбиталей (s,p,d, гибридными).
• Сигма-связь – это основная связь в молекуле, они более прочные и образуют скелет молекулы.

 

Между двумя атомами в химической частице возможна только одна σ-связь. Все σ-связи обладают осевой симметрией относительно межъядерной оси.

Пи-связь – это связь, в которой перекрывание орбитаоей происходит в плоскости, перпендикулярной оси, соединяющей ядра атомов, сверху и снизу от оси связи.

Пи-связь образуется при дополнительном перекрывании р- или d-орбиталей, перпендикулярных линии связи и параллельных друг другу.

Пи-связь- дополнительная к сигма-связи, она менее прочная и легче разрывается при химических реакциях.

Одинарные и кратные связи.

Одинарная (σ)	Двойная (σ+π)	Тройная (σ + π + π)
С-С, С-Н,  С-О	С=O  и С=С	С≡С и С≡N

       3) Гибридизация. 

    Поскольку четыре электрона  у атома углерода различны (2s- и 2p- электроны), то должны бы быть различны и связи, однако известно, что связи в молекуле метана равнозначны. Поэтому для объяснения пространственного строения органических молекул используют метод гибридизации.

     1. Если в гибридизации участвуют все  четыре орбитали возбужденного атома углерода (одна 2s- и три 2p- орбитали), то образуются четыре  новых равноценных sp3— гибридных орбитали, имеющие форму вытянутой гантели. Вследствие взаимного отталкивания sp3— гибридные орбитали направлены в пространстве к вершинам тетраэдра и углы между ними равны 109028′ (наиболее выгодное расположение).

     2. При sp2-гибридизации гибридизуются одна s- и две р-орбитали и образуются три гибридные орбитали, оси которых расположены в одной плоскости и направлены относительно друг друга под  углом 120°. 

    3. При sp-гибридизации гибридизуются одна s- и одна р-орбитали и образуются две гибридные орбитали, оси которых расположены на одной прямой и направлены в разные стороны от ядра рассматриваемого атома углерода под углом 180°.

ТИПЫ ГИБРИДИЗАЦИИ в органических веществах.

Тип    гибридизации	Геометрическая   форма	Угол между связями	Примеры
sp	линейная	180o	Атом С с тройной и одинарной связью или с двумя двойными связями.      ̶ С≡   или  =С=
sp2	треугольная	120o	Атом С с двойной и двумя одинарными связями      ̶  С =         ∣
sp3	тетраэдрическая	109,5o	Атом С с четырьмя одинарными связями

Строение молекулы метана:	Строение сигма (1) и пи (2) связей молекулы этилена.	Строение ацетилена
Sp3— гибридизация	Sp2 — гибридизация	Sp- гибридизация

4) Изомерия.

Изомеры – вещества, имеющие одинаковый состав (число атомов каждого типа), но разное взаимное расположение атомов – разное строение. 

Виды изомерии

Различают два основных вида изомерии: структурную и пространственную (стереоизомерию). Структурные изомеры отличаются друг от друга порядком связей между атомами в молекуле; стереоизомеры — расположением атомов в пространстве при одинаковом порядке связей между ними.

  СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ.

1. Изомерия  углеродного скелета: вещества различаются строением углеродной цепи, которая может быть линейная или разветвленная.

      Веществ с молекулярной формулой С4Н10 существует два:

н-бутан (с линейным скелетом):	и изо-бутан, или 2-метилпропан:
СН3 – СН2 – СН2 – СН3	СН3 – СН – СН3               │            СН3

      

2. Изомерия положения обусловлена различным положением функциональной группы или заместителя при одинаковом углеродном скелете молекул. Так, существует  два изомерных предельных спирта с общей формулой С3Н8О: пропанол-1 (н-пропиловый спирт) пропанол-2 (изопропиловый спирт):

    СН3 – СН2 – СН2 – ОН            и        СН3 – СН – СН3   

                                                                           │

                                                                           ОН

Изомерия непредельных соединений может быть вызвана различным положением кратной связи, как, например, в бутене-1 и бутене-2:

СН3-СН2-СН=СН2       и  СН3-СН=СН-СН3

3. Межклассовая изомерия – ещё один вид структурной изомерии, когда вещества из разных классов веществ имеют одинаковую общую формулу.

Пары межклассовых изомеров:

CnH2n — алкены и циклоалканы

CnH2n-2 — алкины и алкадиены (а также циклоалкены)

СnH2n+2O — спирты и простые эфиры.

CnH2nO — альдегиды и кетоны, а также: циклические спирты, циклические эфиры, непредельные спирты и эфиры.

CnH2nO2 — карбоновые кислоты и сложные эфиры. 

ПРОСТРАНСТВЕННАЯ ИЗОМЕРИЯ.

1. Геометрическая изомерия (или цис-транс-изомерия) .

 Геометрическая изомерия свойственна соединениям, содержащим двойные связи 

С = С и неароматическим циклическим соединениям; она обусловлена невозможностью свободного вращения атомов вокруг двойной связи или в цикле.

      В этих случаях заместители могут быть расположены либо по одну сторону плоскости двойной связи или цикла (цис-положение), либо по разные стороны (транс-положение).

      Примерами геометрических изомеров могут служить две формы этилен-1,2-дикарбоновой кислоты — цис-форма, или малеиновая кислота , и транс-форма, или фумаровая кислота , а также цис- и транс-формы циклопропан-1,2-дикарбоновой кислоты 

  Геометрические изомеры обычно существенно различаются по физическим свойствам (температурам кипения и плавления, растворимости, дипольным моментам, термодинамической устойчивости и др.). В таблице приведены некоторые свойства геометрических изомеров — малеиновой и фумаровой кислот.

Некоторые физические свойства малеиновой и фумаровой кислот

Свойства	Малеиновая кислота (цис-форма)	Фумаровая кислота (транс-форма)
Температура плавления, °С	130	286
Растворимость в 100 г воды при 20 °С, г	78,8	0,7
Константа диссоциации при 25°С(К1)	1,17·10-2	9,3·10-4

2.   Оптическая изомерия свойственна молекулам органических веществ, не имеющим плоскости симметрии (плоскости, разделяющей молекулу на две зеркально тождественные половины) и не совмещающимся со своим зеркальным отображением (т. е. с молекулой, соответствующей этому зеркальному отображению).

     Такие асимметричные молекулы обладают оптической активностью — способностью к вращению плоскости поляризации света при прохождении поляризованного луча через кристалл, расплав или раствор вещества.

Чаще всего оптическая активность обусловлена наличием в молекуле асимметрического атома углерода, т. е. атома углерода, связанного с четырьмя различными заместителями.

Примером может служить молочная кислота: CH3C*H(OH)COOH (асимметрический атом углерода отмечен звёздочкой). Согласно тетраэдрической модели атома углерода, заместители располагаются в углах правильного тетраэдра, в центре которого находится атом углерода:

Как видно из приведённых формул, молекула молочной кислоты ни при каком перемещении в пространстве не может совпасть со своим зеркальным отображением. Эти две формы кислоты относятся друг к другу, как правая рука к левой, и называются оптическими антиподами (энантиомерами).

Предпосылки возникновения

В 1860 году состоялся первый Международный съезд химиков в Карлсруэ, где ученые четко обозначили разницу между привычными для нас понятиями атома и молекулы. В это же время утвердили и атомно-молекулярное учение, которое позже легло в основу теории химического строения.

Чуть раньше, в 1853 году, английский химик Эдуард Франкленд ввел понятие «валентность», а спустя пять лет Фридрих Кекуле установил, что валентность углерода в органических соединениях равна четырем. К тому же Кекуле и Купер уже в 1857 году выдвигали предположения о том, что атомы углерода могут образовывать цепочки.

Однако у великих умов еще оставались вопросы. Например, как несколько химических элементов способны образовывать такое многообразие соединений? Или как вещества, имеющие одинаковую исходную формулу, могут иметь разные физические и химические свойства? Вот здесь-то и выдвинул свою теорию химического строения Александр Михайлович Бутлеров.

А. М. Бутлеров и его идеи

Александр Михайлович Бутлеров — великий русский химик, ученик Н. Н. Зинина, лауреат Ломоносовской премии и создатель теории химического строения органических веществ.

Еще в 1858 году на заседании Парижского химического общества Бутлеров, выступив с первым докладом, внес ясность в определение радикалов. Он утверждал, что радикалами следует считать не только органические группы атомов, но и характерные для различных классов сочетания атомов. Например, —OH или —NH₂. Позже такие сочетания атомов получили название функциональных групп. В этом же докладе Александр Михайлович впервые употребил термин «структура».

В более развернутой и доработанной форме Бутлеров представил свою теорию на суд общественности в 1861 году в химической секции Съезда немецких естествоиспытателей и врачей. В его докладе «О химическом строении вещества» говорилось, что теоретическая сторона химии на текущий момент перестала отвечать фактическому развитию химии как науки. В частности, ученый отметил нестыковки в теориях, выдвинутых ранее.

Нужно сказать, что сам Бутлеров не формулировал теорию химического строения по пунктам: мысли на этот счет он выдвигал в различных статьях, они же пронизывают все его практические эксперименты.

Основные положения теории Бутлерова

С Бутлеровым мы познакомились, теперь пришло время познакомиться с основными положениями теории химического строения органических веществ:

1. Атомы в молекулах соединены между собой химическими связями в соответствии с их валентностью.

   Важно помнить

   Валентность углерода в органических соединениях равна 4.

2. Атомы в молекулах органических веществ соединены в определенной последовательности, которую характеризует химическое строение молекулы.

   Определенная последовательность соединений атомов в молекуле с учетом их валентностей называется химическим строением, которое, в свою очередь, отражают структурные формулы. А последовательное соединение атомов углерода друг с другом, образующее каркас молекулы, называется углеродным скелетом. Но есть одно но: структурные формулы не отражают пространственное расположение молекулы. Вот как можно изобразить строение одной и той же молекулы различными структурными формулами:

   
   
   

   Структурные формулы чаще всего изображают в сокращенном виде, например CH₃—CH₂—CH₂—CH₃. Однако в сокращенном виде видна только связь «углерод — углерод» и не видны связи «углерод — водород» и «углерод — кислород».

   Если в молекуле четыре атома углерода и более, то ее строение может быть не только линейным, но и разветвленным:

   
   

   Давайте внимательно рассмотрим строение каждой молекулы. Атомы углерода одной из молекул связаны с одним или двумя соседними атомами углерода, как, например, в другой молекуле один из атомов углерода связан сразу с тремя атомами углерода. Отсюда можно предположить, что разному порядку связывания атомов при одинаковом количестве атомов углерода и водорода в данном случае должны соответствовать различные вещества с разными свойствами. Действительно, все так и есть:

   
   

   Разницу в температурах кипения при одинаковом количественном и качественном составе подтверждают литературные данные.

   Все это приводит нас к такому понятию, как изомеры. Изомерами называют вещества с одинаковым количественным и качественным составом, но с разными физико-химическими свойствами, которые обусловлены различным строением. Явление существования различных форм веществ или изомеров называется изомерией. Об изомерах и изомерии мы уже рассказывали в нашем блоге.

3. Свойства органических веществ зависят не только от числа и природы входящих в состав атомов, но и от химического строения молекулы. Зная строение вещества, можно охарактеризовать его свойства.

4. В молекулах существует взаимное влияние как непосредственно связанных, так и не связанных между собой атомов.

5. Химическое строение вещества можно определить благодаря изучению его химических превращений.

Вопросы для самопроверки

1. Основоположником теории химического строения является…

1. Зинин

2. Ломоносов

3. Менделеев

4. Бутлеров

2. Какова валентность углерода в органических молекулах?

1. I

2. V

3. II

4. IV

3. Определенная последовательность соединений атомов в молекуле называется…

1. Изомерией

2. Гомологами

3. Углеродным скелетом

4. Химической формулой

4. Способны ли структурные формулы отображать пространственное строение молекулы?

1. Да

2. Нет

3. Это одно и то же

5. Верно ли утверждение: «Наличие изомеров зависит от общего количества атомов углерода в молекуле»?

1. Верно

2. Неверно

3. Изомеры есть у всех веществ

6. Можно ли предугадать химические свойства, зная строение молекулы?

1. Это невозможно

2. Можно, так как свойства зависят от строения

3. Только зная свойства, можно рассказать о строении молекулы

Глубже разобраться в положениях и значении теории Бутлерова можно на уроках химии в онлайн-школе Skysmart. Мы учим понимать химические явления на примерах из окружающей ученика реальности, показываем межпредметные связи и помогаем ответить на вопрос «Зачем все это учить?». Оставьте заявку и пройдите бесплатное тестирование, а мы подберем подходящий курс и рекомендации для самостоятельного обучения!

Ответы на вопросы

1. d

2. d

3. c

4. b

5. a

6. b