Задачи на вывод молекулярной формулы егэ

Пройти тестирование по этим заданиям
Вернуться к каталогу заданий

Версия для печати и копирования в MS Word

Пройти тестирование по этим заданиям

Задачи на определение формулы органического вещества бывают нескольких видов. Обычно решение этих задач не представляет особых сложностей, однако часто выпускники теряют баллы на этой задаче. Причин бывает несколько:

1. Некорректное оформление;
2. Решение не математическим путем, а методом перебора;
3. Неверно составленная общая формула вещества;
4. Ошибки в уравнении реакции с участием вещества, записанного в общем виде.

к оглавлению ▴

Типы задач в задании С5.

1. Определение формулы вещества по массовым долям химических элементов или по общей формуле вещества;
2. Определение формулы вещества по продуктам сгорания;
3. Определение формулы вещества по химическим свойствам.

Необходимые теоретические сведения.

1. Массовая доля элемента в веществе.
   Массовая доля элемента — это его содержание в веществе в процентах по массе.
   Например, в веществе состава С₂Н₄ содержится 2 атома углерода и 4 атома водорода. Если взять 1 молекулу такого вещества, то его молекулярная масса будет равна:
   Мr(С₂Н₄) = 2 • 12 + 4 • 1 = 28 а.е.м. и там содержится 2 • 12 а.е.м. углерода.Чтобы найти массовую долю углерода в этом веществе, надо его массу разделить на массу всего вещества:
   ω(C) = 12 • 2 / 28 = 0,857 или 85,7%.
   Если вещество имеет общую формулу С_хН_уО_z, то массовые доли каждого их атомов так же равны отношению их массы к массе всего вещества. Масса х атомов С равна — 12х, масса у атомов Н — у, масса z атомов кислорода — 16z.
   Тогда
   ω(C) = 12 • х / (12х + у + 16z)

   Если записать эту формулу в общем виде, то получится следующее выражение:

   Массовая доля атома Э в веществе   =	Атомная масса атома Э	•	число атомов Э в	молекуле
   Аr(Э) • z
   ——————
   Mr(вещ.)
   Молекулярная масса вещества

2. Молекулярная и простейшая формула вещества.Молекулярная (истинная) формула — формула, в которой отражается реальное число атомов каждого вида, входящих в молекулу вещества.
   Например, С₆Н₆ — истинная формула бензола.
   Простейшая (эмпирическая) формула — показывает соотношение атомов в веществе.
   Например, для бензола соотношение С:Н = 1:1, т.е. простейшая формула бензола — СН.
   Молекулярная формула может совпадать с простейшей или быть кратной ей.

   Примеры.

   Вещество	Молекулярная формула	Соотношение атомов	Простейшая формула
   Этанол	С2Н6О	С:Н:О = 2:6:1	С2Н6О
   Бутен	С4Н8	С:Н = 1:2	СН2
   Уксусная кислота	С2Н4О2	С:Н:О = 1:2:1	СН2О

   Если в задаче даны только массовые доли элементов, то в процессе решения задачи можно вычислить только простейшую формулу вещества. Для получения истинной формулы в задаче обычно даются дополнительные данные — молярная масса, относительная или абсолютная плотность вещества или другие данные, с помощью которых можно определить молярную массу вещества.

3. Относительная плотность газа Х по газу У — D_поУ(Х).
   Относительная плотность D — это величина, которая показывает, во сколько раз газ Х тяжелее газа У. Её рассчитывают как отношение молярных масс газов Х и У:
   D_поУ(Х) = М(Х) / М(У)
   Часто для расчетов используют относительные плотности газов по водороду и по воздуху.
   Относительная плотность газа Х по водороду:
   D_{по H2} = M_{(газа Х)} / M_(H2) = M_{(газа Х)} / 2
   Воздух — это смесь газов, поэтому для него можно рассчитать только среднюю молярную массу. Её величина принята за 29 г/моль (исходя из примерного усреднённого состава).
   Поэтому:
   D_{по возд.} = М_{(газа Х)} / 29
4. Абсолютная плотность газа при нормальных условиях.Абсолютная плотность газа — это масса 1 л газа при нормальных условиях. Обычно для газов её измеряют в г/л.
   ρ = m_(газа) / V_(газа)
   Если взять 1 моль газа, то тогда:
   ρ = М / V_m,
   а молярную массу газа можно найти, умножая плотность на молярный объём.
5. Общие формулы веществ разных классов.
   Часто для решения задач с химическими реакциями удобно пользоваться не обычной общей формулой, а формулой, в которой выделена отдельно кратная связь или функциональная группа.

   Класс органических веществ	Общая молекулярная формула	Формула с выделенной кратной связью и функциональной группой
   Алканы	CnH2n+2	—
   Алкены	CnH2n	CnH2n+1–CH=CH2
   Алкины	CnH2n−2	CnH2n+1–C≡CH
   Диены	CnH2n−2	—
   Гомологи бензола	CnH2n−6	С6Н5–СnH2n+1
   Предельные одноатомные спирты	CnH2n+2O	CnH2n+1–OH
   Многоатомные спирты	CnH2n+2Ox	CnH2n+2−x(OH)x
   Предельные альдегиды	CnH2nO
   Кетоны	CnH2nO	O // CnH2n+1– C– O–CmH2m+1
   Фенолы	CnH2n−6O	С6Н5(СnH2n)–OH
   Предельные карбоновые кислоты	CnH2nO2
   Сложные эфиры	CnH2nO2	O // CnH2n+1– C– O–CmH2m+1
   Амины	CnH2n+3N	СnH2n+1NH2
   Аминокислоты (предельные одноосновные)	CnH2n+1NO2	O // NH2– CH– C– OH C nH 2n+1

к оглавлению ▴

Определение формул веществ по массовым долям атомов, входящих в его состав.

Решение таких задач состоит из двух частей:

• сначала находят мольное соотношение атомов в веществе — оно соответствует его простейшей формуле. Например, для вещества состава А_хВ_у соотношение количеств веществ А и В соответствует соотношению числа их атомов в молекуле:
  х : у = n(A) : n(B);
• затем, используя молярную массу вещества, определяют его истинную формулу.

1. Пример 1.
   Определить формулу вещества, если оно содержит 84,21% С и 15,79% Н и имеет относительную плотность по воздуху, равную 3,93.

Решение примера 1.

1. Пусть масса вещества равна 100 г. Тогда масса С будет равна 84,21 г, а масса Н — 15,79 г.
2. Найдём количество вещества каждого атома:
   ν(C) = m / M = 84,21 / 12 = 7,0175 моль,
   ν(H) = 15,79 / 1 = 15,79 моль.
3. Определяем мольное соотношение атомов С и Н:
   С : Н = 7,0175 : 15,79 (сократим оба числа на меньшее) = 1 : 2,25 (домножим на 4) = 4 : 9.
   Таким образом, простейшая формула — С₄Н₉.
4. По относительной плотности рассчитаем молярную массу:
   М = D_(возд.) • 29 = 114 г/моль.
   Молярная масса, соответствующая простейшей формуле С₄Н₉ — 57 г/моль, это в 2 раза меньше истинно молярной массы.
   Значит, истинная формула — С₈Н₁₈.

Есть гораздо более простой метод решения такой задачи, но, к сожалению, за него не поставят полный балл. Зато он подойдёт для проверки истинной формулы, т.е. с его помощью вы можете проверить своё решение.

Метод 2: Находим истинную молярную массу (114 г/моль), а затем находим массы атомов углерода и водорода в этом веществе по их массовым долям.
m(C) = 114 • 0,8421 = 96; т.е. число атомов С 96/12 = 8
m(H) = 114 • 0,1579 = 18; т.е число атомов Н 18/1 = 18.
Формула вещества — С₈Н₁₈.

Ответ: С₈Н₁₈.

1. Пример 2.
   Определить формулу алкина с плотностью 2,41 г/л при нормальных условиях.

Решение примера 2.

Общая формула алкина С_nH_2n−2
Как, имея плотность газообразного алкина, найти его молярную массу? Плотность ρ — это масса 1 литра газа при нормальных условиях.
Так как 1 моль вещества занимает объём 22,4 л, то необходимо узнать, сколько весят 22,4 л такого газа:
M = (плотность ρ) • (молярный объём V_m) = 2,41 г/л • 22,4 л/моль = 54 г/моль.
Далее, составим уравнение, связывающее молярную массу и n:
14 • n − 2 = 54, n = 4.
Значит, алкин имеет формулу С₄Н₆.

Ответ: С₄Н₆.

1. Пример 3.
   Определить формулу предельного альдегида, если известно, что 3•10²² молекул этого альдегида весят 4,3 г.

Решение примера 3.

В этой задаче дано число молекул и соответствующая масса. Исходя из этих данных, нам необходимо вновь найти величину молярной массы вещества.
Для этого нужно вспомнить, какое число молекул содержится в 1 моль вещества.
Это число Авогадро: N_a = 6,02•10²³ (молекул).
Значит, можно найти количество вещества альдегида:
ν = N / Na = 3•10²² / 6,02•10²³ = 0,05 моль,
и молярную массу:
М = m / n = 4,3 / 0,05 = 86 г/моль.
Далее, как в предыдущем примере, составляем уравнение и находим n.
Общая формула предельного альдегида С_nH_2nO, то есть М = 14n + 16 = 86, n = 5.

Ответ: С₅Н₁₀О, пентаналь.

1. Пример 4.
   Определить формулу дихлоралкана, содержащего 31,86 % углерода.

Решение примера 4.

Общая формула дихлоралкана: С_nH_2nCl₂, там 2 атома хлора и n атомов углерода.
Тогда массовая доля углерода равна:
ω(C) = (число атомов C в молекуле) • (атомная масса C) / (молекулярная масса дихлоралкана)
0,3186 = n • 12 / (14n + 71)
n = 3, вещество — дихлорпропан.

Ответ: С₃Н₆Cl₂, дихлорпропан.

к оглавлению ▴

Определение формул веществ по продуктам сгорания.

В задачах на сгорание количества веществ элементов, входящих в исследуемое вещество, определяют по объёмам и массам продуктов сгорания — углекислого газа, воды, азота и других. Остальное решение — такое же, как и в первом типе задач.

1. Пример 5.
   448 мл (н. у.) газообразного предельного нециклического углеводорода сожгли, и продукты реакции пропустили через избыток известковой воды, при этом образовалось 8 г осадка. Какой углеводород был взят?

Решение примера 5.

1. Общая формула газообразного предельного нециклического углеводорода (алкана) — C_nH_2n+2
   Тогда схема реакции сгорания выглядит так:
   C_nH_2n+2 + О₂ → CO₂ + H₂O
   Нетрудно заметить, что при сгорании 1 моль алкана выделится n моль углекислого газа.
   Количество вещества алкана находим по его объёму (не забудьте перевести миллилитры в литры!):
   ν(C_nH_2n+2) = 0,488 / 22,4 = 0,02 моль.
2. При пропускании углекислого газа через известковую воду Са(ОН)₂ выпадает осадок карбоната кальция:
   СО₂ + Са(ОН)₂ = СаСО₃ + Н₂О
   Масса осадка карбоната кальция — 8 г, молярная масса карбоната кальция 100 г/моль.
   Значит, его количество вещества
   ν(СаСО₃) = 8 / 100 = 0,08 моль.
   Количество вещества углекислого газа тоже 0,08 моль.
3. Количество углекислого газа в 4 раза больше чем алкана, значит формула алкана С₄Н₁₀.

Ответ: С₄Н₁₀.

1. Пример 6.
   Относительная плотность паров органического соединения по азоту равна 2. При сжигании 9,8 г этого соединения образуется 15,68 л углекислого газа (н. у) и 12,6 г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения.

Решение примера 6.

Так как вещество при сгорании превращается в углекислый газ и воду, значит, оно состоит из атомов С, Н и, возможно, О. Поэтому его общую формулу можно записать как С_хН_уО_z.

1. Схему реакции сгорания мы можем записать (без расстановки коэффициентов):
   С_хН_уО_z + О₂ → CO₂ + H₂O
   Весь углерод из исходного вещества переходит в углекислый газ, а весь водород — в воду.
2. Находим количества веществ CO₂ и H₂O, и определяем, сколько моль атомов С и Н в них содержится:
   ν(CO₂) = V / V_m = 15,68 / 22,4 = 0,7 моль.
   На одну молекулу CO₂ приходится один атом С, значит, углерода столько же моль, сколько CO₂.

   ν(C) = 0,7 моль
   ν(Н₂О) = m / M = 12,6 / 18 = 0,7 моль.

   В одной молекуле воды содержатся два атома Н, значит количество водорода в два раза больше, чем воды.
   ν(H) = 0,7 • 2 = 1,4 моль.

3. Проверяем наличие в веществе кислорода. Для этого из массы всего исходного вещества надо вычесть массы С и Н.
   m(C) = 0,7 • 12 = 8,4 г, m(H) = 1,4 • 1 = 1,4 г
   Масса всего вещества 9,8 г.
   m(O) = 9,8 − 8,4 − 1,4 = 0, т.е.в данном веществе нет атомов кислорода.
   Если бы кислород в данном веществе присутствовал, то по его массе можно было бы найти количество вещества и рассчитывать простейшую формулу, исходя из наличия трёх разных атомов.
4. Дальнейшие действия вам уже знакомы: поиск простейшей и истинной формул.
   С : Н = 0,7 : 1,4 = 1 : 2
   Простейшая формула СН₂.
5. Истинную молярную массу ищем по относительной плотности газа по азоту (не забудьте, что азот состоит из двухатомных молекул N₂ и его молярная масса 28 г/моль):
   M_ист. = D_{по N2} • M_(N2) = 2 • 28 = 56 г/моль.
   Истиная формула СН₂, её молярная масса 14.
   56 / 14 = 4.
   Истинная формула С₄Н₈.

Ответ: С₄Н₈.

1. Пример 7.
   Определите молекулярную формулу вещества, при сгорании 9 г которого образовалось 17,6 г CO₂, 12,6 г воды и азот. Относительная плотность этого вещества по водороду — 22,5. Определить молекулярную формулу вещества.

Решение примера 7.

1. Вещество содержит атомы С,Н и N. Так как масса азота в продуктах сгорания не дана, её надо будет рассчитывать, исходя из массы всего органического вещества.
   Схема реакции горения:
   С_хН_уN_z + O₂ → CO₂ + H₂O + N₂
2. Находим количества веществ CO₂ и H₂O, и определяем, сколько моль атомов С и Н в них содержится:

   ν(CO₂) = m / M = 17,6 / 44 = 0,4 моль.
   ν(C) = 0,4 моль.
   ν(Н₂О) = m / M = 12,6 / 18 = 0,7 моль.
   ν(H) = 0,7 • 2 = 1,4 моль.

3. Находим массу азота в исходном веществе.
   Для этого из массы всего исходного вещества надо вычесть массы С и Н.

   m(C) = 0,4 • 12 = 4,8 г,
   m(H) = 1,4 • 1 = 1,4 г

   Масса всего вещества 9,8 г.

   m(N) = 9 − 4,8 − 1,4 = 2,8 г ,
   ν(N) = m /M = 2,8 / 14 = 0,2 моль.

4. C : H : N = 0,4 : 1,4 : 0,2 = 2 : 7 : 1
   Простейшая формула — С₂Н₇N.
   Истинная молярная масса
   М = D_{по Н2} • М(Н₂) = 22,5 • 2 = 45 г/моль.
   Она совпадает с молярной массой, рассчитанной для простейшей формулы. То есть это и есть истинная формула вещества.

Ответ: С₂Н₇N.

1. Пример 8.
   Вещества содержит С, Н, О и S. При сгорании 11 г его выделилось 8,8 г CO₂, 5,4 г Н₂О, а сера была полностью переведена в сульфат бария, масса которого оказалась равна 23,3 г. Определить формулу вещества.

Решение примера 8.

Формулу заданного вещества можно представить как C_xH_yS_zO_k. При его сжигании получается углекислый газ, вода и сернистый газ, который затем превращают в сульфат бария. Соответственно, вся сера из исходного вещества превращена в сульфат бария.

1. Находим количества веществ углекислого газа, воды и сульфата бария и соответствующих химических элементов из исследуемого вещества:

   ν(CO₂) = m/M = 8,8/44 = 0,2 моль.
   ν(C) = 0,2 моль.
   ν(Н₂О) = m / M = 5,4 / 18 = 0,3 моль.
   ν(H) = 0,6 моль.
   ν(BaSO₄) = 23,3 / 233 = 0,1 моль.
   ν(S) = 0,1 моль.
2. Рассчитываем предполагаемую массу кислорода в исходном веществе:

   m(C) = 0,2 • 12 = 2,4 г
   m(H) = 0,6 • 1 = 0,6 г
   m(S) = 0,1 • 32 = 3,2 г
   m(O) = m_{вещества} − m(C) − m(H) − m(S) = 11 − 2,4 − 0,6 − 3,2 = 4,8 г,
   ν(O) = m / M = 4,8 / 16 = 0,3 моль

3. Находим мольное соотношение элементов в веществе:
   C : H : S : O = 0,2 : 0,6 : 0,1 : 0,3 = 2 : 6 : 1 : 3
   Формула вещества C₂H₆SO₃.
   Надо отметить, что таким образом мы получили только простейшую формулу.
   Однако, полученная формула является истинной, поскольку при попытке удвоения этой формулы (С₄Н₁₂S₂O₆) получается, что на 4 атома углерода, помимо серы и кислорода, приходится 12 атомов Н, а это невозможно.

Ответ: C₂H₆SO₃.

к оглавлению ▴

Определение формул веществ по химическим свойствам.

1. Пример 9.
   Определить формулу алкадиена, если г его могут обесцветить 80 г 2%-го раствора брома.

Решение примера 9.

1. Общая формула алкадиенов — С_nH_2n−2.
   Запишем уравнение реакции присоединения брома к алкадиену, не забывая, что в молекуле диена две двойные связи и, соответственно, в реакцию с 1 моль диена вступят 2 моль брома:
   С_nH_2n−2 + 2Br₂ → С_nH_2n−2Br₄
2. Так как в задаче даны масса и процентная концентрация раствора брома, прореагировавшего с диеном, можно рассчитать количества вещества прореагировавшего брома:

   m(Br₂) = m_{раствора} • ω = 80 • 0,02 = 1,6 г
   ν(Br₂) = m / M = 1,6 / 160 = 0,01 моль.

3. Так как количество брома, вступившего в реакцию, в 2 раза больше, чем алкадиена, можно найти количество диена и (так как известна его масса) его молярную массу:

   0,005		0,01
   СnH2n−2	+ 2Br2 →	СnH2n−2Br4

   М_диена = m / ν = 3,4 / 0,05 = 68 г/моль.
4. Находим формулу алкадиена по его общей формул, выражая молярную массу через n:

   14n − 2 = 68
   n = 5.

   Это пентадиен С₅Н₈.

Ответ: C₅H₈.

1. Пример 10.
   При взаимодействии 0,74 г предельного одноатомного спирта с металлическим натрием выделился водород в количестве, достаточном для гидрирования 112 мл пропена (н. у.). Что это за спирт?

Решение примера 10.

1. Формула предельного одноатомного спирта — C_nH_2n+1OH. Здесь удобно записывать спирт в такой форме, в которой легко составить уравнение реакции — т.е. с выделенной отдельно группой ОН.
2. Составим уравнения реакций (нельзя забывать о необходимости уравнивать реакции):

   2C_nH_2n+1OH + 2Na

   →

   2C_nH_2n+1ONa + H₂
   C₃H₆ + H₂

   →

   C₃H₈

3. Можно найти количество пропена, а по нему — количество водорода. Зная количество водорода, по реакции находим количество вещества спирта:

   ν(C₃H₆) = V / V_m = 0,112 / 22,4 = 0,005 моль => ν(H₂) = 0,005 моль,
   ν_спирта = 0,005 • 2 = 0,01 моль.

4. Находим молярную массу спирта и n:

   M_спирта = m / ν = 0,74 / 0,01 = 74 г/моль,
   14n + 18 = 74
   14n = 56
   n = 4.

   Спирт — бутанол С₄Н₇ОН.

Ответ: C₄H₇OH.

1. Пример 11.
   Определить формулу сложного эфира, при гидролизе 2,64 г которого выделяется 1,38 г спирта и 1,8 г одноосновной карбоновой кислоты.

Решение примера 11.

1. Общую формулу сложного эфира, состоящего из спирта и кислоты с разным числом атомов углерода можно представить в таком виде:
   C_nH_2n+1COOC_mH_2m+1
   Соответственно, спирт будет иметь формулу
   C_mH_2m+1OH,
   а кислота
   C_nH_2n+1COOH.
   Уравнение гидролиза сложного эфира:
   C_nH_2n+1COOC_mH_2m+1 + H₂O → C_mH_2m+1OH + C_nH_2n+1COOH
2. Согласно закону сохранения массы веществ, сумма масс исходных веществ и сумма масс продуктов реакции равны.
   Поэтому из данных задачи можно найти массу воды:

   m_H2O = (масса кислоты) + (масса спирта) − (масса эфира) = 1,38 + 1,8 − 2,64 = 0,54 г
   ν_H2O = m / M = 0,54 / 18 = 0,03 моль

   Соответственно, количества веществ кислоты и спирта тоже равны моль.
   Можно найти их молярные массы:

   М_{кислоты} = m / ν = 1,8 / 0,03 = 60 г/моль,
   М_спирта = 1,38 / 0,03 = 46 г/моль.

   Получим два уравнения, из которых найдём m и n:

   M_CnH2n+1COOH = 14n + 46 = 60, n = 1 — уксусная кислота
   M_CmH2m+1OH = 14m + 18 = 46, m = 2 — этанол.

   Таким образом, искомый эфир — это этиловый эфир уксусной кислоты, этилацетат.

Ответ: CH₃COOC₂H₅.

1. Пример 12.
   Определить формулу аминокислоты, если при действии на 8,9 г её избытком гидроксида натрия можно получить 11,1 г натриевой соли этой кислоты.

Решение примера 12.

1. Общая формула аминокислоты (если считать, что она не содержит никаких других функциональных групп, кроме одной аминогруппы и одной карбоксильной):
   NH₂–CH(R)–COOH.
   Можно было бы записать её разными способами, но для удобства написания уравнения реакции лучше выделять в формуле аминокислоты функциональные группы отдельно.
2. Можно составить уравнение реакции этой аминокислоты с гидроксидом натрия:
   NH₂–CH(R)–COOH + NaOH → NH₂–CH(R)–COONa + H₂O
   Количества вещества аминокислоты и её натриевой соли — равны. При этом мы не можем найти массу какого-либо из веществ в уравнении реакции. Поэтому в таких задачах надо выразить количества веществ аминокислоты и её соли через молярные массы и приравнять их:

   M(аминокислоты NH₂–CH(R)–COOH) = 74 + М_R
   M(соли NH₂–CH(R)–COONa) = 96 + М_R
   ν_{аминокислоты} = 8,9 / (74 + М_R),
   ν_соли = 11,1 / (96 + М_R)
   8,9 / (74 + М_R) = 11,1 / (96 + М_R)
   М_R = 15

   Легко увидеть, что R = CH₃.
   Можно это сделать математически, если принять, что R — C_nH_2n+1.
   14n + 1 = 15, n = 1.
   Это аланин — аминопропановая кислота.

Ответ: NH₂–CH(CH₃)–COOH.

к оглавлению ▴

Задачи для самостоятельного решения.

Скачать материал

Скачать материал

Описание презентации по отдельным слайдам:

• 

  1 слайд

  Решение задач на вывод молекулярных формул органических веществ
  (подготовка к государственной итоговой аттестации)
  Ким Е.П.,
  учитель химии
  ГАОУ СО «Гимназия №1»

  01.11.2022

• 

  2 слайд

  Типичные ошибки учащихся
  некорректное оформление;
  решение не математическим путем, а методом перебора;
  отсутствие молекулярной формулы;
  неверно составленная общая формула вещества;
  отсутствие расчета молярной массы вещества;
  ошибки в уравнении реакции с участием вещества
  01.11.2022

• 

• 

  4 слайд

  Уравнения реакций, наиболее часто используемые в заданиях (алканы)
  CnH2n+2 + Г2 CnH2n+1Г + HГ
  CnH2n+2 + HONO2 CnH2n+1NO2 + H2O
  CnH2n+2 CnH2n + H2
  CnH2n+2 CnH2n-2 + 2H2
  CnH2n+1COONa + NaOH CnH2n+2 + Na2CO3
  2CnH2n+1Г + 2Na CnH2n+1 — CnH2n+1 + 2NaГ

  01.11.2022

• 

  5 слайд

  Уравнения реакций, наиболее часто используемые в заданиях (алкены)
  CnH2n + Г2 CnH2nГ2
  CnH2n + H2 CnH2n+2
  CnH2n + HГ CnH2n+1Г
  CnH2n + H2O CnH2n+1OH
  3CnH2n+2KMnO4+4H2O 3CnH2n(OH)2+2MnO2+2KOH

  01.11.2022

• 

  6 слайд

  Уравнения реакций, наиболее часто используемые в заданиях (алкины и алкадиены)
  CnH2n-2 + Г2 CnH2n-2Г2
  CnH2n-2 + 2Г2 CnH2n-2Г4
  CnH2n-2 + H2 CnH2n
  CnH2n-2 + 2H2 CnH2n+2
  CnH2n-2 + HГ CnH2n-1Г
  CnH2n-2 + 2HГ CnH2nГ2
  CnH2n-2 + H2O CnH2nO

  01.11.2022

• 

  7 слайд

  Уравнения реакций, наиболее часто используемые в заданиях (спирты)
  CnH2n+1OH CnH2n + H2O

  2CnH2n+1OH CnH2n+1OCnH2n+1 + H2O

  2CnH2n+1OH + 2Na 2CnH2n+1ONa + H2

  CnH2n+1OH + CuO CnH2nO + Сu + H2O или

  CnH2n+1СН2OH + CuO CnH2n+1СOH + Сu + H2O

  01.11.2022

• 

  8 слайд

  Уравнения реакций, наиболее часто используемые в заданиях (альдегиды)

  01.11.2022
  CnH2n+1COH + H2 CnH2n+1CH2OH
  CnH2n+1COH + 2Cu(OH)2 CnH2n+1COOH + Cu2O + 2H2O

  CnH2n+1COH + 2[Ag(NH3)2]OH CnH2n+1COOH+2Ag+4NH3+H2O

  CnH2n+1COH + 2[Ag(NH3)2]OH CnH2n+1COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O

• 

  9 слайд

  Уравнения реакций, наиболее часто используемые в заданиях (карбоновые кислоты)
  2CnH2n+1COOH + 2K(Na) 2CnH2n+1COOK(Na) + H2
  CnH2n+1COOH + KOH CnH2n+1COOK + H2O
  2CnH2n+1COOH + CaO (CnH2n+1COO)2Ca + H2O
  2CnH2n+1COOH + CaCO3 (CnH2n+1COO)2Ca+ CO2 + H2O
  CnH2n+1COOH + NaHCO3 CnH2n+1COONa + H2O + CO2
  2CnH2n+1COOH + Na2CO3 2CnH2n+1COONa + H2O + CO2
  CnH2n+1COOH + CmH2m+1OH CnH2n+1COOCmH2m+1 + H2O

  01.11.2022

• 

  10 слайд

  Уравнения реакций, наиболее часто используемые в заданиях (амины)
  Сn H2n+1NH2 + HBr [СnH2n+1NH3]Br
  (Сn H2n+1)2NH + HBr [(СnH2n+1)2NH2]Br

  Сn H2n+1NH2 + H2SO4 [СnH2n+1NH3] HSO4

  2Сn H2n+1NH2 + H2SO4 [СnH2n+1NH3]2SO4

  Сn H2n+1NH2 + HNO2 Сn H2n+1OH + N2 + H2O

  01.11.2022

• 

  11 слайд

  Уравнения реакций, наиболее часто используемые в заданиях (аминокислоты)
  2NH2CnH2nCOOH + 2Na 2NH2CnH2nCOONa + H2
  NH2CnH2nCOOH + KOH NH2CnH2nCOOK + H2O
  2NH2CnH2nCOOH + CaO (NH2CnH2nCOO)2Ca + H2O
  2NH2CnH2nCOOH + CaCO3 (NH2CnH2nCOO)2Ca + CO2 + H2O
  NH2CnH2nCOOH + NaHCO3 NH2CnH2nCOONa + H2O + CO2
  2NH2CnH2nCOOH + Na2CO3 2NH2CnH2nCOONa + H2O + CO2
  NH2CnH2nCOOH + CmH2m+1OH NH2CnH2nCOOCmH2m+1 + H2O
  NH2CnH2nCOOH + HГ [ NH3CnH2nCOOH ] Г
  NH2CnH2nCOOH + H2SO4 [ NH3CnH2nCOOH]HSO4
  01.11.2022

• 

  12 слайд

  Определение формул веществ по массовым долям атомов, входящих в его состав
  Определить формулу вещества, если оно содержит 84,21% углерода и 15,79% водорода и имеет относительную плотность по воздуху, равную 3,93. Известно, что УВ имеет только одно монобромпроизводное.
  На основании данных условия задания:
  1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества; запишите молекулярную формулу исходного органического вещества;
  2) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
  3) напишите уравнение реакции этого вещества с эквимолярным количеством хлора
  01.11.2022
  2,2,3,3-тетраметилбутан

• 

  13 слайд

  Определение формул веществ по продуктам сгорания
  При сжигании 4,2 г углеводорода Х в избытке кислорода образуется 5,4 г воды и 13,2 г углекислого газа. Известно, что относительная плотность Х по молекулярному водороду равна 21, пропускание Х через бромную воду НЕ приводит к ее обесцвечиванию.
  На основании данных условия задания:
  1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества; запишите молекулярную формулу исходного органического вещества;
  2) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
  3) напишите уравнение реакции получения Х из соответствующего дигалогенпроизводного.

  01.11.2022
  Циклопропан

• 

  14 слайд

  Использование закона сохранения массы веществ
  Cложный эфир массой 30 г подвергнут щелочному гидролизу. При этом получено 34 г натриевой соли предельной одноосновной кислоты и 16 г спирта.
  На основании данных условия задания:
  1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества; запишите молекулярную формулу исходного органического вещества;
  2) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
  3) напишите уравнение реакции между неизвестным эфиром и гидроксидом калия.

  01.11.2022
  НСООСН3

• 

  15 слайд

  Нахождение молекулярной формулы исходного вещества по известной массовой доле одного из элементов в продукте реакции
  При полном бромировании ацетиленового УВ, образовалось вещество, в котором массовая доля углерода равна 10%.
  На основании данных условия задания:
  1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества; запишите молекулярную формулу исходного органического вещества;
  2) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
  3) напишите уравнение реакции взаимодействия УВ с аммиачным раствором оксида серебра
  01.11.2022
  пропин

• 

  16 слайд

  Задача
  Массовая доля углерода в УВ составляет 85,71%. Данный УВ вступает в реакцию гидратации, при этом образуется только один продукт, молярная масса которого в 1,214 раза превышает молярную массу исходного УВ. Известно, что в молекуле УВ присутствуют только первичные и третичные атомы углерода. Единственным продуктом окисления данного УВ подкисленным раствором перманганата калия является ацетон.
  01.11.2022

• 

  17 слайд

  Задача
  При сжигании образца некоторого органического вещества массой 2,04 г получено 2,24 л (н.у.) углекислого газа и 1,8 г воды. Известно, что соединение вступает в реакцию с раствором гидроксида бария при нагревании; один из продуктов этой реакции имеет состав С6Н10О4Ва. Напишите уравнение реакции неизвестного вещества с гидроксидом бария.
  01.11.2022

• 

  18 слайд

  Задача
  При сгорании 5,4 г органического вещества получили 15,4 г углекислого газа и 3,6 г воды. Известно, что это вещество реагирует с раствором гидроксида натрия, а в реакции с бромной водой образуется трибромпроизводное этого вещества. Напишите уравнение реакции данного вещества с бромной водой
  01.11.2022

Краткое описание документа:

В презентации собраны уравнения с участием органических веществ разных классов (в общем виде), приведены условия задач указанного типа

Найдите материал к любому уроку, указав свой предмет (категорию), класс, учебник и тему:

6 153 784 материала в базе

• Выберите категорию:

• Выберите учебник и тему

• Выберите класс:

• Тип материала:

  • Все материалы

  • Статьи

  • Научные работы

  • Видеоуроки

  • Презентации

  • Конспекты

  • Тесты

  • Рабочие программы

  • Другие методич. материалы

Найти материалы

Вам будут интересны эти курсы:

• Курс повышения квалификации «Химия окружающей среды»

• Курс профессиональной переподготовки «Химия: теория и методика преподавания в образовательной организации»

• Курс повышения квалификации «Основы местного самоуправления и муниципальной службы»

• Курс повышения квалификации «Нанотехнологии и наноматериалы в биологии. Нанобиотехнологическая продукция»

• Курс повышения квалификации «Особенности подготовки к сдаче ОГЭ по химии в условиях реализации ФГОС ООО»

• Курс профессиональной переподготовки «Биология и химия: теория и методика преподавания в образовательной организации»

• Курс повышения квалификации «Финансы предприятия: актуальные аспекты в оценке стоимости бизнеса»

• Курс повышения квалификации «Психодинамический подход в консультировании»

• Курс повышения квалификации «Современные образовательные технологии в преподавании химии с учетом ФГОС»

• Курс профессиональной переподготовки «Теория и методика музейного дела и охраны исторических памятников»

• Курс профессиональной переподготовки «Техническое сопровождение технологических процессов переработки нефти и газа»

• Курс профессиональной переподготовки «Организация системы учета и мониторинга обращения с отходами производства и потребления»

• Курс профессиональной переподготовки «Стратегическое управление деятельностью по дистанционному информационно-справочному обслуживанию»

Задачи 35 из реального ЕГЭ по химии-2021, все задачи на определение формулы из реального экзамена ЕГЭ по химии, задания 35 из реального ЕГЭ 2021 (основная волна и резервные дни — 30 мая 2021 года) с текстовыми решениями и ответами.

1. Вещество А содержит 37,5% углерода, 1,56% водорода, 35,94% натрия по массе, остальное – кислород. Вещество А образуется при обработке избытком раствора гидроксида натрия вещества Б без нагревания. Известно, что функциональные группы в молекуле вещества Б не находятся у соседних атомов углерода. Напишите уравнение реакции получения вещества А из вещества Б и гидроксида натрия.

2. Вещество А содержит 30% углерода, 1,25% водорода, 48,75% калия по массе, остальное – кислород. Вещество А образуется при обработке избытком раствора гидроксида калия вещества Б без нагревания. Известно, что функциональные группы в молекуле вещества Б не находятся у соседних атомов углерода. Напишите уравнение реакции получения вещества А из вещества Б и гидроксида калия.

3. Вещество А содержит 47,52% углерода, 6,93% азота, 39,60% брома по массе и водород. Вещество А образуется при действии бромэтана на азотсодержащее вещество Б. Напишите уравнение реакции получения вещества А из вещества Б и бромэтана.

4. При сгорании органического вещества А массой 3,03 г получили 3,136 л (н.у.) углекислого газа, 448 мл (н.у.) хлороводорода, 224 мл (н.у.) азота и 3,06 г воды. Вещество А образуется при действии хлорэтана на азотсодержащее вещество Б, молекула которого содержит четвертичный атом углерода. Напишите уравнение реакции получения вещества А из вещества Б и хлорэтана.

5. При сгорании органического вещества А массой 2,87 г получили 3,136 л (н.у.) углекислого газа, 448 мл (н.у.) хлороводорода, 224 мл (н.у.) азота и 1,62 г воды. Вещество А образуется при действии хлорметана на азотсодержащее вещество Б. Напишите уравнение реакции получения вещества А из вещества Б и хлорметана.

6. При сгорании органического вещества А массой 6,975 г получили 5,5 г углекислого газа и 3,36 л (н.у.) хлороводорода. При гидролизе вещества А в присутствии гидроксида калия образуется органическая соль Б, не содержащая атомов хлора. Молекула вещества А содержит четвертичный атом углерода. Напишите уравнение реакции гидролиза вещества А в присутствии гидроксида калия.

7. При сгорании органического вещества А массой 13,95 г получили 5,6 л (н.у.) углекислого газа и 6,72 л (н.у.) хлороводорода. При гидролизе вещества А в присутствии гидроксида натрия образуется органическая соль Б, не содержащая атомов хлора. Молекула вещества А содержит четвертичный атом углерода. Напишите уравнение реакции гидролиза вещества А в присутствии гидроксида натрия.

8. При сгорании органического вещества А массой 27,3 г получили 19,8 г углекислого газа и 13,44 л (н.у.) хлороводорода. При гидролизе вещества А в присутствии гидроксида калия образуется органическое вещество Б, которое взаимодействует при нагревании с гидроксидом меди(II) в молярном соотношении 1 : 4. Напишите уравнение реакции гидролиза вещества А в присутствии гидроксида калия.

9. Вещество А содержит 45,71% углерода, 30,48% кислорода, 21,9% натрия по массе и водород. При нагревании вещества А с избытком гидроксида натрия образуется органическое вещество Б, которое не обесцвечивает бромную воду. Известно, что функциональные группы в веществе А максимально удалены друг от друга. Напишите уравнение реакции, протекающей при нагревании вещества А с избытком гидроксида натрия.

10. Вещество А содержит 34,09% углерода, 36,36% кислорода, 26,14% натрия по массе и водород. При нагревании вещества А с избытком гидроксида натрия образуется органическое вещество Б, молекула которого содержит только вторичный и первичные атомы углерода. Вещество А содержит четвертичный атом углерода. Напишите уравнение реакции, протекающей при нагревании вещества А с избытком гидроксида натрия.

11. При сгорании 38,5 г органического вещества получили 92,4 г углекислого газа и 18,9 г воды. Известно, что функциональные группы в молекуле этого вещества находятся у соседних атомов углерода. Напишите уравнение реакции этого вещества с избытком водного раствора гидроксида натрия.

12. Вещество А содержит 2,6% водорода, 20,78% кислорода, 29,87% натрия по массе, остальное – углерод. Вещество А образуется при обработке избытком раствора гидроксида натрия вещества Б без нагревания. Известно, что функциональные группы в молекуле вещества Б находятся у соседних атомов углерода. Напишите уравнение реакции получения вещества А из вещества Б и гидроксида натрия.

13. Вещество А содержит 46,75% углерода, 20,78% кислорода, 29,87% натрия по массе, остальное – водород. Вещество А образуется при обработке избытком раствора гидроксида натрия вещества Б без нагревания. Известно, что функциональные группы в молекуле вещества Б максимально удалены друг от друга. Напишите уравнение реакции получения вещества А из вещества Б и гидроксида натрия.

14. При сгорании 12,11 г органического вещества получили 18,48 г углекислого газа, 5,67 г бромоводорода и 2,52 г воды. Известно, что функциональные группы в молекуле этого вещества находятся у соседних атомов углерода. Напишите уравнение реакции этого вещества с избытком водного раствора гидроксида натрия без нагревания.

15. При сгорании 5,19 г органического вещества получили 4,032 л (н.у.) углекислого газа, 2,43 г бромоводорода и 1,08 г воды. Известно, что функциональные группы в молекуле этого вещества максимально удалены друг от друга. Напишите уравнение реакции этого вещества с избытком водного раствора гидроксида калия без нагревания.

                                              Подготовка к ЕГЭ

• выполнение заданий высокого уровня сложности, задачи на вывод формул

Задачи на вывод формул соединений – это задания С5 из 3 части экзаменационной работы ЕГЭ.

При выводе  формул нужно различать простейшую и истинную формулы.

Простейшая формула показывает соотношение числа атомов каждого элемента.

Истинная формула показывает точный количественный состав. Например, простейшая формула бензола СН, она показывает, что на один атом углерода в молекуле бензола приходится один атом водорода. Истинная формула бензола, показывающая точный количественный состав молекулы – С6Н6. Чтобы установить истинную формулу, нужно знать истинную молекулярную (молярную) массу, она в целое число раз больше массы, найденной по простейшей формуле. На это число нужно умножить индексы в простейшей формуле, чтобы получить истинную формулу. Если в условии задачи нет данных для нахождения истинной молярной массы, а найденная простейшая формула явно не соответствует истинной, то полученные индексы нужно увеличить в два раза. Например, получилась простейшая формула С3Н7, значит истинная будет С6Н14

При всём многообразии задач на вывод формул можно выделить несколько основных типов. Рассмотрим алгоритмы решений этих задач наиболее простыми способами.

I. Вывод формул веществ по массовым долям элементов.

1. Написать формулу вещества, обозначив индексы через x, y, z.
2. Если неизвестна массовая доля одного из элементов, то её находят, отняв от

     100 % известные массовые доли.

3.  Найти соотношение индексов, для этого массовую долю каждого элемента  (лучше в %) разделить на его атомную массу (округлить до тысячных долей)

x : y: z = ω1 / Ar1 : ω2 / Ar2 : ω3 / Ar3

4.   Полученные числа привести к целым. Для этого разделить их на наименьшее из  полученных чисел. При необходимости (если опять получилось дробное число) после этого домножить до целого числа на 2, 3, 4 … .

5.   Получится простейшая формула. Для большинства неорганических веществ она совпадает с истинной, для органических, наоборот, не совпадает.

Задача № 1.

Массовая доля азота в оксиде азота равна 36,84 % . Найти формулу данного оксида.

Дано:                          

ω(N) = 36,84 %         Решение:

                                1. Напишем формулу: NxOy

    М.Ф. = ?             2.  Найдём массовую долю кислорода:

                                      ω(О) = 100 %  — 36,84 % = 61,16 %

                                3. Найдём соотношение индексов:

                                   x : y = 36,84 / 14 : 61,16 / 16 = 2,631: 3,948 =

                                   2,631 / 2,631: 3,948 / 2,631 = 1: 1,5 =

                                   = 1 ∙ 2 : 1,5 ∙ 2 = 2 : 3 ⇒ N2O3   

                                              Ответ: N2O3.

Задача № 2.

        Установите формулу неорганического соединения, содержащего 20 % магния, 53,33 % кислорода и 26,67 % некоторого элемента.

Дано:                      

ω(Mg) = 20 %          Решение:

ω(O) = 53,33 %     1. Напишем формулу: Mgx Эy Оz.

ω(э) = 26,67 %      2. Найдём соотношение индексов магния и кислорода:

                                   х : у = 20 / 24 : 53,33 / 16 = 0,83 : 3,33 = 1 : 4.

   М.Ф. = ?             3. Найдём молекулярную массу вещества, исходя из значения

                                  массовой доли магния:

                                  ω(Mg) = Ar(Mg) ∙ индекс / Mr ⇒ 

                                 ⇒ Mr = Ar(Mg) ∙ индекс / ω = 24 ∙ 1 / 0,2 = 120.

                                            4. Найдём атомную массу неизвестного элемента:

                                  ω(Э) = Ar(Э) ∙ индекс / Mr ⇒ Ar(Э) ∙ индекс =

                                  = ω(Э) ∙ Мr = 0,2667 ∙ 120 = 32 ⇒ элемент – сера.

                                                   Ответ: MgSO4.

Задача № 3.

        Массовая доля  углерода в углеводороде равна 83,72 %. Найти молекулярную формулу углеводорода.

Дано:                       Решение:

ω(С) = 83,72 %       1.  Напишем формулу — СхНу

                                 2.  Найдём массовую долю водорода:

    М.Ф. = ?                   ω(Н) = 100 % — 83,72 % = 16,28 %

                                 3.  Найдём соотношение индексов:

                                     х : у = 83,72 / 12 : 16,28 / 1 = 6,977 : 16,28 = 1 : 2,333 = 3 : 7

                                 4.  Простейшая формула – С3Н7, но она не соответствует истинной.

                                      Выход – увеличить индексы в 2 раза ⇒ С6Н14.

                                                           Ответ: С6Н14.

Задача № 4.

        Массовая доля фосфора в его оксиде равна 43,66 %. Какова формула оксида?

Ответ: Р2О5.

Задача № 5.

        Определить формулу вторичного амина, массовые доли углерода, водорода и азота, в котором составляют 61; 15,3 и 23,7 % соответственно.

        Ответ: CH3 – NH – C2H5.

Задача № 6.

        Массовая доля углерода в диеновом углеводороде составляет 88,89 %. Найти молекулярную формулу диена.

        Ответ: С4Н6.

II. Вывод формул веществ по массовым долям элементов и данным для нахождения  истинной молярной массы (плотности, массе и объёму газа или относительной плотности).

1. Найти истинную молярную массу:

•  если известна плотность:

ρ = m / V = M / Vm ⇒ M = ρ ∙ Vm = ρ г/л ∙ 22,4 л/моль

∙   если известна масса и объём газа, молярную массу можно найти двумя способами:

         — через плотность ρ = m / V,  M = ρ ∙ Vm;

         — через количество вещества: ν = V / Vm, M = m / ν.

•  если известна относительная плотность первого газа по другому:

D21 = M1 / M2 ⇒ M1 = D2 ∙ M2

                                            M = DH2 ∙ 2          M = DO2 ∙ 32

                                            M = Dвозд. ∙ 29      M = DN2 ∙ 28  и т.д.

2.    Найти простейшую формулу вещества (см. предыдущий алгоритм) и его молярную массу.

3.   Сравнить истинную молярную массу вещества с простейшей и увеличить индексы в нужное число раз.

Задача № 1.

        Найти формулу углеводорода, в котором содержится 14,29 % водорода, а его относительная плотность по азоту равна 2.

Дано:

ω(Н) = 14,29 %     Решение:

D(N2) = 2              1. Найдём истинную молярную массу СхНу :

                                  М = DN2 ∙ 28 = 2 ∙ 28 = 56 г/моль.

    М.Ф. = ?            2. Найдём массовую долю углерода:

                                 ω(С) = 100 % — 14,29 % = 85,71 %.

                               3. Найдём простейшую формулу вещества и его молярную массу:

               х : у = 85,7 / 12 : 14,29 / 1 = 7,142 : 14,29 = 1 : 2 ⇒ СН2

М(СН2) = 12 + 1 ∙ 2 = 14 г/моль

                               4. Сравним молярные массы:

                           М(СхНу) / М(СН2) = 56 / 14 = 4 ⇒ истинная формула – С4Н8.

                                 Ответ: С4Н8.

Задача № 2.

        Массовая доля углерода в углеводороде – 87,5 %, а относительная плотность углеводорода по воздуху равна 3,31. Определить формулу вещества.

         Ответ: C7H12.

Задача № 3.

        Определить молекулярную формулу амина, массовые доли углерода, азота и водорода в котором составляют 38,7; 45,15 и 16,15 % соответственно. Относитель-

ная плотность его паров по воздуху равна 1,069.

        Ответ: CH3NH2.

Задача № 4.

        Определите формулу углеводорода, массовая доля водорода в котором составляет 14,3 %. Относительная плотность этого вещества по водороду равна 21.

        Ответ: С3Н6.

Задача № 5.

        Относительная плотность паров углеводорода по воздуху равна 3,31, а массовая доля водорода в нём равна 12,5 %. Определите молекулярную формулу углеводорода.

        Ответ: С7Н12.

III. Вывод формул веществ по продуктам сгорания.

1. Проанализировать состав продуктов сгорания и сделать вывод о качественном составе сгоревшего вещества:

Н2О → Н, СО2 → С, SO2 → S, P2O5 → P, Na2CO3 → Na, C; HCl → H, Cl

Наличие кислорода в веществе требует проверки. Обозначить индексы в формуле через  x, y, z. Например: Сх Ну Оz (?).

2.  Найти количества веществ продуктов сгорания по формулам:

ν = m / M    и     ν = V / Vm

3.  Найти количества элементов, содержавшихся в сгоревшем веществе.

     Например:

     ν(С) = ν(СО2), ν(Н) = 2 ∙ ν(Н2О), ν(Na) = 2 ∙ ν(Na2CO3), ν(C) = ν(Na2CO3) и т.д.

4.  Если сгорело вещество неизвестного состава, то обязательно нужно проверить, содержался ли в нём кислород. Например: Cx, Hy, Oz (?), 

m(O) = m в – ва – (m(C) + m(H)

     Предварительно нужно найти: m(C) = ν(C) ∙ 12 г / моль, m(H) = ν(H) ∙ 1 г / моль

     Если кислород содержался, найти его количество: ν(О) = m(O) / 16 г / моль

5.  Найти соотношения индексов по соотношению количеств элементов. Например:

x : y : z = ν(С) : ν(Н) : ν(О)

     Числа привести к целым, разделив их наименьшее.

6.  Если известны данные для нахождения истинной молярной массы вещества, найти её по формулам: M = ρ ∙ Vm, M1 = D2 ∙ M2 

7.  Написать простейшую формулу и найти её молярную массу. Сравнить истинную молярную массу с простейшей и увеличить индексы в нужное число раз.

Задача № 1.

При сгорании 7,2 г вещества образовалось 9,9 г углекислого газа и 8,1 г воды. Плотность паров этого вещества по водороду равна 16. Определите молекулярную формулу вещества.

Дано:                        Решение:

m в – ва = 7,2 г        1. Напишем формулу Cx Hy Oz (?).

m (CO2) = 9,9 г     2. Найдём количества веществ:

m (H2O) = 8,1 г         ν(СО2) = m / М = 9,9 г / 44г/моль = 0,225моль

DH2 = 16                     ν(Н2О) = m / M = 8,1 г / 18г/моль = 0.45моль

М.Ф. = ?                3. Найдём количества элементов:

                                   ν(С) = ν(СО2) = 0,225моль

                                   ν(Н) = 2 ∙ ν(Н2О) = 2 ∙ 0,45 = 0,9моль

                               4. Найдём массы:

                                   m(C) = 12г/моль ∙ 0,225моль = 2,7 г

                                   m(H) = 1г/моль ∙ 0,9моль = 0,9 г

                                   m(O) = 7,2 г – (2,7 + 0,9) = 3,6 г

                                   Найдём количество элемента кислорода:

                                   ν(О) = 3,6 г / 16г/моль = 0,225моль

                               5. Найдём соотношение индексов:

                                   x : y : z = 0,225 : 0,9 : 0,225 = 1 : 4 : 1

                                   Простейшая формула — СН3ОН:

                                   М(СН3ОН) = 32г/моль

                               6. Найдём истинную молярную массу:

                                   Мист. = DH2 ∙ 2 = 16 ∙ 2 = 32г/моль

                                            7.  Сравним:  Мист. / Мпрост. = 32г/моль / 32г/моль = 1

                                   Молекулярная формула – СН3ОН.

                                   Ответ: СН3ОН.

Задача № 2.

        При сгорании газа, не содержащего кислород, выделилось 2,24 л углекислого газа, 1,8 г воды и 3,65 г хлороводорода. Определить формулу сгоревшего вещества.

Дано:

V(CO2) = 2,24 л       Решение:

m(H2O) = 1,8 г        1. Написать формулу сгоревшего вещества: CxHyClz.

m(HCl) = 3,65          2. Найти количества веществ:

                                                   ν(CO2) = V / Vm = 2,24л / 22,4л/моль = 0,1моль

 М.Ф. = ?                     ν(Н2О) = m / M = 1,8г / 18г/моль = 0,1моль

                                     ν(HCl) = m / M = 3,65г / 36,5г/моль = 0.1моль

                                  3.  Найти количества элементов:

                                     ν(С) = ν(СО2) = 0,1моль

                                     ν(Н) = 2 ∙ ν(Н2О) + ν(НСl) = 2 ∙ 0,1 + 0,1 = 0,3 моль

                                     ν(Сl) = ν(HCl) = 0,1моль

                                  4.  Найти соотношение индексов:

                                     х : y : z = 0,1 : 0,3 : 0,1 = 1 : 3 : 1

                                  5.  Простейшая формула: CH3Cl.

                                                          Ответ: CH3Cl.

Задача № 3.

                При сгорании вторичного амина симметричного строения выделилось 0,896 л (н.у.) углекислого газа, 0,99 г воды и 0,112 л (н.у.) азота. Установите молекулярную формулу этого амина.

                                         Ответ: (C2H5)2NH.

Задача № 4.

                При полном сгорании органического вещества, не содержащего кислород, выделилось 4,48 л (н.у.) углекислого газа, 1.8 г воды и 4 г фтороводорода. Установите молекулярную формулу сгоревшего соединения.

                                         Ответ: C2H4F2.

Задача № 5.

                При сгорании 0,62 г газообразного органического вещества выделилось 0,448 л углекислого газа, 0,9 г воды и 0.224 л азота (объёмы газов измерены при н. у.). Плотность вещества по водороду 15,50. Установите его молекулярную формулу.

                Ответ: СН3NH2.

IV. Вывод формул органических веществ по общим формулам.

Органические вещества образуют гомологические ряды, которые имеют общие формулы.

Это позволяет:

• выражать молярную массу через число n

M(CnH2n + 2) = 12 ∙ n + 1 ∙ (2n +2) = 14n + 2;

• приравнивать молярную массу, выраженную через n, к истинной молярной массе и находить n.
• составлять уравнения реакций в общем виде и производить по ним вычисления.

При решении таких задач нужно знать и использовать общие формулы гомологических рядов:

1. алканы – СnH2n + 2
2. алкены и циклоалканы – CnH2n
3. алкины и алкадиены – CnH2n – 2
4. арены – CnH2n – 6
5. моногалогеналканы – CnH2n + 1Г
6. дигалогеналканы – CnH2nГ2
7. фенолы – CnH2n – 7OH
8. предельные одноатомные спирты – CnH2n + 1OH, R – COH
9. альдегиды – CnH2n + 1 COH, R – COH
10. предельные карбоновые кислоты – CnH2n + 1COOH, R – COOH
11. сложные эфиры – R1 – COOR2
12. первичные амины – CnH2n + 1NH2, R – NH2

        вторичные амины – R1 – NH – R2

        третичные амины – R1  –  N  –  R2 

                                               

                                                 R3

14.  аминокислоты – CnH2n(NH2)COOH

        Рассмотрим возможные варианты задач на вывод формул органических веществ по общим формулам.

1. Вывод формул по известной массовой доле элемента в веществе.

Порядок решения:

1. Написать общую формулу и выразить молекулярную массу вещества через число n;
2. Подставить данные в формулу ω(Эл) = Аr (Эл) ∙ индекс / Мr;
3. Решить уравнение с одним неизвестным, найти число n.

Задача № 1.

        Определить формулу аминокислоты, если известно, что она содержит 15,73 % азота.

Дано:                        Решение:

ω(N) = 15,73 %       1. Oбщая формула аминокислот:

                                    CnH2n(NH2)COOH

    М.Ф. = ?  

                                  2. Выразим через n молекулярную массу:

                       Мr(CnH2n(NH2)COOH) = 12n + 2n + 16 + 45 = 14n + 61.

                                  3. Подставим данные в формулу: 0,1573 = 14 ∙ 1 / 14n + 61.

2,2022n + 9,5953 = 14.

2,2022n = 4,4047

                                                                     n = 2               Ответ: C2H4(NH2)COOH.

Задача № 2.  

        Массовая доля водорода в алкане составляет 0,1579. Найти формулу алкана.

        Ответ: С8Н18.

Задача № 3.

        Массовая доля углерода в алкине 87,8 %. Определить формулу алкина.

        Ответ: С6Н10.

Задача № 4.

        Массовая доля кислорода в аминокислоте равна 35,95 %. Найти молекулярную формулу аминокислот.

        Ответ: C2H4(NH2)COOH.

Задача № 5.

        Массовая доля хлора в монохлоралкане равна 55,04 %. Найти формулу моно —

хлоралкана.

        Ответ: C2H5Cl.

2. Вывод формул по известным данным для нахождения истинной молярной  массы

    (плотности, относительной плотности, массе и объёму)

1. Найти истинную молярную массу по формулам: ρ = m / V

М = ρ ∙ Vm              М = D2 ∙ M2

2.    Выразить молярную массу через n и приравнять её к истинной.

3.   Решить уравнение с одним неизвестным, найти число n.

Задача № 1. 

        Пары одного из монобромалканов в 68,5 раз тяжелее водорода. Найти формулу монобромалкана.

Дано:

DH2 = 68,5    Решение:

                     1. Общая формула монобромалканов – CnH2n+1Br;

 М.Ф. = ?     2. Найдём истинную молярную массу:

                         M = DH2 ∙ 2 = 68,5 ∙ 2 = 137 (г/моль);

                     3. Выразим М через n:

                         M(CnH2n + 1Br) = 12n + 2n + 1 + 80 = 14n + 81

                         Приравняем: 14n + 81 = 137

                                                14n = 56

                                                    n = 4        

        Ответ: С4H9Br.

Задача № 2.

        Плотность газообразного алкина равна 2,41 г/л. Найти его молекулярную формулу.

        Ответ: С7Н12.

Задача № 3.

        Относительная плотность паров альдегида по воздуху равна 1,517. Найти его молекулярную формулу.

        Ответ: СН3СОН.

Задача № 4.

        Относительная плотность паров первичного амина по кислороду – 2,719.

Определить его молекулярную формулу.

        Ответ: C5H11NH2.

Задача № 5.

        Найти молекулярную формулу алкина, если 5,6 л его имеют массу 10 г.

        Ответ: С3Н4.

         3. Вывод формул по уравнениям реакций в общем виде, если известны данные для двух веществ.

        Порядок решения:

1. Составить уравнение реакции в общем виде.
2. Выразить молярные массы неизвестных веществ через число n.
3. Найти количества двух веществ по формулам:

ν = m /M                      ν = V / Vm

4.    Составить уравнение, приравняв найденные количества веществ с учётом соотношения числа моль этих веществ по уравнению (определяют по коэффициентам).

5.    Решить уравнение с одним неизвестным, найти число n и записать формулу.

Задача № 1.

        При взаимодействии предельного одноатомного спирта массой 3 г с избытком натрия было получено 0,56 л водорода. Определить формулу спирта.

Дано:

m спирта  = 3г        Решение:

V(H2) = 0,56л     1. Напишем уравнение реакции в общем виде:

2CnH2n + 1 OH + 2Na → H2↑ + 2CnH2nONa

    М.Ф. = ?                          2 моль                        1 моль

                             2.  Выразим молярную массу спирта через число n:

                                 M(CnH2n + 1OH) = 12n + 2n + 1 + 16 + 1 = 14n + 18(г/моль).

                             3. Найдём количества веществ:

                                ν(СnH2n + 1OH) = m / M = 3г / 14n + 18г/моль =

                                = 3 / 14n + 18 моль

                                ν(Н2) = V / Vm = 0,56л / 22,4г/моль = 0,025 моль.

                             4. Из уравнения реакции видно, что

ν(СnH2n + 1OH) = 2 ∙ ν(H2)

                             5. Cоставим уравнение: 3 / 14n + 18 = 2 ∙ 0,025

                                                                     n = 3

                                       Ответ: С3Н7ОН.

Задача № 2.

        При сгорании 13,2г алкана образовалось 20,16л углекислого газа. Найти формулу алкана.

Дано:

m алкана = 13,2г       Решение:

V(CO2) = 20,16л       1. Напишем уравнение реакции горения в общем виде:

                                       CnH2n + 2 + (3n + 1 / 2)O2 → nCO2 + (n + 1)H2O

     М.Ф. = ?                     1 моль                                                        n моль

                                   2.  Выразим молярную массу алкана через n:

                                       M(CnH2n + 2) = 12n + 2n + 2 = 14n + 2г/моль

                                   3.  Найдём количества веществ:

                                      ν(CnH2n + 2) = m /M = 13,2г / (14n + 2)г/моль =

                                      = 13,2 / 14n + 2 моль

                                      ν(CO2) = V / Vm = 20,16 / 22,4г/моль = 0,9 моль

                                   4.  Из уравнения реакции видно, что:

                                       n ∙ ν(CnH2n + 2) = ν(CO2)

                                   5.  Составим уравнение: n ∙ 13,2 / 14n + 2 = 0,9

                                                                                                          n = 3

                                       Ответ: С3Н8.

Задача № 3.

        При взаимодействии 2,9г неизвестного альдегида с аммиачным раствором оксида серебра получается 10,8г металла. Определить формулу альдегида.

        Ответ: С3Н6О.

Задача № 4.

        В результате реакции предельного одноатомного спирта с 18,25г хлороводорода получили органический продукт массой 46,25г и воду. Определить молекулярную формулу спирта.

        Ответ: С4Н9ОН.

Задача № 5.

        Для сжигания 5,8г алкана потребовалось 14,56л (н.у.) кислорода. Определить формулу алкана.

        Ответ: С4Н10.

Задача № 6.

        К 10,5г алкена присоединяют 5,6л бромоводорода (н.у.).

Найти формулу алкена.

        Ответ: С3Н6.

4. Вывод формул по уравнениям реакций в общем виде с примене нием закона сохранения массы веществ.

                       Если известны массы всех реагентов и продуктов реакции, кроме одного вещества, то можно найти его массу на основании закона сохранения массы веществ.

Рассмотрим этот случай на конкретном примере.

Задача № 1.

                Некоторый сложный эфир массой 7,4г подвергнут щелочному гидролизу. При этом получено 9,8г калиевой соли предельной одноосновной кислоты и 3.2г спирта. Установите формулу этого эфира.

Дано:

m(эфира) = 7,4г        Решение:

m(соли) = 9,8г          1. Составим уравнение гидролиза эфира в общем виде:

m(спирта) = 3,2г                 R1COOR2 + KOH → R1COOK + R2OH

                                                 1 моль                1 моль               1 моль               1 моль

М.Ф.(эфира) = ?        2.  По закону сохранения массы веществ:

                                       m(R1COOR2) + m(KOH) = m(R1COOK) + m(R2OH)

                                       Найдём массу и количество гидроксида калия:

                                       m(KOH) = m(R1COOK) + m(R2OH) – m(R1COOR2) =

                                       = 9,8 + 3,2 – 7,4 = 5,6г

                                       ν(КОН) = 5,6г / 56г/моль = 0,1 моль

                                    3.  Найдём молярную массу соли и её формулу:

                                       ν(R1COOK) = ν(KOH) = 0,1 моль

                                       M = m / ν = 9,8г / 0,1моль = 98 г/моль

                                       M(R1) = 98 – M(COOK) = 98 – 83 =

                                       = 15г/моль ⇒ СH3СOOK

                                    4.  Найдём молярную массу спирта и его формулу:

                                       ν(R2OH) = ν(KOH) = 0,1 моль

                                       M(R2OH) = m / ν = 3,2г / 0,1г/моль = 32 г/моль

                                       M(R2) = 32 – M(OH) = 32 – 17 = 15г/моль ⇒ СH3OH

1. Следовательно, формула эфира – СН3СООСН3.

Ответ: СН3СООСН3.

Задача № 2.

                При щелочном гидролизе 37г некоторого сложного эфира получено 49г калиевой соли предельной одноосновной кислоты и 16г спирта. Установить формулу сложного эфира.

                Ответ: СН3СООСН3.

Задача № 3.

                Некоторая предельная одноосновная кислота массой 6г прореагировала с 6г спирта, при этом получилось 10,2г сложного эфира. Определить формулу кислоты.

                Ответ: СН3СООН.