ВОПРОСЫ К ЭКЗАМЕНУ
по курсу
«Органическая химия»
1. Основные положения
теории строения органических соединений
А.М. Бутлерова.
2. Характеристика
ковалентных связей в органических
соединениях (σ- и π).
3. Характеристики
одинарной, двойной и тройной связей:
длина, на-правление в пространстве,
валентные углы, реакционная способность.
4. Типы гибридизации
атома углерода (sp3,
sp2 и
sp) на примере
метана, этилена и ацетилена.
5. Гомологический
ряд алканов. Строение. Изомерия.
Номенклатура.
6. Химические
свойства алканов: галогенирование,
нитрование; радикальный механизм реакции
замещения, цепные реакции, окисление,
дегидрирование, превращения при высоких
температурах.
7. Гомологический
ряд алкенов. Изомерия: структурная и
геометрическая.
8. Электронное
строение алкенов. Номенклатура алкенов.
9. Способы получения
алкенов.
10. Химические
свойства алкенов. Общая характеристика.
Реакции присоединения. Правило
Марковникова.
11. Химические свойства
алкенов: Реакции
окисления. Полимеризация алкенов.
12. Диены. Гомологический
ряд. Классификация алкадиенов.
Номенклатура. Изомерия. Углеводороды
с сопряженными двойными связями. Природа
сопряжения.
13. Особенности
химического поведения сопряженных
диенов. Реакции полимеризации и
сополимеризации. Натуральный и
синтетический каучук.
14. Алициклические
углеводороды. Классификация, изомерия,
номенклатура. Циклоалканы, циклоалкены,
циклоалкадиены. Способы получения.
Физические свойства. Строение, химические
свойства и применение.
15. Алкины:
Гомологический
ряд. Изомерия. Номенклатура.
16. Электронное
строение алкинов. Получение ацетиленовых
углеводородов.
17. Способы получения
ацетилена.
18. Химические свойства
алкинов. Общая характеристика. Реакции
присоединения, полимеризации, замещения.
19. Современные
представления об электронном строении
ароматических углеводородов. Гомологический
ряд бензола. Изомерия. Номенклатура.
20. Химические свойства
ароматических углеводородов. Общая
характеристика.
21. Ароматические
углеводороды: Реакции электрофильного
замещения и их механизм. Правила
ориентации при электрофильном замещении
в бензольном ядре.
22. Ароматические
углеводороды: Реакции присоединения.
Окисление бензола и его гомологов.
23. Замещенные
производные бензола в реакциях замещения.
Правила ориентации. Ориентанты I и II
рода (на примере хлорирования толуола
и бензойной кислоты).
24. Классификация
алифатических спиртов. Одноатомные
спирты. Классификация, изомерия,
номенклатура.
25. Алифатические
спирты: Способы
получения. Физические свойства. Водородная
связь. Химические свойства.
26. Химические свойства
предельных одноатомных спиртов.
27. Многоатомные
спирты. Классификация. Изомерия.
Номенклатура. Способы получения.
Особенности химических свойств.
Этиленгликоль. Глицерин.
28. Фенолы. Строение
и химические свойства фенолов.
29. Строение, изомерия
и номенклатура альдегидов и кетонов.
Строение карбонильной группы. Способы
получения
30. Альдегиды и кетоны:
Химические
свойства. Реакции присоединения по
двойной связи карбонильной группы,
реакции замещения карбонильного
кислорода. Окисление альдегидов и
кетонов. Качественные реакции на
альдегидную группу. Альдольная и
кротоновая конденсация.
31. Классификация
карбоновых кислот. Изомерия и номенклатура
одноосновных карбоновых кислот. Ацильные
радикалы. Природа карбоксильной группы.
32. Способы получения
кислот. Физические свойства. Химические
свойства. Общая характеристика.
Кислотность. Индуктивный эффект и сила
кислот. Образование солей.
33. Получение и
свойства функциональных производных
кислот: галогенангидридов, ангидридов,
сложных эфиров, альдегидов и нитрилов.
Механизм реакции этерификации. Высшие
жирные кислоты. Мыла.
34. Простые и сложные
эфиры. Строение, физические свойства,
склонность к гидролизу.
35. Кислоты в составе
жиров. Зависимость консистенции жира
от его строения. Привести примеры жиров
и масел.
36. Химические свойства
жиров: щелочной гидролиз, гидрогенизация,
окисление.
37. Нитросоединения.
Изомерия и
номенклатура. Строение нитрогруппы.
Получение нитросоединений. Нитрование
углеводородов в газовой фазе. Нитрование
бензольного ядра.
38. Нитросоединения:
Химические
свойства. Восстановление. Действие
щелочей на первичные и вторичные
нитросоединения. Таутомерия. Действие
азотистой кислоты на нитросоединения.
Реакция с альдегидами.
39. Амины. Строение,
изомерия, классификация. Номенклатура.
Способы получения аминов из
галогенпроизводных, восстановлением
нитросоединений и нитрилов.
40. Амины. Химические
свойства. Основность аминов. Образование
солей, алкилирование, ацилирование,
действие азотистой кислоты.
41.Амины.
Классификация,
изомерия, номенклатура. Способы получения.
Физические свойства. Внутренние соли,
диполярный ион. Химические свойства.
42. Оксикислоты.
Классификация,
изомерия, номенклатура. Способы получения.
Физические свойства. Химические свойства.
Оптическая изомерия.
43. Углеводы. Химические
свойства: восстановление, окисление,
реакции алкилирования и ацилирования,
спиртовое брожение.
44. Углеводы.
Классификация углеводов. Классификация
моносахаридов. Строение. Стереоизомерия.
Получение моносахаридов.
45. Дисахариды.
Строение. Гидролиз. Восстанавливающиеся
и невосстанавливающиеся дисахариды.
Сахароза.
46. Виды классификации
полисахаридов. Важнейшие представители,
их строение.
47. Общая формула
полисахаридов. Крахмал и целлюлоза.
Распространение в природе. Строение
молекулы крахмала. Продукты гидролиза
крахмала.
48. Строение молекулы
целлюлозы. Химические свойства.
Нитроцеллюлоза и ее практическое
применение.
49. Гидролиз крахмала
и целлюлозы. Продукты неполного гидролиза,
их использование.
50. Алифатические
аминокарбоновые кислоты: классификация,
но-менклатура. Реакции по амино- и
карбоксильной группам.
51. Белки. Классификация.
Строение белков: первичная, вторичная
и третичная структура. Денатурация
белка. Значение белков.
52. Строение белковой
молекулы: первичная, вторичная, третичная
и четвертичная структуры белка. Типы
связей, отвечающих за формирование
вторичной и третичной структуры белка.
53. Химические свойства
белков: амфотерность, гидролиз (типы).
Ка-чественное определение ароматических
ядер, серы и пептидной связи.
54. Денатурация
белков. Изоэлектрическая точка белка.
Свойства белка в этой точке.
55. Липиды. Классификация.
Простые липиды. Жиры и масла. Изомерия,
номенклатура. Основные физико-химические
характеристики
56. Липиды.
Химические
свойства: омыление, переэтерификация,
алкоголиз, ацидолиз, гидрогенизация.
Окислительная порча жиров.
Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]
- #
- #
- #
- #
- #
- #
- #
- #
- #
- #
- #
Понятие о функциональных группах. Основные классы органических соединений. Теория строения А.М. Бутлерова.
Электронная структура атома углерода и химические связи. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений.
Гомологический ряд алканов. Номенклатура и изомерия. Радикалы алканов. Способы получения (из солей карбоновых кислот, реакция Вюрца). Отдельные представители (вазелин, вазелиновое масло, парафин) применение в медицине и фармации.
Тетраэдрическое строение атома углерода. Образование — связей. Реакции свободнорадикального замещения, окисление алканов.
Гомологический ряд, номенклатура алкенов. Строение на примере этилена. Образование p — связи. Структурная и пространственная изомерия. Способы получения – реакции элиминирования. Отдельные представители (этилен, полипропилен) применение в медицине и фармации.
Химические свойства алкенов (реакции присоединения, реакции окисления). Правила А.М. Зайцева и В.В. Марковникова.
Номенклатура алкадиенов. Строение бутадиена-1,3. Сопряжение и делокализация. Способы получения бутадиена-1,3 и изопрена. Химические свойства алкадиенов.
Понятие о полимерах и их применение. Каучуки.
Гомологический ряд алкинов, номенклатура, изомерия. Строение на примере ацетилена. Отдельные представители (ацетилен, винилацетилен) применение в медицине и фармации.
Образование и p — связей. Способы получения. Химические свойства алкинов (реакции присоединения, окисления, восстановления, кислотные свойства).
Номенклатура насыщенных и ненасыщенных карбоциклических соединений. Структурная и пространственная изомерия алициклов. Особенности строения циклоалканов.
Химические свойства алициклических соединений: взаимодействие с галогенами, галогеноводородами, водородом.
Классификация, номенклатура и изомерия аренов. Строение бензола, признаки ароматичности, правило Хюккеля. Реакции электрофильного замещения. Отдельные представители (бензол, толуол, фенантрен) применение в медицине и фармации.
Электронодонорные (I рода) и электроноакцепторные (II рода) заместители, их направляющее действие в реакциях SE , Реакции окисления, восстановления, боковой цепи.
Классификация галогенопроизводных углеводородов. Номенклатура: радикало – функциональная и заместительная. Зависимость свойств галогеналканов от строения радикала и галогена. Отдельные представители (хлорэтан, хлороформ, иодоформ) применение в медицине и фармации.
Реакции нуклеофильного замещения в галогенопроизводных углеводородах (гидролиз, аммонолиз, взаимодействие с солями циановодородной кислоты). Реакции элиминирования. Реакции ароматических галогенопроизводных.
Современные представления о кислотах и основаниях. Теория Бренстеда — Лоури. Основные типы органических кислот и оснований. Сопряженные кислоты и основания.
Классификация спиртов. Гомологический ряд предельных одноатомных спиртов. Радикало – функциональная и заместительная номенклатура спиртов. Способы получения одноатомных спиртов.
Межмолякулярная водородная связь в спиртах. Химические свойства спиртов: кислотно – основные свойства, реакции нуклеофильного замещения, дегидратации, окисления, восстановления.
Многоатомные спирты (этанол, глицерин). Сравнительная характеристика одноатомных и многоатомных спиртов.
Классификация, номенклатура, способы получения и химические свойства одноатомных фенолов в сопоставлении со спиртами.
Кислотные свойства фенолов. Реакции нуклеофильного замещения (взаимодействие с галогенопроизводными). Качественные реакции на фенолы. Отдельные представители (фенол, резорцин, пирокатехин, гидрохинон) применение в медицине и фармации.
Тиолы и их производные. Способы получения. Химические свойства. Тиоэфиры
Классификация, номенклатура, способы получения простых эфиров. Физические и химические свойства простых эфиров. Отдельные представители (этоксиэтан, бутилвиниловый эфир, винилин) применение в медицине и фармации.
Классификация аминов. Номенклатура. Способы получения. Физические свойства. Отдельные представители (сульфаниловая кислота, сульфаниламидные препараты) применение в медицине и фармации.
Взаимное влияние атомов в аминах. Основность. Анилин. Химические свойства алифатических аминов.
Реакции диазотирования первичных ароматических аминов. Строение солей диазония, их реакции азосочетания с фенолами.
Реакции замещения диазокатиона на другие функциональные группы в солях диазония.
Электронное строение оксо – группы. Номенклатура, способы получения альдегидов и кетонов. Отдельные представители (формальдегид, уротропин) применение в медицине и фармации.
Реакции нуклеофильного присоединения в оксосоединениях (взаимодействие с цианидами металлов, спиртами, производными аммиака; окисление, восстановление).
Классификация карбоновых кислот. Номенклатура. Способы получения монокарбоновых и дикарбоновых кислот. Строение карбоксильной группы. Отдельные представители (уксусная, щавелевая, малоновая, янтарная кислоты) применение в медицине и фармации.
Химические свойства карбоновых кислот. Кислотность, реакции этерификации, образование галогенангидридов, амидов по одной и двум карбоксильным группам. Специфические реакции дикарбоновых кислот.
Пространственное строение органических соединений. Энантиомеры. Диастереомеры. Рацематы. Мезоформы. Относительная и абсолютная конфигурация. Стереоизомерия и биологическая активность.
Классификация гидроксикислот. Номенклатура. Оптическая активность, изомерия. Химические свойства алифатических гидроксикислот как бифункциональных соединений. Отношение к нагреванию. Отдельные представители (пировиноградная, ацетоуксусная, салициловая кислоты, фенилсалицилат, сегнетова соль) применение в медицине и фармации.
Кислотность, химические свойства фенолокислот. Реакции карбоксильной группы, реакции фенольного гидроксила, декарбоксилирование. Качественные реакции фенолокислот.
Классификация аминокислот. Номенклатура. Строение. Химические свойства: реакции карбоксильной группы, реакции аминогруппы. Отношение к нагреванию. Пептидная связь. Отдельные представители (анестезин, новокаин) применение в медицине и фармации.
Аминоспирты и аминофенолы.
Классификация, номенклатура, строение и ароматичность гетероциклических соединений. Пиррольный и пиридиновый атомы азота — зависимость между их строением и свойствами соединений. Отдельные представители (фурацилин, анальгин, дибазол, теофиллин) применение в медицине и фармации.
Химические свойства гетероциклических соединений: кислотно – основные, реакции электрофильного замещения, восстановление. Фуран. Тиофен. Пиррол. Диазолы. Азины. Диазины.
Классификация, номенклатура и строение углеводов. Цикло – оксо – таутомерия.
Оптическая изомерия моносахаридов. Формулы Фишера и Хеуорса.
Химические свойства моносахаридов. Реакции полуацетального гидроксила, реакции спиртовых гидроксилов, окисления, восстановления. Дисахариды: сахароза, лактоза.
Строение, пептидная связь, пептидная цепь, первичная и вторичная структура белков. Денатурация белка. Качественные реакции на белки. Природные α-аминокислоты.
Классификация, номенклатура, общая характеристика строения жиров. Физические свойства жиров.
Химические свойства жиров. Кислотный и щелочной гидролиз, гидрогенизация жидких жиров. ПАВ.
ВОПРОСЫ К ЭКЗАМЕНУ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ 10 класс
ЧАСТЬ А
1. Теория химического строения органических соединений была создана:
1) М.В.Ломоносовым 2) Д.И.Менделеевым
3) А.М.Бутлеровым 4) Я.Берцелиусом
2. Названия «органические вещества» и «органическая химия» ввел в науку:
1) М.В.Ломоносов 2) Д.И.Менделеев
3) А.М.Бутлеров 4) Я.Берцелиус
3. В каком ряду органических соединений находятся только углеводороды:
1) С2Н6, С4Н8, С2Н5ОН; 2) СН3СООН, С6Н6, СН3СОН;
3) С2Н2, С3Н8, С17Н36; 4) С6Н5NO2, СН2Cl2, С3Н7NН2
4. В каком ряду органических соединений находятся только алканы:
1) С2Н6, С3Н8, С4Н10; 2) С2Н2, С4Н8, С6Н6;
3) С10Н20, С8Н16, С3Н6; 4) СН4, С2Н4, С4Н6.
5. К соединениям, имеющим общую формулу CnH2n , относится
1) бензол 2) циклогексан 3) гексан 4) гексин
6. Вещество, структурная формула которого
СН3 –СН – СН 2 — С ≡ С — СН 2 — СН3 , называется
|
СН3
1) 6-метилгептин-3 2) 2-метилгептин -4 3) 2-метилгексин -3 4) 2-метилгептен -3
7. Формула метилциклобутана соответствует общей формуле
1) СnH2n+2 2) СnH2n 3) СnH2n-2 4) СnH2nО
8. К классу алкинов относится
1) С2Н4 2) СН4 3) С2Н6 4) С2Н2
9. Химическая связь, характерная для алканов
1) двойная 2) одинарная 3) σ- связь 4) π- связь
10. Длина связи С-С и валентный угол в молекулах алканов
1) 0,120 нм, 120° 2) 0,154 нм, 109°28´ 3) 0,140 нм, 120° 4) 0,134 нм, 109°28´
11. Вид гибридизации электронных облаков атомов углерода в алканах
1) sp- 2) –sp2 3) –sp3 4) s-s и p-p
12.Геометрическая форма молекулы метана
1) тетраэдрическая 2) линейная 3) объемная 4) плоская
13. Общая формула гомологического ряда аренов
1) CnH2n 2) CnH2n -2 3) CnH2n -6 4) CnH2n +2
14.Общая формула гомологов ряда алкадиенов
1) СnH2n+2 2) СnH2n 3) СnH2n-2 4) СnHn-2
15. Реакция получения каучуков
1) гидрогенизация 2) полимеризация 3) изомеризация 4) поликонденсация
16.Тип характерных для алкенов реакций, обусловленных наличием π-связи в молекулах
1) замещения 2) разложения 3) обмена 4) присоединения
17. Изомеры отличаются
1) химическими свойствами 2) химической активностью
3) физическими свойствами 4) химическим строением
18.Сходство изомеров между собой
1) в составе 2) в строении 3) в свойствах 4) в способах получения
19. Гомологи отличаются друг от друга:
1) числом атомов углерода 2) химической структурой
3) качественным и количественным составом
4) общей формулой гомологического ряда
20.Вещество, структурная формула которого
СН3
׀
СН3 – СН2 – С – СН3 называется
׀
СН2 — СН3
1) гептан 2) 3,3-диметилпентан 3) 3-метил-3-этилбутан 4) 2-метил-2-этилбутан
21. Бутадиен-1,3 принадлежит к классу углеводородов
1) предельные 2) непредельные 3) ароматические 4) циклопарафины
22.Структурная формула 2,3-диметилбутана
1) Н3С – СН — СН – СН3 2) СН3
| | |
СН3 С2Н5 Н3С – С – СН2 – СН3
|
СН3
3) Н3С – СН — СН – СН3 4) Н3С – СН – СН2 – СН — СН3
| | | |
СН3 СН3 СН3 СН3
23.Сколько веществ изображено формулами:
СН3 – С – СН2 – СН3 ; СН3 СН3 ; СН3
| | | /
СН3 СН2 — СН2 СН3 — СН2 – СН ; СН3 – (СН2)2 — СН3;
СН3 СН3 СН3 СН3
/ | |
СН3 – С — СН3 ; СН – СН3 ; СН3 – С – СН3 ; СН2 — СН2— СН2
| | | |
СН3 СН2 СН3 СН3 СН3
|
СН3
1) 2 2) 3 3) 4 4) 5
24. Сколько веществ изображено следующими схемами углеродного скелета
С-С-С; С С-С-С ; С С-С С-С-С-С ; С
| | / | ; /
С-С ; С С – С ; С-С С-С-С-С ;
|
С С С
С
|
С-С-С-С-С
|
С
1) 2 2) 3 3) 4 4) 5
25. Данными структурными формулами
СН 3 СН 3 СН 3 Н3С – СН2 – СН2 – СН3
| /
Н3С – С — СН3 С СН3 — СН2
| / |
СН 3 СН 3 СН 3 СН2 – СН3
изображено
1) 4 гомолога 2) 2 вещества 3) 3 гомолога 4) 4 изомера
26.Сколько веществ изображено следующими формулами:
а) НО-СН-СН3 б) СН3 в) СН3 – СН — СН2— СН3
| | |
СН2-СН3 СН3 – С — СН2— ОН ОН
|
Н
г) СН3 д) СН3
| |
СН3 – СН — СН2 СН3 – С — СН2— ОН
| |
ОН СН3
1) 5 2) 2 3) 3 4) 4
27. Метаналь и формальдегид являются:
1) гомологами 2) структурными изомерами 3) геометрическими изомерами
4) одним и тем же веществом
28. Изомером бутановой кислоты является
1) бутанол 2) пентановая кислота 3) бутаналь 4) 2-метилпропановая кислота
29. Изомерами являются
1) бензол и толуол 2) пропанол и пропановая кислота
3) этанол и диметиловый эфир 4) этанол и фенол
30. Изомерами являются
1) пентан и пентадиен 2) уксусная кислота и метилформиат
3) этан и ацетилен 4) этанол и этаналь
31. Хлорирование предельных углеводородов – это пример реакции
1) присоединения 2) разложения 3) замещения 4) изомеризации
32. Бензол из ацетилена в одну стадию можно получить реакцией
1) дегидрирования 2) тримеризации 3) гидрирования 4) гидратации
33. Сколько альдегидов соответствует формуле С5Н10О
1) 2 2) 3 3) 4 4) 5
34. Реакцией замещения является:
hυ
1) СН4 + Сl2 → 2) С2Н2 + Сl2 → 3) С8Н16 + Н2 → 4) С2Н4 + Сl2 →
35. Уравнение реакции получения ацетилена в лаборатории:
1) С2Н5ОН → С2Н4 + Н2О 2) СаС2 + 2 Н2О → С2Н2 + Са(ОН)2
t
3) С2Н2 + НОН → СН3СОН 4) 2 СН4 → С2Н2 + 3 Н2
36. Качественная реакция для фенола
1) С6Н5ОН + NaOH → C6H5ONa + H2O
2) 2 С6Н5ОН + 2 Na → 2 C6H5ONa + H2 ↑
3) 3 С6Н5ОН + FeCl3 (р-р) → (C6H5O3)Fe↓ + HCl
4) С6Н5ОН + C2H5OH → C6H5OC2H5 + H2O
37. Качественная реакция на альдегиды:
t° t°
1) R-COH + NH3 → 2) R-COH + Cu(OH)2 →
3) R-COH + KOH (водный раствор) → 4) R-COH + Н2 →
38. Уравнение реакции, отражающее получение ацетилена по методу М.Г.Кучерова:
1) С2Н5ОН + [О] → СН3-СОН + Н2О
2) СН3-СН2Cl + 2 NаОН → СН3СОН + 2 NаCl + Н2О
Hg2+
3) СН≡СН + Н2О → СН3СОН
4) СН2═СН2 + О2 → 2 СН3СОН
39. Взаимодействуют между собой:
1) этанол и водород 2) уксусная кислота и хлор
3) фенол и оксид меди (II) 4) этиленгликоль и хлорид натрия
40. Образование пептидной связи осуществляется за счет групп
1) –СОН и –NН2 2) –ОН и -NН2 3) –СООН и — NН2 4) –СООН и -NО2
41.Взаимодействуют между собой
1) уксусная кислота и карбонат натрия 2) глицерин и сульфат меди (II)
3) фенол и гидроксид меди (II) 4) метанол и углекислый газ
42.Превращение
С6Н12О6 → 2 СН3 – СН – СООН
|
ОН
носит название
1) молочнокислое брожение глюкозы 2) окисление глюкозы
3) деструкция сахарозы 4) спиртовое брожение глюкозы
43.Число изомерных карбоновых кислот с общей формулой С5Н10О2
1) 5 2) 2 3) 3 4) 4
44.Число изомеров, имеющих формулу С4Н8 , равно
1) 2 2) 3 3) 4 4) 5
45.Укажите реакцию замещения
hυ
1) СН4 + Cl2 → 2) СН2=СН2 + Br2(р-р) →
H2SO4(к);150°С
3) СН3-СН2ОН ————-→ 4) CH3-NH2 + HCl →
46.Число изомеров, имеющих формулу С5Н12 , равно
1) 5 2) 2 3) 3 4) 4
47.Этанол можно получить из ацетилена в результате реакции
1) гидратации 2) гидрирования 3) галогенирования 4) гидрогалогенирования
48. Превращение бутана в бутен относится к реакции
1) полимеризации 2) дегидрирования 3) дегидратации 4) изомеризации
49. Синтетический каучук получают из 2-метилбутадиена-1,3 реакцией
1) поликонденсации 2) изомеризации 3) полимеризации 4) деполимеризации
50. Взаимодействие метана с хлором является реакцией
1) соединения 2) замещения 3) обмена 4) окисления
51.Реакция с аммиачным раствором оксида серебра характерна для:
1) пропанола – 1 2) пропаналя 3) пропановой кислоты 4) диметилового эфира
52. Со свежеосажденным гидроксидом меди взаимодействует
1) глицерин, этанол 2) формальдегид, изопропиловый спирт
3) муравьиный альдегид, этан 4) формальдегид, глицерин
53. Для предельных одноатомных спиртов характерно взаимодействие с
1) NaOH (р-р) 2) Na 3) Cu(OH) 4) Cu
54.С уксусной кислотой взаимодействует
1) хлорид калия 2) гидросульфат калия 3) карбонат калия 4) нитрат калия
55.С водородом реагируют все вещества ряда
1) этилен, пропин, изобутан 2) бутан, этен, пропадиен
3) дивинил, бензол, этаналь 4) дивинил, бензол, этанол
56. Продукты гидролиза белков
1) глицерин 2) аминокислоты 3) карбоновые кислоты 4) глюкоза
57. Конечным продуктом гидролиза крахмала является
1) глюкоза 2) фруктоза 3) мальтоза 4) декстрины
58.При взаимодействии карбоновых кислот и спиртов образуются
1) простые эфиры 2) сложные эфиры 3) альдегиды 4) аминокислоты
59. К дисахаридам относится
1) целлюлоза 2) крахмал 3) сахароза 4) глюкоза
60.Глюкоза относится к
1) моносахаридам 2) дисахаридам 3) олигосахаридам 4) полисахаридам
61.Глюкоза относится к моносахаридам группы
1) тетроз 2) пентоз 3) гексоз 4) октоз
62.Целлюлоза относится к
1) моносахаридам 2) дисахаридам 3) олигосахаридам 4) полисахаридам
63. Реакция, лежащая в основе получения сложных эфиров
1) гидратация 2) этерификация 3) дегидратация 4) дегидрогенизация
64.Реакция, не характерная для алканов
1) присоединения 2) разложения 3) замещения 4) горения
65. Общая формула сложных эфиров
1) R-O-R 2) RCOOH 3) RCOOR1 4) CH2 – O – COOR1
|
CH – O – COOR2
|
CH2 – O – COOR3
66.Связь, удерживающая первичную структуру белка
1) дисульфидный мостик 2) водородная 3) пептидная 4) сложноэфирный мостик
67.Сумма коэффициентов в уравнении реакции горения пропана равна
1) 6 2) 12 3) 13 4) 24
68. Сумма коэффициентов в уравнении получения С2Н2 из карбида кальция, равна
1) 2 2) 3 3) 4 4) 5
69. При полном окислении 1 Моль пропана кислородом воздуха образуется:
1) 1 Моль СО2 и 1 Моль Н2О 2) 3 Моль СО2 и 4 Моль Н2О
3) 2 Моль СО2 и 3 Моль Н2О 4) 4 Моль СО2 и 6 Моль Н2О
70. При горении 1 Моль этана образуются вещества количеством
1) 1 Моль СО2 и 1 Моль Н2О 2) 1 Моль СО2 и 2 Моль Н2О
3) 2 Моль СО2 и 3 Моль Н2О 4) 2 Моль СО2 и 4 Моль Н2О
71.Карбонильную группу содержат молекулы
1) сложных эфиров 2) альдегидов 3) карбоновых кислот 4) спиртов
72. Функциональную группу –ОН содержат молекулы
1) альдегидов 2) сложных эфиров 3) спиртов 4) простых эфиров
73. Функциональные группы –NH2 и –СООН входят в состав
1) сложных эфиров 2) спиртов 3) альдегидов 4) аминокислот
74.Карбоксильную группу содержат молекулы
1) сложных эфиров 2) альдегидов 3) многоатомных спиртов 4) карбоновых кислот
75.Реакция, доказывающая непредельный характер каучука
1) реакция галогенирования 2) реакция гидрогалогенирования
3) реакция полимеризации 4) окисление раствором КМnO4
76.Радикал винил
1) СН2 = СН – СН2 — 2) СН2 = С- 3) СН3 – СН = СН — 4) СН2 = СН –
|
СН3
77. Реакция с участием галогеналканов, в результате которой происходит увеличение цепи углеродных атомов:
1) крекинг 2) реакция Вюрца 3) реакция Коновалова 4) реакция галогенирования
78.Название одновалентного радикала декана
1) декил 2) декан 3) децил 4) деценил
80. Горение этиламина сопровождается образованием углекислого газа, воды и :
1) аммиака 2) азота 3) оксида азота (II) 4) оксида азота (IV)
81.Продуктом реакции бутена-1 с хлором является
1) 2-хлорбутен-1 2) 1,2-дихлорбутан 3) 1,2-дихлорбутен-1 4) 1,1-дихлорбутан
82. В результате дегидратации пропанола-1 образуется
1) пропанол-2 2) пропан 3) пропен 4) пропин
83.При щелочном гидролизе жиров образуются
1) глицерин и вода 2) карбоновые кислоты и вода
3) глицерин и карбоновые кислоты 4) глицерин и мыла
84.Число σ-связей в молекуле бутена – 2
1) 4 2) 6 3) 9 4) 11
85. Число σ-связей в молекуле бензола
1) 6 2) 12 3) 18 4) 24
86.Число σ-связей в молекуле 2-метилбутана
1) 6 2) 8 3) 14 4) 16
87.Число σ-связей в молекуле бутадиена-1,2
1) 4 2) 6 3) 9 4) 11
88. В результате окисления уксусного альдегида получается
1) метановая кислота 2) масляная кислота
3) пропионовая кислота 4) этановая кислота
89.При окислении этанола оксидом меди (II) образуется
1) формальдегид 2) ацетальдегид 3) муравьиная кислота 4) диэтиловый эфир
90.В результате реакции гидратации ацетилена образуется
1) муравьиная кислота 2) уксусный альдегид
3) формальдегид 4) уксусная кислота
91. При окислении пропаналя образуется
1) пропановая кислота 2) пропанол-1 3) пропен 4) пропанол-2
92. Картофель используется в промышленности для получения
1) жиров 2) белка 3) целлюлозы 4) крахмала
93. Комплементарными основаниями в макромолекулах нуклеиновых кислот является
1) Т и А; Ц и Г 2) Т и Г; А и Ц 3) Т и Ц; А и Г 4) Ц и А; Г и Т
94.Какой углевод в организме человека играет главную роль в энергетическом обмене
1) фруктоза 2) сахароза 3) крахмал 4) глюкоза
95. При окислении пропаналя образуется
1) пропановая кислота 2) пропанол-1 3) пропен 4) пропанол-2
96. Какое из веществ оказывает на человека наркотическое действие:
1) С2Н5ОН 2) СН3СООН 3) НСООН 4) С6Н12О6
97. Сильными антисептическими свойствами обладают
1) этановая кислота 2) раствор фенола 3) диметиловый эфир 4) бензол
98.В какой из предложенных групп все вещества являются углеводами:
1) сахароза, целлюлоза, муравьиная кислота
2) ацетат натрия, уксусная кислота, тринитроцеллюлоза
3) диэтиловый эфир, ацетат калия, этиленгликоль
4) глюкоза, крахмал, целлюлоза
99.Процесс разложения углеводородов нефти на более летучие вещества называется
1) крекингом 2) дегидрированием 3) гидрированием 4) дегидратацией
100. Относительная плотность ацетилена по водороду равна
1) 13 2) 16 3) 24 4) 26
101.Относительная плотность пропана по кислороду равна
1) 1 2) 1,5 3) 2 4) 2,5
102.Экологически чистым топливом является
1) водород 2) нефть 3) бензин 4) природный газ
103. Относительная плотность этана (н.у.) по водороду равна:
1) 16 2) 15 3) 32 4) 30
104. Какая из относительных молекулярных масс соответствует массе бутанола:
1) 80 2) 74 3) 32 4) 72
105. Какова относительная молекулярная масса уксусной кислоты:
1) 60 2) 48 3) 44 4) 46
106.Относительная плотность метана (н.у.) по воздуху равна
1) 1 2) 0,55 3) 1,5 4) 2
107.Какова молярная масса бензола:
1) 72 2) 78 3) 80 4) 86
108.Какой объем хлороводорода выделится (н.у.) при хлорировании пропана объемом 25 л, если реакция идет только по первой стадии:
1) 5 2) 15 3) 25 4) 35
109. Какой объем оксида углерода(IV) (н.у.) образуется при сгорании 11,2 л пропана:
1) 5,6 2) 22,4 3) 33,6 4) 11,2
110. Какой объем водорода (н.у.) необходим для реакции присоединения его к пропену объемом 15 л:
1) 5 2) 15 3) 25 4) 50
111. Какой объем кислорода (н.у.) требуется для сгорания 46 г этилового спирта:
1) 22,4 2) 11,2 3) 67,2 4) 5,6
112. При полном сгорании 1 л (н.у.) бутана выделилось 108,8 кДж. Тепловой эффеки реакции (кДж/Моль) сгорания бутана равен:
1) 42 2) 108,8 3) 4872 4) 2437
113.Масса 5 литров пропана при н.у. равна:
1) 9,8 2) 4,52 3) 16,84 4) 22,40
114.Молекула алкана содержит 8 атомов водорода. Молярная масса алкана равна:
1) 38 2) 40 3) 42 4) 44
115. Молярная масса алкана равна 100 г/Моль. Число атомов водорода в молекуле алкана равно
1) 12 2) 14 3) 16 4) 18
116. Жидкие жиры переводит в твердые
1) раствор КОН 2) раствор КMnO4 3) бром 4) водород
117.Сложный эфир можно получить при взаимодействии карбоновой кислоты с:
1) ацетиленом 2) хлороводородом 3) этиленом 4) метанолом
118.В промышленности жидкие жиры переводят в твердые для получения
1) мыла 2) глицерина 3) маргарина 4) олифы
119.Отличить уксусную кислоту от этанола можно с помощью
1) бромной воды 2) гидроксида меди (II) 3) раствора KMnO4 4) cоды
ЧАСТЬ В
120. Запишите название вещества Х (по систематической номенклатуре) в цепи превращений:
крахмал → глюкоза → Х → этилен
121. Как в быту называется продукт питания, являющийся сложным эфиром глицерина и непредельных карбоновых кислот?
(Запишите одно слово в именительном падеже единственного числа)
122. Запишите пропущенное слово в именительном падеже:
Густая масса, остающаяся после перегонки нефти, называется _________________.
123.Как в быту называются сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот?
(Запишите одно слово в именительном падеже единственного числа).
124. Олеиновая кислота может вступать в реакцию с:
А) Н2 Б) бромоводородом В) Си Г) хлоридом хрома (III) Д) N2 Е) Na2CO3
(Запишите соответствующие буквы в алфавитном порядке)
125. Этандиол-1,2 может реагировать с:
А) гидроксидом меди (II) Б) оксидом железа (II) В) хлороводородом
Г) водородом Д) калием Е) уксусной кислотой
(Запишите соответствующие буквы в алфавитном порядке).
126. Фенол реагирует с :
А) кислородом Б) бензолом В) гидроксидом натрия Г) хлороводородом
Д) натрием Е) оксидом кремния (IV)
(Запишите соответствующие буквы в алфавитном порядке).
127. В схеме органического синтеза
гидролиз
Х ——→ С6Н5СН2ОН веществом Х является:
1) СН3ОН 2) С6Н5СН2Cl 3) С6Н5СН3 4) С6Н6
128.В результате превращений
t t Н2SO4, НNO3 H2 бромная вода
СН4 → Х1 → Х2 ——————→ Х3 —→ Х4 ———-→ Х5
В качестве конечного продукта (Х5) образуется
1) бромбензол 2) 2,4,6-триброманилин 3) 2-броманилин 4) 1,3-дибромбензол
129.В схеме
Н3РО4 H2SO4
2 СН2 ═ СН2 + 2 Н2О ——-→ 2 А ——→ В соединения А и В, соответственно:
1) СН ≡ СН , СН3СОН 2) СН2 — СН2, СН3СОН
| |
ОН ОН
3) СН3СН2ОН, СН3СН2 –О- СН2СН3 4) СН3СН2ОН, СН3СН2СН2СН3
130.В схеме органического синтеза
присоединение
Х ————→ СН2 ═ СН – С ═ СН2 исходное вещество Х:
|
Cl
1) СН2 ═ СН – С ≡ СН 2) СН2 ═ СН – СН ═ СН2
3) СН3 – СН2 – СН2 – СН3 4) СН4
131. Установите молекулярную формулу дибромалкана, содержащего 85,11% брома.
132. Установите молекулярную формулу алкена, при гидратации которого получается спирт, пары которого в 2,07 раза тяжелее воздуха.
133. При сгорании 9 г предельного вторичного амина выделилось 2,24 л азота и 8,96 л углекислого газа. Определите молекулярную формулу амина.
134. Установите молекулярную формулу предельного третичного амина, содержащего 23,73% азота по массе.
135. Реакцией 27,6 г этанола с 56 г оксида меди (II) получили альдегид массой 18,48 г. Чему равен выход продукта реакции ( в %) от теоретически возможного?
136. При взаимодействии 75 г 40%-ного раствора муравьиного альдегида с гидроксидом меди (II) получили 40 г муравьиной кислоты. Каков выход (в %) кислоты от теоретически возможного?
137. При взаимодействии этилового спирта массой 55,2 г с оксидом меди (II) получено 50 г ацетальдегида. Каков выход (в %) ацетальдегида от теоретически возможного?
138.Этанол массой 13,8 г окислили 34 г оксида меди (II). Получили альдегид массой 9,24 г. Чему равен практический выход ( в %) альдегида?
ОТВЕТЫ:
Часть А
1 – 3
2 – 4
3 – 3
4 – 1
5 – 2
6 – 1
7 – 2
8 – 4
9 – 2
10 – 2
11 – 3
12 – 1
13 – 3
14 – 3
15 – 2
16 – 4
17 – 2
18 – 3
19 – 1
20 – 1
21 – 2
22 – 2
23 – 2
24 – 2
25 – 3
26 – 4
27 – 2
28 – 3
29 – 4
30 – 4
31 – 3
32 – 2
33 – 3
34 – 2
35 – 2
36 – 3
37 – 2
38 – 3
39 – 2
40 – 3
41 – 2
42 – 3
43 – 1
44 – 1
45 – 4
46 – 3
47 – 1
48 – 3
49 – 1
50 – 2
51 – 3
52 – 2
53 – 2
54 – 4
55 – 2
56 – 3
57 – 3
58 – 2
59 – 1
60 – 2
61 – 3
62 – 1
63 – 3
64 – 4
65 – 2
66 – 1
67 – 3
68 – 3
69 – 3
70 – 4
71 – 2
72 – 3
73 – 2
74 – 3
75 – 4
76 – 4
77 – 4
78 – 4
79 – 2
80 – 3
81 – 2
82 – 2
83 – 3
84 – 4
85 – 4
86 – 2
87 – 4
88 – 3
89 – 4
90 – 2
90 – 2
91 – 1
92 – 4
93 – 1
94 – 4
95 – 1
96 – 1
97 – 2
98 – 4
99 – 1
100 – 1
101 – 1
102 – 1
103 – 2
104 – 1
105 – 1
106 – 2
107 – 2
108 – 3
109 – 3
110 – 2
111 – 3
112 – 4
113 – 1
114 – 4
115 – 3
116 – 4
117 – 4
118 – 3
119 – 4
ЧАСТЬ В
120 – этанол
121 – масло
122- мазут
123 – жир
124 – АБЕ
125 – АВДЕ
126 – АВД
127 – 2
128 – 2
129 – 3
130 – 1
131 – С2Н4Br2
132 – C3H6
133 – (CH3)2N
134 – (CH3)3N
135 – 70%
136 – 87%
137 – 95%
138 – 70%
Вопросы к зачетам и экзаменам
Расписание экзаменов на зимнюю сессию 2021-22
Расписание зачетов на зимнюю сессию 2021-22
Перечень вопросов и заданий для подготовки к экзамену по органической химии для студентов технических специальностей находится на стр. 43 (осенний семестр), стр. 58 (весенний семестр) в сборнике задач и упражнений
Междисциплинарный экзамен 2015-2016
по органической химии, 4 семестр (лектор проф. В.А.Осянин)
по органической химии, 6 семестр (лектор проф. В.А.Осянин)
по органической химии для бакалавров II-ХТ-1,1а,2,3 (осенний семестр)
по органической химии для бакалавров II-ХТ-1,1а,2,3 (весенний семестр)
вопросы к междисциплинарному экзамену
по стереохимии
по химии алициклических соединений
по квантовой химии
по молекулярной биологии
по химии природных органических соединений (ХТФ)
по химии компонентов растительного сырья (ФПП)
по планированию и методам органического синтеза (вопросы к зачету)
по органической химии за 4 семестр (химия, фунд. и прикл. химия)
по органической химии за 5 семестр (химия, фунд. и прикл. химия)
по органической химии за 6 семестр (химия, фунд. и прикл. химия)
Вопросы к коллоквиумам по темам:
Нуклеофильное замещение в алифатическом ряду
Электрофильное замещение в ароматическом ряду
Поделиться:
С этим файлом связано 109 файл(ов). Среди них: Методические указания для выполнения ДКР (МДК 01.01).docx, 19.03.02 МУ КР Правоведение (1) (1).doc, уголовный процесс_1.docx, Б1.О.11 Физика (ЭТ) РП.pdf, Физика. Механика.pdf, Физика_Яков_Лап_Термодинамика.pdf, Выполнен_1762020_Документ Microsoft Word.doc.rtf, МР КР Основы бухгалтерского учета.pdf, titul_prakt_zadanie (1).docx, report-7605130.pdf, dogovor.doc, ГОСЫ 2022 — Уголовное право.docx, 0002_0000000003548688929.pdf, Точечный-рисунок.ocr (13).docx, Внеурочка. Демо. ПЗ- 1. Задание 1 (комплексное).pdf, PP_vznos_2.doc, Росдистант. Механика 1. Итоговый тест.pdf, ДКР Основы бухгалтерского учета (БУ) (2).doc, Основные технико-экономические показатели АО «Аскольд».docx, Документ Microsoft Word.docx, Б2 В 03(Пд) Преддипломная практика.doc, Преддипомная практика.pptx, Заявление на выбор темы ВКР УП_н (1).pdf, ВКР (4).docx, 2021 ДКР Конституционое право.doc, obschie_trebovaniya_k_strukture_i_pravila_oformleniya_kr.doc, administrativnoe_pravo_27537.docx, ДКР муниципальное право.doc, ДКР теория государства и права.doc, ТЕМЫ ВКР ВО 2022-2023 ДО сайт.docx, 40.03.01УГ ГИА.docx, 635e36e2a818a.pdf, block-v1_hse+EDPSY+2021+type@openassessment+block@0e30db4072864b, Пузикова О.Ю. СПО. НСПК. Возрастная анатомия, физиология и гигие, 1203 Ширяева Безопасность жизнедеятельности 16.03.03.pdf, Ивановская, Ширяева Безопасность жизнедеятельности Десмургия № , analiz-i-otsenka-kachestva-bankovskih-produktov-i-uslug-dlya-fiz, Зенов_А.М._ЭКп-1702а.pdf, Задания для решения кейс по Защите прав предпринимателей.docx, МЕТОДИЧКА Учебная практика (1).rtf, Задание на практику Смироновой Т.В. (1).doc, Анализ+и+развитие+организационной+структуры+управления+(на+приме, 1207 Ширяева Безопасность жизнедеятельности кр 16.03.03 (1).pdf, 673 Прокопьева, Беспалова. Математика.pdf, ZBTU-18_Zadanie_Uchebnaya_praktika.docx, Строительная механика — Задания.pdf, elibrary_32746619_82628915.pdf, Разгонова_Е._Ю._Законодательная_база__регулирующая_деятельность_, 5ecfd79ecd3d3e00010618b1.pdf, Ширчков В.И._ЮРбп-1502а.pdf и ещё 99 файл(а).
Показать все связанные файлы
Подборка по базе: Вопросы к экзамену философия.docx, ВОПРОСЫ К ЭКЗАМЕНУ ПО ИСТОРИИ.doc, вопросы к экзамену 33 группа-2.docx, Контрольные вопросы.doc, Ответы на вопросы по эл технике 1-61.doc, 1. Практическое задание по дисциплине основы делопроизводства Де, Практическое задание по дисциплине — Базы данных ч.1. Ткалик.doc, ОБЖТестовые вопросы к разделу 1_ просмотр попытки.pdf, englishТестовые вопросы к разделу 7_ просмотр попытки.pdf, вопросы к экзамену.docx
1
Вопросы к экзамену по дисциплине «Органическая химия»
1. Основные положения теории химического строения А.М. Бутле-
рова.
В 1862-1864 гг. А. М. Бутлеров рассмотрел изомерию пропиловых, бу- тиловых и амиловых спиртов, определил число возможных изомеров и вывел формулы этих веществ. Существование их позднее было экспериментально доказано, причем некоторые из изомеров синтезировал сам Бутлеров.
В течение XX в. положения теории химического строения химических соединений были развиты на основе новых воззрений, распространившихся в науке: теории строения атома, теории химической связи, представлений о ме- ханизмах химических реакций. В настоящее время эта теория имеет универ- сальный характер, то есть справедлива не только для органических веществ, но и для неорганических.
Первое положение. Атомы в молекулах соединяются в определенном порядке в соответствии с их валентностью. Углерод во всех органических и в большинстве неорганических соединений четырехвалентен.
Очевидно, что последнюю часть первого положения теории легко объ- яснить тем, что в соединениях атомы углерода находятся в возбужденном со- стоянии:
атомы четырехвалентного углерода могут соединяться друг с другом, образуя различные цепи:
Порядок соединения атомов углерода в молекулах может быть различ- ным и зависит от вида ковалентной химической связи между атомами углеро- да — одинарной или кратной (двойной и тройной):
Второе положение. Свойства веществ зависят не только от их каче- ственного и количественного состава, но и от строения их молекул.
Это положение объясняет явление изомерии.
Вещества, имеющие одинаковый состав, но разное химическое или про- странственное строение, а следовательно, и разные свойства, называют изоме- рами.
Основные виды изомерии:
Структурная изомерия, при которой вещества различаются порядком связи атомов в молекулах: изомерия углеродного ске- лета
2 изомерия положения кратных связей:
заместителей изомерия положения функциональных групп
Третье положение. Свойства веществ зависят от взаимного влияния атомов в молекулах.
Например, в уксусной кислоте в реакцию со щелочью вступает только один из четырех атомов водорода. На основании этого можно предположить, что только один атом водорода связан с кислородом:
С другой стороны, из структурной формулы уксусной кислоты можно сделать вывод о наличии в ней одного подвижного атома водорода, то есть о ее одноосновности.
Основные направления развития теории строения химических соедине- ний и ее значение.
Во времена А. М. Бутлерова в органической химии широко использовали эмпирические (молекулярные) и структурные формулы. По- следние отражают порядок соединения атомов в молекуле согласно их ва- лентности, которая обозначается черточками.
Для простоты записи часто используют сокращенные структурные фор- мулы, в которых черточками обозначают только связи между атомами углеро- да или углерода и кислорода.
Создание теории строения веществ сыграло важнейшую роль в развитии органической химии. Из науки преимущественно описательной она превраща- ется в науку созидательную, синтезирующую, появилась возможность судить о взаимном влиянии атомов в молекулах различных веществ.Теория строения создала предпосылки для объяснения и прогнозирования различных ви- дов изомерии органических молекул, а также направлений и механизмов про- текания химических реакций. На основе этой теории химики-органики созда- ют вещества, которые не только заменяют природные, но по своим свойствам значительно их превосходят. Так, синтетические красители гораздо лучше и дешевле многих природных, например известных в древности ализарина и ин- диго. В больших количествах производят синтетические каучуки с самыми разнообразными свойствами. Широкое применение находят пластмассы и во- локна, изделия из которых используют в технике, быту, медицине, сельском хозяйстве. Значение теории химического строения А. М. Бутлерова для орга-
3 нической химии можно сравнить со значением Периодического закона и Пе- риодической системы химических элементов Д. И. Менделеева для неоргани- ческой химии. Недаром в обеих теориях так много общего в путях их станов- ления, направлениях развития и общенаучном значении.
2. Классификация органических соединений. Понятие гомологиче-
ского ряда и радикалов. Понятие изомерии, изомеров. Номенклатура ор-
ганических соединений (рациональная номенклатура и ИЮПАК-
международная).
Органические соединения классифицируют по двум основным призна- кам: строению углеродного скелета и функциональным группам.
По строению углеродного скелета различают ациклические, карбоцик- лические и гетероциклические соединения.
Ациклические соединения – содержат открытую цепь атомов углерода.
Карбоциклические соединения – содержат замкнутую цепь углеродных атомов и подразделяются на алициклические и ароматические.
К алициклическим относятся все карбоциклические соединения, кроме арома- тических. Ароматические соединения содержат циклогексатриеновый фраг- мент (бензольное ядро).
Гетероциклические соединения — содержат циклы, включающие наряду с атомами углерода один или несколько гетероатомов.
По природе функциональных групп органические соединения делят на классы.
Таблица – Основные классы органических соединений.
Функциональная группа
Класс соединений
Общая формула
Отсутствует
Углеводороды
R-H
Галоген
-F, — Cl, — Br, — I (–Hal)
Галогенпроизводные
R-Hal
Гидроксильная -ОН
Спирты и фенолы
R-OH Ar-OH
Алкоксильная -OR
Простые эфиры
R-OR
Амино
-NH2, >NH, >N-
Амины
RNH2, R2NH, R3N
Нитро
-NO2
Нитросоединения
RNO2
Карбонильная
Альдегиды и кетоны
Карбоксильная
Карбоновые кислоты
Алкоксикарбонильная
Сложные эфиры
Карбоксамидная
Амиды карбоновых кислот
Тиольная -SH
Тиолы
R-SH
Сульфо
-SO3H
Сульфокислоты
R-SO3H
3. Электронное строение атома углерода. Гибридизация. Валентные
состояния атома углерода.
Углерод. Символ С, элемент IVA группы 2-го периода Периодической системы элементов; атомный номер 6; атомная масса 12,01115.
Электронная конфигурация в основном состоянии 1s
2 2s
2 2p
2
Углерод – особый элемент. Ни один другой химический элемент не способен образовывать такое многообразие соединений. Причина этого многообразия в том, что атомы углерода способны:
1) соединяться друг с другом в цепи различного строения – открытые
(неразветвленные, разветвленные), замкнутые.
2) образовывать не только простые (одинарные), но и кратные (двойные, тройные) связи:
3) образовывать прочные связи почти с любым другим элементом.
Эти уникальные свойства углерода объясняются сочетанием двух фак- торов:
наличие на внешнем энергетическом уровне (2s и 2p) четырех элек- тронов (поэтому атом углерода не склонен ни терять, ни приобретать свобод- ные электроны с образованием ионов);
малый размер атома (в сравнении с другими элементами IV группы).
Вследствие этого углерод образует главным образом ковалентные, а не ионные связи, и проявляет валентность, равную 4.
Гибридизация. Атом углерода в возбужденном состоянии обладает че- тырьмя неспаренными электронами: одним s-электроном и тремя p- электронами — 1s
2 2s
2 2p
3
4
Гибридизация электронных орбиталей – это процесс их взаимодействия, приводящий к выравниванию по форме и энергии. Гибридные орбитали от- талкиваются и располагаются на максимальном расстоянии друг от друга.
Объяснение этого факта впервые было дано американским химиком Л. По- лингом. Ввиду относительной близости значений энергии 2s- и 2р-электронов, эти электроны могут взаимодействовать между собой в ходе образования хи- мической связи с электронами другого атома, давая четыре новых равноцен- ных гибридных электронных облака.
1) sp
3
– гибридизация. В процессе гибридизации принимает участие од- на s и 3 p орбитали. Четыре совершенно одинаковые sp
3
-гибридные орбитали атома углерода расположены под углом 109,5° друг к другу и направлены к вершинам тетраэдра, в центре которого находится атом углерода .
Это обусловливает более сильное перекрывание гибридных орбиталей с орбиталями электронов других атомов по сравнению с перекрыванием «обыч- ных» s- и р-орбиталей и приводит к образованию более прочных связей.
2) sp
2
– гибридизация. В этом случае при образовании соединений про- исходит гибридизация одной s- и двух р-орбиталей (sp
2
-гибридизация), при этом образуются три одинаковые sp
2
— гибридные орбитали, расположенные под углом 120° друг к другу
Посредством образования sp
2
-гибридных орбиталей как раз и объясня- ются структуры непредельных углеводородов с двойными связями. Например, для такой молекулы, как этилен, схематично можно изобразить следующую структуру
Как видно, у каждого атома углерода есть σ-связи, образованные sp
2
— гибридными облаками, кроме того, между атомами углерода образуется П- связь за счет перекрывания p-орбиталей. Таким образом, двойные углерод- углеродные связи состоят из одной σ- и одной П-связи.
3) sp – гибридизация. В этом случае при образовании соединений про- исходит гибридизация одной s- и одной р-орбитали. Эти две различные орби- тали превращаются в две одинаковые гибридные орбитали (тип гибридизации
— sp), направленные под углом 180° друг к другу, т.е. эти две связи имеют про- тивоположное направление
Остановимся подробнее на структуре молекулы ацетилена С
2
Н
2
. В мо- лекуле ацетилена каждый атом углерода находится в sp-гибридном состоянии,
5 образуя две гибридные связи, направленные под углом 180° друг к другу. Как в случае связей С-С, так и в случае связей С-Н возникает общее двухэлек- тронное облако, образующее σ-связи. σ-связью называют связь, возникающую при обобществлении электронных облаков двух атомов, если облака перекры- ваются по линии, соединяющей атомы.
Но в молекуле ацетилена в каждом из атомов углерода содержится еще по два р-электрона, которые не принимают участия в образовании σ-связей.
Молекула ацетилена имеет плоский линейный «скелет», поэтому оба р- электронных облака в каждом из атомов углерода выступают из плоскости молекулы в перпендикулярном к ней направлении. При этом происходит так- же некоторое взаимодействие электронных облаков, но менее сильное, чем при образовании σ-связей. В итоге, в молекуле ацетилена образуются еще две ковалентные углерод-углеродные связи, называемые П-связями .
4. Взаимное влияние атомов в органических молекулах. Индуктив-
ный эффект (I – эффект). Мезомерный эффект (М-эффект). Эффект со-
пряжения (π-π сопряжение, р-π сопряжение).
Индуктивный эффект
Молекула органического соединения представляет собой совокупность атомов, связанных в определённом порядке ковалентными связями. При этом связанные атомы могут различаться по величине электроотрицательности
(Э.О.).
Электроотрицательность – способность атома притягивать электронную плотность другого атома для осуществления химической связи.
Чем больше величина Э.О. данного элемента, тем сильнее он притягива- ет электроны связи. Величины Э.О. были установлены американским химиком
Л. Полингом и этот ряд называется шкалой Полинга.
Э. О. атома углерода зависит от состояния его гибридизации, т.к. атомы углерода, находящиеся в различных видах гибридизации отличаются друг от друга по Э. О. и это зависит от доли s-облака в данном виде гибридизации.
Например, атом С в состоянии sp
3
-гибридизации обладает наименьшей Э.О. так как на долю р-облака приходится меньше всего s-облака. Большей Э.О. обладает атом С в sp- гибридизации.
Все атомы, составляющие молекулу находятся во взаимной связи друг с другом и испытывают взаимное влияние. Это влияние передаётся по кова- лентным связям с помощью электронных эффектов.
Одним из свойств ковалентной связи является некоторая подвижность электронной плотности. Она способна смещаться в сторону атома с большей
Э,О.
Полярность ковалентной связи – это неравномерное распределение электронной плотности между связанными атомами.
Наличие полярной связи в молекуле сказывается на состоянии соседних связей. Они испытывают влияние полярной связи, и их электронная плотность также смещается в сторону более Э.О. атома, т. е. происходит передача элек- тронного эффекта.
Смещение электронной плотности по цепи σ-связей называет- ся индуктивным эффектом и обозначается I.
Индуктивный эффект передаётся по цепи с затуханием, т. к. при образо- вании ϭ-связи выделяется большое количество энергии и она плохо поляризу- ется и поэтому индуктивный эффект проявляется в большей степени на одну две связи. Направление смещения электронной плотности всех σ-связей обо- значают прямыми стрелками.→
Например: СH
3
δ+ <
→ CH
2
δ+<
→ CH
2
δ+<
→Cl
δ-
Э.О. Сl > Э.О. С
СH
3
δ+<
→ CH
2
δ+<
→ CH
2
δ+<
→OH
δ-
Э.О. ОН > Э.О. С
Атом или группа атомов, смещающие электронную плотность ϭ-связи от атома углерода на себя называются электроноакцепторными заместителями и проявляют отрицательный индуктивный эффект (-I-эффект).
Ими являются галогены (Cl, Br, I), OH
—
, NH
2
—
, COOH, COH, NO
2
, SO
3
H и др.
Атом или группа атомов, отдающие электронную плотность называют- ся электронодонорными заместителями и проявляют положительный индук- тивный эффект (+I-эффект).
+I-эффектпроявляют алифатические углеводородные радикалы, СН
3
,
С
2
Н
5
и др.
Индуктивный эффект проявляется и в случае, когда связанные атомы углерода различны по состоянию гибридизации. Например, в молекуле пропе- на группа СН
3
проявляет +I-эффект, так как атом углерода в ней находится в sp
3
-гибридном состоянии, а атомы углерода при двойной связи в sp
2
— гибридном состоянии и проявляют большую электроотрицательность, поэто- му проявляют -I-эффект и являются электроноакцепторами.
6 пропен-1
Сопряженные системы. Виды сопряжения.
Важнейшим фактором, определяющим химические свойства молекулы, является распределение в ней электронной плотности. Характер распределе- ния зависит от взаимного влияния атомов.
Ранее было показано, что в молекулах, имеющих только ϭ-связи, взаим- ное влияние атомов в случае их различной Э,О. осуществляется через индук- тивный эффект. В молекулах, представляющих собою сопряженные системы, проявляется действие другого эффекта – мезомерного, или эффекта сопряже- ния.
Влияние заместителя, передающееся по сопряженной системе π-связей, называется мезомерным эффектом (М).
Прежде, чем говорить о мезомерном эффекте необходимо разобрать во- прос о сопряженных системах.
Сопряжение имеется в молекулах многих органических соединений (ал- кадиены, ароматические углеводороды, карбоновые кислоты, мочевина и др.).
Соединения с чередующимся расположением двойных связей, образуют сопряженные системы.
· Сопряжение – образование единого электронного облака в результате взаимодействия неги негибридизованных р z
— орбиталей в молекуле с череду- ющимися двойными и одинарными связями.
Простейшим сопряженным соединением является бутадиен-1,3. Все че- тыре атома углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в состоянии sp
2
— гибридизации. Все эти атомы лежат в одной плоскости и составляют σ-скелет молекулы (см. рисунок).
Негибридизованные р – орбитали каждого атома углерода расположены перпендикулярно этой плоскости и параллельно друг другу. Это создаёт усло- вия для их взаимного перекрывания. Перекрывание этих орбиталей происхо- дит не только между атомами С-1 и С-2 и С-3 и С-4, но и частично между ато- мами С-2 и С-3. При перекрывании четырёх р z
-орбиталей происходит образо- вание единого π-электронного облака, т.е. сопряжение двух двойных связей.
Этот тип сопряжения называется π, π-сопряжением, т. к взаимодействуют ор- битали π-связей. Цепь сопряжения может включать большое число двойных связей. Чем она длиннее, тем больше делокализация π-электронов и тем устойчивее молекула. В сопряженной системе π-электроны уже не принадле- жат определённым связям, они делокализованы т. е равномерно распределены по всей молекуле. Делокализация π-электронов в сопряженной системе сопро- вождается выделением энергии, которая называется энергией сопряже- ния. Такие молекулы более устойчивы, чем системы с изолированными двой- ными связями. Объясняется это тем, что энергия таких молекул ниже. В ре- зультате делокализации электронов при образовании сопряженной системы происходит частичное выравнивание длин связей: одинарная становится ко- роче, а двойная – длиннее.
Система сопряжения может включать и гетероатомы. Примером π,π- сопряженных систем с гетероатомом в цепи могут служить α и β – ненасы- щенные карбонильные соединения. Например, в акролеине (пропен-2-аль)
СН
2
= СН – СН = О.
Цепь сопряжения включает три sp
2
-гибридизованных атома углерода и атом кислорода, каждый из которых вносит в единую π-систему по одному р- электрону. р,π-сопряжение.В р,π-сопряженных системах в образовании сопряжения принимает участие атомы с неподеленной донорной электронной парой. Это могут быть: Cl, O, N, S и др. К таким соединениям относятся галогениды, эфи- ры, ацетамиды, карбкатионы. В молекулах этих соединений осуществляется сопряжение двойной связи с р-орбиталью гетероатома. Делокализованная трехцентровая связь образуется путем перекрывания двух р-орбиталей sp
2
— гибридизованных атома углерода и одной р-орбиталью гетероатома с парой электронов.
СН
2
= СН – О – СН
3
Винилметиловый эфир
Образование аналогичной связи можно показать в амидной группе, яв- ляющейся важным структурным фрагментом пептидов и белков. Амидная группа молекулы ацетамида включает два гетероатома азот и кислород. В р, π- сопряженииучаствуют π-электроны поляризованной двойной связи карбо- нильной группы и донорная электронная пара атома азота.
7
р, π-сопряжение
р, π-сопряжение
Сопряжение может возникать и в циклических системах. К ним в первую очередь относятся арены и их производные. Простейшим представи- телем является бензол. Все атомы углерода в молекуле бензола находятся в sp
2
-гибридизации. Шесть sp-гибридных облака образуют каркас бензола. Все
ϭ-связи (С – С и С – Н) лежат в одной плоскости. Шесть негидридизованных р-орбиталей расположены перпендикулярно плоскости молекулы и парал- лельно друг другу. Каждая р-орбиталь в равной степени может перекрываться с двумя соседними р-орбиталями. В результате такого перекрывания возника- ет единая делокализованная π-система, наибольшая электронная плотность в которой находится над и под плоскостью ϭ-скелета и охватывает все атомы углерода цикла. π-электронная плотность равномерно распределена по всей циклической системе. Все связи между атомами углерода имеют одинаковую длину (0,139 нм), промежуточную между длинами одинарной и двойной свя- зей.
Ароматичность
Это понятие, включающее различные свойства ароматических соедине- ний ввёл немецкий физик Э. Хюккель (1931).
Условия ароматичности:
· плоский замкнутый цикл
· все атомы С находятся в sp
2
– гибридизации
· образуется единая сопряженная система всех атомов цикла
· выполняется правило Хюккеля: “В сопряжении участвуют 4n+2 p- электронов, где n = 1, 2, 3… ”
Простейший представитель ароматических углеводородов – бензол. Он удовлетворяет всем четырем условиям ароматичности.
Правило Хюккеля: 4n+2 = 6, n = 1.
Нафталин
Нафталин – ароматическое соединение Правило
Хюккеля: 4n+2 = 10, n = 2.
Пиридин
Пиридин – ароматическое гетероциклическое со- единение.
Мезомерный эффект
В отличие от несопряженных в которых электронное влияние замести- телей передается по σ-связям (индуктивный эффект), в сопряженных системах в передаче электронного влияния основную роль играют π-электроны делока- лизованных ковалентных связей. Эффект, проявляющийся в смещении элек- тронной плотности делокализованной (сопряженной) π-системы, называют эффектом сопряжения или мезомерным эффектом.
· Мезомерный эффект (+М, -М) – передача электронного влияния заме- стителя по сопряженной системе.
При этом заместитель становится частью сопряженной системы. Он мо- жет вносить в систему сопряжения π-связь (карбонильная, карбоксильная, нитро группа, сульфогруппа и др.), неподелённую пару электронов гетероато- ма (галогены, амино-, гидроксильную группы), вакантную или заполненную одним или двумя электронами р-орбиталей. Обозначается буквой М и изогну- той стрелкой
Мезомерный эффект может быть «+» или «–».
Заместители, повышающие электронную плотность в сопряженной си- стеме, проявляют положительный мезомерный эффект. Они содержат атомы с неподеленной электронной парой или отрицательным зарядом и способны к
8 передаче своих электронов в общую сопряженную систему, т. е. являют- ся электронодонорами.(ЭД). Они направляют реакции S
E
в положения 2,4,6 и называются ориентантами I рода
Примеры ЭД:
Фенол р, p-сопряжение Гидроксильная группа –ОН прояв- ляет +М.
Заместитель, притягивающий электроны из сопряженной системы, про- являет –М и наз-ся электроноакцептором (ЭА). Это заместители, имеющие двойную связь
Акролеин p, p — сопряжение Альдегидная группа проявляет – М. бензальдегид
Таблица – Электронные эффекты заместителей
Заместители
Ориентанты в С
6
Н
5
-R
I
М
Аlk (R-): СН
3
-, С
2
Н
5
-…
Ориентанты I рода: направляют
ЭД заместители в орто- и пара- положения
+
–
Н
2
, –NНR, –NR
2
–
+
–
Н, –
Н, –
R
–
+
–Н L
–
+
ЭА
Ориентанты II рода: направляют заместители в мета- положения
– –