Реальные задания повышенной сложности (вторая часть) 30, 31, 32, 33, 34 и 35 из реальных ЕГЭ по химии-2021, 2020 с ответами и решениями.
ЕГЭ по химии-2021 (основная волна, резерв, досрок)
Реальные задания 30 (с ответами и решениями)
Реальные задания 31 (с ответами и решениями)
Реальные задания 32 (с ответами и решениями)
Реальные задания 33 (с ответами и решениями)
Реальные задания 34 (с ответами и решениями)
Реальные задания 35 (с ответами и решениями)
ЕГЭ по химии-2020 (основная волна, резерв, досрок)
Реальные задания 30 (с ответами и решениями)
Реальные задания 31 (с ответами и решениями)
Реальные задания 32 (с ответами и решениями)
Реальные задания 33 (с ответами и решениями)
Реальные задания 34 (с ответами и решениями)
Реальные задания 35 (с ответами и решениями)
Строение алкенов. Уместно начинать с него, так как все свойства алкенов тесно связаны с особенностями их строения. У алкенов в составе электронных орбиталей находится одно негибридное облако, которое образует пи-связь с атомом углерода. Для молекул алкенов характерна геометрическая структурная изометрия: из-за того, что P-орбитали перекрываются в двух местах, затруднено вращение относительно углерод-углеродной связи. А если так, значит, есть возможность различного взаиморасположения групп (пример: цис-бутен-2, транс-бутен-2).
Химические свойства алкенов и алканов: сравнение. Наиболее характерный механизм реакции у алканов — радикальный цепной механизм, и реакция начинается с образования свободного радикала. Для алкенов же характерен ионный механизм взаимодействия. Далее, поскольку активная форма молекулы у алкена — двойная углерод-углеродная, то, в отличие от алканов, алкены относятся к ненасыщенным углеводородам и им характерна реакция присоединения. Для алканов характерна реакция замещения. Благодаря высокой химической активности, алкены вступают в реакцию при обычных условиях, а алканам нужны дополнительные факторы — свет, тепло, искра или какой-то другой внешний фактор. И алкены, и алканы реагируют с галогенами (хлор и бром), но для алкенов это реакция присоединения (радикального характера), а для алканов — замещения. Водород присоединяется к алкенам при отсутствии катализатора; алкены могут также присоединять воду и взаимодействовать с кислотами (при этом характер реакций будет ионный). Алканы ни с водой, ни с водородом не реагируют.
Правило Марковникова гласит, что при присоединении протонных кислот или воды к несимметричным алкенам атом водорода будет присоединяться к тому атому углерода, который наиболее гидрогенизирован. Удобно, что все реакции с участием алкинов типовые и запоминаются относительно легко. Научите учеников моделировать реакцию: одни и те же связи разрываются и возникают, например, при взаимодействии алкина с водородом и с бромовой водой.
Из правила Марковникова есть исключения:
1. Когда двойная связь в молекуле алкена соседствует с электронно-акцепторной группой (например, трифторметил). Электронная плотность изменяется, и продукты реакции получаются иные, чем по правилу Марковникова. Атомы фтора сильно электроотрицательны и смещают двойную P-связь.
2. Строго для гидробромирования: взаимодействие несимметричного алкена с бромоводородом при участии органической перекиси. Тогда реакция протекает по радикальному механизму.
3. Сопряженные системы: двойная углерод-углеродная связь сопряжена с двойной углерод-водородной или углерод-азотной связью. Здесь также происходит смещение электронной плотности по P-связи. На атоме углерода возникает избыточный отрицательный заряд, в результате происходит «антимарковниковский» эффект.
Всегда ли для алкенов возможны только реакции присоединения? Согласно теории Бутлерова, достаточно знать строение молекулы, чтобы предсказать свойства вещества. Рассмотрим молекулу алкена пропена. В ней отчетливо выделяются две части: первая от этилена, где атомы углерода в sp2 гибридном состоянии, вторая — от алкана (метана), в которой находится sp3 гибридный атом углерода. Следовательно, пропен сочетает в себе свойства этилена и метана; а для метана характерна реакция замещения под воздействием внешних факторов (например, внешнего облучения). Реакция замещения у пропена возможна благодаря устойчивости аллельного радикала. Для всех алкенов, начиная от пропена, возможны аналогичные реакции, хотя это и не самое характерное свойство данной группы.
Реакция полимеризации. Эта реакция имеет огромное практическое значение, потому что с ее помощью возникает целый ряд углеводородов и их производных — полимеров. Чтобы реакция началась, нужен инициатор — радикал. Он взаимодействует с молекулой, например, этилена; двойная связь в этилене распадается, образовавшаяся частица взаимодействует с другой CH-группой, затем с ещё одной, и так процесс полимеризации идет до тех пор, пока связь не оборвется (это произойдет тогда, когда встретятся два радикала).
Органическая химия в тестовых заданиях. Профильный уровень. 10–11 классы. Учебное пособие
Учебное пособие предназначено для учащихся 10-11 классов общеобразовательных учреждений. Оно окажет помощь в закреплении и углублении знаний по органической химии. В пособии предлагаются задания различной степени сложности, представленные в тестовой форме.
Купить
У учеников часто возникают трудности, когда в задании требуется написать уравнение подобной реакции. Есть простой прием: объемные заместители пишем внизу. Так формула становится нагляднее.
Окисление алкенов. С одной стороны, двойная связь всегда энергетически обязательно сильнее, чем одинарная. С другой стороны, двойная связь — это наиболее активная часть молекулы, поэтому именно двойная связь подвержена окислению. При мягком окислении разрывается двойная связь, образуются двухатомные спирты. Эта реакция проходит в нейтральной среде без нагревания.
Что ещё почитать?
- Демоверсия ЕГЭ-2019 по химии
- Методические подходы к изучению ОВР в основной школе
- Методическая помощь учителю химии
- Изучение сероорганических соединений
- К методике изучения классов неорганических соединений
Если в реакции присутствует серная кислота, происходит жесткое окисление: атом углерода максимально окружает себя атомами кислорода, но одинарные связи по-прежнему не разрушаются. Здесь основная сложность — правильно определить степени окисления и расставить коэффициенты (см. видео).
Получение алкенов. Опорой для изучения этой темы должна быть хорошо усвоенная информация о химических свойствах алканов. Дегидрирование алканов по сути и является процессом получения алкенов. Другой способ — крекинг алканов: при этой реакции всегда образуется два углеводорода, алкен и алкан; интуитивно это ясно, так как на два алкена просто не хватит атомов водорода. Другие способы получения алкенов можно изучить через повторение химических свойств самих алкенов. Например: гидратация алкенов дает спирты, а если от спирта отщепить воду, нагревая его с серной кислотой, получим алкен.
Правило Зайцева. При отщеплении воды от спирта, водород преимущественно отделяется от того атома углерода, у которого водородов меньше (то есть, от вторичного). Примерно та же ситуация наблюдается при дегидрохлорировании, однако, если хлороводород присоединяется к алкену легко, то отщепить его можно только при воздействии щелочи, растворенной в спирте.
Можно присоединить галоген к алкену, получается дигалогеналкан. Отщепить галогены тоже можно, под действием активного двухвалентного металла. Часто у учеников возникает вопрос, можно ли использовать одновалентный металл? Отвечаем: можно, но это нетипичная реакция.
Циклоалканы. Снова начнем со строения. Перед нами цикличные молекулы, изомерные алкенам, не содержащие двойных углерод-углеродных связей. Здесь возможна геометрическая изомерия. Ученикам, сдающим ЕГЭ по химии, полезно знать устойчивые конформации, свойственные тем или иным циклоалканам. Еще запомним правило: малые циклы (трехчлены и четырехчлены) — напряженные, как сжатые пружины, а большие циклы (пяти- и шестичлены) менее напряжены. Для первых характерны реакции присоединения, для вторых — замещения.
Химические свойства циклоалканов. Что могут присоединить малые циклы? Водород, галоген, галогеноводород, при определенных условиях — воду. Большие циклы реагируют примерно так же, как и большие алканы: с бромом, азотной кислотой, возможны реакции дегидрирования.
Получение циклоалканов. Здесь нужно повторить уравнения реакций при взаимодействии дигалогеналканов с активными двухвалентными металлами. Эти уравнения будут очень нужны при выполнении заданий на восстановление цепочки превращений и при решении задач на нахождение формулы вещества.
#ADVERTISING_INSERT#
Вебинар по теме
ТРУДНЫЕ ЗАДАНИЯ ЕГЭ ПО ХИМИИ
Как показали результаты репетиционного экзамена по химии, наиболее трудными оказались задания, направленные на проверку знаний химических свойств веществ.
К числу таких заданий можно отнести задание
С3 – «Цепочка органических веществ»,
С2 – «Реакции между неорганическими веществами и их растворами».
При решении задания С3 «Цепочка органических веществ» учащийся должен написать пять уравнений химических реакций, среди которых одно является окислительно-восстановительным.
Рассмотрим составление одного из таких окислительно-восстановительных уравнений:
СН3СНО X1
Чтобы составить уравнение окислительно-восстановительной реакции с участием органических веществ, нужно научиться определять степень окисления в органическом веществе по его структурной формуле. Для этого нужно иметь знания о химической связи, знать, что такое электроотрицательность.
Структурная формула помогает оценить смещение электронов по каждой из связей. Так атом углерода метильной группы (–СН3) сместит электрон по каждой из связей к себе. Таким образом, степень окисления углерода метильной группы будет равна (-3). Атом углерода карбонильной группы (СО) отдаст 2 электрона атому кислорода, но частично компенсирует недостачу, приняв 1 электрон от атома водорода. Следовательно, его степень окисления будет равна +1:
В продукте реакции степень окисления углерода метильной группы не изменится. Карбонильная группа атомов превратится в карбоксильную с замещенным водородом на натрий, вследствие щелочной среды (-СООNa). Атом углерода карбоксильной группы сместит два электрона в сторону карбонильного кислорода и один электрон в сторону кислорода замещенной гидроксильной группы. Таким образом, степень окисления атома углеродакарбоксильной группы будет равна (+3)
Следовательно, одна молекула этаналя отдает 2 электрона:
С+1-2е=С+3
Рассмотрим теперь процессы, происходящие с перманганатом натрия. Обращает внимание, что в схеме дан перманганат натрия, а не калия. Свойства перманганата натрия должны быть аналогичны свойствам перманганта калия, который в зависимости от кислотности среды способен давать различные продукты:
Так как в нашем случае перманганат натрия используется в щелочной среде, то продуктом реакции будет манганат ион – MnO42-.
Определим степень окисления иона марганца в перманганате калия NaMnO4 пользуясь правилом равенства числа положительных и отрицательных зарядов в нейтральной структурной единице вещества. Четыре кислорода каждый по (-2) дадут восемь отрицательных зарядов, так как степень окисления у калия +1, то у марганца будет +7:
Na+1Mn+7O4-2
Записав формулу манганата натрия Na2MnO4, определим степень окисления марганца:
Na2+1Mn+6O4-2
Таким образом, марганец принял один электрон:
Mn+7+1e=Mn+6
Полученные уравнения позволяют определить множители перед формулами в уравнении химической реакции, которые называют коэффициентами:
С+1-2е=С+3 ·1
Mn+7+1e=Mn+6 2
Уравнение реакции приобретет следующий вид:
2NaMnO4+CH3CHO+3NaOH=CH3COONa+2Na2MnO4+2H2O
Задание С2 требует от участника ЕГЭ знание свойств разнообразных свойств неорганических веществ, связанных с протеканием как окислительно-восстановительных реакций между веществами, находящимися как в одном, так и в различных агрегатных состояниях, так и обменных реакций протекающих в растворах. Такими свойствами могут быть некоторые индивидуальный свойства простых веществ и их соединений, например, реакция лития или магния с азотом:
2Li+3N2=2Li3N
2Mg+N2=Mg2N2
горение магния в углекислом газе:
Mg+CO2=MgO+CO
2Mg+CO2=2MgO+C
Особую трудность у учащихся вызывают сложные случаи взаимодействия растворов веществ солей подвергающихся гидролизу. Так для взаимодействия раствора сульфата магния с карбонатом натрия можно записать целых три уравнения возможных процессов:
MgSO4+Na2CO3=MgCO3+Na2SO4
2MgSO4+2Na2CO3+H2O=(MgOH)2CO3+2Na2SO4+CO2
2MgSO4+2Na2CO3+2H2O=2Mg(OH)2+2Na2SO4+2CO2
Традиционно трудны для написания уравнения с участием комплексных соединений. Так растворы амфотерных гидроксидов в избытке щелочи обладают всеми свойствами щелочей. Они способны вступать в реакции с кислотами и кислотными оксидами:
Na[Al(OH)4]+HCl=NaCl+Al(OH)3+H2O
Na[Al(OH)4]+2HCl=NaCl+Al(OH)2Cl+2H2O
Na[Al(OH)4]+3HCl=NaCl+Al(OH)Cl2+3H2O
Na[Al(OH)4]+4HCl=NaCl+AlCl3+4H2O
Na[Al(OH)4]+CO2=NaHCO3+Al(OH)3
2Na[Al(OH)4]+CO2=Na2CO3+2Al(OH)3+H2O
Растворы солей, имеющие кислую реакцию среды, вследствие гидролиза, способны растворять активные металлы, например, магний или цинк:
Mg+MgCl2+2H2O=2MgOHCl+H2
На экзамене желательно помнить об окислительных свойствах солей трехвалентного железа:
2FeCl3+Cu=CuCl2+2FeCl2
Могут пригодиться знания об аммиачных комплексах:
CuSO4+4NH3=[Cu(NH3)4]SO4
AgCl+2NH3=[Ag(NH3)2]Cl
Традиционно вызывают затруднения, связанные с проявлением основных свойств раствором аммиака. В результате чего могут протекать обменные реакции в водных растворах:
MgCl2+2NH3+2H2O=Mg(OH)2+2NH4Cl
В заключение приведем серию уравнений химических реакций, которые нужно знать участникам ЕГЭ по химии:
ОБЩАЯ ХИМИЯ
Кислоты. Основания. Соли. Оксиды.
Кислотные оксиды (кроме SiO2) реагируют с водой, как амфотерным оксидом с образованием кислот:
P2O5 + 3H2O = 2H3PO4
SO3 + H2O = H2SO4
Для получения азотной кислоты азот оксид азота (IV) должен быть доокислен, например кислородом воздуха:
4NO2 + O2 + 2H2О = 4HNO3
Лабораторный способ получения хлороводорода: к твердому хлориду натрия приливают концентрированную серную кислоту:
NaCl + H2SO4 = NaHSO4 + HCl
Для получения бромоводорода из бромида натрия, концентрированная серная кислота не подойдет, так как выделяющийся бромоводород будет загрязнен парами брома. Можно использовать концентрированную фосфорную кислоту:
NaBr+ H3PO4 = NaH2PO4 + HBr
Кислоты реагируют с металлами, стоящими в ряду напряжений до водорода:
Fe + 2 HCl = FeCl2 + H2
И их оксидами:
Fe2O3 + 6HCl = 2FeCl3 + 3H2O
Обратите внимание на валентность переходных элементов в солях.
Щелочные и щелочноземельные металлы взаимодействуют с водой:
K + H2O = KOH + ½ H2
В условиях избытка кислоты могут образовываться и кислые соли:
2Н3РО4 + 2Na = 2NaH2PO4 + Н2
Органические кислоты также проявляют кислотные свойства:
2СН3СООН + 2Na = 2CH3COONa + Н2
СНзСООН + NaOH = CH3COONa + Н2О
Комплексные гидроксиды реагируют с кислотами с образованием солей и воды:
Na[Al(OH)4] + HCl = AlCl3 + 4H2O + NaCl
LiOH + HNO3 = LiNO3 + H2O
Многоосновные кислоты в реакции с гидроксидами могут образовывать кислые соли:
Н3РО4 + КОН = КН2РО4 + Н2О
Продуктом реакции аммиака с фосфорной кислотой может также быть кислая соль:
NH3 + H3PO4 = NH4H2PO4
Обратим внимание на свойства оснований, их взаимодействие с кислотами:
2Н3РО4 + ЗСа(ОН)2 = Са3(РО4)2¯ + 6Н2О
с кислотными оксидами:
Ca(OH)2 + CO2 = CaCO3 + H2O
2Ca(OH)2 + CO2=(СaOH)2CO3+H2O
Реакция гидроксидов с кислотными оксидами может приводить и к кислым солям:
KOH + CO2 = KHCO3
Основные оксиды реагируют с амфотерными оксидами:
CaO + H2O = Ca(OH)2
Средние соли в воде реагируют с кислотными оксидами с образованием кислых солей:
CaCO3 + CO2 + H2O = Ca(HCO3)2
Более сильные кислоты вытесняют более слабые из их солей:
CH3COONH4 + HCl = CH3COOH + NH4Cl
K2CO3 + H2SO4 = K2SO4 + H2O + CO2
Кислоты в присутствии серной кислоты реагируют со спиртами с образованием сложных эфиров:
CH3COOH + C2H5OH = CH3COOC2H5 + H2O
Более сильное основание вытесняет более слабое из его солей:
AlCl3 + 3NaOH = Al(OH)3 + 3NaCl
MgCl2 + KOH = MgOHCl + KCl
NH4С1 + NaOH = NaCl + NH3 + H2O
Чтобы получить из основной соли получить среднюю соль нужно подействовать кислотой:
MgOHCl + HCl = MgCl2 + H2O
Гидроксиды металлов (кроме щелочных металлов) разлагаются при нагревании в твердом виде до оксидов:
2Al(OH)3 = Al2O3 + 3H2O
2Fe(OH)3 = Fe2O3 + 3H2O
Гидрокарбонаты при нагревании разлагаются до карбонатов:
2KHCO3 = K2CO3 + H2O + CO2
Нитраты обычно разлагаются до оксидов (обратите внимание на повышение степени окисления переходного элемента находящегося в промежуточной степени окисления):
2Fe(NO3)2 = Fe2O3 + 4NO2 + 0,5O2
2Fe(NO3)3 Fe2O3 + 6NO2 + 1,5 O2
2Cu(NO3)2 = 2CuO + 4NO2 + О2
Нитраты щелочных металлов разлагаются до нитритов:
NaNO3 = NaNO2 + ½ O2
Карбонаты металлов (кроме щелочных) разлагаются до оксидов:
CaCO3 = CaO + CO2
При составлении уравнений реакций ионного обмена пользуйтесь таблицей растворимости:
K2SO4 + BaCl2 = BaSO4 + 2KCl
[C6H5-NH3]C1 + AgNО3 = [C6H5NH3]NO3 + AgCl
Электролиз
Электролиз расплавов солей:
2KCl = 2K + Cl2
Электролиз растворов солей металлов, стоящих в ряду напряжения после водорода:
2HgSO4 + 2H2O = 2Hg + О2 + 2H2SO4
1) на катоде: Hg2+ + 2e = Hg°
2) на аноде: 2Н2О – 4е = О2 + 4Н+
Электролиз раствора сульфата натрия
1) на катоде: 2H2O + 2e = H2 + 2OH–
2) на аноде: 2H2O – 4e = O2 + 4H+
3) Составлено общее уравнение электролиза:
2H2O = 2H2 + O2
до водорода:
СаI2 + 2Н2О = Н2 + I2 + Са(ОН)2
1) на катоде: 2Н2О + 2e = 2ОН + Н2
2) на аноде: 2I— — 2e = I2
Сравните свойства одноэлементных и кислородсодержащих анионов.
Химические реакции, возможные при электролизе сульфата хрома (III):
1)Сг3+ + e = Сг2+
2) Cr2+ + 2e = Сг°
3) Сг3+ + 3 e= Сг°
4) 2Н+ + 2e = Н2
Электролиз водных растворов солей карбоновых кислот:
2CH3COONa + 2H2O = CH3CH3 + 2CO2 + H2 + 2NaOH
Гидролиз
Пример взаимного гидролиза солей:
A12(SO4)3 + 3K2CO3 + 3H2O = 2A1(OH)3 + 3CO2 + 3K2SO4
Амфотерность
Амфотерные гидроксиды растворяются в водных растворах щелочей:
A1(OH)3 + 3KOH = K3[A1(OH)6]
A1(OH)3 + KOH = K[Al(OH)4]
реагируют с твердыми щелочами при сплавлении:
Al(OH)3 + KOH KAlO2 + 2H2O
Амфотерные металлы реагируют с водными растворами щелочей:
Al + NaOH + 3H2O = Na[Al(OH)4] + 3/2 H2
Продукт сплавления амфотерного гидроксида со щелочью легко разлагается водой:
KAlO2 + 2H2O = KOH + Al(OH)3
Комплексные гидроксиды реагируют с кислотами:
K[Al(OH)4] + HCl =KCl + Al(OH)3 + H2O
Бинарные соединения
Способ получения:
СаО + 3С = СаС2 + СО
Бинарные соединения реагируют с кислотами:
Al2S3 + 3H2SO4 := Al2(SO4)3 + 3H2S
Mg3N2 + 8HNO3 = Mg(NO3)2 + 2NH4NO3
и водой:
A14C3 + 12Н2О = 4А1(ОН)3 + ЗСН4
PCl3 + H2O = 3H3PO3 + 3HCl
НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Азот
Азотная кислота является сильным окислителем:
окисляют неметаллы:
ЗР + 5HNO3 + 2Н2О = Н3РО4 + 5NO
P + 5HNO3 = H3PO4 + 5NO2 + H2O
металлы:
Cu + 4HNO3 = Cu(NO3)2 + 2NO2 + 2H2O
4Mg + 10HNO3 = 4Mg(NO3)2 + N2O + 5H2O
оксиды переходных металлов в промежуточных степенях окисления:
3Cu2O + 14HNO3 = 6Cu(NO3)2 + 2NO+ 7H2O (возможно выделение NО2)
оксиды азота также проявляют окислительные свойства:
5N2O + 2P = 5N, + P2O
но по отношению к кислороду являются восстановителями:
2NO + O2 = 2NO2
Азот реагирует с некоторыми простыми веществами:
N2+3H2= 2NH3
N2 + O2 = 2NO
3Mg + N2 = Mg3N2
Галогены
обычно проявляют окислительные свойства:
PH3 + 4Br2 + 4Н2О = Н3РО4 + 8НВг
2P + 5Cl2 = 2PCl5
2P + 3PCl5 = 5PCl3
PH3 + 4Br2 + 4H2O = H3PO4 + 8HBr
Cl2 + H2 = 2HCl
2HCl + F2 = 2HF + Cl2
2NH3 + 3Br2 = N2 + 6HBr
Галогены в растворах щелочей диспропорционируют при комнатной температуре:
Cl2 + 2KOH = KCl + H2O + KClO
и при нагревании:
Cl2 + 6KOH = 5KCl + KClO3 + 3H2O
Окислительные свойства перманганата калия:
5Н3РО3 + 2КМnО4 + 3H2SO4 = K2SO4 + 2MnSO4 + 5Н3РО4 + ЗН2О
2NH3 + 2KMnO4 = N2 + 2MnO2 + 2KOH + 2H2O
Сера
реагирует с простыми веществами:
S + O2 = SO2
3S + 2А1 = A12S3
оксид серы (IV) может быть доокислен кислородом:
2SO2 + O2 = 2SO3
2SO2 + O2 + 2H2O = 2H2SO4
и выступать в роли окислителя:
SO2 + 2H2S = 3S + 2H2O
Концентрированная серная кислота проявляет окислительные свойства:
Cu + H2SO4 = CuSO4 + SO2 +2H2O
4Mg + 5H2SO4 = 4MgSO4 + H2S + 4H2O
Фосфор
получение фосфора:
Са3(Р04)2 + 5С + 3SiO2 = 3CaSiO3 + 5СО + 2Р
Металлы
реагируют с галогенами:
2Fe + 3Cl2 = 2FeCl3
Алюминий без оксидной пленки растворяется в воде:
Al (без оксидной пленки) + Н2О = Al(OH)3 + 3/2 H2
методы получения металлов:
Fe2O3 + CO = 2FeO + CO2
FeO + CO = Fe + CO2
CuO + H2 = Cu + H2O
Гидроксид железа (II) может быть легко доокислен пероксидом водорода:
2Fe(OH)2 + H2O2 = 2Fe(OH)3
обжиг пирита:
2FeS2 + O2 = Fe2O3 + 4SO2
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Горение органических веществ
2С10Н22 + 31O2 = 20CО2 + 22H2О
Алканы
Методы получения алканов из простых веществ:
С + 2H2 = CH4
сплавлением солей щелочных металлов с щелочами:
СН3СООК + КОН СН4 + К2СО3
Химические свойства алканов — промышленное окисление метана:
CH4 + O2 = CH2O + H2O
Взаимодействие алканов с галогенами:
С2Н6 + Сl2 С2Н5Сl + НСl
Изомеризация алканов:
Галогеналканы
Реакция со спиртовыми растворами щелочей:
С6Н5-СНВг-СН3 + КОН С6Н5СН=СН2 + КВг + Н2О
с водными растворами щелочей:
С6Н5-СНВг-СН3 + КОН (водн.) С6Н5-СНОН-СН3 + KBr
C6H5Br + KOH C6H5OH + KBr
По правилу Зайцева водород отщепляется от наименее гидрированного атома
Из дигалогеналканов можно получить алкины:
Реакция Вюрца:
Алкены
Присоединяют водород:
присоединяют галогены:
присоединяют галогенводороды:
присоединят воду:
СН2=СН2 + Н2О СН3СН2ОН
С водным раствором перманганата калия без нагревания образуют гликоли (двухатомные спирты)
ЗС6Н5СН=СН2 + 2КМnО4 + 4Н2О ЗС6Н5СН(ОН)-СН2ОН + MnO2 + 2KOH
Алкины
промышленный способ получения ацетилена
2СН4 С2Н2 + ЗН2
карбидный способ получения ацетилена:
CaC2 + 2H2O = Ca(OH)2 + C2H2
реакция Кучерова — альдегид можно получить только из ацетилена:
С2Н2 + Н2О СН3СНО
Реакция алкинов с концевой тройной связью с аммиачным раствором оксида серебра:
2CH3-CH2-CCH + Ag2O 2CH3-CH2-CCAg +H2O
использование полученных продуктов в органическом синтезе:
CH3-CH2-CCAg + C2H5Br CH3-CH2-CC-C2H5 + AgBr
Бензол и его производные
Получение бензола из алкенов:
из ацетилена:
3C2H2 C6H6
Нитрование бензола и его производных в присутствие серной кислоты
C6H6 + HNO3 C6H5-NO2 + H2O
карбоксильная группа является ориентантом второго рода
реакция бензола и его производных с галогенами:
C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl
С6Н5С2Н5 + Вг2 С6Н5-СНВг-СН3 + НВг
галогеналканами:
C6H6 + С2Н5С1 C6H5C2H5 + НС1
алкенами:
C6H6 + CH2=CH-CH3 C6H5-CH(CH3)2
Окисление бензола перманганатом калия в присутствии серной кислоты при нагревании:
5C6H5-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 = 5C6H5-COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O
Спирты
Промышленный способ получения метанола:
CO + 2H2 = CH3OH
при нагревании с серной кислотой в зависимости от условий могут образовываться простые эфиры:
2С2Н5OH C2Н5ОС2Н5 + Н2О
или алкены:
2С2Н5OH CH2=CH2 + H2O
спирты реагируют с щелочными металлами:
С2Н5OH + Na C2H5ONa + ½ H2
с галогенводородами:
СН3СН2ОН + НСl CH3CH2Cl + H2O
с оксидом меди (II):
СН3СН2ОН + СuO CH3CHO + Cu + H2O
более сильная кислота вытесняет более слабые из их солей:
C2H5ONa + HCl C2H5OH + NaCl
при нагревании смеси спиртов с серной кислотой образуются несимметричные простые эфиры:
Альдегиды
Образуют с аммиачным раствором оксида серебра серебряное зеркало:
CH3CHO + Ag2O CH3COONH4 + 2Ag
реагируют со свежеосажденным гидроксидом меди (II):
CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + 2CuOH + H2O
могут быть восстановлены до спиртов:
CH3CHO + H2 CH3CH2OH
окисляются перманганатом калия:
ЗСН3СНО + 2КМnО4 2СН3СООК + СН3СООН + 2МnО2 + Н2О
Амины
можно получить восстановлением нитросоединений в присутствии катализатора:
C6H5-NO2 + 3H2 = C6H5-NH2 + 2H2O
реагируют с кислотами:
C6H5-NH2 + HC1 =[C6H5-NH3]C1