Задачи на вывод формулы органического вещества егэ 2022


Пройти тестирование по этим заданиям
Вернуться к каталогу заданий

Версия для печати и копирования в MS Word

1

Тип 33 № 48

Cложный эфир массой 30 г подвергнут щелочному гидролизу. При этом получено 34 г натриевой соли предельной одноосновной кислоты и 16 г спирта. Установите молекулярную формулу этого эфира.


2

Некоторый сложный эфир массой 7,4 г подвергнут щелочному гидролизу. При этом получено 9,8 г калиевой соли предельной одноосновной кислоты и 3,2 г спирта. Установите молекулярную формулу этого эфира.


3

При полном сгорании углеводорода образовалось 27 г воды и 33,6 л СO$_2$ (н. у.). Относительная плотность углеводорода по аргону равна 1,05. Установите его молекулярную формулу.


4

Определите молекулярную формулу ацетиленового углеводорода, если молярная масса продукта его реакции с избытком бромоводорода в 4 раза больше, чем молярная масса исходного углеводорода.


5

При сгорании 0,45 г газообразного органического вещества выделилось 0,448 л (н. у.) углекислого газа, 0,63 г воды и 0,112 л (н. у.) азота. Плотность исходного газообразного вещества по азоту 1,607. Установите молекулярную формулу этого вещества.

Пройти тестирование по этим заданиям

Чтобы поделиться, нажимайте

Задание 34 из ЕГЭ по химии 2022

Предлагаем вашему вниманию задачи с подробными видео-объяснениями и (или) решениями, которые могут быть использованы при проведении ЕГЭ по химии 2022


Составитель — репетитор по химии в Skype или Zoom — Александр Владимирович Коньков (подробнее здесь)


ЕГЭ по химии 2022. Задание 34. Вариант 1

При нагревании с водным раствором гидроксида натрия некоторое органическое вещество подвергается гидролизу с образованием двух продуктов в соотношении 2 : 1. О первом продукте известно, что в нём массовая доля углерода равна 29,27%, водорода 3,66%, кислорода 39,02%, а остальное приходится на натрий. При сжигании образца второго продукта гидролиза массой 46,4 г можно получить 53,76 л (н.у.) углекислого газа и 43,2 г воды. Также о втором продукте известно, что оно относится к насыщенным алициклическим соединениям, в котором все атомы углерода входят в состав цикла, функциональные группы находятся рядом, а относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 58.

На основании данных условия задания: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества, которое подвергли гидролизу; 2) запишите молекулярную формулу исходного органического вещества; 3) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; 4) напишите уравнение реакции гидролиза исходного вещества в растворе гидроксида натрия.


ЕГЭ по химии 2022. Задание 34. Вариант 2

При взаимодействии 41,4 г предельной одноосновной карбоновой кислоты с избытком раствора гидрокарбоната натрия выделилось 20,16 л (н.у.) газа. На основании данных условия задания: 1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы исходного органического вещества; 2) запишите молекулярную формулу исходного органического вещества; 3) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; 4) напишите уравнение реакции окисления этого вещества сернокислым раствором перманганата калия.


ЕГЭ по химии 2022. Задание 34. Вариант 3

При полном сгорании органического вещества массой 29,6 г образовалось 26,88 л (н.у.) углекислого газа и 21,6 г воды. Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 37. Установлено, что оно не реагирует с гидрокарбонатом натрия, не даёт реакции «серебряного зеркала», но взаимодействует со щелочами. На основании данных условия задания: 1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы исходного органического вещества; 2) запишите молекулярную формулу исходного органического вещества; 3) составьте возможные структурные формулы этого вещества, которые однозначно отражают порядок связи атомов в молекуле; 4) напишите уравнение реакции этого вещества с гидроксидом натрия.


ЕГЭ по химии 2022. Задание 34. Вариант 4

При дегидрировании 52,8 г предельного спирта над медным катализатором образовалось 51,6 г кетона. На основании данных условия задания: 1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы исходного спирта; 2) запишите молекулярные формулы спирта и кетона; 3) составьте возможные структурные формулы спирта и кетона, которые однозначно отражают порядок связи атомов в молекуле; 4) напишите уравнение реакции спирта с натрием в молекулярном виде.


ЕГЭ по химии 2022. Задание 34. Вариант 5

При обработке первичного предельного одноатомного спирта натрием выделилось 6,72 л газа (н.у.). При полной дегидратации такого же количества спирта образуется этиленовый углеводород массой 33,6 г. На основании данных условия задания: 1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы исходного органического вещества; 2) запишите молекулярную формулу исходного органического вещества; 3) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; 4) напишите уравнения описанных в условии задания реакций.


ЕГЭ по химии 2022. Задание 34. Вариант 6

Органическое вещество А содержит 3,61% водорода и 38,55% кислорода по массе и образуется при взаимодействии органического вещества Б с раствором перманганата калия в присутствии серной кислоты. Известно, что вещество Б относится к ароматическим соединениям и содержит по одному радикалу в пара-положениях. Также известно, что вещество А имеет молярную массу 166 г/моль. На основании данных условия задания: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества А. 2) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле. 3) напишите уравнение реакции получения вещества А из вещества Б (используйте структурные формулы органических веществ).


ЕГЭ по химии 2022. Задание 34. Вариант 7

Органическое вещество А содержит 40% углерода, 6,7% водорода и 53,3% кислорода по массе. Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 30. Вещество А образуется при взаимодействии органического вещества Б с аммиачным раствором оксида серебра (I). На основании данных условия задания: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества А. 2) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле. 3) напишите уравнение реакции получения вещества А из вещества Б (используйте структурные формулы органических веществ).


ЕГЭ по химии 2022. Задание 34. Вариант 8

Органическое вещество А содержит 9,68% водорода и 51,61% кислорода по массе и образуется при взаимодействии органического вещества Б с водным раствором перманганата калия. Относительная плотность паров вещества А по гелию равна 15,5. Известно, что вещество Б является углеводородом. На основании данных условия задания: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества А. 2) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле. 3) напишите уравнение реакции получения вещества А из вещества Б (используйте структурные формулы органических веществ).


ЕГЭ по химии 2022. Задание 34. Вариант 9

Органическое вещество А содержит 6,67% водорода и 13,33% кислорода по массе и образуется при взаимодействии органического вещества Б с хлорангидридом уксусной кислоты в присутствии хлорида алюминия. Известно, что вещество А относится к ароматическим кетонам. На основании данных условия задания: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества А. 2) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле. 3) напишите уравнение реакции получения вещества А из вещества Б (используйте структурные формулы органических веществ).


ЕГЭ по химии 2022. Задание 34. Вариант 10

Органическое вещество А содержит 8,11% водорода и 43,24% кислорода по массе и образуется при взаимодействии с органическим веществом Б. Известно, что вещество Б содержит один атом углерода и является ядом. На основании данных условия задания: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества. 2) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле. 3) напишите уравнение реакции получения вещества А из вещества Б (используйте структурные формулы органических веществ).


ЕГЭ по химии 2022. Задание 34. Вариант 11

При сгорании 26,2 г органического вещества получили 26,88 л углекислого газа (н.у.), 2,24 л азота (н.у.) и 23,4 г воды. При нагревании с бромоводородной кислотой данное вещество подвергается гидролизу, продуктами которого являются соединение состава C2H6NO2Br и третичный спирт.

На основании данных условия задания:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;

2) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение гидролиза вещества в присутствии бромоводородной кислоты (используйте структурные формулы органических веществ).


ЕГЭ по химии 2022. Задание 34. Вариант 12

При сгорании органического вещества А массой 43,65 г получили 20,16 л (н.у.) углекислого газа и 20,16 л (н.у.) хлороводорода.

Вещество А образуется при взаимодействии вещества Б с хлором под действием ультрафиолетового освещения. Известно, что в молекуле вещества Б все атомы углерода находятся в sp2-гибридизации, а в молекуле вещества Б — в sp3-гибридизации. На основании данных задачи:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества А;

2) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение реакции получения вещества А при хлорировании вещества Б (используйте структурные формулы органических веществ).

Решение:

Развернуть/свернуть

1. n = m/M, n = V/Vm

m = n ∙ M,

n (CO2) = 20,16 л / 22,4 л/моль = 0,9 моль

n (С) = n (СО2) = 0,9 моль

m (C) = 0,9 моль ∙ 12 г/моль = 10,8 г

n (HCl) = 20,16 л / 22,4 л/моль = 0,9 моль

n (H) = n (HCl) = 0,9 моль

m (H) = 0,9 моль ∙ 1 г/моль = 0,9 г

m (Cl) = 0,9 моль ∙ 35,5 г/моль = 31,95 г

m (C) + m (H) + m (Cl) = 10,8 г + 0,9 г + 31,95 г = 43,65 г

m (O) = 43,65 г – 43,65 г = 0

n (C) : n (H) : n (Cl) = 0,9 : 0,9 : 0,9 = 1 : 1 : 1 = 6 : 6 : 6

Следовательно молекулярная формула C6H6Cl6

  1. Структурная формула
  2. Уравнение реакции

ЕГЭ по химии 2022. Задание 34. Вариант 13

Неизвестное органическое вещество А содержит 34,62% углерода, а также водород и кислород, причём массовая доля кислорода в 15,982 раза больше массовой доли водорода. Известно, что 1 моль вещества А может вступить в реакцию с 2 моль гидроксида натрия, или 1 моль гидрокарбоната калия, или 1 моль метанола.

На основании данных условия задачи:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества;

2) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение реакции вещества А с избытком метанола (используйте структурные формулы органических веществ).

Решение:

Развернуть/свернуть

1. Общая формула вещества CxHyOz

ω (O + H) = 100% — 34,62% = 65,38%

Пусть ω (Н) = х %, тогда ω (О) = 15,982х %, следовательно получаем математическое уравнение:

х + 15,982х = 65,38

16,982х = 65,38

х = 3,85% (ω (Н)), ω (О) = 15,982∙3,67 = 61,53%

x : y : z = 34,62/12 : 3,85/1 : 61,53/16 = 2,885 : 3,85 : 3,85 = 3 : 4 : 4

Следовательно, молекулярная формула C3H4O4.

  1. По описанным данным, можно предположить, что раз это вещество реагирует только с 1 моль гидрокарбоната или 1 моль спирта, то значить в этом веществе находится одна карбоксильная группа, но так как это же вещество может реагировать с 2 моль щелочи, то значит есть эфирная связь, которая будет подвергаться щелочному гидролизу. Поэтому это монометиловый эфир щавелевой кислоты.

Структурная формула:

  1. Уравнение реакции:

ЕГЭ по химии 2022. Задание 34. Вариант 14

При сгораниии 9,9 г органического вещества А получили 12,096 л углекислого газа, 0,672 л азота (н.у.) и 5,94 г воды.

Известно, что вещество А подвергается и щелочному и кислотному гидролизу, при этом образуется первичный насыщенный одноатомный спирт (молекула которого содержит 2 атома углерода) и органическая соль (соль образуется при любом типе гидролиза). Также известно, что вещество А можно получить каталитическим гидрированием вещества Б, в котором заместители максимально удалены друг от друга.

На основании данных условия задачи:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества А;

2) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение реакции получения вещества А путём каталитического гидрирования вещества Б (используйте структурные формулы органических веществ).

Решение:

Развернуть/свернуть

1) исходное органическое вещество точно содержит в своём составе атомы элементов углерод, азот и водород, так как при сгорании этого вещества образуются углекислый газ, газ азот и вода. А кислород как может входить в состав это вещества, так может и не входить. Проверить это можно сложив массы атомов элементов углерода, азота и водорода, если эта сумма будет равна массе исходного органического вещества, то кислорода нет, а если масса окажется меньше – то кислород есть, и разница между массой вещества за вычетом масс атомов элементов углерода, азота и водорода и есть масса атомов элемента кислорода.

Найдём эти массы:

n = m/M, n = V/Vm

m = n ∙ M,

n (CO2) = 12,096 л / 22,4 л/моль = 0,54 моль

n (С) = n (СО2) = 0,54 моль

m (C) = 0,54 моль ∙ 12 г/моль = 6,48 г

М(Н2О) = 18 г/моль

n (H2O) = 5,94 г / 18 г/моль = 0,33 моль

n (H) = 2 ∙ n (H2O) = 2 ∙ 0,33 моль = 0,66 моль

m (H) = 0,66 моль ∙ 1 г/моль = 0,66 г

n (N2) = 0,672 л / 22,4 л/моль = 0,03 моль

n (N) = 2 ∙ n (N2) = 2 ∙ 0,03 моль = 0,06 моль

m (N) = 0,06 моль ∙ 14 г/моль = 0,84 г

m (C) + m (H) + m (N) = 6,48 г + 0,66 г + 0,84 г = 7,98 г, что НЕ равно массе исходного вещества, а значит атомы кислорода присутствуют в веществе.

m (O) = 9,9 г – 7,48 г = 1,92 г

n (O) = 1,92 г / 16 г/моль = 0,12 моль

Для нахождения молекулярной формулы необходимо найти соотношение химических количеств атомов элементов входящих в состав исходного органического вещества.

n (C) : n (H) : n (N) : n (O) = 0,54 : 0,66 : 0,06 : 0,12 = 9 : 11 : 1 : 2

Следовательно молекулярная формула вещества: C9H11NO2.

2) Анализируя информацию о веществе А, можно предположить, что гидролизу подвергаются такие классы органических веществ, как эфиры (включая жиры), углеводы, пептиды, ангидриды кислот и некоторые другие. Но с образованием спирта гидролизуются только эфиры. Причём если молекула спирта содержит только два атома углерода, то делаем вывод, что вещество А – это сложный эфир некой кислоты и спирта этанола. Необходимо заметить, что в независимости от тиипа гидролиза образуется соль, а такое возможно для аминокислот. Следовательно мы имеем сложный эфир, состоящий из остатков спирта этанола и некой аминокислоты, причем ароматической, так как молекулярная формула содержит малое количество атомов водорода. Используя информацию о получении вещества А гидрированием вещества Б, делаем вывод, что вещество Б –нитросоединение, содержащее NO2-группу, потому что при гидрировании нитро-группа переходит в амино-группу (NH2-). А также понимаем, что эта нитро-группа находится в пара-положении, так как только это положение подходит под описание, когда заместители максимально удалены друг от друга, там же будет и NH2-группа.

Следовательно, структурная формула —

3) Уравнение получения вещества А путём гидрирования вещества Б:


ЕГЭ по химии 2022. Задание 34. Вариант 15

При сгорании 13,28 г органического вещества А получили 3,8528∙1023 молекул углекислого газа и 4,32 мл воды.

Известно, что вещество А содержит атомы углерода только в sp2-гибридизации, заместители максимально удалены друг от друга, а также может вступать в реакцию с метанолом (в присутствии серной кислоты) в соотношении либо 1:1 либо 1:2.

На основании данных условия задачи:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества А;

2) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение реакции взаимодействия вещества А с метанолом (в присутствии серной кислоты) в соотношении 1:2 соответственно (используйте структурные формулы органических веществ).

Решение:

Развернуть/свернуть

1) исходное органическое вещество точно содержит в своём составе атомы элементов углерод и водород, так как при сгорании этого вещества образуются углекислый газ и вода. А кислород как может входить в состав это вещества, так может и не входить. Проверить это можно сложив массы атомов элементов углерода и водорода, если эта сумма будет равна массе исходного органического вещества, то кислорода нет, а если масса окажется меньше – то кислород есть, и разница между массой вещества за вычетом масс атомов элементов углерода и водорода и есть масса атомов элемента кислорода.

Найдём эти массы:

n = N/NA, n = m/M

m = n ∙ M,

n (CO2) = 3,8528 молекул / 6,02∙1023 моль-1 = 0,64 моль

n (С) = n (СО2) = 0,64 моль

m (C) = 0,64 моль ∙ 12 г/моль = 7,68 г

т.к. плотность воды 1 г/мл, то m (H2O) = 4,32 мл ∙ 1 г/мл = 4,32 г

М(Н2О) = 18 г/моль

n (H2O) = 4,32 г / 18 г/моль = 0,24 моль

n (H) = 2 ∙ n (H2O) = 2 ∙ 0,24 моль = 0,48 моль

m (H) = 0,48 моль ∙ 1 г/моль = 0,48 г

m (C) + m (H) = 7,68 г + 0,48 г = 8,16 г, что НЕ равно массе исходного вещества, а значит атомы кислорода присутствуют в веществе.

m (O) = 13,28 г – 8,16 г = 5,12 г

n (O) = 5,12 г / 16 г/моль = 0,32 моль

Для нахождения молекулярной формулы необходимо найти соотношение химических количеств атомов элементов входящих в состав исходного органического вещества.

n (C) : n (H) : n (O) = 0,64 : 0,48 : 0,32 = 2 : 1,5 : 1 = 4 : 3 : 2. Но составить структурную формулу с таким соотношением атомов не представляется возможным, поэтому данные индексы надо ещё раз удвоить.

Следовательно молекулярная формула вещества: C8H6O4.

2) Анализируя информацию о веществе А, можно предположить, что данное вещество является ароматическим, так как молекула содержит небольшое число атомов водорода. И так как реагирует со спиртами, то это может быть карбоновая кислота, но с учётом разного соотношения – дикарбоновая кислота, причем вторая карбоксильная группа находится в пара-полложении, так как сказано, что заместители максимально удалены друг от друга.

Следовательно, структурная формула — 3) Уравнение реакции взаимодействия вещества А с метанолом (в присутствии серной кислоты) в соотношении 1:2 соответственно:


ЕГЭ по химии 2022. Задание 34. Вариант 16

При сгораниии 13,7 г органического вещества А получили 15,68 л углекислого газа, 1,12 л азота (н.у.) и 6,3 г воды.

Известно, что вещество А содержит в составе одной молекулы 5 вторичных атомов углерода , один третичный и один первичный атом, а функциональная группа находится в пара-положении. Вещество А при реакции с парами хлороводорода в присутствии железа при нагревании переходит в органическое вещество Б немолекулярного строения.

На основании данных условия задачи:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества;

2) составьте структурную формулу вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение реакции вещества А парами хлороводорода в присутствии железа при нагревании (используйте структурные формулы органических веществ).

Решение:

Развернуть/свернуть

1) исходное органическое вещество точно содержит в своём составе атомы элементов углерод, азот и водород, так как при сгорании этого вещества образуются углекислый газ, газ азот и вода. А кислород как может входить в состав это вещества, так может и не входить. Проверить это можно сложив массы атомов элементов углерода, азота и водорода, если эта сумма будет равна массе исходного органического вещества, то кислорода нет, а если масса окажется меньше – то кислород есть, и разница между массой вещества за вычетом масс атомов элементов углерода, азота и водорода и есть масса атомов элемента кислорода.

Найдём эти массы:

n = m/M, n = V/Vm

m = n ∙ M,

n (CO2) = 15,68 л / 22,4 л/моль = 0,7 моль

n (С) = n (СО2) = 0,7 моль

m (C) = 0,7 моль ∙ 12 г/моль = 8,4 г

М(Н2О) = 18 г/моль

n (H2O) = 6,3 г / 18 г/моль = 0,35 моль

n (H) = 2 ∙ n (H2O) = 2 ∙ 0,35 моль = 0,7 моль

m (H) = 0,7 моль ∙ 1 г/моль = 0,7 г

n (N2) = 1,12 л / 22,4 л/моль = 0,05 моль

n (N) = 2 ∙ n (N2) = 2 ∙ 0,05 моль = 0,1 моль

m (N) = 0,1 моль ∙ 14 г/моль = 1,4 г

m (C) + m (H) + m (N) = 8,4 г + 0,7 г + 1,4 г = 10,5 г, что НЕ равно массе исходного вещества, а значит атомы кислорода присутствуют в веществе.

m (O) = 13,7 г – 10,5 г = 3,2 г

n (O) = 3,2 г / 16 г/моль = 0,2 моль

Для нахождения молекулярной формулы необходимо найти соотношение химических количеств атомов элементов входящих в состав исходного органического вещества.

n (C) : n (H) : n (N) : n (O) = 0,7 : 0,7 : 0,1 : 0,2 = 7 : 7 : 1 : 2

Следовательно молекулярная формула вещества: C7H7NO2.

2) Анализируя информацию о веществе А, можно предположить, что это вещество является ароматическим (по указанию первичных, вторичных и третичных атомов углерода). Также для определения класса/группы перебираем известные в школе кислородсодержащие соединения и делаем вывод, что под получившуюся  молекулярную формулу подходят либо нитросоединение либо аминокислота. Но так как вещество реагирует с железом и хлороводородом, то узнаём реакцию Зинина, по которой нитрогруппа переходит в аминогруппу с последующей реакцией с кислотой и с образованием органической соли, которая и является веществом Б немолекулярного строения. Вариант с аминокислотой исключаем, так как для реакции аминокислоты с HCl железо не нужно.

2) следовательно, структурная формула: 3) уравнение реакции вещества А парами хлороводорода в присутствии железа при нагревании с образованием органической соли Б:


ЕГЭ по химии 2022. Задание 34. Вариант 17

Вещество А содержит 65,06% углерода, 6,02% водорода, 28,92% кислорода по массе. Известно, что вещество А окисляется до бензойной кислоты. Также известно, что вещество А при взаимодействии с бромоводородом даёт бромопроизводное Б. При воздействии на это бромопроизводное Б спиртового раствора щёлочи происходит дегидрогалогенирование и образуется соль ненасыщенной кислоты.

На основании данных условия задачи:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества А;

2) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение реакции окисления вещества А перманганатом калия в присутствии серной кислоты (используйте структурные формулы органических веществ).

Решение:

Развернуть/свернуть

1. Общая формула вещества А – CxHyOz

x : y : z = 65,06/12 : 6,02/1 : 28,92/16 = 5,422 : 6,02 : 1,808 = 3 : 3,33 : 1 = 9 : 10 : 3. Следовательно, молекулярная формула С9Н10О3.

2. Соединение С9Н10О3 окисляется до бензойной кислоты, значит его основу составляет бензолное кольцо. Отсюда следует, что заместитель имеет три атома углерода. Так как в конце всех превращений (описанных в задаче) образуется соль ненасыщенной кислоты, то вещество А содержит карбоксильную группу. Из трёх атомов кислорода в веществе А два входят в состав карбоксила, а третий принадлежит спиртовому гидроксилу, так как вещество А при взаимодействии с бромоводородом образует бромпроизводное Б, что невозможно в случае наличия фенольного гидроксила. При взаимодействии на это бромпроизводное спиртового раствора щёлочи происходит дегидрогалогенирование и образуется соль ненасыщенной карбоновой кислоты, следовательно, спиртовой гидроксил находится в β-положении по отношению к карбоксильной группе, так как именно β-гидроксикислоты при нагревании отщепляют воду и образуют ненасыщенные соединения.

Структурная формула:

3. Уравнение реакции:


ЕГЭ по химии 2022. Задание 34. Вариант 18

При сгорании органического вещества Н массой 7 г получено 8,96 л (н.у.) углекислого газа и 5,4 г воды. Известно, что вещество Н подвергается полному гидрированию при нагревании, повышенном давлении и в присутствии катализатора, в результате чего образуется предельный одноатомный первичный спирт В. Про исходное вещество Н также известно, что один из его концевых атомов углерода в молекуле находится в состоянии sp3-гибридизации.

На основании данных условия задачи:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества Н;

2) составьте структурную формулу вещества Н, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение реакции полного гидрирования вещества Н при нагревании, повышенном давлении и в присутствии катализатора (используйте структурные формулы органических веществ).

Решение:

Развернуть/свернуть

1. Исходное органическое вещество Н точно содержит в своём составе атомы элементов углерод, водород, так как при сгорании этого вещества образуются углекислый газ и вода. А кислород как может входить в состав это вещества, так может и не входить. Но так как в условии задачи сказано, что при гидрировании вещества Н (а это реакция с водородом) образуется спирт (в котором есть атомы кислорода), то делаем вывод, что исходное вещество Н точно содержит атомы кислорода. Разница между массой вещества за вычетом масс атомов элементов углерода и водорода и есть масса атомов элемента кислорода.

Найдём эти массы:

n = m/M, n = V/Vm

m = n ∙ M,

n (CO2) = 8,96 л / 22,4 л/моль = 0,4 моль

n (С) = n (СО2) = 0,4 моль

m (C) = 0,4 моль ∙ 12 г/моль = 4,8 г

М(Н2О) = 18 г/моль

n (H2O) = 54 г / 18 г/моль = 0,3 моль

n (H) = 2 ∙ n (H2O) = 2 ∙ 0,3 моль = 0,6 моль

m (H) = 0,6 моль ∙ 1 г/моль = 0,6 г

m (C) + m (H) = 4,8 г + 0,6 г = 5,4 г

m (O) = 7 г – 5,4 г = 1,6 г

n (O) = 1,6 г / 16 г/моль = 0,1 моль

Для нахождения молекулярной формулы необходимо найти соотношение химических количеств атомов элементов входящих в состав исходного органического вещества.

n (C) : n (H) : n (O) = 0,4 : 0,6 : 0,1 = 4 : 6 : 1

Следовательно молекулярная формула вещества: C4H6O.

  1. Как правило, спирты образуются при гидрировании либо альдегидов, либо кетонов. Но первичные спирты образуются из альдегидов, поэтому делаем вывод, что СНО-группа находится на конце. Составляя структурную формулу, замечаем, что не хватает атомов водорода, чтобы получить насыщенный альдегид. Поэтому понимаем, что альдегид ненасыщенный, т.е. содержит двойную связь (именно двойная связь подходит по числу атомов водорода в молекуле). Но так как сказано, что один из концевых атомов углерода в молекуле находится в состоянии sp3-гибридизации, делаем вывод, что двойная связь НЕ может быть на конце (так как атом углерода при двойной связи находится в состоянии sp2-гибридизации). Отсюда получаем, что кратная (двойная) связь отходит от второго атома углерода (между вторым и третьим).

Структурная формула:  

3. Уравнение реакции:

 


ЕГЭ по химии 2022. Задание 34. Вариант 19

Вещество А содержит 48% углерода, 4% водорода и 48% кислорода по массе. Известно, что вещество А относится к гетероциклическим соединениям и получается дегидратацией при нагревании вещества Б, которое не содержит третичных и четвертичных атомов углерода.

На основании данных условия задачи:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества А;

2) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение реакции получения вещества А путём дегидратации вещества Б при нагревании (используйте структурные формулы органических веществ).

Решение:

Развернуть/свернуть

  1. Общая формула вещества А – CxHyOz

x : y : z = 48/12 : 4/1 : 48/16 = 4 : 4 : 3. Следовательно, молекулярная формула С4Н4О3.

  1. Соединение С4Н4О3 является гетероциклическим, а значит в состав цикла входят не только атому углерода, но и атомы кислорода. Учитывая, что это вещество образуется путём дегидратации, то можно предположить, что вещество А получается из карбоновой кислоты, так как при дегидратации спиртов образуются алкены, а альдегиды и простейшие эфиры не подвергаются дегидратации . Но так как образуется цикл, то в веществе Б должно быть две карбоксильные группы. И так как по условию задачи сказано, что вещество Б не содержит третичные и четвертичные атомы углерода, то значит его цепочка прямая и неразветвлённая, а значит карбоксильные группы расположены по концам. Как следствие, будет образовываться пятичленный цикл вещества А.

Структурная формула вещества А:

  • 3. Уравнение реакции:

 


ЕГЭ по химии 2022. Задание 34. Вариант 20

Неизвестное ациклическое органическое вещество содержит 73,17% углерода, 7,32% водорода и 19,51% кислорода по массе. Это вещество можно получить в реакции избытка спиртового раствора щёлочи с дихлорпроизводным, содержащим такое же число атомов углерода в молекуле как и неизвестное органическое вещество, причём атомы хлора располагаются по разным концам молекулы.

На основании данных условия задачи:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу неизвестного органического вещества;

2) составьте структурную формулу неизвестного органического вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение реакции получения неизвестного органического вещества путём взаимодействия дихлорпроизводного с избытком спиртового раствора щёлочи (используйте структурные формулы органических веществ).

Решение:

Развернуть/свернуть

  1. Общая формула вещества А – CxHyOz

x : y : z = 73,17/12 : 7,32/1 : 19,51/16 = 6,098 : 7,32 : 1,219 = 5 : 6 : 1. Следовательно, молекулярная формула С5Н6О.

  1. Анализируя условие задачи, можно предположить, что неизвестное органическое вещество будет либо спиртом, либо альдегидом, либо кетоном, либо карбоновой кислотой, либо эфиром. Но так как сказано, что вещество является ациклическим и получается из дихлопроизводного, в котором атомы хлора располагаются по противоположным концам молекулы, то значит при щелочном гидролизе отщепляются две молекулы хлороводорода и по концам образуются двойные связи, и, значит, кислород находится по центру у третьего атома углерода, а значит это ненасыщенный кетон.

Структурная формула неизвестного вещества:

3. Уравнение реакции:

 


ЕГЭ по химии 2022. Задание 34. Вариант 21

Устойчивое органическое соединение количеством 0,25 моль окислили водным раствором перманганата натрия. В результате образовались только карбонат натрия массой 8,798 г, гидрокарбонат натрия массой 14,028 г, оксид марганца (IV) массой 28,971 г и вода.

На основании данных условия задачи:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу неизвестного органического вещества;

2) составьте структурную формулу неизвестного органического вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение реакции описанное в условии задачи (используйте структурные формулы органических веществ).

Решение:

Развернуть/свернуть

Видео-объяснение смотрите на Ютуб по ссылке или ниже


ЕГЭ по химии 2022. Задание 34. Вариант 22

Вещество А содержит 72% углерода, 6,67% водорода и 21,33% кислорода по массе. Известно, что вещество А содержит два заместителя, которые максимально удалены друг от друга. Также известно, что вещество А получается при нагревании ацетилхлорида (хлорангидрид уксусной кислоты) с веществом Б, которое не вступает в реакции этерификации.

На основании данных условия задачи:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества А;

2) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение реакции получения вещества А путём взаимодействия ацетилхлорида с веществом Б при нагревании (используйте структурные формулы органических веществ).

Решение:

Развернуть/свернуть

1. Общая формула вещества А – CxHyOz

x : y : z = 72/12 : 6,67/1 : 21,33/16 = 6 : 6,67 : 1,333 = 4,5 : 5 : 1 = 9 : 10 : 2. Следовательно, молекулярная формула С9Н10О2.

  1. Соединение С9Н10О2 является ароматическим, так как содержит небольшое число атомов водорода. Также по условию известно, что имеется два заместителя, которые максимально удплены друг от друга, а значит, что один из заместителей находится в пара-положении. Учитывая, что вещество А образуется путём взаимодействия с ацетилхлоридом, то можно предположить, что в первом заместителе содержится два атома углерода, а во втором – один. Учитывая, что исходное вещество Б не вступает в реакции этерефикации, но содержит один атом кислорода (так как один из атомов кислорода находится в ацетилхлориде), то оно относится к классу фенолов, в частности это пара-крезол. Отсюда получаем структурную формулу вещества А:
  2. Уравнение реакции:

ЕГЭ по химии 2022. Задание 34. Вариант 23

Неизвестное органическое вещество содержит 17,98% углерода, 2,25% водорода и 79,77% хлора по массе. Известно, что в этом веществе все атомы хлора находятся у одного атома углерода и это вещество подвергается щелочному гидролизу. На основании данных условия задания: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества; 2) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; 3) напишите уравнение щелочного гидролиза вещества в присутствии избытка гидроксида калия (используйте структурные формулы органических веществ).

Развернуть/свернуть

Найдем соотношение количества вещества углерода, водорода и хлора.

Примем массу соединения за 100 грамм, тогда количество вещества элементов следующее:

n(С) = 17,98/12 = 1,5

n(Сl) = 79,77/35,5 = 2,25

n(H) = 2,25/1 = 2,25

Соотношение углерода к хлору и водороду 1,5 : 2,25 : 2,25 = 1 : 1,5 : 1,5 = 2 : 3 : 3

Молекулярная формула вещества C2H3Cl3

Структурная формула

Уравнение щелочного гидролиза в избытке гидроксида калия:

CH3-CCl3 + 4KOH = CH3COOK + 3KCl + 2H2O.


ЕГЭ по химии 2022. Задание 34. Вариант 24

При сгорании 40,5 г неизвестного органического вещества получили 40,32 л углекислого газа (н.у.) и 40,5 г воды. Из навески этого вещества массой 20,25 г вся сера была переведена в сульфат-ион, который дал осадок BaSO4 массой 52,425 г. Неизвестное органическое вещесто относится к классу тиоэфиров, которые по строению схожи с простыми эфирами, только вместо атомов кислорода содержат атомы серы. Известно, что это вещество имеет симметричное строение и может быть получено по реакции моногалогеналкана с сульфидом натрия при нагревании. На основании данных условия задания: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества; 2) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; 3) напишите уравнение получения этого органического вещества из моногалогеналкана и сульфида натрия (используйте структурные формулы органических веществ).

Развернуть/свернуть

Исходное органическое вещество точно содержит в своём составе углерод, водород и серу, так как при сгорании этого вещества образуются углекислый газ и вода, и серу выделяют через осадок сульфида бария. А кислород как может входить в состав это вещества, так может и не входить. Проверить это можно сложив массы атомов элементов углерода, водорода и серы, если эта сумма будет равна массе исходного органического вещества, то кислорода нет, а если масса окажется меньше – то кислород есть, и разница между массой вещества за вычетом масс атомов элементов углерода,водорода и серы и есть масса атомов элемента кислорода.

Найдём эти массы:

n = m/M, m = n ∙ M, n = V/Vm.

n (CO2) = 40,32 л/22,4 л/моль = 1,8 моль

n (С) = n (СО2) = 1,8 моль

m (C) = 1,8 моль ∙ 12 г/моль = 21,6 г

n (H2O) = 40,5 г / 18 г/моль = 2,25 моль

n (H) = 2 ∙ n (H2O) = 2 ∙ 2,25 моль = 4,5 моль

m (H) = 4,5 моль ∙ 1 г/моль = 4,5 г

Надо заметить, что при сжигании, масса вещества была 40,5 г, а при выделении серы – 20,25 г. Поэтому надо привести эти массы к одному значению. Эти массы отличаются в 2 раза, значит при из 40,5 г вещества можно выделить в 2 раза больше осадка сульфата бария: 2 ∙ 52,425 = 104,85 г.

n (BaSO4) = 104,85 г/233 г/моль = 0,45 моль

n (S) = n (BsSО4) = 0,45 моль

m (S) = 0,45 моль ∙ 32 г/моль = 14,4 г

m (C) + m (H) + m (S) = 21,6 г + 4,5 г + 14,4 г = 40,5 г, что равно массе исходного вещества, а значит там НЕТ кислорода.

Для нахождения молекулярной формулы необходимо найти соотношение химических количеств атомов элементов входящих в состав исходного органического вещества.

n (C) : n (H) : n (S) = 1,8 : 4,5 : 0,45 = 4 : 10 : 1

Следовательно молекулярная формула вещества: C4H10S.

Так как вещество имеет симметричное строение, то структурная формула:

CH3 – CH2 – S – CH2 – CH3

Уравнение получения по реакции моногалогеналкана с сульфидом натрия при нагревании:

2CH3 – CH2 – Cl + Na2S → CH3 – CH2 – S – CH2 – CH3 + 2NaCl


ЕГЭ по химии 2022. Задание 34. Вариант 25

К смеси газообразного углеводорода с аммиаком общим объёмом 300 л прибавили избыток кислорода и смесь подожгли. После полного сгорания объём смеси стал равен 1250 л, после конденсации паров воды уменьшился до 550 л, а после обработки щёлочью уменьшился до 250 л, из которых 100 л приходится на азот. Объёмы газов измерены в одинаковых условиях. На основании данных условия задания: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества; 2) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; 3) напишите уравнение нитрования этого вещества по Коновалову (используйте структурные формулы органических веществ).

Развернуть/свернуть

Запишем уравнения полного сгорания углеводорода и аммиака:

2CxHy + (2x + 0,5y)O2 = 2xCO2 + yH2O (уравнение 1)

4NH3 + 3O2 = 2N2 + 6H2O (уравнение 2)

Для вывода формулы, надо знать количество углерода, которое перешло из углеводорода в углекислый газ и количество водорода, перешедшего в воду по уравнению 1.

Вода при условиях опыта – газ. Поэтому по данным условия находим объём газообразной воды с учётом того, что вода выделяется в обоих уравнениях:

Vобщ (H2O) = 1250 л – 550 л = 700 л

Так как нам по условию задачи известен объём азота, то по уравнению 2 мы можем найти воду, которая образовалась в этом уравнении и потом найти объём газообразной воды, образовавшейся по уравнению 1.

V2 (H2O) = 3V (N2) = 3 ∙ 100 л = 300 л (по уравнению 2)

V1 (H2O) = Vобщ (H2O) – V2 (H2O) = 700 л – 300 л = 400 л

Находим химическое количество водорода в воде, образовавшейся по уравнению 1:

n1 (H2O) 400 л/22,4 л/моль = 17,86 моль

n (H) = 2n1 (H2O) = 2 ∙ 17,86 моль = 35,72 моль

Теперь найдём химическое количество углерода через углекислый газ, который поглотился щёлочью:

CO2 + NaOH = NaHCO3 или CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O

Анализируя уравнения, делаем вывод, что объём смеси уменьшился за счёт поглощённого углекислого газа, значит V (CO2) = 550 л – 250 л = 300 л

n (CO2) = 300 л/22,4 л/моль = 13,39 моль

n (C) = n (CO2) = 13,39 моль

Теперь выводим формулу углеводорода. Для этого необходимо сделать перерасчёт на 1 моль вещества. Значит, необходимо узнать, сколько углеводорода было в смеси.

V (NH3) = 2V (N2) = 200 л (по уравнению 2)

V (CxHy) = V (исходной смеси) – V (NH3) = 300 л -200 л = 100 л

n (CxHy) = 100 л/22,4 л/моль = 4,46 моль

4,46 моль углеводорода содержит 13,39 моль углерода и 35,72 моль водорода

1 моль углеводорода содержит x моль углерода и y моль водорода.

По пропорции:

x = 3

y = 8

Следовательно, молекулярная формула углеводорода C3H8

Структурная формула CH3 – CH2 – CH3

Уравнение нитрования по Коновалову:


ЕГЭ по химии 2022. Задание 34. Вариант 26

При сгорании 69 г органического вещества получили 89,6 л углекислого газа (н.у.) и 45 г воды. Это вещество можно получить мягким окислением ароматического углеводорода водным раствором перманганата калия на холоду. На основании данных условия задания: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества; 2) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; 3) напишите уравнение получения этого вещества окислением ароматического углеводорода водным раствором перманганата калия (используйте структурные формулы органических веществ).

Развернуть/свернуть

Исходное органическое вещество точно содержит в своём составе углерод и водород, так как при сгорании этого вещества образуются углекислый газ и вода. А кислород как может входить в состав это вещества, так может и не входить. Проверить это можно сложив массы атомов элементов углерода и водорода, если эта сумма будет равна массе исходного органического вещества, то кислорода нет, а если масса окажется меньше – то кислород есть, и разница между массой вещества за вычетом масс атомов элементов углерода и водорода и есть масса атомов элемента кислорода.

Найдём эти массы:

n = m/M, m = n ∙ M, n = V/Vm.

n (CO2) = 89,6 л/22,4 л/моль = 4 моль

n (С) = n (СО2) = 4 моль

m (C) = 4 моль ∙ 12 г/моль = 48 г

n (H2O) = 45 г / 18 г/моль = 2,5 моль

n (H) = 2 ∙ n (H2O) = 2 ∙ 2,5 моль = 5 моль

m (H) = 5 моль ∙ 1 г/моль = 5 г

m (C) + m (H) = 48 г + 5 г = 53 г, что НЕ равно массе исходного вещества, а значит там есть кислород.

m (O) = m (в-ва) – m (C+H) = 69 г – 53 г = 16 г

n (O) = 16 г / 16 г/моль = 1 моль

Для нахождения молекулярной формулы необходимо найти соотношение химических количеств атомов элементов входящих в состав исходного органического вещества.

n (C) : n (H) : n (O) = 4 : 5 : 1

Следовательно простейшая формула вещества: C4H5O.

Но так как в условии сказано, что исходное вещество получается мягким окислением ароматического УВ водным раствором перманганата калия, то значит исходное вещество должно содержать бензольное кольцо (так как при мягком окислении не наблюдается разрыва цикла). Следовательно, простейшую формулу необходимо удвоить.

Молекулярная формула C8H10O2.

При мягком окислении кратных связей между атомами углерода образуются многоатомные спирты.

Структурная формула


ЕГЭ по химии 2022. Задание 34. Вариант 27

Неизвестное органическое вещество содержит 60% углерода, 5% водорода и 35% азота по массе. Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 40. Это вещество можно отнести к производным циановодородной кислоты и алкана. А получить его можно нагреванием дибромалкана с цианидом калия. На основании данных условия задания: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества; 2) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; 3) напишите уравнение получения исходного органического соединения нагреванием дибромалкана с цианидом калия (используйте структурные формулы органических веществ).

Развернуть/свернуть

Найдем соотношение количества вещества углерода, водорода и азота.

Примем массу соединения за 100 грамм, тогда количество вещества элементов следующее:

n(С) = 60 г/12 г/моль = 5 моль

n(N) = 35 г/14 г/моль = 2,5 моль

n(H) = 5 г/1 г/моль = 5 моль

Соотношение углерода к азоту и водороду 5 : 2,5 : 5 = 2 : 1 : 2

Простейшая формула C2H2N, М (C2H2N) = 40 г/моль

А по относительной плотности по водороду находим, что М (исходного вещества) = 2 г/моль ∙ 40 = 80 г/моль

Значит, простейшую формулу необходимо удвоить.

Молекулярная формула вещества C4H4N2

Так как исходное вещество является производным циановодородной кислоты, то там должна сохраняться структура кислотного остатка С≡N

Структурная формула N≡C – CH2 – CH2 – C≡N

Уравнение получения:

Br – CH2 – CH2 – Br + 2KCN = N≡C – CH2 – CH2 – C≡N + 2KBr.


ЕГЭ по химии 2022. Задание 34. Вариант 28

При сгорании 33,2 г органического вещества получили 35,84 л углекислого газа (н.у.) и 10,8 г воды. При нагревании данное вещество подвергается внутримолекулярной дегидратации. Также известно, что исходное вещество содержит две одинаковые функциональные группы и находятся они у соседних атомов углерода. На основании данных условия задания: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества; 2) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; 3) напишите уравнение гидролиза вещества в присутствии бромоводородной кислоты (используйте структурные формулы органических веществ).

Развернуть/свернуть

Исходное органическое вещество точно содержит в своём составе углерод и водород, так как при сгорании этого вещества образуются углекислый газ и вода. А кислород как может входить в состав это вещества, так может и не входить. Проверить это можно сложив массы атомов элементов углерода и водорода, если эта сумма будет равна массе исходного органического вещества, то кислорода нет, а если масса окажется меньше – то кислород есть, и разница между массой вещества за вычетом масс атомов элементов углерода и водорода и есть масса атомов элемента кислорода.

Найдём эти массы:

n = m/M, m = n ∙ M, n = V/Vm.

n (CO2) = 35,84 л/22,4 л/моль = 1,6 моль

n (С) = n (СО2) = 1,6 моль

m (C) = 1,6 моль ∙ 12 г/моль = 19,2 г

n (H2O) = 10,8 г / 18 г/моль = 0,6 моль

n (H) = 2 ∙ n (H2O) = 2 ∙ 0,6 моль = 1,2 моль

m (H) = 1,2 моль ∙ 1 г/моль = 1,2 г

m (C) + m (H) = 19,2 г + 1,2 г = 20,4 г, что НЕ равно массе исходного вещества, а значит там есть кислород.

m (O) = m (в-ва) – m (C+H) = 33,2 г – 20,4 г = 12,8 г

n (O) = 12,8 г / 16 г/моль = 0,8 моль

Для нахождения молекулярной формулы необходимо найти соотношение химических количеств атомов элементов входящих в состав исходного органического вещества.

n (C) : n (H) : n (O) = 1,6 : 1,2 : 0,8 = 4 : 3 : 2

Следовательно простейшая формула вещества: C4H3O2.

Попытки составить структурную формулу, удовлетворяющие условию задания с полученной простейшей формулой, не увенчаются успехом. Либо вещества будут неустойчивыми. Поэтому надо удвоить простейшую формулу.

Молекулярная формула C8H6O2.

Структурная формула


ЕГЭ по химии 2022. Задание 34. Вариант 29

В состав органического вещество входит 6,78% водорода, 20,34% кислорода и 11,86% азота по массе. Это вещество подвергается гидролизу с образованием двух веществ, одно из которых является производным первого, в котором один атом водорода замещён фенильной группой. Известно, что одно из веществ, образующихся при гидролизе имеет очень важную биологическую функцию и является незаменимым для организма человека. На основании данных условия задания: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества; 2) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; 3) напишите уравнение гидролиза вещества в присутствии кислоты (используйте структурные формулы органических веществ).

Развернуть/свернуть

Найдём массовую долю углерода, так как в состав всех органических соединений входит углерод.

w (C) = 100% — 6,78% — 20,34% — 11,86% = 61,02%

Найдем соотношение количества вещества углерода, водорода, кислорода и азота.

Примем массу соединения за 100 грамм, тогда количество вещества элементов следующее:

n (С) = 61,02 г/12 г/моль = 5,085 моль

n (H) = 6,78 г/1 г/моль = 6,78 моль

n (O) = 20,34 г/16 г/моль = 1,271 моль

n (N) = 11,86 г/14 г/моль = 0,847 моль

Соотношение углерода к водороду, кислороду и азоту 5,085 : 6,78 : 1,271 : 0,847 = 6 : 8 : 1,5 : 1= 12 : 16 : 3 : 2

Молекулярная формула вещества C12H16O3N2

Анализируя рописание вещества, делаем вывод, что исходное вещество – дипептид аланина и незаменимой аминокислоты фенилаланина, которое и является производным аланина.

Структурная формула

Уравнение кислотного гидролиза:


ЕГЭ по химии 2022. Задание 34. Вариант 30

В состав вещества входят атомы углерода, водорода и азота, причём массовая доля атомов углерода в нём 53,33%. Масса азота, полученного из 0,546 г вещества, равна 0,170 г. Относительная плотность этого вещества по озону равна 0,9375. Известно, что данное вещество реагирует раствором нитрита калия в присутствиии соляной кислоты с образованием органического вещества, относящегося к другому классу, и выделением газа, входящего в состав атмосферы. На основании данных условия задания: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества; 2) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; 3) напишите уравнение реакции этого вещества с раствором нитрита калия в присутствии соляной кислоты (используйте структурные формулы органических веществ).

Развернуть/свернуть

M (CxHyNz) = M (O3) ∙ DO3 (CxHyNz) = 48 г/моль ∙ 09375 = 45 г/моль

n (CxHyNz) = 0546 г/45 г/моль = 0,012 моль

n (N2) = 0,170 г/28 г/моль = 0,006 моль

n (N) = 2 ∙ n (N2) = 2 ∙ 0,006 моль = 0,012 моль

0,012 моль вещества содержат 0,012 моль N, следовательно 1 моль вещества содержит 1 моль N, т.е. в формуле 1 атом азота.

m (C) = Mr (CxHyNz) ∙ w (CxHyNz) = 45 ∙ 0,5333 = 24 (г)

n (С) = 24 г/12 г/моль = 2 моль.

Следовательно 1 моль вещества содержит 2 моль углерода, т.е. в формуле 2 атома углерода.

N (H) = (M (CxHyNz) – M (C2N)) /1 г/моль = (45 г/моль – 38 г/моль) /1 г/моль = 7

Следовательно, молекулярная формула C2H7N

Азотсодержащим веществом может быть либо амин либо нитросоединения. Предполагаем, что исходное вещество амин. Так как вещество реагирует с азотистой кислотой (нитрит калия + соляная кислота), то оно относится к первичным аминам, потому что вторичные амины в эту реакцию не вступают, равно как и нитросоединения.

Структурная формула CH3 – CH2 – NH2

Уравнение реакции:

CH3 – CH2 – NH2 + KNO2 + HCl → CH3 – CH2 – OH + N2 + KCl + H2O


ЕГЭ по химии 2022. Задание 34. Вариант 31

Органическое ещество А при нагревании реагирует с двухатомным спиртом Б с образованием воды и органического вещества С, которое является гетероциклическим и содержит радикал этил. В состав вещества А входит 62,07% углерода, 10,34% водорода и 27,59% кислорода, функциональная группа находится у первого атома углерода. А при сжигании двухатомного спирта Б массой 62 г образуется 54 г воды и 88 г углекислого газа.

На основании данных условия задания:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества С;

2) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение получения вещества С из веществ А и Б (используйте структурные формулы органических веществ).

Развернуть/свернуть

Найдём формулу вещества А.

Примем массу соединения А за 100 грамм, тогда количество вещества элементов следующее:

n (С) = 62,07 г/12 г/моль = 5,173 моль

n (H) = 10,34 г/1 г/моль = 10,34 моль

n (O) = 27,59 г/16 г/моль = 1,724 моль

Соотношение углерода к водороду, кислороду и азоту 5,173 : 10,34 : 1,724 = 3 : 6 : 1

Молекулярная формула вещества А C3H6O – это пропаналь.

Найдём формулу вещества Б.

n (CO2) = 88 г/44 г/моль = 2 моль

n (С) = n (СО2) = 2 моль

m (C) = 2 моль ∙ 12 г/моль = 24 г

n (H2O) = 54 г / 18 г/моль = 3 моль

n (H) = 2 ∙ n (H2O) = 2 ∙ 3 моль = 6 моль

m (H) = 6 моль ∙ 1 г/моль = 6 г

m (O) = 62 г – 24 г – 6 г = 32 г

n (O) = 32 г / 16 г/моль = 2 моль

Для нахождения молекулярной формулы необходимо найти соотношение химических количеств атомов элементов входящих в состав исходного органического вещества.

n (C) : n (H) : n (O) = 2 : 6 : 2

Следовательно молекулярная формула вещества Б: C2H6O2 – это этиленгликоль.

Чтобы вывести структурную формулу вещества С, лучше сначало написать уравнение взаимодействия пропаналя с этиленгликолем, с учётом образования воды и того, что вещество С является гетероциклическим (т.е. в состав цикла входят НЕ только атомы углерода) и содержит радикал этил:ЕГЭ по химии 2022

В случае, если вы нашли ошибку или опечатку, просьба сообщать об этом автору проекта в контакте https://vk.com/id30891697 или на электронную почту yoursystemeducation@gmail.com


А также вы можете получить доступ ко всем видео-урокам, заданиям реального ЕГЭ с подробными видео-объяснениями, задачам и всем материалам сайта кликнув:

  • Посмотреть видео-объяснения решений всех типов задач вы можете здесь, нажав на эту строку
  • Просмотреть задания ЕГЭ всех лет (реальные, пробные и тренировочные задания) вы можете здесь, нажав на эту строку
  • Посмотреть все видео-уроки вы можете здесь, нажав на эту строку
  • Прочитать всю теорию для подготовки к ЕГЭ и ЦТ вы можете здесь, нажав на эту строку
  • Все видео-объяснения вы можете найти на YouTube канале, нажав на эту строку

Тема: «Решение задач на нахождение молекулярной формулы газообразного углеводорода по его плотности и массовой доле элементов»

1. Цели.

  • Образовательные:
  • закрепить знание понятий «органические вещества», «углеводороды», «массовая доля», «количество вещества», «относительная плотность»;
  • научить школьников решать задачи на нахождение молекулярной формулы органического вещества;
  • сформировать умения определять состав органических веществ исходя из знания массовых долей элементов, а также масс или объемов продуктов сгорания этих веществ;
  • Развивающие: развивать умения анализировать, сравнивать, применять теоретические знания на практике для решения задач;
  • Воспитательные: способствовать формированию научного мировоззрения.

2. Обеспечение занятия: таблица «Периодическая система», инструкции для учащихся 10 класса, тестовые задания для проверки знаний, карточки задания.

3. Порядок выполнения:

3.1. Разбор алгоритма решения задач.

3.2. Самостоятельное решение заданий.

3.3. Выполнение проверочной работы по вариантам.

4. Схема отчета:

4.1. Записать тему и цели практического занятия.

4.2. Привести решение задач.

4.3. Ответы к проверочной работе.

5. Анализ преподавателем выполнения работы.

Вывод формул соединений.

Этот вид расчетов чрезвычайно важен для химической практики, т.к. позволяет на основании экспериментальных данных определить формулу вещества (простейшую и молекулярную). На основании данных качественного и количественного анализов химик находит сначала соотношение атомов в молекуле (или другой структурной единице вещества), т.е. его простейшую формулу.
Например, анализ показал, что вещество является углеводородом C
xHy, в котором массовые доли углерода и водорода соответственно равны 0,8 и 0,2 (80% и 20%). Чтобы определить соотношение атомов элементов, достаточно определить их количества вещества (число молей):

https://fsd.multiurok.ru/html/2017/08/05/s_59860ff956360/668724_1.png

Таким образом, CH3 является простейшей формулой данного вещества. Соотношению атомов C и H, равному 1 : 3, соответствует бесчисленное количество формул: C2H6, C3H9, C4H12 и т.д., но из этого ряда только одна формула является молекулярной для данного вещества, т.е. отражающей истинное количество атомов в его молекуле. Чтобы вычислить молекулярную формулу, кроме количественного состава вещества, необходимо знать его молекулярную массу. Для определения этой величины часто используется значение относительной плотности газа D. Так, для вышеприведенного случая DH2 = 15.
Тогда M(C
xHy) = 15 M(H2) = 15•2 г/моль = 30 г/моль.
Поскольку M(CH
3) = 15, то для соответствия с истинной молекулярной массой необходимо удвоить индексы в формуле. Следовательно, молекулярная формула вещества: C2H6.

Алгоритм 1. Решение расчетных задач на вывод
молекулярной формулы вещества по массовым долям элементов

Задача 1. Найти молекулярную формулу вещества, содержащего 81,8% углерода и 18,2% водорода. Относительная плотность вещества по азоту равна 1,57.

Решение

1. Записать условие задачи.

https://fsd.multiurok.ru/html/2017/08/05/s_59860ff956360/668724_2.jpeg

2. Вычислить относительную молекулярную массу Mr(CхHy) по относительной плотности:

https://fsd.multiurok.ru/html/2017/08/05/s_59860ff956360/668724_3.jpeg

3. Найти индексы х и y по отношению https://fsd.multiurok.ru/html/2017/08/05/s_59860ff956360/668724_4.jpeg:

https://fsd.multiurok.ru/html/2017/08/05/s_59860ff956360/668724_5.jpeg

4. Записать простейшую формулу: С3Н8.

Проверка: Мr(C3H8) = 44, следовательно, C3H– истинная формула.

Задача 2. Найти молекулярную формулу предельного углеводорода, массовая доля углерода в котором 83,3%.

Решение

1. Записать условие задачи.

https://fsd.multiurok.ru/html/2017/08/05/s_59860ff956360/668724_6.jpeg

2. Найти массовую долю водорода:

https://fsd.multiurok.ru/html/2017/08/05/s_59860ff956360/668724_7.png(Н) = 100% – 83,3% = 16,7%.

3. Найти индексы и простейшую формулу для углеводорода CхHy:

https://fsd.multiurok.ru/html/2017/08/05/s_59860ff956360/668724_8.jpeg

следовательно, простейшая формула – C2H5.

4. Найти истинную формулу. Поскольку общая формула алканов СnH2n+2, то истинная формула – С4Н10.

Алгоритм 2. Решение расчетных задач на вывод
молекулярной формулы вещества по массе (объему) продуктов сгорания

Задача 3. При сжигании 29г углеводорода образовалось 88г углекислого газа и 45 г воды, относительная плотность вещества по воздуху равна 2. Найти молекулярную формулу углеводорода.

Решение

1. Записать условие задачи.

https://fsd.multiurok.ru/html/2017/08/05/s_59860ff956360/668724_9.jpeg

2. Найти относительную молекулярную массу вещества:

Mr DвоздМr(возд.),

Mr(CхHy)= 2•29 = 58.

3. Найти количество вещества образовавшегося оксида углерода(IV):

https://fsd.multiurok.ru/html/2017/08/05/s_59860ff956360/668724_10.jpeg

4. Найти количество вещества углерода в сожженном веществе:

https://fsd.multiurok.ru/html/2017/08/05/s_59860ff956360/668724_11.png(C) = https://fsd.multiurok.ru/html/2017/08/05/s_59860ff956360/668724_11.png(CO2) = 2 моль.

5. Найти количество вещества воды:

https://fsd.multiurok.ru/html/2017/08/05/s_59860ff956360/668724_11.png(H2O) = 45/18 = 2,5 моль.

6. Найти количество вещества водорода в сожженном веществе:

https://fsd.multiurok.ru/html/2017/08/05/s_59860ff956360/668724_11.png(H) = 2https://fsd.multiurok.ru/html/2017/08/05/s_59860ff956360/668724_11.png(H2O),

https://fsd.multiurok.ru/html/2017/08/05/s_59860ff956360/668724_11.png(H) = 2,5•2 = 5 моль.

7. Найти простейшую формулу углеводорода:

https://fsd.multiurok.ru/html/2017/08/05/s_59860ff956360/668724_11.png(C) : https://fsd.multiurok.ru/html/2017/08/05/s_59860ff956360/668724_11.png(Н) = 2 : 5,

следовательно, простейшая формула – С2Н5.

8. Найти истинную формулу углеводорода:

Мr(C2H5) = 29,

Mr (CхHy) = 58,

следовательно, истинная формула – C4H10.

Задача 4. При сжигании 5,6 л (н.у.) газообразного органического вещества было получено 16,8 л (н.у.) углекислого газа и 13,5 г воды. Масса 1 л исходного вещества при н.у. равна 1,875 г. Найти его молекулярную формулу.

Решение

1. Записать условие задачи.

https://fsd.multiurok.ru/html/2017/08/05/s_59860ff956360/668724_19.jpeg

2. Найти молекулярную массу вещества из пропорции:

1 л газа – 1,875 г,

22,4 л – m г.

Отсюда m = 42 г, M = 42 г/моль.

3. Найти количество вещества углекислого газа и углерода:

https://fsd.multiurok.ru/html/2017/08/05/s_59860ff956360/668724_11.png(CO2) = 16,8/22,4 = 0,75 моль,

https://fsd.multiurok.ru/html/2017/08/05/s_59860ff956360/668724_11.png(C) = 0,75 моль.

4. Найти количества веществ воды и водорода:

https://fsd.multiurok.ru/html/2017/08/05/s_59860ff956360/668724_11.png(H2O) = 13,5/18 = 0,75 моль,

https://fsd.multiurok.ru/html/2017/08/05/s_59860ff956360/668724_11.png(H) = 0,75•2 = 1,5 моль.

5. Найти сумму масс углерода и водорода:

m(C) + m(H) = 0,75•12 +1,5•1 = 10,5 г.

6. Найти массу сожженного вещества:

https://fsd.multiurok.ru/html/2017/08/05/s_59860ff956360/668724_24.jpeg

Следовательно, вещество содержит только углерод и водород.

7. Найти простейшую формулу углеводорода CхHy:

https://fsd.multiurok.ru/html/2017/08/05/s_59860ff956360/668724_11.png(C) : https://fsd.multiurok.ru/html/2017/08/05/s_59860ff956360/668724_11.png(H) = 0,75 : 1,5 = 1 : 2,

следовательно, простейшая формула – СН2.

8. Найти истинную формулу углеводорода:

Mr(CH2) = 14,

Mr(в-ва) : Mr(CH2) = 42 : 14 = 3,

следовательно, истинная формула – С3Н6.

Задачи для самостоятельного решения:

Задача 1. Установите молекулярную формулу монохлоралкана, содержащего 38,38% хлора. Приведите графические формулы и названия всех соединений, отвечающих данной формуле.

Решение:

  1. Общая формула алканов CnH2n+2, общая формула монохлоралканов CnH2n+1Cl
  2. Cоставим выражение для расчета массовой доли хлора:

М(Cl) 35,5

ω( Сl) =——————-=————-=0,3838 , откуда n=4

М(CnH2n+1Cl) 14n+36,5

Формула монохлоралкана С4Н9Сl

3. Графические формулы изомеров:

СН3 – СН2 – СН2 – СН2Сl 1-хлорбутан

СН3 – СН2 – СНCl– СН2- хлорбутан

СН3 – СН – СН2Сl 2-метил-1-хлорпропан

‌‌| ‌

СН3

СН3 – СCl – СН3 2-метил-2-хлорпропан

‌‌| ‌

СН3 ‌‌

Задача 2. Установите молекулярную формулу алкена и продукта взаимодействия его с 1 моль бромоводорода, если это монобромпроизводное имеет относительную плотность по воздуху 4,24. Укажите название исходного алкена и одного его изомера.

Решение:

  1. Общая формула монобромлканов CnH2n+1Br. Молярная масса монобромлкана М= 12n+2n+1+80=14n+81
  2. Зная относительную плотность вещества по воздуху, находим молярную массу: М=29∙4,24=123г/моль

Из выражения 14n+81=123 n=3

  1. Формула бромалкана С3Н7Br, исходного алкана С3Н6 – пропен. Изомер – циклопропан.

Задача 3. Установите молекулярную формулу алкена, если одно и то же количество его, взаимодействуя с различными галогеноводородами, образует, соответственно, 5,23 г хлорпроизводного или 8,2 г бромпроизводного.

Решение:

  1. Уравнения реакций:

CnH2n + Н Сl = CnH2n+1Cl

CnH2n + Н Br = CnH2n+1Br

  1. Так как количество вещества алкена одно и то же в обеих реакциях, то количества веществ галогеналканов равны:

n(CnH2n+1Cl) = n(CnH2n+1Br)

3. Из выражения 5,23/14n+36,5=8,2/14n+81 n=3

Формула алкена С3Н6

Задача 4. Установите молекулярную формулу алкена, если известно, что 1,012 л (н.у.) его при взаимодействии с хлором образует 5,09 г дихлорпроизводного.

Решение:

  1. Находим количество вещества алкена:

n(CnH2n) = 1,012/22,4 = 0,045 моль

  1. По уравнению реакции

CnH2n +Сl2 = CnH2nCl2

n(CnH2nCl2)= n(CnH2n) =0,045 моль

  1. М(CnH2nCl2)=m/n=5,09/0,045=113г/моль

12n +2n+71=113 n=3

Формула алкена С3Н6

Задача 5. При полном сгорании 3,9 г углеводорода образовалось 13,2 г углекислого газа и 2,7 г воды. Плотность паров вещества 3,482г/л. Выведите молекулярную формулу.

Задача 6. При взаимодействии 1,74 г алкана с бромом образовалось 4,11 г монобромпроизводного. Определите молекулярную формулу алкана. Запишите структурные формулы названия возможных изомеров.

Задача 7. При полном сгорании неизвестной массы углеводорода образовалось 4,48 л углекислого газа и 3,6г воды. Относительная плотность вещества по водороду равна 14. Выведите молекулярную формулу углеводорода.

Задача 7. При полном сгорании неизвестной массы углеводорода образовалось 4,48 л углекислого газа и 3,6г воды. Относительная плотность вещества по водороду равна 14. Выведите молекулярную формулу углеводорода.

Задача 6. При взаимодействии 1,74 г алкана с бромом образовалось 4,11 г монобромпроизводного. Определите молекулярную формулу алкана. Запишите структурные формулы названия возможных изомеров.

Задача 5. При полном сгорании 3,9 г углеводорода образовалось 13,2 г углекислого газа и 2,7 г воды. Плотность паров вещества 3,482г/л. Выведите молекулярную формулу.

Задача 1. Установите молекулярную формулу монохлоралкана, содержащего 38,38% хлора. Приведите графические формулы и названия всех соединений, отвечающих данной формуле.

Задача 3. Установите молекулярную формулу алкена, если одно и то же количество его, взаимодействуя с различными галогеноводородами, образует, соответственно, 5,23 г хлорпроизводного или 8,2 г бромпроизводного.

Задача 2. Установите молекулярную формулу алкена и продукта взаимодействия его с 1 моль бромоводорода, если это монобромпроизводное имеет относительную плотность по воздуху 4,24. Укажите название исходного алкена и одного его изомера.

Задача 4. Установите молекулярную формулу алкена, если известно, что 1,012 л (н.у.) его при взаимодействии с хлором образует 5,09 г дихлорпроизводного.

Задача 8. При сжигании 3.2г углеводорода образуется 8,8г СО2. Относительная плотность по водороду этого вещества равна 8. Найдите формулу углеводорода.

Задача 9. При сжигании углеводорода массой 2,1 г получили 6,6г оксида углерода (IV). Относительная плотность органического соединения по водороду равна 42. Выведите молекулярную формулу углеводорода

Задача 10. При сжигании 4,4г алкана выделилось 13,4г углекислого газа. Относительная плотность вещества по воздуху равна 1,52. Определите молекулярную формулу алкана.

Задачи для самостоятельного решения:

Задача 1. Найти молекулярную формулу вещества, содержащего 81,8% углерода и 18,2% водорода. Относительная плотность вещества по азоту равна 1,57.

Задача 2. Найти молекулярную формулу предельного углеводорода, массовая доля углерода в котором 83,3%.

Задача 3. При сжигании 29г углеводорода образовалось 88г углекислого газа и 45 г воды, относительная плотность вещества по воздуху равна 2. Найти молекулярную формулу углеводорода.

Задача 4. При сжигании 5,6 л (н.у.) газообразного органического вещества было получено 16,8 л (н.у.) углекислого газа и 13,5 г воды. Масса 1 л исходного вещества ( при н.у.) равна 1,875 г. Найти его молекулярную формулу.

Задача 5. При сгорании 11,2 г Углеводорода получили оксид углерода массой 35,2 г и воду массой 14,4 г. Относительная плотность этого углеводорода по воздуху равна 1,93. Выведите молекулярную формулу.

Задача 6. При сжигании 2.2 г вещества получили 4,4 г оксида углерода и 1,8 г воды. Относительная плотность вещества по водороду равна 44. Определите молекулярную формулу вещества.

Задача 7. Выведите формулу вещества, содержащего 81,8% углерода и 18,2 % водорода, если относительная плотность по водороду равна 22.

Задача 8. Определите молекулярную формулу углеводорода, если массовая доля углерода равна 85,75, а водорода –14,3%. Относительная плотность этого вещества по азоту примерно равна 2.

Задача 9. Найти формулу вещества, содержащего 85,71% углерода и 14,29% водорода, если относительная плотность паров этого вещества по воздуху равна 1,448.

Задача10. При сгорании 4,3 г Углеводорода получили оксид углерода массой 13,2 г и воду массой 6,3 г. Относительная плотность этого углеводорода по воздуху равна 2,966. Выведите молекулярную формулу.

Задача 11. При сгорании 2,1 г вещества получили оксид углерода массой 6,6 г и воду массой 2,7 г. Относительная плотность этого углеводорода по воздуху равна 2,96. Выведите молекулярную формулу.

Задача 12. При сгорании 8,6 г Углеводорода получили оксид углерода массой 26,4 г и воду массой 12,6 г. Относительная плотность этого углеводорода по воздуху равна 2,966. Выведите молекулярную формулу.

Задача 13. При сжигании 3,9 г органического вещества плотность паров по водороду- 39, образовалось 13,2 г углекислого газа и 2,7 г воды. Определить формулу вещества .

Задача 14. При сжигании алкена массой 11,2 г получили 35,2 г оксида углерода (IV) и 14,4 г воды. Относительная плотность алкена по воздуху равна 1,93. Найти молекулярную формулу алкена.

Задача 15. Определить молекулярную формулу углеводорода, если при сжигании 2,2 г его было получено 3,36л углекислого газа и 3,6 г воды. Плотность вещества по воздуху равна 1,5172.

Задача 16. Определить молекулярную формулу углеводорода, если при сжигании 1,3 г его было получено 2,24л углекислого газа и 0,9 г воды. Плотность вещества по водороду равна 12,992.

Задача 17. При сжигании 5,25 г газообразного углеводорода с плотностью по водороду =21 получили 8,4 л углекислого газа и 6,75 г воды. Определить формулу вещества.

Задача 18. Найти молекулярную формулу углеводорода, имеющего плотность по водороду =22. если при сгорании 4,4 г его образуется 6,72л CO2 и 7,2 г Н2О.

Задача 19. Относительная плотность по водороду некоторого алкана 15. Определите его формулу.

Задача 20. Массовая доля углерода в алкане составляет 84%. Определите его формулу.

Задача 21. При сгорании 2,2 г органического вещества, имеющего плотность по воздуху 1,517, образовалось 3,36 л углекислого газа (н.у.) и 3,6 г воды. Определите формулу органического вещества.

Задача 22. Органическое вещество содержит углерод (массовая доля 84,21%) и водород (15,79%). Плотность паров вещества по воздуху составляет 3,93. Определите формулу органического вещества.

Задача 23. Массовая доля углерода в углеводороде составляет 83,33%. плотность паров по водороду =36. Определите формулу углеводорода. Сколько он имеет изомеров? Напишите структурные формулы этих изомеров и назовите их.

Задача 24. Определите формулу предельного одноатомного спирта, если при дегидратации образца его объемом 37 мл и плотностью 1,4 г/мл получили алкен 39,2 г.

Задача 25. Определите молекулярную формулу предельного трехатомного спирта, массовая доля углерода в котором равна массовой доле кислорода.

  • Типы задач в задании С5.

  • Необходимые теоретические сведения.

  • Определение формул веществ по массовым долям атомов, входящих в его состав.

  • Определение формул веществ по продуктам сгорания.

  • Определение формул веществ по химическим свойствам.

  • Задачи для самостоятельного решения.

  • Часть 1. Определение формулы вещества по составу.

  • Часть 2. Определение формулы вещества по продуктам сгорания.

  • Часть 3. Определение формулы вещества по химическим свойствам.

  • Ответы и комментарии к задачам для самостоятельного решения.

Задачи на определение формулы органического вещества бывают нескольких видов. Обычно решение этих задач не представляет особых сложностей, однако часто выпускники теряют баллы на этой задаче. Причин бывает несколько:

  1. Некорректное оформление;
  2. Решение не математическим путем, а методом перебора;
  3. Неверно составленная общая формула вещества;
  4. Ошибки в уравнении реакции с участием вещества, записанного в общем виде.

к оглавлению ▴

Типы задач в задании С5.

  1. Определение формулы вещества по массовым долям химических элементов или по общей формуле вещества;
  2. Определение формулы вещества по продуктам сгорания;
  3. Определение формулы вещества по химическим свойствам.

Необходимые теоретические сведения.

  1. Массовая доля элемента в веществе.
    Массовая доля элемента — это его содержание в веществе в процентах по массе.
    Например, в веществе состава С2Н4 содержится 2 атома углерода и 4 атома водорода. Если взять 1 молекулу такого вещества, то его молекулярная масса будет равна:
    Мr(С2Н4) = 2 • 12 + 4 • 1 = 28 а.е.м. и там содержится 2 • 12 а.е.м. углерода.Чтобы найти массовую долю углерода в этом веществе, надо его массу разделить на массу всего вещества:
    ω(C) = 12 • 2 / 28 = 0,857 или 85,7%.
    Если вещество имеет общую формулу СхНуОz, то массовые доли каждого их атомов так же равны отношению их массы к массе всего вещества. Масса х атомов С равна — 12х, масса у атомов Н — у, масса z атомов кислорода — 16z.
    Тогда
    ω(C) = 12 • х / (12х + у + 16z)

    Если записать эту формулу в общем виде, то получится следующее выражение:

    Массовая доля атома Э в веществе   = Атомная масса атома Э  •  число атомов Э в  молекуле
    Аr(Э) • z
    ——————
    Mr(вещ.)
    Молекулярная масса вещества
  2. Молекулярная и простейшая формула вещества.Молекулярная (истинная) формула — формула, в которой отражается реальное число атомов каждого вида, входящих в молекулу вещества.
    Например, С6Н6 — истинная формула бензола.
    Простейшая (эмпирическая) формула — показывает соотношение атомов в веществе.
    Например, для бензола соотношение С:Н = 1:1, т.е. простейшая формула бензола — СН.
    Молекулярная формула может совпадать с простейшей или быть кратной ей.

    Примеры.

    Вещество Молекулярная формула Соотношение атомов Простейшая формула
    Этанол С2Н6О С:Н:О = 2:6:1 С2Н6О
    Бутен С4Н8 С:Н = 1:2 СН2
    Уксусная кислота С2Н4О2 С:Н:О = 1:2:1 СН2О

    Если в задаче даны только массовые доли элементов, то в процессе решения задачи можно вычислить только простейшую формулу вещества. Для получения истинной формулы в задаче обычно даются дополнительные данные — молярная масса, относительная или абсолютная плотность вещества или другие данные, с помощью которых можно определить молярную массу вещества.

  3. Относительная плотность газа Х по газу У — DпоУ(Х).
    Относительная плотность D — это величина, которая показывает, во сколько раз газ Х тяжелее газа У. Её рассчитывают как отношение молярных масс газов Х и У:
    DпоУ(Х) = М(Х) / М(У)
    Часто для расчетов используют относительные плотности газов по водороду и по воздуху.
    Относительная плотность газа Х по водороду:
    Dпо H2 = M(газа Х) / M(H2) = M(газа Х) / 2
    Воздух — это смесь газов, поэтому для него можно рассчитать только среднюю молярную массу. Её величина принята за 29 г/моль (исходя из примерного усреднённого состава).
    Поэтому:
    Dпо возд. = М(газа Х) / 29
  4. Абсолютная плотность газа при нормальных условиях.Абсолютная плотность газа — это масса 1 л газа при нормальных условиях. Обычно для газов её измеряют в г/л.
    ρ = m(газа) / V(газа)
    Если взять 1 моль газа, то тогда:
    ρ = М / Vm,
    а молярную массу газа можно найти, умножая плотность на молярный объём.
  5. Общие формулы веществ разных классов.
    Часто для решения задач с химическими реакциями удобно пользоваться не обычной общей формулой, а формулой, в которой выделена отдельно кратная связь или функциональная группа.

    Класс органических веществ Общая молекулярная формула Формула с выделенной кратной связью и функциональной группой
    Алканы CnH2n+2
    Алкены CnH2n CnH2n+1–CH=CH2
    Алкины CnH2n−2 CnH2n+1–C≡CH
    Диены CnH2n−2
    Гомологи бензола CnH2n−6 С6Н5–СnH2n+1
    Предельные одноатомные спирты CnH2n+2O CnH2n+1–OH
    Многоатомные спирты CnH2n+2Ox CnH2n+2−x(OH)x
    Предельные альдегиды CnH2nO
    Кетоны CnH2nO
    O
    //
    CnH2n+1 C– O–CmH2m+1
    Фенолы CnH2n−6O С6Н5nH2n)–OH
    Предельные карбоновые кислоты CnH2nO2
    Сложные эфиры CnH2nO2
    O
    //
    CnH2n+1 C– O–CmH2m+1
    Амины CnH2n+3N СnH2n+1NH2
    Аминокислоты (предельные одноосновные) CnH2n+1NO2
    O
    //
    NH2 CH– C– OH
    C nH 2n+1

к оглавлению ▴

Определение формул веществ по массовым долям атомов, входящих в его состав.

Решение таких задач состоит из двух частей:

  • сначала находят мольное соотношение атомов в веществе — оно соответствует его простейшей формуле. Например, для вещества состава АхВу соотношение количеств веществ А и В соответствует соотношению числа их атомов в молекуле:
    х : у = n(A) : n(B);
  • затем, используя молярную массу вещества, определяют его истинную формулу.
  1. Пример 1.
    Определить формулу вещества, если оно содержит 84,21% С и 15,79% Н и имеет относительную плотность по воздуху, равную 3,93.

Решение примера 1.

  1. Пусть масса вещества равна 100 г. Тогда масса С будет равна 84,21 г, а масса Н — 15,79 г.
  2. Найдём количество вещества каждого атома:
    ν(C) = m / M = 84,21 / 12 = 7,0175 моль,
    ν(H) = 15,79 / 1 = 15,79 моль.
  3. Определяем мольное соотношение атомов С и Н:
    С : Н = 7,0175 : 15,79 (сократим оба числа на меньшее) = 1 : 2,25 (домножим на 4) = 4 : 9.
    Таким образом, простейшая формула — С4Н9.
  4. По относительной плотности рассчитаем молярную массу:
    М = D(возд.) • 29 = 114 г/моль.
    Молярная масса, соответствующая простейшей формуле С4Н9 — 57 г/моль, это в 2 раза меньше истинно молярной массы.
    Значит, истинная формула — С8Н18.

Есть гораздо более простой метод решения такой задачи, но, к сожалению, за него не поставят полный балл. Зато он подойдёт для проверки истинной формулы, т.е. с его помощью вы можете проверить своё решение.

Метод 2: Находим истинную молярную массу (114 г/моль), а затем находим массы атомов углерода и водорода в этом веществе по их массовым долям.
m(C) = 114 • 0,8421 = 96; т.е. число атомов С 96/12 = 8
m(H) = 114 • 0,1579 = 18; т.е число атомов Н 18/1 = 18.
Формула вещества — С8Н18.

Ответ: С8Н18.

  1. Пример 2.
    Определить формулу алкина с плотностью 2,41 г/л при нормальных условиях.

Решение примера 2.

Общая формула алкина СnH2n−2
Как, имея плотность газообразного алкина, найти его молярную массу? Плотность ρ — это масса 1 литра газа при нормальных условиях.
Так как 1 моль вещества занимает объём 22,4 л, то необходимо узнать, сколько весят 22,4 л такого газа:
M = (плотность ρ) • (молярный объём Vm) = 2,41 г/л • 22,4 л/моль = 54 г/моль.
Далее, составим уравнение, связывающее молярную массу и n:
14 • n − 2 = 54, n = 4.
Значит, алкин имеет формулу С4Н6.

Ответ: С4Н6.

  1. Пример 3.
    Определить формулу предельного альдегида, если известно, что 3•1022 молекул этого альдегида весят 4,3 г.

Решение примера 3.

В этой задаче дано число молекул и соответствующая масса. Исходя из этих данных, нам необходимо вновь найти величину молярной массы вещества.
Для этого нужно вспомнить, какое число молекул содержится в 1 моль вещества.
Это число Авогадро: Na = 6,02•1023 (молекул).
Значит, можно найти количество вещества альдегида:
ν = N / Na = 3•1022 / 6,02•1023 = 0,05 моль,
и молярную массу:
М = m / n = 4,3 / 0,05 = 86 г/моль.
Далее, как в предыдущем примере, составляем уравнение и находим n.
Общая формула предельного альдегида СnH2nO, то есть М = 14n + 16 = 86, n = 5.

Ответ: С5Н10О, пентаналь.

  1. Пример 4.
    Определить формулу дихлоралкана, содержащего 31,86 % углерода.

Решение примера 4.

Общая формула дихлоралкана: СnH2nCl2, там 2 атома хлора и n атомов углерода.
Тогда массовая доля углерода равна:
ω(C) = (число атомов C в молекуле) • (атомная масса C) / (молекулярная масса дихлоралкана)
0,3186 = n • 12 / (14n + 71)
n = 3, вещество — дихлорпропан.

Ответ: С3Н6Cl2, дихлорпропан.

к оглавлению ▴

Определение формул веществ по продуктам сгорания.

В задачах на сгорание количества веществ элементов, входящих в исследуемое вещество, определяют по объёмам и массам продуктов сгорания — углекислого газа, воды, азота и других. Остальное решение — такое же, как и в первом типе задач.

  1. Пример 5.
    448 мл (н. у.) газообразного предельного нециклического углеводорода сожгли, и продукты реакции пропустили через избыток известковой воды, при этом образовалось 8 г осадка. Какой углеводород был взят?

Решение примера 5.

  1. Общая формула газообразного предельного нециклического углеводорода (алкана) — CnH2n+2
    Тогда схема реакции сгорания выглядит так:
    CnH2n+2 + О2 → CO2 + H2O
    Нетрудно заметить, что при сгорании 1 моль алкана выделится n моль углекислого газа.
    Количество вещества алкана находим по его объёму (не забудьте перевести миллилитры в литры!):
    ν(CnH2n+2) = 0,488 / 22,4 = 0,02 моль.
  2. При пропускании углекислого газа через известковую воду Са(ОН)2 выпадает осадок карбоната кальция:
    СО2 + Са(ОН)2 = СаСО3 + Н2О
    Масса осадка карбоната кальция — 8 г, молярная масса карбоната кальция 100 г/моль.
    Значит, его количество вещества
    ν(СаСО3) = 8 / 100 = 0,08 моль.
    Количество вещества углекислого газа тоже 0,08 моль.
  3. Количество углекислого газа в 4 раза больше чем алкана, значит формула алкана С4Н10.

Ответ: С4Н10.

  1. Пример 6.
    Относительная плотность паров органического соединения по азоту равна 2. При сжигании 9,8 г этого соединения образуется 15,68 л углекислого газа (н. у) и 12,6 г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения.

Решение примера 6.

Так как вещество при сгорании превращается в углекислый газ и воду, значит, оно состоит из атомов С, Н и, возможно, О. Поэтому его общую формулу можно записать как СхНуОz.

  1. Схему реакции сгорания мы можем записать (без расстановки коэффициентов):
    СхНуОz + О2 → CO2 + H2O
    Весь углерод из исходного вещества переходит в углекислый газ, а весь водород — в воду.
  2. Находим количества веществ CO2 и H2O, и определяем, сколько моль атомов С и Н в них содержится:
    ν(CO2) = V / Vm = 15,68 / 22,4 = 0,7 моль.
    На одну молекулу CO2 приходится один атом С, значит, углерода столько же моль, сколько CO2.

    ν(C) = 0,7 моль
    ν(Н2О) = m / M = 12,6 / 18 = 0,7 моль.

    В одной молекуле воды содержатся два атома Н, значит количество водорода в два раза больше, чем воды.
    ν(H) = 0,7 • 2 = 1,4 моль.

  3. Проверяем наличие в веществе кислорода. Для этого из массы всего исходного вещества надо вычесть массы С и Н.
    m(C) = 0,7 • 12 = 8,4 г, m(H) = 1,4 • 1 = 1,4 г
    Масса всего вещества 9,8 г.
    m(O) = 9,8 − 8,4 − 1,4 = 0, т.е.в данном веществе нет атомов кислорода.
    Если бы кислород в данном веществе присутствовал, то по его массе можно было бы найти количество вещества и рассчитывать простейшую формулу, исходя из наличия трёх разных атомов.
  4. Дальнейшие действия вам уже знакомы: поиск простейшей и истинной формул.
    С : Н = 0,7 : 1,4 = 1 : 2
    Простейшая формула СН2.
  5. Истинную молярную массу ищем по относительной плотности газа по азоту (не забудьте, что азот состоит из двухатомных молекул N2 и его молярная масса 28 г/моль):
    Mист. = Dпо N2 • M(N2) = 2 • 28 = 56 г/моль.
    Истиная формула СН2, её молярная масса 14.
    56 / 14 = 4.
    Истинная формула С4Н8.

Ответ: С4Н8.

  1. Пример 7.
    Определите молекулярную формулу вещества, при сгорании 9 г которого образовалось 17,6 г CO2, 12,6 г воды и азот. Относительная плотность этого вещества по водороду — 22,5. Определить молекулярную формулу вещества.

Решение примера 7.

  1. Вещество содержит атомы С,Н и N. Так как масса азота в продуктах сгорания не дана, её надо будет рассчитывать, исходя из массы всего органического вещества.
    Схема реакции горения:
    СхНуNz + O2 → CO2 + H2O + N2
  2. Находим количества веществ CO2 и H2O, и определяем, сколько моль атомов С и Н в них содержится:

    ν(CO2) = m / M = 17,6 / 44 = 0,4 моль.
    ν(C) = 0,4 моль.
    ν(Н2О) = m / M = 12,6 / 18 = 0,7 моль.
    ν(H) = 0,7 • 2 = 1,4 моль.

  3. Находим массу азота в исходном веществе.
    Для этого из массы всего исходного вещества надо вычесть массы С и Н.

    m(C) = 0,4 • 12 = 4,8 г,
    m(H) = 1,4 • 1 = 1,4 г

    Масса всего вещества 9,8 г.

    m(N) = 9 − 4,8 − 1,4 = 2,8 г ,
    ν(N) = m /M = 2,8 / 14 = 0,2 моль.

  4. C : H : N = 0,4 : 1,4 : 0,2 = 2 : 7 : 1
    Простейшая формула — С2Н7N.
    Истинная молярная масса
    М = Dпо Н2 • М(Н2) = 22,5 • 2 = 45 г/моль.
    Она совпадает с молярной массой, рассчитанной для простейшей формулы. То есть это и есть истинная формула вещества.

Ответ: С2Н7N.

  1. Пример 8.
    Вещества содержит С, Н, О и S. При сгорании 11 г его выделилось 8,8 г CO2, 5,4 г Н2О, а сера была полностью переведена в сульфат бария, масса которого оказалась равна 23,3 г. Определить формулу вещества.

Решение примера 8.

Формулу заданного вещества можно представить как CxHySzOk. При его сжигании получается углекислый газ, вода и сернистый газ, который затем превращают в сульфат бария. Соответственно, вся сера из исходного вещества превращена в сульфат бария.

  1. Находим количества веществ углекислого газа, воды и сульфата бария и соответствующих химических элементов из исследуемого вещества:

    ν(CO2) = m/M = 8,8/44 = 0,2 моль.
    ν(C) = 0,2 моль.
    ν(Н2О) = m / M = 5,4 / 18 = 0,3 моль.
    ν(H) = 0,6 моль.
    ν(BaSO4) = 23,3 / 233 = 0,1 моль.
    ν(S) = 0,1 моль.

  2. Рассчитываем предполагаемую массу кислорода в исходном веществе:

    m(C) = 0,2 • 12 = 2,4 г
    m(H) = 0,6 • 1 = 0,6 г
    m(S) = 0,1 • 32 = 3,2 г
    m(O) = mвещества − m(C) − m(H) − m(S) = 11 − 2,4 − 0,6 − 3,2 = 4,8 г,
    ν(O) = m / M = 4,8 / 16 = 0,3 моль

  3. Находим мольное соотношение элементов в веществе:
    C : H : S : O = 0,2 : 0,6 : 0,1 : 0,3 = 2 : 6 : 1 : 3
    Формула вещества C2H6SO3.
    Надо отметить, что таким образом мы получили только простейшую формулу.
    Однако, полученная формула является истинной, поскольку при попытке удвоения этой формулы (С4Н12S2O6) получается, что на 4 атома углерода, помимо серы и кислорода, приходится 12 атомов Н, а это невозможно.

Ответ: C2H6SO3.

к оглавлению ▴

Определение формул веществ по химическим свойствам.

  1. Пример 9.
    Определить формулу алкадиена, если г его могут обесцветить 80 г 2%-го раствора брома.

Решение примера 9.

  1. Общая формула алкадиенов — СnH2n−2.
    Запишем уравнение реакции присоединения брома к алкадиену, не забывая, что в молекуле диена две двойные связи и, соответственно, в реакцию с 1 моль диена вступят 2 моль брома:
    СnH2n−2 + 2Br2 → СnH2n−2Br4
  2. Так как в задаче даны масса и процентная концентрация раствора брома, прореагировавшего с диеном, можно рассчитать количества вещества прореагировавшего брома:

    m(Br2) = mраствора • ω = 80 • 0,02 = 1,6 г
    ν(Br2) = m / M = 1,6 / 160 = 0,01 моль.

  3. Так как количество брома, вступившего в реакцию, в 2 раза больше, чем алкадиена, можно найти количество диена и (так как известна его масса) его молярную массу:
    0,005 0,01
    СnH2n−2  + 2Br2 СnH2n−2Br4

    Мдиена = m / ν = 3,4 / 0,05 = 68 г/моль.

  4. Находим формулу алкадиена по его общей формул, выражая молярную массу через n:

    14n − 2 = 68
    n = 5.

    Это пентадиен С5Н8.

Ответ: C5H8.

  1. Пример 10.
    При взаимодействии 0,74 г предельного одноатомного спирта с металлическим натрием выделился водород в количестве, достаточном для гидрирования 112 мл пропена (н. у.). Что это за спирт?

Решение примера 10.

  1. Формула предельного одноатомного спирта — CnH2n+1OH. Здесь удобно записывать спирт в такой форме, в которой легко составить уравнение реакции — т.е. с выделенной отдельно группой ОН.
  2. Составим уравнения реакций (нельзя забывать о необходимости уравнивать реакции):

    2CnH2n+1OH + 2Na

    2CnH2n+1ONa + H2
    C3H6 + H2

    C3H8

  3. Можно найти количество пропена, а по нему — количество водорода. Зная количество водорода, по реакции находим количество вещества спирта:

    ν(C3H6) = V / Vm = 0,112 / 22,4 = 0,005 моль => ν(H2) = 0,005 моль,
    νспирта = 0,005 • 2 = 0,01 моль.

  4. Находим молярную массу спирта и n:

    Mспирта = m / ν = 0,74 / 0,01 = 74 г/моль,
    14n + 18 = 74
    14n = 56
    n = 4.

    Спирт — бутанол С4Н7ОН.

Ответ: C4H7OH.

  1. Пример 11.
    Определить формулу сложного эфира, при гидролизе 2,64 г которого выделяется 1,38 г спирта и 1,8 г одноосновной карбоновой кислоты.

Решение примера 11.

  1. Общую формулу сложного эфира, состоящего из спирта и кислоты с разным числом атомов углерода можно представить в таком виде:
    CnH2n+1COOCmH2m+1
    Соответственно, спирт будет иметь формулу
    CmH2m+1OH,
    а кислота
    CnH2n+1COOH.
    Уравнение гидролиза сложного эфира:
    CnH2n+1COOCmH2m+1 + H2O → CmH2m+1OH + CnH2n+1COOH
  2. Согласно закону сохранения массы веществ, сумма масс исходных веществ и сумма масс продуктов реакции равны.
    Поэтому из данных задачи можно найти массу воды:

    mH2O = (масса кислоты) + (масса спирта) − (масса эфира) = 1,38 + 1,8 − 2,64 = 0,54 г
    νH2O = m / M = 0,54 / 18 = 0,03 моль

    Соответственно, количества веществ кислоты и спирта тоже равны моль.
    Можно найти их молярные массы:

    Мкислоты = m / ν = 1,8 / 0,03 = 60 г/моль,
    Мспирта = 1,38 / 0,03 = 46 г/моль.

    Получим два уравнения, из которых найдём m и n:

    MCnH2n+1COOH = 14n + 46 = 60, n = 1 — уксусная кислота
    MCmH2m+1OH = 14m + 18 = 46, m = 2 — этанол.

    Таким образом, искомый эфир — это этиловый эфир уксусной кислоты, этилацетат.

Ответ: CH3COOC2H5.

  1. Пример 12.
    Определить формулу аминокислоты, если при действии на 8,9 г её избытком гидроксида натрия можно получить 11,1 г натриевой соли этой кислоты.

Решение примера 12.

  1. Общая формула аминокислоты (если считать, что она не содержит никаких других функциональных групп, кроме одной аминогруппы и одной карбоксильной):
    NH2–CH(R)–COOH.
    Можно было бы записать её разными способами, но для удобства написания уравнения реакции лучше выделять в формуле аминокислоты функциональные группы отдельно.
  2. Можно составить уравнение реакции этой аминокислоты с гидроксидом натрия:
    NH2–CH(R)–COOH + NaOH → NH2–CH(R)–COONa + H2O
    Количества вещества аминокислоты и её натриевой соли — равны. При этом мы не можем найти массу какого-либо из веществ в уравнении реакции. Поэтому в таких задачах надо выразить количества веществ аминокислоты и её соли через молярные массы и приравнять их:

    M(аминокислоты NH2–CH(R)–COOH) = 74 + МR
    M(соли NH2–CH(R)–COONa) = 96 + МR
    νаминокислоты = 8,9 / (74 + МR),
    νсоли = 11,1 / (96 + МR)
    8,9 / (74 + МR) = 11,1 / (96 + МR)
    МR = 15

    Легко увидеть, что R = CH3.
    Можно это сделать математически, если принять, что R — CnH2n+1.
    14n + 1 = 15, n = 1.
    Это аланин — аминопропановая кислота.

Ответ: NH2–CH(CH3)–COOH.

к оглавлению ▴

Задачи для самостоятельного решения.

Часть 1. Определение формулы вещества по составу.

1–1. Плотность углеводорода при нормальных условиях равна 1,964 г/л. Массовая доля углерода в нем равна 81,82%. Выведите молекулярную формулу этого углеводорода.

1–2. Массовая доля углерода в диамине равна 48,65%, массовая доля азота равна 37,84%. Выведите молекулярную формулу диамина.

1–3. Относительная плотность паров предельной двухосновной карбоновой кислоты по воздуху равна 4,07. Выведите молекулярную формулу карбоновой кислоты.

1–4. 2 л алкадиена при н.у. имеет массу, равную 4,82 г. Выведите молекулярную формулу алкадиена.

1–5. (ЕГЭ–2011) Установите формулу предельной одноосновной карбоновой кислоты, кальциевая соль которой содержит 30,77 % кальция.

к оглавлению ▴

Часть 2. Определение формулы вещества по продуктам сгорания.

2–1. Относительная плотность паров органического соединения по сернистому газу равна 2. При сжигании 19,2 г этого вещества образуется 52,8 г углекислого газа (н.у.) и 21,6 г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения.

2–2. При сжигании органического вещества массой 1,78 г в избытке кислорода получили 0,28 г азота, 1,344 л (н.у.) СО2 и 1,26 г воды. Определите молекулярную формулу вещества, зная, что в указанной навеске вещества содержится 1,204•1022 молекул.

2–3. Углекислый газ, полученный при сгорании 3,4 г углеводорода, пропустили через избыток раствора гидроксида кальция и получили 25 г осадка. Выведите простейшую формулу углеводорода.

2–4. При сгорании органического вещества, содержащего С, Н и хлор, выделилось 6,72 л (н.у.) углекислого газа, 5,4 г воды, 3,65 г хлороводорода. Установите молекулярную формулу сгоревшего вещества.

2–5. (ЕГЭ–2011) При сгорании амина выделилось 0,448 л (н.у.) углекислого газа, 0,495 г воды и 0,056 л азота. Определить молекулярную формулу этого амина.

к оглавлению ▴

Часть 3. Определение формулы вещества по химическим свойствам.

3–1. Определить формулу алкена, если известно, что он 5,6 г его при присоединении воды образуют 7,4 г спирта.

3–2. Для окисления 2,9 г предельного альдегида до кислоты потребовалось 9,8 г гидроксида меди (II). Определить формулу альдегида.

3–3. Одноосновная моноаминокислота массой 3 г с избытком бромоводорода образует 6,24 г соли. Определить формулу аминокислоты.

3–4. При взаимодействии предельного двухатомного спирта массой 2,7 г с избытком калия выделилось 0,672 л водорода. Определить формулу спирта.

3–5. (ЕГЭ–2011) При окислении предельного одноатомного спирта оксидом меди (II) получили 9,73 г альдегида, 8,65 г меди и воду. Определить молекулярную формулу этого спирта.

к оглавлению ▴

Ответы и комментарии к задачам для самостоятельного решения.

1–1. С3Н8

1–2. С3Н6(NH2)2

1–3. C2H4(COOH)2

1–4. C4H6

1–5. (HCOO)2Ca — формиат кальция, соль муравьиной кислоты

2–1. С8Н16О

2–2. С3Н7NO

2–3. С5Н8 (массу водорода находим, вычитая из массы углеводорода массу углерода)

2–4. C3H7Cl (не забудьте, что атомы водорода содержатся не только в воде, но и в HCl)

2–5. C4H11N

3–1. С4Н8

3–2. С3Н6О

3–3. С2Н5NO2

3–4. C4H8(OH)2

3–5. C4H9OH

Благодарим за то, что пользуйтесь нашими статьями.
Информация на странице «Химия, часть С. Задача С5. Определение формул органических веществ.» подготовлена нашими авторами специально, чтобы помочь вам в освоении предмета и подготовке к ЕГЭ и ОГЭ.
Чтобы успешно сдать необходимые и поступить в высшее учебное заведение или колледж нужно использовать все инструменты: учеба, контрольные, олимпиады, онлайн-лекции, видеоуроки, сборники заданий.
Также вы можете воспользоваться другими материалами из разделов нашего сайта.

Публикация обновлена:
09.03.2023

ЕГЭ по химии 34 задание Братякова С.Б. 23.08.2017

ЕГЭ по химии

34 задание

Братякова С.Б.

23.08.2017

Братякова С.Б. 23.08.2017

Братякова С.Б.

23.08.2017

Для меня задача по химии выглядит примерно так: Летели два верблюда- один рыжий, другой -налево. Сколько весит 1кг асфальта, если ёжику 12 лет? Братякова С.Б. 23.08.2017

Для меня задача по химии выглядит примерно так: Летели два верблюда- один рыжий, другой -налево. Сколько весит 1кг асфальта, если ёжику 12 лет?

Братякова С.Б.

23.08.2017

1 . Органическое вещество А содержит 13,58% азота, 8,80% водорода и 31,03% кислорода по массе и образуется при взаимодействии органического вещества Б с этанолом в молярном соотношении 1 : 1. Известно, что вещество Б имеет природное происхождение и способно взаимодействовать как с кислотами, так и со щелочами. Братякова С.Б. 23.08.2017

1 . Органическое вещество А содержит 13,58% азота, 8,80% водорода и 31,03% кислорода по массе и образуется при взаимодействии органического вещества Б с этанолом в молярном соотношении 1 : 1. Известно, что вещество Б имеет природное происхождение и способно взаимодействовать как с кислотами, так и со щелочами.

Братякова С.Б.

23.08.2017

На основании данных условия задания: 1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества А; 2) запишите молекулярную формулу вещества А; 3) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; 4) напишите уравнение реакции получения вещества А из вещества Б и этанола. Братякова С.Б. 23.08.2017

На основании данных условия задания:

1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества А;

2) запишите молекулярную формулу вещества А;

3) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

4) напишите уравнение реакции получения вещества А из вещества Б и этанола.

Братякова С.Б.

23.08.2017

Элементы ответа:   Общая формула вещества – CxHyNzOg   1) Найдено соотношение атомов углерода, водорода, азота и кислорода в соединении: ω(С) = 100 – 13,58-8,80- 31,03 = 46,59% x : y : z : g 46,59 ⁄ 12 : 8,80 ⁄ 1 : 13,58 ⁄ 14 : 31,03 ⁄ 16 3,88 : 8,80 : 0,97 : 1,94 4:9:1:2 2) Определена молекулярная формула вещества А. С 4 H 9 NO 2 Братякова С.Б. 23.08.2017

Элементы ответа:

Общая формула вещества – CxHyNzOg

1) Найдено соотношение атомов углерода, водорода, азота и кислорода в соединении:

ω(С) = 100 – 13,58-8,80- 31,03 = 46,59%

x : y : z : g

46,59 ⁄ 12 : 8,80 ⁄ 1 : 13,58 ⁄ 14 : 31,03 ⁄ 16

3,88 : 8,80 : 0,97 : 1,94

4:9:1:2

2) Определена молекулярная формула вещества А.

С 4 H 9 NO 2

Братякова С.Б.

23.08.2017

3) Составлена структурная формула вещества А: 4) Составлено уравнение реакции получения вещества А из вещества Б и этанола: Братякова С.Б. 23.08.2017

3) Составлена структурная формула вещества А:

4) Составлено уравнение реакции получения вещества А из вещества Б и этанола:

Братякова С.Б.

23.08.2017

2. При сгорании 4,12 г органического вещества получается 3,584 л углекислого газа (н.у.), 448 мл азота (н.у.) и 3,24 г воды. При нагревании с соляной кислотой данное вещество подвергается гидролизу, продуктами которого являются соединение состава С 2 H 6 NО 2 Cl и одноатомный спирт. Братякова С.Б. 23.08.2017

2. При сгорании 4,12 г органического вещества получается 3,584 л углекислого газа (н.у.), 448 мл азота (н.у.) и 3,24 г воды. При нагревании с соляной кислотой данное вещество подвергается гидролизу, продуктами которого являются соединение состава С 2 H 6 2 Cl и одноатомный спирт.

Братякова С.Б.

23.08.2017

На основании данных условия задания: 1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества; 2) запишите молекулярную формулу исходного органического вещества; 3) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; 4) напишите уравнение реакции гидролиза исходного вещества в присутствии соляной кислоты. Братякова С.Б. 23.08.2017

На основании данных условия задания:

1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества;

2) запишите молекулярную формулу исходного органического вещества;

3) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

4) напишите уравнение реакции гидролиза исходного вещества в присутствии соляной кислоты.

Братякова С.Б.

23.08.2017

Элементы ответа: Общая формула вещества – CxHyNzOg 1) Найдено количество вещества продуктов сгорания: n(CO 2 ) = 3,584 / 22,4 = 0,16 моль; n(С) = 0,16 моль n(H 2 O) = 3,24 / 18 = 0,18 моль; n(H) = 0,18 ∙ 2 = 0,36 моль n(N 2 ) = 0,448 / 22,4 = 0,02 моль; n(N) = 0,02 ∙ 2 = 0,04 моль 2) Установлены масса и количество вещества атомов кислорода, и определена молекулярная формула вещества: m(C + H + N) = 0,16 ∙ 12 + 0,36 ∙ 1 + 0,04 ∙ 14 = 2,84 г m(О) = 4,12 – 2,84 = 1,28 г n(O) = 1,28 / 16 = 0,08 моль Братякова С.Б. 23.08.2017

Элементы ответа:

Общая формула вещества – CxHyNzOg

1) Найдено количество вещества продуктов сгорания:

n(CO 2 ) = 3,584 / 22,4 = 0,16 моль; n(С) = 0,16 моль

n(H 2 O) = 3,24 / 18 = 0,18 моль; n(H) = 0,18 ∙ 2 = 0,36 моль

n(N 2 ) = 0,448 / 22,4 = 0,02 моль; n(N) = 0,02 ∙ 2 = 0,04 моль

2) Установлены масса и количество вещества атомов кислорода,

и определена молекулярная формула вещества:

m(C + H + N) = 0,16 ∙ 12 + 0,36 ∙ 1 + 0,04 ∙ 14 = 2,84 г

m(О) = 4,12 – 2,84 = 1,28 г

n(O) = 1,28 / 16 = 0,08 моль

Братякова С.Б.

23.08.2017

n(С) : n(Н) : n(N) : n(O) 0,16 : 0,36 : 0,04 : 0,08 4 : 9 : 1 : 2 Молекулярная формула – C 4 H 9 NO 2  3) Приведена структурная формула органического вещества: 4) Составлено уравнение реакции гидролиза в присутствии соляной кислоты: Братякова С.Б. 23.08.2017

n(С) : n(Н) : n(N) : n(O)

0,16 : 0,36 : 0,04 : 0,08 4 : 9 : 1 : 2

Молекулярная формула – C 4 H 9 NO 2

3) Приведена структурная формула органического вещества:

4) Составлено уравнение реакции гидролиза в присутствии соляной кислоты:

Братякова С.Б.

23.08.2017

3. Органическое вещество А содержит 11,97% азота, 9,40% водорода и 27,35% кислорода по массе и образуется при взаимодействии органического вещества Б с пропанолом-2 в молярном соотношении 1 : 1. Известно, что вещество Б имеет природное происхождение и способно взаимодействовать как с кислотами, так и со щелочами. Братякова С.Б. 23.08.2017

3. Органическое вещество А содержит 11,97% азота, 9,40% водорода и 27,35% кислорода по массе и образуется при взаимодействии органического вещества Б с пропанолом-2 в молярном соотношении 1 : 1. Известно, что вещество Б имеет природное происхождение и способно взаимодействовать как с кислотами, так и со щелочами.

Братякова С.Б.

23.08.2017

На основании данных условия задания: 1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества А; 2) запишите молекулярную формулу вещества А; 3) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; 4) напишите уравнение реакции получения вещества А из вещества Б   и пропанола-2. Братякова С.Б. 23.08.2017

На основании данных условия задания:

1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества А;

2) запишите молекулярную формулу вещества А;

3) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

4) напишите уравнение реакции получения вещества А из вещества Б  и пропанола-2.

Братякова С.Б.

23.08.2017

Элементы ответа: Общая формула вещества – CxHyNzOg 1) Найдено соотношение атомов углерода, водорода, азота и кислорода в соединении: ω(С) = 100 – 11,97 - 9,40 - 27,35 = 51,31% x : y : z : g 51,31 ⁄ 12 : 9,4 ⁄ 1 : 11,97 ⁄ 14 : 27,35 ⁄ 16 4,27 : 9,4 : 0,855 : 1,71 5:11:1:2 2) Определена молекулярная формула вещества А. С 5 H 11 NO 2 3) Составлена структурная формула вещества А: Братякова С.Б. 23.08.2017

Элементы ответа:

Общая формула вещества – CxHyNzOg

1) Найдено соотношение атомов углерода, водорода, азота и кислорода в соединении:

ω(С) = 100 – 11,97 — 9,40 — 27,35 = 51,31%

x : y : z : g

51,31 ⁄ 12 : 9,4 ⁄ 1 : 11,97 ⁄ 14 : 27,35 ⁄ 16

4,27 : 9,4 : 0,855 : 1,71

5:11:1:2

2) Определена молекулярная формула вещества А.

С 5 H 11 NO 2

3) Составлена структурная формула вещества А:

Братякова С.Б.

23.08.2017

4) Составлено уравнение реакции получения вещества А из вещества Б и пропанола-2: Братякова С.Б. 23.08.2017

4) Составлено уравнение реакции получения вещества А из вещества Б и пропанола-2:

Братякова С.Б.

23.08.2017

4. При сжигании образца дипептида природного происхождения массой 6,4 г получено 5,376л углекислого газа (н.у.), 4,32 г воды и 896 мл азота (н.у.). При гидролизе данного дипептида в присутствии соляной кислоты образуется одна соль. Братякова С.Б. 23.08.2017

4. При сжигании образца дипептида природного происхождения массой 6,4 г получено 5,376л углекислого газа (н.у.), 4,32 г воды и 896 мл азота (н.у.). При гидролизе данного дипептида в присутствии соляной кислоты образуется одна соль.

Братякова С.Б.

23.08.2017

На основании данных условия задания: 1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы дипептида; 2) запишите молекулярную формулу дипептида; 3) составьте структурную формулу этого дипептида, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; 4) напишите уравнение реакции гидролиза дипептида в присутствии соляной кислоты. Братякова С.Б. 23.08.2017

На основании данных условия задания:

1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы дипептида;

2) запишите молекулярную формулу дипептида;

3) составьте структурную формулу этого дипептида, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

4) напишите уравнение реакции гидролиза дипептида в присутствии соляной кислоты.

Братякова С.Б.

23.08.2017

Элементы ответа: 1) Найдено количество вещества продуктов сгорания: n(CO 2 ) = 5,376 / 22,4 = 0,24 моль; n(С) = 0,24 моль n(H 2 O)= 4,32/18= 0,24 моль;n(H)= 0,24∙2= 0,48 моль n(N 2 ) = 0,896 / 22,4 = 0,04 моль; n(N) = 0,04 ∙ 2 = 0,08 моль 2) Установлены масса и количество вещества атомов кислорода, и определена молекулярная формула вещества: m(C + H + N) = 0,24 ∙ 12 + 0,48 ∙ 1 + 0,08 ∙ 14 = 4,48 г m(О)= 6,4 – 4,48 =1,92 г ; n(O) = 1,92/16 = 0,12 моль n(С) : n(Н) : n(N) : n(O) = 0,24 : 0,48 : 0,08 : 0,12 6 : 12 : 2 : 3 Молекулярная формула – C 6 H 12 N 2 O 3 Братякова С.Б. 23.08.2017

Элементы ответа:

1) Найдено количество вещества продуктов сгорания:

n(CO 2 ) = 5,376 / 22,4 = 0,24 моль; n(С) = 0,24 моль

n(H 2 O)= 4,32/18= 0,24 моль;n(H)= 0,24∙2= 0,48 моль

n(N 2 ) = 0,896 / 22,4 = 0,04 моль; n(N) = 0,04 ∙ 2 = 0,08 моль

2) Установлены масса и количество вещества атомов кислорода, и определена молекулярная формула вещества:

m(C + H + N) = 0,24 ∙ 12 + 0,48 ∙ 1 + 0,08 ∙ 14 = 4,48 г

m(О)= 6,4 – 4,48 =1,92 г ; n(O) = 1,92/16 = 0,12 моль

n(С) : n(Н) : n(N) : n(O) = 0,24 : 0,48 : 0,08 : 0,12 6 : 12 : 2 : 3

Молекулярная формула – C 6 H 12 N 2 O 3

Братякова С.Б.

23.08.2017

3) Приведена структурная формула дипептида: 4) Составлено уравнение реакции гидролиза в присутствии соляной кислоты: Братякова С.Б. 23.08.2017

3) Приведена структурная формула дипептида:

4) Составлено уравнение реакции гидролиза в присутствии соляной кислоты:

Братякова С.Б.

23.08.2017

Использованные интернетресурсы:  1. http:// www.fipi.ru/about/news/opublikovany-proekty-kim-ege-2017-goda   2. http :// 85.142.162.119/os11/xmodules/qprint/index.php?proj=EA45D8517ABEB35140D0D83E76F14A41   3. https:// www.youtube.com/watch?v=w8SLnzBFvWw    Братякова С.Б. 23.08.2017

Использованные интернетресурсы: 1. http:// www.fipi.ru/about/news/opublikovany-proekty-kim-ege-2017-goda 2. http :// 85.142.162.119/os11/xmodules/qprint/index.php?proj=EA45D8517ABEB35140D0D83E76F14A41 3. https:// www.youtube.com/watch?v=w8SLnzBFvWw

Братякова С.Б.

23.08.2017

Понравилась статья? Поделить с друзьями:
  • Задачи на встречное движение егэ
  • Задачи на вписанный угол егэ
  • Задачи на вневписанную окружность в егэ с решением
  • Задачи на влажность воздуха егэ физика
  • Задачи на вклады егэ профильный уровень с решением