Тривиальные названия спиртов таблица для егэ

Спирты — это большая группа химических соединений, производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильную группу ОН⁻.

Гидроксильная группа является функциональной группой спиртов.

Классификация спиртов

Спирты классифицируют по различным признакам: по количеству гидроксильных групп; по типу атома углерода, с которым связана гидроксогруппа; а также по строению углеводородного радикала.

По количеству гидроксогрупп

По этому признаку выделяют одноатомные и многоатомные спирты.

У одноатомных спиртов одна группа ОН−. Пример — этиловый спирт (этанол):

CH₃—CH₂—OH(C₂H₅OH).

У многоатомных — несколько групп ОН⁻.

Например, предельный двухатомный спирт этиленгликоль (этандиол):

HO—CH—CH—OH.

Трехатомный спирт глицерин:

HO—CH₂—CH(OH)—CH₂—OH.

Современное название многоатомных спиртов — полиолы (диолы, триолы и т. д.).

По типу атома углерода, с которым связана гидроксогруппа

Выделяют первичные, вторичные и третичные спирты. Показали примеры каждого вида спиртов в таблице.

По строению углеводородного радикала

По строению углеводородного радикала спирты бывают:

• Предельные (этанол СН₃—СН₂—ОН);

• Непредельные (пропенол СН₂=СН—СН₂—ОН);

• Ароматические (фенилметанол С₆Н₅—СН₂ОН).

Номенклатура спиртов

По систематической номенклатуре ИЮПАК (IUPAC)

Спиртам дают название по названию углеводорода с добавлением суффикса -ол и цифры, которая показывает положение гидроксильной группы. Для того, чтобы правильно определить, с каким по счету атомом углерода соединена гидроксильная группа, необходимо учитывать следующие правила:

1. Выбрать самую длинную углеводородную цепь, в состав которой входит гидроксильная группа. Таким образом устанавливают число атомов углерода и соответственно формируют название.

2. Нумерацию длинной цепи осуществляют с того края, к которому ближе расположена гидроксильная группа.

3. Местоположение гидроксогруппы в названии определяют написанием цифры после суффикса -ол.

Если в составе спирта присутствуют другие функциональные группы, то нумерация углеродного скелета начинается с того края, где расположена старшая функциональная группа. В таком случае перед названием указывают цифрой, от какого атома углерода идет ответвление.

Радикально-функциональная номенклатура

По такому способу название спирта формируется от названия радикала с добавлением слова «спирт». Например:

• СH₃—OH — метанол или метиловый спирт;

• C₂H₅OH — этанол или этиловый спирт;

• CH₃—CH₂—CH₂—СН₂—OH — бутанол или бутиловый спирт.

Тривиальная номенклатура

Тривиальные названия были даны спиртам по источнику природного получения. Например, метанол называют древесным спиртом, а этанол — винным спиртом. Показали некоторые тривиальные названия спиртов в таблице:

Изомерия спиртов

Изомерия — это явление существования соединений, у которых одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение, а значит, разные свойства.

Давайте рассмотрим виды изомерии, которые характерны для спиртов.

Структурная

1. Изомерия углеродного скелета характерна для спиртов, в состав которых входит четыре и более атомов углерода.

   

2. Изомерия положения гидроксильной группы.

   

Межклассовая

Межклассовые изомеры — это вещества, которые относятся к разным классам и имеют различное строение, но одинаковый состав.

Для спиртов межклассовыми изомерами являются простые эфиры. Общая формула спиртов и простых эфиров — C_nH_2n+2O.

Пространственная (оптическая)

Например, бутанол-2, в молекуле которого второй атом углерода соединен с четырьмя различными заместителями, существует в форме двух различных оптических изомеров.

Получение спиртов

Гидролиз галогенопроизводных алканов

Галогенпроизводные алканов реагируют с водным раствором щелочей, результатом реакции является образование спиртов. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.

Гидратация алкенов

Присоединение молекул воды происходит в присутствии минеральных кислот и при нагревании.

Если в реакцию вступают несимметричные алкены, то процесс гидратации подчиняется правилу Марковникова. Атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода, а гидроксогруппа соединяется с соседним атомом углерода, наименее гидрированным.

Восстановление альдегидов и кетонов

Восстановление проводят каталитическим гидрированием карбонильной группы. Катализаторами могут быть никель, платина, палладий. Первичные спирты образуются из альдегидов, вторичные — из кетонов.

СН₃—СНО + Н₂ → CH₃—CH₂—OH

CH₃—C(O)—CH₃ + H₂ → CH₃—CH(OH)—CH₃

Альдегиды и кетоны можно восстанавливать, действуя на них разными восстановителями, например, комплексным алюмогидридом лития LiAlH₄.

Реакция Канниццаро

Это окислительно-восстановительная реакция диспропорционирования альдегидов в первичные спирты и карбоновые кислоты под действием оснований.

2СH₃—CHO + NaOH → CH₃—CH₂—OH + CH₃—COONa

Гидролиз сложных эфиров

Процесс гидролиза заключается в том, что под действием воды происходит расщепление сложных эфиров. Гидролиз может протекать в кислой и щелочной среде. Гидролиз в щелочной среде является процессом необратимым, так как происходит омыление, т. е. образование солей карбоновых кислот.

Синтез Гриньяра

Синтез с использованием реактива Гриньяра. Реактивы Гриньяра — магнийорганические соединения, содержащие ковалентную связь C—Mg. Чаще всего их получают из органилгалогенидов вида R—X, где X = Cl, Br, I и магния в безводной среде.

• Первичные спирты получают из муравьиного альдегида.

• Уксусный альдегид и другие альдегиды дают вторичные спирты.

• Кетоны и сложные эфиры образуют третичные спирты.

Получение метанола из синтез-газа

Основной промышленный метод получения метанола состоит из двух этапов:

1. Получение синтез-газа с помощью паровой, парокислородной или пароуглекислотной конверсии природного газа.

2. Синтез метанола путем восстановления оксида и диоксида углерода водородом на катализаторе.

Получение этанола

Этанол можно получить путем ферментативного брожения глюкозы (спиртовое брожение).

С₆Н₁₂О₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂

Реакция Вагнера

Окисление алкенов холодным раствором перманганатом калия в нейтральной среде (реакция Вагнера).

3CH₂=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O → HO—CH₂—CH₂—OH + 2MnO₂ + 2KOH

Гидролиз жиров

Многоатомные спирты можно получить путем гидролиза жиров. При взаимодействии кислот с жирами происходит образование глицерина и карбоновых кислот.

Физические свойства спиртов

В основном все виды спиртов — это жидкости, имеющие относительно высокие температуры кипения. Температуры кипения выше у многоатомных спиртов и фенолов.

Температуры кипения спиртов

Химические свойства одноатомных спиртов

Общая формула одноатомных предельных спиртов: C_nH_2n+1OH. В спиртах, одноатомных и многоатомных, помимо связи между углеродом и водородом (С—ОН), есть еще одна связь между кислородом и водородом (О—Н). Поэтому химические реакции проходят с разрывом одной из цепей:

• реакции восстановления проходят с отщеплением гидроксильной группы от молекулы спирта;

• реакции окисления — с отщеплением водорода.

Низшие спирты (метанол, этанол, пропанол, изопропанол, этиленгликоль и глицерин) смешиваются с водой в любых соотношениях.

Кислотно-основные свойства

Согласно теории Бренстеда-Лоури спирты — достаточно слабые кислоты. Кислотность спиртов уменьшается по мере усложнения углеродного скелета.

• Взаимодействие со щелочными металлами:
  2С₂Н₅ОН + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂.

• Взаимодействие со щелочами:
  С₂H₅OH + NaOH ⇄ C₂H₅ONa + H₂O.

Спирты — более слабые кислоты, чем вода, поэтому невозможна реакция с водными растворами щелочей. Взаимодействие с твердыми щелочами возможно, реакция обратима. Равновесие сильно смещено влево.

Основность кислот увеличивается по мере увеличения углеродного скелета.

Замещение гидроксогруппы

Гидроксогруппа является плохо уходящей. Энергия разрыва связи С—О довольно высока, поэтому непосредственное замещение группы ОН на другую группу невозможно.

Для того, чтобы замещение было возможно, группу ОН превращают в хорошо уходящую, т. е. понижают энергию разрыва связи. Для этого:

• проводят реакцию в кислой среде;

• переводят гидроксигруппу в сульфогруппу применяя H₂SO₄;

• применяют кислоты Льюиса.

R—OH + PCl₅ → R—Cl + POCl₃ + HCl

R—OH + SOCl₂ → R—Cl + SO₂ + HCl

R—OH + HCl → R—Cl + H₂O

R—OH + PBr → R—Br + H₃PO₃

R—OH + KBr + H₂SO₄ → R—Br + KHSO₄ + H₂O

Реакция с использованием реактива Лукаса

Реактив Лукаса — это смесь ZnCl₂ и HCl. Скорость реакции убывает при упрощении углеродного скелета. Внешним признаком реакции служит расслоение реакционной смеси в случае образования хлоруглеводорода R—Cl, представляющего собой маслообразное нерастворимое вещество.

Быстрее всего реагируют третичные спирты, слой нерастворимого алкилгалогенида появляется фактически сразу же после смешения реагентов — меньше чем за минуту.

Вторичные спирты вначале растворяются в реактиве, но затем раствор мутнеет, в течение 5 минут появляются капли алкилгалогенида.

Растворы первичных спиртов остаются прозрачными, они образуют хлориды только при нагревании.

Дегидратация спиртов

При температуре &rt; 140°C и в присутствии серной кислоты происходит внутримолекулярная дегидратация. В результате реакции получается алкен.

При температуре < 140°C и в присутствии серной кислоты происходит межмолекулярная дегидратация. В результате образуется простой эфир.

Реакция этерификации — получение сложных эфиров

Предельные одноатомные спирты вступают в химические реакции с карбоновыми кислотами, продукты таких реакций — сложные эфиры.

Взаимодействие с аммиаком

Эта реакция происходит при нагревании и в присутствии катализатора. Гидроксогруппа замещается на аминогруппу. Продукт реакции — амин.

Окисление

1. Горение спиртов:
   C₂H₅OH + 3O_{2 → 2CO2 + 3H2O.}

2. Жидкофазное окисление с применением хромовой смеси K₂Cr₂O₇ + H₂SO₄:
   3C₂H₅OH + K₂Cr₂O₇ + 4H₂SO₄ → 3CH₃COOH + K₂SO₄ + Cr₂(SO₄)₃ + H₂O.

3. Окисление оксидом меди (II) при нагревании:
   CH₃—CH₂—OH + CuO → CH₃—CHO + Cu + H₂O.

Первичные спирты при окислении образуют альдегиды, вторичные переходят в кетоны, третичные окисляются с разрушением углеродного скелета.

Химические свойства многоатомных спиртов

В целом многоатомные спирты сходны с одноатомными, но имеют особенности: проявляют более сильные кислотные свойства и вступают в специфические реакции.

Кислотные свойства

Многоатомные спирты взаимодействуют с щелочными металлами:

Взаимодействие со свежеосажденным гидроксидом меди (II)

Это качественная реакция на многоатомные спирты:

Окисление йодной кислотой и ее солями

Образование эфиров с азотной кислотой

Вопросы для самопроверки

1. Что такое спирты?

2. Что образуется при межмолекулярной дегидратации спиртов?

3. Какую качественную реакцию имеют многоатомные спирты?

4. Какой характерной реакцией можно получить этанол?

5. Напишите все виды изомерии для пентанола-1.

6. Как классифицируют спирты?

Тривиальные названия органических веществ

09-Фев-2015 | Нет комментариев | Лолита Окольнова

Тривиальная номенклатура используется, в основном, в химии, биологии и в объединении этих двух дисциплин — медицине. Она появились задолго до введения общей системы IUAC (ИЮПАК), которая стала международным общепринятым и общепонятным вариантом.

Автор статьи — Саид Лутфуллин

Исторически тривиальные названия применялись для обозначения веществ, используемых в практической деятельности, и их названия отражали внешний вид или особое свойство, реальное или вымышленное.

Типичный пример – алмаз. По-гречески damasma – покорение, укрощение, damao – сокрушаю; соответственно, adamas – несокрушимый (интересно, что и по-арабски «аль-мас» – твердейший, самый твердый). Многие тривиальные названия введены алхимиками. Они могут иметь разный смысл в различных промышленных областях или регионах.

Надо понимать, что тривиальные названия любых веществ, не только органических, не отображают состав или химические свойства вещества.

Используют их не только профессионалы этих областей, но и мы — в быту

например, бытовое название сахар используется для обозначения дисахарида сахарозы, имеющего систематическое наименование α-D-глюкопиранозил-β-D-фруктофуранозид.

Здесь будут приведены названия веществ, встречающиеся в школьном курсе химии

Тривиальные названия органических веществ

Тривиальное название	Структурная формула	Систематическое название
Ацетилен	CH ≡ CH	Этин
Анилин		Фениламин
Бензиловый спирт
Винилацетилен	CH2 = CH — C ≡ CH	Бутен-1-ин-3
Дивинил	H2C = CH — CH = CH2	Бутадиен-1,3
Изобутан		2-метилпропан
Изопрен		2-метилбутадиен-1,3
Крезол		Метилфенол
Ксилол		Диметилбензол
Кумол		Изопропилбензол
Пирогаллол		1,2,3-тригидроксибензол
Пирокатехин		1,2-дигидроксибензол
Пропилен	CH2 = CH- CH3	Пропен
Стирол		Винилбензол
Толуол		Метилбензол
Хлоропрен		2-хлорбутадиен-1,3
Этилен	СH2 = CH2	Этен
Глицерин		Пентантриол
Глицерат меди
Нитроглицерин
Этиленгликоль		Этандиол
Тротил*	*	2,4,6 – тринитротолуол*

Название кислоты	Структурная формула	Систематическое название	Названия солей и эфиров
Муравьиная кислота	HCOOH	Метановая кислота*	Формиат
Уксусная кислота	CH3COOH	Этановая кислота*	Ацетат
Пропионовая кислота	C2H5-COOH	Пропановая кислота*	Пропионат
Масляная кислота	C3H7-COOH	Бутановая кислота*	Бутират
Валериановая кислота	C4H9-COOH	Пентановая кислота*	Валерат
Капроновая кислота	C5H11-COOH	Гексановая кислота*
Щавелевая кислота	HOOC-COOH	Этандиовая кислота*	Оксалат
Бензойная кислота	C6H5-COOH	Фенилуксусная кислота*	Бензоат
Акриловая кислота	H2C = CH-COOH	Пропеновая кислота*	Акрилат
Линолевая кислота	C17H31COOH		Линолеат
Олеиновая кислота	C17H33COOH		Олеат
Пальмитиновая кислота	C15H31COOH		Пальмитат
Пикриновая кислота		2,4,6-тринитрофенол	Пикрат*
Стеариновая кислота	C17H35COOH		Стеарат
Фталевая кислота			Фталат
Молочная кислота		2-гидроксипропановая	Лактат
Глицин	H2N-CH2-COOH	Аминоуксусная кислота	Аминоацетат*
Аланин		2-аминопропионовая кислота	Аминопропионат*

Название альдегида	Структурная формула	Систематическое название
Формальдегид	HCOH	Метаналь
Ацетальдегид	CH3COH	Этаналь

Название радикала	Структурная форма радикала
Изопропил
Бензил
Винил	H2C = CH —

Еще больше тривиальных названий среди лекарственных средств. В справочниках можно встретить до десятка и более различных синонимов для одного и того же препарата, что связано в основном с фирменными названиями, принятыми в разных странах (например, отечественный пирацетам и импортный ноотропил, венгерский седуксен и польский реланиум и т.п.).

Обсуждение: «Тривиальные названия органических веществ»

(Правила комментирования)

Спирты (алкоголи) – это углеводороды, строение которых отражается наличием по крайней мере одной гидроксильной группы –ОН, присоединенной к углеводородной цепи. Далее детально рассмотрим какова классификация, строение, изомерия и номенклатура спиртов.

Классификация спиртов

Классификация по строению связанной с ОН – группой углеводородной цепи:

• Предельные спирты. Гидроксильная группа связанна насыщенной углеродной цепью, например, этанол, изопропанол, третбутанол, вторбутанол: 

• Непредельные спирты. Гидроксильная группа связанна с углеродной цепью, в составе которой имеется одна или несколько кратных связей, например, аллиловый и пропаргиловый спирты: 

• Ароматические спирты. Группа – CH₂OH связанна с ароматической структурой, например, бензиловый спирт, 1-фенилэтанол-1, 2-метил-2-фенилпропанол: 

Классификация по количеству ОН – групп в молекуле

• Одноатомные спирты. В молекуле присутствует только одна гидроксильная группа, например, третбутанол, пропинол, бензиловый спирт (структурные формулы представлены выше).

• Многоатомные спирты. В молекуле присутствует более двух гидроксильных групп, например, этиленгликоль (1,2-этандиол), глицерин (1,2,3-пропантриол), пинакон (2,3-диметилбутандиол-2,3): 

Многоатомные спирты, в молекуле которых каждая группа – ОН соединена с различными атомами углерода стабильны.

Если две ОН – группы находятся у одного атома углерода, то такие соединения не отличаются стабильностью. В этом случае происходит отщепление молекулы воды и переход в более устойчивый альдегид.

Молекул спиртов, в которых у одного атома углерода находятся одновременно три ОН – группы не существуют.

Классификация спиртов по характеру связанного с гидроксильной группой углеродного атома

• Первичные. ОН — группа связана с первичным атомом углерода (т.е. связанным еще с одним атомом углерода), например, пентанол-1, 2-метилбутанол-1: 

• Вторичные. ОН — группа связана со вторичным атомом углерода (атом углерода связан с двумя другими атомами углерода), например, втор-пропанол, втор-бутанол, 1,2-диметилбутанол-1: 

• Третичные. ОН-группа связана с третичным атомом углерода (связанным с тремя другими атомами углерода), например, трет-бутанол, 1,1,2-триметилбутанол-1: 

Гидроксильные группы аналогично называют первичной, вторичной и третичной.

Молекулы многоатомных спиртов одновременно могут содержать и первичные и вторичные группы ОН, например, в глицерине две ОН – группы – первичные и одна вторичная.

Общая молекулярная формула спиртов:

• Насыщенные одноатомные спирты — C_nH_2n+1OH
• Ненасыщенные одноатомные спирты (одна двойная связь) – C_nH_2n-1OH
• Многоатомные насыщенные спирты — C_nH_2n+1(OH)_k, где k – целое число более 2.

Строение спиртов

В молекуле предельного спирта атомы углерода и кислорода находятся в состоянии sp³ – гибридизации.

Две гибридные орбитали атома кислорода заняты неподеленными электронными парами, две другие свободны для связывания с другими атомами: 

Для примера приведем строение этанола:

Угол Н-С-Н составляет 109,5°, С-O-H – 108,9° (в молекуле воды угол Н-О-Н равен 104,5°).

Изомерия и номенклатура спиртов

Изомерия спиртов зависит от строения углеродной цепи (изомерия углеродного скелета) и положения —ОН в цепи (функциональная изомерия). Кроме этого, для них характерна межклассовая изомерия (спирты изомерны простым эфирам).
Например, соединение состава С₄Н₁₀О имеет следующие изомеры: 

Как и другие органические соединения, спирты называют как по правилам рациональной номенклатуры (как замещенные метилового спирта — карбuнола), так и номенклатуры ИЮПАК. Для некоторых из них существуют тривиальные названия.

Наиболее часто используется систематическая номенклатура ИЮПАК. В общем виде, используя правила этой номенклатуры, название можно построить в несколько этапов:

• Назвать самую длинную углеродную цепь, содержащую атом углерода, несущий группу —OH.
• Отбросить окончание -ан от названия соответствующего алкана и добавить суффикс -ол. Если гидроксильных групп несколько, до добавить числительное, показывающее количество ОН-групп (-диол, -триол и т.д.)
• Найти и пронумеровать самую длинную углеродную цепь, начиная с конца, ближайшего к группе —OH.
• При необходимости указать положение группы -OH.
• Назвать заместители, указать их количество и положение.

Например, назовем следующие соединения: 

Самая длинная цепочка состоит из девяти атомов углерода, поэтому название корня – нона, суффикс -ол.

Группа —ОН находится у четвертого углеродного атома – нонанол — 4.

Также в данном соединении присутствует метильная и этильная группы у четвертого и шестого атомов углерода соответственно, а также атом хлора у третьего атома углерода.

Таким образом, полное название по системе IUPAC – 4-метил-6-этил-3-хлорнонанол-4

Нумеруем самую длинную цепочку с ближайшего к гидроксильной группе конца.

Она состоит из восьми атомов углерода, поэтому название корня – окта, суффикс -диол, т.к. в соединении содержится две ОН-группы.

Группы —ОН находятся у третьего и пятого углеродных атомов, значит это – октандиол – 3,5.

Также в данном соединении присутствуют две метильные группы у пятого и шестого атомов углерода.

Итак, полное название по систематической номенклатуре IUPAC – 5,6-диметилоктандиол-3,5.

В таблице ниже приведены тривиальные названия некоторых спиртов, названия по рациональной и систематической номенклатурам:

Ответственность за разрешение любых спорных моментов, касающихся самих материалов и их содержания,
берут на себя пользователи, разместившие материал на сайте. Однако администрация сайта
готова оказать всяческую поддержку в решении любых вопросов, связанных с работой и содержанием
сайта. Если Вы заметили, что на данном сайте незаконно используются материалы, сообщите об этом
администрации сайта через форму обратной связи.

Все материалы, размещенные на сайте, созданы авторами сайта либо размещены пользователями сайта
и представлены на сайте исключительно для ознакомления. Авторские права на материалы
принадлежат их законным авторам. Частичное или полное копирование материалов сайта без
письменного разрешения администрации сайта запрещено! Мнение администрации может не совпадать с точкой
зрения авторов.