14605. Из предложенного перечня выберите два вещества, взаимодействует с ацетиленом.
1. сульфат меди(II)2. азот3. вода4. гидроксид натрия (р-р)5. кислород
P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке
При обращении указывайте id этого вопроса — 14605.
14603. Из предложенного перечня выберите два реактива, с каждым из которых при обычных условиях реагирует как ацетилен, так и этилен.
1. аммиачный раствор Ag2O2. оксид углерода(IV)3. оксид натрия4. водород5. хлорная вода
P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке
При обращении указывайте id этого вопроса — 14603.
14591. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые обесцвечивают бромную воду.
1. этин2. хлорэтан3. пропан4. пропен5. гексан
P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке
При обращении указывайте id этого вопроса — 14591.
14584. Из предложенного перечня выберите две пары веществ, каждое из которых реагирует с раствором перманганата калия.
1. бутин-1 и бутин-22. 2-метилпентан и 2-метилгексан3. циклогексан и гексан4. этилен и бутан5. дивинил и пентен-1
P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке
При обращении указывайте id этого вопроса — 14584.
14582. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые вступают в реакцию гидратации.
1. циклобутан2. ацетилен3. 1,2-диметилбензол4. циклогексен5. толуол
P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке
При обращении указывайте id этого вопроса — 14582.
Для вас приятно генерировать тесты, создавайте их почаще
АЛКИНЫ —углеводороды, содержащие в молекуле одну ТРОЙНУЮ связь.
Общая формула алкинов: CnH2n-2
Тройная связь является комбинацией из одной σ- и двух π-связей, образуемых двумя sp-гибридизованными атомами углерода. σ-Cвязи, образуемые sp-гибридными орбиталями углерода, располагаются на одной прямой (под углом 1800 друг к другу).
Поэтому молекула ацетилена имеет линейное строение:
Номенклатура алкинов.
Первый член гомологического ряда – этин имеет историческое название:
НС≡СН ацетилен.
По систематической номенклатуре названия ацетиленовых углеводородов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суффикса –ан на –ин:
H-C≡C-H — этИН СН3-С≡С-Н – пропИН и т.д.
Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя тройную связь (т.е. она может быть не самой длинной).
Виды изомерии алкинов.
1.Изомерия положения тройной связи (начиная с С4Н6):
HC≡C-CH2-CH3 H3C-C≡C-CH3
бутин-1 бутин-2
2.Изомерия углеродного скелета (начиная с С5Н8):
НС≡С-СН2-СН2-СН3 НС≡С-СН-СН3
∣
СН3
3.Межклассовая изомерия с алкадиенами ( начиная с С3Н4) и циклоалкенами (начиная с С4Н6):
HC≡C-CH2-CH3 СН2=СН-СН=СН2 СН=СН
бутин-1 бутадиен ∣ ∣ циклобутен
СН2-СН2
ПОЛУЧЕНИЕ АЛКИНОВ.
1.Пиролиз метана: |
2СН4 —(1500ºС)🡪 C2H2 + 3H2 Реакцию проводят электродуговым способом, пропуская метан между электродами с временем контакта 0,1-0,01 секунды. Столь малое время нагревания обусловлено тем, что ацетилен при такой температуре может разлагаться на углерод и водород. |
2.Гидролиз карбида кальция: |
СаО + С -(t)🡪 СаС2 + СО СаС2 + Н2О 🡪 Са(ОН)2 + С2Н2 Карбид кальция образуется при нагревании оксида кальция СаО (жженой извести) и кокса до 2500ºС. При дальнейшем гидролизе выделяется ацетилен. |
3. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов спиртовым раствором щелочи (щелочь и спирт берутся в избытке). |
R-CH2-CBr2-R + 2KOH —(спирт)🡪 R-C≡C-R + 2H2O + 2 KBr R-CHBr-CHBr-R + 2KOH —(спирт)🡪 R-C≡C-R + 2H2O + 2 KBr |
4. Удлинение цепи (алкилирование ацетиленидов) при действии на ацетилениды алкилгалогенидами. |
R-C≡CNa + Br-R’ 🡪 R-C≡C-R’ + NaBr |
СВОЙСТВА АЛКИНОВ
Особенности алкинов:
- π-Электроны более короткой тройной связи прочнее удерживаются ядрами атомов углерода и обладают меньшей поляризуемостью (подвижностью).
- Поэтому реакции ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ПРИСОЕДИНЕНИЯ к алкинам протекают медленнее, чем к алкенам.
- Алкины с концевой тройной связью (алкины-1) проявляют КИСЛОТНЫЕ СВОЙСТВА и способны, вступая в реакции с активными металлами, образовывать соли.
1. Реакции присоединения.
А. Гидрирование:
В присутствии металлических катализаторов (Pt, Ni) алкины присоединяют водород с образованием алкенов (разрывается первая π-связь), а затем алканов (разрывается вторая π-связь):
При использовании менее активного катализатора [Pd/CaCO3/Pb(CH3COO)2] гидрирование останавливается на стадии образования алкенов.
Б. Галогенирование:
Электрофильное присоединение галогенов к алкинам протекает медленнее, чем для алкенов (первая π-связь разрывается труднее, чем вторая):
Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция).
В. Гидрогалогенирование.
Присоединение галогеноводородов также идет по электрофильному механизму. Продукты присоединения к несимметричным алкинам определяются правилом Марковникова:
Г. Гидратация (реакция Кучерова):
Присоединение воды в присутствии катализатора соли ртути (II) идет через образование неустойчивого енола, который изомеризуется в альдегид или кетон.
Если гидратации подвергается АЦЕТИЛЕН, то образуется уксусный альдегид.
Из всех остальных алкинов при гидратации образуются кетоны (так как присоединение протекает по правилу Марковникова).
2. Димеризация и тримеризация алкинов.
1) Димеризация под действием водно-аммиачного раствора CuCl:
2) Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит к образованию бензола (реакция Зелинского):
3. Кислотные свойства алкинов с концевой тройной связью.
Образование солей: концевые атомы водорода у ацетилена и алкинов-1 могут замещаться атомами металла. При этом образуются соли – ацетилениды:
СН3-С≡С-Н + NaNH2 🡪 СН3-С≡С-Na + NH3
амид натрия ацетиленид натрия
При взаимодействии ацетилена (или R–C≡C–H) с аммиачными растворами оксида серебра или хлорида меди (I) выпадают осадки нерастворимых ацетиленидов:
HC≡CH + 2[Cu(NH3)2]OH 🡪 CuC≡CCu + 4NH3 + 2H2O
Образование серовато-белого осадка ацетиленида серебра (или красно-коричневого — ацетиленида меди) служит качественной реакцией на концевую тройную связь.
AgC≡CAg + Н2О – реакция не идет
AgC≡CAg + 2НСl 🡪 НC≡CН + 2АgCl
- Окисление алкинов:
Алкины обесцвечивают раствор KMnO4, что используется для их качественного определения.
1) Ацетилен окисляется раствором перманганата калия до соли щавелевой кислоты – оксалата калия (в нейтральной среде) или до щавелевой кислоты (кислая среда):
3НС≡СН + 8KMnO4 + 4H2O 🡪 3НООС-СООН + 8MnO2↓+ 8KOH
щавелевая кислота
3НС≡СН + 8KMnO4 🡪 2K2C2O4 + 8MnO2 ↓+ 2KOH + 2H2O
оксалат калия
2) Алкины окисляются перманганатом калия с расщеплением тройной связи и образованием карбоновых кислот:
5С2Н2 + 8KMnO4 + 12Н2SО4 🡪 5НООС-СООН + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O
5R-C≡СН + 8KMnO4 + 12Н2SО4 🡪 5R-СООН + 5CO2 + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O
5R-C≡С-R1 + 6KMnO4 + 9Н2SО4 🡪 5R-СООН + 5R1-COOH +6MnSO4 +3K2SO4 + 4H2O
Чтобы поделиться, нажимайте
Тесты по теме Алкины.
Предлагаем вашему вниманию тесты по теме Алкины с подробными видео-объяснениями (даны сразу после условий задания) и ответами (приведены в конце страницы).
Составитель — репетитор по химии в Skype или Zoom — Александр Владимирович Коньков (подробнее здесь)
1. Присоединение воды к пропину в присутствии солей двухвалентной ртути приводит к образованию:
-
пропанола-1
-
пропаналя
-
пропанона-2
-
пропанола-2
2. Этин в лаборатории можно получить в результате:
-
нагревания этанола в присутствии концентрированной серной кислоты при температуре выше 170 С
-
добавления спиртового раствора щёлочи к хлорэтану
-
гидролиз карбида кальция
-
добавлением воды к ацетилену в присутствии солей ртути
3. Гомологом пропина является:
-
ацетилен
-
этилен
-
пропадиен
-
пропен
4.
1) а, б, в
2) а, г
3) б, в, г
4) б, г
5. Этин пропускали через избыток раствора бромной воды в тетрахлорметана (20С). При этом:
а) валентный угол НСС уменьшился, а длина связи между атомами углерода увеличилась;
б) в результате реакции образовался 1,1,2,2-тетрабромэтан;
в) в результате реакции образовались органическое и неорганическое вещество;
г) в ходе реакции произошло полное обесцвечивание раствора брома.
1) а, б
2) а, б, в
3) б, в
4) в, г
6. Укажите верные для пропина утверждения:
а) в молекуле одна тройная связь, которая представлена двумя сигма-связями и одной пи-связью;
б) атомы углерода в молекуле располагаются линейно;
в) при н.у. газ без запаха;
г) вступает в реакцию Кучерова с образованием ацетона.
1) а, б, в
2) б, в
3) а, в, г
4) б, г
7. Укажите изомеры для вещества СH ≡ C – (CH2)3 – CH3:
1) а, б
2) б, г
3) а, в, д
4) б, г, е
5) б, в, д, е
8. 1 моль алкина присоединил 1 моль водорода. В результате этого в молекуле продукта реакции по сравнению с исходным веществом произошло:
1) увеличение одного из валентных углов НСС
2) уменьшение длины одной из С-С связей
3) уменьшение числа пи-связей
4) уменьшение числа сигма-связей
5) уменьшение массовой доли водорода
9. Органическое вещество Х2, полученное в результате превращений
имеет общую формулу гомологического ряда:
1) CnH2n+2
2) CnH2n
3) CnH2n-2
4) CnH2n+2O
5) CnH2nO
10. При взаимодействии пропина с избытком бромоводорода происходит:
а) образование бромпропана;
б) уменьшение длины связи между атомами углерода, которые были связаны кратной связью;
в) увеличение числа сигма-связей;
г) реакция присоединения.
1) а, б
2) а, г
3) б, в
4) в, г
5) б, г
11. Углеводород имеет относительную плотность паров по кислороду равную 3. Этим углеводородом может быть:
1) 3,4-диметилпентин-1
2) 4-метилпентин-2
3) 2,5-диметилгексин-3
4) 4-метил-3-этилгексин-1
5) октин-1
12. Ацетилен обесцвечивает водный раствор вещества:
1) метилоранж
2) хлорид магния
3) бром
4) хлороводород
Ответы:
Развернуть/свернуть
1. 3
2. 3
3. 1
4. 4
5. 1
6. 4
7. 5
8. 3
9. 3
10. 4
11. 1
12. 3
В случае, если вы нашли ошибку или опечатку, просьба сообщать об этом автору проекта в контакте https://vk.com/id30891697 или на электронную почту yoursystemeducation@gmail.com
Посмотреть видео-объяснения каждого задания ЦТ, РТ и ДРТ всех лет, а также получить условия всех пробных, тренеровочных и реальных вариантов ЕГЭ, вы можете получив полный доступ к сайту кликнув здесь «Получить все материалы сайта»
А также:
- Просмотреть все тесты по органической химии
- Просмотреть все тесты по неорганической химии
- Посмотреть пробные варианты ЦТ вы можете здесь, нажав на эту строку
- Посмотреть пробные и реальные варианты ЕГЭ вы можете здесь, нажав на эту строку
- Посмотреть видео-объяснения решений всех типов задач вы можете здесь, нажав на эту строку
- Посмотреть все видео-уроки вы можете здесь, нажав на эту строку
- Прочитать теорию для подготовки к ЕГЭ и ЦТ вы можете здесь, нажав на эту строку
- Больше заданий РТ вы можете найти здесь, нажав на эту строку
- Больше заданий ЦТ вы можете найти здесь, нажав на эту строку
- Больше заданий ЕГЭ вы можете найти здесь, нажав на эту строку
- Все видео-объяснения вы можете найти на YouTube канале, нажав на эту строку
Материалы сайта (тесты, задания, задачи, видео) разработаны автором самостоятельно и не являются копией каких-либо других заданий, в том числе заданий, разработанных РИКЗом (Республиканским институтом контроля знаний). При составлении заданий использованы идеи, которые были использованы составителями ЦТ и РТ, что не является нарушением авторского права. Все материалы сайта используются исключительно в образовательных целях.
В доказание вышесказанного, привожу выдержки из Закона Республики Беларусь «Об авторском праве и смежных правах»:
Статья 7. Произведения, не являющиеся объектами авторского права
Пункт 2. Авторское право не распространяется на собственно идеи, методы, процессы, системы, способы, концепции, принципы, открытия, факты, даже если они выражены, отображены, объяснены или воплощены в произведении.
Статья 32. Свободное использование объектов авторского права и смежных прав
Пункт 2. Допускается воспроизведение отрывков из правомерно обнародованных произведений (цитирование) в оригинале и переводе в исследовательских, образовательных, полемических, критических или информационных целях в том объеме, который оправдан целью цитирования.
Статья 36. Свободное использование произведений в образовательных и исследовательских целях
Пункт 2. Статьи и иные малообъемные произведения, правомерно опубликованные в сборниках, а также газетах, журналах и других печатных средствах массовой информации, отрывки из правомерно опубликованных литературных и иных произведений могут быть воспроизведены посредством репродуцирования и иного воспроизведения в образовательных и исследовательских целях.
Алкины.
1.
Из
предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными
изомерами бутена-1.
1) бутан
2) циклобутан
3) бутин-2
4) бутадиен-1,3
5) метилпропен
2.
Из
предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными
изомерами гексена-2.
1) циклогексан
2) циклобутан
3) гексан
4) гексен-1
5) 2,3-диметилпентен-2
3.
Из
предложенного перечня выберите два вещества, которые являются изомерами гексина-2.
1) гексадиен-2,4
2) 2-метилбутен-2
3) 3-метилбутин-1
4) циклогексен
5) гексен-2
4. Из предложенного перечня выберите два утверждения, которые
характерны для этина.
1) линейное строение молекулы
2) sp2-гибридизация орбиталей атомов
углерода
3) двойная связь между атомами углерода
4) неполярная связь между атомом углерода и атомом водорода
5) наличие двух -связей
между атомами углерода
5.
Из
предложенного перечня выберите два вещества, для которых алкины
являются структурными изомерами.
1) алкадиен
2) алкан
3) циклоалкан
4) циклоалкен
5) алкен
6.
Из
предложенного перечня выберите два вещества, которые являются
изомерами бутина-1.
1) бутен-1
2) бутан
3) циклобутан
4) бутин-2
5) бутадиен-1,3
7.
Из
предложенного перечня выберите два вещества, у которых есть атомы углерода
в состоянии sp2-гибридизации.
1) ацетон
2) пропанол
3) пропин
4) бутан
5) этилен
8.
Из
предложенного перечня выберите два вещества, которые являются
изомерами циклогексана.
1) 2-метилпентен-2
2) бензол
3) гексен-1
4) циклопентан
5) гексан
9.
Из
предложенного перечня выберите два вещества, которые являются
изомерами гексина-2.
1) гексадиен-2,4
2) 2-метилбутен-2
3) 3-метилбутин-1
4) 3-метилпентин-1
5) гексен-2
10. Из предложенного перечня
выберите два вещества, которые являются изомерами 4,4-диметилпентина-1.
1) 2,3-диметилпентан
2) 3 -этилпентадиен-1,3
3) 2,3-диметилбутан
4) гептадиен-1,3
5) 2,3,3-триметилбутен-1
11. Из предложенного
перечня выберите два ряда веществ, с каждым из которых может реагировать
бутен-1.
1) H2,
Cl2, HCl
2) H2,
N2, Br2
3) Na, NaOH, HCl
4) H2O,
HBr, KMnO4
5) Cl2, CO2, H2SO4
12. Из предложенного
перечня выберите два вещества, в молекулах которых присутствуют две -связи.
1) пропин
2) бутен-1
3) циклобутан
4) пропан
5) ацетилен
13. Из предложенного
перечня выберите два вещества, которые могут реагировать с каждым из веществ:
водой, бромоводородом, водородом.
1) пропан
2) этилен
3) бутен-1
4) этан
5) хлорметан
14. Из предложенного
перечня выберите два вещества, которые склонны вступать в реакцию
присоединения.
1) пропан
2) циклопропан
3) пентан
4) циклогексан
5) этилен
15. Из предложенного
перечня выберите две пары углеводородов, с которыми реагирует хлороводород.
1) пропен и циклопропан
2) бензол и толуол
3) метан и этан
4) этилен и ацетилен
5) бутадиен и бутан
16. Из предложенного
перечня выберите два вещества, с которыми реагируют и пропен, и пропин.
1) KMnO4 (раствор)
2) аммиачный раствор Ag2O
3) Cu(OH)2
4) CuO
5) HCl
17. Из предложенного
перечня выберите два вещества, с которыми реагирует и гексан, и гексен-2.
1) вода
2) кислород
3) водород
4) бромоводород
5) хлор
18. Из предложенного
перечня выберите два вещества, с которыми реагирует бутин-1, в отличие от
бутена-1.
1) калий
2) водород
3) бром
4) аммиачный раствор оксида меди (I)
5) кислород
19. Из предложенного
перечня выберите два вещества, которые реагируют с аммиачным раствором оксида
серебра.
1) пентин-1
2) бутин-2
3) пропен
4) бутин-1
5) циклопропан
20. Из предложенного перечня
выберите два вещества, с которыми реагируют и ацетилен, и этилен при обычных
условиях.
1) оксид натрия
2) хлорная вода
3) аммиачный раствор Ag2O
4) бром
5) калий