Углеводы егэ биология конспект

Углеводы — группа природных органических соединений, химическая структура которых отвечает формуле
C_m(H₂O)_n. Входят в состав всех без исключения живых организмов.

Классификация

Углеводы подразделяются на

• Моносахариды

Моносахариды (греч. monos — единственный + sacchar — сахар) — наиболее распространенная группа углеводов в природе,
содержащие в молекулах пять (пентозы) или шесть (гексозы) атомов углерода.

Из наиболее известных представителей к пентозам относятся рибоза и дезоксирибоза, к гексозам — глюкоза и фруктоза.



• Олигосахариды

Олигосахариды (греч. ὀλίγος — немногий) — группа углеводов, в молекулах которых, содержится от 2 до 10 моносахаридных
остатков. Если в молекуле содержатся два моносахаридных остатка, ее называют дисахарид.

Наиболее известны следующие дисахариды: сахароза, лактоза, мальтоза. Они являются изомерами, их молекулярная
формула одинакова — C₁₂H₂₂O₁₁.



• Полисахариды

Полисахариды (греч. poly — много) — природные биополимеры, молекулы которых состоят из длинных цепей (десятки, сотни
тысяч) моносахаридов.

Например, глюкоза — моносахарид, а крахмал, гликоген и целлюлоза — ее полимеры. Также к полимерам относится
хитин, пектин. Формула крахмала, целлюлозы — (C₆H₁₀O₅)_n

Моносахариды

Получение глюкозы возможно несколькими способами:

• Реакция Бутлерова

В присутствии ионов металла, молекулы формальдегида соединяются, образуя различные углеводы, например, глюкозу.



• Гидролиз крахмала

В присутствии кислоты и при нагревании, крахмал (полимер) распадается на мономеры — молекулы глюкозы.



• Фотосинтез

Эту реакцию изобрела природа, для нее существует необыкновенный катализатор — солнечный свет (hν).

6CO₂ + 6H₂O → (hν) C₆H₁₂O₆ + 6O₂↑

По химическому строению глюкоза является пятиатомным альдегидоспиртом, а, значит, для нее характерны реакции и
альдегидов, и многоатомных спиртов.

• Реакции по альдегидной группе

Окисление глюкозы идет до глюконовой кислоты. Это можно осуществить с помощью реакций серебряного зеркала,
с гидроксидом меди II.



Обратите особое внимание на то, что при написании формулы аммиачного раствора в полном виде будет правильнее указать в продуктах не кислоту, а соль — глюконат аммония. Это связано с тем, что аммиак, обладающий основными свойствами, реагирует с глюконовой кислотой с образованием соли.



Восстановление глюкозы возможно до шестиатомного спирта сорбита (глюцита), применяемого в пищевой промышленности в
качестве сахарозаменителя. На вкус сорбит менее приятен, менее сладок, чем сахар.



• Реакции по гидроксогруппам

Глюкоза содержит пять гидроксогрупп, является многоатомным спиртом. Она вступает в качественную реакцию
для многоатомных спиртов — со свежеприготовленным гидроксидом меди II.

В результате такой реакции образуется характерное голубое окрашивание раствора.



• Брожение глюкозы

Возможны несколько вариантов брожения глюкозы: спиртовое, молочнокислое, маслянокислое. Эти виды брожения
имеют большое практическое значение и характерны для многих живых организмов, в частности бактерий.

Фруктоза является изомером глюкозы. В отличие от нее не вступает в реакции окисления — она является кетоспиртом,
а кетоны окислению до кислот не подвергаются.

Для нее характерна качественная реакция как многоатомного спирта — со свежеприготовленным гидроксидом меди II.
В реакцию серебряного зеркала фруктоза не вступает.

Применяется фруктоза как сахарозаменитель. Она в 3 раза слаще глюкозы и в 1,5 раза слаще сахарозы.

Дисахариды

Как уже было сказано ранее, наиболее известные дисахариды: сахароза, лактоза и мальтоза — имеют одну и ту же формулу —
C₁₂H₂₂O₁₁.

При их гидролизе получаются различные моносахариды.

Полисахариды

Из множества реакций, более всего мне хотелось бы выделить гидролиз крахмала. В результате образуется глюкоза.

25 марта 2022

В закладки

Обсудить

Жалоба

Углеводы

Конспект по химии.

Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение и свойства, состав большинства которых отражает формула C_x(H₂O)_y, где x, y ≥ 3. Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С₅Н₁₀O₄.

ugl.doc
ugl.pdf

Автор: Скиба Ольга Николаевна.

Функции липидов. 

Запасающая  – жиры, откладываются в запас в тканях позвоночных животных. 

Энергетическая  – половина энергии, потребляемой клетками позвоночных животных в состоянии покоя, образуется в результате окисления жиров. Жиры используются и как источник воды. Энергетический эффект от расщепления 1 г жира – 39 кДж, что в два раза больше энергетического эффекта от расщепления 1 г глюкозы или белка. 
Защитная  – подкожный жировой слой защищает организм от механических повреждений. 
Структурная  – фосфолипиды  входят в состав клеточных мембран. 
Теплоизоляционная  – подкожный жир помогает сохранить тепло. 
Электроизоляционная  – миелин, выделяемый клетками Шванна (образуют оболочки нервных волокон), изолирует некоторые нейроны, что во много раз ускоряет передачу нервных импульсов. 
Питательная  – некоторые липидоподобные вещества способствуют наращиванию мышечной массы, поддержанию тонуса организма. 
Смазывающая  – воски покрывают кожу, шерсть, перья и предохраняют их от воды. Восковым налетом покрыты листья многих растений, воск используется в строительстве пчелиных сот. 
Гормональная  – гормон надпочечников – кортизон и половые гормоны имеют липидную природу.

ТЕМАТИЧЕСКИЕ ЗАДАНИЯ  

 

Часть А

А1. Мономером полисахаридов может быть:
1) аминокислота 
2) глюкоза 
3) нуклеотид 
4) целлюлоза

А2. В клетках животных запасным углеводом является:
1) целлюлоза 
2) крахмал 
3) хитин 
4) гликоген

А3. Больше всего энергии выделится при расщеплении:
1) 10 г белка 
2) 10 г глюкозы 
3) 10 г жира 
4) 10 г аминокислоты

А4. Какую из функций липиды не выполняют?
1) энергетическую 
2)каталитическую 
3) изоляционную 
4) запасающую

А5. Липиды можно растворить в:
1) воде 
2) растворе поваренной соли 
3) соляной кислоте 
4) ацетоне

Часть В

В1. Выберите особенности строения углеводов
1) состоят из остатков аминокислот
2) состоят из остатков глюкозы
3) состоят из атомов водорода, углерода и кислорода
4) некоторые молекулы имеют разветвленную структуру
5) состоят из остатков жирных кислот и глицерина
6) состоят из нуклеотидов

В2. Выберите функции, которые углеводы выполняют в организме
1) каталитическая 
2) транспортная 
3) сигнальная 
4)строительная     
5) защитная        
6) энергетическая

ВЗ. Выберите функции, которые липиды выполняют в клетке
1) структурная        
2) энергетическая 
3) запасающая 
4) ферментативная  
5) сигнальная       
6) транспортная

В4. Соотнесите группу химических соединений с их ролью в клетке:

РОЛЬ СОЕДИНЕНИЯ В КЛЕТКЕ	СОЕДИНЕНИЕ
А) быстро расщепляются с выделением энергии Б) являются основным запасным веществом растений и животных В) являются источником для синтеза гормонов Г) образуют теплоизолирующий слой у животных Д) являются источником дополнительной воды у верблюдов Е) входят в состав покровов насекомых	1) углеводы 2) липиды

Часть  С

С1. Почему в организме не накапливается глюкоза, а накапливается крахмал и гликоген?

Тест 2

Часть 1 содержит 10 заданий (А1-10). К каждому заданию приводится 4 варианта ответа, один из которых верный.

Часть 1

А 1. Моносахарид, в молекуле которого содержится пять атомов углерода

1. глюкоза

2. фруктоза

3. галактоза

4. дезоксирибоза

А 2. Химическая связь, соединяющая остатки глицерина и высших жирных кислот в молекуле жира

1. ковалентная полярная

2. ковалентная неполярная

3. ионная

4. водородная

А 3. Мономером крахмала и целлюлозы является

1. глюкоза

2. глицерин

3. нуклеотид

4. аминокислота

А 4. В каком из веществ растворятся липиды

1. вода

2. ацетон

3. физиологический раствор

4. соляная кислота

А 5. Зимостойкость растений повышается при накоплении в клетках:

1. крахмала

2. жиров

3. сахаров

4. минеральных солей

А 6. В каких продуктах содержится наибольшее количество углеводов, необходимых человеку?

1. в сыре и твороге

2. хлебе и картофеле

3. мясе и рыбе

4. растительном масле

А 7. Конечными продуктами гликогена в клетке являются

1. АТФ и вода

2. кислород и углекислый газ

3. вода и углекислый газ

4. АТФ и кислород

А 8. Запасным углеводом в животной клетке является

1. крахмал

2. гликоген

3. целлюлоза

4. хитин

А 9. Сок, не содержащий ферментов, но облегчающий всасывание жиров в тонком кишечнике

1. желудочный сок

2. поджелудочный сок

3. кишечный сок

4. желч

А 10. У человека углеводы пищи начинают перевариваться в

1. двенадцатипёрстной кишке

2. ротовой полости

3. желудке

4. толстом кишечнике

Часть 2 содержит 8 заданий (В1-В8): 3 – с выбором трёх верных ответов из шести, 3 – на соответствие, 2 – на установление последовательности биологических процессов, явлений, объектов.

Часть 2

В 1. Липиды, встречающиеся только у животных

1. холестерин

2. липопротеиды

3. триглицериды

4. фосфолипиды

5. желчные кислоты

6. тестостерон

В 2. Моносахаридами являются

1. рибоза

2. сахароза

3. лактоза

4. глюкоза

5. мальтоза

6. галактоза

В3. Сложные органические соединения, в молекулу которых входит углеводный компонент

1. рибонуклеотиды

2. фосфолипиды

3. дезоксирибонуклеотиды

4. аминокислоты

5. аденозинтрифосфат

6. холестерин

В 4. Формы углеводов в растительных и животных клетках

Клетка Углевод

А) растительные клетки 1. гликоген

Б) животные клетки 2. крахмал

3. целлюлоза

4. гепарин

В 5. Установите соответствие между характеристикой и органическим веществом

Характеристика Органическое вещество

1. Состоят из углерода, водорода и кислорода А. Углеводы

2. Низкая теплопроводность Б. Жиры

3. Образуют биополимеры – полисахариды

4. Обеспечивают взаимодействие клеток одного типа

5. Все они не полярны

6. Практически не растворимы в воде

В 6. Установите соответствие между углеводом и группой углеводов, к которой они относятся

Название углевода Группа углеводов

1.Глюкоза А. моносахариды

2. Сахароза Б. Дисахариды

3. Галактоза В. Полисахариды

4. Крахмал

5. Мальтоза

6. Лактоза

В 7. Расположите моносахариды в порядке возрастания числа атомов углерода в их молекуле

1. диоксиацетон (кетоза)

2. глюкоза

3. элитроза треоза

4. рибоза

5. глюкозамин

6. рамно-О

В 8. Расположите жиры в порядке возрастания атомов углерода в их молекуле

1. трипальмитин

2. тристеарин

3. трилаурин

4. трикаприлин

5. тримиристин

Часть 3 содержит 6 заданий. На задание С 1 дайте краткий свободный ответ, а на задания С2-С6 – полный развёрнутый ответ.

Часть 3

С 1. Какую роль для живых организмов играют фосфолипиды и гликолипиды?

С 2. Укажите номера предложений, в которых допущены ошибки. Объясните их.

1. Углеводы представляют собой соединения углерода и водорода.

2. Различают три класса углеводов – моносахариды, дисахариды и полисахариды.

3. Наиболее распространённые моносахариды – сахароза и лактоза.

4. Они растворимы в воде и обладают сладким вкусом.

5. При расщеплении 1 г. глюкозы выделяется 35,2 кДЖ энергии

С 3. Каковы функции углеводов в растительных клетках?

С 4. Объясните, почему запасающую функцию выполняют полисахариды, а не моносахариды?

Ответы:

Часть 1

А1-4 А6-2

А2-1 А7-3

А3-1 А8-2

А4-2 А9-4

А5-3 А10-2

Часть 2

В1-1 3 4

В2-1 4 6

В3-1 3 5

В4 -А 2 3, Б 1 4

В5-А 1 3 4, Б 2 5 6

В6-А1 3, Б 2 5 6, В 4

В7-1 3 4 2 5 6

В8-4 3 5 1 2

Часть 3

С 1. Фосфолипиды и гликолипиды являются компонентами клеточных мембран.

С 2. 1. углерода и воды.

3. дисахариды.

5. 17,6 кДЖ

С 3. 1. Моносахариды и дисахариды выполняют энергетическую функцию.

2. Крахмал – запасное питательное вещество.

3. Целлюлоза входит в состав клеточных стенок.

С 4. 1. Так как полисахариды не растворимы в воде, они не оказывают осмотического и химического действия на клетку.

2. В твёрдом и обезвоженном состоянии имеют меньший объём и большую полезную массу.

3. Менее доступны для болезнетворных бактерий и грибов, так как эти организмы пищу всасывают, а не заглатывают.

4. При необходимости легко превращаются в моносахариды.

Углеводы (сахара) – Сn (H₂O)m,
(альдегидоспирты или кетоспирты),

n и m > 3

общая формула может не соответствовать,
например – дезоксирибоза – С₅Н₁₀О₄ 

По способности гидролизоваться  делятся на 3
группы

 1 гр. МОНОСАХАРИДЫ:       Триозы

                                               
Тетрозы

                                               Пентозы

                                               Гексозы        
в основном  содержатся в природе

                                                   С₆Н₁₂О₆ –глюкоза ,  фруктоза ,  галактоза,

(РНК)- рибоза С₅Н₁₀О₅

(ДНК- дезосирибоза(«отняли» О)

 2гр. ДИСАХАРИДЫ– С₁₂Н₂₂О₁₁

   -сахароза С₁₂Н₂₂О₁₁
+ Н₂О à C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆

                                                       глюкоза  
 фруктоза

 сахароза,   как многоатомный спирт 
взаимодействует с  +  Cu(OH)₂
à синий раствор

   — мальтоза (солодовый сахар)  состоит из 2х
молекул глюкозы, можно получить при гидролизе крахмала под действием ферментов,
содержащих в солоде – зернах ячменя,

  — лактоза (молочный сахар) – из глюкозы и
галактозы в молоке млекопитающих(до 4-6%), невысокая сладость, в драже и
таблетках.

  3 гр. – ПОЛИСАХАРИДЫ – крахмал, гликоген,
декстрины, целлюлоза и т.д – (С₆Н₁₀О₅)n

Моносахариды. Гексозы. Глюкоза

С₆Н₁₂О₆ + 6O₂ à 6CO₂+ 6H₂O+O₂

Тв, Ц, З, р в H₂O – альдегидоспирт ( 5 гр. ОН и 1 –С=O)

                                                                                          

                                                                                           
H

Циклическая ßà линейная ßà циклическая

Альфа форма        альдегидная         бетта
форма(64 %)

  Глюкозы(34%)       2% 

                               Явление
таутометрия

Не изомеры, т.к не могут быть выделены в
индивидуальном виде, всегда вместе. Изомер глюкозы – C₆H₁₂O₆— фруктоза кетоспирт ( 1,5 раза слаще глюкозы)

СН₂— СН ₃-С-СН₂  
альфа-d-фруктоза ßàd-фруктоза ßà B—d-фруктоза

 |          |       ||   
|                                             линейная

ОН    ОН    О ОН

     2. Химические
свойства глюкозы.

А) Реакции как многоатомного спирта

    1. реакция этерификации – с кислотами  (например
CH₃COOH, HNO₃, и др.) à с образованием сложных эфиров,

    2. с Cu(OH)₂  à синее окрашивание

Б) как альдегид

   1. Окисление – качественные реакции

Реакция серебряного зеркала

СН₂-ОН-(СНОН)₄-С=O  +  2[Ag(NH₃)₂]OHà CH₂—OH-(CHOH)₄—C=O + 2Ag+ 3NH₃+H₂O

                                                                                                            

                                     
H                                                                       ONH₄

CH₂OH- (CHOH)₄ – C=O   + 2Cu(OH)₂
à CH₂-OH-(CHOH)₄
–C=O +Cu₂O + 2H₂O

                                                                         
глюконовая к-та       

                                       
Н                                                                     ОН

  2. Восстановление

  СН₂-ОН-(СНОН)₄-С=О  +
Н₂ à СН₂ОН – (СНОН)₄-СН₂ОН

                                                               Сорбит-многоатмный
спирт

3. Брожение

 -спиртовое С₆Н₁₂О₆ 
à 2C₂H₅OH + 2CO₂

 -молочнокислое С₆H₁₂O₆ à 2CH₃—CH— COOH

 Основа молочнокислых бактерий      |                        
С₃Н₆О₃

                                                     
         ОН                     молочная к-та

 -скисание молока, квашение капусты, силосование кормов

  Полисахариды

     
Крахмал                                                            Целлюлоза

n_кр=1000M_кр          1.Состав                       n_кр< n _цел

                                (С₆Н₁₀О₅)                    

               М_кр                  
<                        М_цел

                                 2.структура
молекул

20%
линейная                                                         только
линейная

Амилоза, растворяется в горячей воде

80%- разветвлённое строение _ аминопектин,

В воде набухает

                                3, структурное
звено

   Остаток                                                                 остаток

  
Альфа-глюкозы                                                   бетта-глюкозы

                                4. физические
св-ва

Тв, белый,
хрустящий                                                   Тв, волокнистый

 порошок,в холодной Н₂О                                            
материал, в Н₂О

Н, в
горячей-коллоидный                                               и др.
растворители Н

Р-р –
клейстер                                                                   прочный

   Крахмал                                                           
Целлюлоза

                                       5.
Нахождение в природе

Рисе -80%, кукурузе, пшенице
-70%                                          хлопке-98%, в волокнах льна,
конопли,

В картофеле – 20%. Образуется
в                                              в древесине -50%, в
траве,листьях-10-25%

растениях за счет
фотосинтеза                                                   оболочка
растительных клеток

                                       6.
Химические свойства

                                        Гидролиз

(С₆Н₁₀О₅)n+nH₂O                à                                          nC₆H₁₂O₆

  Альфа
глюкоза                                                                    глюкоза

Крахмал      à         декстрины       à               В-глюкоза

Мальтоза        à      глюкоза                                     
Организм человека не приспособлен к

                                                                                       Перевариванию
целлюлозы

Качественная реакция

 Крахмал+ I₂ à синее
окрашивание

                       Свойства целлюлозы –
образование сложных эфиров с органическими и неорганическими кислотами (крахмал
может образовывать эфиры за счет гр ОН, однако не нашли практического
применения)

Каждое звено содержит 3 свободные групп ОН,
поэтому мах может присоединить  3n кислоты

   А) С  HNO₃

[C₆H₇O₂(OH)₃]n + 3_nHONO₂ à [C₆H₇O₂(ONO₂)₃]n +3_nH₂O

                                                           Тринитроцеллюлоза
(пироксилин, бездымный порох)

Смесь моно и динитроцеллюлозы à коллоксилин + спирт
+диэтиловый эфир à коллодий à
заклеивание ран , приклеивание повязок к коже.

Коллоксилин + камфоры à высушить à образуется  целлулоид

Раствор коллоксилина в органических 
растворителях  à получают нитролаки

 Б) с CH₃COOH
(или уксусный ангидрид)

[C₆H₇O₂(OH)₃]n +
3_nCH₃COOH à [C₆H₇O₂(OCOCH₃)₃]_n
+ 3_nH₂O

                                                                   
Триацетатцеллюлоза

 Для получения исскуственного ацетатного
волокна. Из ацетитцеллюлозы получают негорючие рентгеновскую и кинопленку.

 В) горение (С₆Н₁₀О₅)n + O₂ à CO₂ +H₂O + O₂

Г) без доступа воздуха à происходит разложение à образуются СН₃ОН,
СН₃СООН, (СН₃)₂СО и др.

Теория по теме Углеводы. Краткие конспект по углеводам. Классификация углеводов,  химические свойства углеводов, способы получения углеводов. Свойства и получение моносахаридов (глюкоза, фруктоза), олигосахаридов (сахароза и др.), полисахаридов.

 Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение, состав большинства которых отражает формула C_x(H₂O)_y, где x, y ≥ 3.  

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С₅Н₁₀O₄ (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).

Классификация углеводов

По числу структурных звеньев

• Моносахариды — содержат одно структурное звено.
• Олигосахариды — содержат от 2 до 10 структурных звеньев (дисахариды, трисахариды и др.). 
• Полисахариды — содержат n структурных звеньев.

Некоторые важнейшие углеводы:

Моносахариды	Дисахариды	Полисахариды
Глюкоза С6Н12О6 Фруктоза С6Н12О6 Рибоза С5Н10О5 Дезоксирибоза С5Н10О4	Сахароза С12Н22О11 Лактоза С12Н22О11 Мальтоза С12Н22О11 Целлобиоза С12Н22О11	Целлюлоза (С6Н10О5)n Крахмал(С6Н10О5)n

По числу атомов углерода в молекуле

• Пентозы — содержат 5 атомов углерода.
• Гексозы — содержат 6 атомов углерода. 
• И т.д.

По размеру кольца в циклической форме молекулы

• Пиранозы — образуют шестичленное кольцо.
• Фуранозы — содержат пятичленное кольцо. 

Химические свойства, общие для всех углеводов

1. Горение 

Все углеводы горят до углекислого газа и воды.

Например, при горении глюкозы образуются вода и углекислый газ

C₆H₁₂O₆ + 6O₂ → 6CO₂ + 6H₂O

2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой

Концентрированная серная кислота отнимает воду от углеводов, при этом образуется углерод С («обугливание») и вода.

Например, при действии концентрированной серной кислоты на глюкозу образуются углерод и вода

C₆H₁₂O₆ → 6C + 6H₂O

Моносахариды

Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (группа альдегида или кетона) и несколько гидроксильных.

Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов.

Важнейшие моносахариды

Название и формула	Глюкоза C6H12O6	Фруктоза C6H12O6	Рибоза C5H10O5
Структурная формула
Классификация	гексоза альдоза в циклической форме – пираноза	гексоза кетоза в циклической форме — фураноза	пентоза альдоза в циклической форме – фураноза

Глюкоза

Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).

Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп.

Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев):

Химические свойства глюкозы

Водный раствор глюкозы

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя  циклическими формами —   α и β   и  линейной  формой:

Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.

Реакции на карбонильную группу — CH=O

Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.

• Реакция «серебряного зеркала»

• Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) выпадает красно-кирпичный осадок оксида меди (I):

• Окисление бромной водой. При окислении глюкозы бромной водой образуется глюконовая кислота:

• Также глюкозу можно окислить хлором, бертолетовой солью, азотной кислотой.

Концентрированная азотная кислота окисляет не только альдегидную группу, но и гидроксогруппу на другом конце углеродной цепи.

• Каталитическое гидрирование. При взаимодействии глюкозы с водородом происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, образуется шестиатомный спирт – сорбит:

• Брожение глюкозы. Брожение — это биохимический процесс, основанный на окислительно-восстановительных превращениях органических соединений в анаэробных условиях.

Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂

          Молочнокислое брожение. При молочнокислом брожении глюкозы образуется молочная кислота:

          Маслянокислое брожение. При маслянокислом брожении глюкозы образуется масляная кислота (внезапно):

• Образование эфиров глюкозы (характерно для циклической формы глюкозы).

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.

Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.

При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):

Простые эфиры глюкозы получили название гликозидов.

В более жестких условиях  (например, с CH₃-I)  возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.

Например, β-D-глюкоза реагирует с уксусным ангидридом в соотношении 1:5 с образованием пентаацетата глюкозы  (β-пентаацетил-D-глюкозы):

Получение глюкозы

Гидролиз крахмала

В присутствии кислот крахмал гидролизуется:

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O → nC₆H₁₂O₆

Синтез из формальдегида

Реакция была впервые изучена А.М. Бутлеровым. Синтез проходит в присутствии гидроксида кальция:

6CH₂=O_n  →  C₆H₁₂O₆

Фотосинтез

В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO₂ и Н₂О:

 6CO₂ + 6H₂O → C₆H₁₂O₆ + 6O₂

Фруктоза

 Фруктоза — структурный изомер глюкозы. Это кетоноспирт (кетоза): она тоже может существовать в циклических формах (фуранозы).

Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп.

Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза.

В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.

При гидрировании фруктозы также получается сорбит.

Дисахариды

Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С₁₂Н₂₂О₁₁

Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом:

В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы связан из-за образования кислородного мостика с фруктозой, поэтому сахароза не образует открытую (альдегидную) форму.

Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза:

C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆

                                                                                                       глюкоза   фруктоза

Мальтоза С₁₂Н₂₂О₁₁

Это дисахарид, состоящий из двух остатков  α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

Мальтоза является восстанавливающим дисахаридом (одно из циклических звеньев может раскрываться в альдегидную группу) и  вступает в реакции, характерные для альдегидов.

При гидролизе мальтозы образуется глюкоза.

C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → 2C₆H₁₂O₆

Полисахариды

  Полисахариды — это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов.

Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы. 

Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C₆H₁₀O₅)_n, но совершенно различные свойства.

Это объясняется особенностями их пространственного строения.

Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы:

Крахмал

Крахмалом называется полисахарид, построенный из остатков циклической α-глюкозы.

В его состав входят:

• амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%
• амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%

Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя молекулярная масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.

  Амилопектин имеет разветвленное  строение и гораздо большую молекулярную массу, чем амилоза.

Свойства крахмала

• Гидролиз крахмала: при кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется:

• Крахмал не дает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид меди (II).

• Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание с раствором йода.

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.

Свойства целлюлозы

• Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами.

Нитрование целлюлозы.

Так как в  звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:

Ацилирование целлюлозы.

При действии на целлюлозу уксусного ангидрида (упрощённо-уксусной кислоты) происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН.

Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.

• Гидролиз целлюлозы.

    Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде может гидролизоваться, в результате тоже получается глюкоза. Но процесс идёт гораздо труднее.

Углеводы – органические вещества клетки, иначе называемые “сахаридами”. В животных клетках содержание сахаридов может быть от 1% до 5%, а в некоторых растительных клетка даже достигает 90%.

Классификация углеводов

Моносахариды

Название «моносахариды» происходит от др.-греч. μόνος ‘единственный’, лат. saccharum ‘сахар’. Именно из моносахаридов составляются более сложные соединения углеводов. Моносахариды имеют следующие физические свойства: бесцветные кристаллы, легко растворимы в воде, имеют сладковатый вкус.

К моносахаридам относятся жизненно важные для всех живых организмов соединения: рибоза, дезоксирибоза, галактоза, глюкоза и фруктоза.

Рибоза входит в состав рибонуклеиновой кислоты и АТФ.

Дезоксирибоза входит в состав дезоксирибонуклеиновой кислоты.

Глюкоза является основой для таких полисахаридов как крахмал, гликоген и целлюлоза.

Галактоза – мономер лактозы, он же молочный сахар.

Фруктоза встречается даже в свободном виде в растениях, конечно же, не только в фруктах, как можно подумать из их названия. Фруктоза входит в состав сахарозы.

Олигосахариды и дисахариды

Олигосахариды – углеводы, которые содержат от 2 до 10 моносахаридных остатков, связанных между собой ковалентно гликозидной связью. Название группы происходит от греч. ὀλίγος — немногий. Дисахариды входят в группу олигосахаридов.

Физические свойства: большинство имеют сладковатый вкус и хорошо растворяются в воде.

Наиболее известными и распространенными из олигосахаридов являются гетеросахариды лактоза и сахароза – тростниковый сахар, а солодовый сахар – мальтоза относится к подгруппе дисахаридов.

Полисахариды

Полисахариды – высокомолекулярные полимеры, содержащие от нескольких сотен до нескольких тысяч моносахаридных остатков, также соединенных ковалентными гликозидными связями. Название происходит от греч. pὀλγ – много. Чем больше в полисахариде мономеров – тем менее он сладкий на вкус и менее растворим в воде.

К полисахаридам относятся следующие распространенные соединения: крахмал, гликоген, целлюлоза, хитин. Эти полисахариды очень важны для организмов. В виде крахмальных зерен углеводы запасаются в растительных клетках. Целлюлоза составляет клеточную стенку клеток растений, а хитин входит в состав покрова насекомых, ракообразных и паукообразных. Также хитин составляет клеточную стенку грибов. Гликоген служит для запасания углеводов в животных организмах. Интересен тот факт, что крахмал, гликоген и целлюлоза состоят из одинаковых моносахаридов, разница лишь в том, что они по-разному соединены. И это важно знать к экзамену, но есть хитрость, с помощью которой можно это запомнить. Соединения имеют разную степень разветвленности. Целлюлоза используется в бумажной промышленности. Представим себе просто лист бумаги, обычный прямоугольник. Структура целлюлозы не имеет никаких разветвлений. Здесь важно положить старт по разветвленности. Нулевая она как раз-таки у целлюлозы. Далее идет крахмал, о котором мы вспоминаем, так как целлюлоза и крахмал имеют отношение к растениям. И замыкает цепь наиболее разветвленный из самых известных полимеров гликоген.

Функции углеводов

1. Энергетическая и запасающая функции

Как уже было сказано выше, в крахмальных зернах запасается энергия в растительных клетках, а в виде гликогена – в животных организмах. Кроме того, самый главный источник энергии – АТФ включает в себя моносахарид рибозу. Организм живет в первую очередь за счет потребления углеводов. При расщеплении 1 г углеводов организм получает 17,6 кДж энергии. Наибольшее количество углеводов расходуется при активном росте (относится и к растениям, и к животным), тяжелым физической, умственной и эмоциональной нагрузке.

2. Строительная функция

Хитин и целлюлоза – наиболее наглядные представители углеводов, выполняющих строительную функцию. Целлюлоза является основой для клеточной стенки растений, а хитин – для покрова членистоногих. Данные углеводы не растворяются в воде, что подтверждает правило, которое гласит: чем длиннее цепь мономеров – тем менее растворяемое в воде соединение.

3. Защитная функция

Жесткие хитиновые покровы и оболочку из целлюлозы можно считать защитными механизмами организмов. Кроме того, некоторые растения выделяют при повреждении ствола смолы, которые препятствуют попаданию болезнетворных микроорганизмов в рану, предотвращая тем самым заражения. Такие смолы называются «камедь».

Ксения Алексеевна | Просмотров: 4k