Полный курс подготовки к ЕГЭ по химии-2023. Здесь приведена теория по каждому заданию в соответствии с спецификацией и кодификатором ЕГЭ по химии. Учебные материалы и теория, необходимые для подготовки к ЕГЭ по химии.
Вы можете поддержать работу сайта, разработку новых материалов и тестов. Донаты принимаются через форму:
Обратите внимание! Форма выше — это не оплата курса по химии, это форма для сбора донатов на работу сайта)
Кодификатор ЕГЭ по химии-2022
| 1 | ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ХИМИИ | |
| |
1.1. | Современные представления о строении атома |
| 1.1.1. | Строение электронных оболочек атомов элементов первых четырех периодов: s-, p- и d-элементы. Электронная конфигурация атомов и ионов. Основное и возбужденное состояния атомов
Тренировочные тесты в формате ЕГЭ по теме «Строение атома» (задание 1 ЕГЭ по химии) ( с ответами) |
|
| 1.2 | Периодический закон и Периодическая система химических элементов Д.И. Менделеева |
|
| 1.2.1. | Закономерности изменения свойств элементов и их соединений по периодам и группам
Тренировочные тесты в формате ЕГЭ по теме «Периодический закон» (задание 2 ЕГЭ по химии) ( с ответами) |
|
| 1.2.2. | Общая характеристика металлов IА–IIIА групп в связи с их положением в Периодической системе химических элементов Д.И. Менделеева и особенностями строения их атомов. | |
| 1.2.3. | Характеристика переходных элементов (меди, цинка, хрома, железа) по их положению в Периодической системе химических элементов Д.И. Менделеева и особенностям строения их атомов | |
| 1.2.4. | Общая характеристика неметаллов IVА–VIIА групп в связи с их положением в Периодической системе химических элементов Д.И. Менделеева и особенностями строения их атомов | |
| 1.3. | Химическая связь и строение вещества |
|
| 1.3.1 | Ковалентная химическая связь, ее разновидности и механизмы образования. Характеристики ковалентной связи (полярность и энергия связи). Ионная связь. Металлическая связь. Водородная связь
Тренировочные тесты в формате ЕГЭ по теме «Химические связи» (задание 4 ЕГЭ по химии) ( с ответами) |
|
| 1.3.2. | Электроотрицательность. Степень окисления и валентность химических элементов
Тренировочные тесты в формате ЕГЭ по теме «Степень окисления и валентность» (задание 3 ЕГЭ по химии) ( с ответами) |
|
| 1.3.3. | Вещества молекулярного и немолекулярного строения. Тип кристаллической решетки. Зависимость свойств веществ от их состава и строения | |
| 1.4. | Химическая реакция | |
| 1.4.1. | Классификация химических реакций в неорганической и органической химии
Тренировочные тесты в формате ЕГЭ по теме «Классификация реакций» ( с ответами) |
|
| 1.4.2. | Тепловой эффект химической реакции. Термохимические уравнения | |
| 1.4.3. | Скорость реакции, ее зависимость от различных факторов
Тренировочные тесты в формате ЕГЭ по теме «Скорость реакции» ( с ответами) |
|
| 1.4.4. | Обратимые и необратимые химические реакции. Химическое равновесие. Смещение химического равновесия под действием различных факторов
Тренировочные тесты в формате ЕГЭ по теме «Химическое равновесие реакции» ( с ответами) |
|
| 1.4.5. |
Электролитическая диссоциация электролитов в водных растворах. Сильные и слабые электролиты | |
| 1.4.6. | Реакции ионного обмена | |
| 1.4.7. |
Гидролиз солей. Среда водных растворов: кислая, нейтральная, щелочная
Тренировочные тесты в формате ЕГЭ по теме «Гидролиз» (с ответами) |
|
| 1.4.8. |
Реакции окислительно-восстановительные. Коррозия металлов и способы защиты от нее
Тренировочные тесты в формате ЕГЭ по теме «Окислительно-восстановительные реакции» (задание 19 ЕГЭ по химии) ( с ответами) |
|
| 1.4.9. |
Электролиз расплавов и растворов (солей, щелочей, кислот)
Тренировочные тесты в формате ЕГЭ по теме «Электролиз» (задание 20 ЕГЭ по химии) ( с ответами) |
|
| 1.4.10. |
Ионный (правило В.В. Марковникова) и радикальный механизмы реакций в органической химии | |
| 2 | НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ | |
| 2.1. | Классификация неорганических веществ. Номенклатура неорганических веществ (тривиальная и международная)
Тренировочные тесты в формате ЕГЭ по теме «Классификация неорганических веществ» (задание 5 ЕГЭ по химии) ( с ответами) |
|
| 2.2. | Характерные химические свойства простых веществ – металлов: щелочных, щелочноземельных, магния, алюминия; переходных металлов (меди, цинка, хрома, железа) | |
| 2.3. | Характерные химические свойства простых веществ – неметаллов: водорода, галогенов, кислорода, серы, азота, фосфора, углерода, кремния | |
| 2.4. | Характерные химические свойства оксидов: основных, амфотерных, кислотных | |
| 2.5. | Характерные химические свойства оснований и амфотерных гидроксидов | |
| 2.6. | Характерные химические свойства кислот | |
| 2.7. | Характерные химические свойства солей: средних, кислых, основных; комплексных (на примере соединений алюминия и цинка) | |
| 2.8. | Взаимосвязь различных классов неорганических веществ | |
| 3. | ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ | |
| 3.1. | Теория строения органических соединений: гомология и изомерия (структурная и пространственная). Взаимное влияние атомов в молекулах
Тренировочные тесты в формате ЕГЭ по теме «Теория строения орг. соединений» ( с ответами) |
|
| 3.2. | Типы связей в молекулах органических веществ. Гибридизация атомных орбиталей углерода. Радикал. Функциональная группа | |
| 3.3. | Классификация органических веществ. Номенклатура органических веществ (тривиальная и международная)
Тренировочные тесты в формате ЕГЭ по теме «Классификация орг. соединений» ( с ответами) |
|
| 3.4. | Характерные химические свойства углеводородов: алканов, циклоалканов, алкенов, диенов, алкинов, ароматических углеводородов (бензола и гомологов бензола, стирола) | |
| 3.5. | Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов, фенола. | |
| 3.6. | Характерные химические свойства альдегидов, карбоновых кислот, сложных эфиров | |
| 3.7. | Характерные химические свойства азотсодержащих органических соединений: аминов и аминокислот. Важнейшие способы получения аминов и аминокислот
Тренировочные тесты в формате ЕГЭ по теме «Свойства азотсодержащих соединений» ( с ответами) |
|
| 3.8. | Биологически важные вещества: жиры, белки, углеводы (моносахариды, дисахариды, полисахариды) | |
| 3.9. | Взаимосвязь органических соединений | |
| 4. | МЕТОДЫ ПОЗНАНИЯ В ХИМИИ. ХИМИЯ И ЖИЗНЬ | |
| 4.1. | Экспериментальные основы химии | |
| 4.1.1. | Правила работы в лаборатории. Лабораторная посуда и оборудование. Правила безопасности при работе с едкими, горючими и токсичными веществами, средствами бытовой химии | |
| 4.1.2. | Научные методы исследования химических веществ и превращений. Методы разделения смесей и очистки веществ | |
| 4.1.3. | Определение характера среды водных растворов веществ. Индикаторы | |
| 4.1.4. | Качественные реакции на неорганические вещества и ионы | |
| 4.1.5. | Качественные реакции органических соединений | |
| 4.1.6. | Основные способы получения (в лаборатории) конкретных веществ, относящихся к изученным классам неорганических соединений | |
| 4.1.7. | Основные способы получения углеводородов (в лаборатории): алканов, алкенов, алкинов, циклоалканов, алкадиенов, аренов | |
| 4.1.8. | Основные способы получения органических кислородсодержащие соединений (в лаборатории): спиртов, альдегидов и кетонов, карбоновых кислот | |
| 4.2.1. | Понятие о металлургии: общие способы получения металлов | |
| 4.2.2. | Общие научные принципы химического производства (на примере промышленного получения аммиака, серной кислоты, метанола). Химическое загрязнение окружающей среды и его последствия | |
| 4.2.3. | Природные источники углеводородов, их переработка | |
| 4.2.4. | Высокомолекулярные соединения. Реакции полимеризации и поликонденсации. Полимеры. Пластмассы, волокна, каучуки | |
| 4.3. | Расчеты по химическим формулам и уравнениям реакций | |
| 4.3.1. | Расчеты с использованием понятия «массовая доля вещества в растворе» | |
| 4.3.2. | Расчеты объемных отношений газов при химических реакциях | |
| 4.3.3. | Расчеты массы вещества или объема газов по известному количеству вещества, массе или объему одного из участвующих в реакции веществ | |
| 4.3.4. | Расчеты теплового эффекта реакции | |
| 4.3.5. | Расчеты массы (объема, количества вещества) продуктов реакции, если одно из веществ дано в избытке (имеет примеси) | |
| 4.3.6. | Расчеты массы (объема, количества вещества) продукта реакции, если одно из веществ дано в виде раствора с определенной массовой долей растворенного вещества | |
| 4.3.7. | Установление молекулярной и структурной формулы вещества | |
| 4.3.8. | Расчеты массовой или объемной доли выхода продукта реакции от теоретически возможного | |
| 4.3.9. | Расчеты массовой доли (массы) химического соединения в смеси |
1.1.1. Строение электронных оболочек атомов элементов первых четырех периодов: s-, p- и d-элементы. Электронная конфигурация атомов и ионов. Основное и возбужденное состояния атомов
Тренировочные тесты в формате ЕГЭ по теме «Строение атома» (задание 1 ЕГЭ по химии) ( с ответами)
1.2. Периодический закон и Периодическая система химических элементов Д.И. Менделеева
Тренировочные тесты в формате ЕГЭ по теме «Периодический закон» (задание 2 ЕГЭ по химии) ( с ответами)
1.2.1. Закономерности изменения свойств элементов и их соединений по периодам и группам
1.2.2. Общая характеристика металлов IА–IIIА групп в связи с их положением в Периодической системе химических элементов Д.И. Менделеева и особенностями строения их атомов.
1.2.3. Характеристика переходных элементов (меди, цинка, хрома, железа) по их положению в Периодической системе химических элементов Д.И. Менделеева и особенностям строения их атомов
1.2.4. Общая характеристика неметаллов IVА–VIIА групп в связи с их положением в Периодической системе химических элементов Д.И. Менделеева и особенностями строения их атомов
1.3. Химическая связь и строение вещества
1.3.1. Ковалентная химическая связь, ее разновидности и механизмы образования. Характеристики ковалентной связи (полярность и энергия связи). Ионная связь. Металлическая связь. Водородная связь
Тренировочные тесты в формате ЕГЭ по теме «Химические связи» (задание 4 ЕГЭ по химии) ( с ответами)
1.3.2. Электроотрицательность. Степень окисления и валентность химических элементов
Тренировочные тесты в формате ЕГЭ по теме «Степень окисления и валентность» (задание 3 ЕГЭ по химии) ( с ответами)
1.3.3. Вещества молекулярного и немолекулярного строения. Тип кристаллической решетки. Зависимость свойств веществ от их состава и строения
1.4. Химическая реакция
1.4.1. Классификация химических реакций в неорганической и органической химии
1.4.2. Тепловой эффект химической реакции. Термохимические уравнения
1.4.3. Скорость реакции, ее зависимость от различных факторов
Тренировочные тесты в формате ЕГЭ по теме «Скорость реакции» (задание 20 ЕГЭ по химии) ( с ответами)
1.4.4. Обратимые и необратимые химические реакции. Химическое равновесие. Смещение химического равновесия под действием различных факторов
Тренировочные тесты в формате ЕГЭ по теме «Химическое равновесие реакции» (задание 24 ЕГЭ по химии) ( с ответами)
1.4.5. Электролитическая диссоциация электролитов в водных растворах. Сильные и слабые электролиты
1.4.6. Реакции ионного обмена
1.4.7. Гидролиз солей. Среда водных растворов: кислая, нейтральная, щелочная
Тренировочные тесты в формате ЕГЭ по теме «Гидролиз» (задание 23 ЕГЭ по химии) ( с ответами)
1.4.8. Реакции окислительно-восстановительные. Коррозия металлов и способы защиты от нее
Тренировочные тесты в формате ЕГЭ по теме «Окислительно-восстановительные реакции» (задание 21 ЕГЭ по химии) ( с ответами)
1.4.9. Электролиз расплавов и растворов (солей, щелочей, кислот)
Тренировочные тесты в формате ЕГЭ по теме «Электролиз» (задание 22 ЕГЭ по химии) ( с ответами)
1.4.10. Ионный (правило В.В. Марковникова) и радикальный механизмы реакций в органической химии
2. НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
2.1. Классификация неорганических веществ. Номенклатура неорганических веществ (тривиальная и международная)
Тренировочные тесты в формате ЕГЭ по теме «Классификация неорганических веществ» (задание 5 ЕГЭ по химии) ( с ответами)
2.2. Характерные химические свойства простых веществ – металлов: щелочных, щелочноземельных, магния, алюминия; переходных металлов (меди, цинка, хрома, железа)
2.3. Характерные химические свойства простых веществ – неметаллов: водорода, галогенов, кислорода, серы, азота, фосфора, углерода, кремния
2.4. Характерные химические свойства оксидов: основных, амфотерных, кислотных
2.5. Характерные химические свойства оснований и амфотерных гидроксидов
2.6. Характерные химические свойства кислот
2.7. Характерные химические свойства солей: средних, кислых, основных; комплексных (на примере соединений алюминия и цинка)
2.8. Взаимосвязь различных классов неорганических веществ
3. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
3.1. Теория строения органических соединений: гомология и изомерия (структурная и пространственная). Взаимное влияние атомов в молекулах
3.2. Типы связей в молекулах органических веществ. Гибридизация атомных орбиталей углерода. Радикал. Функциональная группа
3.3. Классификация органических веществ. Номенклатура органических веществ (тривиальная и международная)
3.4. Характерные химические свойства углеводородов: алканов, циклоалканов, алкенов, диенов, алкинов, ароматических углеводородов (бензола и гомологов бензола, стирола)
3.5. Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов, фенола.
3.6. Характерные химические свойства альдегидов, карбоновых кислот, сложных эфиров
3.7. Характерные химические свойства азотсодержащих органических соединений: аминов и аминокислот. Важнейшие способы получения аминов и аминокислот
3.8. Биологически важные вещества: жиры, белки, углеводы (моносахариды, дисахариды, полисахариды)
3.9. Взаимосвязь органических соединений
4. МЕТОДЫ ПОЗНАНИЯ В ХИМИИ. ХИМИЯ И ЖИЗНЬ
4.1. Экспериментальные основы химии
4.1.1. Правила работы в лаборатории. Лабораторная посуда и оборудование. Правила безопасности при работе с едкими, горючими и токсичными веществами, средствами бытовой химии
4.1.2. Научные методы исследования химических веществ и превращений. Методы разделения смесей и очистки веществ
4.1.3. Определение характера среды водных растворов веществ. Индикаторы
4.1.4. Качественные реакции на неорганические вещества и ионы
4.1.5. Качественные реакции органических соединений
4.1.6. Основные способы получения (в лаборатории) конкретных веществ, относящихся к изученным классам неорганических соединений
4.1.7. Основные способы получения углеводородов (в лаборатории): алканов, алкенов, алкинов, циклоалканов, алкадиенов, аренов
4.1.8. Основные способы получения органических кислородсодержащие соединений (в лаборатории): спиртов, альдегидов и кетонов, карбоновых кислот
4.2.1. Понятие о металлургии: общие способы получения металлов
4.2.2. Общие научные принципы химического производства (на примере промышленного получения аммиака, серной кислоты, метанола). Химическое загрязнение окружающей среды и его последствия
4.2.3. Природные источники углеводородов, их переработка
4.2.4. Высокомолекулярные соединения. Реакции полимеризации и поликонденсации. Полимеры. Пластмассы, волокна, каучуки
4.3. Расчеты по химическим формулам и уравнениям реакций
4.3.1. Расчеты с использованием понятия «массовая доля вещества в растворе»
4.3.2. Расчеты объемных отношений газов при химических реакциях
4.3.3. Расчеты массы вещества или объема газов по известному количеству вещества, массе или объему одного из участвующих в реакции веществ
4.3.4. Расчеты теплового эффекта реакции
4.3.5. Расчеты массы (объема, количества вещества) продуктов реакции, если одно из веществ дано в избытке (имеет примеси)
4.3.6. Расчеты массы (объема, количества вещества) продукта реакции, если одно из веществ дано в виде раствора с определенной массовой долей растворенного вещества
4.3.7. Установление молекулярной и структурной формулы вещества
4.3.8. Расчеты массовой или объемной доли выхода продукта реакции от теоретически возможного
4.3.9. Расчеты массовой доли (массы) химического соединения в смеси
Курс подготовки к ЕГЭ или ОГЭ (ГИА) по химии:
Общая химия
Часть 1. Строение вещества
1. Строение атома. Электронные формулы атомов
2. Периодический закон
3. Строение молекул. Типы химических связей. Основные характеристики ковалентной связи. Межмолекулярные связи
4. Строение вещества (кристаллические решетки). Основные физические свойства различных кристаллов
5. Степень окисления и валентность химических элементов.
Часть 2. Основы неорганической химии
1. Классификация неорганических веществ
2. Номенклатура неорганических веществ
3. Способы получения оксидов
4. Химические свойства основных оксидов
5. Химические свойства кислотных оксидов
6. Химические свойства амфотерных оксидов
7. Химические свойства и способы получения кислот
8. Химические свойства и способы получения солей
9. Химические свойства и способы получения оснований
10. Взаимосвязь основных классов неорганических веществ
11. Бинарные соединения — гидриды.
12. Реакции разложения в неорганической химии
Часть 3. Физико-химия растворов:
1. Понятие о растворах, растворимость
2. Теория электролитической диссоциации
3. Реакции ионного обмена
4. Гидролиз.
Часть 4. Окислительно-восстановительные реакции
1. Окислительно-восстановительные реакции.
2. Электролиз солей. Электролиз солей карбоновых кислот. Коррозия.
Часть 5. Особенности работы в лаборатории
Часть 6. Химические реакции. Закономерности их протекания
1. Классификация химических реакций.
2. Кинетика (скорость) химических реакций и ее зависимость от разных факторов.
3. Термодинамика химических реакций: химическое равновесие и его смещение.
Органическая химия
1. Теория строения органических веществ. Классификация органических веществ. Гомологи и изомеры. Виды изомерии.
2. Алканы: химические и физические свойства, строение, получение, изомерия.
3. Алкены: химические и физические свойства, строение, получение, изомерия.
4. Алкины: химические и физические свойства, строение, получение, изомерия.
5. Алкадиены: химические и физические свойства, строение, получение, изомерия.
6. Арены: химические и физические свойства, строение, получение, изомерия.
7. Циклоалканы: химические и физические свойства, строение, получение, изомерия.
8. Спирты: химические и физические свойства, строение, изомерия и способы получения. Фенолы: химические свойства, способы получения, строение и изомерия.
9. Альдегиды и кетоны: химические и физические свойства, строение и изомерия, получение.
10. Карбоновые кислоты: химические и физические свойства, строение, номенклатура и изомерия, способы получения.
11. Сложные эфиры: химические и физические свойства, строение, получение, изомерия.
12. Жиры: химические и физические свойства, строение, получение.
13. Углеводы: химические и физические свойства, строение, получение.
14. Амины: химические и физические свойства, строение, получение, изомерия.
15. Аминокислоты: химические и физические свойства, строение, получение, изомерия.
16. Белки: химические и физические свойства, строение и получение.
17. Взаимосвязь разных классов органических веществ.
18. Качественные реакции в органической химии.
Характерные реакции в органической химии:
Реакция Дюма Электролиз солей карбоновых кислот Пиролиз метана Реакция Вагнера
Химия элементов
Часть 1. Химия щелочных металлов и их соединений. Пероксиды щелочных металлов. Гидроксиды щелочных металлов.
Часть 2. Химия щелочноземельных металлов. Оксиды щелочноземельных металлов. Гидроксиды щелочноземельных металлов.
Часть 3. Химия алюминия и его соединений. Оксид алюминия. Гидроксид алюминия. Соли алюминия.
Часть 4. Химия углерода. Оксид углерода (II) и оксид углерода (IV). Угольная кислота и ее соли (карбонаты и гидрокарбонаты).
Часть 5. Химия кремния. Оксид кремния (IV). Кремниевая кислота. Силан. Силикаты.
Часть 6. Химия азота и его соединений. Оксиды азота. Аммиак. Нитриды. Азотная кислота и азотистая кислота. Нитраты.
Часть 7. Химия фосфора и его соединений. Фосфин. Фосфиды металлов. Оксиды фосфора III и V. Фосфорные кислоты и их соли (фосфаты, гидрофосфаты и дигидрофосфаты, пирофосфаты и метафосфаты). Фосфористая кислота.
Часть 8. Химия кислорода и его соединений.
Часть 9. Химия серы и ее соединений. Сероводород и сульфиды. Оксиды серы – сернистый газ и серный ангидрид. Серная кислота и ее свойства. Сернистая кислота. Особенности химии сульфатов и сульфитов.
Часть 10. Химия галогенов и их соединений.
Часть 11. Химия d-элементов: железа, хрома, цинка, меди.
Часть 12. Химия водорода и его соединений.
Задачи: базовый блок
1. Атомно -молекулярное учение
2. Способы выражения концентрации в растворах: массовая доля, растворимость, молярная концентрация.
3. Расчеты по уравнению реакции
4. Задачи на избыток-недостаток
5. Задачи на примеси
6. Задачи на выход
Задачи повышенной сложности
1. Задачи на электролиз
2. Задачи на кристаллогидраты
3. Задачи на пластинки
4. Задачи на порции
5. Неполное разложение
6. Задачи на альтернативные реакции (кислые/средние соли, амфотерность)
7. Задачи на атомистику
8. Задачи на смеси и сплавы
9. Задачи на растворимость
Диагностические и тренировочные работы
Все реальные варианты КИМ ЕГЭ по химии
Тренировочная работа по химии в формате ЕГЭ 26 октября 2017 года
Тренировочная работа по химии для 11 классов 30 ноября 2017 года
Досрочный ЕГЭ по химии 25.03.2019
Видеоопыты
Видеоопыты по общей и неорганической химии
Видеоопыты по органической химии
Спецификация ЕГЭ по химии-2022
Справочное пособие предназначено учащимся общеобразовательных школ. В наглядных таблицах и схемах изложен материал школьной программы по органической химии, который можно использовать для подготовки к урокам, контрольным и самостоятельным работам.А также для абитуриентов при подготовке к экзаменам.
Теория химического строения органических веществ А.М. Бутлерова
Типы химических реакций в органической химии
Органические вещества
Классификация органических веществ
Валентные состояния атома углерода
Изомерия органических веществ
Природные источники углеводородов
Алканы. Химические свойства. Получение. Применение
Алканы. Номенклатура. Изомерия. Физические свойства
Алкены. Номенклатура. Изомерия.
Алкены. Химические свойства. Получение. Применение
Алкины. Номенклатура. Изомерия
Алкины. Химические свойства. Получение. Применение
Алкадиены. Классификация. Номенклатура. Изомерия
Алкадиены. Химические свойства. Получение. Применение
Арены
Толуол
Спирты. Номенклатура. Классификация. Изомерия
Спирты. Физические и химические свойства. Получение Применение
Фенолы
Альдегиды
Карбоновые кислоты. Номенклатура. Классификация. Изомерия. Физические свойства
Карбоновые кислоты. Химические свойства. Получение. Применение
Сложные эфиры. Жиры
Углеводы
Моносахариды
Полисахариды
Амины
Аминокислоты
Белки
Нуклеиновые кислоты
Полимеры
По материалам учебного пособия авторов-составителей: Коноплева О. А. (математика), Соболева С. А. (физика), Левина Э. М. (химия), Гусева И. Ю. (информатика), Жеребцова Е. Л. (биология). «Весь курс школьной программы в схемах и таблицах: математика, физика, химия, информатика, биология».
Подготовка к ЕГЭ начинается с
психологического настроя на успех, обязательную сдачу ЕГЭ.
Поэтому не
лишними будут помощь психолога, советы родителей и учителей.
Теория к ЕГЭ. Методика самостоятельной подготовки к ЕГЭ
ТЕОРИЯ ДЛЯ СДАЮЩИХ ЕГЭ
Дopoнькин ЕГЭ. Химия. Большой справочник
Adobe Acrobat Document
7.6 MB
РАСПЕЧАТАТЬ И ИСПОЛЬЗОВАТЬ
Методические рекомендации по подготовке
Adobe Acrobat Document
375.5 KB
ПРОРАБОТАТЬ И ПРИНЯТЬ К СВЕДЕНИЮ
анализ типичных ошибок ЕГЭ-2019 г.pdf
Adobe Acrobat Document
771.7 KB
ПРОГРАММА ПОДГОТОВКИ К ЕГЭ ПО ХИМИИ.doc
Microsoft Word Document
129.5 KB
ВНИМАНИЕ
Тривиальные названия органических вещест
Adobe Acrobat Document
340.1 KB
Теория и тест для самостоятельной проработки.
Основные способы получения металлов.pptx
Microsoft Power Point Presentation
920.7 KB
Все свойства органических веществ.
Реакции к основным темам курса 10 класса
Microsoft Word Document
158.0 KB
Общие формулы. УЧИТЬ!!!
Общие формулы классов органических вещес
Adobe Acrobat Document
188.4 KB
Металлы. Соединения металлов. УЧИТЬ!!!
Свойства металлов и их соединений.docx
Microsoft Word Document
2.5 MB
Цепочки превращений.
Задание С3. Цепочки превращений..docx
Microsoft Word Document
674.8 KB
Теория по основным классам неорганических соединений.
Основные классы и их свойства.doc
Microsoft Word Document
880.0 KB
Нужно разобраться и выучить.
Ряд активности металлов.pdf
Adobe Acrobat Document
315.0 KB
Документация и подготовка к ЕГЭ
таблица ПСХЭ.doc
Microsoft Word Document
396.5 KB
Таблица растворимости некоторых веществ
Microsoft Word Document
578.5 KB
Дополнительная информация, теория к ЕГЭ
Адреса сайтов подготовки.
Материалы для подготовки к ОГЭ и ЕГЭ.doc
Microsoft Word Document
15.2 KB
Таблица. Качественные признаки веществ.d
Microsoft Word Document
44.8 KB
Ряд ЭО. Названия кислот и остатков. Степ
Microsoft Word Document
518.7 KB
Таблица ПСХЭ . С обозначением классов со
Microsoft Word Document
498.4 KB
цвета оксидов.doc
Microsoft Word Document
24.0 KB
Номенклатура неорганических веществ.doc
Microsoft Word Document
135.5 KB
Определение ионов. Качественные реакции.
Microsoft Word Document
51.0 KB
Часть представленных здесь материалов взята с
сайта учителя химии Сикорской О.Э.
1 лист.
Реакции к основным темам курса 10 класса (для запоминания), проф. класс.
1. Алканы (предельные, насыщенные). Общая формула – СпН2п+2.
М (СпН2п+2)=(14п+2)г/моль, σ-связи, SP3-гибридизация, <109’28», тетраэдр.
1. р.галогенирования (р. замещения по радикальному механизму) проходит на свету: R-Н + Вr2 →R-Вr + НВr (галогены только в газообразном состоянии);
2. р. нитрования – р. Коновалова (р. замещения, радик. мех-зм):
R-Н + НО – NО2(разб) −→ R-NО2 + Н2О │
внимание: замещение атомов водорода у третичного атома (—с—) проходит легче, чем у вторичного атома(—с—) и тем более первичного атома (с—).
3. р. изомеризации (у С4Н10 и следующих) в присутствии катализатора – AlCl3:
СН3-СН2-СН2-СН3 —→ СН3-СН (СН3)-CН3
4.крекинг (разрыв связей между атомами углеродов, радик. мех-зм) под действием температуры и катализатора:
С8Н18→С4Н10+С4Н8
5. р. элиминирования – образование веществ с кратными связями за счет отрыва атомов или групп атомов: 2СН4→С2Н4↑+2Н2↑ при t=5000С-10000С
2СН4→С2Н2↑+3Н2↑ при t=10000С-15000С
2СН4→2С+4Н2↑ при t>15000С (пиролиз)
6. р. ароматизации – получение ароматических углеводородов за счёт отрыва атомов водородов в присутствии катализаторов: С6Н12 → С6Н6 + 3Н2↑
7. р. горения — ( + О2) СпН2п+2 + (3п+1)/2О2 → пСО2↑ + (п+1) Н2О + Q (экзотерм.)
. р. окисления метана ( +[О]) даёт продукты, в зависимости от условий:
СН4 из воздуха→ СН3ОН
→НСНО
→НСООН
8. р. Вюрца («удвоение») 2СН3Cl + 2Na → 2NaCl + C2H6, в кислой среде.
9. получение алканов: а) С+2Н2 → СН4↑ под действием эл. разряда;
б) СН3-СООNa + NaOH → CH4↑ + Na2CO3 при спекании сухих веществ
в) Al4C3 + 12НОН → 3СН4↑ + 4Al(ОН)3↓; г) Al4C3 + 12НСl→ 3СН4↑ + 4AlСl3.
2. Циклоалканы (предельные). Общая формула – СпН2п.
М (СпН2п)= 14п г/моль, σ-связи, SP3-гибридизация, <от 60′ до 109′, цикл.
1. р. присоединения (+Н2, +Вr2,+НI) у циклов с 3,4 5 атомами углерода
C3H6 + Br2 = Br-CH2-CH2-CH2Br;
2. р. замещения – аналогично алканам (циклы с 6 и > атомами углерода);
3. р. элиминирования (дегидрирования) С6Н12 → С6Н6 + 3Н2↑(катализ: Ni, t)
4. р. окисления – на примере циклогексана сильным окислителем:
С6Н12 + 4[О] → СН2-СН2-СООН
│
СН2-СН2-СООН (адипиновая кислота)
3. Алкены (непредельные). Общая формула – СпН2п.
М (СпН2п)= 14п г/моль, σ- и π-связи, SP2-гибридизация, < 120′, треугольник.
1.р. присоединение Н2, НГ, Г2 и Н2О (разрыв С=С связи, электрофильный мех-зм)
а) гидрогалогенирование:СН2=СН2 + НBr → СН3-СН2Br
в случае несимметричной π-связи по правилу Марковникова (Н к СН2):
2 лист
СН3-СН=СН2 + НBr → СН3-СНBr-СН3; продолжение см. дальше.
б) гидратация:СН3-С=СН2 + НОН → СН3-С(ОН)-СН3 (в присутствии минерал кислот)
│ │
СН3 СН3
в) галогенирование (обесцвечивание раствора бромной воды – Br2) – качественная реакция на кратную связь, как и реакция с раствором КМпО4:
СН2 = СН2 + Br2 → BrСН2-СН2Br
г)гидрирование: СН3-СН=СН2 + Н2 → СН3-СН2-СН3 (катализатор – Ni, t)
2.р. замещения (радикальный мех-зм) – замещение атома Н на соседнем с двойной связью атоме углерода, при t=5000С: СН3-СН=СН2 + Cl2 → ClСН2-СН=СН3 + НCl
3.р. окисления:а) мягкое – холодным раствором КМпО4(р. Вагнера)
СН2 = СН2 + [О] + Н2О → СН2ОН-СН2ОН (упрощенная запись)
или 3СН2 = СН2 + 2КМпО4 + 4Н2О → 3СН2ОН-СН2ОН + 2МпО2↓ + 2КОН
б)жесткое – кипящим раствором КМпО4 в кислой среде
СН3-СН=СН-СН3 + 4[О] → 2 СН3-СООН
4.р. полимеризации: пСН2=СН2 → ( — СН2-СН2 — ) в кислой среде.
5.получение алкенов: а) С7Н16 —→ C4Н10 + CН3-CН=CН2 (t,Kat);
б) СН3-СН2-СНBr-СН3 + КОН (спирт)→СН3-СН=СН-СН3 + КBr + Н2О
в) СН3-СН-СН3 → СН3-СН=СН2 + Н2О (t=1500С, в кислой среде) по правилу Зайцева
│
ОН
г) СН2Br- СНBr-СН3 + 2К → СН2=СН-СН3 + 2КBr – синтез Вюрца—Крафтса
д) СН3-СН2-СН3 → СН3-СН=СН2 + Н2↑ в присутствии Kat – Cr2O3
4. Алкадиены (непредельные). Общая формула – СпН2п-2.
М (СпН2п-2)= (14п-2) г/моль, σ- и 2π-связи, SP2-гибридизация.
1. р. присоединения: →СН2Br-СНBr-СН=СН2 (присоединение по 1,2)
СН2=СН-СН=СН2 + Br2 →[
→ СН2Br-СН=СН=СН2Br (присоединение по 1,4)
2. р. полимеризации: пСН2=СН-СН=СН2 → (-СН2-СН=СН-СН2-) в кислоте
3. диеновый синтез – р. Дильса-Альдера- р.циклизации
СН2-СН=СН-СН2 + СН2=СН2 → С6Н10 при нагревании, под давлением.
4. получение алкадиенов:
а) СН3-СН2-СН2-СН3 → СН2=СН-СН=СН2 + 2Н2↑ при t, Kat – Cr2O3;
б) 2С2Н5ОН → СН2=СН-СН=СН2 + Н2↑ + 2Н2О при t, Kat – Al2O3, ZnO р. Лебедева.
5. Алкины (непредельные). Общая формула – СпН2п-2.
М (СпН2п-2)= (14п-2) г/моль, σ- и 2π-связи, SP-гибридизация, линейное строение
обладают слабыми кислотными свойствами
1.р. электрофильного присоединения (медленнее, чем у алкенов) — Br2, Н2 и НСl
СН≡СН + Br2 → СНBr=СНBr, далее СНBr=СНBr+ Br2 → СНBr2-СНBr2
2.р. гидратации – р. Кучерова, в кислой среде, Kat – Hg2+
любой алкин образует кетон СН3-С≡СН + НОН →СН3-С (СН3)=О,
только ацетилен СН≡СН + НОН →СН3-СНО — альдегид
3. р. окисления раствором КМпО4: R-C≡C-R’ + 3[О] + HOH → R-COOH + R’-COOH
4.р. гидрирования СН3-С≡СН + Н2 → СН3-СН=СН2, далее СН3-СН=СН2 +Н2 →С3Н8
3 лист
при нагревании, в присутствии катализатора – Pt, Pd
продолжение см дальше
5.слабые кислотные свойства у алкинов с «концевой» кратной связью:
2СН≡СН + 2Na → 2NaC≡CNa + H2, с аммиачным раствором оксида серебра
СН≡СН + [Ag(NH3)2]OH → AgC≡CAg + 4NH3 + 2H2O
6. р. полимеризации: СН≡СН + СН≡СН → СН2=СН-СН=СН2, катализатор –NH4CL
или р. Зелинского 3СН≡СН → С6Н6, условия – активир-ый уголь (Сакт, t=6000С)
7. а): СаС2 + 2НОН → С2Н2↑ + Са(ОН)2↓; б) СаС2 + 2НCL → С2Н2↑ + СаCL2;
в) 2СН4 → С2Н2↑ + 3H2 при t=15000С
6. Арены (непредельные, циклические, ароматические). 
Общая формула – СпН2п-6, М (СпН2п-6)= (14п-6) г/моль,
локализованное π-облако, SP2-гибридизация, циклическое строение
1. Р. электрофильного замещения:
а) галогенирование: С6Н6 + CL2 → С6Н5CL + НCL , катализатор – АLCL3
б) нитрование: С6Н6 + НО – NО2 → С6Н5-NО2 + Н2О, в присутствии H2SO4
в) алкилирование — р. Фриделя-Крафтса – удлинение цепи атомов углерода
С6Н6 + RCl → C6H5-R + HCl, где R – CnH2n+1 (радикалы), катализатор — АLCL3
2. р. присоединения в жёстких условиях – свет, катализатор— Ni (присоединение Н2) а) С6Н6 + 3Н2 → С6Н12
б) С6Н6 + 3CL2 → С6Н6CL6 на свету
3. для гомологов бензола:
а) замещение атомов водорода в цикле (катализаторы FeBr3 и H2SO4)
С6Н5-СН3 + Br2 → о—С6Н4(Br)СН3 +НBr в ортоположении, т.е. 1-бром-2-метилбензол
а также →п—С6Н4(Br)СН3 +НBr в параположении, т.е. 1-бром-4-метилбензол
помнить: у гомологов бензола замещение в цикле атомов водорода
происходит с равной вероятностью в положении 2, 4, 6 относительно имеющегося радикала в присутствии катализаторов FeBr3 и H2SO4.
б) С6Н5-СН3 + 3НО – NО2 → С6Н2(NО2)3 + 3Н2О 1-метил-2,4,6,-тринитробензол.
в) присоединение 2 С6Н5-СН3+ 5Н2 → 2 С6Н11-СН3 или −СН3, метилциклогексан.
г) радикальное замещение в боковую цепь на свету:
С6Н5-СН3 + Br2 → С6Н5-СН2Br + НBr
д) окисление кислым раствором КМпО4
С6Н5-СН3 + 2[О] → С6Н-СООН — упрощенная запись, полная запись:
5С6Н5-СН3 + 6КМпО4 + 9H2SO4 → 5С6Н5-СООН + 3К2SO4 + 6МпSO4 + 14Н2О
электронно-ионный баланс:
С6Н5-СН30 + 2Н2О0 −6е —_→ С6Н5-СООН0 + 6Н+ │5
МпО4— + 8Н+ +5е—→ Мп2+ + 4Н2О │6
4. получение аренов: а) С6Н14 → С6Н6 + 4Н2↑, условия: t, Р, катализатор – Сr2O3
б) С6Н12→ С6Н6 + 3Н2↑, условия: t, катализатор – Pd
в) 3СН≡СН→ С6Н6, условия – активир-ый уголь (Сакт, t=6000С)
г) С6Н5-СООNa + NaOH → C6H6 + Na2CO3 при спекании сухих веществ.
4 лист
Кислородсодержащие соединения.
1. Одноатомные спирты — алканолы (предельные).
Общая формула – R-ОН или СпН2п+2О, М (СпН2п+2О)= (14п+18) г/моль,
Наличие гидроксогруппы — ОН в молекулах спиртов проявляется в слабых кислотных и основных свойств.
1. проявляют кислотные свойства (только реакции с щелочными Ме), убывающие от первичных к третичным спиртам: 2 С2Н5ОН + 2К → 2 С2Н5ОК + Н2↑;
2. слабые основные свойства, возрастающие от первичных к третичным спиртам:
R – ОН + НBr → R – Br + H2O
3. р. этерификации – взаимодействие с кислотами и образование сложных эфиров:
Н+
RСООН + НОR’ ↔ RСООR’ + Н2О (в кислой среде);
4. р. окисления подкисленными растворами КМпО4 или К2Сr2О7: а) первичные окисляются в 2 стадии до кислот т.к. имеют 2 атома [Н] на углероде при ОН-группе: 1стад. 2 стад.
R — СН2 – ОН + [О] → R — СН2 = О (альдегид); …+ [О] → R – СООН (кислота);
б) вторичные окисляются до кетонов т.к. имеют1 атом [Н] на углероде при ОН-группе: 1стад.
R — СН – ОН + [О] → R — С = О
│ │
R’ R’
5. р. дегидратации в присутствии раствора Н2SO4 (Al2O3, H3PO4 конц) зависит от температуры:
а) при t > 1500С – внутримолекулярная (Н2О отрывается от 1 молекулы):
СН3 – СН2 – СН2 – ОН (+Н2SO4) → СН3 – СН = СН2 + Н2О, продукт — алкен
б) при t < 1500С – межмолекулярная (Н2О отрывается от 2 молекул):
СН3 – СН2 –– ОН + СН3 – СН2 –– ОН (+Н2SO4) → СН3 –СН2 — О – СН2 – СН3+ Н2О,
продукт – простой эфир.
Различные классы спиртов дегидратируются при различных условиях:
первичные: СН2 – СН2 (конц. Н2SO4 при нагревании) → СН2 = СН2
│ │
Н ОН
вторичные: СН2 – СН – СН3 (конц. Н2SO4 при подогреве) → СН2 = СН
│ │ │
Н ОН СН3
СН3 СН3
│ │
третичные: СН2 – С – СН3 (конц. Н2SO4 на холоде) → СН2 = С
│ │ │
Н ОН СН3
6.Галогенирование: в присутствии PCl5, SOCl2 или HCL
СН3 – СН2 – ОН + SOCl2 → СН3 – СН2 – Cl + SO2 + HCL
6. Получение: а) СН3 – СН=СН2 + НОН → СН3 – С (СН3)Н — ОН (из алкенов);
5 лист
б) R – Br + NaOH (раствор) → R – ОН + NaBr (щелочной гидролиз галогеналканов); в) R – СНО + 2[Н] → R — СН2 – ОН (из альдегидов);
г) С≡О + 2Н2 (t, p, ZnO) → СН3ОН (из синтез-газа);
д) С6Н12О6 (брожение) → С2Н5ОН + 2СО2↑. см. продолжение.
7. качественные реакции на: а) предельные одноатомные спирты – CuO, t
С2Н5ОН + CuO → СН3 – СНО + Cu + Н2О
б) предельные многоатомные спирты – Cu (ОН)2, свежеприготовленный раствор
2 СН2 – ОН + Cu (OН)2 → (СН2 – О)2Cu + 2 Н2О
│ │
СН2 – ОН СН2 – ОН – ярко-синий раствор.
2. Ароматические спирты – фенолы (циклические, непредельные).
Общая формула – R-(ОН)m или СпН2п-6-m(ОH)m,
М (СпН2п-6-m(ОН)m)= (14п-6 +16m) г/моль,
SP2 – гибридизация
1. подвижность атома водорода и выраженные кислотные свойства –
а) реакции с Ме: С6Н5ОН + К → С6Н5ОК + 0,5Н2 ↑;
б) реакции со щелочами: С6Н5ОН + КОН → С6Н5ОК + НОН;
в) реакция с р-ром карбоната натрия (фенол в нём растворяется, но в отличие от обычных кислот не образует диоксида углерода):
С6Н5ОН(aq) + CO32-(aq) −→ C6H5O—(aq) + HCO3—(aq)
2. реакции с хлор-альдегидом: С6Н5ОН + СН3ССlO → С6Н5 – О – C(CH3)O + HCl;
3. р. электрофильного замещения протекают легче, чем у аренов:
С6Н5ОН + СН3 – С = О −→С6Н5 – О – С = О + НСl
│ │
Cl СН3
а) реакция с раствором бромной воды – 1-я качественная реакция на фенолы
С6Н5ОН + 3 Br2 → С6Н2(ОН)Br3↓ + 3НBr – 2,4,6 – трибромфенол (белая эмульсия)
б) реакция нитрования — С6Н5ОН + 3 НО – NO2 → С6Н2(ОН)(NO2)3 + 3 НОН
в присутствии Н2SO4 получается 2,4,6 – тринитрофенол,
в) получение фенолформальдегидной смолы – р. поликонденсации
С6Н5ОН (фенол) + НСНО (формальдегид) →С6Н4(ОН) – СН2ОН — 1-я стадия;
n С6Н4(ОН) – СН2ОН + n С6Н5ОН →( С6Н4(ОН) – СН2 – С6Н4(ОН))n + n НОН.
4. реакция с раствором FeCl3 – 2-я качественная реакция на фенолы
3 C6Н5ОН + FeCl3 → (С6Н5О-)3Fe + 3НCl (ярко-фиолетовый раствор).
4. Получение: а) из каменноугольной смолы;
б) С6Н5 Br + КОН → С6Н5ОН + КBr
в) С6Н5 – СН (СН3)2 + 2 [О] → С6Н5 – ОН + (СН3)2СО.
3. Альдегиды. Общая формула – R-С = О или СпН2п О.Мr (СпН2пО) =(14п+16)
│
Н
SP2 – гибридизация
1.Реакции нуклеофильного присоединения:
6 лист
а) R – СНО + НСN −KCN→ R – CH(OH) – C ≡ N;
б) R – СНО + R’OH −H+→ R – CH – OH −R’OH→ R – CH — OR’ + H2O
│ │
OR’ (полуацеталь) OR’ (ацеталь);
см. дальше
╔O ╔O
в) R – СНО + NaHSO3 (:S – ONa) → R – CH – S — ONa
│ │ O╝
OH OH
г) р. восстановления R – СНО + H2 −LiAlH4→ R – CH2 – OH
Внимание: водород легко присоединяется по связи С=С и очень трудно – по связи С=О. LiAlH4 восстанавливает связи С=О до С – ОН, не затрагивая связь С=С.
О ← ОН
║ │ │
СН3 – С – Н + Н – О – СН3 → СН3 – СН – О – СН3, LiAlH4 — алюмогидрид лития.
2. Окисление: легко окисляются в кислоты – качественные реакции на альдегиды – реакции «серебряного» и «медного» зеркала
а) R – CHO + 2 [Aq(NH3)2]OH → R – COO – NH4 + 2Aq↓ + 2NH3↑ + H2O:
реактив [Aq(NH3)2]OH – реактив Толленса
б) R – CHO + 2 Cu(OH)2 → R – COOH + Cu2O↓ + 2H2O:
реактив Cu(OH)2 – реактив Фелинга
или упрощённо — R – CHO + [О] → R – CОOН
3. Получение: а) из спиртов R–СН2-ОН + CuО −t→ R–СНО + Н2О + Cu
б) из дигалогензамещённых алканов:
R – CHCl2 + 2 NaОН → R – CHO + 2 NaCl + Н2О
4. Кетоны. Общая формула – R-С = О или СпН2п О. Мr (СпН2пО) =(14п+16)
│
R
SP2 – гибридизация
1. Химические свойства отличаются от свойств альдегидов:
а) менее активны в реакциях нуклеофильного присоединения, чем альдегиды (с цианидом водорода в присутствии цианида калия)
R – С=О + НСN −KCN→ R – C (OH) – C ≡ N;
│ │
R R
б) присоединение реактива Гриньяра – R – MqBr с образованием третичного спирта
R – С=О + R – MqBr −2HCl→ R – C (OH) – R + MqCl2 + HBr
│ │
R R
в) гидрирование кетонов с образованием вторичных спиртов
7 лист
R – С=О + Н2− → R – CН (OH)
│ │
R R
г) окисление с трудом, не взаимодействуют с соединениями серебра и меди
2. Иодоформный тест – если карбонильная группа связана со 2-ым атомом углерода от конца углеродной цепи (со щелочным раствором иода)
СН3 – СО – R + I2 −OH-→ R – COO—(aq) + CHI3(тв), жёлтый осадок, такой же, как и для CH3 – CH (OH)R.
5. Карбоновые кислоты. Общая формула – R-С = О или СпН2пО.
│
Мr (СпН2пО) =(14п+16) ОН
SP2 – гибридизация
1. Диссоциируют, т.е. являются донором катиона водорода – слабые электролиты, самая сильная из них – муравьиная НСООН
R – СООН ↔ R – СОО— + Н+, сл-но, характерны свойства, типичные для кислот – взаимодействие с Ме, основными оксидами, основаниями и солями слабых кислот.
2. р.замещения группы ОН на хлор, взаимодействие с хлоридом Р(V)
R – СООН + РСl5 → R – С = О + POCl3 + HCl
│
Сl
3.межмолекулярная дегидратация в присутствии Р2О5 или НРО3
R – СООН + Н – О – СО – R — Р2О5→ R – СО – О – СО — R + Н2О (ангидрид к-ты),
4. р. этерификации – образование сложных эфиров в присутствии Н2SO4
R – СООН + Н — О R′ − Н2SO4→ R – СО — О R′ + Н2О
остаток кислоты ↓ остаток спирта
5. получение амидов в реакциях с раствором аммиака, при нагревании
R – С = О + NH3 −t→ R – С = О + H2O
│ │
ОН NH2
6. р. замещения атома водорода у α–атома (С) на атом брома, в присутствии Ркр
СН3 – СН2 – СООН + Br2 − Ркр→ CH3 – CHBr – COOH + HBr;
7. р. дегидратации и гидрирование, в присутствии LiAlH4 (см. «альдегиды»)
R – С = О + 2 Н2 −LiAlH4→ R – СН2ОН + Н2О т.е. восстановление до спиртов.
│
ОН
8.Внимание: муравьиная кислота – самая сильная из органических кислот и
сильный восстановитель,
отсюда следует:
а) НСООН − Н2SO4→ СО2↑ + Н2О;
б) р. «зеркала» НСООН + 2 [Ag(NH3)2]OH −t→ 2 Ag↓ + (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O
или упрощенно НСООН + Ag2О −t→ 2Ag↓ + СО2↑ + Н2О;
в) НСООН + Cl2 → CO2↑ + 2HCl
9. Получение: а) из спиртов (окисление, т.е. + [О])
R – СН2 – ОН + [О] → R – СНО (альдегид) и дальше + [О] → R – СООН (кислота);
б) из альдегидов – р. «серебряного и медного зеркала»
8 лист.
R – СНО + [Ag(NH3)2]OH −t→ Ag↓ + R – СООNН4 + Н2О + NH3
б) из реактива Гриньяра (R – MgBr) – р. элиминирования и гидратации (последовательное взаимодействие с СО2 и Н2О):
R – MgBr + CO2 → R – COO – MgBr…….. + H2O → R – COOH + Mg (OH) Br
в) из трихлорзамещенного алкана (последовательное замещение атомов хлора на группы ОН из щелочей и дегидратация)
R – С (Cl)3 + 2 NaOH → 3NaCl + R – C(OH)3….→ R – COOH + H2O
R – C (OH)3 – трёхатомный спирт – вещество очень слабое и нестабильное.
продолжение см. дальше
6. Сложные эфиры карбоновых кислот. Общая формула – R-С = О
│
О R′
Мr (СпН2п+1СОО)(СпН2п+1)′ = (14п+46)
1. р. гидролиза: а) кислотного СН3СООСН3 + НОН −H+→ СН3СООН + НОСН3
(кислота) (спирт)
б) щелочного СН3СООСН3 + NaOH → СН3СООNa + СН3ОН
р. гидролиза с Н2О идёт медленно, её катализируют (ускоряют) кислоты и щёлочи
2. р. восстановления, в присутствии LiAlH4 с образованием 2-х спиртов:
R – СОО — R′ + 4 [Н+] −LiAlH4→ R – CH2 – OH + R′ОН (аналогично альдегидам);
3. Получение: а) р. этерификации R – СООН + НО R′ − Н2SO4↔ R – СОО — R′ + Н2О
особенность: медленная реакция, обратимая, с низким выходом.
б) р. ацилирования спирта хлоридом кислоты
СН3СОCl + НОСН2СН3 → СН3СООСН2СН3 + HCl (р. быстрая, хороший выход).
Хлорангидриды и ангидриды кислот
Эти два вида производных карбоновых кислот химически очень активны. Хлорангидриды даже более активны, чем ангидриды, и более летучи, что делает обращение с ними очень трудным. Они вступают в быструю реакцию на холоде с водой, аммиаком и с их производными, спиртами и аминами. В каждом случае атом водорода реагирующей молекулы замещается ацильной группой – это реакции ацилирования, а хлорангидриды и ангидриды кислот-ацилирующие агенты.
С хлорангидридами:
а) вода: СН3СОCl + НОН → СН3СО – ОН (кислота) + HCl;
б) спирт: СН3СОCl + НОСН2СН3 → СН3СО – ОСН2СН3 (эфир) + HCl;
в) аммиак: СН3СОCl + 2Н−NH2 → СН3СО – NH2 (амид) + NH4Cl;
г) амин: СН3СОCl + НNHСН3 → СН3СО – NHСН3 (замещ. амид) + HCl;
↑
этот атом водорода замещается на ацильную группу.
С ангидридами кислот:
а) вода: СН3СОООССН3 + НОН → СН3СО – ОН + СН3СООН;
б) спирт: СН3СОООССН3 + НОСН2СН3 → СН3СО – ОСН2СН3 + СН3СООН;
в) аммиак: СН3СОООCСН3 + Н−NH2 → СН3СО – NH2 + СН3СООН;
г) амин: СН3СОООCН3 + НNHСН3 → СН3СО – NHСН3 + СН3СООН.
7. Углеводы. Общая формула – Сn (Н2О)m. Mr = 12n + 18m.
9 лист
1. Глюкоза – альдегидоспирт СН2ОН – (СНОН)4 — СНО, т.е. имеет р. «зеркала»
СН2ОН – (СНОН)4 – СНО + 2 [Ag(NH3)2]OH −t→ СН2ОН – (СНОН)4 – СОО — NH4 + 3NH3 + H2O + 2 Ag↓
2. р. восстановления до многоатомных спиртов:
СН2ОН – (СНОН)4 – СНО + 2[Н] → СН2ОН – (СНОН)4 – СН2ОН (сорбит);
3. синее окрашивание с Си(ОН)2, как у многоатомных спиртов;
4. р. межмолекулярной дегидратации со спиртами: → простые эфиры;
5. р. этерификации с альдегидами → сложные эфиры;
6. брожение: С6Н12О6 −дрожжи→ 2 С2Н5ОН + 2 СО2↑ — спиртовое брожение;
С6Н12О6 −→ 2 СН3 – СН (ОН) – СООН — молочнокислое брожение.
8. Азотсодержащие соединения – амины. Общая формула – R- NH2,
R – NH – R или N(R)3. Мr (R- NH2) = (14п+17)
1. Амины обладают основными свойствами, поэтому, как основания,
а) реагируют с водой: R- N:H2 + Н2О ↔ [R- NH3]+ ОН−
б) реагируют с кислотами: R- N:H2 + Нδ+Cl δ- ↔ [R- NH3]+ Cl−
2. Реакция горения: 4 С2Н5 + N:H2 + 15О2 → 8СО2↑ + 2N2↑ + 14Н2О.
3. Р. нитрирования (с НО – NО) проходит по-разному:
а) у первичных аминов:
R- NH2 + НО – NО (NaNO2 + HCl) → R – OH + N2↑ + NaCl + H2O;
б) у вторичных аминов:
R2 – NH + НО – NО (NaNO2 + HCl) → R2N – N=O + NaCl + H2O.
4. Анилин – ароматический амин с формулой С6Н5 — NH2
в реакции нитрирования:
С6Н5 — NH2 + НО – NО (NaNO2 + HCl) → [С6Н5 — N≡N]+Cl− + NaCl + 2H2O;
5. Качественная реакция на анилин – реакция с раствором брома:
С6Н5 — NH2 + 3Br2 → C6H2Br3NH2↓ + 3 HBr
6. Получение аминов:
а) NH3 + CH3Cl −t→ CH3 – NH2 + HCl;
б) R – NO2 + 4 [H] −LiAlH4→ R – NH2 + 2H2O
7. Получение анилина:
) C6H5 – NO2 + 6 [H] −Fe + HCl→ C6H5 – NH2 + 2H2O
9. Азотсодержащие соединения – аминокислоты
…β α
Общая формула – R – СН — СООН
│
NH2 Мr (к-ты) = (14п+75)
1.Аминокислоты обладают амфотерными свойствами, поэтому реагируют:
а) с кислотами H2N – CH2 – COOH + HCl → Cl [NH3 – CH2 — COOH];
б) c щелочами H2N – CH2 – COOH + NaOH → NH2 – CH2 – COONa + H2O.
2. Р. этерификации – взаимодействие со спиртами:
H2N – CH2 – COOH + С2Н5OH −H+→ H2N – CH2 – COO – С2Н5 + Н2О
3. Р. поликонденсации — взаимодействие кислот между собой с образованием пептидов: пептидная связь
H2N – CH2 – COOH + H—N – CH2 – COOH → H2N – CH2 – CO—N – CH2 – COOH
│ Дипептид │
Н Н
4. Получение: α- аминокислоты из α-хлорзамещенных карбоновых кислот
R – СН – СООН + 2 H3N → R – СН – СООН + NH4 Cl
│ │
Cl NH2
Окислительно – восстановительные реакции в органической химии.
А. Углеводороды.
1. СН2 = СН – СН2 – СН3 + КМпО4 + Н2О → СН2 – СН – СН2 – СН3 + МпО2 + КОН
│ │
ОН ОН
2. С6Н5 – СН2 – СН3 + КМпО4 + Н2SО4 → С6Н5СOOН + MnSO4 + K2SO4 + CO2 + H2O
3. СН2 = СН – СН2 – СН3 + КМпО4+ Н2SО4 → HCOOH + CH3COOH + MnSO4 + K2SO4 + H2O
4. CH ≡ CH + КМпО4 + Н2О → H2C2O4 + MnO2 + KOH
5. С6Н5 – СН3 + КМпО4 + Н2SО4 → С6Н5СOOН + MnSO4 + K2SO4 + H2O
6.