Углеводы решу егэ химия

Всего: 78    1–20 | 21–40 | 41–60 | 61–78

Добавить в вариант

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

Всего: 78    1–20 | 21–40 | 41–60 | 61–78

Пройти тестирование по этим заданиям
Вернуться к каталогу заданий

Версия для печати и копирования в MS Word

Пройти тестирование по этим заданиям

Углеводы — группа природных органических соединений, химическая структура которых отвечает формуле
C_m(H₂O)_n. Входят в состав всех без исключения живых организмов.

Классификация

Углеводы подразделяются на

• Моносахариды

Моносахариды (греч. monos — единственный + sacchar — сахар) — наиболее распространенная группа углеводов в природе,
содержащие в молекулах пять (пентозы) или шесть (гексозы) атомов углерода.

Из наиболее известных представителей к пентозам относятся рибоза и дезоксирибоза, к гексозам — глюкоза и фруктоза.



• Олигосахариды

Олигосахариды (греч. ὀλίγος — немногий) — группа углеводов, в молекулах которых, содержится от 2 до 10 моносахаридных
остатков. Если в молекуле содержатся два моносахаридных остатка, ее называют дисахарид.

Наиболее известны следующие дисахариды: сахароза, лактоза, мальтоза. Они являются изомерами, их молекулярная
формула одинакова — C₁₂H₂₂O₁₁.



• Полисахариды

Полисахариды (греч. poly — много) — природные биополимеры, молекулы которых состоят из длинных цепей (десятки, сотни
тысяч) моносахаридов.

Например, глюкоза — моносахарид, а крахмал, гликоген и целлюлоза — ее полимеры. Также к полимерам относится
хитин, пектин. Формула крахмала, целлюлозы — (C₆H₁₀O₅)_n

Моносахариды

Получение глюкозы возможно несколькими способами:

• Реакция Бутлерова

В присутствии ионов металла, молекулы формальдегида соединяются, образуя различные углеводы, например, глюкозу.



• Гидролиз крахмала

В присутствии кислоты и при нагревании, крахмал (полимер) распадается на мономеры — молекулы глюкозы.



• Фотосинтез

Эту реакцию изобрела природа, для нее существует необыкновенный катализатор — солнечный свет (hν).

6CO₂ + 6H₂O → (hν) C₆H₁₂O₆ + 6O₂↑

По химическому строению глюкоза является пятиатомным альдегидоспиртом, а, значит, для нее характерны реакции и
альдегидов, и многоатомных спиртов.

• Реакции по альдегидной группе

Окисление глюкозы идет до глюконовой кислоты. Это можно осуществить с помощью реакций серебряного зеркала,
с гидроксидом меди II.



Обратите особое внимание на то, что при написании формулы аммиачного раствора в полном виде будет правильнее указать в продуктах не кислоту, а соль — глюконат аммония. Это связано с тем, что аммиак, обладающий основными свойствами, реагирует с глюконовой кислотой с образованием соли.



Восстановление глюкозы возможно до шестиатомного спирта сорбита (глюцита), применяемого в пищевой промышленности в
качестве сахарозаменителя. На вкус сорбит менее приятен, менее сладок, чем сахар.



• Реакции по гидроксогруппам

Глюкоза содержит пять гидроксогрупп, является многоатомным спиртом. Она вступает в качественную реакцию
для многоатомных спиртов — со свежеприготовленным гидроксидом меди II.

В результате такой реакции образуется характерное голубое окрашивание раствора.



• Брожение глюкозы

Возможны несколько вариантов брожения глюкозы: спиртовое, молочнокислое, маслянокислое. Эти виды брожения
имеют большое практическое значение и характерны для многих живых организмов, в частности бактерий.

Фруктоза является изомером глюкозы. В отличие от нее не вступает в реакции окисления — она является кетоспиртом,
а кетоны окислению до кислот не подвергаются.

Для нее характерна качественная реакция как многоатомного спирта — со свежеприготовленным гидроксидом меди II.
В реакцию серебряного зеркала фруктоза не вступает.

Применяется фруктоза как сахарозаменитель. Она в 3 раза слаще глюкозы и в 1,5 раза слаще сахарозы.

Дисахариды

Как уже было сказано ранее, наиболее известные дисахариды: сахароза, лактоза и мальтоза — имеют одну и ту же формулу —
C₁₂H₂₂O₁₁.

При их гидролизе получаются различные моносахариды.

Полисахариды

Из множества реакций, более всего мне хотелось бы выделить гидролиз крахмала. В результате образуется глюкоза.

Теория по теме Углеводы. Краткие конспект по углеводам. Классификация углеводов,  химические свойства углеводов, способы получения углеводов. Свойства и получение моносахаридов (глюкоза, фруктоза), олигосахаридов (сахароза и др.), полисахаридов.

 Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение, состав большинства которых отражает формула C_x(H₂O)_y, где x, y ≥ 3.  

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С₅Н₁₀O₄ (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).

Классификация углеводов

По числу структурных звеньев

• Моносахариды — содержат одно структурное звено.
• Олигосахариды — содержат от 2 до 10 структурных звеньев (дисахариды, трисахариды и др.). 
• Полисахариды — содержат n структурных звеньев.

Некоторые важнейшие углеводы:

Моносахариды	Дисахариды	Полисахариды
Глюкоза С6Н12О6 Фруктоза С6Н12О6 Рибоза С5Н10О5 Дезоксирибоза С5Н10О4	Сахароза С12Н22О11 Лактоза С12Н22О11 Мальтоза С12Н22О11 Целлобиоза С12Н22О11	Целлюлоза (С6Н10О5)n Крахмал(С6Н10О5)n

По числу атомов углерода в молекуле

• Пентозы — содержат 5 атомов углерода.
• Гексозы — содержат 6 атомов углерода. 
• И т.д.

По размеру кольца в циклической форме молекулы

• Пиранозы — образуют шестичленное кольцо.
• Фуранозы — содержат пятичленное кольцо. 

Химические свойства, общие для всех углеводов

1. Горение 

Все углеводы горят до углекислого газа и воды.

Например, при горении глюкозы образуются вода и углекислый газ

C₆H₁₂O₆ + 6O₂ → 6CO₂ + 6H₂O

2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой

Концентрированная серная кислота отнимает воду от углеводов, при этом образуется углерод С («обугливание») и вода.

Например, при действии концентрированной серной кислоты на глюкозу образуются углерод и вода

C₆H₁₂O₆ → 6C + 6H₂O

Моносахариды

Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (группа альдегида или кетона) и несколько гидроксильных.

Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов.

Важнейшие моносахариды

Название и формула	Глюкоза C6H12O6	Фруктоза C6H12O6	Рибоза C5H10O5
Структурная формула
Классификация	гексоза альдоза в циклической форме – пираноза	гексоза кетоза в циклической форме — фураноза	пентоза альдоза в циклической форме – фураноза

Глюкоза

Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).

Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп.

Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев):

Химические свойства глюкозы

Водный раствор глюкозы

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя  циклическими формами —   α и β   и  линейной  формой:

Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.

Реакции на карбонильную группу — CH=O

Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.

• Реакция «серебряного зеркала»

• Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) выпадает красно-кирпичный осадок оксида меди (I):

• Окисление бромной водой. При окислении глюкозы бромной водой образуется глюконовая кислота:

• Также глюкозу можно окислить хлором, бертолетовой солью, азотной кислотой.

Концентрированная азотная кислота окисляет не только альдегидную группу, но и гидроксогруппу на другом конце углеродной цепи.

• Каталитическое гидрирование. При взаимодействии глюкозы с водородом происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, образуется шестиатомный спирт – сорбит:

• Брожение глюкозы. Брожение — это биохимический процесс, основанный на окислительно-восстановительных превращениях органических соединений в анаэробных условиях.

Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂

          Молочнокислое брожение. При молочнокислом брожении глюкозы образуется молочная кислота:

          Маслянокислое брожение. При маслянокислом брожении глюкозы образуется масляная кислота (внезапно):

• Образование эфиров глюкозы (характерно для циклической формы глюкозы).

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.

Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.

При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):

Простые эфиры глюкозы получили название гликозидов.

В более жестких условиях  (например, с CH₃-I)  возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.

Например, β-D-глюкоза реагирует с уксусным ангидридом в соотношении 1:5 с образованием пентаацетата глюкозы  (β-пентаацетил-D-глюкозы):

Получение глюкозы

Гидролиз крахмала

В присутствии кислот крахмал гидролизуется:

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O → nC₆H₁₂O₆

Синтез из формальдегида

Реакция была впервые изучена А.М. Бутлеровым. Синтез проходит в присутствии гидроксида кальция:

6CH₂=O_n  →  C₆H₁₂O₆

Фотосинтез

В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO₂ и Н₂О:

 6CO₂ + 6H₂O → C₆H₁₂O₆ + 6O₂

Фруктоза

 Фруктоза — структурный изомер глюкозы. Это кетоноспирт (кетоза): она тоже может существовать в циклических формах (фуранозы).

Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп.

Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза.

В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.

При гидрировании фруктозы также получается сорбит.

Дисахариды

Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С₁₂Н₂₂О₁₁

Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом:

В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы связан из-за образования кислородного мостика с фруктозой, поэтому сахароза не образует открытую (альдегидную) форму.

Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза:

C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆

                                                                                                       глюкоза   фруктоза

Мальтоза С₁₂Н₂₂О₁₁

Это дисахарид, состоящий из двух остатков  α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

Мальтоза является восстанавливающим дисахаридом (одно из циклических звеньев может раскрываться в альдегидную группу) и  вступает в реакции, характерные для альдегидов.

При гидролизе мальтозы образуется глюкоза.

C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → 2C₆H₁₂O₆

Полисахариды

  Полисахариды — это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов.

Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы. 

Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C₆H₁₀O₅)_n, но совершенно различные свойства.

Это объясняется особенностями их пространственного строения.

Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы:

Крахмал

Крахмалом называется полисахарид, построенный из остатков циклической α-глюкозы.

В его состав входят:

• амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%
• амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%

Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя молекулярная масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.

  Амилопектин имеет разветвленное  строение и гораздо большую молекулярную массу, чем амилоза.

Свойства крахмала

• Гидролиз крахмала: при кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется:

• Крахмал не дает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид меди (II).

• Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание с раствором йода.

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.

Свойства целлюлозы

• Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами.

Нитрование целлюлозы.

Так как в  звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:

Ацилирование целлюлозы.

При действии на целлюлозу уксусного ангидрида (упрощённо-уксусной кислоты) происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН.

Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.

• Гидролиз целлюлозы.

    Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде может гидролизоваться, в результате тоже получается глюкоза. Но процесс идёт гораздо труднее.

ГОТОВИМСЯ К ЕГЭ

УГЛЕВОДЫ

       Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение и свойства, состав
большинства которых отражает формула C_x(H₂O)_y,
где x, y ≥ 3.

     Исключение
составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С₅Н₁₀O₄.

НЕКОТОРЫЕ ВАЖНЕЙШИЕ УГЛЕВОДЫ

Физические
свойства

Моно- и олигосахариды – твердые, белые
кристаллические вещества, имеют сладкий вкус, хорошо растворимы в воде.
Полисахариды – твердые, без сладкого вкуса, практически нерастворимые в воде
(кроме крахмала).

Моносахариды

       Моносахариды
– гетерофункциональные
соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа
(альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных.

ГЛЮКОЗА

 Строение

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя  циклическими
формами — α и β и линейной формой:

Циклические α- и
β-формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением
полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца. В α-глюкозе этот гидроксил находится втранс-положении
к гидроксиметильной группе -СН₂ОН,
в β-глюкозе – в цис-положении.

Явление существования веществ в нескольких
взаимопревращающихся изомерных формах было названо А. М. Бутлеровым динамической изомерией.
Позднее это явление было названо таутомерией 

В твёрдом состоянии глюкоза имеет циклическое строение.
Обычная кристаллическая глюкоза – это α- форма. В растворе более устойчива
β-форма (при установившемся равновесии на неё приходится более 60% молекул).
Доля альдегидной формы в равновесии незначительна. Это объясняет отсутствие
взаимодействия с фуксинсернистой кислотой (качественная реакция альдегидов).

Для глюкозы кроме явления таутомерии характерны структурная изомерия с кетонами (глюкоза и фруктоза –
структурные межклассовые изомеры) и оптическая
изомерия:

Физические свойства

Глюкоза
– бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкое на
вкус (лат. «глюкос» – сладкий):

1)
она встречается почти во всех органах растения: в плодах, корнях, листьях,
цветах;

2)
особенно много глюкозы в соке винограда и спелых фруктах, ягодах;

3)
глюкоза есть в животных организмах;

4) в
крови человека ее содержится примерно 0,1 %.

Получение.

В
промышленности

Гидролиз крахмала:           
                   

(C₆H₁₀O₅)_n +
nH₂O ^t,H+→ nC₆H₁₂O₆

крахмал                                 глюкоза

В лаборатории 

Из формальдегида (1861 г А.М. Бутлеров):           
  

  6 HCOH   ^Ca(OH)2→    C₆H₁₂O₆

 формальдегид

В природе 

Фотосинтез:             
           

6CO₂ + 6H₂O     ^{hν, хлорофилл} →     C₆H₁₂O₆ + 6O₂ 

Другие способы 

Гидролиз дисахаридов:           
                

C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O ^t,H+→ 2 C₆H₁₂O₆

мальтоза           
                   глюкоза           
                

C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O ^t,H+→   C₆H₁₂O₆ +  C₆H₁₂O₆

сахароза                              глюкоза       фруктоза

Химические
свойства глюкозы.

1.      Реакция комплексообразования с гидроксидом
меди (II).  

Глюкоза как многоатомный спирт

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с моносахаридами
происходит растворение гидроксида с образованием комплекса  синего цвета.

                                                 
  (глюкозат меди (II) – синий
раствор)

2. Глюкоза как
альдегид

а) реакция серебряного зеркала. Образуется соль глюконовой кислоты.

б) реакция с
гидроксидом меди (II) при нагревании. Образуется глюконовая кислота.

в) Глюкозу также
можно окислить до глюконовой кислоты бромной водой, хлором, азотной кислотой
(разб.):

г)
Каталитическое гидрирование глюкозы – происходит
восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, получается шестиатомный
спирт – сорбит.

д) С NaHSO₃ – НЕ реагирует!!!

3. Реакции
брожения.

а) спиртовое брожение                  C₆H₁₂O₆
à 2C₂H₅OH
+ 2CO₂
                                                                                этанол

б) молочнокислое брожение   C₆H₁₂O₆
à 2CH₃-CH(OH)-COOH

                                                                            молочная кислота

в) маслянокислое брожение       C₆H₁₂O₆
à C₃H₇COOH
+ 2CO₂ + 2H₂O
                                                                       масляная кислота

г) лимоннокислое брожение     

4. Реакции
образования эфиров глюкозы.

    Глюкоза способна образовывать простые и
сложные эфиры. Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного)
гидроксила:

Простые эфиры
получили название гликозидов.

В более жестких условиях  (например, с CH₃—I ) 
возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

  Моносахариды способны образовывать сложные
эфиры с карбоновыми кислотами (реакция проходит с ангидридами, а не с
самими кислотами) и с минеральными кислотами.

5. Реакция
горения глюкозы.

C₆H₁₂O₆ +
6О₂ à 6CO₂ + 6H₂O

Фруктоза

Это структурный изомер глюкозы — кетоноспирт:

   СН₂— СН- СН- СН — С — СН₂

    |        |       |      |        ║    |

   OH  OH   OH  OH   O   OH

     Кристаллическое
вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза. В свободном
виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы обусловлены
наличием кетонной и пяти гидроксильных групп. Так же, как и глюкоза, реагирует с
гидроксидом меди (ярко-синий раствор) без нагревания; образует простые и
сложные эфиры, горит. При гидрировании фруктозы также получается
СОРБИТ. С бромной водой, Сu(OH)₂ при нагревании, аммиачным раствором оксида серебра – не
реагирует. 

Реакция
восстановления:

Реакция
многоатомных спиртов:

Образование
сложных эфиров:

Дисахариды

 Дисахариды – это
углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных
друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных
или одной полуацетальной и одной спиртовой).

1.     
Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С₁₂Н₂₂О₁₁

Физические
свойства и нахождение в природе

1.
Она представляет собой бесцветные кристаллы сладкого вкуса, хорошо растворима в
воде.

2.
Температура плавления сахарозы 160 °C.

3.
При застывании расплавленной сахарозы образуется аморфная прозрачная масса – карамель.

4.
Содержится во многих растениях: в соке березы, клена, в моркови, дыне, а также
в сахарной свекле и сахарном тростнике.

Строение

       Молекула сахарозы состоит из
остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом.

  Химические свойства 

  В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы СВЯЗАН,
поэтому она не образует ОТКЫТУЮ (альдегидную) форму. (аль­де­гид­ная груп­па α-глю­ко­зы, вхо­дя­щей в со­став са­ха­ро­зы,
участ­ву­ет в об­ра­зо­ва­нии связи с β-фрук­то­зой)

     Вследствие этого
сахароза не вступает в реакции альдегидной группы – с аммиачным раствором
оксида серебра   с гидроксидом меди при нагревании. Подобные дисахариды
называют невосстанавливающими, т.е. не способными окисляться.

     Сахароза реагирует
с Сu(OH)₂ без нагревания
(ярко-синий раствор), с Са(ОН)₂ (образуется сахарат кальция).

     Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой:

   С₁₂Н₂₂О₁₁
+ Н₂О à   С₆Н₁₂О₆ (глюкоза) + С₆Н₁₂О₆
(фруктоза)

Из числа изомеров сахарозы, имеющих молекулярную формулу
С₁₂Н₂₂О₁₁, можно выделить мальтозу и лактозу.

При гидролизе различные дисахариды расщепляются на
составляющие их моносахариды за счёт разрыва связей между ними (гликозидных
связей):

 

Таким образом, реакция гидролиза дисахаридов является
обратной процессу их образования из моносахаридов.

Применение
сахарозы

·        Продукт питания;

·        В кондитерской промышленности;

·        Получение искусственного мёда

2. Мальтоза  

Это дисахарид, состоящий из двух
остатков  α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе
крахмала.

    остаток                     остаток

 α-глюкозы                α-глюкозы

Мальтоза – является восстанавливающим
дисахаридом и вступает в реакции, характерные для альдегидов.

2.     
К восстанавливающим сахаром относятся также целлобиоза

и лактоза

 

Эти дисахариды так же могут
гидролизоваться.                        

Полисахариды.

         
Полисахариды — это природные
высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов.

       Основные
представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида
— глюкозы.  Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу (C₆H₁₀O₅)_n,
но совершенно различные свойства. Это объясняется особенностями их пространственного
строения.

      Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из
β-глюкозы, которые являются
пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной
группы (выделена цветом):

Крахмал.

        Крахмалом
называется смесь двух полисахаридов, построенных из остатков циклической
α-глюкозы.

В его состав входят:

·                    
амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) –
10-20%

·                    
амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%

      Цепь амилозы включает 200-1000
остатков α-глюкозы (средняя Mr=160 000) и имеет неразветвленное
строение.

      Макромолекула амилозы представляет собой
спираль, каждый виток которой состоит из 6 звеньев α-глюкозы.

Свойства
крахмала:

 1. 
Гидролиз крахмала: при
кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется.

 2.  Крахмал не
дает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид
меди (II).

3. Качественная
реакция на крахмал: синее окрашивание с раствором йода.

Получение

      Получают крахмал из природных
крахмалосодержащих продуктов, чаще всего картофеля и кукурузы. Он широко
используется в качестве продукта питания, а также как сырье для производства
глюкозы и этилового спирта.

Целлюлоза

Физические
свойства

Это вещество белого цвета, без вкуса и запаха,
нерастворимое в воде, имеющее волокнистое строение. Растворяется в аммиачном
растворе гидроксида меди (II) 

Нахождение
в природе

Этот биополимер обладает большой механической прочностью
и выполняет роль опорного материала растений, образуя стенку растительных
клеток. В большом количестве целлюлоза содержится в тканях древесины (40-55%),
в волокнах льна (60-85%) и хлопка (95-98%). Основная составная часть оболочки
растительных клеток. Образуется в растениях в процессе фотосинтеза.

Древесина состоит на 50% из целлюлозы, а хлопок и лён,
конопля практически чистая целлюлоза.

Хитин (аналог целлюлозы) – основной компонент наружного
скелета членистоногих и других беспозвоночных, а также в составе клеточных
стенок грибов и бактерий.

Получение

Получают
из древесины

     Целлюлоза
(клетчатка) – наиболее
распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков
β-глюкозы и имеют линейное строение.

Молекулярная масса целлюлозы – от 400 000 до 2
млн.

Свойства
целлюлозы.

1. Горение

(С₆Н₁₀О₅)_n
+ О₂ à CO₂
+ Н₂О

Без доступа кислорода – до угля и воды

(С₆Н₁₀О₅)_n 
à C + Н₂О

2. С йодом целлюлоза сине-фиолетовое окрашивание не дает.

3. Образование сложных
эфиров с азотной и уксусной  кислотами.

а) нитрование целлюлозы. Т.к. в  звене
целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании избытком азотной
кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества
пироксилина:

(С₆Н₇О₂(ОН)₃)_n   +   3n HNO₃ à  3nH₂O + (С₆Н₇О₂(ОNO₂)₃)_n

   целлюлоза                                             тринитрат
целлюлозы (пироксилин)

б) ацилирование целлюлозы. При действии на
целлюлозу уксусного ангидрида происходит реакция этерификации, при этом
возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН. Получается ацетат целлюлозы – ацетатное
волокно.

(С₆Н₇О₂(ОН)₃)_n  +3n(СН₃СО)₂Оà
   3nСН₃-СООН   +   (С₆Н₇О₂(ОСОСН₃)₃)_n

целлюлоза           уксусный ангидрид   
уксусная кислота      триацетат целлюлозы

+ 3n

→

триацетилцеллюлоза

+ 3n СH3СOOН

4. Гидролиз
целлюлозы.

    Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой
среде гидролизуется:

Применение

Целлюлоза
используется в производстве бумаги, искусственных волокон, пленок, пластмасс,
лакокрасочных материалов, бездымного пороха, взрывчатки, твердого ракетного
топлива, для получения гидролизного спирта и др.

·        Получение ацетатного шёлка –
искусственное волокно, оргстекла, негорючей плёнки из ацетилцеллюлозы.

·        Получение бездымного пороха из
триацетилцеллюлозы (пироксилин).

·        Получение коллодия (плотная плёнка для
медицины) и целлулоида       ( изготовление киноленты, игрушек) из
диацетилцеллюлозы.

·        Изготовление нитей, канатов, бумаги.

·        Получение глюкозы, этилового спирта
(для получения каучука)

Тема VIII

Углеводы

Глюкоза, сахароза

        Вариант 1

        1. Подвергаются ли гидролизу: а) глюкоза; б) фруктоза; в) сахароза? Ответ подтвердите уравнениями реакций.

        2. Даны растворы глицерина и глюкозы. Как распознать эти
вещества опытным путем? Составьте план работы. Опишите предполагаемые наблюдения и подтвердите их уравнениями реакций.

        3. Какая  масса  молочной  кислоты  образуется  при  брожении
глюкозы массой 300 г, содержащей 5%  примесей?

        Ответ: 285 г

        Вариант 2

        1. Из каких растений выделяют сахарозу? Составьте схему, отражающую процесс ее выделения.

        2. Даны   растворы   глюкозы   и   сахарозы.   Как  распознать  их
опытным    путем?    Составьте    план    работы.    Опишите    предполагаемые   наблюдения   и   подтвердите   их  уравнениями   реакций.

        3. Массовая доля крахмала (С6Н10О5)n в картофеле составляет
20%. Какую массу глюкозы можно получить из картофеля массой
1620 г?

        Ответ: 360 г

                Вариант 3

        1. Каковы области применения сахарозы и глюкозы?

        2. Даны растворы глицерина и сахарозы.  Как распознать их
опытным путем? Составьте план работы. Опишите предполагаемые
наблюдения и подтвердите их уравнениями реакций.

        3. Какой объем углекислого газа (н. у.) образуется при спиртовом брожении глюкозы массой 250 г, содержащей 4% примесей?

        Ответ: 59,73л

        Вариант 4

        1. Как классифицируют углеводы?

        2. Даны:  раствор  сахарозы  и  формалин.   Как  распознать  их
опытным путем? Составьте план работы. Опишите предполагаемые
наблюдения и подтвердите их уравнениями реакций.

        3. Какую массу шестиатомного спирта сорбита можно получить
при восстановлении глюкозы массой 1 кг? Массовая доля выхода
сорбита составляет 80%.

        Ответ: 808,89 г

Крахмал, целлюлоза

        Вариант 1

        1. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно
осуществить следующие превращения: крахмал → глюкоза → этиловый спирт → уксусноэтиловый эфир.

        2. Каковы области применения крахмала и целлюлозы?

        3. Какую массу этилового спирта  можно получить из еловых
опилок массой  100 кг, содержащих 57% целлюлозы?

        Ответ: 32,37 кг

        Вариант 2

        1. Напишите уравнения следующих реакций с участием целлюлозы:      а) гидролиза; б) горения; в) нитрования избытком азотной
кислоты. Дайте названия образующимся веществам.

        2. Как доказать опытным путем, что картофель и белый хлеб
содержат крахмал? Составьте план работы и опишите предполагаемые наблюдения.

        3. Какую массу глюкозы можно получить из крахмала массой
200 г, содержащего 5% примесей, если массовая доля выхода составляет 95%?

         Ответ 200,56 г

        Вариант 3

        1. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно
осуществить следующие превращения: крахмал → X → Y → уксусная кислота. Укажите названия веществ X и У.

        2. Укажите, остатками молекул, каких моносахаридов образованы молекулы сахарозы, крахмала и целлюлозы.

        3. Какая масса глюкозы получится из картофеля массой 252 кг,
в котором массовая доля крахмала составляет 25%, если массовая
доля выхода глюкозы составляет 90%?

        Ответ: 63 кг

        Вариант 4

        1. Из древесины можно получить как метанол, так и этанол. Составьте схему, отражающую получение этих спиртов. Где это воз
можно, напишите уравнения реакций.

        2. Чем отличается строение крахмала от строения целлюлозы?

3. При гидролизе древесины массой 260 кг, массовая доля целлюлозы              в   которой   составляет   50%,   получили   глюкозу   массой
40 кг. Вычислите массовую долю выхода глюкозы (в %).

        Ответ: 27,7%

Спирты, альдегиды, карбоновые кислоты, углеводы

(экспериментальные и расчетные задачи)

        Пользуясь нижеприведенной таблицей, составьте план решения задачи 1 своего варианта. Опишите наблюдения и приведите необходимые уравнения реакций.

Реактивы	Проба
	№ 1	№ 2	№ 3	№ 4
?
?		наблюдения
?
?
Ответ:	?	?	?	?

        Вариант 1

        1. В четырех пробирках под номерами находятся растворы: сахароза, мыло, муравьиная кислота и формалин. Распознайте эти вещества опытным путем. Составьте план решения и опишите наблюдения.

        2. Какая масса пропилата натрия образуется при взаимодействии пропанола-1 массой 30 г с натрием массой 9,2 г?

        Ответ: 32,8 г

        Вариант 2

        1. Выданы 4 склянки с веществами. В одной — этиловый спирт,
в другой — раствор глицерина, в третьей — раствор глюкозы, в четвертой — раствор уксусной кислоты. Определите опытным путем,
в какой склянке, какое вещество содержится. Составьте план решения и опишите наблюдения.

        2. Какое    количество    вещества    формальдегида    содержится
в растворе объемом Зли плотностью  1,06 г/мл, массовая доля

СН2О в котором равна 20%?

        Ответ: 21,2 моль

        Вариант 3

        1. В четырех пробирках под номерами находятся: раствор ацетата  натрия, крахмальный клейстер, этиленгликоль, раствор  муравьиной кислоты. Распознайте эти вещества опытным путем. Составьте план решения и опишите наблюдения.

        2. Какая  масса кислоты и спирта необходима для получения
уксуснометилового эфира массой 29,6 г, если массовая доля его вы
хода составляет 0,8?

        Ответ: 30 г,  16 г

        Вариант 4

        1. Выданы 4 колбы с веществами. В одной — раствор глюкозы,
в  другой — уксусный   альдегид,   в  третьей — раствор   глицерина,
в четвертой — раствор стеарата натрия. Определите опытным путем, в какой колбе какое вещество содержится. Составьте план решения и опишите наблюдения.

        2. Какая   масса   глюкозы   потребуется  для   получения   11,2  л
(н. у.) этилена, полученного в результате двух последовательных
процессов — спиртового брожения и дегидратации образующегося
спирта? Выход этилена составляет 50%.

        Ответ: 90 г

Расчетные задачи

        1. Какую массу чистого этилового спирта необходимо взять для получения 37,4 г этилацетата, если массовая доля выхода эфира составляет 85%?

        Ответ: 23 г

        2.        В результате взаимодействия 23 г муравьиной кислоты                  с метиловым спиртом получили 24 г сложного эфира. Вычислите массовую долю выхода эфира.

        Ответ: 0,8

        3.        Найдите   молекулярную   формулу   сложного   эфира,   содержащего (по массе) 54,4% углерода, 36,4%  кислорода и 9,2% водорода. Относительная плотность его паров по водороду равна 44. Напишите структурные формулы всех сложных эфиров, отвечающих этой молекулярной формуле.

        Ответ: С4Н8О2

        4.        При взаимодействии 4,8 г метанола и 7,2 г уксусной кислоты получили 7,4 г сложного эфира.  Рассчитайте массовую долю
выхода эфира.

        Ответ: 0,833

        5.        Какая   масса  этилацетата   образуется  при  взаимодействии
32 г уксусной кислоты с 56 г этилового спирта, если массовая доля выхода эфира составляет 80%?

        Ответ: 37,5 г

        6.        Какая  масса жира потребуется для  получения 36,8 г глицерина   (путем   щелочного   омыления),   если   принять,   что   жир
представляет собой  чистый  тристеарат  и  массовая доля  омыления жира составляет 80%?

        Ответ: 445 г

        7.        Какой  объем  водорода (н. у.) расходуется  на  превращение
жира (триолеата) массой 5 кг в твердый жир, если объемная доля производственных потерь водорода составляет 8%?

        Ответ: 413,2 л

        8.        Какой   объем   оксида   углерода   (IV)  (н. у.)  выделится   при
спиртовом  брожении  глюкозы  массой  36 г,  если  массовая  доля
примесей в ней составляет 5%?

        Ответ: 8,5 л

        9.        При спиртовом брожении глюкозы получили 230 г этилового  спирта.  Какой  объем  (н. у.) оксида  углерода  (IV) выделился
при этом?

        Ответ: 112 л

        10.        Какая   масса    глюкозы   подверглась   спиртовому   брожению, если при этом выделилось столько же оксида углерода (IV)
(н. у.), сколько его образуется при полном сгорании 16 г метилового спирта?

        Ответ: 45 г

        11.        Какую    массу   сахарозы    нужно    подвергнуть   гидролизу,
чтобы из образующейся при этом глюкозы получить 27 г молочной   кислоты,   если   молочнокислое   брожение   протекает   с   выходом 50%?

        Ответ: 102,6 г

        12.        Массовая доля крахмала в клубнях картофеля в среднем
составляет 24%. Какую массу глюкозы можно получить из картофеля, выращенного на площади  15 га, если урожай с  1  га составляет 285ц? Массовая доля выхода глюкозы составляет 90%.

        Ответ: 102,6 т

        13. Какую массу этилового спирта можно получить из древесных опилок массой 200 кг, содержащих 55% целлюлозы? Массовая доля выхода на каждой стадии производства составляет 60%.

        Ответ: 22,5 кг

Итоговая по темам  

VII, VIII

        Вариант 1

        1. Составьте  уравнения  реакций  получения  сложных эфиров:
уксуснобутилового,   муравьинопропилового,   триолеина.   Укажите
условия течения реакций.

        2. Чем  отличается   по  характеру  образуемых  продуктов  способ   омыления   жиров   чистой   водой   от   омыления   жиров   щелочами?         Ответ   подтвердите   соответствующими   уравнениями   реакций.

        3. Какие   виды   брожения   глюкозы   вам   известны?   Составьте
уравнения реакций и назовите полученные вещества.

        4. Какая  масса  кислоты и спирта необходима для получения
уксуснометилового эфира  массой 59,2 г, если массовая доля его
выхода составляет 80%?

        Ответ: 60 г, 32 г

        Вариант 2

        1. Как из  ацетилена  получить уксусноэтиловый эфир?  Напишите уравнения реакций и укажите условия их протекания.

        2. Мыло в кислой среде теряет моющие свойства. Объясните
это явление и подтвердите его уравнением реакции.

        3. Охарактеризуйте   строение   и   химические   свойства   целлюлозы.  Составьте  уравнения  соответствующих  реакций.   Назовите
образующиеся вещества.

        4. Какую  массу  глюкозы  можно  получить  из  крахмала  массой 81  г, если массовая доля выхода составляет 0,75?

        Ответ: 67,5 г

        Вариант 3

        1. Какие соединения образуются в результате щелочного гидролиза:    а) бутилового эфира  масляной  кислоты; б) пропилового
эфира  муравьиной  кислоты;  в) тристеарина?  Напишите  уравнения реакций и назовите образующиеся вещества.

        2. Объясните,   почему   в   жесткой   воде   моющая   способность мыла   снижается.  Ответ  подтвердите, соответствующими  уравнениями реакций.

        3. Дайте   характеристику   крахмала   как   высокомолекулярного продукта. Охарактеризуйте его химические свойства.

        4. Какую массу этилового эфира  муравьиной  кислоты  можно
получить из кислоты  массой 23 г и спирта  массой 46 г? Выход
эфира равен 80%.

        Ответ: 29,6 г

        Вариант 4

        1. Изобразите  структурные  формулы  сложных эфиров  состава С4Н8О2 (четыре изомера) и назовите их.

        2. Напишите   схемы   получения   сложного   эфира   глицерина,
образованного:  а) пальмитиновой кислотой; б) олеиновой, масляной и стеариновой кислотами.

        3. Напишите уравнения  реакций окисления  и восстановления
глюкозы.  Назовите  полученные  вещества.  Наличие  какой  функциональной группы в молекуле глюкозы дает возможность про
вести эти реакции?

        4. Какую массу этанола  можно получить при брожении глюкозы массой 40 г, содержащей 2% примесей?

        Ответ: 20 г